ES2321014T3 - Mezcla de substancias adoriferas que contiene isobutirato de 3-metilbencilo. - Google Patents
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Abstract
Mezcla de substancias odoríferas que comprende cantidades organolépticamente eficaces de isobutirato de 3metilbencilo y 2,2-dimetil-3-(3-metilfenil)propanol, en la que la relación en peso entre el isobutirato de 3-metilbencilo y el 2,2-dimetil-3-(3-metilfenil)propanol se encuentra en el intervalo de 1: 1000 a 1 : 5.
Description
Mezcla de substancias odoríferas que contiene
isobutirato de 3-metilbencilo.
La presente invención se refiere en espacial a
mezclas de substancias odoríferas que contienen isobutirato de
3-metilbencilo.
Debido a la en general insuficiente
disponibilidad de muchos componentes de perfume naturales, la
necesaria adaptación a las cambiantes tendencias del gusto de la
moda así como a la constantemente creciente necesidad de nuevas
substancias odoríferas que solas o en forma de composiciones
representen valiosos materiales aromáticos o perfumes con
interesantes notas de aromas, existe también además una necesidad de
nuevos compuestos con calidades odoríferas valiosas. Se buscan en
especial nuevas substancias odoríferas que además de sus propiedades
odoríferas presenten propiedades secundarias positivas adicionales,
como p.ej. mayor estabilidad, mayor capacidad cubridora, mejor
capacidad de adherencia, efecto reforzante, etc.
Ha sido por consiguiente un objetivo en el
contexto de la presente invención especificar una nueva substancia
odorífera que poseyera propiedades odoríferas sobresalientes y
pudiera combinarse establemente con una multiplicidad de otras
substancias odoríferas. Preferiblemente la substancia odorífera a
especificar debería ser adecuada para la combinación con substancias
odoríferas de muguete y ventajosamente adecuada para proporcionar,
en combinación con estas substancias odoríferas de muguete, la
percepción de un frescor floral.
Este objetivo se consigue con el compuesto
isobutirato de 3-metilbencilo. Este compuesto posee
sorprendentes propiedades odoríferas de manzana verde, que son
especialmente bien adecuadas para conseguir notas de cabeza a frutos
verdes en mezclas de esencias de perfumes, como frecuentemente se
desea.
Este éster así como su olor no es conocido por
el estado de la técnica. De investigaciones propias con compuestos
estructuralmente similares resultan las siguientes descripciones de
olor.
Los compuestos estructuralmente más próximos
isobutirato de 2-metilbencilo e isobutirato de
4-metilbencilo se juzgan en suma como no
interesantes odoríferamente y para perfumería. En comparación con el
compuesto isobutirato de 3-metilbencilo
sorprendentemente no se comprueban notas frutales. Las descripciones
odoríferas de ambos compuestos dicen así:
Isobutirato de 2-metilbencilo:
graso, linalol, carbinol
Isobutirato de 4-metilbencilo:
graso, anís, heliotropo.
El isobutirato de
4-isopropilbencilo ya conocido por la literatura
cuenta solamente con un olor acuoso, cumínico, herbáceo con aspectos
de anís.
El igualmente ya conocido por la literatura
isobutirato de 4-metoxibencilo presenta un marcado
olor a anís, y el isobutirato de 2-metoxibencilo
huele a canela y a guayaco.
En S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals,
Vol. I y II, Montclair, N. J., 1969, edición del autor, se indica
para el éster bencílico del ácido isobutírico un aroma
fruto-floral y una utilización en mezclas de
substancias odoríferas
fruto-aromático-herbáceas. A.
Müller, Parfümer, 2, 43-44, 1928 describe el aroma
de este éster como frutal, en subtono de comino. En S. Arctander,
Perfume and Flavor Chemicals, Vol. I y II, Montclair, N. J., 1969,
edición del autor, se describen respectivamente el propionato de
meta-metilbencilo, el acetato de
3-metilbencilo y el isobutirato de bencilo como
substancia odorífera con nota frutal.
En el documento EP 0 056 500 A se describe como
substancia odorífera el pivalato de
3-metilbencilo.
El éster isobutirato de
3-metilbencilo posee propiedades odoríferas que no
eran previsibles.
Una mezcla de substancias odoríferas conforme a
la invención comprende cantidades organolépticamente eficaces de
isobutirato de 3-metilbencilo y de al menos otra
substancia odorífera. La relación en peso entre el isobutirato de
3-metilbencilo y las otras substancias odoríferas se
encuentra a este respecto en el intervalo de 1 : 1000 a 1 : 5.
Esta al menos otra substancia odorífera
proporciona conforme a la invención un olor a muguete. Esta
combinación de isobutirato de 3-metilbencilo y una
substancia odorífera con olor a muguete es especialmente preferida,
pues el isobutirato de 3-metilbencilo proporciona
sorprendentemente ya a baja concentración la percepción de un
frescor floral redondo que además manifiesta la nota de cabeza de
manzana verde del isobutirato de 3-metilbencilo y
las percepciones de olor proporcionadas por la substancia odorífera
con olor a muguete.
Conforme a la invención el isobutirato de
3-metilbencilo se combina con la substancia
odorífera de muguete
2,2-dimetil-3-(3-metilfenil)propanol
(Majantol®). La relación en peso entre el isobutirato de
3-metilbencilo y el majantol se encuentra a este
respecto conforme a la invención en el intervalo de 1 : 1000 a 1 :
5, preferiblemente de 1 : 100 a
1 : 5, más preferiblemente de 1 : 50 a 1 : 5.
1 : 5, más preferiblemente de 1 : 50 a 1 : 5.
La combinación del isobutirato de
3-metilbencilo con majantol es preferida por dos
motivos. Por una parte, pequeñas cantidades del isobutirato de
3-metilbencilo modifican ya las propiedades
odoríferas (sin él ya sobresalientes) del majantol en el sentido de
fresco-floral. Y por otra parte es posible con una
conducción del procedimiento adecuada preparar paralelamente en una
mezcla de reacción conjunta isobutirato de
3-metilbencilo y el precursor habitual del majantol,
a saber,
2,2-dimetil-3-(3-metilfeniol)-propionaldehído;
véase para ello más adelante en detalle. En una reacción
subsiguiente puede entonces hidrogenarse selectivamente (y sin
separación previa de uno de los dos productos de reacción) el
aldehído al majantol. La mezcla de productos final entonces
resultante contiene las substancias odoríferas isobutirato de
3-metilbencilo y majantol.
El isobutirato de 3-metilbencilo
puede por consiguiente utilizarse como substancia odorífera, en
especial para proporcionar una nota de cabeza
verde-frutal en una mezcla de substancias odoríferas
y con especial preferencia para generar la percepción de un frescor
floral redondo en combinación con substancias odoríferas de muguete.
Además de el uso en mezclas de substancias odoríferas, el
isobutirato de 3-metilbencilo puede ser un
componente organolépticamente valioso o incluso el
organolépticamente decisivo de una pluralidad de productos. En el
contexto de la invención los productos resultantes comprenden un
vehículo o un substrato así como una cantidad organolépticamente
eficaz de isobutirato de 3-metilbencilo que esté en
contacto directo con el vehículo o el substrato.
Los productos preferidos se seleccionan del
grupo constituido por. perfumes alcohólicos, productos de cuidado
corporal y productos de limpieza o cuidado domésticos. A este
respecto los productos de cuidado corporal se seleccionan
preferiblemente del grupo constituido por jabones, geles de ducha,
champués, aditivos de baño, cremas para la piel, lociones corporales
y desodorantes, y los productos de limpieza se seleccionan
preferiblemente del grupo constituido por detergentes, suavizantes,
ambientadores y depuradores.
El isobutirato de 3-metilbencilo
puede combinarse con otras substancias odoríferas en diversas
distintas relaciones cuantitativas en relación a las composiciones
de perfumes de nuevo tipo.
Pueden encontrarse ejemplos de substancias
odoríferas con las que puede combinarse ventajosamente el éster
p.ej. en S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, Vol. I y II,
Montclair, N. J., 1969, edición del autor, o en K. Bauer, D. Garbe y
H. Surburg, Common Fragrance and Flavor Materials, 4ª ed.,
Wiley-VCH, Weinheim 2001.
\vskip1.000000\baselineskip
En particular son de mencionar:
- \quad
- Extractos de materias primas naturales como aceites esenciales, concretos, absolutos, resinas, resinoides, bálsamos, tinturas como p.ej. tintura de ámbar gris; esencia de amiris; esencia de semilla de angélica; esencia de raíces de angélica; esencia de anís; esencia de valeriana; esencia de albahaca; absoluto de musgo de árbol; esencia de bay, esencia de artemisa; benjuí; esencia de bergamota; absoluto de cera de abejas, esencia de brea de abedul; esencia de almendras amargas; esencia de ajedrea de jardín; esencia de hojas de bariosma; esencia de cabreuva; esencia de enebro; esencia de calmús; esencia de alcanfor; esencia de cananga; esencia de cardamomo; esencia de cascarilla; esencia de casia; absoluto de casia, absoluto de castóreo; esencia de hojas de cedro; esencia de madera de cedro; esencia de ládano; esencia de citronela; esencia de limón; bálsamo de copaiba; esencia de bálsamo de copaiba; esencia de coriander; esencia de raíz de costus; esencia de cumino; esencia de ciprés; esencia de davana; esencia de eneldo; esencia de semillas de eneldo; absoluto de eau de brouts; absoluto de musgo de encina; esencia elemí; esencia de estragón; esencia de Eucalyptus-citriodora; esencia de eucalipto; esencia de hinojo; esencia de hojas de pícea, esencia de gálbano; resina de gálbano; esencia de geranio; esencia de pomelo; esencia de madera de guayaco; bálsamo de gurjuno; esencia de bálsamo de gurjuno; absoluto de helicrisum; esencia de helicrisum; esencia de jengibre; absoluto de raíz de íride; esencia de raíz de íride; absoluto de jazmín; esencia de cálamo; esencia de manzanilla azul; esencia de manzanilla romana; esencia de semillas de zanahoria; esencia de cascarilla; esencia de acículas de pino; esencia de menta rizada; esencia de comino; esencia de láudano; absoluto de láudano; resina de láudano; absoluto de lavandina; esencia de lavandina; absoluto de lavanda; esencia de lavanda; esencia de lemongrás; esencia de levístico; esencia de lima, destilado; esencia de lima, prensado; esencia de lináloe; esencia de litsea-cubeba; esencia de laurel; esencia de macis; esencia de mejorana; esencia de mandarina; esencia de masoirindeno; absoluto de mimosa; esencia de semilla de abelmosco; tintura de abelmosco; esencia de salvia-moscatel; esencia de nuez moscada; absoluto de mirra; esencia de mirra; esencia de mirto; esencia de hojas de clavo; esencia de flores de clavo; esencia de nerol; absoluto de olíbano; esencia de olíbano; esencia de opopana; absoluto de azahar; esencia de naranja; esencia de orégano; esencia de palmarrosa; esencia de pachulí; esencia de perilla; esencia de bálsamo del Perú; esencia de hojas de perejil; esencia de semillas de perejil; esencia de petitgrain; esencia de menta piperita; esencia de pimienta; esencia de pimienta de Jamaica; esencia de pino; esencia de poleo; absoluto de rosas; esencia de palo de rosa; esencia de rosas; esencia de romero; esencia de salvia dálmata; esencia de salvia española; esencia de madera de sándalo; esencia de semillas de apio; esencia de espliego; esencia de anís estrellado; esencia de estiráx; esencia de tagetes; esencia de hojas de abeto; esencia de árbol del té; esencia de trementina; esencia de tomillo; bálsamo de Tolú; absoluto de haba tonka; absoluto de tuberosas; extracto de vainilla, absoluto de hojas de violeta; esencia de verbena; esencia de vetiver; esencia de bayas de enebro; éter enántico; esencia de vermut, esencia de gaulteria; esencia de ylang; esencia de hisopo; absoluto de algalia; esencia de hojas de canela; esencia de canela; así como fracciones de las mismas, o ingredientes aislados de las mismas;
- \quad
- Distintas substancias odoríferas del grupo
- \quad
- de los hidrocarburos, como p.ej. 3-careno; \alpha-pineno; \beta-pineno; \alpha-terpineno; \gamma-terpineno; p-cimeno; bisaboleno; canfeno; cariofileno; cedreno; farneseno; limoneno; longifoleno; mirceno; ocimeno; valenceno; (E,Z)-1,3,3-undecatrieno; estireno; difenilmetano;
- \quad
- de los alcoholes alifáticos como p.ej.
- \quad
- hexanol; octanol; 3-octanol; 2,6-dimetilheptanol; 2-metil-2-heptanol, 2-metil-2-octanol; (E)-2-hexenol, (E)- y (Z)-3-hexenol; 1-octen-3-ol; mezcla de 3,4,5,6,6-pentametil-3/4-hepten-2-ol y 3,5,6,6-tetrametil-4-metilenheptan-2-ol; (E,Z)-2,6-nonadienol; 3,7-dimetil-7-metoxioctan-2-ol; 9-decenol; 10-undecenol; 4-metil-3-decen-5-ol;
- \quad
- de los aldehídos alifáticos y sus acetales como p.ej.
- \quad
- hexanal; heptanal; octanal; nonanal; decanal; undecanal; dodecanal; tridecanal; 2-metiloctanal; 2-metilnonanal; (E)-2-hexenal; (Z)-4-heptenal; 2,6-dimetil-5-heptenal; 10-undecenal; (E)-4-decenal; 2-dodecenal; 2,6,10-trimetil-5,9-undecadienal; heptanaldietilacetal; 1,1-dimetoxi-2,2,5-trimetil-4-hexeno; citroneliloxiacetaldehído;
- \quad
- de las cetonas alifáticas y sus oximas como p.ej.
- \quad
- 2-heptanona, 2-octanona; 3-octanona; 2-nonanona; 5-metil-3-heptanona; 5-metil-3-heptanonaoxima; 2,4,4,7-tetrametil-6-octen-3-ona; 6-metil-5-hepten-2-ona;
- \quad
- de los compuestos sulfurados alifáticos como p.ej. 3-metiltiohexanol; acetato de 3-metiltiohexilo; 3-mercaptohexanol; acetato de 3-mercaptohexilo; butirato de 3-mercaptohexilo; acetato de 3-acetiltiohexilo; 1-menten-8-tiol;
- \quad
- de los nitrilos alifáticos como p.ej.; 2-nonenonitrilo; 2-tridecenonitrilo; 2,12-tridecenonitrilo; 3,7-dimetil-2,6-octadienonitrilo; 3,7-dimetil-6-octenonitrilo;
- \quad
- de los ácidos carboxílicos alifáticos y sus ésteres como p.ej. (E)- y (Z)- formiato de 3-hexenilo; acetoacetato de etilo; acetato de isoamilo; acetato de hexilo; acetato de 3,5,5-trimetilhexilo; acetato de 3-metil-2-butenilo; (E)-acetato de 2-hexenilo; (E)- y (Z)-acetato de 3-hexenilo; acetato de octilo; acetato de 3-octilo; acetato de 1-octen-3-ilo; butirato de etilo; butirato de butilo; butirato de isoamilo, butirato de hexilo; (E)- y (Z)-isobutirato de 3-hexenilo, crotonato de hexilo; isovalerianato de etilo; 2-metilpentanoato de etilo; hexanoato de etilo; hexanoato de alilo; heptanoato de etilo; heptanoato de alilo; octanoato de etilo; (E,Z)-2,4-decadienoato de etilo; 2-octinoato de metilo; 2-noninoato de metilo; 2-isoamiloxiacetato de alilo; 3,7-dimetil-2,6-octadienoato de metilo;
- \quad
- de los alcoholes terpénicos acíclicos como p.ej. citronelol; geraniol; nerol; linalol; lavadulol; nerolidol; farnesol; tetrahidrolinalol; tetrahidrogeraniol; 2,6-dimetil-7-octen-2-ol; ,6-dimetiloctan-2-ol; 2-metil-6-metilen-7-octen-2-ol; 2,6-dimetil-5,7-octadien-2-ol; 2,6-dimetil-3,5-octadien-2-ol; 3,7-dimetil-4,6-octadien-3-ol; 3,7-dimetil-1,5,7-octatrien-3-ol; 2,6-dimetil-2,5,7-octatrien-1-ol; así como sus formiatos, acetatos, propionatos, isobutiratos, butiratos, isovalerianatos, pentanoatos, hexanoatos, crotonatos, tiglinatos, 3-metil-2-butenoatos;
- \quad
- de los aldehídos y cetonas terpénicos acíclicos como p.ej.; geranial, neral; citronelal; 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal; 7-metoxi-3,7-dimetiloctanal; 2,6,10-trimetil-9-undecenal; geranilacetona; así como los dimetil- y dietilacetales de geranial, neral, 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal;
- \quad
- de los alcoholes terpénicos cíclicos como p.ej. mentol; isopulegol; alfa-terpineol; 4-terpinenol; mentan-8-ol; mentan-1-ol; mentan-7-ol; borneol; isoborneol; óxido de linalol; nopol; cedrol; ambrinol; vetiverol; guayol; así como sus formiatos, acetatos, propionatos, isobutiratos, butiratos, isovalerianatos, pentanoatos, hexanoatos, crotonatos, tiglinatos, 3-metil-2-butenoatos;
- \quad
- de los aldehídos y cetonas terpénicos cíclicos como p.ej. mentona; isomentona; 8-mercaptomentan-3-ona; carvona; alcanfor; fencona; alfa-ionona; beta-ionona; alfa-n-metilionona; beta-n-metilionona; alfa-isometilionona; beta-isometilionona; alfa-irona; alfa-damascona; beta-damascona; beta-damascenona; delta-damascona; gamma-damascona; 1-(2,4,4-trimetil-2-ciclohexen-1-il)-2-buten-1-ona; 1,3,4,6,7,8a-hexahidro-1,1,5,5-tetrametil-2H-2,4a-metanonaftalen-8(5H)-ona; nootkatona; dihidronootkatona; alfa-sinensal; beta-sinensal; esencia de madera de cedro acetilada (metilcedrilcetona);
- \quad
- de los alcoholes cíclicos como p.ej. 4-terc-butilciclohexanol; 3,3,5-trimetilciclohexanol; 3-isocanfilciclohexanol; 2,6,9-trimetil-Z2,Z5,E9-ciclododecatrien-1-ol; 2-isobutil-4-metiltetrahidro-2H-pirano-4-ol;
- \quad
- de los alcoholes cícloalifáticos como p.ej. alfa,3,3-trimetilciclohexilmetanol; 2-metil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-il)butanol; 2-metil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-2-buten-1-ol; 2-etil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-2-buten-1-ol; 3-metil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)- pentan-2-ol; 3-metil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-4.penten-2-ol; 3,3-dimetil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-4-penten-2-ol; 1-(2,2,6-trimetilciclohexil)pentan-3-ol; 1-(2,2,6-trimetilciclohexil)hexan-3-ol;
- \quad
- de los éteres cíclicos y cicloaliafáticos como p.ej. cineol; cedrilmetiléter, ciclododecilmetiléter; (etoximetoxi)ciclododecano; alfa-cedrenepóxido; 3a,6,6,9a-tetrametildodecahidronafto[2,1-b]furano; 3a-etil-6,6,9a-trimetil-dodecahidronafto[2,1-b]furano; 1,5,9-trimetil-13-oxabiciclo[10.1.0]trideca-4,8-dieno; óxido de roseno; 2-(2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-il)-5-metil-5-(1-metilpropil)-1,3-dioxano;
- \quad
- de las cetonas cíclicas como p.ej. 4-terc-butilciclohexanona; 2,2,5-trimetil-5-pentilciclopentanona; 2-heptilciclopentanona; 2-pentilciclopentanona; 2-hidroxi-3-metil-2-ciclopent-1-ona; 3-metil-cis-2-penten-1-il-2-ciclopenten-1-ona; 3-metil-2-pentil-2-ciclopenten-1-ona; 3-metil-4-ciclopentadecenona; 3-metil-5-ciclopentadecenona; 3-metilciclopentadecanona; 4-(1-etoxivinil)-3,3,5,5-tetrametilciclohexanona; 4-terc-pentilciclohexanona; 5-ciclohexadecen-1-ona; 6,7-dihidro-1,1,2,3,3-pentametil-4(5H)-indanona; 8-ciclohexadecen-1-ona; 9-cicloheptadecen-1-ona; ciclopentadecanona; ciclohexadecanona;
- \quad
- de los aldehídos cicloalifáticos como p.ej. 2,4-dimetil-3-ciclohexenocarbaldehído; 2-metil-4-(2,2,6-trimetil-ciclohexen-1-il)-2-butenal; 4-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexenocarbaldehído; 4-(4-metil-3-penten-1-il)-3-ciclohexenocarbaldehído;
- \quad
- de las cetonas cicloalifáticas como p.ej. 1-(3,3-dimetilciclohexil)-4-penten-1-ona; 1-(5,5-dimetil-1-ciclohexen-1-il)-4-penten-1-ona; 2,3,8,8-tetrametil-1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro-2-naftalenilmetilcetona; metil-2,6,10-trimetil-2,5,9-ciclododecatrienilcetona; terc-butil-(2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-il)cetona;
- \quad
- de los ésteres de alcoholes cíclicos como p.ej. acetato de 2-terc-butilciclohexilo; acetato de 4-terc-butilciclohexilo; acetato de 2-terc-pentilciclohexilo; acetato de 4-terc-pentilciclohexilo; acetato de decahidro-2-naftilo; acetato de 3-pentiltetrahidro-2H-piran-4-ilo; acetato de decahidro-2,5,5,8a-tetrametil-2-naftilo; acetato de 4,7-metano-3a,4,5,6,7-hexahidro-5, ó 6-indenilo; propionato de 4,7-metano-3a,4,5,6,7-hexahidro-5, ó 6-indenilo; isobutirato de 4,7-metano-3a,4,5,6,7- hexahidro-5, ó 6-indenilo; acetato de 4,7-metanooctahidro-5, ó 6-indenilo;
- \quad
- de los ésteres de ácidos carboxílicos cicloalifáticos como p.ej. propionato de alil-3-ciclohexilo; oxiacetato de alilciclohexilo; cis- y trans-dihidrojazmonato de metilo; cis- y trans-jazmonato de metilo; 2-hexil-3-oxociclopentanocarboxilato de metilo; 2-etil-6,6-dimetil-2-ciclohexenocarboxilato de etilo; 2,3,6,6-tetrametil-2-ciclohexenocarboxilato de etilo; 2-metil-1,3-dioxolano-2-acetato de etilo;
- \quad
- de los alcoholes aralifáticos como p.ej. alcohol bencílico; alcohol 1-feniletílico; alcohol 2-feniletílico; 3-fenilpropanol; 2-fenilpropanol; 2-fenoxietanol; 2,2-dimetil-3-fenilpropanol; 2,2-dimetil-3-(3-metilfenil)propanol; alcohol 1,1-dimetil-2-feniletílico; 1,1-dimetil-3-fenilpropanol; 1-etil-1-metil-3-fenilpropanol; 2-metil-5-fenilpentanol; 3-metil-5-fenilpentanol; 3-fenil-2-propen-1-ol; alcohol 4-metoxibencílico; 1-(4-isopropilfenil)etanol;
- \quad
- de los ésteres de alcoholes aralifáticos y ácidos carboxílicos alifáticos como p.ej. acetato de bencilo; propionato de bencilo; isobutirato de bencilo; isovalerianato de bencilo; acetato de 2-feniletilo; propionato de 2-feniletilo; isobutirato de 2-feniletilo; isovalerianato de 2-feniletilo; acetato de 1-feniletilo; acetato de alfa-triclorometilbencilo; acetato de alfa,alfa-dimetilfeniletilo; butirato de alfa,alfa-dimetilfeniletilo; acetato de cinamilo; isobutirato de 2-fenoxietilo; acetato de 4-metoxibencilo;
- \quad
- de los éteres aralifáticos como p.ej. 2-feniletilmetiléter; 2-feniletilisoamiléter; 2-feniletil-1-etoxietiléter; dimetilacetal de fenilacetaldehído; dietilacetal de fenilacetaldehído; dimetilacetal de hidratropaaldehído; glicerinacetal de fenilacetaldehído; 2,4,6-trimetil-4-fenil-1,3-dioxano; 4,4a,5,9b-tetrahidroisoindeno[1,2-d]-m-dioxina; 4,4a,5,9b-tetrahidro-2,4-dimetilindeno[1,2-d]-m-dioxina;
- \quad
- de los aldehídos aromáticos y arallifáticos como p.ej. benzaldehído; fenilacetaldehído; 3-fenilpropanal; hidratropaaldehído; 4-metilbenzaldehído; 4-metilfenilacetaldehído; 3-(4-etilfenil)-2,2-dimetilpropanal; 2-metil-3-(4-isopropilfenil)propanal; 2-metil-3-(4-terc-butilfenil)propanal; 3-(4-terc-butilfenil)propanal; aldehído cinámico; aldehído alfa-butilcinámico; aldehído alfa-amilcinámico; aldehído alfa-hexilcinámico, 3-metil-5-fenilpentanal; 4-metoxibenzaldehído; 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído; 4-hidroxi-3-etoxibenzaldehído; 3,4-metilendioxibenzaldehído; 3,4-dimetoxibenzaldehído; 2-metil-3-(4-metoxifenil)propanal; 2-metil-3-(4-metilendioxifenil)propanal;
- \quad
- de las cetonas aromáticas y aralifáticas como p.ej. acetofenona; 4-metilacetofenona; 4-metoxiacetofenona; 4-terc-butil-2,6-dimetilacetofenona; 4-fenil-2-butanona; 4-(4-hidroxifenil)-2-butanona; 1-(2-naftalenil)etanona; benzofenona; 1,1,2,3,3,6-hexametil-5-indanilmetilcetona; 6-terc-butil-1,1-dimetil-4-indanilmetilcetona; 1-[2,3-dihidro-1,1,2,6-tetrametil-3-(1-metiletil)-1H-5-indenil]etanona; 5',6',7',8'-tetrahidro-3',5',5',6',8',8'-hexametil-2-acetonaftona;
- \quad
- de los ácidos carboxílicos aromáticos y aralifáticos y sus ésteres como p.ej. ácido benzoico; ácido fenilacético; benzoato de metilo; benzoato de etilo; benzoato de hexilo; benzoato de bencilo; fenilacetato de metilo; fenilacetato de etilo; fenilacetato de geranilo; fenilacetato de feniletilo; cinamato de metilo; cinamato de etilo; cinamato de bencilo; cinamato de feniletilo; cinamato de cinamilo; fenoxiacetato de alilo; salicilato de metilo; salicilato de isoamilo; salicilato de hexilo; salicilato de ciclohexilo; salicilato de cis-3-hexenilo; salicilato de bencilo; salicilato de feniletilo; 2,4-dihidroxi-3,6-dimetilbenzoato de metilo; 3-fenilglicidato de etilo; 3-metil-3-fenilglicidato de etilo;
- \quad
- de los compuestos aromáticos nitrogenados como p.ej. 2,4,6-trinitro-1,3-dimetil-5-terc-butilbenceno; 3,5-dinitro-2,6-dimetil-4-terc-butilacetofenona, nitrilo cinámico; 5-fenil-3-metil-2-pentenonitrilo; 5-fenil-3-metilpentanonitrilo; antranilato de metilo; N-metilantranilato de metilo; bases de Schiff de antranilato de metilo con 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal, 2-metil-3-(4-terc-butilfenil)propanal o 2,4-dimetil-3-ciclohexenocarbaldehído; 6-isopropilquinolina; 6-isobutilquinolina; 6-sec-butilquinolina; indol; escatol; 2-metoxi-3-isopropilpirazina; 2-isobutil-3-metoxipirazina;
- \quad
- de los fenoles, feniléteres y fenilésteres como p.ej. estragol; anetol; eugenol; eugenilmetiléter; isoeugenol; isoeugenilmetiléter; timol; carvacrol; difeniléter; beta-naftilmetiléter; beta-naftiletiléter; beta-naftilisobutiléter; 1,4-dimetoxibenceno; acetato de eugenilo; 2-metoxi-4-metilfenol; 2-etoxi-5-(1-propenil)fenol; fenilacetato de p-cresilo;
- \quad
- de los compuestos heterocíclicos como p.ej. 2,5-dimetil-4-hidroxi-2H-furan-3-ona; 2-etil-4-hidroxi-5-metil-2H-furan-3-ona; 3-hidroxi-2-metil-4H-piran-4-ona; 2-etil-3-hidroxi-4H-piran-4-ona;
- \quad
- de las lactonas como p.ej. 1,4-octanolida; 3-metil-1,4-octanolida; 1,4-nonanolida; 1,4-decanolida; 8-decen-1,4-olida; 1,4-undecanolida; 1,4-dodecanolida; 1,5-decanolida; 1,5-dodecanolida; 1,15-pentadecanolida; cis- y trans-11-pentadecen-1,15-olida; cis- y trans-12-pentadecen-1,15-olida; 1,16-hexadecanolida; 9-hexadecen-1,16-olida; 10-oxa-1,16-hexadecanolida; 11-oxa-1,16-hexadecanolida; 12-oxa-1,16-hexadecanolida; 1,12-dodecanodioato de etileno; 1,13-tridecanodioato de etileno; cumarina; 2,3-dihidrocumarina; octahidrocumarina.
Las substancias odoríferas de muguete con las
que puede combinarse ventajosamente el isobutirato de
3-metilbencilo son p.ej. hidroxicitronelal,
metoxicitronelal, ciclamenaldehído,
1-(4-isopropil-ciclohexil)etanol
(Mugetanol®), aldehído
4-terc-butil-\alpha-metildihidrocinámico
(Lilial®), alcohol cis-hexahidrocuminílico (Mayol®),
3-[4-(1,1-dimetiletil)fenil]propanal
(Bourgeonal®),
2,2-dimetil-3-(3-metilfenil)propanol
(Majantol®),
3-metil-3-(3-metilbencil)-butan-2-ol,
2-isobutil-4-metiltetrahidro-2H-piran-4-ol
(Florosa®),
2-metil-3-(3,4-metilendioxifenil)propanal
(Heliofolal®),
4-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexanocarbaldehído
(Lyral®),
4-(octahidro-4,7-metano-5H-inden-5-ilidenbutanal
(Dupical®), vernaldehído, 4-(4-metil-3-penten-1-il)-3-ciclohexenocarbaldehído (Vertomugal®), octahidro-5-(4-metoxibutiliden)-4,7-metano-1H-indeno (Mugoflor®), 2,6-dimetil-2-heptanol (Freesiol®), 1-etil-1-metil-3-fenilpropanol (Phemec®), profarnesol, dihidrofarnesol, farnesol, hidroxicitronelaldimetilacetal, tetrahidrolinalol, etillinalol, benzoato de hexilo; odoríferamente es especialmente interesante -como se ha expuesto- la combinación de isobutirato de 3-metilbencilo y 2,2-dimetil-3-(3-metilfenil)propanol (Majantol®).
(Dupical®), vernaldehído, 4-(4-metil-3-penten-1-il)-3-ciclohexenocarbaldehído (Vertomugal®), octahidro-5-(4-metoxibutiliden)-4,7-metano-1H-indeno (Mugoflor®), 2,6-dimetil-2-heptanol (Freesiol®), 1-etil-1-metil-3-fenilpropanol (Phemec®), profarnesol, dihidrofarnesol, farnesol, hidroxicitronelaldimetilacetal, tetrahidrolinalol, etillinalol, benzoato de hexilo; odoríferamente es especialmente interesante -como se ha expuesto- la combinación de isobutirato de 3-metilbencilo y 2,2-dimetil-3-(3-metilfenil)propanol (Majantol®).
En composiciones de perfumería (mezclas de
substancias odoríferas) la cantidad total de isobutirato de
3-metilbencilo utilizado asciende ventajosamente a
0,05 a 50% en peso, preferiblemente a 0,5 a 20% en peso, referida a
la composición de esencias de perfume total.
En combinación con substancias odoríferas de
muguete el isobutirato de 3-metilbencilo se utiliza
preferiblemente en una concentración de 0,05 a 10% en peso,
preferiblemente de 0,5 a 5% en peso, referida a la suma de las
substancias odoríferas de muguete. A estas concentraciones el éster,
p.ej. en combinación con Majantol®, ocasiona un frescor floral
específico y característico (véase también el ejemplo 3 más
adelante).
Las esencias de perfume que contienen el éster
isobutirato de 3-metilbencilo pueden utilizarse en
forma líquida, no diluida o diluida con un disolvente, en perfumes.
Son disolventes adecuados para ello p.ej. etanol, isopropanol,
monoetiléter de dietilenglicol, glicerina, propilenglicol,
1,2-butilenglicol, dipropilenglicol, ftalato de
dietilo, citrato de trietilo, miristato de isopropilo, etc.
Además las esencias de perfume que contienen el
éster pueden estar adsorbidas en un soporte que procura tanto una
fina distribución de las substancias odoríferas en el producto como
también una liberación controlada en la aplicación. Tales soportes
pueden ser materiales porosos como sulfato ligero, geles de sílice,
zeolitas, yesos, arcillas, granulados de arcilla, hormigón celular,
etc., o materiales orgánicos como maderas y materiales basados en
celulosa.
Las esencias de perfume que contienen
isobutirato de 3-metilbencilo pueden presentarse
también microencapsuladas, secadas por aspersión, como complejos de
inclusión o como productos de extrusión y añadirlas en esta forma al
producto a perfumar.
Las propiedades de las esencias de perfume
modificadas de tal modo pueden optimizarse adicionalmente dado el
caso mediante el llamado "revestimiento" con materiales
adecuados con vistas a una liberación del perfume más selectiva,
para lo que se utilizan preferiblemente plásticos cerosos como p.ej.
poli(alcohol vinílico).
La microencapsulación de las esencias de perfume
puede realizarse por ejemplo mediante el llamado procedimiento de
coacervación utilizando materiales encapsulantes, p.ej. con
substancias de tipo poliuretano o gelatinas blandas. Las esencias de
perfume secadas por aspersión pueden prepararse por ejemplo por
secado por aspersión de una emulsión o dispersión que contenga la
esencia de perfume, pudiéndose utilizar como soportes almidones
modificados, proteínas, dextrina y gomas vegetales. Los complejos de
inclusión pueden prepararse p.ej. por incorporación de dispersiones
de la esencia de perfume y ciclodextrinas o derivados de urea en un
disolvente adecuado, p.ej. agua. Los productos de extrusión pueden
realizarse fundiendo las esencias de perfume con una substancia
cerosa adecuada y extruyendo con solidificación subsiguiente, dado
el caso en un disolvente adecuado, p.ej. isopropanol.
Las esencias de perfume que contienen
isobutirato de 3-metilbencilo pueden utilizarse en
forma concentrada, en disoluciones o en forma modificada antes
descrita para la fabricación de p.ej. extractos de perfume, agua de
perfume, agua de olor, loción de afeitado, agua de Colonia,
productos de pre-afeitado, spray de Colonia y
toallitas refrescantes perfumadas así como el perfumado de productos
de limpieza ácidos, alcalinos y neutros, como p. ej. limpiadores de
suelos, limpiacristales, detergentes de lavavajillas, limpiadores de
baños y sanitarios, leches de ducha, limpiadores de WC sólidos y
líquidos, limpiadores de alfombras en polvo y espuma, detergentes
líquidos, detergentes en polvo, agentes de pretramiento de la colada
como blanqueantes, agentes de remojo y quitamanchas, suavizantes de
lavado, jabones para ropa, pastillas de lavado, desinfectantes,
desinfectantes de superficies así como ambientadores en forma
líquida, de gel o aplicados sobre un soporte sólido, pulverizadores
de aerosol, ceras y abrillantadores como abrillantadores de muebles,
ceras de suelos, cremas de calzado así como productos de cuidado
corporal como p.ej. jabones, geles de ducha, champúes, jabones de
afeitado, espumas de afeitado, aceites de baño, emulsiones
cosméticas del tipo de aceite en agua, de agua en aceite y de agua
en aceite en agua como p.ej. cremas y lociones para la piel, cremas
y lociones para la cara, cremas y lociones para la protección solar,
cremas y lociones para después de tomar el sol, cremas y lociones
para las manos, cremas y lociones para los pies, cremas y lociones
para el depilado, cremas y lociones para después del afeitado,
cremas y lociones para el bronceado, productos para el cuidado del
cabello como p.ej. aerosoles para el cabello, geles para el cabello,
lociones reforzantes para el cabello, productos de enjuague para el
cabello, tintes permanentes y semipermanentes del cabello,
moldeadores del cabello como agentes de ondulado en frío y de
alisado del cabello, lociones capilares, cremas y lociones para el
cabello, desodorantes y antitranspirantes como p.ej. aerosoles, de
bola, de barra, en crema o productos de cosmética decorativa, como
p.ej. sombras de ojos, lacas de uñas, maquillajes, barras de labios,
rímel. así como velas, aceites para lámparas, barritas de incienso,
insecticidas, repelentes, propulsores.
La preparación del isobutirato de
3-metilbencilo puede realizarse conforme a los
métodos generalmente habituales para la preparación de ésteres de
ácidos carboxílicos, p.ej. por esterificación de ácido isobutírico
con alcohol 3-metilbencílico, que puede obtenerse
comercialmente en la firma Sigma-Aldrich, acilación
de alcohol 3-metilbencílico con cloruro del ácido
isobutírico o anhídrido del ácido isobutírico o por
transesterificación de isobutirato de metilo o etilo con alcohol
3-metilbencílico.
\vskip1.000000\baselineskip
Es especialmente preferido un procedimiento para
la preparación del isobutirato de 3-metilbencilo que
comprende los siguientes pasos:
- -
- Preparar una mezcla de reacción que comprenda los compuestos de partida (a) alcohol 3-metilbencílico y/o cloruro de 3-metilbencilo así como (b) ácido isobutírico (ácido 2-metilpropiónico) y/o isobutirato y/o isobutiraldehído y
- -
- Ajustar las condiciones de reacción en la mezcla de reacción en la que se forma el isobutirato de 3-metilbencilo directamente o a través de productos intermedios a partir de los compuestos de partida.
Se entiende a este respecto que en el caso de la
única presencia de (b) isobutiraldehído se forma en primer lugar a
partir de este aldehído el correspondiente ácido o el
correspondiente butirato antes de que se realice entonces en un paso
consecutivo la reacción que da el isobutirato de
3-metilbencilo. Un procedimiento preferido es uno en
el que la mezcla de reacción comprende isobutiraldehído, que en las
condiciones de reacción se oxida o desproporciona a isobutirato.
En relación a las mezclas de substancias
odoríferas conforme a la invención que además de isobutirato de
3-metilbencilo comprenden también majantol, se
prefiere un procedimiento de preparación en el que la mezcla de
reacción comprenda también cloruro de 3-metilbencilo
e isobutiraldehído (2-metilpropanal) y las
condiciones de reacción en la mezcla de reacción se ajustan de modo
que se formen simultáneamente isobutirato de
3-metilbencilo y
2,2-dimetil-3-(3-metilfenil)-propionaldehído.
El
2,2-dimetil-3-(3-metilfenil)-propionaldehído
(majantal) formado puede transformarse por hidrogenación o reducción
en majantol, por ejemplo como se describe en el documento WO
03/089394 o en el EP 0 217 159 B1. A este respecto no es preciso
separar el compuesto conforme a la invención, isobutirato de
3-metilbencilo, antes de la realización de la
hidrogenación o la reducción. Tras la hidrogenación o la reducción
en la mezcla de productos están entonces presentes juntos
isobutirato de 3-metilbencilo y majantol.
Otros aspectos de la presente invención resultan
de los siguientes ejemplos y de las reivindicaciones adjuntas.
\vskip1.000000\baselineskip
Se calentaron en un matraz de tres bocas de 500
ml con separador de agua hasta la total separación del agua 25 g
(0,2 mol) de alcohol 3-metilbencílico (Aldrich), 18
g (0,2 mol) de ácido isobutírico y 0,6 g de ácido
p-toluenosulfónico. A continuación se lavó
primeramente con solución diluida de hidrogenocarbonato sódico y
después con agua. Después de eliminar por destilación el tolueno, el
residuo se destiló a través de un tubo de bolas. Se obtuvieron 23 g
(60% del teórico) de producto.
\newpage
Olor: verde, manzana, fruta
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Espectros de RMN (200 MHz, patrón interno:
tetrametilsilano):
RMN-^{1}H (CDCl_{3}, ppm)
\delta 1,19 (d, J = 7,0 Hz, 6H), 2,36 (m, J = 0,7 Hz, 3H), 2,60
(septuplete, J = 7,0 Hz, 1H), 5,07 (s, 2H),
7,09-7,31 (m, 4H).
RMN-^{13}C (CDCl_{3}, ppm)
\delta 18,9 (c), 21,3 (c), 33,9 (d), 66,0 (t), 125,0 (d), 128,7
(d), 136,1 (s), 138,0 (s), 176,6
(s).
(s).
Espectro de masas
m/z (int. rel.): 27(4), 43(26),
71(13), 77(16), 91(8), 105 (100, pb),
122(75), 192(32, M^{+})
\vskip1.000000\baselineskip
Parámetros de reacción: temperatura: 45ºC;
relación molar isobutiraldehído: cloruro de
3-metilbencilo = 1,4 : 1.
Se dispusieron en un recipiente de 4 l de doble
revestimiento 120 g de lejía de sosa, 11,8 g de yoduro de
tetrabutilamonio y 310 g de tolueno y se calentaron a 45ºC. A esta
temperatura se dosificó en el transcurso de 12 horas con agitación
una mezcla de 200 g de isobutiraldehído y 290 g de cloruro de
3-metilbencilo. Después de finalizada la
dosificación se agitó todavía durante 3 horas. A la mezcla de
reacción se le añadieron a 45ºC 200 g de agua y se agitó durante 20
minutos. Tras la separación de fases se obtuvieron 566 g de fase
acuosa alcalina y 748 g de fase
orgánica.
orgánica.
La fase orgánica contenía conforme a análisis
por cromatografía de gases (no tenidos en cuenta los volátiles)
56,8% de
2,2-dimetil-3-(3-metilfenil)-propionaldehído
y 3,8% de isobutirato de 3-metilbencilo. La fase
orgánica, tras eliminar en rotavapor el tolueno, se destiló en una
columna de cuerpos llenadores de 30 cm a 210 Pa en un intervalo de
temperaturas de 54-62ºC. Se obtuvieron 288 g de una
fracción principal que contenía 75% de
2,2-dimetil-3-(3-metilfenil)-propionaldehído
y 5,3% de isobutirato de 3-metilbencilo.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página
siguiente)
\newpage
Se mezclan primeramente los siguientes
componentes:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Añadiendo 3 partes en peso de isobutirato de
3-metilbencilo el olor natural a muguete de la
composición de esencia de perfume obtiene una nota de cabeza de
manzana verde. Además mediante la adición de isobutirato de
3-metilbencilo resulta un frescor floral
redondo.
Claims (4)
1. Mezcla de substancias odoríferas que
comprende cantidades organolépticamente eficaces de isobutirato de
3-metilbencilo y
2,2-dimetil-3-(3-metilfenil)propanol,
en la que la relación en peso entre el isobutirato de
3-metilbencilo y el
2,2-dimetil-3-(3-metilfenil)propanol
se encuentra en el intervalo de 1: 1000 a 1 : 5.
2. Mezcla de substancias odoríferas conforme a
la reivindicación 1 en la que la relación en peso entre el
isobutirato de 3-metilbencilo y el
2,2-dimetil-3-(3-metilfenil)propanol
se encuentra en el intervalo de 1: 100 a 1 : 5.
3. Mezcla de substancias odoríferas conforme a
una de las reivindicaciones 1 ó 2 que comprende isobutirato de
3-metilbencilo en una concentración de 0,05 a 10% en
peso referida a la suma de las substancias odoríferas de
muguete.
4. Mezcla de substancias odoríferas conforme a
una de las reivindicaciones 1 a 3 que comprende isobutirato de
3-metilbencilo en una concentración de 0,5 a 5% en
peso referida a la suma de las substancias odoríferas de
muguete.
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