JP2002293736A - メーラード反応阻害剤およびそれを含有する組成物 - Google Patents
メーラード反応阻害剤およびそれを含有する組成物Info
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Abstract
に伴う血管組織老化の予防、糖尿病に伴う皮膚組織、血
管組織および水晶体の老化予防に有用な組成物を提供す
る。 【解決手段】 カテキン、レスベラトロール類、それを
含有する植物やその抽出物には生体中のメーラード反応
を阻害するので、これらを含有する経口組成物や外用剤
組成物は、シワの形成や皮膚柔軟性の低下の予防、加齢
に伴う血管組織老化の予防、糖尿病に伴う皮膚組織、血
管組織および水晶体の老化の予防に有用である。
Description
害剤に関し、さらに詳しくはカテキンやレスベラトロー
ル類を有効成分とするメーラード反応抑制剤およびそれ
を含有する経口組成物及び外用剤に関する。本発明のメ
ーラード反応阻害剤およびそれを含有する組成物は、生
体のメーラード反応の抑制に優れた効果を示すため、メ
ーラード反応が強く関与するコラーゲン組織の老化反応
の防止や抑制に有用である。従って、コラーゲン組織のメ
ーラード反応により引き起こされる種々の問題の解決、
例えば、肌の柔軟性の低下防止、肌のシワ生成の抑制、
血管組織の老化防止(弾力性の低下防止、および破断強
度低下の抑制)、糖尿病に伴う血管組織、皮膚組織及び
水晶体の組織老化、糖尿病合併症の予防など加齢や糖尿
病に伴う老化予防の目的に使用することが出来る。
水分解物、アミノ酸などに存在する遊離アミノとケト
ン、アルデヒド、糖のアミノ基が反応して褐色色素を生
成するものである。(生化学辞典 第3版、p139
1、(株)東京化学同人)この反応は食品の保存や加工
に伴い着色する現象を引き起こす主な原因として知られ
ているが、糖尿病などの疾病や生体の老化の成因に強く
関連していることが明らかにされている。(老化のメカ
ニズムと制御、p126〜152、(株)アイピーシ
ー)
よって何らかの修飾を受け変性されることが確認されて
いる。代表的な蛋白質としてはコラーゲンが挙げられ
る。コラーゲンは脳など一部の組織を除く大半の生体組
織に存在し、かつヒトの体蛋白質の約30%を占める重
要な生体構成成分の一つであり、また他の蛋白質に比べ
て代謝回転が遅いためにメーラード反応の影響を強く受
けると考えられている。このコラーゲンがメーラード反
応によって変性(例えば、糖化反応後期反応生成物(AG
Es)の生成など)された場合、コラーゲンの物性や代謝
系に大きな変化が生じるばかりでなく、コラーゲンが存
在する組織の生体機能にも大きな影響を与える。例え
ば、血管組織では、弾力性の低下や破断強度の低下によ
り、高血圧や動脈硬化の症状を引き起こしたり、脳出血
のような出血性の疾患を引き起こし易くなる。また皮膚
組織では、弾力性や柔軟性が低下したり、シワが出来易
くなる。水晶体では、水晶体のフレキシビリ性の低下や
可視光線の透過率の低下により、視力の低下が生じる。
これらのメーラード反応から生体を防禦するために、生
体には2−オキシアルデヒドリダクターゼなどの酵素が
存在しているが、それらの機能だけでは全く不十分であ
る。
見出し、解決を図る提案がなされている。例えば、アミノ
グアニジン(特開昭62−249909号)、バイカリ
ン(特開平3−240725号)、プロトアントシアニ
ジン(特開平6−336430号)、加水分解タンニン
(特開平9−40519号)などが提案されている。し
かし、これらの化合物は実際の生体内における効果が充
分でなかったり、効果が発揮される条件での安全性が充
分に確認されていないなどの欠点を有し、課題点を解決
するには至っていない。
体におけるメーラード反応を効果的に予防し、かつ安全
性の高い阻害剤を提供するとともに、それを活用した
「皮膚柔軟性の低下」や「シワの生成」、「加齢に伴う
皮膚組織や血管組織の老化」、「糖尿病に伴う皮膚組織
や血管組織、水晶体の機能低下」を予防する経口組成物
または外用剤組成物を提供することを目的とする。
に含まれる生理活性物質について鋭意検討を重ねた結
果、驚くべき事に、食経験が豊富な植物に含有される
(-)カテキン、(+)カテキン、レスベラトロール類お
よびそれを含有する植物やその抽出物に優れたメーラー
ド反応阻害活性があることを見出し、本発明を完成する
に至った。
のである。即ち、本発明は、以下の発明を提供するもの
である。 項1 (-)カテキン、(+)カテキン、レスベラトロー
ル類、それを含有する植物やその抽出物から選ばれる一
種または二種以上を含有する事を特徴とするメーラード
反応阻害剤。 項2 請求項1記載のメーラード反応阻害剤を有効成分
とするシワ形成抑制用あるいは皮膚柔軟性低下防止用皮
膚外用剤組成物。 項3 請求項1記載のメーラード反応阻害剤を有効成分
とする血管組織老化防止用経口組成物。 項4 請求項1記載のメーラード反応阻害剤を有効成分
とする糖尿病合併症予防用経口組成物。
(-)カテキンと(+)カテキンは一般的に「カテキ
ン」または「カテキン酸」と呼ばれる水溶性のポリフェ
ノールの一種である。該化合物は、合成や生合成によっ
て得られるものを使用できるほか、(-)カテキンや
(+)カテキンを含有する植物や食品を常法に従って、
抽出、濃縮、粉末化、顆粒化などの処理を行なって得ら
れたものも使用できる。かかる植物としては、たとえ
ば、水抽出物の乾燥重量あたり、(-)カテキンおよび
(+)カテキンを約0.0005重量%以上含有するよ
うな植物を用いることができ、このような植物として
は、ウメ、クロスグリ、リンゴ、ハス(地下茎)、オオ
ムギ、コウリャン、ヤマノイモ、カカオ、シナモン、ホ
ップ、オリーブ、茶葉、日光を照射して育てた「茶の葯
カルス」などが、また、食品としては、ワイン、紅茶、
ウーロン茶などが挙げられる。これらのうち、ウメ、リ
ンゴ、ハス(地下茎)、オオムギ、カカオ、シナモン、
ホップ、オリーブ、茶の葯カルス、ワイン、紅茶、ウー
ロン茶が好ましく、リンゴ、オオムギ、カカオ、茶の葯
カルス、ワイン、紅茶、ウーロン茶が最も好ましい。
アルコールに易溶なポリフェノールでありトランス型と
シス型が存在する、またパイシードはレスベラトロール
の配糖体である。該化合物は、合成や生合成によって得
られるものを使用できるほか、レスベラトロールやパイ
シードを含有する植物や食品をそのままの状態か、切
断、破砕、天然乾燥、熱風乾燥、凍結乾燥、醗酵の加工
を行なったものを使用したり、更に常法に従って、抽
出、濃縮、粉末化、顆粒化などの処理を行なって得られ
たものも使用できる。かかる植物としては、たとえば、
水/エチルアルコール(1:1(vol/vol))抽出物の乾
燥重量あたり、レスベラトロールやパイシードを約0.
0001重量%以上含有するような植物を用いることが
でき、このような植物としては、バイケイソウ、桑、タ
デ科植物、ブドウ属植物などが挙げられる。
um album)はユリ科の植物であり、使用する部位は特に
限定されるものではないが、根茎が好ましい。
の植物であり、代表的なものとしてはヤマグワ、クロミ
グワ、アカミグワなどがある。使用する部位は特に限定
されるものではないが、果実が好ましい。
m)は、特に限定されるものではないが、代表的な植物
としては、タデ(Persicaria)、ソバ(Fagopyrum)、
ダイオウ(Rheum)、ツルドクダミ(Multiforum)、イ
タドリ(Reynoutria)などが挙げられる。本発明に用い
られるイタドリは多年生半低木状草本であり、15種類
以上が確認されている。このうち、イタドリ、オオイタ
ドリ、メイゲツソウ、オノエイタドリが好ましく、特に
イタドリ、オオイタドリが最も好ましい。イタドリの使
用部位は、特に限定されるものではないが、葉部または
根、根茎が好ましく、更に、根、根茎が最も好ましい。
s)は特に限定されるものではないが、欧、中東品種の
ビニフェラ種(V.vinifera)やシルベルトリス種(V.si
lvestris)、北米品種のラブラスカ種(V.labrusc
a)、カリフォルニア種(V.california)、エーステ
ィバリス種(V.aestivalis)、マンソニアーナ種
(V.mansoniana)、リンケクミー種(V.lincecumi
i)、ブルピナ種(V.vulpina)、カンディカンス種
(V.candicans)、シネラ種(V.cinerea)、ドニー
ナ種(V.doaniana)、、ベランディニ種(V.berlan
dieri)、シャンピニ種(V.champini)、コーディフ
ォリア種(V.cordifolia)に代表される約30品種。
アジア品種のアミュレンシス(V.amurensis)、ヤマ
ブドウ(V.coignetiae)、チョウセンヤマブドウ
(V.amurensis)、エビズル(V.thunbergii)、サ
ンカクズル(V.flexuosa)に代表される真ブドウ亜属
(Euvitis)及びムソニャーナ種(V.munsoniana)、
ロトンディフォリア種(V.rotundifolia)、ポペノー
イ種(V.popenoei)に代表される擬ブドウ亜属(Musc
adinia)が挙げられる。これらのうち、真ブドウ亜属
(Euvitis)に属する品種とロトンディフォリア種
(V.rotundifolia)およびそれらを主体として日本で
育種された品種が好ましい。
の含量の多い、ツルドクダミ、イタドリ、オオイタド
リ、クワ、ブドウ属植物が好ましく、さらにはツルドク
ダミ(何首烏)、イタドリの根や根茎(虎杖根)やブド
ウ属の果皮、ブドウ属の葉がより好ましく、イタドリの
根や根茎(虎杖根)が最も好ましい。
は、本発明では、所期の効果が得られれば特に限定され
るものではないが、経口組成物において、(-)カテキ
ンおよび(+)カテキンの場合には、0.001〜30
%、好ましくは0.01〜5%。レスベラトロールやパ
イシードの場合には、0.0001〜40%、好ましく
は0.005〜5%、さらに好ましくは0.01〜1%で
ある。一方、化粧品組成物の場合において、(-)カテ
キンおよび(+)カテキンの場合には、0.001〜5
%、好ましくは0.01〜1%。レスベラトロールやパ
イシードの場合には、0.0005〜10%、好ましく
は0.01〜5%、さらに好ましくは0.05〜1%であ
る。また、植物やその抽出物を用いる場合には、上記の
化合物が含まれる範囲を配合することが好ましい。
(+)カテキン、trans-レスベラトロール、パイシー
ド、ツルドクダミ(何首烏)、オオイタドリの根や根
茎、イタドリの根や根茎(虎杖根)やブドウ属の果皮、
ブドウ属の葉が費用と効果の兼ね合いから好ましく、更
には、(+)カテキン、trans-レスベラトロール、イタ
ドリの根や根茎(虎杖根)が好ましく、(+)-カテキ
ン、イタドリの根や根茎(虎杖根)が最も好ましい。
しては、カテキンの場合、ヒト(男性、106名)への
6ヶ月間の連続投与(115mg/日/ヒト)で生理的異
常や血液の生化学検査の結果異常は全く見られなかった
ことが報告されている。(癌の臨床、vol.43,No.4,
432;1997)また、イタドリの根や根茎(虎杖
根)は漢方薬や民間薬の一種として古くから飲用されて
おり、レスベラトロール類やブドウ果皮エキスについて
は、実験例3で例示した通り、何ら毒性を示していな
い。従って、ヒトが長期間飲用する場合でも安全性が高
いことが判明している。
塊状、液状、シロップ状、カプセル状、顆粒状、粉末状、
ゼリー状、ペースト状などの各種形態に、常法に従って
調製する事ができる。かかる形態の具体的な例として
は、清涼飲料水、果汁飲料、乳飲料、茶類などの飲料
(ドリンク剤);粉末ジュース、粉末スープ、などの粉
末飲料;クッキー、ビスケット、チュアブル錠剤、チュ
ーイングガム、キャンディー、グミ、ウェハース、せん
べいなどの菓子類;ドレッシング、ソース、スプレッ
ド、ふりかけ、粉末調味料などの調味料;パン、麺類、
餅、シリアル、オートミールなどの主食系製品;病者用
食品、特定保健用食品、栄養補助食品などの機能性食品
などが挙げられる。また、本発明組成物は、任意の食品
を調製するために使用する事の出来る食品素材(例えば
食品添加剤など)として用いることもできる。
には、例えば、錠剤状、カプセル状、塊状、液状、粉末
状、ゼリー状、ペースト状などの各種形態に、常法に従
って調製する事ができる。かかる形態の具体的な例とし
ては、栄養クリーム、保湿外用剤(クリーム状、軟膏
状、ジェル状)、皮膚保護剤、乳液、ミスト、化粧水、
美容液、スキンローション、クレンジング(クリーム
状、ジェル状)、紫外線防禦化粧品、洗顔剤(クリーム
状、ジェル状、粉末状)、ボディーパウダー、ボディー
シャンプー、石鹸、ボディーリンス、シャンプー、リン
ス、トリートメント、ヘアトニック、育毛剤、スカルプ
ローション、浴用剤、ハンドソープ、ハンドクリーム、
貼布剤、リップクリーム、口紅、制汗剤などが挙げられ
る。また、エアゾール形態にしたり、ウェットティッシ
ュやコットン、オムツなどに含浸させたりして使用する
事も出来る。
ない範囲であれば、必要に応じて、通常、医薬品や化粧
品、食品に用いられる成分、例えば、他の薬効成分、食
品素材(一般に食に供する物質)、三大栄養素、微量栄
養素(ビタミン、ミネラル、食物繊維など)、動植物成
分(乳関連成分、油脂類、ワックス類、多糖類、アミノ
酸や蛋白質加水分解ペプチドおよびそのエステル誘導
体、ポリフェノール類(配糖体も含む)、リン脂質類、
搾汁液、溶媒抽出物など)、アニオン界面活性剤、ノニ
オン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性
剤、アルコール類(低級アルコール、高級アルコール、
多価アルコール、およびそれらのエステル誘導体な
ど)、有機および無機酸およびその塩類、高分子(寒
天、タマリンドガム、キサンタンガム、ペクチン、ゼラ
チン、アルギン酸ナトリウム、澱粉などの天然系高分
子;カチオン化セルロース、メチルセルロース、カルボ
キシメチルセルロース、ヒロドキシエチルセルロース、
ヒドロキシプロピルメチルセルロース、カチオン化澱
粉、カチオン化コラーゲン、カチオン化キサンタンガム
などの半合成高分子;ポリエチレンイミン、ポリエチレ
ングリコール、アクリル系高分子、ビニル系高分子、メ
タクリル系高分子などの合成高分子)賦形剤、増量剤、
酸化防止剤、紫外線吸収剤、紫外線散乱剤、甘味料、香味
剤、着色剤、着香料、防腐剤などが配合できる。
をより詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定さ
れるものではない。なお、[%]は特に断らない限り
「重量%」を意味する。 実験例1 コラーゲンの糖化反応抑制作用 (試験方法)Iinoらの方法(Diabetlpgia、39、800-80
6;1996)に従って、コラーゲンを処理し、メーラード反
応後期反応生成物を生成した。すなわち、0.3mg/m
lタイプIコラーゲン水溶液(Cell Matrix-1A、新田
ゼラチン社製)に20mMグルコース-6-フォスフェー
ト(G6P)(Sigma社製)を添加し、1週間37°で
インキュベートすることにより行い、10μgおよび1
00μgの被検体を添加して抑制効果を検討した。上記
のコラーゲンに対する糖化反応終了後、3000r.p.
m.で30分間遠心分離した上澄み溶液を透析(Slide-A
-Lyzer、Pierce社製)し、これを定量サンプルとした。
メーラード反応後期反応生成物の定量は、425nmの
蛍光強度(励起波長370nm)を測定することにより
行った。
(+)エピカテキン、ケルセチン、ルチン(すべてSigma
社製)を用いた。さらに、ネガティブコントロールには
グルコース(Sigma社製)を、ポジティブコントロール
にはメーラード反応抑制剤として知られているアミノグ
アニジン(Sigma社製)を用いた。
としてANOVAによる分散分析を行い、次いでDuncan'smult
iple range testを行い、危険率5%以下を有意差があ
ると判断した。
は他の代表的なフラボノイドやメーラード反応抑制剤と
して知られているアミノグアニジンに比べ著しく優れた
コラーゲンの糖化反応抑制作用を有する事が確認され
た。
作用 (試験方法)ラットに8週間投与し、投与終了後の血漿
中に存在する糖化アルブミンを定量することにより、血
漿アルブミンの糖化反応抑制作用を確認した。すなわ
ち、ラットSHRSP/IsmSPF(日本エスエルシー社製)4週
齢を各群、雌雄5匹づつ用い、温度23±3℃、相対湿
度55±20%、照明150〜300lux、12時間、
1匹/ケージの条件で8週間飼育した。飼料は固形飼料SP
(船橋農場製)を用い、自由摂取とした。給水は自動給
水ノズルにより水道水を自由摂取させた。試験サンプル
は臨床適用経路の経口とした。すなわち、試験サンプル
を局方蒸留水(大塚製薬工業社製)に懸濁あるいは溶解
し、胃ゾンデを用いて強制経口投与した。投与容量は体重
100gあたり1mlとした。血液は、8週間の飼育が
終了した時点で、採血管インセパックSQ(積水化学工
業社製)を用いて行った。採取血液は、3000r.p.m.
7分間の遠心分離にて血清を分取し、BCG法によって
総アルブミン量を測定した。また、糖化血漿アルブミン
量は、GLYCABUMIN ELISA kit(Exocell社製)を用い
て行った。
L(Sigma社製)、大豆イソフラボン(Solbar Plant E
xtract社製:大豆イソフラボン含量42%、大豆イソフ
ラボン含有比はDaidzin17%、Genistin82%、Glyci
tin1%)コントロールには5%エチルアルコール水溶
液を用いた。投与量は、レスベラトロール5mg/kg、
大豆イソフラボン12.5mg/kgに設定した。
としてANOVAによる分散分析を行い、次いでFisher'sPLSD
を行い、危険率5%以下を有意差があると判断した。
ルは代表的なポリフェノールである大豆イソフラボンに
比べ著しく優れた血漿アルブミンの糖化反応抑制作用を
有する事が確認された。
製した。 成分 配合量(%) イタドリ抽出液(*1) 15.0 エチルアルコール 10.0 グリセリン 5.0 ポリオキシエチレン(20)オレイルエーテル 1.0 メチルパラベン 0.2 香料 0.1 クエン酸(pH5.6に調整) 適量 精製水 残部 合計 100.0 得られたスキンローションは皮膚柔軟性の維持やシワ予
防の目的で顔または体に使用することが出来る。 *1:イタドリ(Polygonum cuspidatum Sieb. et Zuc
c.)の根を含む根茎を乾燥させ粉砕したものに、水/エ
タノール=30/70(容量比)を加え攪拌抽出したも
の。レスベラトロール含量1.3%。
または体に使用することが出来る。 *2:イタドリ(Polygonum cuspidatum Sieb. et Zuc
c.)の根を含む根茎を乾燥させ粉砕したものに、水/エ
タノール=30/70(容量比)を加え攪拌抽出し、粉
末化したもの。レスベラトロール含量26.7%。
した。 成分 配合量(%) エチルアルコール 45.0 グリセリン 5.0 トリメチルグリシン 5.0 ポリオキシエチレン(60)硬化ヒマシ油 1.0 センブリ抽出液 0.5 l−メントール 0.3 イタドリ抽出物(*3) 0.2 メチルパラベン 0.1 香料 0.1 精製水 残部 合計 100.0 *3:オオイタドリ(Polygonum sachalinens)の根茎
および根を乾燥させ粉砕したものに、水/エタノール=
30/70(容量比)を加え2時間、攪拌抽出したも
の。(固形分3%) 得られた頭皮ローションは頭皮の柔軟性維持の目的で使
用することが出来る。
糖衣錠剤は糖尿病に伴う血管組織、皮膚組織、水晶体の
組織老化を予防する目的で投与または摂取することが出
来る。
糖衣錠剤は糖尿病に伴う血管組織、皮膚組織、水晶体の
組織老化を予防する目的で投与または摂取することが出
来る。
添加用剤を調製した。 *4:巨峰の果実を圧搾したものを80〜90℃の熱水
にて循環抽出し、得られた抽出液をBrix値が10付近に
達するまで真空加熱濃縮させる。濃縮後、冷却し濾過す
る。(固形分 8%、レスベラトロール含量0.3%) 得られた飲料添加用剤は、例えば加齢に伴う血管組織の
老化防止の目的で使用される飲料の製造や用時調製剤と
して使用する事が出来る。用事調製剤として使用する場
合には、水や果汁飲料などの飲料と任意の割合で混合さ
せて飲用に用いる。混合の比率は任意ではあるが、混合
させる飲料に対して重量比で5〜10%程度が適当であ
る。
飲料を調製した。即ち、25%脱脂粉乳溶液に乳酸菌(S
treptcoccus lactis)のスターターを接種し、pH約4
になるまで培養してヨーグルト様の組成物を得た後に、
均質化する。次いで、砂糖5部、リンゴ果汁10部、ペ
クチン30部を水に溶解し調製した甘味添加剤を、均質
化したヨーグルト様組成物に重量比で4:5の割合で加
え混合する。更に、グルコン酸カルシウムとグルコン酸
マグネシウムを重量比で2:1に混合したものを10部
を水に溶解したものを20重量%の割合で加え混合した
後に、最後にブドウ葉抽出液(*5)を10重量%添加
して得られる。得られた飲料は、加齢に伴う血管組織の
老化防止の目的で使用する事が出来る。5:カベルネ
ソービニオンの乾燥葉に水を加え、加熱しながら4時
間、攪拌抽出し、抽出液を減圧加熱濃縮させて得る。
(固形分 約10%、レスベラトロール含量1.2%)
レットを調製した。 得られたタブレットは皮膚柔軟性の維持やシワ予防の目
的で摂取することが出来る。
ク剤を調製した。 得られたパック剤は、顔面のシワ予防および皮膚柔軟性
の低下予防の目的で使用する事が出来る。
を調製した。 得られた軟膏は、皮膚の柔軟性低下予防の目的で使用す
る事が出来る。
ィーリンスを調製した。 得られたボディーリンスは、皮膚柔軟性の維持の目的で
使用する事が出来る。
剤を調製した。 得られた浴用剤は、通常、200リットルの湯に対し
て、本浴用剤10〜20gを目安に溶解させて使用出来
る。また、皮膚の柔軟性低下予防の目的で使用する事が
出来る。 実施例13:糖尿病者用甘味料
に従って糖尿病者用甘味料を調製した。 得られた糖尿病者用甘味料は、糖尿病に伴う血管組織、
皮膚組織、水晶体の組織老化を予防する目的で使用する
事が出来る。
ー状食品を調製した。 得られたゼリー状食品は、シワ予防および皮膚柔軟性の
低下予防の目的で使用する事が出来る。 *6:赤ワインの製造において、醸造後の圧搾工程で排
出される“ワイン搾汁粕”を80〜90℃の熱水にて循
環抽出し、得られた抽出液をBrix値が10付近に達する
まで真空加熱濃縮させる。濃縮後、冷却し濾過する。
(固形分 9%、レスベラトロール含量0.8%)
ラトロール類、それを含有する植物やその抽出物には生
体中のメーラード反応を阻害する効果を有しているの
で、これらを含有する経口組成物や外用剤組成物は、シ
ワの形成や皮膚柔軟性の低下の予防、加齢に伴う血管組
織老化の予防、糖尿病に伴う皮膚組織、血管組織および
水晶体の老化の予防に有用である。
Claims (4)
- 【請求項1】 (-)カテキン、(+)カテキン、レスベ
ラトロール類、それを含有する植物ならびにその抽出物
から選ばれる一種または二種以上を含有する事を特徴と
するメーラード反応阻害剤。 - 【請求項2】 請求項1記載のメーラード反応阻害剤を
有効成分とするシワ形成抑制用あるいは皮膚柔軟性低下
防止用皮膚外用剤組成物。 - 【請求項3】 請求項1記載のメーラード反応阻害剤を
有効成分とする血管組織老化防止用経口組成物。 - 【請求項4】 請求項1記載のメーラード反応阻害剤を
有効成分とする糖尿病合併症予防用経口組成物。
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