BRPI0606385B1 - Método para conferir, acentuar, melhorar ou modificar as propriedades de flavor ou de paladar de composição flavorizante ou de um artigo flavorizado, composto, composição flavorizante compósita, e, artigo flavorizado - Google Patents

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“MÉTODO PARA CONFERIR, ACENTUAR, MELHORAR OU

MODIFICAR AS PROPRIEDADES DE FLAVOR OU DE PALADAR DE COMPOSIçãO FLAVORIZANTE OU DE UM ARTIGO FLAVORIZADO, COMPOSTO, COMPOSIçãO FLAVORIZANTE COMPÓSITA, E, ARTIGO FLAVORIZADO” Campo Técnico A presente invenção está relacionada ao campo dos fíavores.

Mais particularmente, ela diz respeito ao uso como ingrediente formador de flavor de um 3-hidróxi-3-metil-2,4-alcanodiona, em particular para conferir sensações ao paladar, bem como toques de flavor de chá verde e sensação cremosa/gordurosa. A presente invenção diz respeito ainda ao uso do dito composto na indústria de fíavores bem como nas composições ou artigos que contêm o dito composto.

Tecnologia Precedente Entre os compostos da invenção somente o 3-hidróxi-3-metil- 2.4- nonanodiona foi reportado na tecnologia precedente (ver I.A. Sigrist et al., em J. Agric. Food Chem., 2003, 51, 3426). Neste artigo está descrito um composto, o qual é identificado como sendo 3-hidróxi-3-metil-2,4- nonanodiona, obtido por um produto de foto-degradação de 3-metil-2,4- nonanodiona. O composto é descrito na forma de uma composição que não é uma composição formadora de flavor, uma vez que ela compreende ingredientes que tomam a dita composição imprópria para uso na indústria de alimentos e de fíavores, como por exemplo, hexano ou meso-tetrafenil porfirina. A tecnologia precedente citada descreve o 3-hidróxi-3-metil- 2.4- nonanodiona como sendo um composto odorante com uma descrição do odor semelhante a borracha, terroso e plástico. Em outras palavras, para uma pessoa especializada na tecnologia de fíavores, este composto é descrito como proporcionando somente toques destoantes de odores indesejáveis, produzindo deste modo um prejuízo com seu uso como ingrediente formador de flavor, em especial para conferir toques ao paladar e/ou a flavores do tipo chá verde e ou tipo cremosa/gordurosa.

Descricão da Invenção Verificou-se de forma surpreendente que um composto com a fórmula onde R1 é um grupo C2.7 alquil linear; pode ser usado como ingrediente formador de flavor.

Assim sendo, a presente invenção diz respeito a método para conferir, acentuar, melhorar ou modificar as propriedades de flavor ou o paladar de uma composição formadora de flavor ou de um artigo flavorizado, método esse que compreende adicionar à dita composição ou artigo pelo menos um composto com a fórmula onde R1 é um grupo C2.7 alquil linear; em uma quantidade eficaz de flavor. Em particular, o dito composto (I) pode ser usado com a finalidade de conferir, acentuar, melhorar ou modificar o paladar e/ou os toques de chá verde ou sensação cremosa/gordurosa de uma composição formadora de flavor ou um artigo flavorizado.

De acordo com uma forma de realização particular da invenção, o dito composto (I) é adicionado à composição flavorizante ou a um artigo flavorizado em uma quantidade compreendida entre 5% e 0,0001%, em relação ao peso total da dita composição flavorizante ou do artigo flavorizado.

Os compostos com a fórmula (I) são quirais, i.e., podem ser na forma de isômeros R ou S. De acordo com qualquer uma das formas de realização acima mencionadas, os compostos da invenção podem ser na forma de um isômero puro com a configuração R ou S, ou uma mistura dos mesmos.

De acordo com uma forma de realização particular da invenção, R1 representa um grupo C4-C7 alquil linear e, em particular, um grupo n-pentil.

Entre os compostos com a fórmula (I), pode-se citar em particular, e como um exemplo não-limitante, 3-hidróxi-3-metil-2,4- nonanodiona. Este composto é muito apreciado pela sua capacidade de conferir ou melhorar 0 paladar da preparação à qual ele é adicionado. Este efeito se dá em geral pelo melhoramento ou pela conferência de um toque cremoso/gorduroso na composição ou artigos aos quais 0 composto é adicionado. Além disso, dependendo do tipo da preparação à qual 0 composto da invenção é adicionado, ele é capaz de também conferir uma impressão organoléptica similar àquela de chá verde recém preparado. O uso de 3-hidróxi-3-metil-2,4-nonanodiona tem provado ser de grande ajuda para a formulação de flavores de chá verde, hortelã e de laticínios bem balanceados, picantes e com bom desempenho.

Outro exemplo do composto da invenção é 3-hidróxi-3-metil- 2,4-octanodiona, que possui propriedades organolépticas muito similares ao do análogo mais elevado aqui acima mencionado, mas se distingue por um toque de chá verde um pouquinho mais fraco.

Entre os compostos com a fórmula (I), 0 3-hidróxi-3-metil-2,4- nonanodiona é aquele preferido.

Conforme acima mencionado, entre os compostos com a fórmula (I), somente 0 3-hidróxi-3-metil-2,4-nonanodiona é conhecido e, portanto, os compostos onde R1 é um grupo C2.4 ou C6.7 alquil linear, são também um objeto da presente invenção.

Conforme acima mencionado, a invenção diz respeito ao uso de um composto com a fórmula (I) como ingrediente flavorizante, em particular, ao uso como agente de paladar, ou ao uso para conferir toques de flavor de chá verde e/ou sensação cremosa/gordurosa. Por “uso de um composto com a fórmula (1)” deve ser entendido aqui também o uso de qualquer composição composta contendo o composto (I) e a qual pode ser empregada vantajosamente na indústria de flavores como um ingrediente flavorizante. A expressão “composição flavorizante compósita” possui o significado geral nesta tecnologia que quer dizer uma composição que é obtida pela mistura em conjunto de diversos ingredientes e de diferentes origens (naturais ou sintéticos).

As composições compostas para formação de flavor mencionadas acima são um outro objeto da presente invenção. A dita composição flavorizante compósita compreende: i) um ingrediente flavorizante, pelo menos um composto com a fórmula onde R1 é um grupo C2.7 alquil linear; ii) pelo menos um ingrediente selecionado do grupo que consiste de um carreador de flavor e uma base para o flavor; e iii) opcionalmente pelo menos um adjuvante de flavor.

Deve ser enfatizado que o termo “composição flavorizante” possui o significado usual nesta tecnologia, isto é, uma composição que confere um efeito hedônico, i.e., que é capaz de conferir ou modificar, de uma maneira agradável, o gosto de uma preparação, e não somente conferir um gosto.

As proporções segundo as quais os compostos de acordo com a invenção podem ser incorporados nas diversas composições, variam dentro de uma ampla faixa de valores. Esses valores são dependentes da natureza do artigo a ter seu flavor formado, e do efeito organoléptico desejado, bem como da natureza dos co-ingredientes, em uma determinada base, quando os compostos de acordo com a invenção são misturados com os co-ingredientes flavorizantes, solventes ou aditivos comumente usados nesta tecnologia. Os exemplos típicos dessas proporções estão proporcionados acima.

Por “carreador de flavor” é significado aqui um material que é praticamente neutro do ponto de vista de flavor, i.e., que não altera de modo significativo as propriedades organolépticas dos ingredientes flavorizantes.

Esse dito carreador poderá ser um líquido ou um sólido.

Como carreador líquido pode-se citar, como exemplos não- limitantes, um sistema emulsificante, i.e., um sistema com um solvente e um tensoativo, ou um solvente usado comumente em flavores. Uma descrição detalhada da natureza e do tipo dos solventes usados comumente em flavores não pode ser exaustiva. No entanto, pode-se citar como exemplos não- limitantes solventes tais como propileno glicol, triacetina, trietil citrato, benzil álcool, etanol, óleos vegetais ou terpenos.

Como carreador sólido pode-se citar, como exemplos não- limitantes, gomas ou polímeros absorventes ou ainda materiais para encapsulamento. Os exemplos desses materiais podem compreender materiais formadores de paredes e plastificantes, tais como mono-, di- ou trissacarídeos, amidos naturais ou modificados, hidrocolóides, derivados de celulose, polivinil acetatos, polivinil álcoois, proteínas e pectinas, ou ainda os materiais citados nos textos de referência, tal como em H. Scherz, “Hydrokolloids: Stabilisatoren, Dickungs- und Geliermittel in Lebensmittel, Band 2 der Schriftenreihe Lebensmittelchemie, Lebensmittelqualitát”, Behr’s Verlag GmbH & Co., Hamburgo, 1996. O encapsulamento é um processo bem conhecido para uma pessoa especializada nesta tecnologia, e poderá ser conduzido, por exemplo, com o uso de técnicas tais como secagem por atomização, aglomeração e ainda extrusão; ou consistir de encapsulamento por revestimento, incluindo técnicas de coacervação e coacervação complexa.

De modo geral, por “base de flavor” pode-se entender aqui uma composição compreendendo pelo menos um co-ingrediente flavorizante. O dito co-ingrediente flavorizante não possui a fórmula (I).

Além disso, por “co-ingrediente flavorizante” deve ser entendido aqui um composto, o qual é usado em uma preparação para formação de flavor ou em uma composição para conferir um efeito hedônico. Em outras palavras, esse co-ingrediente, para ser considerado como sendo para formação de flavor, precisa ser reconhecido por uma pessoa com especialização nesta tecnologia como sendo capaz de conferir ou modificar, de forma positiva ou agradável, o odor ou gosto de uma composição, e não somente possuir um gosto. A natureza e o tipo dos co-ingredientes flavorizantes presentes na base não merecem uma descrição mais detalhada aqui, a qual em qualquer caso não seria exaustiva, sendo uma pessoa especializada capaz de selecionar os mesmos com base no seu conhecimento geral e de acordo com o uso ou aplicação pretendido e do efeito organoléptico desejado. Em termos gerais, esses co-ingredientes para formação de flavor pertencem a classes químicas tão variadas quanto álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres, éteres, acetatos, nitrilas, hidrocarbonetos terpenos, compostos heterocíclicos nitrogenados ou sulfurosos, e óleos essenciais, e os ditos co-ingredientes para perfumar podem ser de origem natural ou sintética. Muitos desses co-ingredientes se encontram em qualquer caso listados em textos de referência, tal como o livro por S. Arctander, “Perfume and Flavour Chemicals”, 1969, Montclair, Nova Jersey, USA, ou suas versões mais recentes, ou em outras palavras, de natureza similar, bem como na abundante literatura de patentes no campo do flavor. Deve ficar entendido também que os ditos co-ingredientes podem ser também compostos conhecidos por liberarem, de maneira controlada, diversos tipos de compostos formadores de flavor.

De modo geral, por “adjuvante de flavor” deve ser entendido aqui um ingrediente capaz de conferir um benefício adicionado adicional tal como uma coloração, uma resistência particular à luz, uma estabilidade química, etc. Uma descrição detalhada da natureza e do tipo de adjuvante usado comumente nas bases para formação de flavor não pode ser exaustiva, mas deve ser mencionado que esses ditos ingredientes são bem conhecidos para uma pessoa especializada nesta tecnologia.

Uma composição da invenção consistindo de pelo menos um composto com a fórmula (I) e pelo menos um carreador de flavor representa uma forma de realização particular da invenção, bem como uma composição flavorizante compreendendo pelo menos um composto com a fórmula (I), pelo menos um carreador de flavor, pelo menos uma base de flavor e, opcionalmente, pelo menos um adjuvante de flavor.

As composições da invenção contendo 3-hidróxi-3-metil-2,4- nonanodiona são preferidas. É útil mencionar aqui que, a possibilidade de haver nas composições acima mencionadas mais de um composto com a fórmula (I) é importante na medida em que permite ao formador de flavor preparar combinações e flavores possuindo a tonalidade de flavor de diversos compostos da invenção, criando deste modo ferramentas para seu trabalho.

Qualquer composição resultante diretamente de uma síntese química, e.g., sem uma adequada purificação, na qual o composto da invenção esteja envolvido como um produto de partida, um intermediário, ou produto final, não poderá ser considerada como uma composição flavorizante de acordo com a invenção.

Mais ainda, o composto da invenção pode ser também incorporado vantajosamente em artigos com flavor para conferir ou modificar, de forma positiva, o gosto dos ditos artigos. Em conseqüência, um artigo flavorizado compreendendo: i) como ingrediente flavorizante, pelo menos um composto com a fórmula onde R1 é um grupo C2.i alquil linear; e ii) uma base de produto alimentício; é também um objeto da presente invenção.

No dito artigo flavorizado, o composto da invenção pode estar presente em uma quantidade compreendida entre 5% e 0,0001%, em relação ao peso total do dito artigo flavorizado, ou em uma quantidade conforme especificada também acima. A bem da clareza, deve ser mencionado que, por “base de produto alimentício”, deve ser entendido aqui um produto comestível, e.g., um alimento ou uma bebida. Assim sendo, um artigo flavorizado de acordo com a invenção compreende a formulação funcional, bem como agentes de benefício opcionalmente adicionais, correspondendo ao produto comestível desejado, e.g., chás ou iogurte, e uma quantidade eficaz em termos de flavor de pelo menos um composto da invenção. A natureza e o tipo dos constituintes dos produtos alimentícios ou das bebidas não merecem aqui uma descrição mais detalhada, a qual de qualquer modo não seria exaustiva, sendo uma pessoa especializada capaz de selecioná-los com base no seu conhecimento geral e de acordo com a natureza do dito produto.

Os produtos alimentícios apropriados, e.g., alimentos e bebidas, incluem preparações de laticínios tais como iogurte, sorvete, leite flavorizado, preparações com baixo teor de gordura (e.g., possuindo menos de 70% da quantidade de gordura, comparado com o produto normal), bebidas à base de leite, sobremesas à base de creme e bebidas quentes ou frias, e bebidas de chá.

Os produtos alimentícios apropriados incluem ainda produtos picantes tais como sopas, produtos em cubos, aperitivos, alimentos enlatados, óleos e gorduras, refeições congeladas, molhos e em particular aqueles que possuem uma característica de carne. Nesta forma de realização o composto da invenção, em particular o 3-hidróxi-3-metil-2,4- nonanodiona, foi também descoberto, de forma surpreendente, como sendo capaz de modificar ou melhorar a percepção a sal nas preparações às quais ele é adicionado.

As proporções pelas quais os compostos de acordo com a invenção podem ser incorporados nos diversos artigos acima mencionados, ou composições, variam dentro de uma ampla faixa de valores. Esses valores são dependentes da natureza do artigo a ter o gosto formado e do efeito organoléptico desejado, bem como das naturezas dos co-ingredientes em uma determinada base, quando os compostos de acordo com a invenção são misturados com os co-ingredientes flavorizantes, os solventes ou os aditivos usados comumente nesta tecnologia. Os exemplos típicos dessas ditas proporções ou quantidades estão proporcionados acima.

No entanto, pode-se citar como exemplos não-limitantes, também as concentrações da ordem de 0,001% a 0,3% em peso, quando esses compostos são incorporados em artigos com flavor formado, os percentuais sendo relativos ao peso do artigo. De modo mais específico, pode-se citar as bebidas de chá como compreendendo o composto da invenção em uma concentração compreendida entre 0,001% e 0,1% em peso da bebida, um artigo flavorizado de hortelã compreendendo o composto da invenção em uma concentração compreendida entre 0,05% e 0,3% em peso do artigo, artigos de laticínio compreendendo o composto da invenção em uma concentração compreendida entre 0,01% e 0,05% em peso dos artigos, ou ainda artigos picantes compreendendo o composto da invenção em uma concentração compreendida entre 0,01% e 0,1% em peso dos artigos.

Os artigos ou composições da invenção contendo 3-hidróxi-3- metil-2,4-nonanodiona são os preferidos.

Os compostos (I) da invenção são obteníveis por um processo que compreende as seguintes etapas: a) reagindo 2,3-butanodiona com um tri(Ci_3 alquil)fosfito, de preferência P(OMe)3, com a finalidade de obter um 2,2,2-tri(Ci.3 alcóxi)- 4,5-dimetil-l,3,2-dioxafosfol, sendo de preferência 2,2,2-tri(metóxi)-4,5- dimetil-1,3,2-dioxafosfol; b) reagindo o produto obtido na etapa a) com um composto R^COCl, R1 possuindo o mesmo significado como acima descrito, com a finalidade de obter um 1 -acetil-1 -metil-2-oxoalquil dimetil fosfato, onde alquil significa um grupo possuindo o significado de R1, sendo de preferência 1-acetil-l-metil-2-oxo-heptil dimetil fosfato; e c) reagindo o composto obtido na etapa b) com água a uma temperatura abaixo de 130°C, e a purificação do produto desejado sendo levada a efeito a uma temperatura abaixo de 130°C, e de preferência abaixo de 35°C.

As condições experimentais, não especificamente mencionadas, são aquelas padrão e são bem conhecidas daquelas.pessoas com especialização nesta tecnologia. O dito processo possui a vantagem de não expor os compostos da invenção a tratamentos térmicos fortes, o que podería levar a uma degradação parcial dos ditos compostos.

Os exemplos de purificação incluem cromatografia ou destilação sob pressão reduzida.

Exemplos A invenção será agora descrita em maiores detalhes por meio dos exemplos a seguir, onde as abreviações possuem o significado usual nesta tecnologia, as temperaturas são indicadas em graus centígrados (°C); os dados de espectro de RMN foram registrados em CDCfi (caso não estabelecido de outra forma) com uma máquina de 400 MHz para He C, os deslocamentos químicos δ são indicados em ppm em relação a TMS como padrão, as constantes de acoplamento J são expressas em Hz. Os3 ^-espectros foram adquiridos a 162 MHz e medidos contra H3P04 85%.

Exemplo 1 Síntese de compostos com a fórmula (Ό A) Preparação do 2,2,2-trimetóxi-4,5-dimetil-l,3,2-dioxafosfol Em um frasco seco, 2,3-butanodiona (17,20 g, 0,20 mol) foi adicionado muito lentamente, a 0-5°C, a trimetil fosfito (27,28 g, 0,22 mol). A mistura de reação foi agitada na temperatura ambiente, de um dia para o outro, e em seguida destilada (40-47°C/l,33 x 10'3 kPa), usando uma coluna Vigreux.

Foi recuperado 2,2,2-tri(metóxi)-4,5-dimetil-l,3,2-dioxafosfol puro (produção: 83%). B) Preparação do l-acetil-l-metil-2-oxoalquil dimetil fosfato: procedimento geral Em um frasco seco, o cloreto de ácido R’COCl (0,16 mol) foi adicionado gota a gota ao composto obtido em A) (0,16 mol), na temperatura ambiente. A mistura de reação foi agitada a 80°C, de um dia para o outro (19 h), tendo se tomado castanho-escuro. Os subprodutos voláteis foram separados por destilação, usando uma coluna Vigreux, e o resíduo que continha o produto desejado foi destilado bulbo-a-bulbo para obter o composto desejado. l-Acetil-l-metil-2-oxobutil dimetil fosfato (R = etil) produção = 24%; pureza = 96%. ’Η-RMN: l,06(t, J = 6, 3H); l,85(s, 3H); 2,28(s, 3H); 2,55-2,70(m, 2H); 3,85(2d,Ml,6H), 13ORMN: 205,l(s); 202,2(s); 93,0(s); 54,6(q); 54,6(q); 31,0(t); 25,6(q); 20,4(q); 7,4(q), 31P-RMN: -l,9(s). I - Acetil-1 -metil-2-oxopentil dimetil fosfato (R = "Propil) produção = 44%; pureza = 90,2%. 'H-RMN: 0,92(t, J = 6, 3H); l,61(m, 2H); l,84(s, 3H); 2,28(s, 3H); 2,55- 2,70(m,2H);3,85(2d,/=ll,6H), 13C-RMN: 204,3(s); 202,2(s); 93,1(s); 54,7(q); 54,6(q); 39,4(t); 25,6(q); 20,3 (q); 16,6(t); 13,4(q), 3lP-RMN: -1,9(s). 1-Acetil-l-metil-2-oxo-hexil dimetil fosfato (R = nButil) produção = 56%; pureza = 90%. 'H-RMN: 0,90 (t, J = 6, 3H); 1,30 (m, 2H); 1,55 (m, 2H); 1,84 (s, 3H); 2,28 (s, 3H); 2,55-2,75 (m, 2H); 3,85(2d, J= 11,6H), 13C-RMN: 204,5(s); 202,2(s); 93,1(s); 54,7(q); 54,6(q); 37,2(t); 25,6(q); 25,2(t); 22,l(t); 20,3(q); 13,8(q), 31P-RMN: -1,9(s) 1-Acetil-l-metil-2-oxo-heptil dimetil fosfato (R = "pentil) produção = 33%; pureza = 85%. 'H-RMN: 0,92(t, J = 6, 3H); l,61(m, 2H); l,84(s, 3H); 2,28(s, 3H); 2,55- 2,70(m, 2H);3,85(2d,y=ll,6H), l3C-RMN: 204,3(s); 202,2(s); 93,1(s); 54,7(q); 54,6(q); 39,4(t); 25,6(q); 20,3 (q); 16,6(t); 13,4(q). 'H-RMN: 0,89(t, J = 6, 3H); l,20-l,35(m, 4H); l,56(m, 2H); l,84(s, 3H); 2,27(s, 3H); 2,55-2,75 (m, 2H); 3,85(2d, Μ1,6H), 13C-RMN: 204,5(s); 202,2(s); 93,l(s); 54,7(q); 54,6(q); 37,5(t); 31,l(t); 25,6(q); 22,8(t); 22,4(t); 20,3(q); 13,9(q), 31P-RMN: -l,9(s). 1 -Acetil-l-metil-2-oxooctü dimetil fosfato (R = nhexil) produção = 21%; pureza = 85%. 'H-RMN: 0,89(t, J = 6, 3H); l,25-l,35(m, 6H); l,56(m, 2H); l,84(s, 3H); 2,27(s, 3H); 2,55-2,75 (m, 2H); 3,85(2d, J=11,6H), l3C-RMN: 204,5(s); 202,2(s); 93,1 (s); 54,7(q); 54,6(q); 37,6(t); 31,6(t); 28,6(t); 25,6(q); 23,1(0; 22,5(t); 20,3(q); 14,0(q), 31P-RMN:-l,9(s). l-Acetil-l-metil-2-oxononil dimeíil fosfato (R = "heptil) produção = 52%; pureza = 97%. ‘H-RMN: 0,89(t, 7 = 6, 3H); l,25-l,35(m, 8H); l,56(m, 2H); l,84(s, 3H); 2,27(s, 3H); 2,55-2,75 (m, 2H); 3,85(2d, 7=11, 6H), 13C-RMN: 204,5(s); 202,2(s); 93,1(s); 54,7(q); 54,6(q); 37,6(t); 31,6(t); 29,1(0; 28,9(t); 25,6(q); 23,l(t); 22,6(t); 20,3(q); 14,l(q), 31P-RMN: -1,9(s). C) Preparação dos compostos da invenção Em um frasco, o composto obtido em B) (20 mol), H20 (6,25 ml) e tolueno (30 ml) foram deixados em refluxo por 2 horas. Após a mistura da reação ter sido resfriada até a temperatura ambiente, a fase água foi separada, saturada com NaCl e extraída com tolueno (3 vezes). Os extratos orgânicos combinados foram secos sobre MgS04. O solvente foi removido com o uso de um Rotavapor e o resíduo purificado em sílica gel desativada (550 mg de Silice 60 A C.C. 35-70 pm, SDS, França) + 200 ml de água) usando pentano:éter = 9:1 como solvente. O composto da invenção foi recuperado. 3-Hidróxi-3-metil-2,4-hexanodiona (R = Etil) produção = 28%; pureza = 99%. ‘H-RMN: l,03(t, 7=6,5, 3H); 1,53(8, 3H); 2,25(s, 3H); 2,51(m, 1H); 2,73(m, 1H); 4,76(s, 1H), 13C-RMN: 210,2(s); 207,5(s); 87,5(s); 30,3(t); 24,6(q); 22,8(q); 7,6(q). 3-Hidróxi-3-metil-2,4-heptanodiona (R = nPropil) produção = 33%; pureza = 98%. ‘H-RMN: 0,89(t, 7=6,5, 3H); l,53(s, 3H); l,58(m, 2H); 2,23(s, 3H); 2,48(m, 1H); 2,67(m, 1H); 4,75(s, 1H), ’3C-RMN: 209,5(s); 207,4(s); 87,6(s); 38,7(t); 24,6(q); 22,7(q); 16,9(t); 13,5(q). 3-Hidróxi-3-metil-2,4-octanodiona (R = nButil) produção = 32%; pureza = 98%. 'H-RMN: 0,88(t, >6,5, 3H); l,29(m, 2H); l,52(m, 2H); l,53(s, 3H); 2,23(8, 3H); 2,49(m, 1H); 2,66(m, 1H); 4,73(s, 1H), 13C-RMN: 209,6(s); 207,5(s); 87,6(s); 36,6(t); 25,5(t); 24,6(q); 22,7(q); 22,2(t); 13,8(q). 3-Hidróxi-3-metil-2,4-nonanodiona (R = "Pentil) produção = 17%; pureza = 98%. 1 H-RMN: 0,88(t, >6,5, 3H); l,26(m, 4H); l,54(m, 2H); l,53(s, 3H); 2,23(s, 3H); 2,49(m, 1H); 2,66(m, 1H); 4,73(s, 1H), 13C-RMN: 209,6(s); 207,4(s); 87,6(s); 36,8(t); 31,2(t); 24,6(q); 23,l(t); 22,7(q);22,4(t);13,9(q). 3-Hidróxi-3-metil-2,4-decanodiona (R = "Hexil) produção = 25%; pureza = 99%. ‘H-RMN: 0,88(t, >6,5, 3H); l,26(m, 6H); l,54(m, 2H); l,53(s, 3H); 2,23(s, 3H); 2,49(m, 1H); 2,66(m, 1H); 4,73(s, 1H), 13C-RMN: 209,6(s); 207,5(s); 87,6(s); 36,8(t); 31,5(t); 28,7(t); 24,6(q); 23,4(t); 22,7(q); 22,5(t); 14,0(q). 3-Hidróxi-3-metil-2,4-undecanodiona (R = "Heptil) produção = 19%; pureza = 99%. ‘H-RMN: 0,88(t, >6,5, 3H); l,26(m, 8H); l,53(m, 2H); l,53(s, 3H); 2,23(s, 3H); 2,49(m, 1H); 2,66(m, 1H); 4,73(s, 1H), 13C-RMN: 209,6(s); 207,4(s); 87,6(s); 36,8(t); 31,6(t); 29,0(2xt); 24,6(q); 23,4(t); 22,7(q); 22,6(t); 14,l(q).

Exemplo 2 Preparação de composição formadora de flavor e de artigo flavorizado compreendendo o composto da invenção Duas composições para formação de flavor possuindo um “caráter cremoso” foram preparadas pela mistura dos ingredientes a seguir: A adição de 0,1 parte em peso da composição A) ou B) a um iogurte com “baixa gordura” proporcionou dois novos iogurtes, respectivamente A’) e B’). 5 O flavor do iogurte A’) foi melhor descrito como um gosto cremoso e doce agradável, com uma sensação ao paladar similar à sensação de leite natural ou gorduras de creme. O flavor do iogurte B’) foi melhor descrito como leitoso, gosto amanteigado e sem a sensação ao paladar de leite ou gorduras de creme. 0 Assim sendo, o composto da invenção é capaz de não somente conferir um toque cremoso apreciado, mas também gerar, ao contrário dos compostos ou dos ensinamentos da tecnologia precedente, uma sensação ao paladar que imita aquela do creme, leite e gorduras.

Exemplo 3 5 Preparação de composição formadora de flavor e de artigo flavorizado compreendendo o composto da invenção Uma composição formadora de flavor possuindo um “caráter de chá” foi preparada pela mistura dos ingredientes a seguir: A adição de 0,14 partes em peso da composição A) ou B) aos chás proporcionou dois novos chás, respectivamente A’) e B’). O flavor do chá A’), em adição aos flavores do chá, apresentou também um gosto cremoso e doce, com um efeito ao paladar lembrando a sensação de creme de leite. O flavor do chá B’), em adição aos flavores do chá, apresentou também um gosto cremoso, mas não proporcionando a sensação ao paladar produzida pelo composto da invenção.

Assim sendo, o composto da invenção não somente é capaz de conferir um toque cremoso apreciado, mas gera também, ao contrário dos compostos e dos ensinamentos da tecnologia precedente, uma sensação ao paladar que imita aquela do creme, do leite e gorduras.

Exemplo 4 Preparação de composição flavorízante e de artigo flavorizado compreendendo o composto da invenção Duas composições para formação de flavor, possuindo um “caráter de carne”, foram preparadas pela mistura dos ingredientes a seguir: Em seguida duas sopas A’) e B’), de uma base de sopa seca com gordura e sal reduzidos, foram preparadas pela mistura dos seguintes ingredientes: A degustação das sopas A’ e B’ demonstrou claramente que A’ possuía um paladar aumentado, e o caráter de gordura de carne era muito mais perceptível e agradável. Além disso, a percepção do toque salgado das sopas era mais clara, sugerindo que o conteúdo de sal de A’ podería ser reduzido ainda mais.

Claims (10)

1. Método para conferir, acentuar, melhorar ou modificar as propriedades de flavor ou de paladar de composição flavorizante ou de um artigo flavorizado, caracterizado pelo fato de que compreende adicionar à dita composição ou artigo um composto com a fórmula: onde R1 é um grupo C2-7 alquil linear; em uma quantidade eficaz para flavor.

2. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que 0 dito método é para conferir, acentuar, melhorar ou modificar 0 paladar e/ou os toques de chá-verde, cremosos/de gordura de uma composição flavorizante ou de artigo flavorizado, ou modificar a impressão salgada de dita composição flavorizante ou de um artigo flavorizado.

3. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que 0 dito composto (I) é 3-hidróxi-3-metil-2,4-nonanodiona.

4. Composto, caracterizado pelo fato de ser da fórmula: onde R1 é um grupo C2-4 ou C6-7 alquil linear.

5. Composto de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo fato de ser 3-hidróxi~3-metil-2,4-nonanodiona ou 3-hidróxi-3-metil-2,4- octanodiona.

6. Composição flavorizante compósita, caracterizada pelo fato de compreender: i) como ingrediente flavorizante, pelo menos um composto com a fórmula onde R1 é um grupo C2-7 alquil linear; ii) pelo menos um ingrediente selecionado do grupo que consiste de um carreador de flavor e uma base de flavor; e iii) opcionalmente pelo menos um adjuvante de flavor.

7. Composição flavorizante de acordo com a reivindicação 6, caracterizada pelo fato de que o dito composto (I) é 3-hidróxi-3-metil-2,4- nonanodiona.

8. Artigo flavorizado, caracterizado pelo fato de compreender: i) como ingrediente flavorizante, pelo menos um composto com a fórmula: onde R1 é um grupo C2.7 alquil linear; e ii) uma base de produto alimentício.

9. Artigo flavorizado de acordo com a reivindicação 8, caracterizado pelo fato de que 0 dito composto (I) é 3-hidróxi-3-metil-2,4- nonanodiona.

10. Artigo flavorizado de acordo com a reivindicação 8, caracterizado pelo fato de que 0 dito produto alimentício é uma preparação de laticínio, um iogurte, um sorvete, um leite flavorizado, preparações com baixa gordura, bebida à base de leite, sobremesa à base de creme, uma bebida quente ou fria, uma bebida de chá, produtos picantes, sopas, cubos de materiais, aperitivos, alimentos enlatados, óleos e gorduras, refeições congeladas e molhos.