SU1194268A3 - Способ получени производных диизоамилена - Google Patents

Способ получени производных диизоамилена Download PDF

Info

Publication number
SU1194268A3
SU1194268A3 SU813298900A SU3298900A SU1194268A3 SU 1194268 A3 SU1194268 A3 SU 1194268A3 SU 813298900 A SU813298900 A SU 813298900A SU 3298900 A SU3298900 A SU 3298900A SU 1194268 A3 SU1194268 A3 SU 1194268A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
diisoamylene
reaction mixture
added
mixture
reaction
Prior art date
Application number
SU813298900A
Other languages
English (en)
Inventor
М.Боден Ричард
Деккер Ламберт
Луис Шмитт Фредерик
Г.Ван Ловерен Аугустинус
Х.Гейгер Младший Джон
Original Assignee
Интернэшнл Флейворз Энд Фрейгранс Инк (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Интернэшнл Флейворз Энд Фрейгранс Инк (Фирма) filed Critical Интернэшнл Флейворз Энд Фрейгранс Инк (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1194268A3 publication Critical patent/SU1194268A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/395—Bleaching agents
    • C11D3/3956—Liquid compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
    • A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
    • A24B15/00—Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
    • A24B15/18—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
    • A24B15/28—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances
    • A24B15/30—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances
    • A24B15/32—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances by acyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
    • C07C45/455—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation with carboxylic acids or their derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C49/203—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0007—Aliphatic compounds
    • C11B9/0015—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/22—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from aromatic compounds
    • C11D1/24—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from aromatic compounds containing ester or ether groups directly attached to the nucleus

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ДИИЗОАМШТЕНА общей формулы Лгде одна из пунктирных линий означает двойную св зь углерод-углерод, калода  из остальных пунктирных линий означает простую св зь углерод-углерод , а R - С -СЗ-ЕИЗШИЙ алкил, отличающийс  тем, что 2-метил-2-бутен подвергают димеризации в присутствии кислотного катализатора с последующим ацилированием образовавшихс  при этом диизоамилесл нов ацилангидридом в присутствии в качестве .катализатора кислот Льюиса или протонной кислоты при 60 80 С и дистилл цией целевого продукта .

Description

4
ю
о
00 1 Изобретени относитс  к органической химии, в частности к способу получени  новых производных диизоамилена общей формулы О где одна из пунктирных линий означает двойную св зь углерод-углерод, кажда  из остальных пунктирных линий означает простую св зь углеродуглерод , а R - С -С -низший алкил, которые могут найти применение в парфюмерных композици х в качестве душистых и ароматических веществ. Целью изобретени   вл етс  иЬыскание способа получени  новых душис тых и ароматических веществ. Пример 1. Получение диизоамилена . 2-Метйл-2-бутен прокачивают в те чение 10 ч через трубку 5x0,625 дюй ма (127 X 16 мм), заполненную 15 г. катализатора - полистиролсульфокислоты , при 100°С и давлении 28,1 атм. . Образовавшийс  продукт перегон ют на фракционирующей колонке дл  того, чтобы отделить диизоамилен от более высокомолекул рньгх полимеротэ , кotopыe образуютс  в процессе реакции в качестве побочных продук тов. Пример 2, Получение ацетильного производного диизоамилена В двухлитровую реакционную колбу оборудованную мешалкой, термометром , дефлегматором и обогревак цей рубашкой, помещают 100 г уксусного ангидрида и 80 г эфира трехфтористо го бора. В полученную смесь добавл ют 690 г диизоамилена, приготовленного аналогично примеру 1. Реакционную массу вьщерживают при 8285 С в течение 5,5 ч, после чего ее охлаткдают до комнатной температуры . Затем реакционную массу до|бавл ют к 1 л воды и образовавгауюс  смесь перемешивают, в результате чего получают органическую и водную фазы. Органическую фазу отдел ют от водной фазы и нейтрализуют двум  литрами 12,5%-ного раствора гидроокиси натри , затем промывают 1 л насыщенного раствора хлористого натри . Полученную органическую фазу затем высушивают над безводным 8 сульфатом натри  и перегон ют на колонке с 1.1ДНОЙ тарелкой, получа  фракции, представленные в табл. 1. Полученный материал затем перегог н ют на многотарельчатой ректифика-. ционной колонке, получа  фракции при флегмовых числах (флегма/дистиллат);, представленные в табл. 2. Методами ГОХ, ЯМР, ИК- и массспектрометрии полученный продукт охарактеризован как смесь цис- и транс-изомеров соединений общей формулы, где . П р и м .е р 3. Получение пропионильного производного диизомилена. В п тилитровую реакционную колбу:, оборудованную дефлегматором, капельной воронкой, термометром, терморегул тором , обогревающей рубашкой и приспособлением дл  продувки азотом , помещают 1000 г (7,45 моль) пропионового ангидрида и 91,4 мл (0,745 моль) эфирата трехфтористого бора. Полученную смесь вагревают до 65 С. В течение 25 мин добавл ют 1501 мл (7,45 моль) диизоамилена , полученного аналогично примеру 1, поддержива  температуру реакIо ционной массы при 65-70 С. Затем реакционную Массу перемешивают в . течение 30 мин при 65 С, после чего ее охлаждаюти вьшивают в трехлитровую делительную воронку. Затем добавл ют 75 мл воды с по-следующими 75 мл 50%-ного раствора гидроокиси натри  и 25 мл воды, реакционную массу вьшивают в стакан и охлаждают до комнатной температуры, использу  баню - сухой лед в изопройиловом спирте. После этого реакционную массу добавл ют в п тилитровую делительную воронку, и -нижний водный слой удал ют. Верхнюю органическую фазу промывают 500 мл насыщенного раствора хлористого натри . Затем органическую фазу промывают 500 мл 5%-ного раствора гидроокиси натри , 500 мл насыщенного раствора хлористого натри  и 500 мл 5%-ного раствора гидроокиси натри  до достижени  значени  рН масла в интервале 6-7. Затем масло снова промывают 500 мл насьш енного раствора хлористого натри . Водную фазу экстрагируют 400 мл диэтилового эфира. Полученный материал затем перегон ют на разбрызгивающей колонке размером 50,8 мм и получают фракции, представленные в табл. 3. 3 Фракции 5-7 объедин ют дл  повторной перегонки на колонке размером 25,А мм и получают фракции, представленные в табл. 4. Методами ГЖХ, ЯМР, ИК- и массспектрометрии полученный продукт охарактеризован как смесь соединени общей формулы, где . Пример 4. Получение н-бути рильного производного диизоамилена. В п тилитровую реакционную колбу , снабженную электрической мешал . кой, нагревающей рубашкой, термомет ром, капельной воронкой и дефлегматором , добавл ют 960 г н-масл нного ангидрида и 105 мл трехфтористого бора. Реакционную смесь нагревают до 65°С и по капл м в течение 3,5 ч пр этой температуре добавл ют 1725 мл диизоамилена, полученного аналогично примеру 1, причем температуру реакционной смеси поддерживают при . В конце добавлени  реакционную смесь охлаждают до 38 С и затем пер нос т в делительную воронку емкостью 5 л. Затем к реакционной массе добавл ют 75 мл 50%-ного водного раствора гидроокиси натри  и 100 мл воды. Органическую фазу промывают 1 л насьщенного раствора хлористого натри  до установлени  значени  рН 4-5. Затем реакционную смесь про мывают 1 л 12,5%-нбго раствора гид .роокиси натри , перемешивают в течение 15 мин и раздел ют. После это го полученную органическую фазу высушивают над безводным сульфатом магни , перегон ют на колонке Стоун размером 25,4 мм и получают фракции представленные в табл. 5. Полученные фракции 7-9 объедин ют и перегон ют повторно на кол:онке из нержавеющей стали высотой 616 мм, получают фракции, представленные в табл. 6., Методами ГЖХ и ИК-спектрометрии полученный продукт охарактеризован как смесь соединений общей формулы, где . Пример 5. Получение изобутирйльного производного диизоамилена . В реакционную колбу ёмкостью 5л оборудованную дефлегматором, капель ной воронкой, термометром, терморегул тором , обогревающей рубашкой и приспособлением дл  продувки 8 азотом, помещают 1361 г (8,6 моль) изобутирильного ангидрида. Затем к изобутирильному ангидриду добавл ют 105 мл (0,86 моль) эфирата трехфтористого бора. Образовавшуюс  смесь после этого нагревают до . К реакционной смеси добавл ют в течение 4 ч 1725 г (8,6 моль) диизоамилена, полученного аналогично примеру 1, при этом температуру реакционной смеси поддерживают равной 83-85 С. Затем реакционную смесЬ охлаждают до комнатной температуры и выливают ее в 5-литровую делительную воронку. Затем к .реакционной смеси добавл ют 75 .мл 50%-ного водного раствора гидроокиси натри  и 100 мл воды. Нижнюю водную фазу удал ют, а орга ническую фазу промывают 1 Л насыщенного раствора хлористого натри , I л 5%-ного раствора гидроокиси натри , 1 л насьпценного раствора хлористого натри , 1 л 12,5%-ного раствора гидроокиси натри , 1 л, 12,5%-ного раствора гид роокиси натри . Затем реакционную смесь перегон ют на разбрызгивающей колонке (50,8 мм), заполненной каменной мелочью , и получают фракции, представленные в табл. 7. Фракции 5 и 6 полученного дистил лата после перегонки объедин ют и повторно перегон ют и получают фрак ции, представленные в табл.. 8.. Затем фракции 3-9 этого дистилjiaTa объедин ют, перегон ют повторно и получают фракции, представленные в табл. 9. Методами ГЖХ, ЯМР, ИК-и массспектрометрии полученный продукт охарактеризован как смесь соединений обобщей формулы, где К изо-С Р у. П р м е р 6. Получение ацетильного производного диизоамилена. в реакционную колбу емкостью 5 л, оборудованную электрической 1 1ешалкой , термометром, капельной воронкой , У-трубкой 24/42, холодильником, обогревающей рубашкой и приспособлением дл  продувки азотом, добавл ют 41 мл 70%-ной метансульфокислоты и 30 г п тиокиси фосфора. Полученна  смесь экзотермически разогреваетс  до 60°С. На прот жении 7 мин к реакционной смеси добавл ют 235 мл уксусного ангидрида , поддержива  температуру при 65°С. Поддержива  температуру реак5 НИИ при 80°С, в течение 30 мин по капл м к реакционной массе добавл ю 516 кп диизоамилена, полученного аналогично примеру 1. В конце добав лени  диизоамилена по данным ГЖХ реакционна  смесь содержит 42% продукта . Реакционную смесь выливают в делительную воронку емкостью 15,1 л с открытой крышкой, в которой содер житс  1 л воды. Образовавшуюс  смес промывают 1 л 12%-ного раствора гвд роокиси натри  и затем 1 л насыщенного раствора хлористого натри . Дл облегчени  разделени  добавл ют 100 мл толуола. По данным ГЖХ, ЯМР, ИК- и масс-спектрометрии полученный продукт охарактеризован как смесь соединений обшей формулы 1, где . Затем образовавшийс  продукт реакции высушивают над безводным сульфатом магни  и перегон ют на ко лонке с каменной мелочью размером 76 мм и получают фракции, представленные в табл. 10. Пример 7. Получение ацетил ного производного дииаоамилена. В реакционную колбу емкостью 500 мм, оборудованную дефлегматором капельной воронкой, термометром, терморегул тором, обогревающей рубашкой , охлаждающей баней и приспособлением дл  продувки азотом, добавл ют 406 мл уксусного ангидрида и 30 мл эфирата трехфтористого бора Реакционную смесь нагревают до 60°С ,и, поддержива  температуру реакцион ной массы при 60 С, в течение 30 мин добавл ют диизоамилен, приготовленный .аналогично примеру 1. Затем образовавшуюс  реакционную смесь на гревают при 60 С и перемешивании в течение 12 ч. В конце этого периода реакционную смесь перегон ют и получают фракции, представленные в табл.11. По данным ГЭХ, ЙК- и ЯМР-спектро скопии и масс-спектроскопии полученный продукт охарактеризован как смесь соединений общей формулы, где R-CHj. Пример 8. Получение пропионильного производного дииэоамилеВ реакционную колбу емкостью 5 л, оборудованную дефлегматором,, капельной воронкой, термометром, терморегул тором, обогревающей ру86 бсШ1кой, охлаждающей баней и приспособлением дл  продувки азотом, добавл ют 415 мл пропионового ангидрида , 11 г метансульфокислоты и 35 мл эфирата трехфтористого бора . Реакционную массу нагревают до 60 С и добавл ют в течение 30 мин 1850 мл диизоамилена, полученного аналогично примеру 1. Затем реакционную смесь перемешивают в течение 12ч при 60 С, после чего ее перегон ют на фракционирующей колонке и получают смесь соединений общей формулы, где . Пример 9. Получение изобутирильного диизоамилена. В реакционную колбу емкостью 5л, снабженную дефлегматором, капельной воронкой, термометром, терморегул тором, обогревающей рубашкой , охлаждающей баней и приспособлением дл  продувки азотом, добавл ют 953 мл (6,0 моль) изобутирильного ангидрида, 183 г. полифосфорной кислоты и 135 мл 70%-ной метансульфокислоты. Эта реакционна  смесь экзотермически разогреваетс  до . В течение 20 мин, поддержива  температуру реакционной смеси при , добавл ют к ней 1725 г (8,6 моль) дииаоамилена, приготовленного аналогично примеру 1. Затем реакционную смесь нагревают до 85 С и вьщерживают при ней в течение 10 ч, после чего ее охлаждают и добавл ют к ней100 г ацетата натри  и 1 л воды. Образовавшуюс  смесь добавл ют в делительную воронку емкостью 5 л и органический слой после этого промывают 1 л 12,5%-ного раствора гидроокиси натри , 2 л 12,5%-ного раствора гидроокиси натри , 1 л насьпценного раствора хлористого натри . . Затем реакционную смесь перегон ют на колонке Гудлоу размером 308 мм, получа  фракции, представленные в табл. 12. Методами ГЖХ, ЯМР, ИК- и массспектрометрии полученный продукт охарактеризован как смесь соединений общей формулы, где it3o-C U-f. Пример 10. Получение изобутирильного производного диизоамилена . В реакционную колбу емкостью 5 л, оборудованную деф.пегматором, ка7
пельной воронкой, термометром, тер . морегул тором, обогревающей рубашкой , охлаждающей баней и приспособлением дл  продувки азотом, добавл ют 953 г (6,0 моль) иэобутирильного ангидрида и 105 мл (0,86 моль) эфирата трехфтористого бора. Реакционную смесь нагревают до 65 С в течение 30 мин, добавл ют 1725 мл (8,6 моль) диизоамилена, приготовленного аналогично примеру 1. Затем реакционную смесь нагревают до 6365 С и выдерживают при этой температуре в течение 12ч.
Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры и добавл ют к ней 82 г ацетата натри , после чего реакционную смесь выливают в делительную воронку емкостью 5 л и промывают 1 л воды, 1 л 12,5%-нот водного раствора гидроокиси натри , 1 л 12,5%-ного раствора гидроокиси натри , 1 л 12,5%-ного раствора гидроокиси натри , 1 л насьщ1енного раствора хлористого натри .
Затем органический слой высушивают над безводным сульфатом; натри  и перегон ют на колонке Гудлоу (305 мм), получа  фракции, представленные в табл. 13.
Методами ГЖХ, ЯМР, ИК- и массспектрометрии полученный продукт охарактеризован как смесь соединений общей формулы, где R K3o--C }lj,
Пример 11. Получение н-бутирильного производного диизоамилена .
В реакционную колбу емкостью 5л снабженную электрической мешалкой,
942688
термометром, дополнительной воронкообразной трубкой, холодильником, обогревающей рубашкой и приспособлением дл  продувки азота, загружают 5 55 мл 70%-ной метансульфокислоты и 30 г п тиокиси фосфора. Реакционна  масса экзотермически разогреваетс  да , за 10 мин прибавл ют АОО мл н-масл нного ангидрида, вьщержива  реакционную смесь при 65 G.Через 40 мин, вьщержива  реакционную смесь при 84°С, прибавл ют к ней 400 мл диизоамилена, полученного аналогично примеру 1. Реакционную смесь перемешивают 4 ч при.84с.
Затем реакционную массу перенос т в делительную воронку с открытым концом емкостью 5 галлонов (19 л), содержащую 2 л воды. Реакционную смесь промывают 1 л 12%-ной водой гидроокиси натри , 1 л насыщенного водного раствора хлористого натри w
Затем реакционную массу перегон ют на колонке Гудлое Сильвер Мир25 pop размером 30,5 см, получают пр дукт , охарактеризованный данными гах, ЯМР, ИК- и масс-спектрометрией как смесь соединений общей формулы, где .
В табл. 14 указаны органолецтические свойства соединений общей формулы.
Предлагаемый способ позвол ет новые душистые и ароматические вещества, которые можно использовать в качестве отдушек, ароматических и вкусовых добавок.
.Таблица
1
2 3 4
161 100 191 189
62/83
30/65
8А 68 68 69 69 71 70 71
85
87
87
88
88
91
95 73
106
80 .
142 80 80
220
/5
30,8
9:1
52,8 9:1
34 9:1
43 9:1
34 9:1 А:1
41 А:1
36,5 4:1
42
42.5 4:1 4:1
39 4:1
50,8 4:1
24
Т а б л и ц а 3
Таблица 5
Таблица 7
Таблица 9
17 Таблица 10
18
П94268
Таблица II
Таблица 12
Фруктовый, древесный и амбровый аромат
Сладкий,
фруктовый,
цветочный,
древесный,
амбровый
аромат
Фруктовый,
древесный
аромат
Т а б ti и п а 13
Таблица 14
Древесный,
цитрусовый,
цветочный,
аромат с
древесным,
цитрусовым,
цветочным
вкусом
Фруктовый пр ный аромат и вкус как до, так и при курении в основной и в боковой струе
Долгодействующий , свен жий, глубокий, теплый, древесный , подобный ветиверии фруктовый аромат
Теплый, древесный , амбровый аромат с высоким тоном пачулей и м тным обертоном
Подобный
игорому/конь по 8 ку амбровый древесный (подобный сандаловому дереву) аромат
,
Сладкий, древесный, вфруктовый , приподобный ветиверии , аромат с при тным , подобным жженому сахару ньюансом
Долгодействующий , сильный древесный аромат завершенной формы
Продолжение .табл. 14
Свежий древес ный, восточный, камфаррый аромат до курени  и древесноперечный аромат и вкус при курении в основной, а также в боковой струе
Цветочный, ионовый, подобный ладану , и восточный аромат с ионовым и подобным восточному профилем привкуса
Подобный иону и подобный восточному аромат и вкусовой профиль с оттенком горечи.
Подобный жженому сахару ананасовый аромат и вкусовой профиль

Claims (1)

  1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ДИИЗОАМИЛЕНА общей формулы
    "5-^·
    где одна из пунктирных линий означает двойную связь углерод-углерод, каждая из остальных пунктирных линий означает простую связь углерод-углерод, а К - С^-С^-низший алкил, отличающийся тем, что 2-метил-2-бутен подвергают димеризации в присутствии кислотного катализатора с последующим ацилированием с
    образовавшихся при этом диизоамиле- "
    нов ацилангидридом в присутствии в качестве катализатора кислот Лью- — ИСа ИЛИ ПРОТОННОЙ КИСЛОТЫ ПРИ 60 - (ига
    80 С и дистилляцией целевого продук- Λ
    ; та. В
    С©
    и»
    о
    00
    >
    1
SU813298900A 1980-09-04 1981-06-18 Способ получени производных диизоамилена SU1194268A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/184,132 US4321255A (en) 1980-09-04 1980-09-04 Use of branched ketones in augmenting or enhancing the aroma or taste of foodstuffs, chewing gums, toothpastes or chewing tobacco

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1194268A3 true SU1194268A3 (ru) 1985-11-23

Family

ID=22675677

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU813298900A SU1194268A3 (ru) 1980-09-04 1981-06-18 Способ получени производных диизоамилена

Country Status (4)

Country Link
US (1) US4321255A (ru)
EP (1) EP0047572B1 (ru)
DE (1) DE3164688D1 (ru)
SU (1) SU1194268A3 (ru)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4420423A (en) * 1980-10-09 1983-12-13 International Flavors & Fragrances Inc. Methyl substituted-2-oxohexane derivatives and process for preparing and using same
US4532361A (en) * 1980-06-19 1985-07-30 International Flavors & Fragrances Inc. Methyl substituted-2-oxohexane derivatives and processes for preparing and using same
US4421679A (en) * 1980-10-09 1983-12-20 International Flavors & Fragrances Inc. Methyl substituted-2-oxohexane derivatives and processes for preparing and using same
US4374276A (en) * 1981-08-27 1983-02-15 International Flavors & Fragrances Inc. Novel branched chain ketones and the process for preparing same
US4430233A (en) 1981-08-27 1984-02-07 International Flavors & Fragrances Inc. Branched chain ketones and uses thereof in augmenting or enhancing the aroma of perfumes, colognes and perfumed articles and the process for preparing same
US4374053A (en) * 1981-09-17 1983-02-15 International Flavors & Fragrances Inc. Unsaturated aldehydes, organoleptic uses thereof and process for preparing same
US7553805B2 (en) 2005-02-25 2009-06-30 Solutions Biomed, Llc Methods and compositions for treating viral, fungal, and bacterial infections
US7511007B2 (en) 2005-02-25 2009-03-31 Solutions Biomed, Llc Aqueous sanitizers, disinfectants, and/or sterilants with low peroxygen content
US7534756B2 (en) * 2005-02-25 2009-05-19 Solutions Biomed, Llc Devices, systems, and methods for dispensing disinfectant solutions comprising a peroxygen and transition metal
US7507701B2 (en) 2005-02-25 2009-03-24 Solutions Biomed, Llc Aqueous disinfectants and sterilants including transition metals
US7473675B2 (en) * 2005-02-25 2009-01-06 Solutions Biomed, Llc Disinfectant systems and methods comprising a peracid, alcohol, and transition metal
US7504369B2 (en) * 2005-02-25 2009-03-17 Solutions Biomed, Llc Methods and compositions for decontaminating surfaces exposed to chemical and/or biological warfare compounds
ZA200707893B (en) * 2005-02-25 2008-12-31 Solutions Biomed Llc Aqueous disinfectants and sterilants
US7462590B2 (en) * 2005-02-25 2008-12-09 Solutions Biomed, Llc Aqueous disinfectants and sterilants comprising a peroxide/peracid/transition metal mixture
US7874297B2 (en) * 2005-06-29 2011-01-25 Streck John J Tobacco substitute products
WO2009032203A1 (en) * 2007-08-30 2009-03-12 Solutions Biomed, Llc Colloidal metal-containing skin sanitizer
WO2009114754A1 (en) * 2008-03-14 2009-09-17 Solutions Biomed, Llc Multi-chamber container system for storing and mixing fluids
US8789716B2 (en) * 2008-11-12 2014-07-29 Solutions Biomed, Llc Multi-chamber container system for storing and mixing liquids
WO2010056871A2 (en) 2008-11-12 2010-05-20 Solutions Biomed, Llc Two-part disinfectant system and related methods
US20100120913A1 (en) * 2008-11-12 2010-05-13 Larson Brian G Resin catalyzed and stabilized peracid compositions and associated methods
CN111165867B (zh) * 2019-10-31 2022-04-01 湖北中烟工业有限责任公司 一种利用烟叶多糖及其衍生多糖定香的烟丝
CN110679997B (zh) * 2019-10-31 2022-02-08 湖北中烟工业有限责任公司 一种含烟叶多糖及其衍生多糖高保润性的烟丝

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT160520B (de) * 1941-06-25 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zur Darstellung ungesättigter Ketone.
US2246032A (en) * 1937-12-27 1941-06-17 Shell Dev Process for the production of beta gamma unsaturated ketones
US2438334A (en) * 1943-11-22 1948-03-23 Union Oil Co Ketone production
US2870210A (en) * 1954-12-07 1959-01-20 Hoffmann La Roche 6, 10, 12-trimethyl-5, 9-tridecadien-2-one
US4169109A (en) * 1978-08-10 1979-09-25 International Flavors & Fragrances Inc. Process for preparing ketones using zinc acetate condensation catalysts, products produced thereby and organoleptic uses of same
US4234518A (en) * 1979-06-07 1980-11-18 International Flavors & Fragrances Inc. Ketones and organoleptic uses thereof

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент US № 2315046, кл. 568/354, 1943. Патент US № 3453317, кл. 568/417, 1969. Патент US № 2870210, кл. 568/396, 1959. Whitmore, Mosher, I. Am. Chem. Soc., 1946, 68, 281. *

Also Published As

Publication number Publication date
EP0047572A1 (en) 1982-03-17
DE3164688D1 (en) 1984-08-16
US4321255A (en) 1982-03-23
EP0047572B1 (en) 1984-07-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1194268A3 (ru) Способ получени производных диизоамилена
US5166412A (en) Esters and their use in perfumery
RU2459816C2 (ru) Производные пирана, способ их получения и их применение в парфюмерии и для ароматизации
JPS6055484B2 (ja) オクタヒドロ−テトウメチルアセトナフトンの有効な芳香量を必須成分として含有している香料組成物
DE60311066T2 (de) Acetale von 2,4,7-decatrienal als parfüm- oder geschmackstoffbestandteile
JP2002512609A (ja) 芳香族アルデヒドの製造方法
US4387047A (en) Esters of 1,3-dimethyl-but-3-en-1-yl, their utilization as perfuming and flavoring ingredients and compositions containing same
US3862340A (en) Flavoring with 5-phenyl pentenals
US4031140A (en) 4- AND 5-Phenyl pentenal acetals
US4341666A (en) Perfuming with oxygen containing derivatives of tricyclo[6.2.1.02,7 ]un
EP0074253B1 (en) Aliphatic nitriles
US4107217A (en) Acetals of conjugated alkenals
US4465618A (en) Spiranic compound for use as a perfume or flavor-modifying ingredient
US4179448A (en) Spirane derivatives useful as perfuming and flavor-modifying ingredients
JP2010500421A (ja) シクロペンタン／シクロペンテンアルデヒド誘導体またはシクロペンタン／シクロペンテンケトン誘導体および香り物質としてのそれらの使用
JP4709978B2 (ja) ５−メチル−５−（４−メチル−３−ペンテニル）−４，５−ジヒドロ−２（３ｈ）−フラノンを含有する香料組成物、およびその製造法
US4206089A (en) 5-Alkylbicyclo[4.3.0]non-1-en-3-one and 5-alkylbicyclo[4.3.0]nonane-3-one perfume compositions
US4728747A (en) Novel 2,3-disubstituted bicyclo(2.2.1)heptanes and heptenes, their preparation, and their use as scents
US3470241A (en) Cyclopropane intermediates for irones
US3413351A (en) 1, 1-dimethyl-2-(3-oxo-butyl-1) cyclopropane
US4304944A (en) Bicyclic ketones
US4252693A (en) Perfume compositions containing spirane derivatives
JP5080776B2 (ja) エステル化合物
JP2004506047A (ja) 不飽和エステル及びそれらの芳香及び風味組成物での使用
US3760087A (en) Perfume compositions containing ethyl 2,4-dioxohexanoate