CN1387407A - 包含4,8－二甲基－3,7－壬二烯－2－酮的香料和香料组合物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及含4,8－二甲基－3,7－壬二烯－2－酮的香料和香料组合物,它们可用于食品和奢侈品中或用于口腔卫生产品中。

Description

包含4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-酮的 香料和香料组合物及其制备方法
本发明涉及含4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-酮的香料和香料组合物及其用于食品和奢侈品或用于口腔卫生产品中的应用。
在香料工业中，对于能部分或完全代替天然香料物质的香料或香料组合物的物质具有很大的需求，这是因为天然物质的分离复杂、昂贵且不能以无限量使用，而且，因为其为天然物质，明显的质量波动影响其性质。
由此对于下述的物质就特别地感兴趣，即其不但具有优良特殊感觉的性质(那就是说，仅凭感觉就能觉察到的性质)而且因为其强度和丰富，可以在甚至极低浓度下都达到明显的效果。
但是，在香料和食品工业中，除了具有赋予某种气味和味道的性质外还具有额外的性质例如更大的扩展性(extendability)或提高的稳定性的物质越来越重要。
我们发现了作为单个异构体或作为混合物包含E-和/或Z-4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-酮的香料和香料组合物：
4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-酮本身是已知的(参见，例如，DE A2256347)。气味性质也已经被描述了(Flavour FragranceJ.，1996，11，15-23；Indian Perfum.，1983，27，112-18)。作为香料的用途是新的。
令人惊奇的是，4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-酮不仅在香料中具有优秀的香味性质，而且在香料和香料组合物中也增加了扩展性和强度。特别地，4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-酮在香料和香料组合物中也具有强化效果。而且，香料和香料组合物的稳定性也令人惊奇地提高了。
在优选的使用形式中，本发明的香料和香料组合物的稳定性通过在酸性介质中使用得以增加。
可以提及的酸性介质的例子是带有或不带有一部分果汁或饮料基的清爽饮料。
通常选择酸的比例使得pH＜5，优选＜3。
通过和其他香味组份结合使用，4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-酮赋予这些香料和香料组合物优良的自然属性。而且，令人惊奇地，4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-酮赋予香料和香料组合物不寻常的丰富度。
本发明的香料和香料组合物包括香料组份和4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-酮。香料组份是例如精油，个体香料物质，植物提取物，果汁及其浓缩物。
精油，植物提取物，果汁及其浓缩物的例子可提及的有：
柑橘油、布枯叶油、印蒿油、中国肉桂油、柏木油、香叶油、杂醇油(grain fusel oils)、柠檬草油、黄葵油、玫瑰油、肉桂树皮油、丁香油、胡萝卜籽油、肉豆蔻油、香厚壳桂皮油、檀香油，及其馏分，各种普通水果的果汁浓缩物，瓜拉那提取物、接骨木花提取物、鸢尾净油、金雀花净油、茉莉花净油、甘草提取物、桂花净油、鸢尾根提取物、香草提取物、菊苣提取物、肉桂提取物、波罗尼花净油。
从各种普通水果得到的馏出物。
个体香料物质的例子(在手性化合物的情况下作为外消旋体或作为单个对映体或作为富含对映体的混合物)可以提及如下物质：
所有的常见的饱和和不饱和水果酯，其得自低级脂肪族酸C1-C12和低级醇C1-C12，脂肪族饱和和不饱和的酸C1-C14脂肪族饱和和不饱和的醇C3-C14，脂肪族饱和和不饱和的醛C2-C14，饱和和不饱和的γ-内酯C5-C14，大马酮，α-紫罗兰酮，β-紫罗兰酮，覆盆子酮，2，5-二甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮，柠檬烯，芳樟醇，氧化芳樟醇，苯乙醛，苯乙酸，2-苯基乙醇，麦芽酚，香兰素，丁子香酚，2-甲基-4-丙基-1，3-氧硫杂环己烷，3-甲硫基己醇，4-甲基-4-巯基-2-戊酮，甲基丁子香酚，茴香脑，茴香醇，茴香醛，愈创木醇，肉桂醇，肉桂醛，柠檬醛，香茅醛、香茅醇，橙花醇，香叶醇，乙基香兰素，苯甲醇，茴香醛，所有常规的肉桂基酯，所有常规的苄酯，二氢大马酮，丁二酮，丙二酸二乙酯，二氢香豆素，β-7，8-二氢紫罗兰酮，氨回酸二甲基酯，氨回酸甲酯，2(5)-乙基-5(2)-甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮，E-和Z-4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-醇，乙基麦芽酚，桉树脑，法尼醛，法尼醇，胡椒醛，所有常规的顺-3-己烯基酯，α-鸢尾酮，薄荷醇，乙酸薄荷酯，癸二烯酸乙酯，二氢茉莉花酮酸甲酯，肉桂酸甲酯，肉桂酸乙酯，水杨酸甲酯，乳酸，月桂烯，乙酸橙花酯，乙酸香叶酯，诺卡酮，2，3-戊二酮，所有常规的2-烷酮，3-硫代己醇，8-硫代薄荷烷-3-酮，玫瑰氧化物，4-酮基异佛尔酮，乙醛二乙基缩醛，乙醛甲基乙基缩醛，乙酸顺式-香芹酯，石竹烯，石竹烯氧化物，1，4-桉叶素，2，2-二甲基-5-(1-甲基丙烯-1-基)四氢呋喃，反式-2-己烯醛二甲基缩醛，乙酸芳樟酯，橙花叔醇，紫苏醛，乙酸L-紫苏酯，α-和β-蒎烯，甜橙醛，γ-萜品烯，4-萜品醇，萜品醇混合物，乙酸萜品酯，巴伦西亚桔烯。
优选的香料组分是：
精油，植物提取物，果汁及其浓缩物，例如，柑橘油、布枯叶油、印蒿油、中国肉桂油、柏木油、柠檬草油、玫瑰油、肉桂树皮油、丁香油、胡萝卜籽油、肉豆蔻油、香厚壳桂皮油、檀香油，及其馏分。
各种普通水果的果汁浓缩物。
从各种普通水果得到的馏出物。
个体香料物质(在手性化合物的情况下作为外消旋体或作为单个对映体或作为富含对映体的混合物)，例如，所有的常见的饱和和不饱和的水果酯，其得自低级脂肪族酸C1-C12和低级醇C1-C12，脂肪族饱和和不饱和的酸C1-C14，脂肪族饱和和不饱和的醇C3-C14，脂肪族饱和和不饱和的醛C2-C14，饱和和不饱和的γ-内酯C5-C14，大马酮，α-紫罗兰酮，β-紫罗兰酮，覆盆子酮，2，5-二甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮，柠檬烯，芳樟醇，氧化芳樟醇，苯乙醛，苯乙酸，2-苯基乙醇，麦芽酚，香兰素，丁子香酚，2-甲基-4-丙基-1，3-氧硫杂环己烷，3-甲硫基己醇，4-甲基-4-巯基-2-戊酮，甲基丁子香酚，茴香脑，茴香醇，茴香醛，愈创木醇，肉桂醇，肉桂醛，柠檬醛，香茅醛、香茅醇，橙花醇，香叶醇，乙基香兰素，苯甲醇，茴香醛，所有常规的肉桂基酯，所有常规的苄酯，二氢大马酮，丁二酮，丙二酸二乙酯，二氢香豆素，β-二氢紫罗兰酮，氨回酸二甲基酯，氨回酸甲酯，2(5)-乙基-5(2)-甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮，E-和Z-4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-醇，乙基麦芽酚，胡椒醛，所有常规的顺式-3-己烯基酯，α-鸢尾酮，癸二烯酸乙酯，二氢茉莉花酮酸甲酯，肉桂酸甲酯，肉桂酸乙酯，水杨酸甲酯，诺卡酮，8-硫代薄荷烷-3-酮，玫瑰氧化物，酮基异佛尔酮，乙醛二乙基缩醛，乙醛甲基乙基缩醛，乙酸顺式-香芹酯，石竹烯，石竹烯氧化物，1，4-桉叶素，2，2-二甲基-5-(1-甲基丙烯-1-基)四氢呋喃，反式-2-己烯醛二甲基缩醛，乙酸芳樟酯，橙花叔醇，紫苏醛，乙酸L-紫苏酯，α-和β-蒎烯，甜橙醛，γ-萜品烯，4-萜品醇，萜品醇混合物，乙酸萜品酯，巴伦西亚桔烯。
特别优选的香料组分是：
精油，植物提取物，果汁及其浓缩物，例如，柑橘油、布枯叶油、中国肉桂油、柏木油、柠檬草油、胡萝卜籽油、肉豆蔻油、香厚壳桂皮油、檀香油，及其馏分。
各种普通水果的果汁浓缩物。
从各种普通水果得到的馏出物。
个体香料物质(在手性化合物的情况下作为外消旋体或作为单个对映体或作为富含对映体的混合物)，例如，所有的常见的饱和和不饱和的水果酯，其得自低级脂肪族酸C1-C12和低级醇C1-C12脂肪族饱和和不饱和的酸C1-C14，脂肪族饱和和不饱和的醇C3-C14，脂肪族饱和和不饱和的醛C2-C14，饱和和不饱和的γ-内酯C5-C14，大马酮，α-紫罗兰酮，β-紫罗兰酮，覆盆子酮，2，5-二甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮，柠檬烯，芳樟醇，苯乙醛，2-苯基乙醇，麦芽酚，香兰素，丁子香酚，2-甲基-4-丙基-1，3-氧硫杂环己烷，3-甲硫基己醇，4-甲基-4-巯基-2-戊酮，茴香脑，茴香醇，茴香醛，愈创木醇，肉桂醇，肉桂醛，柠檬醛，香茅醛、香茅醇，橙花醇，香叶醇，乙基香兰素，苯甲醇，茴香醛，所有常规的肉桂基酯，所有常规的苄酯，二氢大马酮，丁二酮，二氢香豆素，β-二氢紫罗兰酮，氨回酸二甲基酯，氨回酸甲酯，2(5)-乙基-5(2)-甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮，E-和Z-4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-醇，乙基麦芽酚，胡椒醛，所有常规的顺式-3-己烯基酯，α-鸢尾酮，癸二烯酸乙酯，二氢茉莉花酮酸甲酯，肉桂酸甲酯，肉桂酸乙酯，诺卡酮，8-硫代薄荷烷-3-酮，玫瑰氧化物，酮基异佛尔酮，乙醛二乙基缩醛，乙醛甲基乙基缩醛，乙酸顺式-香芹酯，石竹烯，石竹烯氧化物，1，4-桉叶素，2，2-二甲基-5-(1-甲基丙烯-1-基)四氢呋喃，反式-2-己烯醛二甲基缩醛，乙酸芳樟酯，橙花叔醇，紫苏醛，乙酸L-紫苏酯，α-和β-蒎烯，甜橙醛，γ-萜品烯，4-萜品醇，萜品醇混合物，乙酸萜品酯，巴伦西亚桔烯。
根据本发明的薄荷香料和薄荷香料组合物由薄荷香味组分组成。例如，这些可以是：
精油，例如，薄荷油、留兰香油、亚洲薄荷油、丁子香油、柑橘油、肉桂树皮油、冬青油、中国肉桂油、印蒿油、云杉针叶油、桉树油、小茴香油、古蓬香油、姜油、春黄菊油、蒿子油、玫瑰油、香叶油、鼠尾草油、欧蓍草油、茴香油、百里香油、欧洲刺柏子油、当归根油，和这些油的馏分。
个体香料物质(在手性化合物的情况下作为外消旋体或作为单个对映体或作为富含对映体的混合物)，例如，烷醇，烷酮，异烷酮，乙酸薄荷酯，薄荷呋喃，薄荷内酯，桉树脑，柠檬烯，丁子香酚，蒎烯，水合桧烯，3-辛醇，香芹酮，γ-辛内酯，γ-壬内酯，大根香叶烯-D，viridiflorol，1，3E，5Z-十一烷三烯，异蒲勒醇，薄荷酮，乙酸3-辛酯，异戊酸异戊酯，己醇，己醛，顺-3-己烯醇，芳樟醇，E-和Z-4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-醇，α-萜品醇，乙酸顺和反-香芹酯，p-伞花烃，大马酮，二氢大马酮，二甲基硫，葑醇，顺-4-庚烯醛，异丁醛，异戊醛，顺-茉莉酮，茴香醛，水杨酸甲酯，乙酸桃金娘烯酯，2-苯基乙醇，异丁酸2-苯基乙基酯，异戊酸2-苯基乙基酯，肉桂醛，香叶醇，橙花醇。
具有生理降温效果的化合物，例如烷醇，烷酮甘油缩醛，乳酸薄荷酯，取代的薄荷基-3-甲酰胺(例如N-乙基-薄荷基-3-甲酰胺)，2-异丙基-N，2，3-三甲基丁酰胺，取代的环己烷甲酰胺，3-薄荷氧基丙烷-1，2-二醇，2-羟基乙基薄荷基碳酸酯，2-羟基丙基薄荷基碳酸酯，N-乙酰-甘氨酸薄荷酯，薄荷基羟基羧酸酯(例如，3-羟基丁酸薄荷酯)，丁二酸薄荷酯，2-巯基环癸酮，2-异丙基-5-甲基环己基-5-氧代-2-吡咯烷羧酸。
甜味剂，例如，
天冬甜素，糖精，乙酰磺胺酸钾，山梨糖醇；木糖醇，环己基氨基磺酸盐(例如，环己基氨基磺酸钠)，三氯蔗糖，阿力甜，neotam，索马甜，新橙皮苷DC，麦芽糖醇，乳糖醇。
优选的薄荷香味组分是：
精油，例如，薄荷油、留兰香油、亚洲薄荷油、丁子香油、柑橘油、冬青油、中国肉桂油、印蒿油、云杉针叶油、桉树油、小茴香油、古蓬香油、姜油、春黄菊油、蒿子油、香叶油、鼠尾草油、欧蓍草油、茴香油、百里香油、欧洲刺柏子油、当归根油，和这些油的馏分。
个体香料物质(在手性化合物的情况下作为外消旋体或作为个体对映体或作为富含对映体的混合物)，例如，烷醇，烷酮，异烷酮，乙酸薄荷酯，薄荷呋喃，薄荷内酯，桉树脑，柠檬烯，丁子香酚，蒎烯，水合桧烯，3-辛醇，香芹酮，异蒲勒醇，薄荷酮，乙酸3-辛酯，己醇，己醛，顺-3-己烯醇，芳樟醇，E-和Z-4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-醇，α-萜品醇，乙酸顺和反-香芹酯，p-伞花烃，二甲基硫，顺-4-庚烯醛，异丁醛，异戊醛，顺-茉莉酮，茴香醛，水杨酸甲酯，2-苯基乙醇，异丁酸2-苯基乙基酯，异戊酸2-苯基乙基酯，肉桂醛，香叶醇，橙花醇。
优选：
具有生理降温效果的化合物，例如，烷醇，烷酮甘油缩醛，乳酸薄荷酯，N-乙基-薄荷基-3-甲酰胺，2-异丙基-N，2，3-三甲基丁酰胺，3-薄荷氧基丙烷-1，2-二醇，2-羟基乙基薄荷基碳酸酯，2-羟基丙基薄荷基碳酸酯，N-乙酰甘氨酸薄荷酯，3-羟基丁酸薄荷酯，丁二酸薄荷酯，2-异丙基-5-甲基环己基-5-氧代-2-吡咯烷羧酸。
优选的甜味剂，例如，
天冬甜素，糖精，乙酰磺胺酸钾，山梨糖醇；木糖醇，环己基氨基磺酸盐(例如，环己基氨基磺酸钠)，三氯蔗糖，阿力甜。
特别优选的是下列薄荷香味组分：
精油，例如，薄荷油、留兰香油、亚洲薄荷油、冬青油，和这些油的馏分。
个体香料物质(在手性化合物的情况下作为外消旋体或作为单个对映体或作为富含对映体的混合物)，例如，烷醇，烷酮，异烷酮，乙酸薄荷酯，薄荷呋喃，薄荷内酯，桉树脑，柠檬烯，水合桧烯，香芹酮，异蒲勒醇，薄荷酮，乙酸3-辛基酯，己醇，己醛，顺-3-己烯醇，芳樟醇，E-和Z-4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-醇，α-萜品醇，乙酸顺和反-香芹酯，p-伞花烃，二甲基硫，顺-4-庚烯醛，异丁醛，异戊醛，顺-茉莉酮，茴香醛，水杨酸甲酯，2-苯基乙醇，肉桂醛。
特别：
具有生理降温效果的化合物，例如，烷醇，烷酮甘油缩醛，乳酸薄荷酯，N-乙基-薄荷基-3-甲酰胺，3-薄荷氧基丙烷-1，2-二醇，2-羟基乙基薄荷基碳酸酯，2-羟基丙基薄荷基碳酸酯，2-异丙基-5-甲基环己基-5-氧代-2-吡咯烷羧酸。
特别的甜味剂是，例如，
天冬甜素，糖精，乙酰磺胺酸钾，山梨糖醇；木糖醇，环己基氨基磺酸盐(例如，环己基氨基磺酸钠)，三氯蔗糖，阿力甜，neotam。
也可以将薄荷和水果香味组合物与各种香味组分一起使用。
将溶剂和/或载体物质(吸附剂或分散剂)加到香料组合物中可以制备即用型香料，其通常是以这种稀释的形式加到食品和奢侈品中，和加到口腔卫生产品中。这些即用型香料可以包含添加剂和辅助物质。防腐剂、染料、抗氧化剂、流动剂、增稠剂等可视为这些物质。
在本发明的香料组合物中，所用的4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-酮的量通常为基于总量的0.001份到10份(重量份)，特别为基于总量的0.01份到1份(重量份)。
本发明的香料组合物以及即用型香料可以以液态形式、喷雾干燥形式或囊封的形式使用。
通过添加一定量的载体物质制备乳剂来由液态组合物制备喷雾干燥形式，所述载体物质优选生物聚合物例如淀粉、麦芽糖糊精和阿拉伯树胶。在喷雾干燥机中通过极细分布并同时加温来干燥乳剂。由此得到所需液态香料含量的粉剂。
通过加入载体物质同样由液态组合物制备囊封形式。已有很多技术来制备香料胶囊剂。最常用的是挤出、喷雾造粒和凝聚。颗粒粒度通常的范围是10μm到5mm。最常用的胶囊材料是各种淀粉、麦芽糖糊精、明胶。将液态或固态香料混入胶囊中并且可通过各种机理将其释放出来，如加热、pH变化或咀嚼压力。
这样的香料可用于整个食品和奢侈品领域，以及可用于口腔卫生用产品中。特别地，这样的香料可用于芳香脂肪组合物、焙烤食品、酸奶、冰激凌、糖果、口香糖、酒精和非酒精饮料、烟草制品、牙膏和漱口剂。
这样的香料浓度优选0.0005到2％(重量比)，特别地0.01到1％(重量比)，该浓度是基于成品食物或奢侈品或口腔卫生用产品。
长时间以来，众所周知很多香料和饮料仅有很短的货架期。在存储期间，降解反应导致形成感觉非常强烈的化合物，由于其具有非人们想要的香味，因而导致了产品较低的可接受性。因此食品和奢侈品工业需要制备货架期长的香料和饮料基。使用本发明的4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-酮在特定的程度上满足了这个要求。例如，如果将本发明的4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-酮加入到柠檬香料中，那么此柠檬香料能保存相当长的时间。
为了经济地使用香料和香料浓缩物，香料工业中希望使用即使在非常低浓度下也有效的并且具有加强效果的香料物质。使用本发明的4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-酮在特定程度上满足了这个要求。例如，如果用感觉足够量的4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-酮代替一半的柠檬醛(一种具有相似香料性质的典型的柠檬香料物质)，那么含有4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-酮的香料比没有4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-酮的香料香味更强烈并且在每种情况下显著地具有更清新和更自然的性质，其具有更强的柠檬味。
以本身已知的方式来制备根据本发明的E-和/或Z-4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-酮。
有利地，4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-酮可由4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-醇制备，4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-醇是，例如，从柠檬醛和甲基氯化镁根据格利雅反应合成的(Indian Perfum.，1983，27，112-18)。氯化给出4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-酮的反应是已知的(例如，inst.Quim.Univ.Nacl.Auton.Mex.1969，21，226-240)。此处，使用的试剂如二氧化镁和三氧化铬，其很难操作。
一种制备4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-酮的新方法的特征在于，在催化剂和氢受体存在下使4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-醇反应。
由下列反应方程式来图示反应：
该反应不用临界试剂(critical reagents)并且也可以较大的规模进行而不会出现问题。
可以使用的催化剂是烷氧基铝如三叔丁氧基铝和三异丙氧基铝，优选三异丙氧基铝。
反应温度在40℃和回流温度之间，优选60℃-120℃。
使用的氢受体是已知化合物(Org.Reactions，Vol.6，pp.207-272)。但是，已经发现了α-烷基取代的肉桂醛衍生物、特别是α-戊基-和α-己基肉桂醛的使用是特别有益的，因为在这些情下不仅转化反应进行得好而且简化了蒸馏。然后可以容易地将4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-酮和烷基取代的肉桂醛和亚肉桂基醇衍生物分离。
实施例
实施例1
柑橘香料/柠檬
a)柠檬香料(不含4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-酮)
将下列混合(全部数据都以重量份计)：
4-萜品醇                    5
醛C10                       2
醛C9                        3
香叶醇                      5
橙花醇                      5
香茅醛                      10
lionalool                   20
α-萜品醇                   25
乙酸香叶酯                  35
乙酸橙花酯                  55
不含柠檬醛的柠檬油          400
无水乙醇                    435
b)柠檬香料(含有4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-酮)
将下列混合(全部数据都以重量份计)：
4-萜品醇                        5
醛C10                           2
醛C9                            3
香叶醇                          5
橙花醇                          5
香茅醛                          10
lionalool                       20
α-萜品醇                       25
乙酸香叶酯                      35
4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-酮    40
乙酸橙花酯                      55
不含柠檬醛的柠檬油              395
无水乙醇                        400
在如下物质中测试：现成的饮料(浓度1克/100升的RTD)、含有3.5％脂肪含量的没有水果制品的酸奶(浓度5克/100千克)，冰激凌(浓度5克/100千克)，酒精体积含量40％的酒精饮料(浓度1.5克/100升)和硬饴糖(浓度10克/100千克)。
结果：
每种情况下含有4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-酮的柠檬香料明显地具有更清新和更自然的性质，其品尝起来具有更强的柠檬味。
实施例2
a)柠檬香料(含有柠檬醛/不含4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-酮)
将下列混合(全部数据都以重量份计)：
4-萜品醇              5
醛C10                 2
醛C9                  3
香叶醇                5
橙花醇                5
香茅醛                10
lionalool             20
α-萜品醇              25
乙酸香叶酯             35
柠檬醛                 400
乙酸橙花酯             55
不含柠檬醛的柠檬油     400
无水乙醇               35
b)柠檬香料(用感觉足够量的4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-酮代替50％的柠檬醛)
将下列混合(全部数据都以重量份计)：
4-萜品醇                         5
醛C10                            2
醛C9                             3
香叶醇                           5
橙花醇                           5
香茅醛                           10
lionalool                        20
α-萜品醇                        25
乙酸香叶酯                       35
4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-酮     20
乙酸橙花酯                       55
不含柠檬醛的柠檬油               400
无水乙醇                         215
柠檬醛                           200
在如下物质中测试：现成的饮料(浓度1克/100升的RTD)、含有3.5％脂肪含量的没有水果制品的酸奶(浓度5克/100千克)，冰激凌(浓度5克/100千克)，酒精体积含量40％的酒精饮料(浓度1.5克/100升)和硬饴糖(浓度10克/100千克)。
结果：
每种情况下含有4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-酮的柠檬香料比没有4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-酮的香料更加强并且在每种情况下明显地具有更清新和更自然的性质，其品尝起来具有更强的柠檬味。
实施例3
柠檬香料(含有柠檬醛/不含4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-酮)
将下列混合(全部数据都以重量份计)：
4-萜品醇                   5
醛C10                      2
醛C9                       3
香叶醇                     5
橙花醇                     5
香茅醛                     10
lionalool                  20
α-萜品醇                  25
乙酸香叶酯                 35
柠檬醛                     400
乙酸橙花酯                 55
不含柠檬醛的柠檬油         400
无水乙醇                   35
柠檬香料(不含柠檬醛/含有感觉足够量的4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-酮)
将下列混合(全部数据都以重量份计)：
4-萜品醇                         5
醛C10                            2
醛C9                             3
香叶醇                           5
橙花醇                           5
香茅醛                           10
lionalool                        20
α-萜品醇                        25
乙酸香叶酯                       35
4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-酮     35
乙酸橙花酯                       55
不含柠檬醛的柠檬油               400
无水乙醇                         400
在现成的饮料(10°Brix，0.3％柠檬酸)中测试。
结果：
含有4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-酮的柠檬香料明显地更稳定并且甚至在8周的储存期后也没有降解现象。
实施例4
柠檬香料(不含柠檬醛/不含4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-酮)
将下列混合(全部数据都以重量份计)：
4-萜品醇                          5
醛C10                             2
醛C9                              3
香叶醇                            5
橙花醇                            5
香茅醛                            10
lionalool                         20
α-萜品醇                         25
乙酸香叶酯                        35
乙酸橙花酯                        55
不含柠檬醛的柠檬油                400
无水乙醇                          435
柠檬香料(不含柠檬醛/含有包含4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-酮的C型香料浓缩物)
将下列混合(全部数据都以重量份计)：
4-萜品醇                          5
醛C10                             2
醛C9                              3
香叶醇                            5
橙花醇                            5
香茅醛                            10
lionalool                         20
α-萜品醇                         25
乙酸香叶酯                        35
C型香料浓缩物                     35
乙酸橙花酯                        55
不含柠檬醛的柠檬油                    400
无水乙醇                              400
C型香料浓缩物
将下列混合(全部数据都以重量份计)：
紫苏醛                                10
醛C11                                 20
香芳醛                                100
醛C9                                  100
4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-酮          770
在如下物质中测试：现成的饮料(浓度1克/100升的RTD)、含有3.5％脂肪含量的没有水果制品的酸奶(浓度5克/100千克)，冰激凌(浓度5克/100千克)，酒精体积含量40％的酒精饮料(浓度1.5克/100升)和硬饴糖(浓度10克/100千克)。
结果：
含有包含4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-酮的C型香料浓缩物具有一个可与含有柠檬醛的柠檬香料相比的实际上相同的柠檬醛效果。
实施例5
柠檬-薄荷香料：
柠檬-薄荷香料(不含4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-酮)
将下列混合(全部数据都以重量份计)：
乙酸芳樟酯                        2
Lanalool                          2
留兰香油，美国                    35
L-薄荷醇                          70
薄荷油，Willamette                70
薄荷油，Yakima                    171
柠檬油，Argentinean               300
薄荷油，美国                      350
柠檬-薄荷香料(含有4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-酮)
将下列混合(全部数据都以重量份计)：
乙酸芳樟酯                        2
Lanalool                          2
4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-酮            5
留兰香油，美国                          35
L-薄荷醇                                70
薄荷油，Willamette                      70
薄荷油，Yakima                          166
柠檬油，Argentinean                     300
薄荷油，美国                            350
在牙膏组合物(浓度：1％)中测试。
结果：
含有4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-酮的柠檬-薄荷香料比不含4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-酮的香料更强烈并且明显地具有更清新和更自然的性质，其品尝起来具有更强的柠檬味。
实施例6
a)芒果香料
芒果香料：(不含4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-酮)
将下列混合(全部数据都以重量份计)：
石竹烯氧化物                      5
8，3-硫代薄荷酮(在1，2-丙二醇     10
中10％浓度)
橙花醇                            30
乙酸顺-3-己烯基酯                 35
顺-3-己烯醇                       100
醇C6                              120
γ-癸内酯                         180
呋喃醇(在1，2-丙二醇中10％浓      520
度)
芒果香料：(含有4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-酮)
将下列混合(全部数据都以重量份计)：
石竹烯氧化物                      5
8，3-硫代薄荷酮(在1，2-           10
丙二醇中10％浓度)
4，8-二甲基-3，7-壬二烯-             10
2-酮
橙花醇                               30
乙酸顺-3-己烯基酯                    35
顺-3-己烯醇                          100
醇C6                                 120
γ-癸内酯                            180
呋喃醇(在1，2-丙二醇中               510
10％浓度)
在如下物质中测试：现成的饮料(浓度：1克/100升的RTD)、含有3.5％脂肪含量的没有水果制品的酸奶(浓度：5克/100千克)，冰激凌(浓度5克/100千克)，酒精体积含量40％的酒精饮料(浓度：1.5克/100升)和硬饴糖(浓度：10克/100千克)。
结果：
含有4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-酮的芒果香料具有更强的新鲜水果性质。其明显地更饱满和更多汁并且具有更强的后味。
b)菠萝香料：
菠萝香料(不含4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-酮)
将下列混合(全部数据都以重量份计)：
γ-辛内酯                        15
γ-癸内酯                        15
3-甲硫基丙酸乙酯                 20
芳樟醇                           30
己酸己酯                         40
己酸乙酯                         60
己酸烯丙酯                       130
1，2-丙二醇                      160
呋喃醇(在1，2-丙二醇中10％浓度)  230
丁酸乙酯                         300
菠萝香料：(含有4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-酮)
将下列混合(全部数据都以重量份计)：
4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-酮     10
γ-辛内酯                          15
γ-癸内酯                          15
3-甲硫基丙酸乙酯                   20
芳樟醇                             30
己酸己酯                           40
己酸乙酯                           60
己酸烯丙酯                         130
1，2-丙二醇                        150
呋喃醇(在1，2-丙二醇中10％浓度)    230
丁酸乙酯                           300
在如下物质中测试：现成的饮料(浓度：1克/100升的RTD)、含有3.5％脂肪含量的没有水果制品的酸奶(浓度：5克/100千克)，冰激凌(浓度：5克/100千克)，酒精体积含量40％的酒精饮料(浓度：1.5克/100升)和硬饴糖(浓度：10克/100千克)。
结果：
含有4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-酮的菠萝香料具有更强的新鲜水果性质。其明显地更饱满和更多汁并且具有热带香韵。
c)草莓香料
草莓香料(不含4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-酮)
将下列混合(全部数据都以重量份计)：
肉桂酸甲酯                          25
γ-癸内酯                           30
己酸乙酯                            60
乙酸顺-3-己烯基酯                   60
丁酸乙酯                            185
顺-3-己烯醇                         100
2-甲基丁酸                          180
己酸                                180
呋喃醇(在1，2-丙二醇中10％浓度)     180
草莓香料(含有4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-酮)
将下列混合(全部数据都以重量份计)：
4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-酮        10
肉桂酸甲酯                          25
γ-癸内酯                           30
己酸乙酯                            60
乙酸顺-3-己烯基酯                   60
丁酸乙酯                            185
顺-3-己烯醇                         100
2-甲基丁酸                          180
己酸                                180
呋喃醇(在1，2-丙二醇中10％浓度)     180
在如下物质中测试：现成的饮料(浓度：1克/100升的RTD)、含有3.5％脂肪含量的没有水果制品的酸奶(浓度：5克/100千克)，冰激凌(浓度：5克/100千克)，酒精体积含量40％的酒精饮料(浓度：1.5克/100升)和硬饴糖(浓度10克/100千克)。
结果：
含有4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-酮的草莓香料具有更强的新鲜水果性质。其明显地更扑鼻和更多汁并且具有成熟草莓的香韵。
实施例7：4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-酮的合成
将150克4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-醇，252.5克α-戊基肉桂醛和16.9克异丙氧基铝在1毫巴下回流30分钟。然后在15厘米的填充塔中蒸馏产品/反应物混合物(回流比1∶1)。这样得到E-和/或Z-4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-醇和E-和/或Z-4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-酮的混合物130克。4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-醇的两个异构体总量是23％，而4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-酮的两个异构体总量是70％。E-4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-酮(EI70eV质谱)：
    m/e     强度/％
    69     100
    41     68
    83     47
    43     32
    98     21
    123     17
    108     12
    39     10
    166     9
    27     8
Z-4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-酮(EI 70eV质谱)：
    m/e   强度/％
    69     100
    41     84
    83     64
    43     64
    98     26
    123     25
    108     21
    39     17
    82     19
    109     18

Claims (10)

1.一种香料和/或香料组合物，其以单个异构体形式或混合物形式包含下式的E-和/或Z-4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-酮：
Figure A0081541100021
2.如权利要求1中所述的香料和/或香料组合物，其包含E-和/或Z-4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-酮的量基于总量为0.001到10重量份。
3.如权利要求1和2中所述的香料和/或香料组合物，其包含E-和/或Z-4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-酮的量基于总量为0.01到1重量份。
4.如权利要求1到3中所述的香料和/或香料组合物，其包含E-和/或Z-4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-酮和酸性介质。
5.如权利要求1到4中所述的香料和/或香料组合物，其特征在于其在酸性介质如果汁及其浓缩物和饮料基中使用。
6.以单个异构体形式或混合物形式包含E-和/或Z-4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-酮的香料和/或香料组合物在食品和奢侈品领域中的应用。
7.以单个异构体形式或混合物形式包含E-和/或Z-4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-酮的香料和/或香料组合物用于口腔卫生方面的应用。
8.一种食品或奢侈品，其以单个异构体形式或混合物形式包含E-和/或Z-4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-酮。
9.一种用于口腔卫生的制剂，其以单个异构体形式或混合物形式包含E-和/或Z-4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-酮。
10.一种制备4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-酮的方法，其特征在于，在催化剂和氢受体存在下使4，8-二甲基-3，7-壬二烯-2-醇反应。
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