CN104704092A - 香味和芳香配制物(vi) - Google Patents

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Abstract

本发明涉及式(I)的特定有机化合物作为香味和芳香材料的用途。此外，本发明涉及新的特定有机化合物，以及包含至少一种所述特定有机化合物的香味和芳香配制物。

Description

香味和芳香配制物(VI)
本发明涉及特定有机化合物作为香味和芳香材料的用途。此外，本发明涉及新的特定有机化合物，以及包含至少一种特定有机化合物的香味和芳香配制物。
在香味和芳香行业中，一直需要并需求具有如下特征的化合物，该化合物会增强、修饰、改善或者以其他方式对气味特征(odor note)具有正面影响，因此会赋予香料商或其他人创造用于香水、古龙水、个人护理产品、家用产品或其他任何产品(其包含香味和芳香材料)的新香味的能力。
令人惊奇的是，发现了式(I)的化合物作为香味和芳香材料是非常有用的。
因此，本发明涉及式(I)的化合物作为香味和芳香材料的用途，
其中R1表示-OH(羟基)或-O(CO)CH3(乙酰氧基；“OAc”)。
优选的是选自由式(Ia)和(Ib)的化合物及其任意混合物组成的组的至少一种化合物作为香味和芳香材料的用途，
其中尤其优选的是式(Ib)的化合物的用途。
可以使用式(I)的化合物本身或者将其与(I)的其他化合物或被公认为香味和芳香材料的其他化合物组合使用。
这种被公认为香味和芳香材料的其他化合物包括所有已知的带气味的分子，带气味的分子选自范围广泛的天然产物和目前能够获得的合成分子，例如精油、醇、醛和酮、醚和缩醛、酯和内酯、大环化合物和杂环化合物，和/或与通常与香料芳香配制物中带气味的物质结合使用的一种或多种成分或赋形剂(例如载体材料)和本领域中常用的其他辅助剂混合。
本发明的香味和芳香材料用于香味和芳香配制物中。这种香味和芳香配制物包含其他成分。根据本发明的香味和芳香配制物可以是任意形式。通常，其是固体、胶状或液体(或者它们的组合)形式。其也可以是被包囊的形式(即被合适的基质材料包囊的液体配制物)。
因此，本发明还涉及香味和芳香配制物，其包含：
(i)至少一种式(I)的化合物
其中R1是-OH或-O(CO)CH3，优选地其中R1是-O(CO)CH3。
优选的是包含至少一种如下化合物的香味和芳香配制物，该化合物选自由式(Ia)和(Ib)的化合物及其任意混合物组成的组，
当式(I)的化合物用于香味和芳香配制物时，则其用量在相对于香味和芳香配制物的总重量的0.0001-10重量％(wt-％)的范围内。优选的是0.01-5重量％范围内的量。
因此，本发明涉及液体香味和芳香配制物，其包含：
(i)相对于香味和芳香配制物的总重量，0.0001-10重量％(优选地0.01-5重量％)的至少一种式(I)的化合物。
根据本发明的香味和芳香配制物可以包含其他成分(＝辅助化合物)，例如任何其他香味化合物溶剂、佐剂、增稠剂、表面活性剂、色素、增量剂、流变改性剂、染料、抗氧化剂、填料等。
许多香味和芳香配制物是液体形式(例如香水、古龙水等)。因此，对于这种液体配制物来说，存在(稀释)溶剂。这种常见的稀释剂是二丙二醇、肉豆蔻酸异丙酯、柠檬酸三乙酯和醇(例如乙醇)。
精细香料(fine perfumery)的其他例子是Eau de perfume、Eau deToilette、Eau de Cologne和Splash Cologne。精细香料产品通常基于作为稀释剂的醇溶液。然而，使用油或蜡作为稀释剂的精细香料产品也被包含在本发明的含义之内。根据具体的应用和其他带气味的成分的性质和数量，可以采用各种不同量的化合物。
当在(精细)香料中使用时，基于(精细)香料的总重量，用量通常为0.01-10重量％。
然而，这些值和范围仅仅是举例，因为有经验的香料商也可以根据更低或更高的浓度来实现效果或者可以创造新的效果。
此外，本发明涉及液体香味和芳香配制物，其包含
(i)至少一种具有上文所给出的优选方式的式(I)的化合物，和
(ii)至少一种选自由二丙二醇、肉豆蔻酸异丙酯、柠檬酸三乙酯和醇(例如乙醇)组成的组的稀释剂，以及任选地
(iii)至少一种辅助化合物，该辅助化合物选自由香味化合物溶剂、佐剂、增稠剂、表面活性剂、色素、增量剂、流变改性剂、染料、抗氧化剂和填料组成的组。
此外，本发明涉及固体香味和芳香配制物，其包含
(i)至少一种具有上文所给出的优选方式的式(I)的化合物和
(ii)至少一种辅助化合物，该辅助化合物选自由香味化合物溶剂、佐剂、增稠剂、表面活性剂、色素、增量剂、流变改性剂、染料、抗氧化剂和填料组成的组。
具有上文所给出的优选方式的式(I)的化合物可以用于宽范围的香味和芳香配制物中，例如在任何领域的精细和功能香料中，例如香水、空气护理产品、家用产品、洗衣用品、身体护理产品和化妆品。
上文所描述的化合物可以通过如下简单地应用于香味和芳香配制物中：将具有上文所给出的优选方式的至少一种式(I)的化合物、或其混合物、或芳香组合物与最终产品中使用的其他成分直接混合；或者它们可以在较早的步骤中被包封在包封材料(例如聚合物、胶囊、微胶囊和纳米胶囊、脂质体、成膜剂、吸收剂诸如碳或沸石、环状低聚糖及其混合物)中；或者它们可以与基材进行化学成键，然后与最终产品中使用的其他成分混合，该基材适用于在施加外部刺激(例如光、酶等等)后释放芳香分子。
因此，本发明还提供制造香味和芳香配制物的方法，其包括引入具有上文给出的优选方式的式(I)的化合物作为芳香成分，这通过将该化合物与最终产品中使用的其他成分直接混合，或者通过使具有上文给出的优选方式的包含式(I)的化合物的芳香组合物混合，然后可以将该组合物与最终产品中使用的其他成分混合(采用常规的技术和方法)。
通过添加嗅觉可接受量的上文所描述的本发明的化合物或其混合物，消费品基料的气味特征将得到改善、增强或修饰。因此，本发明还提供改善、增强或修饰消费品(＝最终产品)基料的方法，其通过向其中添加嗅觉可接受量的具有上文给出的优选方式的式(I)的化合物或其混合物的方式实现。
在本发明的上下文中，“嗅觉有效量”被理解为香味和芳香配制物中的至少一种具有上文所给出的优选方式的式(I)的化合物的量将有助于其具体的嗅觉特征，但香味和芳香配制物的嗅觉效果将是每一种香水或芳香成分的效果的总和。因此，本发明的化合物可用于改变香味和芳香配制物的香味特征，或者通过修饰组合物中其他成分所贡献的嗅觉反应。该量可以根据许多因素而改变，包括其他成分、它们的相对量以及所期望的效果。
本文中使用时，“消费品(＝最终产品)”是指用作满足特定作用(例如清洁、软化和护理等)的消费品的组合物。这种产品的实例包括精细香料，例如香水和淡香水(eau de toilette)；织物护理，家用产品和个人护理产品诸如洗衣护理洗涤剂、漂洗调理剂，个人清洗组合物，洗碗机用的洗涤剂、表面清洁剂；洗衣产品，例如柔软剂，漂白剂，洗涤剂；个人护理产品，例如洗发剂，沐浴露；空气护理产品和化妆品，例如除臭剂、雪花膏。该产品列表仅仅用于说明，而不被认为是以任何方式的限制。
可以使用有机合成领域技术人员已知的方法制备式(I)的化合物。
此外，本发明涉及如下式(Ib)的化合物，该化合物是新化合物：
如前文所述，通过公知的化学反应来制备(制造、合成)该化合物。
制造式(Ib)的化合物的一个优选方法从5，6-二甲基-5-庚烯-2-酮开始，其中5，6-二甲基-5-庚烯-2-酮被乙炔化成3，6，7-三甲基-6-辛烯-1-炔-3-醇，然后3，6，7-三甲基-6-辛烯-1-炔-醇被酰化成乙酸3，6，7-三甲基-6-辛烯-1-炔-3-基酯(3，6，7-Trimethyl-6-octen-1-in-3-yl acetate)。随后在Lindlar催化剂的存在下将C≡C三键氢化成饱和的C-C键，得到式(Ib)的化合物。该方法也是本发明的一部分。
在如下的非限制性实施例中进一步说明本发明。
实施例
由四人组成的小组评价所有化合物的强度，其中使用1至10的范围(1＝非常低的强度；10＝非常高的强度)。此外，这四个人还描述了化合物的气味。一个人在3、6、8、24、48、72和96小时后评价留香时间(tenancy)。为了这些评价，将一片纸浸于每种单个液体化合物本身中。
实施例1：式Ia化合物的制造及其嗅觉性质
可以通过5，6-二甲基-5-庚烯-2-酮的乙炔化来制备3，6，7-三甲基-6-辛烯-1-炔-3-醇。
a)通过3，6，7-三甲基-6-辛烯-1-炔-3-醇的氢化制造式(Ia)的化合物
在氮气下，将383.0g的3，6，7-三甲基-6-辛烯-1-炔-3-醇和0.3g的Lindlar催化剂(在CaCO3上的3.5％Pb+5％Pd)置于高压釜中，并加热至45℃的温度。用氢气(H2)交换氮气，并将反应混合物置于2bar的绝对压强下。经计算的量的氢气消耗完后，将反应混合物过滤并蒸馏(2mbar，115℃)，以获得3，6，7-三甲基-6-辛烯-3-醇(＝式(Ia)的化合物)。
b)气味描述：植物；啤酒花(hop)；木材；韭葱/葱蒜；橡胶手套内侧；甜味；微酸。
强度：5
留香时间：8-24小时。
实施例2：式Ib化合物的制造及其嗅觉性质
可以通过5，6-二甲基-5-庚烯-2-酮的乙炔化来制备3，6，7-三甲基-6-辛烯-1-炔-3-醇。
a)通过3，6，7-三甲基-6-辛烯-1-炔-3-醇的酰化制造乙酸3，6，7-三甲基-6-辛 烯-1-炔-3-基酯
将650.0g的3，6，7-三甲基-6-辛烯-1-炔-3-醇和0.63g在水中的对甲苯磺酸混合，并加热至40℃的温度。在2小时内添加479.3g的乙酸酐。大约20小时后，将反应混合物冷却并蒸馏，以得到乙酸3，6，7-三甲基-6-辛烯-1-炔-3-基酯。
b)通过乙酸3，6，7-三甲基-6-辛烯-1-炔-3-基酯的氢化制造式(Ib)的化合 物
在氮气下，将409.0g的乙酸3，6，7-三甲基-6-辛烯-1-炔-3-基酯和20.0g的Lindlar催化剂(在CaCO3上的3.5％Pb+5％Pd)置于高压釜中，并加热至45℃的温度。用氢气(H2)交换氮气，并将反应混合物置于2bar的绝对压强下。经计算的量的氢气消耗完后，将反应混合物过滤并蒸馏(2mbar，130℃)，以获得乙酸3，6，7-三甲基-6-辛烯-3-基酯(＝式(Ib)的化合物)。
c)气味描述：香脂味；奶油；干燥保存的木材；干树叶。
强度：4
留香时间：6-8小时。

Claims (9)

1.式(I)的化合物作为香味和芳香材料的用途，
其中
R1表示一OH或-O(CO)CH3。
2.根据权利要求1所述的用途，其中使用式(Ia)的化合物或式(Ib)的化合物或其任意混合物
3.香味和芳香配制物，其包含：
(i)至少一种式(I)的化合物
其中R1表示-OH或-O(CO)CH3。
4.根据权利要求3所述的香味和芳香配制物，其包含，相对于所述香味和芳香配制物的总重量，0.0001-10重量％的至少一种式(I)的化合物。
5.根据权利要求3和4所述的香味和芳香配制物，其中所述香味和芳香配制物是固体、胶状或液体。
6.根据权利要求3-5中任意一项所述的香味和芳香配制物，其中所述香味和芳香配制物是香水、空气护理产品、家用产品、洗衣用品、身体护理产品或化妆品。
7.通过向香味和芳香配制物添加嗅觉可接受量的至少一种式(I)的化合物的方式来改善、增强或修饰该香味和芳香配制物的方法，
其中R1表示-OH或-O(CO)CH3。
8.式(Ib)的化合物
9.制造化合物(Ib)的方法，其包括如下步骤：
i)将5，6-二甲基-5-庚烯-2-酮乙炔化成3，6，7-三甲基-6-辛烯-1-炔-3-醇；
ii)将3，6，7-三甲基-6-辛烯-1-炔-3-醇酰化成乙酸3，6，7-三甲基-6-辛烯-1-炔-3-基酯；
iii)在Lindlar催化剂的存在下，将乙酸3，6，7-三甲基-6-辛烯-1-炔-3-基酯的C≡C三键氢化成饱和的C-C键，得到式(Ib)的化合物。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112867703A (zh) * 2018-10-16 2021-05-28 巴斯夫欧洲公司 用作芳香化学品的叔烷醇的醚和酯

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2824896A (en) * 1955-08-18 1958-02-25 Hoffmann La Roche Ketone and alcohols
EP1837326A1 (en) * 2006-03-15 2007-09-26 INTERNATIONAL FLAVORS & FRAGRANCES, INC. Organoleptic compounds and their use in perfume compositions

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE905189C (de) * 1946-10-21 1954-02-25 Firmenich & Cie Successeurs De Verfahren zur Herstellung von Produkten mit Irongeruch
GB777515A (en) * 1955-04-13 1957-06-26 Rhone Poulenc Sa Improvements in or relating to tertiary alcohols
DE1293154B (de) * 1967-08-16 1969-04-24 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 3, 7-Dimethyl-7-octen-1-in-3-ols und des3, 7-Dimethyl-1, 7-octadien-3-ols
JPS55133327A (en) * 1979-04-06 1980-10-17 Dainippon Ink & Chem Inc Preparation of alpha,beta-unsaturated aldehyde
US4524783A (en) * 1983-10-12 1985-06-25 International Flavors & Fragrances Inc. Alkanoic acid esters of 3,4,5,6,6-pentamethyl heptanol-2 and alkyl homologues thereof; process for preparing same and organoleptic uses thereof
CN101209415B (zh) * 2006-12-28 2010-05-19 中国石化上海石油化工股份有限公司 用于脱氢乙酸芳樟酯加氢制备乙酸芳樟酯的催化剂

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2824896A (en) * 1955-08-18 1958-02-25 Hoffmann La Roche Ketone and alcohols
EP1837326A1 (en) * 2006-03-15 2007-09-26 INTERNATIONAL FLAVORS & FRAGRANCES, INC. Organoleptic compounds and their use in perfume compositions

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Y.-R. NAVES: "197. Etudes SUB les matieres vegBtales volatiles L1). Etudes dans les series des methyl-3-linalols, des m&hyl-3-eitrals et des methyl-&ionones", 《HELVETICA CHIMICA ACTA.》 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112867703A (zh) * 2018-10-16 2021-05-28 巴斯夫欧洲公司 用作芳香化学品的叔烷醇的醚和酯

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