JP3001713B2 - キサンチンオキシダーゼ阻害剤 - Google Patents
キサンチンオキシダーゼ阻害剤Info
- Publication number
- JP3001713B2 JP3001713B2 JP4075910A JP7591092A JP3001713B2 JP 3001713 B2 JP3001713 B2 JP 3001713B2 JP 4075910 A JP4075910 A JP 4075910A JP 7591092 A JP7591092 A JP 7591092A JP 3001713 B2 JP3001713 B2 JP 3001713B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- xanthine oxidase
- oxidase inhibitor
- water
- water content
- methanol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は緑色植物の緑葉成分中に
含まれるキサンチンオキシダーゼ阻害剤に関する。
含まれるキサンチンオキシダーゼ阻害剤に関する。
【０００２】
【従来の技術及び課題】キサンチンオキシダーゼは生体
内における核酸代謝系で重要な酵素であるが、しかし、
その作用の結果として、疾病の原因ともなる生成物であ
る活性酸素、尿酸を生成する。例えば、血栓形成による
虚血部位においてはヒポキサンチンが蓄積し、キサンチ
ンデヒドロゲナーゼがキサンチンオキシダーゼに変換さ
れる。この虚血部位において血栓の消失が起こるとき、
血管に血液が流入して、ヒポキサンチン、キサンチンオ
キシダーゼ及び酸素の共存状態となり、Ｏ2 -及び・ＯＨ
といった活性酸素を生成し、各種の疾病の原因ともな
る。更に、キサンチンより生成する尿酸は痛風の原因と
もなる。痛風の治療法の一つとして高尿酸血症の治療を
行う場合、尿酸排泄剤と尿酸産生抑制剤を用いることが
あり、その際尿酸産生抑制剤としてアロピリノールが用
いられる。アロピリノールはキサンチンオキシダーゼ阻
害剤であり、副作用として胃腸障害、発診、白血球減
少、血小板減少、肝障害等が生じ、動物実験においては
催奇形成も報告されている。
内における核酸代謝系で重要な酵素であるが、しかし、
その作用の結果として、疾病の原因ともなる生成物であ
る活性酸素、尿酸を生成する。例えば、血栓形成による
虚血部位においてはヒポキサンチンが蓄積し、キサンチ
ンデヒドロゲナーゼがキサンチンオキシダーゼに変換さ
れる。この虚血部位において血栓の消失が起こるとき、
血管に血液が流入して、ヒポキサンチン、キサンチンオ
キシダーゼ及び酸素の共存状態となり、Ｏ2 -及び・ＯＨ
といった活性酸素を生成し、各種の疾病の原因ともな
る。更に、キサンチンより生成する尿酸は痛風の原因と
もなる。痛風の治療法の一つとして高尿酸血症の治療を
行う場合、尿酸排泄剤と尿酸産生抑制剤を用いることが
あり、その際尿酸産生抑制剤としてアロピリノールが用
いられる。アロピリノールはキサンチンオキシダーゼ阻
害剤であり、副作用として胃腸障害、発診、白血球減
少、血小板減少、肝障害等が生じ、動物実験においては
催奇形成も報告されている。
【０００３】本発明者らは、従来より緑色植物、例えば
イネ科植物、殊に麦類植物の緑葉中に存在する生理活性
物質について研究を行ってきたが、今回、該緑葉中にキ
サンチンオキシダーゼ活性を阻害する物質が存在するこ
とを見い出し、該物質に富む成分の抽出及び該物質の単
離、精製にも成功し本発明を完成するに至った。
イネ科植物、殊に麦類植物の緑葉中に存在する生理活性
物質について研究を行ってきたが、今回、該緑葉中にキ
サンチンオキシダーゼ活性を阻害する物質が存在するこ
とを見い出し、該物質に富む成分の抽出及び該物質の単
離、精製にも成功し本発明を完成するに至った。
【０００４】
【発明の開示】かくして、本発明によれば、緑色植物の
緑葉成分に由来するキサンチンオキシダーゼ阻害剤が提
供される。
緑葉成分に由来するキサンチンオキシダーゼ阻害剤が提
供される。
【０００５】以下、本発明のキサンチンオキシダーゼ阻
害剤についてさらに詳細に説明する。なお、本明細書に
おける含水アルコールの含水率％はｖ／ｖ％によるもの
である。
害剤についてさらに詳細に説明する。なお、本明細書に
おける含水アルコールの含水率％はｖ／ｖ％によるもの
である。
【０００６】原料となる緑色植物としては、イネ科植
物、殊に麦類植物が好適であるが、それ以外に、クロー
バー、アルファルファ、ケール、ホウレン草、レタス、
パセリ、セロリ、キャベツ、白菜、水菜、ピーマン、ニ
ンジン緑葉、大根緑葉、ササ、アシタバなどの牧草類、
野菜類、山野草類植物；さらに、スピルリナ、クロレ
ラ、ワカメ、青ノリなどの淡水産もしくは海水産緑色藻
類、等もまた使用することができる。
物、殊に麦類植物が好適であるが、それ以外に、クロー
バー、アルファルファ、ケール、ホウレン草、レタス、
パセリ、セロリ、キャベツ、白菜、水菜、ピーマン、ニ
ンジン緑葉、大根緑葉、ササ、アシタバなどの牧草類、
野菜類、山野草類植物；さらに、スピルリナ、クロレ
ラ、ワカメ、青ノリなどの淡水産もしくは海水産緑色藻
類、等もまた使用することができる。
【０００７】本発明において好適に使用される麦類植物
としては、大麦が最も適しているが、その他に、小麦、
裸麦、エン麦、ハト麦、トウモロコシ、キビ、イタリア
ンダイグラスなどもまた使用することができる。
としては、大麦が最も適しているが、その他に、小麦、
裸麦、エン麦、ハト麦、トウモロコシ、キビ、イタリア
ンダイグラスなどもまた使用することができる。
【０００８】本発明では、これら緑色植物、好ましくは
イネ科植物、殊に麦類植物の中でも成熟期前に収穫した
若い植物の新鮮な茎及び／又は葉の部分（本明細書では
これらを総称して「緑葉」という）が特に適している。
イネ科植物、殊に麦類植物の中でも成熟期前に収穫した
若い植物の新鮮な茎及び／又は葉の部分（本明細書では
これらを総称して「緑葉」という）が特に適している。
【０００９】緑色植物、例えば麦類植物の緑葉はまず、
ミキサー、ジューサー等の機械的破砕手段によって搾汁
し、必要に応じて、篩別、濾過等の手段によって粗固形
分を除去することにより搾汁液（以下、これを「青汁」
という）を調製する。
ミキサー、ジューサー等の機械的破砕手段によって搾汁
し、必要に応じて、篩別、濾過等の手段によって粗固形
分を除去することにより搾汁液（以下、これを「青汁」
という）を調製する。
【００１０】このようにして調製される青汁はそれをさ
らに凍結乾燥、噴霧乾燥等の適当な乾燥手段で乾燥する
ことにより青汁粉末とすることができる。
らに凍結乾燥、噴霧乾燥等の適当な乾燥手段で乾燥する
ことにより青汁粉末とすることができる。
【００１１】上記の如くして得られる青汁又は青汁粉末
は以下に述べる如き抽出処理に付すことにより本発明に
キサンチンオキシダーゼ阻害剤を得ることができる。
は以下に述べる如き抽出処理に付すことにより本発明に
キサンチンオキシダーゼ阻害剤を得ることができる。
【００１２】まず、上記の如くして得られる青汁又は青
汁粉末は充分量の水又はｎ−ヘキサンで抽出処理する。
この抽出処理は通常室温で行なうことができ、場合によ
っては２回又はそれ以上繰り返し行なってもよく、それ
によって水可溶性成分又はｎ−ヘキサンに実質的に不溶
性の成分を分離回収する。回収された抽出成分はこの段
階で前記と同様にして乾燥し固形化することができる。
汁粉末は充分量の水又はｎ−ヘキサンで抽出処理する。
この抽出処理は通常室温で行なうことができ、場合によ
っては２回又はそれ以上繰り返し行なってもよく、それ
によって水可溶性成分又はｎ−ヘキサンに実質的に不溶
性の成分を分離回収する。回収された抽出成分はこの段
階で前記と同様にして乾燥し固形化することができる。
【００１３】かくして得られる水可溶性成分又はｎ−ヘ
キサン不溶性成分を次いで含水率が０〜８０％、好まし
くは１０〜７０％、さらに好ましくは１５〜５０％の含
水エタノール、例えば含水率２０％の含水エタノールで
抽出処理を行ない、該含水エタノールに可溶性の成分を
分離回収する。
キサン不溶性成分を次いで含水率が０〜８０％、好まし
くは１０〜７０％、さらに好ましくは１５〜５０％の含
水エタノール、例えば含水率２０％の含水エタノールで
抽出処理を行ない、該含水エタノールに可溶性の成分を
分離回収する。
【００１４】この含水エタノールによる抽出処理は、前
記の如くして調製される青汁もしくはそれから水不溶性
成分を完全に除去した緑葉の水溶性成分又はそれらを凍
結乾燥、噴霧乾燥等の適当な乾燥手段で乾燥して得られ
る粉末に対して直接行なうこともできる。
記の如くして調製される青汁もしくはそれから水不溶性
成分を完全に除去した緑葉の水溶性成分又はそれらを凍
結乾燥、噴霧乾燥等の適当な乾燥手段で乾燥して得られ
る粉末に対して直接行なうこともできる。
【００１５】このようにして回収された含水エタノール
可溶性成分は、キサンチンオキシダーゼ阻害活性を有し
ており、そのままで或いは濃縮又は溶媒を留去した後
に、キサンチンオキシダーゼ阻害剤として使用すること
ができる。
可溶性成分は、キサンチンオキシダーゼ阻害活性を有し
ており、そのままで或いは濃縮又は溶媒を留去した後
に、キサンチンオキシダーゼ阻害剤として使用すること
ができる。
【００１６】さらに、本発明によれば所望に応じて、上
記含水エタノール可溶成分を適当な吸着剤、例えばＳｔ
ｙｒｅｎｅ−ＤＶＢ樹脂吸着剤（例えば、ローム・アン
ド・ハース社製、アンバーライトR吸着剤ＸＡＤ−２）
等で処理し且つ含水率０〜８０％、好ましくは２０〜７
０％、さらに好ましくは３０〜６０％の含水メタノール
で溶離処理を行なうことによって、該含水メタノールに
可溶性の成分を回収することができる。これによってさ
らにキサンチンオキシダーゼ阻害活性に優れた画分を取
得することができる。
記含水エタノール可溶成分を適当な吸着剤、例えばＳｔ
ｙｒｅｎｅ−ＤＶＢ樹脂吸着剤（例えば、ローム・アン
ド・ハース社製、アンバーライトR吸着剤ＸＡＤ−２）
等で処理し且つ含水率０〜８０％、好ましくは２０〜７
０％、さらに好ましくは３０〜６０％の含水メタノール
で溶離処理を行なうことによって、該含水メタノールに
可溶性の成分を回収することができる。これによってさ
らにキサンチンオキシダーゼ阻害活性に優れた画分を取
得することができる。
【００１７】このようにして回収される含水メタノール
可溶性成分は、そのまま或いは濃縮又は溶媒を除去した
後に、そのキサンチンオキシダーゼ阻害剤を有効成分と
して薬剤に配合することもできる。
可溶性成分は、そのまま或いは濃縮又は溶媒を除去した
後に、そのキサンチンオキシダーゼ阻害剤を有効成分と
して薬剤に配合することもできる。
【００１８】さらにまた、このようにして緑色植物、例
えば、大麦の緑葉から回収される含水メタノール可溶性
成分は、例えば、含水率が３０〜７０％、好ましくは４
０〜６０％の含水メタノールを用いて再結晶精製するこ
とにより、キサンチンオキシダーゼ阻害剤の本体を微黄
色結晶として取得することができる。このようにして単
離されたキサンチンオキシダーゼ阻害剤の本体は、ＮＭ
Ｒ、質量分析等の分析の結果、下記式
えば、大麦の緑葉から回収される含水メタノール可溶性
成分は、例えば、含水率が３０〜７０％、好ましくは４
０〜６０％の含水メタノールを用いて再結晶精製するこ
とにより、キサンチンオキシダーゼ阻害剤の本体を微黄
色結晶として取得することができる。このようにして単
離されたキサンチンオキシダーゼ阻害剤の本体は、ＮＭ
Ｒ、質量分析等の分析の結果、下記式
【００１９】
【化２】
【００２０】で示される構造を有する２′−Ｏ−グルコ
シル−イソビテキシンであることが同定された（後記参
考例１参照）。このようにして単離されたキサンチンオ
キシダーゼ阻害剤は、本阻害剤を有効成分とする薬剤に
調製することができる。
シル−イソビテキシンであることが同定された（後記参
考例１参照）。このようにして単離されたキサンチンオ
キシダーゼ阻害剤は、本阻害剤を有効成分とする薬剤に
調製することができる。
【００２１】上記構造式又はこれに類する構造を有する
キサンチンオキシダーゼ阻害剤が、麦類植物をはじめと
する緑色植物の緑葉中に含まれており、それが本発明に
おけるキサンチンオキシダーゼ阻害剤の有効成分をなし
ている。
キサンチンオキシダーゼ阻害剤が、麦類植物をはじめと
する緑色植物の緑葉中に含まれており、それが本発明に
おけるキサンチンオキシダーゼ阻害剤の有効成分をなし
ている。
【００２２】緑色植物、殊に麦類植物から抽出される本
発明のキサンチンオキシダーゼ阻害剤は、毒性が極めて
少なく、医薬として例えば尿酸産生抑制剤として使用す
ることが期待される。
発明のキサンチンオキシダーゼ阻害剤は、毒性が極めて
少なく、医薬として例えば尿酸産生抑制剤として使用す
ることが期待される。
【００２３】
【実施例】以下、参考例及び実施例により本発明をさら
に具体的に説明する。
に具体的に説明する。
【００２４】参考例１（活性成分の分画と調製） 成熟期前の大麦の青汁の凍結乾燥粉末２０ｇにｎ−ヘキ
サン５００ｍｌを加え常温で約５分間よく撹拌した後、
不溶成分を遠心分離（８０００ｒｐｍ、１０ｍｉｎ）に
より分離し、さらに分離した不溶成分にｎ−ヘキサン５
００ｍｌを加え、同様の操作を繰り返しｎ−ヘキサン不
溶成分を得た。
サン５００ｍｌを加え常温で約５分間よく撹拌した後、
不溶成分を遠心分離（８０００ｒｐｍ、１０ｍｉｎ）に
より分離し、さらに分離した不溶成分にｎ−ヘキサン５
００ｍｌを加え、同様の操作を繰り返しｎ−ヘキサン不
溶成分を得た。
【００２５】この不溶成分に、含水率２０％のエタノー
ル５００ｍｌを加え常温で約５分間よく撹拌した後、不
溶分を濾別する。濾別した不溶分を再度含水率２０％の
エタノール５００ｍｌで同様に処理し、得られる濾液を
合わせて、減圧下に溶媒を留去する。これによって含水
率２０％エタノール抽出物１３．０ｇを得た。
ル５００ｍｌを加え常温で約５分間よく撹拌した後、不
溶分を濾別する。濾別した不溶分を再度含水率２０％の
エタノール５００ｍｌで同様に処理し、得られる濾液を
合わせて、減圧下に溶媒を留去する。これによって含水
率２０％エタノール抽出物１３．０ｇを得た。
【００２６】この含水率２０％エタノール抽出物をアン
バーライトＸＡＤ−２カラムに吸着させた後、蒸留水、
含水率がそれぞれ８０、６０、４０、２０及び０ｖ／ｖ
％の含水メタノール、ならびにアセトンで順次離溶さ
せ、溶出液を得た。
バーライトＸＡＤ−２カラムに吸着させた後、蒸留水、
含水率がそれぞれ８０、６０、４０、２０及び０ｖ／ｖ
％の含水メタノール、ならびにアセトンで順次離溶さ
せ、溶出液を得た。
【００２７】各溶出液は減圧蒸留にて溶媒を留去し、そ
の結果、水抽出物４．７７ｇ、２０％メタノール抽出物
１８０ｍｇ、４０％メタノール抽出物１３１ｍｇ、６０
％メタノール抽出物１９９ｍｇ、８０％メタノール抽出
物３２ｍｇ、１００％メタノール抽出物１６５ｍｇ、ア
セトン抽出物０．８７ｍｇを得た（ここで、メタノール
の％は含水メタノール中のメタノール濃度ｖ／ｖ％であ
る）。
の結果、水抽出物４．７７ｇ、２０％メタノール抽出物
１８０ｍｇ、４０％メタノール抽出物１３１ｍｇ、６０
％メタノール抽出物１９９ｍｇ、８０％メタノール抽出
物３２ｍｇ、１００％メタノール抽出物１６５ｍｇ、ア
セトン抽出物０．８７ｍｇを得た（ここで、メタノール
の％は含水メタノール中のメタノール濃度ｖ／ｖ％であ
る）。
【００２８】上記の如くして得られた６０％メタノール
抽出物を、さらに６０％メタノールを用いて再結晶し、
１８０ｍｇの微黄色の結晶を得た。この結晶の構造決定
を質量分析及びＮＭＲにより行った。
抽出物を、さらに６０％メタノールを用いて再結晶し、
１８０ｍｇの微黄色の結晶を得た。この結晶の構造決定
を質量分析及びＮＭＲにより行った。
【００２９】質量分析はＦＡＢ−ＭＳ：ＶＧ ＺＡＢ−
２Ｆ、（Ｘｅｎｏｎ Ｇｕｎ）（Ｊｏｎ Ｔｅｃｈ）型
質量分析装置を用いて行い、図１に示す結果が得られ
た。この質量スペクトルからｍ／ｚ＝５９５に［Ｍ＋Ｈ
+］のピークがみられ、分子量は５９４であることが決
定され、元素分析の結果と併せて考慮するとき、本物質
の分子式はＣ27Ｈ30Ｏ15であると判断される。
２Ｆ、（Ｘｅｎｏｎ Ｇｕｎ）（Ｊｏｎ Ｔｅｃｈ）型
質量分析装置を用いて行い、図１に示す結果が得られ
た。この質量スペクトルからｍ／ｚ＝５９５に［Ｍ＋Ｈ
+］のピークがみられ、分子量は５９４であることが決
定され、元素分析の結果と併せて考慮するとき、本物質
の分子式はＣ27Ｈ30Ｏ15であると判断される。
【００３０】本物質の紫外線吸収スペクトルをＨ2Ｏ及
びメタノール中で測定したところ、それぞれ図２及び図
３に示すようになりフラボノイドグルコシドの吸収を示
した。
びメタノール中で測定したところ、それぞれ図２及び図
３に示すようになりフラボノイドグルコシドの吸収を示
した。
【００３１】赤外線吸収スペクトルをＪＡＳＣＯ ＦＴ
／ＩＲ−７０００ＳによりＫＢｒ法を適用して測定した
結果を図４に示す。３４２２ｃｍ-1にＯＨ基の存在を示
している。
／ＩＲ−７０００ＳによりＫＢｒ法を適用して測定した
結果を図４に示す。３４２２ｃｍ-1にＯＨ基の存在を示
している。
【００３２】本物質は常法により塩酸−メタノールで加
水分解するときグルコースを１分子遊離して、イソビテ
キシンを生成した。
水分解するときグルコースを１分子遊離して、イソビテ
キシンを生成した。
【００３３】さらに、本物質の13Ｃ−ＮＭＲスペクトル
（５００ＭＨｚ）を、本物質２５ｍｇを用いてＧＥ Ｏ
ＭＥＧＡ ３００型核磁気共鳴スペクトル吸収測定装置
によりテトラメチルシラン［ＴＭＳ，（ＣＨ3)4Ｓｉ］
を内部標準として用いて測定し、図５に示す結果を得
た。図５においては、化学シフトをδで表示した。本物
質はＭｅＯＨ−ｄ4中で２７炭素原子に対するシグナル
を与え、イソビテキシンの13Ｃ−ＮＭＲの標準値［Ｒａ
ｍａｒａｔｈｎａｍ，Ｎ.，Ｏｓａｗａ，Ｔ.，Ｎａｍｉ
ｋｉ，Ｍ．ａｎｄ Ｋａｗａｓａｋｉｓｈｉ，Ｓ．：
Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ.，３７、３１６
−３１９（１９８９）］を基礎として次の構造式である
と同定した。
（５００ＭＨｚ）を、本物質２５ｍｇを用いてＧＥ Ｏ
ＭＥＧＡ ３００型核磁気共鳴スペクトル吸収測定装置
によりテトラメチルシラン［ＴＭＳ，（ＣＨ3)4Ｓｉ］
を内部標準として用いて測定し、図５に示す結果を得
た。図５においては、化学シフトをδで表示した。本物
質はＭｅＯＨ−ｄ4中で２７炭素原子に対するシグナル
を与え、イソビテキシンの13Ｃ−ＮＭＲの標準値［Ｒａ
ｍａｒａｔｈｎａｍ，Ｎ.，Ｏｓａｗａ，Ｔ.，Ｎａｍｉ
ｋｉ，Ｍ．ａｎｄ Ｋａｗａｓａｋｉｓｈｉ，Ｓ．：
Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ.，３７、３１６
−３１９（１９８９）］を基礎として次の構造式である
と同定した。
【００３４】
【化３】
【００３５】本物質は、この構造式により、２′−Ｏ−
グルコシル−イソビテキシンと命名する。
グルコシル−イソビテキシンと命名する。
【００３６】参考例２（活性成分の分画と調製） 成熟期前の小麦の青汁の凍結乾燥粉末２０ｇを参考例１
と同様に処理して６０％メタノール抽出物１１８ｍｇを
得た。さらに該抽出物を６０％メタノールにより再結晶
を繰り返して１０６ｍｇの白色の結晶を得た。本物質は
参考例１に示したと同じ構造の物質であった。
と同様に処理して６０％メタノール抽出物１１８ｍｇを
得た。さらに該抽出物を６０％メタノールにより再結晶
を繰り返して１０６ｍｇの白色の結晶を得た。本物質は
参考例１に示したと同じ構造の物質であった。
【００３７】参考例３（活性成分の分画と調製） 成熟期前のコンフリーの青汁の凍結乾燥粉末２０ｇを参
考例１と同様に処理して６０％メタノール抽出物４０ｍ
ｇを得た。さらに該抽出物を６０％メタノールにより再
結晶を繰り返して３７ｍｇの白色の結晶を得た。本物質
は参考例１に示したと同じ構造の物質であった。
考例１と同様に処理して６０％メタノール抽出物４０ｍ
ｇを得た。さらに該抽出物を６０％メタノールにより再
結晶を繰り返して３７ｍｇの白色の結晶を得た。本物質
は参考例１に示したと同じ構造の物質であった。
【００３８】実施例１ １ｍｌの石英セルに下記の組成 リン酸カリウム緩衝液 ３７.５ｍＭ ＥＤＴＡ・２Ｎａ ０.１ｍＭ キサンチン ０.１ｍＭ キサンチンオキシダーゼ阻害剤 ０.１ｍＭ の反応液０.９８ｍｌを注加し、３０℃に加温した後、
キサンチンオキシダーゼ溶液２０μｌを加え、直ちに２
９５ｎｍの吸光度を測定した。
キサンチンオキシダーゼ溶液２０μｌを加え、直ちに２
９５ｎｍの吸光度を測定した。
【００３９】なお、キサンチンオキシダーゼ阻害剤とし
て、前記参考例１で得られる含水率２０％エタノール抽
出物をそれに含まれる２′−Ｏ−グルコシルイソビテキ
シンの量に換算して０.１ｍＭとなる量で使用した。
て、前記参考例１で得られる含水率２０％エタノール抽
出物をそれに含まれる２′−Ｏ−グルコシルイソビテキ
シンの量に換算して０.１ｍＭとなる量で使用した。
【００４０】一方、対照（ブランク）として、上記キサ
ンチンオキシダーゼ阻害剤の代りに、該阻害剤（含水率
２０％エタノール抽出物）と同容量のリン酸カリウム緩
衝液を用い、上記と同様の操作を繰り返して２９５ｎｍ
の吸光度を測定した。
ンチンオキシダーゼ阻害剤の代りに、該阻害剤（含水率
２０％エタノール抽出物）と同容量のリン酸カリウム緩
衝液を用い、上記と同様の操作を繰り返して２９５ｎｍ
の吸光度を測定した。
【００４１】上記両者の吸光度の測定結果から、上記含
水率２０％エタノール抽出物によるキサンチンオキシダ
ーゼの阻害率を下記式によって算出する（実施例２、３
においても同様）。 式中、Ａは対照（ブランク）の吸光度を１００としたと
きの、阻害剤添加 時の相対的吸光度を表わす。 その結
果、含水率２０％エタノール抽出物の阻害率は９７％で
あった。
水率２０％エタノール抽出物によるキサンチンオキシダ
ーゼの阻害率を下記式によって算出する（実施例２、３
においても同様）。 式中、Ａは対照（ブランク）の吸光度を１００としたと
きの、阻害剤添加 時の相対的吸光度を表わす。 その結
果、含水率２０％エタノール抽出物の阻害率は９７％で
あった。
【００４２】実施例２ 実施例１において含水率２０％エタノール抽出物の代り
に単離した２′−Ｏ−グルコシルイソビテキシン０.１
ｍＭを用いる以外、実施例１と同様にしてキサンチンオ
キシダーゼ阻害効果を測定したところ、その阻害率は９
５％であった。
に単離した２′−Ｏ−グルコシルイソビテキシン０.１
ｍＭを用いる以外、実施例１と同様にしてキサンチンオ
キシダーゼ阻害効果を測定したところ、その阻害率は９
５％であった。
【００４３】実施例３ 大麦若葉の緑葉を洗浄した後、搾汁して得られた青汁を
噴霧乾燥、凍結乾燥等の乾燥方法により粉末化した青汁
粉末３ｋｇをヘキサン６０リットルにて２回抽出を繰り
返し、得られるヘキサン不溶部分に水３０リットルを加
えて抽出し、水可溶性成分を噴霧乾燥し、１.４ｋｇの
噴霧乾燥物を得た。次いで、本乾燥粉末に含水率２０％
の含水エタノール３０リットルを加えて、含水率２０％
の含水エタノール可溶性成分９００ｇを得、エタノール
を留去した。さらに、これに含水率４０％の含水メタノ
ールを３０リットル加えて、含水率４０％の含水メタノ
ール可溶性成分を抽出後、メタノールを留去して含水率
４０％の含水メタノール可溶性成分７２０ｇを得た。
噴霧乾燥、凍結乾燥等の乾燥方法により粉末化した青汁
粉末３ｋｇをヘキサン６０リットルにて２回抽出を繰り
返し、得られるヘキサン不溶部分に水３０リットルを加
えて抽出し、水可溶性成分を噴霧乾燥し、１.４ｋｇの
噴霧乾燥物を得た。次いで、本乾燥粉末に含水率２０％
の含水エタノール３０リットルを加えて、含水率２０％
の含水エタノール可溶性成分９００ｇを得、エタノール
を留去した。さらに、これに含水率４０％の含水メタノ
ールを３０リットル加えて、含水率４０％の含水メタノ
ール可溶性成分を抽出後、メタノールを留去して含水率
４０％の含水メタノール可溶性成分７２０ｇを得た。
【００４４】この含水率４０％の含水メタノール可溶性
成分をキサンチンオキシダーゼ阻害剤として、２′−Ｏ
−グルコシルイソビテキシン換算で０.１ｍＭの量で用
い、実施例１と同様にして阻害率を測定した結果、阻害
率は９８％であった。
成分をキサンチンオキシダーゼ阻害剤として、２′−Ｏ
−グルコシルイソビテキシン換算で０.１ｍＭの量で用
い、実施例１と同様にして阻害率を測定した結果、阻害
率は９８％であった。
【図１】図１は参考例１で得られた２′−Ｏ−グルコシ
ル−イソビテキシンのＦＡＢ−ＭＳ法による測定チャー
トを示す。
ル−イソビテキシンのＦＡＢ−ＭＳ法による測定チャー
トを示す。
【図２】図２は２′−Ｏ−グルコシル−イソビテキシン
のＨ2Ｏ系における紫外部吸収スペクトルである。
のＨ2Ｏ系における紫外部吸収スペクトルである。
【図３】図３は２′−Ｏ−グルコシル−イソビテキシン
のメタノール系における紫外部吸収スペクトルである。
のメタノール系における紫外部吸収スペクトルである。
【図４】図４は２′−Ｏ−グルコシル−イソビテキシン
の赤外線吸収スペクトルである。
の赤外線吸収スペクトルである。
【図５】図５は２′−Ｏ−グルコシル−イソビテキシン
の13Ｃ−ＮＭＲの測定結果を示す図である。
の13Ｃ−ＮＭＲの測定結果を示す図である。
【図６】図５は２′−Ｏ−グルコシル−イソビテキシン
の13Ｃ−ＮＭＲの測定結果を示す図である。
の13Ｃ−ＮＭＲの測定結果を示す図である。
【図７】図５は２′−Ｏ−グルコシル−イソビテキシン
の13Ｃ−ＮＭＲの測定結果を示す図である。
の13Ｃ−ＮＭＲの測定結果を示す図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ // Ｃ０７Ｈ 17/07 Ｃ０７Ｈ 17/07 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A61K 35/78 A61K 31/70 C12N 9/99 C07H 17/07
Claims (6)
- 【請求項１】 下記式 【化１】 で示される２′−Ｏ−グルコシル−イソビテキシンを有
効成分として含有することを特徴とするキサンチンオキ
シダーゼ阻害剤。 - 【請求項２】 麦類植物の緑葉のｎ−ヘキサンに実質的
に不溶性で且つ含水率が８０％以下の含水エタノールに
可溶性である画分であって、２′−Ｏ−グルコシル−イ
ソビテキシンを含有する画分よりなる請求項１記載のキ
サンチンオキシダーゼ阻害剤。 - 【請求項３】 麦類植物が大麦である請求項２記載のキ
サンチンオキシダーゼ阻害剤。 - 【請求項４】 含水エタノールが含水率１５〜５０％の
エタノールである請求項２または３記載のキサンチンオ
キシダーゼ阻害剤。 - 【請求項５】 さらに含水率が８０％以下の含水メタノ
ールに可溶性である画分よりなる請求項２〜４のいずれ
かに記載のキサンチンオキシダーゼ阻害剤。 - 【請求項６】 含水メタノールが含水率２０〜７０％の
含水メタノールである請求項５記載のキサンチンオキシ
ダーゼ阻害剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4075910A JP3001713B2 (ja) | 1992-02-28 | 1992-02-28 | キサンチンオキシダーゼ阻害剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4075910A JP3001713B2 (ja) | 1992-02-28 | 1992-02-28 | キサンチンオキシダーゼ阻害剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05238943A JPH05238943A (ja) | 1993-09-17 |
| JP3001713B2 true JP3001713B2 (ja) | 2000-01-24 |
Family
ID=13589965
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4075910A Expired - Fee Related JP3001713B2 (ja) | 1992-02-28 | 1992-02-28 | キサンチンオキシダーゼ阻害剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3001713B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8231911B2 (en) | 2007-03-20 | 2012-07-31 | Sanwa Shurui Co., Ltd. | Serum uric acid level-decreasing agent and food and drink with label telling that food and drink decrease serum uric acid level |
| JP7213019B2 (ja) * | 2018-03-28 | 2023-01-26 | 株式会社ニップン | 血中尿酸値低減剤、並びに、キサンチンオキシダーゼ阻害剤 |
| MX2020013549A (es) * | 2018-06-13 | 2021-04-13 | Baylor College Medicine | Desarrollo de suplementos alimenticios para la salud y antioxidantes para controlar la hiperuricemia y el estrés oxidativo. |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5914451B2 (ja) * | 1981-03-09 | 1984-04-04 | 日本薬品開発株式会社 | 植物緑葉源抗炎症剤 |
| JPH0377830A (ja) * | 1989-08-19 | 1991-04-03 | Gunze Ltd | 高尿酸血症改善剤 |
| JPH03227938A (ja) * | 1990-02-01 | 1991-10-08 | Kanebo Ltd | 活性酸素消去剤 |
| EP0471584B1 (en) * | 1990-08-17 | 1999-01-07 | Yoshihide Hagiwara | Antioxidation active substance and utilization thereof |
-
1992
- 1992-02-28 JP JP4075910A patent/JP3001713B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05238943A (ja) | 1993-09-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5538611B2 (ja) | メイラード反応阻害剤 | |
| JP5282932B2 (ja) | ポリフェノール抽出物の製造方法、骨粗鬆症予防剤、糖質消化酵素阻害剤、これらを用いた機能性組成物、およびこの機能性組成物を含む、食品組成物、特定保健用食品組成物、医薬部外品組成物、医薬組成物 | |
| CN117120455A (zh) | 新的多酚化合物 | |
| JP2001046030A (ja) | ブルーベリー抽出エキスの製造法 | |
| US7101913B2 (en) | Hepatic disorder suppressant | |
| JP3001713B2 (ja) | キサンチンオキシダーゼ阻害剤 | |
| JP2006273762A (ja) | 尿酸排泄促進剤 | |
| JP2010270096A (ja) | グルコース吸収抑制剤 | |
| JP2022040231A (ja) | キサンチンオキシダーゼ活性阻害用組成物 | |
| JP2817809B2 (ja) | 抗酸化活性物質 | |
| JP3511231B2 (ja) | α−グルコシダーゼ阻害剤 | |
| JP4527356B2 (ja) | 抗酸化作用を有する組成物からなる抗酸化剤 | |
| US6589573B2 (en) | Xanthine oxidase inhibitor and method for producing the same | |
| JPH111686A (ja) | 抗酸化剤 | |
| JP3237767B2 (ja) | 安定化されたビタミンｂ２組成物 | |
| JPWO2005123735A1 (ja) | エボジアミン類含有組成物の製造方法 | |
| JP3506466B2 (ja) | カプサイシン配糖体、ジヒドロカプサイシン配糖体、それらの製造法及びそれらを含む食品 | |
| JP2001240600A (ja) | ペプチドの精製方法 | |
| JP4182251B2 (ja) | プロパン−１，２，３−トリオール誘導体、その製造方法およびそれを含むα−グルコシダーゼ阻害剤 | |
| JP4694099B2 (ja) | 生体内酸化に係わる抗酸化剤 | |
| KR102214406B1 (ko) | 호박덩굴손 유래 신규화합물을 유효성분으로 포함하는 골질환 예방 및 치료용 약학조성물 | |
| JPH0575758B2 (ja) | ||
| JP3290957B2 (ja) | モロヘイヤの水性エキスを含有する組成物 | |
| JP4614158B2 (ja) | 新規セスキテルペン系化合物及びその製造方法 | |
| KR101987971B1 (ko) | 방향족 케톤계 화합물, 이를 포함하는 삼차고 추출물 또는 이의 분획물을 포함하는 관절염의 예방 또는 치료용 조성물 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20071112 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081112 Year of fee payment: 9 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |