JP5576653B2 - 環状ジペプチド含有飲料 - Google Patents
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Description
J. Pharm Pharmacol. 2000 Jan;52(1):75-82. Pharmazie 1999 Oct;54(10):772-5 中林敏郎ら、コーヒー焙煎の化学と技術、1995年、弘学出版株式会 J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 3528-3532 J. Agric. Food Chem. 1997, 45, 3183-3189
1) 下式で表される環状ジペプチドであるCyclo(Pro−Phe)(A)と
2) Cyclo(Pro−Phe)の濃度が、飲料100gあたり150μg以下である、1)に記載の飲料。
3) クロロゲン酸の濃度が、飲料100gあたり250mg以下である、1)に記載の飲料。
4) 飲料100gあたり90mg以上のカリウムを含有する、1)〜3)のいずれか1に記載の飲料。
5) コーヒー飲料である、1)〜4)のいずれか1項に記載の飲料。
6) レトルト殺菌処理を経て得られる飲料である、1)〜5)のいずれか1に記載の飲料。
7) 室温以下で飲用するための、1)〜6)のいずれか1に記載の飲料。
8) クロロゲン酸を用いる、環状ジペプチド(好ましくは、Cyclo(Pro−Phe)又はCyclo(Pro−Leu))の呈味の改善方法。
環状ジペプチドとは、アミノ酸2分子(双方とも、αアミノ酸であることが好ましく、L体であってもD体であってもよく、L体であることが好ましい。)が脱水縮合して環化した化合物で、ジケトピペラジン(diketopiperazine)誘導体ともいわれる。アミノ酸やたんぱく質の加熱等で生成され、コーヒー、ココア、ビール等の焙焦食品に含まれている物質である。
(飲料)
本発明の飲料は、特定量のCyclo(Pro−Phe)及びクロロゲン酸を含有する飲料である。飲料の原料となる焙煎コーヒー豆の抽出液や焙煎カカオ豆等の粉砕物を用いて製造される飲料、すなわちコーヒー飲料やココア飲料は本発明の好適な態様であり、原料の一部にクロロゲン酸が含まれるコーヒー飲料は、特に本発明の飲料の好適な態様である。
また、本発明の飲料においては、飲料100gあたり90〜250mg、好ましくは100〜200mgのカリウムを配合することで、Cyclo(Pro−Phe)等の環状ジペプチドに起因する苦味や、レトルト殺菌等の加熱処理に伴う加熱臭や雑味(えぐ味)を改善することができる。また、カリウムの存在は、特に、苦味が顕著となる室温(25℃)以下の温度での飲用を風味良好とする。
本発明の容器詰飲料の製造方法は、常法に従い製造される。コーヒー飲料を例に詳述する。Cyclo(Pro−Phe)を高濃度に含むコーヒー飲料は、Cyclo(Pro−Phe)を含有する焙煎コーヒー豆を粉砕し、この粉砕コーヒー豆から所定濃度のCyclo(Pro−Phe)を含有するコーヒー抽出液を得る工程1、必要に応じてコーヒー抽出液のクロロゲン酸含量を一定範囲に調整する工程2、さらに必要に応じてカリウムを添加して調合液を得る工程3、調合液を殺菌して容器に充填する、又は容器に充填した後に加熱殺菌する工程4、を含む方法により製造される。
なお、実施例中の飲料に含有される各種成分は、次の方法で求めた。
環状ジペプチドであるCyclo(Pro−Phe)及びCyclo(Pro−Leu)は、試料となるコーヒー飲料20mLを多孔性ケイソウ土カラム(メルク社製、Extrelut NT20)に付加した後、ジクロロメタン100mLで抽出したものをエバポレーター及びN2気流にて1mLまで濃縮し、GC−MS分析に供した。測定条件は以下のとおり。
《GC》
・分析装置:Agilent
・カラム:HP-1MS(30m×250μm×1μm)
・カラム温度:40℃(1min.ホールド)-20℃/min(8min.昇温)-5℃/min(20min.昇温)-300℃(21min.ホールド) Runtime=50min
・カラム流量:1mL/min.
・注入方法:パルスドスプリットパス(パルス圧:200kPa)
・注入口温度:250℃
・トランスファーライン:250℃
《MS》
・イオン源温度:230℃
・スキャン範囲:35〜400m/z
(2)クロロゲン酸、トリゴネリン
クロロゲン酸類及びトリゴネリンは、試料となる飲料を移動相Aで10倍希釈(w/w)した後、メンブランフィルター(ADVANTEC製 Cellulose Acetate 0.45μm)で濾過し、HPLCに注入して定量した。
・カラム:TSK-gel ODS-80TsQA(4.6mmφx150mm、東ソー株式会社)
・移動相:A:水:トリフルオロ酢酸=1000:0.5
B:アセトニトリル:トリフルオロ酢酸=1000:0.5
・流速:1.0ml/min
・カラム温度:40℃
・グラディエント条件;分析開始から5分後まではA液100%保持、
5分から10分まででB液7.5%
10分から20分まででB液10.5%
20分から32分までB液10.5%保持
32分から45分まででB液26.3%
45分から46分まででB液75.0%
46分から51分までB液75.0%保持
51分から52分まででB液0%
52分から58分までB液0%保持
・注入量:5.0μL
・検出波長:トリゴネリン(254nm)、クロロゲン酸類(325nm)
・標準物質:トリゴネリン塩酸塩(東京化成工業株式会社)、クロロゲン酸0.5水和物(ナカライテスク株式会社)
(3)カリウム
試料となる飲料を蒸留水で500倍に希釈し、メンブランフィルター(ADVANTEC製 Cellulose Acetate 0.45μm)で濾過した精製液を、ICP発光分光分析装置(バリアン社製、Viata AX)に供した。
焙煎コーヒー豆(L値15.5)(アラビカ種)を粉砕機(日本グラニュレーター社製)で粉砕(粉砕の程度:中細挽き)し、94℃の熱水でドリップ抽出を行い、Brix4.0(%)のコーヒー抽出液(焙煎コーヒー豆の抽出物)を得た。このコーヒー抽出液335gに加水して、全量1kgのコーヒー飲料(サンプルNo.1)を得た。次いで、このサンプルNo.1のコーヒー飲料にCyclo(Pro−Phe)(Bachem AG社製)及び/又はクロロゲン酸0.5水和物(ナカライテスク株式会社製)を添加、溶解して、Cyclo(Pro−Phe)(A)とクロロゲン酸(B)の比率((A)/(B))の異なる10種のコーヒー飲料を調製した(サンプルNo.2〜11)。サンプルNo.1〜11の計12種のコーヒー飲料について、環状ジペプチド濃度(Cyclo(Pro−Phe)、Cyclo(Pro−Leu))、クロロゲン酸、トリゴネリン濃度を測定し、専門パネラーで官能評価を行った。
実施例1で調製したサンプルNo.11に、クロロゲン酸を添加して、クロロゲン酸濃度が異なる7種のコーヒー飲料を調製した(サンプルNo.11〜17)。環状ジペプチドCyclo(Pro−Phe)に起因する苦味の抑制について、実施例1と同様にして評価した。
実施例1のコーヒー抽出液を用い、表3に示す処方のコーヒー飲料を調製した。カリウム塩として炭酸カリウム又は水酸化カリウムを配合したコーヒー飲料(サンプルNo.21〜25)、水酸化ナトリウムを添加してpH調整を行ったコーヒー飲料(サンプルNo.20)の計6種類のコーヒー飲料(全量1kg)を製造した。コーヒー飲料は、いずれもコーヒー固形分が飲料の総重量に基づいて1.34重量%であった。調合液の環状ジペプチド、クロロゲン酸、トリゴネリン、カリウム含量を測定した。また、得られた6種類のコーヒー飲料を5℃で冷蔵した後、専門パネラー3名による官能評価を行った。官能評価は、飲用時の苦味(コーヒー飲料を口に含んだときに感じられる苦味の強さ;苦味のアタックの強さ)と、飲用後の苦味(後口の苦味の強さ)及び飲用後の雑味(後口の雑味の強さ)について、レトルト加熱殺菌前の比較例1を対照として、専門パネラーの合議により7段階で評価した。
表4に示すようにコーヒー抽出液の配合量を506g/kgとする以外は、実施例3と同様にして6種類のコーヒー飲料を製造し(サンプルNo.30〜35)、評価した。実施例3と同様に、所定濃度のカリウムを含むコーヒー飲料(サンプルNo.31〜35)では、飲用時及び飲用後における苦味や雑味の改善作用が確認された。
表5に示すようにコーヒー抽出液の配合量を671g/kgとする以外は、実施例3と同様にして炭酸カリウムを添加又は無添加とする2種類のコーヒー飲料を製造し(サンプルNo.40,41)、評価した。カリウムを含むコーヒー飲料(サンプルNo.41)では、飲用時及び飲用後における苦味や雑味の改善作用が確認された。
Claims (6)
- Cyclo(Pro−Phe)の濃度が、飲料100gあたり150μg以下である、請求項1に記載の飲料。
- クロロゲン酸の濃度が、飲料100gあたり250mg以下である、請求項1又は2に記載の飲料。
- 室温以下で飲用するための、請求項1〜3のいずれか1項に記載の飲料。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の飲料を製造するための方法であって、
Cyclo(Pro−Phe)を含有する焙煎コーヒー豆を粉砕し、この粉砕コーヒー豆からCyclo(Pro−Phe)を含有するコーヒー抽出液を得る工程1、
工程1で得られたコーヒー抽出液のクロロゲン酸含量を調整して液を得る工程2、
工程2で得られた液にカリウムを添加して調合液を得る工程3、及び
工程3で得られた調合液を殺菌して容器に充填する、又は当該調合液を容器に充填した後に加熱殺菌する工程4、
を含む方法。 - 工程2において、工程1で得られたコーヒー抽出液と、クロロゲン酸、クロロゲン酸を含む原料やコーヒー豆の抽出液、及び焙煎コーヒー豆の抽出液を粉末状にしたものの内の一種又は複数種類とを混合して、クロロゲン酸含量を調整する、請求項5に記載の方法。
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