JP3506466B2 - カプサイシン配糖体、ジヒドロカプサイシン配糖体、それらの製造法及びそれらを含む食品 - Google Patents
カプサイシン配糖体、ジヒドロカプサイシン配糖体、それらの製造法及びそれらを含む食品Info
- Publication number
- JP3506466B2 JP3506466B2 JP25463593A JP25463593A JP3506466B2 JP 3506466 B2 JP3506466 B2 JP 3506466B2 JP 25463593 A JP25463593 A JP 25463593A JP 25463593 A JP25463593 A JP 25463593A JP 3506466 B2 JP3506466 B2 JP 3506466B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- capsaicin
- glycoside
- dihydrocapsaicin
- parts
- cells
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、カプサイシン配糖体、
ジヒドロカプサイシン配糖体、それらの製造法及びそれ
らを含む食品に関する。
ジヒドロカプサイシン配糖体、それらの製造法及びそれ
らを含む食品に関する。
【０００２】
【従来の技術及び本発明が解決しようとする課題】図１
で示されるカプサイシン（８−Ｍｅｔｈｙｌ−Ｎ−ｖａ
ｎｉｌｌｙｌ−６−ｎｏｎｅｎａｍｉｄｅ）及び／又は
図２で示されるジヒドロカプサイシン（８−Ｍｅｔｈｙ
ｌ−Ｎ−ｖａｎｉｌｌｙｌ−ｎｏｎａｎａｍｉｄｅ）は
とうがらしに含まれる辛味成分である。古くから香辛料
として食品に、又、反対刺激剤として医療に用いられ
る。近年ラットにカプサイシンを投与すると副腎からカ
テコールアミン、特にβ−アドレナリンの分泌が亢進さ
れること、それによって脂肪組織での脂質代謝回転が増
進することが判った。又、エネルギー代謝促進、コレス
テロール低下作用、辛味性、食欲増進、唾液分泌促進、
胃酸分泌促進、腸管蠕動運動促進、血管拡張及び生理活
性ペプタイド放出促進等の生理作用も報告されている。
しかしながら、その強い辛味、刺激や難溶性であること
から食品あるいは医薬品への利用は限られているのが現
状である。
で示されるカプサイシン（８−Ｍｅｔｈｙｌ−Ｎ−ｖａ
ｎｉｌｌｙｌ−６−ｎｏｎｅｎａｍｉｄｅ）及び／又は
図２で示されるジヒドロカプサイシン（８−Ｍｅｔｈｙ
ｌ−Ｎ−ｖａｎｉｌｌｙｌ−ｎｏｎａｎａｍｉｄｅ）は
とうがらしに含まれる辛味成分である。古くから香辛料
として食品に、又、反対刺激剤として医療に用いられ
る。近年ラットにカプサイシンを投与すると副腎からカ
テコールアミン、特にβ−アドレナリンの分泌が亢進さ
れること、それによって脂肪組織での脂質代謝回転が増
進することが判った。又、エネルギー代謝促進、コレス
テロール低下作用、辛味性、食欲増進、唾液分泌促進、
胃酸分泌促進、腸管蠕動運動促進、血管拡張及び生理活
性ペプタイド放出促進等の生理作用も報告されている。
しかしながら、その強い辛味、刺激や難溶性であること
から食品あるいは医薬品への利用は限られているのが現
状である。
【図１】
【図２】
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明にいうカプサイシ
ン配糖体及び／又はジヒドロカプサイシン配糖体は、植
物培養細胞を作用させることにより得られる。本発明に
用いる植物培養細胞とは、組織培養物、液体培養細胞、
カルス等のうちＵＤＰ−グルコース依存性のグルコシル
トランスフェラーゼ活性をもつものであれば、いずれで
もよい。例えば、コーヒー培養細胞、クチナシ培養細
胞、タバコ培養細胞がある。
ン配糖体及び／又はジヒドロカプサイシン配糖体は、植
物培養細胞を作用させることにより得られる。本発明に
用いる植物培養細胞とは、組織培養物、液体培養細胞、
カルス等のうちＵＤＰ−グルコース依存性のグルコシル
トランスフェラーゼ活性をもつものであれば、いずれで
もよい。例えば、コーヒー培養細胞、クチナシ培養細
胞、タバコ培養細胞がある。
【０００４】植物培養細胞を培養するための培地組成や
振とう条件は特別なものではない。いわゆるＭＳ、Ｌ
Ｓ、ＳＨ培地又はこれらの改良培地等が使える。培養温
度は好ましくは１５から３５℃、振とう条件は３０から
１５０ｒｐｍ、光照度は暗黒若しくは２０００ｌｕｘ程
度が良い。例えば、植物培養細胞を１×１０−８〜１×
１０−４モル好ましくは５×１０−７〜５×１０−５モ
ルのオーキシンを含む（サイトカイニンをそれの１／１
００〜同量程度含んでも良い）改変ムラシゲースクーグ
培地（その組成例を表１に示す。以下、これを改変ＭＳ
培地と略す）に接種し、２５℃で約１週間振とう培養す
る。この培養に用いた充分生育した植物培養細胞は培養
液１００ｍｌ当たり１５から２０ｇ（新鮮重）程度であ
る。
振とう条件は特別なものではない。いわゆるＭＳ、Ｌ
Ｓ、ＳＨ培地又はこれらの改良培地等が使える。培養温
度は好ましくは１５から３５℃、振とう条件は３０から
１５０ｒｐｍ、光照度は暗黒若しくは２０００ｌｕｘ程
度が良い。例えば、植物培養細胞を１×１０−８〜１×
１０−４モル好ましくは５×１０−７〜５×１０−５モ
ルのオーキシンを含む（サイトカイニンをそれの１／１
００〜同量程度含んでも良い）改変ムラシゲースクーグ
培地（その組成例を表１に示す。以下、これを改変ＭＳ
培地と略す）に接種し、２５℃で約１週間振とう培養す
る。この培養に用いた充分生育した植物培養細胞は培養
液１００ｍｌ当たり１５から２０ｇ（新鮮重）程度であ
る。
【０００５】
【表１】
【０００６】カプサイシン配糖体及び／又はジヒドロカ
プサイシン配糖体を製造するためには、カプサイシン及
び／又はジヒドロカプサイシンを植物培養細胞の培養液
に添加し培養する。例えば、０．０１〜１％のカプサイ
シン及び／又はジヒドロカプサイシンをエチルアルコー
ル若しくはメチルアルコールに溶かしたものを無菌的に
植物培養細胞を含む培養液に添加する。カプサイシン及
び／又はジヒドロカプサイシンは培養液１００ｍｌ当た
り１０〜２０ｍｇ程度がよい。又、カプサイシン及び／
又はジヒドロカプサイシンの添加量を増やすと植物培養
細胞が褐変し死滅することがある。又、カプサイシン及
び／又はジヒドロカプサイシンは難溶性であるため用い
る植物培養細胞及び培養条件によっては細胞に取り込ま
れにくい場合もある。その際にはカプサイシン及び／又
はジヒドロカプサイシンをモノグリセライド、シュガー
エステルなどの乳化剤で乳化し、植物培養細胞に投与す
ると効率よく配糖化することができる。例えば、カプサ
イシン及び／又はジヒドロカプサイシンに０．５％モノ
グリセライドを加え７０℃で攪拌して乳化したものを植
物培養細胞に投与する。
プサイシン配糖体を製造するためには、カプサイシン及
び／又はジヒドロカプサイシンを植物培養細胞の培養液
に添加し培養する。例えば、０．０１〜１％のカプサイ
シン及び／又はジヒドロカプサイシンをエチルアルコー
ル若しくはメチルアルコールに溶かしたものを無菌的に
植物培養細胞を含む培養液に添加する。カプサイシン及
び／又はジヒドロカプサイシンは培養液１００ｍｌ当た
り１０〜２０ｍｇ程度がよい。又、カプサイシン及び／
又はジヒドロカプサイシンの添加量を増やすと植物培養
細胞が褐変し死滅することがある。又、カプサイシン及
び／又はジヒドロカプサイシンは難溶性であるため用い
る植物培養細胞及び培養条件によっては細胞に取り込ま
れにくい場合もある。その際にはカプサイシン及び／又
はジヒドロカプサイシンをモノグリセライド、シュガー
エステルなどの乳化剤で乳化し、植物培養細胞に投与す
ると効率よく配糖化することができる。例えば、カプサ
イシン及び／又はジヒドロカプサイシンに０．５％モノ
グリセライドを加え７０℃で攪拌して乳化したものを植
物培養細胞に投与する。
【０００７】このときの培養条件は上に記した植物培養
細胞だけの培養条件と同じである。カプサイシン配糖体
及び／又はジヒドロカプサイシン配糖体は培養後４〜６
時間で観察されるが、培養時間は２４〜９６時間が好ま
しい。
細胞だけの培養条件と同じである。カプサイシン配糖体
及び／又はジヒドロカプサイシン配糖体は培養後４〜６
時間で観察されるが、培養時間は２４〜９６時間が好ま
しい。
【０００８】培養後、この植物培養細胞を破砕し、次い
で種々の溶媒により分配し、種々のクロマトグラフィー
により精製することにより、カプサイシン配糖体及び／
又はジヒドロカプサイシン配糖体の精製標品を得ること
ができる。例えば、培養を終えた植物培養細胞は、遠心
分離により回収し、次いで水洗し培養液を除いた後、少
量の水に懸濁する。この液をポリトロンで処理し、この
植物培養細胞の細胞壁を破砕する。この破砕物をジエチ
ルエーテルで抽出し、粗精製のカプサイシン配糖体及び
／又はジヒドロカプサイシン配糖体を得る。更に、ＴＬ
Ｃやゲルクロマトグラフィーにより純度の高い図３で示
されるカプサイシン配糖体及び／又は図４で示されるジ
ヒドロカプサイシン配糖体を得ることができる。
で種々の溶媒により分配し、種々のクロマトグラフィー
により精製することにより、カプサイシン配糖体及び／
又はジヒドロカプサイシン配糖体の精製標品を得ること
ができる。例えば、培養を終えた植物培養細胞は、遠心
分離により回収し、次いで水洗し培養液を除いた後、少
量の水に懸濁する。この液をポリトロンで処理し、この
植物培養細胞の細胞壁を破砕する。この破砕物をジエチ
ルエーテルで抽出し、粗精製のカプサイシン配糖体及び
／又はジヒドロカプサイシン配糖体を得る。更に、ＴＬ
Ｃやゲルクロマトグラフィーにより純度の高い図３で示
されるカプサイシン配糖体及び／又は図４で示されるジ
ヒドロカプサイシン配糖体を得ることができる。
【図３】
【図４】
【０００９】カプサイシン配糖体及び／又はジヒドロカ
プサイシン配糖体を製造するために、カプサイシン及び
／又はジヒドロカプサイシンを植物培養細胞の培養液に
添加する他、カプサイシン及び／又はジヒドロカプサイ
シンを植物培養細胞の細胞移植の時に添加する方法があ
る。但し、カプサイシン及び／又はジヒドロカプサイシ
ンが植物培養細胞の細胞を傷つけることが多いので、こ
の細胞を充分に生育させたあと添加した方がよい。又、
一定時間毎に少しずつ添加してもよい。
プサイシン配糖体を製造するために、カプサイシン及び
／又はジヒドロカプサイシンを植物培養細胞の培養液に
添加する他、カプサイシン及び／又はジヒドロカプサイ
シンを植物培養細胞の細胞移植の時に添加する方法があ
る。但し、カプサイシン及び／又はジヒドロカプサイシ
ンが植物培養細胞の細胞を傷つけることが多いので、こ
の細胞を充分に生育させたあと添加した方がよい。又、
一定時間毎に少しずつ添加してもよい。
【００１０】本発明にいう食品はあらゆる食品を指す。
特に、とうがらしを調味料として添加する食品がよい。
食品におけるカプサイシン配糖体及び／又はジヒドロカ
プサイシン配糖体の添加量はとうがらしを調味料として
添加したときのカプサイシン及び／又はジヒドロカプサ
イシンの含有量の５〜１００倍がよい。
特に、とうがらしを調味料として添加する食品がよい。
食品におけるカプサイシン配糖体及び／又はジヒドロカ
プサイシン配糖体の添加量はとうがらしを調味料として
添加したときのカプサイシン及び／又はジヒドロカプサ
イシンの含有量の５〜１００倍がよい。
【００１１】カプサイシン及び／又はジヒドロカプサイ
シンは、ＨＰＬＣにより標準品と比較して定量できる。
ＨＰＬＣは、ＯＤＳのカラムを用い、４０℃で、移動相
としての容量比１対１の５０ｍＭのＫＨ２ＰＯ４とアセ
トニトリルを０．５ｍｌ／分の流量の条件で２８０ｎｍ
の吸光度によりカプサイシン及び／又はジヒドロカプサ
イシンを測定する。カプサイシン配糖体及び／又はジヒ
ドロカプサイシン配糖体は、アーモンドβ−グルコシダ
ーゼ（シグマ社製）で３０℃、３時間処理したあと、そ
の遠心上澄を上のＯＤＳ−カラムによりカプサイシン及
び／又はジヒドロカプサイシンとして定量する。
シンは、ＨＰＬＣにより標準品と比較して定量できる。
ＨＰＬＣは、ＯＤＳのカラムを用い、４０℃で、移動相
としての容量比１対１の５０ｍＭのＫＨ２ＰＯ４とアセ
トニトリルを０．５ｍｌ／分の流量の条件で２８０ｎｍ
の吸光度によりカプサイシン及び／又はジヒドロカプサ
イシンを測定する。カプサイシン配糖体及び／又はジヒ
ドロカプサイシン配糖体は、アーモンドβ−グルコシダ
ーゼ（シグマ社製）で３０℃、３時間処理したあと、そ
の遠心上澄を上のＯＤＳ−カラムによりカプサイシン及
び／又はジヒドロカプサイシンとして定量する。
【００１２】植物培養細胞にカプサイシン及び／又はジ
ヒドロカプサイシンを添加すると、細胞内のＵＤＰ−グ
ルコース依存性グルコシルトランスフェラーゼによりカ
プサイシン及び／又はジヒドロカプサイシンのフェノー
ル環のＯＨ基とグルコースの１位の炭素のＯＨ基とがβ
−結合する。
ヒドロカプサイシンを添加すると、細胞内のＵＤＰ−グ
ルコース依存性グルコシルトランスフェラーゼによりカ
プサイシン及び／又はジヒドロカプサイシンのフェノー
ル環のＯＨ基とグルコースの１位の炭素のＯＨ基とがβ
−結合する。
【００１３】この反応は、ＵＤＰ−グルコースとグルコ
シルトランスフェラーゼが共存すれば、植物培養細胞を
用いなくても起こる。
シルトランスフェラーゼが共存すれば、植物培養細胞を
用いなくても起こる。
【００１４】本発明で製造されたカプサイシン配糖体及
び／又はジヒドロカプサイシン配糖体は弱い辛味（カプ
サイシン及び／又はジヒドロカプサイシンと同じ性質の
辛味）を持つ。本発明で製造され精製されたカプサイシ
ン配糖体の辛味について、官能評価を行った。カプサイ
シンとカプサイシン配糖体を蒸留水で１０倍ずつ希釈
し、１０−８モルから１０−３モルの試験液を作成し
た。これを濃度の低い方から順に官能評価し、辛味を感
じる濃度を辛味の域値とした。表２に示すようにカプサ
イシン配糖体の域値は１０−４モルであるのに対し、カ
プサイシンの域値は１０−６モルであった。つまり、カ
プサイシン配糖体の辛味はカプサイシンの辛味の１００
分の１であった。
び／又はジヒドロカプサイシン配糖体は弱い辛味（カプ
サイシン及び／又はジヒドロカプサイシンと同じ性質の
辛味）を持つ。本発明で製造され精製されたカプサイシ
ン配糖体の辛味について、官能評価を行った。カプサイ
シンとカプサイシン配糖体を蒸留水で１０倍ずつ希釈
し、１０−８モルから１０−３モルの試験液を作成し
た。これを濃度の低い方から順に官能評価し、辛味を感
じる濃度を辛味の域値とした。表２に示すようにカプサ
イシン配糖体の域値は１０−４モルであるのに対し、カ
プサイシンの域値は１０−６モルであった。つまり、カ
プサイシン配糖体の辛味はカプサイシンの辛味の１００
分の１であった。
【００１５】
【表２】
【００１６】カプサイシン配糖体及び／又はジヒドロカ
プサイシン配糖体は、摂食すると腸内細菌のβ−グルコ
シダーゼにより分解しカプサイシン及び／又はジヒドロ
カプサイシンとなると考えられる。つまりカプサイシン
配糖体及び／又はジヒドロカプサイシン配糖体は腸管よ
り吸収され上で記したカプサイシンのいろいろな生理作
用を発現する。
プサイシン配糖体は、摂食すると腸内細菌のβ−グルコ
シダーゼにより分解しカプサイシン及び／又はジヒドロ
カプサイシンとなると考えられる。つまりカプサイシン
配糖体及び／又はジヒドロカプサイシン配糖体は腸管よ
り吸収され上で記したカプサイシンのいろいろな生理作
用を発現する。
【００１７】
（実施例１）５μＭの２，４−ジクロロフェノキシ酢酸
（オーキシンの一種、以下２，４−Ｄと略す）と０．５
μＭのカイネチン（サイトカイニンの一種、以下Ｋｉｎ
と略す）を含む１００ｍｌの改変ＭＳ培地を３００ｍｌ
容量の三角フラスコに注入し、殺菌して培地とした。コ
ーヒーの葉より形成されたカルス細胞を継代培養したも
のを植え付け、２５℃で１０日間１００ｒｐｍ培養し
た。次いで、エチルアルコールに溶解した１５．３ｍｇ
のカプサイシンをこの培養細胞に添加し、さらに同じ条
件で４８時間培養した。培養細胞（新鮮重２０．５ｇ）
を遠心分離で回収し、凍結乾燥し、その乾燥重量の１０
倍量の蒸留水に溶解した。これを同量のジエチルエーテ
ルで２回抽出し、ジエチルエーテルを除去して、粗精製
のカプサイシン配糖体を得た。次いで調製用ＨＰＬＣ
（ＯＤＳカラムを用い、室温で１対１に混ぜた５０ｍＭ
のＫＨ２ＰＯ４とアセトニトリルを７ｍｌ／分で流し
た）により、単一なカプサイシン配糖体０．７ｍｇを得
た。収率は４．６％であった。精製標品の構造を解析し
たところ、β−グルコシダーゼを作用させるとカプサイ
シンとグルコースを１対１で生成すること、α−グルコ
シダーゼでは加水分解されないこと、ＦＡＢ−ＭＳによ
りモレキュラーイオン４９０〔Ｍ＋Ｎａ〕、フラグメン
トイオン３２８〔Ｍ＋Ｎａ−１６２〕を与えること及び
プロトン−ＮＭＲスペクトル（表３に示す）により、カ
プサイシン−β−Ｄ−グルコピラノサイドであることが
確認された。
（オーキシンの一種、以下２，４−Ｄと略す）と０．５
μＭのカイネチン（サイトカイニンの一種、以下Ｋｉｎ
と略す）を含む１００ｍｌの改変ＭＳ培地を３００ｍｌ
容量の三角フラスコに注入し、殺菌して培地とした。コ
ーヒーの葉より形成されたカルス細胞を継代培養したも
のを植え付け、２５℃で１０日間１００ｒｐｍ培養し
た。次いで、エチルアルコールに溶解した１５．３ｍｇ
のカプサイシンをこの培養細胞に添加し、さらに同じ条
件で４８時間培養した。培養細胞（新鮮重２０．５ｇ）
を遠心分離で回収し、凍結乾燥し、その乾燥重量の１０
倍量の蒸留水に溶解した。これを同量のジエチルエーテ
ルで２回抽出し、ジエチルエーテルを除去して、粗精製
のカプサイシン配糖体を得た。次いで調製用ＨＰＬＣ
（ＯＤＳカラムを用い、室温で１対１に混ぜた５０ｍＭ
のＫＨ２ＰＯ４とアセトニトリルを７ｍｌ／分で流し
た）により、単一なカプサイシン配糖体０．７ｍｇを得
た。収率は４．６％であった。精製標品の構造を解析し
たところ、β−グルコシダーゼを作用させるとカプサイ
シンとグルコースを１対１で生成すること、α−グルコ
シダーゼでは加水分解されないこと、ＦＡＢ−ＭＳによ
りモレキュラーイオン４９０〔Ｍ＋Ｎａ〕、フラグメン
トイオン３２８〔Ｍ＋Ｎａ−１６２〕を与えること及び
プロトン−ＮＭＲスペクトル（表３に示す）により、カ
プサイシン−β−Ｄ−グルコピラノサイドであることが
確認された。
【００１８】
【表３】
【００１９】（実施例２）５μＭの２，４−Ｄと０．５
μＭのＫｉｎを含む１００ｍｌの改変ＭＳ培地を３００
ｍｌ容量の三角フラスコに注入し、殺菌して培地とし
た。クチナシの葉より形成されたカルス細胞を継代培養
したものを植え付け、２５℃で１０日間１００ｒｐｍで
培養した。次いで、メチルアルコールに溶解した１５．
３ｍｇのカプサイシンをこの培養細胞に添加し、さらに
同条件で７２時間培養した。培養細胞（新鮮重２２．５
ｇ）を遠心分離で回収し、ポリトロンで１０秒間ホモジ
ナイズした。遠心分離した上澄を濃縮乾固した。乾固物
をジエチルエーテルで３回抽出し、ジエチルエーテルを
除去して、粗精製のカプサイシン配糖体を得た。次いで
調製用ＨＰＬＣ（実施例１と同じ）により、単一なカプ
サイシン配糖体０．５８ｍｇを得た。収率は３．８％で
あった。
μＭのＫｉｎを含む１００ｍｌの改変ＭＳ培地を３００
ｍｌ容量の三角フラスコに注入し、殺菌して培地とし
た。クチナシの葉より形成されたカルス細胞を継代培養
したものを植え付け、２５℃で１０日間１００ｒｐｍで
培養した。次いで、メチルアルコールに溶解した１５．
３ｍｇのカプサイシンをこの培養細胞に添加し、さらに
同条件で７２時間培養した。培養細胞（新鮮重２２．５
ｇ）を遠心分離で回収し、ポリトロンで１０秒間ホモジ
ナイズした。遠心分離した上澄を濃縮乾固した。乾固物
をジエチルエーテルで３回抽出し、ジエチルエーテルを
除去して、粗精製のカプサイシン配糖体を得た。次いで
調製用ＨＰＬＣ（実施例１と同じ）により、単一なカプ
サイシン配糖体０．５８ｍｇを得た。収率は３．８％で
あった。
【００２０】（実施例３）タバコ培養細胞に１００ｍｌ
あたり１５．３ｍｇのカプサイシンを添加する代わり
に、その５分の１〜３分の１を３〜５回に分けて添加し
た。以下、実施例１に記した方法の通りに処理を行い、
細胞の褐変を生ずることなく、所期の配糖化率を得るこ
とができた。
あたり１５．３ｍｇのカプサイシンを添加する代わり
に、その５分の１〜３分の１を３〜５回に分けて添加し
た。以下、実施例１に記した方法の通りに処理を行い、
細胞の褐変を生ずることなく、所期の配糖化率を得るこ
とができた。
【００２１】（実施例４）５μＭの２，４−Ｄと０．５
μＭのＫｉｎを含む１００ｍｌの改変ＭＳ培地を３００
ｍｌ容量の三角フラスコに注入し、殺菌して培地とし
た。コーヒーの葉より形成されたカルス細胞を継代培養
したものを植え付け、２５℃で１０日間１００ｒｐｍで
培養した。次いで、エチルアルコールに溶解した１５．
３ｍｇのジヒドロカプサイシンをこの培養細胞に添加
し、さらに同条件で４８時間培養した。以下、実施例１
に記したとおりの操作を行い、ジヒドロカプサイシン配
糖体を得た。
μＭのＫｉｎを含む１００ｍｌの改変ＭＳ培地を３００
ｍｌ容量の三角フラスコに注入し、殺菌して培地とし
た。コーヒーの葉より形成されたカルス細胞を継代培養
したものを植え付け、２５℃で１０日間１００ｒｐｍで
培養した。次いで、エチルアルコールに溶解した１５．
３ｍｇのジヒドロカプサイシンをこの培養細胞に添加
し、さらに同条件で４８時間培養した。以下、実施例１
に記したとおりの操作を行い、ジヒドロカプサイシン配
糖体を得た。
【００２２】（実施例５）５μＭの２，４−Ｄと０．５
μＭのＫｉｎを含む１００ｍｌの改変ＭＳ培地を３００
ｍｌ容量の三角フラスコに注入し、殺菌して培地とし
た。クチナシの葉より形成されたカルス細胞を継代培養
したものを植え付け、２５℃で１０日間１００ｒｐｍで
培養した。次いで、１５．３ｍｇのカプサイシンを少量
の滅菌水に懸濁し、５ｍｇのモノグリセライドを加え、
７０℃で攪拌し乳化した。これを培養細胞に加え、以
下、実施例２に記したとおりの操作を行い、カプサイシ
ン配糖体を得た。収率は実施例２の約１．５倍であっ
た。
μＭのＫｉｎを含む１００ｍｌの改変ＭＳ培地を３００
ｍｌ容量の三角フラスコに注入し、殺菌して培地とし
た。クチナシの葉より形成されたカルス細胞を継代培養
したものを植え付け、２５℃で１０日間１００ｒｐｍで
培養した。次いで、１５．３ｍｇのカプサイシンを少量
の滅菌水に懸濁し、５ｍｇのモノグリセライドを加え、
７０℃で攪拌し乳化した。これを培養細胞に加え、以
下、実施例２に記したとおりの操作を行い、カプサイシ
ン配糖体を得た。収率は実施例２の約１．５倍であっ
た。
【００２３】（実施例６）食用油脂３３部、小麦粉３０
部、カレー粉６部、砂糖１０部、食塩８部、グルタミン
酸ナトリウム１部、ブイヨン４部、トマトパウダー１
部、ミルクパウダー１部、フルーツチャツネ３部、ソー
スパウダー１部、オニオンパウダー１部及びカプサイシ
ン配糖体０．０１８部から成るカレールゥ（以下、カレ
ールゥＡという）をつくった。カレールゥの製法は常法
によった。試食の結果、カレールゥＡの辛味の強さは上
の配合からカプサイシン配糖体を除きカレー粉７部とし
たもの（以下、カレールゥＢという）と同じであった。
カレールゥＡのカプサイシンの量（その中にはカプサイ
シン配糖体を構成するカプサイシンの量も含める）は、
以下の計算の結果、カレールゥＡにはカレールゥＢのカ
プサイシンの量の約１０倍のカプサイシン配糖体を添加
することができた。
部、カレー粉６部、砂糖１０部、食塩８部、グルタミン
酸ナトリウム１部、ブイヨン４部、トマトパウダー１
部、ミルクパウダー１部、フルーツチャツネ３部、ソー
スパウダー１部、オニオンパウダー１部及びカプサイシ
ン配糖体０．０１８部から成るカレールゥ（以下、カレ
ールゥＡという）をつくった。カレールゥの製法は常法
によった。試食の結果、カレールゥＡの辛味の強さは上
の配合からカプサイシン配糖体を除きカレー粉７部とし
たもの（以下、カレールゥＢという）と同じであった。
カレールゥＡのカプサイシンの量（その中にはカプサイ
シン配糖体を構成するカプサイシンの量も含める）は、
以下の計算の結果、カレールゥＡにはカレールゥＢのカ
プサイシンの量の約１０倍のカプサイシン配糖体を添加
することができた。
【００２４】カレー粉の配合から、カレー粉はトウガラ
シを６％含む。又、成分分析から、トウガラシはカプサ
イシンを０．３％含む。次に、カプサイシン配糖体は４
６７（カプサイシン配糖体の分子量）分の３０５（カプ
サイシンの分子量）の量のカプサイシンから成る。これ
より、カレールゥＡのカプサイシンの量は０．０１２８
４部であり、カレールゥＢのカプサイシンの量は０．０
０１２６部であると算出できた。
シを６％含む。又、成分分析から、トウガラシはカプサ
イシンを０．３％含む。次に、カプサイシン配糖体は４
６７（カプサイシン配糖体の分子量）分の３０５（カプ
サイシンの分子量）の量のカプサイシンから成る。これ
より、カレールゥＡのカプサイシンの量は０．０１２８
４部であり、カレールゥＢのカプサイシンの量は０．０
０１２６部であると算出できた。
【００２５】（実施例７）食用油脂４部、小麦粉４部、
カレー粉２部、砂糖０．５部、食塩０．５部、ビーフエ
キス３部、オニオン３部、ブイヨン２部、トマトピュー
レ０．５部、チャツネ０．５部、じゃがいも１０部、に
んじん５部、牛肉５部、水６０部及びカプサイシン配糖
体０．０１８部から成るレトルトカレー（以下、レトル
トカレーＡという）をつくった。このレトルトカレーの
製法は常法によった。試食の結果、レトルトカレーＡの
辛味の強さは上の配合からカプサイシン配糖体を除きカ
レー粉３部としたもの（以下、レトルトカレーＢとい
う）の辛味の強さと同じであった。このとき、レトルト
カレーＡのカプサイシンの量（その中にはカプサイシン
配糖体を構成するカプサイシンの量も含める）は、実施
例４と同様に計算すると、０．０１２１２部であり、レ
トルトカレーＢのカプサイシンの量は０．０００５４部
であった。従って、レトルトカレーＡには、レトルトカ
レーＢのカプサイシンの量の約２２倍のカプサイシン配
糖体を添加することができた。
カレー粉２部、砂糖０．５部、食塩０．５部、ビーフエ
キス３部、オニオン３部、ブイヨン２部、トマトピュー
レ０．５部、チャツネ０．５部、じゃがいも１０部、に
んじん５部、牛肉５部、水６０部及びカプサイシン配糖
体０．０１８部から成るレトルトカレー（以下、レトル
トカレーＡという）をつくった。このレトルトカレーの
製法は常法によった。試食の結果、レトルトカレーＡの
辛味の強さは上の配合からカプサイシン配糖体を除きカ
レー粉３部としたもの（以下、レトルトカレーＢとい
う）の辛味の強さと同じであった。このとき、レトルト
カレーＡのカプサイシンの量（その中にはカプサイシン
配糖体を構成するカプサイシンの量も含める）は、実施
例４と同様に計算すると、０．０１２１２部であり、レ
トルトカレーＢのカプサイシンの量は０．０００５４部
であった。従って、レトルトカレーＡには、レトルトカ
レーＢのカプサイシンの量の約２２倍のカプサイシン配
糖体を添加することができた。
【００２６】（実施例８）食用油脂３３部、小麦粉３０
部、カレー粉（カレー粉の配合からトウガラシを除いた
もの）７部、砂糖１０部、食塩８部、グルタミン酸ナト
リウム１部、ブイヨン４部、トマトパウダー１部、ミル
クパウダー１部、フルーツチャツネ３部、ソースパウダ
ー１部、オニオンパウダー１部及びカプサイシン配糖体
０．１２６部から成るカレールゥ（以下、カレールゥＣ
という）をつくった。カレールゥの製法は常法によっ
た。試食の結果、カレールゥＣの辛味の強さは上の配合
からカプサイシン配糖体を除きカレー粉（カレー粉の配
合にトウガラシを含めたもの）７部としたもの（以下、
カレールゥＤという）と同じであった。カレールゥＣの
カプサイシンの含量（カプサイシン配糖体を構成するカ
プサイシンの量）は、実施例４と同じ計算の結果、カレ
ールゥＤのカプサイシンの含量の約６５倍であった。
尚、カレールゥＣのカプサイシンの含量は０．０８２２
３部であり、カレールゥＤのカプサイシンの含量は０．
００１２６部であった。
部、カレー粉（カレー粉の配合からトウガラシを除いた
もの）７部、砂糖１０部、食塩８部、グルタミン酸ナト
リウム１部、ブイヨン４部、トマトパウダー１部、ミル
クパウダー１部、フルーツチャツネ３部、ソースパウダ
ー１部、オニオンパウダー１部及びカプサイシン配糖体
０．１２６部から成るカレールゥ（以下、カレールゥＣ
という）をつくった。カレールゥの製法は常法によっ
た。試食の結果、カレールゥＣの辛味の強さは上の配合
からカプサイシン配糖体を除きカレー粉（カレー粉の配
合にトウガラシを含めたもの）７部としたもの（以下、
カレールゥＤという）と同じであった。カレールゥＣの
カプサイシンの含量（カプサイシン配糖体を構成するカ
プサイシンの量）は、実施例４と同じ計算の結果、カレ
ールゥＤのカプサイシンの含量の約６５倍であった。
尚、カレールゥＣのカプサイシンの含量は０．０８２２
３部であり、カレールゥＤのカプサイシンの含量は０．
００１２６部であった。
【００２７】（実施例９）食用油脂４部、小麦粉４部、
カレー粉（カレー粉の配合からトウガラシを除いたも
の）３部、砂糖０．５部、食塩０．５部、ビーフエキス
３部、オニオン３部、ブイヨン２部、トマトピューレ
０．５部、チャツネ０．５部、じゃがいも１０部、にん
じん５部、牛肉５部、水６０部及びカプサイシン配糖体
０．０５４部から成るレトルトカレー（以下、レトルト
カレーＣという）をつくった。このレトルトカレーの製
法は常法によった。試食の結果、レトルトカレーＣの辛
味の強さは上の配合からカプサイシン配糖体を除きカレ
ー粉（カレー粉の配合にトウガラシを含める）３部とし
たもの（以下、レトルトカレーＤという）の辛味の強さ
と同じであった。このとき、レトルトカレーＣのカプサ
イシンの量（その中にはカプサイシン配糖体を構成する
カプサイシンの量も含める）は、実施例４と同様に計算
すると、０．０３５２７部であり、レトルトカレーＤの
カプサイシンの量は０．０００５４部であった。従っ
て、レトルトカレーＣのカプサイシンの量は、レトルト
カレーＤのカプサイシンの量の約２２倍であった。
カレー粉（カレー粉の配合からトウガラシを除いたも
の）３部、砂糖０．５部、食塩０．５部、ビーフエキス
３部、オニオン３部、ブイヨン２部、トマトピューレ
０．５部、チャツネ０．５部、じゃがいも１０部、にん
じん５部、牛肉５部、水６０部及びカプサイシン配糖体
０．０５４部から成るレトルトカレー（以下、レトルト
カレーＣという）をつくった。このレトルトカレーの製
法は常法によった。試食の結果、レトルトカレーＣの辛
味の強さは上の配合からカプサイシン配糖体を除きカレ
ー粉（カレー粉の配合にトウガラシを含める）３部とし
たもの（以下、レトルトカレーＤという）の辛味の強さ
と同じであった。このとき、レトルトカレーＣのカプサ
イシンの量（その中にはカプサイシン配糖体を構成する
カプサイシンの量も含める）は、実施例４と同様に計算
すると、０．０３５２７部であり、レトルトカレーＤの
カプサイシンの量は０．０００５４部であった。従っ
て、レトルトカレーＣのカプサイシンの量は、レトルト
カレーＤのカプサイシンの量の約２２倍であった。
【００２８】
【効果】新規な物質であるカプサイシン配糖体及び／又
はジヒドロカプサイシン配糖体が製造できた。それらを
含む食品を摂食することにより、低い辛味でカプサイシ
ン及び／又はジヒドロカプサイシンと同じ力価の、或い
は通常の辛味でカプサイシン及び／又はジヒドロカプサ
イシンより強い力価のカプサイシンが持ついろいろな生
理作用が得られる。
はジヒドロカプサイシン配糖体が製造できた。それらを
含む食品を摂食することにより、低い辛味でカプサイシ
ン及び／又はジヒドロカプサイシンと同じ力価の、或い
は通常の辛味でカプサイシン及び／又はジヒドロカプサ
イシンより強い力価のカプサイシンが持ついろいろな生
理作用が得られる。
【図１】カプサイシンの構造式である。
【図２】ジヒドロカプサイシンの構造式である。
【図３】カプサイシン配糖体（ｃａｐｓａｉｃｉｎ−β
−Ｄ−ｇｌｕｃｏｓｉｄｅ）の構造式である。
−Ｄ−ｇｌｕｃｏｓｉｄｅ）の構造式である。
【図４】ジヒドロカプサイシン配糖体（ｄｉｈｙｄｒｏ
ｃａｐｓａｉｃｉｎ−β−Ｄ−ｇｌｕｃｏｓｉｄｅ）の
構造式である。
ｃａｐｓａｉｃｉｎ−β−Ｄ−ｇｌｕｃｏｓｉｄｅ）の
構造式である。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 西村 隆久
大阪市阿倍野区昭和町１丁目18−１−
301
(56)参考文献 特開 昭51−113836（ＪＰ，Ａ)
Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ， Ｂｉｏｔｅ
ｃｈｎｏｌｏｇｙ， ａｎｄ Ｂｉｏｃ
ｈｅｍｉｓｔｒｙ，1993年12月， Ｖｏ
ｌ．57， Ｎｏ．12，ｐ2192−2193
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (4)
- 【請求項１】 カプサイシンのフェノール環のＯＨ基と
グルコースの１位の炭素のＯＨ基とがβ−結合している
ことを特徴とするカプサイシン配糖体。 - 【請求項２】 ジヒドロカプサイシンのフェノール環の
ＯＨ基とグルコースの１位の炭素のＯＨ基とがβ−結合
していることを特徴とするジヒドロカプサイシン配糖
体。 - 【請求項３】 カプサイシン及び／又はジヒドロカプサ
イシンにＵＤＰ−グルコース依存性のグルコシルトラン
スフェラーゼ活性を持つ植物細胞を作用させることを特
徴とする請求項１に記載したカプサイシン配糖体及び／
又は請求項２に記載したジヒドロカプサイシン配糖体の
製造法。 - 【請求項４】 請求項１に記載したカプサイシン配糖体
及び／又は請求項２に記載したジヒドロカプサイシン配
糖体を０．００１％から１％含むことを特徴とするカプ
サイシン配糖体及び／又はジヒドロカプサイシン配糖体
を含む食品。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25463593A JP3506466B2 (ja) | 1993-07-21 | 1993-09-03 | カプサイシン配糖体、ジヒドロカプサイシン配糖体、それらの製造法及びそれらを含む食品 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5-224950 | 1993-07-21 | ||
| JP22495093 | 1993-07-21 | ||
| JP25463593A JP3506466B2 (ja) | 1993-07-21 | 1993-09-03 | カプサイシン配糖体、ジヒドロカプサイシン配糖体、それらの製造法及びそれらを含む食品 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0782289A JPH0782289A (ja) | 1995-03-28 |
| JP3506466B2 true JP3506466B2 (ja) | 2004-03-15 |
Family
ID=26526343
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25463593A Expired - Fee Related JP3506466B2 (ja) | 1993-07-21 | 1993-09-03 | カプサイシン配糖体、ジヒドロカプサイシン配糖体、それらの製造法及びそれらを含む食品 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3506466B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012086812A1 (ja) | 2010-12-22 | 2012-06-28 | 味の素株式会社 | 配糖体化合物 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4514406B2 (ja) * | 2003-01-14 | 2010-07-28 | サニーヘルス株式会社 | カプサイシンアンナム（Ｃａｐｓｉｃｕｍａｎｎｕｍ）種由来のカプサイシン−β−Ｄ−グルコピラノシドの取得方法 |
-
1993
- 1993-09-03 JP JP25463593A patent/JP3506466B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ， Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ， ａｎｄ Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９９３年１２月， Ｖｏｌ．５７， Ｎｏ．１２，ｐ２１９２−２１９３ |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012086812A1 (ja) | 2010-12-22 | 2012-06-28 | 味の素株式会社 | 配糖体化合物 |
| US9175028B2 (en) | 2010-12-22 | 2015-11-03 | Ajinomoto Co., Inc. | Glycoside compound |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0782289A (ja) | 1995-03-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP7309312B2 (ja) | エクオール含有抽出物及びその製造方法、エクオール抽出方法、並びにエクオールを含む食品 | |
| US20040086553A1 (en) | Foods and beverages for whitening and orally administered whitening agents | |
| JP3506466B2 (ja) | カプサイシン配糖体、ジヒドロカプサイシン配糖体、それらの製造法及びそれらを含む食品 | |
| JP5422200B2 (ja) | 肝機能障害改善剤 | |
| JP2005206495A (ja) | 癌の予防のための健康食品及び医薬組成物 | |
| JP2003116342A (ja) | 冬虫夏草の新規製造方法及び得られた冬虫夏草とその使用 | |
| TWI383790B (zh) | Used to inhibit the growth of oral cancer cells of the cattle Antrodylcyclohexenone compounds | |
| JP2002153238A (ja) | 食品、飼料及び医薬組成物 | |
| JPH0885789A (ja) | 抗酸化性物質の製造法およびその用途 | |
| JP3001713B2 (ja) | キサンチンオキシダーゼ阻害剤 | |
| KR20120136285A (ko) | 지방 세포화 억제 활성을 갖는 프리형 및 에스테르형 캅산틴을 포함하는 항비만용 기능성 식품 및 약학 조성물 | |
| JP6783962B1 (ja) | アルギナーゼ−１産生促進剤 | |
| JP2000247880A (ja) | 脂肪分解促進剤 | |
| KR100641968B1 (ko) | 생리활성 추출물 | |
| JPH0912466A (ja) | 脂質の吸収阻害・排出促進剤および高脂肪食品 | |
| WO2010116834A1 (ja) | アラビノシルビテキシンを含有する経口摂取用組成物の製造方法とその用途 | |
| JP2003342172A (ja) | カプサイシノイド様物質を含有する糖尿病血糖値低下組成物およびカプサイシノイド様物質の糖尿病血糖値低下剤としての使用 | |
| JP2001089497A (ja) | ブロッコリー、カリフラワー及びケールの上清画分、水不溶性画分及び一価アルコール抽出画分を含有する食品 | |
| JPWO2009063987A1 (ja) | 加工薬用人参の新規用途 | |
| JP2000319188A (ja) | 高脂血症治療剤 | |
| JPH07224053A (ja) | ２−カルボキシメチル−５−（３−ヒドロキシブチル）フラン、その製造法およびそれを有効成分とする抗高脂血症作用剤 | |
| JPH078214A (ja) | 食欲亢進作用を有する経口投与剤及び飲食品 | |
| JP2010195767A (ja) | 血糖値上昇抑制剤および飲食用組成物 | |
| KR20070003653A (ko) | 신선초의 조직 배양 방법 | |
| JP2000297042A (ja) | 活性酸素消去剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20031216 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081226 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091226 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091226 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101226 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111226 Year of fee payment: 8 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |