WO2017209022A1 - カフェイン及びシクロアラニルアラニンを含有する組成物 - Google Patents

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caffeine
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山本　憲司
秀貴 松林
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サントリーホールディングス株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a composition containing caffeine and cycloalanylalanine. More specifically, a composition in which the content of caffeine is in a specific range and the content of cycloalanylalanine is in a specific range, a method for producing the composition, and suppressing the bitter taste of caffeine in the composition And a method of suppressing the astringent taste of cycloalanylalanine in the composition.
  • Caffeine contained as a bitter component in tea beverages, coffee beverages, and the like causes some pleasant bitterness when consumed by being present in the beverage to some extent, but it may cause excessive bitterness depending on its content. Therefore, caffeine-less beverages that reduce or eliminate caffeine in beverages have been developed and are commercially available.
  • a method for suppressing the bitter taste of caffeine in which at least one member of the group consisting of gati gum, pullulan, gum arabic and soybean polysaccharide is blended in a composition containing caffeine (Patent Document 1).
  • a method using ⁇ -linked galactooligosaccharide Patent Document 2
  • a method using hesperidin glycoside Patent Document 3
  • a method using a potassium salt is known as a method for reducing the bitterness of a coffee beverage having a remarkable bitterness such as espresso (Patent Document 4).
  • an object is to provide a composition having a good taste in which the unpleasant bitterness derived from caffeine in the composition and the astringent taste of cycloalanylalanine are suppressed.
  • the present inventors have focused on the use of cycloalanylalanine, which is a kind of cyclic dipeptide.
  • the present inventors have found that when cycloalanylalanine is used alone in the composition, the astringent taste is too strong to be preferably ingested.
  • the present inventors incorporated a certain amount of cycloalanylalanine having a strong astringent taste as described above into a composition containing a certain amount of caffeine, thereby obtaining cycloalanylalanine. It was found that the unpleasant bitter taste of caffeine can be suppressed without feeling unpleasant astringency.
  • the composition has a favorable balance between a good quality bitterness peculiar to caffeine and an appropriate astringent taste peculiar to cycloalanylalanine, and the present invention has been completed.
  • the present invention relates to the following, but is not limited thereto.
  • the content of caffeine is 1-190 mg / 100 mL, A composition, wherein the content of cycloalanylalanine is 0.0006-14 mg / 100 mL.
  • the composition according to (1) or (2), wherein the content of caffeine is 6 to 110 mg / 100 mL.
  • the content of cycloalanylalanine (mg / 100 mL) (X) and the content of caffeine (mg / 100 mL) (Y) are Y ⁇ 240 log 10 (X) +720 and Y ⁇ 1.5 log 10
  • the content of cycloalanylalanine (mg / 100 mL) (X) and the content of caffeine (mg / 100 mL) (Y) are Y ⁇ 50 log 10 (X) +150, Y ⁇ 4 log 10 (X
  • the ratio of caffeine content (mg / 100 mL) to cycloalanylalanine content (mg / 100 mL) (caffeine content / cycloalanylalanine content) is 20 to 5000 ( The composition as described in 3).
  • cycloalanylalanine is derived from a heat-treated animal or plant peptide.
  • the animal or plant peptide is obtained from soybean peptide, tea peptide, malt peptide, whey peptide, or collagen peptide.
  • composition according to (9), wherein the beverage is a coffee beverage.
  • the composition according to (9), wherein the beverage is a green tea beverage.
  • a method for producing a composition Adjusting the content of caffeine in the composition to 1-190 mg / 100 mL, and Adjusting the content of cycloalanylalanine in the composition to 0.0006-14 mg / 100 mL; The said manufacturing method including.
  • the present invention it is possible to obtain a composition having a good taste in which the unpleasant bitterness caused by caffeine in the composition and the astringent taste of cycloalanylalanine are suppressed. Furthermore, in the present invention, it is possible to realize a composition having a good balance between the good bitterness peculiar to caffeine and the astringent taste peculiar to cycloalanylalanine.
  • compositions One embodiment of the present invention is a composition in which the content of caffeine is within a specific range and the content of cycloalanylalanine is within a specific range.
  • the content of caffeine in the composition of the present invention is not particularly limited. However, if the content of caffeine is too large, it may be difficult to obtain the effect of suppressing the bitter taste of caffeine by cycloalanylalanine.
  • the lower limit of the content of caffeine in the composition of the present invention is 1 mg or more, preferably 5 mg or more, more preferably 6 mg or more, even more preferably 7 mg or more, particularly preferably 10 mg or more with respect to 100 mL of the composition.
  • the upper limit of the content of caffeine in the composition of the present invention is 190 mg or less, preferably 120 mg or less, more preferably 110 mg or less, even more preferably 100 mg or less, particularly preferably 90 mg or less with respect to 100 mL of the composition.
  • the range of caffeine content in the composition of the present invention is 1 to 190 mg, preferably 5 to 120 mg, more preferably 6 to 110 mg, and even more preferably 7 to 100 mg per 100 mL of the composition. Particularly preferred is 10 to 90 mg.
  • the content of caffeine can be measured by a known method, for example, it can be measured by a spectroscopic method such as an HPLC method, an LC-MS method, a GC-MS method, an LC method, a GC method, or a near infrared method. it can.
  • a spectroscopic method such as an HPLC method, an LC-MS method, a GC-MS method, an LC method, a GC method, or a near infrared method. it can.
  • the method for adjusting the content of caffeine in the composition is not particularly limited, and it may be blended with raw materials containing caffeine (such as foods and drinks and plants), blended with extracted or purified from the raw materials, It can be adjusted by blending organically synthesized products. For example, in addition to refined products (products with a caffeine content of 98.5% or more) and crude products (products with a caffeine content of 50% to 98.5%) that can be blended in foods and drinks, caffeine Extracts of plants containing tea (such as tea leaves and coffee beans) or concentrates thereof may be used as a raw material containing caffeine in the present invention.
  • the method for adjusting the content of caffeine is not particularly limited.
  • commercially available or synthetic caffeine can be used, or caffeine-containing raw materials (such as foods and drinks and plants) can be used.
  • caffeine-containing raw materials such as foods and drinks and plants
  • Cycloalanylalanine in the present invention is a kind of cyclic dipeptide, and refers to a compound having a diketopiperazine structure produced by dehydration condensation between the amino group and carboxyl group of two molecules of alanine.
  • Cycloalanylalanine in the present invention may be in the form of any pharmacologically acceptable salt (including inorganic salts and organic salts), for example, sodium salt, potassium salt, calcium salt of cycloalanylalanine.
  • Salt magnesium salt, ammonium salt, hydrochloride, sulfate, nitrate, phosphate, organic acid salt (acetate, citrate, maleate, malate, oxalate, lactate, succinate, fumarate Acid salts, propionates, formates, benzoates, picrates, benzenesulfonates, trifluoroacetates, etc.), but are not limited thereto.
  • cycloalanylalanine can be readily prepared by one skilled in the art by any method known in the art.
  • “cycloalanylalanine or a salt thereof” may be collectively referred to simply as “cycloalanylalanine”.
  • the cycloalanylalanine used in the present invention can be prepared according to a method known in the art. For example, it may be produced by a chemical synthesis method, an enzymatic method, or a microbial fermentation method, or may be synthesized by dehydration and cyclization of linear alanylalanine, as disclosed in JP-A-2003-252896 and Journal of Peptide ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ Science, ⁇ 10, 737-737, 2004 can also be used for the preparation.
  • an animal and plant peptide heat-treated product rich in cycloalanylalanine can be obtained by further heat-treating an animal and plant peptide obtained by subjecting a raw material containing animal and plant proteins to enzyme treatment or heat treatment. From these points, cycloalanylalanine used in the present invention may be chemically or biologically synthesized, or may be obtained from animal or plant peptides.
  • the content of cycloalanylalanine in the composition of the present invention is not particularly limited, but if the content of cycloalanylalanine is too much, the astringent taste of cycloalanylalanine becomes too strong, and it may not be preferable to drink. .
  • the lower limit of the content of cycloalanylalanine in the composition of the present invention is 0.0006 mg or more, preferably 0.0018 mg or more, more preferably 0.0020 mg or more, and still more preferably 0.006 mg or more with respect to 100 mL of the composition. 005 mg or more, particularly preferably 0.01 mg or more.
  • the upper limit of the content of cycloalanylalanine in the composition of the present invention is 14 mg or less, preferably 7.2 mg or less, more preferably 7.0 mg or less, and even more preferably 5. It is 0 mg or less, and particularly preferably 2.4 mg or less.
  • the content range of cycloalanylalanine in the composition of the present invention is 0.0006 to 14 mg, preferably 0.0018 to 7.2 mg, more preferably 0.0020 to 100 mL of the composition. To 7.0 mg, even more preferably 0.005 to 5.0 mg, particularly preferably 0.01 to 2.4 mg.
  • the content of cycloalanylalanine can be measured by a known method, for example, by LC-MS / MS method.
  • the method for adjusting the content of cycloalanylalanine is not particularly limited as long as the content of cycloalanylalanine in the composition is within the above range.
  • use of commercially available cycloalanylalanine, use of synthetic cycloalanylalanine produced by chemical synthesis, enzymatic method, or microbial fermentation method, or animal and plant peptides rich in cycloalanylalanine A heat-treated product can be used.
  • the “animal and plant peptide” is not particularly limited, and for example, soybean peptide, tea peptide, malt peptide, whey peptide, collagen peptide and the like can be used. Of these, soybean peptides and tea peptides are preferred in the present invention.
  • the animal or plant peptide may be a protein prepared from a plant or animal-derived protein or a raw material containing protein using a known method, or a commercially available product may be used.
  • Soybean peptide refers to a low molecular weight peptide obtained by subjecting soy protein to enzyme treatment or heat treatment to lower the molecular weight of the protein. Soybeans (scientific name: Glycine max) used as a raw material can be used without restriction of varieties and production areas, and can also be used in processed products such as pulverized products.
  • tea peptide refers to a low molecular weight peptide derived from tea obtained by subjecting a tea (including tea leaves or tea husk) extract to enzyme treatment or heat treatment to lower the protein.
  • a tea leaf used as an extraction raw material, a tea leaf (scientific name: Camellia sinensis) manufactured tea leaf leaf, stem, etc. that can be extracted and used can be used.
  • the form is not limited to large leaves or powders. The harvest time of tea leaves can also be selected appropriately according to the desired flavor.
  • malt peptide refers to a malt-derived low molecular weight peptide obtained by subjecting an extract obtained from malt or a pulverized product thereof to enzymatic treatment or heat treatment to lower the molecular weight of the protein.
  • malt peptide used as a raw material can be used without restriction of varieties and production areas, barley malt obtained by germinating barley seeds is particularly preferably used. In the present specification, barley malt may be simply referred to as malt.
  • the raw material of whey peptide whey peptide is not particularly limited, and examples thereof include WPC (whey protein concentrate) and WPI (whey protein isolate) which are whey proteins.
  • WPC whey protein concentrate
  • WPI whey protein isolate
  • the whey peptide is a product obtained by degrading these whey proteins with an enzyme or the like.
  • There are various degrees of decomposition but when the degree of decomposition is low, the milky odor becomes strong and the liquidity after dissolution tends to be opaque (white turbidity). On the other hand, when the degree of decomposition is high, the liquidity at the time of dissolution becomes transparent, but it tends to increase bitterness and astringency.
  • Collagen peptide refers to a low molecular peptide obtained by subjecting collagen or a pulverized product thereof to enzymatic treatment or heat treatment to lower the molecular weight of collagen.
  • Collagen is a major protein in animal connective tissue and is the most abundant protein in mammalian bodies including humans.
  • Heat treated animal and plant peptide As described above, a heat treated animal and plant peptide containing abundant cycloalanylalanine can be obtained by heat treating the animal and plant peptide at a high temperature.
  • “high temperature heat treatment” means that the treatment is performed for a certain period of time at a temperature of 100 ° C. or higher and a pressure exceeding atmospheric pressure.
  • a pressure-resistant extraction device, a pressure cooker, an autoclave, or the like can be used according to conditions.
  • the temperature in the high-temperature heat treatment is not particularly limited as long as it is 100 ° C or higher, but is preferably 100 ° C to 170 ° C, more preferably 110 ° C to 150 ° C, and still more preferably 120 ° C to 140 ° C.
  • this temperature shows the value which measured the exit temperature of the extraction column, when using a pressure-resistant extraction apparatus as a heating apparatus, and when using an autoclave as a heating apparatus, it is the temperature of the center temperature in a pressure vessel. The measured value is shown.
  • the pressure in the high-temperature heat treatment is not particularly limited as long as it is a pressure exceeding atmospheric pressure, but is preferably 0.101 MPa to 0.79 MPa, more preferably 0.101 MPa to 0.60 MPa, and even more preferably 0.101 MPa to 0. 48 MPa.
  • the high temperature heat treatment time is not particularly limited as long as a treated product containing cycloalanylalanine is obtained, but is preferably about 15 minutes to 600 minutes, more preferably about 30 minutes to 500 minutes, and even more preferably 60 minutes to 300 minutes. About minutes.
  • the high-temperature heat treatment conditions for animal and plant peptides are not particularly limited as long as a treated product containing cycloalanylalanine is obtained, but preferably [temperature: pressure: time] is [100 ° C. to 170 ° C .: 0.101 MPa to 0 .79 MPa: 15 to 600 minutes], more preferably [110 ° C. to 150 ° C .: 0.101 MPa to 0.60 MPa: 30 minutes to 500 minutes], and even more preferably [120 ° C. to 140 ° C .: 0.101 MPa to 0.48 MPa: 60 minutes to 300 minutes].
  • processes such as filtration, centrifugation, concentration, ultrafiltration, freeze-drying, and pulverization, with respect to the heat-processed animal and plant peptide obtained.
  • the specific cycloalanylalanine in the heat-treated product of animal and plant peptides does not satisfy the desired content
  • the specific cycloalanylalanine that is deficient is appropriately added using other animal and plant peptides, commercial products, or synthetic products. You can also.
  • Cycloalanylalanine has been reported to protect against intestinal inflammation and anti-obesity (Japanese Patent Application Nos. 2015-133447 and 2015-142654), and the composition of the present invention is used for intestinal protection and / or prevention of obesity. It can also be set as the composition for improvement. Moreover, it can also be set as the composition which attached
  • composition of the present invention contains cycloalanyl alanine from the viewpoint of a balance between good bitterness peculiar to caffeine and moderate astringent taste peculiar to cycloalanyl alanine.
  • the amount (mg / 100 mL) (X) and the content of caffeine (mg / 100 mL) (Y) satisfy Y ⁇ 240 log 10 (X) +720 and Y ⁇ 1.5 log 10 (X) +4.5 Is preferred.
  • the content (mg / 100 mL) (X) of cycloalanylalanine and the content (mg / 100 mL) (Y) of caffeine are Y ⁇ 50 log 10 (X) +150, More preferably, Y ⁇ 4 log 10 (X) +12 and X ⁇ 7.0 are satisfied.
  • the composition of the present invention has a caffeine content (mg / 100 mL) and cyclohexane from the viewpoint of a balance between a good quality bitterness peculiar to caffeine and an appropriate astringent taste peculiar to cycloalanylalanine.
  • the ratio of alanylalanine content (mg / 100 mL) (caffeine content / cycloalanylalanine content) is preferably 20 to 5000, more preferably 30 to 3000, and even more preferably 37.5 to 1000. It is.
  • Type of Composition One embodiment of the present invention is a composition in which the content of caffeine is in a specific range and the content of cycloalanylalanine is in a specific range.
  • the preferable range of the content of caffeine and the content of cycloalanylalanine is as described above.
  • it is attributed to caffeine in the composition. It is possible to obtain a composition having a good taste in which unpleasant bitter taste is suppressed.
  • the balance of the good bitterness peculiar to caffeine in the composition and the astringent taste peculiar to cycloalanylalanine can be made favorable, and the taste of a composition can be made favorable.
  • good balance of good bitterness peculiar to caffeine and astringent taste peculiar to cycloalanylalanine means that unpleasant bitterness of caffeine is suppressed by the incorporation of cycloalanylalanine, It means that the unpleasant astringent taste peculiar to cycloalanylalanine is not felt, and the good bitter taste of caffeine and the moderate astringent taste of cycloalanylalanine are felt in a well-balanced manner.
  • the kind of the composition of the present invention is not particularly limited as long as it contains caffeine, and includes, for example, pharmaceuticals (pharmaceutical compositions), food and drink (food, beverages, food and drink compositions, food compositions, and beverage compositions). ) And the like.
  • the composition of the present invention is a beverage.
  • the kind of the drink of the present invention is not particularly limited, for example, tea drink, coffee drink, cocoa drink, carbonated drink, fruit drink, vegetable drink, sports drink, milk drink, alcoholic drink, nutrition drink, functional drink, near drink
  • beverages in the present invention include, for example, green tea, oolong tea, chuchu tea, roasted tea, blended tea, barley tea, mate tea, jasmine tea, tea drinks and coffee drinks, and are green tea drinks or coffee drinks. Is particularly preferred.
  • composition of the present invention may contain various additives in addition to the various components described above, depending on the type of the composition.
  • various additives include sweeteners such as saccharides other than those described above, acidulants, fragrances, vitamins, pigments, antioxidants, emulsifiers, preservatives, extracts, dietary fiber, pH adjusters, quality stabilizers, etc. Is mentioned.
  • Container-packed beverage The beverage of the present invention can be produced by appropriately blending the components described above. Moreover, the drink of this invention is made into a container stuffed drink through processes, such as sterilization, as needed.
  • a sterilized container-packed beverage can be produced by a method of performing heat sterilization after filling a beverage into a container, or a method of sterilizing a beverage and then filling the container in an aseptic environment.
  • the type of container is not particularly limited.
  • plastic containers such as plastic bottles, paper containers such as paper packs, glass containers such as glass bottles, metal containers such as aluminum cans and steel cans, and aluminum pouches are usually used for beverages. Any container can be used as long as it is used in the above.
  • the present invention provides a method for producing a composition, the step of adjusting the content of caffeine in the composition to 1 to 190 mg / 100 mL, and cycloalanylalanine in the composition. The step of adjusting the content of to 0.0006 to 14 mg / 100 mL.
  • the step of adjusting the content of caffeine in the composition to 5 to 120 mg / 100 mL, 6 to 110 mg / 100 mL, 7 to 100 mg / 100 mL, or 10 to 90 mg / 100 mL
  • the content of cycloalanylalanine in the composition is 0.0018 to 7.2 mg / 100 mL, 0.0020 to 7.0 mg / 100 mL, 0.005 to 5.0 mg / 100 mL, or 0.005. It is preferable to include a step of adjusting to 01 to 2.4 mg / 100 mL.
  • the step of adjusting the content of caffeine in the composition to 6 to 110 mg / 100 mL and the content of cycloalanylalanine in the composition from 0.0020 to 7.0 mg. More preferably, the step of adjusting the content of caffeine in the composition to 10 to 90 mg / 100 mL and the content of cycloalanylalanine in the composition of 0.01 to It is even more preferable that both steps of adjusting to 2.4 mg / 100 mL are included.
  • the content of cyclo alanyl alanine and (mg / 100mL) (X) , the content of caffeine (mg / 100mL) (Y) is, Y ⁇ 240log 10 (X ) +720 and Y ⁇ 1.5 log 10 (X) +4.5. Furthermore, in the manufacturing method of the composition of the present invention, the content of cyclo alanyl alanine and (mg / 100mL) (X) , the content of caffeine (mg / 100mL) (Y) is, Y ⁇ 50log 10 (X ) +150, Y ⁇ 4 log 10 (X) +12 and X ⁇ 7.0.
  • ratio (caffeine content / cycloalanylalanine content) of content (mg / 100 mL) of caffeine and content (mg / 100 mL) of cycloalanylalanine. ) is preferably adjusted to 20 to 5000.
  • the method for adjusting the contents of caffeine and cycloalanylalanine and the method for adjusting the caffeine content / cycloalanylalanine content ratio are not particularly limited.
  • cycloalanylalanine can be blended to adjust the content and ratio to a predetermined range.
  • the blending method of caffeine and cycloalanylalanine is not particularly limited.
  • a commercially available product or a synthetic product of caffeine or cycloalanylalanine may be blended, or a raw material containing caffeine or cycloalanylalanine, etc. May be blended.
  • the content range of caffeine and cycloalanylalanine, the range of the caffeine content / cycloalanylalanine content ratio, and the like are as described above.
  • the type of the composition produced in the present invention is not particularly limited as long as it contains caffeine.
  • pharmaceuticals pharmaceutical compositions
  • food and drink food, beverages, food and drink compositions, food compositions
  • Products and beverage compositions Preferably, the composition produced in the present invention is a beverage, more preferably a green tea beverage or a coffee beverage.
  • the method for producing the composition of the present invention may include a step of blending an additive or the like usually blended into the composition and a step of packing the composition into a container.
  • the kind of additive and a container are as above-mentioned, A well-known method can be used about the method of container filling.
  • the present invention includes a step of adjusting the content of caffeine in the composition to 1 to 190 mg / 100 mL, and the composition And adjusting the content of cycloalanylalanine to 0.0006 to 14 mg / 100 mL, thereby suppressing the bitter taste of caffeine in the composition.
  • the present invention provides a step of adjusting the content of caffeine in the composition to 1 to 190 mg / 100 mL, and the content of cycloalanylalanine in the composition is 0.0006 to 14 mg / 100 mL.
  • a method of suppressing the astringent taste of cycloalanylalanine in the composition is 5 to 120 mg / 100 mL, 6 to 110 mg / 100 mL, Including a step of adjusting to 7 to 100 mg / 100 mL, or 10 to 90 mg / 100 mL, and the content of cycloalanylalanine in the composition is 0.0018 to 7.2 mg / 100 mL, 0.0020 to 7.0 mg / 100 mL, 0.005 to 5.0 mg / 100 mL, or 0.01 to 2.4 mg / 100 mL is preferably included, and the content of caffeine in the composition is adjusted to 6 to 110 mg / 100 mL Step for adjusting the content of cycloalanylalanine in the composition and the composition to 0.0020 to 7.0 mg / 100
  • the content of cyclo alanyl alanine and (mg / 100mL) (X) , the content of caffeine (mg / 100mL) (Y) is, Y ⁇ 240log 10 (X) +720 and Y ⁇ 1 It is preferable to include a step of adjusting so as to satisfy 5 log 10 (X) +4.5. Furthermore, in the manufacturing method of the composition of the present invention, the content of cyclo alanyl alanine and (mg / 100mL) (X) , the content of caffeine (mg / 100mL) (Y) is, Y ⁇ 50log 10 (X ) +150, Y ⁇ 4 log 10 (X) +12 and X ⁇ 7.0.
  • the ratio (caffeine content / cycloalanylalanine content) of the caffeine content (mg / 100 mL) to the cycloalanylalanine content (mg / 100 mL) is set to 20 to 5000.
  • a step of adjusting may further be included.
  • the type of the composition in the method of the present invention is not particularly limited as long as it contains caffeine.
  • pharmaceuticals pharmaceutical compositions
  • food and drink food, beverages, food and drink compositions, food compositions
  • Including a beverage composition preferably, the composition in the method of the present invention is a beverage, more preferably a green tea beverage or a coffee beverage.
  • the method may include a step of blending an additive or the like usually blended into the composition and a step of packing the composition into a container.
  • an additive or the like usually blended into the composition
  • a step of packing the composition into a container may be included.
  • the adjustment method of content of caffeine and cycloalanyl alanine those content ranges, the range of caffeine content / cycloalanyl alanine content ratio, etc. are as having mentioned above.
  • Example 1 Evaluation of the effect of cycloalanylalanine on the bitter taste of caffeine Sample beverages were prepared by varying the content of caffeine and the content of cycloalanyl in the beverage, and a sensory evaluation test was performed on each. . The preparation method of each sample beverage and the method of sensory evaluation test are shown below.
  • sample beverages 1-17> The caffeine content in the sample beverage is 0, 5, 10, 50, 90, 120 or 200 mg / 100 mL, and the cycloalanylalanine content in the sample beverage is 0.0005, 0.0018, 0.01, 0.
  • Sample beverages 1 to 17 were mixed with caffeine (stock solution concentration: 10 mg / mL) and cycloalanylalanine (stock solution concentration: 1 mg / mL) so as to be 1, 2, 2.4, 7.2 or 15 mg / 100 mL.
  • caffeine and cycloalanylalanine chemically synthesized preparations were used.
  • sample beverages 18-19 The sample beverage is mixed with 0.1 g of heat-treated soybean peptide (soy extract) or 0.1 g of heat-treated tea peptide (tea extract), and the caffeine content in the sample beverage is 50 mg / 100 mL. And soy peptide heat-treated product or tea peptide heat-treated product were mixed to prepare sample beverages 18 to 19. The contents of caffeine and cycloalanylalanine in sample beverages 18 to 19 are shown in Table 1.
  • the soybean peptide heat-treated product and the tea peptide heat-treated product were prepared by the following methods.
  • soybean peptide heat-treated product obtained by heat-treating soybean peptide and then freeze-drying it was used.
  • the soybean peptide heat-treated product was produced by treating soybean peptide in a liquid at high temperature and high pressure. Specifically, about 15 ml of distilled water is added to 3 g of soybean peptide (High New AM, manufactured by Fuji Oil Co., Ltd.), and the mixture is placed in an autoclave (produced by Tommy Seiko Co., Ltd.) at a high temperature of 135 ° C, 0.31 MPa, 3 hours High pressure treatment was added. Thereafter, freeze-dried powdered soybean peptide heat-treated product (soybean extract) was obtained.
  • the pre-extracted tea (teacup) was subjected to enzyme decomposition treatment.
  • Pour 200g of 50 ° C hot water into the bowl (total amount) add 1g of protease (trade name: Protin NY100, manufactured by Daiwa Kasei Co., Ltd.), and stir with a stir bar (300rpm) in a 55 ° C water bath For 3 hours. Thereafter, the enzyme was inactivated by maintaining at 95 ° C. for 30 minutes.
  • protease trade name: Protin NY100, manufactured by Daiwa Kasei Co., Ltd.
  • This enzyme-treated solution was subjected to heat treatment in the form of a tea liquid mixture without solid-liquid separation.
  • the heat treatment was performed in a high temperature high pressure fluid at 135 ° C. for 3 hours in an autoclave (manufactured by Tommy Seiko).
  • the treated liquid was filtered through 140 mesh to obtain a heat-treated tea peptide.
  • freeze-dried powdered tea peptide heat-treated product (tea extract) was obtained.
  • Sample beverages 20 to 23 were prepared by blending a commercially available green tea beverage or coffee beverage with cycloalanylalanine (chemically synthesized product) or a soybean peptide heat-treated product. Cycloalanylalanine was mixed with 0.1 mL of a stock solution concentration of 1 mg / mL, and the soybean peptide heat-treated product was mixed with 0.1 g of the one prepared by the above method. The contents of caffeine and cycloalanylalanine in sample beverages 20 to 23 are shown in Table 1.
  • the present invention provides a new means for preparing a composition having a good taste in which unpleasant bitterness caused by caffeine in the composition is suppressed, it has high industrial applicability.

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Abstract

組成物中のカフェインを低減又は除去することなく、カフェインに起因する不快な苦味が抑制された、良好な味わいを有する組成物を提供する。　組成物中のカフェインの含有量とシクロアラニルアラニンの含有量を特定の範囲内に調整する。

Description

カフェイン及びシクロアラニルアラニンを含有する組成物
　本発明は、カフェイン及びシクロアラニルアラニンを含有する組成物に関する。より詳しくは、カフェインの含有量が特定の範囲内にあり、シクロアラニルアラニンの含有量が特定の範囲内にある組成物、前記組成物の製造方法、組成物におけるカフェインの苦味を抑制する方法、及び組成物におけるシクロアラニルアラニンの収斂味を抑制する方法などに関する。
　茶飲料やコーヒー飲料などに苦味成分として含まれるカフェインは、飲料中にある程度存在することで飲用時に心地良い刺激となる一方、その含有量によっては過度な苦味の原因となることがある。そのため、飲料中のカフェインを低減又は除去したカフェインレス飲料が開発され、市販されている。
　しかし、カフェインは茶飲料やコーヒー飲料の重要な呈味成分の一つであることから、これを低減又は除去してしまうと、カフェイン特有の良質な苦味とキレが損なわれてしまうという問題がある。そこで、カフェインを低減又は除去することなく、カフェインに起因する過度の苦味を抑制する技術が検討されてきた。例えば、カフェインを含有する組成物にガティガム、プルラン、アラビアガム及び大豆多糖類からなる群の少なくとも１種を配合することを特徴とするカフェインの苦味抑制方法が知られている（特許文献１）。また、コーヒーの苦味を低減させる方法としては、α－結合ガラクトオリゴ糖を使用する方法（特許文献２）、ヘスペリジン配糖体を使用する方法（特許文献３）などが知られている。特にエスプレッソのような苦味の顕著なコーヒー飲料の苦味を低減させる方法としてカリウム塩を使用する方法が知られている（特許文献４）。
特開２０１１－０７８３６３号公報 特開２００３－２５０４８６号公報 特開平１１－３１８３７９号公報 特開２０１０－１１９３８６号公報
　本発明においては、組成物中のカフェイン由来の不快な苦味やシクロアラニルアラニンの収斂味が抑制された、良好な味わいを有する組成物を提供することなどを目的とする。
　本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を重ねた結果、環状ジペプチドの一種であるシクロアラニルアラニンの利用に着目した。まず、本発明者らは、シクロアラニルアラニンを単独で組成物に用いた場合には、収斂味が強すぎて好ましく摂取できないことを見出した。しかし、驚くべきことに、本発明者らは一定量のカフェインを含有する組成物に対して、前述の通り強い収斂味を有するシクロアラニルアラニンを一定量配合することで、シクロアラニルアラニンの不快な収斂味を感じることなく、カフェインの不快な苦味を抑制できることを見出した。さらに、当該組成物は、カフェイン特有の良質な苦味とシクロアラニルアラニン特有の適度な収斂味の好ましいバランスを有することも見出し、本発明を完成するに至った。
　即ち、本発明は以下に関するが、これらに限定されない。
（１）カフェインの含有量が１～１９０ｍｇ／１００ｍＬであり、
　シクロアラニルアラニンの含有量が０．０００６～１４ｍｇ／１００ｍＬである、組成物。
（２）シクロアラニルアラニンの含有量が０．００２０～７．０ｍｇ／１００ｍＬである、（１）に記載の組成物。
（３）カフェインの含有量が６～１１０ｍｇ／１００ｍＬである、（１）又は（２）に記載の組成物。
（４）シクロアラニルアラニンの含有量（ｍｇ／１００ｍＬ）（Ｘ）と、カフェインの含有量（ｍｇ／１００ｍＬ）（Ｙ）が、Ｙ≦２４０ｌｏｇ１０（Ｘ）＋７２０及びＹ≧１．５ｌｏｇ１０（Ｘ）＋４．５を満たす、（１）～（３）のいずれかに記載の組成物。
（５）シクロアラニルアラニンの含有量（ｍｇ／１００ｍＬ）（Ｘ）と、カフェインの含有量（ｍｇ／１００ｍＬ）（Ｙ）が、Ｙ≦５０ｌｏｇ１０（Ｘ）＋１５０、Ｙ≧４ｌｏｇ１０（Ｘ）＋１２及びＸ≦７．０を全て満たす、（１）～（３）のいずれかに記載の組成物。
（６）カフェインの含有量（ｍｇ／１００ｍＬ）とシクロアラニルアラニンの含有量（ｍｇ／１００ｍＬ）との比（カフェイン含有量／シクロアラニルアラニン含有量）が２０～５０００である、（３）に記載の組成物。
（７）シクロアラニルアラニンが動植物ペプチド熱処理物に由来するものである、（１）～（６）のいずれかに記載の組成物。
（８）動植物ペプチドが、大豆ペプチド、茶ペプチド、麦芽ペプチド、ホエイペプチド、又はコラーゲンペプチドから得られるものである、（７）に記載の組成物。
（９）組成物が飲料である、（１）～（８）のいずれかに記載の組成物。
（１０）飲料がコーヒー飲料である、（９）に記載の組成物。
（１１）飲料が緑茶飲料である、（９）に記載の組成物。
（１２）容器詰め飲料である、（９）～（１１）のいずれかに記載の組成物。
（１３）組成物の製造方法であって、
　組成物中のカフェインの含有量を１～１９０ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程、及び、
　組成物中のシクロアラニルアラニンの含有量を０．０００６～１４ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程、
　を含む、前記製造方法。
（１４）組成物中のシクロアラニルアラニンの含有量を０．００２０～７．０ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程を含む、（１３）に記載の製造方法。
（１５）組成物中のカフェインの含有量を６～１１０ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程を含む、（１３）又は（１４）に記載の製造方法。
（１６）組成物が飲料である、（１３）～（１５）のいずれかに記載の製造方法。
（１７）組成物におけるカフェインの苦味を抑制する方法であって、
　組成物中のカフェインの含有量を１～１９０ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程、及び、
　組成物中のシクロアラニルアラニンの含有量を０．０００６～１４ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程、
　を含む、前記方法。
（１８）組成物におけるシクロアラニルアラニンの収斂味を抑制する方法であって、
　組成物中のカフェインの含有量を１～１９０ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程、及び、
　組成物中のシクロアラニルアラニンの含有量を０．０００６～１４ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程、
　を含む、前記方法。
（１９）組成物中のシクロアラニルアラニンの含有量を０．００２０～７．０ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程を含む、（１７）又は（１８）に記載の方法。
（２０）組成物中のカフェインの含有量を６～１１０ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程を含む、（１７）～（１９）のいずれかに記載の方法。
（２１）組成物が飲料である、（１７）～（２０）のいずれかに記載の方法。
　本発明によると、組成物中のカフェインに起因する不快な苦味やシクロアラニルアラニンの収斂味が抑制された、良好な味わいを有する組成物を得ることができる。さらに、本発明では、カフェイン特有の良質な苦味とシクロアラニルアラニン特有の収斂味のバランスが良く、好ましい味わいを有する組成物を実現することができる。
　１．組成物
　本発明の一態様は、カフェインの含有量が特定の範囲内にあり、シクロアラニルアラニンの含有量が特定の範囲内にある組成物である。
　１－１．カフェイン
　本発明の組成物におけるカフェインの含有量は特に限定されないが、カフェインの含有量が多すぎるとシクロアラニルアラニンによるカフェインの苦味抑制効果が得られにくくなる場合がある。本発明の組成物におけるカフェインの含有量の下限値は、組成物１００ｍＬに対して１ｍｇ以上、好ましくは５ｍｇ以上、より好ましくは６ｍｇ以上、さらにより好ましくは７ｍｇ以上、特に好ましくは１０ｍｇ以上である。また、本発明の組成物におけるカフェインの含有量の上限値は、組成物１００ｍＬに対して１９０ｍｇ以下、好ましくは１２０ｍｇ以下、より好ましくは１１０ｍｇ以下、さらにより好ましくは１００ｍｇ以下、特に好ましくは９０ｍｇ以下である。典型的には、本発明の組成物におけるカフェインの含有量の範囲は、組成物１００ｍＬに対して１～１９０ｍｇ、好ましくは５～１２０ｍｇ、より好ましくは６～１１０ｍｇ、さらにより好ましくは７～１００ｍｇ、特に好ましくは１０～９０ｍｇである。
　カフェインの含有量は公知の方法で測定することができ、例えばＨＰＬＣ法、ＬＣ－ＭＳ法、ＧＣ－ＭＳ法、ＬＣ法、ＧＣ法、近赤外線法などの分光法などによりに測定することができる。
　組成物中のカフェインの含有量の調整方法は特に限定されず、カフェインを含有する原料（飲食品や植物など）を配合することや、当該原料から抽出又は精製したものを配合することや、有機合成したものを配合することなどによって調整することができる。例えば、飲食品に配合することができる精製品（カフェイン含量９８．５％以上の製品など）や、粗精製品（カフェイン含量５０％～９８．５％の製品など）の他、カフェインを含有する植物（茶葉、コーヒー豆など）の抽出物又はその濃縮物を、本発明においてカフェインを含有する原料として用いてもよい。
　本発明においては、組成物中のカフェインの含有量が前記の範囲内にあれば、カフェインの含有量の調整方法は特に限定されない。例えば、市販品や合成品のカフェインを用いることや、カフェインを含有する原料（飲食品や植物など）を用いることができる。また、市販品や合成品のカフェインや、カフェインを含有する原料の一種のみを用いることや、それらの二種以上を組み合わせて用いることもできる。
　１－２．シクロアラニルアラニン
　本発明におけるシクロアラニルアラニンは環状ジペプチドの一種であり、２分子のアラニンのアミノ基とカルボキシル基とが脱水縮合することにより生成したジケトピペラジン構造を有する化合物のことをいう。
　本発明におけるシクロアラニルアラニンは、薬理学的に許容される任意の塩（無機塩及び有機塩を含む）の形態であってもよく、例えば、シクロアラニルアラニンのナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、アンモニウム塩、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩、有機酸塩（酢酸塩、クエン酸塩、マレイン酸塩、リンゴ酸塩、シュウ酸塩、乳酸塩、コハク酸塩、フマル酸塩、プロピオン酸塩、蟻酸塩、安息香酸塩、ピクリン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、トリフルオロ酢酸塩等）等が挙げられるが、これらに限定されない。シクロアラニルアラニンの塩は、当該分野で公知の任意の方法により、当業者によって容易に調製され得る。なお、本明細書において、「シクロアラニルアラニン又はその塩」をまとめて、単に、「シクロアラニルアラニン」と称する場合がある。
　本発明で用いるシクロアラニルアラニンは、当該分野で公知の方法に従って調製することができる。例えば、化学合成法や酵素法、微生物発酵法により製造されてもよく、直鎖状のアラニルアラニンを脱水及び環化させることにより合成されてもよく、特開２００３－２５２８９６号公報やJournal of Peptide Science, 10, 737-737, 2004に記載の方法に従って調製することもできる。例えば、動植物タンパク質を含む原料に酵素処理や熱処理を施して得られる動植物ペプチドを、さらに高温加熱処理することで、シクロアラニルアラニンを豊富に含む動植物ペプチド熱処理物を得ることができる。これらの点から、本発明で用いるシクロアラニルアラニンは、化学的又は生物的に合成されるものであってもよいし、或いは動植物ペプチドから得られるものであってもよい。
　本発明の組成物におけるシクロアラニルアラニンの含有量は特に限定されないが、シクロアラニルアラニンの含有量が多すぎるとシクロアラニルアラニンの収斂味が強くなりすぎて、好ましく飲用できなくなる場合がある。本発明の組成物におけるシクロアラニルアラニンの含有量の下限値は、組成物１００ｍＬに対して０．０００６ｍｇ以上、好ましくは０．００１８ｍｇ以上、より好ましくは０．００２０ｍｇ以上、さらにより好ましくは０．００５ｍｇ以上、特に好ましくは０．０１ｍｇ以上である。また、本発明の組成物におけるシクロアラニルアラニンの含有量の上限値は、組成物１００ｍＬに対して１４ｍｇ以下、好ましくは７．２ｍｇ以下、より好ましくは７．０ｍｇ以下、さらにより好ましくは５．０ｍｇ以下、特に好ましくは２．４ｍｇ以下である。典型的には、本発明の組成物におけるシクロアラニルアラニンの含有量の範囲は、組成物１００ｍＬに対して０．０００６～１４ｍｇ、好ましくは０．００１８～７．２ｍｇ、より好ましくは０．００２０～７．０ｍｇ、さらにより好ましくは０．００５～５．０ｍｇ、特に好ましくは０．０１～２．４ｍｇである。
　シクロアラニルアラニンの含有量は公知の方法で測定することができ、例えば、ＬＣ－ＭＳ／ＭＳ法などによりに測定することができる。
　本発明においては、組成物中のシクロアラニルアラニンの含有量が前記の範囲内にあれば、シクロアラニルアラニンの含有量の調整方法は特に限定されない。例えば、市販品のシクロアラニルアラニンを用いることや、化学合成法や酵素法、微生物発酵法により製造された合成品のシクロアラニルアラニンを用いることや、シクロアラニルアラニンを豊富に含む動植物ペプチド熱処理物を用いることができる。また、市販品や合成品のシクロアラニルアラニンや、シクロアラニルアラニンを豊富に含む動植物ペプチド熱処理物の一種のみを用いることや、それらの二種以上を組み合わせて用いることもできる。
　１－３．動植物ペプチド熱処理物
　本明細書において「動植物ペプチド」は特に限定されないが、例えば、大豆ペプチド、茶ペプチド、麦芽ペプチド、ホエイペプチド、コラーゲンペプチド等を用いることができる。これらのうち、本発明では大豆ペプチド及び茶ペプチドが好ましい。動植物ペプチドは、公知の方法を用いて動植物由来のタンパク質又はタンパク質を含む原料から調製したものを用いてもよく、或いは市販品を用いてもよい。
　１－３－１．大豆ペプチド
　本明細書でいう「大豆ペプチド」とは、大豆タンパク質に酵素処理や熱処理を施し、タンパク質を低分子化することによって得られる低分子ペプチドをいう。原料となる大豆（学名：Glycine max）は品種や産地などの制限なく用いることができ、粉砕品などの加工品段階のものを用いることもできる。
　１－３－２．茶ペプチド
　本明細書でいう「茶ペプチド」とは、茶（茶葉や茶殻を含む）抽出物に酵素処理や熱処理を施し、タンパク質を低分子化することによって得られる茶由来の低分子ペプチドをいう。抽出原料となる茶葉としては、茶樹（学名：Camellia sinensis）を用いて製造された茶葉の葉、茎など、抽出して飲用可能な部位を使用することができる。また、その形態も大葉、粉状など制限されない。茶葉の収穫期についても、所望する香味に合わせて適宜選択できる。
　１－３－３．麦芽ペプチド
　本明細書でいう「麦芽ペプチド」とは、麦芽又はその粉砕物から得られる抽出物に酵素処理や熱処理を施し、タンパク質を低分子化することによって得られる麦芽由来の低分子ペプチドをいう。原料となる麦芽ペプチドは、品種や産地などの制限なく用いることができるが、特に大麦の種子を発芽させた大麦麦芽が好適に用いられる。なお、本明細書では大麦麦芽のことを単に麦芽と表記することもある。
　１－３－４．ホエイペプチド
　ホエイペプチドの原料は、特に限定されないが、例えば、乳清タンパク質であるＷＰＣ（ホエイ・プロテイン・コンセントレート）、ＷＰＩ（ホエイ・プロテイン・アイソレート）等が挙げられる。ホエイペプチドは、これらの乳清タンパク質を酵素等で分解したものをいう。分解度は種々あるが分解度が低いと、乳臭が強くなり溶解後の液性が不透明（白濁）であるという傾向を有する。一方、分解度が高いと溶解時の液性が透明になるが、苦味・渋味が増加するという傾向を有する。
　１－３－５．コラーゲンペプチド
　本明細書でいう「コラーゲンペプチド」とは、コラーゲン又はその粉砕物を酵素処理や熱処理を施し、コラーゲンを低分子化することによって得られる低分子ペプチドをいう。コラーゲンは動物の結合組織の主要なタンパク質であり、ヒトを含めた哺乳類の身体に最も大量に含まれるタンパク質である。
　１－３－６．動植物ペプチド熱処理物
　上述した通り、動植物ペプチドを高温加熱処理することで、シクロアラニルアラニンを豊富に含む動植物ペプチド熱処理物を得ることができる。本明細書において「高温加熱処理」とは、１００℃以上の温度かつ大気圧を超える圧力下で一定時間処理することを意味する。高温高圧処理装置としては、耐圧性抽出装置や圧力鍋、オートクレーブなどを条件に合わせて用いることができる。
　高温加熱処理における温度は、１００℃以上である限り特に限定されないが、好ましくは１００℃～１７０℃、より好ましくは１１０℃～１５０℃、さらにより好ましくは１２０℃～１４０℃である。なお、この温度は、加熱装置として耐圧性抽出装置を用いた場合には抽出カラムの出口温度を測定した値を示し、加熱装置としてオートクレーブを用いた場合には、圧力容器内の中心温度の温度を測定した値を示す。
　高温加熱処理における圧力は、大気圧を超える圧力である限り特に限定されないが、好ましくは０．１０１ＭＰａ～０．７９ＭＰａ、より好ましくは０．１０１ＭＰａ～０．６０ＭＰａ、さらにより好ましくは０．１０１ＭＰａ～０．４８ＭＰａである。
　高温加熱処理時間は、シクロアラニルアラニンを含む処理物が得られる限り特に限定されないが、好ましくは１５分～６００分程度、より好ましくは３０分～５００分程度、さらにより好ましくは６０分～３００分程度である。
　また、動植物ペプチドの高温加熱処理条件は、シクロアラニルアラニンを含む処理物が得られる限り特に限定されないが、好ましくは［温度：圧力：時間］が［１００℃～１７０℃：０．１０１ＭＰａ～０．７９ＭＰａ：１５分～６００分］、より好ましくは［１１０℃～１５０℃：０．１０１ＭＰａ～０．６０ＭＰａ：３０分～５００分］、さらにより好ましくは［１２０℃～１４０℃：０．１０１ＭＰａ～０．４８ＭＰａ：６０分～３００分］である。
　なお、得られた動植物ペプチド熱処理物に対して、所望により、濾過、遠心分離、濃縮、限外濾過、凍結乾燥、粉末化等の処理を行ってもよい。また、動植物ペプチド熱処理物中の特定のシクロアラニルアラニンが所望の含有量に満たなければ、不足する特定のシクロアラニルアラニンについては他の動植物ペプチドや市販品、合成品を用いて適宜追加することもできる。
　シクロアラニルアラニンには、腸の炎症保護や抗肥満効果が報告されており（特願２０１５－１３３４４７及び特願２０１５－１４２６５４）、本発明の組成物は、腸保護用および/または肥満の予防改善用組成物とすることもできる。また、腸保護および/または肥満の予防改善に関する機能の表示を付した組成物とすることもできる。
　１－４．カフェイン含有量及びシクロアラニルアラニン含有量の条件
　本発明の組成物は、カフェイン特有の良質な苦味とシクロアラニルアラニン特有の適度な収斂味のバランスの観点から、シクロアラニルアラニンの含有量（ｍｇ／１００ｍＬ）（Ｘ）と、カフェインの含有量（ｍｇ／１００ｍＬ）（Ｙ）が、Ｙ≦２４０ｌｏｇ１０（Ｘ）＋７２０及びＹ≧１．５ｌｏｇ１０（Ｘ）＋４．５を満たすことが好ましい。さらに、本発明の組成物は、シクロアラニルアラニンの含有量（ｍｇ／１００ｍＬ）（Ｘ）と、カフェインの含有量（ｍｇ／１００ｍＬ）（Ｙ）が、Ｙ≦５０ｌｏｇ１０（Ｘ）＋１５０、Ｙ≧４ｌｏｇ１０（Ｘ）＋１２及びＸ≦７．０を満たすことがより好ましい。
　また、本発明の組成物は、別の態様では、カフェイン特有の良質な苦味とシクロアラニルアラニン特有の適度な収斂味のバランスの観点から、カフェインの含有量（ｍｇ／１００ｍＬ）とシクロアラニルアラニンの含有量（ｍｇ／１００ｍＬ）との比（カフェイン含有量／シクロアラニルアラニン含有量）が好ましくは２０～５０００、より好ましくは３０～３０００、さらにより好ましくは３７．５～１０００である。
　１－５．組成物の種類
　本発明の一態様は、カフェインの含有量が特定の範囲内にあり、シクロアラニルアラニンの含有量が特定の範囲内にある組成物である。カフェインの含有量及びシクロアラニルアラニンの含有量の好ましい範囲は前記した通りであり、カフェイン及びシクロアラニルアラニンの含有量を前記範囲に調整することにより、組成物中のカフェインに起因する不快な苦味が抑制された、良好な味わいを有する組成物を得ることができる。さらに、本発明では、組成物におけるカフェイン特有の良質な苦味とシクロアラニルアラニン特有の収斂味のバランスを良好にし、組成物の味わいを好ましいものにすることができる。なお、本明細書において「カフェイン特有の良質な苦味とシクロアラニルアラニン特有の収斂味のバランスが良好」とは、カフェインの不快な苦味がシクロアラニルアラニンの配合によって抑制されると共に、シクロアラニルアラニン特有の不快な収斂味を感じることがなく、カフェインの良質な苦味とシクロアラニルアラニンの適度な収斂味とがバランスよく感じられることをいう。
　本発明の組成物の種類は、カフェインを含有する限り特に限定されず、例えば、医薬品（医薬組成物）、飲食品（食品、飲料、飲食品組成物、食品組成物、飲料組成物を含む）等が挙げられる。好ましくは、本発明の組成物は飲料である。
　本発明の飲料の種類は特に限定されないが、例えば、茶飲料、コーヒー飲料、ココア飲料、炭酸飲料、果実飲料、野菜飲料、スポーツ飲料、乳性飲料、アルコール飲料、栄養飲料、機能性飲料、ニアウォーター系飲料、ゼリー飲料などが挙げられる。本発明において好ましい飲料としては、例えば、緑茶、烏龍茶、杜仲茶、ほうじ茶、ブレンド茶、麦茶、マテ茶、ジャスミン茶、紅茶などの茶飲料及びコーヒー飲料が挙げられ、緑茶飲料又はコーヒー飲料であることが特に好ましい。
　１－６．他の成分
　本発明の組成物は、上記に示した各種成分のほか、組成物の種類に応じて、各種添加剤等が配合されていてもよい。各種添加剤としては、例えば、上記以外の糖類等の甘味料、酸味料、香料、ビタミン、色素類、酸化防止剤、乳化剤、保存料、エキス類、食物繊維、ｐＨ調整剤、品質安定剤等が挙げられる。
　１－７．容器詰め飲料
　本発明の飲料は、上述した成分を適宜配合することにより製造することができる。また、本発明の飲料は、必要に応じて殺菌等の工程を経て、容器詰め飲料とされる。例えば、飲料を容器に充填した後に加熱殺菌等を行う方法や、飲料を殺菌してから無菌環境下で容器に充填する方法により、殺菌された容器詰め飲料を製造することができる。
　容器の種類は特に制限されず、例えば、ペットボトルなどの樹脂製容器、紙パックなどの紙容器、ガラス瓶などのガラス容器、アルミ缶やスチール缶などの金属製容器、アルミパウチなど、通常、飲料に用いられる容器であればいずれも用いることができる。
　２．組成物の製造方法
　ある態様では、本発明は組成物の製造方法であって、組成物中のカフェインの含有量を１～１９０ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程、及び組成物中のシクロアラニルアラニンの含有量を０．０００６～１４ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程、を含む、前記製造方法である。また、本発明の組成物の製造方法では、組成物中のカフェインの含有量を５～１２０ｍｇ／１００ｍＬ、６～１１０ｍｇ／１００ｍＬ、７～１００ｍｇ／１００ｍＬ、又は１０～９０ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程を含むことや、組成物中のシクロアラニルアラニンの含有量を０．００１８～７．２ｍｇ／１００ｍＬ、０．００２０～７．０ｍｇ／１００ｍＬ、０．００５～５．０ｍｇ／１００ｍＬ、又は０．０１～２．４ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程を含むことが好ましい。本発明の組成物の製造方法では、特に組成物中のカフェインの含有量を６～１１０ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程と組成物中のシクロアラニルアラニンの含有量を０．００２０～７．０ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程を両方含むことがより好ましく、組成物中のカフェインの含有量を１０～９０ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程と組成物中のシクロアラニルアラニンの含有量を０．０１～２．４ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程を両方含むことがさらにより好ましい。
　また、本発明の組成物の製造方法では、シクロアラニルアラニンの含有量（ｍｇ／１００ｍＬ）（Ｘ）と、カフェインの含有量（ｍｇ／１００ｍＬ）（Ｙ）が、Ｙ≦２４０ｌｏｇ１０（Ｘ）＋７２０及びＹ≧１．５ｌｏｇ１０（Ｘ）＋４．５を満たすように調整する工程を含むことが好ましい。さらに、本発明の組成物の製造方法では、シクロアラニルアラニンの含有量（ｍｇ／１００ｍＬ）（Ｘ）と、カフェインの含有量（ｍｇ／１００ｍＬ）（Ｙ）が、Ｙ≦５０ｌｏｇ１０（Ｘ）＋１５０、Ｙ≧４ｌｏｇ１０（Ｘ）＋１２及びＸ≦７．０を満たすように調整する工程を含むことがさらにより好ましい。
　また、本発明の組成物の製造方法では、カフェインの含有量（ｍｇ／１００ｍＬ）とシクロアラニルアラニンの含有量（ｍｇ／１００ｍＬ）との比（カフェイン含有量／シクロアラニルアラニン含有量）を２０～５０００に調整する工程をさらに含むことが好ましい。
　本発明の組成物の製造方法において、カフェイン及びシクロアラニルアラニンの含有量の調整方法や、カフェイン含有量／シクロアラニルアラニン含有量比の調整方法は特に限定されず、例えば、カフェインとシクロアラニルアラニンを配合して、前記含有量や比率を所定の範囲に調整することができる。カフェイン及びシクロアラニルアラニンの配合方法は特に限定されず、例えば、市販品又は合成品のカフェイン又はシクロアラニルアラニンを配合してもよく、カフェイン又はシクロアラニルアラニンを含有する原料などを配合してもよい。なお、カフェイン及びシクロアラニルアラニンの含有量範囲や、カフェイン含有量／シクロアラニルアラニン含有量比の範囲などについては上記した通りである。
　本発明で製造される組成物の種類は、前述の通り、カフェインを含有する限り特に限定されず、例えば、医薬品（医薬組成物）、飲食品（食品、飲料、飲食品組成物、食品組成物、飲料組成物を含む）等が挙げられる。好ましくは、本発明で製造される組成物は飲料であり、より好ましくは緑茶飲料又はコーヒー飲料である。
　本発明の組成物の製造方法には、組成物に通常配合する添加剤等を配合する工程や、組成物を容器詰めする工程を含めることもできる。なお、添加物や容器の種類は上記した通りであり、容器詰めの方法については公知の方法を用いることができる。
　３．カフェインの苦味を抑制する方法及びシクロアラニルアラニンの収斂味を抑制する方法
　ある態様では、本発明は組成物中のカフェインの含有量を１～１９０ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程、及び組成物中のシクロアラニルアラニンの含有量を０．０００６～１４ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程、を含む、組成物におけるカフェインの苦味を抑制する方法である。また、別の態様では、本発明は組成物中のカフェインの含有量を１～１９０ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程、及び組成物中のシクロアラニルアラニンの含有量を０．０００６～１４ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程、を含む、組成物におけるシクロアラニルアラニンの収斂味を抑制する方法である。本発明の組成物におけるカフェインの苦味を抑制する方法及びシクロアラニルアラニンの収斂味を抑制する方法では、組成物中のカフェインの含有量を５～１２０ｍｇ／１００ｍＬ、６～１１０ｍｇ／１００ｍＬ、７～１００ｍｇ／１００ｍＬ、又は１０～９０ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程を含むことや、組成物中のシクロアラニルアラニンの含有量を０．００１８～７．２ｍｇ／１００ｍＬ、０．００２０～７．０ｍｇ／１００ｍＬ、０．００５～５．０ｍｇ／１００ｍＬ、又は０．０１～２．４ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程を含むことが好ましく、組成物中のカフェインの含有量を６～１１０ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程と組成物中のシクロアラニルアラニンの含有量を０．００２０～７．０ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程を両方含むことがより好ましく、組成物中のカフェインの含有量を１０～９０ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程と組成物中のシクロアラニルアラニンの含有量を０．０１～２．４ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程を両方含むことがさらにより好ましい。
　また、前記方法では、シクロアラニルアラニンの含有量（ｍｇ／１００ｍＬ）（Ｘ）と、カフェインの含有量（ｍｇ／１００ｍＬ）（Ｙ）が、Ｙ≦２４０ｌｏｇ１０（Ｘ）＋７２０及びＹ≧１．５ｌｏｇ１０（Ｘ）＋４．５を満たすように調整する工程を含むことが好ましい。さらに、本発明の組成物の製造方法では、シクロアラニルアラニンの含有量（ｍｇ／１００ｍＬ）（Ｘ）と、カフェインの含有量（ｍｇ／１００ｍＬ）（Ｙ）が、Ｙ≦５０ｌｏｇ１０（Ｘ）＋１５０、Ｙ≧４ｌｏｇ１０（Ｘ）＋１２及びＸ≦７．０を満たすように調整する工程を含むことがさらにより好ましい。
　また、前記方法では、カフェインの含有量（ｍｇ／１００ｍＬ）とシクロアラニルアラニンの含有量（ｍｇ／１００ｍＬ）との比（カフェイン含有量／シクロアラニルアラニン含有量）を２０～５０００に調整する工程をさらに含めることもできる。
　本発明の方法における組成物の種類は、前述の通り、カフェインを含有する限り特に限定されず、例えば、医薬品（医薬組成物）、飲食品（食品、飲料、飲食品組成物、食品組成物、飲料組成物を含む）等が挙げられる。好ましくは、本発明の方法における組成物は飲料であり、より好ましくは緑茶飲料又はコーヒー飲料である。
　さらに、前記方法では、組成物に通常配合する添加剤等を配合する工程や、組成物を容器詰めする工程を含めることもできる。なお、カフェイン及びシクロアラニルアラニンの含有量の調整方法や、それらの含有量範囲、カフェイン含有量／シクロアラニルアラニン含有量比の範囲などについては、前記した通りである。
　以下、本発明を実施例に基づいてより具体的に説明する。なお、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
　実施例１：シクロアラニルアラニンがカフェインの苦味に及ぼす影響の評価
　飲料中のカフェインの含有量とシクロアラニルの含有量を様々に変えてサンプル飲料を調製し、それぞれについて官能評価試験を行った。各サンプル飲料の調製方法及び官能評価試験の方法を以下に示す。
　＜サンプル飲料１～１７＞
　サンプル飲料中のカフェイン含有量が０、５、１０、５０、９０、１２０又は２００ｍｇ／１００ｍＬとなり、サンプル飲料中のシクロアラニルアラニン含有量が０．０００５、０．００１８、０．０１、０．１、２．４、７．２又は１５ｍｇ／１００ｍＬとなるように、カフェイン（原液濃度：１０ｍｇ／ｍＬ）及びシクロアラニルアラニン（原液濃度：１ｍｇ／ｍＬ）を混合しサンプル飲料１～１７を調製した。なお、カフェイン及びシクロアラニルアラニンは化学合成した標品を使用した。
　＜サンプル飲料１８～１９＞
　サンプル飲料に大豆ペプチド熱処理物（大豆エキス）０．１ｇ又は茶ペプチド熱処理物（茶エキス）０．１ｇを配合し、かつサンプル飲料中のカフェイン含有量が５０ｍｇ／１００ｍＬとなるように、カフェインと大豆ペプチド熱処理物又は茶ペプチド熱処理物を混合してサンプル飲料１８～１９を調製した。サンプル飲料１８～１９におけるカフェイン及びシクロアラニルアラニン含有量は表１に示す。また、大豆ペプチド熱処理物及び茶ペプチド熱処理物は下記方法で調製した。
　（１）大豆ペプチド熱処理物の調製
　大豆ペプチド熱処理物として、大豆ペプチドを加熱処理した後に凍結乾燥したものを用いた。大豆ペプチド熱処理物は、大豆ペプチドを液体中にて高温高圧処理して製造した。具体的には、大豆ペプチド（ハイニュートAM、不二製油社製）３ｇに、約１５ｍｌの蒸留水を加え、オートクレーブ（トミー精工社製）に入れて、１３５℃、０．３１ＭＰａ、３時間高温高圧処理を加えた。その後に凍結乾燥することで粉末の大豆ペプチド熱処理物（大豆エキス）を得た。
　（２）茶ペプチド熱処理物の調製
　植物体として、鹿児島県産の一番茶茶葉（品種：やぶきた、全窒素：６．３％）を用いた。この茶に対して、まず、水溶性タンパク質を低減する前処理（３回の前抽出）を行った。すなわち、茶１０ｇに対して、熱湯２００ｇを加えて適宜攪拌し、５分間抽出を行った。抽出終了後、１４０メッシュでろ過し、抽出残渣（茶滓）を回収した。この茶滓に対して、２００ｇの熱湯を注ぎ５分間抽出を行って茶滓を回収した。再度、この茶滓に対して同様に抽出処理を行い、茶滓を回収した。
　次に、この前抽出を行った茶（茶滓）に対して、酵素による分解処理を行った。茶滓（全量）に対して５０℃の湯を２００ｇ注ぎ、プロテアーゼ（商品名：プロチンNY100、大和化成社製）を１ｇ添加し、攪拌子で攪拌（３００ｒｐｍ）しながら、５５℃のウォーターバス内にて３時間反応させた。その後、９５℃、３０分間保持して酵素を失活させた。
　この酵素処理液を固液分離せずに茶液体混合物の形態で、加熱処理を施した。加熱処理は、オートクレーブ（トミー精工社製）に入れて、１３５℃、３時間の高温高圧流体による加熱処理とした。処理後の液体を１４０メッシュでろ過し、茶ペプチド熱処理物を得た。その後に凍結乾燥することで粉末の茶ペプチド熱処理物（茶エキス）を得た。
　＜サンプル飲料２０～２３＞
　サンプル飲料２０～２３は市販品の緑茶飲料又はコーヒー飲料に、シクロアラニルアラニン（化学合成品）又は大豆ペプチド熱処理物を配合して調製した。シクロアラニルアラニンは原液濃度：１ｍｇ／ｍＬの溶液を０．１ｍＬ配合し、大豆ペプチド熱処理物は前記の方法で調製したものを０．１ｇ配合した。サンプル飲料２０～２３におけるカフェイン及びシクロアラニルアラニン含有量は表１に示す。
　＜官能評価試験＞
　サンプル飲料１～２３について、専門パネラー３名による官能評価を実施した。具体的には、専門パネラーごとに下記基準に基づいて点数付けを行い、その平均点を表１に示した。平均点３点以上のものが好ましい飲料であると判定した。
　（官能評価の基準）
　　５点：シクロアラニルアラニンによる効果が顕著にあり、味わいのバランスが良く、とても好ましく飲用できる。
　　４点：カフェインの苦味とシクロアラニルアラニンの収斂味のバランスがよく、好ましく飲用できる。
　　３点：カフェインの苦味とシクロアラニルアラニンの収斂味のバランスが何とか保たたれており、飲用できる。
　　２点：カフェイン由来の苦味はシクロアラニルアラニンでマスキングされているものの苦味を強く感じる、あるいはシクロアラニルアラニン由来の収斂味を強く感じ、好ましく飲用することはできない。
　　１点：カフェイン由来の苦味またはシクロアラニルアラニン由来の収斂味が強すぎて好ましく飲用することはできない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
　表１に記載の通り、カフェイン含有量及びシクロアラニルアラニン含有量が本発明の範囲内にある飲料は官能評価点が全て３点以上であり、カフェインの苦味とシクロアラニルアラニンの収斂味のバランスがよく、飲用性に優れていることが明らかとなった。また、大豆ペプチド熱処理物又は茶ペプチド熱処理物を使用してシクロアラニルアラニンを調整した場合にも本発明の効果が得られることが示された。さらに、市販品の緑茶飲料又はコーヒー飲料に化学合成品のシクロアラニルアラニンや大豆ペプチド熱処理物を配合して、カフェイン含有量及びシクロアラニルアラニン含有量を調整した場合にも本発明の効果が得られることも示された。従って、本発明によると、飲料中のカフェイン含有量とシクロアラニルアラニン含有量を本発明の範囲内に調整することで、カフェインに起因する不快な苦味が抑制され、さらにカフェイン特有の良質な苦味とシクロアラニルアラニン特有の収斂味のバランスが良く、好ましい味わいを有する飲料を実現できることが明らかとなった。
　本発明は、組成物中のカフェインに起因する不快な苦味が抑制された、良好な味わいを有する組成物を調製する新たな手段を提供するものであるため、産業上の利用性が高い。

Claims (21)

  1. 　カフェインの含有量が１～１９０ｍｇ／１００ｍＬであり、
    　シクロアラニルアラニンの含有量が０．０００６～１４ｍｇ／１００ｍＬである、組成物。
  2. 　シクロアラニルアラニンの含有量が０．００２０～７．０ｍｇ／１００ｍＬである、請求項１に記載の組成物。
  3. 　カフェインの含有量が６～１１０ｍｇ／１００ｍＬである、請求項１又は２に記載の組成物。
  4. 　シクロアラニルアラニンの含有量（ｍｇ／１００ｍＬ）（Ｘ）と、カフェインの含有量（ｍｇ／１００ｍＬ）（Ｙ）が、Ｙ≦２４０ｌｏｇ１０（Ｘ）＋７２０及びＹ≧１．５ｌｏｇ１０（Ｘ）＋４．５を満たす、請求項１～３のいずれか１項に記載の組成物。
  5. 　シクロアラニルアラニンの含有量（ｍｇ／１００ｍＬ）（Ｘ）と、カフェインの含有量（ｍｇ／１００ｍＬ）（Ｙ）が、Ｙ≦５０ｌｏｇ１０（Ｘ）＋１５０、Ｙ≧４ｌｏｇ１０（Ｘ）＋１２及びＸ≦７．０を全て満たす、請求項１～３のいずれか１項に記載の組成物。
  6. 　カフェインの含有量（ｍｇ／１００ｍＬ）とシクロアラニルアラニンの含有量（ｍｇ／１００ｍＬ）との比（カフェイン含有量／シクロアラニルアラニン含有量）が２０～５０００である、請求項３に記載の組成物。
  7. 　シクロアラニルアラニンが動植物ペプチド熱処理物に由来するものである、請求項１～６のいずれか１項に記載の組成物。
  8. 　動植物ペプチドが、大豆ペプチド、茶ペプチド、麦芽ペプチド、ホエイペプチド、又はコラーゲンペプチドから得られるものである、請求項７に記載の組成物。
  9. 　組成物が飲料である、請求項１～８のいずれか１項に記載の組成物。
  10. 　飲料がコーヒー飲料である、請求項９に記載の組成物。
  11. 　飲料が緑茶飲料である、請求項９に記載の組成物。
  12. 　容器詰め飲料である、請求項９～１１のいずれか１項に記載の組成物。
  13. 　組成物の製造方法であって、
    　組成物中のカフェインの含有量を１～１９０ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程、及び、
    　組成物中のシクロアラニルアラニンの含有量を０．０００６～１４ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程、
    　を含む、前記製造方法。
  14. 　組成物中のシクロアラニルアラニンの含有量を０．００２０～７．０ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程を含む、請求項１３に記載の製造方法。
  15. 　組成物中のカフェインの含有量を６～１１０ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程を含む、請求項１３又は１４に記載の製造方法。
  16. 　組成物が飲料である、請求項１３～１５のいずれか１項に記載の製造方法。
  17. 　組成物におけるカフェインの苦味を抑制する方法であって、
    　組成物中のカフェインの含有量を１～１９０ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程、及び、
    　組成物中のシクロアラニルアラニンの含有量を０．０００６～１４ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程、
    　を含む、前記方法。
  18. 　組成物におけるシクロアラニルアラニンの収斂味を抑制する方法であって、
    　組成物中のカフェインの含有量を１～１９０ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程、及び、
    　組成物中のシクロアラニルアラニンの含有量を０．０００６～１４ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程、
    　を含む、前記方法。
  19. 　組成物中のシクロアラニルアラニンの含有量を０．００２０～７．０ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程を含む、請求項１７又は１８に記載の方法。
  20. 　組成物中のカフェインの含有量を６～１１０ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程を含む、請求項１７～１９のいずれか１項に記載の方法。
  21. 　組成物が飲料である、請求項１７～２０のいずれか１項に記載の方法。
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