JPS601119A - 芳香組成物 - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0069—Heterocyclic compounds
- C11B9/0073—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms
- C11B9/0088—Spiro compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/94—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom spiro-condensed with carbocyclic rings or ring systems, e.g. griseofulvins
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- Seasonings (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は芳香組成物J、3 にび(J:たは)フレーバ
組成物に関りる。ざらに詳細には、水元1!lは不可欠
の3′1古1]与成分J3 J、び(耳しだは)フレ−
パイ1与成分どしくテアスピラン(tl+caspir
an)を含む芳香組成物おJ、び(または)フレーバ組
成物に関する。
組成物に関りる。ざらに詳細には、水元1!lは不可欠
の3′1古1]与成分J3 J、び(耳しだは)フレ−
パイ1与成分どしくテアスピラン(tl+caspir
an)を含む芳香組成物おJ、び(または)フレーバ組
成物に関する。
後記の図式中に承り式IVのデアスピラン〔2゜6、’
10.10−アI−ラメチルー1−オキザースピロ(’
4 、5 )−1カー6−エン〕は[Tetra、l+
edron Letters J 、1995 (19
69)に開示され、公知化合物である。この化合物が特
別の官能的性質を有し、特に芳香付与物質J3よび(ま
たは)フレーバ付与物質として適していることが、本発
明ににり見出された。
10.10−アI−ラメチルー1−オキザースピロ(’
4 、5 )−1カー6−エン〕は[Tetra、l+
edron Letters J 、1995 (19
69)に開示され、公知化合物である。この化合物が特
別の官能的性質を有し、特に芳香付与物質J3よび(ま
たは)フレーバ付与物質として適していることが、本発
明ににり見出された。
事実、テアスピランは種々の精油、例えばラズベり油ま
たは黄色パッションフルーツ油中に非常に僅かな濃度で
検出されている(llelv、 Chim。
たは黄色パッションフルーツ油中に非常に僅かな濃度で
検出されている(llelv、 Chim。
AcLa 57,1301 (1974);55゜19
16 (1972);54.’1881<1971)参
照〕。しかし、テアスピランが芳香(=J与動物質よび
(または)ル−バ付与物質として極めて適当であると認
められたことは驚くべきことCある。イれは、上記の発
表報告はいずれもデアスピランの特殊な官能的面質につ
ぃC何も述べていないからである。
16 (1972);54.’1881<1971)参
照〕。しかし、テアスピランが芳香(=J与動物質よび
(または)ル−バ付与物質として極めて適当であると認
められたことは驚くべきことCある。イれは、上記の発
表報告はいずれもデアスピランの特殊な官能的面質につ
ぃC何も述べていないからである。
従って本発明はこれに対する一親点においては、必須の
芳香イ1与成分おJ:び(または)フレーバ付与成分と
して実際上純粋のまたは混合物のテアスピラン(テアス
ピランを含む天然産混合物を除外する)を含む芳香組成
物および(または)フレーバ組成物に関する。
芳香イ1与成分おJ:び(または)フレーバ付与成分と
して実際上純粋のまたは混合物のテアスピラン(テアス
ピランを含む天然産混合物を除外する)を含む芳香組成
物および(または)フレーバ組成物に関する。
実際上純粋なテアスピランとは、上記の天然抽出油中に
テアスピラン以外に随伴物質を含んでいないテアスピラ
ンを特に指すものである。本発明の範囲内にお番ノる実
際、F純粋なデアスピランとして、例えば合成的に製造
されたテアスピランがある。
テアスピラン以外に随伴物質を含んでいないテアスピラ
ンを特に指すものである。本発明の範囲内にお番ノる実
際、F純粋なデアスピランとして、例えば合成的に製造
されたテアスピランがある。
本発明により芳香(l与物質および(または)フレーバ
(=J与物質として使用されるテアスピランは特別の新
町な果実J:うの芳香またはフレーバ性がWi苔である
。特に関心が持たれるのは、べり一様、クリーンノー1
−おJ:び濃度の上昇につれて現われるj」味付のウツ
ディニュアンスである。従ってテアスピランは例えば化
粧品(石けん、軟こう、おしろいなど)、洗剤、食品、
嗜好品と飲料類など各Fl’製品の賀気づ()またはフ
レーバづGノに使用されるが、テアスピランは単独に使
用しないで他の芳香(J与物質またはフレーバ(=J与
物質を含む組成物の形で使用することが好ましい。
(=J与物質として使用されるテアスピランは特別の新
町な果実J:うの芳香またはフレーバ性がWi苔である
。特に関心が持たれるのは、べり一様、クリーンノー1
−おJ:び濃度の上昇につれて現われるj」味付のウツ
ディニュアンスである。従ってテアスピランは例えば化
粧品(石けん、軟こう、おしろいなど)、洗剤、食品、
嗜好品と飲料類など各Fl’製品の賀気づ()またはフ
レーバづGノに使用されるが、テアスピランは単独に使
用しないで他の芳香(J与物質またはフレーバ(=J与
物質を含む組成物の形で使用することが好ましい。
別の点では、本発明は、実質的に純粋の又は混合物の(
テアスピランを含む天然混合物を除く)テアスピランを
既知の芳香組成物および(または)フレーバ組成物へ添
加するか或いはこのテアスピランを芳香組成物および(
または)フレーバ組成物の成分として適した天然または
合成化合物またはその混合物と混合することににりなる
、芳香組成物および(または)フレーバ組成物の製造方
法に関する。
テアスピランを含む天然混合物を除く)テアスピランを
既知の芳香組成物および(または)フレーバ組成物へ添
加するか或いはこのテアスピランを芳香組成物および(
または)フレーバ組成物の成分として適した天然または
合成化合物またはその混合物と混合することににりなる
、芳香組成物および(または)フレーバ組成物の製造方
法に関する。
テアスピランは茗しい天然のノートをもっているので、
公知組成物例えばシプレ型の組成物を改質づるためのオ
ドラン1−として特に適している。
公知組成物例えばシプレ型の組成物を改質づるためのオ
ドラン1−として特に適している。
例えばネロリノ−]・やローズノー1・などのフラワー
ノー1−との組合・t! k:極めて良く適合する。
ノー1−との組合・t! k:極めて良く適合する。
本組成物中にJ3けるテアスピランの濃度は使用目的に
応じて広範囲内で変り得る。例えば約1重量%(洗剤中
で)と約15重量%(アルコール溶液として)との範囲
内で使用できる。香料ベースまたは濃縮油では、勿論も
つとm1!iが轟くなる。
応じて広範囲内で変り得る。例えば約1重量%(洗剤中
で)と約15重量%(アルコール溶液として)との範囲
内で使用できる。香料ベースまたは濃縮油では、勿論も
つとm1!iが轟くなる。
フレーバ(J与物質としてのテアスピランは、例えば食
品(ヨーグルトやクーキなど)、f4tE品(タバコな
ど> 43よび飲料(レモネードなど)にお()る果実
やベリーフレーバを生成または改良、′強化促進酸いは
修正するために使用できる。
品(ヨーグルトやクーキなど)、f4tE品(タバコな
ど> 43よび飲料(レモネードなど)にお()る果実
やベリーフレーバを生成または改良、′強化促進酸いは
修正するために使用できる。
実際上純粋な、特に合成的に製造されたデアスピランの
苔しいフレーバ特性ににつて、テアスピランは低濃度で
使用できる。それの適聞は、最終製品り゛なわち芳香づ
【ノした食品、嗜好品または飲料において0.0000
11)J)Ill 〜11)l)Illなお好適にはo
、ooippm〜0.lppmの範囲内にある。
苔しいフレーバ特性ににつて、テアスピランは低濃度で
使用できる。それの適聞は、最終製品り゛なわち芳香づ
【ノした食品、嗜好品または飲料において0.0000
11)J)Ill 〜11)l)Illなお好適にはo
、ooippm〜0.lppmの範囲内にある。
テアスピランを用いて生成される幾つかの効果を次の表
にまとめである。
にまとめである。
テアスピランは、フレーバ組成物に使用される成分と混
合するか或いは普通の方法でこのようなフレバランを−
に添加することができる。本発明により使用されるフレ
バラントとは、周知方法で食品中に稀釈または分散し得
るフレーバ組成物をいう。これらフレバラントは公知方
法によって、溶液、ペーストまたは粉末などの通常の使
用形態に変換できる。生成物は噴霧乾燥、真空乾燥また
は凍結乾燥できる。
合するか或いは普通の方法でこのようなフレバランを−
に添加することができる。本発明により使用されるフレ
バラントとは、周知方法で食品中に稀釈または分散し得
るフレーバ組成物をいう。これらフレバラントは公知方
法によって、溶液、ペーストまたは粉末などの通常の使
用形態に変換できる。生成物は噴霧乾燥、真空乾燥また
は凍結乾燥できる。
前記した通常の使用形態を調製づる場合、次のような担
体物質、rす原剤、フレーバ改良剤、補助成分等の物質
を挙げることができる。
体物質、rす原剤、フレーバ改良剤、補助成分等の物質
を挙げることができる。
アラビヤガム、トラガカン1〜ガム、塩類またはヒール
酵母、アルギン酸、カラゲニンまたは類似の吸収剤、イ
ンドール類、マルI・−ル、ジェナール類、スパイスオ
レオレジン、タバコフレーバ、クローブ、ジアセチル、
クエン酸す1〜リウム、グルタミン酸tノナトリウム、
イノシン−5′−モノ燐酸ジナトリウム(IMF) 、
グアノシン−5−リン酸ジナトリウム(GMP)、特別
の7レ−バ(J与物質、水、エタノール、プロピレング
リコールJ3よびグリセリン。
酵母、アルギン酸、カラゲニンまたは類似の吸収剤、イ
ンドール類、マルI・−ル、ジェナール類、スパイスオ
レオレジン、タバコフレーバ、クローブ、ジアセチル、
クエン酸す1〜リウム、グルタミン酸tノナトリウム、
イノシン−5′−モノ燐酸ジナトリウム(IMF) 、
グアノシン−5−リン酸ジナトリウム(GMP)、特別
の7レ−バ(J与物質、水、エタノール、プロピレング
リコールJ3よびグリセリン。
前記のμ2明から分るが、本発明の範囲内に、既述した
芳香組成物および(または)フレーバ組成物、或いは実
際上純粋のまたは混合物のテアスピラン(テアスピラン
を含む天然産配合物を除外する)を物質に適用し或いは
物質に添加することにJ:す、この物質へ芳香および(
または)フレーバを(J ’i ”J“る方法をも含む
ものである。
芳香組成物および(または)フレーバ組成物、或いは実
際上純粋のまたは混合物のテアスピラン(テアスピラン
を含む天然産配合物を除外する)を物質に適用し或いは
物質に添加することにJ:す、この物質へ芳香および(
または)フレーバを(J ’i ”J“る方法をも含む
ものである。
本発明はさらに、後記の反応式図中の式■の4− (2
,6,6−−トリメチルー2−シクロヘキセン−1−イ
リデン)−ブタン−2−オールを酸で処理り゛ることJ
:りなる、デアスピランの新規製造方法に関りる。
,6,6−−トリメチルー2−シクロヘキセン−1−イ
リデン)−ブタン−2−オールを酸で処理り゛ることJ
:りなる、デアスピランの新規製造方法に関りる。
特に適切な酸としては、プロトン酸例えば無機と右鵬の
プロi〜ン酸(りなわち硫酸、リン酸、p−トルエンス
ルホン酸など)またはルイス酸(13’F 、 Sn
01 、 Zn 012など)がある。
プロi〜ン酸(りなわち硫酸、リン酸、p−トルエンス
ルホン酸など)またはルイス酸(13’F 、 Sn
01 、 Zn 012など)がある。
4
1)−1〜ルエンスルボン酸が好適なプロトン酸である
。
。
式■の4− (2,6,6−1−リメヂルー2−シクロ
ヘキセン−1−イリデン)−ブタン−2−A−ルを環化
して式IVのテアスピランとするには、溶媒を用いて或
いは用いないで行なうことができる。適当な溶媒は、不
活性溶媒例えばヘキサン、ベンゼン、ニトロメタン、塩
素化炭化水素(クロロホルムなど) J5よびエーテル
類(ジオキサンなど)である。ベンゼンや1〜ルエンは
好適な溶媒である。反応温度は千髪でなく、上記の処理
は掌編でも、また高温や低温でも行な−うことかできる
。
ヘキセン−1−イリデン)−ブタン−2−A−ルを環化
して式IVのテアスピランとするには、溶媒を用いて或
いは用いないで行なうことができる。適当な溶媒は、不
活性溶媒例えばヘキサン、ベンゼン、ニトロメタン、塩
素化炭化水素(クロロホルムなど) J5よびエーテル
類(ジオキサンなど)である。ベンゼンや1〜ルエンは
好適な溶媒である。反応温度は千髪でなく、上記の処理
は掌編でも、また高温や低温でも行な−うことかできる
。
次の図式にJ3いてテアスピランを酸化し、式Vのフレ
ーバ付与物質テアスピランを生成するのは公知技術であ
る(例えば米国特許用11古第3.645,755号参
照)から、本発明方法もまたテアスピランへの右利な到
達法であると云える。公知方法により7アスピラン(上
記方法に従って製造したもの)を酸化してテアスピラン
を製造づ゛る方法も、本発明の一部をなJ゛ものである
。
ーバ付与物質テアスピランを生成するのは公知技術であ
る(例えば米国特許用11古第3.645,755号参
照)から、本発明方法もまたテアスピランへの右利な到
達法であると云える。公知方法により7アスピラン(上
記方法に従って製造したもの)を酸化してテアスピラン
を製造づ゛る方法も、本発明の一部をなJ゛ものである
。
又重量
β−イオノン 4− (2,6,6−1〜リメヂル−2
=シクロヘキセン−1−イリデン)−2 −アシロ4ニシーブデ−2−エン 1で一アシル基、例えばアセチルなどの低級アルカノイ
ルまたはベンゾイルな どのアロイル。
=シクロヘキセン−1−イリデン)−2 −アシロ4ニシーブデ−2−エン 1で一アシル基、例えばアセチルなどの低級アルカノイ
ルまたはベンゾイルな どのアロイル。
(IV) (III)
2.6.10.’10−テトラ 4− (2,6,6−
1〜リメヂルメブ・ル−1−′A二1ニリ°スピロ −
2−シフ0ヘキレンー1−イ(4,5)−デt7−6−
エン リデン)−ブタン−2−オール2.6,10.1
0−デトラメチルー11キザス(口(4,5)−アセ−
6−エン−8−オン、上記の反応式図について云うと、
式■のアルコールは式■のアシロキシ化合物から得られ
るが、この化合物は式■のβ−イオノンから得られる。
1〜リメヂルメブ・ル−1−′A二1ニリ°スピロ −
2−シフ0ヘキレンー1−イ(4,5)−デt7−6−
エン リデン)−ブタン−2−オール2.6,10.1
0−デトラメチルー11キザス(口(4,5)−アセ−
6−エン−8−オン、上記の反応式図について云うと、
式■のアルコールは式■のアシロキシ化合物から得られ
るが、この化合物は式■のβ−イオノンから得られる。
式■のアシロキシ化合物は例えば、水素化硼素リチウム
、水素化硼素すi−リウム、水素化硼素化カリウム、水
素化リチウムアルミニウムなどの錯水素化物を用いて式
■のアルコールへ変換できる。
、水素化硼素すi−リウム、水素化硼素化カリウム、水
素化リチウムアルミニウムなどの錯水素化物を用いて式
■のアルコールへ変換できる。
この反応は溶媒としてアルコール類例えばアルカノール
、アルコールエーテル混合液またはエーテルにて行なう
ことが右利である。反応温度は重要でないが、約−10
℃〜80℃の温度で行なうのが好ましい。
、アルコールエーテル混合液またはエーテルにて行なう
ことが右利である。反応温度は重要でないが、約−10
℃〜80℃の温度で行なうのが好ましい。
式■のアシロキシ化合物は、式■のβ−イオノンに1ノ
ールアシレー1・を反応させて得られる。
ールアシレー1・を反応させて得られる。
適切な1ノールアシレー1−は、酢酸イソブテニル、酢
酸イソブテニルなどである。式■のアシロキシ化合物を
生成するには、触媒量の酸(例えば前記の酸のつらいず
れか)の存在下に行なうのが有利である。p−トルエン
スルホン酸が好適な酸である。1ノールアシレートを過
剰に使用するのが右利であり、この化合物は溶媒として
も動くものである。この反応は好ましくは、反応混合物
の還流温度で行ない、反応中に生成するケトン(酢酸イ
ソブ1」ベニルの場合にはアセトン)を連続的に留去す
る。
酸イソブテニルなどである。式■のアシロキシ化合物を
生成するには、触媒量の酸(例えば前記の酸のつらいず
れか)の存在下に行なうのが有利である。p−トルエン
スルホン酸が好適な酸である。1ノールアシレートを過
剰に使用するのが右利であり、この化合物は溶媒として
も動くものである。この反応は好ましくは、反応混合物
の還流温度で行ない、反応中に生成するケトン(酢酸イ
ソブ1」ベニルの場合にはアセトン)を連続的に留去す
る。
式■は、可能性ある4つの立体異性体を含み、式■は全
部で4つの立体異性体を含むことが理解されJ:う。同
梯に式IVと式Vは2つずつのジアスΣしAマー化合物
(す゛なわら2対の鏡像体)を含んでいる。
部で4つの立体異性体を含むことが理解されJ:う。同
梯に式IVと式Vは2つずつのジアスΣしAマー化合物
(す゛なわら2対の鏡像体)を含んでいる。
次に掲げる例は本発明を説明するためのものである。
IMI(参考例)
β−417296gを酢酸イソプロペニル500 me
に溶# t、、 ’U 、ρ−トルエンスルボン酸−水
塩0.6グで処理した。この混合物を不活性ガス雰囲気
下j雇流温度で24時間攪拌した。過剰の酢酸イソブ[
Iベニルを真空下で反応混合物から留去しく温度≦50
°)でから、混合物をヘキ・すンで数回処理し、残留し
た酢酸イソプロペニルを除去し、再び濃縮した。このよ
うにして赤褐色の4− (2,6,6−t−ツメチル−
2−シクロヘキセン−1−イリデン)−2−アセトキシ
−ブチ−2−エン(式■、R−アセチル)108gを得
た。
に溶# t、、 ’U 、ρ−トルエンスルボン酸−水
塩0.6グで処理した。この混合物を不活性ガス雰囲気
下j雇流温度で24時間攪拌した。過剰の酢酸イソブ[
Iベニルを真空下で反応混合物から留去しく温度≦50
°)でから、混合物をヘキ・すンで数回処理し、残留し
た酢酸イソプロペニルを除去し、再び濃縮した。このよ
うにして赤褐色の4− (2,6,6−t−ツメチル−
2−シクロヘキセン−1−イリデン)−2−アセトキシ
−ブチ−2−エン(式■、R−アセチル)108gを得
た。
uv吸収(エタノール):λ −279nm。
ax
logε=4.265゜
i R吸収(’フィルム): 1755,1650゜1
580.1370.1220/1205゜1150/1
140.1040.1020゜945.925.885
/875/865゜818cm−1゜ N M R吸収(C,DC;13+1−M5):δ−6
,65−5,85(2H,m )、δ=5.78 (I
H,ブロードt)、δ=2.20と2.15<3H,そ
れぞれs)。
580.1370.1220/1205゜1150/1
140.1040.1020゜945.925.885
/875/865゜818cm−1゜ N M R吸収(C,DC;13+1−M5):δ−6
,65−5,85(2H,m )、δ=5.78 (I
H,ブロードt)、δ=2.20と2.15<3H,そ
れぞれs)。
δ−2,05(3H,ブロードS)、δ−1,85(3
8,す。−m)、δ−1,28ppm(6Fl、3)。
8,す。−m)、δ−1,28ppm(6Fl、3)。
、m 。
MS(質m分析法)、/、、234.75グメント19
2,177.159,149゜136、 121. 1
07.91,81゜77.71.65,55.生ニー基
本ピーク、 式Jle示される得られた粗アセトキシ化合物(108
g)を96%エタノール400dkm溶解し、次に96
%エタノール600−中の水糸化硼素す1〜リウム20
9の懸渇液へ僅かに冷却しつつ20〜30℃で10分間
以内に滴下した。次にこの混合液を熱して僅かな還流を
起こし、この温度で゛15分間攪拌した。反応の終結は
、製置からしI:ン・イ]: C1−への変色にJ:つ
°C検知rきる。室温に冷却した混?!!3混合物を飽
和塩化アンモニウム溶fl!−氷の11と合物に注ぎ、
これをベキ1ノーンで抽出り、 /ご。通當の水洗にに
って中性になるまで洗い、無水硫酸ノI・リウムe乾燥
した後、溶媒を真空熱光さUた。粗4− (2,0,6
−t−リメヂルー2−シクUへキレン−1−イリデン)
−ブタン−2−A−ル(式1)96gを冑だ。
2,177.159,149゜136、 121. 1
07.91,81゜77.71.65,55.生ニー基
本ピーク、 式Jle示される得られた粗アセトキシ化合物(108
g)を96%エタノール400dkm溶解し、次に96
%エタノール600−中の水糸化硼素す1〜リウム20
9の懸渇液へ僅かに冷却しつつ20〜30℃で10分間
以内に滴下した。次にこの混合液を熱して僅かな還流を
起こし、この温度で゛15分間攪拌した。反応の終結は
、製置からしI:ン・イ]: C1−への変色にJ:つ
°C検知rきる。室温に冷却した混?!!3混合物を飽
和塩化アンモニウム溶fl!−氷の11と合物に注ぎ、
これをベキ1ノーンで抽出り、 /ご。通當の水洗にに
って中性になるまで洗い、無水硫酸ノI・リウムe乾燥
した後、溶媒を真空熱光さUた。粗4− (2,0,6
−t−リメヂルー2−シクUへキレン−1−イリデン)
−ブタン−2−A−ル(式1)96gを冑だ。
()V吸収(エタノール):λ ’239nmmax
’ (10gε=4)。
’ (10gε=4)。
IR吸収(フィルム):3300.1380/1370
/1360. 1125. 1085゜950.880
.830cm−’。
/1360. 1125. 1085゜950.880
.830cm−’。
N M R吸収<CDCl3+1−M5):δ=5.7
(1H,ブロードt)、δ−5,4(IH。
(1H,ブロードt)、δ−5,4(IH。
・ t ぞ し 工 、) = 7 ト1 □ ) 、
δ −3,9(1ト1 。
δ −3,9(1ト1 。
■ぞし”CJ = 6 El z ) 、δ−2,55
(2H,ブロードtイしてJ=7H7)、δ=1.85
(31−1,す11−m)、δ−1,25(3ト1.
dそ し て J=6 ト1 ) 。
(2H,ブロードtイしてJ=7H7)、δ=1.85
(31−1,す11−m)、δ−1,25(3ト1.
dそ し て J=6 ト1 ) 。
δ−1、23ppm (61−1,s ) 。
、m 。
MS、/ 、194.フラグメント189゜161.1
50,135=基本、121゜107.93. 79,
69,55.45゜41゜ 式■の粗製アルコール96yを、i−1〜ルエンスルホ
ン酸−水塩1gの存在下無水ベンゼン1.31中で10
時間還流加熱した。この溶液を重炭酸塩の冷飽和溶液へ
注入しヘキサンで抽出した。抽出液を中性となるまで洗
浄し硫酸ナトリウム(・乾燥した後、溶焼を真空蒸発し
た。式1vの褐色油状の粗テアスピラン969を第一ラ
ンニングJj J:び残滓から知冷却管魚留によって分
離した。
50,135=基本、121゜107.93. 79,
69,55.45゜41゜ 式■の粗製アルコール96yを、i−1〜ルエンスルホ
ン酸−水塩1gの存在下無水ベンゼン1.31中で10
時間還流加熱した。この溶液を重炭酸塩の冷飽和溶液へ
注入しヘキサンで抽出した。抽出液を中性となるまで洗
浄し硫酸ナトリウム(・乾燥した後、溶焼を真空蒸発し
た。式1vの褐色油状の粗テアスピラン969を第一ラ
ンニングJj J:び残滓から知冷却管魚留によって分
離した。
収量:式IVのデアスピラン77g、沸点−75℃0
/ 0. 2m、川1」g、nD= 1 、492゜I
R吸収(フィルム):1475.1455゜1380.
1360.1285,1195゜1160/1150,
1130.1110/1085/1080/1060゜ 1040.1005.990,975゜930.910
/900,880,825゜775.725cm−1゜ N MR膜吸収CI)Cj!31 rMs):異性体Δ
δ −5,25(i l−1,)−1]−m)、 δ
−4、1(It−1,ブロードm)、δ=1.75(3
1−1,プo−m>、δ−1,26(3t1. dぞし
てJ=6ト17 )。
R吸収(フィルム):1475.1455゜1380.
1360.1285,1195゜1160/1150,
1130.1110/1085/1080/1060゜ 1040.1005.990,975゜930.910
/900,880,825゜775.725cm−1゜ N MR膜吸収CI)Cj!31 rMs):異性体Δ
δ −5,25(i l−1,)−1]−m)、 δ
−4、1(It−1,ブロードm)、δ=1.75(3
1−1,プo−m>、δ−1,26(3t1. dぞし
てJ=6ト17 )。
δ−0,956よび0. aappm (それぞれ 3
ト1 、S ) 。
ト1 、S ) 。
異性体B
δ −5,40(11−1,ブー o −m)、、 δ
−4、05(1ト1 、ブ 【コ − ド m)、
δ −1,7(31−LすLし1)、δ−1,28(3
)−1,dそしてJ=61−17>、δ−1,0OJ5
J:び0.881)I)m (それぞれ31−1.s)
。
−4、05(1ト1 、ブ 【コ − ド m)、
δ −1,7(31−LすLし1)、δ−1,28(3
)−1,dそしてJ=61−17>、δ−1,0OJ5
J:び0.881)I)m (それぞれ31−1.s)
。
、m 。
MS、/ 、194.フラグメンl−179、151,
151,135−基本ピーク。
151,135−基本ピーク。
123.109.96.82.77.67゜55.41
゜ 例2(参考例) テアスピラン5.7g(30ミリモル)を無水第三級ブ
タノール60 meに溶解し、」−ブチルクロメ−1・
溶液(Cr O3’I 50y、W三級ブタノール40
0 mRJjよび無水酢m i 40mQ) 120m
(1(CI=03約30ミリモルに相当ンを用いて40
℃ぐ2時間以内で処理した。次にこの混合液を40℃で
攪拌した。【−ブチルクロメ−1・溶液をさらに20d
、8日後に滴下し、10日後にそれと回じtllを添加
した。合416B後に混合液の処理を柊えた。このfl
N合液を塩化メチレン11に加え、これを氷で覆い、亜
硫酸塩と小亜硫酸塩の混合溶液〔東亜硫酸犬トリウム4
0g、亜硫酸すトリウム50g、水1jりlj!を加え
て′1時間1セ拌した。次にこの混合液が中性となるま
′c重炭酸すトリウム泡和溶液で洗浄し、次に水で洗浄
し、1m11酸マグネシウムで乾燥しCから魚介乾固し
た。黄色の油3.0gを1!7、これをカラムク目マド
グラフィにJ:す、5 ヘ10%の1−デルを含むヘキ
リン/r−デルの)R合液を用い(,30倍jMのシリ
カゲル(粒爪0.OG3へ−0,200mm> ’P精
製した。F71i点88℃10. 12mmf−1(J
のテアスピランの収率は20%であった。
゜ 例2(参考例) テアスピラン5.7g(30ミリモル)を無水第三級ブ
タノール60 meに溶解し、」−ブチルクロメ−1・
溶液(Cr O3’I 50y、W三級ブタノール40
0 mRJjよび無水酢m i 40mQ) 120m
(1(CI=03約30ミリモルに相当ンを用いて40
℃ぐ2時間以内で処理した。次にこの混合液を40℃で
攪拌した。【−ブチルクロメ−1・溶液をさらに20d
、8日後に滴下し、10日後にそれと回じtllを添加
した。合416B後に混合液の処理を柊えた。このfl
N合液を塩化メチレン11に加え、これを氷で覆い、亜
硫酸塩と小亜硫酸塩の混合溶液〔東亜硫酸犬トリウム4
0g、亜硫酸すトリウム50g、水1jりlj!を加え
て′1時間1セ拌した。次にこの混合液が中性となるま
′c重炭酸すトリウム泡和溶液で洗浄し、次に水で洗浄
し、1m11酸マグネシウムで乾燥しCから魚介乾固し
た。黄色の油3.0gを1!7、これをカラムク目マド
グラフィにJ:す、5 ヘ10%の1−デルを含むヘキ
リン/r−デルの)R合液を用い(,30倍jMのシリ
カゲル(粒爪0.OG3へ−0,200mm> ’P精
製した。F71i点88℃10. 12mmf−1(J
のテアスピランの収率は20%であった。
UV吸収(土タノール):λ =235nmma×
(ε=11740)。
MS、/。、208=M1−、193,175゜工互ヱ
、に10.96,82.69.55゜4′1゜ 11?吸収(フィルム):1675,1630゜148
0、 1/150. 1390/80/70、 134
5. 1310. 1280゜1 270、 1160
. 1090.980゜920.89.0cm−’。
、に10.96,82.69.55゜4′1゜ 11?吸収(フィルム):1675,1630゜148
0、 1/150. 1390/80/70、 134
5. 1310. 1280゜1 270、 1160
. 1090.980゜920.89.0cm−’。
NMR吸収(CD C13+−1−M S ) :δ−
5,72においてIH(す[1−四重線そしてJ=1.
51−1□)、δ−4,2° (中心位置)において1
1」(多重線)、δ−2,01JJよびδ−1,99に
Jjい(’ 31−1(2つのジアステレオマーのそれ
ぞれについL単線)、δ−1,30において3日(ニー
車線そしてJ=61−1 )、δ−0,99と1 、0
2 k: Jj イ(’ 6 t−1(一対になってい
るジメチルBYについで単線)。
5,72においてIH(す[1−四重線そしてJ=1.
51−1□)、δ−4,2° (中心位置)において1
1」(多重線)、δ−2,01JJよびδ−1,99に
Jjい(’ 31−1(2つのジアステレオマーのそれ
ぞれについL単線)、δ−1,30において3日(ニー
車線そしてJ=61−1 )、δ−0,99と1 、0
2 k: Jj イ(’ 6 t−1(一対になってい
るジメチルBYについで単線)。
匠ユ
タバニ]ノア1」マ(1〜ツブフレーバ) 重量部B
メチルシクロペンアノロン 2.0 2.0酢酸エチル
2.0 2.0 アニス酸エチル 4.0 4.0 ギ酸ブチル 4.0 4.0 桂皮アルデヒド 7.0 7.0 カ′プリンアルデヒド(エタノ ール中の10%溶液) io、o to、。
2.0 2.0 アニス酸エチル 4.0 4.0 ギ酸ブチル 4.0 4.0 桂皮アルデヒド 7.0 7.0 カ′プリンアルデヒド(エタノ ール中の10%溶液) io、o to、。
ワニリン io、o io、。
リリヂル酸アミル io、o io、。
C14アルデヒド(エタノール
゛10%溶液) io、o io、。
エヂルワニリン 20.0 20.O
l\す7j1−に1ピン 20.0 20.0酢酸プロ
ピル 25.0 25.0 ギ酸アミル 25.0 25.0 酢酸イソアミル 25.0 25.0 クマリン 60.0 60.0 酪酸」−デル 75.0 75.0 ベンズアルデヒド 110.0 110.0安息?1j
酸ベンジル 250.0 250.0テアスピラン −
5,0 エタノール 331.0 326.0 iooo、o 1ooo、。
ピル 25.0 25.0 ギ酸アミル 25.0 25.0 酢酸イソアミル 25.0 25.0 クマリン 60.0 60.0 酪酸」−デル 75.0 75.0 ベンズアルデヒド 110.0 110.0安息?1j
酸ベンジル 250.0 250.0テアスピラン −
5,0 エタノール 331.0 326.0 iooo、o 1ooo、。
組成物Bは組成物Aよりも遥かに強い果物ようのアロマ
を有し、また組成物Aよりも実質上長く粘着を保持した
。
を有し、また組成物Aよりも実質上長く粘着を保持した
。
例4
バ ニ ラ 香 料 −重」」郁−
B
グアヤコール
(エタノール1%溶液) 1.0 1.0ヘリ第1−ロ
ビン (エタノール1%溶液) 1.0 1.0イソオイゲノ
ール (エタノール1%溶液) 2.0 2.OP−ヒドロキ
シベンズアルデヒド (エタノール1%溶液) 3.0 3.0ワニリン 2
0.0 20.0 エチルワニリン 120.0 120.0テアスピラン
(エタノール1%溶液)3.0エタノール 853.0
850.0 iooo、o 1ooo、。
ビン (エタノール1%溶液) 1.0 1.0イソオイゲノ
ール (エタノール1%溶液) 2.0 2.OP−ヒドロキ
シベンズアルデヒド (エタノール1%溶液) 3.0 3.0ワニリン 2
0.0 20.0 エチルワニリン 120.0 120.0テアスピラン
(エタノール1%溶液)3.0エタノール 853.0
850.0 iooo、o 1ooo、。
組成物13は、従来のバニラアロマである組成物へとは
官能的に異なり、極めて有利であった。特に、デアスピ
ランは弱いウツディ、フルーツノ−1〜を与えるので、
バニラの7ラグランスを著しく軟らげだ。
官能的に異なり、極めて有利であった。特に、デアスピ
ランは弱いウツディ、フルーツノ−1〜を与えるので、
バニラの7ラグランスを著しく軟らげだ。
匠支
ラズベリア1コマ 重量部
Δ B
葉アルコール 11
へりAトロピン 11
マルト−ル 22
ベルガtツ1〜油 33
シ1〜ラール 1212
コハク酸ジ1チル 1313
014アルγヒト 1515
紬ジヤスミン 1515
しl」り油 1616
アネ1−−ル 2121
吉章酎エチル 2121
アン1−ラニル酸メヂル 2222
ヤラAンラ 2626
C14アルデヒド 3030
桂皮アルコール 3636
ワニリン 4040
インドール 3838
酢酸エヂル 5858
β−イオノン 630 630
デアスピラン(エタノール1%溶液)−10iooo
ioo。
ioo。
組成物Bは実質上さらに丸味作用を有し、余りしつこく
ないU味を示し、組成物Aよりも−そう自然である。組
成物Bは極めて心地よいウツディの基礎香味を与える。
ないU味を示し、組成物Aよりも−そう自然である。組
成物Bは極めて心地よいウツディの基礎香味を与える。
皿璽
梨のア【コマ 重量部
B
オイゲノール 1.0 1.0
ゲラニオール 1.0 1.0
マルトール 1.0 1.0
アネ1−−ル(エタノール1%溶液)2.0 2.0ベ
ニリン 2.0 2.0 酢酸ピペロニル 2.5 2.5 ;/′0ピAン波ゲラニル 5.0 5.0酢酸リナリ
ル io、o io、。
ニリン 2.0 2.0 酢酸ピペロニル 2.5 2.5 ;/′0ピAン波ゲラニル 5.0 5.0酢酸リナリ
ル io、o io、。
酢酸アミル 10G、0 1G0.0
エタノール 875.5 875.5
テアスピラン −5
1000,01005,O
M1成物Bは組成物Aよりb実質上、丸やかで新鮮な作
用を承り。さらに、心地よいウツディの基礎香味もJ:
た、組成物B中に検出Cきる。
用を承り。さらに、心地よいウツディの基礎香味もJ:
た、組成物B中に検出Cきる。
例7
−− 組成1L(フーグ) ■m部
ベルガー[ツト油 200
す゛リヂル耐アミル 150
クマリン 100
1]シノールエクストラ 50
リナ0−ル 50
フエニルエチルアルコール 30
シトロネロール 30
トリーモスアブソリユート
(フタル酸エチル50%溶液)20
パヂユリ油 2゜
Aイゲノール 10
リリアール 40
酢酸リナリル 100
95″アルコール 150
テアスピラン
(フタル酸エチル10%溶液)50
000
テアスピランを添加すると、極めてオリジナルなフーグ
組成物が従来の平凡なシブレ紺成物から得られ、特に森
林土壌を思い出させるような芳香が著しい。
組成物が従来の平凡なシブレ紺成物から得られ、特に森
林土壌を思い出させるような芳香が著しい。
例8
組 勿 重」L都
パラグアイ酸のブヂグレン油 400
ゲラニオールエクストラ 200
フェニルエチルアル]−ル 160
アンI−ラニル酸メヂル 160
p−メチルキノリン
(エタノール10%溶液)10
テアスピラン
(フタル酸ジ1デル10%溶液)10
000
初めにややオリジナルな花の香りをもつ組成物(ネロリ
)はデアスピランを添加Jると実質上、丸やかな香味を
増し、充実して軟かくυみの侵れたものとなる。そして
tri RYで自然な花の匂いの印象は驚異的である。
)はデアスピランを添加Jると実質上、丸やかな香味を
増し、充実して軟かくυみの侵れたものとなる。そして
tri RYで自然な花の匂いの印象は驚異的である。
代理人 浅 村 皓
Claims (2)
- (1) 本質的な芳香付与成分おにび(または)フレー
バ(=J与酸成分しで、実際上純粋な形または混合物の
形でテアスピランを含有Jる(但しデアスピランを含有
する天然混合物を除く)ことを特徴とりる、芳香J3よ
び(または)フレーバ組成物。 - (2) 合成的に製造しlζデアスピランを含む、特許
請求の範囲第1項記載の組成物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH3053/75 | 1975-03-11 | ||
CH305375A CH613379A5 (en) | 1975-03-11 | 1975-03-11 | Perfuming and/or flavouring compositions |
CH16871/75 | 1975-12-30 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS601119A true JPS601119A (ja) | 1985-01-07 |
JPS6240329B2 JPS6240329B2 (ja) | 1987-08-27 |
Family
ID=4247550
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59105653A Granted JPS601119A (ja) | 1975-03-11 | 1984-05-24 | 芳香組成物 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS601119A (ja) |
CH (1) | CH613379A5 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007032279A1 (ja) * | 2005-09-13 | 2007-03-22 | Takasago International Corporation | 光学活性テアスピランの製造方法 |
JP2012072082A (ja) * | 2010-09-28 | 2012-04-12 | Shiseido Co Ltd | 鎮静効果付与剤及び鎮静剤 |
JP2012211099A (ja) * | 2011-03-31 | 2012-11-01 | Takasago Internatl Corp | 香粧品用香料組成物 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3734932A (en) * | 1968-01-26 | 1973-05-22 | Y Sakato | 1-oxa-8-oxo-2,6,10,10-tetramethyl-spiro-(4,5)-deca-6-ene |
JPS518261A (en) * | 1974-07-12 | 1976-01-23 | Yoichi Nakatani | Arufuaa teasupiranno shinkiseizoho |
GB1496098A (en) * | 1975-07-30 | 1977-12-21 | Firmenich & Cie | Spiranic derivative useful as perfuming and flavour-modifying ingredient |
-
1975
- 1975-03-11 CH CH305375A patent/CH613379A5/de not_active IP Right Cessation
-
1984
- 1984-05-24 JP JP59105653A patent/JPS601119A/ja active Granted
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3734932A (en) * | 1968-01-26 | 1973-05-22 | Y Sakato | 1-oxa-8-oxo-2,6,10,10-tetramethyl-spiro-(4,5)-deca-6-ene |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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WO2007032279A1 (ja) * | 2005-09-13 | 2007-03-22 | Takasago International Corporation | 光学活性テアスピランの製造方法 |
DE112006002442T5 (de) | 2005-09-13 | 2008-07-17 | Takasago International Corp. | Verfahren zur Herstellung von optisch aktivem Theaspiran |
US7964637B2 (en) | 2005-09-13 | 2011-06-21 | Takasago International Corporation | Process for producing optically active theaspirane |
JP5102036B2 (ja) * | 2005-09-13 | 2012-12-19 | 高砂香料工業株式会社 | 光学活性テアスピランの製造方法 |
JP2012072082A (ja) * | 2010-09-28 | 2012-04-12 | Shiseido Co Ltd | 鎮静効果付与剤及び鎮静剤 |
JP2012211099A (ja) * | 2011-03-31 | 2012-11-01 | Takasago Internatl Corp | 香粧品用香料組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CH613379A5 (en) | 1979-09-28 |
JPS6240329B2 (ja) | 1987-08-27 |
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