JP2010166911A - 環状ジペプチド含有飲料 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】Cyclo(Pro−Phe)(A)とクロロゲン酸(B)とを含有し、Cyclo(Pro−Phe)の濃度が飲料100gあたり30μg以上であり、Cyclo(Pro−Phe)のクロロゲン酸に対する割合(重量比)((A)/(B))が1.2×10−3以下とする。
【選択図】なし
Description
J. Pharm Pharmacol. 2000 Jan;52(1):75-82. Pharmazie 1999 Oct;54(10):772-5 中林敏郎ら、コーヒー焙煎の化学と技術、1995年、弘学出版株式会 J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 3528-3532 J. Agric. Food Chem. 1997, 45, 3183-3189
1) 下式で表される環状ジペプチドであるCyclo(Pro−Phe)(A)と
2) Cyclo(Pro−Phe)の濃度が、飲料100gあたり150μg以下である、1)に記載の飲料。
3) クロロゲン酸の濃度が、飲料100gあたり250mg以下である、1)に記載の飲料。
4) 飲料100gあたり90mg以上のカリウムを含有する、1)〜3)のいずれか1に記載の飲料。
5) コーヒー飲料である、1)〜4)のいずれか1項に記載の飲料。
6) レトルト殺菌処理を経て得られる飲料である、1)〜5)のいずれか1に記載の飲料。
7) 室温以下で飲用するための、1)〜6)のいずれか1に記載の飲料。
8) クロロゲン酸を用いる、環状ジペプチド(好ましくは、Cyclo(Pro−Phe)又はCyclo(Pro−Leu))の呈味の改善方法。
環状ジペプチドとは、アミノ酸2分子(双方とも、αアミノ酸であることが好ましく、L体であってもD体であってもよく、L体であることが好ましい。)が脱水縮合して環化した化合物で、ジケトピペラジン(diketopiperazine)誘導体ともいわれる。アミノ酸やたんぱく質の加熱等で生成され、コーヒー、ココア、ビール等の焙焦食品に含まれている物質である。
(飲料)
本発明の飲料は、特定量のCyclo(Pro−Phe)及びクロロゲン酸を含有する飲料である。飲料の原料となる焙煎コーヒー豆の抽出液や焙煎カカオ豆等の粉砕物を用いて製造される飲料、すなわちコーヒー飲料やココア飲料は本発明の好適な態様であり、原料の一部にクロロゲン酸が含まれるコーヒー飲料は、特に本発明の飲料の好適な態様である。
また、本発明の飲料においては、飲料100gあたり90〜250mg、好ましくは100〜200mgのカリウムを配合することで、Cyclo(Pro−Phe)等の環状ジペプチドに起因する苦味や、レトルト殺菌等の加熱処理に伴う加熱臭や雑味(えぐ味)を改善することができる。また、カリウムの存在は、特に、苦味が顕著となる室温(25℃)以下の温度での飲用を風味良好とする。
本発明の容器詰飲料の製造方法は、常法に従い製造される。コーヒー飲料を例に詳述する。Cyclo(Pro−Phe)を高濃度に含むコーヒー飲料は、Cyclo(Pro−Phe)を含有する焙煎コーヒー豆を粉砕し、この粉砕コーヒー豆から所定濃度のCyclo(Pro−Phe)を含有するコーヒー抽出液を得る工程1、必要に応じてコーヒー抽出液のクロロゲン酸含量を一定範囲に調整する工程2、さらに必要に応じてカリウムを添加して調合液を得る工程3、調合液を殺菌して容器に充填する、又は容器に充填した後に加熱殺菌する工程4、を含む方法により製造される。
なお、実施例中の飲料に含有される各種成分は、次の方法で求めた。
環状ジペプチドであるCyclo(Pro−Phe)及びCyclo(Pro−Leu)は、試料となるコーヒー飲料20mLを多孔性ケイソウ土カラム(メルク社製、Extrelut NT20)に付加した後、ジクロロメタン100mLで抽出したものをエバポレーター及びN2気流にて1mLまで濃縮し、GC−MS分析に供した。測定条件は以下のとおり。
《GC》
・分析装置:Agilent
・カラム:HP-1MS(30m×250μm×1μm)
・カラム温度:40℃(1min.ホールド)-20℃/min(8min.昇温)-5℃/min(20min.昇温)-300℃(21min.ホールド) Runtime=50min
・カラム流量:1mL/min.
・注入方法:パルスドスプリットパス(パルス圧:200kPa)
・注入口温度:250℃
・トランスファーライン:250℃
《MS》
・イオン源温度:230℃
・スキャン範囲:35〜400m/z
(2)クロロゲン酸、トリゴネリン
クロロゲン酸類及びトリゴネリンは、試料となる飲料を移動相Aで10倍希釈(w/w)した後、メンブランフィルター(ADVANTEC製 Cellulose Acetate 0.45μm)で濾過し、HPLCに注入して定量した。
・カラム:TSK-gel ODS-80TsQA(4.6mmφx150mm、東ソー株式会社)
・移動相:A:水:トリフルオロ酢酸=1000:0.5
B:アセトニトリル:トリフルオロ酢酸=1000:0.5
・流速:1.0ml/min
・カラム温度:40℃
・グラディエント条件;分析開始から5分後まではA液100%保持、
5分から10分まででB液7.5%
10分から20分まででB液10.5%
20分から32分までB液10.5%保持
32分から45分まででB液26.3%
45分から46分まででB液75.0%
46分から51分までB液75.0%保持
51分から52分まででB液0%
52分から58分までB液0%保持
・注入量:5.0μL
・検出波長:トリゴネリン(254nm)、クロロゲン酸類(325nm)
・標準物質:トリゴネリン塩酸塩(東京化成工業株式会社)、クロロゲン酸0.5水和物(ナカライテスク株式会社)
(3)カリウム
試料となる飲料を蒸留水で500倍に希釈し、メンブランフィルター(ADVANTEC製 Cellulose Acetate 0.45μm)で濾過した精製液を、ICP発光分光分析装置(バリアン社製、Viata AX)に供した。
焙煎コーヒー豆(L値15.5)(アラビカ種)を粉砕機(日本グラニュレーター社製)で粉砕(粉砕の程度:中細挽き)し、94℃の熱水でドリップ抽出を行い、Brix4.0(%)のコーヒー抽出液(焙煎コーヒー豆の抽出物)を得た。このコーヒー抽出液335gに加水して、全量1kgのコーヒー飲料(サンプルNo.1)を得た。次いで、このサンプルNo.1のコーヒー飲料にCyclo(Pro−Phe)(Bachem AG社製)及び/又はクロロゲン酸0.5水和物(ナカライテスク株式会社製)を添加、溶解して、Cyclo(Pro−Phe)(A)とクロロゲン酸(B)の比率((A)/(B))の異なる10種のコーヒー飲料を調製した(サンプルNo.2〜11)。サンプルNo.1〜11の計12種のコーヒー飲料について、環状ジペプチド濃度(Cyclo(Pro−Phe)、Cyclo(Pro−Leu))、クロロゲン酸、トリゴネリン濃度を測定し、専門パネラーで官能評価を行った。
実施例1で調製したサンプルNo.11に、クロロゲン酸を添加して、クロロゲン酸濃度が異なる7種のコーヒー飲料を調製した(サンプルNo.11〜17)。環状ジペプチドCyclo(Pro−Phe)に起因する苦味の抑制について、実施例1と同様にして評価した。
実施例1のコーヒー抽出液を用い、表3に示す処方のコーヒー飲料を調製した。カリウム塩として炭酸カリウム又は水酸化カリウムを配合したコーヒー飲料(サンプルNo.21〜25)、水酸化ナトリウムを添加してpH調整を行ったコーヒー飲料(サンプルNo.20)の計6種類のコーヒー飲料(全量1kg)を製造した。コーヒー飲料は、いずれもコーヒー固形分が飲料の総重量に基づいて1.34重量%であった。調合液の環状ジペプチド、クロロゲン酸、トリゴネリン、カリウム含量を測定した。また、得られた6種類のコーヒー飲料を5℃で冷蔵した後、専門パネラー3名による官能評価を行った。官能評価は、飲用時の苦味(コーヒー飲料を口に含んだときに感じられる苦味の強さ;苦味のアタックの強さ)と、飲用後の苦味(後口の苦味の強さ)及び飲用後の雑味(後口の雑味の強さ)について、レトルト加熱殺菌前の比較例1を対照として、専門パネラーの合議により7段階で評価した。
表4に示すようにコーヒー抽出液の配合量を506g/kgとする以外は、実施例3と同様にして6種類のコーヒー飲料を製造し(サンプルNo.30〜35)、評価した。実施例3と同様に、所定濃度のカリウムを含むコーヒー飲料(サンプルNo.31〜35)では、飲用時及び飲用後における苦味や雑味の改善作用が確認された。
表5に示すようにコーヒー抽出液の配合量を671g/kgとする以外は、実施例3と同様にして炭酸カリウムを添加又は無添加とする2種類のコーヒー飲料を製造し(サンプルNo.40,41)、評価した。カリウムを含むコーヒー飲料(サンプルNo.41)では、飲用時及び飲用後における苦味や雑味の改善作用が確認された。
Claims (8)
- Cyclo(Pro−Phe)の濃度が、飲料100gあたり150μg以下である、請求項1に記載の飲料。
- クロロゲン酸の濃度が、飲料100gあたり250mg以下である、請求項1に記載の飲料。
- 飲料100gあたり90mg以上のカリウムを含有する、請求項1〜3のいずれか1項に記載の飲料。
- コーヒー飲料である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の飲料。
- レトルト殺菌処理を経て得られる飲料である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の飲料。
- 室温以下で飲用するための、請求項1〜6のいずれか1項に記載の飲料。
- クロロゲン酸を用いる、環状ジペプチドの呈味の改善方法。
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