JP2001058916A - 抗グリケーション剤としての少なくとも１種のヒドロキシスチルベンの使用 - Google Patents

抗グリケーション剤としての少なくとも１種のヒドロキシスチルベンの使用

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JP2001058916A
JP2001058916A JP2000216709A JP2000216709A JP2001058916A JP 2001058916 A JP2001058916 A JP 2001058916A JP 2000216709 A JP2000216709 A JP 2000216709A JP 2000216709 A JP2000216709 A JP 2000216709A JP 2001058916 A JP2001058916 A JP 2001058916A
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リヴィエロ クリステル
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 タンパク質のグリケーション現象、特に皮膚
及び／又はその付随する構造のタンパク質のグリケーシ
ョンを低減しあるいは阻害する性質を有する薬剤を提供
する。 【解決手段】 少なくとも１種のヒドロキシスチルベン
の有効量を、タンパク質のグリケーションを低減しもし
くは阻害するために、薬剤又は組成物として使用する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、組成物における又
は組成物の調製のための、少なくとも１種のヒドロキシ
スチルベンの用途であって、該ヒドロキシスチルベン又
は組成物が、タンパク質のグリケーション、特に皮膚及
び／又はその付随する構造のタンパク質のグリケーショ
ンを低減させ又は阻害さえするための用途に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】グリケ
ーションは、アミノ酸残基(例えばリジン)、特にタンパ
ク質のアミノ酸残基のアミノ基とメイラード反応に従っ
て反応して、シッフ塩基を形成する糖類(グルコース又
はリボース)に関連した非酵素的プロセスである。この
シッフ塩基は、アマドリ分子転位を受けた後に、一連の
反応により、例えばペントシジン(pentosidine)型の架
橋、特に分子内架橋に至る。
【０００３】この現象は、加齢に伴い一様に増加する。
これは、その量が年齢の関数として均一に増大するグリ
ケーション生成物の出現により特徴付けられる。グリケ
ーション生成物は、例えばピラリン(pyrraline)、カル
ボキシメチルリジン、ペントシジン、クロスライン(cro
ssline)、Ｎε-(２-カルボキシエチル)リジン(CEL)、グ
リオキサールリジン二量体(GOLD)、メチルグリオキサー
ルリジン二量体(MOLD)、３ＤＧ-ＡＲＧイミダゾロン(im
idazolone)、バースパーリジン(versperlysines)Ａ、
Ｂ、Ｃ、スレオシジン(threosidine)又は高度の糖化最
終産物(advanced glycosylation end products)すなわ
ちＡＧＥ類である。
【０００４】タンパク質のグリケーションはよって、皮
膚、特にその真皮成分において良く知られているが、爪
又は毛髪のようなそれに付随する構造体、特にケラチン
において、またより一般的にはグリケーションに対して
必要とされる条件が満たされる場合には任意のタンパク
質系において生じる普遍的な現象である。
【０００５】ヒトの皮膚は二つの区画、すなわち、表層
の区画である表皮と、深層の区画である真皮とからな
る。天然のヒトの表皮は、主に三種の細胞、すなわち、
大部分を構成するケラチノサイトと、メラノサイト及び
ランゲルハンス細胞から構成されている。これらの細胞
型の各々は、その本来的な機能により、体において皮膚
が果たす本質的な役割に寄与している。
【０００６】真皮は表皮に堅牢な支持部を付与してい
る。真皮はまた表皮の栄養因子でもある。真皮は、主と
して線維芽細胞と細胞外マトリックスとからなり、細胞
外マトリックス自体は異なった細胞外タンパク質からな
り、そのなかには特にコラーゲン線維とエラスチンと様
々な糖タンパク質がある。細胞外成分のこの集合は線維
芽細胞によって合成される。白血球、肥満細胞又は組織
マクロファージもまた真皮内に見出される。最後に、真
皮は血管と神経線維を含んでいる。
【０００７】細胞外マトリックスタンパク質(プロテオ
グリカン、コラーゲン線維及び他の構造糖タンパク質)
の合成におけるその活性のために、線維芽細胞は真皮の
構造的発達に関与する主要因子である。
【０００８】コラーゲン線維は真皮に堅牢性を与えてい
る。コラーゲン線維は非常に強いがコラゲナーゼとして
一般に知られているある種の酵素に感受性である。真皮
において、コラーゲン線維は、一緒に密封された原線維
からなり、よって１０を越える異なったタイプの構造を
形成している。真皮の構造は主として詰め込まれたコラ
ーゲン線維のオーバーラップによる。コラーゲン線維は
皮膚の緊張度(tonicity)に貢献する。コラーゲン線維は
規則的に再生されるが、この再生は年齢と共に減少し、
特に真皮の薄化(thinning)に至る。また、紫外線、たば
こ又はある種の処理(例えば、レチノイン酸と誘導体、
グルココルチコイド、ビタミンＤと誘導体)のような外
的因子もまた皮膚とそのコラーゲン量に影響を及ぼす。
皮膚の真皮成分について、上述したプロセスに従って、
コラーゲン線維について主に真皮中でグリケーションが
介在する。コラーゲンのグリケーションが年齢と共に一
様に増加し、皮膚中のグリケーション生成物の一様な増
大が起こる。
【０００９】皮膚の加齢に関して何らかの理論を持ち込
むことを望むわけではないが、グリケーションの結果で
もあるかもしれないコラーゲンの他の変性、例えば熱変
性の減少、耐酵素消化性の増加及び分子間架橋の増加
が、皮膚の加齢の過程で実証されていることに留意され
たい(Tanaka S.ら, 1988, J. Mol. Biol., 203, 495-50
5；Takahashi M.ら, 1995, Analytical Biochemistry,
232, 158-162)。更に、基底膜のある種の構成成分、例
えばコラーゲンＩＶ、ラミニン及びフィブロネクチンの
グリケーションによる改変が実証されている(Tarsio J
F.ら, 1985, Diabetes, 34, 477-484；Tarsio JF.ら, 1
988, Diabetes, 37, 532-539；Sternberg M.ら, 1995,
C.R. Soc. Biol., 189, 967-985)。
【００１０】よって、皮膚の加齢の過程で、コラーゲン
の物理化学的性質が変化し、コラーゲンの溶解がより困
難になり、分解がより難しくなるものと理解される。し
かして、加齢した皮膚の成分の一つは実際はグリケーシ
ョン化(glycated)コラーゲンであると思われる。
【００１１】皮膚は、それが構成される少なくとも２つ
の区画、すなわち表皮と真皮とが密接に結合してなるこ
とは非常によく知られている。真皮と表皮の相互作用
は、一方の改変が他方にも結果を及ぼすと考えるのが合
理的であるようなものである。真皮の加齢、特にそのグ
リケーション現象を伴うものは、それが接合している表
皮に不可避的に影響をもたらすものであると推量され
る。皮膚の加齢の過程において、コラーゲンのグリケー
ションは、必ず表皮の加齢に関与する表皮の改変に至る
に違いない。
【００１２】しかして、真皮のタンパク質、特にコラー
ゲンのグリケーションが、皮膚に有害な影響以外をもた
らすことに他ならない場合、例えば爪及び／又は毛髪の
ような皮膚に付随する構造中のタンパク質、そして実際
には任意のタンパク質系のグリケーションに同様な結果
がもたらされることが予想される。このようにして、タ
ンパク質のグリケーション現象を低減しあるいは阻害さ
えする生成物を提供することに存在する重要性が理解さ
れる。
【００１３】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】こ
の点に関して、本出願人は、驚くべきことに、また予期
しないことに、ヒドロキシスチルベン類が、タンパク質
のグリケーション現象を低減しあるいは阻害さえする性
質を有していることを発見した。
【００１４】従って、本発明の一つの主題は、組成物に
おける又は組成物の調製における、少なくとも１種のヒ
ドロキシスチルベンの有効量の使用にあり、このヒドロ
キシスチルベン又は組成物は、タンパク質のグリケーシ
ョン、特に皮膚及び／又はその付随する構造のタンパク
質のグリケーションを、低減し又は阻害さえするための
ものである。非常に特定的には、本発明の主題は、組成
物における又は組成物の調製における、少なくとも１種
のヒドロキシスチルベンの有効量の使用にあり、このヒ
ドロキシスチルベン又は組成物は、真皮のタンパク質の
グリケーション、例えばコラーゲン、及び／又は爪、及
び／又は毛髪、例えばケラチンのグリケーションを、低
減し又は阻害さえするためのものである。
【００１５】よって、本発明の主題は、組成物における
又は組成物の調製における、少なくとも１種のヒドロキ
シスチルベンの有効量の使用にあり、このヒドロキシス
チルベン又は組成物は、グリケーションに関連する、皮
膚又はその付随する構造の老化の徴候を予防的及び／又
は治療的に処置するためのものにある。
【００１６】ヒドロキシスチルベンは次の一般式Ｉ：
【化１】 （上式Ｉ中、ｎは０〜４の整数であり、ｍは０〜５の整
数である）に相当する化合物である。これらの化合物
は、シス又はトランス形をとることができる。
【００１７】本発明において、「ヒドロキシスチルベ
ン」という用語は、式Ｉの化合物とそれらのヒドロキシ
アルキル化誘導体の双方を含むものである。ヒドロキシ
スチルベン類は、種子植物科の植物、特にブドウの木に
天然の状態で見出される化合物である。このような化合
物、例えばリスベラトロールはブドウ及びワイン中に見
出される。
【００１８】従来の技術においては、ヒドロキシスチル
ベンは、とりわけ色素脱失剤（ＪＰ８７−１９２０４
０）として、血管拡張剤（ＥＰ９６−８３０５１７）と
して、抗血栓症剤（ＪＰ０５−０１６４１３）として、
種々の心臓疾患の治療（ＣＡ２１８７９９０）におい
て、突然変異誘発及び発癌阻害剤（ＪＰ０６−０２４９
６７）として使用されるか、又は酸化防止剤として開示
されている。
【００１９】これらの化合物の中でもリスベラトロール
(すなわち３，４’５−トリヒドロキシスチルベン)は、
主として、ブドウの種の皮及びワイン中に存在している
天然の化合物であるという理由から、上述した活性につ
いて特に研究されている。この点については、この化合
物とヒドロキシスチルベン類に関する技術の状況を完璧
に要約したＳｏｌｅａｓらのレビュー（Clinical Bioch
emistry、第３０巻、第２号、９１−１１３頁、１９９
７）を参考にすることができる。しかし、グリケーショ
ン現象を低減し又は阻害さえするというヒドロキシスチ
ルベン類の能力はこれまでに全く開示されていない。
【００２０】ヒドロキシスチルベン類としては、モノ
−、ジ−、トリ−、テトラ−、ペンタ−、ヘキサ−、ヘ
プタ−、オクタ−又はノナヒドロキシスチルベン、又は
それらのヒドロキシアルキル誘導体を挙げることができ
る。
【００２１】本発明において、ヒドロキシスチルベン類
は単独で又は任意の種類の混合物の形態で使用すること
ができ、また天然又は合成由来のものとすることができ
る。本発明で使用可能なヒドロキシスチルベンは：４’
−ヒドロキシスチルベン、２’，４’−ジヒドロキシス
チルベン、３’，４’−ジヒドロキシスチルベン、４，
４’−ジヒドロキシスチルベン、２’，４’，４−トリ
ヒドロキシスチルベン、３’，４’，４−トリヒドロキ
シスチルベン、２，４，４’−トリヒドロキシスチルベ
ン、３，４，４’−トリヒドロキシスチルベン、３，
４’，５−トリヒドロキシスチルベン、２’，３，４−
トリヒドロキシスチルベン、２，３’，４−トリヒドロ
キシスチルベン、２’，２，４’−トリヒドロキシスチ
ルベン、２，４，４’，５−テトラヒドロキシスチルベ
ン、２’，３，４’，５−テトラヒドロキシスチルベ
ン、２，２’，４，４’−テトラヒドロキシスチルベ
ン、３，３’，４’，５−テトラヒドロキシスチルベ
ン、２，３’，４，４’−テトラヒドロキシスチルベ
ン、３，３’，４，４’−テトラヒドロキシスチルベ
ン、３，３’，４’，５，５’−ペンタヒドロキシスチ
ルベン、２，２’，４，４’，６−ペンタヒドロキシス
チルベン、２，３’，４，４’，６−ペンタヒドロキシ
スチルベン、２，２’，４，４’，６，６’−ヘキサヒ
ドロキシスチルベン、から選択される。好ましくは、
３，４’，５−トリヒドロキシスチルベン、すなわちリ
スベラトロールが本発明において使用される。
【００２２】本発明において、ヒドロキシスチルベン又
はそれを含有する組成物は、特に皮膚及び／又は爪及び
／又は毛髪に局所適用の形で使用される。本発明におい
て使用することができるヒドロキシスチルベンの量は当
然に所望する効果に依存し、グリケーションを低減又は
阻害さえするのに有効な量でなければならない。例示す
ると、本発明で使用可能なヒドロキシスチルベンの量
は、組成物の全重量に対して０．００１％〜１０％、好
ましくは０．００５％〜５％の範囲とされる。
【００２３】また、本発明の組成物は、本発明に係る期
待される効果を得るのに十分な期間の間使用される。目
安を与えると、この期間は最小３週間とできるが、４週
間を越えても、あるいは８週間を越えても構わない。組
成物は好ましくは化粧品又は皮膚科学的用途のためのも
のであり、好適には化粧品用途のものである。
【００２４】局所適用のための本発明の組成物は、生理
学的に許容可能な媒体、すなわち頭皮を含む皮膚、その
付随する構造、粘膜及び／又は目と適合性がある媒体を
含み、特に化粧品又は皮膚科学的組成物を構成しうる。
この組成物は、化粧品及び皮膚科学において通常使用さ
れる任意の製薬形態をとることができ、特にゲル化され
ていてもよい水溶液、二相を含むローション型の分散
液、水相に脂肪相を分散させて得た(Ｏ／Ｗ)又は逆の
(Ｗ／Ｏ)エマルション、又は３相エマルション(Ｗ／Ｏ
／Ｗ又はＯ／Ｗ／Ｏ)又はイオン性及び／又は非イオン
性の脂質小胞体分散液の形態とすることができる。これ
らの組成物は常法に従って調製される。
【００２５】本発明の組成物は、例えばローション、ゲ
ル、クリーム又はミルク、そして例えばメークアップ除
去又はクレンジングローション又はミルク、シャンプー
又はシャワーゲルを構成することができる。
【００２６】本発明の主題はまた、特に皮膚及び／又は
爪及び／又は毛髪の、タンパク質のグリケーションに付
随する老化の徴候を処置するための美容処理方法におい
て、有効量の少なくとも１種のヒドロキシスチルベンを
含有する化粧品組成物を皮膚及び／又は爪及び／又は毛
髪に適用することを含み、該ヒドロキシスチルベン又は
該組成物がグリケーションを阻害するためのものである
方法にもある。
【００２７】本発明の他の特徴及び利点は、非限定的な
例証のために与える以下の実施例から更に明らかになる
であろう。これまでの記載と以下の記載において、特に
明記しない限り、割合は重量パーセント基準である。
【００２８】
【実施例】実施例１：グリケーションへのレスベラトロ
ールの効果の試験 実験１：リン酸緩衝食塩水(ＰＢＳ)に溶解したウシ血清
アルブミンの１ｍｇ／ｍｌ溶液を、１０ｍＭの濃度のＤ
-リボース又は１μM及び１０μMの濃度のレスベラトロ
ールの存在下又は不存在下で１４日間３７℃でインキュ
ベートした。
【００２９】グリケーションを、λｅｘ.＝３７０ｎｍ
での励起後に各試料によって放射されるλｅｍ.＝４４
０ｎｍでのＡＧＥｓの蛍光を測定することにより評価し
た。グリケーションの阻害は、糖類のみで処理された試
料と比較した蛍光の減少により可視化される。結果は次
の通りである。
【表１】 レスベラトロールは、１μMの濃度とこれより上の濃度
で有利な抗グリケーション効果を有する。
【００３０】実験２：レスベラトロールの抗グリケーシ
ョン力を毛髪について評価した。グリケーション反応
は、リボースでのグリケーションについて、支持体とし
てヒトの毛髪のタンパク質(ケラチン)をしようしてイン
ビトロ生化学モデルにおいてモデル化した。 プロトコール：試験系は、５０ｍＭのリボース(由来：
シグマ)を含むリン酸緩衝液(０．２M、ｐＨ＝７．４)中
でインキュベートした単離された毛髪からなる。Ｍｉｌ
ｌｉＱグレードの水に溶解したレスベラトロールは、１
０−７Ｍ、１０ −６Ｍ、１０−５Ｍ及び１０−４Ｍの濃
度で試験した。
【００３１】レスベラトロールを、単離毛髪、リボース
及び１０％(Ｖ／Ｖ)の０．５％(ｗ／ｖ)アジドナトリウ
ム溶液を含有する試験系に添加した。全体を光と空気の
不存在下で１４日間５０℃でインキュベートした。リボ
ースの存在及び不存在下でインキュベートした比較試料
を並行して試験した。１４日間のインキュベーション
後、インキュベーション培地を取り除き、毛髪を、塩化
グアニジウムを１０ｍＭ含有する溶液で洗浄し、ついで
遊離のリボースの全ての痕跡を除去するためにＭｉｌｌ
Ｑグレードの水で洗浄した。
【００３２】ついで、毛髪を、５０％(ｖ／ｖ)のエタノ
ールと５０ｍＭのＤＴＴを含む溶液中に３７℃で１５分
間配した。洗浄後、試料を、５,５'-ジチオビス-２-ニ
トロ安息香酸を１０ｍＭ含有する溶液に配した。遊離シ
ステイン残基に関する吸光度を４１５ｎｍで測定した。
ついで、試料を５０％(ｖ／ｖ)エタノール溶液で洗浄
し、２Ｍのヒドラジン一水化物溶液(ｐＨ９．４)中で１
００℃で３０分間加熱した。４０％（ｖ／ｖ）の酢酸溶
液にフェニルヒドラジンの１ｍｇ／ｍｌ溶液を添加した
後、試料を６０℃でインキュベートし、グリケーション
化タンパク質に関する吸光度を３９０ｎｍで測定した。
各試料に対して、グリケーション指数は、３９０ｎｍに
おける吸光度と４１５ｎｍにおける吸光度の間の比によ
って評価した。 阻害％＝{(値対照＋糖−値生成物＋糖)／(値対照＋糖−
値生成物−糖)}ｘ１００ データ群(対照群と処理群)を、分散分析(ANOVA)と、続
くダネット(Dunett)テストにより処理した。
【００３３】結果：
【表２】 これらの実験条件下で、レスベラトロール化合物は１０
−４Ｍの濃度で８０％の抗グリケーション活性を有して
いる。
フロントページの続き (72)発明者 エルベ パジョン フランス国 91230 モンジェロン，リュ シャルル デギィ 18

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 有効量の少なくとも１種のヒドロキシス
    チルベンからなる、グリケーションを低減するための薬
    剤。
  2. 【請求項２】 グリケーションがタンパク質のグリケー
    ションであることを特徴とする請求項１に記載の薬剤。
  3. 【請求項３】 タンパク質が、皮膚及び／又は爪及び／
    又は毛髪のタンパク質であることを特徴とする請求項１
    又は２に記載の薬剤。
  4. 【請求項４】 皮膚のタンパク質が真皮のタンパク質で
    あることを特徴とする請求項３に記載の薬剤。
  5. 【請求項５】 コラーゲンのグリケーションを低減する
    ための請求項４に記載の薬剤。
  6. 【請求項６】 爪及び／又は毛髪のタンパク質がケラチ
    ンであることを特徴とする請求項３に記載の薬剤。
  7. 【請求項７】 グリケーションに関連する、皮膚及び／
    又はその付随する構造の老化の徴候を予防的及び／又は
    治療的に処置するための、請求項１ないし６の何れか１
    項に記載の薬剤。
  8. 【請求項８】 ヒドロキシスチルベンが：４’−ヒドロ
    キシスチルベン、２’，４’−ジヒドロキシスチルベ
    ン、３’，４’−ジヒドロキシスチルベン、４，４’−
    ジヒドロキシスチルベン、２’，４’，４−トリヒドロ
    キシスチルベン、３’，４’，４−トリヒドロキシスチ
    ルベン、２，４，４’−トリヒドロキシスチルベン、
    ３，４，４’−トリヒドロキシスチルベン、３，４’，
    ５−トリヒドロキシスチルベン、２’，３，４−トリヒ
    ドロキシスチルベン、２，３’，４−トリヒドロキシス
    チルベン、２’，２，４’−トリヒドロキシスチルベ
    ン、２，４，４’，５−テトラヒドロキシスチルベン、
    ２’，３，４’，５−テトラヒドロキシスチルベン、
    ２，２’，４，４’−テトラヒドロキシスチルベン、
    ３，３’，４’，５−テトラヒドロキシスチルベン、
    ２，３’，４，４’−テトラヒドロキシスチルベン、
    ３，３’，４，４’−テトラヒドロキシスチルベン、
    ３，３’，４’，５，５’−ペンタヒドロキシスチルベ
    ン、２，２’，４，４’，６−ペンタヒドロキシスチル
    ベン、２，３’，４，４’，６−ペンタヒドロキシスチ
    ルベン、２，２’，４，４’，６，６’−ヘキサヒドロ
    キシスチルベン、から選択されることを特徴とする請求
    項１ないし７の何れか１項に記載の薬剤。
  9. 【請求項９】 ヒドロキシスチルベンが３，４’，５−
    トリヒドロキシスチルベン、つまりレスベラトロールで
    あることを特徴とする請求項１ないし８のいずれか１項
    に記載の薬剤。
  10. 【請求項１０】 ヒドロキシスチルベンが組成物に０．
    ００１〜１０重量％の量で含有せしめられることを特徴
    とする請求項１ないし９の何れか１項に記載の薬剤。
  11. 【請求項１１】 ヒドロキシスチルベンが組成物に０．
    ００５〜５重量％の量で含有せしめられることを特徴と
    する請求項１０に記載の薬剤。
  12. 【請求項１２】 皮膚及び／又は爪及び／又は毛髪のタ
    ンパク質のグリケーションに付随する老化の徴候を処置
    するための美容処理方法において、有効量の少なくとも
    １種のヒドロキシスチルベンを含有する化粧品組成物を
    皮膚及び／又は爪及び／又は毛髪に適用することを含
    み、該ヒドロキシスチルベン又は該組成物がグリケーシ
    ョンを阻害するためのものである方法。
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