ES2247339T3 - Modificadores de sabor que comprenden acido clorogenico. - Google Patents
Modificadores de sabor que comprenden acido clorogenico.Info
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Abstract
Producto de consumo que comprende un ingrediente o ingredientes que proporcionan o provocan un retrogusto en el producto de consumo y un ácido clorogénico dispuesto como aditivo en una concentración de 0, 0001% peso/volumen hasta 0, 1% peso/volumen, preferentemente de 0, 001% peso/volumen hasta 0, 01% peso/volumen, en el que dicho ingrediente es seleccionado entre el grupo que consiste en un edulcorante artificial, alcohol, soja, dióxido de carbono y combinaciones de los mismos.
Description
Modificadores de sabor que comprenden ácido
clorogénico.
La presente invención se refiere a artículos
consumibles cuyos perfiles de sabor pueden ser modificadas por la
adición de ácido clorogénico.
Varios productos de consumo, tales como productos
alimenticios, bebidas y productos farmacéuticos, contienen
sustancias que pueden provocar notas de sabor amargo y afectan de
manera adversa el sabor global del producto. En muchos casos, la
calidad del sabor de dichos productos de consumo se podría mejorar
al reducir o eliminar las notas de sabor amargo, mientras que al
mismo tiempo se consiguen la conservación o aumento de la
contribución realizada al sabor global por los componentes de sabor
no amargo.
Los edulcorantes no nutritivos, también llamados
edulcorantes artificiales, por ejemplo, la sacarina y el Aspartame,
son solamente ejemplos de sustancias que proporcionan notas de sabor
amargo. Por lo tanto, los productos de consumo, tales como cerveza,
café, bebidas carbónicas, postres y productos farmacéuticos, que son
edulcorados con edulcorantes no nutritivos, pueden presentar sabores
amargos o retrogusto, lo que se considera en general como poco
deseable por muchos consumidores.
Dada la prevalencia y popularidad de los
edulcorantes no nutritivos en artículos de consumo, se han descrito
varios procedimientos para la modificación del perfil de sabor de
productos de consumo que contienen estos edulcorantes no nutritivos.
Por ejemplo, la patente USA No. 3.296.079 da a conocer la adición de
0,003 por ciento a 160% de maltol a productos alimenticios
comestibles edulcorados con agentes edulcorantes no nutritivos para
enmascarar retrosabores poco agradables. La patente USA No.
4.304.794 da a conocer la adición de polioles alifáticos para
minimizar el retrogusto amargo de la
2,4,6,3'-tetrahidroxi-4'-metoxidihidrochalcona.
Las patentes USA Nos. 4.758.438; 3.647.482; y 3.667.969 dan a
conocer que el retrosabor amargo de la sacarina se disminuye por
adición de las proteínas taumatina y monelina, por adición de
ribonucleosidos, ribonucleotidos y sus análogos deoxi y por la
adición de D-galactosa, respectivamente. La patente
USA No.5.336.513 da a conocer que ciertos derivados del ácido
cinámico y sus sales inhiben el sabor amargo de materiales
consumibles, tales como preparados farmacéuticos, productos
alimenticios y bebidas que han sido edulcorados con los edulcorantes
artificiales sacarina y acesulfame K.
También se han descrito procedimientos para
modificar un producto alimenticio o bebida al aumentar sus
características de dulzor. Por ejemplo, las patentes USA Nos.
3.867.557 y 3.908.026 dan a conocer que la mezcla o
co-disolución de parametoxicinamaldehido (PMCA) con
otros agentes edulcorantes conocidos naturales o sintéticos tiene
como resultado un compuesto que tiene características de dulzor
incrementadas. Estas patentes dan a conocer también que el PMCA
aumenta las características de sabor de la vainillina y café
instantáneo, suprimiendo su sabor amargo asociado.
Los procedimientos que se dan a conocer en las
patentes USA Nos. 3.924.017 y 3.916.028 muestran que sales de ácido
clorogénico, ácido cafeico, cinarina y sus isómeros inducen un sabor
dulce e imparten características dulces muy agradables a productos
alimenticios no dulces o alimentos con sabor dulce muy reducido, tal
como agua y leche.
También es conocido por las patentes JP
2000-308477, JP 40-27374, y JP
60-38723 que se puede utilizar ácido clorogénico
para preservar el sabor y aroma de productos alimenticios durante su
proceso y almacenamiento.
La actividad antes descrita en la técnica
anterior refleja la necesidad de métodos y productos adicionales de
mejor comportamiento para modificar los retrosabores poco agradables
frecuentemente presentes en productos de consumo.
De manera sorprendente, los inventores han
descubierto que se pueden modificar los sabores residuales
desagradables en productos de consumo, o que se puede mejorar el
sabor o percepción de sabor por la inclusión de ácido clorogénico en
dichos productos de consumo.
Por lo tanto, la invención da a conocer en un
primer aspecto de la misma un producto de consumo que comprende una
determinada cantidad de ácido clorogénico suficiente para modificar
los sabores residuales o retrogusto de dichos productos de consumo,
los cuales comprenden un ingrediente seleccionado entre un
edulcorante artificial, alcohol, salsa de soja y dióxido de
carbono.
La cantidad de ácido clorogénico añadida al
artículo de consumo es suficiente para modificar el retrogusto, y se
tiene que utilizar con la concentración aproximada de 0,0001%
^{peso/volumen} hasta 0,1% ^{peso/volumen}, de manera más
preferente desde 0,001% ^{peso/volumen} hasta aproximadamente
0,01% ^{peso/volumen} en el artículo de consumo. No obstante, los
técnicos en la materia apreciarán que el efecto reductor del
retrogusto o el efecto de aumento de sabor dependerá de una serie de
factores, por ejemplo, del tipo de artículo de consumo, de la fuente
del ácido clorogénico, de la modificación cualitativa y/o
cuantitativa deseada, de las sustancias que imparten el retrogusto,
y de la presencia de otros componentes de sabor deseables o no
deseables.
Los retrosabores pueden ser formados como
resultado de la adición de uno o varios ingredientes en productos
alimenticios, o que se encuentran presentes en los mismos. Se puede
impartir un retrogusto por un edulcorante no nutritivo (artificial).
Los retrogustos o sabores residuales producidos por edulcorantes no
nutritivos han sido descritos como metálicos y/o de sabor amargo.
Los edulcorantes no nutritivos se encuentran presentes en amplias
categorías de artículos de consumo incluyendo, sin que ello sirva de
limitación, bebidas carbónicas, productos de la leche, productos de
postres, productos de jabones, salsas para ensaladas, salsas,
condimentos, bebidas alcohólicas, artículos de confitería, chicles y
medicamentos. Se incluyen entre los ejemplos de edulcorantes no
nutritivos el
L-aspartil-L-fenilalanina
metil éster (aspartame), sacarina y sales de los mismos, sales acesulfame (por ejemplo, acesulfame K), ácido ciclohexilsulfámico, dihidrochalconas, xilitol, neotame, sucralosa, ciclamatos de alitame, derivados de esteviol, y similares.
metil éster (aspartame), sacarina y sales de los mismos, sales acesulfame (por ejemplo, acesulfame K), ácido ciclohexilsulfámico, dihidrochalconas, xilitol, neotame, sucralosa, ciclamatos de alitame, derivados de esteviol, y similares.
En otro aspecto de la invención, los consumibles
contienen una cierta cantidad de ácido clorogénico
suficien-
te para modificar o enmascarar el retrogusto impartido por un edulcorante artificial, siendo dicha cantidad de
0,0001% ^{peso/volumen} hasta 0,1% ^{peso/volumen}.
te para modificar o enmascarar el retrogusto impartido por un edulcorante artificial, siendo dicha cantidad de
0,0001% ^{peso/volumen} hasta 0,1% ^{peso/volumen}.
Se puede impartir un retrogusto por un alcohol en
el producto de consumo. Los alcoholes comprenden tanto alcoholes de
grano como productos de fermentación (cerveza y vino), solos o en
combinación con otros componentes. Los retrogustos producidos por
alcoholes se han descrito como productos de un sabor ardiente. La
concentración de ácido clorogénico en un artículo de consumo que
contiene alcohol se encuentra en una gama de 0,0001%
^{peso/volumen} hasta 0,1% ^{peso/volumen}, más preferentemente
de 0,001% ^{peso/volumen} aproximadamente hasta 0,1%
^{peso/volumen}, de modo más preferente y aproximado de 0,003%
^{peso/volumen} a 0,05% ^{peso/volumen}.
El retrosabor puede ser impartido por un producto
de la soja. Tal como se utiliza en esta descripción, el término soja
incluye todos los productos de consumo que incluyen cualquier forma
de soja, incluyendo aceite de soja utilizado solo, en combinación,
por ejemplo, como producto nutritivo farmacéutico o como
medicamento, manteca de soja, leche de soja, mantequilla de soja o
pasta de soja. Los retrogustos producidos por productos de soja se
han descrito como un sabor similar a legumbres, parecido a un
aldehído. La concentración de ácido clorogénico en un artículo de
consumo que contiene un producto de soja se encuentra en una gama de
valores aproximada de 0,0001% ^{peso/volumen} hasta 0,1%
^{peso/volumen} aproximadamente, más preferentemente de 0,0005%
^{peso/volumen} hasta 0,05% ^{peso/volumen}, de manera más
preferentemente y de forma aproximada de 0,001% ^{peso/volumen}
hasta 0,01% ^{peso/volumen}.
El retrogusto puede ser debido a la carbonatación
del producto. Se incluyen entre los ejemplos de productos
carbonatados, las bebidas de cola, bebidas con sabor de cítricos,
cervezas espesas, cervezas y otros productos de consumo que
contienen estos productos, tales como helados y productos de
confitería helados. Los retrogustos producidos por los productos
carbonatados se han descrito como sensación de ardor. La
concentración de ácido clorogénico en un producto carbonatado se
encuentra en una gama aproximada de 0,0001% ^{peso/volumen} hasta
aproximadamente
0,1% ^{peso/volumen}, más preferentemente de 0,0005% ^{peso/volumen} hasta 0,05% ^{peso/volumen} aproximadamente, y de modo más preferente y aproximado de 0,001% ^{peso/volumen} hasta 0,02% ^{peso/volumen}.
0,1% ^{peso/volumen}, más preferentemente de 0,0005% ^{peso/volumen} hasta 0,05% ^{peso/volumen} aproximadamente, y de modo más preferente y aproximado de 0,001% ^{peso/volumen} hasta 0,02% ^{peso/volumen}.
Además de modificar el retrogusto, el ácido
clorogénico también puede enmascarar un retrogusto por reducción de
su percepción y/o incremento de la percepción de sabor dulce, de
modo general.
Tal como se utiliza en esta descripción, el
término "producto de consumo" incluye de manera amplia todos
los productos a utilizar por humanos o animales que ingieren o
productos que pueden ser colocados en la boca y posteriormente
eliminados por el usuario. Estos productos comprenden alimentos y
bebidas que proporcionan o no valor nutritivo en cualquier forma,
por ejemplo, productos de cereales, productos de arroz, productos de
tapioca, productos de sagú, productos de panadería, productos de
galletas, productos de pastas, productos de pan, productos de
confitería, productos de postres, productos tipo goma, goma de
mascar, chocolates, helados, productos de miel, productos de melaza,
productos de levadura, productos para cocción en horno, productos de
sal y especias, productos de sabor, productos de mostaza, productos
de vinagre, salsas (condimentos), productos de tabaco, cigarros,
cigarrillos, alimentos procesados, frutas cocidas y productos
vegetales, carne y productos de carne, gelatinas, jaleas, salsas de
frutas, productos de huevo, leche y productos de la leche, productos
de queso, mantequilla y productos sustitutivos de la mantequilla,
productos sustitutivos de la leche, productos de soja, aceites
comestibles y productos de grasa, medicamentos, bebidas, bebidas
alcohólicas, cervezas, bebidas carbónicas, aguas minerales y
aireadas y otras bebidas no alcohólicas, bebidas de frutas, jugos de
frutas, café, café artificial, té, cacao, incluyendo formas que
requieren reconstitución, extractos de alimentos, extractos de
plantas, extractos de carne, condimentos, edulcorantes, artículos
nutritivos farmacéuticos, gelatinas, productos en forma de goma de
aplicación farmacéutica y no farmacéutica, tabletas, pastillas,
gotas, emulsiones, elixires, jarabes y otros preparados para
bebidas.
El ácido clorogénico puede ser añadido de manera
directa a un artículo de consumo, o bien puede ser premezclado con
ciertos ingredientes del producto de consumo. Por ejemplo, se puede
mezclar con ingredientes responsables para la creación de un
retrosabor para formar un compuesto que puede ser añadido
posteriormente a los ingredientes restantes del producto de
consumo.
En otro aspecto de la presente invención se da a
conocer un compuesto a añadir a un producto de consumo o
ingredientes de un producto de consumo, cuyo compuesto contiene
ingredientes responsables de la creación del retrosabor, y ácido
clorogénico. Los expertos en la materia apreciarán que la cantidad
precisa de ácido clorogénico en dicho compuesto, por ejemplo, en un
compuesto edulcorante, variaría dentro de amplios límites, a
condición de que el compuesto sea mezclado a un producto de consumo
en una cantidad suficiente para proporcionar el enmascarado del
retrosabor o el efecto de incremento del sabor. No obstante, el
compuesto de la invención contendrá suficiente ácido clorogénico a
efectos de que cuando se mezcla con un producto de consumo, la
concentración en el producto de consumo es aproximadamente de
0,0001% ^{peso/volumen} hasta 0,1% ^{peso/volumen}
aproximadamente.
En una realización preferente, se dispone un
compuesto edulcorante que comprende un edulcorante no nutritivo y
ácido clorogénico.
En otro aspecto de la presente invención se da a
conocer un método para proporcionar ácido clorogénico a un producto
de consumo, comprendiendo la etapa de añadir ácido clorogénico, por
ejemplo, en forma de solución, a un producto de consumo en una
cantidad suficiente para modificar o enmascarar retrosabores y/o
modificar o aumentar el sabor. El ácido clorogénico es añadido en
una cantidad aproximada de 0,0001% ^{peso/volumen} hasta 0,1%
peso/volumen al artículo de consumo.
En una realización el método de la invención
comprende la mezcla de ácido clorogénico con ingredientes
responsables de impartir un retrogusto para formar un compuesto que
puede ser incorporado en un artículo de consumo o a un ingrediente
de un artículo de consumo.
La invención proporciona según otro de sus
aspectos un método para proporcionar ácido clorogénico a un producto
de consumo.
En el método de la presente invención se puede
añadir una solución de ácido clorogénico al producto de consumo para
modificar o enmascarar el retrogusto impartido por una o varias
sustancias, tal como un edulcorante artificial. De manera
alternativa, se puede añadir ácido clorogénico a los ingredientes
responsables para el retrogusto para formar un compuesto, que
posteriormente es añadido al producto de consumo. La concentración
total de ácido clorogénico en el producto de consumo varía de
0,0001% ^{peso/volumen} aproximadamente hasta 0,1%
^{peso/volumen} aproximadamente.
El ácido clorogénico es un nombre caprichoso
utilizado de manera algo libre en la literatura científica para
describir una cierta gama de ácidos fenólicos que se encuentra en
materiales de plantas. Por ejemplo, en algunas referencias de la
literatura, solamente el ácido 5-cafeoilquínico es
descrito como "ácido clorogénico". No obstante, cuando se
utiliza en esta descripción, el término ácido clorogénico se utiliza
para describir uno o varios de una familia de ésteres que se forman
entre ciertos ácidos cinámicos cis o trans y ácido quínico.
La familia de ésteres es descrita en la obra de
Clifford, J. Sci. Food Agric., 2000, 80, pp.
1033-1043, que se incorpora expresamente a título de
referencia en su totalidad en la presente descripción. Clifford
subdivide el ácido clorogénico por la identidad, número y posición
de los residuos de ácido quínico. La referencia indica que el ácido
clorogénico individual más habitual es el ácido
5-O-cafeoilquínico
(5-CQA), cuya estructura se muestra a continuación,
y que si bien el 5-CQA es designado comúnmente como
ácido clorogénico (CGA), éste es un término que debería utilizarse
solamente para hacer referencia a la familia de conjugados
relacionados del ácido quínico.
La estructura del ácido quínico (ácido
1R-(1\alpha, 3\alpha, 4\alpha, 5\beta)-1, 3,
4, 5 tetahidroxi-ciclohexán carboxílico) se muestra
a continuación.
Ácido Químico: R_{3} = R_{4} =
R_{5} =
H
El ácido quínico tiene grupos hidroxilo axiales
(en los carbonos 1 y 3) y grupos hidroxilo ecuatoriales (en los
carbonos 4 y 5). Las sustituciones de los grupos R producen varios
tipos de ácido clorogénico, tal como se deduce de Clifford, ASIC, 17
coloquio, Nairobi, 1997, pp. 79-91, que se incorpora
expresamente como referencia a esta descripción en su totalidad y se
relaciona en la tabla 1 en la que CQA es ácido cafeoilquínico, FQA
es ácido feruloilquínico y CoQA es ácido cumaroilquínico y CFQA es
un ácido cafeoilferuloilquínico.
| Compuesto | Identidad de R3 | Identidad de R4 | Identidad de R5 |
| 3-CQA | ácido cafeico | H | H |
| 4-CQA | H | ácido cafeico | H |
| 5-CQA | H | H | ácido cafeico |
| 3-FQA | ácido ferúlico | H | H |
| 4-FQA | H | ácido ferúlico | H |
| 5-FQA | H | H | ácido ferúlico |
| 3-p-CoQA | ácido p-coumárico | H | H |
| 4-p-CoQA | H | ácido p-coumárico | H |
| 5-p-CoQA | H | H | ácido p-coumárico |
| 3,4-diCQA | ácido cafeico | ácido cafeico | H |
| 3,5-diCQA | ácido cafeico | H | ácido cafeico |
| 4,5-diCQA | H | ácido cafeico | ácido cafeico |
| 3,4-CFQA | ácido cafeico | ácido ferúlico | H |
| 3,4-CFQA | ácido ferúlico | ácido cafeico | H |
| 3,5-CFQA | ácido cafeico | H | ácido ferúlico |
| 3,5-CFQA | ácido ferúlico | H | ácido cafeico |
| 4,5-CFQA | H | ácido cafeico | ácido ferúlico |
| 4,5-CFQA | H | ácido ferúlico | ácido cafeico |
Ambas configuraciones cis y trans de los ácidos
cinámicos se conocen como existentes en la naturaleza, si bien los
ácidos cinámicos en el ácido clorogénico se encuentran
predominantemente en la configuración trans. Las estructuras de
diferentes ácidos o derivados correspondientes a la familia del
ácido cinámico se muestran a continuación en configuración
trans.
Los ácidos cinámicos y sus derivados, utilizados
como incrementadores/inductores edulcorantes en varios productos,
comprenden una serie de ácidos
3-fenil-propenoicos que difieren en
los grupos químicos sustituidos en el anillo aromático. Están
ampliamente distribuidos como conjugados orgánicos en una variedad
de materiales de plantas y son raramente encontrados como ácidos
libres en material de plantas sin proceso. Además del propio ácido
cinámico, los más comunes ácidos cinámicos de esta familia son ácido
cafeico (ácido 3,4-dihidroxicinámico), ácido
ferúlico (ácido
3-metoxi-4-hidroxicinámico),
ácido sinápico (ácido
3,5-dimetoxy-4-hidroxicinámico)
y ácido p-cumárico (ácido
p-hidroxicinámico).
El ácido clorogénico está ampliamente distribuido
en el reino vegetal y se presenta en frutas, hojas y otros tejidos
de plantas dicotiledóneas. Se puede extraer de una variedad de
fuentes naturales tales como granos de café verdes (por ejemplo
arábico, robusta y libérica), hojas de Ilex paraguariensis,
frutas pomo (por ejemplo manzanas y peras), frutas de hueso (por
ejemplo cerezas y ciruelas), frutas de bayas, frutos cítricos,
verduras tipo brásica (por ejemplo berza, col y coles de bruselas),
solanáceas (por ejemplo tubérculos de patata, tomates y berenjenas),
asteráceas (por ejemplo raíces de achicoria y alcachofas) y una
variedad de otras verduras variadas. También se puede encontrar en
granos de cereales (por ejemplo avena, cebada, centeno, arroz, maíz
y trigo). La cantidad y diferentes tipos de ácido clorogénico que se
encuentran presentes varía dependiendo de la fuente de procedencia.
El ácido clorogénico se puede extraer de una o varias fuentes
botánicas y/o se puede utilizar ácido clorogénico sintético.
Los granos de café verde son una buena fuente de
ácido clorogénico (Clifford, ASIC, 17 coloquio, Nairobi, 1997
pp.79-91). Específicamente los extractos de granos
de café verde contienen los siguientes tipos de ácido clorogénico:
tres mono-ésteres de ácido cafeico y quínico, a saber, ácido
3-cafeoilquínico (3-CQA), ácido
4-cafeoilquinico(4-CQA) y
ácido 5-cafeoilquínico (5-CQA); tres
mono-ésteres del ácido p-cumárico y ácido quínico:
ácidos p-cumaroilquínicos
(3-p-CoQA,
4-p-CoQa,
5-p-CoQA); tres mono-ésteres de
ácido ferúlico y quínico: ácidos
feruloilquínicos(3-FQA,
4-FQA, 5-FQA); y tres diésteres de
ácido cafeico y ácido quínico: a saber, ácido
3,4-dicafeoilquínico (3,4-di CQA),
ácido 3,5 dicafeoilquínico (3,5-di CQA) y ácido 4,5
dicafeoilquínico (4,5-di CQA). Además hay también
seis di-ésteres mixtos de los ácidos cafeico, ferúlico y quínico
conocidos como ácidos cafeoilferuloilquínicos (dos
3,4-CFQA, dos 3,5-CFQA, dos 4,5
CFQA).
Las cantidades de varios de estos tipos de ácidos
clorogénicos encontrados en extractos de granos de café verde tipo
Robusta han sido objetos de informes. Estos valores, tal como se
indican a continuación, se expresan en forma de g/kg de granos de
café verde en seco: 7,32 g 3-CQA, 11,25 g
4-CQA, 49,66 g 5-CQA, 6,04 g
5-FQA, 5,05 g 3,4-di CQA, 4,61 g
3,5-di CQA, y 4,11 g 4,5-di CQA
(Trugo and Macrae, Food Chemistry, 1984, 15, pp.
219-227, que se incorpora expresamente a título de
referencia en esta descripción en su totalidad). Si bien la
presencia de ácido clorogénico en los extractos de grano de café
verde es conocida, una mala utilización de ácido clorogénico para
disminuir el mal sabor de varios tipos de productos de consumo no se
ha dado a conocer con anterioridad.
De acuerdo con ello, la presente invención
proporciona según otro de sus aspectos un producto de consumo que
contiene una cantidad suficiente para la modificación del sabor o
para aumento del sabor de ácido clorogénico derivado de extracto de
granos de café verde. Una fuente específica de ácido clorogénico son
los granos de café verde tipo Robusta. En los siguientes párrafos se
da a conocer una metodología para la extracción de ácido clorogénico
de granos de Robusta. No obstante, los técnicos en la materia
apreciarán que el procedimiento puede ser modificado para la
extracción de ácido clorogénico de otras plantas que sirven como
fuente de origen.
Los granos de café verde tipo Robusta pueden ser
objeto de extracción con agitación constante en disolventes
compuestos por agua y disolventes polares orgánicos. Los disolventes
orgánicos que se pueden utilizar incluyen metanol, etanol,
n-propanol, 2-propanol, acetona y
propilén glicol. Los granos pueden ser granos normales o granos
descafeinados. Pueden ser extraídos como granos enteros o después de
molturación. La extracción puede ser llevada a cabo con agua sola o
con agua en combinación con uno o varios disolventes de los
indicados anteriormente. Los disolventes preferentes son metanol y
etanol. La composición de los disolventes puede variar entre 100/0
agua/disolvente orgánico (peso/peso) y 10/90 agua/disolvente
orgánico (peso/peso). La temperatura de extracción puede estar
comprendida entre 30ºC y 80ºC y el tiempo de extracción puede ser
comprendido entre 4 horas y 40 horas. La temperatura preferente está
comprendida entre 45ºC y 60ºC para conseguir el máximo rendimiento
de la extracción sin provocar isomerización significativa de
5-CQA. La extracción puede ser llevada a cabo con
equipos conocidos por los técnicos en la materia, tal como
extractores contracorriente o un extractor con circulación constante
de disolvente. Puede ser evidente para los técnicos en la materia
que la extracción puede ser llevada a cabo con diferentes tipos
de
equipos.
equipos.
El extracto puede ser recogido por decantado,
centrifugación o filtrado. Los granos pueden ser extraídos a
continuación opcionalmente una o dos veces bajo condiciones
similares, y los extractos combinados y los disolventes evaporados
en vacío para concentrar el extracto aproximadamente de una a tres
veces el peso del grano. El extracto concentrado puede ser lavado
adicionalmente hasta un contenido más elevado de ácido clorogénico
por uno de los métodos que se indicarán a continuación.
Un disolvente orgánico miscible con agua puede
ser añadido al extracto concentrado para provocar la precipitación
de proteínas y otros materiales que son insolubles en dichos
disolventes orgánicos. Preferentemente el disolvente utilizado es
etanol, pero se pueden utilizar también otros disolventes incluyendo
metanol, acetona, n-propanol o
2-isopropanol. La cantidad de disolvente orgánico
necesaria para la precipitación de las proteínas puede estar
comprendida entre una y cuatro veces el peso del extracto,
dependiendo de la cantidad de ácido clorogénico deseada. Después de
una hora aproximadamente la precipitación de la proteína se ha
completado y la proteína es retirada, por ejemplo, por
centrifugación o filtración.
De manera alternativa el extracto concentrado
puede ser lavado por un disolvente o disolventes orgánicos, que no
son miscibles con agua. Los disolventes que se pueden utilizar
incluyen el hexano, ciclohexano, heptano, diclorometano, cloroformo,
tolueno, éter de petroleo, metilt-butiléter, acetato
de etilo y butanol. La cantidad de disolvente utilizada puede variar
desde la mitad del peso del extracto a cuatro veces el peso del
extracto. Para facilitar la separación de fases se puede añadir un
segundo disolvente miscible con el agua. La cantidad del segundo
disolvente añadido puede ser hasta 20% del peso del extracto. El
segundo disolvente que se puede utilizar comprende metanol, etanol,
acetona, n-propanol y 2-propanol.
Normalmente una etapa de lavado es suficiente para clarificar el
extracto. No obstante, se puede llevar a cabo un lavado adicional en
caso necesario. Después de alcanzar la separación de fase, la fase
acuosa puede ser recogida y tratada en vacío para eliminar los
disolventes residuales.
También de modo alternativo el extracto
concentrado se puede hacer pasar por un cartucho de microfiltración
para eliminar las impurezas. El peso molecular de corte del cartucho
utilizado para esta operación puede ser bajo, del orden de 10.000
Da. El extracto puede ser filtrado en primer lugar a través de un
filtro de tamaño grande de poros para eliminar las partículas
grandes en el extracto seguido de un filtro de tamaño de poros más
reducido para eliminar las partículas más pequeñas del extracto. El
mismo procedimiento puede ser repetido con filtros de diferentes
tamaños de poro hasta obtener un producto separado por permeabilidad
transparente. Los materiales retenidos por el cartucho pueden ser
eliminados y los materiales que atraviesan el filtro por
permeabilidad pueden ser recogidos para proceso posterior.
También de forma alternativa el extracto
concentrado puede ser lavado haciéndolo pasar a través de una
columna de adsorción. La adsorción puede ser conseguida con
cualesquiera tipos de resinas comerciales que funcionan basándose en
el principio de la afinidad hidrofóbica entre las moléculas y las
resinas. El extracto se puede hacer pasar por una columna que
contiene dicha resina o resinas. El material pasante se puede
eliminar y se puede recuperar el ácido clorogénico por emulsión de
la columna con agua conteniendo un disolvente orgánico miscible en
agua. Los disolventes orgánicos que pueden ser utilizados para la
emulsión de la columna incluyen metanol, etanol, acetona,
n-propanol y 2-propanol. La
proporción de agua con respecto al disolvente orgánico puede variar
de 90/10 a 0/100 de agua/disolvente orgánico (peso/peso). La
cantidad total de disolvente utilizado para la elución de la columna
es como mínimo de una vez el volumen del lecho de la columna, pero
se puede incrementar a cinco veces el volumen del lecho de la
columna para conseguir una recuperación más completa del ácido
clorogénico. El material recogido de la columna puede ser tratado en
vacío para la eliminación de los disolventes orgánicos.
La solución acuosa obtenida después de cualquiera
de las operaciones antes indicadas puede ser concentrada
adicionalmente en vacío. Puede ser secada directamente en vacío al
estado de un material en polvo de color marrón. De manera
alternativa se puede concentrar hasta un contenido de sólidos
aproximado de 20% a 45% del peso total, seguido de secado por
pulverización obteniendo un material en polvo de color marrón. El
secado por pulverización puede ser llevado a cabo con o sin
portadores.
Se efectúa la extracción de granos de café de
tipo Robusta verdes enteros (21,8 kg) con una mezcla de agua y
etanol (95%) con una proporción de 85/15 peso/peso. Los granos son
cargados en un extractor de forma cónica y el disolvente se hace
circular a 60ºC durante 16 horas. El extracto es recogido por
drenaje del extractor y los granos residuales son extraídos con
disolvente fresco de la misma composición otras dos veces. La
cantidad de disolvente utilizado para cada extracción está
comprendido entre 2 y 4,5 veces el peso de los granos. Los extractos
son combinados y concentrados hasta 36,3 kg. Una cantidad de etanol
igual al peso del extracto se añade para inducir la precipitación de
la proteína y otros materiales insolubles en el extracto. El
precipitado es descartado y el sobrenadante es recogido por
filtración y es concentrado adicionalmente a 9,8 kg. El extracto
concentrado es secado por pulverización sin adición de portador para
formar un material en polvo de color marrón. Para cada kilo de
granos de café verde se obtienen 146 g de material en polvo. El
material en polvo es soluble en agua, forma una solución
transparente en agua. El contenido de ácido clorogénico es analizado
por HPLC. El análisis muestra la presencia de varios tipos distintos
de ácido clorogénico, que llegan hasta el 35% de la masa total del
extracto. Las proporciones de los diferentes tipos de ácido
clorogénico separadas por HPLC y cuantificadas como porcentaje de
peso por peso se muestran en la tabla siguiente:
\vskip1.000000\baselineskip
| 3-CQA | 4-CQA | 5-CQA | FQAs | di-CQAs | FCQAs | Total ácido |
| (% peso/ | (% peso/ | (% peso/ | (% peso/ | (% peso/ | (% peso/ | Clorogénico |
| peso) | peso) | peso) | peso) | peso) | peso) | |
| 5,71 | 5,63 | 11,52 | 5,07 | 5,92 | 1,24 | 35,09 |
Se someten a extracción granos enteros de café
verde tipo Robusta (22,7 kg) con una mezcla de agua y etanol (95%)
con una proporción de 40/60 peso/peso. Los granos son dispuestos en
un extracto de forma cónica y el disolvente se hace circular a 60ºC
16 horas. El extracto es recogido por drenaje del extractor y los
granos residuales son extraídos con disolvente fresco de la misma
composición otras dos veces. La cantidad de disolvente utilizado
para cada extracción está comprendida entre 2 y 4,5 veces el peso de
los granos. Los extractos se combinan y se concentran parcialmente a
64,9 kg. El extracto es lavado con un peso igual de mezcla de
acetato etilo/etanol (85/15 peso/peso) una vez. La capa de acetato
de etilo es recogida y eliminada. La capa acuosa es recogida y
secada en vacío hasta conseguir un material en polvo de color
marrón. Para cada kg de granos de café verde se obtienen 178 gramos
de material en polvo. El material en polvo es soluble en agua; forma
una solución transparente en el agua. El ácido clorogénico fue
analizado por HPLC y los resultados se resumen en lo siguiente.
| 3-CQA | 4-CQA | 5-CQA | FQAs | di-CQAs | FCQAs | Total ácido |
| (% peso/ | (% peso/ | (% peso/ | (% peso/ | (% peso/ | (% peso/ | Clorogénico |
| peso) | peso) | peso) | peso) | peso) | peso) | |
| 2,40 | 3,57 | 20,17 | 5,62 | 7,69 | 1,43 | 40,88 |
Se sometieron a extracción granos de café verde,
enteros, de tipo robusta (22,7 kg) con una mezcla de agua y etanol
(95%) con una relación de 40/60 peso/peso. Los granos son dispuestos
en un extracto de forma cónica y el disolvente se hace circular a
60ºC 16 horas. El extracto es recogido por drenaje del extractor y
los granos residuales son extraídos con disolvente fresco de la
misma composición otras dos veces. La cantidad de disolvente
utilizado para cada extracción está comprendida entre 2 y 4,5 veces
el peso de los granos. Los extractos se combinan y se concentran
parcialmente a 64,9 kg. Una fracción de 6,8 kg del extracto se hace
pasar por un microfiltro con un valor de corte molecular de 10.000
Daltons. Los materiales retenidos por el filtro son eliminados y los
materiales que atraviesan por permeabilidad el filtro son
concentrados y secados. Para cada kilo de granos de café verde, se
obtienen 146 gramos de un material en polvo de color marrón. El
material en polvo es soluble en agua; forma una solución
transparente en el agua. El ácido clorogénico fue analizado por HPLC
y los resultados se resumen en lo siguiente.
| 3-CQA | 4-CQA | 5-CQA | FQAs | di-CQAs | FCQAs | Total ácido |
| (% peso/ | (% peso/ | (% peso/ | (% peso/ | (% peso/ | (% peso/ | Clorogénico |
| peso) | peso) | peso) | peso) | peso) | peso) | |
| 2,22 | 3,81 | 22,33 | 5,84 | 8,53 | 1,56 | 44,30 |
Se cargan granos de café verde, enteros, Robusta
(66,7 kg) en un extractor de forma cónica y se hace circular agua a
80ºC durante 16 horas. El extracto es recogido por drenaje del
extractor y los granos residuales son extraídos con agua otras dos
veces. La cantidad de agua utilizada para cada extracción está
comprendida entre 2 y 4,5 veces el peso de los granos. Los extractos
se combinan y se concentran a 102,1 kg. Una cantidad alícuota de 200
gr del extracto es concentrada adicionalmente a 120 gr y cargada en
una columna llena de resina de adsorción Amberlite
XAD-4 (dimensiones de la malla en húmedo
20-60). La columna tiene 4 cm de diámetro y 38 cm de
largo con un volumen del lecho de la columna de 427 ml. La columna
es eludida con 6 volúmenes del lecho de agua seguido de 4,3
volúmenes del lecho de etanol/agua (50/50 peso/peso). Los últimos 2
volúmenes de lecho de la elución etanol/agua (50/50 peso/peso) son
recogidos y secados hasta conseguir un material en polvo de color
marrón ligero. Por cada kilo de granos de café verde se obtienen 62
gramos de material en polvo. El material en polvo es soluble en
agua: forma una solución transparente en el agua. El ácido
clorogénico fue analizado por HPLC y los resultados se resumen a
continuación.
\newpage
| 3-CQA | 4-CQA | 5-CQA | FQAs | di-CQAs | FCQAs | Total ácido |
| (% peso/ | (% peso/ | (% peso/ | (% peso/ | (% peso/ | (% peso/ | Clorogénico |
| peso) | peso) | peso) | peso) | peso) | peso) | |
| 4,90 | 11,39 | 21,17 | 9,48 | 11,27 | 0,67 | 58,88 |
Se mezclan aproximadamente 4,0 kg de granos de
café verde tipo Robusta con agitación constante en 16,0 kg de agua a
80ºC durante un mínimo de 4 horas. El extracto es recogido por
decantación, centrifugación o filtrado. Los granos son sometidos a
continuación a extracción con otros 6 kg de agua a 80ºC durante un
mínimo de otras cuatro horas. Los extractos son combinados y el agua
se evapora por vacío para concentrar el extracto a unos 5 ó 6 kg. Se
añade una cantidad de etanol (95%) igual a una o una y media veces
el peso del extracto concentrado; la cantidad de etanol se puede
incrementar aproximadamente hasta cuatro veces el peso del extracto
concentrado si se desea el contenido más elevado de ácido
clorogénico en el extracto final. La mezcla es agitada durante 15
minutos y la emulsión se deja descansar a temperatura ambiente de un
mínimo de una hora. El precipitado resultante es retirado por
centrifugación o filtración y a continuación es eliminado. El etanol
es evaporado del sobrenadante o filtrado en vacío y la solución
acuosa es secada en vacío dando lugar aproximadamente a
460-500 gramos de un material en polvo en color
marrón. De manera alternativa, la solución acuosa puede ser
concentrada hasta un contenido de sólidos apropiado de 30%-45%
aproximadamente del peso total, seguido de secado por pulverización
de la solución acuosa concentrada hasta conseguir un material en
polvo de color marrón. El extracto en polvo es soluble en agua.
Forma una solución transparente en agua. El ácido clorogénico es
analizado por HPLC y los resultados se resumen a continuación.
\vskip1.000000\baselineskip
| 3-CQA | 4-CQA | 5-CQA | FQAs | di-CQAs | FCQAs | Total ácido |
| (% peso/ | (% peso/ | (% peso/ | (% peso/ | (% peso/ | (% peso/ | Clorogénico |
| peso) | peso) | peso) | peso) | peso) | peso) | |
| 8,6 | 8,4 | 16,7 | 8,9 | 5,8 | 3,0 | 51,4 |
En todos los ejemplos, el extracto es analizado
por cromatografía líquida de alto rendimiento (HPLC) utilizando una
columna Prodigy ODS-3 (150 x 4,6 mm, tamaño de
partículas 5 \mum) (Phenomenex, Torrance, CA) a temperatura
ambiente, con interfaz con un detector espectroscópico de masas
(MSD) para medir el ácido clorogénico. El gradiente utilizado para
elución de los compuestos se indica en la Tabla 2.
\vskip1.000000\baselineskip
| Tiempo (min) | Caudal (ml / min) | Acetonitrilo / 0,1% Ácido | Agua / ácido |
| trifluoroacético | trifluoroacético 0,1% | ||
| 0 | 0,8 | 10 | 90 |
| 18 | 0,8 | 10 | 90 |
| 30 | 0,8 | 70 | 30 |
| 32 | 0,8 | 70 | 30 |
| 33 | 0,8 | 10 | 90 |
| 43 | 0,8 | 10 | 90 |
Las condiciones para MSD son las siguientes:
modalidad de ionización química a presión atmosférica, polaridad
positiva y negativa, temperatura del gas de 350ºC, temperatura del
vaporizador 450ºC, caudal de gas de secado de 6,0 litros/minuto de
nitrógeno, presión de nebulizador de 35 psig, voltaje del capilar de
2500 V, corriente corona de 7 \muA, y voltaje del fragmentador de
80 V. Se prepara una curva estandar utilizando ácido clorogénico con
la fórmula molecular C_{16}H_{18}O_{9} (Número de catálogo
C44206, Aldrich, Milwaukee, WI).
Otros tipos de ácido clorogénico se encuentran
también probablemente presentes pero no se detectan utilizando las
condiciones de análisis. Se observará que las condiciones HPLC y MSD
se pueden modificar para resolver diferentes tipos de ácido
clorogénico y que el rendimiento y contenido de ácido clorogénico
pueden variar con diferentes lotes y diferentes tipos de granos de
café verde o diferentes fuentes de procedencia.
Se preparan extractos de ácido clorogénico de
varios lotes de granos de café verde, en forma de soluciones
comprendidas entre 2,8% ^{peso/peso} a 10% ^{peso/peso}, con pH
comprendido aproximadamente entre 4,5 y 6,0 y se añaden a varios
productos de consumo basándose en el peso del material en polvo.
Estas soluciones se añaden a productos de consumo para modificar y/o
enmascarar sabores residuales.
Se prepara una bebida edulcorada artificialmente
por mezcla de 1,4 gramos de aspartame, 0,9 gramos de acesulfame K, 6
ml de benzoato sódico (25% ^{peso/volumen} en agua), 1,3 ml de
ácido fosfórico (85% ^{peso/volumen}), y 0,5 ml de ácido cítrico
(50% ^{peso/volumen} en agua). El volumen de la mezcla es
ajustado a 1000 ml con agua. La mezcla que constituye una bebida es
envejecida durante tres semanas a 34ºC.
Se añade una solución a 2,8% ^{peso/peso} de un
ácido clorogénico sintético de tipo comercial (pureza > 95%
(ácido
1,3,4,5-tetrahidroxi-ciclohexanocarboxílico
3-[3,4-dihidroxicinnamato]), Sigma Chemical Co.,
St. Louis, MO), en agua, pH 5,6, a una parte de la bebida envejecida
hasta una concentración final de 0,003% ^{peso/volumen}. La bebida
que contiene ácido clorogénico es evaluada y comparada con una
bebida sin tratar por un panel de seis miembros de expertos en
sabores. La bebida que contiene el ácido clorogénico comercial es
evaluada por el panel mostrando un retrogusto notablemente menos
metálico, ligeramente amargo, que el encontrado en la bebida
edulcorada artificialmente y envejecida.
A otra parte de la bebida edulcorada
artificialmente preparada tal como se ha descrito en el primer
párrafo del Ejemplo 6, se añade una solución acuosa de ácido
clorogénico procedente del extracto en polvo de granos de café
verde, a una concentración final de 0,003% ^{peso/volumen} de
ácido clorogénico. Esta bebida es evaluada por el mismo panel de
expertos en sabores que se ha descrito en el Ejemplo 6. La bebida
conteniendo el ácido clorogénico extraído de granos de café verde es
evaluada también con el resultado de mostrar un retrogusto
notablemente menor de tipo metálico y ligeramente amargo que se
había encontrado en la bebida edulcorada artificialmente y
envejecida.
Una bebida sin agente de sabor de 10
"prueba" (5% alcohol) es preparada mezclando 5,26 ml de
Alcoholes Neutros Grano (95% de alcohol), 92,24 ml de agua, 2,0 ml
de jarabe de maíz de alto contenido de fructosa, 0,25 ml de benzoato
sódico (10% ^{peso/volumen} en agua), y 0,25 ml de sorbato
potásico (10% ^{peso/volumen} en agua).
Una solución de ácido clorogénico procedente de
un extracto de granos de café verde, preparada tal como se
hadescrito anteriormente, es añadida a una parte de la bebida alcohólica hasta una concentración final de
0,0035% ^{peso/volumen} de ácido clorogénico. La bebida que contiene el ácido clorogénico es evaluada por un panel de seis miembros expertos en sabores. Se evalúa que la bebida muestra un sabor de ardor alcohólico significativamente menor que el observado en la bebida sin tratar.
hadescrito anteriormente, es añadida a una parte de la bebida alcohólica hasta una concentración final de
0,0035% ^{peso/volumen} de ácido clorogénico. La bebida que contiene el ácido clorogénico es evaluada por un panel de seis miembros expertos en sabores. Se evalúa que la bebida muestra un sabor de ardor alcohólico significativamente menor que el observado en la bebida sin tratar.
Una solución de ácido clorogénico a partir de un
extracto de granos de café verde, preparada tal como se ha descrito
previamente, es añadida a un producto de leche de soja comercial
(White Wave, Silk Chocolate) hasta una concentración final de 0,04%
^{peso/volumen} de ácido clorogénico.
Un panel de seis expertos en sabores que
evaluaron el producto que contiene el ácido clorogénico encontraron
que las notas secundarias de granos, de tipo aldehídico, de soja, de
la leche de soja, estaban enmascaradas y percibían el producto suave
y cremoso en comparación con el producto sin ácido clorogénico.
Se añade una solución de ácido clorogénico a
partir de un extracto de granos de café verde, preparada tal como se
ha descrito anteriormente, a una bebida estandar carbónica de
naranja con agente de sabor (nivel del agente de sabor 0,2%) hasta
una concentración final de 0,001% ^{peso/volumen} de ácido
clorogénico.
Un panel de seis miembros de expertos en sabores
comparó las bebidas carbónicas con y sin adición de ácido
clorogénico. El panel encontró que la bebida que contenía ácido
clorogénico tenía un impacto significativamente menor de la
sensación ligeramente ardorosa y picante de la carbonatación en
comparación con la bebida sin añadidura de ácido clorogénico.
Una solución de ácido clorogénico de un extracto
de granos de café verde, preparada tal como se ha descrito
anteriormente, es añadida a un yogur comercial sin grasas (Dannon,
Light'n Fit Vanilla Yogurt, con añadidura de Aspartame y fructosa)
hasta una concentración final de 0,005% ^{peso/volumen} de ácido
clorogénico.
Un panel de seis expertos en sabores efectuó la
comparación de los yogures con y sin adición de ácido clorogénico.
El panel evalúa que el producto que contiene ácido clorogénico
muestra características mejoradas de cuerpo y textura en la boca, y
que la percepción de dulzor general es más completa y redonda que el
yogur sin adición de ácido clorogénico.
Claims (11)
1. Producto de consumo que comprende un
ingrediente o ingredientes que proporcionan o provocan un retrogusto
en el producto de consumo y un ácido clorogénico dispuesto como
aditivo en una concentración de 0,0001% ^{peso/volumen} hasta 0,1%
^{peso/volumen}, preferentemente de 0,001% ^{peso/volumen}
hasta 0,01% ^{peso/volumen}, en el que dicho ingrediente es
seleccionado entre el grupo que consiste en un edulcorante
artificial, alcohol, soja, dióxido de carbono y combinaciones de los
mismos.
2. Producto de consumo, según la reivindicación
1, en el que dicho ingrediente es un edulcorante artificial
seleccionado entre el grupo que consiste en
L-aspartil-L-fenilalanina
metil éster (aspartame), sacarina y sales de los mismos, sales de
acesulfame (por ejemplo, acesulfame K), ciclohexilsulfámico,
dihidrochalconas, xilitol, neotame, sucralosa, ciclamatos de
alitame, derivados de estevio, y combinaciones de los mismos.
3. Producto de consumo, según cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, seleccionado del grupo que consiste en
productos de cereales, productos de arroz, productos de tapioca,
productos de sagú, productos de panadería, productos de galletas,
productos de pastas, productos de pan, productos de confitería,
productos de postres, productos en forma de gomas, gomas de mascar,
chocolates, helados, productos de miel, productos de melaza,
productos de levadura, polvos para cocción en horno, sal y especies,
productos de sabor, productos de mostaza, productos de vinagre,
salsas (condimentos), productos de tabaco, cigarros, cigarrillos,
alimentos procesados, frutas cocidas y productos vegetales, carne y
productos de carne, gelatinas, jaleas, salsas de frutas, productos
de huevos, leche y productos de la leche, productos del queso,
mantequilla y productos de sustitución de la mantequilla, productos
de sustitución de la leche, productos de soja, aceites comestibles y
grasas, medicamentos, bebidas, bebidas alcohólicas, cervezas,
bebidas carbónicas, aguas minerales y aireadas y otras bebidas no
alcohólicas, bebidas de frutas, jugos de frutas, café, café
artificial, té, cacao, incluyendo formas que requieren
reconstitución, extractos de alimentos, extractos de plantas,
extractos de carne, condimentos, edulcorantes, productos nutritivos
farmacéuticos, gelatinas, productos en forma de gomas farmacéuticas
y no farmacéuticas, tabletas, pastillas, gotas, emulsiones,
elixires, jarabes y otros preparados para la fabricación de bebidas,
y combinaciones de los mismos.
4. Artículo de consumo, según cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, en el que el ácido clorogénico se
deriva de un extracto natural o es sintético o es una combinación de
ácido clorogénico de extracto natural y sintético.
5. Artículo de consumo, según cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, en el que el ácido clorogénico es
derivado de un extracto de granos de café, preferentemente granos de
café verde, más preferentemente granos de café verde tipo
robusta.
6. Artículo de consumo, según cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, en el que el ácido clorogénico es
seleccionado del grupo que consiste en 3-CQA,
4-CQA, 5-CQA, 3-FQA,
4-FQA, 5-FQA, 3-p-CoQA,
4-p-CoQA, 5-p-CoQA, 3,4-diCQA,
3,5-diCQA, 4,5-diCQA,
3,4-CFQA, 3,5-CFQA,
4,5-CFQA, o combinaciones de los mismos.
7. Producto consumible carbonado, que contiene
ácido clorogénico, según cualquiera de las reivindicaciones
anteriores, preferentemente con una concentración de 0,0005%
^{peso/volumen} a 0,05% ^{peso/volumen}, más preferentemente de
0,001% ^{peso/volumen} a 0,02% ^{peso/volumen} en el producto
de consumo.
8. Compuesto modificador del sabor, que comprende
un ingrediente que imparte un retrogusto, según la reivindicación 1,
a un producto de consumo, según cualquiera de las reivindicaciones
anteriores, y ácido clorogénico, según cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, en una concentración según la
reivindicación 1.
9. Método para la modificación de sabor residual
de un producto de consumo, que comprende un ingrediente, según la
reivindicación 1, comprendiendo la añadidura de ácido clorogénico
según cualquiera de las reivindicaciones anteriores a un producto de
consumo o a un compuesto, tal como se define en cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, en una concentración según la
reivindicación 1.
10. Método para modificar la percepción de dulzor
de un producto de consumo, que comprende la añadidura de un ácido
clorogénico, tal como se ha definido en cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, en una concentración según la
reivindicación 1 a un producto de consumo o a un compuesto, según
cualquiera de las reivindicaciones anteriores, que comprende un
ingrediente, según la reivindicación 1.
11. Utilización de ácido clorogénico, según
cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en una concentración
según la reivindicación 1, como agente modificador del sabor, de
enmascarado del sabor o aditivo aumentador de dulzor en productos de
consumo, que comprende un ingrediente, según la reivindicación
1.
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|---|---|---|---|
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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|---|---|---|---|
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|---|---|
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Families Citing this family (149)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5990719A (ja) * | 1982-11-16 | 1984-05-25 | Mazda Motor Corp | エンジンの吸気装置 |
| US20030003212A1 (en) * | 2001-06-13 | 2003-01-02 | Givaudan Sa | Taste modifiers |
| US7901714B2 (en) * | 2001-06-20 | 2011-03-08 | Metaproteomics, Llp | Treatment modalities for autoimmune diseases |
| US8142819B2 (en) * | 2002-10-21 | 2012-03-27 | Metaproteomics, Llc | Synergistic compositions that treat or inhibit pathological conditions associated with inflammatory response |
| US20040115290A1 (en) * | 2001-06-20 | 2004-06-17 | Tripp Matthew L. | Modulation of inflammation by hops fractions and derivatives |
| US7901713B2 (en) * | 2001-06-20 | 2011-03-08 | Metaproteomics, Llc | Inhibition of COX-2 and/or 5-LOX activity by fractions isolated or derived from hops |
| US8206753B2 (en) * | 2001-06-20 | 2012-06-26 | Metaproteomics, Llc | Anti-inflammatory botanical products for the treatment of metabolic syndrome and diabetes |
| US8168234B2 (en) * | 2001-06-20 | 2012-05-01 | Metaproteomics, Llc | Compositions that treat or inhibit pathological conditions associated with inflammatory response |
| US7666449B2 (en) * | 2001-06-20 | 2010-02-23 | Metaproteomics, Llc | Anti-inflammatory pharmaceutical compositions for reducing inflammation and the treatment or prevention of gastric toxicity |
| US8158160B2 (en) | 2001-11-13 | 2012-04-17 | Eric Hauser Kuhrts | Anti-inflammatory cyclooxygenase inhibitors |
| US20070161704A1 (en) * | 2002-07-08 | 2007-07-12 | Council Of Scientific And Industrial Research | Pharmaceutical composition useful for treating chronic myeloid leukemia |
| US20040006138A1 (en) * | 2002-07-08 | 2004-01-08 | Council Of Scientific | Pharmaceutical composition useful for treating chronic myeloid leukemia |
| US20050282892A1 (en) * | 2002-07-08 | 2005-12-22 | Santu Bandyopadhyay | Pharmaceutical composition useful for treating chronic myeloid leukemia |
| US8420141B2 (en) * | 2002-07-30 | 2013-04-16 | Pepsico, Inc. | Prevention of synthetic color fading in beverages using botanically derived color stabilizers |
| MXPA05004288A (es) * | 2002-10-21 | 2005-08-02 | Metaproteomics Llc | Composiciones para tratar o inhibir los estados patologicos asociados con la respuesta inflamatoria. |
| JP4812222B2 (ja) * | 2002-11-26 | 2011-11-09 | 花王株式会社 | ミネラル吸収促進剤 |
| JP2004250390A (ja) * | 2003-02-21 | 2004-09-09 | Taisho Pharmaceut Co Ltd | 鉄化合物配合内服液剤 |
| US7811610B2 (en) | 2003-05-22 | 2010-10-12 | Metaproteomics, Llc | Anti-inflammatory pharmaceutical compositions for reducing inflammation and the treatment or prevention of gastric toxicity |
| US7914831B2 (en) * | 2004-02-27 | 2011-03-29 | Metaproteomics, Llc | Synergistic anti-inflammatory pharmaceutical compositions and related methods using curcuminoids or methylxanthines |
| US20050192356A1 (en) * | 2004-02-27 | 2005-09-01 | Babish John G. | Synergistic anti-inflammatory pharmaceutical compositions and methods of use |
| US20060024422A1 (en) * | 2004-07-30 | 2006-02-02 | Cumberland Packing Corp. | Salt substitute compositions having N-neohexyl-a-aspartyl-l- phenylalanine methyl ester for modifying flavor and methods of manufacturing the same |
| JP4373381B2 (ja) * | 2004-09-21 | 2009-11-25 | 花王株式会社 | ヒドロキシヒドロキノンの除去方法 |
| US8053013B2 (en) | 2004-10-29 | 2011-11-08 | Quest International Services B.V. | Flavour modulating substances |
| US7897190B2 (en) | 2004-10-29 | 2011-03-01 | Quest International Services B.V. | Flavour modulating substances |
| EP1817941A4 (en) * | 2004-11-13 | 2009-11-11 | Metaproteomics Llc | COMPOSITIONS HAVING INHIBITION OF CYCLO-OXYGENASE-2 |
| US7666409B2 (en) * | 2004-11-16 | 2010-02-23 | Kao Corporation | Low salt liquid seasoning with antihypertensive activity |
| JP4955928B2 (ja) * | 2005-03-01 | 2012-06-20 | 花王株式会社 | クロロゲン酸類組成物の製造方法 |
| US20060286223A1 (en) * | 2005-06-15 | 2006-12-21 | Carol Long | Reduced sugar RTE cereals with maltodextrin |
| US20060286238A1 (en) * | 2005-06-20 | 2006-12-21 | The Procter & Gamble Company | Processes for isolating bitter quinides for use in food and beverage products |
| US9055753B2 (en) * | 2005-07-29 | 2015-06-16 | Kao Corporation | Container-packed black coffee beverage |
| EP2248532A1 (en) * | 2005-08-09 | 2010-11-10 | Metaproteomics, LLP | Protein kinase modulation by hops and acacia products cross-reference to related applications |
| GB0520956D0 (en) | 2005-10-14 | 2005-11-23 | Med Eq As | Chewing gum |
| US8377491B2 (en) * | 2005-11-23 | 2013-02-19 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with vitamin and compositions sweetened therewith |
| US8512789B2 (en) * | 2005-11-23 | 2013-08-20 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with dietary fiber and compositions sweetened therewith |
| US8940350B2 (en) * | 2005-11-23 | 2015-01-27 | The Coca-Cola Company | Cereal compositions comprising high-potency sweeteners |
| US20070116800A1 (en) * | 2005-11-23 | 2007-05-24 | The Coca-Cola Company | Chewing Gum with High-Potency Sweetener |
| US8524303B2 (en) * | 2005-11-23 | 2013-09-03 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with phytosterol and compositions sweetened therewith |
| US8367138B2 (en) * | 2005-11-23 | 2013-02-05 | The Coca-Cola Company | Dairy composition with high-potency sweetener |
| US8435587B2 (en) * | 2005-11-23 | 2013-05-07 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with long-chain primary aliphatic saturated alcohol and compositions sweetened therewith |
| US8524304B2 (en) * | 2005-11-23 | 2013-09-03 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with probiotics/prebiotics and compositions sweetened therewith |
| US8956678B2 (en) * | 2005-11-23 | 2015-02-17 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with preservative and compositions sweetened therewith |
| US9101160B2 (en) * | 2005-11-23 | 2015-08-11 | The Coca-Cola Company | Condiments with high-potency sweetener |
| US20070116829A1 (en) * | 2005-11-23 | 2007-05-24 | The Coca-Cola Company | Pharmaceutical Composition with High-Potency Sweetener |
| US8945652B2 (en) * | 2005-11-23 | 2015-02-03 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener for weight management and compositions sweetened therewith |
| US20070116839A1 (en) * | 2005-11-23 | 2007-05-24 | The Coca-Cola Company | High-Potency Sweetener Composition With C-Reactive Protein Reducing Substance and Compositions Sweetened Therewith |
| US20070116833A1 (en) * | 2005-11-23 | 2007-05-24 | The Coca-Cola Company | High-Potency Sweetener Composition with Calcium and Compositions Sweetened Therewith |
| US8435588B2 (en) * | 2005-11-23 | 2013-05-07 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with an anti-inflammatory agent and compositions sweetened therewith |
| DK2526783T3 (en) * | 2005-11-23 | 2017-02-06 | Coca Cola Co | Natural high-potency sweetener compositions with improved time profile and / or flavor profile |
| WO2007067812A2 (en) * | 2005-12-09 | 2007-06-14 | Metaproteomics, Llc | Protein kinase modulation by hops and acacia products |
| US7810507B2 (en) * | 2006-02-10 | 2010-10-12 | R. J. Reynolds Tobacco Company | Smokeless tobacco composition |
| GB0603660D0 (en) * | 2006-02-23 | 2006-04-05 | Med Eq As | Tea |
| JP4842680B2 (ja) * | 2006-03-28 | 2011-12-21 | 花王株式会社 | クロロゲン酸類含有物の製造方法 |
| US7566463B2 (en) * | 2006-05-03 | 2009-07-28 | C. B. Fleet Company | Oral rehydration compositions |
| EP1854782B1 (en) | 2006-05-05 | 2009-09-30 | Givaudan Nederland Services B.V. | Taste improving composition |
| EP1856988B1 (en) * | 2006-05-19 | 2017-09-13 | Kraft Foods R & D, Inc. | Flavonoid sugar addition products, method for manufacture and use thereof |
| US20080051466A1 (en) * | 2006-06-20 | 2008-02-28 | Metaproteomics, Llc | Isoalpha acid based protein kinase modulation cancer treatment |
| US20080026088A1 (en) * | 2006-06-20 | 2008-01-31 | Metaproteomics, Llc | Reduced isoalpha acid based protein kinase modulation cancer treatment |
| US8017168B2 (en) * | 2006-11-02 | 2011-09-13 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with rubisco protein, rubiscolin, rubiscolin derivatives, ace inhibitory peptides, and combinations thereof, and compositions sweetened therewith |
| US8277862B2 (en) | 2007-03-14 | 2012-10-02 | Concentrate Manufacturing Company Of Ireland | Beverage products having steviol glycosides and at least one acid |
| US9314048B2 (en) * | 2007-03-14 | 2016-04-19 | The Concentrate Manufacturing Company Of Ireland | Beverage products with non-nutritive sweetener and bitterant |
| US20080226773A1 (en) * | 2007-03-14 | 2008-09-18 | Concentrate Manufacturing Company Of Ireland | Beverage Sweetened with Rebaudioside A |
| US20080226802A1 (en) * | 2007-03-14 | 2008-09-18 | Concentrate Manufacturing Company Of Ireland | Beverage having natural sweeteners with one or more stevia components and source of berry |
| US20080226800A1 (en) * | 2007-03-14 | 2008-09-18 | Concentrate Manufacturing Company Of Ireland | Diet cola beverages |
| US8084073B2 (en) | 2007-03-14 | 2011-12-27 | Concentrate Manufacturing Company Of Ireland | Anisic acid modified steviol glycoside sweetened beverage products |
| US20080226798A1 (en) * | 2007-03-14 | 2008-09-18 | Concentrate Manufacturing Company Of Ireland | Cola Beverages |
| US20080226776A1 (en) * | 2007-03-14 | 2008-09-18 | Concentrate Manufacturing Company Of Ireland | Tea extracts for reducing off-taste of non-nutritive sweeteners |
| US9877500B2 (en) * | 2007-03-14 | 2018-01-30 | Concentrate Manufacturing Company Of Ireland | Natural beverage products |
| US20080226799A1 (en) * | 2007-03-14 | 2008-09-18 | Concentrate Manufacturing Company Of Ireland | Diet Cola Beverages |
| US20080226790A1 (en) * | 2007-03-14 | 2008-09-18 | Concentrate Manufacturing Company Of Ireland | Long chain fatty acids for reducing off-taste of non-nutritive sweeteners |
| US20080226803A1 (en) * | 2007-03-14 | 2008-09-18 | Concentrate Manufacturing Company Of Ireland | Natural flavoring agent for sugar-sweetened tea beverage to taste like high fructose corn syrup-sweetened beverage |
| US8029846B2 (en) * | 2007-03-14 | 2011-10-04 | The Concentrate Manufacturing Company Of Ireland | Beverage products |
| US8277861B2 (en) | 2007-03-14 | 2012-10-02 | Concentrate Manufacturing Company Of Ireland | Beverage products having steviol glycosides and at least one acid |
| CA2679847A1 (en) * | 2007-03-19 | 2008-09-25 | Metaproteomics, Llc. | Methods and compositions for promoting bone and joint health |
| US8241674B2 (en) * | 2007-05-11 | 2012-08-14 | Metaproteomics, Llc | Methods and compositions for heavy metal detoxification |
| EP2055196A1 (en) * | 2007-10-29 | 2009-05-06 | Givaudan SA | Sweet flavour modulating carboxyalkyl-substituted phenyl derivatives |
| DE102007052223A1 (de) * | 2007-10-31 | 2009-05-14 | Bionorica Ag | Hydrolysate aus Pflanzenextrakten sowie diese enthaltendes antibakterielles Mittel |
| CA2708613A1 (en) * | 2007-12-10 | 2009-06-18 | Metaproteomics, Llc | Substituted 1,3-cyclopentadione multi-target protein kinase modulators of cancer, angiogenesis and the inflammatory pathways associated therewith |
| US20090162488A1 (en) * | 2007-12-21 | 2009-06-25 | The Concentrate Manufacturing Company Of Ireland | Beverage products and flavor systems having a non-sweetening amount of monatin |
| KR101601991B1 (ko) * | 2008-02-19 | 2016-03-17 | 산토리 홀딩스 가부시키가이샤 | 과즙 함유 알코올 음료 |
| US20100222262A1 (en) * | 2008-04-02 | 2010-09-02 | Metaproteomics, Llc | Substituted 1, 3-cyclopentadione attenuated endothelial inflammation and endothelial-monocyte interactions |
| JP5301198B2 (ja) * | 2008-04-14 | 2013-09-25 | サントリーホールディングス株式会社 | 高甘味度甘味料の呈味が改善された飲料 |
| AU2009242334B2 (en) * | 2008-04-30 | 2014-05-01 | Société des Produits Nestlé S.A. | Products comprising, and uses of, decarboxylated phenolic acids derived from chlorogenic acids of coffee |
| US20100151104A1 (en) * | 2008-10-27 | 2010-06-17 | Pepsico, Inc. | Preservative System For Beverages Based On Combinations Of Trans-Cinnamic Acid, Lauric Arginate, And Dimethyl Dicarbonate |
| US9055752B2 (en) | 2008-11-06 | 2015-06-16 | Intercontinental Great Brands Llc | Shelf-stable concentrated dairy liquids and methods of forming thereof |
| JP5576653B2 (ja) * | 2008-12-26 | 2014-08-20 | サントリー食品インターナショナル株式会社 | 環状ジペプチド含有飲料 |
| US8329239B2 (en) * | 2009-03-03 | 2012-12-11 | Givandan S.A. | Off-taste masking |
| US20120196018A1 (en) | 2009-07-29 | 2012-08-02 | Francisco Valentino Villagran | Organic Compounds |
| EP2340719B1 (en) * | 2009-12-30 | 2014-02-19 | Symrise AG | Aroma composition comprising o-coumaric acid to reduce or suppress undesirable taste impressions of sweeteners |
| US11806352B2 (en) | 2010-05-19 | 2023-11-07 | Upfield Europe B.V. | Theobromine for increasing HDL-cholesterol |
| EP2603098A4 (en) * | 2010-08-12 | 2018-01-17 | Senomyx, Inc. | Method of improving stability of sweet enhancer and composition containing stabilized sweet enhancer |
| UA112972C2 (uk) | 2010-09-08 | 2016-11-25 | Інтерконтінентал Грейт Брендс ЛЛС | Рідкий молочний концентрат з високим вмістом сухих речовин |
| US8939388B1 (en) | 2010-09-27 | 2015-01-27 | ZoomEssence, Inc. | Methods and apparatus for low heat spray drying |
| US9332776B1 (en) | 2010-09-27 | 2016-05-10 | ZoomEssence, Inc. | Methods and apparatus for low heat spray drying |
| US10492516B2 (en) | 2010-12-13 | 2019-12-03 | Purecircle Sdn Bhd | Food ingredients from Stevia rebaudiana |
| JP5852784B2 (ja) * | 2011-02-25 | 2016-02-03 | 小川香料株式会社 | 高甘味度甘味料含有焼成食品用の甘味料組成物 |
| WO2012126789A1 (en) * | 2011-03-18 | 2012-09-27 | Nestec S.A. | Production of chlorogenic and dactylifric acid species |
| CN103826649B (zh) | 2011-08-19 | 2016-12-07 | 比诺里卡公司 | 生产干燥提取物的方法 |
| GB201114962D0 (en) | 2011-08-31 | 2011-10-12 | Barry Callebaut Ag | Composition, process and product |
| JP5766173B2 (ja) * | 2012-12-14 | 2015-08-19 | 小林製薬株式会社 | クロロゲン酸類を含有する飲食品 |
| JP5972778B2 (ja) * | 2012-12-18 | 2016-08-17 | サントリー食品インターナショナル株式会社 | 炭酸コーヒー飲料 |
| JP5671600B2 (ja) * | 2012-12-28 | 2015-02-18 | 花王株式会社 | ビール風味炭酸飲料 |
| EP2986133A4 (en) * | 2013-03-15 | 2016-12-07 | Starbucks Corp D/B/A Starbucks Coffee Company | IMPROVED EXTRACTS OF FOOD AND BEVERAGE COMPONENTS |
| CN103450019A (zh) * | 2013-09-18 | 2013-12-18 | 重庆市中药研究院 | 一种从灰毡毛忍冬花蕾和叶中提取纯化活性成分的方法 |
| JP6249900B2 (ja) * | 2013-12-19 | 2017-12-20 | 花王株式会社 | 精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法 |
| US11071767B2 (en) | 2014-04-13 | 2021-07-27 | Marmar Investment Sp. Z O.O. | Dietary compositions for reducing blood glucose levels and for weight management |
| CN105960171A (zh) * | 2014-06-13 | 2016-09-21 | 帕万·库马·戈埃尔 | 绿咖啡豆提取物及其方法 |
| DE102014016495A1 (de) * | 2014-11-07 | 2016-05-12 | Klaus Düring | Verfahren zur Gewinnung von hochreiner 4,5-Dicaffeoylchinasäure (4,5-DCQA) und Verwendung derselben zur Behandlung von Infektionen mit Respiratorischem Syncytial Virus (RSV) |
| US20160366915A1 (en) * | 2015-06-22 | 2016-12-22 | International Flavors & Fragrances Inc. | Cyclohexanecarboxylic acids for selective taste masking |
| JP2017105745A (ja) * | 2015-12-02 | 2017-06-15 | 共栄化学工業株式会社 | 皮膚外用剤 |
| CN117256831A (zh) * | 2016-11-29 | 2023-12-22 | 谱赛科美国股份有限公司 | 来自甜叶菊的食物成分 |
| US11969001B2 (en) | 2016-11-29 | 2024-04-30 | Purecircle Usa Inc. | Food ingredients from Stevia rebaudiana |
| JP6310625B1 (ja) * | 2017-01-20 | 2018-04-11 | サントリーホールディングス株式会社 | ティリロサイド及びクロロゲン酸類を含有する飲料 |
| WO2018211845A1 (ja) * | 2017-05-18 | 2018-11-22 | 花王株式会社 | 食品組成物 |
| WO2021214008A1 (en) | 2020-04-20 | 2021-10-28 | Givaudan Sa | Compositions |
| MX2020001407A (es) | 2017-08-04 | 2020-07-14 | Zoomessence Inc | Aparato y proceso de secado por pulverizacion de ultra alta eficiencia. |
| US9993787B1 (en) | 2017-08-04 | 2018-06-12 | ZoomEssence, Inc. | Ultrahigh efficiency spray drying apparatus and process |
| US9861945B1 (en) | 2017-08-04 | 2018-01-09 | ZoomEssence, Inc. | Ultrahigh efficiency spray drying apparatus and process |
| US10486173B2 (en) | 2017-08-04 | 2019-11-26 | ZoomEssence, Inc. | Ultrahigh efficiency spray drying apparatus and process |
| US10155234B1 (en) | 2017-08-04 | 2018-12-18 | ZoomEssence, Inc. | Ultrahigh efficiency spray drying apparatus and process |
| WO2019031326A1 (ja) | 2017-08-08 | 2019-02-14 | 不二製油グループ本社株式会社 | 異風味抑制剤と、それを用いた食品 |
| JP6525097B1 (ja) * | 2017-08-08 | 2019-06-05 | 不二製油株式会社 | 異風味抑制剤と、それを用いた食品 |
| CN111372468A (zh) | 2017-10-06 | 2020-07-03 | 嘉吉公司 | 甜菊醇糖苷溶解度增强剂 |
| JP2019099574A (ja) * | 2017-11-29 | 2019-06-24 | リトーン・エンタープライズ・インコーポレイテッドＬｙｔｏｎｅ Ｅｎｔｅｒｐｒｉｓｅ， Ｉｎｃ． | 年齢関連性神経変性疾患に対する全コーヒー果実抽出物の軽減効果 |
| EP3658109B1 (en) | 2017-12-21 | 2022-12-07 | Firmenich SA | Cooling and flavor boosting compositions |
| WO2019121551A1 (en) | 2017-12-22 | 2019-06-27 | Firmenich Sa | Sourness enhancers comprising a cyclohexanecarboxylic acid |
| BR112020012819A2 (pt) * | 2018-03-22 | 2020-11-24 | Firmenich S.A. | artigos saborizados que têm um ph reduzido |
| US10569244B2 (en) | 2018-04-28 | 2020-02-25 | ZoomEssence, Inc. | Low temperature spray drying of carrier-free compositions |
| CN109156793A (zh) * | 2018-08-14 | 2019-01-08 | 华南理工大学 | 一种风味修饰剂及其制备方法 |
| EP3852542A4 (en) | 2018-09-18 | 2022-06-01 | Ohio State Innovation Foundation | NEW SMALL MOLECULES THAT IMPROVE THE SAFETY QUALITIES OF COFFEE AND RELATED BEVERAGES |
| WO2020089681A1 (en) | 2018-11-04 | 2020-05-07 | Societe Des Produits Nestle S.A. | Thermally treated composition comprising plant proteins and methods of production and use thereof |
| CN109619642B (zh) * | 2018-11-14 | 2022-04-19 | 河南中烟工业有限责任公司 | 一种烟草增香用烟草浸膏及其制备方法 |
| WO2020210118A1 (en) * | 2019-04-06 | 2020-10-15 | Cargill, Incorporated | Sensory modifiers |
| EP3953012A1 (en) | 2019-04-06 | 2022-02-16 | Cargill, Incorporated | Methods for making botanical extract composition |
| AU2020271025A1 (en) * | 2019-04-06 | 2021-11-18 | Cargill, Incorporated | Steviol glycoside solubility enhancers |
| WO2020237060A1 (en) * | 2019-05-21 | 2020-11-26 | Ohio State Innovation Foundation | Taste modulating compounds and methods of improving the quality of foods and beverages |
| WO2021081417A1 (en) * | 2019-10-23 | 2021-04-29 | Ohio State Innovation Foundation | Taste modulating compounds and methods of improving the quality of foods and beverages |
| WO2021091327A1 (ko) * | 2019-11-08 | 2021-05-14 | 씨제이제일제당 (주) | 비린내 또는 육류 잡내 저감용 조성물 |
| CN110988090A (zh) * | 2019-12-24 | 2020-04-10 | 云南中烟工业有限责任公司 | 一种非均相溶液甜味检测液、其用途和检测方法 |
| WO2021212025A1 (en) * | 2020-04-16 | 2021-10-21 | Purecircle Usa, Inc. | Natural flavor complex from stevia rebaudiana plants |
| GB202007984D0 (en) | 2020-05-28 | 2020-07-15 | Givaudan Sa | Compositions |
| GB202010424D0 (en) * | 2020-07-07 | 2020-08-19 | Givaudan Sa | Composition |
| MX2023005945A (es) * | 2020-12-17 | 2023-06-06 | Givaudan Sa | Composiciones y metodos para modulacion de sabor. |
| JP2024510389A (ja) * | 2021-03-09 | 2024-03-07 | カーギル インコーポレイテッド | 発泡性組成物のための感覚改質剤 |
| CN113208146A (zh) * | 2021-04-02 | 2021-08-06 | 汉觅科技(福建)有限公司 | 一种用于加热不燃烧制品的雾化发烟材料及其制备方法 |
| JP2024524052A (ja) * | 2021-06-18 | 2024-07-05 | カーギル インコーポレイテッド | 乳製品代用組成物のための感覚改質剤 |
| EP4447695A1 (en) * | 2021-12-17 | 2024-10-23 | Cargill, Incorporated | Sensory modifiers for reduced sugar cocoa compositions |
| WO2023242015A2 (en) | 2022-06-14 | 2023-12-21 | Givaudan Sa | Compositions containing brazzein |
| WO2024041991A1 (en) | 2022-08-23 | 2024-02-29 | Givaudan Sa | Compositions comprising aromadendrin 3-acetate |
| WO2024091895A1 (en) * | 2022-10-24 | 2024-05-02 | Cargill, Incorporated | Sensory modifiers for whole grain compositions |
Family Cites Families (39)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3916028A (en) * | 1972-07-28 | 1975-10-28 | Gen Foods Corp | Sweetness inducer |
| ATE20567T1 (de) * | 1981-04-29 | 1986-07-15 | Tate & Lyle Plc | Suessstoffe. |
| US4710583A (en) * | 1985-10-21 | 1987-12-01 | W. R. Grace & Co. | Dipeptides and process |
| US4711784A (en) * | 1986-01-07 | 1987-12-08 | Warner-Lambert Company | Encapsulation composition for use with chewing gum and edible products |
| JPS63502319A (ja) * | 1986-02-06 | 1988-09-08 | コ−ド カフェ−ハンデルズゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトゥング | コーヒーおよびその製造法 |
| DE3603574C1 (de) * | 1986-02-06 | 1987-07-23 | Ergo Forschungsgmbh | Verfahren zur Gewinnung von Chlorogensaeure |
| US5108762A (en) * | 1989-04-19 | 1992-04-28 | Wm. Wrigley Jr. Company | Gradual release structures for chewing gum |
| JP2898688B2 (ja) * | 1990-03-14 | 1999-06-02 | 日本製紙株式会社 | 高甘味糖付加ステビア甘味料及びその製法 |
| JP2704783B2 (ja) * | 1990-05-23 | 1998-01-26 | 長谷川香料株式会社 | 飲食品のフレーバー劣化防止方法 |
| JPH04145048A (ja) | 1990-10-04 | 1992-05-19 | T Hasegawa Co Ltd | 精製クロロゲン酸の製法 |
| JP2665990B2 (ja) * | 1990-10-04 | 1997-10-22 | 長谷川香料株式会社 | 精製クロロゲン酸の製造方法 |
| JP3039706B2 (ja) * | 1991-05-23 | 2000-05-08 | 長谷川香料株式会社 | 天然香料の劣化防止方 |
| WO1991015941A1 (en) * | 1991-06-19 | 1991-10-31 | Wm. Wrigley Jr. Company | Chewing gum containing palatinose |
| JP2983386B2 (ja) | 1992-07-21 | 1999-11-29 | 長谷川香料株式会社 | 飲食品用フレーバー劣化防止剤及びその利用 |
| CN1085073A (zh) | 1992-09-29 | 1994-04-13 | 辽宁省人民医院 | 婴幼儿健齿爽口液 |
| WO2004073726A1 (ja) * | 1993-10-21 | 2004-09-02 | Keiichi Togasaki | 活性酸素フリーラジカル消去剤 |
| JP3429040B2 (ja) | 1993-11-19 | 2003-07-22 | 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 | 飲料用香味劣化防止剤 |
| JP3420339B2 (ja) * | 1994-07-14 | 2003-06-23 | 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 | 飲料の香味劣化防止剤および飲料の香味劣化防止方法 |
| JP2628468B2 (ja) * | 1995-03-20 | 1997-07-09 | 三井製糖株式会社 | 高甘味度甘味料の味質改良法及び該方法により作られた高甘味度甘味料組成物 |
| JP3352860B2 (ja) * | 1995-10-19 | 2002-12-03 | 守田化学工業株式会社 | α−グルコシル化ステビア甘味料 |
| JP3855293B2 (ja) * | 1996-02-14 | 2006-12-06 | 長谷川香料株式会社 | 酸化防止剤組成物 |
| JPH09266767A (ja) | 1996-03-29 | 1997-10-14 | Meiji Seika Kaisha Ltd | サンザシ抽出物入り持久力向上飲食品 |
| JP3701426B2 (ja) * | 1996-09-19 | 2005-09-28 | 三井製糖株式会社 | 高甘味度甘味料の味質改良法、呈味改良剤及び高甘味度甘味料組成物 |
| JPH10179079A (ja) * | 1996-12-26 | 1998-07-07 | T Hasegawa Co Ltd | 米飯用添加剤 |
| JPH10183164A (ja) | 1996-12-26 | 1998-07-14 | T Hasegawa Co Ltd | 油脂含有食品風味劣化防止剤 |
| JPH10191890A (ja) * | 1997-01-13 | 1998-07-28 | Ajinomoto General Foods Inc | 低カロリーコーヒー又は紅茶飲料 |
| JP3938968B2 (ja) * | 1997-03-17 | 2007-06-27 | 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 | 渋味のマスキング方法 |
| JPH10262599A (ja) * | 1997-03-27 | 1998-10-06 | Nikken Chem Co Ltd | 味質が改良されたエリスリトールの製造方法 |
| JP3689533B2 (ja) * | 1997-06-26 | 2005-08-31 | 日本たばこ産業株式会社 | ミルク入りコーヒー飲料およびその製造方法 |
| JP3378896B2 (ja) * | 1998-05-29 | 2003-02-17 | 独立行政法人 森林総合研究所 | 飲料の製造方法 |
| JP2000236842A (ja) * | 1998-12-24 | 2000-09-05 | Nippon Paper Industries Co Ltd | ステビア甘味料 |
| JP3436706B2 (ja) * | 1999-03-26 | 2003-08-18 | 雪印乳業株式会社 | 高甘味度甘味料の苦味低減又は除去剤 |
| JP2000308477A (ja) | 1999-04-28 | 2000-11-07 | T Hasegawa Co Ltd | レトルト食品用風味劣化防止剤 |
| US6426112B1 (en) * | 1999-07-23 | 2002-07-30 | University Of Kentucky Research Foundation | Soy products having improved odor and flavor and methods related thereto |
| JP3523166B2 (ja) * | 1999-09-02 | 2004-04-26 | 高砂香料工業株式会社 | 食品香料劣化防止剤、食品香料劣化防止方法およびその食品香料劣化防止剤を含有する食品 |
| US7067116B1 (en) | 2000-03-23 | 2006-06-27 | Warner-Lambert Company Llc | Fast dissolving orally consumable solid film containing a taste masking agent and pharmaceutically active agent at weight ratio of 1:3 to 3:1 |
| US6991812B2 (en) | 2000-09-05 | 2006-01-31 | Kao Corporation | Agent for preventing, improving or treating hypertension |
| JP4520602B2 (ja) | 2000-09-05 | 2010-08-11 | 花王株式会社 | 高血圧症予防・治療剤 |
| US20030003212A1 (en) * | 2001-06-13 | 2003-01-02 | Givaudan Sa | Taste modifiers |
-
2001
- 2001-06-13 US US09/880,420 patent/US20030003212A1/en not_active Abandoned
-
2002
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