EP0103125B1 - Aliphatische Dicarbonsäureester als Riechstoffe und diese enthaltende Parfümkompositionen und parfümierte Produkte - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
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- C11B9/0019—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom carbocylic acids; Salts or esters thereof
Definitions
- the present invention relates to the use of aliphatic dicarboxylic acid esters as fragrance substances, fragrance substances containing certain mixtures of aliphatic dicarboxylic acid esters and perfume compositions and perfumed products which contain these fragrance substances.
- the invention therefore relates to the use of the aliphatic dicarboxylic acid esters of the formula given as fragrances.
- Preferred fragrances are mixtures of the dicarboxylic acid esters to be used according to the invention with lower alkanedicarboxylic acid esters.
- Lower alkanedicarboxylic acid esters are essentially dimethyl or diisopropyl esters of decanedioic acid and nonanedioic acid.
- the preferred fragrances may also contain traces (less than 2% by weight, based on the mixture as a whole) of shorter-chain alkanedicarboxylic acid esters.
- Shorter-chain alkanedicarboxylic acid esters are, for example, the dimethyl or diisopropyl esters of hexanedioic acid (adipic acid), heptanedioic acid (pimelic acid) and octanedioic acid (suberic acid).
- Fragrances are particularly preferred in which 1. a mixture of 30 to 50% by weight of dodecanedioic acid ester and 50 to 70% by weight of undecanedioic acid ester, 2. 0.5 to 10% by weight of decanedioic acid ester, 3. 0.5 to 5 wt .-% nonandioic acid ester and 4. traces of lower, dicarboxylic acid esters are included.
- Dodecanedioic acid dimethyl ester nice after musk, hot aldehyde, after blown out candle, slightly woody.
- Undecanedioic acid dilopropyl ester warm, powdery, woody.
- fragrances according to the invention can be combined with other fragrances to form perfume compositions with expressive notes.
- the aliphatic dicarboxylic acid esters according to the invention have an excellent fixing property and high stability and are therefore, inter alia, excellently suitable as fragrances for finished products in the cosmetics, fine perfumery, aerosol, detergent and in particular in the chemical-technical sector, for . B. for detergents., Hair care products, foam baths, bath salts, dishwashing detergents, machine dishwashing detergents, shampoos, fabric softeners, washing powder, soaps, antiperspirants, powders, creams, aftershave lotions, aftershave lotions, room air fresheners, toilet cleaners, room sprays, deodorant sprays, body sprays Insecticide sprays and sunscreens.
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- the perfume composition became fuller in smell and much more harmonious.
- the floral notes were reproduced more strongly and the wood notes became powdery and warmer.
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von aliphatischen Dicarbonsäureestern als Riechstoffe, Riechstoffe enthaltend bestimmte Gemische aliphatischer Dicarbonsäureester und Parfümkompositionen und parfümierte Produkte, die diese Riechstoffe enthalten.
- Es wurde gefunden, daß aliphatische Dicarbonsäureester der Formel
- R eine Methyl- oder.Isopropylgruppe bedeutet und
- n für die Zahl 9 oder 10 steht,
- Die Erfindung betrifft daher die Verwendung der aliphatischen Dicarbonsäureester der angegebenen Formel als Riechstoffe.
- Die einzelnen Dicarbonsäureester sind zum Teil bekannt (C.A., Vol. 85 : 117 344 m ; DE-B-16 68 564) und können mit Hilfe bekannter Veresterungsverfahren aus den entsprechenden Säuren bzw. Säuregemischen hergestellt werden (Ullmanns Enzyklopädie der technischen Chemie, 4. Auflage, Bd. 11, 91-93).
- Bevorzugte Riechstoffe sind Gemische der erfindungsgemäß zu verwendenden Dicarbonsäureester mit niedrigeren Alkandicarbonsäureestern. Niedrigere Alkandicarbonsäureester sind im wesentlichen Dimethyl- bzw. Diisopropylester der Decandisäure und der Nonandisäure. Gegebenenfalls enthalten die bevorzugten Riechstoffe noch Spuren (weniger als 2 Gew.-% bezogen auf das gesamte Gemisch) kürzerkettiger Alkandicarbonsäureester. Kürzerkettige Alkandicarbonsäureester sind beispielsweise die Dimethyl- bzw. Diisopropylester der Hexandisäure (Adipinsäure), Heptandisäure (Pimelinsäure) und Octandisäure (Korksäure).
- Diese bevorzugten Riechstoffe kann man erhalten, wenn man das Dicarbonsäuregemisch, das bei der Herstellung von Dodecandisäure durch katalytische Oxidation von Cyclododecanol/Cyclododecanon anfällt (DAS 16 68 564) mit Methanol oder Isopropanol verestert.
- Im besonderen bevorzugt werden Riechstoffe, in denen 1. ein Gemisch aus 30 bis 50 Gew.-% Dodecandisäureester und 50 bis 70 Gew.-% Undecandisäureester, 2. 0,5 bis 10 Gew.-% Decandisäureester, 3. 0,5 bis 5 Gew.-% Nonandisäureester sowie 4. Spuren niedrigerer, Dicarbonsäureester enthalten sind.
- Der Geruch der erfindungsgemäßen Riechstoffe läßt sich durch die folgende Geruchsbeschreibung wiedergeben:
- Undecandisäuredimethylester: warm, holzig, pudrig, nach Karotte, Petersilie.
- Dodecandisäuredimethylester: schön nach Moschus, heiß aldehydig, nach ·ausgebIasener Kerze, leicht holzig.
- Undecandisäuredilsopropylester: warm, pudrig, holzig.
- Dodecandisäurediisopropylester: nach Moschus, warm, nach ausgeblaserner Kerze, schwach holzig.
- Die bevorzugten Riechstoffe zeichnen sich noch durch eine besonders im Nachgeruch ausgeprägte Note nach heißem Eisen und ausgeblasener Kerze aus, die sich besonders effektvoll mit anderen Noten, wie Aldehyd- und Bouquetnoten, kombinieren läßt.
- Die erfindungsgemäßen Riechstoffe können für sich allein oder in Mischungen miteinander oder in Kombination mit anderen an sich bekannten Riechstoffen (Arctander Parfume and Flavor Chemicals, Montclair, N.J. (USA), 1969) angewendet werden.
- Die erfindungsgemäßen Riechstoffe lassen sich mit anderen Riechstoffen zu Parfümkompositionen mit ausdrucksstarken Noten kombinieren.
- Neben den hervorragenden Riechstoffeigenschaften weisen die erfindungsgemäßen aliphatischen Dicarbonsäureester eine ausgezeichnete fixierende Eigenschaft sowie eine hohe Stabilität auf und eignen sich deshalb unter anderem hervorragend als Riechstoffe für Fertigprodukte des Kosmetik-, Feinparfümerie-, Aerosol-, Waschmittel- und insbesondere des chemisch-technischen Sektors, z. B. für Detergenzien., Haarpflegemittel, Schaumbäder, Badesalz, Geschirrspülmittel, Maschinengeschirrspülmittel, Shampoos, Wäscheweichspülmittel, Waschpulver, Seifen, Antiperspirants, Puder, Cremes, Rasierwasser, Aftershave-Lotions, Raumluftverbesserer, WC-Reiniger, Raumsprays, Antiperspirantsprays, Deodorantsprays, Körpersprays, Insektizidsprays und Sonnenschutzmittel.
- In diesen Präparaten werden die erfindungsgemäßen Riechstoffe im allgemeinen in einer Menge von 0,001 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise von 0,01 bis 10 Gew: %, bezogen auf das fertige Präparat, eingesetzt.
- Die Herstellung dieser parfümierten Produkte erfolgt in üblicher Weise.
- Das Parfümöl wird nach der folgenden Rezeptur hergestellt (Zusammensetzung in Gewichtsteilen) :
- Zu dem nach Beispiel 1 hergestellten Parfümöl werden zu getrennten Proben jeweils 50 Gewichtsteile folgender Dicarbonsäureester gegeben :
- a) Undecandisäuredimethylester,
- b) Dodecandisäuredimethylester,
- c) Undecandisäurediisopropylester,
- d) Dodecandisäurediisopropyiester und
- e) ein Gemisch aus 32 Gewichtsteilen Dodecandisäuredimethylester, 58 Gewichtsteilen Undecandisäuredimethylester, 8 Gewichtsteilen Decandisäuredimethylester und 2 Gewichtsteilen Nonandisäuredimethylester sowie Spuren niedrigerer Disäureestern.
- Durch den Zusatz der Riechstoffe a) bis e) wurde die Parfümkomposition geruchlich voller und wesentlich harmonischer. Die Blumennoten wurden stärker wiedergegeben und die Holznoten wurden pudriger und wärmer. Außerdem erhielten die Kompositionen eine erhöhte Strahlung.
wertvolle Riechstoffe sind.
Claims (6)
1. Verwendung von aliphatischen Dicarbonsäureestern der Formel
in der
als Riechstoffe.
R eine Methyl- oder Isopropylgruppe bedeutet und
n für die Zahl 9 oder 10 steht,
als Riechstoffe.
2. Riechstoffe, enthaltend aliphatische Dicarbonsäureester der Formel
in der
und 0,5 bis 10 Gew.-% Decandisäureester, 0,5 bis 5 Gew.-% Nonandisäureester und Spuren von kürzerkettigen Alkandisäureestern.
R eine Methyl- oder Isopropylgruppe bedeutet und
n für die Zahl 9 oder 10 steht,
und 0,5 bis 10 Gew.-% Decandisäureester, 0,5 bis 5 Gew.-% Nonandisäureester und Spuren von kürzerkettigen Alkandisäureestern.
3. Riechstoffe nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie 1) ein Gemisch aus 30 bis 50 Gew.- % Dodecandisäureester und 50 bis 70 Gew.-% Undecandisäureester, 2) 0,5 bis 10 Gew.-% Decandisäureester, 3) 0,5 bis 5 Gew.-% Nonandisäureester sowie 4) Spuren kürzerkettiger Alkandisäureester enthalten.
4. Parfümkompositionen und parfümierte Produkte, enthaltend eine Komponente bestehend aus Riechstoffen der Formel
in der
und gegebenenfalls niedrigeren Dicarbonsäureestern.
R eine Methyl- oder Isopropylgruppe bedeutet und
n für die Zahl 9 oder 10 steht,
und gegebenenfalls niedrigeren Dicarbonsäureestern.
5. Parfümkompositionen und parfümierte Produkte nach Anspruch 4, enthaltend eine Komponente bestehend aus 1. einem Gemisch aus 30 bis 50 Gew.-% Dodecandisäureester und 50 bis 70 Gew.-% Undecandisäureester, 2. 0,5 bis 10 Gew.-% Decandisäureester, 3. 0,5 bis 5 Gew.-% Nonandisäureester sowie 4. Spuren kürzerkettiger Alkaldisäureester.
6. Parfümierte Produkte, enthaltend 0,001 bis 10 Gew.-% der Riechstoffe nach Anspruch 2 oder 3, bezogen auf das fertige Produkt.
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