CN109970537A - 一种巴斯玛戊素及其制备方法 - Google Patents

一种巴斯玛戊素及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN109970537A
CN109970537A CN201910178734.1A CN201910178734A CN109970537A CN 109970537 A CN109970537 A CN 109970537A CN 201910178734 A CN201910178734 A CN 201910178734A CN 109970537 A CN109970537 A CN 109970537A
Authority
CN
China
Prior art keywords
bath
eluent
compound
volume ratio
medicinal extract
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201910178734.1A
Other languages
English (en)
Inventor
徐俊驹
周文兵
何承刚
李江舟
彭梦洁
张立猛
卜令铎
代快
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
YUNAN TOBACCO Co YUXI BRANCH
Yunnan Agricultural University
Original Assignee
YUNAN TOBACCO Co YUXI BRANCH
Yunnan Agricultural University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by YUNAN TOBACCO Co YUXI BRANCH, Yunnan Agricultural University filed Critical YUNAN TOBACCO Co YUXI BRANCH
Priority to CN201910178734.1A priority Critical patent/CN109970537A/zh
Publication of CN109970537A publication Critical patent/CN109970537A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C45/79—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by solid-liquid treatment; by chemisorption
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C45/80—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/613—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring polycyclic
    • C07C49/617—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring polycyclic a keto group being part of a condensed ring system
    • C07C49/623—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring polycyclic a keto group being part of a condensed ring system having two rings
    • C07C49/637—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring polycyclic a keto group being part of a condensed ring system having two rings the condensed ring system containing ten carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/14—All rings being cycloaliphatic
    • C07C2602/26—All rings being cycloaliphatic the ring system containing ten carbon atoms
    • C07C2602/28—Hydrogenated naphthalenes

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明涉及一种巴斯玛戊素及其制备方法，属于药物和植物化学技术领域，化合物的命名为14,15‑dinor‑8‑labdene‑7,13‑dione，分子式为C18H29O2，具体制备步骤为：采集香料烟云香巴斯玛1号的下部烟叶，阴干后粉碎，过40目筛后作为原料；原料用甲醇溶液浸泡10‑12h，反复提取浓缩得到浸膏；将浸膏溶于蒸馏水中，再用乙酸乙酯进行萃取，回收溶剂，先经硅胶柱色谱分离，再经薄层层析硅胶板分离，最后经高效液相色谱仪纯化得到化合物。本发明首次从香料烟云香巴斯玛1号中分离得到化合物14,15‑dinor‑8‑labdene‑7,13‑dione，该化合物具有多种生物学活性，尤其是有较好的抗烟草花叶病毒活性，为进一步研究香料烟植物作为抗烟草花叶病药物植物资源提供了重要的启示，可用于抗烟草花叶病毒药物的研发制备。

Description

一种巴斯玛戊素及其制备方法
技术领域
本发明属于药物和植物化学技术领域，具体涉及一种巴斯玛戊素及其制备方法。
背景技术
香料烟(Oriental tobacco)为茄科烟草属一年生或有限多年生草本植物，我国是世界上烟草种植面积和总产量最大的国家，在我国南北均有种植，植物资源丰富。主要作用是在混合型卷烟配方中调香调味。它除了能制成卷烟等供人吸食外，还具有药用价值，如具有抗癌、抗肿瘤、抗氧化、杀菌、抗病毒、抗紫外线辐射、抗HIV、护肝等功效，此外，民间还用烟叶泡水杀虫。
目前，对香料烟化学成分研究的文献并不多，国外学者对香料烟烟叶的精油提取物进行体外抗菌活性研究，结果表明有很强的抗菌活性；国内学者在香料烟中分离到黄酮类、苯并呋喃类等化合物，且这些化合物具有明显的体外细胞毒抑制活性和抗病毒活性。云香巴斯玛1号(YNOTBS1)是选育出来的香料烟新品种，主要分布在云南保山、临沧、德宏等产区；对该植物的化学成分和生物学活性鲜有报道，因此，有必要对其化学成分和生物学活性进行研究，进而从中获取有开发利用价值的化合物。
发明内容
为了克服背景技术中存在的问题，本发明提供了一种巴斯玛戊素及其制备方法，首次从香料烟云香巴斯玛1号中分离得到化合物14,15-dinor-8-labdene-7,13-dione，该化合物具有多种生物学活性，尤其是有较好的抗烟草花叶病毒活性。
为实现上述目的，本发明是通过如下技术方案实现的：
一种巴斯玛戊素，化学结构式为：
该化合物的命名为14,15-dinor-8-labdene-7,13-dione，分子式为C18H29O2。
该化合物制备的具体步骤为：
1)采集香料烟云香巴斯玛1号的下部烟叶，阴干粉碎，过40目筛后作为原料；
2)将步骤1)所得原料用10倍量甲醇溶液浸泡10-12h，反复提取3次，减压蒸馏，浓缩得到浸膏；
3)将步骤2)所得浸膏按重量比1:1溶于蒸馏水中，再用乙酸乙酯进行萃取，回收溶剂，用石油醚-丙酮对该溶剂进行硅胶柱色谱分离，按照体积比20:1、15:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1、1:2进行梯度洗脱，再经MCI柱脱色处理，收集其中用体积比为15:1石油醚-丙酮洗脱溶液得到的洗脱液Ⅰ；
4)洗脱液Ⅰ用体积比为9:1的氯仿-乙酸乙酯溶液进行洗脱，得到的洗脱液Ⅱ；
5)洗脱液Ⅱ经薄层层析硅胶板制备，以体积比为9:1的氯仿-乙酸乙酯，洗脱得到的洗脱液Ⅲ；
6)洗脱液Ⅲ经高效液相色谱仪纯化得到化合物，流动相为体积比为7:3的CH3OH-H2O。
步骤3)中，溶于蒸馏水后的浸膏与乙酸乙酯的重量比为1:4。
所述的巴斯玛戊素可应用在抗烟草花叶病毒的药物中。
本发明的有益效果：本发明首次从香料烟云香巴斯玛1号中分离得到化合物14,15-dinor-8-labdene-7,13-dione，该化合物具有多种生物学活性，尤其是有较好的抗烟草花叶病毒活性，为进一步研究香料烟植物作为抗烟草花叶病药物植物资源提供了重要的启示，可用于抗烟草花叶病毒药物的研发制备。
具体实施方式
实施例
制备巴斯玛戊素包括以下步骤：
1)采集香料烟云香巴斯玛1号的下部烟叶，阴干粉碎，过40目筛后作为原料；
2)将步骤1)所得原料用10倍量甲醇溶液浸泡10-12h，反复提取3次，减压蒸馏，浓缩得到浸膏；
3)将步骤2)所得浸膏按重量比1:1溶于蒸馏水中，再用乙酸乙酯进行萃取(溶于蒸馏水后的浸膏与乙酸乙酯的重量比为1:4)，回收溶剂，用石油醚-丙酮对该溶剂进行硅胶柱色谱分离，按照体积比20:1、15:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1、1:2进行梯度洗脱，再经MCI柱脱色处理，收集其中用体积比为15:1石油醚-丙酮洗脱溶液得到的洗脱液Ⅰ；
4)洗脱液Ⅰ用体积比为9:1的氯仿-乙酸乙酯溶液进行洗脱，得到的洗脱液Ⅱ；
5)洗脱液Ⅱ经薄层层析硅胶板制备，以体积比为9:1的氯仿-乙酸乙酯，洗脱得到的洗脱液Ⅲ；
6)洗脱液Ⅲ经高效液相色谱仪纯化得到化合物，流动相为体积比为7:3的CH3OH-H2O。
经过上述步骤制得化合物C18H29O2，白色结晶状粉末，波谱数据：ESI-MS m/z:300[M+Na]+，1H-NMR(CDCl3,600MHz):δ0.88(3H,s,Me-16),0.91(3H,s,Me-17),1.09(3H,s,Me-18),1.25(2H,m,H-3a,H-1a),1.47(1H,m,H-3b),1.57(1H,m,H-2a),1.67(1H,m,H-5),1.69(1H,m,H-2b),1.72(3H,s,Me-15),1.89(1H,m,H-1b),2.18(3H,s,Me-14),2.36(1H,dd,J＝14.5,2.9Hz,H-6a),2.48(1H,m,H-11a),2.51(1H,m,H-6b),2.58(2H,t,J＝16.1,7.8Hz,H-12)；13C-NMR(CDCl3,150MHZ):δ11.3(q,C-15),17.9(q,C-18),18.5(t,C-2),21.3(q,C-17),22.7(t,C-11),29.8(q,C-14),32.5(q,C-16),33.1(s,C-4),35.2(t,C-6),35.9(t,C-1),41.1(s,C-10),41.3(t,C-3),42.4(t,C-12),50.4(d,C-5),130.6(s,C-8),166.8(s,C-9),200.2(s,C＝O,C-7),206.9(s,C-13)。
该化合物在抗烟草花叶病毒方面有明显效果，可应用在抗烟草花叶病毒药物中。
活性检测实验(ELISA)：
检测样品(本发明化合物)及对照(宁南霉素)的吸光度值，计算其对烟草花叶病毒增殖抑制率；标准品梯度浓度为62.5pg/ml、125pg/ml、250pg/ml、500pg/ml、1000pg/ml，标准品各梯度浓度的OD值依次为0.1557、0.2455、0.3566、0.6085、1.0761。样品、对照及水的吸光度各测量三次，取平均值，样品的平均吸光度值(OD值)为0.1740，对照的平均吸光度值(OD值)为0.4529，水的平均吸光度值(OD值)为0.484033。
相对抑制率％＝(CK组OD值-T组OD值)/CK组OD值×100％
CK组即为空白组(水)；T组即为实验组(样品或对照)。
经计算得出，本发明化合物对烟草花叶病毒的相对增殖抑制率为64.06％，宁南霉素对烟草花叶病毒的相对增殖抑制率为6.43％。
本发明首次从香料烟云香巴斯玛1号中分离得到化合物14,15-dinor-8-labdene-7,13-dione，该化合物具有多种生物学活性，尤其是有较好的抗烟草花叶病毒活性，为进一步研究香料烟植物作为抗烟草花叶病药物植物资源提供了重要的启示，可用于抗烟草花叶病毒药物的研发制备。
最后说明的是，以上优选实施例仅用于说明本发明的技术方案而非限制，尽管通过上述优选实施例已经对本发明进行了详细的描述，但本领域技术人员应当理解，可以在形式上和细节上对其作出各种各样的改变，而不偏离本发明权利要求书所限定的范围。

Claims (4)

1.一种巴斯玛戊素，其特征在于：所述的巴斯玛戊素的化学结构式为：
该化合物的命名为14,15-dinor-8-labdene-7,13-dione，分子式为C18H29O2。
2.根据权利要求1所述的一种巴斯玛戊素的制备方法，其特征在于：具体步骤为：
1)采集香料烟云香巴斯玛1号的下部烟叶，阴干粉碎，过40目筛后作为原料；
2)将步骤1)所得原料用10倍量甲醇溶液浸泡10-12h，反复提取3次，减压蒸馏，浓缩得到浸膏；
3)将步骤2)所得浸膏按重量比1:1溶于蒸馏水中，再用乙酸乙酯进行萃取，回收溶剂，用石油醚-丙酮对该溶剂进行硅胶柱色谱分离，按照体积比20:1、15:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1、1:2进行梯度洗脱，再经MCI柱脱色处理，收集其中用体积比为15:1石油醚-丙酮洗脱溶液得到的洗脱液Ⅰ；
4)洗脱液Ⅰ用体积比为9:1的氯仿-乙酸乙酯溶液进行洗脱，得到的洗脱液Ⅱ；
5)洗脱液Ⅱ经薄层层析硅胶板制备，以体积比为9:1的氯仿-乙酸乙酯，洗脱得到的洗脱液Ⅲ；
6)洗脱液Ⅲ经高效液相色谱仪纯化得到化合物，流动相为体积比为7:3的CH3OH-H2O。
3.根据权利要求2所述的一种巴斯玛戊素的制备方法，其特征在于：步骤3)中，溶于蒸馏水后的浸膏与乙酸乙酯的重量比为1:4。
4.根据权利要求1所述的一种巴斯玛戊素在制备抗烟草花叶病毒药物中的应用。
CN201910178734.1A 2019-03-11 2019-03-11 一种巴斯玛戊素及其制备方法 Pending CN109970537A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910178734.1A CN109970537A (zh) 2019-03-11 2019-03-11 一种巴斯玛戊素及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910178734.1A CN109970537A (zh) 2019-03-11 2019-03-11 一种巴斯玛戊素及其制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN109970537A true CN109970537A (zh) 2019-07-05

Family

ID=67078454

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910178734.1A Pending CN109970537A (zh) 2019-03-11 2019-03-11 一种巴斯玛戊素及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN109970537A (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111700078A (zh) * 2020-05-14 2020-09-25 中国农业科学院烟草研究所 一种烟花提取物在植物病毒病防治中的应用

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
彭梦洁，等: "香料烟云香巴斯玛1号的化学成分研究", 《云南农业大学学报（自然科学）》 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111700078A (zh) * 2020-05-14 2020-09-25 中国农业科学院烟草研究所 一种烟花提取物在植物病毒病防治中的应用

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101244129B (zh) 拉萨大黄提取物、其制备方法及其在制备治疗心脑血管疾病制剂中的应用
Xu et al. Chemistry, bioactivity and quality control of Dendrobium, a commonly used tonic herb in traditional Chinese medicine
CN105152880B (zh) 一种用超临界流体色谱制备的烟草倍半萜-f及其用途
CN105399656A (zh) 一种异吲哚生物碱类化合物及制备方法和应用
Upadhyay et al. Novel antiplasmodial agents from Christia vespertilionis
CN102617672A (zh) 一种金花茶黄酮苷及其制备方法和用途
CN104497000A (zh) 一种抗烟草花叶病毒植物黄酮类化合物及其制备方法和应用
CN105949065A (zh) 一种倍半萜类化合物、其制备方法及其在制备抗烟草花叶病毒药物中的应用
CN109956953A (zh) 一种巴斯玛庚素及其制备方法
Chen et al. Iridal-type triterpenoids with anti-HBV activity from Iris confusa
CN110003229A (zh) 一种巴斯玛已素及其制备方法
Liu et al. Anti-inflammatory abietanes diterpenes and triterpenoids isolated from Clinopodium polycephalum
CN105085193B (zh) 一种新型倍半萜类化合物、其制备方法和用途
CN109970537A (zh) 一种巴斯玛戊素及其制备方法
CN109232491A (zh) 一种华泽兰中苯并呋喃类化合物的制备方法及用途
CN108689851A (zh) 一类惕各烷型二萜化合物及其制备方法和应用
CN104292203A (zh) 一种异香豆素类化合物及其制备方法和应用
CN105884588A (zh) 一种降倍半萜类化合物及其制备方法与应用
CN109912550A (zh) 一种巴斯玛丁素及其制备方法
CN109956920A (zh) 一种巴斯玛丙素及其制备方法
CN105175233A (zh) 一种倍半萜类化合物及其制备方法与应用
Silva et al. Quantitative determination by HPLC of iridoids in the bark and latex of Himatanthus sucuuba
CN109879740A (zh) 一种巴斯玛辛素及其制备方法
CN104257756B (zh) 一种桑白皮脂肪油在制备降糖药物中的应用
CN103450209B (zh) 大果榕中异黄酮类化合物及其制备方法与应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20190705

RJ01 Rejection of invention patent application after publication