JP2008031150A - 精製クロロゲン酸の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】コーヒー抽出液を高濃度に濃縮し、酸性下、エタノール水溶液またはエタノールにて抽出することにより簡便な方法で効率よく高純度のクロロゲン酸類を精製でき、さらに、耐熱性菌の芽胞も含め微生物が実質的に除去できる。なお、高濃度濃縮コーヒーエキスは中性からアルカリ条件下で合成吸着樹脂処理されたもの、または合成吸着樹脂処理された後、吸着部をアルカリ水溶液で脱着されたもの、あるいは高陽イオン交換樹脂処理されたものである。飲料中での安定性が高く、異味異臭の無い、汎用性の高い、飲食品・保健衛生・医薬品等の天然抗酸化剤として有用な高純度で、かつ、除菌された精製クロロゲン酸を効率よく、簡便な方法で製造することができる。
【選択図】 なし
Description
さらに、本発明は、高濃度濃縮コーヒーエキスが中性からアルカリ条件下で合成吸着樹脂処理されたものであることを特徴とする、前記の精製クロロゲン酸の製造方法を提供するものである。
また、本発明は、高濃度濃縮コーヒーエキスが陽イオン交換樹脂処理されたものであることを特徴とする、前記の精製クロロゲン酸の製造方法を提供するものである。
本発明でいうクロロゲン酸としては、クロロゲン酸、カフェー酸、フェルラ酸、イソクロロゲン酸、ネオクロロゲン酸ならびにこれらの酸のナトリウム、カリウムのごとき水溶性塩類などのクロロゲン酸類を挙げることができる。
本発明における高濃度濃縮コーヒーエキスは、コーヒー豆から抽出したものを使用しても良いが、市販のコーヒーエキスを濃縮しても良く、また、コーヒーエキス粉末、インスタントコーヒー等も使用することができる。
以下、実施例により本発明の好ましい態様をさらに詳しく説明する。
L値43.2に焙煎したコーヒー豆の粉砕物1000gをカラムに充填し(カラム内径7cm、長さ25cm、1本につきコーヒー豆200gを充填し、5本連結)、95℃に加温した軟水を流速2500ml/hrでカラム上部から下部へ送り込み、カラム下部から抜き取った抽出液は、次のカラムの上部へ順次送り込み5本目のカラムより最終的な抽出液を抜き取る方法にて連続抽出を行い、抜き取り液がBx1.0°を下回った時点で抽出終了(所要時間約3時間)とし、Bx6.0°のコーヒーエキス5300g)を得た。得られたコーヒーエキスは20℃に冷却後、No.26(210mm)(東洋濾紙株式会社製)に濾紙ケイソウ土50gをプレコートしたヌッチェにて吸引濾過し、濾液5300g(以下、コーヒー抽出液1とする)を得た。コーヒー抽出液1をロータリーエバポレーターにて濃縮し、Bx70.6°(参考品1、水分含量41.2%:kett赤外線水分計にて測定、pH5.5、クロロゲン酸20.4%、カフェイン5.5%)の高濃度濃縮コーヒーエキス450.7gを得た。濃縮液に4N塩酸約29.3gを加え、pHを4.5とした後、さらに水9.2gを加え、水分含量45.8%(全液量489.2g)とした。このものを室温下で攪拌しながら、一級95%エタノール(日本アルコール販売(株)より購入、エタノール含量92W/W%)729.7gを30分かけて滴下し、さらに60分間攪拌を続けた(最終の水/エタノール=29.6/70.4)。室温下にて15時間静置し、不溶物を十分析出させた後、濾紙(No.2、150mm)にて吸引濾過し、濾液1034.5gを得た。濾液をロータリーエバポレーターにて濃縮し、濃縮物327.2g(本発明品1:固形分65%、クロロゲン酸25.5%、カフェイン7.72%)を得た。
クロロゲン酸含量の分析方法:
試料約0.04gを100mlメスフラスコに精秤し、イオン交換水にて100mlとする。その5mlを100mlメスフラスコにとり、イオン交換水を加えて100mlに希釈し、希釈液の波長325nmの吸光度を測定する。ここで測定した吸光度をA、試料採取量(約0.3g)をBとしたとき、次式によりクロロゲン酸量を算出する(クロロゲン酸の325nmにおける吸光係数を52000として計算する)。
クロロゲン酸(g)={A×(100÷5)×(50÷B)}÷52000
カフェインの分析方法:HPLC法
水分の測定方法:Kett赤外線水分計
固形分の測定方法:固形分(%)=(100−水分(%))
として計算した。
実施例1と全く同ーの条件および方法で得られたコーヒー抽出液1(5300g)をロータリーエバポレーターにて濃縮し、Bx44°の濃縮コーヒーエキス666.8g(pH5.5)を得た。濃縮液に42.5%リン酸水溶液(85%リン酸を水で1:1に希釈した溶液)105.5gを加えpHを2.9とした後、噴霧乾燥し、濃縮コーヒーエキス粉末234.5gを得た。この粉末に99%エタノール(エタノール含量99.5W/W%)1407g(対粉末6倍量)を加え、室温下で90分間攪拌を行った(水/エタノール=1/99、抽出中のpH2.9)後、濾紙(No.2、150mm)にて吸引濾過し、濾液1496.3gを得た。濾液をロータリーエバポレーターにて濃縮した後、30%水酸化ナトリウム1.55gにてpH4.5に調整しさらに濃縮し、濃縮物204.4g(本発明品2:固形分51.2%、クロロゲン酸24.5%、カフェイン8.01%)を得た。
実施例1と全く同ーの条件および方法で得られたコーヒー抽出液1(5300g)に10%水酸化ナトリウム水溶液58gを加え、pHを10に調整した。この溶液を、合成吸着樹脂(SP−70:三菱化学(株)社製)600mlを充填したカラムにSV=2.5で通液してカフェインを吸着させた。得られた通過液はpHを酸性とするため、陽イオン交換樹脂(SK−116)200mlを充填したカラムに通液し(ナトリウムイオンも除かれる)、さらに水押して、脱カフェインコーヒー抽出液7694g(pH4.2、クロロゲン酸1.03%、カフェイン不検出)を得た。引き続き、ロータリーエバポレーターにて濃縮し、Bx65.1°(水分含量45.7%、pH4.3、クロロゲン酸21.6%、カフェイン0.1%)の高濃度濃縮コーヒーエキス362.5gを得た。この濃縮コーヒーエキスを室温下で攪拌しながら、一級95%エタノール(日本アルコール販売(株)製、エタノール含量92W/W%)548.3gを30分かけて滴下し、さらに60分間攪拌を続けた(最終の水/エタノール=29.4/70.6)。室温下にて15時間静置し、不溶物を十分析出させた後、濾紙(No.2、110mm)にて吸引濾過し、濾液819.4gを得た。濾液をロータリーエバポレーターにて濃縮し、濃縮物267.7g(本発明品3:固形分56.0%、クロロゲン酸27.0%、カフェイン0.2%)を得た。
実施例1と全く同ーの条件および方法で得られたコーヒー抽出液1(5300g)に10%水酸化ナトリウム水溶液58gを加え、pHを10に調整した。この溶液を、合成吸着樹脂(SP−70:三菱化学(株)社製)600mlを充填したカラムにSV=2.5で通液してカフェインを吸着させた。得られた通過液に4N塩酸120gを加え、pH4.5に調整し、脱カフェインコーヒー抽出液7258g(pH4.5、クロロゲン酸1.00%、カフェイン不検出)を得た。引き続き、ロータリーエバポレーターにて濃縮し、Bx65°(水分含量43.3%、pH4.5、クロロゲン酸16.8%、カフェイン0.1%)の高濃度濃縮コーヒーエキス378.2gを得た。この濃縮コーヒーエキスを室温下で攪拌しながら、一級95%エタノール(日本アルコール販売(株)、エタノール含量92W/W%)567.3gを30分かけて滴下し、さらに60分間攪拌を続けた(最終の水/エタノール=28.6/71.4)。室温下にて15時間静置し、不溶物を十分析出させた後、濾紙(No.2、110mm)にて吸引濾過し、濾液690.0gを得た。濾液をロータリーエバポレーターにて濃縮し、濃縮物163.1g(本発明品4:固形分64.6%、クロロゲン酸26.6%、カフェイン0.2%)を得た。
実施例1と全く同ーの条件および方法で得られたコーヒー抽出液1(5300g)を陽イオン交換樹脂(SK−116)1500mlを充填したカラムに通液してカフェインを除き、さらに水押して、脱カフェインコーヒー抽出液6855g(pH2.2、クロロゲン酸1.16%、カフェイン不検出)を得た。引き続き、ロータリーエバポレーターにて濃縮し、Bx65.0°(水分含量45.83%、pH2.2、クロロゲン酸21.8%、カフェイン0.1%)の高濃度濃縮コーヒーエキス365.8gを得た。この濃縮コーヒーエキスを室温下で攪拌しながら、一級95%エタノール(日本アルコール販売(株)、エタノール含量92W/W%)550.3gを30分かけて滴下し、さらに60分間攪拌を続けた(最終の水/エタノール=29.5/70.5)。室温下にて15時間静置し、不溶物を十分析出させた後、濾紙(No.2、110mm)にて吸引濾過し、濾液821.3gを得た。濾液をロータリエーバポレーターにて濃縮し、濃縮物268.8g(本発明品5:固形分56.0%、クロロゲン酸27.2%、カフェイン0.1%)を得た。
実施例1と全く同ーの条件および方法で得られたコーヒー抽出液1(5300g)をロータリーエバポレーターにて濃縮し、Bx40.5°(水分含量66.3%、pH5.4、クロロゲン酸11.5%、カフェイン3.2%)の濃縮コーヒーエキス786.6gを得た。濃縮液に4N塩酸約29.4gを加え、pHを4.5とした(全液量816.0g、水分含量67.0%)とした。このものを室温下で攪拌しながら、一級95%エタノール(日本アルコール販売(株)、エタノール含量92W/W%)729.7gを30分かけて滴下し、さらに60分間攪拌を続けた(最終の水/エタノール=47.4/52.6)。室温下にて15時間静置し、不溶物を十分析出させた後、濾紙(No.2、150mm)にて吸引濾過し、濾液1250.1gを得た。濾液をロータリーエバポレーターにて濃縮し、濃縮物367.6g(比較品1:固形分65%、クロロゲン酸22.7%、カフェイン6.87%)を得た。
実施例1と全く同ーの条件および方法で得られたコーヒー抽出液1(5300g)をロータリーエバポレーターにて濃縮し、Bx70.6°(水分含量41.2%、pH5.5、クロロゲン酸20.4%、カフェイン5.5%)の高濃度濃縮コーヒーエキス450.7gを得た。濃縮液に4N塩酸約29.3gを加え、pHを4.5とした後、さらに水9.2gを加え、水分含量45.8%(全液量489.2g)とした。このものを室温下で攪拌しながら、一級95%エタノール(日本アルコール販売(株)、エタノール含量92W/W%)246.0gを30分かけて滴下し、さらに60分間攪拌を続けた(最終の水/エタノール=51.9/48.1)。室温下にて15時間静置し、不溶物を十分析出させた後、遠心分離(3000G、30分)を行い、上清730.6gを得た。濾液をロータリーエバポレーターにて濃縮し、濃縮物371.0g(比較品2:固形分65%、クロロゲン酸22.2%、カフェイン7.65%)を得た。
実施例1と全く同ーの条件および方法で得られたコーヒー抽出液1(5300g)に10%水酸化ナトリウム水溶液58gを加え、pHを10に調整した。この溶液を、合成吸着樹脂(SP−70:三菱化学(株)社製)600mlを充填したカラムにSV=2.5で通液してカフェインを吸着させた。得られた通過液は引き続き陽イオン交換樹脂(SK−116)50ml(実施例3で使用した陽イオン交換樹脂の1/4量)を充填したカラムに通液し、さらに水押して、脱カフェインコーヒー抽出液7546g(pH6.5、クロロゲン酸1.12%、カフェイン不検出)を得た。引き続き、ロータリーエバポレーターにて濃縮し、Bx64.82°(水分含量45.98%、pH6.7、クロロゲン酸21.5%、カフェイン0.1%)の高濃度濃縮コーヒーエキス361.3gを得た。この濃縮コーヒーエキスを室温下で攪拌しながら、一級95%エタノール(日本アルコール販売、エタノール含量92W/W%)548.3gを30分かけて滴下し、さらに60分間攪拌を続けた(最終の水/エタノール=29.4/70.6)。室温下にて15時間静置し、不溶物を十分析出させた後、濾紙(No.2、110mm)にて吸引濾過し、濾液818.3gを得た。濾液をロータリーエバポレーターにて濃縮し、濃縮物322.3g(比較品3:固形分56.0%、クロロゲン酸18.5%、カフェイン0.2%)を得た。
表1に参考品、本発明品および比較品それぞれの収量、固形分、クロロゲン酸、カフェインの含量および、エキス固形分中におけるクロロゲン酸およびカフェインの割合を示した。
L値50.0に焙煎したコーヒー豆の粉砕物1000gをカラムに充填し(カラム内径7cm、長さ25cm、1本につきコーヒー豆200gを充填し、5本連結)、95℃に加温した軟水を流速2500ml/hrでカラム上部から下部へ送り込み、カラム下部から抜き取った抽出液は、次のカラムの上部へ順次送り込み5本目のカラムより最終的な抽出液を抜き取る方法にて連続抽出を行い、抜き取り液がBx1.0°を下回った時点で抽出終了(所要時間約3時間)とし、Bx5.6°のコーヒーエキス5150gを得た。得られたコーヒーエキスは20℃に冷却後、No.26(210mm)の濾紙にケイソウ土50gをプレコートしたヌッチェにて吸引濾過し、濾液5025gを得た。濾液をロータリーエバポレーターにて濃縮し、Bx66.0°(水分含量45.9%、pH5.7、クロロゲン酸18.6%、カフェイン5.0%)の高濃度濃縮コーヒーエキス478.5gを得た。このものを室温下で攪拌しながら、一級95%エタノール(日本アルコール販売(株)、エタノール含量92W/W%)705.2gを30分かけて滴下し、さらに60分間攪拌を続けた(最終の水/エタノール=29.8/70.2)。さらに、濾過助剤としてミズカエース#600(水澤化学工業(株)社製の酸性白土)45gを加え、30分間攪拌を行った。その後、濾紙(No.2、150mm)にて吸引濾過し、濾液999.3gを得た。濾液をロータリーエバポレーターにて濃縮し、濃縮物316.2g(本発明品6:固形分65%、クロロゲン酸26.8%、カフェイン7.6%)を得た。実施例6の各工程(原料豆L値50.0、抽出液Bx5.6゜、高濃度濃縮コーヒーエキスBx66゜、エタノール抽出濾過液、エタノール抽出濾紙上残渣、本発明品6)における細菌数を測定した結果を表2に示す。
Claims (6)
- 高濃度濃縮コーヒーエキスを、酸性条件下、エタノール水溶液またはエタノールにて抽出することを特徴とする精製クロロゲン酸の製造方法。
- 高濃度濃縮コーヒーエキスが水分含量50%以下であり、かつ、酸性条件がpH1〜6であり、かつ、エタノール水溶液またはエタノールにおける水/エタノールの重量比が50/50〜0/100であることを特徴とする請求項1に記載の精製クロロゲン酸の製造方法。
- 除菌された精製クロロゲン酸である請求項1または2に記載の製造方法。
- 高濃度濃縮コーヒーエキスが中性からアルカリ条件下で合成吸着樹脂処理されたものであることを特徴とする、請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の精製クロロゲン酸の製造方法。
- 高濃度濃縮コーヒーエキスが合成吸着樹脂処理された後、吸着部をアルカリ水溶液で脱着されたものであることを特徴とする、請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の精製クロロゲン酸の製造方法。
- 高濃度濃縮コーヒーエキスが陽イオン交換樹脂処理されたものであることを特徴とする、請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の精製クロロゲン酸の製造方法。
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