DE112006002442T5 - Verfahren zur Herstellung von optisch aktivem Theaspiran - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von optisch aktivem Theaspiran Download PDFInfo
- Publication number
- DE112006002442T5 DE112006002442T5 DE112006002442T DE112006002442T DE112006002442T5 DE 112006002442 T5 DE112006002442 T5 DE 112006002442T5 DE 112006002442 T DE112006002442 T DE 112006002442T DE 112006002442 T DE112006002442 T DE 112006002442T DE 112006002442 T5 DE112006002442 T5 DE 112006002442T5
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- optically active
- formula
- theaspirane
- represented
- theaspiran
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- GYUZHTWCNKINPY-UHFFFAOYSA-N theaspirane Chemical compound O1C(C)CCC21C(C)(C)CCC=C2C GYUZHTWCNKINPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 110
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 48
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 46
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical class CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 43
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 37
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims abstract description 33
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims abstract description 33
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims abstract description 19
- SYTBZMRGLBWNTM-SNVBAGLBSA-N (R)-flurbiprofen Chemical compound FC1=CC([C@H](C(O)=O)C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 SYTBZMRGLBWNTM-SNVBAGLBSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 13
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 9
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 239000012374 esterification agent Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 claims description 27
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 claims description 27
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 16
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 13
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 12
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 9
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 claims description 8
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 claims description 8
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 claims description 8
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 claims description 8
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- -1 ester compound Chemical class 0.000 description 68
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 37
- 239000000047 product Substances 0.000 description 26
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 25
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 14
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 13
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 13
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 11
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 11
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 11
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 10
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 10
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 8
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 8
- CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N linalool Chemical compound CC(C)=CCCC(C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000013616 tea Nutrition 0.000 description 8
- PSQYTAPXSHCGMF-BQYQJAHWSA-N β-ionone Chemical compound CC(=O)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C PSQYTAPXSHCGMF-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 7
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 7
- IFYYFLINQYPWGJ-UHFFFAOYSA-N gamma-decalactone Chemical compound CCCCCCC1CCC(=O)O1 IFYYFLINQYPWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 7
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- INAXVXBDKKUCGI-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-2,5-dimethylfuran-3-one Chemical compound CC1OC(C)=C(O)C1=O INAXVXBDKKUCGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N Dimethyl sulfide Chemical compound CSC QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N Geraniol Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=CCO GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 6
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 108090000604 Hydrolases Proteins 0.000 description 5
- 102000004157 Hydrolases Human genes 0.000 description 5
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 5
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 5
- 230000002354 daily effect Effects 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 5
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 5
- 230000008447 perception Effects 0.000 description 5
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 5
- SFEOKXHPFMOVRM-UHFFFAOYSA-N (+)-(S)-gamma-ionone Natural products CC(=O)C=CC1C(=C)CCCC1(C)C SFEOKXHPFMOVRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MBDOYVRWFFCFHM-SNAWJCMRSA-N (2E)-hexenal Chemical compound CCC\C=C\C=O MBDOYVRWFFCFHM-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 4
- 239000001490 (3R)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol Substances 0.000 description 4
- HRHOWZHRCRZVCU-AATRIKPKSA-N (E)-hex-2-enyl acetate Chemical compound CCC\C=C\COC(C)=O HRHOWZHRCRZVCU-AATRIKPKSA-N 0.000 description 4
- CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N (R)-linalool Natural products CC(C)=CCC[C@@](C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N 0.000 description 4
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000951471 Citrus junos Species 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 238000005356 chiral GC Methods 0.000 description 4
- NEHNMFOYXAPHSD-UHFFFAOYSA-N citronellal Chemical compound O=CCC(C)CCC=C(C)C NEHNMFOYXAPHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N citronellol Chemical compound OCCC(C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 4
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 4
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N ethyl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OCC SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IFYYFLINQYPWGJ-VIFPVBQESA-N gamma-Decalactone Natural products CCCCCC[C@H]1CCC(=O)O1 IFYYFLINQYPWGJ-VIFPVBQESA-N 0.000 description 4
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AOGQPLXWSUTHQB-UHFFFAOYSA-N hexyl acetate Chemical compound CCCCCCOC(C)=O AOGQPLXWSUTHQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 4
- 229930007744 linalool Natural products 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- FRISMOQHTLZZRP-UHFFFAOYSA-N nerol oxide Chemical compound CC(C)=CC1CC(C)=CCO1 FRISMOQHTLZZRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N nonan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCO ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 235000014347 soups Nutrition 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PHXATPHONSXBIL-UHFFFAOYSA-N xi-gamma-Undecalactone Chemical compound CCCCCCCC1CCC(=O)O1 PHXATPHONSXBIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- UFLHIIWVXFIJGU-ARJAWSKDSA-N (Z)-hex-3-en-1-ol Chemical compound CC\C=C/CCO UFLHIIWVXFIJGU-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 3
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N Caprylic acid Natural products CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000223760 Cinnamomum zeylanicum Species 0.000 description 3
- 244000183685 Citrus aurantium Species 0.000 description 3
- 235000007716 Citrus aurantium Nutrition 0.000 description 3
- 241001672694 Citrus reticulata Species 0.000 description 3
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 3
- 244000241257 Cucumis melo Species 0.000 description 3
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 3
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HETCEOQFVDFGSY-UHFFFAOYSA-N Isopropenyl acetate Chemical compound CC(=C)OC(C)=O HETCEOQFVDFGSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001661345 Moesziomyces antarcticus Species 0.000 description 3
- 244000270834 Myristica fragrans Species 0.000 description 3
- 235000009421 Myristica fragrans Nutrition 0.000 description 3
- 108010084311 Novozyme 435 Proteins 0.000 description 3
- 235000000370 Passiflora edulis Nutrition 0.000 description 3
- 244000288157 Passiflora edulis Species 0.000 description 3
- 235000006990 Pimenta dioica Nutrition 0.000 description 3
- 240000008474 Pimenta dioica Species 0.000 description 3
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 3
- 241000508269 Psidium Species 0.000 description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000006468 Thea sinensis Nutrition 0.000 description 3
- 240000007313 Tilia cordata Species 0.000 description 3
- 235000006886 Zingiber officinale Nutrition 0.000 description 3
- 244000273928 Zingiber officinale Species 0.000 description 3
- FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N [4,6-bis(cyanoamino)-1,3,5-triazin-2-yl]cyanamide Chemical compound N#CNC1=NC(NC#N)=NC(NC#N)=N1 FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 3
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- POIARNZEYGURDG-UHFFFAOYSA-N beta-damascenone Natural products CC=CC(=O)C1=C(C)C=CCC1(C)C POIARNZEYGURDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000014171 carbonated beverage Nutrition 0.000 description 3
- 235000017803 cinnamon Nutrition 0.000 description 3
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- 230000003203 everyday effect Effects 0.000 description 3
- 230000001815 facial effect Effects 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 3
- WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWSA-N geranial Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\C=O WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWSA-N 0.000 description 3
- 235000008397 ginger Nutrition 0.000 description 3
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- UFLHIIWVXFIJGU-UHFFFAOYSA-N hex-3-en-1-ol Natural products CCC=CCCO UFLHIIWVXFIJGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 235000015110 jellies Nutrition 0.000 description 3
- 239000008274 jelly Substances 0.000 description 3
- 239000001702 nutmeg Substances 0.000 description 3
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- VWMVAQHMFFZQGD-UHFFFAOYSA-N p-Hydroxybenzyl acetone Natural products CC(=O)CC1=CC=C(O)C=C1 VWMVAQHMFFZQGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- DTUQWGWMVIHBKE-UHFFFAOYSA-N phenylacetaldehyde Chemical compound O=CCC1=CC=CC=C1 DTUQWGWMVIHBKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- NJGBTKGETPDVIK-UHFFFAOYSA-N raspberry ketone Chemical compound CC(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 NJGBTKGETPDVIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 3
- JSNRRGGBADWTMC-UHFFFAOYSA-N (6E)-7,11-dimethyl-3-methylene-1,6,10-dodecatriene Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=CCCC(=C)C=C JSNRRGGBADWTMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RXBQNMWIQKOSCS-UHFFFAOYSA-N (7,7-dimethyl-4-bicyclo[3.1.1]hept-3-enyl)methanol Chemical compound C1C2C(C)(C)C1CC=C2CO RXBQNMWIQKOSCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001674 (E)-1-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)but-2-en-1-one Substances 0.000 description 2
- ZCHHRLHTBGRGOT-SNAWJCMRSA-N (E)-hex-2-en-1-ol Chemical compound CCC\C=C\CO ZCHHRLHTBGRGOT-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 2
- BSAIUMLZVGUGKX-BQYQJAHWSA-N (E)-non-2-enal Chemical compound CCCCCC\C=C\C=O BSAIUMLZVGUGKX-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 2
- QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N (R)-(+)-citronellol Natural products OCC[C@H](C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 2
- ULPMRIXXHGUZFA-UHFFFAOYSA-N (R)-4-Methyl-3-hexanone Natural products CCC(C)C(=O)CC ULPMRIXXHGUZFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 description 2
- YGFGZTXGYTUXBA-UHFFFAOYSA-N (±)-2,6-dimethyl-5-heptenal Chemical compound O=CC(C)CCC=C(C)C YGFGZTXGYTUXBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OHBQPCCCRFSCAX-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dimethoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(OC)C=C1 OHBQPCCCRFSCAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGTBFNDXYDYBEY-UHFFFAOYSA-N 1-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)but-2-en-1-one Chemical compound CC=CC(=O)C1=C(C)CCCC1(C)C BGTBFNDXYDYBEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNAGHMKIPMKKBB-UHFFFAOYSA-N 1-benzylpyrrolidine-3-carboxamide Chemical compound C1C(C(=O)N)CCN1CC1=CC=CC=C1 HNAGHMKIPMKKBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 1-heptanol Chemical compound CCCCCCCO BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQPCOAKGRYBBMR-UHFFFAOYSA-N 2-(4-Methylcyclohex-3-en-1-yl)propane-2-thiol Chemical compound CC1=CCC(C(C)(C)S)CC1 ZQPCOAKGRYBBMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LUZDYPLAQQGJEA-UHFFFAOYSA-N 2-Methoxynaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(OC)=CC=C21 LUZDYPLAQQGJEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NKBWMBRPILTCRD-UHFFFAOYSA-N 2-Methylheptanoic acid Chemical compound CCCCCC(C)C(O)=O NKBWMBRPILTCRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CETWDUZRCINIHU-UHFFFAOYSA-N 2-heptanol Chemical compound CCCCCC(C)O CETWDUZRCINIHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GKGOLPMYJJXRGD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-propyl-1,3-oxathiane Chemical compound CCCC1CCOC(C)S1 GKGOLPMYJJXRGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BYGQBDHUGHBGMD-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutanal Chemical compound CCC(C)C=O BYGQBDHUGHBGMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGDNVOAEIVQRFH-UHFFFAOYSA-N 2-nonanol Chemical compound CCCCCCCC(C)O NGDNVOAEIVQRFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZPVFWPFBNIEHGJ-UHFFFAOYSA-N 2-octanone Chemical compound CCCCCCC(C)=O ZPVFWPFBNIEHGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIMGVOCOYZFDKB-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethyl 3-methylbutanoate Chemical compound CC(C)CC(=O)OCCC1=CC=CC=C1 JIMGVOCOYZFDKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VAJVDSVGBWFCLW-UHFFFAOYSA-N 3-Phenyl-1-propanol Chemical compound OCCCC1=CC=CC=C1 VAJVDSVGBWFCLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PFCHFHIRKBAQGU-UHFFFAOYSA-N 3-hexanone Chemical compound CCCC(=O)CC PFCHFHIRKBAQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGHRJJRRZDOVPD-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutanal Chemical compound CC(C)CC=O YGHRJJRRZDOVPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IWTBVKIGCDZRPL-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentanol Chemical compound CCC(C)CCO IWTBVKIGCDZRPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IGIDLTISMCAULB-UHFFFAOYSA-N 3-methylvaleric acid Chemical compound CCC(C)CC(O)=O IGIDLTISMCAULB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RHLVCLIPMVJYKS-UHFFFAOYSA-N 3-octanone Chemical compound CCCCCC(=O)CC RHLVCLIPMVJYKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GNKZMNRKLCTJAY-UHFFFAOYSA-N 4'-Methylacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 GNKZMNRKLCTJAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWRKZMLUDFBPAO-SREVYHEPSA-N 4-Decenal Chemical compound CCCCC\C=C/CCC=O CWRKZMLUDFBPAO-SREVYHEPSA-N 0.000 description 2
- CHWNEIVBYREQRF-UHFFFAOYSA-N 4-Ethyl-2-methoxyphenol Chemical compound CCC1=CC=C(O)C(OC)=C1 CHWNEIVBYREQRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCFAJYNVAYBARA-UHFFFAOYSA-N 4-heptanone Chemical compound CCCC(=O)CCC HCFAJYNVAYBARA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTPLXRHDUXRPNE-UHFFFAOYSA-N 4-methoxyacetophenone Chemical compound COC1=CC=C(C(C)=O)C=C1 NTPLXRHDUXRPNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OALYTRUKMRCXNH-UHFFFAOYSA-N 5-pentyloxolan-2-one Chemical compound CCCCCC1CCC(=O)O1 OALYTRUKMRCXNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000208140 Acer Species 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYTXKIXETAELAV-UHFFFAOYSA-N Aethyl-n-hexyl-keton Natural products CCCCCCC(=O)CC IYTXKIXETAELAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000234282 Allium Species 0.000 description 2
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011437 Amygdalus communis Nutrition 0.000 description 2
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 2
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 2
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OWLIVMHSMJXQED-FMIVXFBMSA-N CCC/C=C1\C(C)=CCCC1(C)C Chemical compound CCC/C=C1\C(C)=CCCC1(C)C OWLIVMHSMJXQED-FMIVXFBMSA-N 0.000 description 2
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 2
- 235000005747 Carum carvi Nutrition 0.000 description 2
- 240000000467 Carum carvi Species 0.000 description 2
- BAVONGHXFVOKBV-UHFFFAOYSA-N Carveol Chemical compound CC(=C)C1CC=C(C)C(O)C1 BAVONGHXFVOKBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007866 Chamaemelum nobile Nutrition 0.000 description 2
- 240000003538 Chamaemelum nobile Species 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 description 2
- WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N Citral Natural products CC(C)=CCCC(C)=CC=O WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZNVIZQPWLDQHI-UHFFFAOYSA-N Citronellyl formate Chemical compound O=COCCC(C)CCC=C(C)C DZNVIZQPWLDQHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 2
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 2
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 2
- 235000017727 Citrus sudachi Nutrition 0.000 description 2
- 240000008701 Citrus sudachi Species 0.000 description 2
- 240000000560 Citrus x paradisi Species 0.000 description 2
- 244000018436 Coriandrum sativum Species 0.000 description 2
- 235000002787 Coriandrum sativum Nutrition 0.000 description 2
- 235000007129 Cuminum cyminum Nutrition 0.000 description 2
- 244000304337 Cuminum cyminum Species 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NUPSHWCALHZGOV-UHFFFAOYSA-N Decyl acetate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(C)=O NUPSHWCALHZGOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRCZYMFUWVJCLI-UHFFFAOYSA-N Dihydrocarveol Chemical compound CC1CCC(C(C)=C)CC1O KRCZYMFUWVJCLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZWGRQBCURJOMT-UHFFFAOYSA-N Dodecyl acetate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(C)=O VZWGRQBCURJOMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000002943 Elettaria cardamomum Species 0.000 description 2
- 241000402754 Erythranthe moschata Species 0.000 description 2
- 244000004281 Eucalyptus maculata Species 0.000 description 2
- 240000006927 Foeniculum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000004204 Foeniculum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- 244000307700 Fragaria vesca Species 0.000 description 2
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 2
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 description 2
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 2
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 2
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 2
- 239000005792 Geraniol Substances 0.000 description 2
- GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N Geraniol Natural products CC(C)=CCC\C(C)=C/CO GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 2
- 235000001287 Guettarda speciosa Nutrition 0.000 description 2
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 2
- RZKSECIXORKHQS-UHFFFAOYSA-N Heptan-3-ol Chemical compound CCCCC(O)CC RZKSECIXORKHQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPCCDPXRNNVUOM-UHFFFAOYSA-N Hydroxycitronellol Chemical compound OCCC(C)CCCC(C)(C)O FPCCDPXRNNVUOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000008227 Illicium verum Nutrition 0.000 description 2
- 240000007232 Illicium verum Species 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010022998 Irritability Diseases 0.000 description 2
- 235000017858 Laurus nobilis Nutrition 0.000 description 2
- 240000000599 Lentinula edodes Species 0.000 description 2
- 235000001715 Lentinula edodes Nutrition 0.000 description 2
- BTJXBZZBBNNTOV-UHFFFAOYSA-N Linalyl benzoate Chemical compound CC(C)=CCCC(C)(C=C)OC(=O)C1=CC=CC=C1 BTJXBZZBBNNTOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JZIARAQCPRDGAC-UHFFFAOYSA-N Linalyl isobutyrate Chemical compound CC(C)C(=O)OC(C)(C=C)CCC=C(C)C JZIARAQCPRDGAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 2
- 235000006679 Mentha X verticillata Nutrition 0.000 description 2
- 235000014749 Mentha crispa Nutrition 0.000 description 2
- 244000246386 Mentha pulegium Species 0.000 description 2
- 235000016257 Mentha pulegium Nutrition 0.000 description 2
- 244000078639 Mentha spicata Species 0.000 description 2
- 235000002899 Mentha suaveolens Nutrition 0.000 description 2
- 235000004357 Mentha x piperita Nutrition 0.000 description 2
- 235000001636 Mentha x rotundifolia Nutrition 0.000 description 2
- 235000007265 Myrrhis odorata Nutrition 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010676 Ocimum basilicum Nutrition 0.000 description 2
- 240000007926 Ocimum gratissimum Species 0.000 description 2
- PWLNAUNEAKQYLH-UHFFFAOYSA-N Octyl butanoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CCC PWLNAUNEAKQYLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011203 Origanum Nutrition 0.000 description 2
- 240000000783 Origanum majorana Species 0.000 description 2
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000004760 Pimpinella anisum Species 0.000 description 2
- 235000012550 Pimpinella anisum Nutrition 0.000 description 2
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 description 2
- 240000003889 Piper guineense Species 0.000 description 2
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 description 2
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 2
- BYCHQEILESTMQU-UHFFFAOYSA-N Propionsaeure-nerylester Natural products CCC(=O)OCC=C(C)CCC=C(C)C BYCHQEILESTMQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKDOXCGYGLYOBV-BNFZFUHLSA-N Propyl 2,4-decadienoate Chemical compound CCCCC\C=C\C=C\C(=O)OCCC RKDOXCGYGLYOBV-BNFZFUHLSA-N 0.000 description 2
- ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N Propyl gallate Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000009827 Prunus armeniaca Nutrition 0.000 description 2
- 244000018633 Prunus armeniaca Species 0.000 description 2
- 235000011158 Prunus mume Nutrition 0.000 description 2
- 244000018795 Prunus mume Species 0.000 description 2
- 240000005809 Prunus persica Species 0.000 description 2
- LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N Pyruvic acid Chemical compound CC(=O)C(O)=O LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000235403 Rhizomucor miehei Species 0.000 description 2
- 235000001466 Ribes nigrum Nutrition 0.000 description 2
- 241001312569 Ribes nigrum Species 0.000 description 2
- 244000178231 Rosmarinus officinalis Species 0.000 description 2
- 240000007651 Rubus glaucus Species 0.000 description 2
- 235000011034 Rubus glaucus Nutrition 0.000 description 2
- 235000009122 Rubus idaeus Nutrition 0.000 description 2
- 240000000513 Santalum album Species 0.000 description 2
- 235000008632 Santalum album Nutrition 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000016639 Syzygium aromaticum Nutrition 0.000 description 2
- 244000223014 Syzygium aromaticum Species 0.000 description 2
- 244000125380 Terminalia tomentosa Species 0.000 description 2
- 235000005212 Terminalia tomentosa Nutrition 0.000 description 2
- MOYAFQVGZZPNRA-UHFFFAOYSA-N Terpinolene Chemical compound CC(C)=C1CCC(C)=CC1 MOYAFQVGZZPNRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 2
- 235000007303 Thymus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 240000002657 Thymus vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 2
- 241000121220 Tricholoma matsutake Species 0.000 description 2
- 244000274883 Urtica dioica Species 0.000 description 2
- 235000009108 Urtica dioica Nutrition 0.000 description 2
- 244000195452 Wasabia japonica Species 0.000 description 2
- 235000000760 Wasabia japonica Nutrition 0.000 description 2
- 235000008853 Zanthoxylum piperitum Nutrition 0.000 description 2
- 244000131415 Zanthoxylum piperitum Species 0.000 description 2
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 2
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 235000020224 almond Nutrition 0.000 description 2
- IGODOXYLBBXFDW-UHFFFAOYSA-N alpha-Terpinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C)(C)C1CCC(C)=CC1 IGODOXYLBBXFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N alpha-terpineol Chemical compound CC1=CCC(C(C)(C)O)CC1 WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 238000003287 bathing Methods 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 2
- JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N beta-citronellol Natural products OCCC(C)CCCC(C)=C JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N beta-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N 0.000 description 2
- UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYSA-N beta-myrcene Chemical compound CC(C)=CCCC(=C)C=C UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000020279 black tea Nutrition 0.000 description 2
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 2
- OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N butanoic acid ethyl ester Natural products CCCC(=O)OCC OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NMJJFJNHVMGPGM-UHFFFAOYSA-N butyl formate Chemical compound CCCCOC=O NMJJFJNHVMGPGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N butylated hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 235000012970 cakes Nutrition 0.000 description 2
- CRPUJAZIXJMDBK-UHFFFAOYSA-N camphene Chemical compound C1CC2C(=C)C(C)(C)C1C2 CRPUJAZIXJMDBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 description 2
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 235000005300 cardamomo Nutrition 0.000 description 2
- BQOFWKZOCNGFEC-UHFFFAOYSA-N carene Chemical compound C1C(C)=CCC2C(C)(C)C12 BQOFWKZOCNGFEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NVEQFIOZRFFVFW-RGCMKSIDSA-N caryophyllene oxide Chemical compound C=C1CC[C@H]2O[C@]2(C)CC[C@H]2C(C)(C)C[C@@H]21 NVEQFIOZRFFVFW-RGCMKSIDSA-N 0.000 description 2
- 235000015218 chewing gum Nutrition 0.000 description 2
- 229940112822 chewing gum Drugs 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 229930003633 citronellal Natural products 0.000 description 2
- 235000000983 citronellal Nutrition 0.000 description 2
- 235000000484 citronellol Nutrition 0.000 description 2
- JOZKFWLRHCDGJA-UHFFFAOYSA-N citronellol acetate Chemical compound CC(=O)OCCC(C)CCC=C(C)C JOZKFWLRHCDGJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 2
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 2
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1 NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KSMVZQYAVGTKIV-UHFFFAOYSA-N decanal Chemical compound CCCCCCCCCC=O KSMVZQYAVGTKIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SQIFACVGCPWBQZ-UHFFFAOYSA-N delta-terpineol Natural products CC(C)(O)C1CCC(=C)CC1 SQIFACVGCPWBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 description 2
- 235000021185 dessert Nutrition 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- XSNQECSCDATQEL-UHFFFAOYSA-N dihydromyrcenol Chemical compound C=CC(C)CCCC(C)(C)O XSNQECSCDATQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930008394 dihydromyrcenol Natural products 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFJRKMMYBMWEAD-UHFFFAOYSA-N dodecanal Chemical compound CCCCCCCCCCCC=O HFJRKMMYBMWEAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC=C MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OMSUIQOIVADKIM-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-hydroxybutyrate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)O OMSUIQOIVADKIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGXWDWUGBIJHDO-UHFFFAOYSA-N ethyl decanoate Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)OCC RGXWDWUGBIJHDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- BYEVBITUADOIGY-UHFFFAOYSA-N ethyl nonanoate Chemical compound CCCCCCCCC(=O)OCC BYEVBITUADOIGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N eugenol Chemical compound COC1=CC(CC=C)=CC=C1O RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 235000015203 fruit juice Nutrition 0.000 description 2
- PHXATPHONSXBIL-JTQLQIEISA-N gamma-Undecalactone Natural products CCCCCCC[C@H]1CCC(=O)O1 PHXATPHONSXBIL-JTQLQIEISA-N 0.000 description 2
- 229940020436 gamma-undecalactone Drugs 0.000 description 2
- HIGQPQRQIQDZMP-UHFFFAOYSA-N geranil acetate Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCOC(C)=O HIGQPQRQIQDZMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940113087 geraniol Drugs 0.000 description 2
- FQMZVFJYMPNUCT-UHFFFAOYSA-N geraniol formate Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCOC=O FQMZVFJYMPNUCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIGQPQRQIQDZMP-DHZHZOJOSA-N geranyl acetate Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\COC(C)=O HIGQPQRQIQDZMP-DHZHZOJOSA-N 0.000 description 2
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 235000009569 green tea Nutrition 0.000 description 2
- 239000003676 hair preparation Substances 0.000 description 2
- NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N heptan-3-one Chemical compound CCCCC(=O)CC NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHGMKSSBGDXIY-UHFFFAOYSA-N heptanal Chemical compound CCCCCCC=O FXHGMKSSBGDXIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N hexanal Chemical compound CCCCCC=O JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWVFCEVNXHTDNF-UHFFFAOYSA-N hexane-2,3-dione Chemical compound CCCC(=O)C(C)=O MWVFCEVNXHTDNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NCDCLPBOMHPFCV-UHFFFAOYSA-N hexyl hexanoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)CCCCC NCDCLPBOMHPFCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000001050 hortel pimenta Nutrition 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N isoamyl acetate Chemical compound CC(C)CCOC(C)=O MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZYTMANIQRDEHIO-KXUCPTDWSA-N isopulegol Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@H](C(C)=C)[C@H](O)C1 ZYTMANIQRDEHIO-KXUCPTDWSA-N 0.000 description 2
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 2
- HYNGAVZPWWXQIU-UHFFFAOYSA-N lavandulyl acetate Chemical compound CC(C)=CCC(C(C)=C)COC(C)=O HYNGAVZPWWXQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 2
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N limonene Chemical compound CC(=C)C1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NETOHYFTCONTDT-UHFFFAOYSA-N linaloyl oxide Chemical compound CC1(C)CCCC(C)(C=C)O1 NETOHYFTCONTDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UWKAYLJWKGQEPM-LBPRGKRZSA-N linalyl acetate Chemical compound CC(C)=CCC[C@](C)(C=C)OC(C)=O UWKAYLJWKGQEPM-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 2
- 235000020094 liqueur Nutrition 0.000 description 2
- HCZKYJDFEPMADG-TXEJJXNPSA-N masoprocol Chemical compound C([C@H](C)[C@H](C)CC=1C=C(O)C(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C(O)=C1 HCZKYJDFEPMADG-TXEJJXNPSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229940127554 medical product Drugs 0.000 description 2
- UODXCYZDMHPIJE-UHFFFAOYSA-N menthanol Chemical compound CC1CCC(C(C)(C)O)CC1 UODXCYZDMHPIJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GVOWHGSUZUUUDR-UHFFFAOYSA-N methyl N-methylanthranilate Chemical compound CNC1=CC=CC=C1C(=O)OC GVOWHGSUZUUUDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VAMXMNNIEUEQDV-UHFFFAOYSA-N methyl anthranilate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1N VAMXMNNIEUEQDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJXHLVMUNBOGRR-UHFFFAOYSA-N methyl nonanoate Chemical compound CCCCCCCCC(=O)OC IJXHLVMUNBOGRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JGHZJRVDZXSNKQ-UHFFFAOYSA-N methyl octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OC JGHZJRVDZXSNKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N n-hexanoic acid Natural products CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VKCYHJWLYTUGCC-UHFFFAOYSA-N nonan-2-one Chemical compound CCCCCCCC(C)=O VKCYHJWLYTUGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYHFUZHODSMOHU-UHFFFAOYSA-N nonanal Chemical compound CCCCCCCCC=O GYHFUZHODSMOHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GJQIMXVRFNLMTB-UHFFFAOYSA-N nonyl acetate Chemical compound CCCCCCCCCOC(C)=O GJQIMXVRFNLMTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N octan-3-ol Chemical compound CCCCCC(O)CC NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NUJGJRNETVAIRJ-UHFFFAOYSA-N octanal Chemical compound CCCCCCCC=O NUJGJRNETVAIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLYBTZIQSIBWLI-UHFFFAOYSA-N octyl acetate Chemical compound CCCCCCCCOC(C)=O YLYBTZIQSIBWLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N p-methoxybenzaldehyde Chemical compound COC1=CC=C(C=O)C=C1 ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N pentanal Chemical compound CCCCC=O HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NDTYTMIUWGWIMO-UHFFFAOYSA-N perillyl alcohol Chemical compound CC(=C)C1CCC(CO)=CC1 NDTYTMIUWGWIMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008055 phosphate buffer solution Substances 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- PDBWEHKCAUAROT-UHFFFAOYSA-N prop-1-en-2-yl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC(C)=C PDBWEHKCAUAROT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000798 propyl (2E,4E)-deca-2,4-dienoate Substances 0.000 description 2
- CZCBTSFUTPZVKJ-UHFFFAOYSA-N rose oxide Chemical compound CC1CCOC(C=C(C)C)C1 CZCBTSFUTPZVKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UTSGPHXOHJSDBC-UHFFFAOYSA-N rosefuran Chemical compound CC(C)=CCC=1OC=CC=1C UTSGPHXOHJSDBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SGAWOGXMMPSZPB-UHFFFAOYSA-N safranal Chemical compound CC1=C(C=O)C(C)(C)CC=C1 SGAWOGXMMPSZPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000002020 sage Nutrition 0.000 description 2
- SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N salicylaldehyde Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=O SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 2
- 235000014214 soft drink Nutrition 0.000 description 2
- 230000000707 stereoselective effect Effects 0.000 description 2
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 2
- 229940116411 terpineol Drugs 0.000 description 2
- UHUFTBALEZWWIH-UHFFFAOYSA-N tetradecanal Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC=O UHUFTBALEZWWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N thymol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1O MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001585 thymus vulgaris Substances 0.000 description 2
- MBDOYVRWFFCFHM-UHFFFAOYSA-N trans-2-hexenal Natural products CCCC=CC=O MBDOYVRWFFCFHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RUVINXPYWBROJD-ONEGZZNKSA-N trans-anethole Chemical compound COC1=CC=C(\C=C\C)C=C1 RUVINXPYWBROJD-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 2
- HRHOWZHRCRZVCU-UHFFFAOYSA-N trans-hex-2-enyl acetate Natural products CCCC=CCOC(C)=O HRHOWZHRCRZVCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNWHUJCUHAELCL-SNAWJCMRSA-N trans-isomethyleugenol Chemical compound COC1=CC=C(\C=C\C)C=C1OC NNWHUJCUHAELCL-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 2
- BGEHHAVMRVXCGR-UHFFFAOYSA-N tridecanal Chemical compound CCCCCCCCCCCCC=O BGEHHAVMRVXCGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMUJIPOFTAHSOK-UHFFFAOYSA-N undecan-2-ol Chemical compound CCCCCCCCCC(C)O XMUJIPOFTAHSOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYWIYKKSMDLRDC-UHFFFAOYSA-N undecan-2-one Chemical compound CCCCCCCCCC(C)=O KYWIYKKSMDLRDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KMPQYAYAQWNLME-UHFFFAOYSA-N undecanal Chemical compound CCCCCCCCCCC=O KMPQYAYAQWNLME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJIOQYGWTQBHNH-UHFFFAOYSA-N undecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCO KJIOQYGWTQBHNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QRPLZGZHJABGRS-UHFFFAOYSA-N xi-5-Dodecanolide Chemical compound CCCCCCCC1CCCC(=O)O1 QRPLZGZHJABGRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OGLDWXZKYODSOB-UHFFFAOYSA-N α-phellandrene Chemical compound CC(C)C1CC=C(C)C=C1 OGLDWXZKYODSOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NPNUFJAVOOONJE-ZIAGYGMSSA-N β-(E)-Caryophyllene Chemical compound C1CC(C)=CCCC(=C)[C@H]2CC(C)(C)[C@@H]21 NPNUFJAVOOONJE-ZIAGYGMSSA-N 0.000 description 2
- FQTLCLSUCSAZDY-UHFFFAOYSA-N (+) E(S) nerolidol Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)(O)C=C FQTLCLSUCSAZDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N (+)-Neomenthol Chemical compound CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@@H]1O NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N 0.000 description 1
- NFLGAXVYCFJBMK-RKDXNWHRSA-N (+)-isomenthone Natural products CC(C)[C@H]1CC[C@@H](C)CC1=O NFLGAXVYCFJBMK-RKDXNWHRSA-N 0.000 description 1
- WTOYNNBCKUYIKC-JMSVASOKSA-N (+)-nootkatone Chemical compound C1C[C@@H](C(C)=C)C[C@@]2(C)[C@H](C)CC(=O)C=C21 WTOYNNBCKUYIKC-JMSVASOKSA-N 0.000 description 1
- QEBNYNLSCGVZOH-NFAWXSAZSA-N (+)-valencene Chemical compound C1C[C@@H](C(C)=C)C[C@@]2(C)[C@H](C)CCC=C21 QEBNYNLSCGVZOH-NFAWXSAZSA-N 0.000 description 1
- 229930006727 (-)-endo-fenchol Natural products 0.000 description 1
- BAVONGHXFVOKBV-ZJUUUORDSA-N (-)-trans-carveol Natural products CC(=C)[C@@H]1CC=C(C)[C@@H](O)C1 BAVONGHXFVOKBV-ZJUUUORDSA-N 0.000 description 1
- 239000001871 (1R,2R,5S)-5-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-ol Substances 0.000 description 1
- DFAHIMHECXLSIS-BMKPUPTLSA-N (1r,3e,4s)-3-ethylidene-5-propan-2-yloxybicyclo[2.2.1]heptane Chemical compound C1C(OC(C)C)[C@@H]2C(=C/C)/C[C@H]1C2 DFAHIMHECXLSIS-BMKPUPTLSA-N 0.000 description 1
- CRDAMVZIKSXKFV-FBXUGWQNSA-N (2-cis,6-cis)-farnesol Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C/CC\C(C)=C/CO CRDAMVZIKSXKFV-FBXUGWQNSA-N 0.000 description 1
- DCXXKSXLKWAZNO-UHFFFAOYSA-N (2-methyl-6-methylideneoct-7-en-2-yl) acetate Chemical compound CC(=O)OC(C)(C)CCCC(=C)C=C DCXXKSXLKWAZNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001112 (2E)-1,1-diethoxy-3,7-dimethylocta-2,6-diene Substances 0.000 description 1
- 239000001695 (2E)-1,1-dimethoxy-3,7-dimethylocta-2,6-diene Substances 0.000 description 1
- MMFCJPPRCYDLLZ-CMDGGOBGSA-N (2E)-dec-2-enal Chemical compound CCCCCCC\C=C\C=O MMFCJPPRCYDLLZ-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 1
- NIONDZDPPYHYKY-SNAWJCMRSA-N (2E)-hexenoic acid Chemical compound CCC\C=C\C(O)=O NIONDZDPPYHYKY-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- QKTZBZWNADPFOL-BNFZFUHLSA-N (2E,4E)-2,4-Dodecadienal Chemical compound CCCCCCC\C=C\C=C\C=O QKTZBZWNADPFOL-BNFZFUHLSA-N 0.000 description 1
- JZQKTMZYLHNFPL-BLHCBFLLSA-N (2E,4E)-deca-2,4-dienal Chemical compound CCCCC\C=C\C=C\C=O JZQKTMZYLHNFPL-BLHCBFLLSA-N 0.000 description 1
- 239000000260 (2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol Substances 0.000 description 1
- 239000001893 (2R)-2-methylbutanal Substances 0.000 description 1
- 239000001890 (2R)-8,8,8a-trimethyl-2-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,6,7-hexahydronaphthalene Substances 0.000 description 1
- 239000001811 (2R,4R)-2-methyl-4-propyl-1,3-oxathiane Substances 0.000 description 1
- ZSKAJFSSXURRGL-PKNBQFBNSA-N (2e)-1,1-dimethoxy-3,7-dimethylocta-2,6-diene Chemical compound COC(OC)\C=C(/C)CCC=C(C)C ZSKAJFSSXURRGL-PKNBQFBNSA-N 0.000 description 1
- HLCSDJLATUNSSI-JXMROGBWSA-N (2e)-3,7-dimethylocta-2,6-dienenitrile Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\C#N HLCSDJLATUNSSI-JXMROGBWSA-N 0.000 description 1
- BUHVIAUBTBOHAG-FOYDDCNASA-N (2r,3r,4s,5r)-2-[6-[[2-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(2-methylphenyl)ethyl]amino]purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol Chemical compound COC1=CC(OC)=CC(C(CNC=2C=3N=CN(C=3N=CN=2)[C@H]2[C@@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)C=2C(=CC=CC=2)C)=C1 BUHVIAUBTBOHAG-FOYDDCNASA-N 0.000 description 1
- CXENHBSYCFFKJS-UHFFFAOYSA-N (3E,6E)-3,7,11-Trimethyl-1,3,6,10-dodecatetraene Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCC=C(C)C=C CXENHBSYCFFKJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001618 (3R)-3-methylpentan-1-ol Substances 0.000 description 1
- 229940098795 (3z)- 3-hexenyl acetate Drugs 0.000 description 1
- NGSZDVVHIGAMOJ-YHYXMXQVSA-N (3z)-3-propylidene-2-benzofuran-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=C/CC)/OC(=O)C2=C1 NGSZDVVHIGAMOJ-YHYXMXQVSA-N 0.000 description 1
- WTXBCFKGCNWPLS-UHFFFAOYSA-N (4-prop-1-en-2-yl-1-cyclohexenyl)methyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC1=CCC(C(C)=C)CC1 WTXBCFKGCNWPLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQVMHMFBVWSSPF-SOYUKNQTSA-N (4E,6E)-2,6-dimethylocta-2,4,6-triene Chemical compound C\C=C(/C)\C=C\C=C(C)C GQVMHMFBVWSSPF-SOYUKNQTSA-N 0.000 description 1
- CCEFMUBVSUDRLG-KXUCPTDWSA-N (4R)-limonene 1,2-epoxide Natural products C1[C@H](C(=C)C)CC[C@@]2(C)O[C@H]21 CCEFMUBVSUDRLG-KXUCPTDWSA-N 0.000 description 1
- MMLYERLRGHVBEK-XYOKQWHBSA-N (4e)-5,9-dimethyldeca-4,8-dienal Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\CCC=O MMLYERLRGHVBEK-XYOKQWHBSA-N 0.000 description 1
- NMALGKNZYKRHCE-CXTNEJHOSA-N (4r,4as,6r,8as)-4,4a-dimethyl-6-prop-1-en-2-yl-1,3,4,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-2-one Chemical compound C1C[C@@H](C(C)=C)C[C@@]2(C)[C@H](C)CC(=O)C[C@@H]21 NMALGKNZYKRHCE-CXTNEJHOSA-N 0.000 description 1
- IJFKZRMIRAVXRK-VQHVLOKHSA-N (5e)-2,6-dimethylocta-5,7-dien-2-ol Chemical compound C=CC(/C)=C/CCC(C)(C)O IJFKZRMIRAVXRK-VQHVLOKHSA-N 0.000 description 1
- TYDDWHVJHGIJCW-UHFFFAOYSA-N (E)-2,6-dimethyl-octa-1,5,7-trien-3-ol Natural products CC(=C)C(O)CC=C(C)C=C TYDDWHVJHGIJCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001373 (E)-2-methylpent-2-enoic acid Substances 0.000 description 1
- DTCCTIQRPGSLPT-ONEGZZNKSA-N (E)-2-pentenal Chemical compound CC\C=C\C=O DTCCTIQRPGSLPT-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- PANBRUWVURLWGY-MDZDMXLPSA-N (E)-2-undecenal Chemical compound CCCCCCCC\C=C\C=O PANBRUWVURLWGY-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 1
- 239000001667 (E)-4-furan-2-ylbut-3-en-2-one Substances 0.000 description 1
- 239000001211 (E)-4-phenylbut-3-en-2-one Substances 0.000 description 1
- KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N (E)-cinnamaldehyde Chemical compound O=C\C=C\C1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- SSNZFFBDIMUILS-ZHACJKMWSA-N (E)-dodec-2-enal Chemical compound CCCCCCCCC\C=C\C=O SSNZFFBDIMUILS-ZHACJKMWSA-N 0.000 description 1
- FQMZVFJYMPNUCT-YRNVUSSQSA-N (E)-geranyl formate Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\COC=O FQMZVFJYMPNUCT-YRNVUSSQSA-N 0.000 description 1
- NDFKTBCGKNOHPJ-AATRIKPKSA-N (E)-hept-2-enal Chemical compound CCCC\C=C\C=O NDFKTBCGKNOHPJ-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- BATOPAZDIZEVQF-MQQKCMAXSA-N (E,E)-2,4-hexadienal Chemical compound C\C=C\C=C\C=O BATOPAZDIZEVQF-MQQKCMAXSA-N 0.000 description 1
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N (R)-alpha-Tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 1
- JGMYDQCXGIMHLL-WAYWQWQTSA-N (Z)-hexadec-11-enoic acid Chemical compound CCCC\C=C/CCCCCCCCCC(O)=O JGMYDQCXGIMHLL-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- FETSKTIMHFKZNF-AATRIKPKSA-N (e)-4-(2,4,6-trimethylcyclohex-3-en-1-yl)but-3-en-2-one Chemical compound CC1CC(C)=CC(C)C1\C=C\C(C)=O FETSKTIMHFKZNF-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- GBKGJMYPQZODMI-SNAWJCMRSA-N (e)-4-(furan-2-yl)but-3-en-2-one Chemical compound CC(=O)\C=C\C1=CC=CO1 GBKGJMYPQZODMI-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- CWRKZMLUDFBPAO-VOTSOKGWSA-N (e)-dec-4-enal Chemical compound CCCCC\C=C\CCC=O CWRKZMLUDFBPAO-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- HBBONAOKVLYWBI-MDZDMXLPSA-N (e)-dodec-3-enal Chemical compound CCCCCCCC\C=C\CC=O HBBONAOKVLYWBI-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 1
- IOBHVJHSBREPFR-FPLPWBNLSA-N (z)-1,1-diethoxyhex-3-ene Chemical compound CCOC(OCC)C\C=C/CC IOBHVJHSBREPFR-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- NTXGFKWLJFHGGJ-ACCUITESSA-N 1,1-Diethoxy-3,7-dimethyl-2,6-octadiene Chemical compound CCOC(OCC)\C=C(/C)CCC=C(C)C NTXGFKWLJFHGGJ-ACCUITESSA-N 0.000 description 1
- LYLVOCPDQAOQKL-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dimethoxynonane Chemical compound CCCCCCCCC(OC)OC LYLVOCPDQAOQKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZOOCKAFKVYAOZ-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dimethoxyoctane Chemical compound CCCCCCCC(OC)OC BZOOCKAFKVYAOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFFOTVCVTJUTAD-AOOOYVTPSA-N 1,4-cineole Chemical compound CC(C)[C@]12CC[C@](C)(CC1)O2 RFFOTVCVTJUTAD-AOOOYVTPSA-N 0.000 description 1
- WEEGYLXZBRQIMU-UHFFFAOYSA-N 1,8-cineole Natural products C1CC2CCC1(C)OC2(C)C WEEGYLXZBRQIMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXCYGAGBPZQRJE-ZHACJKMWSA-N 1-(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-1,6-heptadien-3-one Chemical compound CC1=CCCC(C)(C)C1\C=C\C(=O)CCC=C FXCYGAGBPZQRJE-ZHACJKMWSA-N 0.000 description 1
- VPKMGDRERYMTJX-CMDGGOBGSA-N 1-(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-1-penten-3-one Chemical compound CCC(=O)\C=C\C1C(C)=CCCC1(C)C VPKMGDRERYMTJX-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 1
- CRIGTVCBMUKRSL-FNORWQNLSA-N 1-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)but-2-enone Chemical compound C\C=C\C(=O)C1C(C)=CCCC1(C)C CRIGTVCBMUKRSL-FNORWQNLSA-N 0.000 description 1
- DZSVIVLGBJKQAP-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methyl-5-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-yl)propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1CC(C(C)C)CC=C1C DZSVIVLGBJKQAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANLABNUUYWRCRP-UHFFFAOYSA-N 1-(4-nitrophenyl)cyclopentane-1-carbonitrile Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1C1(C#N)CCCC1 ANLABNUUYWRCRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBAKACIUJUGCRE-UHFFFAOYSA-N 1-(cyclopenten-1-yl)-2,4,4-trimethylpent-1-en-1-ol Chemical compound CC(=C(O)C1=CCCC1)CC(C)(C)C BBAKACIUJUGCRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005968 1-Decanol Substances 0.000 description 1
- QUMXDOLUJCHOAY-UHFFFAOYSA-N 1-Phenylethyl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C)C1=CC=CC=C1 QUMXDOLUJCHOAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCIQNYOXLZQQMU-UHFFFAOYSA-N 1-Phenylethyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC(C)C1=CC=CC=C1 WCIQNYOXLZQQMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2SC(C(=O)N)=CC2=C1 GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSOAQRMLVFRWIT-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxydecane Chemical compound CCCCCCCCCCOC=C NSOAQRMLVFRWIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOSKXPFBGRLCEG-GQCTYLIASA-N 1-ethoxy-2-methoxy-4-[(e)-prop-1-enyl]benzene Chemical compound CCOC1=CC=C(\C=C\C)C=C1OC AOSKXPFBGRLCEG-GQCTYLIASA-N 0.000 description 1
- IDCVCPPKAIPDAL-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxyethenyl benzoate Chemical compound CCOC(=C)OC(=O)C1=CC=CC=C1 IDCVCPPKAIPDAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBGUIVFBMBVUEG-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-(1,5-dimethyl-4-hexenylidene)-1-cyclohexene Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=C1CCC(C)=CC1 XBGUIVFBMBVUEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVTYXAVPKZRAMW-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-(4-methylpentyl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde Chemical compound CC(C)CCCC1=CCC(C)(C=O)CC1 MVTYXAVPKZRAMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQLIGMASAVJVON-UHFFFAOYSA-N 1-naphthalen-1-ylethanone Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)C)=CC=CC2=C1 QQLIGMASAVJVON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYELTBMZKMGZOE-UHFFFAOYSA-N 1-oxacycloundec-8-en-2-one Chemical compound O=C1CCCCCC=CCCO1 MYELTBMZKMGZOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAPNOHKVXSQRPX-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethanol Chemical compound CC(O)C1=CC=CC=C1 WAPNOHKVXSQRPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLUJUQKZMDLFII-UHFFFAOYSA-N 1-phenyloct-1-en-3-ol Chemical compound CCCCCC(O)C=CC1=CC=CC=C1 OLUJUQKZMDLFII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIEMHYCMBGELGY-UHFFFAOYSA-N 10-undecen-1-ol Chemical compound OCCCCCCCCCC=C GIEMHYCMBGELGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFHHDSQXFXLTKC-UHFFFAOYSA-N 10-undecenal Chemical compound C=CCCCCCCCCC=O OFHHDSQXFXLTKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYHKNCXZYYTLRG-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole-2-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=NC=CN1 XYHKNCXZYYTLRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNJSKZBEWNVKGU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxyethylbenzene Chemical compound COC(OC)CC1=CC=CC=C1 WNJSKZBEWNVKGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVGYAHNHKCCHSP-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyloctanal Chemical compound CCCCCCC(C)(C)C=O KVGYAHNHKCCHSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKGZDWNQGLJWLP-UHFFFAOYSA-N 2,3,3-trimethyl-2-pentylcyclopentan-1-one Chemical compound CCCCCC1(C)C(=O)CCC1(C)C XKGZDWNQGLJWLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVIUIIFPIWRILL-XBLVEGMJSA-N 2,4-Undecadienal Chemical compound CCCCCC\C=C\C=C\C=O UVIUIIFPIWRILL-XBLVEGMJSA-N 0.000 description 1
- KLIDCXVFHGNTTM-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethoxyphenol Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1O KLIDCXVFHGNTTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940029225 2,6-dimethyl-5-heptenal Drugs 0.000 description 1
- RCYIBFNZRWQGNB-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylheptan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCC(C)CO RCYIBFNZRWQGNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEARMGATPGLSKG-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyloct-7-en-2-yl acetate Chemical compound C=CC(C)CCCC(C)(C)OC(C)=O BEARMGATPGLSKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRFXXJKURVTLSY-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyloctan-2-ol Chemical compound CCC(C)CCCC(C)(C)O WRFXXJKURVTLSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOHIHZHSDMWWMS-UHFFFAOYSA-N 2-(2-Methylpropoxy)naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(OCC(C)C)=CC=C21 XOHIHZHSDMWWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPFOIMVFHYUQTD-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylethoxy)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OCCC1=CC=CC=C1 FPFOIMVFHYUQTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVUMWAHNKOLVSN-UHFFFAOYSA-N 2-(4-ethoxyanilino)-n-propylpropanamide Chemical compound CCCNC(=O)C(C)NC1=CC=C(OCC)C=C1 VVUMWAHNKOLVSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRADSECIALQFFY-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methyl-1-cyclohex-3-enyl)propan-2-yl 3-methylbutanoate Chemical compound CC(C)CC(=O)OC(C)(C)C1CCC(C)=CC1 XRADSECIALQFFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001952 2-(4-methyl-1-cyclohex-3-enyl)propan-2-yl propanoate Substances 0.000 description 1
- KWNAUDMYKHHEOA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methylphenoxy)acetaldehyde Chemical compound CC1=CC=C(OCC=O)C=C1 KWNAUDMYKHHEOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSKGFRBHGXIDSA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-propan-2-ylphenyl)acetaldehyde Chemical compound CC(C)C1=CC=C(CC=O)C=C1 FSKGFRBHGXIDSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001278 2-(5-ethenyl-5-methyloxolan-2-yl)propan-2-ol Substances 0.000 description 1
- GUMOJENFFHZAFP-UHFFFAOYSA-N 2-Ethoxynaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(OCC)=CC=C21 GUMOJENFFHZAFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXQGTIUCKGYOAA-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylbutanoic acid Chemical compound CCC(CC)C(O)=O OXQGTIUCKGYOAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJYWRQLLQAKNAD-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-2-pentenoic acid Natural products CCC=C(C)C(O)=O JJYWRQLLQAKNAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKPFRIDJMMOODR-UHFFFAOYSA-N 2-Methyloctanal Chemical compound CCCCCCC(C)C=O ZKPFRIDJMMOODR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXWNBAGCFUDYBE-UHFFFAOYSA-N 2-Phenylethyl 2-aminobenzoate Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(=O)OCCC1=CC=CC=C1 PXWNBAGCFUDYBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJWKGDGUQTWDRV-UHFFFAOYSA-N 2-Propenyl heptanoate Chemical compound CCCCCCC(=O)OCC=C SJWKGDGUQTWDRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWZGKTMWPFTJCS-UHFFFAOYSA-N 2-cyclopentylcyclopentan-1-one Chemical compound O=C1CCCC1C1CCCC1 CWZGKTMWPFTJCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVCHJFSLGUNEQZ-UHFFFAOYSA-M 2-ethenyl-2,6-dimethylhept-5-enoate Chemical compound CC(C)=CCCC(C)(C=C)C([O-])=O DVCHJFSLGUNEQZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PJXHBTZLHITWFX-UHFFFAOYSA-N 2-heptylcyclopentan-1-one Chemical compound CCCCCCCC1CCCC1=O PJXHBTZLHITWFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTHVYOIHZNYRCC-UHFFFAOYSA-N 2-hexylcyclopentan-1-one Chemical compound CCCCCCC1CCCC1=O JTHVYOIHZNYRCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFANAZFONFVGKZ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-(3-methylbutyl)-4,7-dihydro-1,3-dioxepine Chemical compound CC(C)CCC1(C)OCC=CCO1 FFANAZFONFVGKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJYWRQLLQAKNAD-PLNGDYQASA-N 2-methyl-2-pentenoic acid Chemical compound CC\C=C(\C)C(O)=O JJYWRQLLQAKNAD-PLNGDYQASA-N 0.000 description 1
- SGVBCLGVIOFAFT-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-(4-methylphenyl)propanal Chemical compound O=CC(C)CC1=CC=C(C)C=C1 SGVBCLGVIOFAFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLAMNBDJUVNPJU-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutyric acid Chemical compound CCC(C)C(O)=O WLAMNBDJUVNPJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBICMZLDYMBIGA-UHFFFAOYSA-N 2-methyldecanal Chemical compound CCCCCCCCC(C)C=O LBICMZLDYMBIGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMFWRNLJDQMTFR-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentyl 2-methylpentanoate Chemical compound CCCC(C)COC(=O)C(C)CCC UMFWRNLJDQMTFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILHZVKAXFCDFMT-UHFFFAOYSA-N 2-pentylcyclopent-2-en-1-one Chemical compound CCCCCC1=CCCC1=O ILHZVKAXFCDFMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-PPJXEINESA-N 2-phenylacetic acid Chemical compound O[14C](=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-PPJXEINESA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GNTQOKGIVMJHQG-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-yloxypyridine-3-carbaldehyde Chemical compound CC(C)OC1=NC=CC=C1C=O GNTQOKGIVMJHQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALVJDUNBMKMTDC-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-1,4-dimethoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(OC)C(C(C)(C)C)=C1 ALVJDUNBMKMTDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZQKTMZYLHNFPL-UHFFFAOYSA-N 2-trans-4-trans-decadienal Natural products CCCCCC=CC=CC=O JZQKTMZYLHNFPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMUNAKQXJLHODT-VAWYXSNFSA-N 2-tridecenal Chemical compound CCCCCCCCCC\C=C\C=O VMUNAKQXJLHODT-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- WXBXVVIUZANZAU-UHFFFAOYSA-N 2E-decenoic acid Natural products CCCCCCCC=CC(O)=O WXBXVVIUZANZAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMUNAKQXJLHODT-UHFFFAOYSA-N 2E-tridecenal Natural products CCCCCCCCCCC=CC=O VMUNAKQXJLHODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKPRTBDRPNWOGL-UHFFFAOYSA-N 3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-3',7-dimethyl-spiro(1,4-methanonaphthalene-2(1h),2'-oxirane) Chemical compound CC1OC11C(C2C3CC=C(C)C2)CC3C1 VKPRTBDRPNWOGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGCXQTYRSKMILM-UHFFFAOYSA-N 3,4-diaminobenzohydrazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=C(N)C(N)=C1 YGCXQTYRSKMILM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMUXSMXIQBNMGZ-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydrocoumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)CCC2=C1 VMUXSMXIQBNMGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXRXDZOBKUTUQZ-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethyloct-3-en-2-one Chemical compound CCCCC(C)=C(C)C(C)=O YXRXDZOBKUTUQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTPYRCJDOZVZON-UHFFFAOYSA-N 3,5,5-Trimethylhexanal Chemical compound O=CCC(C)CC(C)(C)C WTPYRCJDOZVZON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRNJXUQTUSFYLV-UHFFFAOYSA-N 3,7,11-trimethyldodeca-1,6,10-trien-3-yl acetate Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)(C=C)OC(C)=O PRNJXUQTUSFYLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAGYGFPZNTYLAO-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethyl-2-methylideneoct-6-enal Chemical compound O=CC(=C)C(C)CCC=C(C)C FAGYGFPZNTYLAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLHQZZUEERVIGQ-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethyl-3-octanol Chemical compound CCC(C)(O)CCCC(C)C DLHQZZUEERVIGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRTBBCBDKSRRCY-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethyloct-6-en-3-ol Chemical compound CCC(C)(O)CCC=C(C)C JRTBBCBDKSRRCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTDAKBBUYMYKAR-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethyloct-6-enenitrile Chemical compound N#CCC(C)CCC=C(C)C MTDAKBBUYMYKAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRNCMAKCNVRZFX-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethyloctan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCC(C)CCO PRNCMAKCNVRZFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M 3-Methylbutanoic acid Natural products CC(C)CC([O-])=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NMRPBPVERJPACX-QMMMGPOBSA-N 3-Octanol Natural products CCCCC[C@@H](O)CC NMRPBPVERJPACX-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- QYTOAQBXXQQTEM-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxybut-3-enoic acid Chemical compound CCOC(=C)CC(O)=O QYTOAQBXXQQTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001374 3-phenylprop-2-enyl 2-aminobenzoate Substances 0.000 description 1
- YGCZTXZTJXYWCO-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpropanal Chemical compound O=CCCC1=CC=CC=C1 YGCZTXZTJXYWCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpropionic acid Chemical compound OC(=O)CCC1=CC=CC=C1 XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJTKZWNRUPTHSB-UHFFFAOYSA-N 4-(4-bromophenyl)morpholine Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1N1CCOCC1 UJTKZWNRUPTHSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSHFRERJPWKJFX-UHFFFAOYSA-N 4-Methoxybenzyl alcohol Chemical compound COC1=CC=C(CO)C=C1 MSHFRERJPWKJFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXPQWTUKCULYHR-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-3-pyridin-3-yl-1h-1,2,4-triazole-5-thione Chemical compound C=1C=CC=CC=1N1C(=S)NN=C1C1=CC=CN=C1 MXPQWTUKCULYHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIAHASMJDOMQER-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CCC1=CN=C(C)N1 RIAHASMJDOMQER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGPCZPLRVAWXPW-NSHDSACASA-N 5-octyloxolan-2-one Chemical compound CCCCCCCC[C@H]1CCC(=O)O1 WGPCZPLRVAWXPW-NSHDSACASA-N 0.000 description 1
- CUAKXJRQJGNPCG-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-3-methyl-4-nitro-1h-indole Chemical compound BrC1=CC([N+]([O-])=O)=C2C(C)=CNC2=C1 CUAKXJRQJGNPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCCIYAQYQZQDIZ-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptan-3-one Chemical compound CCC(=O)CCC(C)C CCCIYAQYQZQDIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMRMUZKLFIEVAO-UHFFFAOYSA-N 7,7-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-ene-4-carbaldehyde Chemical compound C1C2C(C)(C)C1CC=C2C=O KMRMUZKLFIEVAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSABATHBMSLQLP-UHFFFAOYSA-N 8-(1-methoxyethoxy)-2,6-dimethyloct-2-ene Chemical compound COC(C)OCCC(C)CCC=C(C)C YSABATHBMSLQLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVOKNSFEAOYULQ-UHFFFAOYSA-N 8-Mercapto-p-menthan-3-one Chemical compound CC1CCC(C(C)(C)S)C(=O)C1 RVOKNSFEAOYULQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLDSZMWMGCWFKH-STPMZVSXSA-N 9-beta-hydroxy-ageraphorone Natural products O=C1C(C)=C[C@H]2[C@@H](C(C)C)[C@@H](O)C[C@H](C)[C@H]2C1 KLDSZMWMGCWFKH-STPMZVSXSA-N 0.000 description 1
- NVEQFIOZRFFVFW-UHFFFAOYSA-N 9-epi-beta-caryophyllene oxide Natural products C=C1CCC2OC2(C)CCC2C(C)(C)CC21 NVEQFIOZRFFVFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001075517 Abelmoschus Species 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 240000000073 Achillea millefolium Species 0.000 description 1
- 235000007754 Achillea millefolium Nutrition 0.000 description 1
- 244000205574 Acorus calamus Species 0.000 description 1
- 235000011470 Adenanthera pavonina Nutrition 0.000 description 1
- 240000001606 Adenanthera pavonina Species 0.000 description 1
- YNMZZHPSYMOGCI-UHFFFAOYSA-N Aethyl-octyl-keton Natural products CCCCCCCCC(=O)CC YNMZZHPSYMOGCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011468 Albizia julibrissin Nutrition 0.000 description 1
- 240000002234 Allium sativum Species 0.000 description 1
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 description 1
- 244000226021 Anacardium occidentale Species 0.000 description 1
- 240000000662 Anethum graveolens Species 0.000 description 1
- 244000061520 Angelica archangelica Species 0.000 description 1
- 240000007087 Apium graveolens Species 0.000 description 1
- 235000015849 Apium graveolens Dulce Group Nutrition 0.000 description 1
- 235000010591 Appio Nutrition 0.000 description 1
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 1
- 240000005528 Arctium lappa Species 0.000 description 1
- 235000003130 Arctium lappa Nutrition 0.000 description 1
- 235000008078 Arctium minus Nutrition 0.000 description 1
- 235000011330 Armoracia rusticana Nutrition 0.000 description 1
- 240000003291 Armoracia rusticana Species 0.000 description 1
- 235000003092 Artemisia dracunculus Nutrition 0.000 description 1
- 240000001851 Artemisia dracunculus Species 0.000 description 1
- 235000003261 Artemisia vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 240000006891 Artemisia vulgaris Species 0.000 description 1
- 240000006914 Aspalathus linearis Species 0.000 description 1
- 235000012984 Aspalathus linearis Nutrition 0.000 description 1
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 1
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 1
- 235000010082 Averrhoa carambola Nutrition 0.000 description 1
- 240000006063 Averrhoa carambola Species 0.000 description 1
- 244000252866 Barosma crenulata Species 0.000 description 1
- 244000205725 Boronia megastigma Species 0.000 description 1
- 235000003717 Boswellia sacra Nutrition 0.000 description 1
- 235000012035 Boswellia serrata Nutrition 0.000 description 1
- 240000007551 Boswellia serrata Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- OWNRRUFOJXFKCU-UHFFFAOYSA-N Bromadiolone Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC(Br)=CC=2)C=CC=1C(O)CC(C=1C(OC2=CC=CC=C2C=1O)=O)C1=CC=CC=C1 OWNRRUFOJXFKCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000004936 Bromus mango Nutrition 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GKSOMMKOEYEWAA-UHFFFAOYSA-N CC(CCCCC=CC=CC=O)(C)C Chemical compound CC(CCCCC=CC=CC=O)(C)C GKSOMMKOEYEWAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011996 Calamus deerratus Nutrition 0.000 description 1
- 240000001548 Camellia japonica Species 0.000 description 1
- 235000019224 Camellia sinensis var Qingmao Nutrition 0.000 description 1
- 240000007436 Cananga odorata Species 0.000 description 1
- 240000005209 Canarium indicum Species 0.000 description 1
- 240000004160 Capsicum annuum Species 0.000 description 1
- 235000008534 Capsicum annuum var annuum Nutrition 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009467 Carica papaya Nutrition 0.000 description 1
- 240000006432 Carica papaya Species 0.000 description 1
- 235000007034 Carum copticum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005973 Carvone Substances 0.000 description 1
- 235000009025 Carya illinoensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000068645 Carya illinoensis Species 0.000 description 1
- 235000014112 Cassia mimosoides Nutrition 0.000 description 1
- 244000302899 Cassia mimosoides Species 0.000 description 1
- 235000014036 Castanea Nutrition 0.000 description 1
- 241001070941 Castanea Species 0.000 description 1
- 235000009024 Ceanothus sanguineus Nutrition 0.000 description 1
- 241000218645 Cedrus Species 0.000 description 1
- 235000005078 Chaenomeles speciosa Nutrition 0.000 description 1
- 240000000425 Chaenomeles speciosa Species 0.000 description 1
- NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N Chavibetol Natural products COC1=CC=C(CC=C)C=C1O NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001661 Chitosan Polymers 0.000 description 1
- 244000035851 Chrysanthemum leucanthemum Species 0.000 description 1
- 235000008495 Chrysanthemum leucanthemum Nutrition 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- GABQNAFEZZDSCM-RMKNXTFCSA-N Cinnamyl anthranilate Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(=O)OC\C=C\C1=CC=CC=C1 GABQNAFEZZDSCM-RMKNXTFCSA-N 0.000 description 1
- DWZRENGNFQNWQZ-DHZHZOJOSA-N Citral propylene glycol acetal Chemical compound CC1COC(\C=C(/C)CCC=C(C)C)O1 DWZRENGNFQNWQZ-DHZHZOJOSA-N 0.000 description 1
- JOZKFWLRHCDGJA-LLVKDONJSA-N Citronellyl acetate Natural products CC(=O)OCC[C@H](C)CCC=C(C)C JOZKFWLRHCDGJA-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- 235000019499 Citrus oil Nutrition 0.000 description 1
- 241000158474 Citrus sphaerocarpa Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 241001634499 Cola Species 0.000 description 1
- 235000016795 Cola Nutrition 0.000 description 1
- 235000011824 Cola pachycarpa Nutrition 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003363 Cornus mas Nutrition 0.000 description 1
- 240000006766 Cornus mas Species 0.000 description 1
- 240000009226 Corylus americana Species 0.000 description 1
- 235000001543 Corylus americana Nutrition 0.000 description 1
- 235000007466 Corylus avellana Nutrition 0.000 description 1
- 240000005109 Cryptomeria japonica Species 0.000 description 1
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 description 1
- NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N DL-menthol Natural products CC(C)C1CCC(C)CC1O NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N Decanoic acid Natural products CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZTOWFMDBDPERY-UHFFFAOYSA-N Delta-Hexanolactone Chemical compound CC1CCCC(=O)O1 RZTOWFMDBDPERY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002307 Dextran Polymers 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N Diacetyl Chemical group CC(=O)C(C)=O QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000182625 Dictamnus albus Species 0.000 description 1
- 235000011511 Diospyros Nutrition 0.000 description 1
- 244000055850 Diospyros virginiana Species 0.000 description 1
- 241000522215 Dipteryx odorata Species 0.000 description 1
- 241000222175 Diutina rugosa Species 0.000 description 1
- VXCUURYYWGCLIH-UHFFFAOYSA-N Dodecanenitrile Chemical compound CCCCCCCCCCCC#N VXCUURYYWGCLIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005698 Dodecyl acetate Substances 0.000 description 1
- 241001521559 Empetrum eamesii Species 0.000 description 1
- TWLLPUMZVVGILS-UHFFFAOYSA-N Ethyl 2-aminobenzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1N TWLLPUMZVVGILS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDWQYMXQMNUWID-UHFFFAOYSA-N Ethyl 2-benzylacetoacetate Chemical compound CCOC(=O)C(C(C)=O)CC1=CC=CC=C1 XDWQYMXQMNUWID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKYNHJUKRTCJL-UHFFFAOYSA-N Ethyl maltol Chemical group CCC=1OC=CC(=O)C=1O YIKYNHJUKRTCJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000165918 Eucalyptus papuana Species 0.000 description 1
- 239000005770 Eugenol Substances 0.000 description 1
- IAIHUHQCLTYTSF-MRTMQBJTSA-N Fenchyl alcohol Chemical compound C1C[C@]2(C)[C@H](O)C(C)(C)[C@H]1C2 IAIHUHQCLTYTSF-MRTMQBJTSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004863 Frankincense Substances 0.000 description 1
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 1
- 244000111489 Gardenia augusta Species 0.000 description 1
- 235000007297 Gaultheria procumbens Nutrition 0.000 description 1
- 240000001238 Gaultheria procumbens Species 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 244000168141 Geotrichum candidum Species 0.000 description 1
- 235000017388 Geotrichum candidum Nutrition 0.000 description 1
- 241000208152 Geranium Species 0.000 description 1
- 240000002045 Guettarda speciosa Species 0.000 description 1
- 241000208251 Gymnema Species 0.000 description 1
- GFNFPBSXMBRHRU-UHFFFAOYSA-N Heptanal propyleneglycol acetal Chemical compound CCCCCCC1OCC(C)O1 GFNFPBSXMBRHRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282375 Herpestidae Species 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 235000005206 Hibiscus Nutrition 0.000 description 1
- 235000007185 Hibiscus lunariifolius Nutrition 0.000 description 1
- 244000284380 Hibiscus rosa sinensis Species 0.000 description 1
- ZJIQIJIQBTVTDY-UHFFFAOYSA-N Ho-trienol Natural products CC(=C)C=CCC(C)(O)C=C ZJIQIJIQBTVTDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000691 Houttuynia cordata Species 0.000 description 1
- 235000013719 Houttuynia cordata Nutrition 0.000 description 1
- 235000003368 Ilex paraguariensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000017020 Ipomoea batatas Species 0.000 description 1
- 235000002678 Ipomoea batatas Nutrition 0.000 description 1
- WVRPFQGZHKZCEB-UHFFFAOYSA-N Isopropyl 2-methylpropanoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C)C WVRPFQGZHKZCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002310 Isopropyl citrate Substances 0.000 description 1
- XBLJCYOUYPSETL-UHFFFAOYSA-N Isopropyl citrate Chemical compound CC(C)O.CC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O XBLJCYOUYPSETL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPPALVZZCMPTIV-ARJAWSKDSA-N Jasmine lactone Chemical compound CC\C=C/CC1CCCC(=O)O1 XPPALVZZCMPTIV-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- XPPALVZZCMPTIV-UHFFFAOYSA-N Jasmine lactone Natural products CCC=CCC1CCCC(=O)O1 XPPALVZZCMPTIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010254 Jasminum officinale Nutrition 0.000 description 1
- 240000005385 Jasminum sambac Species 0.000 description 1
- 229930186686 Jasmolactone Natural products 0.000 description 1
- XMLSXPIVAXONDL-PLNGDYQASA-N Jasmone Chemical compound CC\C=C/CC1=C(C)CCC1=O XMLSXPIVAXONDL-PLNGDYQASA-N 0.000 description 1
- 244000032014 Java citronella Species 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- 241000721662 Juniperus Species 0.000 description 1
- 244000165082 Lavanda vera Species 0.000 description 1
- 235000010663 Lavandula angustifolia Nutrition 0.000 description 1
- 235000019501 Lemon oil Nutrition 0.000 description 1
- 240000003553 Leptospermum scoparium Species 0.000 description 1
- 241000212322 Levisticum officinale Species 0.000 description 1
- CCEFMUBVSUDRLG-XNWIYYODSA-N Limonene-1,2-epoxide Chemical compound C1[C@H](C(=C)C)CCC2(C)OC21 CCEFMUBVSUDRLG-XNWIYYODSA-N 0.000 description 1
- OJKMRECJBIPPRG-UHFFFAOYSA-N Linalyl caprylate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OC(C)(C=C)CCC=C(C)C OJKMRECJBIPPRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRHDDEIRQPDPMG-UHFFFAOYSA-N Linalyl oxide Chemical compound CC(C)(O)C1CCC(C)(C=C)O1 BRHDDEIRQPDPMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBVVONYMRFACPQ-UHFFFAOYSA-N Linalylformate Natural products CC(=C)CCCC(C)(OC=O)C=C JBVVONYMRFACPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015511 Liquidambar orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 240000002262 Litsea cubeba Species 0.000 description 1
- 235000012854 Litsea cubeba Nutrition 0.000 description 1
- 235000015459 Lycium barbarum Nutrition 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 235000018330 Macadamia integrifolia Nutrition 0.000 description 1
- 235000003800 Macadamia tetraphylla Nutrition 0.000 description 1
- 240000000912 Macadamia tetraphylla Species 0.000 description 1
- 244000081841 Malus domestica Species 0.000 description 1
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 1
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 1
- 244000226150 Mangifera foetida Species 0.000 description 1
- 235000014826 Mangifera indica Nutrition 0.000 description 1
- 240000007228 Mangifera indica Species 0.000 description 1
- 244000062730 Melissa officinalis Species 0.000 description 1
- 235000016278 Mentha canadensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000245214 Mentha canadensis Species 0.000 description 1
- NFLGAXVYCFJBMK-UHFFFAOYSA-N Menthone Chemical compound CC(C)C1CCC(C)CC1=O NFLGAXVYCFJBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- ACCRBMDJCPPJDX-UHFFFAOYSA-N Methyl 3-hydroxyhexanoate Chemical compound CCCC(O)CC(=O)OC ACCRBMDJCPPJDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICBJCVRQDSQPGI-UHFFFAOYSA-N Methyl hexyl ether Chemical compound CCCCCCOC ICBJCVRQDSQPGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005641 Methyl octanoate Substances 0.000 description 1
- 244000174681 Michelia champaca Species 0.000 description 1
- 235000005135 Micromeria juliana Nutrition 0.000 description 1
- 240000005852 Mimosa quadrivalvis Species 0.000 description 1
- 239000004909 Moisturizer Substances 0.000 description 1
- 244000179970 Monarda didyma Species 0.000 description 1
- 235000010672 Monarda didyma Nutrition 0.000 description 1
- 235000008708 Morus alba Nutrition 0.000 description 1
- 240000000249 Morus alba Species 0.000 description 1
- 241000498617 Mucor javanicus Species 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- KMRMUZKLFIEVAO-RKDXNWHRSA-N Myrtenal Natural products C1[C@H]2C(C)(C)[C@@H]1CC=C2C=O KMRMUZKLFIEVAO-RKDXNWHRSA-N 0.000 description 1
- RXBQNMWIQKOSCS-RKDXNWHRSA-N Myrtenol Natural products C1[C@H]2C(C)(C)[C@@H]1CC=C2CO RXBQNMWIQKOSCS-RKDXNWHRSA-N 0.000 description 1
- 244000183278 Nephelium litchi Species 0.000 description 1
- GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N Nerol Natural products CC(C)=CCC\C(C)=C\CO GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N 0.000 description 1
- FQTLCLSUCSAZDY-ATGUSINASA-N Nerolidol Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\CC[C@](C)(O)C=C FQTLCLSUCSAZDY-ATGUSINASA-N 0.000 description 1
- ZSBOMYJPSRFZAL-RAXLEYEMSA-N Neryl butyrate Chemical compound CCCC(=O)OC\C=C(\C)CCC=C(C)C ZSBOMYJPSRFZAL-RAXLEYEMSA-N 0.000 description 1
- IJFKZRMIRAVXRK-UHFFFAOYSA-N Ocimenol Natural products C=CC(C)=CCCC(C)(C)O IJFKZRMIRAVXRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000227633 Ocotea pretiosa Species 0.000 description 1
- 235000004263 Ocotea pretiosa Nutrition 0.000 description 1
- DJNTZVRUYMHBTD-UHFFFAOYSA-N Octyl octanoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CCCCCCC DJNTZVRUYMHBTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000004371 Panax ginseng Species 0.000 description 1
- 235000005035 Panax pseudoginseng ssp. pseudoginseng Nutrition 0.000 description 1
- 235000003140 Panax quinquefolius Nutrition 0.000 description 1
- 241001507683 Penicillium aurantiogriseum Species 0.000 description 1
- 240000000064 Penicillium roqueforti Species 0.000 description 1
- 235000002233 Penicillium roqueforti Nutrition 0.000 description 1
- DIQMPQMYFZXDAX-UHFFFAOYSA-N Pentyl formate Chemical compound CCCCCOC=O DIQMPQMYFZXDAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000062780 Petroselinum sativum Species 0.000 description 1
- 244000021273 Peumus boldus Species 0.000 description 1
- 235000006089 Phaseolus angularis Nutrition 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 235000003447 Pistacia vera Nutrition 0.000 description 1
- 240000006711 Pistacia vera Species 0.000 description 1
- 241001516739 Platonia insignis Species 0.000 description 1
- 241000745768 Pluchea carolinensis Species 0.000 description 1
- 235000016067 Polianthes tuberosa Nutrition 0.000 description 1
- 244000014047 Polianthes tuberosa Species 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- PXRCIOIWVGAZEP-UHFFFAOYSA-N Primaeres Camphenhydrat Natural products C1CC2C(O)(C)C(C)(C)C1C2 PXRCIOIWVGAZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017831 Pseudocydonia sinensis Nutrition 0.000 description 1
- UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N Pseudoeugenol Natural products COC1=CC(C(C)=C)=CC=C1O UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 1
- 241000589517 Pseudomonas aeruginosa Species 0.000 description 1
- 241000589540 Pseudomonas fluorescens Species 0.000 description 1
- 244000086363 Pterocarpus indicus Species 0.000 description 1
- 235000009984 Pterocarpus indicus Nutrition 0.000 description 1
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 description 1
- 240000001987 Pyrus communis Species 0.000 description 1
- 241000303962 Rhizopus delemar Species 0.000 description 1
- 241000235545 Rhizopus niveus Species 0.000 description 1
- 235000001537 Ribes X gardonianum Nutrition 0.000 description 1
- 235000001535 Ribes X utile Nutrition 0.000 description 1
- 244000171263 Ribes grossularia Species 0.000 description 1
- 235000002357 Ribes grossularia Nutrition 0.000 description 1
- 235000016919 Ribes petraeum Nutrition 0.000 description 1
- 244000281247 Ribes rubrum Species 0.000 description 1
- 235000002355 Ribes spicatum Nutrition 0.000 description 1
- 235000018735 Sambucus canadensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000151637 Sambucus canadensis Species 0.000 description 1
- 241000543810 Sasa veitchii Species 0.000 description 1
- 235000007315 Satureja hortensis Nutrition 0.000 description 1
- 240000002114 Satureja hortensis Species 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000010586 Sophora japonica Nutrition 0.000 description 1
- 244000046101 Sophora japonica Species 0.000 description 1
- 235000009184 Spondias indica Nutrition 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004870 Styrax Substances 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- 235000012096 Syzygium samarangense Nutrition 0.000 description 1
- 244000234181 Syzygium samarangense Species 0.000 description 1
- XIGFNCYVSHOLIF-UHFFFAOYSA-N Tetrahydro-5-isopropenyl-2-methyl-2-vinylfuran Chemical compound CC(=C)C1CCC(C)(C=C)O1 XIGFNCYVSHOLIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 239000005844 Thymol Substances 0.000 description 1
- 244000007731 Tolu balsam tree Species 0.000 description 1
- 235000007423 Tolu balsam tree Nutrition 0.000 description 1
- 240000004984 Trachyspermum ammi Species 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- DOOTYTYQINUNNV-UHFFFAOYSA-N Triethyl citrate Chemical compound CCOC(=O)CC(O)(C(=O)OCC)CC(=O)OCC DOOTYTYQINUNNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001484 Trigonella foenum graecum Nutrition 0.000 description 1
- 244000250129 Trigonella foenum graecum Species 0.000 description 1
- 244000081822 Uncaria gambir Species 0.000 description 1
- 240000000851 Vaccinium corymbosum Species 0.000 description 1
- 235000003095 Vaccinium corymbosum Nutrition 0.000 description 1
- 235000012545 Vaccinium macrocarpon Nutrition 0.000 description 1
- 235000017537 Vaccinium myrtillus Nutrition 0.000 description 1
- 244000291414 Vaccinium oxycoccus Species 0.000 description 1
- 235000002118 Vaccinium oxycoccus Nutrition 0.000 description 1
- 244000290333 Vanilla fragrans Species 0.000 description 1
- 235000009499 Vanilla fragrans Nutrition 0.000 description 1
- 235000012036 Vanilla tahitensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000007212 Verbena X moechina Moldenke Nutrition 0.000 description 1
- 240000001519 Verbena officinalis Species 0.000 description 1
- 235000001594 Verbena polystachya Kunth Nutrition 0.000 description 1
- 235000007200 Verbena x perriana Moldenke Nutrition 0.000 description 1
- 235000002270 Verbena x stuprosa Moldenke Nutrition 0.000 description 1
- 240000007098 Vigna angularis Species 0.000 description 1
- 235000010711 Vigna angularis Nutrition 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 1
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- NIONDZDPPYHYKY-UHFFFAOYSA-N Z-hexenoic acid Natural products CCCC=CC(O)=O NIONDZDPPYHYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 240000008866 Ziziphus nummularia Species 0.000 description 1
- 244000126002 Ziziphus vulgaris Species 0.000 description 1
- IIUKCYITROTKFB-HNNXBMFYSA-N [(1s)-3-(4-methylpent-3-enyl)cyclohex-3-en-1-yl]methyl acetate Chemical compound CC(C)=CCCC1=CCC[C@H](COC(C)=O)C1 IIUKCYITROTKFB-HNNXBMFYSA-N 0.000 description 1
- SMEGJBVQLJJKKX-HOTMZDKISA-N [(2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-3,4,6-trihydroxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound CC(=O)OC[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O1)O)OC(=O)C)O)O SMEGJBVQLJJKKX-HOTMZDKISA-N 0.000 description 1
- LMETVDMCIJNNKH-UHFFFAOYSA-N [(3,7-Dimethyl-6-octenyl)oxy]acetaldehyde Chemical compound CC(C)=CCCC(C)CCOCC=O LMETVDMCIJNNKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZYPQKZWNXANRB-UXBLZVDNSA-N [(e)-3-phenylprop-2-enyl] butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC\C=C\C1=CC=CC=C1 YZYPQKZWNXANRB-UXBLZVDNSA-N 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde dimethyl acetal Natural products COC(C)OC SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940081735 acetylcellulose Drugs 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 229940087168 alpha tocopherol Drugs 0.000 description 1
- BODHEYZMWPRRPR-UHFFFAOYSA-N alpha-Cadinen Natural products C1C=C(C)CC2C(C(C)C)=CCC(C)C21 BODHEYZMWPRRPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRIGTVCBMUKRSL-UHFFFAOYSA-N alpha-Damascone Natural products CC=CC(=O)C1C(C)=CCCC1(C)C CRIGTVCBMUKRSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCPQUQHBVVXMRQ-UHFFFAOYSA-N alpha-Fenchene Natural products C1CC2C(=C)CC1C2(C)C XCPQUQHBVVXMRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMKQOKAXUWQAHG-UHFFFAOYSA-N alpha-Terpineol propanoate Chemical compound CCC(=O)OC(C)(C)C1CCC(C)=CC1 CMKQOKAXUWQAHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHBUQBJHSRGZNF-HNNXBMFYSA-N alpha-bisabolene Natural products CC(C)=CCC=C(C)[C@@H]1CCC(C)=CC1 YHBUQBJHSRGZNF-HNNXBMFYSA-N 0.000 description 1
- QMAYBMKBYCGXDH-KKUMJFAQSA-N alpha-cadinene Chemical compound C1CC(C)=C[C@H]2[C@H](C(C)C)CC=C(C)[C@@H]21 QMAYBMKBYCGXDH-KKUMJFAQSA-N 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZFLPKAIBPNNCA-UHFFFAOYSA-N alpha-ionone Natural products CC(=O)C=CC1C(C)=CCCC1(C)C UZFLPKAIBPNNCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYBREYKSZAROCT-UHFFFAOYSA-N alpha-myrcene Natural products CC(=C)CCCC(=C)C=C VYBREYKSZAROCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGLDWXZKYODSOB-SNVBAGLBSA-N alpha-phellandrene Natural products CC(C)[C@H]1CC=C(C)C=C1 OGLDWXZKYODSOB-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 229940011037 anethole Drugs 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000001166 anti-perspirative effect Effects 0.000 description 1
- 239000003213 antiperspirant Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 235000013871 bee wax Nutrition 0.000 description 1
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 1
- 239000012166 beeswax Substances 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N benzyl(trichloro)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)CC1=CC=CC=C1 GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930008407 benzylideneacetone Natural products 0.000 description 1
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 description 1
- DTCCTIQRPGSLPT-UHFFFAOYSA-N beta-Aethyl-acrolein Natural products CCC=CC=O DTCCTIQRPGSLPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPNUFJAVOOONJE-UHFFFAOYSA-N beta-cariophyllene Natural products C1CC(C)=CCCC(=C)C2CC(C)(C)C21 NPNUFJAVOOONJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POIARNZEYGURDG-FNORWQNLSA-N beta-damascenone Chemical compound C\C=C\C(=O)C1=C(C)C=CCC1(C)C POIARNZEYGURDG-FNORWQNLSA-N 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930003493 bisabolene Natural products 0.000 description 1
- 235000015895 biscuits Nutrition 0.000 description 1
- 235000015123 black coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000007123 blue elder Nutrition 0.000 description 1
- 235000021014 blueberries Nutrition 0.000 description 1
- 235000013532 brandy Nutrition 0.000 description 1
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 description 1
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 description 1
- UTIDLFWFMVNRPC-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol;3-oxobutanoic acid Chemical compound CCC(O)CO.CC(=O)CC(O)=O UTIDLFWFMVNRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUIYGGQINIVDNW-UHFFFAOYSA-N butyl anthranilate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1N HUIYGGQINIVDNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930006739 camphene Natural products 0.000 description 1
- ZYPYEBYNXWUCEA-UHFFFAOYSA-N camphenilone Natural products C1CC2C(=O)C(C)(C)C1C2 ZYPYEBYNXWUCEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001511 capsicum annuum Substances 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 229930006737 car-3-ene Natural products 0.000 description 1
- HHTWOMMSBMNRKP-UHFFFAOYSA-N carvacrol Natural products CC(=C)C1=CC=C(C)C(O)=C1 HHTWOMMSBMNRKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RECUKUPTGUEGMW-UHFFFAOYSA-N carvacrol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C(O)=C1 RECUKUPTGUEGMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007746 carvacrol Nutrition 0.000 description 1
- 229930007646 carveol Natural products 0.000 description 1
- NPNUFJAVOOONJE-UONOGXRCSA-N caryophyllene Natural products C1CC(C)=CCCC(=C)[C@@H]2CC(C)(C)[C@@H]21 NPNUFJAVOOONJE-UONOGXRCSA-N 0.000 description 1
- RSYBQKUNBFFNDO-UHFFFAOYSA-N caryophyllene oxide Natural products CC1(C)CC2C(=C)CCC3OC3(C)CCC12C RSYBQKUNBFFNDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020226 cashew nut Nutrition 0.000 description 1
- MIZGSAALSYARKU-UHFFFAOYSA-N cashmeran Chemical compound CC1(C)C(C)C(C)(C)C2=C1C(=O)CCC2 MIZGSAALSYARKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- DJYWGTBEZVORGE-CVWWDKSYSA-N cedr-8(15)-en-9-ol Chemical compound C1[C@]23[C@H](C)CC[C@H]3C(C)(C)[C@@H]1C(=C)C(O)C2 DJYWGTBEZVORGE-CVWWDKSYSA-N 0.000 description 1
- IRAQOCYXUMOFCW-CXTNEJHOSA-N cedrene Chemical compound C1[C@]23[C@H](C)CC[C@H]3C(C)(C)[C@H]1C(C)=CC2 IRAQOCYXUMOFCW-CXTNEJHOSA-N 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 235000020346 chamomile tea Nutrition 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007958 cherry flavor Substances 0.000 description 1
- 235000013330 chicken meat Nutrition 0.000 description 1
- WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N chloramphenicol Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N[C@H](CO)[C@H](O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 description 1
- RFFOTVCVTJUTAD-UHFFFAOYSA-N cineole Natural products C1CC2(C)CCC1(C(C)C)O2 RFFOTVCVTJUTAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- CCRCUPLGCSFEDV-UHFFFAOYSA-N cinnamic acid methyl ester Natural products COC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 CCRCUPLGCSFEDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N cinnamic aldehyde Natural products O=CC=CC1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117916 cinnamic aldehyde Drugs 0.000 description 1
- VZWCCPAVZNSCEO-ARJAWSKDSA-N cis-3-Hexenyl 2-aminobenzoate Chemical compound CC\C=C/CCOC(=O)C1=CC=CC=C1N VZWCCPAVZNSCEO-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- NPFVOOAXDOBMCE-PLNGDYQASA-N cis-3-Hexenyl acetate Natural products CC\C=C/CCOC(C)=O NPFVOOAXDOBMCE-PLNGDYQASA-N 0.000 description 1
- RRGOKSYVAZDNKR-ARJAWSKDSA-M cis-3-hexenylacetate Chemical compound CC\C=C/CCCC([O-])=O RRGOKSYVAZDNKR-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- IVLCENBZDYVJPA-ARJAWSKDSA-N cis-Jasmone Natural products C\C=C/CC1=C(C)CCC1=O IVLCENBZDYVJPA-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- NNWHUJCUHAELCL-UHFFFAOYSA-N cis-Methyl isoeugenol Natural products COC1=CC=C(C=CC)C=C1OC NNWHUJCUHAELCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQVMHMFBVWSSPF-UHFFFAOYSA-N cis-alloocimene Natural products CC=C(C)C=CC=C(C)C GQVMHMFBVWSSPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043350 citral Drugs 0.000 description 1
- WTEVQBCEXWBHNA-YFHOEESVSA-N citral B Natural products CC(C)=CCC\C(C)=C/C=O WTEVQBCEXWBHNA-YFHOEESVSA-N 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000010500 citrus oil Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 239000008294 cold cream Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 235000018597 common camellia Nutrition 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 1
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 description 1
- 235000004634 cranberry Nutrition 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- BLBJUGKATXCWET-UHFFFAOYSA-N cyclaprop Chemical compound C12CC=CC2C2CC(OC(=O)CC)C1C2 BLBJUGKATXCWET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZFUCHSFHOYXIS-UHFFFAOYSA-N cycloheptane carboxylic acid Natural products OC(=O)C1CCCCCC1 VZFUCHSFHOYXIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 244000170514 davana Species 0.000 description 1
- 235000013624 davana Nutrition 0.000 description 1
- MMFCJPPRCYDLLZ-UHFFFAOYSA-N dec-2-enal Natural products CCCCCCCC=CC=O MMFCJPPRCYDLLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- IRAQOCYXUMOFCW-UHFFFAOYSA-N di-epi-alpha-cedrene Natural products C1C23C(C)CCC3C(C)(C)C1C(C)=CC2 IRAQOCYXUMOFCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930007024 dihydrocarveol Natural products 0.000 description 1
- DMSHWWDRAYHEBS-UHFFFAOYSA-N dihydrocoumarin Natural products C1CC(=O)OC2=C1C=C(OC)C(OC)=C2 DMSHWWDRAYHEBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxomagnesium;hydrate Chemical compound O.[Mg]=O.[Mg]=O.[Mg]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L dipotassium hydrogen phosphate Chemical compound [K+].[K+].OP([O-])([O-])=O ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004851 dishwashing Methods 0.000 description 1
- WTOYNNBCKUYIKC-UHFFFAOYSA-N dl-nootkatone Natural products C1CC(C(C)=C)CC2(C)C(C)CC(=O)C=C21 WTOYNNBCKUYIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 235000007124 elderberry Nutrition 0.000 description 1
- 239000004862 elemi Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 235000015897 energy drink Nutrition 0.000 description 1
- 150000002085 enols Chemical class 0.000 description 1
- HCZKYJDFEPMADG-UHFFFAOYSA-N erythro-nordihydroguaiaretic acid Natural products C=1C=C(O)C(O)=CC=1CC(C)C(C)CC1=CC=C(O)C(O)=C1 HCZKYJDFEPMADG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- TUEUDXZEBRMJEV-UWVGGRQHSA-N ethyl (1r,6s)-2,2,6-trimethylcyclohexane-1-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)[C@@H]1[C@@H](C)CCCC1(C)C TUEUDXZEBRMJEV-UWVGGRQHSA-N 0.000 description 1
- 239000001196 ethyl (3R)-3-hydroxyhexanoate Substances 0.000 description 1
- BRGRZPQESQKATK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-acetyloctanoate Chemical compound CCCCCCC(C(C)=O)C(=O)OCC BRGRZPQESQKATK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUIDGONLMDUWNF-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-chloro-4h-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate Chemical compound S1C=C(Cl)C2=C1C=C(C(=O)OCC)N2 YUIDGONLMDUWNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093499 ethyl acetate Drugs 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093503 ethyl maltol Drugs 0.000 description 1
- 229960002217 eugenol Drugs 0.000 description 1
- 235000008995 european elder Nutrition 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 210000004709 eyebrow Anatomy 0.000 description 1
- LTUMRKDLVGQMJU-UHFFFAOYSA-N famesylacetone Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)=O LTUMRKDLVGQMJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930009668 farnesene Natural products 0.000 description 1
- 229930002886 farnesol Natural products 0.000 description 1
- 229940043259 farnesol Drugs 0.000 description 1
- LTUMRKDLVGQMJU-IUBLYSDUSA-N farnesyl acetone Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\CC\C(C)=C\CCC(C)=O LTUMRKDLVGQMJU-IUBLYSDUSA-N 0.000 description 1
- IAIHUHQCLTYTSF-UHFFFAOYSA-N fenchyl alcohol Natural products C1CC2(C)C(O)C(C)(C)C1C2 IAIHUHQCLTYTSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 235000019990 fruit wine Nutrition 0.000 description 1
- ONKNPOPIGWHAQC-UHFFFAOYSA-N galaxolide Chemical compound C1OCC(C)C2=C1C=C1C(C)(C)C(C)C(C)(C)C1=C2 ONKNPOPIGWHAQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGPCZPLRVAWXPW-LLVKDONJSA-N gamma-Dodecalactone Natural products CCCCCCCC[C@@H]1CCC(=O)O1 WGPCZPLRVAWXPW-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- OALYTRUKMRCXNH-QMMMGPOBSA-N gamma-Nonalactone Natural products CCCCC[C@H]1CCC(=O)O1 OALYTRUKMRCXNH-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- JBFHTYHTHYHCDJ-UHFFFAOYSA-N gamma-caprolactone Chemical compound CCC1CCC(=O)O1 JBFHTYHTHYHCDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000004611 garlic Nutrition 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 229930008392 geranic acid Natural products 0.000 description 1
- ZHYZQXUYZJNEHD-VQHVLOKHSA-N geranic acid Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\C(O)=O ZHYZQXUYZJNEHD-VQHVLOKHSA-N 0.000 description 1
- HNZUNIKWNYHEJJ-UHFFFAOYSA-N geranyl acetone Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)=O HNZUNIKWNYHEJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNZUNIKWNYHEJJ-FMIVXFBMSA-N geranyl acetone Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\CCC(C)=O HNZUNIKWNYHEJJ-FMIVXFBMSA-N 0.000 description 1
- OGJYXQFXLSCKTP-UKTHLTGXSA-N geranyl isobutyrate Chemical compound CC(C)C(=O)OC\C=C(/C)CCC=C(C)C OGJYXQFXLSCKTP-UKTHLTGXSA-N 0.000 description 1
- 235000013531 gin Nutrition 0.000 description 1
- 235000008434 ginseng Nutrition 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 235000012028 green salad Nutrition 0.000 description 1
- 230000037308 hair color Effects 0.000 description 1
- 230000003779 hair growth Effects 0.000 description 1
- 230000003760 hair shine Effects 0.000 description 1
- 239000008266 hair spray Substances 0.000 description 1
- 235000015143 herbs and spices Nutrition 0.000 description 1
- NDFKTBCGKNOHPJ-UHFFFAOYSA-N hex-2-enal Natural products CCCCC=CC=O NDFKTBCGKNOHPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTIAQOLKVLAEAU-UHFFFAOYSA-N hexan-3-yl acetate Chemical compound CCCC(CC)OC(C)=O RTIAQOLKVLAEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 235000015243 ice cream Nutrition 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 230000003100 immobilizing effect Effects 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 238000003046 intermediate neglect of differential overlap Methods 0.000 description 1
- 229930002839 ionone Natural products 0.000 description 1
- 150000002499 ionone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117955 isoamyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- PQCYCHFQWMNQRJ-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid octyl ester Natural products CCCCCCCCOC(=O)C(C)C PQCYCHFQWMNQRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYXXLXHHWYNKJF-UHFFFAOYSA-N isocarvacrol Natural products CC(C)C1=CC=C(O)C(C)=C1 WYXXLXHHWYNKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 235000019300 isopropyl citrate Nutrition 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940024423 isopropyl isobutyrate Drugs 0.000 description 1
- 229940095045 isopulegol Drugs 0.000 description 1
- NBCMACYORPIYNY-UHFFFAOYSA-N jasmolactone Chemical compound CC=CCCC1CCCC(=O)O1 NBCMACYORPIYNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000001102 lavandula vera Substances 0.000 description 1
- 235000018219 lavender Nutrition 0.000 description 1
- 239000010501 lemon oil Substances 0.000 description 1
- 239000001645 levisticum officinale Substances 0.000 description 1
- 235000001510 limonene Nutrition 0.000 description 1
- 229940087305 limonene Drugs 0.000 description 1
- UWKAYLJWKGQEPM-UHFFFAOYSA-N linalool acetate Natural products CC(C)=CCCC(C)(C=C)OC(C)=O UWKAYLJWKGQEPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007934 lip balm Substances 0.000 description 1
- 239000007937 lozenge Substances 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L magnesium sulphate Substances [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229960003951 masoprocol Drugs 0.000 description 1
- 235000020331 mate tea Nutrition 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 229940041616 menthol Drugs 0.000 description 1
- 229930007503 menthone Natural products 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- DLMYZQZLWRLQNN-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(2-methylpentylideneamino)benzoate Chemical compound CCCC(C)C=NC1=CC=CC=C1C(=O)OC DLMYZQZLWRLQNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940102398 methyl anthranilate Drugs 0.000 description 1
- KVWWIYGFBYDJQC-UHFFFAOYSA-N methyl dihydrojasmonate Chemical compound CCCCCC1C(CC(=O)OC)CCC1=O KVWWIYGFBYDJQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N methyl salicylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1O OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCRCUPLGCSFEDV-BQYQJAHWSA-N methyl trans-cinnamate Chemical compound COC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CCRCUPLGCSFEDV-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- JPTOCTSNXXKSSN-UHFFFAOYSA-N methylheptenone Chemical compound CCCC=CC(=O)CC JPTOCTSNXXKSSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 235000020124 milk-based beverage Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000001333 moisturizer Effects 0.000 description 1
- 235000013379 molasses Nutrition 0.000 description 1
- 229910000402 monopotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019796 monopotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002324 mouth wash Substances 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- 229930008383 myrcenol Natural products 0.000 description 1
- DUNCVNHORHNONW-UHFFFAOYSA-N myrcenol Chemical compound CC(C)(O)CCCC(=C)C=C DUNCVNHORHNONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001673 myroxylon balsanum l. absolute Substances 0.000 description 1
- CBVWMGCJNPPAAR-UHFFFAOYSA-N n-(5-methylheptan-3-ylidene)hydroxylamine Chemical compound CCC(C)CC(CC)=NO CBVWMGCJNPPAAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001206 natural gum Polymers 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- ZYTMANIQRDEHIO-UHFFFAOYSA-N neo-Isopulegol Natural products CC1CCC(C(C)=C)C(O)C1 ZYTMANIQRDEHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WASNIKZYIWZQIP-AWEZNQCLSA-N nerolidol Natural products CC(=CCCC(=CCC[C@@H](O)C=C)C)C WASNIKZYIWZQIP-AWEZNQCLSA-N 0.000 description 1
- HIGQPQRQIQDZMP-FLIBITNWSA-N neryl acetate Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C/COC(C)=O HIGQPQRQIQDZMP-FLIBITNWSA-N 0.000 description 1
- OGJYXQFXLSCKTP-UHFFFAOYSA-N neryl isobutyrate Natural products CC(C)C(=O)OCC=C(C)CCC=C(C)C OGJYXQFXLSCKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 150000002826 nitrites Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- LPEYLSKLVYWOEQ-YVMONPNESA-N ocimen quintoxide Chemical compound C\C=C(\C)C1CCC(C)(C)O1 LPEYLSKLVYWOEQ-YVMONPNESA-N 0.000 description 1
- 150000007823 ocimene derivatives Chemical class 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVBRYQRTMPHARE-UHFFFAOYSA-N octyl formate Chemical compound CCCCCCCCOC=O AVBRYQRTMPHARE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 235000020333 oolong tea Nutrition 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUVINXPYWBROJD-UHFFFAOYSA-N para-methoxyphenyl Natural products COC1=CC=C(C=CC)C=C1 RUVINXPYWBROJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 235000011197 perejil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N phenyl propionaldehyde Natural products CCC(=O)C1=CC=CC=C1 KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 229940100595 phenylacetaldehyde Drugs 0.000 description 1
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 description 1
- PJNZPQUBCPKICU-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;potassium Chemical compound [K].OP(O)(O)=O PJNZPQUBCPKICU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020233 pistachio Nutrition 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 235000015277 pork Nutrition 0.000 description 1
- 239000005373 porous glass Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- ASUAYTHWZCLXAN-UHFFFAOYSA-N prenol Chemical compound CC(C)=CCO ASUAYTHWZCLXAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVQPFHVJHZPVDM-UHFFFAOYSA-N prop-1-en-2-yl benzoate Chemical compound CC(=C)OC(=O)C1=CC=CC=C1 QVQPFHVJHZPVDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N propanoyl chloride Chemical compound CCC(Cl)=O RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000473 propyl gallate Substances 0.000 description 1
- 235000010388 propyl gallate Nutrition 0.000 description 1
- 229940075579 propyl gallate Drugs 0.000 description 1
- 235000020339 pu-erh tea Nutrition 0.000 description 1
- 235000011962 puddings Nutrition 0.000 description 1
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 1
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940107700 pyruvic acid Drugs 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 235000020330 rooibos tea Nutrition 0.000 description 1
- 229930007790 rose oxide Natural products 0.000 description 1
- 235000013533 rum Nutrition 0.000 description 1
- 235000017509 safranal Nutrition 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N schardinger α-dextrin Chemical compound O1C(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(O)C2O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2CO HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- USDOQCCMRDNVAH-UHFFFAOYSA-N sigma-cadinene Natural products C1C=C(C)CC2C(C(C)C)CC=C(C)C21 USDOQCCMRDNVAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011888 snacks Nutrition 0.000 description 1
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 1
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001509 sodium citrate Substances 0.000 description 1
- NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K sodium citrate Chemical compound O.O.[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- BATOPAZDIZEVQF-UHFFFAOYSA-N sorbic aldehyde Natural products CC=CC=CC=O BATOPAZDIZEVQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 description 1
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000012438 synthetic essential oil Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 229930006978 terpinene Natural products 0.000 description 1
- 150000003507 terpinene derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MHRKPCRXBAHJGS-OAHLLOKOSA-N tert-butyl n-[[(3r)-1-benzylpyrrolidin-3-yl]methyl]carbamate Chemical compound C1[C@@H](CNC(=O)OC(C)(C)C)CCN1CC1=CC=CC=C1 MHRKPCRXBAHJGS-OAHLLOKOSA-N 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 1
- 229960000790 thymol Drugs 0.000 description 1
- UAXOELSVPTZZQG-UHFFFAOYSA-N tiglic acid Natural products CC(C)=C(C)C(O)=O UAXOELSVPTZZQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOBORMOPSGHCAX-DGHZZKTQSA-N tocofersolan Chemical compound OCCOC(=O)CCC(=O)OC1=C(C)C(C)=C2O[C@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C AOBORMOPSGHCAX-DGHZZKTQSA-N 0.000 description 1
- 229960000984 tocofersolan Drugs 0.000 description 1
- 229940088660 tolu balsam Drugs 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940034610 toothpaste Drugs 0.000 description 1
- 239000000606 toothpaste Substances 0.000 description 1
- WXBXVVIUZANZAU-CMDGGOBGSA-N trans-2-decenoic acid Chemical compound CCCCCCC\C=C\C(O)=O WXBXVVIUZANZAU-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 1
- NPFVOOAXDOBMCE-UHFFFAOYSA-N trans-3-hexenyl acetate Natural products CCC=CCCOC(C)=O NPFVOOAXDOBMCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRDAMVZIKSXKFV-UHFFFAOYSA-N trans-Farnesol Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)=CCO CRDAMVZIKSXKFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJPBRODHZKDRCB-UHFFFAOYSA-N trans-alpha-ocimene Natural products CC(=C)CCC=C(C)C=C XJPBRODHZKDRCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWHOZHOGCMHOBV-BQYQJAHWSA-N trans-benzylideneacetone Chemical compound CC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 BWHOZHOGCMHOBV-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- ZHYZQXUYZJNEHD-UHFFFAOYSA-N trans-geranic acid Natural products CC(C)=CCCC(C)=CC(O)=O ZHYZQXUYZJNEHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLSXPIVAXONDL-UHFFFAOYSA-N trans-jasmone Natural products CCC=CCC1=C(C)CCC1=O XMLSXPIVAXONDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001069 triethyl citrate Substances 0.000 description 1
- VMYFZRTXGLUXMZ-UHFFFAOYSA-N triethyl citrate Natural products CCOC(=O)C(O)(C(=O)OCC)C(=O)OCC VMYFZRTXGLUXMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013769 triethyl citrate Nutrition 0.000 description 1
- 235000001019 trigonella foenum-graecum Nutrition 0.000 description 1
- XPQPWPZFBULGKT-UHFFFAOYSA-N undecanoic acid methyl ester Natural products CCCCCCCCCCC(=O)OC XPQPWPZFBULGKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCTNXGFHEZQHDR-UHFFFAOYSA-N valencene Natural products C1CC(C)(C)C2(C)CC(C(=C)C)CCC2=C1 WCTNXGFHEZQHDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940005605 valeric acid Drugs 0.000 description 1
- 239000008371 vanilla flavor Substances 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N veratrole Chemical compound COC1=CC=CC=C1OC ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N vinyl benzoate Chemical compound C=COC(=O)C1=CC=CC=C1 KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 235000015041 whisky Nutrition 0.000 description 1
- 235000014101 wine Nutrition 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- UZFLPKAIBPNNCA-FPLPWBNLSA-N α-ionone Chemical compound CC(=O)\C=C/C1C(C)=CCCC1(C)C UZFLPKAIBPNNCA-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 1
- 239000002076 α-tocopherol Substances 0.000 description 1
- 235000004835 α-tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 229930007850 β-damascenone Natural products 0.000 description 1
- IHPKGUQCSIINRJ-UHFFFAOYSA-N β-ocimene Natural products CC(C)=CCC=C(C)C=C IHPKGUQCSIINRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/205—Heterocyclic compounds
- A23L27/2052—Heterocyclic compounds having oxygen or sulfur as the only hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
- C12P17/02—Oxygen as only ring hetero atoms
- C12P17/04—Oxygen as only ring hetero atoms containing a five-membered hetero ring, e.g. griseofulvin, vitamin C
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
- A23L2/52—Adding ingredients
- A23L2/56—Flavouring or bittering agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B41/00—Formation or introduction of functional groups containing oxygen
- C07B41/12—Formation or introduction of functional groups containing oxygen of carboxylic acid ester groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B53/00—Asymmetric syntheses
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/94—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom spiro-condensed with carbocyclic rings or ring systems, e.g. griseofulvins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0069—Heterocyclic compounds
- C11B9/0073—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms
- C11B9/0076—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms the hetero rings containing less than six atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P41/00—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture
- C12P41/003—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture by ester formation, lactone formation or the inverse reactions
- C12P41/005—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture by ester formation, lactone formation or the inverse reactions by esterification of carboxylic acid groups in the enantiomers or the inverse reaction
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
- Seasonings (AREA)
Abstract
Verfahren
zur Herstellung von optisch aktivem Theaspiran, das durch die Formel
(4*) dargestellt wird, worin * ein asymmetrisches
Kohlenstoffatom bezeichnet;
wobei das Verfahren dadurch gekennzeichnet ist, dass ein Gemisch von optischen Isomeren von Alkohol, dargestellt durch die Formel (1); in Gegenwart eines Enzyms enantioselektiv durch ein Veresterungsmittel der allgemeinen Formel (2) verestert wird, worin R1 ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Kohlenwasserstoffgruppe, die gegebenenfalls eine Substituentengruppe hat, ist und R2 ein Wasserstoffatom, eine C1-C6-Alkylgruppe oder C1-C4-Alkoxygruppe ist;
und ein optisch aktiver Ester, der durch die allgemeine Formel (3*) dargestellt wird, und/oder ein optisch aktiver Alkohol, der durch die Formel (1*) dargestellt wird, erhalten wird worin R1 ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Kohlenwasserstoffgruppe, die die gegebenenfalls eine Substituentengruppe hat, ist; worin * ein asymmetrisches Kohlenstoffatom bezeichnet; und das Abundanzverhältnis der R-Form und der S-Form der Formel 3* und das Verhältnis der Formel 1* voneinander verschieden sind, eines mehr R-Form enthält und das...
wobei das Verfahren dadurch gekennzeichnet ist, dass ein Gemisch von optischen Isomeren von Alkohol, dargestellt durch die Formel (1); in Gegenwart eines Enzyms enantioselektiv durch ein Veresterungsmittel der allgemeinen Formel (2) verestert wird, worin R1 ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Kohlenwasserstoffgruppe, die gegebenenfalls eine Substituentengruppe hat, ist und R2 ein Wasserstoffatom, eine C1-C6-Alkylgruppe oder C1-C4-Alkoxygruppe ist;
und ein optisch aktiver Ester, der durch die allgemeine Formel (3*) dargestellt wird, und/oder ein optisch aktiver Alkohol, der durch die Formel (1*) dargestellt wird, erhalten wird worin R1 ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Kohlenwasserstoffgruppe, die die gegebenenfalls eine Substituentengruppe hat, ist; worin * ein asymmetrisches Kohlenstoffatom bezeichnet; und das Abundanzverhältnis der R-Form und der S-Form der Formel 3* und das Verhältnis der Formel 1* voneinander verschieden sind, eines mehr R-Form enthält und das...
Description
- Technisches Gebiet
- Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von optisch aktivem Theaspiran, welches als Aroma- oder Duft(stoff)komponente verwendbar ist, und auf eine aromatische Zusammensetzung, die optisch aktives Theaspiran umfasst.
- Hintergrund der Erfindung
- Theaspiran [2,6,10,10-Tetramethyl-1-oxaspiro-[4,5]-deca-6-en] ist eine Verbindung, die als Aromakomponente bekannt ist, die in einer winzigen Menge in verschiedenen etherischen Ölen, z. B. in Himbeeröl und Passionsfruchtöl, enthalten ist (Nicht-Patent-Literatur 1); es wurde insbesondere bekannt, dass es als aromatische Aromakomponente verwendbar ist (Patent-Literatur 1). Allerdings hat Theaspiran asymmetrische Kohlenstoffe in der zweiten Position und fünften Position, was 4 Stereoisomere ergibt, und es ist bekannt, dass das Mischungsverhältnis der Isomeren in Abhängigkeit von der Quelle der etherischen Öle variiert (Nicht-Patent-Literatur 2 und Nicht-Patent-Literatur 3). In dieser Situation wurden verschiedene Verfahren für die Herstellung von Theaspiran untersucht (Patent-Literatur 2, Patent-Literatur 3 usw.); allerdings sind ihre Produkte Racemate, wenn auch eine Synthese einer optisch aktiven Verbindung, die in der Nicht-Patent-Literatur 2 beschrieben wird, eine Veresterung durch chirale Phenylpropionsäure und HPLC-Trennung umfasst; dadurch war die Synthese für eine Mikrosynthese verwendbar, nicht aber für eine praktische Verwendung. Daher wurde ein kostengünstiges Verfahren zur industriellen Produktion von Theaspiran als Aromakomponente gewünscht.
- Nicht-Patent-Literatur 1: Helv. Chim. Acta 57, 1301 (1974)
- Nicht-Patent-Literatur 2: J. Agric. Food Chem., 40, 1188 (1992)
- Nicht-Patent-Literatur 3: Z. Lebensm. Unters. Forsch., 196, 307 (1993)
- Patent-Literatur 1:
JP-A-60-1119 - Patent-Literatur 2:
JP-A-53-92757 - Patent-Literatur 3:
JP-A-61-134386 - Offenbarung der Erfindung
- Durch die Erfindung zu lösendes Problem Dementsprechend haben herkömmliche Verfahren Schwierigkeiten, ein gewünschtes Stereoisomer von Theaspiran selektiv zu erhalten; daher war die Entwicklung eines vereinfachten Herstellungsverfahrens eines Stereoisomers von Theaspiran mit hoher optischer Reinheit gewünscht.
- Mittel zur Lösung der Probleme
- Die Erfinder der vorliegenden Erfindung widmeten sich Studien zur Lösung des Problems und das Resultat war die Feststellung, dass optisch aktives Theaspiran mit einer gewünschten Konfiguration in hoher optischer Reinheit und guter Ausbeute erhalten werden kann, indem eine optisch aktive Esterverbindung oder Alkoholverbindung, die durch stereoselektive Veresterung einer Alkoholverbindung mit einem spezifischen Gerüst oder stereoselektive Hydrolyse einer Esterverbindung mit einem spezifischen Gerüst durch Verwendung eines Enzyms erhalten wird, verwendet wird, und die vorliegende Erfindung wurde vollendet.
- Das heißt, die vorliegende Erfindung umfasst [1] bis [11], wie unten angegeben.
- [1] Ein Verfahren zur Herstellung von optisch aktivem Theaspiran, dargestellt durch die Formel (4*) worin * ein asymmetrisches Kohlenstoffatom bezeichnet; wobei das Verfahren dadurch gekennzeichnet ist, dass ein Gemisch von optischen Isomeren eines Alkohols, dargestellt durch die Formel (1), in Gegenwart eines Enzyms enantioselektiv verestert wird durch ein Veresterungsmittel der allgemeinen Formel (2) worin R1 ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Kohlenwasserstoffgruppe, die gegebenenfalls eine Substituentengruppe hat, ist und R2 ein Wasserstoffatom, eine C1-C6-Alkylgruppe oder C1-C4-Alkoxygruppe ist; und optisch aktiver Ester, der durch die allgemeine Formel (3*) dargestellt wird, und/oder optisch aktiver Alkohol, der durch die Formel (1*) dargestellt wird, erhalten wird worin R1 ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Kohlenwasserstoffgruppe, die gegebenenfalls eine Substituentengruppe hat, ist; worin * ein asymmetrisches Kohlenstoffatom bezeichnet; und das Abundanzverhältnis der R-Form und der S-Form der Formel 3* und das Verhältnis der Formel 1* voneinander verschieden sind, eines mehr R-Form enthält und das andere mehr S-Form enthält; der resultierende optisch aktive Alkohol (1*) isoliert wird und der Alkohol (1*) durch einen Säurekatalysator cyclisiert wird.
- [2] Verfahren zur Herstellung von optisch aktivem Theaspiran, das durch die Formel (4*) dargestellt wird, worin * dasselbe wie oben bedeutet. wobei das Verfahren dadurch gekennzeichnet ist, dass der durch die allgemeine Formel (3*) dargestellte optisch aktive Ester, der durch das Verfahren nach [1] erhalten wird, isoliert, hydrolysiert und durch einen Säurekatalysator cyclisiert wird.
- [3] Das Verfahren zur Herstellung von optisch aktivem Theaspiran, das durch die Formel (4*) dargestellt wird, worin * dasselbe wie oben bedeutet; wobei das Verfahren dadurch gekennzeichnet ist, dass ein Gemisch von optischen Isomeren eines Esters, dargestellt durch die Formel (3) worin R1 ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Kohlenwasserstoffgruppe, die gegebenenfalls eine Substituentengruppe hat, ist; in Gegenwart eines Enzyms enantioselektiv hydrolysiert wird und optisch aktiver Ester, der durch die allgemeine Formel (3*) dargestellt wird, und/oder optisch aktiver Alkohol, der durch die Formel (1*) dargestellt wird, erhalten wird, worin R1 ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Kohlenwasserstoffgruppe, die gegebenenfalls eine Substituentengruppe hat, ist; worin * dieselbe Bedeutung wie oben hat; und das Abundanzverhältnis der R-Form und der S-Form der Formel (3*) und das Verhältnis der Formel (1*) voneinander verschieden sind, eines mehr R-Form enthält und das andere mehr S-Form enthält; der resultierende optisch aktive Alkohol der Formel (1*) isoliert wird und der Alkohol (1*) durch einen Säurekatalysator cyclisiert wird.
- [4] Ein Verfahren zur Herstellung eines optisch aktiven Theaspiran, das durch die Formel (4*) dargestellt wird, worin * dieselbe Bedeutung wie oben hat: wobei das Verfahren dadurch gekennzeichnet ist, dass der optisch aktive Ester, der durch die Formel (3*) dargestellt wird, und durch das Verfahren von [3] erhalten wurde, isoliert und hydrolysiert wird und dann durch den Säurekatalysator cyclisiert wird.
- [5] Das Verfahren zur Herstellung eines optisch aktiven Theaspiran nach einem der [1] bis [4], dadurch gekennzeichnet, dass das Enzym Lipase ist.
- [6] Eine Aromazusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie optisch aktives Theaspiran nach einem der [1] bis [5] mit 0,000001–10 Gew.-% enthält.
- [7] Nahrungsmittel und Getränk, Kosmetika und Gegenstände des täglichen Bedarfs, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Aromazusammensetzung nach [6] enthalten.
- [8] Verwendung von optisch aktivem Theaspiran nach einem der [1] bis [5] zur Herstellung einer Aromazusammensetzung.
- [9] Verfahren für eine Aromazusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass ein optisch aktives Theaspiran durch das Verfahren nach einem der [1] bis [5] hergestellt wird und das Theaspiran mit einem Träger vermischt wird, welcher bei der Herstellung einer Aromachemikalie und/oder einer anderen Aromazusammensetzung annehmbar ist.
- [10] Verwendung von optisch aktivem Theaspiran nach einem der [1] bis [5] zur Herstellung eines Nahrungsmittels und eines Getränks, von Kosmetika und Gegenständen des täglichen Bedarfs.
- [11] Ein Verfahren zur Herstellung eines Nahrungsmittels und eines Getränks, von Kosmetika und Gegenständen des täglichen Bedarfs, dadurch gekennzeichnet, dass ein op tisch aktives Theaspiran durch das Verfahren nach einem der [1] bis [5] produziert wird und das optisch aktive Theaspiran zugesetzt wird.
- Im Folgenden wird eine detaillierte Beschreibung der vorliegenden Erfindung bereitgestellt.
- Ein Racemat einer Alkoholverbindung, die durch die Formel (1) dargestellt ist, welche ein Vorläufer der Erfindung ist, kann nach einem bekannten Verfahren synthetisiert werden (
US-Patent Nr. 4,011,245 usw.). Das heißt, sie kann in einfacher Weise aus β-Ionon durch Enolveresterung, gefolgt von einer Reduktionsreaktion, die unten gezeigt ist, synthetisiert werden. - Im Folgenden wird eine enantioselektive Veresterung der vorliegenden Erfindung beschrieben.
- Ein bevorzugtes Enzym, das in der vorliegenden Erfindung verwendet wird, ist eine Hydrolase, z. B. Lipase und dergleichen. Diese Enzyme sind im Allgemeinen im Handel erhältlich.
- Spezifische Beispiele des Enzyms, das zur Verwendung in der vorliegenden Erfindung geeignet ist, umfassen Lipasen, die von Aspergillus niger, Mucor javanicus, Pseudomonas aeruginosa, Pseudomonas cepasia, Pseudomonas fluoreszenz, Rhizopus delemar, Rhizopus niveus, Rhizomucor miehei, Candida antarctica, Candida rugosa, Geotrichum candidum, Penicillium cyclopium, Penicillium roqueforti, Mucor miehei usw. stammen.
- Eine besonders bevorzugte Hydrolase, die in der vorliegenden Erfindung verwendet wird, ist z. B. Lipase, die von Candida antarctica stammt.
- Eine Hydrolase, die in einem Verfahren der vorliegenden Erfindung verwendet wird, kann ein freies Enzym sein oder ein getragenes Enzym sein, welches durch einen unlöslichen Träger immobilisiert ist. Aufgrund der Einfachheit und für eine wiederholte Verwendung ist es bevorzugt, ein Träger-immobilisiertes Enzym zu verwenden.
- Ein beliebiger Träger, der ein Enzym immobilisieren kann, ist zur Verwendung bevorzugt, z. B. ein natürliches Polymermaterial, z. B. Chitosan und Dextran; ein synthetisches Harzmaterial, z. B. Polyacrylamid, Acetylcellulose und Polyimid; ein mesoporöses Silicatkristallitmaterial, Keramiken, poröses Glas und solche in Form von Perlen usw. Beispiele für ein Träger-Immobilisierungsverfahren umfassen ein Träger-Bindungsverfahren, ein Vernetzungsverfahren, ein Einschlussverfahren. Beispiele für eine Hydrolase, die in einem Verfahren der vorliegenden Erfindung vorzugsweise zu verwenden ist, umfassen eine Lipase, die von Candida antarctica stammt, CHIRAZYME L2 (Roche), Novozyme 435 oder Novozyme SP 435 (Novo Nordisk).
- Eine Veresterung durch ein Enzym kann in der vorliegenden Erfindung ohne Lösungsmittel durchgeführt werden; allerdings ist es bevorzugt, ein Lösungsmittel zu verwenden. Beispiele für die Lösungsmittel, die verwendet werden können, umfassen, sind aber nicht beschränkt auf: Kohlenwasserstoffe, z. B. Pentan, Hexan, Heptan, Toluol, Xylol und dergleichen; halogenierte Kohlenwasserstoffe, z. B. Dichlormethan, 1,2-Dichlorethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, o-Dichlorbenzol und dergleichen; Ether, z. B. Di ethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dimethoxyethan, Ethylenglykoldiethylether, Tetrahydrofuran, 1,4-Dioxan und dergleichen; Ketone, z. B. Aceton, Methylethylketon und dergleichen; Amide, z. B. N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylpyrrolidon und dergleichen; Sulfoxide, z. B. Dimethylsulfoxid und dergleichen; Nitrile, z. B. Acetonitril, Propionitril und dergleichen. Diese Lösungsmittel können allein oder in einer Kombination aus zwei oder mehreren verwendet werden.
- Bevorzugtere Lösungsmittel unter diesen umfassen Heptan und Toluol. Die Menge eines solchen Lösungsmittels, die verwendet wird, ist das 1- bis 100fache der Menge des Alkohols, der durch die allgemeine Formel (1) dargestellt wird, vorzugsweise das 5- bis 50fache.
- Die Reaktionstemperatur muss für die Aktivität des Enzyms geeignet sein, vorzugsweise 80°C oder niedriger, bevorzugter 0°C bis 50°C sein. Die Reaktionszeit ist üblicherweise 1 Stunde bis 1 Woche, vorzugsweise 3 Stunden bis 3 Tage.
- Beispiele für eine C1-C6-Kohlenwasserstoffgruppe, die gegebenenfalls einen Substituenten hat, dargestellt durch R1 des Veresterungsmittels der allgemeinen Formel (2), das in der vorliegenden Erfindung verwendet wird, umfassen eine geradkettige oder verzweigtkettige oder cyclische Alkylgruppe oder eine Phenylgruppe.
- Die Alkylgruppe umfasst eine geradkettige oder verzweigtkettige oder cyclische Alkylgruppe, z. B. eine Methylgruppe, Ethylgruppe, n-Propylgruppe, Isopropylgruppe, n-Butylgruppe, sek.-Butylgruppe, Isobutylgruppe, tert.-Butylgruppe, n-Pentylgruppe und eine Hexylgruppe, und umfasst eine cyclische Alkylgruppe, z. B. eine Cyclopentylgruppe, Methylcyclopentylgruppe und eine Cyclohexylgruppe.
- Diese Alkylgruppen haben gegebenenfalls einen Substituenten, z. B. Arylgruppen, Alkoxygruppen und Halogenatome usw.
- Beispiele für substituierte Arylgruppen der Alkylgruppe umfassen Phenylgruppen, Tolylgruppen, eine Anisylgruppe, eine Chlorphenylgruppe und eine Naphthylgruppe.
- Beispiele für substituierte Alkoxygruppen der Alkylgruppe umfassen geradkettige oder verzweigtkettige oder cyclische Alkylgruppen, z. B. eine C1-C4-Alkoxygruppe, wie beispielsweise eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe, eine n-Propoxygruppe, Isopropoxygruppe, eine n-Butoxygruppe, 2-Butoxygruppe, Isobutoxygruppe und tert.-Butoxygruppe.
- Beispiele für substituierte Halogenatome der Alkylgruppe umfassen Fluor und Chlor. Ein Substituent einer Phenylgruppe, dargestellt durch R1, die gegebenenfalls einen Substituenten hat, umfassen Alkylgruppen, Alkoxygruppen, eine Nitrogruppe und Halogenatome, wie sie oben genannt wurden.
- Beispiele für die C1-C6-Alkylgruppe und -Alkoxygruppe, dargestellt durch R2 des Veresterungsmittels, dargestellt durch die allgemeine Formel (2), das in der vorliegenden Erfindung verwendet wird, umfassen die Gruppen, die als Beispiele für R1 genannt wurden.
- Spezifische Beispiele für das Veresterungsmittel, das durch die allgemeine Formel (2) dargestellt wird, gemäß der vorliegenden Erfindung umfassen Vinylester, z. B. Vinylacetat, Vinylpropionat, Vinylbutyrat und Vinylbenzoat; Isopropenylester, z. B. Isopropenylacetat, Isopropenylbutyrat und Isopropenylbenzoat; 1-Ethoxyvinylester, z. B. 1-Ethoxyvinylacetat, 1-Ethoxyvinylbenzoat. Die Acylgruppe, die drei oder mehr Kohlenstoffatome hat, z. B. das Propionyl von Vinylpropionat, das Butyryl von Vinylbutyrat und das Butyryl von Isopropenylbutyrat, sind bevorzugt. Diese Veresterungsmittel können auch als Lösungsmittel verwendet werden.
- In der enantioselektiven Veresterungsreaktion der vorliegenden Erfindung können in Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen von Enzymen und Veresterungsmittel, (R)-reicher Ester (3-R) und (S)-reicher Alkohol (1-S) oder (S)-reicher Ester (3-S) und (R)-reicher Alkohol (1-R) synthetisiert werden. worin R1 dieselbe Gruppe, wie sie oben genannt wurde, anzeigt.
- Die enantioselektive Hydrolyse von Estern, dargestellt durch die allgemeine Formel (3), in einem Herstellungsverfahren der vorliegenden Erfindung wird wie folgt beschrieben.
- Ein Enzym, das für die enantioselektive Hydrolyse verwendet wird, umfasst oben genannte Enzyme, insbesondere Lipase ist bevorzugt.
- Die Hydrolysereaktion der vorliegenden Erfindung wird üblicherweise in einem System durchgeführt, das einen Phosphatpuffer allein oder zusammen mit einem organischen Lösungsmittel umfasst.
- Spezifische Beispiele für das organische Lösungsmittel, das in der Reaktion verwendet wird, umfassen, sind aber nicht beschränkt auf, aliphatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Pentan, Hexan, Heptan, Octan und Cyclohexan; aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Benzol, Toluol und Xylol; halogenierte Kohlenwasserstoffe, z. B. Dichlormethan, 1,2-Dichlorethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff und o-Dichlorbenzol; Ether, z. B. Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dimethoxyethan, Ethylenglykoldiethylether, Tetrahydrofuran und 1,4-Dioxan; Ketone, z. B. Aceton und Methylethylketon; Amide, z. B. N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid und N-Methylpyrrolidon; Sulfoxide, z. B. Dimethylsulfoxid; Nitrile, z. B. Acetonitril und Propionitril. Diese Lösungsmittel können allein oder in einer Kombination aus zwei oder mehr Lösungsmitteln verwendet werden.
- Beispiele eines bevorzugten Lösungsmittels umfassen insbesondere eine Phosphatpufferlösung oder ein Lösungsmittelgemisch aus Phosphatpufferlösung und Tetrahydrofuran, Aceton oder Acetonitril und dergleichen.
- Die Menge einer Hydrolase, die verwendet wird, ist 0,01 bis 100 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 50 Gew.-%, Esterverbindungen, dargestellt durch die allgemeine Formel (3).
- Die Reaktionstemperatur muss für die Aktivität von Enzymen geeignet sein, vorzugsweise 80°C oder niedriger, bevorzugter 0°C bis 50°C sein. Die Flüssigkeitseigenschaften der Reaktionslösung liegen bei einem pH von etwa 3,0 bis 10, vorzugsweise einem pH von etwa 6,0 bis 8,0. Eine Einstellung der Flüssigkeitseigenschaften kann z. B. mit einer wässrigen Kaliumdihydrogenphosphatlösung, einer wässrigen Dikaliumhydrogenphosphatlösung und dergleichen erfolgen.
- Die Reaktionszeit beträgt im Allgemeinen 1 Stunde bis 1 Woche, vorzugsweise 4 Stunden bis 3 Tage.
- Das in der Reaktion verwendete Enzym kann durch eine Behandlung, z. B. Filtration oder Abtrennung, nach Beendigung der Reaktion entfernt werden und das Enzym kann nach Filtration mehrmals wieder verwendet werden, wenn das Enzym durch einen unlöslichen Träger immobilisiert ist.
- In der enantioselektiven Hydrolyse der vorliegenden Erfindung kann in Abhängigkeit vom Typ eines Enzyms, das für die Reaktion verwendet wird, und den Reaktionsbedingungen der enantioselektiven Hydrolyse (R)-reicher Ester (3-R) und (S)-reicher Alkohol (1-S) oder (S)-reicher Ester (3-S) und (R)-reicher Alkohol (1-R) synthetisiert werden.
- Die optisch aktive Esterverbindung, die durch die allgemeine Formel (3*) dargestellt wird, und die optisch aktive Alkoholverbindung, die durch die allgemeine Formel (1*) dargestellt wird, welche enantioselektiv verestert oder enantioselektiv hydrolysiert wurden, können durch übliche Verfahren, z. B. Destillation, Extraktion, Umkristallisation oder Säulenchromatographie getrennt und gereinigt werden, nachdem das Enzym durch Filtration, Zentrifugation oder dergleichen entfernt wurde, oder auch ohne Entfernung des Enzyms.
- Die optisch aktive Esterverbindung, die abgetrennt ist, kann auch durch normale Hydrolyse in eine optisch aktive Alkoholverbindung umgewandelt werden.
- Ein Verfahren zur Herstellung von optisch aktivem Theaspiran durch Ringschluss eines optisch aktiven Al kohols, der in dem oben beschriebenen Verfahren erhalten wurde, wird nachfolgend erläutert.
- Der Säurekatalysator, der in diesem Verfahren eingesetzt wird, umfasst eine organische oder anorganische Protonensäure, z. B. Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, para-Toluolsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure und dergleichen, insbesondere para-Toluolsulfonsäure ist bevorzugt.
- Beispiele für das Reaktionslösungsmittel umfassen aliphatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Pentan, Hexan, Heptan, Octan und Cyclohexan; aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Toluol und Xylol; halogenierte Kohlenwasserstoffe, z. B. Dichlormethan, 1,2-Dichlorethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff und o-Dichlorbenzol; Ether, z. B. Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dimethoxyethan, Ethylenglykoldiethylether, Tetrahydrofuran und 1,4-Dioxan; aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol und Xylol sind besonders bevorzugt.
- Die Reaktionstemperatur kann von 0°C bis 120°C, vorzugsweise von 50°C bis 100°C, liegen. Die Reaktionszeit kann üblicherweise 1 Stunde bis 10 Stunden, vorzugsweise 2 bis 5 Stunden, sein.
- Das resultierende optisch aktive Theaspiran kann z. B. durch Destillation gereinigt werden und es können Polymerisationsinhibitoren oder Antioxidansadditive und dergleichen zugesetzt werden, um eine Zersetzung, Polymerisation oder dergleichen des optisch aktiven Theaspiran während einer Destillation zu verhindern. Beispiele für die Polymerisationsinhibitoren oder Antioxidansadditive, die verwendet werden, umfassen Phenole, z. B. Butylhydroxytoluol (BHT), Butylhydroxyanisol (BHA), Dibutylethylphenol (DBEP) und 4-Methoxyphenol, α-Tocopherol, Isopropylcitrat, Nordihydroguaiaretinsäure, Propylgallat und dergleichen.
-
- Das optisch aktive Theaspiran (R), das gemäß der vorliegenden Erfindung produziert wird, hat ein Aroma von Früchten, Pfirsich und Honig und einen süßen Wohlgeruch, während das optisch aktive Theaspiran (S), das gemäß der vorliegenden Erfindung produziert wird, das Aroma von Campher, Minze, Holz und Eukalyptus hat, die sich klar von dem Racemat unterscheiden, und diese können direkt verwendet werden, um verschiedene Produkte zu aromatisieren oder ihnen einen Duft zu verleihen oder sie können mit anderen Komponenten unter Bildung einer Aromazusammensetzung vermischt werden und die Zusammensetzung kann verwendet werden, um verschiedenen Produkten Aroma oder Duft zu verleihen.
- Beispiele für die andere Aromatisier- oder Parfümierkomponente, die zusammen mit dem optisch aktiven Theaspiran verwendet werden kann, umfassen verschiedene synthetische Parfüms, natürliche etherische Öle, synthetische etherische Öle, Citrusöle, Tierparfum und dergleichen.
- Das synthetische Parfum, welches enthalten sein kann, ist nicht beschränkt, solange es herkömmlicherweise zum Aromatisieren oder Parfumieren verwendet wird; z. B. wenigstens eines oder mehrere der synthetischen Parfums, ausgewählt aus einer Gruppe, bestehend aus Estern, Alkoholen, Aldehyden, Ketonen, Phenolen, Ethern, Lactonen, Kohlenwasserstoffen, Stickstoff-enthaltenden Verbindungen, Schwefelenthaltenden Verbindungen und Säuren, die in „Synthetic Fragrance and Flavor: Chemistry and Product Knowledge" (Motoichi INDO, veröffentlicht von Chemical Daily Co., Ltd.) beschrieben sind, und dergleichen.
- Beispiele der Ester umfassen Propylformiat, Butylformiat, Amylformiat, Octylformiat, Linalylformiat, Citronellylformiat, Geranylformiat, Nerylformiat, Terpinylformiat, Ethylacetat, Isopropylacetat, Isoamylacetat, Hexylacetat, cis-3-Hexenylacetat, trans-2-Hexenylacetat, Octylacetat, Nonylacetat, Decylacetat, Dodecylacetat, Dimethylundecadienylacetat, Styrallylacetat, Ocimenylacetat, Myrcenylacetat, Dihydromyrcenylacetat, Linalylacetat, Citronellylacetat, Geranylacetat, Nerylacetat, Tetrahydromugolacetat, Lavandulylacetat, Nerolidolacetat, Dihydrocuminylacetat, Terpinylacetat, Citrilacetat, Nopylacetat, Dihydroterpinylacetat, 2,4-Dimethyl-3-cyclohexenylmethylacetat, Myraldylacetat, Veticolacetat, Decenylpropionat, Linalylpropionat, Geranylpropionat, Nerylpropionat, Terpinylpropionat, Tricyclodecenylpropionat, Styrallylpropionat, Anisilpropionat, Octylbutyrat, Nerylbutyrat, Cinnamylbutyrat, Isopropylisobutyrat, Octylisobutyrat, Linalylisobutyrat, Nerylisobutyrat, Linalylisovalerat, Terpinylisovalerat, Phenylethylisovalerat, 2-Methylpentyl-2-methylvalerat, Ethylhexanoat, Hexylhexanoat, Methyl-3-hydroxyhexanoat, Ethyl-3-hydroxyhexanoat, Methyloctanoat, Octyloctanoat, Linalyloctanoat, Methylnonanoat, Methylundecylenat, Linalylbenzoat, Methylcinnamat, Isopropenylangelicat, Methylgelanat, Triethylcitrat, Ethylacetoacetat, Ethyl-2-hexylacetoacetat, Ethylbenzylacetoacetat, Allyl-2- ethylbutyrat, Ethyl-3-hydroxybutyrat, Ethylnonanoat, Ethyldecanoat, Propyl-2,4-decadienoat, Propyl-2,4-decadienoat, Methylanthranylat, Ethyl-N-methylanthranylat und dergleichen.
- Beispiele der Alkohole umfassen 3-Heptanol,1-Nonanol, 1-Undecanol, 2-Undecanol, 1-Dodecanol, Prenol, 10-Undecen-1-ol, Dihydrolinalool, Tetrahydromugol, Myrcenol, Dihydromyrcenol, Tetrahydromyrcenol, Ocimenol, Terpineol, Ho-Trienol, 3-Thuyanol, Benzylalkohol, β-Phenylethylalkohol, α-Phenylethylalkohol, 3-Methyl-1-pentanol, 1-Heptanol, 2-Heptanol, 1-Octanol, 3-Octanol, 1-Nonanol, 2-Nonanol, 2,6-Dimethylheptanol, 1-Decanol, trans-2-Hexenol, cis-3-Hexenol, Methyltrimethylcyclopentenylbutenol, Citronellol, Dihydromyrcenol, Rhodinol, Geraniol, Nerol, Linalool, Tetrahydrolinalool, Dimethyloctanol, Hydroxycitronellol, Isopulegol, Menthol, Terpineol, Dihydroterpineol, Carveol, Dihydrocarveol, Perilla-Alkohol, 4-Thuyanol, Myrtenol, Fenchylalkohol, Farnesol, Nerolidol, Cedrenol, Anisalkohol, 3-Phenylpropylalkohol, Zimtalkohol, Amylzimtalkohol usw.
- Beispiele der Aldehyde umfassen Acetaldehyd, n-Hexanal, n-Heptanal, n-Octanal, n-Nonanal, 2-Methyloctanal, 3,5,5-Trimethylhexanal, Decanal, Undecanal, 2-Methyldecanal, Dodecanal, Tridecanal, Tetradecanal, trans-2-Hexenal, trans-4-Decenal, cis-4-Decenal, trans-2-Decenal, 10-Undecenal, trans-2-Undecenal, trans-2-Dodecenal, 3-Dodecenal, trans-2-Tridecenal, 2,4-Hexadienal, 2,4-Decadienal, 2,4-Dodecadienal, 5,9-Dimethyl-4,8-decadienal, Citral, Dimethyloctanal, α-Methylencitronellal, Citronellyloxyacetaldehyd, Myrtenal, Neral, Phenylacetoaldehyd, Octanaldimethylacetal, Nonanaldimethylacetal, Decanaldimethylacetal, Decanaldiethylacetal, 2-Methylundecanaldimethylacetal, Citraldimethylacetal, Citraldiethylacetal, Citralpropylenglykolacetal, n-Valeraldehyd, Isovaleraldehyd, 2-Methylbutanal, 2-Pentenal, trans-2-Heptenal, trans- 2-Nonenal, 2,6-Dimethyl-5-heptenal, 2,4-Undecadienal, Trimethyldecadienal, Citronellal, Hydroxylcitronellal, Safranal, Vernaldehyd, Benzaldehyd, p-Isopropylphenylacetaldehyd, p-Methylhydrotropaldehyd, Phenylpropionaldehyd, 2-Methyl-3-(4-methylphenyl)propanal, Cycramenaldehyd, Zimtaldehyd, Salicylaldehyd, Anisaldehyd, p-Methylphenoxyacetaldehyd, Acetaldehyddiethylacetal, Citronellylmethylacetal, Acetaldehyd-2-phenyl-2,4-pentandiolacetal, 2-Hexenaldiethylacetal, cis-3-Hexenaldiethylacetal, Heptanaldiethylacetal, 2-Hexyl-5-methyl-1,3-dioxolan, Citronellalcyclomonoglykolacetal, Hydroxylcitronellaldimethylacetal, Phenylacetaldehyddimethylacetal und dergleichen.
- Beispiele der Ketone umfassen 2-Pentanon, 3-Hexanon, 2-Heptanon, 3-Heptanon, 4-Heptanon, 2-Octanon, 3-Octanon, 2-Nonanon, 2-Undecanon, Methylheptenon, Dimethyloctenon, Geranylaceton, Farnesylaceton, 2,3,5-Trimethyl-4-cyclohexenyl-1-methylketon, Neron, Nootkaton, Dihydronootkaton, Acetophenon, 4,7-Dihydro-2-isopentyl-2-methyl-1,3-dioxepin, 2-Pentanon, 3-Hexanon, 2-Heptanon, 2,3-Hexandion, 3-Nonanon, Ethylisoamylketon, Diacetyl, Amylcyclopentenon, 2-Cyclopentylcyclopentanon, Hexylcyclopentanon, Heptylcyclopentanon, cis-Jasmon, Dihydrojasmon, Trimethylpentylcyclopentanon, 2-(2-(4-Methyl)-3-cyclohexanon-1-yl)-propylcyclopentanon, α-Damascon, β-Damascon, α-Dynascon, Trimethylcyclohexenylbutenon, β-Damasenon, Jonan(Ionon), Methylionon, Allylionon, Cashmeran, L-Carvon, Menthon, Campher, 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-3-(2H)-furanon, p-Methylacetophenon, p-Methoxyacetophenon, Benzylidenaceton, Himbeerketon, Methylnaphthylketon, Benzophenon, Furfuralaceton, Homofuronol, Maltolethylmaltol, Acetoessigsäureethylethylenglykolketal und dergleichen.
- Beispiele für die Phenolderivate umfassen Thymol, Carvacrol, β-Naphtholisobutylether, Anethol, β-Naphtholmethylether, β-Naphtholethylether, Veratrol, Hydrochinondimethylether, 2,6-Dimethoxylphenol, 4-Ethylguaia col, Eugenol, Ethylisoeugenol, tert.-Butylhydrochinondimethylether und dergleichen.
- Beispiele für die Ether umfassen Decylvinylether, α-Terpinylmethylether, Isoproxen, 2,2-Dimethyl-5-(1-methyl-1-propenyl)tetrahydrofuran, Rosefuran, 1,4-Cineol, Neroloxid, 2,2,6-Trimethyl-6-vinyltetrahydropyran, Methylhexylether, Ocimenepoxid, Limonenoxid, Rhubofix, Caryophyllenoxid, Linalooloxid, 5-Isopropenyl-2-methyl-2-vinyltetrahydrofuran, Neroloxid, Rosenoxid und dergleichen.
- Beispiele für die Lactone umfassen γ-Undecalacton, δ-Dodecalacton, γ-Hexalacton, γ-Nonalacton, γ-Decalacton, γ-Dodecalacton, Jasminlacton, Methyl-γ-decalacton, 7-Decenolacton, Jasmolacton, Propylidenphthalid, δ-Hexalacton, δ-2-Decenolacton, Dodecalacton, Dihydrocumarin, Cumarin und dergleichen.
- Beispiele für die Kohlenwasserstoffe umfassen Ocimen, Limonen, α-Phellandren, Terpinen, 3-Caren, Bisabolen, Valencen, Alloocimen, Myrcen, Farnesen, α-Pynen, β-Pynen, Camphen, Terpinolen, Paracymen, Cedren, β-Caryophyllen, Cadinen und dergleichen.
- Beispiele der Verbindungen, die Stickstoff oder Schwefel enthalten, umfassen Methylanthranilat, Ethylanthranilat, Methyl-N-methyl-anthranilat, Methyl-N-2-methylpentylidenanthranilat, Ligantral, Dodecannitril, 2-Tridecennitril, Geranylnitril, Citronellylnitril, 3,7-Dimethyl-2,6-nonadiennitril, Indol, 5-Methyl-3-heptanonoxim, Limonenthiol, 1-P-Menthen-8-thiol, Butylanthranilat, cis-3-Hexenylanthranilat, Phenylethylanthranilat, Cinnamylanthranilat, Dimethylsulfid, 8-Mercaptomenthon, 2-Methyl-4-propyl-1,4-oxathian und dergleichen.
- Beispiele für die Säuren umfassen Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Valeriansäure, Hexansäure, Octansäure, Decansäure, 2-Decensäure, Geransäure, 2-Methylbuttersäure, 2-Ethylbuttersäure, Phenylessigsäure, Zimtsäure, Isobuttersäure, Isovaleriansäure, 3-Methylvaleriansäure, 2-Hexensäure, 2-Methyl-2-pentensäure, 2-Methylheptansäure, Myristinsäure, Stearinsäure, Milchsäure, Brenztraubensäure, Cyclohexancarbonsäure und dergleichen.
- Bevorzugte Beispiele für die natürliche Aromachemikalie umfassen eine oder mehrere, ausgewählt aus Orange, Bitterorange, Pomeranze, Mandarine, Petitgrain, Bergamotte, Tangerine, Onshuu-Mandarinenorange, Daidai, Hassaku, Iyokan, Zitrone, Limette, Grapefruit, Yuzu (Citrus junos), Sudachi (Citrus sudachi), Cabosu (Citrus sphaerocarpa), Sweety und dergleichen.
- Die folgenden Aromen können als die andere als die obige Aromasubstanz oder als Aroma-verbesserndes Mittel verwendet werden; z. B. Citronella, Elemi, Weihrauch, Majoran, Angelica-Wurzel, Sternanis, Basilikum, Heu, Kalmus, Kümmel, Kardamon, Pfeffer, Cascarille, Ingwer, Salbei, Muskateller, Nelke, Koriander, Eukalyptus, Fenchel, Piment, Wacholder, Bockshornklee, Lorbeer, Muskat, Sugi (Zeder), Senkyo, Mandel, Apfel-Minze, Anis, Beifuß, Aprikose, Abelmoschus, Erdbeere, Feige, Ylang-Ylang, Wintergrün, Ume-Aprikose, Holunder, Enju (japanische Sophore), Eichenmoos, Piment, Iris, Johannisbeere, Cassis, Kamille, Galgan, chinesische Quitte, Gambir, Guave, Stachelbeere, Campherbaum, Gardenia, Kubebe, Kümmel, Cranberry, Cola, japanischer Pfeffer, Sandarak, Sandelholz, rotes Sandelholz, Schwarznessel, Zibet, Jasmin, Ingwer, Ginseng, Zimt, Sternfrucht, Styrax, Krauseminze, Geranie, Thymian, Davana, Rainfarn, Tangerine, Champac, Tuberose, Kamelie, Diptam, Tolubalsam, Tonkabohne, Nuss, Jujube, Muskatnuss, Nanten, Teebaum, Karotte, Veilchen, Ananas, Hibiskus, Honig, Menthan arvensis, Passionsfrucht, Vanille, Rose, Y sop, Hinoki, Fuselöl, Bucco, Pfefferminze, Birnenmelone, Eisenkraut, Rosenholz, Popaw, Boldo, Boronia, Kiefer, Mango, Bienenwachs, Mimosa, Schafgarbe, Moschus, Ahorn, Melisse, Melone, Pfirsich, Yara-Yara, Lavendel, Litsea, Linde, Raute, Java-Apfel, Rosmarin, Liebstöckel und dergleichen.
- Darüber hinaus können die anderen Aromazusammensetzungen in Abhängigkeit vom Zweck zugesetzt werden. Besondere Beispiele umfassen das Aroma von Zitrusfrüchten, z. B. Orange, Zitrone, Limette, Grapefruit, Yuzu (Citrus junos) und Sudachi (Citrus sudachi); das Aroma von Beeren, z. B. Erdbeere, Himbeere, Blaubeere; das Aroma tropischer Früchte, z. B. Mango, Papaya, Guave, Passionsfrucht, Litchi; das Aroma von Früchten, z. B. Apfel, Traube, Ananas, Banane, Pfirsich, Melone, Aprikose, Ume (Prunus mume) und Kirscharoma; das Aroma von Tee und Kaffee, z. B. grüner Tee, Olongtee, schwarzer Tee und Kaffee; das Aroma von Fleisch, z. B. Rind, Schwein und Huhn; das Aroma von Kräutern und Gewürzen, z. B. Asant, Ajowan, Anis, Angelica, Fenchel, Piment, Zimt, Cassis, Kamille, Senf, Kardamon, Kümmel, Kreuzkümmel, Nelke, Pfeffer, Koriander, Sassafras, Bohnenkraut, japanischer Pfeffer, Schwarznessel, Kupferfelsenbeere, Ingwer, Sternanis, Meerrettich, Salbei, Thymian, Estragon, Dill, Paprika, Jujube, Muskatnuss, Basilikum, Petersilie, Majoran, Rosmarin, Lorbeer und Wasabi (Wasabia japonica); das Aroma von Gemüse, z. B. Zwiebel, Knoblauch, grüne Salatzwiebel, Kohl, Karotte, Sellerie, Shiitake (Lentinula edodes (Berk.) Pegler), Matsutake (Tricholoma matsutake), Tomate, Klettenwurzel und „Honewort"; Aroma von Minze, z. B. Pfefferminze, Krauseminze und japanische Minze; Vanillearoma; Aroma von Nüssen, z. B. Mandel, Cashew-Nuss, Erdnuss, Haselnuss, Walnuss, Marone, Makadamia-Nuss, Pekannuss, Pistazie, brasilianische Nuss und Kokosnuss; Aroma von Likör, z. B. Wein, Whiskey, Brandy, Rum, Gin und Likör; Aroma von Getreide, z. B. Mais, Kartoffel, Süßkartoffel, gekochter Reis und Brot; Aroma von Zucker, z. B. Honig, Ahornsirup, Zucker, brauner Zucker und Melasse.
- Synthetische Duftstoffe sind im Handel leicht verfügbar und können bei Bedarf einfach synthetisiert werden.
- Das durch das Verfahren der vorliegenden Erfindung erhaltene optisch aktive Theaspiran wird wie oben beschrieben zu einer Aromazusammensetzung verarbeitet und zum Aromatisieren oder Parfümieren verschiedener Produkte verwendet. Eine Aromazusammensetzung, die optisch aktives Theaspiran, das durch das Herstellungsverfahren der vorliegenden Erfindung erhalten wurde, umfasst, kann Produkten, wie Nahrungsmitteln und Getränk, Kosmetika, Gegenstände des täglichen Bedarfs, Mundpflegeprodukten, medizinischen Produkten und dergleichen Aroma oder Duft verleihen.
- Spezifische Beispiele für Nahrungsmittel und Getränk umfassen, sind aber nicht beschränkt auf: Getränke, z. B. ein Fruchtsaftgetränk, ein Früchtewein, ein Milchgetränk, ein mit Kohlensäure versetztes Getränk, ein Softdrink und ein Energiegetränk; ein gefrorenes Dessert, z. B. Speiseeis, Sorbet und Eispop; ein Dessert, wie z. B. Gelee und Pudding; ein westliches Konfekt, z. B. Kuchen, Keks, Schokolade und Kaugummi; ein japanisches Konfekt, z. B. Manju (Brötchen), Youkan (Adzuki-Bohnengelee) und Uiro (gedämpfter Kuchen); Konfitüre; Süßigkeit; Brot; Teegetränk oder Softdrink, z. B. grüner Tee, Oolong-Tee, schwarzer Tee, Tee aus japanischen Persimonenblättern, Kamillentee, Sasa veitchii-Tee, Maulbeerentee, Houttuynia cordata-Tee, Pu-erh-Tee, Matetee, Rooibuschtee, Gymnema-Tee, Guaventee, Kaffee und Kakao; Suppe, z. B. japanische Suppe, europäische Suppe und chinesische Suppe; Nahrungsmittelwürzadditive, verschiedene Instantgetränke und -nahrungsmittel, verschiedene Snack-Nahrungsmittel und dergleichen.
- Beispiele für Kosmetika und Gegenstände des täglichen Bedarfs, die durch optisch aktives Theaspiran, das durch ein Herstellungsverfahren der vorliegenden Erfindung erhalten wurde, und eine Aromazusammensetzung, die das Theaspiran enthält, aromatisiert oder parfümiert werden, umfassen: ein Duftstoffprodukt, eine Basishautpflege, Finish-Kosmetika, Haarkosmetika, Bräunungskosmetika, medizinische Kosmetika, Haarpflegeprodukte, Seife, Körperwaschmittel, Bademittel, Detergentien, Weichspüler, Reinigungsmittel, Reinigungsmittel für die Küche, Bleichen, Aerosole, Deodorants, Duftmittel, abweisende Mittel und Gegenstände des täglichen Bedarfs.
- Spezifischer ausgedrückt, Beispiel für ein Duftstoffprodukt umfassen Parfum, Eau de Parfum, Eau de Toilette, Eau de Cologne und dergleichen; Beispiele für ein Grundierungskosmetikum bzw. Basiskosmetikum umfassen Gesichtsreinigungscreme, eine Feuchtigkeitscreme, eine Reinigungscreme, eine Cold Cream, eine Massagecreme, eine Emulsion, eine Hautlotion, eine Essenz, eine Packung, ein Make-up-Entfernungsmittel und dergleichen; Beispiele für die Endkosmetik bzw. Finish-Kosmetik umfassen eine Grundierung, Gesichtspuder, Talkumpuder, einen Lippenstift, einen Lippenbalsam, Wangenrouge, einen Eyeliner, Maskara, Lidschatten, einen Augenbrauenstift, eine Augenpackung, Nagellack, Nagellackentferner und dergleichen; und Beispiele für Haarkosmetik umfassen Pomade, Haarglanz, Haardressing, einen Haarstift, einen Haarfeststoff, eine Haarbehandlung, eine Haarcreme, Haarwasser, Haarflüssigkeit, Haarspray, Mittel für das Wachstum der Haare, Haarfarbe und dergleichen.
- Beispiele für Sonnenbräunungskosmetika umfassen ein Sonnenbräunungsprodukt und ein Sonnenschutzprodukt; Beispiele für medizinische Kosmetika umfassen ein Antiperspirant, eine After Shave-Lotion oder ein After Shave-Gel, eine Dauerwellenlotion, eine medizinische Seife, medizinisches Shampoo, medizinische Hautkosmetika und dergleichen.
- Beispiele für Haarpflegeprodukte umfassen Shampoo, Spülung, Zwei-in-einem-Shampoo, Konditioner, Behandlung, Haarpackung und dergleichen; Beispiele für Seifen umfassen Gesichtsseife, Badeseife, Duftseife, klare Seife, synthetische Seife und dergleichen; Beispiele für Körperreinigungsmittel umfassen Körperseife, Körpershampoo und Handseife und dergleichen; Beispiele für Bademittel umfassen Badewasserzusätze (Badesalz, Badetablette, Badeflüssigkeit usw.), Schaumbad (sprudelnder Badezusatz usw.), Badeöl (Badeparfum, Badekapsel usw.), Milchbad, Badegelee, Badewürfel und dergleichen; und Beispiele für Detergens bzw. Reinigungsmittel bzw. Waschmittel umfassen Hochleistungsreinigungsmittel für Kleider, universelles Reinigungsmittel für Kleider, flüssiges Reinigungsmittel, Wäscheseife, kompaktes Waschmittel, Pulverseife und dergleichen.
- Beispiele für Weichmacher umfassen Weichmacher, Möbelpflege und dergleichen; Beispiele für Reinigungsmittel umfassen Reiniger, Haushaltsreiniger, Toilettenreiniger, Badreiniger, Glasreiniger, Schimmelentfernungsmittel, Rohrreiniger und dergleichen.
- Beispiele für Küchenreiniger umfassen Küchenseife, synthetische Seife für die Küche, Geschirrspülmittel und dergleichen; Beispiele für Bleichen umfassen ein oxidatives Bleichmittel (Chlorbleichmittel, Sauerstoffbleichmittel usw.), ein reduzierendes Bleichmittel (Schwefelbleichmittel usw.), ein optisches Bleichmittel und dergleichen; Beispiele für ein Aerosol umfassen den Spraytyp, den Pulvertyp und dergleichen; Beispiele für Deodorantduftmittel umfassen den festen Typ, den Geltyp, den flüssigen Typ und dergleichen; Beispiele für Gegenstände des täglichen Bedarfs umfassen Haushaltspapier, Toilettenpapier und dergleichen.
- Beispiele für Mundpflegeprodukte umfassen Zahnpasta, bukkale Waschlösungen, Mundspülungen, Lutschbonbons, Kaugummi und dergleichen; Beispiele für medizinische Produkte umfassen Umschläge, äußerliche Arzneimittel für die Haut, wie Salbe, innerliches Mittel und dergleichen.
- Wenn optisch aktives Theaspiran, das durch das Herstellungsverfahren der vorliegenden Erfindung erhalten wird, oder eine Aromazusammensetzung, die das genannte Theaspiran enthält, verwendet wird, um den oben genannten Produkten Aroma oder Duft zu verleihen, kann optisch aktives Theaspiran oder eine Aromazusammensetzung, die das Theaspiran enthält, direkt einem Produkt zugesetzt werden, was von dem Typ oder dem Endzustand (z. B. flüssiger Zustand, fester Zustand, Pulverzustand, Gelzustand, Nebelzustand und Aerosolzustand) der Produkte abhängt, die aromatisiert oder parfümiert werden; optisch aktives Theaspiran oder eine Aromazusammensetzung, die das Theaspiran enthält, wird in Polyolen, z. B. Alkohol, Propylenglykol und Glycerin, gelöst, um es/sie zu verflüssigen und die Lösung kann zugesetzt werden; es/sie kann auch solubilisiert oder emulgiert und dispergiert werden, indem eine natürliche Gummisubstanz, z. B. Gummi arabicum und Tragacanthgummi, oder ein oberflächenaktives Mittel (z. B. nichtionisches oberflächenaktives Mittel, z. B. Glycerinfettsäureester und Saccharosefettsäureester; ein anionisches oberflächenaktives Mittel, ein kationisches oberflächenaktives Mittel, ein amphoteres oberflächenaktives Mittel usw.) verwendet wird und es/sie wird dann zugesetzt; es/sie kann auch in Form eines filmbildenden Pulvers zugesetzt werden, welches durch eine natürliche Gummisubstanz, wie z. B. Gummi arabicum oder ein Exzipiens, wie Gelatine und Dextrin, gebildet wird; oder es/sie kann in Mikrokapselform, die durch ein kapselbildendes Mittel gebildet wird, zugesetzt werden.
- Darüber hinaus kann es (das Theaspiran) auch verwendet werden, indem es mit einem Einschlussmittel, z. B. Cyclodextrin, eingeschlossen wird, wobei optisch aktives Theaspiran oder eine Aromazusammensetzung, die das Theaspiran enthält, stabilisiert wird und mit verzögerter Freisetzung formuliert wird.
- Die Zugabemenge des optisch aktiven Theaspiran kann in Abhängigkeit von den Typen und Formen von Produkten oder dem gewünschten Effekt oder der gewünschten Wirkung des Produkts, wenn das Produkt aromatisiert ist, eingestellt werden. Im Allgemeinen ist die Zugabemenge an optisch aktivem Theaspiran vorzugsweise etwa 0,0000001–30 Gew.-%, bevorzugter 0,000001–10 Gew.-%, bezogen auf die Masse des Produkts.
- Die Offenbarung der
japanischen Patentanmeldung Nr. 2005-264678 - Vorteilhafte Wirkung der Erfindung
- Nach herkömmlichen Verfahren war es schwierig, selektiv eine gewünschte optisch aktive Verbindung zu erhalten; die vorliegende Erfindung stellt allerdings ein Verfahren zur Herstellung von optisch aktivem Theaspiran bereit, welches einfach ist und eine hohe Reinheit liefert.
- Beispiele
- Die vorliegende Erfindung wird durch die folgenden Beispiele erläutert; allerdings wird die Erfindung nicht auf die Beispiele beschränkt und kann innerhalb des Rahmens der Erfindung modifiziert werden. Die Bedingungen, die für eine Analyse durch Gaschromatographie (GC) in den folgenden Beispielen angewendet werden, sind wie folgt:
- Umwandlungsrate:
-
- Säule: Neutrabond-1 (0,25 mm × 30 m, GL Science Co.),
- Temperaturanstieg: 100°C bis 220°C (Erhöhung 10°C pro min),
- Optische Reinheit:
-
- Chirale Säule: CP-Chiralsil-Dex CB (0,25 mm × 30 m, Chrompack Co.),
- Temperaturbedingung: Einstellung auf 110°C (Theaspiran), Einstellung auf 130°C (Zwischenprodukt-Alkohol), Einstellung auf 140°C (Zwischenprodukt-Ester)
- β-Ionon (435,80 g) wurde in 1000 ml Isopropenylacetat gelöst, und para-Toluolsulfonsäure (2,18 g) wurde zugesetzt, dann wurde unter Rühren für 5 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Das Umwandlungsverhältnis von β-Ionon wurde durch Gaschromatographie(GC)-Analyse als 94,7% bestätigt. Die Reaktionslösung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt, und überschüssiges Isopropenylacetat wurde unter reduziertem Druck gesammelt. Das resultierende rohe Produkt wurde in Toluol gelöst und mit wässriger Natriumcarbonatlösung gewaschen. Das Lösungsmittel wurde aus der Toluollösung abdestilliert und es wurde Enolacetat-Verbindung (1') (551,22 g) erhalten. Die resultierende Enolacetat-Verbindung (371,90 g) wurde in Ethanol (1500 ml) gelöst und Natriumborhydrid (63,13 g) wurde langsam über 25 min unter vorsichtiger Beachtung der Wärme zugegeben. Nach 3-stündigem Rühren bei Raumtemperatur wurde das Umwandlungsverhältnis durch GC als 100% bestimmt. Die Reaktionslösung wurde in ein Gemisch aus gesättigter wässriger Ammoniumchloridlösung-Eis gegossen, in herkömmlicher Weise behandelt, und das rohe Produkt (338,37 g) wurde erhalten. Dieses wurde durch Destillation unter Verwendung einer Claisen-Destillationssäule gereinigt und das Zwischenprodukt Alkoholverbindung (1) (262,40 g) wurde erhalten (Ausbeute 68,8%). Beispiel 1: Enantioselektive Veresterung unter Verwendung eines Enzyms
- Alkoholverbindung (1) (19,40 g) und Vinylpropionat (3,90 g) wurden in Toluol (80 ml) gelöst und bei 35°C gerührt. NOVOZyme 435 (0,39 g) wurde zu der Lösung gegeben und sie wurden für 4 Stunden reagieren gelassen. Das Umwandlungsverhältnis wurde durch GC-Analyse als 43,7% bestimmt. Durch chirale GC-Analyse wurde bestimmt, dass die optische Reinheit der resultierenden Esterverbindung 99% oder mehr war. Die Reaktionslösung wurde durch Dekantieren getrennt, das Lösungsmittel wurde unter reduziertem Druck abdestilliert und das rohe Produkt (22,27 g) wurde erhalten. Die Alkoholverbindung, Vinylpropionat und Toluol wurden in derselben Menge wie oben zu einem Kolben gegeben, in welchem das Enzym zurückgeblieben war und die Reaktion wurde in der gleichen Weise bei 35°C durchgeführt. Nach einer vorbestimmten Zeit von 4 Stunden wurde die Umwandlungsrate mit 45,3% bestimmt und die optische Reinheit der Esterverbindung wurde durch die GC-Analyse als 99% oder mehr bestimmt. In der gleichen Weise wurde eine Recyclingreaktion 4 mal durchgeführt und es wurde bestätigt, dass dieselben Resultate erhalten wurden. Beispiel 2: Hydrolyse der (R)-Esterverbindung
- Die in Beispiel 1 erhaltene (R)-Esterverbindung (92,25 g) wurde in Methanol (300 ml) gelöst und das Gemisch wurde bei Raumtemperatur gerührt. Dann wurde langsam eine 28%ige Natriummethylat/Methanol-Lösung (85,43 g) unter sorgfältiger Achtung auf Wärme zugesetzt. Dann wurde die Reaktion für 2 Stunden bei Raumtemperatur ablaufen gelassen und die Umwandlungsrate wurde durch GC mit 98,7% bestimmt. Die Reaktionslösung wurde in Wasser gegossen, mit Toluol extrahiert und in herkömmlicher Weise behandelt. Es wurde ein rohes Produkt (74,99 g) erhalten. Die optische Reinheit des Produktes wurde durch die chirale GC mit 96% e. e. bestimmt. Beispiel 3: Herstellung von (2R)-Theaspiran durch Ringschluss
- Rohe (R)-Alkoholverbindung (74,99 g), die in Beispiel 2 erhalten worden war, wurde in Toluol (750 ml) gelöst und die Lösung wurde unter Rühren auf 80°C erwärmt. para-Toluolsulfonsäure (p-TsOH) (1,50 g) wurde zugegeben und die Reaktion wurde bei derselben Temperatur für 3 Stunden ablaufen gelassen. Durch GC-Analyse wurde die Umwandlungsrate mit 99,3% bestimmt. Die Reaktionslösung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und mit einer wässrigen Natriumcarbonatlösung gewaschen. Das Lösungsmittel wurde aus der organischen Schicht gesammelt und es wurde rohes Theaspiran (86,93 g) erhalten. Zu dem resultierenden rohen Theaspiran wurde BHT (0,87 g) zugegeben und dann wurde durch Destillation unter Verwendung einer Sulzer-Destillationskolonne gereinigt und dann wurde (2R)-Theaspiran (55,0 g) erhalten (Ausbeute: 76,8%). Das resultierende (2R)-Theaspiran hatte ein starkes fruchtiges Aroma. Beispiel 4: Herstellung von (2S)-Theaspiran durch Ringschluss
- Die in Beispiel 1 erhaltene (S)-Alkoholverbindung (69,92 g) (optische Reinheit: 80% e. e.) wurde in Toluol (700 ml) gelöst und die Lösung wurde unter Rühren auf 80°C erwärmt. para-Toluolsulfonsäure (1,40 g) wurde zugegeben und die Reaktion wurde für 3 Stunden bei derselben Temperatur ablaufen gelassen. Durch GC-Analyse wurde bestimmt, dass die Umwandlungsrate 100% war. Die Reaktionslösung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und mit einer wässrigen Natriumcarbonatlösung gewaschen. Das Lösungsmittel wurde aus der organischen Schicht gesammelt und es wurde rohes Theaspiran (70,95 g) erhalten. Zu dem resultierenden rohen Theaspiran wurde BHT (0,70 g) gegeben und dann wurde es durch Destillation unter Verwendung einer Sulzer-Destillationskolonne gereinigt und (2S)-Theaspiran (49,6 g) wurde erhalten (Ausbeute 71,0%). Das resultierende (2S)-Theaspiran hatte ein Campher-artiges, Holz-artiges und Eukalyptus-artiges Aroma. Synthesebeispiel 2: Synthese des Propionats von racemischem Alkohol (1)
- Zu der racemischen Alkoholverbindung (1) (181,89 g, 0,94 mol) in einem 2 l-Vierhalskolben wurden THF (900 ml) und N,N-Dimethylanilin (130,8 ml, 1,034 mol) gegeben und Propionylchlorid (95,42 g, 1,034 mol) wurde tropfenweise zugesetzt. Die Reaktion wurde im Wasserbad mit 40°C für 5 Stunden ablaufen gelassen. Dann wurde das Reaktionsgemisch auf Eiswasser gegossen und die organische Schicht wurde mit Toluol extrahiert. Die extrahierte Lösung wurde kondensiert und das rohe Produkt (238,21 g) wurde erhal ten. Gewünschtes Propionat (152,33 g) wurde durch Claisen-Destillation (Ausbeute 65,0%) erhalten. Beispiel 5: Optische Auftrennung des Racemats mit Enzym
- Zu Propionat (65,77 g, 0,25 mol), das in Synthesebeispiel 2 erhalten worden war, in einem 1 l-Kolben mit einem Schaufelrührer wurden Acetonitril (300 ml) und Pufferlösung (pH 7, 30 ml) gegeben und gelöst und gerührt. Dazu wurde das Enzym NOVOZyme 435 (9, 87 g, 15 Gew.-%) gegeben und die Reaktion wurde bei 50°C in einem Wasserbad für 17,5 Stunden ablaufen gelassen. Die Umwandlungsrate der Reaktion wurde durch GC mit 32,5% bestimmt. Das Enzym wurde aus der Reaktionslösung abfiltriert und die Lösung wurde mit Toluol extrahiert und kondensiert. Das resultierende rohe Produkt (65,59 g) wurde durch Destillation unter Verwendung einer Sulzer-Destillationskolonne gereinigt und (R)-Alkoholverbindung (16,28 g) wurde erhalten (Ausbeute 33,7%). Die optische Reinheit wurde durch chirale GC-Analyse als 98% e. e. bestimmt. Beispiel 6: Herstellung von (2R)-Theaspiran durch Ringschluss Zu der (R)-Alkoholverbindung (16,28 g, 84 mmol) in einem 300 ml-Vierhalskolben wurden Toluol (160 ml) und p-TsOH (380 mg) gegeben und die Reaktion wurde bei 80°C für 3 Stunden unter Erwärmen ablaufen gelassen. Die Umwandlungsrate wurde mit 100% bestimmt. Die Reaktionslösung wurde auf Raumtemperatur gekühlt und mit 5%iger wässriger Natriumcarbonatlösung gewaschen. Dann wurde das resultierende rohe Produkt (17,21 g) durch Claisen-Destillation gereinigt und es wurde (2R)-Theaspiran (7,8 g) mit einer chemischen Reinheit von 98% oder höher erhalten (Ausbeute 48%). Nach einer chiralen GC-Analyse wurde die optische Reinheit des Produkts mit 94% e. e. bezüglich des Asymmetriekohlenstoffs in Position 2, der mit einer Methylgruppe verbunden war, bestimmt.
- Beispiel 7:
- Passionsfrucht-artige Aromazusammensetzungen, die in Tabelle 1 gezeigt sind, wurden unter Verwendung des in Beispiel 4 synthetisierten (2S)-Theaspiran hergestellt. Tabelle 1
Komponente Gewichtsteile (2S)-Theaspiran, synthetisiert in Beispiel 4 1,000 Octanol 1,000 cis-3-Hexenol 10,000 Ethylbutyrat 30,000 Ethylhexanoat 40,000 Hexylacetat 5,000 Hexylhexanoat 5,000 γ-Decalacton 0,100 2-Phenylethylalkohol 0,200 Linalool 0,500 Furaneol (Handelsbezeichnung von Firmenich Co.) 1,000 Hexansäure 5,000 β-Damascon 0,020 2-Methyl-4-propyl-1,3-oxathian 0,300 8-Mercaptomenthon 0,005 Propylenglykol (Lösungsmittel) 900,875 Summe 1000,000 - Vergleichsbeispiel 1:
- Eine Passionsfrucht-artige Aromazusammensetzung wurde unter Verwendung der racemischen Form von Theaspiran anstelle von (2S)-Theaspiran, die in Tabelle 1 von Beispiel 7 gezeigt ist, hergestellt.
- Testbeispiel 1:
- Für die Passionsfrucht-artigen Aromazusammensetzungen von Beispiel 7 und Vergleichsbeispiel 1 wurde die sensorische Beurteilung durch 10 Prüfer durchgeführt, die mehr als 5 Jahre Erfahrung hatten. Als Resultat evaluierten alle Prüfer, dass die Zusammensetzung von Beispiel 7 einen reichen fruchtigen Charakter hat und im Vergleich zu der Zusammensetzung von Vergleichsbeispiel 1 eine natürliche und fleischige Wahrnehmung bereitstellte.
- Beispiel 8:
- Eine Himbeer-artige Aromazusammensetzung, die in Tabelle 2 gezeigt ist, wurde unter Verwendung des in Beispiel 3 synthetisierten (2R)-Theaspiran hergestellt. Tabelle 2
Komponente Gewichtsteile (2R)-Theaspiran, synthetisiert in Beispiel 3 1,000 trans-2-Hexenal 5,000 Ethylbutyrat 30,000 Isoamylacetat 3,000 Isobutylacetat 9,000 trans-2-Hexenylacetat 3,000 γ-Decalacton 1,000 Linalool 3,000 Furaneol (Handelsbezeichnung von Firmenich Co.) 2,000 2-Methylbuttersäure 30,000 α-Ionon 3,000 β-Damascenon 1,000 Dimethylsulfid 1,000 Himbeerketon 60,000 Propylenglykol (Lösungsmittel) 848,875 Summe 1000,000 - Vergleichsbeispiel 2:
- Eine Himbeer-artige Aromazusammensetzung wurde unter Verwendung der racemischen Form von Theaspiran anstelle von (2R)-Theaspiran in Beispiel 8, wie in Tabelle 2 gezeigt, hergestellt.
- Testbeispiel 2:
- Für die Himbeer-artigen Aromazusammensetzungen von Beispiel 8 und Vergleichsbeispiel 2 wurde die sensorische Evaluierung von 10 Prüfern vorgenommen, welche mehr als 5 Jahre Erfahrung hatten. Als Resultat evaluierten alle Prü fer, dass die Zusammensetzung von Beispiel 9 eine stärkere Wahrnehmung von Frische ergibt und im Vergleich zu der Zusammensetzung von Vergleichsbeispiel 2 eine natürliche, frische und saftige Wahrnehmung ergibt.
- Beispiel 9:
- Eine Rosen-artige Duftstoffzusammensetzung, die in Tabelle 3 gezeigt ist, wurde unter Verwendung des (2R)-Theaspiran, das in Beispiel 3 synthetisiert wurde, hergestellt. Tabelle 3
Komponente Gewichtsteile Allylheptanoat 0,5 Benzylacetat 1,5 Citronellol 5,5 Citronellylacetat 0,3 Galaxolide (Handelsbezeichnung von IFF Co.) 50 BB 5,0 Geraniol 5,0 Hedione (Handelsbezeichnung von Firmenich Co.) 15,0 cis-3-Hexenol 0,3 Hexylacetat 2,0 β-Ionon 2,5 Kalifornisches Lemonöl 2,0 Linalool 6,0 Methyl-Isoeugenol 1,2 Musk T (Marke von Takasago Int'l. Corp.) (Moschus) 3,0 Reines Nero 2,0 Phenylacetaldehyd 50% BB 0,5 Phenethylalkohol 35,0 Phenethylsalicylat 4,0 Himbeerketon 10% DPG 1,0 L-Rosenoxid 10% DPG 1,0 Rosephenon 4,0 (2R)-Theaspiran, synthetisiert in Beispiel 3 0,2 Thesaron (Marke von Takasago Int'l. Corp.) 0,5 γ-Undecalacton 1,0 Summe 100,0 - Beispiel 10:
- Zu einem Getränk, das 5,3% der gemischten Flüssigkeit aus Fructose und Glucose (Feststoffanteil: 75%), 0,05% Citronensäure und 0,03% Natriumcitrat umfasste, wurde die in Beispiel 7 erhaltene Aromazusammensetzung mit 0,01% gegeben, was zu einem Getränk führte, das bezüglich des Aromagleichgewichts überlegen war und im Vergleich zu dem Getränk, dem die in Vergleichsbeispiel 1 erhaltene Aromazusammensetzung zugesetzt war, einen hohen natürlichen Geschmack, hohe Fruchtsaftwahrnehmung und ein fruchtiges Feeling hatte.
- Beispiel 11:
- Die Herstellung eines mit Kohlensäure versetzten Getränks, das 7,5% Zucker, 5% der gemischten Flüssigkeit aus Fructose und Glucose (Feststoffanteil: 75%), 0,15% Citronensäure und 0,01% der in Beispiel 8 erhaltenen Aromazusammensetzung umfasste, nach einem üblichen Verfahren konnte ein mit Kohlensäure versetztes Getränk mit ausgezeichneten erfrischenden und frischen Wahrnehmungen und einem guten Geschmack, verglichen mit dem Zusatz der in Vergleichsbeispiel 2 erhaltenen Aromazusammensetzung, ergeben.
- Beispiel 12:
- 100 g Shampoo, das 0,5% der Duftstoffzusammensetzung von Beispiel 9 enthielt, wurde nach der in Tabelle 4 angegebenen Formulierung produziert. Tabelle 4
Komponente Gewichtsteile Polyoxyethylenlaurylethernatriumsulfat 14 Amidpropylbetainlaurat 4 Palmölfettsäurediethanolamid 3 Kationisierte Cellulose 0,5 Ethylenglykoldistearat 1 para-Oxybenzoesäureester 0,25 Citronensäure qs Duftstoff- und Aromazusammensetzung, erhalten in Beispiel 9 0,5 Gereinigtes Wasser Restlicher Anteil Summe 100 - Zusammenfassung
- Ein vereinfachtes Herstellungsverfahren für ein Stereoisomer von Theaspiran, das hohe optische Reinheit hat, wurde gewünscht. Eine Alkoholverbindung mit einem spezifischen Gerüst wird enantioselektiv mit einem Enzym verestert oder eine Esterverbindung mit einem spezifischen Gerüst wird mit einem Enzym enantioselektiv hydrolysiert. Der resultierende optisch aktive Ester oder optisch aktiver Alkohol wird verwendet. So wird optisch aktives Theaspiran mit einer gewünschten Konfiguration und mit einer hohen optischen Reinheit in zufriedenstellender Ausbeute erhalten.
- ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
- Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
- Zitierte Patentliteratur
-
- - JP 60-1119 A [0002]
- - JP 53-92757 A [0002]
- - JP 61-134386 A [0002]
- - US 4011245 [0007]
- - JP 2005-264678 [0073]
Claims (11)
- Verfahren zur Herstellung von optisch aktivem Theaspiran, das durch die Formel (4*) dargestellt wird, worin * ein asymmetrisches Kohlenstoffatom bezeichnet; wobei das Verfahren dadurch gekennzeichnet ist, dass ein Gemisch von optischen Isomeren von Alkohol, dargestellt durch die Formel (1); in Gegenwart eines Enzyms enantioselektiv durch ein Veresterungsmittel der allgemeinen Formel (2) verestert wird, worin R1 ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Kohlenwasserstoffgruppe, die gegebenenfalls eine Substituentengruppe hat, ist und R2 ein Wasserstoffatom, eine C1-C6-Alkylgruppe oder C1-C4-Alkoxygruppe ist; und ein optisch aktiver Ester, der durch die allgemeine Formel (3*) dargestellt wird, und/oder ein optisch aktiver Alkohol, der durch die Formel (1*) dargestellt wird, erhalten wird worin R1 ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Kohlenwasserstoffgruppe, die die gegebenenfalls eine Substituentengruppe hat, ist; worin * ein asymmetrisches Kohlenstoffatom bezeichnet; und das Abundanzverhältnis der R-Form und der S-Form der Formel 3* und das Verhältnis der Formel 1* voneinander verschieden sind, eines mehr R-Form enthält und das andere mehr S-Form enthält; der resultierende optisch aktive Alkohol (1*) isoliert wird und der Alkohol (1*) durch einen Säurekatalysator cyclisiert wird.
- Verfahren zur Herstellung von optisch aktivem Theaspiran, das durch die Formel (4*) dargestellt wird, worin * ein asymmetrisches Kohlenstoffatom bezeichnet: wobei das Verfahren dadurch gekennzeichnet ist, dass der durch die allgemeine Formel (3*) dargestellte optisch aktive Ester, der durch das Verfahren nach Anspruch 1 erhalten wird, isoliert, hydrolysiert und durch einen Säurekatalysator cyclisiert wird.
- Verfahren zur Herstellung von optisch aktivem Theaspiran, das durch die Formel (4*) dargestellt wird, worin * ein asymmetrisches Kohlenstoffatom bezeichnet; wobei das Verfahren dadurch gekennzeichnet ist, dass ein Gemisch von optischen Isomeren eines Esters, dargestellt durch die Formel (3), worin R1 ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Kohlenwasserstoffgruppe, die gegebenenfalls eine Substituentengruppe hat, ist; in Gegenwart eines Enzyms enantioselektiv hydrolysiert wird und optisch aktiver Ester, der durch die allgemeine Formel (3*) dargestellt wird, und/oder optisch aktiver Alkohol, der durch die Formel (1*) dargestellt wird, erhalten wird, worin R1 ein Wasserstoffatom oder eine Kohlenwasserstoffgruppe, die die gegebenenfalls eine Substituentengruppe hat, ist; worin * ein asymmetrisches Kohlenstoffatom bezeichnet; und das Abundanzverhältnis der R-Form und der S-Form der Formel (3*) und das Verhältnis der Formel (1*) voneinander verschieden sind, eines mehr R-Form enthält und das andere mehr S-Form enthält; der resultierende optisch aktive Alkohol der Formel (1*) isoliert wird und der Alkohol (1*) durch einen Säurekatalysator cyclisiert wird.
- Verfahren zur Herstellung eines optisch aktiven Theaspiran, das durch die Formel (4*) dargestellt wird, worin * ein asymmetrisches Kohlenstoffatom bezeichnet, wobei das Verfahren dadurch gekennzeichnet ist, dass der durch die allgemeine Formel (3*) dargestellte optisch aktive Ester, der durch das Verfahren nach Anspruch 3 erhalten wird, isoliert und hydrolysiert wird und dann durch den Säurekatalysator cyclisiert wird.
- Verfahren zur Herstellung eines optisch aktiven Theaspiran nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das Enzym Lipase ist.
- Aromazusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie optisch aktives Theaspiran nach einem der Ansprüche 1 bis 5 mit 0,000001–10 Gew.-% enthält.
- Nahrungsmittel und Getränk, Kosmetika und Lebensmittel, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Aromazusammensetzung nach Anspruch 6 enthalten.
- Verwendung von optisch aktivem Theaspiran nach einem der Ansprüche 1 bis 5 zur Herstellung einer Aromazusammensetzung.
- Verfahren für eine Aromazusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass ein optisch aktives Theaspiran durch das Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5 hergestellt wird und das Theaspiran mit einem Träger vermischt wird, welcher bei der Herstellung einer Aromachemikalie und/oder einer anderen Aromazusammensetzung annehmbar ist.
- Verwendung von optisch aktivem Theaspiran nach einem der Ansprüche 1 bis 5 zur Herstellung eines Nahrungsmittels und eines Getränks, von Kosmetika und Gegenständen des täglichen Bedarfs.
- Verfahren zur Herstellung eines Nahrungsmittels und eines Getränks, von Kosmetika und Gegenständen des täglichen Bedarfs, dadurch gekennzeichnet, dass ein optisch aktives Theaspiran durch das Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5 produziert wird und das optisch aktive Theaspiran zugesetzt wird.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005264678 | 2005-09-13 | ||
JP2005-264678 | 2005-09-13 | ||
PCT/JP2006/317876 WO2007032279A1 (ja) | 2005-09-13 | 2006-09-08 | 光学活性テアスピランの製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE112006002442T5 true DE112006002442T5 (de) | 2008-07-17 |
Family
ID=37864873
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE112006002442T Withdrawn DE112006002442T5 (de) | 2005-09-13 | 2006-09-08 | Verfahren zur Herstellung von optisch aktivem Theaspiran |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7964637B2 (de) |
JP (1) | JP5102036B2 (de) |
DE (1) | DE112006002442T5 (de) |
ES (1) | ES2334878B1 (de) |
WO (1) | WO2007032279A1 (de) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5745805B2 (ja) * | 2010-09-28 | 2015-07-08 | 株式会社 資生堂 | 鎮静効果付与剤及び鎮静剤並びに2r−テアスピランの使用 |
WO2016044377A1 (en) * | 2014-09-16 | 2016-03-24 | Altria Client Services Llc | Beverage precursor and method for making beverages |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4011245A (en) | 1975-03-11 | 1977-03-08 | Givaudan Corporation | Method for the manufacture of 2,6,10,10-tetramethyl-1-oxaspiro 4,5-dec-6-ene |
JPS5392757A (en) | 1977-01-21 | 1978-08-15 | Givaudan & Cie Sa | Novel odorizing agent and*or flavor adding substance and method for its production |
JPS601119A (ja) | 1975-03-11 | 1985-01-07 | エル、ジボ−ダン、エ、コンパニ−、ソシエテ、アノニム | 芳香組成物 |
JPS61134386A (ja) | 1984-12-06 | 1986-06-21 | Ogawa Koryo Kk | テアスピランの製法 |
JP2005264678A (ja) | 2004-03-22 | 2005-09-29 | Toto Ltd | 浴室床取付構造及び取付方法 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4011246A (en) * | 1976-04-14 | 1977-03-08 | General Electric Company | 2-[4-(3,4-Dicarboxyphenoxy)phenyl]-2-(4-hydroxyphenyl)propane and the anhydrides thereof |
-
2006
- 2006-09-08 ES ES200850032A patent/ES2334878B1/es not_active Expired - Fee Related
- 2006-09-08 DE DE112006002442T patent/DE112006002442T5/de not_active Withdrawn
- 2006-09-08 US US11/992,067 patent/US7964637B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-09-08 JP JP2007535449A patent/JP5102036B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-09-08 WO PCT/JP2006/317876 patent/WO2007032279A1/ja active IP Right Grant
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4011245A (en) | 1975-03-11 | 1977-03-08 | Givaudan Corporation | Method for the manufacture of 2,6,10,10-tetramethyl-1-oxaspiro 4,5-dec-6-ene |
JPS601119A (ja) | 1975-03-11 | 1985-01-07 | エル、ジボ−ダン、エ、コンパニ−、ソシエテ、アノニム | 芳香組成物 |
JPS5392757A (en) | 1977-01-21 | 1978-08-15 | Givaudan & Cie Sa | Novel odorizing agent and*or flavor adding substance and method for its production |
JPS61134386A (ja) | 1984-12-06 | 1986-06-21 | Ogawa Koryo Kk | テアスピランの製法 |
JP2005264678A (ja) | 2004-03-22 | 2005-09-29 | Toto Ltd | 浴室床取付構造及び取付方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US7964637B2 (en) | 2011-06-21 |
US20090270516A1 (en) | 2009-10-29 |
ES2334878B1 (es) | 2010-10-27 |
JPWO2007032279A1 (ja) | 2009-03-19 |
ES2334878A1 (es) | 2010-03-16 |
JP5102036B2 (ja) | 2012-12-19 |
WO2007032279A1 (ja) | 2007-03-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP2423291B1 (de) | Verfahren zur herstellung von 1-menthyl-(3r-)3-hydroxybutanoat und zusammensetzung damit zur stimulation der sinne | |
EP3275962B1 (de) | Methylmentholderivat und kühlmittelzusammensetzung damit | |
US8309062B2 (en) | Process for producing (3S)-I-menthyl 3-hydroxybutyrate and sensate composition | |
EP1847181A1 (de) | Neue Verwendungen von Nonenolid | |
JP6900128B2 (ja) | 4−(4−メチル−3−ペンテニル)−2(3h)−フラノンおよびそれを有効成分として含有する香料組成物 | |
DE602004007286T2 (de) | Geschmackszutaten für kühlende zubereitungen | |
EP1847588B1 (de) | Neue Verwendungen von 4-Methyl-5-hydroxy-hexansäurelacton | |
US20200063062A1 (en) | Fragrance and flavor materials | |
DE112006002442T5 (de) | Verfahren zur Herstellung von optisch aktivem Theaspiran | |
JP6827687B1 (ja) | 香味付与剤としてのジエチル メルカプトサクシネート | |
EP3743415B1 (de) | Neue spirooxathiolanon-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der parfüm- und aromastoffbranche | |
JP2020050837A (ja) | 香味改善剤 | |
WO2007065755A1 (de) | 2-methoxymethylphenol als riech- und aromastoff | |
CN104704097B (zh) | 香味和芳香配制物(iv) | |
EP2757905A1 (de) | Acetale und ketale als riech- und aromastoffe | |
JP6859419B1 (ja) | 3−メルカプト−3−メチルペンチル アセテートおよび香味付与剤 | |
JP2021143276A (ja) | 含硫化合物および香味付与剤 | |
JP2021143150A (ja) | 含硫化合物および香味付与剤 | |
JP2024034938A (ja) | シトラール劣化香味抑制組成物 | |
US20080260669A1 (en) | Aromachemicals |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
R005 | Application deemed withdrawn due to failure to request examination |
Effective date: 20130910 |