JP7344226B2 - 匂い物質第二級アルコール及びそれらの組成物 - Google Patents

Description

本発明は匂いを持つアルコールの新たなクラスに関し、これらは、香料又は調味料材料として、特に、複雑な匂いを持つプロファイルを有する自然な松の匂いのような(piney)嗅覚的なノートを芳香、アロマ、又は防臭／マスキング組成物に提供する上で、及びまた前記の組成物に次の利点／特性の１つ以上を授ける上で有用である：メントールに類似だが、より自然な印象、高い拡散性、及び／又は可溶性を有する冷却効果特性。本発明は、匂い物質アルコールの前記の新たなクラスを含む香料、調味料、及び／又は防臭／マスキング組成物にもまた関する。更にその上、本発明は、本発明の新規の香料、調味料、及び／又は防臭／マスキング組成物に用いられ得る前記の匂い物質にもまた関連する。本発明は、前記の匂い物質／化合物の並びに前記の匂い物質／化合物を含有する対応する香料、調味料、及び／又は防臭／マスキング組成物の生産のための方法にもまた関連する。

香料産業及び／又は調味料産業は原料成分として主に合成分子を利用する。とりわけ、新規の匂い物質／化合物、並びに／又は前記の匂い物質／化合物を含む新規の香料、調味料、及び／若しくは防臭／マスキング組成物の導入が望ましい。

産業用途にとっては、種々の生成物が１つの基本骨格／原料材料から誘導され得るときは有益である。それは、原料材料が或る種の態様において独占的である場合にはより一層より有益になる。２，３－ジメチルブテン（１）及び（２）は、置換テトラリン（３）の生産のために、特にトナリド（４）の生産にほぼ独占的に用いられる。

従って、それらの研究開発活動の過程において、出願人は、新規の匂い物質の原料材料（単数又は複数）として２，３－ジメチルブテン（１）及び（２）に基づく生成物の開発を始めた。２，３－ジメチル（dimethy）ブテンから誘導される請求される匂い物質／化合物が特定の嗅覚的なノートを付与及び／又は強調し得て、特に、複雑な匂いを持つプロファイルを有する自然な松の匂いのような嗅覚的なノートを香料、調味料、及び／又は防臭／マスキング組成物に提供し、また、前記組成物に次の利点／特性の１つ以上を授けるということが、本発明の実施形態の１つ以上の利点である：メントールに類似であるがより自然な印象、高い拡散性、及び／又は可溶性を有する冷却効果特性。

非特許文献１はイソバレロンのメチル化の方法を開示している。１２９７～１２９８頁において、著者らは２，３，３，５，５，６－ヘキサメチルヘプタン－４－オン（テトラメチルイソバレロン）の合成を記載している。新たに合成されたテトラメチルイソバレロンはオキシムもセミカルバゾンも形成しなかった（換言すると、化合物は、分光学的方法が利用可能である前の時代に用いられたカルボニル化合物の定性的分析のための特徴的反応を受けなかった）ので、著者らは推定上のケトンをアルコールへと還元することにした。これはフェニルイソシアネートと反応することによってそれぞれのフェニルウレタン（phenyluretane）を形成し、所望のテトラメチルイソバレロンの好結果の合成を提供するはずであった。分析目的のために合成された中間体アルコール（２，３，３，５，５，６－ヘキサメチルヘプタン－４－オール）は強いボルネオール様の匂いを見せた。

非特許文献２は、それぞれ、ギ酸メチルへのグリニャール試薬の二重付加によって得られる２，３，３，５，５，６－ヘキサメチルヘプタ－１，６－ジエン－４－オール及び２，３，３，６，７－ペンタメチルオクタ－１，６－ジエン－４－オールを開示している。

非特許文献３は、遷移金属触媒の使用なしのカップリング反応を実現するために、アルデヒドとの１，３－ジエンのカップリングについてのそれらの研究の文脈において、２，４，４，５－テトラメチルヘキサ－５－エン－３－オール及び２，３，３，６－テトラメチルヘプタ－１－エン－４－オールを開示している。

非特許文献４は、ジメチルアルミニウムクロリドによって媒介される脂肪族及び芳香族アルデヒドのエン反応によって得られる３，３，４－トリメチルペンタ－４－エン－２－オール及び２，３，３，６－テトラメチルヘプタ－１－エン－４－オールを開示している。非特許文献５は４，４，５－トリメチルヘキサ－１－エン－３－オールを開示している。

ハラー（Haller）及びバウアー（Bauer）著，「イソバレロンのメチル化（Methylation of isovalerone）」，コント・ランデュ・エブドマデール・デ・セアンス・ドゥ・ラカデミー・デ・シアンス（），第１５６巻，第１号，１９１３年４月２８日，１２９５－１２９８頁 バルボー（Barbot）ら著，「エステルに対するアルファエチレン系有機金属の作用；ベータ，ベータ’－ジエチレン系アルコールの調製への亜鉛アルコラートの熱異性化の適用（Action d’organometalliques alpha-ethyleniques sur les esters ; applications de l’isomerisation thermique d’alcoolates zinciques a la preparation d’alcools beta, beta’-diethyleniques）」，ブレタン・ドゥ・ラ・ソシエテ・シミク・ドゥ・フランス（Bulletin de la Societe Chimique de France），フランス化学会，パリ，フランス，第６号，１９８９年１月１日，８６４－８７１頁 鈴木ら著，「水素化ジブチルヨードスズによって触媒されるアルデヒドとの１，３－ブタジエンの遷移金属不使用の還元的カップリング（Transition-Metal-Free Reductive Coupling of 1,3-Butadienes with Aldehydes Catalyzed by Dibutyliodotin Hydride）」，オーガニック・レターズ（Organic Letters），第１９巻，第１９号，２０１７年１０月６日，５３９２－５３９４頁 スナイダー（Snider）ら著，「ジメチルアルミニウムクロリドによって触媒されるアルデヒドのエン反応（Dimethylaluminum chloride catalyzed ene reactions of aldehydes）」，米国化学会誌，１９８２年，第１０４巻（２），ｐｐ．５５５－５６３ スミス（Smith）ら著，「機能的な有機リチウム試薬３－クロロ－１－リチオプロペン、及び３－アルキルプロパ－１－エン－３－オールを与えるためのアルキルボロネートとのその反応（3-Chloro-1-lithiopropene, a Functional Organolithium Reagent, and Its Reactions with Alkylboronates To Give 3-Alkylprop-1-en-3-ols）」，ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（The Journal of Organic Chemistry），２０１３年，第７８巻（１８），ｐｐ．９５２６－９５３１

本発明は、式（７）の又は式（８）の化合物から選択されるアルコールを含む新規の香料、調味料、及び／又は防臭／マスキング組成物を開示し、
式中、Ｒは１から６つの炭素原子を有するアルキル基又は２から６つの炭素原子を有するアルケニル基であり、式（８）の化合物は２，３，３，５，５，６－ヘキサメチルヘプタン－４－オールではあり得ない。

本発明に従う或る実施形態では、Ｒはメチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、ｎ－ブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｉ－ブチル、２－メチルプロパ－１－エン－２－イル、ｎ－ペンチル、２－ペンチル、３－ペンチル、ｎ－ヘキシル、２－ヘキシル、３－ヘキシル、ビニル、１－プロペニル、プロパ－１－エン－２－イル、アリル、１－ブテニル、２－ブテニル、ブタ－３－エン－２－イル、１－ペンテニル、ペンタ－２－エン－１－イル、ペンタ－３－エン－１－イル、ペンタ－４－エン－１－イル、ペンタ－１－エン－２－イル、２－ペンテニル、ペンタ－３－エン－２－イル、ペンタ－４－エン－２－イル、ペンタ－２－エン－３－イル、ペンタ－１－エン－３－イル、１－ヘキセニル、ヘキサ－２－エン－１－イル、ヘキサ－３－エン－１－イル、ヘキサ－４－エン－１－イル、ヘキサ－５－エン－１－イル、ヘキサ－１－エン－２－イル、２－ヘキセニル、ヘキサ－３－エン－２－イル、ヘキサ－４－エン－２－イル、ヘキサ－５－エン－２－イル、３－ヘキセニル、ヘキサ－１－エン－３－イル、ヘキサ－２－エン－３－イル、ヘキサ－３－エン－３－イル、ヘキサ－４－エン－３－イル、又はヘキサ－５－エン－３－イルである。

別の実施形態では、本発明の化合物はキラルであり得る。例えば、それらは立体異性体混合物として、より具体的にはエナンチオマーの混合物；Ｒ異性体、Ｓ異性体、Ｒ及びＳ異性体のラセミ混合物及び／又は非ラセミ混合物として生起し得て、それらは純粋な形態で又は混合物としてもまた有利に用いられ得る。

別の実施形態では、Ｒ基がアルケニルである本発明の化合物は異性体混合物として、より具体的にはＺ異性体、Ｅ異性体、並びに／又はＺ及びＥ異性体の混合物として生起し得て、それらは純粋な形態で又は混合物としてもまた有利に用いられ得る。

本発明に従う化合物を言い表す用語「匂い物質」は、ヒトにおいて、それが匂い感覚を誘起するということを意味する。これは好ましくは心地よい；従って、それは産業及びサニタリー用品、洗剤、清浄剤、パーソナル衛生製品、化粧品、及び同類に芳香付けするために従来用いられる。本発明及び添付の請求項の目的のためには、用語「匂い物質」は「アロマ物質」を包含する。アロマ物質は、匂い及び／又は調味料を食料品に提供する物質を呼称するために通常用いられる用語である。

式（７）の又は式（８）のアルコール化合物は単独で、それらの混合物として、又はベース材料との組み合わせで用いられ得る。

本願において用いられる「ベース材料」は、全ての公知の香料／調味料材料を包含し、広大な範囲の天然生成物、例えば：精油、エキス、レジノイド、又はアイソレート、並びに合成材料、例えば：炭化水素、アルコール、アルデヒド、及びケトン、エーテル、及びアセタール、エステル、及びラクトン、ニトリル、オキシム、又は複素環、並びに／或いは香料及び／又は調味料組成物に匂い物質と併せて従来用いられる１つ以上の成分又は添加剤／アジュバント、例えば：当分野において普通に用いられる溶媒／希釈剤、安定化剤、担体材料、及び他の補助剤との添加混合物から選択される。

式（７）に又は式（８）に従うアルコール化合物は、幅広い範囲の香料用途に、例えば高級及び機能性香料、例えば芳香、エアケア製品、家庭製品、ランドリー製品、ボディーケア製品、及び化粧品の何れかの分野に用いられ得る。具体的な用途に並びに他の匂い物質成分の性質及び数量に依存して、化合物は広く様々な量で使用され得る。

本発明の或る好ましい実施形態に従うと、本発明に従う香料、調味料、及び／又は防臭／マスキング組成物は、先に記載されている通り式（７）又は式（８）に従う少なくとも１つのアルコール化合物を、各ケースにおいて組成物全体に対して相対的に０．００００１及び９９．９ｗｔ．％の間の、例えば０．０００１及び９５ｗｔ．％の間の、例えば０．００１及び２５ｗｔ．％の間の、好ましくは０．０１及び１５ｗｔ．％の間の、より有利には０．１及び１０ｗｔ．％の間の、特に１及び５ｗｔ．％の間の数量で含有する。

本発明の或る特に好ましい実施形態に従うと、本発明に従う式（７）の又は式（８）の化合物に加えて、本発明に従う香料、調味料、及び／又は防臭／マスキング組成物は、追加の匂い物質を、香料及び／又は調味料組成物全体に対して相対的に例えば０．１から９９．９ｗｔ．％、好ましくは５～９０ｗｔ．％、特に１５～７０ｗｔ．％の数量で含有する。

本願において、上記されている式（７）の又は式（８）の化合物は、式（７）の若しくは式（８）の少なくとも１つの化合物を又は式（７）の若しくは式（８）の前記化合物を含む香料組成物を消費者製品ベースと単純に直接的に混合することによって、消費者製品ベースに使用され得る；或いは、それらは、以前のステップにおいて、捕捉材料、例えばポリマー、カプセル、マイクロカプセル、及び／又はナノカプセル、リポソーム、フィルム形成剤、吸収材、例えば活性炭若しくはゼオライト、環式オリゴ糖、環式グリコウリル、及びそれらの２つ以上の混合物によって捕捉され得る。或いは、それらは光、酵素、空気、水、又は同類等の外的刺激の適用によって香料分子を放出するように適合されている基材に化学結合させられ、それから消費者製品ベースと混合され得る。

従って、本発明は、香料、調味料、及び／又は防臭／マスキング組成物を製造する既存の方法にとって有用であり得て、香料、調味料、及び／又は防臭／マスキング（making）成分としての式（７）の又は式（８）の化合物の組み込みを含む。従来の技術及び方法を用いて、化合物を消費者製品ベースに直接的に添加混合することによるか、或いは式（７）の又は式（８）の前記化合物を含む香料、調味料、及び／又は防臭／マスキング組成物を添加混合し、これがそれから消費者製品ベースと混合され得ることによるか、何れかである。嗅覚的な受け入れられる量の本願において、上記されている本発明の式（７）の又は式（８）の少なくとも１つの化合物の追加によって、消費者製品ベースの匂いのノートが改善、強化、及び／又は改変され得る。

本発明は、式（７）の又は式（８）の化合物から選択されるアルコールを含む香料、調味料、及び／又は防臭／マスキング組成物を提供し、
式中、Ｒは１から６つの炭素原子を有するアルキル基又は２から６つの炭素原子を有するアルケニル基であり、式（８）の化合物は２，３，３，５，５，６－ヘキサメチルヘプタン－４－オールではあり得ない。

本発明に従う或る実施形態では、Ｒはメチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、ｎ－ブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｉ－ブチル、２－メチルプロパ－１－エン－２－イル、ｎ－ペンチル、２－ペンチル、３－ペンチル、ｎ－ヘキシル、２－ヘキシル、３－ヘキシル、ビニル、１－プロペニル、プロパ－１－エン－２－イル、アリル、１－ブテニル、２－ブテニル、ブタ－３－エン－２－イル、１－ペンテニル、ペンタ－２－エン－１－イル、ペンタ－３－エン－１－イル、ペンタ－４－エン－１－イル、ペンタ－１－エン－２－イル、２－ペンテニル、ペンタ－３－エン－２－イル、ペンタ－４－エン－２－イル、ペンタ－２－エン－３－イル、ペンタ－１－エン－３－イル、１－ヘキセニル、ヘキサ－２－エン－１－イル、ヘキサ－３－エン－１－イル、ヘキサ－４－エン－１－イル、ヘキサ－５－エン－１－イル、ヘキサ－１－エン－２－イル、２－ヘキセニル、ヘキサ－３－エン－２－イル、ヘキサ－４－エン－２－イル、ヘキサ－５－エン－２－イル、３－ヘキセニル、ヘキサ－１－エン－３－イル、ヘキサ－２－エン－３－イル、ヘキサ－３－エン－３－イル、ヘキサ－４－エン－３－イル、又はヘキサ－５－エン－３－イルである。

本発明に従う或る実施形態では、
－ 式（７）の化合物では、Ｒはメチル、ｉ－プロピル、又はｉ－ブチルではあり得ず、
－ 式（８）の化合物では、Ｒはメチル、ｉ－プロピル、又はビニルではあり得ない。
本発明に従う或る実施形態では、Ｒはメチル、ｉ－プロピル、ｉ－ブチル、又はビニルではあり得ない。

本発明に従う或る実施形態では、式（７）の化合物は２，３，３，５，５，６－ヘキサメチルヘプタ－１，６－ジエン－４－オール又は２，３，３，６，７－ペンタメチルオクタ－１，６－ジエン－４－オールではあり得ない。

本発明に従う或る実施形態では、香料、調味料、及び／又は防臭／マスキング組成物は、次の表に記載し又は描画されている化合物の何れかから選択される式（７）の又は式（８）の化合物を含む。

及び／又は前記化合物の２つ以上の混合物。

出願人は、嗅覚的な視点から、式（７）の又は式（８）の化合物が明確に自然な松の匂いのようなプロファイルを有するということをもまた発見した。これは、「合成的な」効果なしに、直接的にハーブ系、アロマ系、及びシトラス組成物への使用を目指す。式（７）の又は式（８）の化合物は質が高く新鮮さを組成物に提供し、メントールに類似であるが、より自然な印象を有する冷却効果特性を見せる。

例えば、Ｒが化合物（７）においてエチルとして選択されるときには、出願人は、嗅覚的な視点から、化合物が、冷却感覚と一緒になった組み合わさった樅の木やペパーミントオイルを思わせる明確な自然な性状を有するということを発見した。更にその上、例えばボルネオールのような他の匂い物質と比較して、この化合物はより多大な拡散性を有し、自然な効果を更に一層増す。

アルコール
ある実施形態では、本発明は、本発明の芳香、アロマ、及び／又は防臭／マスキング組成物に有用な式（７）の新たな化合物をもまた提供し、
式中、Ｒは２から６つの炭素原子を有するアルキル基又は２から６つの炭素を有するアルケニル基であり、ただし、
－ Ｒはｉ－プロピル又はｉ－ブチルではあり得ず、
－ 式（７）の化合物は２，３，３，５，５，６－ヘキサメチルヘプタ－１，６－ジエン－４－オール又は２，３，３，６，７－ペンタメチルオクタ－１，６－ジエン－４－オールではあり得ない。

式（７）の化合物に適用可能である本発明に従う或る実施形態では、Ｒはエチル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、２－メチルプロパ－１－エン－２－イル、ｎ－ペンチル、２－ペンチル、３－ペンチル、ｎ－ヘキシル、２－ヘキシル、３－ヘキシル、ビニル、１－プロペニル、プロパ－１－エン－２－イル、アリル、１－ブテニル、２－ブテニル、ブタ－３－エン－２－イル、１－ペンテニル、ペンタ－２－エン－１－イル、ペンタ－３－エン－１－イル、ペンタ－４－エン－１－イル、ペンタ－１－エン－２－イル、２－ペンテニル、ペンタ－３－エン－２－イル、ペンタ－４－エン－２－イル、ペンタ－２－エン－３－イル、ペンタ－１－エン－３－イル、１－ヘキセニル、ヘキサ－２－エン－１－イル、ヘキサ－３－エン－１－イル、ヘキサ－４－エン－１－イル、ヘキサ－５－エン－１－イル、ヘキサ－１－エン－２－イル、２－ヘキセニル、ヘキサ－３－エン－２－イル、ヘキサ－４－エン－２－イル、ヘキサ－５－エン－２－イル、３－ヘキセニル、ヘキサ－１－エン－３－イル、ヘキサ－２－エン－３－イル、ヘキサ－３－エン－３－イル、ヘキサ－４－エン－３－イル、又はヘキサ－５－エン－３－イルである。

式（７）の化合物に適用可能である別の実施形態では、Ｒは２から６つの炭素原子を有する直鎖アルキル基又は２から６つの炭素を有するアルケニル基である。

或る実施形態では、本発明は、本発明の芳香、アロマ、及び／又は防臭／マスキング組成物に有用な式（８）の新たな化合物をもまた提供し、
式中、Ｒは２から６つの炭素原子を有するアルキル基又は３から６つの炭素を有するアルケニル基であり、ただし、Ｒはｉ－プロピルではあり得ず、式（８）の化合物は２，３，３，５，５，６－ヘキサメチルヘプタン－４－オールではあり得ない。

式（８）の化合物に適用可能である本発明に従う或る実施形態では、Ｒはエチル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｉ－ブチル、ｎ－ペンチル、２－ペンチル、３－ペンチル、ｎ－ヘキシル、２－ヘキシル、３－ヘキシル、１－プロペニル、プロパ－１－エン－２－イル、アリル、１－ブテニル、２－ブテニル、ブタ－３－エン－２－イル、１－ペンテニル、ペンタ－２－エン－１－イル、ペンタ－３－エン－１－イル、ペンタ－４－エン－１－イル、ペンタ－１－エン－２－イル、２－ペンテニル、ペンタ－３－エン－２－イル、ペンタ－４－エン－２－イル、ペンタ－２－エン－３－イル、ペンタ－１－エン－３－イル、１－ヘキセニル、ヘキサ－２－エン－１－イル、ヘキサ－３－エン－１－イル、ヘキサ－４－エン－１－イル、ヘキサ－５－エン－１－イル、ヘキサ－１－エン－２－イル、２－ヘキセニル、ヘキサ－３－エン－２－イル、ヘキサ－４－エン－２－イル、ヘキサ－５－エン－２－イル、３－ヘキセニル、ヘキサ－１－エン－３－イル、ヘキサ－２－エン－３－イル、ヘキサ－３－エン－３－イル、ヘキサ－４－エン－３－イル、又はヘキサ－５－エン－３－イルである。

式（８）の化合物に適用可能である別の実施形態では、Ｒは２から６つの炭素原子を有する直鎖アルキル基又は３から６つの炭素を有するアルケニル基である。

本発明に従う或る実施形態では、本発明の芳香、アロマ、及び／又は防臭／マスキング組成物に有用な式（７）の及び／又は式（８）の新たな化合物は、次の表に記載し又は描画されている化合物の何れかから選択される。

及び／又は前記化合物の２つ以上の混合物。

調製
本発明に従う或る好ましい実施形態では、式（７）の及び／又は式（８）の化合物は、以降で例解される通り、アシル化、任意の水素化、及びカルボニル還元反応シーケンスのシーケンスによって、２，３－ジメチルブテン（単数又は複数）から有利に調製され得る。
式中、Ｒは１から６つの炭素原子を有するアルキル基又は２から６つの炭素原子を有するアルケニル基である。

本発明に従う或る好ましい実施形態では、式（７）の及び／又は式（８）の化合物は、以降で例解される通り、アシル化、任意の水素化、及びカルボニル還元反応シーケンスのシーケンスによって、２，３－ジメチルブタ－１－エンから有利に調製され得る。

或る実施形態では、式（７）のトリメチルアルケノール及び式（８）のトリメチルアルカノールは、それぞれ式（５）の又は式（６）の化合物のカルボニル基を還元することによって、対応するケトン５又は６から有利に調製され得る。何れかの適当なカルボニル還元プロセスが用いられ得る。本発明に従う或る実施形態では、エタノール及び水の混合物中の水素化ホウ素ナトリウムが有利に用いられる。

別の実施形態では、式（８）のトリメチルアルカノールは、式（５）の化合物のカルボニル基及び二重結合両方を直接的に還元することによって、対応するケトン５から有利に調製され得る。何れかの適当な還元プロセスが用いられ得る。本発明に従う或る実施形態では、Ｐｔ／Ｃの存在下の水素が有利に用いられ得る。

下の表は、一般式（５）又は（６）によって表される前記の対応するケトン（本明細書及び添付の請求項においては「親」ケトンとして同定される）を例解している。

２，３－ジメチルブテン
本発明に従う２，３－ジメチルブテン化合物は、２，３－ジメチル－１－ブテン、２，３－ジメチル－２－ブテン、又はそれらの混合物から；好ましくは、２，３－ジメチル－２－ブテンから又は２，３－ジメチル－２－ブテン及び２，３－ジメチル－１－ブテンの混合物から選択され得る。

任意の異性化ステップ
本発明に従う或る実施形態では、好ましくは、２，３－ジメチル－１－ブテンを２，３－ジメチル－２－ブテンに変換するために、異性化ステップが行われる。好ましくは、この異性化ステップは、例えば出発材料が２，３－ジメチル－１－ブテンであるときに、又は出発材料が２，３－ジメチル－２－ブテンの含量を上回る２，３－ジメチル－１－ブテンの含量を有する２，３－ジメチル－２－ブテン及び２，３－ジメチル－１－ブテンの混合物であるときに行われる。何れかの適当なオレフィン異性化プロセスが用いられ得る；例解的かつ制限しない例として、塩基触媒型の及び／又は酸触媒型の異性化プロセスが有利に用いられ得る。本発明に従う或る実施形態では、イオン交換樹脂酸触媒、例えば酸形態のアンバーリスト触媒が有利に用いられる。

アシル化合成ステップ
従って、本発明の或る実施形態では、２，３－ジメチルブテン（単数又は複数）はアシル化合成ステップに付されて、次の式によって表され得る式（５）のケトンを形成し、
式中、Ｒは１から６つの炭素原子を有するアルキル基又は２から６つの炭素原子を有するアルケニル基である。

本発明の或る実施形態では、生成物は２，３－ジメチルブテン（単数又は複数）をアシル無水物又は塩化アシルと反応させることによって得られ、好ましくは通常のワークアップ（例えば水溶液洗浄、未反応の反応物及び／又は溶媒の除去、並びに蒸留）によって後続される。

本発明の或る実施形態では、Ｒはメチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、ｎ－ブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｉ－ブチル、２－メチルプロパ－１－エン－２－イル、ｎ－ペンチル、２－ペンチル、３－ペンチル、ｎ－ヘキシル、２－ヘキシル、３－ヘキシル、ビニル、１－プロペニル、プロパ－１－エン－２－イル、アリル、１－ブテニル、２－ブテニル、ブタ－３－エン－２－イル、１－ペンテニル、ペンタ－２－エン－１－イル、ペンタ－３－エン－１－イル、ペンタ－４－エン－１－イル、ペンタ－１－エン－２－イル、２－ペンテニル、ペンタ－３－エン－２－イル、ペンタ－４－エン－２－イル、ペンタ－２－エン－３－イル、ペンタ－１－エン－３－イル、１－ヘキセニル、ヘキサ－２－エン－１－イル、ヘキサ－３－エン－１－イル、ヘキサ－４－エン－１－イル、ヘキサ－５－エン－１－イル、ヘキサ－１－エン－２－イル、２－ヘキセニル、ヘキサ－３－エン－２－イル、ヘキサ－４－エン－２－イル、ヘキサ－５－エン－２－イル、３－ヘキセニル、ヘキサ－１－エン－３－イル、ヘキサ－２－エン－３－イル、ヘキサ－３－エン－３－イル、ヘキサ－４－エン－３－イル、又はヘキサ－５－エン－３－イルである。式（５）の上記のケトン化合物に至る何れかの適当なアシル化プロセスが用いられ得る；例解的かつ制限しない例として、アシル化は、２，３－ジメチルブテン（単数又は複数）及びカルボン酸無水物、例えば無水酢酸又は無水プロピオン酸の存在下において行われる。このプロセスステップは酸触媒の存在下において有利に操作され得る。

このプロセスステップは、ルイス又はブレンステッド酸触媒、例えば塩化亜鉛、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸などの存在下において有利に操作され得る。このプロセスステップは、ニートで又は好適な非プロトン性の極性溶媒（例えばジクロロメタン）の使用によって何れかで有利に操作され得る。

本発明に従う或る実施形態では、アシル化ステップは好ましくはアルキル化ステップによって後続される；例えば、２，３－ジメチルブテン（単数又は複数）はアシル化合成ステップに付されて低級アルキルケトン化合物を形成し、これらがそれから所望の高級アルキルケトンに変換される。本発明に従う或る実施形態では、アシル化ステップは好ましくはアルキル化ステップによって後続される；例えば、２，３－ジメチルブテン（単数又は複数）はアシル化合成ステップに付されて、次の式（５ａ、即ち式中Ｒ＝ＣＨ₃）によって表される式（５ａ）の化合物を形成し、
これがそれから次の式によって表される式（５ｂ）の化合物に変換され、
式中、Ｒ¹は、１から５つの炭素原子を有するアルキル基、１つの炭素－炭素二重結合のみを含有しかつ最高で５つの炭素原子を有するアルケニル基、又は最高で５つの炭素原子を有するオキソアルキル基から選択される。

２，３－ジメチルブテン（単数又は複数）をアシル化合成ステップに付して直接的に式（５ｂ）の化合物を形成することによって、又は式（５ａ）の化合物をアルキル化ステップに付すことによって何れかで得られ得る式（５ｂ）の化合物は、更にアルキル化されて式（５ｃ）の化合物を形成し得る。
式中、Ｒ¹は１から４つの炭素原子を有するアルキル基、１つの炭素－炭素二重結合のみを含有しかつ最高で４つの炭素原子を有するアルケニル基、最高で４つの炭素原子を有するオキソアルキル基から選択され、Ｒ²は１から４つの炭素原子を有するアルキル基、１つの炭素－炭素二重結合のみを含有しかつ最高で４つの炭素原子を有するアルケニル基、最高で４つの炭素原子を有するオキソアルキル基から選択され、ラジカルＲ¹及びＲ²に存在する炭素原子の総和は５以下である。

２，３－ジメチルブテン（単数又は複数）をアシル化合成ステップに付して直接的に式（５ｃ）の化合物を形成することによって、又は式（５ｂ）の化合物をアルキル化ステップに付すことによって、又は化合物（５ａ）を二重アルキル化ステップに付すことによって何れかで得られ得る式（５ｃ）の化合物は、更にアルキル化されて式（５ｄ）の化合物を形成し得る。
式中、Ｒ¹は１から３つの炭素原子を有するアルキル基、１つの炭素－炭素二重結合のみを含有しかつ最高で３つの炭素原子を有するアルケニル基、最高で３つの炭素原子を有するオキソアルキル基であり、Ｒ²は１から３つの炭素原子を有するアルキル基、１つの炭素－炭素二重結合のみを含有しかつ最高で３つの炭素原子を有するアルケニル基、又は最高で３つの炭素原子を有するオキソアルキル基から選択され、Ｒ³は１から３つの炭素原子を有するアルキル基、１つの炭素－炭素二重結合のみを含有し、かつ最高で３つの炭素原子を有するアルケニル基、又は最高で３つの炭素原子を有するオキソアルキル基から選択され、ラジカルＲ¹、Ｒ²、及びＲ³に存在する炭素原子の総和は５以下である。

式（５ｃ）及び（５ｄ）の化合物がＲ¹、Ｒ²、又はＲ³基の少なくとも２つを同一に有するときには、これらの同一の基の導入は単一のアルキル化ステップにおいて行われ得る。

２，３－ジメチル－２－ブテンが出発材料であるときには、本発明の合成プロセスのアシル化ステップの利点は、それが２，３－ジメチル－１－ブテンの存在を許容し得るということである。結論として、本発明は優先的には純粋な２，３－ジメチル－２－ブテンをアシル化ステップに用いるが、それは、出発材料として、９９％よりも低い、例えば９５％よりも低い２，３－ジメチル－１－ブテンに対する２，３－ジメチル－２－ブテンのモル比をもまた有利に許容し得る；前記モル比は好ましくは５０％よりも高く、例えば７５％よりも高く、又は更には８５％よりも高い。

本発明に従う別の実施形態では、アシル化ステップは好ましくは純粋な２，３－ジメチルブタ－１－エンから出発して行われる。

本発明に従う代替的な実施形態では、アシル化ステップは好ましくはアルドール縮合ステップによって後続される；例えば、２，３－ジメチルブテン（単数又は複数）はアシル化合成ステップに付されて、次の式（５ａ、即ち式中Ｒ＝ＣＨ₃）によって表される通り式（５ａ）の化合物を形成し、
これが次の式によって表される通り、式（５ｅ）の化合物に変換され、
式中、Ｒ¹は水素、１から４つの炭素原子を有するアルキル基、最高で５つの炭素原子を有するオキソアルキル基から選択され、Ｒ²は水素、１から４つの炭素原子を有するアルキル基、最高で４つの炭素原子を有するオキソアルキル基から選択され、ラジカルＲ¹及びＲ²に存在する炭素原子の総和は４以下である。

本発明の或る実施形態では、２，３－ジメチルブテン（単数又は複数）をアシル化合成ステップに付して直接的に式（５ｂ）の化合物を形成することによって又は式（５ａ）の化合物をアルキル化ステップに付すことによって何れかで得らる式（５ｂ）の化合物は、アルドール縮合ステップに付されて式（５ｆ）の化合物を形成し得る。
式中、Ｒ¹は水素、１から４つの炭素原子を有するアルキル基、最高で４つの炭素原子を有するオキソアルキル基から選択され、Ｒ²は水素、１から４つの炭素原子を有するアルキル基、最高で４つの炭素原子を有するオキソアルキル基から選択され、Ｒ³は水素、１から４つの炭素原子を有するアルキル基、最高で４つの炭素原子を有するオキソアルキル基から選択され、ラジカルＲ¹及びＲ²及びＲ³に存在する炭素原子の総和は４以下である。

本発明に従う或る実施形態では、アシル化ステップは好ましくは水素化ステップ及び任意のアルキル化ステップによって後続される；例えば、２，３－ジメチルブテン（単数又は複数）はアシル化合成ステップ、次に水素化合成ステップに付されて、本発明に従う式（６）の飽和ケトンを形成する。

本発明に従う或る実施形態では、アシル化ステップは好ましくは水素化ステップ及びアルキル化ステップによって後続される；例えば、２，３－ジメチルブテン（単数又は複数）はアシル化合成ステップ、次に水素化合成ステップに付されて、次の式（６ａ、即ち式中Ｒ＝ＣＨ₃）によって表される通り、式（６ａ）の化合物を形成し、
これが次の式によって表される通り、式（６ｂ）の化合物に変換され、
式中、Ｒ¹は、１から５つの炭素原子を有するアルキル基、１つの炭素－炭素二重結合のみを含有しかつ最高で５つの炭素原子を有するアルケニル基、又は最高で５つの炭素原子を有するオキソアルキル基から選択される。

本発明の或る実施形態では、２，３－ジメチルブテン（単数又は複数）をアシル化合成ステップに付して直接的に式（５ｂ）の化合物を形成することによって、又は式（６ａ）の化合物をアルキル化ステップに付すことによって、何れかで得られ得る式（５ｂ）の化合物は、更にアルキル化されて式（６ｃ）の化合物を形成し得る。
式中、Ｒ¹は、１から４つの炭素原子を有するアルキル基、１つの炭素－炭素二重結合のみを含有しかつ最高で４つの炭素原子を有するアルケニル基、最高で４つの炭素原子を有するオキソアルキル基から選択され、Ｒ²は、１から４つの炭素原子を有するアルキル基、１つの炭素－炭素二重結合のみを含有しかつ最高で４つの炭素原子を有するアルケニル基、最高で４つの炭素原子を有するオキソアルキル基から選択され、ラジカルＲ¹及びＲ²に存在する炭素原子の総和は５以下である。

本発明の或る実施形態では、２，３－ジメチルブテン（単数又は複数）をアシル化合成ステップに付して直接的に式（６ｃ）の化合物を形成することによって又は式（６ｂ）の化合物をアルキル化ステップに付すことによって、又は化合物（６ａ）を二重アルキル化ステップに付すことによって何れかで得られる式（６ｃ）の化合物は、更にアルキル化されて式（６ｄ）の化合物を形成し得る。
式中、Ｒ¹は、１から３つの炭素原子を有するアルキル基、１つの炭素－炭素二重結合のみを含有しかつ最高で３つの炭素原子を有するアルケニル基、又は最高で３つの炭素原子を有するオキソアルキル基であり、Ｒ²は、１から３つの炭素原子を有するアルキル基、１つの炭素－炭素二重結合のみを含有しかつ最高で３つの炭素原子を有するアルケニル基、又は最高で３つの炭素原子を有するオキソアルキル基から選択され、Ｒ³は、１から３つの炭素原子を有するアルキル基、１つの炭素－炭素二重結合のみを含有しかつ最高で３つの炭素原子を有するアルケニル基、又は最高で３つの炭素原子を有するオキソアルキル基から選択され、ラジカルＲ¹、Ｒ²、及びＲ²に存在する炭素原子の総和は５以下である。

式（６ｃ）及び（６ｄ）の化合物がＲ¹、Ｒ²、又はＲ³基の少なくとも２つを同一に有するときには、これらの同一の基の導入は単一のアルキル化ステップにおいて行われ得る。

本発明に従う或る実施形態では、アシル化ステップ、次に水素化ステップは、好ましくはアルドール縮合ステップによって後続される；例えば、２，３－ジメチルブテン（単数又は複数）は、アシル化合成ステップ、次に水素化ステップに付されて、次の式（６ａ、即ち式中Ｒ＝ＣＨ₃）によって表される通り、式（６ａ）の化合物を形成し、
これが次の式によって表される通り、式（６ｅ）の化合物に変換され、
式中、Ｒ¹は水素、１から４つの炭素原子を有するアルキル基、又は最高で４つの炭素原子を有するオキソアルキル基から選択され、Ｒ²は水素、１から４つの炭素原子を有するアルキル基、又は最高で４つの炭素原子を有するオキソアルキル基から選択され、ラジカルＲ¹及びＲ²に存在する炭素原子の総和は４以下である。

本発明に従う或る実施形態では、２，３－ジメチルブテン（単数又は複数）をアシル化合成ステップに付して直接的に式（６ｂ）の化合物を形成することによって、又は式（６ａ）の化合物をアルキル化ステップに付すことによって、何れかで得られる式（６ｂ）の化合物は、アルドール縮合ステップに付されて式（６ｆ）の化合物を形成し得る。
式中、Ｒ¹は水素、１から４つの炭素原子を有するアルキル基、又は最高で４つの炭素原子を有するオキソアルキル基から選択され、Ｒ²は水素、１から４つの炭素原子を有するアルキル基、又は最高で４つの炭素原子を有するオキソアルキル基から選択され、Ｒ³は水素、１から４つの炭素原子を有するアルキル基、又は最高で４つの炭素原子を有するオキソアルキル基から選択され、ラジカルＲ¹及びＲ²及びＲ³に存在する炭素原子の総和は４以下である。

従って、ケトン５及び６の合成は次のスキームに従って有利に実現され得る。

それぞれ式（５ｂ～ｄ）及び式（６ｂ～ｄ）の化合物に至る何れかの適当なアルキル化プロセスが用いられ得る；例解的かつ制限しない例として、アルキル化は、一般構造（５）又は（６）を有する２，３－ジメチルブテンのアシル化の生成物とハロゲン化アルキル又は硫酸アルキル（ヨウ化メチル、硫酸ジメチルなど）との存在下において、塩基（水酸化カリウム、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシドなど）の存在下において行われる。

それぞれ式（５ｅ～ｆ）及び式（６ｅ～ｆ）の化合物に至る何れかの適当なアルドール縮合プロセスが用いられ得る；例解的かつ制限しない例として、アルドール縮合は、一般構造（５）又は（６）を有する２，３－ジメチルブテンのアシル化の生成物とアルデヒド又はケトンとの存在下において、塩基（水酸化カリウム、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシドなど）の存在下において、又は酸（塩酸、硫酸など）の存在下において行われる。

従って、飽和ケトンの合成は次のスキームに従って有利に実現され得る。

本発明に従う或る実施形態では、式（７）の化合物は次の逐次的なステップによって有利に調製され得る：
・ ２，３－ジメチルブテン（単数又は複数）をアシル化合成ステップ、任意に次にアルキル化ステップに付して、不飽和ケトン化合物（５）を形成すること、及び
・ 不飽和ケトン化合物を還元ステップに付して、式（７）のアルコール化合物を形成すること。

本発明に従う或る実施形態では、式（８）の化合物は次の逐次的なステップによって有利に調製され得る：
・ ２，３－ジメチルブテン（単数又は複数）をアシル化合成ステップ、任意に次にアルキル化ステップに付して、不飽和ケトン化合物（５）を形成すること、及び
・ 不飽和ケトン化合物（５）を水素化ステップに付して飽和ケトン化合物（６）を形成し、
これらがそれから還元ステップに付されて、式（８）のアルコール化合物を形成すること。

本発明の合成プロセスのカルボニル還元ステップの利点は、それが先の合成ステップの反応物、即ち、本願において上記されている通り、アシル化ステップから及び／又は組み合わさったアシル化／アルキル化から若しくは組み合わさったアシル化／アルドール縮合ステップから何れかによる反応物の存在を許容し得るということである。

結論として、本発明の或る実施形態では、アシル化ステップは、
－ 中間体ケトンに対する２，３－ジメチル－２－ブテンのモル比が０よりも高く、例えば０．０５よりも高い；及び／又は
－ 中間体ケトンに対するアシル化によるカルボン酸無水物の又はルイス酸（例えば三塩化アルミニウム及び／又は塩化亜鉛）のモル比が、０よりも高く、例えば０．０５よりも高い；及び／又は
－ 中間体ケトンに対するアシル化ステップによる触媒残渣のモル比が、０よりも高く、例えば０．０５よりも高い、
ときに有利に行われ得る。

本発明の或る実施形態では、カルボニル還元ステップもまた、
－ 中間体ケトンに対する２，３－ジメチル－２－ブテンのモル比が、０．２よりも低く、例えば０．１５よりも低い；及び／又は
－ 中間体ケトンに対するアシル化ステップによるカルボン酸無水物のモル比が、０．２よりも低く、例えば０．１５よりも低い；及び／又は
－ 中間体ケトンに対するアシル化ステップによる触媒残渣のモル比が、０．２よりも低く、例えば０．１５よりも低い、
ときに有利に行われ得る。

本発明の或る実施形態では、請求される香料、調味料、及び／又は防臭／マスキング組成物は香料組成物として有利に用いられる。本発明に従う香料組成物は一般的に芳香、コロン、オードトワレ、及び／又はオードパルファムを包含する。本発明の或る実施形態では、請求される香料、調味料、及び／又は防臭／マスキング組成物は、化粧品調合物、パーソナルケア製品、消毒製品、繊維柔軟剤、及び／又はエア新鮮ナー、並びに同類に有利に用いられる。更にその上、本願に記載される新規の香料、調味料、及び／若しくは防臭／マスキング組成物（単数又は複数）並びに／又は式（７）の若しくは式（８）の新規の化合物（単数又は複数）が、建築材料、壁及び床装材、乗り物コンポーネント、並びに同類に一体化され得ることは、本発明の実施形態の範囲内である。

一般的に、本願に記載される新規の匂い物質並びに／又は香料、調味料、及び／若しくは防臭／マスキング組成物に加えて、好適な香料、調味料、又は防臭組成物は、例えば溶媒、担体、安定化剤、乳化剤、保湿剤、分散剤、希釈剤、増粘剤、減粘剤、他の匂い物質、及び／又はアジュバント、並びに同類などの従来の成分を有利に包含し得る。

式（７）及び／又は式（８）の化合物は、数々の公知の天然の又は合成の香料、調味料、及び／又は防臭／マスキング材料と組み合わさる。それによると、天然成分の範囲は直ちに揮発性のみならず半揮発性及び僅かに揮発性の構成要素をもまた包摂し得て、合成成分の範囲は多くのクラスの物質からの代表を包摂し得て、次の限定しない物質等から明白である。

天然生成物、例えば：
アジョワン油、アミリス油、アルモワーズ油、アルテミシア油、バジル油、ビーズワックスアブソリュート、ベルガモット油、バーチタール油、ブラックペッパー油、ブラックペッパーオレオレジン、樟脳油、カナンガ油、キャラウェイ油、カルダモン油、ニンジン種子油、カストリウムアブソリュート、シダーリーフ油、シダーウッド油、セロリ種子油、カモミール油、シナモンバーク油、シナモンリーフ油、シスタスアブソリュート、シスタス油、シトロネラ油、シトロネラテルペン、クラリセージ油、精留クローブ油、ホワイトコニャック油、コリアンダー種子油、クミン種子油、サイプレス油、ダバナ油、ディル種子油、エレミ油、エレミレジノイド、ユーカリ油、樅の木油、ガルバナム油、ゼラニウム油、インディアンジンジャーオイル、グレープフルーツ油、ガイアックウッド油、グルユンバルサム、ジャスミンアブソリュート、ジャタマンシ油、ジュニパーベリー油、ジュニパーリーフ油、カチュール油、ラブダナムアブソリュート、ラブダナムレジノイド、ラベンダー油、レモン油、レモン油テルペン、レモングラス油、ライム油、リツエアクベバ油、リツエアクベバテルペン、チョーヤロバン（Lobhan choya）レジノイド、マンダリン油、ヨウシュハッカ（Mentha arvenis）油、ベルガモットミント油、ミモザアブソリュート、ミルラレジノイド、ナガルモタ油、ナツメグ油、オークモスアブソリュート、オークモスレジノイド、オリバナム油、オリバナムレジノイド、オレンジ油、オリガナム油、パルマローザ油、パチュリ油、ペパーミントオイル、ペルーバルサムレジノイド、プチグレン油、パインニードル油、ピンクペッパー油、ローズアブソリュート、ローズ油、ローズマリー油、サンダルウッド油、シーウィードアブソリュート、スペアミント油、スガンダコキラ油、スガンダマントリ油、タジェット油、トルーバルサムレジノイド、チューベローズアブソリュート、ターメリック油、テレビン油、バレリアン油、ベチバー油、ベチバーテルペン。

合成の原料材料、例えば：
エステル、例えば：アルデヒドＣ１６、アミルグリコール酸アリル、カプロン酸アリル、シクロヘキシルプロピオン酸アリル、ヘプタン酸アリル、フェノキシ酢酸アリル、酢酸イソアミル、安息香酸アミル、酪酸アミル、カプロン酸アミル、桂皮酸アミル、イソ吉草酸アミル、フェニル酢酸アミル、プロピオン酸アミル、サリチル酸イソアミル、アミリスアセテート、酢酸アニシル、酢酸ベンジル、安息香酸ベンジル、酪酸ベンジル、桂皮酸ベンジル、蟻酸ベンジル、イソ酪酸ベンジル、ベンジルイソオイゲノール、プロピオン酸ベンジル、サリチル酸ベンジル、チグリン酸ベンジル、酢酸ブチル、酪酸ブチル、ブチリル乳酸ブチル、酢酸カリオフィレン、酢酸セドリル、酢酸シンナミル、酪酸シンナミル、酢酸シス－３－ヘキセニル、安息香酸シス－３－ヘキセニル、カプロン酸シス－３－ヘキセニル、蟻酸シス－３－ヘキセニル、イソ酪酸シス－３－ヘキセニル、酪酸シス－３－ヘキセニル－２－メチル、プロピオン酸シス－３－ヘキセニル、サリチル酸シス－３－ヘキセニル、チグリン酸シス－３－ヘキセニル、酢酸シトロネリル、酪酸シトロネリル、蟻酸シトロネリル、イソ酪酸シトロネリル、プロピオン酸シトロネリル、チグリン酸シトロネリル、シクラブート（Cyclabute）、シクロガルバネート、酢酸シクロヘキシルエチル、酢酸デシル、フタル酸ジブチル、マロン酸ジエチル、フタル酸ジエチル、酢酸ジヒドロミルセニル、オクタニル酢酸ジメチル、酢酸ジメチルフェニルエチルカルビニル、アジピン酸ジオクチル、フタル酸ジオクチル、酢酸ジメチルベンジルカルビニル、酪酸ジメチルベンジルカルビニル、酢酸エチルリナリル、２－メチル酪酸エチル、３－フェニルプロピオン酸エチル、酢酸エチル、アセト酢酸エチル、安息香酸エチル、酪酸エチル、カプリン酸エチルＣ１０、カプロン酸エチルＣ６、カプリル酸エチルＣ８、桂皮酸エチル、ヘプタン酸エチル、酢酸エチルヘキシル、イソ酪酸エチル、ラウリン酸エチル、ペラルゴン酸エチル、フェノキシ酢酸エチル、フェニル酢酸エチル、フェニルグリシド酸エチル、プロピオン酸エチル、サフラン酸エチル、サリチル酸エチル、吉草酸エチル、酢酸オイゲニル、エヴェルニル（Evernyl）、酢酸フェンキル、フロラマット（Floramat）、フレスコラット（Frescolat）ＭＬ、フラクトン、フルイテート、酢酸ゲラニル、酪酸ゲラニル、蟻酸ゲラニル、プロピオン酸ゲラニル、チグリン酸ゲラニル、ジベスコン（Givescone）、酢酸グアイオール、ヘディオネート（Hedionate）、ヘディオン（Hedione）、ヘルヴェトリド（Helvetolide）、ハーバネート（Herbanate）、酢酸ヘキシル、安息香酸ヘキシル、酪酸ｎ－ヘキシル、カプロン酸ヘキシル、イソ酪酸ヘキシル、プロピオン酸ヘキシル、サリチル酸ヘキシル、酢酸イソボルニル、酢酸イソブチル、フェニル酢酸イソブチル、サリチル酸イソブチル、酢酸イソオイゲニル、酢酸イソノニル、イソペンチレート、２－メチル酪酸イソプロピル、ミリスチン酸イソプロピル、ジャスモニル（Jasmonyl）、リファローム（Liffarome）、酢酸リナリル、マハゴネート（Mahagonate）、マンザネート（Manzanate）、酢酸メンタニル、酢酸メンチル、安息香酸メチル、酢酸２－メチルブチル、メチルカモミール、桂皮酸メチル、シクロゲラン酸メチル、炭酸メチルヘプチン、ラウリン酸メチル、炭酸メチルオクチン、フェニル酢酸メチル、サリチル酸メチル、２－メチル酪酸メチル、ネオフォリオン（Neofolione）、酢酸ノピル、酢酸オクテニル、酢酸オクチル、イソ酪酸オクチル、酢酸パラクレシル、イソ酪酸パラクレシル、フェニル酢酸パラクレシル、ペアーエステル、ペラナット、イソ酪酸フェノキシエチル、酢酸フェニルエチル、酪酸フェニルエチル、蟻酸フェニルエチル、イソ酪酸フェニルエチル、フェニル酢酸フェニルエチル、プロピオン酸フェニルエチル、サリチル酸フェニルエチル、チグリン酸フェニルエチル、イソ酪酸フェニルプロピル、酢酸プレニル、ロマンドリド（Romandolide）、セージセート（Sagecete）、酢酸スチラリル、プロピオン酸スチラリル、タンジェリノール（Tangerinol）、酢酸テルピニル、テサロン（Thesaron）、酢酸トランス－２－ヘキセニル、トロピカート（Tropicate）、ヴェルドックス（Verdox）、ベルジルアセテート、ベルジルプロピオネート、ヴェルテネックス（Vertenex）、ベチコールアセテート、酢酸ベチベリル、ヤスモリス（Yasmolys）。

ラクトン、例えば：アンブレットリド、アローバ（Arova）Ｎ、セレリアックス（Celeriax）、デルタデカラクトン、ガンマデカラクトン、デルタドデカラクトン、ガンマドデカラクトン、エチレンブラシレート、エグザルトリド、ガンマヘプタラクトン、デルタヘキサラクトン、ガンマヘキサラクトン、メチルライトン（Methyl Laitone）、メチルオクタラクトン、デルタノナラクトン、ガンマノナラクトン、オクタヒドロクマリン、デルタオクタラクトン、ガンマオクタラクトン、ルーティロン（Rootylone）、シルバノンスープラ（Silvanone Supra）、デルタウンデカラクトン、ガンマウンデカラクトン、ガンマバレロラクトン、１０－オキサヘキサデカノリド（ＯＨＤムスク）、クマリン、ハバノリド（Habanolide）、ジャスモラクトン。

アルデヒド、例えば：アセトアルデヒド、アドキサール（Adoxal）、アルデヒドＣ１０、アルデヒドＣ１１ｉｓｏ、アルデヒドＣ１１ｍｏａ、ウンデシレンアルデヒドＣ１１、ウンデシルアルデヒドＣ１１、ラウリルアルデヒドＣ１２、アルデヒドＣ１２ＭＮＡ、アニスアルデヒド、アミルシンナムアルデヒド、ベンズアルデヒド、ブルゲオナール（Bourgeonal）、カンフォレンアルデヒド、カントナール（Cantonal）、セトナール（Cetonal）、シンナムアルデヒド、シス－４－デセナール、シス－６－ノネナール、シトラール、シトロネラール、シトロネリルオキシアセトアルデヒド、コカール（Cocal）、クミンアルデヒド、カーギックス（Curgix）、シクラールＣ、シクラメンアルデヒド、シクロミラール（Cyclomyral）、シクロベルタール、デセナール９、デュピカール（Dupical）、エンペタル（Empetal）、エチルバニリン、フロラロゾン（Floralozone）、フロルヒドラール、ゲラルデヒド（Geraldehyde）、ヘリオナール、ヘリオトロピン、ヘプタナール、ヘキサナール、ヘキシルシンナムアルデヒド、ヒベルナール（Hivernal）ネオ、ヒドラトロプアルデヒド、ヒドロキシシトロネラール、イントレレベンアルデヒド、イソブタバン、イソシクロシトラール、イソバレルアルデヒド、リリアール、リモネナール（Limonenal）、メイシール（Maceal）、メフラナール（Mefranal）、メロナール、メチルシンナムアルデヒド、トランス－２シス－６ノナジエナール、ノナナール、オクタナール、オンシダール、パラトリルアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、フェニルプロピルアルデヒド、プレサイクルモン（Precyclemone）Ｂ、サフラナール、サリチルアルデヒド、センテナール（Scentenal）、シリンガアルデヒド、トランス－４－デセナール、トランス－２－ドデセナール、トランス－２－ヘキセナール、トランス－２－ノネナール、トリフェルナール（Trifernal）、バニリン、ベラトルアルデヒド、バーナルデヒド（Vernaldehyde）。

ケトン、例えば：アセトアニソール、アセトイン、アセトフェノン、アルドロン（Aldron）、アリルイオノン、ベンゾフェノン、ベンジルアセトン、カロン、樟脳、ｄ－カルボン、ｌ－カルボン、カシュメラン、セドリルメチルケトン、セピオネート、クラリトン（Claritone）、コスモン（Cosmone）、クリソリド（Crysolide）、シクロテン、ダマセノン、ダマスコンアルファ、ダマスコンベータ、ダマスコンデルタ、ダマスコンガンマ、ジアセチル、ジヒドロベータイオノン、ジヒドロイソジャスモネート、ジメチルオクテノン、ダイナスコン（Dynascone）、エチルアミルケトン、エチルマルトール、フェンコン、フィルベルトン、ゲラニルアセトン、グロバノン、ヘプチルシクロペンタノン、アルファイオノン、ベータイオノン、ピュアイオノン、アイリスウッド、アルファイロン、イソＥスーパー、イソフェンション（Isofenchone）、イソジャスモンＴ、イソロン（Isolone）Ｋ、イソメントン、イソホロン、シス－ジャスモン、カンバーノワール（Kambernoir）、ケファリス（Kephalis）、コアボーン（Koavone）、ラベンジナール（Lavendinal）、マルトール、メントン、メチルアセトフェノン、メチルアミルケトン、メチルヘプテノン、メチルヘキシルケトン、ガンマメチルイオノン、メチルナフチルケトンベータ、メチルノニルケトン、ムセノン（Muscenone）、ムスコン、ネクタリル（Nectaryl）、オリノックス（Orinox）、ＯＴＢＣケトン、パラｔｅｒｔブチルシクロヘキサノン、パッチウッド（Patchwood）、ファントリド、ファラオン（Pharaone）、ピペリトン、プリカトン（Plicatone）、ラズベリーケトン、ラズベリーケトンメチルエーテル、サフラレイン（Safraleine）、ピュアスピロガルバノン、トナリド、トリモフィックス（Trimofix）Ｏ、ベルートン（Veloutone）、ベチコン（Vetikon）。

アルコール、例えば：オキソアルコールＣ１３、アンバーコア、アンバーマックス（Ambermax）、アンブリノール、アミルビニルカルビノール、アニシックアルコール、バクダノール、ベンジルアルコール、ブタノール、セドロール結晶、桂皮アルコール、シトロネロール、コラノール、デカノール、ジメチルベンジルカルビノール、ジメチルオクタノール、ジメチルフェニルエチルカルビノール、ジメトール、フェンコール、ヘキサノール、イソボルネオール、イソボルニルシクロヘキサノール、ジャバノール（Javanol）、ケフロロール（Keflorol）、コヒノール（Kohinool）、ラウリルアルコール、リリフロア（Lilyflore）、リナロールオキシド、マヨール、メントール、ノルリンバノール（Norlimbanol）、オクタノール、オシロール、パラｔｅｒｔブチルシクロヘキサノール、フェノキサノール、フェノキシエタノール、フェニルエチルアルコール、フェニルプロピルアルコール、プロピレングリコール、ロザフェン（Rosaphen）、ローズグリコール、スチラリルアルコール、トリシクロデカンジメタノール、テトラヒドロリナロール、テトラヒドロミルセノール、ティンベロール（Timberol）、ウンデカベルトール、シス－３－ヘキセノール、レボシトロネロール、シクロフロラノール、ジヒドロリナロール、ジヒドロミルセノール、ジミルセトール（Dimyrcetol）、エバノール（Ebanol）、ゲラニオール、イソプレゴール、リナロール、ネロール、ネロリドール、トランス－２シス－６ノナジエノール、ポリサントール、ロザルバ（Rosalva）、サンダルマイソールコア、サンダロア、テルピネン－４－オール、テルピネオール、トランス－２－ヘキセノール。

フェノール、例えば：ブチルヒドロキシアニソール、ジヒドロオイゲノール、ジメチルヒドロキノン、ジメチルレゾルシノール、ピュアオイゲノール、グアイアコール、イソオイゲノール、メタクレゾール、メチルジアンティリス、パラクレゾール、プロペニルグアエトール、チモール、ウルトラバニル。

エーテル、例えば：アンブロキサン、アネトール、アンテール（Anther）、ベンジルイソアミルエーテル、ベンジルイソプロピルエーテル、イソ吉草酸ベンジル、ボイシリス（Boisiris）、セドランバー（Cedramber）、セタロックス（Cetalox）、デシルメチルエーテル、ジベンジルエーテル、ジヒドロローズオキシド、ジフェニルオキシド、ドレモックス（Doremox）、エストラゴール、エチルリナロール、ユーカリプトール、ガラクソリド、ギラン（Gyrane）、ヘルバベール（Herbavert）、ライムオキシド、マドロックス（Madrox）、メチルイソオイゲノール、ナフチルイソブチルエーテルベータ、ネロールオキシド、ネロリンブロメリア、パラクレシルブチルエーテル、パラクレシルメチルエーテル、ペティオール（Petiole）、フェニルエチルメチルエーテル、ルバフラン（Rhubafuran）、ローズオキシド、ロシラン（Rosyrane）、トリサンバー（Trisamber）、ベチルボワ（Vetylbois）Ｋ、ヤラヤラ。

アセタール、例えば：アセタールＣＤ、アセタールＲ、アンバーケタール（Amberketal）、ボイサンブレンフォルテ、シトラサール（Citrathal）、１，１－ジエトキシエタン、エメラルジン（Emeraldine）、新鮮オパール（Freshopal）、ハーボキサン（Herboxane）、インドフロール（Indoflor）、ジャシンタフロール（Jacinthaflor）、マグノラン、スピランブレン（Spirambrene）、ビリジン（Viridine）、エリンタール（Elintaal）、グリコリエラール（Glycolierral）、カラナール（Karanal）、メチルパンプルムース（Methyl Pamplemousse）。

炭化水素、例えば：ビサボレン、カンフェン、デルタ３カレン、カリオフィレン、セドレン、パラシメン、ジペンテン、ジフェニルメタン、イソロンギホレン、ｄ－リモネン、ロンギホレン、ミルセン、ナフタレン、オシメン、アルファ－ピネン、ベータ－ピネン、スチレン、ガンマ－テルピネン、テルピノレン、１，３，５－ウンデカトリエン、ベルドラシン（Verdoracine）。

硫黄化合物、例えば：コールカシス（Corps cassis）、ジブチルスルフィド、ジメチルスルフィド、エキソバート（Exovert）、グレープフルーツチオール、オキサン、スグリメルカプタン、スルフロール、チオシネオール。

ニトリル、例えば：シンナミルニトリル、シトロネリルニトリル、シトロニトリル、クロナール、クミンニトリル、ヘキシルシクロペンタノン、アイリスニトリル、レモニル（Lemonile）、ピオニル（Peonile）、トリデシルニトリル、アグルメン（Agrumen）ニトリル、ｎ－デシルニトリル。

オキシム、例えば：ブコキシム（Buccoxime）、ラビエノキシム（Labienoxime）、ステモン（Stemone）。

窒素複素環、例えば：２－アセチルピラジン、２－アセチルピリジン、ｓｅｃ－ブチルキノリン、コールラシーヌ（Corps Racine）、２－エチル－３，５（又は６）－ジメチルピラジン、フルフリルピロール、インドール、イソブチルキノリン、２－イソブチル－３（又は６）－メトキシピラジン、イソプロピルキノリン、マリティマ（Maritima）、ｐ－メチルキノリン、スカトール、２，３，５－トリメチルピラジン。

ニトロ化合物、例えば：ムスクケトン。

シッフ塩基、例えば：オーランチオール、ヘリアントラール（Helianthral）、リガントラール（Ligantraal）、ベルダンチオール（Verdantiol）。

他の材料、例えば：アセトアニリド、ガルダミド（Gardamide）、パラジスアミド（Paradisamide）、アントラニル酸ジメチル、アントラニル酸メチル、ｎ－酪酸、カプリン酸、カプロン酸、カプリル酸、フェニル酢酸、カリオフィレンオキシド、セドロキシド（Cedroxyde）、トバカロール（Tobacarol）。

従って、式（７）及び／又は（８）の化合物は、組成物、並びに前述のコンピレーションから明白であろう通り、広い範囲の公知の匂い物質／香料、調味料、及び／又は防臭／マスキング材料の生産に用いられ得る。このような組成物の生産には、以前に参照された公知の香料、調味料、及び／又は防臭／マスキング材料が、香料製造業において公知である方法に従って、例えば、例えばＷ．Ａ．パウチャー（Poucher）著，芳香、化粧品、及び石鹸（Perfumes, Cosmetics and Soaps）第２巻，第７版，チャップマン・アンド・ホール，ロンドン，１９７４年に従って用いられ得る。

本発明の或る実施形態では、請求される香料、調味料、及び／又は防臭／マスキング組成物は、式（７）及び／又は式（８）のアルコールに加えて、少なくとも１つのエステル及び／又は１つのアルコール、好ましくは少なくともエステル及びアルコールの混合物を含む；好ましくは、前記エステル及び／又はアルコールは本願において上記されているリストから選択される。本発明の或る実施形態では、請求される匂い物質組成物は、２５ｗｔ％を上回るか、好ましくは５０ｗｔ％を上回るか、例えば７５ｗｔ％を上回るか、又は更には９０ｗｔ％を上回る、エステル（単数又は複数）及び／又は他のアルコール（単数又は複数）と一緒になった式（７）の又は式（８）の化合物（単数又は複数）の合計の含量を特徴とする。

本開示の化合物の全ての立体異性体が、添加混合物で又は純粋な若しくは実質的に純粋な形態で何れかで企図される。本開示の化合物は不斉中心を炭素原子の何れかに有し得る。結論として、請求される化合物はエナンチオマー若しくはジアステレオマー形態で又はそれらの混合物で存在し得る。調製のためのプロセスは、ラセミ体、（純粋な）エナンチオマー、エナンチオマーの非ラセミ混合物、ジアステレオマー、又はジアステレオマーの混合物を出発材料として利用し得る。ジアステレオマー又はエナンチオマー生成物が混合物として得られるときには、それらは、従来の方法、例えばクロマトグラフィー分離若しくは分別晶析によって、又はジアステレオマー塩形成によって分離され得る。意図されるときには、所望のエナンチオマー又はジアステレオマーは適当なエナンチオ選択的又はジアステレオ選択的反応を踏襲することによってもまた得られる。

本発明の或る実施形態では、請求される香料、調味料、及び／又は防臭／マスキング組成物は、式（７）の又は式（８）のアルコールに加えて、式（５）の又は式（６）のそれらのそれぞれの親ケトンを含む。
ここで、親化合物によって、合成に用いられる中間体である化合物が考慮される。

本発明は、式（５）のその（それらの）それぞれの親ケトン（単数又は複数）との式（７）のアルコール（単数又は複数）の混合物を含む匂い物質組成物にもまた関する；好ましい実施形態では、式（５）の親ケトン及び式（７）のそのアルコールの間の重量比は０．００１及び０．２の間に含まれ、及び／又は式（７）のアルコールの及び式（５）のそれらのそれぞれの親ケトンの匂い物質組成物中における合計の含量は、１ｗｔ％を上回り、例えば２５ｗｔ％を上回り、好ましくは５０ｗｔ％を上回り、例えば７５ｗｔ％を上回り、又は更には９０ｗｔ％を上回る。

本発明は、式（６）のその（それらの）それぞれの親ケトン（単数又は複数）との式（８）のアルコール（単数又は複数）の混合物を含む匂い物質組成物にもまた関する；好ましい実施形態では、式（６）の親ケトン及び式（８）のそのアルコールの間の重量比は０．００１及び０．２の間に含まれ、及び／又は式（８）のアルコールの及び式（６）のそれらのそれぞれの親ケトンの匂い物質組成物中における合計の含量は、１ｗｔ％を上回り、例えば２５ｗｔ％を上回り、好ましくは５０ｗｔ％を上回り、例えば７５ｗｔ％を上回り、又は更には９０ｗｔ％を上回る。

本発明の別の実施形態では、請求される香料、調味料、及び／又は防臭／マスキング組成物は式（８）のアルコールの及び式（７）のアルコールの混合物を含む。

本発明は、任意にかつ好ましくは、式（５）／式（６）のそれらのそれぞれの親ケトンと一緒になった式（７）のアルコール（単数又は複数）の及び式（８）のアルコール（単数又は複数）の混合物を含む匂い物質組成物にもまた関する；好ましい実施形態では、親ケトン及びそのアルコールの間の重量比は０．００１及び０．２の間に含まれ、並びに／又は式（７）の及び式（８）のアルコールの並びに式（５）の及び式（６）のそれらのそれぞれの親ケトンの匂い物質組成物中における合計の含量は、１ｗｔ％を上回り、例えば２５ｗｔ％を上回り、好ましくは５０ｗｔ％を上回り、例えば７５ｗｔ％を上回り、又は更には９０ｗｔ％を上回る。

本発明は、任意にかつ好ましくは、式（７ａ～ｃ）の１つ以上のアルコール及び／又は式（５ａ～ｄ）のそれらのそれぞれの親ケトンの１つ以上と一緒になった式（７ｄ）のアルコールの混合物を含む匂い物質組成物にもまた関する。

本発明は、任意にかつ好ましくは、式（７ａ～ｂ）の１つ以上のアルコール及び／又は式（５ａ～ｃ）のそれらのそれぞれの親ケトンの１つ以上と一緒になった式（７ｃ）のアルコールの混合物を含む匂い物質組成物にもまた関する。

本発明は、任意にかつ好ましくは、式（７ａ）のアルコール及び／又は式（５ａ～ｂ）のそれらのそれぞれの親ケトンの１つ以上と一緒になった式（７ｂ）のアルコールの混合物を含む匂い物質組成物にもまた関する。

本発明は、任意にかつ好ましくは、式（７ａ）のアルコール及び／又は式（５ａ、ｅ）のそれらのそれぞれの親ケトンの１つ以上と一緒になった式（７ｅ）のアルコールの混合物を含む匂い物質組成物にもまた関する。

本発明は、任意にかつ好ましくは、式（７ａ～ｂ）の１つ以上のアルコール及び／又は式（５ａ～ｂ、ｆ）のそれらのそれぞれの親ケトンの１つ以上と一緒になった式（７ｆ）のアルコールの混合物を含む匂い物質組成物にもまた関する。

本発明は、任意にかつ好ましくは、式（８ａ）及び／若しくは（７ａ）のアルコール並びに／又は式（６ａ）及び／若しくは（５ａ）のそれらのそれぞれの親ケトンと一緒になった式（８ｅ）のアルコールの混合物を含む匂い物質組成物にもまた関する。

本発明は、任意にかつ好ましくは、式（８ａ）及び／若しくは（８ｂ）及び／若しくは（７ａ）のアルコール並びに／又は式（６ｆ）及び／若しくは（６ａ）及び／若しくは（６ｂ）及び／若しくは（５ａ）のそれらのそれぞれの親ケトンと一緒になった式（８ｆ）のアルコールの混合物を含む匂い物質組成物にもまた関する。

本発明は、任意にかつ好ましくは、式（８ｂ）及び／若しくは（７ｂ）及び／若しくは（７ａ）のアルコール並びに／又は式（６ｆ）及び／若しくは（６ｂ）及び／若しくは（５ｂ）及び／若しくは（５ａ）のそれらのそれぞれの親ケトンと一緒になった式（８ｆ）のアルコールの混合物を含む匂い物質組成物にもまた関する。

本発明は、任意にかつ好ましくは、式（８ｂ）及び／若しくは（８ａ）及び／若しくは（７ａ）のアルコール並びに／又は式（６ｃ）及び／若しくは（６ｂ）及び／若しくは（６ａ）及び／若しくは（５ａ）のそれらのそれぞれの親ケトンと一緒になった式（８ｃ）のアルコールの混合物を含む匂い物質組成物にもまた関する。

本発明は、任意にかつ好ましくは、式（８ｂ）及び／若しくは（７ｂ）及び／若しくは（７ａ）のアルコール並びに／又は式（６ｃ）及び／若しくは（６ｂ）及び／若しくは（５ｂ）及び／若しくは（５ａ）のそれらのそれぞれの親ケトンと一緒になった式（８ｃ）のアルコールの混合物を含む匂い物質組成物にもまた関する。

本発明は、任意にかつ好ましくは、式（７ｃ）及び／若しくは（７ｂ）及び／若しくは（７ａ）のアルコール並びに／又は式（６ｃ）及び／若しくは（５ｃ）及び／若しくは（５ｂ）及び／若しくは（５ａ）のそれらのそれぞれの親ケトンと一緒になった式（８ｃ）のアルコールの混合物を含む匂い物質組成物にもまた関する。

本発明は、任意にかつ好ましくは、式（８ｃ）及び／若しくは（８ｂ）及び／若しくは（８ａ）及び／若しくは（７ａ）のアルコール並びに／又は式（６ｄ）及び／若しくは（６ｃ）及び／若しくは（６ｂ）及び／若しくは（６ａ）及び／若しくは（５ａ）のそれらのそれぞれの親ケトンと一緒になった式（８ｄ）のアルコールの混合物を含む匂い物質組成物にもまた関する。

本発明は、任意にかつ好ましくは、式（８ｃ）及び／若しくは（８ｂ）及び／若しくは（７ｂ）及び／若しくは（７ａ）のアルコール並びに／又は式（６ｄ）及び／若しくは（６ｃ）及び／若しくは（６ｂ）及び／若しくは（５ｂ）及び／若しくは（５ａ）のそれらのそれぞれの親ケトンと一緒になった式（８ｄ）のアルコールの混合物を含む匂い物質組成物にもまた関する。

本発明は、任意にかつ好ましくは、式（８ｃ）及び／若しくは（７ｃ）及び／若しくは（７ｂ）及び／若しくは（７ａ）のアルコール並びに／又は式（６ｄ）及び／若しくは（６ｃ）及び／若しくは（５ｃ）及び／若しくは（５ｂ）及び／若しくは（５ａ）のそれらのそれぞれの親ケトンと一緒になった式（８ｄ）のアルコールの混合物を含む匂い物質組成物にもまた関する。

本発明は、任意にかつ好ましくは、式（７ｄ）及び／若しくは（７ｃ）及び／若しくは（７ｂ）及び／若しくは（７ａ）のアルコール並びに／又は式（６ｄ）及び／若しくは（５ｄ）及び／若しくは（５ｃ）及び／若しくは（５ｂ）及び／若しくは（５ａ）のそれらのそれぞれの親ケトンと一緒になった式（８ｄ）のアルコールの混合物を含む匂い物質組成物にもまた関する。

念のため、式（７）の及び式（８）のアルコールは有利には次のスキームによって表され得、
式中、Ｒは１から６つの炭素原子を有するアルキル基又は２から６つの炭素原子を有するアルケニル基である。

念のため、式（５）の又は式（６）のケトンは有利には次のスキームによって表され得て、
式中、Ｒは１から６つの炭素原子を有するアルキル基又は２から６つの炭素原子を有するアルケニル基である。

本開示は次の例によって更に例解される。これらは決して更に限定していると解釈されるべきではない。当業者は記載されている具体的な方法及び結果が単に例解的であるということを直ちに了解するであろう。

合成例
例１：
４，４，５－トリメチルヘキサ－５－エン－３－オールの合成：
ステップ１：４，４，５－トリメチルヘキサ－５－エン－３－オンの合成：
メタンスルホン酸（８８６ｇ、９．２１ｍｏｌ）を、２，３－ジメチル－２－ブテン（２．５８ｋｇ、３０．７ｍｏｌ、１ｅｑｕｉｖ）及び無水プロピオン酸（３．９９ｋｇ、３０．７ｍｏｌ）の混合物に２５℃において窒素下で撹拌しながら追加した。混合物を２５℃で４ｈに渡って撹拌した。その後、混合物を水（１×２．００Ｌ）、次に１１．７％炭酸ナトリウム水溶液（１×６．００ｋｇ）及び水（１×２．００Ｌ）によって洗浄した。未完成の生成物を真空蒸留によって精製して、４，４，５－トリメチルヘキサ－５－エン－３－オン（２．２０ｋｇ、５１％）を与えた。
¹H NMR (400 MHz, CDCl₃): δ 0.92 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.15 (s, 6H), 1.56 (s, 3H), 2.35 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 4.87 (s, 2H).
¹³C NMR (100 MHz, CDCl₃): δ 8.3, 20.1, 23.3, 29.5, 53.5, 111.4, 148.0, 214.4.

ステップ２：４，４，５－トリメチルヘキサ－５－エン－３－オールの合成：
水素化ホウ素ナトリウム（９３０ｇ、２４．５ｍｏｌ）を、４，４，５－トリメチルヘキサ－５－エン－３－オン（３．００ｋｇ、２１．４ｍｏｌ）、エタノール（６．００ｋｇ）、及び水（１．５０ｋｇ）の混合物に２０～２５℃において４ｈの期間をかけて撹拌しながら追加した。それから、混合物を９ｈに渡って３０℃で撹拌した。その後、酢酸（４００ｇ）を追加した。有機相を分離し、水（３×９．００Ｌ）、１０％炭酸ナトリウム水溶液（１×３．００Ｌ）、及び水（１×３．００Ｌ）によって洗浄した。未完成の生成物（２．８５ｋｇ）を真空蒸留して（７５～８１℃／３５ｍｂａｒ）、４，４，５－トリメチルヘキサ－５－エン－３－オール（１．９７ｇ、６５％）を無色液体として与えた。
¹H NMR (600 MHz, CDCl₃) δ 1.01 (s, 3H), 1.02 (t, J = 7.4 Hz, 3H), 1.05 (s, 3H), 1.26 (tdd, J = 14.1, 9.5, 7.3 Hz, 1H), 1.52 (tdd, J = 15.1, 7.5, 1.7 Hz, 1H), 1.75 (s, 3H), 3.38 (dd, J = 10.4, 1.7 Hz, 1H), 4.84 (s, 1H), 4.91 (s, 1H). ¹³C NMR (151 MHz, CDCl₃) δ 11.93, 19.72, 21.47, 22.66, 23.92, 43.82, 77.28, 111.90, 151.14.

例２：
４，４，５－トリメチルヘキサン－３－オールの合成：
ステップ１：４，４，５－トリメチルヘキサン－３－オンの合成：
ラネーＮｉ（４００ｍｇ、６．８０ｍｍｏｌ）をイソプロパノール（２４０ｍＬ）中の４，４，５－トリメチルヘキサ－５－エン－３－オン（５０．０ｇ、３５６ｍｍｏｌ）の溶液に２５℃で追加し、混合物を水素下において６０℃／１４ｂａｒで４８ｈに渡って撹拌した。混合物を２５℃に冷却し、セライトのパッドを通して濾過し、溶媒を減圧下で除去して４，４，５－トリメチルヘキサン－３－オン（４７．６ｇ、９４％）を与えた。
¹H NMR (400 MHz, CDCl₃): δ 0.72 (d, J = 7.2 Hz, 6H), 0.93-0.97 (m, 9H), 1.90-1.96 (m, 1H), 2.39 (q, J = 7.2 Hz, 2H). ¹³C NMR (100 MHz, CDCl₃): δ 8.0, 17.4, 20.4, 30.0, 33.9, 50.5, 216.8.

ステップ２：４，４，５－トリメチルヘキサン－３－オールの合成：
水素化ホウ素ナトリウム（９．５０ｇ、２５３ｍｍｏｌ）を、エタノール（６０．０ｍＬ）中の４，４，５－トリメチルヘキサン－３－オン（３０．０ｇ、２１０ｍｍｏｌ）及び水（１５．０ｍＬ）の混合物に２０～２５℃において１ｈの期間をかけて撹拌しながら追加した。それから、混合物を９ｈに渡って３０℃で撹拌した。その後、酢酸（４．００ｇ）を追加した。有機相を分離し、水（３×９０．０ｍＬ）、１０％炭酸ナトリウム水溶液（１×３０．０ｍＬ）、及び水（１×３０．０ｍＬ）によって洗浄した。未完成の生成物を真空蒸留して、４，４，５－トリメチルヘキサン－３－オール（２７．０ｇ、９０％）を無色液体として与えた。
¹H NMR (400 MHz, CDCl₃): δ 0.64 (s, 3H), 0.72 (s, 3H), 0.73 (d, J = 6.0 Hz, 3H), 0.78 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 0.93 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.10-1.19 (m, 1H), 1.44-1.54 (m, 1H), 1.62-1.70 (m, 1H), 1.84 (s, 1H), 3.25 (dd, J = 10.4 Hz & 1.6 Hz, 1H). ¹³C NMR (100 MHz, CDCl₃): δ 10.0, 16.3, 16.5, 16.8, 17.0, 22.0, 30.7, 37.8, 76.8.

例３：
３，３，４－トリメチルペンタ－４－エン－２－オールの合成：
ステップ１：３，３，４－トリメチルペンタ－４－エン－２－オンの合成：
メタンスルホン酸（１７１ｇ、１．７７ｍｏｌ）を、２，３－ジメチル－２－ブテン（５１０ｇ、５．９４ｍｏｌ）及び無水酢酸（５２０ｇ、５．９４ｍｏｌ）の混合物に５℃で窒素下において撹拌しながら追加した。混合物を氷浴上で撹拌し、２４ｈ以内に２０℃に達するまで放置した。その後、水（１．５０Ｌ）を追加し、混合物をメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（３×５００ｍＬ）によって抽出した。組み合わせた有機相を、水（２×７５０ｍＬ）、ｐＨ７までの飽和炭酸ナトリウム水溶液、及びブライン（７５０ｍＬ）によって順次洗浄した。有機相をＮａ₂ＳＯ₄によって乾燥し、揮発性成分を減圧下で除去した。残渣（９６０ｇ）を真空蒸留して３，３，４－トリメチルペンタ－４－エン－２－オン（５０１ｇ、６６％）を与えた。
¹H NMR (400 MHz, CDCl₃): δ 1.15 (s, 6H), 1.58 (s, 3H), 1.98 (s, 3H), 4.89 (s, 2H).
¹³C NMR (100 MHz, CDCl₃): δ 19.2, 22.2, 23.9, 53.0, 110.6, 146.8, 210.9.

ステップ２：３，３，４－トリメチルペンタ－４－エン－２－オールの合成：
水素化ホウ素ナトリウム（６０．０ｇ、１．５８ｍｏｌ）を、エタノール（４００ｍＬ）中の３，３，４－トリメチルペンタン－２－オン（２００ｇ、１．５８ｍｏｌ）及び水（２００ｍＬ）の混合物に２０～２５℃で１ｈに渡って撹拌しながら追加した。それから、混合物を２ｈに渡って３０℃で撹拌した。その後、飽和塩化アンモニウム水溶液を追加し、混合物を酢酸エチル（３×３００ｍＬ）によって抽出した。混合した抽出液を水（３×９０．０ｍＬ）、１０％炭酸ナトリウム水溶液（１×３００ｍＬ）、及び水（１×３００ｍＬ）によって洗浄した。揮発性成分を減圧下で除去し、残渣（２８５ｇ）を真空蒸留して（２７～３０℃／３０ｍｂａｒ）、３，３，４－トリメチルペンタ－４－エン－２－オール（１６８ｇ、８３％）を無色液体として与えた。
¹H NMR (600 MHz, CDCl₃): δ 1.00 (s, 3H), 1.05 (s, 3H), 1.10 (d, J = 6.4 Hz, 3H), 1.68 (s, 1H), 1.76 (s, 3H), 3.74 (q, J = 6.3 Hz, 1H), 4.86 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 4.96-4.90 (m, 1H).
¹³C NMR (151 MHz, CDCl₃) δ 16.6, 19.6, 20.5, 22.7, 43.6, 70.9, 112.0, 150.9.

例４：
３，３，４－トリメチルペンタン－２－オールの合成：
ステップ１：３，３，４－トリメチルペンタン－２－オンの合成：
ラネーＮｉ（３．４８ｇ、５９．４ｍｍｏｌ）をメタノール（３００ｍＬ）中の３，３，４－トリメチルペンタ－４－エン－２－オン（１５０ｇ、１．１８ｍｏｌ）の溶液に追加し、反応器を窒素によって洗浄した。それから、混合物を水素雰囲気下で６０℃／２１ｂａｒにおいて７２ｈに渡って撹拌した。その後、混合物を２５℃に冷却し、セライトのパッドを通して濾過した。フィルターケーキをメタノール（１００ｍＬ）によって洗浄した。組み合わせた濾液を硫酸ナトリウム（１５２ｇ）によって乾燥し、揮発性成分を減圧下で除去して、３，３，４－トリメチルペンタン－２－オン（１４０ｇ、９１．８％）を与えた。
¹H NMR (400 MHz, CDCl₃): δ 0.75 (d, J = 6.8 Hz, 6H), 0.95 (s, 6H), 1.88-1.98 (m, 1H), 2.04 (s, 3H).
¹³C NMR (100 MHz, CDCl₃): δ 17.4, 20.2, 25.0, 33.7, 50.8, 214.2.

ステップ２：３，３，４－トリメチルペンタン－２－オールの合成：
水素化ホウ素ナトリウム（４２．３ｇ、１．１２ｍｍｏｌ）を、３，３，４－トリメチルペンタン－２－オン（１５２ｇ、１．１９ｍｏｌ）、メタノール（４００ｍＬ）、及び水（２２．８ｍＬ）の混合物に０～５℃において１ｈの期間をかけて撹拌しながら追加した。それから、混合物を２５℃で２４ｈに渡って撹拌した。その後、水素化ホウ素ナトリウム（１０．６ｇ、２８０ｍｍｏｌ）を１５ｍｉｎの期間をかけて２５℃において追加し、混合物を別の２１ｈに渡って撹拌した。それから、１０％塩酸水溶液を５～１０℃においてｐＨ７まで追加した。その後、揮発性成分を減圧下で５０℃において除去し、水（１５０ｍＬ）を追加した。混合物をジクロロメタン（３×１５０ｍＬ）によって抽出した。組み合わせた有機相をブライン（１×１００ｍＬ）によって洗浄し、硫酸ナトリウム（１５ｇ）によって乾燥した。揮発性成分を減圧下で４０℃において除去して、３，３，４－トリメチルペンタン－２－オール（１２５ｇ、８０．７％）を無色液体として与えた。
¹H NMR (400 MHz, CDCl₃): δ 0.63 (s, 3H), 0.73 (s, 3H), 0.76 (d, J = 8.0 Hz, 3H), 0.78 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 1.03 (d, J = 6.4 Hz, 3H), 1.55-1.66 (m, 1H), 1.95-1.96 (bs, 1H), 3.66 (q, J = 6.4 Hz, 1H).
¹³C NMR (100 MHz, CDCl₃): δ 17.2, 17.9, 18.7, 32.5, 39.4, 71.9.

例５：
２，３，３－トリメチルオクタ－１－エン－４－オールの合成：
ステップ１：２，３，３－トリメチルオクタ－１－エン－４－オンの合成
メタンスルホン酸（４８．０ｇ、４９９ｍｍｏｌ）を、吉草酸無水物（３１０ｇ、１．６６ｍｏｌ）及び２，３－ジメチルブタ－２－エン（１４０ｇ、１．６６ｍｏｌ）の混合物に３０ｍｉｎの期間をかけて撹拌しながら追加した。それから、混合物を２８ｈに渡って４０℃で撹拌した。その後、１５％炭酸カリウム水溶液（１．３３Ｌ）を２５℃で追加し、混合物を３０ｍｉｎに渡って撹拌した。有機相を分離し、水（４×３００ｍｌ）によってｐＨ７まで洗浄した。未完成の生成物（２０４ｇ）を真空蒸留して（７０～７５℃／１２ｍｂａｒ）、２，３，３－トリメチルオクタ－１－エン－４－オン（１０４ｇ、３７．１％）を無色液体として与えた。
¹H NMR (400 MHz, CDCl₃): δ 0.81 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.15-1.24 (m, 8H), 1.39-1.46 (m, 2H), 1.57 (s, 3H), 2.32 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 4.88 (s, 2H).
¹³C NMR (100 MHz, CDCl₃): δ 14.0, 20.3, 22.5, 23.4, 26.4, 36.2, 53.8, 111.7, 148.1, 214.0.

ステップ２：２，３，３－トリメチルオクタ－１－エン－４－オールの合成：
水素化ホウ素ナトリウム（８．５７ｇ、２３２ｍｍｏｌ）をエタノール（５０．０ｍＬ）中の２，３，３－トリメチルオクタ－１－エン－４－オン（５１．０ｇ、２９．０ｍｍｏｌ）の溶液に追加し、ＴＨＦ（５０．０ｍＬ）を３０℃で３０ｍｉｎの時間をかけて撹拌しながら追加した。それから、混合物を１４ｈに渡って６５℃で撹拌した。その後、５％塩化水素水溶液（４０ｍＬ）を２５℃で追加した。有機相を分離し、水相を酢酸エチル（１×２００ｍＬ）によって抽出した。組み合わせた有機相を水（４×１００ｍＬ）によって洗浄し、揮発性成分を減圧下で除去した。未完成の生成物（４９．０ｇ）を真空蒸留して（８５～８９℃／１０ｍｂａｒ）、２，３，３－トリメチルオクタ－１－エン－４－オール（４２．９ｇ、８７．１％）を無色液体として与えた。
¹H NMR (600 MHz, CDCl₃): δ 0.91 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.01 (s, 3H), 1.05 (s, 3H), 1.39 - 1.21 (m, 4H), 1.47 - 1.41 (m, 1H), 1.62 - 1.52 (m, 2H), 1.75 (s, 3H), 3.48 - 3.44 (m, 1H), 4.84 (s, 1H), 4.91 (s, 1H).
¹³C NMR (151 MHz, CDCl₃): δ 14.1, 19.7, 21.4, 22.6, 22.8, 29.6, 30.7, 43.8, 75.5, 111.9, 151.1.

例６：
２，３，３－トリメチルオクタン－４－オールの合成：
ステップ１：２，３，３－トリメチルオクタン－４－オンの合成：
ラネーＮｉ（１．９３ｇ、３２．０ｍｍｏｌ）をイソプロパノール（２００ｍＬ）中の２，３，３－トリメチルオクタ－１－エン－４－オン（１２０ｇ、６６０ｍｍｏｌ）の溶液に追加し、圧力かまを窒素によって洗浄した。それから、混合物を水素雰囲気下において５０℃／７ｂａｒで１３ｈに渡って撹拌した。混合物を２５℃に冷却し、セライトのパッドを通して濾過し、フィルターケーキをイソプロパノール（５０ｍＬ）によって洗浄した。濾液を硫酸ナトリウム（１５２ｇ）によって乾燥し、揮発性成分を減圧下で除去して２，３，３－トリメチルオクタン－４－オン（１０５ｇ、８３％）を無色液体として与えた。
¹H NMR (400 MHz, CDCl₃): δ 0.72 (d, J = 7.2 Hz, 6H), 0.83 (t, J = 7.6 Hz, 3H), 0.93 (s, 6H), 1.13-1.27 (m, 2H), 1.42-1.49 (m, 2H), 1.90-1.97 (m, 1H), 2.36 (t, J = 7.6 Hz, 2H).
¹³C NMR (100 MHz, CDCl₃): δ 13.9, 17.5, 20.3, 22.4, 26.0, 33.7, 36.6, 50.6, 216.3.

ステップ２：２，３，３－トリメチルオクタン－４－オールの合成：
水素化ホウ素ナトリウム（６．４８ｇ、１７５ｍｍｏｌ）を、エタノール（１５０ｍｌ）中の２，３，３－トリメチルオクタン－４－オン（４２．０ｇ、２１９ｍｍｏｌ）の溶液に３０℃で３０ｍｉｎの期間をかけて撹拌しながら追加した。それから、混合物を１２ｈに渡って７５℃で撹拌した。その後、酢酸エチル（２００ｍｌ）を３０℃で、次に０．５Ｎ塩化水素水溶液（４０ｍｌ）を追加した。有機相を分離し、水（４×１００ｍＬ）によって洗浄し、揮発性成分を減圧下で除去して、２，３，３－トリメチルオクタン－４－オール（３９．５ｇ、９７％）を与えた。
¹H NMR (600 MHz, CDCl₃): δ 3.44 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 1.77 - 1.67 (m, 1H), 1.61 - 1.47 (m, 2H), 1.41 - 1.19 (m, 6H), 0.92 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 0.86 (d, J = 6.9 Hz, 3H), 0.82 (d, J = 6.9 Hz, 3H), 0.81 (s, 3H), 0.72 (s, 3H).
¹³C NMR (151 MHz, CDCl₃): δ 14.1, 17.2, 17.6, 18.4, 18.8, 22.8, 29.4, 30.9, 32.8, 39.5, 76.8.

例７：
２，３，３－トリメチルノナ－１－エン－４－オールの合成：
ステップ１：２，３，３－トリメチルノナ－１－エン－４－オンの合成：
メタンスルホン酸（２７．９ｇ、２９０ｍｍｏｌ）を、カプロン酸無水物（２０８ｇ、９７０ｍｍｏｌ）及び２，３－ジメチルブタ－２－エン（８５．５ｇ、９７０ｍｍｏｌ）の混合物に３０ｍｉｎの期間をかけて撹拌しながら追加した。それから、混合物を１８ｈに渡って４０℃で撹拌した。その後、１５％炭酸ナトリウム水溶液（６０．０ｇ）を２５℃で追加し、混合物を３０ｍｉｎに渡って撹拌した。有機相を分離し、水相を酢酸エチル（２×３００ｍＬ）によって抽出した。組み合わせた有機相を水（４×３００ｍｌ）によってｐＨ７まで洗浄し、揮発性成分を減圧下で除去した。未完成な生成物を真空蒸留して（７５～８４℃／６ｍｂａｒ）、２，３，３－トリメチルノナ－１－エン－４－オン（６８．２ｇ、３８．５％）を与えた。
¹H NMR (400 MHz, CDCl₃): δ 0.80 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.15-1.25 (m, 10H), 1.40-1.48 (m, 2H), 1.56 (s, 3H), 2.32 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 4.87 (s, 2H).
¹³C NMR (100 MHz, CDCl₃): δ 14.0, 20.3, 22.6, 23.4, 23.9, 31.6, 36.4, 53.8, 111.7, 148.1, 214.0.

ステップ２：２，３，３－トリメチルノナ－１－エン－４－オールの合成：
水素化ホウ素ナトリウム（４．０３ｇ、１０９ｍｍｏｌ）を、エタノール（９０．０ｍｌ）中の２，３，３－トリメチルノナ－１－エン－４－オン（３５．０ｇ、１８２ｍｍｏｌ）の溶液に３０℃で３０ｍｉｎの時間をかけて撹拌しながら追加した。それから、混合物を９ｈに渡って６５℃で撹拌した。その後、酢酸エチル（１５０ｍｌ）を３０℃で、次に０．５Ｎ塩化水素水溶液（４０．０ｍｌ）を追加した。分離した有機相を水（４×８０．０ｍＬ）によって洗浄し、揮発性成分を減圧下で除去して、２，３，３－トリメチルノナ－１－エン－４－オール（３４．０ｇ、９６％）を無色液体として与えた。
¹H NMR (600 MHz, CDCl₃): δ 0.90 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 1.01 (s, 3H), 1.05 (s, 3H), 1.36 - 1.21 (m, 6H), 1.46 - 1.40 (m, 1H), 1.54 (s, J = 18.5 Hz, 1H), 1.63 - 1.56 (m, 1H), 1.75 (d, J = 0.7 Hz, 3H), 3.48 - 3.44 (m, 1H), 4.84 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 4.93 - 4.89 (m, 1H).
¹³C NMR (151 MHz, CDCl₃): δ 14.10, 19.71, 21.47, 22.61, 22.73, 27.13, 31.01, 32.03, 43.79, 75.53, 111.91, 151.13.

例８：
２，３，３－トリメチルノナン－４－オールの合成
ステップ１：２，３，３－トリメチルノナン－４－オンの合成：
ラネーＮｉ（２．０３ｇ、３４．０ｍｍｏｌ）をイソプロパノール（２０７ｍＬ）中の２，３，３－トリメチルノナ－１－エン－４－オン（１３５ｇ、６９０ｍｍｏｌ）の溶液に追加し、圧力かまを窒素によって洗浄した。それから、混合物を水素雰囲気下において５０℃／７ｂａｒで５ｈに渡って撹拌した。混合物を２５℃に冷却し、セライトのパッドを通して濾過した。フィルターケーキをイソプロパノール（５０．０ｍＬ）によって洗浄した。組み合わせた濾液を硫酸ナトリウム（１５０ｇ）によって乾燥し、揮発性成分を減圧下で除去して、２，３，３－トリメチルオクタン－４－オン（１２８ｇ、９４．８％）を無色液体として与えた。
¹H NMR (400 MHz, CDCl₃): δ 0.73 (d, J = 6.8 Hz, 6H), 0.81 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 0.93 (s, 6H), 1.13-1.27 (m, 4H), 1.44-1.51 (m, 2H), 1.90-1.97 (m, 1H), 2.35 (t, J = 7.6 Hz, 2H).
¹³C NMR (100 MHz, CDCl₃): δ 13.8, 17.4, 20.3, 22.5, 23.5, 31.5, 33.7, 36.8, 50.5, 216.1.

ステップ２：２，３，３－トリメチルノナン－４－オールの合成：
水素化ホウ素ナトリウム（１３．６ｇ、３６９ｍｍｏｌ）を、エタノール（２２５ｍｌ）中の２，３，３－トリメチルノナン－４－オン（６０．０ｇ、３０７ｍｍｏｌ）の溶液に３０℃で３０ｍｉｎの時間をかけて撹拌しながら追加した。それから、混合物を２９ｈに渡って７８℃で撹拌した。その後、酢酸エチル（３００ｍｌ）を３０℃で、次に塩化水素の０．５Ｎ水溶液（６０．０ｍｌ）を追加した。分離した有機相を水（４×１５０ｍＬ）によって洗浄し、揮発性成分を減圧下で除去した。未完成の生成物を真空蒸留して（９０～１０３℃／１１ｍｂａｒ）、２，３，３－トリメチルノナン－４－オール（５０．８ｇ、８９％）を無色液体として与えた。
¹H NMR (600 MHz, CDCl₃) δ 0.72 (s, 3H), 0.81 (s, 3H), 0.82 (d, J = 6.9 Hz, 3H), 0.86 (d, J = 6.9 Hz, 3H), 0.90 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 1.38 - 1.19 (m, 7H), 1.49 (ddd, J = 9.2, 6.3, 2.4 Hz, 1H), 1.63 - 1.53 (m, 1H), 1.77 - 1.68 (m, 1H), 3.47 - 3.41 (m, 1H).
¹³C NMR (151 MHz, CDCl₃) δ 14.1, 17.2, 17.6, 18.4, 18.8, 22.7, 26.9, 31.2, 32.0, 32.8, 39.5, 76.9.

例９：
２，４，４，５－テトラメチルヘキサ－５－エン－３－オールの合成
ステップ１：２，４，４，５－テトラメチルヘキサ－５－エン－３－オンの合成：
カリウム２－メチルプロパン－２－オラート（５４．０ｇ、４８１ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（１．８０Ｌ）中の４，４，５－トリメチルヘキサ－５－エン－３－オン（４５．０ｇ、３２１ｍｍｏｌ）の溶液に０℃において４０ｍｉｎの時間をかけて窒素雰囲気下で追加した。それから、混合物を０～５℃で３０ｍｉｎに渡って撹拌した。その後、ヨードメタン（４９．９ｍＬ、８０２ｍｍｏｌ）を滴下し、それから混合物を２５℃で１６ｈに渡って撹拌した。塩化アンモニウムの飽和水溶液を追加し、混合物を酢酸エチル（２×２００ｍＬ）によって抽出した。組み合わせた有機相を無水Ｎａ₂ＳＯ₄によって乾燥し、揮発性成分を減圧下で除去した。未完成の生成物（６５．６ｇ）を分別蒸留によってｓｓランダム充填カラム（０．３ｍ）を用いて精製して、２，４，４，５－テトラメチルヘキサ－５－エン－３－オン（３６．２ｇ、６５．８％）を無色液体として与えた。
¹H NMR (600 MHz, CDCl₃): δ 1.00 (d, J = 6.7 Hz, 6H), 1.25 (s, 6H), 1.66 (s, 3H), 3.03-3.11 (m, 1H), 5.00 (brd, J = 7.1 Hz, 1H).
¹³C NMR (151 MHz, CDCl₃): δ 20.6, 20.8, 23.1, 34.0, 54.4, 112.3, 147.3, 218.2.

ステップ２：２，４，４，５－テトラメチルヘキサ－５－エン－３－オールの合成：
水素化ホウ素ナトリウム（１４．７２ｇ、３８９ｍｍｏｌ）を、メタノール（２００ｍｌ）中の２，４，４，５－テトラメチルヘキサ－５－エン－３－オン（１５．０ｇ、９７．０ｍｍｏｌ）の溶液に０℃で２ｈの時間をかけて追加した。それから、混合物を０℃で２ｈに渡って及び２５℃で１２ｈに渡って撹拌した。その後、５％塩化水素水溶液を０℃でｐＨ７まで追加した。混合物を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）によって抽出した。有機相を組み合わせ、揮発性成分を減圧下で除去した（５０℃／２２５ｍｂａｒ）。未完成の生成物（１５．３ｇ）をシリカゲルクロマトグラフィーによってｎ－ヘキサン／酢酸エチル（８０／２０）を溶離液として用いて精製して、２，４，４，５－テトラメチルヘキサ－５－エン－３－オール（１２．２ｇ、７３．６％）を無色混合物として与えた。
¹H NMR (600 MHz, CDCl₃): δ 0.85 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 0.93 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 0.99 (s, 3H), 1.01 (s, 3H), 1.69 (s, 3H), 1.73-1.82 (m, 1H), 3.27 (d, J = 3.2 Hz, 1H), 4.78 (s, 1H), 4.76-4.80 (m, 1H),
¹³C NMR (151 MHz, CDCl₃): δ 17.4, 19.7, 22.5, 23.6, 23.8, 28.8, 44.5, 79.6, 111.5, 151.6.

例１０：
２，３，３－トリメチルヘプタ－１－エン－４－オールの合成：
ステップ１：２，３，３－トリメチルヘプタ－１－エン－４－オンの合成：
２，３－ジメチル－２－ブテン（９３０ｇ、１１．０ｍｏｌ）を、酪酸無水物（１．７５ｋｇ、１１．０ｍｏｌ）中の塩化亜鉛（４５２ｇ、３．３１ｍｏｌ）の溶液に５℃で窒素雰囲気下において撹拌しながら追加した。それから、混合物を６ｈ以内に２０℃に温め、それから２０℃で４８ｈに渡って撹拌した。その後、水を追加した（４．００Ｌ）。分離した有機相を水（１×４．００Ｌ）、ｐＨ７までの飽和炭酸ナトリウム水溶液、及びブライン（１．００Ｌ）によって洗浄した。未完成の生成物（１．５５ｋｇ）を真空蒸留（５３～５５℃／１０ｍｂａｒ）によって精製して、２，３，３－トリメチルヘプタ－１－エン－４－オン（１．２４ｋｇ、６０％）を無色液体として与えた。
¹H NMR (400 MHz, CDCl₃): δ 0.80 (t, J = 7.6 Hz, 3H), 1.15 (s, 6H), 1.43-1.52 (m, 2H), 1.55 (s, 3H), 2.31 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 4.88 (s, 2H).
¹³C NMR (151 MHz, CDCl₃): δ 11.2, 14.9, 17.6, 20.2, 20.8, 35.8, 51.1, 109.1, 145.5, 211.1.

ステップ２：２，３，３－トリメチルヘプタ－１－エン－４－オールの合成：
水素化ホウ素ナトリウム（５９０ｍｇ、１６．０ｍｍｏｌ）をメタノール（２０．０ｍｌ）中の２，３，３－トリメチルヘプタ－１－エン－４－オン（２．００ｇ、１３．０ｍｍｏｌ）の溶液に２０ｍｉｎに渡って追加した。それから、混合物を２５℃で６ｈに渡って撹拌した。その後、塩化水素の５％水溶液をｐＨ７まで追加した。混合物を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）によって抽出し、組み合わせた抽出液を水（５０ｍＬ）によって洗浄した。揮発性成分を減圧下で除去して、２，３，３－トリメチルヘプタ－１－エン－４－オール（１．９２ｇ、８５％）を無色液体として与えた。
¹H NMR (400 MHz, CDCl₃): δ 0.86 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 0.93 (s, 3H), 0.97 (s, 3H), 1.13-1.35 (m, 4H), 1.60 (bs, 1H), 1.67 (s, 3H), 3.38-3.41 (m, 1H), 4.77 (d, J= 0.4 Hz, 1H), 4.82-4.83 (m, 1H).
¹³C NMR (151 MHz, CDCl₃): δ 14.1, 19.8, 20.2, 21.5, 22.3, 33.2, 43.5, 75.0, 111.8, 151.1.

例１１：
（Ｅ）－２，３，３－トリメチルヘプタ－１，５－ジエン－４－オールの合成：
ステップ１：（Ｅ）－２，３，３－トリメチルヘプタ－１，５－ジエン－４－オンの合成：
塩化亜鉛（３００ｇ、２．２０ｍｏｌ）をメチルシクロヘキサン（５００ｇ）中のクロトン酸無水物（１．２６ｋｇ、８．１５ｍｏｌ）の溶液に－５℃で分割して追加し、混合物を２０ｍｉｎに渡って撹拌した。それから、２，３－ジメチルブタ－２－エン（６１８ｇ、７．３４ｍｏｌ）を４ｈの時間をかけて－５℃で追加した。混合物を１６ｈで２５℃に渡って撹拌した。その後、水（１．５０Ｌ）を追加した。分離した有機相を水酸化ナトリウムの１０％水溶液（２．５０Ｌ）、水（９００ｍＬ）、及びブライン（６００ｍＬ）によって洗浄し、揮発性成分を減圧下で除去した。未完成の生成物を真空蒸留（３８～４３℃／２ｍｂａｒ）によって精製して、（Ｅ）－２，３，３－トリメチルヘプタ－１，５－ジエン－４－オン（４６９ｇ、４２％）を無色液体として与えた。
¹H NMR (400 MHz, CDCl₃): δ 1.15 (s, 6H), 1.56-1.57 (m, 3H), 1.77 (dd, J = 6.8, 1.6 Hz, 3H), 4.89-4.92 (m, 2H), 6.31 (dq, J = 15.2, 1.6 Hz, 1H), 6.83-6.91 (m, 1H).
¹³C NMR (151 MHz, CDCl₃): δ17.8, 20.2, 23.02, 53.0, 111.9, 126.1, 142.1, 148.1, 203.9.

ステップ２：（Ｅ）－２，３，３－トリメチルヘプタ－１，５－ジエン－４－オールの合成：
塩化セリウム（ＩＩＩ）七水和物（２．４７ｇ、６．６３ｍｍｏｌ）を、メタノール（５０．０ｍｌ）中の（Ｅ）－２，３，３－トリメチルヘプタ－１，５－ジエン－４－オン（１．００ｇ、６．５７ｍｍｏｌ）の溶液に２５℃で追加した。混合物を２５℃で３０ｍｉｎに渡って撹拌した。その後、水素化ホウ素ナトリウム（２４９ｍｇ、６．５７ｍｍｏｌ）を０℃で追加し、混合物を０℃で２ｈに渡って撹拌した。水（１００ｍＬ）を追加し、混合物をジクロロメタン（３×５０ｍＬ）によって抽出した。組み合わせた有機抽出液を硫酸ナトリウムによって乾燥し、揮発性成分を減圧下で除去した。未完成の生成物（９６７ｍｇ）をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによってｎ－ヘキサン／酢酸エチル混合物（８０／２０）を溶離液として用いて精製して、（Ｅ）－２，３，３－トリメチルヘプタ－１，５－ジエン－４－オール（８９０ｍｇ、８４％）を無色液体として与えた。
¹H NMR (400 MHz, CDCl₃): δ 0.89 (s, 3H), 0.98 (s, 3H), 1.64-1.67 (m, 4H), 1.70 (d, J = 0.8 Hz, 3H), 3.85-3.87 (m, 1H), 4.80 (d, J = 0.8 Hz, 1H), 4.87-4.88 (m, 1H), 5.37-5.44 (m, 1H), 5.59-5.67 (m, 1H).
¹³C NMR (151 MHz, CDCl₃): δ 15.4, 17.8, 18.9, 21.4, 41.8, 75.1, 110.3, 126.7, 127.9, 148.8.

例１２：
２，３，３，５－テトラメチルヘプタ－１－エン－４－オールの合成：
ステップ１：２，３，３，５－テトラメチルヘプタ－１－エン－４－オンの合成：
カリウム２－メチルプロパン－２－オラート（８．４０ｇ、７４．９ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（５０．０ｍｌ）中の４，４，５－トリメチルヘキサ－５－エン－３－オン（５．００ｇ、３５．７ｍｍｏｌ）の溶液に窒素雰囲気下において１０℃で１５ｍｉｎの時間をかけて追加した。それから、ヨードエタン（１１．１ｇ、７１．３ｍｍｏｌ）を滴下し、混合物が２５℃に温まることを許し、２４ｈに渡って撹拌した。その後、飽和塩化アンモニウム水溶液（５０ｍＬ）を追加し、混合物をメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（２×５０．０ｍＬ）によって抽出した。組み合わせた有機抽出液を無水硫酸ナトリウムによって乾燥し、揮発性成分を減圧下で除去して、２，３，３，５－テトラメチルヘプタ－１－エン－４－オン（６．３０ｇ、９０％）を無色液体として与えた。
¹H NMR (400 MHz, CDCl₃): δ 0.75 (t, J = 7.6 Hz, 3H), 0.90 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 1.16 (s, 3H), 1.18 (s, 3H), 1.20-1.28 (m, 1H), 1.38-1.50 (m, 1H), 1.57 (s, 3H), 2.72-2.84 (m, 1H), 4.90 (s, 2H). ¹³C NMR (100 MHz, CDCl₃): δ 10.8, 17.2, 19.7, 22.3, 22.4, 26.5, 40.0, 53.4, 111.6, 146.2, 216.3.

ステップ２：２，３，３，５－テトラメチルヘプタ－１－エン－４－オールの合成：
水素化ホウ素ナトリウム（３４０ｍｇ、８．９１ｍｍｏｌ）をメタノール（５．００ｍＬ）中の２，３，３，５－テトラメチルヘプタ－１－エン－４－オン（１．００ｇ、５．９４ｍｍｏｌ）の溶液に２５℃において徐々に追加し、混合物を２５℃で２０ｈに渡って撹拌した。その後、塩化水素の０．５Ｎ水溶液（１０．０ｍＬ）をｐＨ７まで追加し、混合物を酢酸エチル（２×１０ｍＬ）によって抽出した。組み合わせた有機相を水（２×２０ｍＬ）によって洗浄し、揮発性成分を減圧下で除去して、２，３，３，５－テトラメチルヘプタ－１－エン－４－オール（１．１０ｇ、８６％）を無色液体（ジアステレオマーの混合物）として与えた。
¹H NMR (400 MHz, CDCl₃): δ 0.75-0.85 (m, 6H), 0.96-1.01 (m, 6H), 1.21-1.35 (m, 1H), 1.40-1.56 (m, 3H), 1.69 (s, 3H), 3.30 (d, J = 1.6 Hz, 0.5 H), 3.37 (d, J = 1.6 Hz, 0.5H), 4.71 (s, 1H), 4.79-4.81 (m, 1H). ¹³C NMR (100 MHz, CDCl₃): δ 10.87, 13.01, 17.2, 22.0, 23.3, 33.8, 35.2, 43.4, 78.6, 110.5, 150.6.

例１３：
（Ｅ）－２，３，３－トリメチルヘプタ－１，５－ジエン－４－オールの代替的な合成：
ステップ１：（Ｅ）－２，３，３－トリメチルヘプタ－１，５－ジエン－４－オンの代替的な合成：
２，３－ジメチル－１－ブテン（２８４ｇ、４０５ｍＬ、３．３８ｍｏｌ）を、クロトン酸無水物（５２１ｇ、５００ｍＬ、３．３８ｍｏｌ）中のトリフルオロメタンスルホン酸（５．０７ｇ、３．０ｍＬ、３３．８ｍｍｏｌ）の溶液に－２０℃において窒素雰囲気下で追加した。それから、混合物を０℃で３０ｍｉｎに渡って及び２０℃で１２ｈに渡って撹拌した。その後、２Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（２．５３Ｌ、５．０７ｍｏｌ）を追加し、混合物を５０℃で４時間に渡って窒素雰囲気下において撹拌し、２０℃に冷却した。それから、有機画分を分離し、水性画分をメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（２．００Ｌ）によって抽出した。組み合わせた有機画分をブラインによって洗浄し、硫酸ナトリウムによって乾燥した。揮発性成分を減圧下で除去し、残渣を真空蒸留して（５０～５２℃／４ｍｂａｒ）、２，３，３，６－トリメチルヘプタ－１，５－ジエン－４－オン（１４２ｇ、２２％収量）を与えた。

ステップ２：（Ｅ）－２，３，３－トリメチルヘプタ－１，５－ジエン－４－オールの合成：例１１を参照。

上の化合物のセレクションの嗅覚的な特性が下記で与えられている：

組成物例
次の発明例（Ａ）及び比較例（Ｂ／Ｃ／Ｄ）では、例１の化合物及び市販化合物をシャンプーへの使用のためのシトラスアコード香料中に包含した（Ｅ＝ブランク）。ＤＰＧ＝ジプロピレングリコール。

Ｅがブランクである異なる化合物の比較研究：

０．１重量％の４，４，５－トリメチルヘキサ－５－エン－３－オールの導入はシトラス効果を強化し、より質が高くより自然かつより新鮮な性格を香料に与える（Ａ）。
この材料と比較して、次の効果が参照材料で観察される：
０．１重量％のボルネオールの導入は、目立って合成的ではあるが、より松の匂いのような風味をこのシトラスアコードに提供する（Ｂ）。
０．１重量％の酢酸イソボルニルの導入はこのシトラスアコードに目立った効果を与えない（Ｃ）。
０．１重量％の酢酸フェンキルの導入は、組成物Ａの自然なかつ新鮮な性情ではないが、より松の匂いのようなかつ僅かにミント系の効果をこのシトラスアコードに提供する（Ｄ）。

Claims (13)

1. 

   式中、Ｒ が１ から６つの炭素原子を有するアルキル基又は２ から６つの炭素原子を有するアルケニル基であり、式（８）の化合物は２，３，３，５，５，６－ヘキサメチルヘプタン－４－オールではあり得ない、
   式（７）の又は式（８）の化合物から選択されるアルコールを含む、香料、調味料、及び／又は防臭／マスキング組成物。
2. Ｒがメチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、ｎ－ブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｉ－ブチル、ｎ－ペンチル、２－ペンチル、３－ペンチル、ｎ－ヘキシル、２－ヘキシル、３－ヘキシル、ビニル、１－プロペニル、プロパ－１－エン－２－イル、アリル、１－ブテニル、２－ブテニル、ブタ－３－エン－２－イル、１－ペンテニル、ペンタ－２－エン－１－イル、ペンタ－３－エン－１－イル、ペンタ－４－エン－１－イル、ペンタ－１－エン－２－イル、２－ペンテニル、ペンタ－３－エン－２－イル、ペンタ－４－エン－２－イル、ペンタ－２－エン－３－イル、ペンタ－１－エン－３－イル、１－ヘキセニル、ヘキサ－２－エン－１－イル、ヘキサ－３－エン－１－イル、ヘキサ－４－エン－１－イル、ヘキサ－５－エン－１－イル、ヘキサ－１－エン－２－イル、２－ヘキセニル、ヘキサ－３－エン－２－イル、ヘキサ－４－エン－２－イル、ヘキサ－５－エン－２－イル、３－ヘキセニル、ヘキサ－１－エン－３－イル、ヘキサ－２－エン－３－イル、ヘキサ－３－エン－３－イル、ヘキサ－４－エン－３－イル、又はヘキサ－５－エン－３－イルである、
   請求項１に記載の香料、調味料、及び／又は防臭／マスキング組成物。
3. 式（７）の化合物では、Ｒ はメチル、ｉ－プロピル、又はｉ－ブチルではあり得ず、
   式（７）の化合物は２，３，３，５，５，６－ヘキサメチルヘプタ－１，６－ジエン－４－オール又は２，３，３，６，７－ペンタメチルオクタ－１，６－ジエン－４－オールではあり得ず、
   式（８）の化合物では、Ｒはメチル、ｉ－プロピル、又はビニルではあり得ない、
   請求項２に記載の香料、調味料、及び／又は防臭／マスキング組成物。
4. アルコールが次の表に記載し又は描画されている化合物の何れかから選択される、
   請求項１に記載の香料、調味料、及び／又は防臭／マスキング組成物。
   

   

   及び／又は前記アルコールの２つ以上の混合物。
5. 式（７）の及び／又は式（８）の化合物の含量が、０．００００１及び９９．９ｗｔ．％の間に含まれる、
   請求項１～４の何れか１項に記載の香料、調味料、及び／又は防臭／マスキング組成物。
6. 更に、少なくとも１つのエステル及び／又は１つの他のアルコール、又は少なくともエステル及び他のアルコールの混合物を含む、
   請求項１～５の何れか１項に記載の香料、調味料、及び／又は防臭／マスキング組成物。
7. エステル（単数又は複数）及び／又は他のアルコール（単数又は複数）と一緒になった式（７）の及び／又は式（８）の化合物（単数又は複数）の合計の含量が、２５ｗｔ％を上回る、
   請求項６に記載の香料、調味料、及び／又は防臭／マスキング組成物。
8. 少なくとも式（７）の１つのアルコール及び式（８）の１つのアルコールの混合物を含む、
   請求項１～７の何れか１項に記載の香料、調味料、及び／又は防臭／マスキング組成物。
9. 式（５）の又は式（６）のその親ケトンの少なくとも１つと一緒になった式（７）の又は式（８）の少なくとも１つのアルコールの混合物を含む、
   請求項１～８の何れか１項に記載の香料、調味料、及び／又は防臭／マスキング組成物。
   

   
10. 式（５）の又は式（６）のその親ケトンと一緒になった式（７）の又は式（８）の少なくとも１つのアルコールの混合物を含み、
    

    

    前記親ケトンが前記の少なくとも１つのアルコールと同じＲを有する、
    請求項１～９の何れか１項に記載の香料、調味料、及び／又は防臭／マスキング組成物。
11. 親ケトン及びそのアルコールの間の重量比が０．００１及び０．２の間に含まれる、
    請求項９又は１０に記載の香料、調味料、及び／又は防臭／マスキング組成物。
12. 

    式中、Ｒが１から６つの炭素原子を有するアルキル基又は２から６つの炭素原子を有するアルケニル基であり、
    式（７）の化合物が次の逐次的なステップによって調製され：
    ・ ２，３－ジメチルブテン（単数又は複数）をアシル化合成ステップ、任意に次にアルキル化ステップに付して、式（５）の不飽和ケトン化合物を形成し、前記不飽和ケトン化合物のラジカルＲが式（７）の調製される化合物のラジカルＲと同じであること、及び
    ・ 前記の不飽和ケトン化合物を還元ステップに付して式（７）のアルコール化合物を形成すること、並びに
    式（８）の化合物が次の逐次的なステップによって調製され：
    ・ ２，３－ジメチルブテン（単数又は複数）をアシル化合成ステップ、任意に次にアルキル化ステップに付して、式（５）の不飽和ケトン化合物を形成し、前記不飽和ケトン化合物のラジカルＲが式（８）の調製される化合物のラジカルＲと同じであること、及び
    ・ 式（５）の前記不飽和ケトン化合物を水素化ステップに付して式（６）の飽和ケトン化合物を形成すること、及び
    ・ 式（６）の前記飽和ケトン化合物を還元ステップに付して式（８）のアルコール化合物を形成すること、
    式（５）の及び式（６）のケトン化合物が次のスキームによって表される、
    

    

    式（７）の又は式（８）の化合物の調製方法。
13. 芳香付き又は調味料付き製品への、請求項１～１０の何れか１項に記載の香料、調味料、及び／又は防臭／マスキング組成物の使用方法。