JP6257603B2 - 乾燥皮膚及び抗老化用途の為の化合物 - Google Patents
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Description
ここで、
R1は、H; 又は-C(O)R10 を表し、ここでR10は飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C4、又はC2〜C3さえのアルキル、又はフェニルである;
R2は、H; 飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C12、より特にはC1〜C6、又はC2〜C4さえのアルキル基; 又は、以下から選ばれる基
ここで、
R5、R6、R7、R8及びR9は、互いに独立に、H; -NO2;-OH; OR10; -CN; フッ素; Cl; I; Br; -CF3;飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C4アルキル; フェニル; -OC(O)-R10; 又は-O-Ph-Xを表し、ここでXはH,-OH, -NO2, フッ素, 又は、飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C4、又はC2〜C3さえのアルコキシ又はアルキルを表し、R10は上記で定義されたとおりである、
R3は、-OR11基を表し、ここでR11は、H, 飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C4、又はC2〜C3さえのアルキル、又はフェニルである、
R4は、飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C4、C2〜C4、又はC2〜C3のアルキル;又はフェニルを表し、
R及びR’は、同一であり又は異なっており、H又は直鎖状若しくは分岐鎖状のC1〜C4、又はC2〜C3さえのアルキルを表す。
その局面の他に従い、本発明は、アトピー性皮膚炎及び魚鱗癬から選ばれる病理学的な体質的乾燥皮膚を防ぎ及び/又は処置する為の剤であって、医薬的又は皮膚科学的組成物中において有効量にある本発明の化合物又は該化合物の生理学的に許容できる塩を含む上記剤に関する。
ここで、
R1はHを表し、及び
R2は、飽和の、直鎖状又は分岐鎖状C1〜C4、又はC2〜C3さえのアルキル;又は
ここで
R5, R6, R7, R8及びR9は、互いに独立に、H; -OH; OR10,ここでR10は飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C4、又はC2〜C3さえのアルキル、又はフェニルを表し、
R3は、-OR11基を表し、ここでR11はH又は、飽和若しくは不飽和の、直鎖状若しくは分岐鎖状のC1〜C2アルキルを表し、
R4は、飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C4、C2〜C4、又はC2〜C3さえのアルキルを表し、
R及びR’は、同一であり又は異なっており、H又はメチルを表す。
により表される化合物又は該化合物の生理学的に許容できる塩それ自体に関し、
ここで、
R1はHを表し、及び
R2は、飽和の、直鎖状又は分岐鎖状C1〜C4、又はC2〜C3さえのアルキル;又は
ここで
R5, R6, R7, R8及びR9は、互いに独立に、H; -OH; OR10,ここでR10は飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C4、又はC2〜C3さえのアルキル、又はフェニルを表し、
R3は、-OR11基を表し、ここでR11はH又は、飽和若しくは不飽和の、直鎖状若しくは分岐鎖状のC1〜C2アルキルを表し、
R4は、飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC2〜C4、又はC2〜C3さえのアルキルを表し、
R及びR’は、同一であり又は異なっており、H又はメチルを表す。
ここで、
R1は、Hを表し;
R2は、H; 飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C12、より特にはC1〜C6、又はC2〜C4さえのアルキル基; 又は、以下から選ばれる基
これにおいて、
R5、R6、R7、R8及びR9は、互いに独立に、H; -NO2; -OH; OR10; -CN; フッ素; Cl; I; Br; -CF3; 飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C4、又はC2〜C3さえのアルキル; フェニル; -OC(O)-R10; -O-Ph-X、ここでXはH,-OH, -NO2, フッ素, 飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C4、又はC2〜C3のアルコキシ又はアルキルを表す; を表し、
R3は、-OR11基を表し、
R4は、飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C4、C2〜C4、又はC2〜C3さえのアルキル;又はフェニルを表し、
R10は、飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C4アルキル; 又はフェニルを表し、及び、R11は、H; 又は飽和若しくは不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C4アルキル; 又はフェニルを表し、
R及びR’は、同一であり又は異なっており、H又はメチルを表す、
又は該化合物の生理学的に許容できる塩である。さらに他の好ましい実施態様に従い、本発明の化合物は、一般式(Ia)により表されてよく、
ここで、
R1は、Hを表し、
R2は、H;飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C12、より特にはC1〜C6、又はC2〜C4さえのアルキル基; 又は以下から選ばれる基
ここで、
R5、R6、R7、R8、及びR9は、互に独立に、H; -OH; OR10;-CN; 飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C4アルキル; 又はフェニルを表し、
R3は、-OR11基を表し、
R4は、飽和の、直鎖状又は分岐鎖状C1〜C4、C2〜C4、又はC2〜C3さえのアルキルを表し、
R10は、飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状C1〜C4アルキル;又はフェニルを表し、及びR11は、H; 又は飽和若しくは不飽和の、直鎖状若しくは分岐鎖状のC1〜C4アルキル; 又はフェニルを表し、
R及びR’は、同一であり又は異なっており、H又はメチルを表す、
又は該化合物の生理学的に許容できる塩でありうる。
ここで、
R1は、Hを表し、
R2は、飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C6、又はC2〜C4さえのアルキル基; 又は以下から選ばれる基:
ここで、
R5、R6、R7、R8、及びR9は、互に独立に、H; -OH; -OR10; -CN; 飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状C1〜C3アルキルを表し、ここでR10は飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C3アルキル又はフェニルである、
R3は、-OR11基を表し、ここでR11は、H、飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C4、又はC2〜C3さえのアルキルであり、
R及びR’は、同一であり又は異なっており、H又は飽和若しくは不飽和の、直鎖状若しくは分岐鎖状のC1〜C3アルキルを表す、
又は、該化合物の生理学的に許容できる塩でありうる。
ここで、
R1はHを表し、
R2は、飽和の、直鎖状又は分岐鎖状C1〜C6、又はC2〜C4さえのアルキル基、好ましくはメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、好ましくはイソブチル; 以下の基:
ここで、
R5、R6、R7、R8及びR9は、互に独立に、H; -OH; -OR10; -CNを表し, ここでR10は飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状C1〜C2アルキル、好ましくはメチル、又はフェニルである; 又は以下の基:
ここで、
R5、R6、R7、R8、及びR9はHを表し、
R3は、-OR11基を表し、ここでR11はH、飽和の、直鎖状又は分岐鎖状C1〜C4、又はC2〜C3さえのアルキルであり、
R及びR’は、同一であり又は異なっており、H又は飽和若しくは不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状C1〜C2アルキル、好ましくはメチル、を表す、
又は、該化合物の生理学的に許容できる塩でありうる。
ここで、
R1はHを表し、
R2は、飽和の、直鎖状又は分岐鎖状C1〜C6、又はC2〜C4さえのアルキル基、好ましくはメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチルtert-ブチル、好ましくはイソブチル; 以下の基:
ここで、
R5、R6、R7、R8、及びR9は、互に独立に、H; -OH; -OR10; -CNを表し, ここでR10は飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状C1〜C2アルキル、好ましくはメチル、又はフェニルである;
R3は、-OR11基を表し、ここでR11は、H、飽和の、直鎖状又は分岐鎖状C1〜C4、又はC2〜C3さえのアルキルであり、
R及びR’は、同一であり又は異なっており、H又は飽和若しくは不飽和の、直鎖状若しくは分岐鎖状のC1〜C2アルキル、好ましくはメチルを表す
又は、該化合物の生理学的に許容できる塩でありうる。
ここで、
R5及びR9はHを表し、及び、R6、R7、及びR8は、互に独立に、上記で定義されたとおりの基を表し、好ましくはH; -OH; -OR10; -CNを表し, ここでR10は飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状C1〜C2アルキル、好ましくはメチル、又はフェニルである。
ここで、
R1はHを表し、
R2は、H、飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状C1〜C6、又はC2〜C4さえのアルキル基を表し、
R3は、-OR11基を表し、ここでR11はH又は直鎖状若しくは分岐鎖状C1〜C4又はC2〜C3アルキルであり、
R4はメチルを表し、
R及びR’はメチルを表す、
又は、該化合物の生理学的に許容できる塩でありうる。
R1はHを表し、且つ、
R2は、飽和の、直鎖状又は分岐鎖状C1〜C4又はC2〜C3さえのアルキル; 又は以下の基:
ここで、
R5、R6、R7、R8、及びR9は、互に独立に、H; -OH; OR10を表し、ここでR10は飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状C1〜C4又はC2〜C3さえのアルキル、又はフェニルを表す、
R3は、-OR11基を表し、ここでR11は、H又は飽和若しくは不飽和の、直鎖状若しくは分岐鎖状C1〜C2アルキルを表す、
R4は、飽和の、直鎖状又は分岐鎖状C1〜C4、C2〜C4、又はC2〜C3さえのアルキルを表し、
R及びR’は、同一であり又は異なっており、H又はメチルを表す。
R1はHを表し、且つ
R2は、飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C4又はC2〜C3さえのアルキル; 又は以下の基:
ここで、
R5、R6、R7、R8、及びR9は、互に独立に、H; -OH; OR10を表し、ここでR10は飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状C1〜C4又はC2〜C3さえのアルキル、又はフェニルを表し、
R3は、-OR11基を表し、ここでR11は、H又は飽和若しくは不飽和の、直鎖状若しくは分岐鎖状C1〜C2アルキルであり;
R4は、飽和の、直鎖状又は分岐鎖状C2〜C4又はC2〜C3さえのアルキルを表し、
R及びR’は、同一であり又は異なっており、H又はメチルを表す。
化合物(1)〜(4)及び(7)の合成
不均一な反応混合物が、フリット(frit)上でろ過され、エタノール/水混合物(1/1)によりそして次にエタノールによりたっぷりとリンスされる。該化合物は次に、減圧下で、P2O5の存在下で乾燥される。
固形物が、アセトン(30V)と一緒に20分間粉砕され、フリット上でろ過され、そして次に減圧下で乾燥される。
いくつかの反応混合物について、所望の産物が、冷却においても沈殿しない。その場合において、該混合物は、トルエンとの共蒸発により乾燥へと濃縮され、そして次に、残留物が、シリカゲル(ジクロロメタン/メタノール勾配)上でのクロマトグラフィーにより精製され、その後、イソプロピルエーテル中で粉砕される。沸騰水中での最後の粉砕が、フリット上でのろ過及び減圧下でのP2O5上での乾燥後に、所望の化合物を産生する。
用いられた反応物: エチルベンゾイルアセテート、3-フェノキシベンズアルデヒド、6-アミノ-1,3-ジメチルウラシル。方法Bによる精製(数回のクロマトグラフィー操作が要求される)。
平均収率: 7.8%; 黄色い固形物。
1Н NMR (300 МНz, DMSO-d6): consistent
LC/MS: カラム: x-terra MS C18 4.6*150 mm, 5 μm, HCOOH/MeCN, tr = 12.56分, > 98%、210.0 nmで; mass ESI+: [M+Na]+ = 510.0; ESI-: [M-H]- = 508.0
用いられた反応物: エチルアセトアセテート、3-フェノキシベンズアルデヒド、6-アミノ-1,3-ジメチルウラシル。方法Bによる精製。
平均収率: 36%; 白い固形物。
1Н NMR (300 МНz, DMSO-d6): consistent
LC/MS: カラム: x-terra MS C18 4.6*150 mm, 5 μm, HCOOH/MeCN, tr = 12.16分, > 99%、210.0 nmで; mass ESI+: [M+N]+ =448.2, [M+Na]+ = 471.3; ESI-: [M H]- = 446.2
用いられた反応物: エチルアセトアセテート、ベンズアルデヒド、6-アミノ-1,3-ジメチルウラシル。方法Bによる精製。
平均収率: 58%; 白い固形物。
1Н NMR (300 МНz, DMSO-d6): consistent
LC/MS: カラム: x-terra MS C18 4.6*150 mm, 5 μm, HCOOH/MeCN, tr = 10.57分, > 99%、253.9 nmで; mass ESI+: [M+N]+ =356.3, [M+Na]+ = 378.2; ESI-: [M H]- = 354.2
用いられた反応物: エチルアセトアセテート、3-メチルブチルアルデヒド、 6-アミノ-1,3-ジメチルウラシル。方法Bによる精製。
平均収率: 44%; 白い固形物。
1Н NMR (300 МНz, DMSO-d6): consistent
LC/MS: カラム: x-terra MS C18 4.6*150 mm, 5μm, HCOOH/MeCN, tr = 11.29分, > 99%、251.6 nmで; mass ESI+: [M+N]+ = 336.3, [M+Na]+= 358.3; ESI-: [M H]- = 334.3.
用いられた反応物: エチルアセトアセテート、プロパンアルデヒド、6-アミノ-1,3-ジメチルウラシル。方法Aによる精製。
平均収率: 18%; ベージュの固形物。
1Н NMR (300 МНz, DMSO-d6): consistent
Mass ESI+: [M+H]+ = 308, [M+Na]+ = 330; ESI-: [M H]- = 306.
インビトロ皮膚モデルにおける本発明の化合物の特徴付け
- 最初にモデル化されそして合成された分子が、Episkin(商標)再構築表皮のキットを処理する為に用いられた。
- 次に、組織学的切片についての及び細胞抽出物についてのタンパク質研究が行われた。
- 第二のフェーズにおいて、分子の選択が、RealSkin(商標)モデル上で評価された。
再構築の6日でEpiskin社から受け取った再構築表皮が、受け取ったときに、48時間、インキュベーター中で、インサート下(出現(emersion)において)の3.5 mlの分化培地(Episkin(商標)培地)中の培養に戻し置かれた(37°C、5% CO2)。
該表皮が次に、試験化合物と全体的に接触させられる。Episkin(商標)分化培養培地が、試験化合物と0.1%の最終DMSOビヒクルを含む分化培地により置き換えられる。該表皮が、48時間該インキュベーター中での培養に戻し置かれる。新たな全体的処理が、さらなる72時間、該インキュベータ中での培養において行われる。
Episkin(商標)上での処理について、各試験化合物が、使用のときに、秤量され及びDMSO中に10 mMで溶解されることによって調製され、次に、3つの再構築表皮試料を処理する為に用いられた。さらに、試験下の各化合物が、該培養培地(0.1%最終 DMSO)中において最終の1及び10μM で用いられた。用いられた陽性対照は、ビタミンD3、レチノール、及びカルシポトリオール(ビタミンD3アナログ)であった。
該表皮が、組織学的分析及びタンパク質抽出の為に(1処理当たり3つの表皮)引き取られた(一つの再構築表皮が、該組織学的研究及び該タンパク質抽出の為に用いられる)。
処理された再構築表皮の形態学的制御が、パラフィン中に包まれた該試料の組織学的切片に対して標準的プロトコルに従うHES(ヘマトキシリン−エオシン−サフラン)染色を用いて行われた(トルエンバス: 3回、15分; 100°アルコールバス; 2回、1分; 95°アルコールバス:1分; 水浴中でのリンス; ヘマトキシリンバス: 1回、2分; 水浴中でのリンス; 塩酸バス中に短時間浸す; 水でのリンス; エオシンバス: 1回、1分; 水でのリンス; 100°アルコールバス中に短時間浸す; サフランバス (5分); 100°アルコールバス中に短時間浸す; トルエンバス: 3回、2分)。
表皮の試料が、液体窒素中で凍結する為にOCT中に包まれ、そして次に−80℃で貯蔵された。得られたブロックが、7 μmの厚みに、クライオスタットを用いて切断され、そして切断物が、乾燥され、そして−20℃で貯蔵され、免疫ラベリングを待った。選択されたラベルについて、用いられた抗体及びそれらの希釈が、以下の表に記載される:
図1は、化合物(4)による5日にわたる全体的処理後13日目でのEpiskinモデルのHES観察を示す。
表皮の全体構造について観察された影響は、本発明の化合物が、より厚くされた角質層の加速された形成を誘発し及び刺激することを明らかにする。
免疫ラベリングについて選択されたラベルは以下のとおりである:
- Ki67、基底層での細胞増殖におけるいずれかの変化についての情報を提供する為、及び
- CD44、生きている層の代謝における及び増殖/分化バランスにおけるいずれかの変化についての情報を提供する為。
本発明の化合物(4)による図2により示された結果は、本発明の化合物が、Ki67ラベリングにおける強力な増加を誘発し、及び、それ故に、強力な増殖促進特性を有することを示す。
本発明の化合物(4)による図3により示された結果は、本発明の化合物が、レチノイド様効果に対応する、CD44の増加を誘発することを示す。
上記で詳述された結果が以下の表にまとめられる。モニターされたパラメータのそれぞれについて、試験されたもののうち最も活性な化合物についての等級付け(参照のものよりも大きな又は小さな効果)が、アスタリスクにより示される。
効果は用いられた最高濃度(10 μM)について概して等級付けされる。いくつかの化合物は、より低い試験濃度(1 μM)で効果を示した。この表における相対的な分類は、これを考慮する。
表中の略語
HES=ヘマトキシリン−エオシン−サフラン(H.E.S)
上記結果は、本発明の化合物が、レチノイドタイプの特性を有することを明らかにする。該特性は特には、表皮の細胞の分化及び/又は増殖における不均衡に関連した、皮膚及び/又はその付属物の欠陥又は異常、より特には老化した皮膚、及び/又は老化の皮膚徴候、表皮のバリア機能の異常、又は乾燥皮膚及び/又は皮膚乾燥の徴候、を防ぎ及び/又は処置する為に有利である。
ビューティークリーム
標準的なプロトコルに従い、水中油型エマルジョンタイプの顔ケアクリームが調製され、該クリームは以下を含む:
(活性物質の重量%):
実施例2からの化合物7又は4 0.5%
グリセロールステアレート 2%
ポリソルベート60(Tween 60、ICIから) 1%
ステアリン酸 1.4%
トリエタノールアミン 0.7%
カルボマー 0.4%
シアバターの液体画分 12%
パーヒドロスクアレン 12%
抗酸化剤 適量
フレグランス、保存料 適量
水 100%になる量
抗老化ゲル
標準的なプロトコルに従い、皮膚の為の抗老化ゲルが調製され、該ゲルは以下を含む:
(活性物質の重量%)
実施例2からの化合物7又は4 4%
ヒドロキシプロピルセルロース(Klucel H、Herculesから) 1%
抗酸化剤 適量
フレグランス、保存料 適量
イソプロパノール 40%
水 100%になる量
Claims (18)
- 表皮の細胞の分化及び/又は増殖における不均衡に関連した、皮膚及び/又はその付属物における審美的欠陥を防ぎ及び/又は処置する為の剤として、一般式(Ia)又は(Ib)
ここで、
R1は、H; 又は-C(O)R10を表し、ここでR10は飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C4のアルキル、又はフェニルである;
R2は、H; 飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C12アルキル基; 又は、
ここで、
R5、R6、R7、R8及びR9は、互いに独立に、H; -NO2;-OH; OR10; -CN; フッ素; Cl; I; Br; -CF3;飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C4アルキル; フェニル; -OC(O)-R10; 又は-O-Ph-Xを表し、ここでXはH,-OH,-NO2, フッ素, 又は、飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C4のアルコキシ又はアルキルを表し; R10は上記で定義されたとおりである、
R3は、-OR11基を表し、ここでR11は、H、飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C4アルキル、又はフェニルである、
R4は、飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C4アルキル;又はフェニルを表し、
R及びR’は、同一であり又は異なっており、H又は直鎖状若しくは分岐鎖状のC1〜C4アルキルを表す。 - 一般式(Ia)の化合物又は該化合物の生理学的に許容できる塩であり、
ここで、
R1は、Hを表し;
R2は、H; 飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C12アルキル基; 又は
ここで、
R5、R6、R7、R8及びR9は、互いに独立に、H; -NO2;-OH; OR10; -CN; フッ素; Cl; I; Br; -CF3;飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C4アルキル; フェニル; -OC(O)-R10; 又は、-O-Ph-Xを表し、ここでXはH,-OH, -NO2, フッ素, 又は、飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C4のアルコキシ又はアルキルを表す、
R3は、-OR11基を表し、
R4は、飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C4アルキル;又はフェニルを表し、
R10は、飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C4アルキル; 又はフェニルを表し、及び、R11は、H; 飽和若しくは不飽和の、直鎖状若しくは分岐鎖状のC1〜C4アルキル; 又はフェニルを表し、
R及びR’は、同一であり又は異なっており、H又はメチルを表す、
請求項1に記載の使用方法。 - 一般式(Ia)の化合物又は該化合物の生理学的に許容できる塩であり、
ここで、
R1は、Hを表し,
R2は、H; 飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C12アルキル基; 又は
ここで、
R5、R6、R7、R8及びR9は、互いに独立に、H; -OH; OR10;-CN; 飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C4 アルキル; 又はフェニルを表し、
R3は、-OR11基を表し、
R4は、飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C4アルキルを表し、
R10は、飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状のC1〜C4アルキル; 又はフェニルを表し、及び、R11は、H; 飽和若しくは不飽和の、直鎖状若しくは分岐鎖状のC1〜C4アルキル; 又はフェニルを表し、
R及びR’は、同一であり又は異なっており、H又はメチルを表す、
請求項1又は2に記載の使用方法。 - 一般式(Ia)の化合物又は該化合物の生理学的に許容できる塩であり、
ここで、
R1は、Hを表し、
R2は、H、又は、飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状C1〜C6アルキル基を表し、
R3は、-OR11基を表し、ここでR11はH又は直鎖状若しくは分岐鎖状C1〜C4アルキルであり、
R4は、メチルを表し、
R及びR’は、メチルを表す、
請求項1〜3のいずれか1項に記載の使用方法。 -
- 前記化合物又は該化合物の生理学的に許容できる塩が、それを含む組成物の合計重量に対して、0.01〜10重量%で用いられる、請求項1〜5のいずれか1項に記載の使用方法。
- 老化した皮膚及び/又は老化の皮膚徴候、表皮のバリア機能の異常、又は乾燥皮膚及び/又は皮膚乾燥の徴候を防ぎ及び/又は処置する為の、請求項1〜6のいずれか1項に記載の使用方法。
- しわ、小じわ、又はミクロレリーフの悪化を防ぎ、減少し、及び/又は処置する為の、請求項1〜7のいずれか1項に記載の使用方法。
- 皮膚の機械的特性の強化の為の、請求項1〜8のいずれか1項に記載の使用方法。
- 前記老化の皮膚徴候が、皮膚のやせ、皮膚における堅実性の喪失、弾力性の喪失、密度の喪失、若しくは緊張の喪失、皮膚の目立つミクロレリーフの出現、小じわ及び/又はしわの形成及び/又は存在、皮膚の顔貌の劣化、皮膚のしわのある外見、皮膚のくぼみ、又は皮膚のしぼみから選択される、請求項7に記載の使用方法。
- 老年の若しくは脆弱な乾燥皮膚又は乾皮症を防ぎ及び/又は処置する為の、請求項1〜7のいずれか1項に記載の使用方法。
- 乾燥皮膚に関連したかゆみ感覚及び/又は引っ張られる感覚から選択される皮膚乾燥の徴候を防ぎ及び/又は処置する為の、請求項7に記載の使用方法。
- 皮膚乾燥の徴候が、しわのある皮膚、皮膚における弾力性、柔軟性、及び/又は緊張の欠如、ざらざらした感覚、ひび割れの存在、落屑、鱗屑の存在、又は、乾燥皮膚に関連したしわ及び小じわから選ばれる、請求項7に記載の使用方法。
- アトピー性皮膚炎及び魚鱗癬から選ばれる病理学的な体質的乾燥皮膚を防ぎ及び/又は処置する為の剤であって、医薬的又は皮膚科学的組成物中において有効量にある請求項1〜6のいずれか1項に従い定義されたとおりの化合物又は該化合物の生理学的に許容できる塩を含む、前記剤。
- 表皮の細胞の分化及び/又は増殖における不均衡に関連した、皮膚及び/又はその付属物における審美的欠陥の予防及び/又は処置を、それが必要なヒトにおいて行う為の化粧的方法であって、請求項1〜6のいずれか1項に従い定義されたとおりの少なくとも一つの化合物又は該化合物の生理学的に許容できる塩の少なくとも有効量を該ヒトに投与する少なくとも一つの工程を含む前記方法。
- 一般式(IIa)
ここで、
R1は、Hを表し、且つ、
R2は、飽和の、直鎖状又は分岐鎖状C1〜C4アルキル; 又は
ここで、
R5、R6、R7、R8、及びR9は、互に独立に、H; -OH;又はOR10を表し、ここでR10は飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐鎖状C1〜C4アルキル、又はフェニルを表す、
R3は、-OR11基を表し、ここでR11は、H又は飽和若しくは不飽和の、直鎖状若しくは分岐鎖状C1〜C2アルキルを表す、
R4は、飽和の、直鎖状又は分岐鎖状C2〜C4アルキルを表し、
R及びR’は、同一であり又は異なっており、H又はメチルを表す。 -
- 請求項16又は17に定義されたとおりの少なくとも一つの化合物又は該化合物の生理学的に許容できる塩の有効量を、生理学的に許容できる媒体中に含む化粧的又は皮膚科学的組成物。
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