JPH064554B2 - ナフタレノン化合物、同製造法および香料組成物 - Google Patents

ナフタレノン化合物、同製造法および香料組成物

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JPH064554B2
JPH064554B2 JP61065575A JP6557586A JPH064554B2 JP H064554 B2 JPH064554 B2 JP H064554B2 JP 61065575 A JP61065575 A JP 61065575A JP 6557586 A JP6557586 A JP 6557586A JP H064554 B2 JPH064554 B2 JP H064554B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規香料および／又はフレーバ付与物質に関す
る。これは３，５，５，６，８，８−ヘキサメチル−
１，２，３，４，５，６，７，８−オクタヒドロ−２−
ナフタレノン、すなわち式 を有する化合物である。
化合物Ｉは２個の可能なラセミ体の混合物 および として、又はこれらのラセミ体の１種として存在する。
本発明の化合物Ｉの製造法にも関する。
この方法は１，１，３，４，４，６−ヘキサメチル−
１，２，３，４，５，８−ヘキサヒドロナフタレンをハ
イドロボレート化し、ハイドロボレート化生成物を３，
５，５，６，８，８−ヘキサメチル−１，２，３，４，
５，６，７，８−オクタヒドロ−２−ナフタレノンに酸
化することを含む。
１，１，３，４，４，６−ヘキサメチル−１，２，３，
４，５，８−ヘキサヒドロナフタレンのハイドロボレー
ト化では、有機ボランは式 の出発物質の６，７−二重結合にボランを付加すること
により生成する。
この有機ボランはケトンＩに直接酸化するか、又はアル
コール中間段階、すなわち式 の化合物を経てＩに酸化することができる。
表Ｉは２つの変法および相当する出発材料IIに対する有
利なアプローチによる新規化合物Ｉの製造に関する詳細
な対照表を示す。
(1) 例えばW.A.ベンジヤミン会社、ニユーヨーク１９
６２参照：ボランのテトラヒドロフラン溶液は市販され
ているが、これらは例えばソジウムボロハイドリドをボ
ロントリフルオリドエーテラートと反応させることによ
り容易に製造することもできる。
(2) 例えば「オキシデーシヨン」第１巻、マーセルベ
ツカー会社、ニユーヨーク（１９６９）、R.L.アウグス
チン編輯、第５６〜８１頁参照。
(3) １，１，３，４，４，６−ヘキサメチル−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタの有利な還元、例えば
１９８４年８月８日、ヨーロツパ特許第１１５２７４号
公報参照。
(4) 濃硫酸に三酸化クロムを溶解し、水で稀釈するこ
とにより有利に製造：ジヤーナル・オブ・ケミカル・ソ
サイアテイ、４５７（１９５３）。
式Ｉの化合物はジヤコウ方向の、果実様、ビヤクダン様
および動物性嗅覚面を有する強力、拡散性および非常に
自然の、暖かいノートにより区別される。
本発明は香料および／又はフレーバ付与物質として式Ｉ
の使用にも関する。
その自然の嗅覚ノートに基いて、式Ｉの化合物は特に、
公知組成物を改良するのに適する。特に、その異常な嗅
覚強度を強調しなければならない；嗅覚閾値は０．１３
ng／、嗅覚値は179,800になる。嗅覚強度および嗅覚
値の定義に関しては、例えばウルリツヒ Ａ．ヒユーバ
ー、ソープス・オイル・フアツツ・ワツクセズ、１１
０、１５号（１９８４）４４８〜４５１参照。他方、既
知の構造的に類似の６，７−ジヒドロ−１，１，２，
３，３−ペンタメチル−５−（４Ｈ）−インダノンに対
する相当する値（同一条件で測定）は２．５ng／およ
び35,500である。
化合物Ｉは天然又は合成起源の多数の既知香料物質成分
と組み合せ、それによつて天然原料物質の範囲は易揮発
性の成分のみでなく、半揮発性および難揮発性成分をも
包含することができ、合成物の範囲は次の編輯資料から
明らかなように実際にすべての種類の物質からの代表物
質を包含することができる： 天然生成物、トリ−モスアブソリユート、バジル油、ア
グルメン油（ベルガモツト油、マンダリン油など）、マ
スチツクス、アブソリユート、ミルテ油、パルマローザ
油、パチユーリ油、プチグレーン油パラガイ、ヨモギ油
など、 ――アルコール、フアルネソール、ゲラニオール、リナ
ロール、ネロール、フエニルエチルアルコール、ロジノ
ール、桂皮アルコールなど、 ――アルデヒド、シトラール、ヘリオナール（商標）、
α−ヘキシルシンナムアルデヒド、ヒドロキシシトロネ
ラール、リリアル（商標）（ｐ−ｔ・ブチル−α−メチ
ル−ジヒドロシンナムアアルデヒド）、メチルノニルア
セトアルデヒドなど、 ――ケトン、アリルイオノン、α−ヨノン、β−モノ
ン、イソラルデイン（イソメチル−α−ヨノン）、メチ
ルヨノンなど、 ――エステル、アリルフエノキシアセテート、ベンジル
サリチレート、シンナミルプロピオネート、シトロネリ
ルアセテート、シトロネリルエトキサレート（シトロネ
リル、O-CO-CO・OC2H5）、 デシルアセテート、ジメチルベンジルカルビニルアセテ
ート、ジメチルベンジルカルビニルブチレート、エチル
アセトアセテート、エチルアセチルアセテート、ヘキセ
ニルイソブチレート、リナリルアセテート、メチルジヒ
ドロジヤスモネート、スチラリルアセテート、ベチベリ
ルアセテートなど、 ――ラクトン、γ−ウンデカラクトンなど、 ――香料にしばしば使用される各種成分、ムスクケト
ン、インドール、ｐ−メンタン−８−チオール−３−オ
ン、メチルオイゲノールなど。
さらにノートのうち価値あるのは、既知組成物の嗅覚ノ
ートを不快な仕方で抑制することなく丸くし、調和する
仕方である。例えば、茶およびグリーン特徴を有する香
料ベースではソフトで花様ノートが強調され、バラのベ
ースではヘビーで甘いブルガリアのバラの後発性特徴が
強調される。
果実ベースには化合物Ｉはなめらかで柔らかく、天然の
甘い、円熟効果を達成する効果により使用することがで
きる。
式Ｉの化合物（又はその混合物）は例えば０．１（洗浄
剤）〜５％（アルコール溶液）の広い限度で組成物に使
用することができる。しかし、これらの値は限定値では
ない。と言うのは、熟練調香師はより低濃度でも効果を
認識することができ、又はより高量の新規複合体を合成
することもできるからである。好ましい濃度は０．２〜
２％の範囲である。Ｉを含む組成物はすべての種類の香
料を含む消費商品（オーデコロン、オーデトイレツテ、
エキス、ローシヨン、クリーム、シヤンプー、石鹸、軟
膏、パウダー、ねり歯磨き、うがい剤、脱臭剤、洗浄
剤、タバコなど）に対し使用することができる。
化合物Ｉは組成物の製造に使用することができ、上記編
輯資料から明らかなように、広範囲の公知香料物質又は
香料物質混合物を使用することができる。このような組
成物の組造では、上記列挙の公知香料物質は例えば、W.
A.ポウチヤー、「パーヒユームズ・コスメチツクス・ア
ンド・ソープス」、２、７版、チヤツプマン アンド
ホール、ロンドン１９７４によるような、調香師に既知
の方法に従つて使用することができる。
式Ｉの新規化合物はもつとも広範囲の種類の果実フレー
バへの使用に対し適しているが、特にタバコのフレーバ
付与に対し特に適する。
フレーバ付与物質として化合物Ｉは例えば、もつとも広
範囲の種類の果実フレーバ、例えば黒イチゴ又はアンズ
フレーバの製造又は改良、強化、増強又は修正に対し使
用することができる。これらのフレーバの使用範囲とし
て、例えば、食品（ヨーグルト、菓子など）、半−嗜好
品（茶、タバコなど）および飲料（レモネードなど）が
考慮される。
化合物Ｉの明白なフレーバ特質により低濃度でフレーバ
付与物質として使用することができる。適当な用量は例
えば最終製品、すなわちフレーバ付与食品、半−嗜好品
又は飲料に０．０１〜１００ppm、好ましくは０．０１
〜２０ppmの範囲を含む。
例えばタバコのフレーバ付与では、用量はより高く、よ
り広い範囲、例えば１〜１０００ppm、好ましくは５０
〜５００ppmの範囲を含むことができる。
化合物Ｉはフレーバ付与物質混合物に使用する成分と混
合し、又は常法でこのようなフレーバ付与剤に添加する
ことができる。本発明により使用されるフレーバ付与剤
ととは、それ自体既知方法で食品に稀釈又は分散するこ
とができるフレーバ付与物質組成物である。これらは例
えば、約０．１〜５、特に０．２〜３重量％の化合物Ｉ
を含む。これらはそれ自体既知方法により溶液、ペース
ト又は粉末のような通例の使用形に変換する。生成物は
噴霧乾燥、真空乾燥又は凍結乾燥する。
このようなフレーバ付与剤の製造に有利に使用される既
知のフレーバ付与物質は既に上記編輯資料に含まれる
か、又はそれぞれの文献から容易に結論することができ
る、例えば E.チーグラー、「デイー・ナチユールリツヒエン・ウン
ト・キユンストリツヒエン・アローメン」、ドクター
アルフレツド ヒユチツヒ フエルラーク有限会社、ハ
イデルベルグ、１９８２、 H.B.ヒース、「フレーバ テクノロジー：プロフイル
ズ、プロダクツ、アプリケーシヨンズ」、エイビー出版
社、ウエストポート、コネチカツト、１９７８、 G.フエナロリ、「フエナロリズ・ハンドブツク・オブ・
フレーバ・イングリデイエンツ」、２版、２巻、CRC−
プレス会社、クリーブランド、オハイ１９７５、又は J.メロリ、「フード・フレーバリングス、コンポジシヨ
ン、マニユフアクチユア・アンド・ユース」、２版、エ
イビー出版社、ウエストポート、コネチカツト、１９６
８、 参照。
通常の使用形態については、例えば次のキヤリア材料、
増粘剤、フレーバ改良剤、スパイスおよび補助成分など
を考慮する。
アラビアガム、タラガカントガム、塩又はビール酵母、
アルギネート、カラゲニン又は同様の吸収剤、インドー
ル、マルトール、ジエナール、スパイスオレオレジン、
スモークフレーバ、クローブ、ジアセタール、クエン酸
ソーダ、グルタミン酸モノソーダ、イノシン−5′−モ
ノリン酸ジソーダ（IMP）、グアノシン−５−リン酸ジ
ソーダ（GMP）、又は特別のフレーバ付与物質、水、エ
タノール、プロピレングリコール、グリセリン。
例 １ １，１，３，４，４，６−ヘキサメチル−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレンのメチルアミン中のリチウ
ム／エタノールによる還元生成物２１５．４ｇ（ガスク
ロマトグラフイーによれば５８％の１，１，３，４，
４，６−ヘキサメチル−１，２，３，４，５，８−ヘキ
サヒドロナフタレンを含む）の５８０mlテトラヒドロフ
ラン溶液を１６．２３ｇの微粉末ソジウムボロハイドリ
ドで処理する。７２．５mlのボロントリフルオリドエチ
ルエーテラート（約４８％BF3）の１１６mlテトラヒド
ロフラン溶液を１５分内に滴加し、混合物は室温で２時
間撹拌する。＋５℃まで冷却後、１０分内に９６mlの水
を滴加し、そこに１０分内に１９３mlの５Ｎ NaOHを、
最後に４５分内に１９３mlの３０％過酸化水素を滴加す
る。
反応混合物はさらに２．５時間４５℃で撹拌し、次にヘ
キサンに溶解し、水で中性になるまで洗滌する。有機相
をMgSO4で脱水し、回転蒸発機で濃縮後２３４．１ｇの
無色油が残留し、その主要生成物はジアステレオマー
３，５，５，６，８，８−ヘキサメチル−１，２，３，
４，５，６，７，８−オクタヒドロ−２−ナフタレンオ
ールIIIである。
この油（２３４．１ｇ）を１．０６のアセトンに溶解
し、２９１mlのジヨーンズ試薬を内部温度が＋５℃を超
えないように（約６０分）０℃で滴加する。さらに１５
分後反応混合物をヘキサンに溶解し、水で中性になるま
で洗滌する。水性相はヘキサンで抽出し、有機相はMgSO
4で乾燥する。濃縮後、２０８．８ｇの粗製油が残留
し、これは最初に小ビグロー カラム上で急速蒸溜す
る： フラクシヨン： ７５〜９６℃／０．０７ミリバール：３４．５ｇ、 ９８〜１０８℃／０．０７ミリバール：１４６．９ｇ 残留物 ：２２．７ｇ ９８〜１０８℃／０．０７ミリバールの沸点を有するフ
ラクシヨンは２５cmウイドマー カラム上で細かく蒸溜
する： フラクシヨン ７１〜１０７℃／０．０５ミリバール、ｎ▲20 D▼ １．４８９２〜１．４９７１：５３．６ｇ １０７〜１１３℃／０．０５ミリバール、ｎ▲20 D▼ １．４９７１〜１．４９８０：７４．３ｇ １１３〜１０９℃／０．０５ミリバール、ｎ▲20 D▼ １．５０００ ：５．８ｇ 残留物 ：１２．２ｇ 沸点１０７〜１１３℃／０．０５ミリバールを有するフ
ラクシヨン（７４．３ｇ）は３，５，５，６，８，８−
ヘキサメチル−１，２，３，４，５，６，７，８−オク
タヒドロ−２−ナフタレノン（２ラセミ体の混合物）の
嗅覚的優良品質である。
ｎ▲20 D▼＝１．４９７５ IR(CHCl3）：1705cm-1 1 H-NMR(400 MHz,CDCl3：δ(ppm)0.81(s),0.865(s),0.89
(d,J＝7Hz)、0.90(d,J＝7Hz)、0.94(s),0.96(s),0.965
(s),0.97(s),0.98(s),1.02(s),1.08(d,J＝7Hz),1.09(d,
J=7Hz),計１８Ｈ MS(m/l)：234(M+),219,201,191,177,163,147,135,121,1
09 勾い：ジヤコウ様、僅かにビヤクダン様、果実性、動物
的。
例 ２ A. 花の香料ベース 重量部 合成ジヤスミンベース 200 フエニルエチルアルコール 200 バラベース（合成） 200 ムスクケトン 50 イソラルデイン（イソメチル−α− イオノン） 50 Ｃ−８−アルデヒド、DPG中１０％ （ジプロピレングリコール） 10 Ｃ−９−アルデヒド、DPG中１０％ 10 Ｃ−１０−アルデヒド、DPG中１０％ 10 Ｃ−１１−アルデヒド、DPG中１０％ 10 Ｃ−１２−アルデヒド（ラウリンアル デヒド）、DPG中１０％ 10 ジプロピレングリコール 240 990 １０部の３，５，５，６，８，８−ヘキサメチル−１，
２，３，４，５，６，７，８−オクタヒドロ−２−ナフ
タレノンの添加は組成物を強化し特に、上品なジヤコウ
ノートを付与し、これは新しく浸漬した勾いを嗅ぐ細片
のみでなく、２４時間後でも明瞭に知覚できる。
従つて、化合物(I)は特に、女性系に対し、化粧品の着
香に対し適する。異常な嗅覚的強度に基づいて上記組成
物に稀釈して使用することもできる、例えばＩの５部で
十分である。
この花のベースに１０部の６，７−ジヒドロ−１，１，
２，３，３−ペンタメチル−５（４Ｈ）−インダノン
（US-PS3,773,836、3,816,350）又は１０部のガロキソリ
ド（商標）（１，３，４，６，７，８−ヘキサヒドロ−
４，６，６，７，８，８−ヘキサメチル−シクロペンタ
−γ−２−ベンゾピラン）の添加は僅かにこれを変化さ
せ、第１の場合には単に石鹸様、粉状となり第２の場合
には僅かに果実性となる。
１０部のチベトリド（商頻）（シクロペンタデカノリ
ド）を花のベースに添加する場合、その花の面は無意味
に強調され、しかしジヤコウ方向の組成物の所望の改良
はかすかに知覚されるのみで、さらに数時間後にのみ現
れる。
B.果実性香料ベース 重量部 ヘキセニルイソブチレート 250 ジメチルベンジルカルビノールアセ テート 100 エチルアセチルアセテート 20 シトロネリルアセテート 20 シトロネリルエトキサレート 20 デシルアセテート 10 フアルネソール 30 450 ５部の３，５，５，６，８，８−ヘキサメチル−１，
２，３，４，５，６，７，８−オクタヒドロ−２−ナフ
タレノンの添加により上記組成物は円味を増し「調和さ
れ」、ベースの果実ナシの特徴は特に十分に作用を現
す。組成物はソフトさを増し、特に化粧品に使用するに
適する。
他方、５部の６，７−ジヒドロ−１，１，２，３，３−
ペンタメチル−５−（４Ｈ）−インダノン（US-PS−
３，７７３，８３６、3,816,350）又は５部のガラクソ
リド（商標）（１，３，４，６，７，８−ヘキサヒドロ
−４，６，６，７，８，８−ヘキサメチル−シクロペン
タ−γ−２−ベンゾピラン）又は５部のチベトリド（商
標）（シクロペンタデカノリド）の添加はこの果実組成
物に非常に小さな効果しか生じない、すなわち上記添加
はほとんど知覚されない。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】３，５，５，６，８，８−ヘキサメチル−
    １，２，３，４，５，６，７，８−オクタヒドロ−２−
    ナフタレノン。
  2. 【請求項２】３，５，５，６，８，８−ヘキサメチル−
    １，２，３，４，５，６，７，８−オクタヒドロ−２−
    ナフタレノンを含む、香料および／又はフレーバ付与物
    質組成物。
  3. 【請求項３】３，５，５，６，８，８−ヘキサメチル−
    １，２，３，４，５，６，７，８−オクタヒドロ−２−
    ナフタレノンの製造法において、１，１，３，４，４，
    ６−ヘキサメチル−１，２，３，４，５，８−ヘキサヒ
    ドロナフタレンをハイドロボレート化し、ハイドロボレ
    ート化生成物を３，５，５，６，８，８−ヘキサメチル
    −１，２，３，４，５，６，７，８−オクタヒドロ−２
    −ナフタレノンに酸化することを特徴とする、上記方
    法。
JP61065575A 1985-03-25 1986-03-24 ナフタレノン化合物、同製造法および香料組成物 Expired - Lifetime JPH064554B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1304/85-0 1985-03-25
CH130485 1985-03-25

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Publication Number Publication Date
JPS61221145A JPS61221145A (ja) 1986-10-01
JPH064554B2 true JPH064554B2 (ja) 1994-01-19

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JP61065575A Expired - Lifetime JPH064554B2 (ja) 1985-03-25 1986-03-24 ナフタレノン化合物、同製造法および香料組成物

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US (2) US4966172A (ja)
EP (1) EP0195975A3 (ja)
JP (1) JPH064554B2 (ja)

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