DE68923406T2 - Bleichmittelzusammensetzung. - Google Patents
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft Chlor enthaltende Bleichmittelzusammensetzungen, die Dimethyl-substituierte Alkylnitrile enthalten, festgelegt nach der allgemeinen Struktur:
- worin N Null oder 1 ist.
- Im Zusammenhang mit Substanzen, die verwendet werden, um auf (oder in) verschiedenen konsumierbaren Materialien Duftstoffe bereitzustellen (zu modifizieren, zu verbessern oder zu verstärken) wurden umfangreiche Arbeiten durchgeführt. Diese Substanzen werden verwendet, um den Gebrauch von Naturstoffen herabzusetzen, von denen einige knapp sein können, sowie um dem Fertigprodukt gleichförmigere Eigenschaften zu verleihen.
- In verschiedenen Arten von Parfümzusammensetzungen, parfümierten Artikeln und Eau de Colognes werden langanhaltende und substantive veilchenähnliche, zimtähnliche, süße, Citrus, lemonenartige, ölige, kokusnusähnliche, rodinolähnliche, minzige, geraniumähnliche und brandige Leinenaromen mit blumigen Nuancen angestrebt.
- Außerdem sind bisher beim Verwenden kombinierter Hypochlorit-Bleichmittel oder sterilisierender Lösungen mit Parfümölen ((Riechöle)) erhebliche Schwierigkeiten aufgetreten, so daß es schwierig war, eine stabile, langanhaltende einphasige und kommerziell machbare Bleichmittellösung oder sterilisierende Lösung zu erhalten, bei denen speziell der angestrebte Duft des gebleichten oder sterilisierten Artikels (z. B. Bekleidung) einen angenehmen und stabilen sowie beständigen Duft beim Trocknen hat (und nicht den üblichen Duft eines "Hypochlorit-gebleichten Artikels"). Das Problem wurde in der GB-P-886 084 vom 3. Januar 1962 umrissen, worin erklärt wurde, daß eine stabile "Dispersion" von Hypochlorit-resistentem Duftstoff in wäßrigen Lösungen von Hypochloriten formuliert wurde. Die GB-P-886 084 offenbart die Herstellung einer wäßrigen "Lösung" eines Hypochlorits, die einen Hypochlorit-resistenten Duftstoff und eine oberflächenaktive quaternäre Ammonium-Verbindung des in der Hypochlorit-Lösung löslichen Betain-Typs enthält. Derartige Ammonium-Verbindungen haben die allgemeine Struktur:
- worin jedes R&sub1;'', R&sub2;'', R&sub3;' und R&sub4;'' Alkyl ist. Als eines der Merkmale der nach der GB-P-886 084 hergestellten parfümierten Lösungen wird angegeben, daß die Lösung aufweist. Als ein weiteres Merkmal der GB-P-886 084 wird angegeben, daß die parfümierten Lösungen im Rahmen dieser Patentschrift nach einer Lagerung von 8 Wochen bei Raumtemperatur als klar und homogen erkannt werden. Nichtsdestoweniger ist sind darin diskutierte Betaine, wie beispielsweise "Ambiteric D", nicht so allgemein verwendbar, wenn sie in Konzentrationen von 0,15% bis zu 4,0% (bezogen auf die Gesamtmasse der Bleichmittel- oder Sterilisationslösung) mit der Fähigkeit eingesetzt werden, im Zusammenhang mit Parfümölen verwendet zu werden, die in eingedickten Hypochlorit-Bleichmitteln oder Sterilisationsmitteln hoher Viskosität eingearbeitet werden sollen, welche hervorragende Tensideigenschaften aufweisen, so daß langanhaltend stabile, lösliche, einphasige, eingedickte, parfümierte wäßrige Alkalimetallhypochlorit- Bleich- oder Sterilisationslösungen mit langanhaltenden angenehmen und stabilen Düften erhalten werden, insbesondere wenn die Menge des Parfümöls in der bleichenden oder sterilisierenden Substanz bei Konzentrationen zwischen 0,02% und 0,8 Gewichtsprozent der gesamten Bleichmittel- oder Sterilisationslösung liegen. Das Erfordernis für das Vorhandensein derartiger Duftstoffe (z. B. "citrusartig") in solchen Bleichmittel- oder Sterilisationslösungen ist vorhanden, so daß der unangenehme charakteristische "Hypochlorit"-Duft aus den Aromen des Erzeugnisses, auf das die Bleichmittel- oder Sterilisationslösung angewendet wird, weitgehend eliminiert wird, insbesondere beim Austrocknen, sowie von dem Duft der Hände des Anwenders, wenn sie in direkten Kontakt mit derartigen Bleichmittel- oder Sterilisationslösungen gelangen.
- Die US-P-3 560 389 offenbart die Durchführbarkeit der Verwendung von Parfümölen in Hypochlorit-Bleichmitteln oder Sterilisationsmitteln (Spalte 3, Zeilen 37 . . . 40), wobei sich die Offenbarung jedoch auf die Einbeziehung verschiedener Detergentien zusätzlich zu Aminoxiden beschränkt, wie beispielsweise Lithiumlaurylsulfat und Natriumlaurylethersulfat, und/oder ferner auf die Einbeziehung von hydrotropen Stoffen beschränkt ist, wie beispielsweise Natriumxylolsulfonat als Zusatz zu dem Aminoxid. Der Ausschluß derartiger hydrotroper Stoffe und Detergentien als Zusatz zu den Aminoxiden und Diphenyloxid-Derivaten ist nicht nur wünschenswert, um das einwandfreie Funktionieren der Dimethyl- substituierten Alkylnitrile der vorliegenden Erfindung zu bewirken, sondern auch vom ökologischen Standpunkt.
- Die European Chemical News, Band 13, 18. Januar 1968, veröffentlich in einer Übersicht die südafrikanische Patentschrift Nr. 67/4667, die der US-P-3 560 389 entspricht, bei der ein Zitat auf Seite 42 lautet:
- "Wahlweise kann ein Detergens mit bleichenden oder TEXT FEHLT
- Die US-P-3 876 551 offenbart in dem Versuch zur Lösung des vorgenannten Problems eine stabile, einphasige, wäßrige flüssigparfümierte Alkalimetallhypochlorit - Bleichmittel - oder Sterilisationszusammensetzung, umfassend eine wäßrige Mischung von (1) einer Aminoxid-Zusammensetzung, im wesentlichen bestehend aus mindestens einem Morpholin- und/oder Dimethyl (geradkettiges C&sub1;&sub1; . . . C&sub1;&sub3;-Alkyl) Aminoxid in einer Menge von mehr als 55% der Aminoxid-Zusammensetzung, (2) mindestens ein Alkalimetallhydroxid, (3) mindestens ein Alkalimetallhypochlorit und (4) ein mit der Mischung kompatibles Parfümöl, das der Bleichmittel- oder Sterilisationszusammensetzung eine "holzige" oder eine "blumige" oder eine "reine-frische" oder eine "citrusartige" Note verleihen kann, wobei die Mischung einen pH-Wert im Bereich von 12 . . . 13,5 aufweist und die Mischung hydrotrope Stoffe sowie alle Tenside mit Ausnahme des Aminoxids ausschließt.
- In die Parfümzusammensetzungen nach US-P-3 876 551 einbezogen sind:
- (i) in Spalte 6, Zeilen 5 und 6:
- langkettige aliphatische Nitrile, wie beispielsweise n-Dodecylnitrile, sowie
- (ii) in Spalte 6, Zeile 29:
- n-Undecylnitril.
- Die US-P-3 876 551 versucht ebenfalls das vorgenannte Problem dadurch zu lösen, daß ein Verfahren zum Herstellen der vorgenannten Mischung vorgeschlagen wird, umfassend die Schritte des Vereinigens einer Aminoxid-Zusammensetzung, im wesentlichen bestehend aus einem oder mehreren Morpholinund/oder geradkettigen Dimetbyl-C&sub1;&sub1; . . . C&sub1;&sub3;-Alkylaminoxid(en) mit dem parfümierten Öl zur Bildung eines "Premix" von Aminoxid/parfümiertem Öl; Vermischen des Premix von Aminoxid/parfümiertem Öl mit einer wäßrigen Alkalimatallhypochlorit-Lösung und Vereinigen des Alkalimetallhydroxids mit der Lösung, wodurch der abschließende pH-Wert der Mischung bei 12 . . . 13,5 liegt. In einem weiteren Versuch zur Lösung des vorgenannten Problems offenbart die US-P-3 876 551 auch die Einstellung des pH-Werts der wäßrigen Metallhypochlorit-Lösung zunächst auf einen Bereich von 12 . . . 13,5 und sodann Vereinigen der resultierenden wäßrigen Hypochlorit-Lösung mit dem Premix. Von der resultierenden Zusammensetzung wird angegeben, daß sie bei den Erzeugnissen, bei diese Zusammensetzung angewendet wird, die Eliminierung des unangenehmen Merkmals des "Hypochlorit"- Duftes daraus bewirkt und anstelle dessen den behandelten Erzeugnissen einen "rein-frischen" oder "blumigen" oder "holzigen" oder "citrusartigen" Duft verleiht. Außerdem wird behauptet, daß die Hände einzelnen Anwenders nach dem Gebrauch und direkten Kontakt mit der Hypochlorit- Zusammensetzung nicht die unangenehmen Merkmale des "Hypochlorit"-Duftes haben, sondern anstelle dessen den angenehmen Duft von "rein-frisch" oder "blumig" oder "holzig" oder "citrusartig".
- Der Nachteil des Systems der US-P-3 876 551 besteht jedoch in der (a) Unfähigkeit der Verwendung eines Quellmittels ((Eindickungsmittel)) in dem System, wodurch die resultierende Flüssigkeit eine Viskosität von 5 . . . 25 cP ((1 cP = 10 Pa·s)) bei 20ºC . . . 40ºC hat, und (b) dem verhältnismäßig geringen Grad an chemischer Beständigkeit und substantiver Stabilität des Parfümöls und des flüssigen, einphasigen Systems. Nichts in der US-P-3 876 551 weist auf ein solch hohes Maß von Stabilitäten des Parfüm/Hypochlorit-Systems hin, wie es in dem System der vorliegenden Erfindung existiert, worin ebenfalls ein Quellmittel einbezogen ist. Tatsächlich sind die Stabilitäten bei Verwendung des Systems der vorliegenden Erfindung selbst bei Konzentrationen bis herab zu 3% Hypochlorit weitaus größer und bei diesem auch relativ stabil (vom Standpunkt der chemischen Beständigkeit des Parfümöls, der substantiven Stabilität des Parfümöls und der Phasentrennungsbeständigkeit alles zusammengenommen) bei Konzentrationen bis hoch zu 10% Hypochlorit in wäßriger Lösung. Damit liefert das vorliegende System gegenüber den Systemen bekannter Ausführung unerwartete, nicht naheliegende und vorteilhafte Eigenschaften.
- Darüber hinaus wird in den bekannten Ausführungen, einschließlich der Lehre der US-P-3 876 551, weder explizit noch implizit die über die Kompatibilität eines Quellmittels in dem vorliegenden System ausgesagt, wie beispielsweise Natriumpalmitat, Natriumstearat, Kaliumpalmitat, Kaliumstearat, Lithiumpalmitat, Lithiumstearat, Lithiumlaurat, Kaliumlaurat oder Natriumlaurat, mit denen (im Gegensatz zu einer Flüssigkeit) ein stabiles Gelphase/parfümiertes Hypochlorit-System oder Richöl-Stabilisator-Emulgiermittel- System als "Premix" erzeugt werden kann.
- Die Kombination der Gruppe der Verbindungen mit der Struktur:
- (worin R&sub1;, R&sub2;, Mα und Mβ wie vorstehend festgelegt sind) mit Parfüm und Hypochlorit-Bleichmittel im allgemeinen wurde in der am 2. November 1973 eingereichten Fassung der JP-A- 25514/79 der Kao Soap Company, ausgelegt am 19. Juni 1975, angegeben. Darin wurde auf Seite 2, Spalte 4, Zeile 15, die Verbindung:
- zur Verwendung in Verbindung mit parfümierten Hypochlorit- Bleichmitteln offenbart.
- Anspruch: Aromatische, flüssige Bleichmittelzusammensetzung, enthaltend als aktiven Bestandteil Natriumhypochlorit, das ein oder mehrere einfache Parfüme oder gemischte Parfüme aufweist, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus: Anisol, Benzophenon, Bezylphenylether, Bromelia, Cedrenylacetat, p-tert-Butylcyclohexanol, Dimethylbenzylcarbinylacetat, Dihydroterpinylacetat, Diphenyloxid, Dimethylbenzylcarbinol, Diemethylphenylcarbinol, Dihydroterpineol, Fenchylacetat, Fenchol, p-Methyldimethyl- TEXT FEHLT
- eine stabile, gelierte und parfümierte Hypochlorit-Mischung gebildet wird oder wodurch eine "Premix"-Gelphase mit Parfümölstabilisierendem/emulgierendem Mittel gebildet wird.
- Die Dimethyl-substituierten Alkylnitrile der vorliegenden Erfindung sind insofern außergewöhnlich, wie die vorgenannten Systeme zur Verwendung in Hypochlorit-Bleichmitteln betroffen werden. In den bekannten Ausführungen werden keinerlei organische Verbindungen offenbart, die auch nur entfernt den Dimethyl-substituierten Alkylnitrilen der vorliegenden Erfindung zur Verwendung als stabile aromaunterstützende oder verstärkende Mittel in Hypochlorit- Bleichmitteln ähnlich sind.
- Die Verwendung von Nitrilen in der Parfümerie ist jedoch gut bekannt und durch folgende Veröffentlichungen belegt:
- (i) US-P-3 325 369 vom 13. Juni 1967 und die wiederholte Neuanmeldung 27332, die zur Verwendung in der Parfümerie die Verbindung der Struktur:
- offenbaren;
- (ii) US-P-3 553 110 vom 5. Januar 1971 und US-P-3 655 722 vom 11. April 1972 offenbaren die Verbindung mit der Struktur:
- zur Verwendung in der Parfümerie;
- (iii) NL-A-76/08847 offenbart die Verbindung mit der Struktur:
- zur Verwendung in der Parfümerie;
- (iv) Arctander "Perfume And Flavor Chemicals" (Aroma Chemicals), veröffentlicht vom Autor 1969, offenbart:
- (a) Monographie Nr. 764, die Verbindung mit der Struktur:
- zur Verwendung in der Parfümerie;
- (b) Monographie Nr. 839, die Verbindung mit der Struktur:
- zur Verwendung in der Parfümerie;
- (c) Monographie Nr. 1121, die Verbindung mit der Struktur:
- zur Verwendung in der Parfümerie;
- (d) Monographie Nr. 2292, die Verbindung mit der Struktur:
- zur Verwendung in der Parfümerie.
- Ferner ist in der Industrie eine Verbindung unter der Bezeichnung "MNA"-Nitril verfügbar, welche die Struktur hat:
- Weiterhin wird in "Perfumer & Flavorists Internatioaal", veröffentlicht 1980 von der Alured Publishing Corporation, Band 4, Nr. 6, beginnend auf Seite 1, ein Beitrag von Dr. Robert DeSimone unter dem Titel "Nitriles in perfumery" veröffentlicht, worin eine Reihe von Nitrilen mit Riechstoffeigenschaften offenbart wird.
- In den bekannten Ausführungen-wird jedoch nichts über die Riechstoffverwendung der Dimethyl-substituierten Alkylnitrile der vorliegenden Erfindung offenbart, insbesondere nicht für Verwendungen in Bleichmitteln.
- Beilstein, Band II, offenbart auf Seite 153, daß die Verbindung mit der Struktur:
- ein "Citrusaroma" (übersetzt aus "riecht citronenartig") hat.
- Die Dimethyl-substituierten Alkynitrile der vorliegenden Erfindung sind einmalig in bezug auf Hypochlorit-Bleichmittelsysteme. In den bekannten Ausführungen werden keinerlei organische Verbindungen offenbart, die den Dimethylsubstituierten Alkylnitrilen der vorliegenden Erfindung zur Verwendung als stabile aromaunterstützende oder verstärkende Mittel in Hypochlorit-Bleichmitteln auch nur entfernt ähnlich sind. Darüber hinaus deutet in den bekannten Ausführungen nichts darauf hin, daß die Dimethyl-substituierten Alkylnitrile der vorliegenden Erfindung zur Unterstützung und Verstärkung des Aromas von Parfümzusammensetzungen, Eau de Colognes oder parfümierten Artikeln verwendbar sind.
- Die Erfindung gewährt (a) eine Chlor-Bleichlauge und (b) damit innig vermischt mindestens ein Dimethylsubstituiertes Alkylnitril, festgelegt entsprechend der Struktur:
- worin N Null oder 1 ist.
- Die in der vorliegenden Erfindung verwendeten Dimethylsubstituierten Alkylnitrile können veilchenähnliche, zimtähnliche, süße, Citrus-, lemonenartige, ölige, kokusnusähnliche, rodinolähnliche, minzige, geraniumähnlich und brandige Leinen-Duftnoten mit blumigen Nuancen in Bleichmittelzusammensetzungen verbessern oder steigern.
- Die in der vorliegenden Erfindung verwendeten Dimethylsubstituierten Alkylnitrile werden hergestellt, indem als Ausgangssubstanzen Verbindungen verwendet werden, die gemäß der allgemeinen Struktur festgelegt sind:
- worin N Null oder 1 ist.
- Diese Aldehyde werden selektiv hydriert, wodurch der Teil der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung zu einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindung reduziert wird und der Aldehyd-Teil intakt bleibt, so daß die Gruppe der gemäß der Struktur festgelegten Verbindungen gebildet wird:
- Die Verbindungen mit der Struktur
- werden sodann mit einem mit der folgenden Struktur festgelegten Hydroxylaminsalz umgesetzt:
- worin Y ein Anion darstellt, wie beispielsweise Sulfat, Chlorid oder Bromid und p 1 oder 2 ist, gefolgt von einer Reaktion mit einer Base unter Bildung einer Aldoxim- Zusammensetzung, festgelegt gemäß der Struktur:
- Das resultierende Aldoxim mit der Struktur:
- wird sodann mit einem geeigneten Reagens umgesetzt, um das angestrebte Nitril der Struktur:
- zu bilden.
- Das resultierende Nitril wird sodann aus der Reaktionsmasse fraktioniert, destilliert oder auf andere Weise abgetrennt, um das zum Verbessern oder Steigern des Aromas der Bleichmittelzusammensetzungen verwendbaren angestrebten Materials zu bilden.
- Bei der Ausführung der Reaktion der gemäß der Struktur festgelegten Verbindungen:
- zur Bildung der gemäß der Struktur festgelegten Verbindungen:
- wird diese Reaktion bei einer Temperatur von 75ºC bis zu 130ºC und einem Druck von 690 . . . 6.900 kPa Überdruck (100 . . . 1.000 psig (pounds per aquare inch gauge)) in Anwesenheit eines Hydrierungskatalysators mit Wasserstoff gemäß der Reaktion ausgeführt: Katalysator
- wobei der Hydrierungskatalysator so beschaffen sein muß, daß er die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbildung selektiv reduziert, nicht jedoch den Aldehyd-Teil reduziert. Auf diese Weise wurde von uns festgestellt, daß die folgenden Palladium-enthaltenden Katalysatoren bei dieser Hydrierung verwendbar sind:
- (i) Palladium auf Calciumcarbonat;
- (ii) Palladium auf Kohlenstoff;
- (iii) Palladium(II)acetat;
- (iv) Palladium(II)acetylacetonat;
- (v) Palladium(II)bromid;
- (vi) Palladium(II)chlorid;
- (vii) Palladiumhydroxid auf Kohlenstoff;
- (viii) Palladium(II)iodid;
- (ix) Palladium(II)nitrat-hydrat;
- (x) 1% Palladium auf Aktivkohle;
- (xi) 3% Palladium auf Aktivkohle;
- (xii) 5% Palladium auf Aktivkohle;
- (xiii) 10% Palladium auf Aktivkohle;
- (xiv) 1% Palladium auf Aluminiumoxid;
- (xv) 5% Palladium auf Aluminiumoxid;
- (xvi) 0,5% Palladium auf Aluminiumoxid;
- (xvii) 5% Palladium auf Bariumcarbonat;
- (xviii) 5% Palladium auf Bariumsulfat;
- (xix) 5% Palladium auf Calciumcarbonat;
- (xx) 5% Palladium auf Calciumcarbonat desaktiviert mit Blei (Lindar-Katalysator);
- (xxi) 0,5% Palladium auf Kohlenstoff, Maschengröße 4 . . . 8;
- (xxii) 1% Palladium auf Kohlenstoff, Maschengröße 4 . . . 8;
- (xxiii) 5% Palladiumsulfit auf Kohlenstoff;
- (xxiv) Palladium(II)oxid;
- (xxv) Palladium(II)oxid-hydrat;
- (xxvi) Palladium-poly(ethylenimin), Maschengröße 20 . . . 40;
- (xxvii) Palladium-poly(ethylenimid), Maschengröße 40 . . . 200;
- (xxviii) Palladium(II)sulfat und
- (xxix) Palladium(II)trifluoracetat.
- Bei der Ausführung der Umsetzung der gemäß der Struktur festgelegten Aldehyde:
- zur Bildung der Aldoxime der Struktur:
- wird diese Reaktion bei 0ºC . . . 40ºC und Atmosphärendruck ausgeführt, wobei die Reaktion folgendermaßen abläuft:
- Die Reaktion ist eine zweistufige Reaktion, bei der die erste Stufe die Umsetzung des Aldehyds der Struktur:
- mit dem Hydroxylaminsalz der Struktur:
- ist (z. B. Hydroxylaminhydrochlorid oder Hydroxylaminsulfat). Die zweite Stufe der Umsetzung ist die Reaktion mit der Base mit oder ohne inertem Lösemittel. Die Base kann Natriumhydroxid oder Calciumhydroxid sein (wobei e 1 oder 2 ist).
- Bei der Ausführung der Dehydratation des Aldoxims unter Bildung des Nitrils läuft folgende Reaktion ab: Reagens "R"
- Diese Reaktion wird bei einer Temperatur im Bereich von 80ºC bis zu etwa 150ºC in refluxierendem inerten Lösemittel ausgeführt. Das Dehydratationsreagens "R" kann Acetanhydrid, Phosphortrichlorid, Phosphoroxychlorid oder Thionylchlorid sein. Anstelle des Acetanhydrids können andere organische Anhydride verwendet werden, wie beispielsweise Propansäureanhydrid oder gemischtes Acet-Propansäureanhydrid, festgelegt nach der Formel:
- worin R&sub1; und R&sub2; gleich oder verschieden Methyl oder Ethyl sind.
- Die in der vorliegenden Erfindung verwendeten Dimethylsubstituierten Alkylnitrile und ein oder mehrere zusätzliche Parfümbestandteile, einschließend beispielsweise Kohlenwasserstoffe, Alkohole, Ketone, Aldehyde, Nitrile oder andere Nitrile als die der vorliegenden Erfindung, Ester, Lactone, Ether, synthetische eterische Öle sowie natürliche eterische Öle können zugemischt werden, so daß die kombinierten Gerüche der einzelnen Komponenten einen angenehmen und angestrebten Duft erzeugen, insbesondere und vorzugsweise bei citrusartigen und/oder "grünen", holzigen Duftstoffen.
- Derartige Parfümzusammensetzungen enthalten in der Regel (a) die Hauptnote oder das "Bouquet" oder die Basisnote der Zusammensetzung; (b) Modifikationsmittel, welche die Hauptnote abrunden und begleiten; (c) Fixateure, welche Riechsubstanzen einschließen, die dem Parfüm während aller Stufen der Verdampfung eine spezielle Note verleihen, und Substanzen, welche die Verdampfung verzögern; sowie (d) Kopfnoten, bei denen es sich normalerweise um niedrigsiedende, frischriechende Substanzen handelt.
- Bei Parfümzusammensetzungen sind es die einzelnen Komponenten, die zu seinen besonderen olfaktorischen Merkmalen beitragen, wobei jedoch der gesamtsensorische Effekt der Parfümzusammensetzung mindestens die Summe der gesamten Effekte jedes der Inhaltsstoffe ist. So lassen sich ein oder mehrere der Dimethyl-substituierten Alkylnitrile der vorliegenden Erfindung zum Verändern, Modifizieren oder Verstärken der Duftmerkmale einer Parfümzusammensetzung verwenden, beispielsweise indem die olfaktorische Reaktion genutzt oder gelindert wird, die von einem anderen Inhaltsstoff der Zusammensetzung beigetragen wird.
- Die Menge eines oder mehrerer der Dimethyl-substituierten Alkylnitrile der vorliegenden Erfindung, die wirksam sein werden, hängen von vielen Faktoren ab, einschließend der übrigen Inhaltsstoffe, deren Menge und Wirkungen angestrebt werden. Es wurde festgestellt, daß Parfümzusammensetzungen, die bis herab zu 0,05% von einem oder mehreren der Dimethyl-substituierten Alkylnitrile der vorliegenden Erfindung oder sogar noch weniger (z. B. 0,02%) enthielten, verwendet werden können, um Bleichmittelzusammensetzungen oder anderen Produkten veilchenähnliche, zimtähnliche, süße, Citrus-, lemonenartige, ölige, kokusnusähnliche, rodinolähnliche, minzige, geraniumähnlich und brandige Leinenaromen mit blumigen Nuancen zu verleihen. Die eingesetzte Menge kann im Bereich von bis zu 70% der Duftstoffkomponenten liegen und hängt von der Berücksichtigung der Kosten, der Beschaffenheit des Endprodukts, der beim Fertigprodukt gewünschten Wirkung und dem speziellen gesuchten Duftstoff ab.
- Es können mehrere Verfahren angewendet werden, um eine eingedickte, hochviskose Hypochlorit-Bleichlösung oder Sterilisationslösung zu erzeugen, mit der den mit diesen Hypochlorit-Lösungen behandelten Artikeln die gewünschten Duftprofile verliehen werden können.
- So können beispielsweise die Dimethyl-substituierten Alkylnitrile der vorliegenden Erfindung mit dem Diphenyloxid-Derivat oder Diphenyloxid-Derivat/Aminoxid-Lösungsvermittler-Stabilisator vorgemischt werden, die die jeweiligen Strukturen haben:
- wobei das resultierende Dimethyl- substituierte Alkylnitril- Diphenyloxid-Derivat oder Diphenyloxid-Derivat/Aminoxid- Premix sodann mit der Hypochlorit-Bleichmittel- oder Sterilisationslösung unter Rühren vermischt wird. Unmittelbar nach einem solchen Zusatz wird der Mischung eine wäßrige Alkalimetallhydroxid-Lösung zugesetzt, um den pH-Wert in einen Bereich von 11 . . . 14,0 zu bringen. Ein pH-Wert von weniger als 11 ist unerwünscht, da es schwierig ist, bei niedrigen pH-Werten ein einphasiges stabiles System zu erzielen. Ein pH-Wert oberhalb von 14,0 schafft ebenfalls ein System, das (1) unnötigerweise korrosiv ist; (2) den in dem System verwendbaren Bereich der Riechöle (in Verbindung mit einem oder mehreren der Dimethyl-substituierten Alkylnitrile der vorliegenden Erfindung) schmälert und (3) die in derartigen Riechölen in Verbindung mit einem oder mehreren der Dimethyl- substituierten Alkylnitrile der vorliegenden Erfindung verwendbaren speziellen Inhaltsstoffe beschränkt. Andererseits ist ein pH-Wert von etwa 14,0 und sogar etwas höher (z. B. 14,1) akzeptabel, wenn beispielsweise ein oder mehrere der Dimethyl-substituierten Alkylnitrile der vorliegenden Erfindung allein oder ferner in Kombination verwendet werden mit: (i) Diisoamylenepoxide; (ii) Diisoamylene entsprechend der Beschreibung der US-A-188 576 vom 9. Oktober 1980 (jetzt US-P-4 303 555); oder (iii) Acyldiisoamylen-Derivate entsprechend der Beschreibung der US-A-184 132 vom 4. September 1980 (jetzt US-P-4 321 255) und/oder (iv) Ketal-Derivate von Acyldiisoamylene-Derivaten entsprechend der Beschreibung der US-A-212 993 vom 4. Dezember 1980 (jetzt US-P-4 315 952).
- Das wäßrige Alkalimetallhydroxid kann der wäßrigen Alkalimetallhypochlorit-Lösung vor dem Zusatz der Diphenyloxid-Derivate (allein genommen oder in Verbindung mit dem Aminoxid) oder der Dimethyl-substituierten Alkylnitrile der vorliegenden Erfindung oder Mischung von Dimethylsubstituierten Alkylnitrilen der vorliegenden Erfindung mit anderen Materialien zugesetzt werden, wie beispielsweise Diisoamylenepoxiden. Tatsächlich können die Inhaltsstoffe, und zwar die Dimethyl-substituierten Alkylnitrile der vorliegenden Erfindung, das Alkalimetallhydroxid und das Diphenyloxid-Derivat oder Diphenyloxid-Derivat/Aminoxid- Zusammensetzung (mit den jeweiligen Strukturen):
- in jeder beliebigen Reihenfolge zugesetzt oder zugemischt werden, die demjenigen, der den Ansatz zubereitet, günstig erscheint.
- Die in der Durchführung der vorliegenden Erfindung bevorzugten Alkalimetallhypochlorite sind: Natriumhypochlorit, Kaliumhypochlorit und Lithiumhypochlorit oder Mischungen davon. Die in der Ausführung der vorliegenden Erfindung bevorzugten Alkalimetallhydroxide sind: Lithiumhydroxid, Kaliumhydroxid und Natriumhydroxid oder, sofern angestrebt, Mischungen dieser Hydroxide.
- Die Temperatur, bei der die erfindungsgemäße Zusammensetzung sowohl weitgehend stabil als auch kommerziell verwendbar für die hierin angegebenen Aufgaben bleibt (d. h. als klare einphasige wäßrige oder als Gelphase erhalten bleibt) sowie (1) die den bekannten Bleichmitteln und sterilisationsmitteln angestrebten, innewohnenden Eigenschaften bei Anwendungen als wäßrige Alkalimetallhypochlorit- Flüssigkeit oder Gellösungen bewahrt und (2) die Eigenschaften bewahrt, die ihnen als Ergebnis der Verwendung von einem oder mehreren der Dimethyl-substituierten Alkylnitrile der vorliegenden Erfindung verliehen wurden, die den zuvor mit den wäßrigen Alkalimetallhypochloritgel oder flüssigen Lösungen behandelten Artikeln ein angestrebt es Duftprofil verleihen, variiert näherungsweise von -7ºC (20ºF) bis zu näherungsweise 49ºC (120ºF). Bei Temperaturen unterhalb von -7ºC (20ºF) bildet sich ein zweiphasiges System, und bei Temperaturen oberhalb von 49ºC (120ºF) verringern sich die bleichende oder sterilisierende Wirkung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen mit einer übermäßigen Geschwindigkeit.
- Wenn folgendes angestrebt wird: (1) zunächst Erzeugen des Premix von C&sub1;&sub0; . . . C&sub1;&sub2; geradkettigem oder verzweigtkettigem Diphnyloxid-Alkalimetallsulfonat oder Diphenyloxid Derivat/Aminoxid-Dimethyl-substituiertem Alkylnitril; sodann (2) Vereinigen des resultierenden Premix mit einer Alkalimetallhypochlorit-Lösung; sodann (3) Zusetzen des Quellmittels und sodann (4) Einstellen des pH-Werts der resultierenden Lösung auf den Bereich von 11 . . . 14,0; dann betragen die Temperaturen der als im Geltungsbereich der vorliegenden Erfindung angesehenen Mischungsbereiche:
- (a) Erzeugen des Premix aus Diphenyloxid-Derivat oder Diphenyloxid/Aminoxid-Dimethyl-substituiertem Alkylnitril -7ºC . . . 66ºC (20ºF . . . 150ºF)
- (b) Mischen des Premix mit wäßriger Alkalimetallhypochlorit-Lösung gefolgt von Quellmittel -7ºC . . . 49ºC (20ºF . . . 120ºF)
- (c) Einstellung des pH-Werts der Lösung auf einen Bereich von 11 . . . 14,0 unter Verwendung wäßriger Alkalimetallhydroxid-Lösung -7ºC . . . 49ºC (20ºF . . . 120ºF).
- Sofern bei einem Betrieb mit einer Mischbatterie wäßrige Alkalimetallhypochlorit-Lösung einbezogen wird, ist die Mischtemperatur in jedem Fall auf den Bereich von -7ºC 49ºC (20ºF . . . 120ºF) begrenzt. Sofern beim Betrieb der Mischbatterie das Mischen von einem oder mehreren der Dimethylsubstituierten Alkylnitrile der vorliegenden Erfindung erfolgt, ist die Obergrenze des Temperaturbereichs durch die Stabilität der speziellen Dimethyl-substituierten Alkylnitrile der vorliegenden Erfindung oder anderer Parfümbestandteile gegeben, die mit den Dimethyl-substituierten Alkylnitrilen der vorliegenden Erfindung gemischt werden und in der Ausführung der vorliegenden Erfindung verwendbar sind; während die Untergrenze des Temperaturbereichs durch die niedrigste Temperatur gegeben ist, bei der eine einzelne flüssige Phase oder Gelphase bestehen kann, einschließend eine oder mehrere der Dimethyl-substituierten Alkylnitrile der vorliegenden Erfindung oder andere zu diesen zugemischte Bestandteile. Sofern in dem Betrieb einer Mischbatterie nach dem erfindungsgemäßen Verfahren das Mischen von einer oder mehreren Diphenyloxid-Derivaten mit der allgemeinen Struktur:
- allein genommen oder zusammen mit einem oder mehreren Aminoxiden der allgemeinen Struktur:
- mit anderen Materialien einbezogen wird, ist die Obergrenze des Temperaturbereichs der Zersetzungspunkt jedes der Diphenyloxid-Derivate oder Aminoxid-Komponenten und die Untergrenze die kleinste Temperatur, bei der eine einzelne flüssige Phase oder Gelphase bestehen kann, einschließend die Diphenyloxid-Derivate oder Diphenyloxid/Aminoxid-Mischung.
- Bevorzugte Diphenyloxid-Derivat-Zusammensetzungen, die vom praktischen Standpunkt in der Ausführung der vorliegenden Erfindung verwendbare Zusammensetzungen sind, haben die Struktur:
- worin der C&sub1;&sub2;H&sub2;&sub5;-Teil eine oder eine Reihe von verschiedenen verzweigten Ketten darstellt; sowie gemäß der folgenden Struktur festgelegte Verbindungen:
- worin der C&sub1;&sub2;H&sub2;&sub5;-Teil eine oder eine Reihe von verschiedenen verzweigten Ketten darstellt; sowie gemäß der folgenden Struktur festgelegte Verbindungen:
- sowie gemäß der folgenden Struktur festgelegte Verbindungen:
- die ansonsten bekannt sind als DOWFAK® 2A1 in dem Fall, daß das eine R&sub1; oder R&sub2; verzweigte C&sub1;&sub2;H&sub2;&sub5;-Alkylketten darstellt und das andere R&sub1; oder R&sub2; Wasserstoff darstellt; oder DOWFAX® 3B2 in dem Fall, bei dem das eine R&sub1; oder R&sub2; eine geradkettige C&sub1;&sub0;-Alkylkette und das andere R&sub1; oder R&sub2; Wasserstoff darstellt (DOWFAX® ist ein eingetragenes Warenzeichen der Dow Chemical Company of Midland, Michigan).
- Bei Verwendung in Verbindung mit den Diphenyloxid- Derivaten bevorzugte Aminoxid-Zusammensetzungen, die vom praktischen Standpunkt bei der Ausführung der vorliegenden Erfindung verwendbar und kommerziell verfügbar sind: (1) Dimethyl-"Cocoamin"-Oxid (eine Mischung, in der Dimethyl-C&sub1;&sub2; . . . C&sub1;&sub6;-geradkettige Alkylaminoxide vorherrschen, spezieller eine Mischung, enthaltend näherungsweise 70% C&sub1;&sub2;-geradkettige Alkylaminoxide, näherungsweise 25% geradkettige C&sub1;&sub4;-Alkylaminoxide und näherungsweise 4% geradkettige C&sub1;&sub6;-Alkylaminoxide) sowie (2) N-Cocomorpholinoxid, eine Mischung, bei der geradkettige C&sub1;&sub2; . . . C&sub1;&sub6;-Alkylmorpholinoxide vorherrschen (speziell enthaltend näherungsweise 70% geradkettiges C&sub1;&sub2;-Alkylmorpholinoxid, näherungsweise 25% geradkettiges C&sub1;&sub4;-Alkylmorpholinoxid und näherungsweise 4% geradkettiges C&sub1;&sub6;-Alkylmorpholinoxid). Kommerzielle Beispiele für derartige Aminoxid- Zusammensetzungen sind: AROMOX® DMC-W und AROMOX® DMMC-W, bei denen es sich um 30%ige wäßrige Dimethylcocoaminoxid- Lösungen handelt, sowie AROMOX® NCMDW, bei dem es sich um eine 40%ige wäßrige N-Cocomorpholinoxid-Lösung handelt, die alle von der Armac Division der AKZO of Chicago, Illinois, hergestellt werden. Diese Materialien werden beschrieben in der "Brochure 68011", veröffentlicht von Armour Industrial Chemicals, P.O.Box 1805, Chicago, Illinois 60690. Weitere bevorzugte Aminoxide sind n-Undecyldimethylaminoxid und n- Tridecyldimethylaminoxid.
- Der prozentuale Anteil von Hypochlorit-Ion in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen kann zwischen 1% bis zu 20% für die angestrebten Wirkungen variieren, die unter Verwendung des Diphenyloxid-Derivats oder Diphenyloxid- Derivat/Aminoxid-Dimethyl-substituierten Alkylnitril der vorliegenden Erfindung erzeugt werden. Der übliche prozentuale Gehalt von Alkalimetallhypochlorit in Lösung beträgt 5%, der prozentuale Gehalt von Natriumhypochlorit in derartigen Mischungen wie CLOROX®, - eingetragenes Warenzeichen der Clorox Corporation.
- In Verbindung mit einem oder mehreren der Dimethylsubstituierten Alkylnitrile der vorliegenden Erfindung verwendetes Riechöl, das wiederum in Verbindung mit der wäßrigen Alkalimetallhypochlorit-Lösung verwendet wird, muß solche Eigenschaften aufweisen, daß es zu folgendem in der Lage ist: (1) Kompatibel sein mit einem oder mehreren der Dimethyl-substituierten Alkylnitrile der vorliegenden Erfindung; (2) der resultierenden oder "wäßrigen Alkalimetallhypochlorit"-Flüssigkeit oder Gellösung ein angenehmes Aroma verleihen, welches mit dem Aroma von einem oder mehreren der Dimethyl-substituierten Alkylnitrile der vorliegenden Erfindung harmoniert; (3) eine weitgehende Herabsetzung oder Eliminierung des unangenehmen "Hypochlorit"-Geruchs bewirken, der den Oberflächen anhaftet (z. B. gebleichte Wäsche oder die Hände des Anwenders, die sich im direkten Kontakt mit der Hypochlorit-Lösung befinden), auf denen bekannte wäßrige Alkalimetallhypochlorit-Lösungen verwendet wurden; sowie (4) den Oberflächen, die mit derartigen wäßrigen Alkalimetallhypochlorit-Lösungen im Kontakt sind, einen angenehmen, langanhaltenden stabilen Duft verleihen.
- Der Ausdruck "kompatibel" soll hierin zwei Situationen kennzeichnen:
- (a) eine erste Situation, bei der die Parfümkomponente keine zerstörende Wirkung auf die Alkalimetallhypochlorit- Verbindung hat, durch die das Alkalimetallhypochlorit oxidiert oder reduziert wird; und
- (b) das Alkalimetallhypochlorit hat keine Wirkung auf das Riechöl oder irgendeine der Komponenten des Riechöls, einschließend ein oder mehrere der Dimethyl-substituierten Alkylnitrile der vorliegenden Erfindung, durch die ein solches Riechöl oder eine solche Riechölkomponente als Folge des Kontaktes mit der Hypochlorit-Lösung oxidiert oder reduziert wird.
- Beispiele für Inhaltsstoffe, die mit einem oder mehreren der Dimethyl-substituierten Alkylnitrile kompatibel sind, die in der vorliegenden Erfindung verwendbar und für die vorgenannten Aufgaben geeignet sind, d. h. verwendbar in Verbindung mit den Hypochloriten, Aminoxid-Derivaten und Diphenyloxid-Derivaten der vorliegenden Erfindung, sind folgende:
- 1. Cedrylalkylether gemäß der US-P-3 373 208, wie beispielsweise Cedrylmethylether;
- 2. Isochroman-Moschus gen- der US-P-3 360 530 und 3 591 528, wie beispielsweise 6-Oxa-1,1,3,3,8-pentamethyl- 2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-benz(f)inden;
- 3. polycyclische Ether gemäß der US-P-3 281 432, wie beispielsweise Actahydro-1,3a,6-tri-methyl-1H-1,6a-ethanopentaleno-(1,2-C)furan;
- 4. polycyclische Ketone, wie beispielsweise Hexahydro-1,1,5,5-tetramethyl-2H-2,4a-methanonaphthalen-8-(5H)on;
- 5. Diisoamylene gemäß der Beschreibung der US-A-188 576 vom 18. September 1980 (jetzt US-P-4 303 555);
- 6. Acyldiisoamylen-Derivate gemäß der Beschreibung der US-A-184 132 vom 4. September 1980 (jetzt US-P-4 321 255) und deren Ketal-Derivate gemäß der Beschreibung der US- A 212 993 vom 4. Dezember 1980 (jetzt US-P-4 315 952);
- 7. Diisoamylenepoxid-Derivate, hergestellt gemäß der US-A-231 773 vom 27. Februar 1981 (jetzt US-P-4 330 425);
- 8. 2-Methyl-2-octanol, verwendet gemäß der Offenbarung der US-P-4 390 448 vom 28. Juni 1983, auf deren Beschreibung hiermit Bezug genommen wird; sowie
- 9. Ethylnorbornylalkylether gemäß der Beschreibung der US-A-149 676 vom 28. Januar 1988.
- Es wird davon ausgegangen, daß eine Reihe von Materialien, die den veilchenähnlichen, zimtähnlichen, süßen, citrusartigen, lemonenartigen, öligen, kokusnusähnlichen, rodinolartigen, minzigen, geraniumähnlichen und brandigen Leinenaroma-Duftnoten (mit blumigen .oten) der Dimethyl-substituierten Alkylnitrile der vorliegenden Erfindung zusätzliche Nuancen verleihen, z. B. eucalyptolähnliche oder minzige oder holzige Nuancen, für die vorliegende Erfindung nicht verwendbar sind, da sie unter anderem durch das Alkalimetallhypochlorit in dem System leicht oxidiert werden. Beispiele sind 1,5,9-Trimethyl-12-acetylcyclododecatrien-1,5,8 und 1,5,9-Trimethyl-12-cyclododecadien-1,8 gemäß der GB-P-1 204 409.
- Ein Hauptmerkmal der vorliegenden Erfindung betrifft die Tatsache, daß die einzige Detergensgruppe, die in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung benötigt oder angestrebt wird, die Klasse der Diphenyloxid-Derivate ist, die gemäß der folgenden Struktur festgelegt ist:
- worin R&sub1;, R&sub2;, Mα und Mβ wie vorstehend festgelegt sind, und zwar allein genommen oder in Verbindung mit der Klasse der Morpholin- und/oder Dimethyl-C&sub1;&sub1; . . . C&sub1;&sub3; -geradkettigen Alkylaminoxide, festgelegt gemäß der Struktur:
- Spezieller sind solche Detergentien, wie beispielsweise Natriumdecylethersulfat, Natriummyristylethersulfat, Natriumlaurylethersulfat und Lithiumlaurylethersulfat, weder wünschenswert noch sind sie erforderlich. Ferner sind die gut bekannten hydrotropen Stoffe, die in den Zusammensetzungen der bekannten Ausführungsform eingesetzt werden, wie beispielsweise die bekannte Familie der Klärmittel, umfassend die Alkalimetall- oder Erdalkalimetallsalze von mono- und polyalkylierten Benzol- oder Naphthalensulfonaten, wie beispielsweise Natriumxylol- oder Magnesiumtoluolsulfonat, wiederum weder wünschenswert noch sind sie erforderlich in den Zusammensetzungen im Bereich der vorliegenden Erfindung.
- Ein weiteres Hauptmerkmal der vorliegenden Erfindung betrifft die Tatsache, daß, wenn man eine Zusammensetzung mit Gelphase haben möchte, Quellmittel in Verbindung mit dem System eingesetzt werden können; Hypochlorit-Bleichmittel- Dimethyl-substituiertes Alkylnitril-Diphenyloxid-Derivat oder Diphenyloxid-Derivat/Aminoxid-Derivat (mit der allgemeinen Struktur:
- und mit der Struktur:
- der vorliegenden Erfindung.
- Ein noch weiteres Merkmal der vorliegenden Erfindung betrifft die Tatsache, daß die Quellmittel einschließende Zusammensetzung mit Gelphase mit dem "Premix"-System eingesetzt wird: Dimethyl-substituiertes Alkylnitril/Diphenyloxid-Derivat oder Diphenyloxid-Derivat/Aminoxid der vorliegenden Erfindung.
- Damit können den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen Natriumpalmitat, Natriumstearat, Natriumlaurat, Kaliumpalmitat, Kaliumstearat, Kaliumlaurat, Lithiumpalmitat, Lithiumstearat und/oder Lithiumlaurat oder Kombinationen davon zugesetzt werden, um ein Hypochlorit-Bleichmittel vom eingedickten Gel-Typ zu schaffen, welches zusätzlich dazu, daß es in einem halbfesten Zustand vorliegt, vorteilhaft und unerwartet über lange Zeitdauer stabil ist. Prozentuale Anteile der Quellmittel, wie beispielsweise Natriumpalmitat, Natriumstearat, Natriumlaurat, Kaliumpalmitat, Kaliumstearat, Kaliumlaurat, Lithiumpalmitat, Lithiumstearat oder Lithiumlaurat oder Kombinationen davon, die in eingedickten erfindungsgemäßen Zusammensetzungen verwendet werden können, liegen bei 1% . . . 12 Gewichtsprozent Quellmittel bezogen auf die Gesamtmasse des Hypochlorit-Bleichmittel-Diphenyloxid- Derivats (oder Diphenyloxid-Derivat/Aminoxid) der Dimethylsubstituierten Alkylnitril-Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung. Wenn lediglich ein eingedicktes "Premix" angestrebt wird, kann der prozentuale Anteil des Quellmittels im Bereich von 5% bis zu 40 Gewichtsprozent Quellmittel bezogen auf die Gesamtmasse des "Premix" liegen.
- Die folgenden Beispiele I bis V dienen zur Veranschaulichung der Verfahren zum Erzeugen von in der vorliegenden Erfindung verwendbaren Dimethyl-substituierten Alkylnitrilen. Die nach Beispiel V folgenden Beispiele dienen allgemein zur Veranschaulichung der organoleptischen Einsatzfähigkeit der Dimethyl-substituierten Alkylnitrile der vorliegenden Erfindung.
- Allgemein dienen die nachfolgenden Beispiele zur Veranschaulichung spezieller Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung. Es wird davon ausgegangen, daß diese Beispiele veranschaulichender Natur sind und daß die Erfindung auf diese lediglich entsprechend den Ausführungen der beigefügten Ansprüche beschränkt ist. Alle Anteile und Prozentangaben sind, sofern nicht anders angegeben, auf Gewicht bezogen.
- Es wurden in einen 2 Liter-Druckkessel die folgenden Inhaltsstoffe gegeben:
- Eucalyptus citriodora 1.175 g
- 5% Palladium auf Kohlenstoff-Katalysator (Heraeus V-0203) 12 g
- Calciumcarbonat 6g
- Der Druckkessel wurde verschlossen und auf 2,1 · 10&sup6; N/m² (300 psig) mit Wasserstoff unter Druck gesetzt, während eine Temperatur von 100ºC . . . 105ºC aufrecht erhalten wurde.
- Nachdem 4,3 · 10&sup6; N/m² (630 psig) Wasserstoff aufgenommen worden waren, wurde die Reaktion merklich langsamer. Zu diesem Zeitpunkt blieben noch 12% Ausgangssubstanzen zurück.
- Sodann wurden 150 g Isopropanol und 0,5% (6 Gramm) Katalysator in den Druckkessel gegeben und der Druckkessel wiederum verschlossen und erneut unter Druck gesetzt. Es erfolgte eine zusätzliche Wasserstoffaufnahme von 1,2 · 10&sup6; N/m² (170 psig). Die Analyse zeigte, daß die Reaktion nun beendet war.
- Fig. 1 ist GLC-Profil für das resultierende Reaktionsprodukt. (Bedingungen: Säule mit chemisch gebundenem Methylsilicon (OV-1), programmiert bei 80ºC . . . 220ºC mit 2ºC pro Minute).
- Der durch die Bezugszahl 10 angezeigte Peak ist der Peak für das Isopropanol-Lösemittel.
- Der durch die Bezugszahl 12 angezeigte Peak ist der Peak für das gesättigte Aldehyd der Struktur:
- und
- In ein mit einem Rührwerk, Thermometer, Heizmantel und Rückflußkühler ausgestatteten 5 -Liter-Reaktionsgefäß wurden zugesetzt ein Liter Wasser, 393 Gramm Hydroxylaminhydrogensulfat mit der Formel:
- sowie 900 Gramm des Reaktionsprodukts von Beispiel I, enthaltend die Verbindungen mit den Strukturen:
- Die Reaktionsmasse wird für eine Dauer von 15 Minuten bei 20ºC gerührt.
- Über eine Dauer von 2 Stunden wurden der Reaktionsmasse 416 Gramm 50%iges wäßriges Natriumhydroxid zugesetzt.
- Die Reaktionsmasse wurde für eine Stunde gealtert und 400 ml Toluol zugesetzt. Die resultierende organische Phase wurde von der wäßrigen Phase abgetrennt. Die organische Phase wurde mit 1 Liter 5%igem wäßrigen Natriumchlorit gewaschen.
- Das resultierende rohe Oxim-Reaktionsprodukt (1.983,5 Gramm) enthielt die Verbindung mit der Struktur:
- und wurde sodann zur weiteren Umsetzung aufbewahrt.
- ****
- In ein mit Rührwerk, Thermometer, Rückflußkühler und Heizmantel ausgestattetes 5-Liter-Reaktionsgefäß wurden 551 Gramm Acetanhydrid gegeben. Das Acetanhydrid wurde auf 80ºC über eine Dauer von 2 Stunden erhitzt und das rohe Oxim- Reaktionsprodukt der Verbindung mit der Struktur:
- dem Acetanhydrid zugesetzt, während die Reaktionsmasse unter Rühren bei 80ºC gehalten wurde. Die Reaktionsmasse wurde sodann für 0,5 Stunden bei 80ºC gealtert.
- Die Reaktionsmasse wurde sodann mit 1,5 Litern Wasser abgeschreckt und die organische Phase von der wäßrigen Phase abgetrennt. Die organische Phase wurde sodann mit 250 Gramm 50%igem wäßrigen Natriumhydroxid, 250 ml Wasser und 200 ml Methanol verseift.
- Das resultierende Produkt wurde sodann fraktioniert destilliert und ergab die folgenden Fraktionen: Fraktion Nr. Dampftemp. (ºC) Flüssigkeitstemp. Vacuum Druck Rückflußverhältnis Masse der Fraktion
- Die Fraktionen 8 bis 20 wurden zusammengenommen. Die zusammengenommenen Fraktionen hatten ein rodinolähnliches, minziges und geraniumähnliches Duftprofil.
- Fig. 2 ist ein GLC-Profil für das rohe Reaktionsprodukt. (Bedingungen: Methylsilicon- Säule programmiert bei 80ºC . . . 220ºC mit 2ºC pro Minute). Der mit der Bezugszahl 21 angegebene Peak, ist der Peak für Toluol. Der mit der Bezugszahl 22 angegebene Peak, ist die Verbindung mit der Struktur:
- Der mit der Bezugszahl 23 angegebene Peak, ist der Peak für die Verbindung mit der Struktur:
- In ein mit einem Rührwerk, Thermometer, Kühlschlangen und Heizmantel ausgestattetes 5-Liter-Reaktionsgefäß wurden 2.282 Gramm Wasser und 580 Gramm Hydroxylaminsulfat mit der Struktur:
- gegeben. Die resultierende Mischung wurde auf 10ºC gekühlt. Zu der Reaktionsmasse wurden über eine Dauer von 10 Minuten 1.000 Gramm 3,7-Dimethyloctanal der Struktur:
- gegeben.
- Der Reaktionsmasse wurden über eine Dauer von einer Stunde 604 Gramm 50%iges wäßriges Natriumhydroxid zugesetzt und die Temperatur der Reaktionsmasse bei 10ºC . . . 15ºC gehalten. Die Reaktionsmasse wurde sodann für weitere 3 Stunden bei 10ºC . . . 15ºC gealtert.
- Nach Ablauf der Alterungsdauer von 3 Stunden wurden der Reaktionsmasse 630 ml Toluol zugesetzt. Die Reaktionsmasse wurde sodann in Wasser abgeschreckt und die organische Phase von der wäßrigen Phase abgetrennt. Die organische Phase wurde mit einer 5%igen wäßrigen Natriumchlorid-Lösung gewaschen.
- Das resultierende rohe Reaktionsprodukt wurde sodann für die nachfolgende Umsetzung aufbewahrt.
- In ein mit einem Rührwerk, Thermometer, Heizmantel und Rückflußkühler ausgestattetes 5-Liter-Reaktionsgefäß wurden 1.157 Gramm Acetanhydrid gegeben. Die Acetanhydrid- Zusammensetzung wurde auf 85ºC erhitzt und das erzeugte Oxim-Reaktionsprodukt (siehe oben), enthaltend die Verbindung mit der Struktur:
- über eine Dauer von einer Stunde in das Acetanhydrid bei einer Temperatur im Bereich von 85ºC . . . 90ºC eingeführt. Die resultierende Reaktionsmasse wurde unter Rühren für eine Dauer von einer Stunde bei 90ºC gealtert.
- Die resultierende Reaktionsmasse wurde sodann auf 80ºC gekühlt und ein Liter Wasser zugesetzt. Die organische Phase wurde von der wäßrigen Phase abgetrennt und die organische Phase mit einer 5%igen wäßrigen Natriumhydrogencarbonat- Lösung gewaschen.
- Die resultierende organische Phase wurde sodann fraktioniert, destilliert und ergab die folgenden Fraktionen: Fraktion Nr. Dampftemp. (ºC) Flüssigkeitstemmp. Vacuum Druck Rückflußverhältnis Masse der Fraktion
- Fig. 3 ist ein GLC-Profil für das rohe Reaktionsprodukt vor der Destillation. (Bedingungen: SE-30-Säule, programmiert bei 150ºC, isotherm). Der mit der Bezugszahl 31 angegebene Peak ist der Peak für das Lösemittel. Der mit der Bezugszahl 33 angegebene Peak ist der Peak für das angestrebte Nitril- Produkt mit der Struktur:
- Fig. 4 ist das GLC-Profil für das Oxim als intermediäres Reaktionsprodukt. Der mit der Bezugszahl 41 angegebene Peak ist der Peak für das angestrebte Nitril mit der Struktur:
- Die mit den Bezugszahlen 42 und 43 angegebenen Peaks sind die für das Oxim-Intermediat mit der Struktur:
- Fig. 5 ist das NMR-Spektrum der Verbindung mit der Struktur:
- Die vorangegangenen Destillationsfraktionen 5 bis 15 wurden zusammengenommen. Die zusammengenommenen Destillationsfraktionen 5 bis 15 haben ein citrusartiges, öliges, brandiges Leinen-Duftprofil.
- In einen mit Wasserstoffzuführung ausgestatteten 1- Liter-Druckkessel wurden 500 Gramm Melanol (handelsüblich) gegeben, bestehend aus den Verbindungen mit den Strukturen:
- sowie 7,5 Gramm 5% Palladium auf Kohlenstoff (Katalysator).
- Der Druckkessel wurde verschlossen und Wasserstoff in den Druckkessel eingeführt und der Druck bei 300 psig und einer Temperatur von 75ºC . . . 123ºC gehalten. Die Hydrierung wurde für eine Dauer von 5 Stunden ausgeführt (Wasserstoffaufnahme: 3,57 Mol oder 1.017 psig).
- Der Druckkessel wurde nach Ablauf einer Dauer von 5 Stunden gekühlt und geöffnet. Das resultierende Produkt hatte die Strukturen:
- und wurde sodann fraktioniert destilliert.
- Fig. 6 ist das NMR-Spektrum für die Verbindung mit der Struktur:
- In einen mit Rührwerk, Thermometer, Rückflußkühler, Zugabetrichter und Kühlbad ausgestatteten 3-Liter-Reaktionskolben wurden 198 Gramm Hydroxylaminsulfat der Struktur:
- gegeben und in 500 ml Wasser aufgelöst. Die Reaktionsmasse wurde auf 15ºC gekühlt und 450 Gramm des Aldehyds mit der Struktur:
- hergestellt nach Beispiel IV, der Reaktionsmasse zugesetzt.
- Über eine Dauer von 45 Minuten wurden der Reaktionsmasse 298 Gramm 50%iges wäßriges Natriumhydroxid zugesetzt, während die Temperatur bei 15ºC . . . 25ºC gehalten wurde.
- Während die Reaktionsmasse bei einer Temperatur von 25ºC gehalten wurde, wurden 310 ml Toluol zugesetzt.
- Die resultierende organische Phase wurde von der wäßrigen Phase abgetrennt und die organische Phase mit 800 ml 5%igem wäßrigen Natriumchlorid gewaschen.
- Die resultierende organische Phase enthält das Oxim mit der Struktur:
- In ein mit einem Rührwerk, Thermometer, Rückflußkühler, Zugabetrichter und Kühlbad ausgestatteten 3-Liter-Reaktionskolben wurden 471 Gramm Acetanhydrid gegeben. Das Acetanhydrid wurde auf 80ºC erhitzt und über eine Dauer von 2 Stunden das Oxim mit der Struktur:
- dem Acetanhydrid zugesetzt, während die Temperatur der Reaktionsmasse bei 80ºC gehalten wurde. Die resultierende Reaktionsmasse wurde sodann unter Rühren für eine Dauer von 2 Stunden gealtert und sodann mit 5%igem wäßrigen Natriumcarbonat gewaschen und auf einer 12''-Goodloe-Säule destilliert und ergab die folgenden Fraktionen: Fraktion Nr. Dampftemp. (ºC) Flüssigkeitstemp. Vacuum Druck Rückflußverhältnis Masse der Fraktion
- Fig. 7 ist das GLC-Profil für das Oxim als Reaktionszwischenprodukt vor der Reaktion mit Acetnahydrid. (Bedingungen: SE-30-Säule, programmiert bei 180ºC, isotherm). Der mit der Bezugszahl angegebene Peak ist der Peak für die Verbindung mit der Struktur:
- Fig. 8 ist das GLC-Profil für das Nitril-Reaktionsprodukt. Der mit der Bezugszahl 81 angegebene Peak ist der Peak für die Verbindung mit der Struktur:
- Der mit der Bezugszahl 82 angegebene Peak ist der Peak für das Nitril mit der Struktur:
- Fig. 9 ist das NMR-Spektrum für die Verbindung mit der Struktur:
- Das resultierende Produkt (zusammengenommene Destillationsfraktionen 8 bis 12), welches im wesentlichen die Verbindung mit der Struktur enthält:
- hat ein veilchenähnliches, zimtähnliches Duftprofil mit blumigen Nuancen.
- Nitrile, die durch die allgemeine Struktur:
- festgelegt sind, können unter Anwendung anderer Verfahren hergestellt werden, als sie in den vorangegangenen Beispielen I bis V ausgeführt wurden. So können beispielsweise die entsprechenden Alkohole mit Ammoniak und Wasserstoff in Anwesenheit eines Katalysators bei einer Temperatur von 260º . . . 340ºC gemäß der folgenden Reaktion umgesetzt werden: Katalysator 260º . . . 340ºC
- siehe hierzu die US-P-4 731 464 vom 15. März 1988, auf die hiermit Bezug genommen wird.
- Eine weitere Reaktionsmethode ist darüber hinaus das Umsetzen des entsprechenden Halogenids mit einem Alkalimetallcyanid gemäß der Reaktion:
- darin stellt X ein Halogen dar, wie beispielsweise Chlor, Brom oder Iod; N ist Null oder 1 und M' ein Alkalimetall, z. B. Natrium, Lithium oder Kalium.
- Es wurden die folgenden Chypre-Zubereitungen hergestellt: Inhaltsstoffe Gewichtsteile VI(A) VI(B) VI(C) VI(D) Moschus-Bisamkörner Moschus-Keton Cumarin Bergamottöl Citronenschalenöl Methylionon Hexylzimtaldehyd Hydroxycitronellaldehyd Lavendelöl Texanisches Zedernholzöl Virginia-Zedernholzöl Sandelholzöl (Ostindien) Isoeugenol Eugenol Bezylacetat β-Phenylethanol α-Phenylethanol Eichenmoos, absolut Vetiveröl, Venezuela Verbindung mit der Struktur: hergestellt nach Beispiel V, zusammengenommene Fraktionen 8 bis 12
- Verbindung mit der Struktur:
- hergestellt nach Beispiel V, Fraktion 11
- Verbindung mit der Struktur:
- hergestellt nach Beispiel II, zusammengenommene Fraktionen 8 bis 20
- Verbindung mit der Struktur:
- hergestellt nach Beispiel III, zusammengenommene Fraktionen 5 bis 15
- Die Verbindung mit der Struktur:
- hergestellt nach Beispiel V, zusammengenommene Fraktionen 8 bis 12, verleiht dieser Chypre-Zubereitung eine intensive veilchenähnliche, zimtähnliche Kopfnote und eine blumige Nuance. Dementsprechend kann die Zubereitung von Beispiel VI(A) beschrieben werden als "Chypre mit veilchenähnlichen und zimtähnlichen Kopfnoten und blumigen Nuancen".
- Die Verbindung mit der Struktur:
- hergestellt nach Beispiel V, Fraktion 11, verleiht dieser Chypre-Zubereitung eine intensive und langanhaltende süße, citrusartige (herb-citronenartig), zimtartige, ölige, lactonische (Kokosnuß) Note. Dementsprechend kann die Zubereitung von Beispiel VI(B) beschrieben werden als "Chypre mit einer süßen, citrusartigen (herb-citronenartig), zimtähnlichen, öligen, kokosnußähnlichen Duftnote".
- Die Verbindung mit der Struktur:
- hergestellt nach Beispiel II (zusammengenommene Fraktionen 8 bis 20) verleiht dieser Chypre-Zubereitung eine intensive und langanhaltende rodinolähnliche, minzartige und geraniumähnliche Note. Dementsprechend kann die Zubereitung nach Beispiel VI(C) beschrieben werden als "Chypre mit rodinolähnlichen, minzartigen und geraniumähnlichen Noten".
- Die Mischung der Verbindungen mit den Strukturen:
- hergestellt nach Beispiel III (zusammengenommene Fraktionen 5 bis 15) und Beispiel V (zusammengenommene Fraktionen 8 bis 12) verleiht dieser Chypre-Zusammensetzung veilchenähnliche und zimtartige Kopfnoten mit blumigen, citrusartigen, öligen und brandigen Leinen-Noten. Dementsprechend kann die Zubereitung von Beispiel VI(D) beschrieben werden als "Chypre mit veilchenähnlichen und zimtartigen Kopfnoten und blumigen, citrusartigen, öligen und brandigen Leinen-Noten.
- Kosmetikpuder-Zusammensetzungen wurden durch Mischen von 100 Gramm Talcumpulver mit 0,25 Gramm jeder der in Tabelle II aufgeführten Substanzen in der Kugelmühle hergestellt. Jede der Kosmetikpuder-Zusammensetzungen hatte eine hervorragende Duftnote, wie sie nachfolgend in Tabelle II beschrieben wird: Tabelle II
- Substanz Duftbeschreibung
- Verbindung mit der Struktur: veilchenähnliches und zimtartiges Duftprofil mit blumigen Nuancen
- hergestellt nach Beispiel V, zusammengenommene Fraktionen 8 bis 12 Tabelle II (Forts.)
- Substanz Duftbeschreibung
- Verbindung mit der Struktur: ein süßes, citrusartiges (herb- citronenartig), zimtartiges, öliges, lactonisches (Kokosnuß) Duftprofil
- hergestellt nach Beispiel V, Fraktion 11
- Verbindung mit der Struktur: rodinolähnliches, minzartiges, geraniumähnliches Profil
- hergestellt nach Beispiel II, zusammengenommene Fraktionen 8 bis 20
- Verbindung mit der Struktur: citrusartiges, öliges und brandig leinenartiges Duftprofil
- hergestellt nach Beispiel III, zusammengenommene Fraktionen 5 bis 15
- Parfümzusammensetzung nach Beispiel VI (A) Chypre mit veilchenähnlichen und zimtartigen Kopfnoten und blumiger Nuance Tabelle II (Forts.)
- Substanz Duftbeschreibung
- Parfümzusammensetzung nach Beispiel VI (B) Chypre mit einer süßen, citrusartigen (herb- citronenartig), zimtartigen, öligen, kokosnußähnlichen Nuance
- Parfümzusammensetzung nach Beispiel VI (C) Chypre mit rodinolähnlichen, minzartigen und geraniumähnlichen Nuancen
- Parfümzusammensetzung nach Beispiel VI (D) Chypre mit veilchenähnlichen und zimtartigen Kopfnoten und blumigen, citrusartigen, öligen und brandig leinenartigen Nuancen
- Es wurden separat zu 2 Gramm AROMOX® DMC-W 4 Tropfen jeder der vorstehend in Tabelle II von Beispiel VII angegebenen Substanzen zugesetzt, um ein klares Premix zu erzeugen. Das klare Premix wurde zu 200 Gramm CLOROX® unter Rühren zugesetzt und ergab eine klare, stabile, einphasige Lösung. Um den pH-Wert der Mischung auf 12,8 zu bringen, wurde eine ausreichende Menge 1M wäßriger NaOH zugesetzt. Die Lösung blieb für eine Dauer von 7 Tagen bei 48,9ºC (120ºF) weitgehend stabil. Bei Verwendung der 5%igen wäßrigen Natriumhypochlorit-Lösung als ein Waschbleichmittel lieferte die resultierende Wäsche beim Trocknen in einer Atmosphäre von 65%iger relativer Luftfeuchtigkeit weitgehend keinerlei charakteristischen "Hypochlorit"-Geruchs, sondern hatte einen schwach angenehmen Duft, wie er in Tabelle II für Beispiel VII angegeben wurde. Darüber hinaus blieb kein charakteristischer "Hypochlorit"-Duft an den Händen der mit diesem Wäschestück sowohl im feuchten als auch im trockenen Zustand umgehenden Person zurück.
- AROMOX® DMMC-W wurde in verschiedenen Mengen mit 0,1 Gramm einer der in der vorstehenden Tabelle II von Beispiel VII angegebenen Substanzen gemischt. Das jeweils resultierende Premix wurde sodann zu 200 Gramm einer wäßrigen 5%igen Natriumhypochlorit-Lösung zugesetzt. Um den pH-Wert der Mischung auf 13 zu bringen, wurde ausreichend 12,5M wäßrige NaOH zugesetzt. Es wurden die folgenden Ergebnisse erhalten:
- Prozent AROMOX® DMMC-W Klarheit der Hypochlorit-Lösung nach Zusatz von Premix
- 0,23% klar nach 3 Tagen
- 0,15% klar nach 3 Tagen
- 0,08% anfangs leicht getrübt, nach 3 Tagen existieren 2 Phasen
- Bei Verwendung der 5%igen wäßrigen Natriumhypochlorit- Lösung als Waschbleichmittel lieferte das resultierende Wäschestück beim Trocknen in einer Atmosphäre von 65% relativer Luftfeuchte im wesentlichen keinen charakteristischen "Hypochlorit"-Geruch, sondern hatte einen schwach angenehmen Duft, wie er in Beispiel VII der Tabelle II angegeben wurde. Darüber hinaus verblieb kein charakteristischer "Hypochlorit"-Duft an den Händen der mit der Wäsche sowohl im feuchten als auch im trockenen Zustand umgehenden Person.
- Es wurden 2 Gramm AROMOX® DMMC-W mit 8 Tropfen einer der in dem vorgenannten Beispiel VII der Tabelle II angegebenen Substanzen vermischt. Das Premix wurde sodann unter Rühren zu 200 Gramm einer 7%igen wäßrigen Lösung von Lithiumhypochlorit zugesetzt. Um den pH-Wert der Lösung auf 13,4 zu bringen, wurde ausreichend 3M wäßriges LiOH zugesetzt. Die Mischung wurde sodann auf 49ºC (120ºF) erhitzt und bei dieser Temperatur unter Rühren für die Dauer einer Woche gehalten. Die resultierende Lösung blieb klar in einer einzigen Phase. Bei Verwendung als ein Waschbleichmittel bewahrte das resultierende gebleichte Waschstück beim Trocknen in einer Atmosphäre von 50% relativer Luftfeuchtigkeit einen "sauberen" warmen Duft, wie er in dem vorgenannten Beispiel VII der Tabelle II angegeben wurde, während ohne Verwendung der in Beispiel VII der Tabelle II angegebenen Substanz das gebleichte Wäschestück einen schwachen, charakteristischen unangenehmen "Hypochlorit"-Duft hatte.
- Hinweis 1: DOWFAX® 2A1 ist ein im wesentlichen aus einer Mischung von Verbindungen bestehendes Material, die gemäß der folgenden Struktur festgelegt sind:
- worin der C&sub1;&sub2;H&sub2;&sub5;-Teil eine verzweigte Kette ist und sich die SO&sub3;&supmin;Na&spplus;-Teile in den verschiedenen Stellungen an den jeweiligen Benzolringen befinden.
- Hinweis 2: DOWFAX® 3B2 ist eine Mischung von Verbindungen, die im wesentlichen gemäß der folgenden Struktur festgelegt sind:
- worin sich die SO&sub3;&supmin;Na&spplus;-Teile in den verschiedenen Stellungen an den Phenyl-Teilen befinden. DOWFAX® 3B2 ist ein eingetragenes Warenzeichen der Dow Chemical Company auf Midland, Michigan.
- Hinweis 3: AROMOX® DMMC-W ist eine 30%ige wäßrige Lösung von Dimethylcocoaminoxid, hergestellt von der Armac Division of Akzo, Chicago, Illinois.
Claims (4)
1. Chlorenthaltende Bleichzusammensetzung, enthaltend:
(a) eine Chlor-Bleichlauge und
(b) damit innig vermischt mindestens ein
Dimethylsubstituiertes Alkylnitril, festgelegt entsprechend der
Struktur:
worin N Null oder 1 ist.
2. Chlorenthaltende Bleichzusammensetzung nach Anspruch 1,
umfassend eine parfümierte Alkalimetallhypochlorit-Lösung,
die als alleiniges Detergens eine Stoffzusammensetzung
aufweist, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus
(1) mindestens einer Substanz, festgelegt entsprechend
der Struktur:
worin mindestens ein R&sub1; und ein R&sub2; geradkettiges oder
verzweigtkettiges C&sub1;&sub0; . . . C&sub1;&sub2;-Alkyl sind, wenn eines der R&sub1;
oder R&sub2; geradkettiges oder verzweigtkettiges C&sub1;&sub0; . . . C&sub1;&sub2;-Alkyl
und das andere R&sub1; oder R&sub2; Wasserstoff ist; worin Mα und Mβ
gleich oder verschieden sind und jedes Alkalimetall
darstellt, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Natrium,
Kalium und Lithium; sowie
(2) einer Mischung, die eine Substanz der Struktur
aufweist:
und damit innig vermischt eine Substanz der Struktur:
worin R&sub3;''' geradkettiges Alkyl ist und mehr als 55 Prozent
der R&sub3;'''-Teile aus geradkettigem Alkyl mit 11 bis zu 13
Kohlenstoffatomen bestehen, und worin A und B jedes separat
Methyl sind oder zusammengenommen einen Morpholinring
schließen, mit bis zu 0,2 Prozent von einem oder mehreren
kompatiblen Parfümölen, wobei die Hypochlorit-Lösung einen
pH-Wert von 11 bis zu 14,0 hat, sowie eine aromasteigernde
oder verstärkende Menge des Produkts gemäß der Formel:
worin N Null oder 1 darstellt.
3. Stoffzusammensetzung nach Anspruch 2, die unter
Verwendung einer eindickenden Menge von C&sub1;&sub0; . . . C&sub2;&sub0;-Alkansäuresalz als
Quellmittel in einer solchen Konzentration eingedickt wird,
daß die Viskosität der Zusammensetzung bei einer Temperatur
von 20 . . . 40ºC 2 . . . 6·10&supmin;² Pa·s (20 . . . 60 cP) beträgt.
4. Zusammensetzung nach Anspruch 2 oder 37 bei welcher die
Verbindung mit der Struktur:
ausgewählt wird aus der Gruppe von Substanzen mit den
Strukturen:
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|---|---|---|---|
| US07/210,935 US4863631A (en) | 1988-06-24 | 1988-06-24 | Dimethyl substituted alkyl nitriles, perfume and bleach compositions containing same organoleptic uses thereof and process intermediates for producing same |
Publications (2)
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