CN114127241A - 香料组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明的目的是提供一种能够增强柑橘般的香气和香味的香料组合物。本发明涉及包含6a,7‑二甲基六氢‑2H‑2,5‑桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃的香料组合物。
Description
技术领域
本发明涉及能够赋予或增强柑橘般的香气和香味的香料组合物，和该香料组合物的使用。
背景技术
柑橘类水果对人们来说熟悉其清爽的香气和香味。柑橘类水果的果肉被食用，并且其果汁常用于食物的调味，为了赋予食品等柑橘系香气和香味，经常使用从柑橘类水果中获得的精油等。
为了增强柑橘般的香气和香味，通过添加各种化合物代替精油来增强香气和香味的方法也是已知的。
非专利文献1记载了6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃的异构体的一部分(后述化合物(2))。
现有技术文献
非专利文献
非专利文献1：H.SZALKOWSKA-PAGOWSKA,Polish J.of Chem.1985,59(5-6),531.
发明内容
发明要解决的问题
然而，非专利文献1没有记载该化合物具有嗅质(odor quality)。
本发明的目的是提供能够增强柑橘般的香气和香味的香料组合物，和提供具有通过使用该香料组合物增强的柑橘般的香气和香味的各种产品。
用于解决问题的方案
作为为了实现上述目的而深入研究的结果，本发明人发现，从未用作香气组分的6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃可以用于增强柑橘般的香气和香味，从而完成了本发明。
即，本发明包括以下主题[1]至[5]。
[1]一种香料组合物，其包含6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃。
[2]根据[1]所述的香料组合物，其用于用于食品或饮料。
[3]一种由下式(1)表示的化合物。
[4]一种食品或饮料、口腔用组合物、烟草产品或消费产品，其包含根据[1]或[2]所述的香料组合物或根据[3]所述的化合物。
[5]一种食品或饮料、口腔用组合物、烟草产品或消费产品的生产方法，该方法包括添加根据[1]或[2]所述的香料组合物或根据[3]所述的化合物。
发明的效果
根据本发明的香料组合物，可以赋予各种产品柑橘般的香气和香味或者增强各种产品的柑橘般的香气和香味。
具体实施方式
以下，将详细描述本发明。
在本发明中，由式(1)表示的化合物也称为化合物(1)。
本发明中的6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃(以下也称为本发明的化合物)具有由下式(1)或(2)表示的结构。化合物(1)和化合物(2)为异构体关系。在本发明中发现，化合物(1)和化合物(2)二者都具有柑橘般香气。
此外，化合物(1)和(2)分别具有由下式(1a)、(1b)、(2a)和(2b)表示的异构体。即，6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃具有四种异构体。
化合物(1a)：(2R,3aR,5R,6aR,7R)-异构体
化合物(1b)：(2R,3aR,5R,6aR,7S)-异构体
化合物(2a)：(2S,3aS,5S,6aS,7S)-异构体
化合物(2b)：(2S,3aS,5S,6aS,7R)-异构体
关于6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃的生产方法，化合物(1a)和化合物(1b)的合成方法作为实例。
首先，准备R,R-香芹醇作为起始原料，将乙酸汞添加至起始原料中以获得作为中间体的含汞双环化合物，并且向其中进一步添加NaBH4以进行还原性除汞，从而获得化合物(1a)和化合物(1b)的混合物。
除了用于化合物(1a)和化合物(1b)的合成的起始原料的R,R-香芹醇用S,S-香芹醇代替以外，可以以与化合物(1a)和化合物(1b)的合成相同的方式来合成化合物(2a)和化合物(2b)。
本发明的香料组合物包含6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃。
香料组合物中本发明的化合物的含量基于香料组合物的重量优选为0.00001至10,000ppm，更优选0.0001至1,000ppm，并且还更优选0.001至100ppm。
6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃的四种异构体全部作为香气组分是有用的，并且可以使用任何异构体或异构体混合物。
其中，化合物(1)的比例高的异构体和异构体混合物是优选的。香料组合物中化合物(1)与化合物(2)的比例优选为100:0至60:40，并且更优选100:0至80:20。
本发明的化合物和本发明的香料组合物以痕量直接与食品或饮料、口腔用组合物、烟草产品和消费产品共混以赋予或增强柑橘般的香气和香味。
作为食品或饮料，其具体实例包括：如碳酸饮料、软饮料、果汁饮料类、乳饮料类、乳酸菌饮料类、能量饮料类、豆乳和茶饮料等饮料类；如混合有苏打水的烧酒、鸡尾酒饮料、起泡酒、果酒和医用酒饮料等酒饮料类等；如冰淇淋、冻牛乳、酪冰、冰冻果子露、酸奶、布丁、果冻和每日甜点等甜点类；如焦糖、糖果、药片、薄脆饼干、饼干、曲奇、派、巧克力、零食和口香糖等甜食；如日式-香味汤和西式汤等汤类；果酱类；风味调味料类；各种速溶饮料类；各种速食食品类等。其中，饮料类或酒精饮料类是优选的。
本发明的化合物在食品或饮料中的添加量相对于食品或饮料的重量可以在0.00001至10,000ppb、优选0.0001至1,000ppb并且更优选0.001至100ppb的浓度范围内。
香料组合物在食品或饮料中的添加量根据产品的种类和形式而变化，并且基于添加香料组合物之前的食品或饮料的质量通常在0.001至10质量％、优选0.01至5质量％的浓度范围内。
作为口腔用组合物，其实例包括牙膏、口腔清洗剂、漱口水、锭剂和口香糖类等。
本发明的化合物在口腔用组合物中的添加量相对于口腔用组合物的重量可以在0.0001至100,000ppb、优选0.001至10,000ppb并且更优选0.01至1,000ppb的浓度范围内。
香料组合物在口腔用组合物中的添加量根据产品的种类和形式而变化，并且基于口腔用组合物的总质量通常优选为0.01至5质量％、更优选为0.1至3质量％。
作为烟草产品，其实例包括香烟和电子烟等。
本发明的化合物在烟草产品中的添加量相对于烟草产品的重量可以在0.0001至100ppm、优选0.001至10ppm并且更优选0.01至1ppm的浓度范围内。
香料组合物在烟草产品中的添加量根据产品的种类和形式而变化，并且可以为例如，相对于烟草叶的总质量优选0.00001至90质量％，并且更优选0.0001至50质量％。
作为消费产品，其具体实例包括：
如香水、淡香精、淡香水和古龙香水等香水产品；
如洗面奶、粉底霜、洁面膏、冷霜、按摩膏、乳液、润肤液、美容液、面膜和卸妆液等基础化妆品；
如粉底液、扑面粉、固体扑面粉、爽身粉、口红、润唇膏、腮红、眼线、睫毛膏、眼影、眉笔、眼膜、指甲油和指甲油去除剂等整理化妆品；
如发蜡、润发油、头发定型乳液、发蜡条、发蜡块、发油、焗油膏、发乳、生发液、喷发胶、定型液、养发剂和染发剂等头发化妆品；
如晒黑产品和防晒产品等晒黑化妆品；
如止汗剂、剃须后乳液或凝胶、烫发剂、药皂、药用洗发水和药用皮肤化妆品等药用化妆品；
如洗发水、润丝液、漂洗洗发水、护发素、护理剂和发膜等护发产品；
如香皂、沐浴皂、香水皂、透明皂和合成皂等皂类；
如沐浴皂、沐浴露、洗手皂和洗面奶等身体清洗剂；
如沐浴剂(如浴盐、沐浴片和沐浴液等)、泡沫浴(如泡泡浴等)、沐浴油(如沐浴香水和沐浴胶囊)、牛奶浴、沐浴露和沐浴香精块等浴用剂；
如衣料用重垢洗涤剂、衣料用轻垢洗涤剂、液体洗涤剂、洗衣皂、浓缩洗涤剂和洗衣粉等洗涤剂；
如软化剂和家具护理用品等柔软整理剂；
如清洁剂、房屋清洁剂、厕所清洁剂、浴室清洁剂、玻璃清洁剂、除霉剂、排水管用清洁剂等清洁剂；
如厨房皂、厨房合成皂和餐具用清洁剂等厨房清洁剂；
如氧化型漂白剂(如氯系漂白剂和氧系漂白剂等)、还原型漂白剂(如硫系漂白剂等)、光学漂白剂等漂白剂；
如喷雾型和粉末喷雾等气雾剂；
如固体型、凝胶型和液体型(水性或油性)等除臭剂或芳香剂；
如纸巾和卫生纸等日用品和家用品；
如液浴添加剂、漱口剂和驱虫剂(如喷雾型、水性液体型)等准药品；和
如药用化妆品和药用洗剂等医药品。
本发明的化合物在消费产品中的添加量相对于消费产品的重量可以在0.0001至100,000ppb、优选0.001至10,000ppb并且更优选0.01至1,000ppb的浓度范围内。
香料组合物在消费产品中的添加量根据产品的种类和形式而变化，并且基于添加香料组合物之前的消费产品的质量通常分别可以为0.001至90质量％、优选0.01至50质量％并且更优选0.1至25质量％。
另外，本发明的化合物或香料组合物可以与其它香气组分混合，并且将混合物添加至上述各产品和组合物中以赋予或增强柑橘般的香气和香味。作为其它香气组分，可以提及各种合成香料、天然香料、天然精油或植物提取物等，并且其实例包括“日本专利局公报，已知常规技术(香料)，第二部分：食品香料，2000年1月14日出版，第88至131页”记载的天然精油、天然香料和合成香料。
本发明中赋予或增强的柑橘般的香气和香味的柑橘类的优选实例包括葡萄柚、橙子、柠檬、青柠、日本柚子(yuzu)、血橙、苦橙、柑橘、蜜柑、温州蜜柑、甘夏、夏橙、八朔柑橘、柚子、卡波苏香橙(kabosu)、酢橘、平兵卫酢橘(hebesu)、佛手柑和白金葡萄柚(白金柚)，但是柑橘类不限于此处所述的这些。
[实施例]
以下，将参照实施例更详细地描述本发明，但是本发明不限于这些实施例。
实施例中使用的分析仪器如下。
NMR测量装置：AVANCE III 500(由BRUKER BIO SPIN K.K.制造)
气相色谱-质谱仪：GCMS-QP2010(由Shimadzu Corporation制造)
气相色谱-轨道阱质谱仪：TRACE1310(GC)+Exactive GC(质谱仪)(由ThermoFisher Scientific Inc.制造)
高效液相色谱仪
泵：LC-20A(由Shimadzu Corporation制造)
检测器：SPD-M20A(由GL Sciences Inc.制造)
分离柱：YMC-Triart C18 ExRS(由YMC Co.,Ltd.制造)
(实施例1)((2R,3aR,5R,6aR,7R)-6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃(化合物(1a))和(2R,3aR,5R,6aR,7S)-6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃(化合物(1b)的合成)
将30.4g(R,R)-香芹醇制成200mL THF溶液。将61.2g乙酸汞添加至THF溶液中并且使其在20℃下反应9天，从而获得中间体包含汞的双环化合物。然后，添加50mL 3M氢氧化钠水溶液和11.4g NaBH4并且使其在15℃下反应3小时以进行还原性除汞，从而获得(2R,3aR,5R,6aR,7R)-6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃和(2R,3aR,5R,6aR,7S)-6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃的混合物。
随后，通过高效液相色谱(洗脱液；水：乙腈＝70:30(体积比))进行纯化，从而获得目标产物(2R,3aR,5R,6aR,7R)-6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃和(2R,3aR,5R,6aR,7S)-6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃(GC纯度：100％)。
<(2R,3aR,5R,6aR,7R)-6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃的物理数据>
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ：
4.02(t,J＝3.60Hz,1H),2.10(t,J＝6.65Hz,1H),2.03(m,1H),1.96(m,1H),1.90(d,J＝11.06Hz,1H),1.88(dd,J＝11.15Hz,3.30Hz,1H),1.78(m,1H),1.77(m,1H),1.48(m,1H),1.47(dd,J＝11.06Hz,4.00Hz,1H),1.38(s,3H),0.89(d,J＝7.21Hz,3H),
13C NMR(125MHz,CDCl3)δ：
85.10,81.54,47.31,44.87,42.10,38.17,37.04,36.52,23.14,15.66
HRMS(CI+)：计算C10H17O([M+H]+)153.1274；求得，153.1274
<(2R,3aR,5R,6aR,7S)-6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃的物理数据>
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ：
3.96(d,J＝4.55Hz,1H),2.17(t,J＝6.60Hz,1H),2.08(dd,J＝11.75Hz,3.50Hz,1H),2.06(m,1H),1.96(m,1H),1.73(m,1H),1.71(d,J＝10.55Hz,1H),1.61(dd,J＝11.40Hz,3.00Hz,1H),1.57(dd,J＝7.00Hz,2.40Hz,1H),1.35(s,3H),1.24(dd,J＝11.75Hz,2.80Hz,1H),1.05(d,J＝7.00Hz,3H),13CNMR(125MHz,CDCl3)δ：
86.47,81.78,43.89,42.52,42.33,42.24,42.10,36.36,23.39,17.31
HRMS(CI+)：计算C10H17O([M+H]+)153.1274；求得，153.1274
(实施例2)((2S,3aS,5S,6aS,7S)-6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃(化合物(2a))和(2S,3aS,5S,6aS,7R)-6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃(化合物(2b)的合成)
除了将(R,R)-香芹醇改变为(S,S)-香芹醇以外，以与实施例1相同的方式获得(2S,3aS,5S,6aS,7S)-6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃和(2S,3aS,5S,6aS,7R)-6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃的混合物。
随后，通过高效液相色谱(洗脱液；水：乙腈＝70:30(体积比))进行纯化，从而获得目标产物(2S,3aS,5S,6aS,7S)-6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃和(2S,3aS,5S,6aS,7R)-6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃(GC纯度：100％)。
<(2S,3aS,5S,6aS,7S)-6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃的物理数据>
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ：
该化合物预计与化合物(1a)相同。
13C NMR(125MHz,CDCl3)δ：
该化合物预计与化合物(1a)相同。
HRMS(CI+)：计算C10H17O([M+H]+)153.1274；求得，153.1274
<(2S,3aS,5S,6aS,7R)-6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃的物理数据>
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ：
该化合物预计与化合物(1b)相同。
13C NMR(125MHz,CDCl3)δ：
该化合物预计与化合物(1b)相同。
HRMS(CI+)：计算C10H17O([M+H]+)153.1274；求得，153.1274
(实施例1-1)橙子香料组合物的生产
在实施例1中生产之后，使用分离的(2R,3aR,5R,6aR,7R)-6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃(化合物(1a))以基于以下配方来制备橙子香料组合物(A)。为了比较，基于以下配方来制备橙子香料组合物(B)。
[表1]
将根据以上配方制备的橙子香料组合物(A)和(B)各自以0.1％的浓度添加至水中，并且由11位专家小组成员进行感官测试。结果，所有小组成员都评论说，在赋予真实的果汁感、新鲜度和清新感方面，香料组合物(A)显著优于香料组合物(B)。对于其中香料组合物(A)中的(2R,3aR,5R,6aR,7R)-6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃用(2R,3aR,5R,6aR,7S)-6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃(化合物(1b))代替的情况，也是如此。
(实施例2-1)橙子香料组合物的生产
在实施例2中生产之后，使用分离的(2S,3aS,5S,6aS,7S)-6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃(化合物(2a))以基于以下配方来制备橙子香料组合物(C)。为了比较，基于以下配方来制备橙子香料组合物(D)。
[表2]
将根据以上配方制备的橙子香料组合物(C)和(D)各自以0.1％的浓度添加至水中，并且由11位专家小组成员进行感官测试。结果，所有小组成员都评论说，在增强真实的绿色感和清新感方面香料组合物(C)显著优于香料组合物(D)。对于其中香料组合物(C)中的(2S,3aS,5S,6aS,7S)-6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃用(2S,3aS,5S,6aS,7R)-6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃(化合物(2b))代替的情况，也是如此。
(实施例3)橙子香料组合物的生产
使用实施例1中生产的6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃(即，化合物(1a)和化合物(1b)的混合物，其同样应用于随后的实施例)以基于以下配方来制备橙子香料组合物(1)。为了比较，基于以下配方来制备橙子香料组合物(2)。
[表3]
将根据以上配方制备的橙子香料组合物(1)和(2)各自以0.1％的浓度添加至水中，并且由11位专家小组成员进行感官测试。结果，所有小组成员都评论说，在赋予真实的果汁感、新鲜度和清新感方面，香料组合物(1)显著优于香料组合物(2)。对于香料组合物(1)中的6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃的四种异构体无论是哪一种、其用异构体混合物(即，化合物(2a)和化合物(2b)的混合物)代替的情况，也是如此。
(实施例4)橙子香料组合物的生产
基于以下配方使用实施例1中生产的6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃来制备橙子香料组合物(3)。为了比较，基于以下配方来制备橙子香料组合物(4)。
[表4]
将根据以上配方制备的橙子香料组合物(3)和(4)各自以0.1％的浓度添加至水中，并且由11位专家小组成员进行感官测试。结果，所有小组成员都评论说，在赋予真实的果汁感、新鲜度和清新感方面，香料组合物(3)显著优于香料组合物(4)。对于其中香料组合物(3)中的6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃的四种异构体无论是哪一种、其用异构体混合物代替的情况，也是如此。
(实施例5)柠檬香料组合物的生产
基于以下配方使用实施例1中生产的6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃来制备柠檬香料组合物(5)。为了比较，基于以下配方来制备柠檬香料组合物(6)。
[表5]
将根据以上配方制备的柠檬香料组合物(5)和(6)各自以0.1％的浓度添加至水中，并且由11位专家小组成员进行感官测试。结果，所有小组成员都评论说，在赋予清新感和清新甜美的芳香方面，香料组合物(5)显著优于香料组合物(6)。对于其中香料组合物(5)中的6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃的四种异构体无论是哪一种、其用异构体混合物代替的情况，也是如此。
(实施例6)柠檬香料组合物的生产
基于以下配方使用实施例1中生产的6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃来制备柠檬香料组合物(7)。为了比较，基于以下配方来制备柠檬香料组合物(8)。
[表6]
将根据以上配方制备的柠檬香料组合物(7)和(8)各自以0.1％的浓度添加至水中，并且由11位专家小组成员进行感官测试。结果，所有小组成员都评论说，在赋予清新感和清新甜美的芳香方面，香料组合物(7)显著优于香料组合物(8)。对于其中香料组合物(7)中的6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃的四种异构体中无论是哪一种、其用异构体混合物代替的情况，也是如此。
(实施例7)葡萄柚香料组合物的生产
基于以下配方使用实施例1中生产的6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃来制备葡萄柚香料组合物(9)。为了比较，基于以下配方来制备葡萄柚香料组合物(10)。
[表7]
将根据以上配方制备的葡萄柚香料组合物(9)和(10)各自以0.1％的浓度添加至水中，并且由11位专家小组成员进行感官测试。结果，所有小组成员都评论说，在赋予真实的果汁感、新鲜度和清新感方面，香料组合物(9)显著优于香料组合物(10)。对于其中香料组合物(9)中的6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃的四种异构体中无论是哪一种，其用异构体混合物代替的情况，也是如此。
(实施例8)葡萄柚香料组合物的生产
基于以下配方使用实施例1中生产的6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃来制备葡萄柚香料组合物(11)。为了比较，基于以下配方来制备葡萄柚香料组合物(12)。
[表8]
将根据以上配方制备的葡萄柚香料组合物(11)和(12)各自以0.1％的浓度添加至水中，并且由11位专家小组成员进行感官测试。结果，所有小组成员都评论说，在赋予真实的果汁感、新鲜度和清新感方面，香料组合物(11)显著优于香料组合物(12)。对于其中香料组合物(11)中的6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃的四种异构体中无论是哪一种、其用异构体混合物代替的情况，也是如此。
(实施例9)青柠香料组合物的生产
基于以下配方使用实施例1中生产的6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃来制备青柠香料组合物(13)。为了比较，基于以下配方来制备青柠香料组合物(14)。
[表9]
将根据以上配方制备的青柠香料组合物(13)和(14)各自以0.1％的浓度添加至水中，并且由11位专家小组成员进行感官测试。结果，所有小组成员都评论说，在赋予清新和甜美的芳香方面，香料组合物(13)显著优于香料组合物(14)。对于其中香料组合物(13)中的6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃的四种异构体中无论是哪一种、其用异构体混合物代替的情况，也是如此。
(实施例10)青柠香料组合物的生产
基于以下配方使用实施例1生产的6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃来制备青柠香料组合物(15)。为了比较，基于以下配方来制备青柠香料组合物(16)。
[表10]
将根据以上配方制备的青柠香料组合物(15)和(16)各自以0.1％的浓度添加至水中，并且由11位专家小组成员进行感官测试。结果，所有小组成员都评论说，在赋予清新和甜美的芳香方面，香料组合物(15)显著优于香料组合物(16)。对于其中香料组合物(17)中的6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃的四种异构体中无论是哪一种、其用异构体混合物代替的情况，也是如此。
(实施例11)日本柚子香料组合物的生产
基于以下配方使用实施例1中生产的6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃来制备日本柚子香料组合物(17)。为了比较，基于以下配方来制备日本柚子香料组合物(18)。
[表11]
将根据以上配方制备的日本柚子香料组合物(17)和(18)各自以0.1％的浓度添加至水中，并且由11位专家小组成员进行感官测试。结果，所有小组成员都评论说，在赋予清新和甜美的芳香方面，香料组合物(17)显著优于香料组合物(18)。对于其中香料组合物(17)中的6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃的四种异构体中无论是哪一种、其用异构体混合物代替的情况，也是如此。
(实施例12)日本柚子香料组合物的生产
基于以下配方使用实施例1中生产的6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃来制备日本柚子香料组合物(19)。为了比较，基于以下配方来制备日本柚子香料组合物(20)。
[表12]
将根据以上配方制备的日本柚子香料组合物(19)和(20)各自以0.1％的浓度添加至水中，并且由11位专家小组成员进行感官测试。结果，所有小组成员都评论说，在赋予清新和甜美的芳香方面，香料组合物(19)显著优于香料组合物(20)。对于其中香料组合物(19)中的6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃的四种异构体中无论是哪一种、其用异构体混合物代替的情况，也是如此。
(实施例13)苹果酒(Cider)香料组合物的生产
基于以下配方使用实施例1中生产的6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃来制备苹果酒香料组合物(21)。为了比较，基于以下配方来制备苹果酒香料组合物(22)。
[表13]
将根据以上配方制备的苹果酒香料组合物(21)和(22)各自以0.1％的浓度添加至水中，并且由11位专家小组成员进行感官测试。结果，所有小组成员都评论说，在赋予柑橘般的清新甜味和碳酸感方面，香料组合物(21)显著优于香料组合物(22)。对于其中香料组合物(21)中的6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃的四种异构体中无论是哪一种、其用异构体混合物代替的情况，也是如此。
(实施例14)苹果香料组合物的生产
基于以下配方使用实施例1中生产的6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃来制备苹果香料组合物(23)。为了比较，基于以下配方来制备苹果香料组合物(24)。
[表14]
将根据以上配方制备的苹果香料组合物(23)和(24)各自以0.1％的浓度添加至水中，并且由11位专家小组成员进行感官测试。结果，所有小组成员都评论说，在赋予天然果汁感方面，香料组合物(23)显著优于香料组合物(24)。对于其中香料组合物(23)中的6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃的四种异构体中无论是哪一种、其用异构体混合物代替的情况，也是如此。
(实施例15)葡萄香料组合物的生产
基于以下配方使用实施例1中生产的6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃来制备葡萄香料组合物(25)。为了比较，基于以下配方来制备葡萄香料组合物(26)。
[表15]
将根据以上配方制备的葡萄香料组合物(25)和(26)各自以0.1％的浓度添加至水中，并且由11位专家小组成员进行感官测试。结果，所有小组成员都评论说，在赋予天然果汁感方面，香料组合物(25)显著优于香料组合物(26)。对于其中香料组合物(25)中的6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃的四种异构体中无论是哪一种、其用异构体混合物代替的情况，也是如此。
(实施例16)桃子香料组合物的生产
基于以下配方使用实施例1中生产的6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃来制备桃子香料组合物(27)。为了比较，基于以下配方来制备桃子香料组合物(28)。
[表16]
将根据以上配方制备的桃子香料组合物(27)和(28)各自以0.1％的浓度添加至水中，并且由11位专家小组成员进行感官测试。结果，所有小组成员都评论说，在赋予天然果汁感方面，香料组合物(27)显著优于香料组合物(28)。对于其中香料组合物(27)中的6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃的四种异构体中无论是哪一种、其用异构体混合物代替的情况，也是如此。
(实施例17)菠萝香料组合物的生产
基于以下配方基于实施例1中生产的6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃来制备菠萝香料组合物(29)。为了比较，基于以下配方来制备菠萝香料组合物(30)。
[表17]
将根据以上配方制备的菠萝香料组合物(29)和(30)各自以0.1％的浓度添加至水中，并且由11位专家小组成员进行感官测试。结果，所有小组成员都评论说，在赋予天然果汁感方面，香料组合物(29)显著优于香料组合物(30)。对于其中香料组合物(29)中的6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃的四种异构体中无论是哪一种、其用异构体混合物代替的情况，也是如此。
(实施例18)香蕉香料组合物的生产
基于以下配方使用实施例1中生产的6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃来制备香蕉香料组合物(31)。为了比较，基于以下配方来制备香蕉香料组合物(32)。
[表18]
将根据以上配方制备的香蕉香料组合物(31)和(32)各自以0.1％的浓度添加至水中，并且由11位专家小组成员进行感官测试。结果，所有小组成员都评论说，在赋予天然果汁感方面，香料组合物(31)显著优于香料组合物(32)。对于其中香料组合物(31)中的6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃的四种异构体中无论是哪一种、其用异构体混合物代替的情况，也是如此。
(实施例19)草莓香料组合物的生产
基于以下配方使用实施例1中生产的6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃来制备草莓香料组合物(33)。为了比较，基于以下配方来制备草莓香料组合物(34)。
[表19]
将根据以上配方制备的草莓香料组合物(33)和(34)各自以0.1％的浓度添加至水中，并且由11位专家小组成员进行感官测试。结果，所有小组成员都评论说，在赋予天然果汁感方面，香料组合物(33)显著优于香料组合物(34)。对于其中香料组合物(33)中的6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃的四种异构体中无论是哪一种、其用异构体混合物代替的情况，也是如此。
(实施例20)树莓香料组合物的生产
基于以下配方使用实施例1中生产的6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃来制备树莓香料组合物(35)。为了比较，基于以下配方来制备树莓香料组合物(36)。
[表20]
将根据以上配方制备的树莓香料组合物(35)和(36)各自以0.1％的浓度添加至水中，并且由11位专家小组成员进行感官测试。结果，所有小组成员都评论说，在赋予天然果汁感方面，香料组合物(35)显著优于香料组合物(36)。对于其中香料组合物(35)中的6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃的四种异构体中无论是哪一种、其用异构体混合物代替的情况，也是如此。
(实施例21)蓝莓香料组合物的生产
基于以下配方使用实施例1中生产的6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃来制备蓝莓香料组合物(37)。为了比较，基于以下配方来制备蓝莓香料组合物(38)。
[表21]
将根据以上配方制备的蓝莓香料组合物(37)和(38)各自以0.1％的浓度添加至水中，并且由11位专家小组成员进行感官测试。结果，所有小组成员都评论说，在赋予天然果汁感方面，香料组合物(37)显著优于香料组合物(38)。对于其中香料组合物(37)中的6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃的四种异构体中无论是哪一种、其用异构体混合物代替的情况，也是如此。
(实施例22)起泡葡萄酒香料组合物的生产
基于以下配方使用实施例1中生产的6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃来制备起泡葡萄酒香料组合物(39)。为了比较，基于以下配方来制备起泡葡萄酒香料组合物(40)。
[表22]
将根据以上配方制备的起泡葡萄酒香料组合物(39)和(40)各自以0.1％的浓度添加至水中，并且由11位专家小组成员进行感官测试。结果，所有小组成员都评论说，在赋予轻度的酒精感和起泡感方面，香料组合物(39)显著优于香料组合物(40)。对于其中香料组合物(39)中的6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃的四种异构体中无论是哪一种、其用异构体混合物代替的情况，也是如此。
(实施例23)啤酒香料组合物的生产
基于以下配方使用实施例1中生产的6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃来制备啤酒香料组合物(41)。为了比较，基于以下配方来制备啤酒香料组合物(42)。
[表23]
将根据以上配方制备的啤酒香料组合物(41)和(42)各自以0.1％的浓度添加至水中，并且由11位专家小组成员进行感官测试。结果，所有小组成员都评论说，在赋予轻度的酒精感和发泡感方面，香料组合物(41)显著优于香料组合物(42)。对于其中香料组合物(41)中的6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃的四种异构体中无论是哪一种、其用异构体混合物代替的情况，也是如此。
(实施例24)绿茶香料组合物的生产
基于以下配方使用实施例1中生产的6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃来制备绿茶香料组合物(43)。为了比较，基于以下配方来制备绿茶香料组合物(44)。
[表24]
将根据以上配方制备的绿茶香料组合物(43)和(44)以0.1％的浓度添加至水中，并且由11位专家小组成员进行感官测试。结果，所有小组成员都评论说，在传播天然甜美的芳香方面，香料组合物(43)显著优于香料组合物(44)。对于其中香料组合物(43)中的6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃的四种异构体中无论是哪一种、其用异构体混合物代替的情况，也是如此。
(实施例25)红茶香料组合物的生产
基于以下配方使用实施例1中生产的6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃来制备红茶香料组合物(45)。为了比较，基于以下配方来制备红茶香料组合物(46)。
[表25]
将根据以上配方制备的红茶香料组合物(45)和(46)各自以0.1％的浓度添加至水中，并且由11位专家小组成员进行感官测试。结果，所有小组成员都评论说，在传播天然甜美的芳香方面，香料组合物(45)显著优于香料组合物(46)。对于其中香料组合物(45)中的6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃的四种异构体中无论是哪一种、其用异构体混合物代替的情况，也是如此。
(实施例26)添加至商购可得的橙汁饮料中
将实施例1中生产的6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃以0.01ppm的浓度添加至商购可得的橙汁饮料，并且由11位专家小组成员进行感官测试。结果，所有小组成员都评论说，因为添加了6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃，赋予真正的果汁感、新鲜度和清新感，这是显著优异的。对于其中6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃的四种异构体中无论是哪一种、其用异构体混合物代替的情况，也是如此。
(实施例27)添加至商购可得的柠檬汁饮料中
将实施例1中生产的6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃以0.01ppm的浓度添加至商购可得的柠檬汁饮料中，并且由11位专家小组成员进行感官测试。结果，所有小组成员都评论说，因为添加了6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃，赋予清新感和清新甜美的芳香，这是显著优异的。对于其中6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃的四种异构体中无论是哪一种、其用异构体混合物代替的情况，也是如此。
(实施例28)添加至商购可得的葡萄柚汁饮料中
将实施例1中生产的6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃以0.01ppm的浓度添加至商购可得的葡萄柚汁饮料中，并且由11位专家小组成员进行感官测试。结果，所有小组成员都评论说，因为添加了6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃，赋予真正的果汁感、新鲜度和清新感，这是显著优异的。对于其中6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃的四种异构体中无论是哪一种、其用异构体混合物代替的情况，也是如此。
(实施例29)添加至商购可得的青柠汁饮料中
将实施例1中生产的6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃以0.01ppm的浓度添加至商购可得的青柠汁饮料中，并且由11位专家小组成员进行感官测试。结果，所有小组成员都评论说，因为添加了6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃，赋予清新甜美的芳香，这是显著优异的。对于其中6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃的四种异构体中无论是哪一种、其用异构体混合物代替的情况，也是如此。
(实施例30)添加至商购可得的日本柚子汁饮料中
将实施例1中生产的6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃以0.01ppm的浓度添加至商购可得的日本柚子汁饮料中，并且由11位专家小组成员进行感官测试。结果，所有小组成员都评论说，因为添加了6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃，赋予清新甜美的芳香，这是显著优异的。对于其中6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃的四种异构体中无论是哪一种、其用异构体混合物代替的情况，也是如此。
(实施例31)添加至商购可得的苹果酒饮料中
将实施例1中生产的6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃以0.1ppm的浓度添加至商购可得的苹果酒饮料中，并且由11位专家小组成员进行感官测试。结果，所有小组成员都评论说，因为添加了6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃，赋予柑橘般的清新甜味和碳酸感，这是显著优异的。对于其中6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃的四种异构体中无论是哪一种、其用异构体混合物代替的情况，也是如此。
(实施例32)添加至商购可得的苹果汁饮料中
将实施例1中生产的6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃以0.1ppm的浓度添加至商购可得的苹果汁饮料中，并且由11位专家小组成员进行感官测试。结果，所有小组成员都评论说，因为添加了6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃，赋予天然果汁感，这是显著优异的。对于其中6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃的四种异构体中无论是哪一种、其用异构体混合物代替的情况，也是如此。
(实施例33)添加至商购可得的葡萄汁饮料中
将实施例1中生产的6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃以0.1ppm的浓度添加至商购可得的葡萄汁饮料中，并且由11位专家小组成员进行感官测试。结果，所有小组成员都评论说，因为添加了6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃，赋予天然果汁感，这是显著优异的。对于其中6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃的四种异构体中无论是哪一种、其用异构体混合物代替的情况，也是如此。
(实施例34)添加至商购可得的桃汁饮料中
将实施例1中生产的6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃以0.1ppm的浓度添加至商购可得的桃汁饮料中，并且由11位专家小组成员进行感官测试。结果，所有小组成员都评论说，因为添加了6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃，赋予天然果汁感，这是显著优异的。对于其中6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃的四种异构体中无论是哪一种、其用异构体混合物代替的情况，也是如此。
(实施例35)添加至商购可得的起泡葡萄酒味饮料中
将实施例1中生产的6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃以0.01ppm的浓度添加至商购可得的起泡葡萄酒味饮料中，并且由11位专家小组成员进行感官测试。结果，所有小组成员都评论说，因为添加了6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃，赋予轻度的酒精感和起泡感，这是显著优异的。对于其中6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃的四种异构体中无论是哪一种、其用异构体混合物代替的情况，也是如此。
(实施例36)添加至商购可得的啤酒味饮料中
将实施例1中生产的6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃以0.01ppm的浓度添加至商购可得的啤酒味饮料中，并且由11位专家小组成员进行感官测试。结果，所有小组成员都评论说，因为添加了6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃，赋予轻度的酒精感和发泡感，这是显著优异的。对于其中6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃的四种异构体中无论是哪一种、其用异构体混合物代替的情况，也是如此。
(实施例37)添加至商购可得的绿茶饮料中
将实施例1中生产的6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃以0.01ppm的浓度添加至商购可得的绿茶饮料中，并且由11位专家小组成员进行感官测试。结果，所有小组成员都评论说，因为添加了6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃，赋予传播天然甜美的芳香，这是显著优异的。对于其中6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃的四种异构体中无论是哪一种、其用异构体混合物代替的情况，也是如此。
(实施例38)添加至商购可得的红茶中
将实施例1中生产的6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃以0.01ppm的浓度添加至商购可得的红茶饮料中，并且由11位专家小组成员进行感官测试。结果，所有小组成员都评论说，因为添加了6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃，赋予传播天然甜美的芳香，这是显著优异的。对于其中6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃的四种异构体中无论是哪一种、其用异构体混合物代替的情况，也是如此。
(实施例39)牙膏香味评价
基于以下配方使用实施例1中生产的6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃来制备牙膏用葡萄柚般香料组合物(47)。为了比较，基于以下配方来制备牙膏用葡萄柚般香料组合物(48)。
[表26]
牙膏基材的配方如下。
[表27]
| (组分) | (重量份) |
| 碳酸钙 | 400.0 |
| 无水硅酸 | 16.5 |
| 山梨糖醇(70％) | 240.0 |
| 月桂基硫酸钠 | 13.0 |
| 羧甲基纤维素钠盐 | 12.5 |
| 角叉菜胶 | 3.0 |
| 苯甲酸钠 | 4.0 |
| 糖精钠 | 1.5 |
| 纯水 | 259.5 |
| 丙二醇 | 40.0 |
| 合计 | 990.0 |
使用根据以上配方制备的香料组合物和牙膏基材来制备以下牙膏(49)和(50)，并且进行感官评价。
(49)牙膏基材990g+香料组合物(47)10g
(50)牙膏基材990g+香料组合物(48)10g
由11位专家小组成员对这些牙膏进行感官测试，结果，所有小组成员都评论说，在赋予真正的果汁感、新鲜度和清新感方面，使用香料组合物(47)的牙膏(49)显著优于使用香料组合物(48)的牙膏(50)。对于其中香料组合物(47)中的6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃的四种异构体中无论是哪一种、其用异构体混合物代替的情况，也是如此。
(实施例40)添加至高甜度甜味剂(莱鲍迪甙A)水溶液中
将实施例1中生产的6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃以0.0001ppm的浓度添加至0.028质量％的莱鲍迪甙A水溶液中，并且由11位专家小组成员进行感官测试。结果，所有小组成员都评论说，因为添加了6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃，不愉快的味道消失了，这是显著优异的。对于其中6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃的四种异构体中无论是哪一种、其用异构体混合物代替的情况，也是如此。.
(实施例41)添加至高甜度甜味剂(阿斯巴甜)水溶液
将实施例1中生产的6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃以0.0001ppm的浓度添加至0.04质量％的阿斯巴甜水溶液中，并且由11位专家小组成员进行感官测试。结果，所有小组成员都评论说，因为添加了6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃，赋予后半段的甜度增大，这是显著优异的。对于其中6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃的四种异构体中无论是哪一种、其用异构体混合物代替的情况，也是如此。.
(实施例42)添加至高甜度甜味剂(三氯蔗糖)水溶液
将实施例1中生产的6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃以0.0001ppm的浓度添加至0.013质量％的三氯蔗糖水溶液中，并且由11位专家小组成员进行感官测试。结果，所有小组成员都评论说，因为添加了6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃，赋予味道浓厚和甜度增大，这是显著优异的。对于其中6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃的四种异构体中无论是哪一种、其用异构体混合物代替的情况，也是如此。
(实施例43)添加至高甜度甜味剂(乙酰舒泛(Acesulfame K))水溶液
将实施例1中生产的6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃以0.0001ppm的浓度添加至0.04质量％的乙酰舒泛水溶液中，并且由11位专家小组成员进行感官测试。结果，所有小组成员都评论说，因为添加了6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃，赋予味道浓厚和甜度增大，这是显著优异的。对于其中6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃的四种异构体中无论是哪一种、其用异构体混合物代替的情况，也是如此。
尽管已经参照具体实施方案详细描述了本发明，但是对于本领域技术人员显而易见的是，在不背离本发明的精神和范围的情况下可以进行各种改变和修改。本申请基于2019年7月19日提交的日本专利申请(日本专利申请No.2019-133854)，其内容通过引用并入本文中。
产业上的可利用性
根据本发明的香料组合物，可以赋予或增强如食品或饮料、口腔用组合物、烟草产品和消费产品等各种产品柑橘般的香气和香味。
Claims (5)
1.一种香料组合物，其包含6a,7-二甲基六氢-2H-2,5-桥亚甲基环戊二烯并[b]呋喃。
2.根据权利要求1所述的香料组合物，其用于食品或饮料。
3.一种化合物，其由下式(1)表示：
4.一种食品或饮料、口腔用组合物、烟草产品或消费产品，其包含根据权利要求1或2所述的香料组合物、或者根据权利要求3所述的化合物。
5.一种食品或饮料、口腔用组合物、烟草产品或消费产品的生产方法，所述方法包括添加根据权利要求1或2所述的香料组合物、或者根据权利要求3所述的化合物。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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