JP4514406B2

JP4514406B2 - カプサイシンアンナム（Ｃａｐｓｉｃｕｍａｎｎｕｍ）種由来のカプサイシン−β−Ｄ−グルコピラノシドの取得方法

Info

Publication number: JP4514406B2
Application number: JP2003005752A
Authority: JP
Inventors: 猛武田; 寿史葛城; 博喜浜田
Original assignee: サニーヘルス株式会社
Priority date: 2003-01-14
Filing date: 2003-01-14
Publication date: 2010-07-28
Anticipated expiration: 2023-01-14
Also published as: JP2004217554A

Description

【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は、カプサイシンアンナム（Ｃａｐｓｉｃｕｍａｎｎｕｍ）種の植物からカプサイシン−β−Ｄ−グルコピラノシドを取得する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来から、カプサイシン類は、脂肪分解、代謝促進、発汗促進、血行促進、むくみ改善、炎症沈静、消炎等の機能を有するとともに、温感、冷感、清涼感、爽快感等を起こさせることが知られている。そこで、カプサイシン類を、栄養補助食品、健康食品、医薬品、化粧品等に利用することが検討されている。しかしながら、カプサイシン類は、辛味が強いため食品に利用する場合には、利用量が制限されてしまう。そこで、辛味の弱いカプサイシン類配糖体が提案されている（特許文献１）。
【０００３】
ところで、カプサイシン類配糖体の種々の化学的合成法が開示されている。例えば、グリコシド合成法に従って、カプサイシン類をハロゲン化グリコシル誘導体などの糖供与体と反応させる方法が挙げられる。また、銀塩あるいは水銀塩存在下、ハロゲン化グリコシル誘導体とアルコール類とを反応させる合成法も開示されている（特許文献２）。
【０００４】
一方、カプサイシン配糖体あるいはジヒドロカプサイシン配糖体を、コーヒー培養細胞等の植物培養細胞で製造する方法についても開示されている。さらには、微生物、植物、動物組織など多くの生体中にその存在が確認される補酵素としてのＵＤＰ−グルコースと、グルコーストランスフェラーゼが共存すれば、上記植物培養細胞を用いることなく、カプサイシン類配糖体を製造できることも開示されている（特許文献３）。
【０００５】
【特許文献１】
特開平４−６２８３８号公報
【特許文献２】
特許第３１５６２４０号公報
【特許文献３】
特開平７−８２２８９号公報
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
上記のように、カプサイシン類配糖体の製造方法については種々の方法が提案されている。しかしながら、上述した化学合成法、あるいは、培養細胞や酵素反応で得られるカプサイシン類配糖体は、種々の問題が生じている。例えば、カプサイシン類配糖体以外の特定されない不純物を大量に含有して製造される場合が多く、カプサイシン類配糖体の分離が困難であり、一方、粗い分離状態で製品に利用すると安全面が確保されないという問題がある。従って、特に、食品に使用することが難しいのが現状である。
【０００７】
本願発明は上述した課題を解決するものであって、簡単、明瞭であって、かつ、食品等への応用が容易な、少なくともカプサイシン−β−Ｄ−グルコピラノシドを取得する方法及びその取得物に関するものである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】
本願発明は、人工的にカプサイシン−β−Ｄ−グルコピラノシドを製造するのではなく、自然界に存在する植物からカプサイシン−β−Ｄ−グルコピラノシドを取得することとした。このような手段を採用することにより、複雑な工程を経てなされる化学合成方法、培養細胞や酵素等による製造方法を利用しなくても、カプサイシン−β−Ｄ−グルコピラノシドを得ることが可能になる。すなわち、植物からカプサイシン−β−Ｄ−グルコピラノシドを抽出又は溶出することができれば、食品、医薬品、化粧品その他、人や動物が摂取・塗布するものに、安心して利用することができる。そこで、広く植物を検討した結果、ナス科植物のカプサイシン属のカプサイシンアンナム（Ｃａｐｓｉｃｕｍａｎｎｕｍ）種の植物にカプサイシン配糖体が含まれていることが解った。そこで、前記植物から取得することとした。特に、前記植物種は、従来から、食用に用いられているため、粗い抽出又は溶出状態の組成物でも、人や動物が体内に摂取するものに安心して利用することが可能である。
【０００９】
具体的には、カプサイシン−β−Ｄ−グルコピラノシドを取得するに当たり、カプサイシンアンナム（Ｃａｐｓｉｃｕｍａｎｎｕｍ）種の植物から溶媒を用いて抽出又は溶出するという手段を採用した。従来の化学合成等による製造方法等と異なり、カプサイシン−β−Ｄ−グルコピラノシドの抽出又は溶出の工程が、明確、簡易、かつ、安全なものとなる。さらに、高純度のカプサイシン−β−Ｄ−グルコピラノシドを得るために、カプサイシンアンナム（Ｃａｐｓｉｃｕｍａｎｎｕｍ）種の植物を、メタノール、ｎ−ヘキサン、酢酸エチルの順に溶媒を用いて抽出又は溶出することとした。極性の異なる溶媒を２以上用いることにより、不純物を除去し、高純度のカプサイシン−β−Ｄ−グルコピラノシドを取得することが可能となる。このような手段を採用することにより、溶媒の極性の違いを利用して、カプサイシン−β−Ｄ−グルコピラノシドと他の組成物を分離することが可能となる。
【００１０】
さらにまた、上記取得方法により得られた組成物を抽出して利用した。上記組成物は、カプサイシン−β−Ｄ−グルコピラノシドを高濃度で含み、さらに、カプサイシン類と同様に、脂肪分解、代謝促進、発汗促進、血行促進、むくみ改善、炎症沈静、消炎等の機能を有するとともに、温感、冷感、清涼感、爽快感等を起こさせ、その一方で、辛味が、少ない若しくは極小であるため、幅広く利用することが可能である。加えて、植物由来のものを利用することにより、利用者の安全性が守られる。
【００１１】
【発明の実施の形態】
【００１４】
前記植物から抽出又は溶出する第一段階では、溶媒としてメタノールを用いる。
【００１５】
また、上記溶媒で抽出又は溶出した組成物について、第二段階では、ｎ−ヘキサンを用いる。
【００１６】
さらに第三段階の抽出又は溶出では、酢酸エチルを用いる。
【００１７】
カプサイシン−β−Ｄ−グルコピラノシドを、カプサイシンアンナム（Ｃａｐｓｉｃｕｍａｎｎｕｍ）種の植物から溶媒を用いて、もしくは前記工程を含む方法により、抽出又は溶解した。これにより、化学合成方法や酵素や培養細胞を用いる方法を全く使わずに、植物から、少なくともカプサイシン−β−Ｄ−グルコピラノシドを得ることができる。
【００１８】
具体的には、カプサイシンアンナム（Ｃａｐｓｉｃｕｍａｎｎｕｍ）種の植物を、溶媒に溶解してカプサイシン−β−Ｄ−グルコピラノシドを抽出する。抽出時間は、上記植物の種や保存状態、用いる溶媒の種類等に応じて適宜設定することができるが、好ましくは、３０分〜１週間であり、より好ましくは、１〜３日である。また、抽出は静置抽出でも良いし、振とうしても良い。さらに、抽出は、溶媒を新たにして、複数回にわたって行うことが好ましい。この段階で用いる溶媒としては、上述した第一段階の溶媒があげられる。
【００１９】
本発明では、カプサイシン−β−Ｄ−グルコピラノシドを含むエタノール抽出液を、ｎ−ヘキサンで抽出し、その水相を、さらに、酢酸エチルで抽出すると、その酢酸エチル層に高純度のカプサイシン−β−Ｄ−グルコピラノシドを含む組成物が分離される。また、上記組成物を、カラム等を用いて連続的に極性を上げることにより、溶出させてもよい。
【００２０】
抽出時間や温度、抽出又は溶出液のｐH等の条件については、採用するカプサイシンアンナム（Ｃａｐｓｉｃｕｍａｎｎｕｍ）種の植物にあわせて適宜設定することができる。
【００２１】
カプサイシンアンナム（Ｃａｐｓｉｃｕｍａｎｎｕｍ）種の植物は、生体でもよいし、乾燥したものでもよい。また、カプサイシンアンナム（Ｃａｐｓｉｃｕｍａｎｎｕｍ）種の植物は、その品種を特に定めるものではないが、好ましくは、ＣａｐｓｉｃｕｍａｎｎｕｍＬ．ｖａｒ．ｌｏｎｇｕｍである。
【００２２】
また、上記抽出又は溶出方法により抽出又は溶出した組成物を利用した。本願発明で得られる組成物は、カプサイシンアンナム（Ｃａｐｓｉｃｕｍａｎｎｕｍ）種の植物由来のものを、抽出者が定める溶媒で抽出することが可能であるため、その抽出工程が明確であり、安全性も高いという効果を有する。従って、人や動物が摂取・塗布するもの、例えば、食品や医薬品、化粧品等に利用することが出来る。
【００２３】
食品としては、ダイエット食品、ダイエット飲料、栄養補助食品、サプリメント、調味料、レトルト食品、惣菜等が考えられる。本願発明の組成物は、カプサイシン−β−Ｄ−グルコピラノシドを多く含むため、発汗作用、代謝促進作用、脂肪分解作用等を有する一方で、辛味が少なく、加えて、食用に広く採用されている、カプサイシンアンナム（Ｃａｐｓｉｃｕｍａｎｎｕｍ）種の植物であるため、安全性が高いといえる。
【００２４】
ダイエット食品の一例として、製麺工程において上記組成物を混入したダイエット麺類が挙げられる。すなわち、上記組成物が有している発汗作用、脂肪分解能、代謝促進能によって、通常より多くのカロリーが体内で消費されるため、一般的な麺類を摂取するよりも、結果として、カロリーの削減を図ることができる。この場合、上記組成物を粉状にして混入することが好ましい。また、麺類は特に定めるものではなく、パスタ、うどん、ラーメン、そば等、広く採用することができる。この他、水等の液体に溶かして飲む粉末状ダイエット食品や、ゼリー状のダイエット食品、ビスケット等固体状のダイエット食品においても、上記組成物を混合することができる。一例を挙げると、甘味料、果汁、香料、食物繊維等に、０．００５〜５重量％の上記組成物を配合することにより、満腹感を得られるダイエット飲料が得られる。
【００２５】
また、上記組成物を、栄養補助食品としても利用することができる。具体的には、上記組成物を、液体化、ゼリー状化、粉末化、固形化、カプセル化、半液体化等として、そのまま、或いは、ビタミンやミネラル等と混合して製造することができる。上記組成物の配合量は、０．００１重量％以上が好ましい。特に、固形の錠剤や粉末として利用する場合は、上記組成物の配合量は、０．０１〜１００重量％が好ましい。従来の栄養補助食品においては、カプサイシン類の辛味が強いため、使用量が限られてしまう傾向があったが本願発明では、辛味の観点から使用量が制限されることがなくなった。
【００２６】
さらにまた、調味料としても利用することが出来る。例えば、上記抽出液が脂肪分解能を有することを利用して、肥満症、高血圧症の患者等に、体重維持をもたらす食用油の製造が可能である。具体的には、食用油に上記抽出液を、好ましくは０．０００１〜１００重量％、より好ましくは０．００１〜１重量％、配合する。一方、ドレッシング、焼肉のたれ、醤油等の調味料においては保存料としても利用できる。
【００２７】
化粧品としては、温感効果若しくは冷感効果を有する化粧品の組成物として、また、敏感肌にも適用可能な化粧品の組成物として、使用することができる。例えば、液状または半液状ミルクエマルジョン類、柔軟な粘稠度を有するクリームタイプまたはゲルタイプエマルジョン類、微粒子類または小胞性イオンまたは非イオン分散物類のものに配合する。配合量は、その総量に対して、温感効果の場合は５〜９５重量％、冷感効果の場合は０．００１〜１重量％、敏感肌の場合は０．３〜３０重量％が好ましい。
【００２８】
尚、ここでいう化粧品とは、クリーム、美容液、ファンデーション、洗顔料等の化粧に用いるものの他、ボディソープ、ボディローション、痩身ローション等の全身に利用するもの、さらに、養毛剤、育毛剤、シャンプー、リンスその他の髪料やマニキュア、除光液等の爪に使用するものも含まれる。これらに使用することにより、温感、冷感、清涼感、爽快感、血行促進、むくみ改善、脂肪分解能、炎症沈静、消炎等のカプサイシン類が本来もつ効果が有効に発揮されるとともに、植物由来のものを利用することにより、利用者の安全性を守り、アレルギーにも対抗することが可能となる。
【００２９】
医薬品若しくは医薬部外品としては、皮膚塗布剤の組成物として使用することができる。例えば、消炎鎮痛有効成分、むくみ改善成分として、塗り薬やシップ、のどの鎮静剤等に利用することが出来る。配合量は、好ましくは、０．０００１〜１００重量％であり、より好ましくは０．００１〜３０重量％である。また、前立腺の温熱治療剤の組成物としても利用することができる。例えば、カプサイシン−β−Ｄ−グルコピラノシドを座薬に製造することにより、前記座薬を患者が直接直腸に挿入するだけで、発熱により前立腺を温熱治療することができる。これらの医薬品等は、植物由来のため、安全性が高いものが多いため、通院・入院患者等に限らず、医師の診断を経ずに使用することができる。
【００３０】
さらにまた、液体口腔用組成物としても使用することが出来る。すなわち、本願発明の組成物を用いることにより、清涼感、爽快感等に優れた嗜好性の高い液体口腔用組成物が得られる。例えば、カチオン性殺菌剤を含む液体口腔用組成物において、カチオン性殺菌剤０．０２〜０．１重量％、本願発明の組成物を０．００００１〜１０重量％、好ましくは０．００００１〜０．０００４重量％となる割合で配合する。また、本願発明の組成物が持つ温感効果を利用して、歯ぐきのリンパ機能の促進を図ることができる。例えば、歯磨き粉に配合することにより、利用できる。
【００３１】
【実施例】
カプサイシンアンナム（Ｃａｐｓｉｃｕｍａｎｎｕｍ）種の植物から取得した果実の乾燥粉末２ｋｇを、４Ｌのメタノールで２日間静置し抽出した。抽出は、メタノールを取り替えて同様の作業を２回繰り返した。前記抽出したメタノール抽出よりメタノールを除去し、溶媒残留物を得た。その溶媒残留物抽出をｎ−ヘキサン：水（＝１：１）の液５００ｍｌで抽出し、ｎ−ヘキサン相（サンプル１）と水相に分画した。そして、前記水相の組成物を酢酸エチル：水（＝１：１）の液５００ｍｌで分画し、酢酸エチル相（サンプル２）と水相とに分画した。さらに、前記水相の組成物をｎ−ブタノールにて分画することにより、ｎ−ブタノール相（サンプル３）と水相（サンプル４）とに分画した。上記のサンプル１から４のそれぞれから溶媒を除去したところ、それぞれ、サンプル１が２５０．８ｇ、サンプル２が９８４ｍｇ、サンプル３が１３７２ｍｇ、サンプル４が１９３２ｍｇであった。
【００３２】
図１から４は、上記のサンプル１から４のそれぞれから溶媒を除去したもののＨＰＬＣのチャートをそれぞれ示したものである。
ＨＰＬＣ条件
検出波長：２７８ｎｍ
カラム：ＣｒｅｓｔＰａｋＣ１８Ｓ（径４．６×１５０ｎｍ）
温度：４０℃
流速：１．０ｍｌ／ｍｉｎ
溶離液：アセトニトリル−水（＝３５：６５）
【００３３】
サンプル２について、さらに、シリカゲルによるオープンカラム及び分取ＨＰＬＣによって単離精製した。このとき、カプサイシン類配糖体とカプサイシン類は、両者の極性の違いを利用して、分画される。
【００３４】
以下は、単離精製されたサンプル２のＮＭＲ及びＦＡＢ−ＭＳである。¹³C−ＮＭＲ（ＣＤ₃ＯＤ）：２３．１（Ｃ−９’，Ｃ−１０’），２６．５（Ｃ−８’），３０．３（Ｃ−５’），３２．３（Ｃ−４’），３３．２（Ｃ−３’），３６．９（Ｃ−２’），４３．７（Ｃ−７），５６．７（Ｃ−３−Ｃ），６２．４（Ｃ−６’’），７１．３（Ｃ−４’’），７４．８（Ｃ−２’’），７７．８（Ｃ−３’’），７８．１（Ｃ−５’’）１０２．８（Ｃ−１’’），１１３．１（Ｃ−５），１１８．０（Ｃ−２），１２１．１（Ｃ−１），１２７．７（Ｃ−７’），１３５．０（Ｃ−６），１３９．０（Ｃ−６’），１４７．０（Ｃ−４），１５０．７（Ｃ−３），１７５．８（Ｃ−１’）
ＦＡＢＭＳ：４６９（Ｍ＋Ｈ）⁺
【００３５】
図２に示すように、前記ＨＰＬＣ分析によって、サンプル２にのみ、１３ｍｉｎにカプサイシン類配糖体のピークが認められた。また、同チャートの初期のピークはカプサイシン類である。
【００３６】
上記結果より、カプサイシン類配糖体は、カプサイシン−β−Ｄ−グルコピラノシドと同定された。また、最終的に、１５．５ｍｇ／ｋｇのカプサイシン−β−Ｄ−グルコピラノシドが得られた。
【００３７】
【発明の効果】
本願発明により、従来、化学合成的もしくは生化学的に製造されていたカプサイシン類配糖体を植物より抽出又は溶出することが可能となった。特に、抽出又は溶出過程が明確であるため、安全性を最も要求する、食品等の人や動物が体内に摂取するものへの利用可能性がさらに広がることとなった。また、高純度で得られるので、この点でも優れたものとなった。
【図面の簡単な説明】
【図１】サンプル１のＨＰＬＣチャートを示す。
【図２】サンプル２のＨＰＬＣチャートを示す。
【図３】サンプル３のＨＰＬＣチャートを示す。
【図４】サンプル４のＨＰＬＣチャートを示す。

Claims

カプサイシン−β−Ｄ−グルコピラノシドを、カプサイシンアンナム（Ｃａｐｓｉｃｕｍａｎｎｕｍ）種の植物から、メタノール、ｎ−ヘキサン、酢酸エチルの順に溶媒を用いて抽出又は溶出することを特徴とする、カプサイシン−β−Ｄ−グルコピラノシドの取得方法。
前記カプサイシンアンナム（Ｃａｐｓｉｃｕｍａｎｎｕｍ）種の植物は、ＣａｐｓｉｃｕｍａｎｎｕｍＬ．ｖａｒ．ｌｏｎｇｕｍであることを特徴とする請求項１に記載の取得方法。