FR3118418A1

FR3118418A1 - Composition cosmétique parfumée comprenant au moins un dérivé d’acide férulique, une matière colorante et une matière parfumante, et procédé de traitement de matière kératinique et/ou de vêtement mettant en œuvre la composition

Info

Publication number: FR3118418A1
Application number: FR2014277A
Authority: FR
Inventors: Christophe Bobin
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 2020-12-30
Filing date: 2020-12-30
Publication date: 2022-07-01
Also published as: CN116669700A; EP4271355A1; WO2022144367A1

Abstract

Composition cosmétique parfumée comprenant au moins un dérivé d ’ acide férulique, une matière colorante et une matière parfumante, et procédé de traitement de matière kératinique et/ou de vêtement mettant en œuvre la composition La présente invention concerne une composition parfumée, comprenant : a) au moins un composé de formule (I), ou un de ses isomères géométriques, de ses sels d’acide ou de base, organique ou minéral, ou de ses solvates, en particulier les hydrates : b) au moins une matière colorante ; et c) au moins une substance parfumante. Figure pour l’abrégé : Néant

Description

Composition cosmétique parfumée comprenant au moins un dérivé d’acide férulique, une matière colorante et une matière parfumante, et procédé de traitement de matière kératinique et/ou de vêtement mettant en œuvre la composition

La présente invention vise à proposer une nouvelle composition cosmétique parfumée, pour le domaine du parfumage des matières kératiniques et/ou des vêtements, mais également du soin ou du traitement cosmétique des matières kératiniques.

D’une manière générale, la formulation de produits cosmétiques respectueux de l’environnement devient un enjeu important pour satisfaire une nouvelle attente des consommateurs, en particulier celle de produits naturels et/ou éco-conçus, c’est-à-dire dont la conception et le développement tiennent compte des impacts environnementaux.

Il est ainsi courant de chercher à remplacer des composés synthétiques présents dans les compositions cosmétiques, par des ingrédients naturels et/ou d’origine naturelle.

Ces considérations ont notamment donné lieu au développement de la chimie verte (« green chemistry » en langue anglaise), appelée aussi chimie durable ou chimie écologique, qui prévoit la mise en œuvre de principes pour réduire et éliminer l’usage ou la génération de substances néfastes pour l’environnement.

Le concept de « Green Chemistry », évoqué en 1991, a pour but de réduire ou d’éliminer à la source l’utilisation de substances dangereuses dans la conception de nouveaux produits.

Il est introduit en 1998 par les chimistes américains Paul Anastas et John C. Warner, appartenant à l’EPA («United States Environmental Protection Agency»), qui ont proposé douze principes de chimie verte dans la publication «Green chemistry: theory and practice», Oxford Science, New York, P. T. Anastaset al., (1998). Les indicateurs de chimie verte, tels que le E-factor ou l’économie d’atomes, permettent de mesurer les différents aspects d’un processus chimique se rapportant aux principes de la chimie verte. Les publications Kirk‐Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, Green Chemistry, Michael A. Matthews, 2013, Vol. 12, p. 799 à 818, et Ibid, Green Chemistry, Applications, Albert S. Matlack, p. 1 à 33, illustrent de tels indicateurs.

Ces problématiques environnementales concernent tous les produits cosmétiques, notamment les compositions parfumées.

Un parfum est le résultat d’une combinaison de différentes substances odorantes procurant chacune une odeur ou encore «note» diffusante spécifique et s’évaporant respectivement à des périodes différentes. Plus précisément, chaque parfum possède ce que l’on appelle une «note de tête» qui est l’odeur diffusant en premier lors de l’application du parfum ou lors de l’ouverture du récipient le contenant, une «note de cœur ou de corps» qui correspond au parfum complet (émission pendant quelques heures après la «note de tête») et une «note de fond» qui est l’odeur la plus persistante (émission pendant plusieurs heures après la «note de cœur»). La persistance de la note de fond correspond à la rémanence du parfum.

L’être humain a de tout temps cherché à se parfumer et à parfumer les objets qui l’entourent ou les lieux dans lesquels il se trouve, et ceci, aussi bien pour masquer des odeurs fortes et/ou désagréables que pour donner une bonne odeur.

Il est courant d’incorporer du parfum dans un certain nombre de produits ou compositions, en particulier cosmétiques et dermatologiques, telles que des eaux fraîches, des eaux de toilette, des eaux de parfum, des élixirs ou extraits de parfum, des lotions après rasage, des eaux de soin ou encore des lotions bi-phasiques.

Pour des raisons esthétiques et de coût de fabrication, on colore les parfums en ajoutant une quantité efficace de matière colorante dans le support de la formulation (généralement alcoolique ou hydroalcoolique) plutôt que de teindre ou laquer le flacon qui est une opération industrielle plus onéreuse.

Pour des raisons évidentes, la couleur mise au point dans ces formulations parfumées doit rester stable aussi bien dans le temps, qu’exposée à la lumière.

Afin d’assurer la stabilité des formulations parfumées, il a déjà été proposé d’y incorporer un système filtrant et/ou un système antioxydant.

Ainsi, un certain nombre de documents dans le domaine de la cosmétique, notamment EP 1 897 592 et WO 2005/042828 proposent des compositions parfumées, incluant notamment des colorants, comprenant des associations de filtres UV à titre de stabilisant, en particulier de type β,β’-diphénylacrylate d’alkyle ou α-cyano-β,β’-diphénylacrylate d’alkyle, comme l’octocrylène, des dérivés de dibenzoylméthane, des cinnamates ou encore des dérivés de camphres et des triazines.

Cependant, certains filtres comme les composés β,β’-diphénylacrylate d’alkyle ou α-cyano-β,β’-diphénylacrylate d’alkyle, comme l’octocrylène, ne sont pas toujours satisfaisants pour stabiliser les teintes tout en gardant l’odeur des parfums, notamment dans les domaines des jaunes et celui des violets.

En effet, certains filtres peuvent avoir une odeur laissée dans la formule désagréable. Les filtres synthétiques, tels que l’éthylhexylméthoxycinnamate, ne sont également pas satisfaisants pour stabiliser les matières colorantes, en particulier les colorants et/ou les pigment, de solution parfumante. Notamment, ils s’avèrent moins performants en termes de conservation de l’intensité de la couleur et/ou de la chromaticité de la solution colorée à la lumière et/ou dans le temps.

Par ailleurs, les dérivés de pipéridinol mis en œuvre dans certaines de ces compositions présentent l’inconvénient de générer un jaunissement des eaux de toilettes ainsi qu’une odeur parasite à connotation « chimique ».

Également, certains composés benzotriazole et/ou triazine particuliers ont déjà été décrits pour stabiliser des compositions cosmétiques, telles que des eaux de toilette. Des combinaisons de ces composés benzotriazole avec d’autres filtres solaires particuliers ont également été définies à des fins de stabilisation de parfums. Cependant, ces composés benzotriazole, en particulier Bumetrizole, sont difficilement solubles dans les eaux de toilettes, ont tendance à recristalliser dans le temps, en plus d’avoir un faible pouvoir stabilisant.

L’association d’un filtre UV du type aminobenzophénone avec d’autres filtres particuliers a par ailleurs été proposée pour stabiliser des compositions parfumées.

Cependant, les filtres aminobenzophénone apportent une couleur jaune qui n’est pas souhaitable pour les formulations parfumées de couleur pâle différent du jaune.

Par ailleurs, certaines matières colorantes contenues dans les compositions parfumées colorées peuvent laisser des traces lors de leur application sur les matières kératiniques et/ou les vêtements, et en particulier peuvent avoir pour inconvénient de tacher les vêtements.

Outre les problèmes potentiels évoqués ci-dessus liés à leur présence, d’une manière générale, les filtres solaires proposés à ce jour, tel que l’éthylhexylméthoxycinnamate, sont synthétiques.

Or, comme mentionné précédemment, de plus en plus d’utilisateurs sont à la recherche de compositions parfumées colorées dites «moins chimiques» et plus respectueuses de l’environnement. Ces derniers peuvent percevoir les composés synthétiques de façon négative, notamment comme des composés néfastes pour leur santé et pour l’environnement. Ainsi, les compositions parfumées colorées comprenant des filtres solaires synthétiques ne sont pas totalement satisfaisantes pour des consommateurs privilégiant des composés naturels ou d’origine naturelle aux composés synthétiques.

Qui plus est, ces compositions parfumées colorées ne respectent généralement pas les principes de la chimie verte.

Il est donc d’un grand intérêt de trouver un moyen pour stabiliser la couleur des compositions parfumantes si possible avec des produits naturels ou d’origine naturelle.

Il subsiste donc un besoin de rechercher de nouvelles formulations parfumées colorées, notamment aqueuses ou hydroalcooliques, qui restent stables dans le temps et sous les effets de la lumière.

En particulier, il demeure un besoin de disposer de compositions cosmétiques parfumées colorées, dont l’évolution des propriétés organoleptiques, à savoir l’odeur et/ou la couleur, en particulier au moins la couleur, est contrôlée dans le temps, et ce si possible au moyen de composés qui respectent au moins l’un des douze principes de la chimie verte.

En outre, il existe un besoin de telles compositions dont la formulation respecte au moins l’un des douze principes de la chimie verte, en particulier comprenant des ingrédients issus de la chimie verte.

Enfin, il demeure un besoin de proposer des compositions cosmétiques parfumées colorées laissant peu, voire pas de traces, en particulier sur les vêtements, au cours de leur utilisation.

La présente invention vise précisément à répondre à ces besoins.

Ainsi, selon un premier de ses aspects, la présente invention concerne une composition parfumée, notamment cosmétique, comprenant :
a) au moins un composé de formule (I), ou un de ses isomères géométriques, de ses sels d’acide ou de base, organique ou minéral, ou de ses solvates, en particulier les hydrates :

formule (I) dans laquelle :
R¹, R⁴et R⁵représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d’hydrogène ou un groupement hydroxyle, de préférence un atome d’hydrogène ;
R²représente un atome d’hydrogène, un groupement hydroxyle, ou un groupement (C₁-C₆)alkoxy, en particulier un groupement (C₁-C₄)alkoxy, et de préférence un méthoxy ;
R³représente un groupement hydroxyle ou un groupement (C₁-C₆)alkoxy, de préférence un groupement hydroxyle ; et
R⁶représente un atome ou un groupe choisi parmi i) l’hydrogène, ii) (C₁-C₆)alkyle, en particulier un groupe (C₁-C₄)alkyle, de préférence méthyle ou éthyle, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi hydroxyle, amino, carboxyle et/ou amido, de préférence hydroxyle et/ou carboxyle, iii) cycloalkyle, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi (C₁-C₁₀)alkyle, (C₂-C₁₀)alcényle, hydroxyle, amino, carboxyle et/ou amido, de préférence hydroxyle et/ou carboxyle, et iv) glycosyle ou glycosyloxy,
b) au moins une matière colorante ; et
c) au moins une substance parfumante.

Les inventeurs ont constaté, de manière surprenante, que l’association d’un composé de formule (I) telle que définie ci-dessus, au sein d’une composition parfumée, avec au moins une substance parfumante et au moins une matière colorante, permet une stabilisation efficace de ladite composition.

En effet, comme il ressort des exemples figurant ci-après, la composition selon l’invention est stable, en ce sens que l’évolution de la couleur de la composition demeure faible dans le temps, même dans des conditions simulant un vieillissement accéléré de la composition, notamment en milieu hydroalcoolique, et à la lumière.

Ainsi, l’invention concerne également, selon un autre de ses aspects, l’utilisation d’un composé de formule (I), à titre de stabilisant dans une composition parfumée, notamment cosmétique, notamment aqueuse ou hydroalcoolique, comprenant en outre au moins une matière colorante, et au moins une substance parfumante.

Une composition selon l’invention est destinée en particulier au traitement cosmétique des matières kératiniques.

Ainsi, l’invention concerne, selon encore un autre de ces aspects, un procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques, en particulier de la peau, comprenant au moins une étape d’application sur lesdites matières kératiniques d’une composition selon l’invention.

L’invention concerne également un procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques, en particulier de la peau, ou d’un vêtement, comprenant au moins une étape d’application sur lesdites matières kératiniques et/ou ledit vêtement, d’une composition parfumée selon l’invention.

Il est entendu que les procédés de traitement cosmétique visés dans la présente demande sont non-thérapeutiques.

Une composition selon l’invention est destinée notamment à être mise en œuvre afin de parfumer les matières kératiniques et/ou les vêtements.

Ainsi, l’invention concerne encore, selon un autre de ses aspects, un procédé de parfumage des matières kératiniques, et notamment de la peau, et/ou d’un vêtement, comprenant l’application sur lesdites matières kératiniques et/ou ledit vêtement de la composition telle que définie ci-dessus.

De manière avantageuse, l’application de la composition peut être faite par sprayage, notamment à l’aide d’un pulvérisateur.

En effet, les inventeurs ont constaté que le sprayage de la composition parfumée selon l’invention réduit les risques de formation de taches sur les vêtements lors de son application, comparativement à d’autres méthodes d’application.

Dans le contexte de la présente invention, et à défaut d’indication contraire, les définitions ci-dessous s’appliquent :

Par «composition parfumée» ou «composition parfumante» au sens de la présente invention, on entend désigner toute composition laissant après application sur les matières kératiniques un parfum.

Par «matières kératiniques» au sens de la présente invention, on entend désigner notamment la peau, les lèvres, les cheveux, le cuir chevelu, les cils et sourcils ou encore les ongles, en particulier la peau et/ou les lèvres, et de préférence la peau.

En d’autres termes, une composition parfumée selon l’invention est dite «colorée». Par composition «colorée», on entend une composition qui apparaît à l’œil humain d’une couleur du spectre visible, i.e. qui à l’œil est distincte du blanc ou de l’incolore, à savoir qui absorbe dans la gamme des jaune, orange, rouge, pourpre, violet, bleu et vert. Une telle composition peut être opaque ou limpide, de préférence limpide.

Par «limpide» au sens de la présente invention, on entend que la composition est transparente, c’est-à-dire qu’elle laisse passer la lumière et paraître avec netteté les objets qui se trouvent derrière.

En particulier, pour évaluer la transparence d’un composition selon l’invention on prend un tube à essais commercial classique en verre, transparent, non teinté, de borosilicate, de sodocalcique ou en verre neutre tels qu’en verre matériau Pyrex^®ou Duran^®, de hauteur 16 cm et de diamètre 1,6 cm que l’on remplit jusqu’à 14 cm dudit tube (le bas du ménisque de la composition dans le tube se trouve à 14 cm du bas du tube), et on dispose une page de demande internationale publiée (en format A4) derrière à une distance de 1 cm ; et en plaçant ses yeux à une distance (focale de lecture par rapport au tube à essai) comprise entre 20 cm et 40 cm, tel que 30 cm, et à la perpendiculaire du milieu de la composition dudit tube (environ à 7 cm du bas dudit tube), on évalue si on arrive à lire distinctement au travers de la composition dans ledit tube, ladite page de la demande de brevet internationale publiée, notamment la première page. Il est entendu que le testeur voit correctement, ou qu’il s’équipe de lunettes, de lentilles ou tout autres dispositifs optiques qu’il utilise normalement pour lire. On peut par exemple utiliser la demande WO 2018/104428 et évaluer la netteté, i.e. arriver à lire les 31 lignes de la page 13 pour réaliser le test ou mieux faire le test de lecture sur la première page.

Par «matière colorante» on entend désigner tout composé apte à colorer la composition parfumée, c’est-à-dire qui absorbe dans le spectre du visible, en particulier de sorte à apparaitre à l’œil humain d’une couleur telle que jaune, orange, rouge, violet, bleu ou vert.

A titre de couleur visuelle et longueur d’onde d’absorption associée à ladite couleur on peut citer les couleurs suivantes : « jaune » = λ_maxsupérieur à 400 nm jusqu’à 440 nm borne comprise, « orange » = λ_maxsupérieur à 440 nm jusqu’à 490 nm borne incluse, « rouge » = λ_maxsupérieur à 490 à jusqu’à 520 nm borne incluse, « pourpre » = λ_maxsupérieur à 520 nm et 560 nm borne incluse, « violet » = λ_maxsupérieur à 560 nm à 580 nm borne incluse, « bleu » = λ_maxsupérieur à 580 nm jusqu’à 620 nm borne comprise, « bleu-vert » = λ_maxsupérieur à 620 nm jusqu’à 650 nm borne incluse, et « vert » = λ_maxsupérieur à 650 nm jusqu’à 780 nm borne comprise.

Une composition colorée parfumée peut se trouver sous toute forme convenant à son application sur les matières kératiniques et/ou les vêtements. Elle peut notamment se trouver sous forme liquide ou solide, par exemple sous forme de poudre.

Par «poudre», on entend une composition sous forme pulvérulente, de préférence essentiellement dépourvue de poussière. Autrement dit, la distribution granulométrique des particules est telle que le taux pondéral des particules qui ont une taille inférieure ou égale à 50 micromètres (taux de poussières) de préférence inférieure ou égale à 10 micromètres (taux de poussières) est avantageusement inférieur ou égal à 5 %, de préférence inférieur à 2 % et plus particulièrement inférieur à 1 % (taille des particules évaluées au moyen d’un granulomètre RETSCH AS 200 DIGIT ; Hauteur d’oscillation : 1,25 mm / temps de tamisage : 5 minutes). De manière avantageuse, la taille des particules est comprise entre 10 μm et 500 μm. La «poudre» de matière(s) naturelle(s) solide(s) peut être tamisée pour obtenir des particules de tailles limites supérieure correspondant aux orifices ou tailles des mailles du tamis compris particulièrement entre 35 et 80 mesh (US). Selon un mode particulier de l’invention, la taille des particules de la poudre de matière(s) naturelle(s) solide(s) est fine. Selon l’invention, on entend plus particulièrement une taille de particules inférieure ou égale à 900 μm. Préférentiellement, la poudre est constituée de fines particules de taille comprises entre 7 et 700 μm et mieux encore entre 100 nm et 500 μm.

Par «substance parfumante» au sens de la présente invention, on entend désigner tout parfum, toute matière première odorante ou arôme susceptible de dégager une odeur agréable, en particulier telles que définie dans la suite du texte. Les substances «parfumantes», «odorantes» ou «odorifères» sont synonymes au sens de la présente invention.

Une composition selon l’invention est généralement adaptée à une application sur les matières kératiniques, en particulier une application topique sur la peau, et comprend donc généralement un milieu physiologiquement acceptable, c’est-à-dire compatible avec la peau.

Il s’agit de préférence d’un milieu cosmétiquement acceptable, c’est-à-dire qui présente une couleur, une odeur et un toucher agréables et ne génère pas d’inconforts inacceptables, c’est-à-dire picotements, tiraillements, rougeurs, susceptibles de détourner l’utilisateur d’appliquer cette composition.

Au sens de la présente invention, un «stabilisant» entend désigner un composé apte à stabiliser la composition parfumée le comprenant, en particulier en termes de conservation de ses propriétés organoleptiques vis-à-vis des agressions extérieures, notamment de la lumière ou des différences de température, en particulier la couleur et/ou l’odeur de ladite composition.

Un groupement (C_x-C_z)alkyle représente une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée comprenant de x à z atomes de carbone. Par exemple, un groupe (C₁-C₆)alkyle représente une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée comprenant de 1 à 6 atomes de carbone.

Un groupement (C_x-C_z)alcényle représente une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée comprenant de x à z atomes de carbone, et comprenant une ou plusieurs insaturations, conjuguées ou non, de préférence une seule insaturation. Par exemple, un groupe (C₂-C₁₀)alcényle représente une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée comprenant de 2 à 10 atomes de carbone et comprenant une ou plusieurs insaturations.

Un groupement (C_x-C_z)alkoxy représente un radical -O-(C_x-C_z)alkyle, dans lequel le groupement (C_x-C_z)alkyle est tel que défini précédemment.

Par groupe « cycloalkyle », on entend un carbocycle (groupe hydrocarboné cyclique) monocyclique ou polycyclique, de préférence entre 2 et 5 cycles, condensé ou non, plus préférentiellement condensé, saturé ou insaturé, de préférence saturé, non aromatique, comprenant de 5 à 42 atomes de carbone, en particulier comprenant de 6 à 10 atomes de carbone.

Par groupe «aryle», on entend un carbocycle monocyclique ou polycyclique, condensé ou non, comprenant de 6 à 22 atomes de carbone, et dont au moins un cycle est aromatique ; préférentiellement le radical aryle est un phényle, biphényle, naphtyle, indényle, anthracényle, ou tétrahydronaphtyle, de préférence phényle.

Par groupe « glycosyle », on entend désigner un radical monovalent obtenu à partir d’un mono- ou polysaccharide par remplacement de l’un des groupes hydroxyle hémiacétal dudit mono- ou polysaccharide par une liaison covalente avec le composé portant le groupe.

Par groupe « glycosyloxy », on entend un radical -O-glycosyle, dans lequel le groupe glycosyle est tel que défini précédemment.

Préférentiellement, le composé de formule (I) est choisi parmi les composés naturels ou d’origine naturelle.

Par «naturel» au sens de la présente invention, on entend que la matière colorante est obtenue directement de la terre ou du sol, ou à partir de végétaux ou d’animaux,via, le cas échéant, un ou des processus physiques, comme par exemple un broyage, un raffinage, une distillation, une purification ou une filtration, ou encore issu d’un processus biotechnologique, notamment issu de cultures cellulaires ou microbiologiques, par exemple de champignons ou de bactéries. Les colorants ou pigments dits «naturels» incluent les composés qui sont présents dans la nature et qui peuvent être reproduits par (hémi)synthèse chimique.

Par «d ’ origine naturelle» au sens de la présente invention, on entend que la matière colorante est obtenue à partir d’une substance naturelle ayant subi un ou des traitements chimiques ou industriels annexes, engendrant des modifications n’affectant pas les qualités essentielles de cette substance. A titre d’exemple non limitatif de traitement chimique ou industriel annexe engendrant des modifications n’affectant pas les qualités essentielles d’un composé naturel, on peut mentionner ceux autorisés par les organismes de contrôle tels qu’Ecocert (Référentiel des produits cosmétiques biologiques et écologiques, janvier 2003) ou définis dans les manuels reconnus dans le domaine, tels que «Cosmetics and Toiletries Magazine», 2005, vol. 120, 9:10.

Selon l’invention, on considère qu’un composé est naturel ou d’origine naturelle lorsqu’il est majoritairement composé de constituants naturels, c’est-à-dire lorsque le rapport pondéral des constituants naturels sur les constituants non naturels qui le composent est supérieur à 1.

Avantageusement encore, le composé de formule (I) est un composé dit «vert», à savoir qu’il respecte au moins un des douze principes de la chimie verte.

Par «isomère géométrique» au sens de la présente invention, on entend désigner toute molécule de constitution identique à la formule (I) définie ci-dessus mais dont l’organisation spatiale des atomes est différente. En particulier, il peut s’agir de stéréoisomères de conformation, c’est-à-dire des composés différant par rotation autour d’une liaison simple, ou de stéréoisomères de configuration, en particulier énantiomères ou diastéréoisomères.

Par «contre-ion anionique», on entend un anion ou un groupe anionique issu de sel d’acide organique ou minéral contrebalançant la charge cationique du colorant ; plus particulièrement, le contre-ion anionique est choisi parmi i) les halogénures tels que le chlorure, le bromure ; ii) les nitrates ; iii) les sulfonates parmi lesquels les C₁-C₆alkylsulfonates : Alk-S(O)₂O^-tels que le méthylsulfonate ou mésylate et l’éthylsulfonate ; iv) les arylsulfonates : Ar-S(O)₂O^-tel que le benzènesulfonate et le toluènesulfonate ou tosylate ; v) le citrate ; vi) le succinate ; vii) le tartrate ; viii) le lactate ; ix) les alkylsulfates : Alk-O-S(O)O^-tels que le méthysulfate et l’éthylsulfate ; x) les arylsulfates : Ar-O-S(O)O^- tels que le benzènesulfate et le toluènesulfate ; xi) les alkoxysulfates : Alk-O-S(O)₂O^-tel que le méthoxy sulfate et l’éthoxysulfate ; xii) les aryloxysulfates : Ar-O-S(O)₂O^-,xiii) les phosphates O=P(OH)₂-O^-, O=P(O^-)₂-OH O=P(O^-)₃, HO-[P(O)(O^-)]_w-P(O)(O^-)₂avec w étant un entier ; xiv) l’acétate ; xv) le triflate ; et xvi) les borates tels que le tétrafluoroborate, xvii) le disulfate disulfate (O=)₂S(O^-)₂ou SO₄ ^2-et le monosulfate HSO₄ ^-; le contre ion anionique, issu de sel d’acide organique ou minéral, assure l’électroneutralité de la molécule.

Par ailleurs, les sels d’addition utilisables dans le cadre de l’invention sont notamment choisis parmi les sels d’addition avec une base cosmétiquement acceptable tels que les agents alcalinisants tels que définis ci-après comme les hydroxydes de métal alcalin comme la soude, la potasse, l’ammoniaque, les amines ou les alkanolamines.

L’expression «au moins un» est équivalente à «un ou plusieurs».

L’expression «inclusivement» pour une gamme de concentrations signifie que les bornes de la gamme font partie de l’intervalle défini.

Par «sel d ’ acide ou de base organique ou minéral», au sens de la présente invention, on entend désigner un sel obtenu entre une forme ionique d’un composé de formule (I) et un contre-ion correspondant. En particulier, un tel sel est obtenu par addition d’une base ou d’un acide, organique ou minéral(e), notamment cosmétiquement acceptable au composé de formule (I). Comme exemples de bases minérales peuvent être citée les hydroxydes ou les carbonates de métal alcalin, alcalino-terreux, tels que sodium, potassium, calcium, ammonium, magnésium, lithium ou sodium. Comme exemples de base organiques peuvent être citées les amines ou les alcanolamines. Comme exemples d’acides peuvent être cités l’acide chlorhydrique, l’acide bromhydrique, l’acide sulfurique, les acides alkylsulfoniques, les acides arylsulfoniques, l’acide citrique, l’acide succinique, l’acide tartrique, l’acide lactique, les acides alkoxysulfiniques, les acides aryloxysulfiniques, l’acide phosphorique, l’acide acétique.

Par «solvate» au sens de la présente invention, on entend désigner la forme du composé de formule (I) lorsque ce dernier est associé à un solvant. Les solvates incluent les solvates conventionnels formés au cours du procédé de préparation du composé de formule (I). Des exemples de solvates sont ceux obtenus en présence d’eau ou d’un alcool linéaire ou branché, en particulier l’éthanol ou l’isopropanol.

Les expressions «compris entre … et …», «comprend de … à …», «formé de … à …», et «allant de … à …» doivent se comprendre bornes incluses, sauf si le contraire est spécifié.

D’autres caractéristiques, variantes et avantages des compositions selon l’invention ressortiront mieux à la lecture de la description et des exemples qui vont suivre.

Description détaillée

Composés de formule (I)

Comme mentionné précédemment, une composition parfumée selon l’invention comprend au moins un composé de formule (I), ou un de ses isomères géométriques, de ses sels d’acide ou de base, organique ou minéral, ou de ses solvates, en particulier les hydrates :

formule (I) dans laquelle :
R¹, R⁴et R⁵représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d’hydrogène ou un groupement hydroxyle, de préférence un atome d’hydrogène ;
R²représente un atome d’hydrogène, un groupement hydroxyle, ou un groupement (C₁-C₆)alkoxy, de préférence un groupement (C₁-C₄)alkoxy, en particulier méthoxy ;
R³représente un groupement hydroxyle ou un groupement (C₁-C₆)alkoxy, de préférence un groupement hydroxyle ; et
R⁶représente un atome ou un groupe choisi parmi i) l’hydrogène, ii) (C₁-C₆)alkyle, de préférence (C₁-C₄)alkyle, en particulier méthyle ou éthyle, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi hydroxyle, amino, carboxyle et/ou amido, de préférence hydroxyle et/ou carboxyle, iii) cycloalkyle, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi (C₁-C₁₀)alkyle, (C₂-C₁₀)alcényle, hydroxyle, amino, carboxyle et/ou amido, de préférence hydroxyle et/ou carboxyle, et iv) glycosyle ou glycosyloxy.

Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, R⁶représente un atome ou un groupe choisi parmi i) l’hydrogène et ii) (C₁-C₆)alkyle, tels que définis ci-dessus.

Selon un autre mode de réalisation particulier de l’invention, R⁶représente un groupe iii) cycloalkyle, et préférentiellement le groupe cycloalkyle est monocyclique saturé ou insaturé, de préférence saturé, non aromatique, comprend de 5 à 7 atomes de carbone et est éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes (C₁-C₄)alkyle et/ou par un ou plusieurs groupes choisis parmi hydroxyle, amino, carboxyle et/ou amido, de préférence hydroxyle et/ou carboxyle.

En particulier, le groupe cycloalkyle est le cyclohexyle, éventuellement substitué par 1 à 5 groupes hydroxyle(s) et/ou carboxyle(s). En particulier, le groupe cycloalkyle est le cyclohexyle et est éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi hydroxyle, amino, carboxyle et/ou amido, de préférence hydroxyle et/ou carboxyle. Plus particulièrement, le groupe cycloalkyle est le cyclohexyle, éventuellement substitué par 1 à 5 groupes hydroxyle(s) et/ou carboxyle(s).

Selon un autre mode de réalisation particulier de l’invention, R⁶représente un groupe iii) cycloalkyle, ce dernier étant polycyclique, de préférence comprenant entre 2 et 5 cycles fusionnés, comprenant de 12 à 32 atomes de carbones et étant éventuellement substitué, en particulier le cycloalkyle est un groupe polycyclique comprenant entre 4 et 5 cycles fusionnés, lesdits cycles ayant 3, 5, ou 6 chainons, et 16 à 20 atomes de carbone, mieux 17 ou 18 atomes de carbone, ledit cycloalkyle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes (C₁-C₁₀)alkyle, linéaire ou ramifié, ou (C₂-C₁₀)alcényle, linéaire ou ramifié.

De préférence, le composé est de formule (I), dans laquelle :
R¹, R⁴et R⁵représentent des atomes d’hydrogène ;
R²représente un groupement hydroxyle ou un groupement (C₁-C₆)alkoxy, de préférence un groupement (C₁-C₄)alkoxy, en particulier méthoxy ;
R³représente un groupement hydroxyle ou un groupement (C₁-C₆)alkoxy ; et
R⁶représente un atome ou groupe choisi parmi i) l’hydrogène ou ii) (C₁-C₆)alkyle, de préférence (C₁-C₄)alkyle,
ainsi que ses isomères géométriques, ses sels d’acide ou de base, organique ou minéral, et ses solvates, tels que les hydrates.

Plus préférentiellement, le composé est de formule (I), dans laquelle :
R¹, R⁴et R⁵représentent des atomes d’hydrogène ;
R²représente un groupement (C₁-C₄)alkoxy, de préférence méthoxy ;
R³représente un groupement hydroxyle ; et
R⁶représente un atome ou groupe choisi parmi i) l’hydrogène, et ii) méthyle ou éthyle, et de préférence i) un atome d’hydrogène ;
ainsi que ses isomères géométriques, ses sels d’acide ou de base, organique ou minéral, et ses solvates, tels que les hydrates.

Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, le composé de formule (I) est de formule (I’) ci-dessous :

formule (I’) dans laquelle :
R⁶est tel que défini ci-dessus, de préférence R⁶représente un atome d’hydrogène ou un groupement cycloalkyle polycyclique comprenant entre 3 et 5 cycles saturés fusionnés, comprenant entre 16 et 20 atomes de carbone, substitué par au moins un, de préférence au moins deux, groupes (C₁-C₄) alkyle, de préférence méthyle, et par au moins un, de préférence un, groupe (C₈-C₁₀)alcényle ou (C₈-C₁₀)alkyle ramifié ; et
R⁷représente un groupe (C₁-C₆)alkyle, de préférence (C₁-C₄)alkyle, de préférence un groupe méthyle.

Les composés de formule (I) et (I’) conformes à l’invention sont de préférence choisis parmi les composés naturels ou d’origine naturelle.

Ils sont de préférence des composés « verts ».

De préférence, le composé de formule (I) est choisi parmi l’acide férulique et ses dérivés.

Par «dérivé» de l’acide férulique, on entend désigner plus précisément ses esters et/ou ses sels cosmétiquement acceptables, de préférence ses esters.

Comme exemples particulier d’esters de l’acide férulique, peuvent être mentionnés le férulate de méthyle, le férulate d’éthyle, l’acide chlorogénique, le férulate d’isopropyle ou encore les esters d’acide férulique et de stérol, tel que l’Oryzanol, notamment le gamma-Oryzanol.

L’acide férulique est plus particulièrement préféré.

Ce composé, également dénommé acide 3-(4-hydroxy-3-méthoxyphényl)prop-2-ènoïque, ou acide 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylique, ou acide 3-méthoxy-4-hydroxycinnamique est un dérivé de l’acide hydroxycinnamique ou acide coumarique.

Il se trouve dans de nombreux extraits végétaux, en particulier l’écorce des arbres, les bourgeons de peuplier, l’asperge, le fenouil, l’artichaut, les olives, les grains de café, les arachides, les pommes et les oranges, ainsi que dans les plantes comme les linidées, tels que le riz, le blé, l’orge ou l’avoine.

Selon un autre mode de réalisation, l’Oryzanol, et en particulier le Gamma-Oryzanol, est particulièrement préféré.

Les composés de formules (I) et (I’) peuvent être obtenus par toute méthode connue de l’homme du métier.

Par exemple, l’acide férulique peut être obtenu par biosynthèse par méthoxylation de l’acide caféique à l’aide de l’enzymeacide caféique-O-méthyl transférase. Il peut également être obtenu par extraction à partir d’un extrait végétal, en particulier le son de blé, par exemple à l’aide de bases concentrées telles que la soude et la potasse.

Le Gamma-Oryzanol peut être obtenu par extraction à l’aide d’un solvant organique, notamment à partir du son de riz.

Les composés de formules (I) ou (I’) définies ci-dessus peuvent éventuellement être introduits dans une composition parfumée selon l’invention sous la forme d’un extrait végétal. Par exemple, l’acide férulique peut être mis en œuvre sous la forme d’un extrait de son de riz, de blé, d’orge ou d’avoine, en particulier de riz, et le Gamma-Oryzanol peut être mis en œuvre sous la forme d’un extrait de son de riz. On peut citer notamment l’Oryzanol, préférentiellement le gamma-Oryzanol.

Un certain nombre de composés de formule (I) ou (I’) sont également disponibles commercialement, comme par exemple l’acide férulique disponible sous la référence commerciale Oryza Ferulix^®de la société Oryza Oil & Fat Chemicals, ou le Gamma-Oryzanol disponible sous la référence commerciale Oryzanol^®de la société Tsuno Rice Fine Chemicals, Gamma Oryzanol^®de la société Ikeda ou encore Oryzanolgamma V^®de la société Ichimaru Pharcos.

De préférence, une composition selon l’invention comprend un composé de formule (I) choisi parmi l’acide férulique et ses dérivés, et en particulier choisi parmi l’acide férulique, le gamma-Oryzanol et leurs mélanges.

Une composition parfumée selon l’invention peut comprendre de 0,01 % à 5,0 % en poids de composé(s) de formule (I), en particulier de 0,03 % à 2,0 % en poids, de préférence de 0,05 % à 1,0 % en poids, plus préférentiellement de 0,1 % à 0,8 % en poids, par rapport au poids total de ladite composition.

Comme mentionné ci-dessus, le composé de formule (I) peut être mis en œuvre sous la forme d’un extrait végétal dit encore «matière première brute», comprenant un ou plusieurs composés de formule (I) tels que défini précédemment. Ainsi, une composition parfumée selon l’invention peut comprendre de 2,0 % à 20 % en poids, d’extrait végétal contenant au moins un composé de formule (I), par rapport au poids total de ladite composition.

Matière colorante

Comme mentionné précédemment, une composition parfumée selon l’invention comprend au moins une matière colorante.

Comme mentionné précédemment, une matière colorante est apte à colorer la composition parfumée en absorbant dans le spectre du visible.

La matière colorante peut être choisie parmi les colorants hydrosolubles, les colorants liposolubles et les matériaux particulaires colorants, en particulier les pigments, les nacres et les matériaux à effet optique, de préférence parmi les colorants hydrosolubles, les colorants liposolubles et les pigments naturels ou d’origines naturelles.

De préférence, la matière colorante est distincte du composé de formule (I) tel que défini ci-dessus.

Colorant hydrosoluble

Par «colorant hydrosoluble», au sens de l’invention, on entend désigner tout colorant généralement organique, naturel ou synthétique, soluble dans une phase aqueuse ou les solvants miscibles à l’eau. En particulier, un colorant est hydrosoluble lorsque sa solubilité dans l’eau, mesurée à 25 °C, est au moins égale à 0,01 g/L.

A titre de colorants hydrosolubles convenant à l’invention peuvent notamment être cités les colorants hydrosolubles synthétiques ou naturels tels que par exemple le FDC Red 4, le DC Red 6, le DC Red 22, le DC Red 28, le DC Red 30, le DC Red 33, le DC Orange 4, le DC Yellow 5, le DC Yellow 6, le DC Yellow 8, le FDC Green 3, le DC Green 5, le FDC Blue 1, la bétanine (betterave), le carmin, la chlorophylline cuivrée, le bleu de méthylène, les dérivés d’orthodiphénol, en particulier les anthocyanines (radis rouge, chou rouge, patate douce violette, maïs violet, carotte noire, hibiscus, pois bleu sureau), le caramel, le bois de santal, le gardénia, la spiruline et la riboflavine.

Colorant liposoluble

Par «colorant liposoluble», au sens de l’invention, on entend désigner tout colorant généralement organique, naturel ou synthétique, soluble dans une phase huileuse ou les solvants miscibles à un corps gras. A titre de colorants liposolubles convenant à l’invention peuvent notamment être cités les colorants liposolubles, synthétiques ou naturels tels que par exemple, le DC Red 17, le DC Red 21, le DC Red 27, le DC Green 6, le DC Yellow 11, le DC Violet 2, le DC Orange 5, le rouge Soudan, les carotènes (le β-carotène, le lycopène), les xanthophylles (capsanthine, capsorubine, lutéine), l’huile de palme, le brun Soudan, le jaune quinoléine, le rocou, le curcumin.

Matériaux particulaires colorants

Les matériaux particulaires colorants peuvent être des pigments, des nacres et/ou des particules à reflets métalliques.

Pigments

Par «pigment s» au sens de la présente invention, on entend désigner des particules solides blanches ou colorées, minérales ou organiques.

Les pigments sont naturellement insolubles dans les phases hydrophiles et lipophiles liquides usuellement employées en cosmétique. Ils peuvent alternativement être rendus insolubles par formulation sous forme de laque, le cas échéant.

Plus particulièrement, le pigment est peu ou pas soluble dans les milieux hydroalcooliques. Comme exemples de pigments peuvent être cités les pigments organiques et inorganiques naturels tels que ceux définis et décrits dans l’article Hungeret al., Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry,Pigments, Organic, 2012, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim et dans l’article Völz, Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry,Pigments, Inorganic, 1. General, 2012, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim.

Comme pigments minéraux utilisables dans l’invention, on peut citer les oxydes ou dioxydes de titane, de zirconium ou de cérium, ainsi que les oxydes de zinc, de fer ou de chrome, le bleu ferrique, le violet de manganèse, le bleu outremer et l’hydrate de chrome, et leurs mélanges.

Il peut également s’agir d’un pigment ayant une structure qui peut être par exemple de type séricite/oxyde de fer brun/dioxyde de titane/silice. Un tel pigment est commercialisé par exemple sous la référence Coverleaf NS ou JS par la société Chemicals And Catalysts et présente un rapport de contraste voisin de 30.

Il peut encore s’agir de pigments ayant une structure qui peut être, par exemple, de type microsphères de silice contenant de l’oxyde de fer. Un exemple de pigment présentant cette structure est celui commercialisé par la société Miyoshi sous la référence PC Ball PC-LL-100 P, ce pigment étant constitué de microsphères de silice contenant de l’oxyde de fer jaune.

De manière avantageuse, les pigments conformes à l’invention sont des pigments naturels ou d’origines naturelles.

Nacre s

Par «nacres», au sens de la présente invention, on entend désigner des particules colorées de toute forme, irisées ou non, notamment produites par certains mollusques dans leur coquille ou bien synthétisées, et qui présentent un effet de couleur par interférence optique.

Les nacres peuvent être choisies parmi les pigments nacrés, tels que le mica titane recouvert avec un oxyde de fer, le mica titane recouvert avec de l’oxychlorure de bismuth, le mica titane recouvert avec de l’oxyde de chrome, le mica titane recouvert avec un colorant organique, ainsi que les pigments nacrés à base d’oxychlorure de bismuth. Il peut également s’agir de particules de mica à la surface desquelles sont superposées au moins deux couches successives d’oxydes métalliques et/ou de matières colorantes organiques.

On peut également citer, à titre d’exemple de nacres, le mica naturel recouvert d’oxyde de titane, d’oxyde de fer, de pigment naturel ou d’oxychlorure de bismuth.

Parmi les nacres disponibles sur le marché, on peut citer les nacres Timica, Flamenco et Duochrome (sur base de mica) commercialisées par la société ENGELHARD, les nacres Timiron commercialisées par la société Merck, les nacres sur base de mica Prestige commercialisées par la société Eckart et les nacres sur base de mica synthétique Sunshine commercialisées par la société Sun Chemical.

Les nacres peuvent plus particulièrement posséder une couleur ou un reflet jaune, rose, rouge, bronze, orangé, brun, or et/ou cuivré.

P articules à reflet métallique

Par «particules à reflet métallique», au sens de la présente invention, on entend tout composé dont la nature, la taille, la structure et l’état de surface lui permet de réfléchir la lumière incidente notamment de façon non iridescente.

Les particules à reflet métallique utilisables dans l’invention peuvent en particulier être choisies parmi :
- les particules d’au moins un métal et/ou d’au moins un dérivé métallique ;
- les particules comportant un substrat, organique ou minéral, monomatière ou multimatériaux, recouvert au moins partiellement par au moins une couche à reflet métallique comprenant au moins un métal et/ou au moins un dérivé métallique ; et
- les mélanges desdites particules.

Parmi les métaux pouvant être présents dans lesdites particules, on peut citer par exemple Ag, Au, Cu, Al, Ni, Sn, Mg, Cr, Mo, Ti, Zr, Pt, Va, Rb, W, Zn, Ge, Te, Se et leurs mélanges ou alliages. Ag, Au, Cu, Al, Zn, Ni, Mo, Cr, et leurs mélanges ou alliages (par exemple les bronzes et les laitons) sont des métaux préférés.

Par «dérivés métalliques», on désigne des composés dérivés de métaux notamment des oxydes, des fluorures, des chlorures et des sulfures.

A titre illustratif de ces particules, on peut citer des particules d’aluminium, telles que celles commercialisées sous les dénominations Starbrite 1200 EAC^®par la société Siberline et Metalure^®par la société Eckart et des particules de verre recouvertes d’une couche métallique notamment celles décrites dans les documents JP-A-09188830, JP-A-10158450, JP-A-10158541, JP-A-07258460 et JP-A-05017710.

Traitement hydrophobe

Les matières colorantes pulvérulentes telles que décrites précédemment peuvent être traitées en surface, totalement ou partiellement, avec un agent hydrophobe, pour les rendre plus compatibles avec la phase huileuse de la composition de l’invention, notamment pour qu’ils aient une bonne mouillabilité avec les huiles. Ainsi, ces pigments traités sont bien dispersés dans la phase huileuse.

Des pigments traités hydrophobes sont notamment décrits dans le document EP-A-1086683.

L’agent de traitement hydrophobe peut être choisi parmi les silicones, telles que les méthicones, les diméthicones, les perfluoroalkylsilanes ; les acides gras, en particulier l’acide stéarique ; les savons métalliques, en particulier le dimyristate d’aluminium, le sel d’aluminium du glutamate de suif hydrogéné ; les perfluoroalkyl phosphates ; les polyoxydes d’hexafluoropropylène ; les perfluoropolyéthers ; les acides aminés ; les acides aminés N-acylés ou leurs sels ; la lécithine, le trisostéaryle titanate d’isopropyle, le sébaçate d’isostéaryle, et leurs mélanges.

Le terme alkyle mentionné dans les composés cités précédemment désigne notamment un groupe alkyle ayant de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence ayant de 5 à 16 atomes de carbone.

De préférence, la matière colorante est choisie parmi les matières colorantes naturelles ou d’origines naturelles.

Selon un mode de réalisation particulier, les colorants ou pigments convenant à l’invention sont issus d’extraits d’animaux, de bactéries, de champignons, d’algues, de plantes utilisés dans leur totalité ou partiellement.

Le ou les colorants ou pigments convenant à l’invention sont préférentiellement issus d’extraits de plante ou de partie de plantes telles que les fruits dont les agrumes, les légumes, les arbres, les arbustes. On peut aussi utiliser des mélanges de ces extraits.

Ainsi, la matière colorante peut être introduite dans une composition parfumée selon l’invention sous la forme d’un extrait naturel.

De tels extraits peuvent être obtenus par extraction de diverses parties de plantes telles que par exemple la racine, le bois, l’écorce, la feuille, la fleur, le fruit, le pépin, la gousse ou la pelure.

Parmi les extraits de plantes, on peut citer les extraits de feuilles de roses, de gardénias, de Clitoria ternatea ou fleur de pois bleu, de rhizomes de curcuma ou alors des pelures de carottes, de patates douces, ou de radis.

Parmi les extraits de fruits, on peut citer les extraits de pomme, de raisin, ou les extraits de fèves et/ou cabosses de cacaoyer.

Parmi les extraits de légumes, on peut citer les extraits de pomme de terre, de pelures d’oignon et de betterave.

Parmi les extraits de bois d’arbres, on peut citer les extraits d’écorce de pin, les extraits de bois de campêche.

On peut également utiliser des mélanges d’extraits végétaux.

Comme exemple de matières colorantes convenant plus particulièrement à l’invention peuvent être cités les colorants hydrosolubles naturels ou d’origine naturel, en particulier les colorants dérivés d’orthodiphénol naturel.

Plus particulièrement, les orthodiphénols utilisables selon l’invention sont choisis parmi :
- les flavanols, en particulier la catéchine et le gallate d’épicatéchine ;
- les flavonols, en particulier la quercétine ;
- les pyranes, en particulier les anthocyanidines, en particulier la cyanidine, la delphinidine, et la pétunidine, les anthocyanines ou les anthocyanes, en particulier la myrtilline ou les anthocyanosides ;
- les orthohydroxybenzoates, par exemple les sels d’acide gallique ;
- les flavones, en particulier la lutéoline ;
- les hydroxystilbènes, par exemple le tétrahydroxy-3,3’,4,5’-stilbène, éventuellement oxylés (par exemple glucosylés) ;
- la 3,4-dihydroxyphénylalanine et ses dérivés ;
- la 2,3-dihydroxyphénylalanine et ses dérivés ;
- la 4,5-dihydroxyphénylalanine et ses dérivés ;
- les dihydroxycinnamates ;
- les orthopolyhydroxycoumarines ;
- les orthopolyhydroxyisocoumarines ;
- les orthopolyhydroxy-coumarones ;
- les orthopolyhydroxyisocoumarones ;
- les orthopolyhydroxychalcones ;
- les orthopolyhydroxychromones ;
- les quinones ;
- les hydroxyxanthones ;
- le 1,2 dihydroxybenzène et ses dérivés ;
- le 1,2,4 trihydroxybenzène et ses dérivés ;
- le 1,2,3 trihydroxybenzène et ses dérivés ;
- le 2,4,5 trihydroxytoluène et ses dérivés ;
- les proanthocyanidines, et notamment les proanthocyanidines A1, A2, B1, B2, B3 et C1 ;
- les proanthocyanines ;
- l’acide tannique ;
- l’acide gallique ;
- l’acide ellagique ;
- les néoflavanols et néoflavanones, en particulier les dérivés d’hématoxyline, d’hématéine, de braziline et de braziléine ; et
- les mélanges des composés précédents.

De préférence, les orthodiphénols utilisables selon l’invention sont choisis parmi les anthocyanidines, en particulier la cyanidine, la delphinidine, et la pétunidine ; les anthocyanines ou les anthocyanes, en particulier la myrtilline ; les proanthocyanidines et notamment les proanthocyanidines A1, A2, B1, B2, B3 et C1 ; les proanthocyanines ; et les mélanges des composés précédents.

Comme exemple de matières colorantes convenant plus particulièrement à l’invention peuvent être cités celles choisies parmi :
- les colorants ou pigments pyranes ou pyraniums, en particulier les anthocyanes et anthocyanosides, de préférence les extraits de radis rouge, les extraits de patates douces, notamment patates douces violettes ; et
- les colorants ou pigments polyènes notamment choisis parmi les jasminoïdes, en particulier ceux dont les actifs colorés sont de formule suivante :

dans laquelle :
R¹¹et R¹⁶, identiques ou différents représentent :
i) un groupe cycloalkyle éventuellement insaturé et/ou éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi a) oxo, b) hydroxyle, et c) (C₁-C₆)alkyle, de préférence (C₁-C₄)alkyle, en particulier méthyle ;
ii) un groupe cycloalkylcarbonyle dont le groupe cycloalkyle est éventuellement insaturé et/ou éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes a) à c) tels que définis précédemment ;
iii) -C(O)-O-R¹⁷avec R¹⁷représentant un atome d’hydrogène ou un groupe (C₁-C₆)alkyle, de préférence (C₁-C₄)alkyle, en particulier méthyle ;
iv) sucre, en particulier glycosyle, glycosyloxy ; ou
v) sucre-C(O)-, et
R¹²à R¹⁵, identiques ou différents, de préférence identiques, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe (C₁-C₆)alkyle, de préférence R¹²à R¹⁵représentent un groupe (C₁-C₄)alkyle, par exemple méthyle,
ainsi que ses isomères géométriques, ses sels de bases organiques ou minérales et ses solvates tels que ses hydrates.

Comme exemples de matières colorantes convenant à l’invention peuvent encore être cités les extraits de gardenia rouge, bleu ou jaune, les carotènes, tels que le Béta-carotènes, le paprika, et le curcumin dont les actifs colorés sont de formule suivante, ou un de ses isomères géométriques, de ses sels de bases organiques ou minérales ou de ses solvates, en particulier ses hydrates :

dans laquelle R⁷, R⁸, R⁹et R¹⁰représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d’hydrogène, un groupe hydroxyle ou un groupe (C₁-C₆)alkoxy, de préférence (C₁-C₄)alkoxy, en particulier méthoxy, étant entendu qu’au moins un des groupes R⁷à R¹⁰représente un groupe hydroxyle.

De préférence, R⁸et R¹⁰représentent un groupe hydroxyle, R⁷représente un atome d’hydrogène ou un groupe (C₁-C₄)alkoxy en particulier méthoxy, et R⁹représente un atome d’hydrogène ou un groupe (C₁-C₄)alkoxy, en particulier méthoxy.

Selon un mode de réalisation préféré, la matière colorante est choisie parmi :
- les colorants ou pigments pyranes ou pyraniums, en particulier les anthocyanes et anthocyanosides, de préférence les extraits de radis rouge, les extraits de patates douces, notamment patates douces violettes ;
- les colorants ou pigments polyènes notamment choisis parmi les jasminoïdes, en particulier ceux dont les actifs colorés sont de formule suivante :

dans laquelle :
R¹¹et R¹⁶, identiques ou différents représentent :
i) un groupe cycloalkyle éventuellement insaturé et/ou éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi a) oxo, b) hydroxyle, et c) (C₁-C₆)alkyle, de préférence (C₁-C₄)alkyle, en particulier méthyle,
ii) un groupe cycloalkylcarbonyle dont le groupe cycloalkyle est éventuellement insaturé et/ou éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes a) à c) tels que définis ci-dessus ;
iii) -C(O)-O-R¹⁷avec R¹⁷représentant un atome d’hydrogène ou un groupe (C₁-C₆)alkyle, de préférence (C₁-C₄)alkyle, en particulier méthyle ;
iv) sucre, en particulier glycosyle, glycosyloxy ;ou
v) sucre-C(O)-, et
R¹²à R¹⁵, identiques ou différents, de préférence identiques, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe (C₁-C₆)alkyle, de préférence R¹²à R¹⁵représentent un groupe (C₁-C₄)alkyle, par exemple méthyle,
ainsi que ses isomères géométriques, ses sels de bases organiques ou minérales et ses solvates tels que ses hydrates ; et
- le curcumin dont les actifs colorés sont de formule suivante :

dans laquelle R⁷, R⁸, R⁹et R¹⁰représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d’hydrogène, un groupe hydroxyle ou un groupe (C₁-C₆)alkoxy, de préférence (C₁-C₄)alkoxy, en particulier méthoxy, étant entendu qu’au moins un des groupes R⁷à R¹⁰représente un groupe hydroxyle ; de préférence R⁸et R¹⁰représentent un groupe hydroxyle, R⁷représente un atome d’hydrogène ou un groupe (C₁-C₄)alkoxy en particulier méthoxy, et R⁹représente un atome d’hydrogène ou un groupe (C₁-C₄)alkoxy, en particulier méthoxy,
ainsi que ses isomères géométriques, ses sels de bases organiques ou minérales et ses solvates tels que ses hydrates.

Comme autres exemples de matières colorantes convenant à l’invention peuvent être cités les phtalocyanines et porphyrines, en particulier complexées à un métal de préférence de transition (tel que titane, manganèse, fer, cobalt, nickel, cuivre, zinc, notamment magnésium ou cuivre), telles que la chlorophylle, la chlorophylline et leurs complexes métalliques notamment leurs complexes métalliques de transition, en particulier titane, manganèse, fer, cobalt, nickel, cuivre, zinc, notamment magnésium ou cuivre, de préférence cuivre.

Selon un mode de réalisation particulier, les matières colorantes de l’invention sont choisies parmi les phtalocyanines et porphyrines naturelles, en particulier celles complexées à un métal, notamment la chlorophylline, plus particulièrement celle complexée avec du cuivre ou du magnésium, et de préférence la chlorophylline cuivrique. On peut citer par exemple la chlorophylline complexée au cuivre, en particulier commercialisée par Sensient sous la dénomination Natpure Col Green LC 712, et la chlorophylle complexée au cuivre, en particulier celle commercialisée sous la dénomination Copper Chlorophyll / CI 75810 par la société Naturex).

Plus préférentiellement, une matière colorante convenant à l’invention peut être choisie parmi :
i) le Paprika, en particulier celui commercialisé sous la dénomination CAPSANTHIN/CAPSORUBIN par la société VITIVA ;
ii) le Bêta-carotène, en particulier celui commercialisé sous la dénomination BETA-CAROTHENE par la société VITIVA ;
iii) l’extrait de Radis Rouge, en particulier celui commercialisé sous la dénomination RAPHANUS SATIVUS ROOT EXTRACT par la société VITIVA, et dont l’actif colorant est l’enocyanine ;
iv) l’extrait de Patate Douce violette, en particulier celui commercialisé sous la dénomination ANTHOCYANINS / IPOMOEIA BATATAS ROOT EXTRACT par la société VITIVA, qui est un extrait des racines d’Ipomoea batatas, Convolvulacées ;
v) le Gardenia Jaune, en particulier celui commercialisé sous la dénomination GARDENIA YELLOW- GARDENIA JASMINOIDES FRUIT EXTRACT par la société HENAN ZHONGDA BIOLOGICAL ;
vi) le Gardenia Rouge, en particulier celui commercialisé sous la dénomination GARDENIA FRUIT EXTRACT FOR WATER SOLUBLE RED par la société HENAN ZHONGDA BIOLOGICAL ;
vii) le Gardenia Bleu, en particulier celui commercialisé sous la dénomination GARDENIA BLUE - HYDROLYZED GARDENIA FLORIDA EXTRACT WITH MALTODEXTRIN par la société HENAN ZHONGDA BIOLOGICAL ;
viii) le Curcumin, en particulier celui commercialisé sous la dénomination CURCUMA LONGA EXTRACT TBC par la société NATUREX ;
ix) l’extrait de Pois bleu, en particulier celui commercialisé sous la dénomination CLITORIA TERNATEA FLOWER EXTRACT par la société NATURALSOLUTION ; et
x) la chlorophylle ou chlorophylline, de préférence la chlorophylle, en particulier celle commercialisée sous la dénomination COPPER CHLOROPHYLL / CI 75810 par la société NATUREX.

Selon un mode de réalisation préféré, la matière colorante est choisie parmi les colorants ou pigments pyranes, les colorants ou pigments polyènes, les extraits de gardenia rouge, bleu ou jaune, les carotènes, le paprika, le curcumin, les porphyrines et leurs mélanges, en particulier parmi le paprika, le béta-carotène, l’extrait de radis rouge, l’extrait de patate douce violette, le gardenia jaune, rouge ou bleu, le curcumin, l’extrait de pois bleu, la chlorophylle, et leurs mélanges.

Les matières colorantes convenant à l’invention peuvent se trouver sous la forme de sels d’acides ou de bases, en particulier des acides minéraux ou organiques, en particulier l’acide chlorhydrique ou des bases minérales ou organiques, tels que des hydroxydes alcalins dont la soude.

Les matières colorantes convenant à l’invention peuvent être glycosylées, c’est-à-dire comporter un ou plusieurs groupements glycosyle.

Tous les énantiomères des matières colorantes définies ci-dessus peuvent convenir à titre de matière colorante, de même que les mélanges racémiques.

La matière colorante, en particulier issue d’extrait(s) naturel(s), convenant à l’invention peut se présenter sous toute forme permettant sa solubilisation dans la composition parfumée, en particulier en milieu aqueux, alcoolique ou hydroalcoolique. Elle peut notamment se trouver sous forme de poudre ou de liquide, de préférence sous forme de poudre.

Pour des raisons évidentes, la quantité de matière(s) colorante(s) présente(s) dans une composition selon l’invention est susceptible de varier significativement au regard de la teinte ou de l’intensité chromatique recherchée par sa présence.

De préférence, la ou les matière(s) colorante(s) présente(s) dans la composition selon l’invention représente(nt) de 0,0001 % à 20 % en poids du poids total de la ou des compositions contenant la ou les matière(s) colorante(s) ou le ou les extraits les contenant.

En ce qui concerne la ou les matière(s) colorante(s) pure(s) b), la teneur dans la composition parfumante les contenant est comprise de préférence entre 0,0001 % et 5 % en poids, de préférence entre 0,001 % et 3,0 % en poids, plus préférentiellement entre 0,01 % et 1,0 % en poids, et encore plus préférentiellement entre 0,1 % et 0,5 % en poids, de matière(s) colorante(s), par rapport au poids total de ladite composition

Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, la quantité totale en matière(s) colorante(s) contenue(s) dans la composition varie de 1 à 300 ppm (partie(s) par million), et plus particulièrement de 1 à 200 ppm.

Avantageusement, une teneur en matière(s) colorante(s) inférieure ou égale à 300 ppm dans la composition colorée parfumée permet de prévenir le formation de traces lors de son application, en particulier sur les vêtements, et ce quel que soit la matière colorante mise en œuvre.

Comme mentionné ci-dessus, la matière colorante peut être introduite dans la composition parfumée de l’invention sous la forme d’un extrait naturel.

Ainsi, une composition parfumée selon l’invention peut comprendre de 0,05 % à 15 % en poids d’extrait naturel comprenant une matière colorante, par rapport au poids total de ladite composition.

De préférence, une composition selon l’invention comprend entre 0,0001 % et 20 % en poids de la ou les matière(s) colorante(s) du poids total de la composition contenant la ou les matière(s) colorante(s) ou le ou les extraits les contenant, de préférence :
- lorsque la ou les matière(s) colorante(s) est(sont) pure(s), la teneur dans la composition parfumante est comprise entre 0,0001 % et 5 % en poids, de préférence entre 0,001 % et 3,0 % en poids, plus préférentiellement entre 0,01 % et 1,0 % en poids, et encore plus préférentiellement entre 0,1 % et 0,5 % en poids, de la ou les matière(s) colorante(s), par rapport au poids total de ladite composition ;
- lorsque la ou les matière(s) colorante(s) est(sont) sous forme d’extrait(s), la teneur dans la composition en extrait(s) est comprise entre 0,01 % et 20 % en poids, particulièrement entre 0,1 % et 10 % en poids, particulièrement entre 0,2 % et 8,0 % en poids, préférentiellement entre 0,3 % et 3,0 % en poids, et plus préférentiellement entre 0,4 % et 2,0 % en poids, mieux entre 0,5 % et 1 % en poids d’extrait(s) dans ladite composition, par rapport au poids total de ladite composition.

Substance parfumante

Comme mentionné précédemment, une composition parfumée selon l’invention comprend au moins une substance parfumante.

Les parfums sont des compositions contenant notamment les matières premières décrites dans S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals (Montclair, N.J., 1969), dans S. Arctander, Perfume and Flavor Materials of Natural Origin (Elizabeth, N.J., 1960) et dans «Flavor and Fragrance Materials – 1991», Allured Publishing Co. Wheaton, Ill.

Une composition parfumée selon l’invention comprend de préférence au moins une substance parfumante choisie parmi les huiles essentielles, les parfums et arômes d’origine synthétique ou naturelles, et leurs mélanges.

Il peut s’agir de produits naturels, tels que les huiles essentielles, absolus, résinoïdes, résines, concrètes, et/ou des produits synthétiques, tels que les hydrocarbures terpéniques ou sesquiterpéniques, alcools, phénols, aldéhydes, cétones, éthers, acides, esters, nitriles, peroxydes, saturés ou insaturés, aliphatiques ou cycliques.

Selon la définition donnée dans la norme internationale ISO 9235 et adoptée par la Commission de la Pharmacopée Européenne, une huile essentielle est un produit odorant généralement de composition complexe, obtenu à partir d’une matière première végétale botaniquement définie, soit par entraînement à la vapeur d’eau, soit par distillation sèche, soit par un procédé mécanique approprié sans chauffage (expression à froid). L’huile essentielle est le plus souvent séparée de la phase aqueuse par un procédé physique n’entraînant pas de changement significatif de la composition.

Le choix du mode d’obtention des huiles essentielles dépend principalement de la matière première : son état originel et ses caractéristiques, sa nature proprement dit. Le rendement «huile essentielle/matière première végétale» peut être extrêmement variable selon les plantes : 15 ppm à plus de 20 %. Ce choix conditionne les caractéristiques de l’huile essentielle, en particulier viscosité, couleur, solubilité, volatilité, enrichissement ou appauvrissement en certains constituants.

L’entrainement à la vapeur correspond à la vaporisation en présence de vapeur d’eau d’une substance peu miscible à l’eau. La matière première est mise en présence d’eau portée à ébullition ou de vapeur d’eau dans un alambic. La vapeur d’eau entraîne la vapeur d’huile essentielle qui est condensée dans le réfrigérant pour être récupérée en phase liquide dans un vase florentin (ou essencier) où l’huile essentielle est séparée de l’eau par décantation. On appelle «eau aromatique» ou «hydrolat» ou «eau distillée florale», le distillat aqueux qui subsiste à l’entraînement à la vapeur d’eau, une fois la séparation de l’huile essentielle effectuée.

L’obtention par distillation sèche consiste à obtenir l’huile essentielle par distillation des bois, écorces ou racines, sans addition d’eau ou de vapeur d’eau dans une enceinte fermée conçue pour que le liquide soit récupéré dans sa partie basse. L’huile de Cade constitue l’exemple le plus connu de ce mode d’obtention.

Le mode d’obtention par expression à froid ne s’applique qu’aux fruits agrumes (Citrus spp) par des procédés mécaniques à température ambiante. Le principe de la méthode est le suivant : les zestes sont dilacérés et le contenu des poches sécrétrices qui ont été rompues est récupéré par un procédé physique. Le procédé classique consiste à exercer sous un courant d’eau une action abrasive sur toute la surface du fruit. Après élimination des déchets solides, l’huile essentielle est séparée de la phase aqueuse par centrifugation. La plupart des installations industrielles permettent en fait la récupération simultanée ou séquentielle des jus de fruits et de l’huile essentielle.

Les huiles essentielles sont en général volatiles et liquides à température ambiante, ce qui les différencie des huiles dites fixes. Elles sont plus ou moins colorées et leur densité est en général inférieure à celle de l’eau. Elles ont un indice de réfraction élevée et la plupart dévient la lumière polarisée. Elles sont liposolubles et solubles dans les solvants organiques usuels, entraînables à la vapeur d’eau, très peu solubles dans l’eau.

Parmi les huiles essentielles utilisables selon l’invention, on peut citer celles obtenues à partir des plantes appartenant aux familles botaniques suivantes : Abiétaceés ou Pinacées, par exemple les conifères ; Amaryllidacées ; Anacardiacées ; Anonacées, par exemple l’ylang ; Apiacées, par exemple les ombellifères, en particulier l’aneth, l’angénique, la coriandre, la criste marine, la carotte ou le persil ; Aracées ; Aristolochiacées ; Astéracées par exemple l’achilée, l’armoise, la camomille, et l’hélichryse ; Bétulacées ; Brassicacées ; Burséracées, par exemple l’encens ; Caryophyllacées ; Canellacées ; Césalpiniacées par exemple le copaïfera (copahu) ; Chénopodacées ; Cistacées par exemple la ciste ; Cypéracées ; Diptérocarpacées ; Ericacées par exemple la gaulthérie (wintergreen) ; Euphorbiacées ; Fabacées ; Geraniacées par exemple le géranium ; Guttifères ; Hamamélidacées ; Hernandiacées ; Hypéricacées par exemple le millepertuis ; Iridacées ; Juglandacées ; Lamiacées, par exemple le thym, l’origan, la monarde, la sarriette, le basilic, les marjolaines, les menthes, le patchouli, les lavandes, les sauges, le cataire, le romarin, l’hysope, la mélisse, le romarin ; Lauracées, par exemple le ravensara, le laurier, le bois de rose, la cannelle, le litséa ; Liliacées, par exemple l’ail ; Magnoliacées, par exemple le magnolia ; Malvacées ; Méliacées ; Monimiacées ; Moracées, par exemple le chanvre, ou le houblon ; Myricacées ; Mysristicacées, par exemple la muscade ; Myrtacées, par exemple l’eucalyptus, le tea tree, le niaouli, le cajeput, le backousia, la girofle, la myrte ; Oléacées ; Pipéracées, par exemple le poivre ; Pittosporacées ; Poacées, par exemple la citronnelle, le lemongrass, le vétiver ; Polygonacées ; Renonculacées ; Rosacées, par exemple les roses ; Rubiacées ; Rutacées, par exemple tous les citrus ; Salicacées ; Santalacées, par exemple le santal ; Saxifragacées ; Schisandracées ; Styracacées, par exemple le benjoin ; Thymélacées, par exemple le bois d’agar ; Tilliacées ; Valérianacées, par exemple la valériane, le nard ; Verbénacées, par exemple la lantana, la verveine ; Violacées ; Zingibéracées, par exemple le galanga, le curcuma, la cardamome, le gingembre ; Zygophyllacées.

On peut citer également les huiles essentielles extraites de fleurs (lis, lavande, rose, jasmin, ylang-ylang, néroli), de tiges et de feuilles (patchouli, géranium, petit-grain), de fruits (coriandre, anis, cumin, genièvre), d’écorces de fruits (bergamote, citron, orange), de racines (angélique, céleri, cardamome, iris, acore, gingembre), de bois (bois de pin, santal, gaïac, cèdre rose, camphre), d’herbes et de graminées (estragon, romarin, basilic, lemon grass, sauge, thym), d’aiguilles et de branches (épicéa, sapin, pin, pin nain), de résines et de baumes (galbanum, élémi, benjoin, myrrhe, oliban, opopanax).

Des exemples de substances parfumantes sont notamment : le géraniol, l’acétate de géranyle, le farnésol, le bornéol, l’acétate de bornyle, le linalol, l’acétate de linalyle, le propionate de linalyle, le butyrate de linalyle, le tétrahydrolinalol, le citronellol, l’acétate de citronellyle, le formate de citronellyle, le propionate de citronellyle, le dihydromyrcenol, l’acétate de dihydromyrcenyle, le tétrahydromyrcenol, le terpinéol, l’acétate de terpinyle, le nopol, l’acétate de nopyle, le nérol, l’acétate de néryle, le 2-phényléthanol, l’acétate de 2-phényléthyle, l’alcool benzylique, l’acétate de benzyle, le salicylate de benzyle, l’acétate de styrallyle, le benzoate de benzyle, le salicylate d’amyle, le diméthylbenzyl-carbinol, l’acétate de trichlorométhylphénylcarbinyle, l’acétate de p-tert-butylcyclohexyle, l’acétate d’isononyle, l’acétate de vétivéryle, le vétivérol, l’alpha-hexylcinnamaldéhyde, le 2-méthyl-3-(p-tert-butylphényl)propanal, le 2-méthyl-3-(p-isopropylphényl)propanal, le 3-(p-tert-butylphényl)-propanal, le 2,4-diméthylcyclohex-3-enyl-carboxaldéhyde, l’acétate de tricyclodécènyle, le propionate de tricyclodécènyle, le 4-(4-hydroxy-4-méthylpentyl)-3-cyclohexènecarboxaldéhyde, le 4-(4-méthyl-3-pentènyl)-3-cyclohexènecarboxaldéhyde, le 4-acétoxy-3-pentyl-tétrahydropyrane, le 3-carboxyméthyl-2-pentylcyclopentane, la 2-n-4-heptylcyclo-pentanone, la 3-méthyl-2-pentyl-2-cyclopentènone, la menthone, la carvone, la tagétone, la géranyl acétone, le n-décanal, le n-dodécanal, le 9-décènol-1, l’isobutyrate de phénoxyéthyle, le phényl-acétaldéhyde diméthyl-acétal, le phénylacétaldéhyde diéthylacétal, le géranonitrile, le citronellonitrile, l’acétate de cédryle, le 3-isocamphylcyclohexanol, le cédryl méthyl éther, l’isolongifolanone, l’aubépinonitrile, l’aubépine, l’héliotropine, la coumarine, l’eugénol, la vanilline, l’oxyde de diphényle, le citral, le citronellal, l’hydroxycitronellal, la damascone, les ionones, les méthylionones, les isométhylionones, la solanone, les irones, le cis-3-hexènol et ses esters, les muscs-indanes, les muscs-tétralines, les muscs-isochromanes, les cétones macrocycliques, les muscs-macrolactones, les muscs aliphatiques, le brassylate d’éthylène et leurs mélanges.

Une composition parfumée selon l’invention comprend de préférence une substance parfumante choisie parmi les huiles essentielles, les parfums et arômes d’origine synthétique ou naturelles, et leurs mélanges.

Selon un mode préféré de réalisation de l’invention, on utilise un mélange de différentes substances parfumantes qui engendrent en commun une note plaisante pour l’utilisateur.

Ainsi, selon un mode de réalisation préféré, la composition parfumée comprend au moins 1 % en poids d’un mélange de substances parfumantes, en particulier d’au moins deux substances parfumantes distinctes, par rapport au poids total de la composition, et de préférence d’au moins trois substances parfumantes distinctes.

On choisira de préférence les substances parfumantes de telle sorte qu’elles produisent des notes (tête, cœur et fond) dans les familles suivantes : les hespéridés, les aromatiques, les notes florales en particulier fleurs roses et fleurs blanches, les épicées, les boisées, les gourmands, les chyprés, les fougères, les cuirés, et les muscs.

Pour des raisons évidentes, la quantité de substance(s) parfumante(s) présente dans une composition selon l’invention est susceptible de varier significativement au regard de l’odeur ou de l’intensité odorante recherchée par sa présence.

A titre illustratif, une composition parfumée selon l’invention peut comprendre de 0,0001 % à 10 % en poids, particulièrement de 0,001 % à 8,0 % en poids, plus particulièrement de 0,01 % à 5,0 % en poids, préférentiellement de 0,1 % à 1,0 % en poids de substance(s) parfumante(s), par rapport au poids total de ladite composition.

Comme mentionné ci-dessus, les substances parfumantes peuvent être introduites dans une composition parfumée conforme à l’invention sous la forme d’un concentré de parfum.

Le concentré de parfum peut être une concrète ou un absolu, de préférence un absolu.

Ainsi, une composition parfumée selon l’invention comprend particulièrement de 1,0 % à 50 % en poids de concentré de parfum, plus particulièrement de 2,0 % à 40 % en poids, préférentiellement de 5,0 % à 30 % en poids, plus préférentiellement de 10 % à 20 % en poids, par exemple 15 % en poids, par rapport au poids total de la composition.

Composition

Une composition parfumée selon l’invention peut se présenter sous toutes les formes galéniques classiquement utilisées pour une application topique et notamment sous forme d’une solution ou suspension aqueuse, alcoolique ou hydroalcoolique ou d’une solution huileuse ou d’une solution ou d’une dispersion du type lotion ou sérum, d’une émulsion de consistance liquide ou semi-liquide du type lait, obtenues par dispersion d’une phase grasse dans une phase aqueuse (H/E) ou inversement (E/H), ou d’une suspension ou émulsion de consistance molle de type crème (H/E) ou (E/H), ou d’un gel aqueux ou anhydre, d’un onguent, ou de toute autre forme cosmétique.

Selon un mode de réalisation préféré, une composition parfumée selon l’invention est de type huile-dans-eau, et de préférence se trouve sous la forme d’une émulsion huile-dans-eau.

De préférence, une composition parfumée selon l’invention est une composition aqueuse, à savoir comprenant de l’eau à titre de solvant, alcoolique, à savoir comprenant au moins un alcool à titre de solvant(s), ou hydroalcoolique, à savoir comprenant un mélange d’eau et d’alcool à titre de solvants.

Selon un mode de réalisation préféré, une composition parfumée selon l’invention est une composition aqueuse, alcoolique ou hydroalcoolique, de préférence la composition comprend à titre de solvant(s), de l’eau, du (bio)éthanol, du pentylène glycol, ou un mélange d’au moins deux de ces composés.

Alcools

De préférence, la composition selon l’invention est hydroalcoolique.

Les alcools convenant tout particulièrement à l’invention sont choisis parmi i) les monoalcools, ayant de 2 à 6 atomes de carbone tels que l’éthanol et l’isopropanol, et ii) les glycols ayant de 2 à 8 atomes de carbone tels que l’éthylène glycol, le propylène glycol, le 1,3-butylène glycol et le dipropylène glycol.

De préférence, les alcools sont d’origine naturelles. On peut citer en particulier le bioéthanol.

En particulier, une composition parfumée selon l’invention comprend, à titre de solvant(s), de l’eau, du (bio)éthanol, du pentylène glycol, ou un mélange d’au moins deux de ces composés.

De préférence, la composition de l’invention comprend une teneur en alcools, notamment en (bio)éthanol, comprise entre 0,5 % et 99,5 % en poids, particulièrement entre 5 % et 97 % en poids, plus particulièrement entre 15 % et 95 % en poids, mieux entre 25 % et 93 %, de préférence entre 40 % et 92 % en poids, plus préférentiellement entre 50 et 90 % en poids, encore plus préférentiellement entre 60 % et 88 % en poids, mieux entre 70 et 85 % en poids, par rapport au poids total de la composition.

Solvants hydrosolubles

Une composition selon l’invention est de préférence aqueuse ou hydroalcoolique.

Une composition parfumée aqueuse ou hydroalcoolique selon l’invention peut comprendre en outre un ou plusieurs solvant hydrosoluble distincts des alcools définis ci-dessus.

Par «solvant hydrosoluble», on désigne dans la présente invention un composé liquide à température ambiante et miscible à l’eau (miscibilité dans l’eau supérieure à 50 % en poids à une température allant de 20 °C à 25 °C et pression atmosphérique).

Les solvants hydrosolubles utilisables dans la composition de l’invention peuvent en outre être volatils. Parmi les solvants hydrosolubles pouvant être utilisés dans la composition conforme à l’invention, on peut citer notamment les cétones en C₃et C₄et les aldéhydes en C₂-C₄.

Alternativement, une composition parfumée selon l’invention peut être anhydre, à savoir qu’elle comprend moins de 2 % en poids d’eau, de préférence moins de 1 % en poids d’eau, préférentiellement moins de 0,5 % en poids d’eau, voire est totalement exempte d’eau.

Polyols

Une composition parfumée selon l’invention peut également comprendre au moins un polyol en C₂-C₃₂. Par «polyol», il faut comprendre, au sens de la présente invention, toute molécule organique comportant au moins trois groupements hydroxyle (–OH) libres. De préférence, un polyol conforme à la présente invention est présent sous forme liquide à température ambiante. Un polyol convenant à l’invention peut être un composé de type alkyle, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, portant sur la chaîne alkyle au moins trois fonctions –OH, en particulier au moins quatre fonctions –OH.

Les polyols convenant avantageusement pour la formulation d’une composition selon la présente invention sont ceux présentant notamment de 2 à 32 atomes de carbone, de préférence 3 à 16 atomes de carbone.

De préférence, le polyol peut être par exemple choisi parmi le pentaérythritol, le triméthylolpropane, le glycérol, les polyglycérols, en particulier les oligomères du glycérol, de préférence le diglycérol, et leurs mélanges.

Corps gras

Une composition parfumée selon l’invention peut comprendre un ou plusieurs corps gras liquide à température ambiante et/ou un corps gras solide à température ambiante tels que les cires, les corps gras pâteux, les gommes et leurs mélanges. Au sens de l’invention, on entend par «température ambiante» une température égale à 25 °C.

De préférence, les corps gras convenant à la présente invention sont liquides à température ambiante et à pression atmosphérique.

Les huiles peuvent être polaires ou non polaires, de différentes natures chimiques, seules ou en mélange.

En particulier, on peut citer comme huiles polaires :
- les huiles végétales hydrocarbonées à forte teneur en triglycérides constitués d’esters d’acides gras et de glycérol, à l’image par exemple des huiles de germe de blé, de maïs, de tournesol, de karité, de ricin et d’amandes douces ;
- les esters et les éthers de synthèse ;
- les alcools gras saturés en C₁₂à C₂₆;
et leurs mélanges.

Par ailleurs, les huiles non polaires peuvent être choisies en particulier parmi les huiles siliconées telles que les polydiméthylsiloxanes volatils ou non, linéaires ou cycliques, liquides à température ambiante (20 °C +/- 5 °C) et pression atmosphérique, les hydrocarbures linéaires ou ramifiés d’origine synthétique ou minérale.

Comme exemples de corps gras solides peuvent être citées les cires, notamment les cires hydrocarbonées ou siliconées, d’origine naturelle ou synthétique, dans la mesure où celles-ci sont compatibles avec les autres composants de la composition, et où elles n’altèrent pas les propriétés notamment olfactives et colorielles de la composition parfumée.

De préférence, les corps gras sont des huiles végétales. A titre d’huiles végétales, peuvent être citées l’huile de tournesol, l’huile d’olive vierge, l’huile de sésame raffinée…

Tensioactifs

Une composition parfumée selon l’invention peut également comprendre un ou plusieurs tensioactifs, anioniques, cationiques, non ioniques, zwitterioniques ou amphotères.

A titre de tensioactif non-ionique, peuvent être tout particulièrement cités les esters d’acide gras et de sucre, notamment ceux choisis dans le groupe comprenant les esters ou les mélanges d’esters d’acide gras en C₈-C₂₂et de sucrose, de maltose, de glucose ou de fructose, et les esters ou les mélanges d’esters d’acide gras en C₁₄-C₂₂et de méthylglucose. On peut citer, à titre d’exemple d’esters ou de mélanges d’esters d’acide gras et de sucrose, de maltose, de glucose ou de fructose, le monostéarate de sucrose, le distéarate de sucrose, le tristéarate de sucrose et leurs mélanges, et à titre d’exemple d’esters ou de mélanges d’esters d’acide gras et de méthylglucose, le distéarate de méthyl glucose et de polyglycérol-3, vendu par la société Goldschmidt sous la dénomination de Tego-care 450.

En outre, la composition parfumée selon l’invention peut comprendre un ou plusieurs co-émulsionnants. Ce ou ces co-émulsionnants peuvent être choisis par exemple parmi les alcools gras en C₁₆-C₂₂ou les esters de polyols en C₃-C₆avec des acides gras en C₁₄-C₂₂, et leurs mélanges. Comme co-émulsionnant, on peut citer par exemple l’alcool cétylique, l’alcool stéarylique, l’alcool cétéarylique (mélange d’alcool cétylique et d’alcool stéarylique), le stéarate de glycéryle, et leurs mélanges, et de préférence l’alcool cétylique.

Une composition parfumée peut comprendre de 0,01 % à 10 % en poids, plus particulièrement de 0,1 % à 5 % en poids, et préférentiellement comprend de 1 % à 3 % en poids, de tensioactif(s) par rapport au poids total de la composition parfumée.

Conservateurs

Une composition parfumée selon l’invention peut comprendre en outre au moins un conservateur.

Par «conservateur» ou «agent de conservation» on entend tout composé cosmétiquement, ou pharmaceutiquement acceptable, qui permet d’éviter la croissance microbienne (ou de microorganisme) pouvant se produire dans les compositions cosmétiques ou pharmaceutiques, depuis leur conception, en passant par le stockage, jusqu’à leur utilisation classique par les consommateurs et consommatrices. Comme conservateur, on peut notamment citer les conservateurs décrits dansCosmetics, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc. Martin M. Rieger; 5.2 preservatives & table 3, 04/12/2000, https://doi.org/10.1002/0471238961.0315191318090507.a01.

Selon un mode de réalisation particulier, le ou les conservateurs sont choisis parmi les conservateurs organiques à groupe aromatique.

Une composition parfumée selon l’invention peut comprendre en outre au moins un conservateur, notamment choisi parmi i) les acides benzéniques carboxyliques éventuellement substitués sur le groupe phényle par un ou plusieurs groupes choisis parmi hydroxyle, (C₁-C₁₀)alkyle et (C₁-C₁₀)alkylacarbonyle, ainsi que leurs sels de bases notamment de métaux alcalin et alcalino terreux, ii) les esters d’acide hydroxybenzoïque et éventuellement substitué sur le groupe phényle par un ou plusieurs groupes choisis parmi (C₁-C₁₀)alkyle tels que les parabènes notamment méthylparabène et éthylparabène et propyl parabène, et iii) alcools aromatiques. De préférence, le ou les conservateurs différents de a) sont choisis parmi i) et en particulier l’acide benzoïque [Cas n°65-85-0] ainsi que ses sels de bases notamment de métaux alcalin et alcalino terreux ; ainsi que l’acide salicylique éventuellement substitué par un groupe (C₁-C₈)alkylcarbonyle, de préférence l’acide salicylique. Le ou les conservateurs sont notamment choisis parmi les aryl(C₁-C₆)alkanol et aryloxy(C₁-C₆)alkanol, tel que le phénoxyéthanol, les parabènes, tels que le propylparabène, le méthylparabène, le butylparabène, l’éthylparabène, l’isobutylparabène, l’alcool benzylique et/ou la chlorophénésine.

Agents alcalins

Une composition parfumée selon l’invention peut également comprendre au moins un agent alcalin, organique ou minéral, par exemple une amine, en particulier un (C₂-C₆)alcanolamine, en particulier le 2-amino-2-methyl-1-propanol, ou minéral comme par exemple les hydroxydes de métaux alcalin ou alcalino terreux, tels que l’hydroxyde de sodium.

Agents chélatants

Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, la composition comprend un ou plusieurs agents chélatants.

Par « agent chélatant », on entend un ligand ou chélateur qui permet de former un complexe métallique avec un cation ou un atome métallique dit chélaté. Généralement l’agent chélatant est électrodonneur et le chélaté est électrodéficient. Le « chélate » se distingue du simple « complexe » par le fait que le cation métallique est fixé au ligand chélateur ou agent chélatant par au moins deux liaisons de coordination. Le métal est ainsi « pincé » entre les fonctions chimiques du ligand. Le nombre de liaisons métal-ligand d’une molécule de ligand définit la « denticité » : on parle de coordinats ou ligands bidentes, tridentes, tétradentes (ou bidentés, tridentés, tétradentés). L’atome central est lié aux atomes voisins par au moins deux liaisons en formant une structure annulaire, un cycle chélate. Les cycles chélates les plus stables sont les cycles chélates à 5 et à 6 chaînons. Grâce à cet effet, les chélates sont des complexes plus stables que les complexes de ligands monodentés comportant les mêmes fonctions chimiques.

En particulier, le ou les agents chélatants sont choisis parmi les acides aminocarboxyliques, par exemple l’acide éthylènediaminetétraacétique (EDTA), l’acide aminotriacétique, l’acide diéthylène triamine pentaacétique, et leurs sels en particulier alcalins, comme l’EDTA disodique ou l’EDTA dipotassique, les acides aminopolycarboxyliques, comme l’acide éthylène diamine disuccinique (EDDS), et leurs sels, en particulier alcalins ou alors un ou plusieurs chélatants phosphatés tels que le métaphosphate de métaux alcalin tel que le métaphosphate sodium, l’hexamétaphosphate de métaux alcalin tel que l’hexamétaphosphate de sodium, le pyrophosphate tétraalcalin tel que le pyrophosphate tétrapotassique, les acides contenant du phosphore, comme l’acide phytique, et leurs sels, en particulier alcalins ou alcalino-terreux, tels que les sels de l’acide éthylènediaminetétraméthylènephosphonique, le phytate de métal alcalin tel que le phytate de sodium ou le phytate de potassium, et leurs mélanges, de préférence choisi parmi l’EDTA tel que défini précédemment et le phytate de métal alcalin tel que le phytate de sodium.

Sels métalliques

Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, la composition de l’invention comprend un ou plusieurs sels métalliques, complexes métalliques, oxydes métalliques, oxanions métalliques, les hydrates et leurs formes supportées.

De préférence, une composition selon l’invention comprend un ou plusieurs sels métalliques.

Plus particulièrement, le ou les métaux sont de degré d’oxydation I ou II plus particulièrement II, de préférence choisi parmi 1) Cu ; 2) Fe ; 3) Zn, 4) Mg et de 5) Mn.

Par «sel métallique», on entend un composé différent des alliages, i.e. le sel est constitué d’un métal combiné avec certains éléments non métalliques.

La formation des sels métalliques découle d’une attaque oxydante. Le métal est oxydé en une espèce cationique et se combine alors avec une espèce anionique pour donner un sel. Cette formation a lieu en appliquant les principes et réaction d’oxydoréduction (réaction chimique au cours de laquelle se produit un transfert d’électrons dans laquelle l’atome qui capte les électrons est appelé « oxydant » ; celui qui les cède, « réducteur ») ; ou par réactions d’échange chimique entre un sel et un autre sel ou un acide, en présence ou pas d’oxygène de l’air. Ces réactions sont connues par l’homme du métier.

Préférentiellement, les sels selon l’invention sont solubles dans l’eau à une proportion d’au moins 0,0001 g/L.

Les sels de métalliques selon l’invention peuvent être introduits sous forme solide dans les compositions ou bien provenir d’une eau naturelle, minérale ou thermale, riche en ces ions ou encore d’eau de mer (mer morte notamment). Ils peuvent aussi provenir de composés minéraux comme les extrait végétaux les contenant (cf. par exemple le document FR 2 814 943).

Par «complexe métallique» ou «coordination compounds», on entend des systèmes dans lesquels l’ion métallique, l’atome central, est lié chimiquement à un ou plusieurs donneurs d’électron (ligands). Un ligand comprenant différents groupes coordinants (capable de coordination avec un métal) donne des composés métalliques répondant à des principes de sphère de coordination à nombre d’électrons déterminés (complexes internes ou chelates), tel que décrit dans Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, «Metal complex dyes», 2005, p. 1-42.

Plus particulièrement, par complexe métallique on entend :
i) des colorants métalliques ou «metal-complex dyes» qui sont des colorants complexés issus de colorants azoïques, azométhiniques, hydrazono, formazans (libres, bidendates, tridendates, quadridendates) tels que ceux décrits dans Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, « Metal complex dyes », 2005, p. 1-42, qui comprennent préférentiellement du Cu et Mg ;
ii) les composés de type «aza[18]annulènes» ou également appelées «(métallo)porphyrines» et «phtalocyanines» qui contiennent 4 et 8 atomes d’azote respectivement compris dans le périmètre du macrocycle, tel que décrit dans l’ouvrage «Color Chemistry, » H. Zollinger, 3th Ed., Wiley-VCH, 2003, chap. 5, Aza[18]annulenes, p. 123-160. L’ion métallique se trouve alors au centre dudit macrocycle lié par coordination à 2 atomes d’hydrogènes aux atomes d’azote de pyrroles, le métal pouvant également être stabilisé par un ou plusieurs ligands bidendates ou non ; l’ion métallique étant préférentiellement du Mg²⁺ou Cu²⁺;
particulièrement, le complexe métallique est :
- une «métalloporphyrine» constitué d’un squelette à 4 groupes pyrroles qui sont reliés à leur position α,α’ par 4 groupes méthines et contiennent 16 atomes hybridés sp², complexant un métal tel que Cu, Mg ; ou
- une «chlorine» (correspondant à une porphyrine dont une double liaison C=C externe d’un groupe pyrrole a été réduite) complexé à un métal préférentiellement Mg²⁺tel que le chromophore de la chlorophylle : la chlorophylline ;
- les «phtalocyanines» analogues tétraaza de tétrabenzoporphyrines, telles que le Monastral Fast Blue B (C.I. Pigment Blue 15) ; Monastral Fast Blue G (C.I. Pigment Blue 16) (voir «Color Chemistry, » H. Zollinger, 3th Ed., Wiley-VCH, 2003, chap. 5, Aza[18]annulenes, p. 140) ; les dérivés sulfonylés Sirius light Turquoise Blue G (C.I. Direct Blue 86, acide phtalocyanine tétrasulfonique de Cuivre) et les « phtalocyanines » telles que décrites dans Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, « Phtalocyanines », 2005, p. 1-34 qui comprennent du Cu et Si.

Par «oxyde(s) métallique(s)», on entend les composés de formule générique A _x O _y avec A représentant un élément métallique, x étant supérieur ou égal à 1 et inférieur ou égal à 4, et y étant supérieur ou égal à 1 et inférieur ou égal à 12.

Par «oxanion(s) métallique(s)», on entend les composés de formule générique Z_zA _x O _y avec A représentant un élément métallique, Z représentant un métal alcalin tel que Li, Na, K ou un atome d’hydrogène ou un ion ammonium, z étant supérieur ou égal à 1 et inférieur ou égal à 6, x étant supérieur ou égal à 1 et inférieur ou égal à 4, et y étant supérieur ou égal à 1 et inférieur ou égal à 12.

Par «forme(s) supportée(s)», on entend les formes où le dérivé métallique b) est imprégné sur un matériau appelé « support ». Les supports éventuels de ces dérivés métalliques peuvent être choisis parmi le charbon, la silice, l’alumine, des polymères éventuellement chargés comprenant des contre-anions ou contre-cations (contre-cation ou contre-anion de l’espèce métallique). A titre d’exemple, les polymères peuvent être le polyéthylène glycol (PEG).

Selon un mode de réalisation de l’invention, le ou les sels métalliques sont choisis parmi les (poly)hydroxyalkyl(C₁-C₁₆)carboxyates de Métaux de degré d’oxydation II, notamment les (poly)hydroxyalkyl(C₁-C₁₆)carboxyates de Fe II, Cu II, Zn II, Mg II et Mn II. Particulièrement, le ou les sels métalliques sont choisis parmi les gluconate de Cu, gluconate de Fe, gluconate de Zn ou gluconate de Mg, les gluconates de métaux de degré d’oxydation II tels que les gluconates de Fe, de Cu, de Zn ou de Mg, les lactates de métaux de degré d’oxydation II tels que les lactates de Fe, de Cu, de Zn ou de Mg. De préférence, les sels métalliques sont des Gluconate de Fe, de Cu, de Mg ou de Zn, de préférence de Fe et de Cu.

Tampons pH aqueux

Une composition parfumée selon l’invention peut également comprendre au moins un tampon pH aqueux, à savoir au moins un composé qui permet de maintenir un pH constant en solution aqueuse.

Le(s) tampon(s) pH aqueux convenant particulièrement à l’invention peuvent être choisis parmi l’acide benzoïque, l’acide maléique, l’acide fumarique, l’acide succinique et leurs sels, en particulier alcalins ou alcalino terreux, par exemple le benzoate de sodium.

Additifs

Une composition parfumée selon l’invention peut comprendre en outre tout additif usuellement utilisé dans le domaine des parfums comme par exemple les émollients ou adoucissants, en particulier les huiles d’amande douce, de noyau d’abricot, les agents hydratants, en particulier la glycérine, les agents apaisants, en particulier l’α-bisabolol, l’allantoïne et aloes vera ; les vitamines et leurs dérivés, les acides gras essentiels, les agents répulsifs contre les insectes, les propulseurs, les peptisants, des charges, des co-solvants, des filtres UV, des stabilisants ou conservateurs distincts des composés de formule (I) tels que définie selon l’invention, et leurs mélanges.

Il relève des opérations de routine de l’homme de l’art d’ajuster la nature et la quantité des additifs présents dans les compositions conformes à l’invention, de telle sorte que les propriétés cosmétiques désirées de celles-ci n’en soient pas affectées.

Quand ils sont présents dans la composition de l’invention, ces additifs peuvent être présents en une quantité allant de 0,001 % à 10 % en poids, et mieux de 0,01 % à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition.

Préparation de la composition

Une composition selon l’invention peut être obtenue par toute méthode connue de l’homme du métier pour la formulation de compositions parfumées colorées.

En particulier, une composition parfumée selon l’invention peut être obtenue par simple mélange, à température ambiante, à savoir à une température allant de 20 °C à 25 °C, des composés constituant la composition.

Selon un mode de réalisation particulier, une composition parfumée selon l’invention résulte du mélange entre une solution colorante d’une part et d’une solution parfumée comprenant le composé de formule (I) d’autre part.

Ladite solution colorante comprend donc au moins une matière colorante, en particulier telle que définie ci-dessus, dans un milieu physiologiquement acceptable, en particulier en milieu aqueux ou hydroalcoolique.

Ladite solution parfumée comprend quant à elle au moins une substance parfumante, en particulier telle que définie ci-dessus et au moins un composé de formule (I) tel que défini ci-dessus, dans un milieu physiologiquement acceptable, en particulier en milieu aqueux ou hydroalcoolique.

Ladite solution parfumée peut elle-même résulter d’un mélange entre une solution parfumée intermédiaire, comprenant au moins une substance parfumante, en particulier telle que définie ci-dessus, dans un milieu physiologiquement acceptable, en particulier en milieu aqueux ou hydroalcoolique et un composé de formule (I) tel que défini ci-dessus, directement ou se trouvant en solution dans un milieu physiologiquement acceptable, en particulier en milieu aqueux ou hydroalcoolique.

Alternativement, le ou les composés de formule (I) peuvent être introduits, directement ou en solution, dans une composition parfumée, comprenant en outre au moins une substance parfumante et au moins une matière colorante, dans un milieu physiologiquement acceptable.

Il relève des compétences de l’homme du métier d’adapter les conditions de préparation d’une composition parfumée selon l’invention.

Destination de la composition

L’invention s’applique non seulement aux produits parfumants mais aussi aux produits de soin, de traitement cosmétique des matières kératiniques, en particulier de la peau, y compris du cuir chevelu, et des lèvres, contenant une substance odorante.

Une composition selon l’invention peut ainsi constituer une composition de parfumage, de soin ou de traitement cosmétique des matières kératiniques, et notamment se présenter sous forme d’eau fraîche, d’eau de toilette, d’eau de parfum, de lotion après-rasage, d’eau de soin, d’huile de soin siliconée ou hydrosiliconée. Elle peut également se présenter sous la forme d’une lotion bi-phasique parfumée (phase eau de toilette/phase huile hydrocarbonée et/ou huile siliconée), de lait pour le corps ou de shampoing.

Les compositions selon l’invention peuvent être conditionnées sous forme de flacons.

Une composition parfumée selon l’invention peut être diffusée selon différents systèmes comme des sprays, des aérosols, des dispositifs piézoélectriques.

Elles peuvent également être appliquées sous forme de fines particules au moyen de dispositifs de pressurisation mécanique ou à gaz propulseur. Les dispositifs conformes à l’invention sont bien connus de l’homme de l’art et comprennent les flacons-pompes ou «sprays», les récipients aérosols comprenant un propulseur ainsi que les pompes aérosols utilisant l’air comprimé comme propulseur. Ces derniers sont notamment décrits dans les brevets US 4,077,441 et US 4,850,517.

Les compositions conditionnées en aérosol conformes à l’invention contiennent en général des agents propulseurs conventionnels tels que par exemple le diméthyléther, l’isobutane, le n-butane, le propane.

Les compositions selon l’invention sont selon une forme particulière de l’invention des lotions et ont de préférence une viscosité allant de 10 à 120 UD, plus préférentiellement de 30 à 120 UD, et encore plus préférentiellement de 40 à 80 UD ; la viscosité étant mesurée au Rhéomat TVe-05 , à 25 °C, vitesse de rotation 200 tours/min, mobile 1, 10 minutes.

Ces faibles viscosités permettent de conditionner les compositions de l’invention au moyen de dispositifs de pressurisation mécanique ou à gaz propulseur de manière à être appliquées sous forme de fines particules (vaporisation).

Une composition parfumée selon l’invention peut également se trouver sous forme de lait pour le corps, ou encore sous forme de shampoing.

L’invention est illustrée plus en détail par les exemples présentés ci-après. Sauf indication contraire, les quantités indiquées sont exprimées en pourcentage massique.

Exemples

Méthodes de mesure et évaluation

La stabilité des compositions est évaluée par observation de l’évolution de la couleur au cours du temps, visuellement et à l’aide d’un spectrocolorimètre (L*, a*, b*) Konica Minolta CM 3600A, et par évaluation olfactive de l’évolution des notes de la composition parfumée.

En particulier, les compositions sont versées dans des flacons bouillotes en verre borosilicate de 50 mL puis sont observées après stockage pendant 2 mois, sous pression atmosphérique et sous différentes conditions :
a) Au réfrigérateur, à une température de 4 °C ;
b) A température ambiante, à savoir comprise entre 20 °C et 25 °C, à l’abri de la lumière ;
c) Dans une étuve, à une température de 37 °C ;
d) Dans une étuve, à une température de 45 °C ; ou
e) A la lumière naturelle et à température ambiante, à savoir comprise entre 20 °C et 25 °C, puis :
e.1) 16 heures dans un dispositif de vieillissement SunTest CPS+ de la marque ATLAS, équipé d’une lampe Xénon, source lumineuse irradiante dont la répartition spectrale est proche de celle du soleil, délivrant une énergie de 765 W/m², simulant une exposition aux lumières néons en boutique ; ou
e.2) 2 semaines dans une étuve à une température de 55 °C, simulant une condition extrême pour le parfum.

Le stockage des compositions pendant 2 mois à 45 °C simule un vieillissement accéléré du produit correspondant à 3 ans de durée de vie.

L’écart d’intensité DL entre une composition de référence et une composition testée après stockage dans les conditions mentionnées ci-dessus peut-être calculé à partir des valeurs L*a*b selon la formule suivante :

dans laquelle L₁ ^*est l’intensité de la couleur de la composition de référence et L₂ ^*est l’intensité de la couleur de la composition testée après stockage.

Exemple 1

Préparation des solutions colorantes

Les solutions colorantes C1 à C10 sont préparées à partir des proportions pondérales telles que détaillées dans le tableau 1 ci-dessous.

Les valeurs sont exprimées en pourcentage en poids, par rapport au poids total de la solution colorante.

Protocole de préparation des solutions colorantes

Les compositions colorantes sont préparées par mise en solution des colorants dans le solvant ou mélange de solvants approprié.

En particulier, pour une solution colorante de 100 g, la quantité nécessaire de colorant est pesée dans un bécher. La quantité de solvants (éthanol, eau et/ou propylène glycol) est ensuite ajoutée et le mélange est laissé agiter sous agitation magnétique pendant 20 minutes.

Exemple 2

Préparation des compositions parfumées colorées

Une composition parfumée P1, selon l’invention, et une composition parfumée P2, hors invention, sont préparées à partir des proportions pondérales telles que détaillées dans le tableau 2 ci-dessous.

Les valeurs sont exprimées en pourcentage en poids, par rapport au poids total de la composition parfumée.

Protocole de préparation des compositions parfumées colorées

15 g de concentré parfum sont pesés dans un bécher.

L’éthanol à 95° est ajouté au concentré de parfum, puis l’eau est ensuite ajoutée.

Pour la composition P1, 0,5 g d’acide férulique sont ajoutés puis le mélange est laissé sous agitation magnétique pendant 10 minutes, afin d’obtenir une solution parfumée.

0,05 g de la solution colorante sont ensuite ajoutées à l’aide d’une pipette.

La composition P2 est préparée selon le même protocole, à l’exception de l’ajout d’acide férulique.

Exemple 3

Essais de stabilité

La stabilité des compositions parfumées colorées est évaluée visuellement selon le protocole détaillé ci-dessus.

L’évolution de la couleur des compositions selon l’invention (P1) et hors invention (P2), en fonction de la solution colorante utilisée, est observée visuellement après 16 heures dans le dispositif de vieillissement SunTest. Les résultats sont détaillés dans le tableau 3 ci-dessous.

L’odeur des compositions hors invention est dégradée alors qu’aucune dégradation de l’odeur n’est observée pour les compositions selon l’invention.

L’étude a été réalisée avec différents concentrés de parfum de familles olfactives différentes, des résultats similaires étant obtenus pour chaque concentré de parfum.

Des compositions parfumées comprenant la solution colorante C7 ont également été évaluées après stockage pendant 2 mois à 37 °C et après stockage pendant 2 mois à 45 °C.

Une légère évolution de la coloration de la composition parfumée P1 selon l’invention est observée après stockage pendant 2 mois à 37 °C. La coloration bleue est toujours visible après stockage pendant 2 mois à 45 °C.

La composition hors invention P2, ne comprenant pas d’acide férulique, devient incolore après stockage pendant seulement 1 mois à 37 °C.

Ainsi, la composition selon l’invention conserve significativement plus longtemps sa coloration. Par ailleurs, son odeur ne se dégrade pas au cours du temps. En outre, le composé de formule (I) mis en œuvre dans la composition selon l’invention est d’origine naturelle.

En conclusion, la composition parfumée selon l’invention est plus stable dans le temps qu’une composition non conforme à l’invention.

Exemple 4

Essais comparatifs

La composition parfumée P3, hors invention, ne comprenant pas d’acide férulique mais comprenant de l’éthylhexylméthoxycinnamate, a été préparée à partir des proportions pondérales telles que détaillées dans le tableau 4 ci-dessous.

La composition parfumée P3 est préparée selon le protocole de préparation détaillé en exemple 2 ci-dessus pour la composition P1, sauf que les 0,5 g d’acide férulique sont remplacés par 0,75 g d’éthylhexylméthoxycinnamate.

La quantité molaire en éthylhexylméthoxycinnamate dans la composition P3 est identique à la quantité molaire en acide férulique dans la composition P1.

La stabilité de la composition parfumée est évaluée visuellement et au spectrophotomètre selon le protocole détaillé ci-dessus.

L’évolution de la couleur des compositions selon l’invention (P1) et hors invention (P2 et P3), est observée visuellement après 16 heures dans le dispositif de vieillissement SunTest. Les résultats sont détaillés dans le tableau 5 ci-dessous.

A titre de référence, la couleur de la solution colorante C7 a également été évaluée avant vieillissement. Ainsi, l’écart d’intensité entre la référence et les compositions P1, P2 et P3 après stockage et vieillissement a pu être calculé (DL).

La coloration bleue est toujours visible pour la composition parfumée P1 selon l’invention après stockage pendant 2 mois à la lumière naturelle et à température ambiante, puis 16 heures dans le dispositif SunTest. Ceci est confirmé par une faible variation d’intensité avec un DL significativement inférieur à celui des compositions hors invention.

La composition hors invention P2, ne comprenant pas d’acide férulique, devient incolore dans les mêmes conditions.

La composition hors invention P3, ne comprenant pas d’acide férulique et comprenant de l’éthylhexylméthoxycinnamate, devient quant à elle vert pâle dans les mêmes conditions. Ceci est le signe d’un jaunissement important de la composition P3 hors invention.

Les mesures spectrocolorimétriques confirment une dégradation de l’intensité colorielle des compositions P2 et P3, hors invention, qui présentent des DL significativement supérieurs à ceux de la composition selon l’invention.

Ainsi, la composition selon l’invention conserve significativement plus longtemps sa coloration, sans jaunissement important.

En conclusion, la composition parfumée selon l’invention, comprenant avantageusement un composé de formule (I) d’origine naturelle, est plus stable dans le temps qu’une composition non conforme à l’invention, ne comprenant pas de composé de formule (I) ou comprenant un composé d’origine synthétique.

Claims

Composition parfumée, notamment cosmétique, comprenant :
a) au moins un composé de formule (I), ou un de ses isomères géométriques, de ses sels d’acide ou de base, organique ou minéral, ou de ses solvates, en particulier les hydrates :

formule (I) dans laquelle :
R¹, R⁴et R⁵représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d’hydrogène ou un groupement hydroxyle, de préférence un atome d’hydrogène ;
R²représente un atome d’hydrogène, un groupement hydroxyle, ou un groupement (C₁-C₆)alkoxy, en particulier un groupement (C₁-C₄)alkoxy, et de préférence un méthoxy ;
R³représente un groupement hydroxyle ou un groupement (C₁-C₆)alkoxy, de préférence un groupement hydroxyle ; et
R⁶représente un atome ou un groupe choisi parmi i) l’hydrogène, ii) (C₁-C₆)alkyle, en particulier un groupe (C₁-C₄)alkyle, de préférence méthyle ou éthyle, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi hydroxyle, amino, carboxyle et/ou amido, de préférence hydroxyle et/ou carboxyle, iii) cycloalkyle, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi (C₁-C₁₀)alkyle, (C₂-C₁₀)alcényle, hydroxyle, amino, carboxyle et/ou amido, de préférence hydroxyle et/ou carboxyle, et iv) glycosyle ou glycosyloxy,
b) au moins une matière colorante ; et
c) au moins une substance parfumante.
Composition selon la revendication précédente, ledit composé de formule (I) étant choisi parmi l’acide férulique et ses dérivés, et en particulier choisi parmi l’acide férulique, le gamma-Oryzanol et leurs mélanges.
Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, ledit composé de formule (I) étant choisi parmi les composés naturels ou d’origine naturelle.
Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, comprenant de 0,01 % à 5,0 % en poids de composé(s) de formule (I), en particulier de 0,03 % à 2,0 % en poids, de préférence de 0,05 % à 1,0 % en poids, et plus préférentiellement de 0,1 % à 0,8 % en poids, par rapport au poids total de ladite composition.
Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, ladite matière colorante étant choisie parmi les colorants hydrosolubles, les colorants liposolubles et les pigments naturels ou d’origines naturelles.
Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, ladite matière colorante étant choisie parmi :
- les colorants ou pigments pyranes ou pyraniums, en particulier les anthocyanes et anthocyanosides, de préférence les extraits de radis rouge, les extraits de patates douces, notamment patates douces violettes ;
- les colorants ou pigments polyènes notamment choisis parmi les jasminoïdes, en particulier ceux dont les actifs colorés sont de formule suivante :

dans laquelle :
R¹¹et R¹⁶, identiques ou différents, représentent :
i) un groupe cycloalkyle éventuellement insaturé et/ou éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi a) oxo, b) hydroxyle, et c) (C₁-C₆)alkyle, de préférence (C₁-C₄)alkyle, en particulier méthyle ;
ii) un groupe cycloalkylcarbonyle dont le groupe cycloalkyle est éventuellement insaturé et/ou éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes a) à c) tels que définis ci-dessus ;
iii) -C(O)-O-R¹⁷avec R¹⁷représentant un atome d’hydrogène ou un groupe (C₁-C₆)alkyle, de préférence (C₁-C₄)alkyle, en particulier méthyle ;
iv) sucre, en particulier glycosyle, glycosyloxy ; ou
v) sucre-C(O)- ; et
R¹²à R¹⁵, identiques ou différents, de préférence identiques, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe (C₁-C₆)alkyle, de préférence R¹²à R¹⁵représentent un groupe (C₁-C₄)alkyle, par exemple méthyle ;
ainsi que ses isomères géométriques, ses sels de bases organiques ou minérales et ses solvates tels que ses hydrates ; et
- le curcumin dont les actifs colorés sont de formule suivante :

dans laquelle R⁷, R⁸, R⁹et R¹⁰représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d’hydrogène, un groupe hydroxyle ou un groupe (C₁-C₆)alkoxy, de préférence (C₁-C₄)alkoxy, en particulier méthoxy, étant entendu qu’au moins un des groupes R⁷à R¹⁰représente un groupe hydroxyle ; de préférence R⁸et R¹⁰représentent un groupe hydroxyle, R⁷représente un atome d’hydrogène ou un groupe (C₁-C₄)alkoxy en particulier méthoxy, et R⁹représente un atome d’hydrogène ou un groupe (C₁-C₄)alkoxy, en particulier méthoxy,
ainsi que ses isomères géométriques, ses sels de bases organiques ou minérales et ses solvates tels que ses hydrates.
Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 5, ladite matière colorante étant choisie parmi les colorants ou pigments pyranes, les colorants ou pigments polyènes, les extraits de gardenia rouge, bleu ou jaune, les carotènes, le paprika, le curcumin, les porphyrines et leurs mélanges, en particulier parmi le paprika, le béta-carotène, l’extrait de radis rouge, l’extrait de patate douce violette, le gardenia jaune, rouge ou bleu, le curcumin, l’extrait de pois bleu, la chlorophylle, et leurs mélanges.
Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, comprenant entre 0,0001 % et 20 % en poids de la ou les matière(s) colorante(s) du poids total de la composition contenant la ou les matière(s) colorante(s) ou le ou les extraits les contenant, de préférence :
- lorsque la ou les matière(s) colorante(s) est(sont) pure(s), la teneur dans la composition parfumante est comprise entre 0,0001 % et 5 % en poids, de préférence entre 0,001 % et 3,0 % en poids, plus préférentiellement entre 0,01 % et 1,0 % en poids, et encore plus préférentiellement entre 0,1 % et 0,5 % en poids, de la ou les matière(s) colorante(s), par rapport au poids total de ladite composition ;
- lorsque la ou les matière(s) colorante(s) est(sont) sous forme d’extrait(s), la teneur dans la composition en extrait(s) est comprise entre 0,01 % et 20 % en poids, particulièrement entre 0,1 % et 10 % en poids, particulièrement entre 0,2 % et 8,0 % en poids, préférentiellement entre 0,3 % et 3,0 % en poids, et plus préférentiellement entre 0,4 % et 2,0 % en poids, mieux entre 0,5 % et 1 % en poids d’extrait(s) dans ladite composition, par rapport au poids total de ladite composition.
Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, ladite substance parfumante étant choisie parmi les huiles essentielles, les parfums et arômes d’origine synthétique ou naturelles, et leurs mélanges.
Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, comprenant de 0,0001 % à 10 % en poids de substance(s) parfumante(s), particulièrement de 0,001 % à 8,0 % en poids, plus particulièrement de 0,01 % à 5,0 % en poids, et préférentiellement de 0,1 % à 1,0 % en poids, par rapport au poids total de ladite composition.
Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, comprenant un ou plusieurs sels métalliques notamment choisis parmi les (poly)hydroxyalkyl(C₁-C₁₆)carboxyates de Métaux de degré d’oxydation II, notamment les (poly)hydroxyalkyl(C₁-C₁₆)carboxyates de Fe II, Cu II, Zn II, Mg II et Mn II ; particulièrement, les gluconate de Cu, gluconate de Fe, gluconate de Zn ou gluconate de Mg, les gluconates de métaux de degré d’oxydation II tels que les gluconates de Fe, de Cu, de Zn ou de Mg, les lactates de métaux de degré d’oxydation II tels que les lactates de Fe, de Cu, de Zn ou de Mg ; de préférence les sels métalliques sont des Gluconate de Fe, de Cu, de Mg ou de Zn, de préférence de Fe et de Cu.
Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, ladite composition étant aqueuse, alcoolique ou hydroalcoolique, de préférence la composition comprenant à titre de solvant(s), de l’eau, du (bio)éthanol, du pentylène glycol, ou un mélange d’au moins deux de ces composés, de préférence la composition est hydroalcoolique, de préférence la composition de l’invention comprend une teneur en alcools, notamment en (bio)éthanol, comprise entre 0,5 % et 99,5 % en poids, particulièrement entre 5 % et 97 % en poids, plus particulièrement entre 15 % et 95 % en poids, mieux entre 25 % et 93 %, de préférence entre 40 % et 92 % en poids, plus préférentiellement entre 50 et 90 % en poids, encore plus préférentiellement entre 60 % et 88 % en poids, mieux entre 70 et 85 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, se présentant sous forme d’eau fraîche, d’eau de toilette, d’eau de parfum, de lotion après-rasage, d’eau de soin, d’huile de soin siliconée ou hydrosiliconée, de lotion bi-phasique parfumée, de lait pour le corps ou de shampoing.
Utilisation d’un composé de formule (I) telle que défini selon l’une quelconque des revendications 1 à 3, à titre de stabilisant dans une composition parfumée, notamment cosmétique, notamment aqueuse ou hydroalcoolique, comprenant en outre au moins une matière colorante et au moins une substance parfumante.
Procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques, en particulier de la peau, ou d’un vêtement, comprenant au moins une étape d’application sur lesdites matières kératiniques et/ou ledit vêtement, d’une composition parfumée telle que définie selon l’une quelconque des revendications 1 à 13.