JP2023510423A - 付香剤及び付香剤を含む組成物 - Google Patents

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Abstract

Figure 2023510423000001
【課題】芳香剤、調味料材に加えて、新規の香り、味覚等を付与する付香性化合物を得る。
【解決手段】
本発明は、特に香料、アロマ、又は脱臭／マスキング組成物に樟脳様ノート、ウッディノート、アーシーノート、及び／又はパチョリ様ノートを与える際に芳香剤又は調味料材として有用である新しいクラスの式（Ｘ）の付香性のテトラヒドロピラン－４－オール誘導体及び／又は式（Ｙ1）及び式（Ｙ2）のそのアルケン誘導体に関する。本発明はまた、上記新しいクラスの付香性のテトラヒドロピラン－４－オール誘導体及び／又はそのアルケン誘導体を含む芳香剤、調味料、及び／又は脱臭／マスキング組成物に関する。
【選択図】 なし

Description

本発明は、特に香料、アロマ、又は脱臭／マスキング組成物に樟脳様ノート、ウッディノート、アーシーノート、及び／又はパチョリ様ノートを与える際に芳香剤又は調味料材として有用である新しいクラスの付香性のテトラヒドロピラン－４－オール誘導体及び／又はそのアルケン誘導体に関する。本発明はまた、上記の新しいクラスの付香性のテトラヒドロピラン－４－オール誘導体及び／又はそのアルケン誘導体を含む芳香剤、調味料、及び／又は脱臭／マスキング組成物に関する。本発明は更に、本発明の新規の芳香剤、調味料、及び／又は脱臭／マスキング組成物において使用され得る上記付香剤について言及している。本発明はまた、上記付香剤／化合物、及び上記付香剤／化合物を含む対応する芳香剤、調味料、及び／又は脱臭／マスキング組成物の製造方法について言及している。
より詳細には、本発明は、特に香料、アロマ、又は脱臭／マスキング組成物に樟脳様ノート、ウッディノート、アーシーノート、及び／又はパチョリ様ノートを与える際に芳香剤又は調味料材として有用である式（Ｘ）の２，６－二置換の３，３，４－トリメチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オール誘導体及び／又は式（Ｙ1）の２，６－二置換の３，３－ジメチル－４－メチレンテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン誘導体及び／又は式（Ｙ2）の２，６－二置換の３，３，４－トリメチル－３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン誘導体（付香剤）に関する。
天然芳香剤成分の供給に対する制限の高まりは、合成芳香剤成分の分野に大変革をもたらした。今日、新規の付香剤／化合物及び／又は上記付香剤／化合物を含む新規の芳香剤、調味料、及び／又は脱臭／マスキング組成物に対する需要が高まっている。
パチョリ油は、芳香剤の作成に広く使用されている非常に重要な天然油である。パチョリ油は、パチョリ低木の乾燥葉及び発酵葉の水蒸気蒸留によって生成される。パチョリ油はウッディ－バルサミックな香りを呈し、この匂いプロファイルは樟脳様ノート、ウッディノート、及びアーシーノートの洗練された配合を有する。パチョリ油中に約３５％～４０％存在する（－）－パチョロールがその主な匂いの元として説明されているが、その合成は極めて困難である。ウッディノート、樟脳様ノート、及びアーシーノートの配合を有し、かつ組成物にパチョリ様の匂いプロファイルを付与する容易に合成可能な新規化合物に対する需要がますます高まっている。
Figure 2023510423000002
Figure 2023510423000003
Figure 2023510423000004
 特許文献１には、式（Ａ）の化合物を調製する方法であって、式（Ｂ）の化合物とイソプレノールとを酸の存在下で反応させる方法を含み、該反応が、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼン、シクロヘキサン、及びメチルシクロヘキサンを含む群から選択される有機溶剤中で、約７０℃以上、好ましくは８０℃～９０℃の温度にて、更により好ましくは約８０℃にて行われる方法が、特許請求の範囲に記載されている。酸は、好ましくは、パラトルエンスルホン酸（ＰＴＳＡ）、硫酸、及び他の担持された酸から成る群から選択される。
Ｍ．マーケルト（M.Markert）、Ｉ．ブッヘム（I.Buchem）、Ｈ．クリューガー（H.Krueger）、及びＲ．マールヴァルト（R.Mahrwald）は、非特許文献１においてアルデヒドのＬｉＣｌＯ4で活性化された立体選択的及び位置選択的なアルキル化についての論文を発表した。
Figure 2023510423000005
例えば、彼らは、アルデヒド（ベンズアルデヒド又は脂肪族アルデヒド）とアルコール又は対応するチタン（ＩＶ）アルコキシドとをＬｉＣｌＯ4／ｐ－トルエンスルホン酸エチルの存在下で反応させて、第三級ピラノールを得るスキームを開示している。この方法論によっては、２位及び６位に同じ置換を有するピラノールしか合成することができない。更に、この論文で述べられるように、ベンズアルデヒドを使用した場合の収率は、典型的には、脂肪族アルデヒドを使用した場合（収率２６％～３６％）よりも高い（収率４６％～７７％）。
２－アルキル－４－メチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オール誘導体は、フローラルなミュゲのアスペクトを有することが知られている。フロローザ、即ち２－イソブチル－４－メチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オールは、ロージー及びミュゲの匂いを有する。フロローザの構造の５位に２つのメチル基を導入（即ちジメチル化）すると、ミュゲの性質が破壊されることが、ロシター，Ｋ．（Rossiter, K.）によって非特許文献２において報告された。実際、得られた化合物４，５，５－トリメチル－２－（２－メチルプロピル）テトラヒドロピラン－４－オールのシス異性体は、硫黄臭、ゴム臭、及び油臭を有するのに対して、トランス異性体は無臭である。
驚くべきことに、テトラヒドロピラン－４－オール部分の５位に２つのメチル基を導入（即ちジメチル化）すると共に、アルキル基を酸素原子の隣の位置であるが、当初のアルキル基とは異なる位置に導入した場合に、得られた２，６－ジアルキル－３，３，４－トリメチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オール誘導体は、樟脳様の特徴、ウッディな特徴、アーシーな特徴、パチョリ様の特徴を有することが判明した。
そのような２，６－二置換の３，３，４－トリメチル置換テトラヒドロピラノールは１つだけ報告されている。例えば、３，３，４－トリメチル－２，６－ジフェニルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オールは、マーケルト，Ｍ．ら（Markert, M. et al.）によって非特許文献３において報告され、その際、この化合物は、ベンズアルデヒドとテトラキス（（２，３－ジメチルブタン－２－イル）オキシ）チタンとの間の過塩素酸リチウムの存在下での反応によって、ジアステレオマーの混合物（８３：１７）として調製された。しかしながら、この論文には、芳香剤、調味料、及び／又は脱臭／マスキング組成物は開示されておらず、３，３，４－トリメチル－２，６－ジフェニルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オールに関連する嗅覚特性が存在することの証拠も示唆も全く見られない。
式（Ｙ1）の２，６－二置換の３，３－ジメチル－４－メチレンテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン誘導体に類似した物質は報告されていない。式（Ｙ1）の２，６－二置換の３，３－ジメチル－４－メチレンテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン誘導体に関連する何れかの嗅覚特性が存在することについての証拠又は示唆を示す報告は存在しない。
同様に、式（Ｙ2）の２，６－二置換の３，３，４－トリメチル－３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン誘導体に類似した物質は報告されていない。式（Ｙ2）の２，６－二置換の３，３，４－トリメチル－３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン誘導体に関連する何れかの嗅覚特性が存在することについての証拠又は示唆を示す報告は存在しない。
米国特許出願公開第２００９／２６３３３６号明細書
テトラヘドロン（Tetrahedron）［第６０巻，第４号，２００４年１月１９日，第９９３頁～第９９９頁］ キミア（Chimia）の第５５巻（２００１年）第３８８頁～第３９６頁 テトラヘドロン（Tetrahedron）の第６０巻，２００４年，第９９３頁～第９９９頁
本発明は、式（Ｘ）の化合物から選択される２，６－二置換の３，３，４－トリメチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オール誘導体、及び／又は式（Ｙ1）の化合物から選択される２，６－二置換の３，３－ジメチル－４－メチレンテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン誘導体、及び／又は式（Ｙ2）の化合物から選択される２，６－二置換の３，３，４－トリメチル－３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン誘導体を含み、式（Ｘ）、式（Ｙ1）、及び式（Ｙ2）が、
Figure 2023510423000006
 （式中、Ｒ1は、最大６個の炭素原子を有するアルキル基、又は最大６個の炭素原子を有するアルケニル基、又はフェニル基、又は置換フェニル基であり、Ｒ2は、Ｈ、又は最大６個の炭素原子を有するアルキル基、又は最大６個の炭素原子を有するアルケニル基であり、Ｒ3は、最大６個の炭素原子を有するアルキル基、又は最大６個の炭素原子を有するアルケニル基、又はフェニル基、又は置換フェニル基であり、Ｒ4は、Ｈ、又は最大６個の炭素原子を有するアルキル基、又は最大６個の炭素原子を有するアルケニル基である）であるが、ただし、式（Ｘ）は、３，３，４－トリメチル－２，６－ジフェニルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オールではあり得ない新規の芳香剤、調味料、及び／又は脱臭／マスキング組成物を開示している。
従って、本発明によれば、式（Ｘ）は、３，３，４－トリメチル－２，６－ジフェニルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オールではあり得ない。
本発明による実施形態においては、Ｒ1は、最大６個の炭素原子を有するアルキル基、又は最大６個の炭素原子を有するアルケニル基であり、Ｒ2は、Ｈ、又は最大６個の炭素原子を有するアルキル基、又は最大６個の炭素原子を有するアルケニル基であり、Ｒ3は、最大６個の炭素原子を有するアルキル基、又は最大６個の炭素原子を有するアルケニル基であり、Ｒ4は、Ｈ、又は最大６個の炭素原子を有するアルキル基、又は最大６個の炭素原子を有するアルケニル基である。
本発明によれば、基Ｒ1及び基Ｒ2は個別の基である。即ち、これらの基は一緒になって環を形成しない。本発明によれば、基Ｒ3及び基Ｒ4は個別の基である。即ち、これらの基は一緒になって環を形成しない。
本発明による実施形態においては、Ｒ1は、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、２－ペンチル基、３－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、２－ヘキシル基、３－ヘキシル基、ビニル基、１－プロペニル基、プロパ－１－エン－２－イル基、アリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、ブタ－３－エン－２－イル基、１－ペンテニル基、ペンタ－２－エン－１－イル基、ペンタ－３－エン－１－イル基、ペンタ－４－エン－１－イル基、ペンタ－１－エン－２－イル基、２－ペンテニル基、ペンタ－３－エン－２－イル基、ペンタ－４－エン－２－イル基、ペンタ－２－エン－３－イル基、ペンタ－１－エン－３－イル基、１－ヘキセニル基、ヘキサ－２－エン－１－イル基、ヘキサ－３－エン－１－イル基、ヘキサ－４－エン－１－イル基、ヘキサ－５－エン－１－イル基、ヘキサ－１－エン－２－イル基、２－ヘキセニル基、ヘキサ－３－エン－２－イル基、ヘキサ－４－エン－２－イル基、ヘキサ－５－エン－２－イル基、３－ヘキセニル基、ヘキサ－１－エン－３－イル基、ヘキサ－２－エン－３－イル基、ヘキサ－３－エン－３－イル基、ヘキサ－４－エン－３－イル基、又はヘキサ－５－エン－３－イル基、フェニル基、又は置換フェニル基である。
本発明による実施形態においては、Ｒ2は、Ｈ、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、２－ペンチル基、３－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、２－ヘキシル基、３－ヘキシル基、ビニル基、１－プロペニル基、プロパ－１－エン－２－イル基、アリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、ブタ－３－エン－２－イル基、１－ペンテニル基、ペンタ－２－エン－１－イル基、ペンタ－３－エン－１－イル基、ペンタ－４－エン－１－イル基、ペンタ－１－エン－２－イル基、２－ペンテニル基、ペンタ－３－エン－２－イル基、ペンタ－４－エン－２－イル基、ペンタ－２－エン－３－イル基、ペンタ－１－エン－３－イル基、１－ヘキセニル基、ヘキサ－２－エン－１－イル基、ヘキサ－３－エン－１－イル基、ヘキサ－４－エン－１－イル基、ヘキサ－５－エン－１－イル基、ヘキサ－１－エン－２－イル基、２－ヘキセニル基、ヘキサ－３－エン－２－イル基、ヘキサ－４－エン－２－イル基、ヘキサ－５－エン－２－イル基、３－ヘキセニル基、ヘキサ－１－エン－３－イル基、ヘキサ－２－エン－３－イル基、ヘキサ－３－エン－３－イル基、ヘキサ－４－エン－３－イル基、又はヘキサ－５－エン－３－イル基である。
本発明による実施形態においては、Ｒ3は、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、２－ペンチル基、３－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、２－ヘキシル基、３－ヘキシル基、ビニル基、１－プロペニル基、プロパ－１－エン－２－イル基、アリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、ブタ－３－エン－２－イル基、１－ペンテニル基、ペンタ－２－エン－１－イル基、ペンタ－３－エン－１－イル基、ペンタ－４－エン－１－イル基、ペンタ－１－エン－２－イル基、２－ペンテニル基、ペンタ－３－エン－２－イル基、ペンタ－４－エン－２－イル基、ペンタ－２－エン－３－イル基、ペンタ－１－エン－３－イル基、１－ヘキセニル基、ヘキサ－２－エン－１－イル基、ヘキサ－３－エン－１－イル基、ヘキサ－４－エン－１－イル基、ヘキサ－５－エン－１－イル基、ヘキサ－１－エン－２－イル基、２－ヘキセニル基、ヘキサ－３－エン－２－イル基、ヘキサ－４－エン－２－イル基、ヘキサ－５－エン－２－イル基、３－ヘキセニル基、ヘキサ－１－エン－３－イル基、ヘキサ－２－エン－３－イル基、ヘキサ－３－エン－３－イル基、ヘキサ－４－エン－３－イル基、又はヘキサ－５－エン－３－イル基、フェニル基、又は置換フェニル基である。
本発明による実施形態においては、Ｒ4は、Ｈ、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、２－ペンチル基、３－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、２－ヘキシル基、３－ヘキシル基、ビニル基、１－プロペニル基、プロパ－１－エン－２－イル基、アリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、ブタ－３－エン－２－イル基、１－ペンテニル基、ペンタ－２－エン－１－イル基、ペンタ－３－エン－１－イル基、ペンタ－４－エン－１－イル基、ペンタ－１－エン－２－イル基、２－ペンテニル基、ペンタ－３－エン－２－イル基、ペンタ－４－エン－２－イル基、ペンタ－２－エン－３－イル基、ペンタ－１－エン－３－イル基、１－ヘキセニル基、ヘキサ－２－エン－１－イル基、ヘキサ－３－エン－１－イル基、ヘキサ－４－エン－１－イル基、ヘキサ－５－エン－１－イル基、ヘキサ－１－エン－２－イル基、２－ヘキセニル基、ヘキサ－３－エン－２－イル基、ヘキサ－４－エン－２－イル基、ヘキサ－５－エン－２－イル基、３－ヘキセニル基、ヘキサ－１－エン－３－イル基、ヘキサ－２－エン－３－イル基、ヘキサ－３－エン－３－イル基、ヘキサ－４－エン－３－イル基、又はヘキサ－５－エン－３－イル基である。
別の実施形態においては、本発明の式（Ｘ）の化合物はキラルであり得る。例えば、これらの化合物を、立体異性（エナンチオマー又はジアステレオマー）混合物として、より具体的にはエナンチオマーの混合物として使用することができる。ＲＲＲ異性体、ＳＳＳ異性体、ＲＳＲ異性体、ＳＲＳ異性体、ＳＳＲ異性体、ＲＲＳ異性体、ＳＲＲ異性体、ＲＳＳ異性体、ラセミ混合物、及び／又はＲＲＲ異性体、ＳＳＳ異性体、ＲＳＲ異性体、ＳＲＳ異性体、ＳＳＲ異性体、ＲＲＳ異性体、ＲＳＳ異性体、ＳＲＲ異性体の非ラセミ混合物も有利に使用することができる。別の実施形態においては、本発明の式（Ｙ1）又は式（Ｙ2）の化合物はキラルであり得る。例えば、これらの化合物を、立体異性（エナンチオマー又はジアステレオマー）混合物として、より具体的にはエナンチオマーの混合物として使用することができる。ＲＲ異性体、ＳＳ異性体、ＲＳ異性体、ＳＲ異性体、ラセミ混合物、及び／又はＲＲ異性体、ＳＳ異性体、ＲＳ異性体、ＳＲ異性体の非ラセミ混合物も有利に使用することができる。別の実施形態においては、式（Ｘ）のアルコール化合物、及び／又は式（Ｙ1）及び／又は式（Ｙ2）のアルケンを有利に純粋形で使用することもできる。
式（Ｙ1）の化合物２，６－二置換の３，３－ジメチル－４－メチレンテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン誘導体及び式（Ｙ2）の２，６－二置換の３，３，４－トリメチル－３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン誘導体の両方の型を示すために、短縮構造式（Ｙ）を有利に使用することができる。
Figure 2023510423000007
詳細な説明
本発明による化合物を特徴付ける「付香剤」という用語は、ヒトにおいて、それが好ましくは心地良い匂い感覚を惹起することを意味する。従って、付香剤は、慣例的に、工業製品及び衛生用品、洗浄剤、清浄剤、個人用衛生製品、化粧品などの着香に使用されている。本発明及び添付の特許請求の範囲の目的のために、「付香剤」という用語には「アロマ物質」が含まれる。アロマ物質は、食品に匂い及び／又は調味料を与える物質を指すのに通常使用される用語である。
式（Ｘ）のアルコール化合物及び／又は式（Ｙ1）及び／又は式（Ｙ2）のアルケンは、単独で、それらの混合物として、又は基礎材料と組み合わせて使用され得る。
本明細書において使用される場合に、「基礎材料」としては、精油、抽出物、レジノイド、又は単離物のような広範囲の天然産物、並びに炭化水素、アルコール、アルデヒド及びケトン、エーテル及びアセタール、エステル及びラクトン、ニトリル、オキシム、又は複素環式化合物などの現在入手可能な合成材料から選択される全ゆる既知の芳香剤／調味料材、及び／又は芳香剤及び／又は調味料組成物において、付香剤と組み合わせて慣例的に使用される１つ以上の成分又は賦形剤／補助剤、例えば溶剤／希釈剤、安定剤、担体材料、及び当該技術分野で通常使用される他の補助剤との混合物が挙げられる。
式（Ｘ）のアルコール化合物及び／又は式（Ｙ1）及び／又は式（Ｙ2）のアルケンは、広範囲の芳香剤用途において、例えば香料、エアケア製品、家庭用品、洗濯製品、ボディケア製品、及び化粧品などの精製香料（fine perfumery）及び機能性香料の全ゆる分野において使用され得る。化合物は、特定の用途、並びに他の付香剤成分の特質及び量に応じて、多種多様な量で使用され得る。
本発明の好ましい実施形態によれば、本発明による芳香剤、調味料、及び／又は脱臭／マスキング組成物は、上記の少なくとも１つの式（Ｘ）によるアルコール化合物及び／又は式（Ｙ1）及び／又は式（Ｙ2）のアルケンを、それぞれの場合に組成物全体に対して、０．００００１重量％～９９．９重量％の間、例えば０．０００１重量％～９５重量％の間、例えば０．００１重量％～２５重量％の間、好ましくは０．０１重量％～１５重量％の間、より有利には０．１重量％～１０重量％の間の量で含む。
本発明の特に好ましい実施形態によれば、本発明による式（Ｘ）によるアルコール化合物及び／又は式（Ｙ1）及び／又は式（Ｙ2）のアルケンに加えて、本発明による芳香剤、調味料、及び／又は脱臭／マスキング組成物は、追加の付香剤を、例えば芳香剤及び／又は調味料組成物全体に対して、０．１重量％～９９．９重量％、好ましくは５重量％～９０重量％、特に１５重量％～７０重量％の量で含む。
上記の式（Ｘ）のアルコール及び／又は式（Ｙ1）及び／又は式（Ｙ2）のアルケンは、単に式（Ｘ）の少なくとも１つの化合物及び／又は式（Ｙ1）の少なくとも１つの化合物及び／又は式（Ｙ2）の少なくとも１つの化合物、もしくは式（Ｘ）及び／又は式（Ｙ1）及び／又は式（Ｙ2）の上記１つ以上の化合物を含む芳香剤組成物と消費者製品基材とを単純に直接混合することによって、消費者製品基材において使用され得るか、又はこれらは、早期段階で、取り込み材料（entrapment material）、例えば、ポリマー、カプセル、マイクロカプセル、及び／又はナノカプセル、リポソーム、被膜形成剤、活性炭又はゼオライトなどの吸収剤、環状オリゴ糖、環状グリコウリル、及びそれらの２つ以上の混合物により取り込まれ得るか、又はこれらは、光、酵素、空気、水などのような外部刺激の適用時に芳香剤分子を放出するように適合された基質に化学的に結合された後に、消費者製品基材と混合され得る。
従って、本発明は、式（Ｘ）及び／又は式（Ｙ1）及び／又は式（Ｙ2）の１つ以上の化合物を消費者製品基材に直接混加することによるか、又は式（Ｘ）及び／又は式（Ｙ1）及び／又は式（Ｙ2）の上記１つ以上の化合物を含む芳香剤、調味料、及び／又は脱臭／マスキング組成物を混合した後に、これを慣例的な技術及び方法を使用して消費者製品基材と混合し得ることによって、該化合物を芳香剤、調味料、及び／又は脱臭／マスキング組成物として導入することを含む、芳香剤、調味料、及び／又は脱臭／マスキング組成物の既存の製造方法に有用であり得る。嗅覚許容量の上記の本発明の式（Ｘ）及び／又は式（Ｙ1）及び／又は式（Ｙ2）の少なくとも１つの化合物を添加することによって、消費者製品基材の匂いノートが改善され、強化され、及び／又は改変され得る。
本発明は、上記で定義される２，６－二置換の３，３，４－トリメチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オール誘導体及び／又は上記で定義される２，６－二置換の３，３－ジメチル－４－メチレンテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン誘導体及び／又は上記で定義される２，６－二置換の３，３，４－トリメチル－３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン誘導体を含む新規の芳香剤、調味料、及び／又は脱臭／マスキング組成物を開示している。
本発明による特定の実施形態においては、上記で定義される式（Ｘ）及び／又は式（Ｙ1）及び／又は式（Ｙ2）の化合物は特許請求の範囲に記載されており、上記化合物は、本発明の香料、アロマ、及び／又は脱臭／マスキング組成物において有用である。
一実施形態においては、芳香剤、調味料、及び／又は脱臭／マスキング組成物において有用な式（Ｘ）の化合物は、以下の化合物から選択される：
１）２，６－ジエチル－３，３，４－トリメチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オール、
２）２，３，３，４，６－ペンタメチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オール、
３）２－イソプロピル－３，３，４，６－テトラメチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オール、
４）６－エチル－２－イソプロピル－３，３，４－トリメチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オール、
５）６－エチル－２，３，３，４－テトラメチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オール、
６）２，３，３，４－テトラメチル－６－プロピルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オール、
７）６－イソプロピル－２，３，３，４－テトラメチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オール、
８）２－エチル－２，４，５，５，６－ペンタメチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オール、
９）２－エチル－３，３，４，６－テトラメチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オール、
１０）２－エチル－３，３，４－トリメチル－６－プロピルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オール、
１１）２－エチル－６－イソプロピル－３，３，４－トリメチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オール、
１２）２－エチル－６－イソブチル－３，３，４－トリメチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オール、
１３）６－エチル－２，２，４，５，５－ペンタメチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オール、
１４）２，６－ジエチル－２，４，５，５－テトラメチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オール、
１５）６－エチル－３，３，４－トリメチル－２－プロピルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オール、
１６）６－イソプロピル－３，３，４－トリメチル－２－プロピルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オール、
１７）６－エチル－２－イソブチル－３，３，４－トリメチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オール、
１８）２－（２，３－ジメチルブタ－３－エン－２－イル）－２，４，５，５，６－ペンタメチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オール、
１９）２－（２，３－ジメチルブタ－３－エン－２－イル）－２－エチル－４，５，５，６－テトラメチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オール。
一実施形態においては、芳香剤、調味料、及び／又は脱臭／マスキング組成物において有用な式（Ｙ）の化合物は、以下の化合物から選択される：
２０）２，３，３－トリメチル－４－メチレン－６－プロピルテトラヒドロ－２Ｈ－ピランもしくは２，３，３，４－テトラメチル－６－プロピル－３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン、又は好ましくはそれらの混合物、
２１）６－エチル－２，３，３－トリメチル－４－メチレンテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン及び６－エチル－２，３，３，４－テトラメチル－３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン、又は好ましくはそれらの混合物、
２２）２，３，３，６－テトラメチル－４－メチレンテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン及び２，３，３，４，６－ペンタメチル－３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン、又は好ましくはそれらの混合物、
２３）６－イソプロピル－２，３，３－トリメチル－４－メチレンテトラヒドロ－２Ｈ－ピランもしくは６－イソプロピル－２，３，３，４－テトラメチル－３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン、又は好ましくはそれらの混合物、
２４）６－イソブチル－２，３，３－トリメチル－４－メチレンテトラヒドロ－２Ｈ－ピランもしくは６－イソブチル－２，３，３，４－テトラメチル－３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン、又は好ましくはそれらの混合物、
２５）６－ブチル－２，３，３－トリメチル－４－メチレンテトラヒドロ－２Ｈ－ピランもしくは６－ブチル－２，３，３，４－テトラメチル－３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン、又は好ましくはそれらの混合物、
２６）２－エチル－３，３，６－トリメチル－４－メチレンテトラヒドロ－２Ｈ－ピランもしくは２－エチル－３，３，４，６－テトラメチル－３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン、又は好ましくはそれらの混合物、
２７）２，６－ジエチル－３，３－ジメチル－４－メチレンテトラヒドロ－２Ｈ－ピランもしくは２，６－ジエチル－３，３，４－トリメチル－３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン、又は好ましくはそれらの混合物、
２８）２－エチル－３，３－ジメチル－４－メチレン－６－プロピルテトラヒドロ－２Ｈ－ピランもしくは２－エチル－３，３，４－トリメチル－６－プロピル－３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン、又は好ましくはそれらの混合物、
２９）６－ブチル－２－エチル－３，３－ジメチル－４－メチレンテトラヒドロ－２Ｈ－ピランもしくは６－ブチル－２－エチル－３，３，４－トリメチル－３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン、又は好ましくはそれらの混合物、
３０）６－エチル－３，３－ジメチル－４－メチレン－２－プロピルテトラヒドロ－２Ｈ－ピランもしくは６－エチル－３，３，４－トリメチル－２－プロピル－３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン、又は好ましくはそれらの混合物、
３１）２－エチル－６－（４－メトキシフェニル）－３，３－ジメチル－４－メチレンテトラヒドロ－２Ｈ－ピランもしくは２－エチル－６－（４－メトキシフェニル）－３，３，４－トリメチル－３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン、又は好ましくはそれらの混合物。
本発明による実施形態においては、芳香剤、調味料、及び／又は脱臭／マスキング組成物は、何れかの化合物及び／又は上記に示される上記化合物の２つ以上の混合物から選択される式（Ｘ）又は式（Ｙ）の化合物を含む。
出願人らは、驚くべきことに、嗅覚の観点から、式（Ｘ）及び式（Ｙ）の化合物がパチョリ様の匂いを有することを発見した。実際、式（Ｘ）及び式（Ｙ）の化合物は、調和のとれた配合の新鮮な樟脳様ノートと、アーシーノート及びウッディノートとを呈する。式（Ｘ）及び式（Ｙ）の化合物は、ブロッター上で非常に保持力があり、非常に高い拡散性がある。確かに、式（Ｘ）及び式（Ｙ）の化合物は、ウッディ、フゼア、及びフローラルな芳香剤において極めて適切に機能する。これらの化合物は、他のウッディノート及びムスキーノートと非常に適切に調和する。
本発明の実施形態においては、特許請求の範囲に記載される芳香剤、調味料、及び／又は脱臭／マスキング組成物は香料組成物として有利に使用される。本発明による香料組成物としては、一般に、香料、コロン、オードトワレ、及び／又はオードパルファムが挙げられる。本発明の実施形態においては、特許請求の範囲に記載される芳香剤、調味料、及び／又は脱臭／マスキング組成物は、化粧品製剤、パーソナルケア製品、クレンジング製品、柔軟仕上げ剤、及び／又はエアーフレッシュナーなどにおいて有利に使用される。更に、本明細書に記載される新規の芳香剤、調味料、及び／又は脱臭／マスキング組成物（複数を含む）及び／又は新規の式（Ｘ）又は式（Ｙ）の化合物（複数を含む）が、建築材料、壁装材及び床装材、車両部品などに組み込まれ得ることは、本発明の実施形態の範囲内である。
一般に、本明細書に記載される新規の付香剤及び／又は芳香剤、調味料、及び／又は脱臭／マスキング組成物に加えて、適切な芳香剤、調味料、又は脱臭組成物としては、有利には、例えば、溶剤、担体、安定剤、乳化剤、保湿剤、分散剤、希釈剤、増粘剤、減粘剤、他の付香剤、及び／又は補助剤などのような慣例的な成分が挙げられ得る。
式（Ｘ）又は式（Ｙ）の化合物を、多くの既知の天然又は合成の芳香剤、調味料、及び／又は脱臭／マスキング材料と組み合わせることにより、天然成分の範囲は、易揮発性成分だけでなく、半揮発性成分及び難揮発性成分も取り入れることができ、合成成分の範囲は、ステッフェン・アークタンダー（Steffen Arctander）著のパフューム・アンド・フレーバー・ケミカルズ（Perfume and Flavor Chemicals），第１巻及び第２巻，ニュージャージー州モントクレア，１９６９年、ステッフェン・アークタンダー著のパフューム・アンド・フレーバー・マテリアルズ・オブ・ナチュラル・オリジン（Perfume and Flavor Materials of Natural Origin），ニュージャージー州エリザベス，１９６０年、又はホースト・スルブルク（Horst Surburg）、ヨハネス・パンテン（Johannes Panten）著のコモン・フレグランス・アンド・フレーバー・マテリアルズ（Common Fragrance and Flavor Materials），Ｗｉｌｅｙ－ＶＣＨ，ヴァインハイム，２０１６年に記載されるような、以下の非限定的な収集物から明らかな多くのクラスの物質の代表物を取り入れることができる：
天然産物、例えば：
アジョワン油、アミリス油、アルモワーズ油、アルテミシア油、バジル油、ビーズワックスアブソリュート、ベルガモット油、バーチタール油、ブラックペッパー油、ブラックペッパーオレオレジン、樟脳油、カナンガ油、キャラウェイ油、カルダモン油、ニンジン種子油、カストリウムアブソリュート、シダーリーフ油、シダーウッド油、セロリ種子油、カモミール油、シナモンバーク油、シナモンリーフ油、シスタスアブソリュート、シスタス油、シトロネラ油、シトロネラテルペン、クラリセージ油、精留クローブ油、ホワイトコニャック油、コリアンダー種子油、クミン種子油、サイプレス油、ダバナ油、ディル種子油、エレミ油、エレミレジノイド、ユーカリ油、ファーニードル油、ガルバナム油、ゼラニウム油、インディアンジンジャーオイル、グレープフルーツ油、ガイアックウッド油、グルユンバルサム、ジャスミンアブソリュート、ジャタマンシ油、ジュニパーベリー油、ジュニパーリーフ油、カチュール油、ラブダナムアブソリュート、ラブダナムレジノイド、ラベンダー油、レモン油、レモン油テルペン、レモングラス油、ライム油、リツエアクベバ油、リツエアクベバテルペン、チョーヤロバン（Lobhan choya）レジノイド、マンダリン油、ヨウシュハッカ（Mentha arvenis）油、ベルガモットミント油、ミモザアブソリュート、ミルラレジノイド、ナガルモタ油、ナツメグ油、オークモスアブソリュート、オークモスレジノイド、オリバナム油、オリバナムレジノイド、オレンジ油、オリガナム油、パルマローザ油、パチョリ油、ペパーミント油、ペルーバルサムレジノイド、プチグレン油、パインニードル油、ピンクペッパー油、ローズアブソリュート、ローズ油、ローズマリー油、サンダルウッド油、シーウィードアブソリュート、スペアミント油、スガンダコキラ油、スガンダマントリ油、タジェット油、トルーバルサムレジノイド、チューベローズアブソリュート、ターメリック油、テレビン油、バレリアン油、ベチバー油、ベチバーテルペン。
合成原材料、例えば：
エステル、例えば：アルデヒドＣ１６、アミルグリコール酸アリル、カプロン酸アリル、シクロヘキシルプロピオン酸アリル、ヘプタン酸アリル、フェノキシ酢酸アリル、酢酸イソアミル、安息香酸アミル、酪酸アミル、カプロン酸アミル、ケイ皮酸アミル、イソ吉草酸アミル、フェニル酢酸アミル、プロピオン酸アミル、サリチル酸イソアミル、アミリスアセテート、酢酸アニシル、酢酸ベンジル、安息香酸ベンジル、酪酸ベンジル、ケイ皮酸ベンジル、ギ酸ベンジル、イソ酪酸ベンジル、ベンジルイソオイゲノール、プロピオン酸ベンジル、サリチル酸ベンジル、チグリン酸ベンジル、酢酸ブチル、酪酸ブチル、ブチリル乳酸ブチル、酢酸カリオフィレン、酢酸セドリル、酢酸シンナミル、酪酸シンナミル、酢酸シス－３－ヘキセニル、安息香酸シス－３－ヘキセニル、カプロン酸シス－３－ヘキセニル、ギ酸シス－３－ヘキセニル、イソ酪酸シス－３－ヘキセニル、酪酸シス－３－ヘキセニル－２－メチル、プロピオン酸シス－３－ヘキセニル、サリチル酸シス－３－ヘキセニル、チグリン酸シス－３－ヘキセニル、酢酸シトロネリル、酪酸シトロネリル、ギ酸シトロネリル、イソ酪酸シトロネリル、プロピオン酸シトロネリル、チグリン酸シトロネリル、シクラビュート、シクロガルバネート、酢酸シクロヘキシルエチル、酢酸デシル、フタル酸ジブチル、マロン酸ジエチル、フタル酸ジエチル、酢酸ジヒドロミルセニル、オクタニル酢酸ジメチル、酢酸ジメチルフェニルエチルカルビニル、アジピン酸ジオクチル、フタル酸ジオクチル、酢酸ジメチルベンジルカルビニル、酪酸ジメチルベンジルカルビニル、酢酸エチルリナリル、２－メチル酪酸エチル、３－フェニルプロピオン酸エチル、酢酸エチル、アセト酢酸エチル、安息香酸エチル、酪酸エチル、カプリン酸エチル、カプロン酸エチル、カプリル酸エチル、ケイ皮酸エチル、ヘプタン酸エチル、酢酸エチルヘキシル、イソ酪酸エチル、ラウリン酸エチル、ペラルゴン酸エチル、フェノキシ酢酸エチル、フェニル酢酸エチル、フェニルグリシド酸エチル、プロピオン酸エチル、サフラン酸エチル、サリチル酸エチル、吉草酸エチル、酢酸オイゲニル、エベルニル、酢酸フェンキル、フローラマット、フレスコラートＭＬ、フラクトン、フルイテート、酢酸ゲラニル、酪酸ゲラニル、ギ酸ゲラニル、プロピオン酸ゲラニル、チグリン酸ゲラニル、ジベスコン、酢酸グアイオール、ヘディオネート（Hedionate）、ヘディオン、ヘルベトリド、ハーバネート（Herbanate）、酢酸ヘキシル、安息香酸ヘキシル、酪酸ｎ－ヘキシル、カプロン酸ヘキシル、イソ酪酸ヘキシル、プロピオン酸ヘキシル、サリチル酸ヘキシル、酢酸イソボルニル、酢酸イソブチル、フェニル酢酸イソブチル、サリチル酸イソブチル、酢酸イソオイゲニル、酢酸イソノニル、イソペンチレート、２－メチル酪酸イソプロピル、ミリスチン酸イソプロピル、ジャスモニル、リファローム、酢酸リナリル、マハゴネート、マンザネート、酢酸メンタニル、酢酸メンチル、安息香酸メチル、酢酸２－メチルブチル、メチルカモミール、ケイ皮酸メチル、シクロゲラン酸メチル、炭酸メチルヘプチン、ラウリン酸メチル、炭酸メチルオクチン、フェニル酢酸メチル、サリチル酸メチル、２－メチル酪酸メチル、ネオホリン、酢酸ノピル、酢酸オクテニル、酢酸オクチル、イソ酪酸オクチル、酢酸パラクレシル、イソ酪酸パラクレシル、フェニル酢酸パラクレシル、ペアーエステル、ペラナット、イソ酪酸フェノキシエチル、酢酸フェニルエチル、酪酸フェニルエチル、ギ酸フェニルエチル、イソ酪酸フェニルエチル、フェニル酢酸フェニルエチル、プロピオン酸フェニルエチル、サリチル酸フェニルエチル、チグリン酸フェニルエチル、イソ酪酸フェニルプロピル、酢酸プレニル、ロマンドリド、セージセート（Sagecete）、酢酸スチラリル、プロピオン酸スチラリル、タンジェリノール（Tangerinol）、酢酸テルピニル、テサロン、酢酸トランス－２－ヘキセニル、トロピカート（Tropicate）、ヴェルドックス、酢酸ベルジル、プロピオン酸ベルジル、ヴェルテネックス、ベチコールアセテート、酢酸ベチベリル、ヤスモリス（Yasmolys）。
ラクトン、例えば：アンブレットリド、アローバ（Arova）Ｎ、セレリアックス（Celeriax）、デルタデカラクトン、ガンマデカラクトン、デルタドデカラクトン、ガンマドデカラクトン、エチレンブラシレート、エグザルトリド、ガンマヘプタラクトン、デルタヘキサラクトン、ガンマヘキサラクトン、メチルライトン（Methyl Laitone）、メチルオクタラクトン、デルタノナラクトン、ガンマノナラクトン、オクタヒドロクマリン、デルタオクタラクトン、ガンマオクタラクトン、ルーティロン（Rootylone）、シルバノンスープラ（Silvanone Supra）、デルタウンデカラクトン、ガンマウンデカラクトン、ガンマバレロラクトン、１０－オキサヘキサデカノリド（ＯＨＤムスク）、クマリン、ハバノライド、ジャスモラクトン。
アルデヒド、例えば：アセトアルデヒド、アドキサール（Adoxal）、アルデヒドＣ１０、アルデヒドＣ１１ ｉｓｏ、アルデヒドＣ１１ ｍｏａ、ウンデシレンアルデヒドＣ１１、ウンデシルアルデヒドＣ１１、ラウリルアルデヒドＣ１２、アルデヒドＣ１２ ＭＮＡ、アニスアルデヒド、アミルシンナムアルデヒド、ベンズアルデヒド、ブルゲオナール、カンフォレンアルデヒド、カントナール（Cantonal）、セトナール、ケイ皮アルデヒド、シス－４－デセナール、シス－６－ノネナール、シトラール、シトロネラール、シトロネリルオキシアセトアルデヒド、コカール（Cocal）、クミンアルデヒド、カーギックス（Curgix）、シクラールＣ、シクラメンアルデヒド、シクロミラール（Cyclomyral）、シクロベルタール、デセナール９、デュピカール、エンペタール、エチルバニリン、フロラロゾン、フロルヒドラール、ゲラルデヒド（Geraldehyde）、ヘリオナール、ヘリオトロピン、ヘプタナール、ヘキサナール、ヘキシルシンナムアルデヒド、ヒベルナールネオ、ヒドラトロプアルデヒド、ヒドロキシシトロネラール、イントレレベンアルデヒド、イソブタバン、イソシクロシトラール、イソバレルアルデヒド、リリアール、リモネナール（Limonenal）、マセアル、メフラナール（Mefranal）、メロナール、メチルシンナムアルデヒド、トランス，シス－２，６ノナジエナール、ノナナール、オクタナール、オンシダール、パラトリルアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、フェニルプロピルアルデヒド、プレシクレモンＢ、サフラナール、サリチルアルデヒド、センテナール、シリンガアルデヒド、トランス－４－デセナール、トランス－２－ドデセナール、トランス－２－ヘキセナール、トランス－２－ノネナール、トリフェルナール、バニリン、ベラトルアルデヒド、ベルンアルデヒド。
ケトン、例えば：アセトアニソール、アセトイン、アセトフェノン、アルドロン、アリルイオノン、ベンゾフェノン、ベンジルアセトン、カロン、樟脳、ｄ－カルボン、ｌ－カルボン、カシュメラン、セドリルメチルケトン、セピオネート、クラリトン（Claritone）、コスモン、クリソリド、シクロテン、ダマセノン、ダマスコンアルファ、ダマスコンベータ、ダマスコンデルタ、ダマスコンガンマ、ジアセチル、ジヒドロベータイオノン、ジヒドロイソジャスモネート、ジメチルオクテノン、ダイナスコン、エチルアミルケトン、エチルマルトール、フェンコン、フィルベルトン、ゲラニルアセトン、グロバノン、ヘプチルシクロペンタノン、アルファイオノン、ベータイオノン、ピュアイオノン、アイリスウッド、アルファイロン、イソＥスーパー、イソフェンチョン、イソジャスモンＴ、イソロン（Isolone）Ｋ、イソメントン、イソホロン、シス－ジャスモン、カンバーノワール（Kambernoir）、ケファリス、コアヴォン、ラベンジナール（Lavendinal）、マルトール、メントン、メチルアセトフェノン、メチルアミルケトン、メチルヘプテノン、メチルヘキシルケトン、ガンマメチルイオノン、メチルナフチルケトンベータ、メチルノニルケトン、ムセノン、ムスコン、ネクタリル、オリノックス、ＯＴＢＣケトン、パラｔｅｒｔブチルシクロヘキサノン、パッチウッド（Patchwood）、ファントリド、ファラオン、ピペリトン、プリカトン、ラズベリーケトン、ラズベリーケトンメチルエーテル、サフラレイン、ピュアスピロガルバノン、トナリド、トリモフィックスＯ、ヴェロートン、ベチコン（Vetikon）。
アルコール、例えば：オキソアルコールＣ１３、アンバーコア、アンバーマックス、アンブリノール、アミルビニルカルビノール、アニスアルコール、バクダノール、ベンジルアルコール、ブタノール、セドロール結晶、ケイ皮アルコール、シトロネロール、コラノール、デカノール、ジメチルベンジルカルビノール、ジメチルオクタノール、ジメチルフェニルエチルカルビノール、ジメトール、フェンコール、ヘキサノール、イソボルネオール、イソボルニルシクロヘキサノール、ジャバノール、ケフロロール（Keflorol）、コヒノール（Kohinool）、ラウリルアルコール、リリフロア（Lilyflore）、リナロールオキシド、マヨール、メントール、ノルリンバノール（Norlimbanol）、オクタノール、オシロール、パラｔｅｒｔブチルシクロヘキサノール、フェノキサノール、フェノキシエタノール、フェニルエチルアルコール、フェニルプロピルアルコール、プロピレングリコール、ロザフェン、ローズグリコール、スチラリルアルコール、トリシクロデカンジメタノール、テトラヒドロリナロール、テトラヒドロミルセノール、ティンベロール、ウンデカベルトール、シス－３－ヘキセノール、レボシトロネロール、シクロフロラノール、ジヒドロリナロール、ジヒドロミルセノール、ジミルセトール（Dimyrcetol）、エバノール、ゲラニオール、イソプレゴール、リナロール、ネロール、ネロリドール、トランス，シス－２，６ノナジエノール、ポリサントール、ロザルヴァ、サンダルマイソールコア、サンダロア、テルピネン－４－オール、テルピネオール、トランス－２－ヘキセノール。
フェノール、例えば：ブチルヒドロキシアニソール、ジヒドロオイゲノール、ジメチルヒドロキノン、ジメチルレゾルシノール、ピュアオイゲノール、グアイアコール、イソオイゲノール、メタクレゾール、メチルジアンティリス、パラクレゾール、プロペニルグアエトール、チモール、ウルトラバニル。
エーテル、例えば：アンブロキサン、アネトール、アンテール、ベンジルイソアミルエーテル、ベンジルイソプロピルエーテル、イソ吉草酸ベンジル、ボワイリス、セドランバー、セタロックス、デシルメチルエーテル、ジベンジルエーテル、ジヒドロローズオキシド、ジフェニルオキシド、ドレモックス、エストラゴール、エチルリナロール、ユーカリプトール、ガラクソリド、ギラン（Gyrane）、ヘルバベール（Herbavert）、ライムオキシド、マドロックス、メチルイソオイゲノール、ナフチルイソブチルエーテルベータ、ネロールオキシド、ネロリンブロメリア、パラクレシルブチルエーテル、パラクレシルメチルエーテル、ペティオール（Petiole）、フェニルエチルメチルエーテル、ルバフラン、ローズオキシド、ロシラン、トリサンバー（Trisamber）、ベチルボワ（Vetylbois）Ｋ、ヤラヤラ。
アセタール、例えば：アセタールＣＤ、アセタールＲ、アンバーケタール（Amberketal）、ボイサンブレンフォルテ、シトラサール（Citrathal）、１，１－ジエトキシエタン、エメラルジン（Emeraldine）、フレッシュオパール（Freshopal）、ハルボキサン、インドフロール（Indoflor）、ジャシンタフロール（Jacinthaflor）、マグノラン、スピランブレン（Spirambrene）、ビリジン（Viridine）、エリンタール、グリコリエラール、から成る、メチルパンプルムース。
炭化水素、例えば：ビサボレン、カンフェン、デルタ３カレン、カリオフィレン、セドレン、パラシメン、ジペンテン、ジフェニルメタン、イソロンギホレン、ｄ－リモネン、ロンギホレン、ミルセン、ナフタレン、オシメン、アルファ－ピネン、ベータ－ピネン、スチレン、ガンマ－テルピネン、テルピノレン、１，３，５－ウンデカトリエン、ベルドラシン。
硫黄化合物、例えば：コールカシス（Corps cassis）、ジブチルスルフィド、ジメチルスルフィド、エキソバート（Exovert）、グレープフルーツチオール、オキサン、スグリメルカプタン（Ribes mercaptan）、スルフロール、チオシネオール。
ニトリル、例えば：シンナミルニトリル、シトロネリルニトリル、シトロニトリル、クロナール、クミンニトリル、ヘキシルシクロペンタノン、アイリスニトリル、レモニール、ピオニール、トリデシルニトリル、アグルメンニトリル（Agrumen nitrile）、ｎ－デシルニトリル。
オキシム、例えば：ブッコキシム、ラビエノキシム、ステモン。
窒素複素環、例えば：２－アセチルピラジン、２－アセチルピリジン、ｓｅｃ－ブチルキノリン、コールラシーヌ（Corps Racine）、２－エチル－３，５（又は６）－ジメチルピラジン、フルフリルピロール、インドール、イソブチルキノリン、２－イソブチル－３（又は６）－メトキシピラジン、イソプロピルキノリン、マリティマ、ｐ－メチルキノリン、スカトール、２，３，５－トリメチルピラジン。
ニトロ化合物、例えば：ムスクケトン。
シッフ塩基、例えば：オーランチオール、ヘリアントラール（Helianthral）、リガントラール、ベルダンチオール（Verdantiol）。
他の材料、例えば：アセトアニリド、ガルダミド（Gardamide）、パラディサミド、アントラニル酸ジメチル、アントラニル酸メチル、ｎ－酪酸、カプリン酸、カプロン酸、カプリル酸、フェニル酢酸、カリオフィレンオキシド、セドロキシド（Cedroxyde）、トバカロール。
従って、式（Ｘ）又は式（Ｙ）の化合物は、組成物、並びに上述の編集物から明らかなように、幅広い範囲の既知の付香剤／芳香剤、調味料、及び／又は脱臭／マスキング材料の製造に使用され得る。そのような組成物の製造においては、先に言及された既知の芳香剤、調味料、及び／又は脱臭／マスキング材料は、調香師に知られる方法に従って、例えばＷ．Ａ．パウチャー（Poucher）著のパフュームズ，コスメティックス・アンド・ソープス２（Perfumes, Cosmetics and Soaps 2），第７版，チャップマン・アンド・ホール（Chapman and Hall），ロンドン，１９７４年に従って使用され得る。
本発明の実施形態においては、特許請求の範囲に記載される芳香剤、調味料、及び／又は脱臭／マスキング組成物は、式（Ｘ）又は式（Ｙ）の化合物（複数を含む）に加えて、少なくとも１つのエステル及び／又は１つのアルコール（存在するのであれば式（Ｘ）の化合物以外）、好ましくは少なくともエステル及びアルコールの混合物を含み、上記エステル及び／又はアルコールは、好ましくは上記で本明細書に定義されている列記から選択される。本発明の実施形態においては、特許請求の範囲に記載される付香剤組成物は、式（Ｘ）又は式（Ｙ）の化合物（複数を含む）と一緒のエステル（複数を含む）及び／又はアルコール（複数を含む）の総含有量が、２５重量％を上回り、好ましくは５０重量％を上回り、例えば７５重量％を上回り、又は更に９０重量％を上回ることを特徴とする。
調製
４，４，５－トリメチルヘキサ－５－エン－３－オール及びプロパナールを反応させることによる、２，６－ジエチル－３，３，４－トリメチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オール（Ｘ）の選択的形成について様々な酸をスクリーニングした。全ての反応は、室温（２５℃）でトルエン中において０．５当量の対応する酸を用いて行った。
Figure 2023510423000008
Figure 2023510423000009
表１に示すように、明らかに、リン酸、トリフルオロ酢酸、及び塩化第二鉄は、所望の式（Ｘ）の第三級アルコールの選択的形成においてはるかに良好に機能したが、異性体の式（Ｙ1）＋式（Ｙ2）のアルケンは極めて少ない程度で形成された。他方で、他の全ての酸の何れも、所望の式（Ｘ）のアルコールを低収率でもたらし、及び／又は殆どの場合に、異性体のアルケンが主として形成された。
トリフルオロ酢酸は高価な腐食性の酸であるが、塩化第二鉄は有害で腐食性があり、潜在的に非常に危険である。リン酸（Ｈ3ＰＯ4）は、トリフルオロ酢酸及び塩化第二鉄よりも比較的弱い酸である。また、リン酸はトリフルオロ酢酸及び塩化第二鉄よりも腐食性がはるかに低い。
トルエンの使用を避ける目的で、４，４，５－トリメチルヘキサ－５－エン－３－オールとプロパナールとの間の反応に、水中の様々な濃度のリン酸を使用した。驚くべきことに、反応は非常に適切に機能し、所望の生成物である２，６－ジエチル－３，３，４－トリメチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オールが良好な収率で形成されることが判明した。リン酸水溶液は適切に機能し、式（Ｘ）により表される化合物を良好な収率で形成することが判明した。
本発明による好ましい実施形態においては、一般式（Ｘ）により表される化合物は、式（Ｉ）の対応するアルコール及び式（II）のカルボニル化合物（アルデヒド又はケトン）からリン酸、好ましくは（好ましくは１０重量％～８５重量％）のリン酸水溶液、より具体的には３０重量％～６０重量％のリン酸水溶液、より具体的には５５重量％～６０重量％のリン酸水溶液（０．１当量～１．０当量）の存在下で、かつ０℃～４５℃の間の温度にて１工程で有利に合成され得る。この場合に、少量の対応する式（Ｙ）の化合物も有利に形成され得る。本明細書において、各式（Ｙ）の化合物は、好ましくは、式（Ｙ1）のエキソ異性体Ｙ1及び式（Ｙ2）のエンド異性体の混合物である。
Figure 2023510423000010
 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4は、上記で定義されている）。
例えば、Ｒ1は、最大６個の炭素原子を有するアルキル基、又は最大６個の炭素原子を有するアルケニル基、又はフェニル基、又は置換フェニル基であり、Ｒ2は、Ｈ、又は最大６個の炭素原子を有するアルキル基、又は最大６個の炭素原子を有するアルケニル基であり、Ｒ3は、最大６個の炭素原子を有するアルキル基、又は最大６個の炭素原子を有するアルケニル基であり、Ｒ4は、Ｈ、又は最大６個の炭素原子を有するアルキル基、又は最大６個の炭素原子を有するアルケニル基である。
Figure 2023510423000011
文献において、イソプレノールなどのホモアリルアルコールとアルデヒド又はケトンなどのカルボニル化合物とをプリンス環化することにより、２，４－二置換のテトラヒドロピラン－４－オールが得られることが知られている。しかしながら、式（Ｉ）により表されるホモアリルアルコールとカルボニル化合物とのプリンス反応の例は存在しない。実際、酸性条件下では、式（Ｉ）により表される対応する第二級アルコール又は第三級アルコールは、脱水又は転位に続く脱水を受ける可能性があると予想され得る。
本発明の実施形態においては、驚くべきことに、適切な濃度（例えば、５５重量％～６０重量％）のリン酸水溶液（０．１当量～１．０当量）下で、式（Ｉ）のアルコールは、０℃～４５℃でカルボニル化合物とのプリンス環化を受けて、式（Ｘ）の２，６－二置換の３，３，４－トリメチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オール誘導体が得られることが判明した。
Figure 2023510423000012
 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4は上記のように定義される）。
例えば、Ｒ1は、最大６個の炭素原子を有するアルキル基、又は最大６個の炭素原子を有するアルケニル基、又はフェニル基、又は置換フェニル基であり、Ｒ2は、Ｈ、又は最大６個の炭素原子を有するアルキル基、又は最大６個の炭素原子を有するアルケニル基であり、Ｒ3は、最大６個の炭素原子を有するアルキル基、又は最大６個の炭素原子を有するアルケニル基であり、Ｒ4は、Ｈ、又は最大６個の炭素原子を有するアルキル基、又は最大６個の炭素原子を有するアルケニル基である。
式（Ｉ）の化合物及び式（II）の化合物の基Ｒ1、基Ｒ2、基Ｒ3、及び基Ｒ4は、式（Ｘ）及び／又は式（Ｙ1）及び／又は式（Ｙ2）の対応する合成された化合物（複数を含む）及び／又はそれらの混合物の基Ｒ1、基Ｒ2、基Ｒ3、及び基Ｒ4と同一である。
本発明によれば、基Ｒ1及び基Ｒ2は個別の基である。即ち、これらの基は一緒になって環を形成しない。本発明によれば、基Ｒ3及び基Ｒ4は個別の基である。即ち、これらの基は一緒になって環を形成しない。
一般式（Ｙ）により表される化合物は、式（Ｉ）の対応するアルコール及び式（II）のカルボニル化合物（アルデヒド又はケトン）から、ｐ－トルエンスルホン酸などのプロトン酸（０．１当量～１．０当量）の存在下で２５℃～４５℃にてジクロロエタン（ＥＤＣ）などの有機溶剤中において１工程で有利に合成され得る。実際、典型的な式（Ｙ）の化合物は、好ましくは、式（Ｙ1）のエキソ異性体及び式（Ｙ2）のエンド異性体の混合物である。この場合に、少量の対応する式（Ｘ）の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4は上記のように定義される）も形成され得る。
Figure 2023510423000013
一般式（Ｉ）の化合物は、国際公開第２０１９／２２８９０３号パンフレットでのように合成され得るか、又は、
一般式（Ｉ）の化合物は、ホウ水素化ナトリウムを介した式（III）の対応するカルボニル化合物の還元によって、又は適切なグリニャール試薬Ｒ2ＭｇＸを式（III）に添加することによって調製され得る。
Figure 2023510423000014
 （式中、Ｒ1は、最大６個の炭素原子を有するアルキル基、又は最大６個の炭素原子を有するアルケニル基、又はフェニル基、又は置換フェニル基であり、Ｒ2は、最大６個の炭素原子を有するアルキル基又はアルケニル基である）。
一般式（III）の化合物は、２，３－ジメチルブタ－１－エン又は２，３－ジメチルブタ－２－エン及びカルボン酸Ｒ1ＣＯＯＨの対応する無水物又は酸塩化物から、ＡｌＣｌ3もしくはＺｎＣｌ2などの任意のルイス酸又はメタンスルホン酸などのプロトン酸の何れかの存在下で調製され得る。
実施例１
２，６－ジエチル－３，３，４－トリメチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オールの合成
Figure 2023510423000015
方法Ａ：水（５０ｇ）中の４，４，５－トリメチルヘキサ－５－エン－３－オール（２５０ｇ、１．７５ｍｍｏｌ）及びリン酸（８４．１ｇの８５％溶液、７１．５ｇ、０．７３ｍｍｏｌ）の溶液に、２５℃でプロピオンアルデヒド（１２５ｇ、２．１５ｍｍｏｌ）を４時間かけて徐々に加えた。反応混合物を２５℃で２時間撹拌した後に、これを水（５００ｍＬ）で希釈し、水層を分離した。有機層を１０％の重炭酸ナトリウム溶液（３００ｍＬ）で洗浄し、続いて水（５００ｍＬ）で洗浄した。有機層を真空中で濃縮し、得られた粗製物を分別蒸留（６６℃、３ｍｂａｒ）に供して、２，６－ジエチル－３，３，４－トリメチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オール（２２０．０ｇ、６２％）を２つのジアステレオマーの混合物（９２：８、無色の液体）として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3），主ジアステレオマー：δ ３．２２－３．２８（ｍ，１Ｈ），３．０１（ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１０．０Ｈｚ，１Ｈ），１．５２－１．６１（ｍ，１Ｈ），１．４１－１．６１（ｍ，２Ｈ），１．３０－１．３９（ｍ，２Ｈ），１．２６（ｓ，３Ｈ），０．９２－１．０１（ｍ，１０Ｈ），０．８１（ｓ，３Ｈ）；13Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ ８３．６，７３．３，４３．８，４１．２，２９．２，２３．２，２２．７，１９．２，１５．９，１１．８，１０．２。
匂いプロファイル：パチョリ様、フレッシュ、樟脳様、アーシー、ウッディ。
実施例２
２，３，３，４，６－ペンタメチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オールの合成
Figure 2023510423000016
方法Ａを使用して３，３，４－トリメチルペンタ－４－エン－２－オール及びアセトアルデヒドから得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3），２つのジアステレオマーの７７：２３の比率での混合物；主ジアステレオマー δ ３．５７－３．４９（ｍ，１Ｈ），３．３７（ｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），１．６１－１．５５（ｍ，１Ｈ），１．３７（ｄｄ，Ｊ＝１２．８，２．４Ｈｚ，１Ｈ），１．２１（ｓ，３Ｈ），１．１３（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，３Ｈ），１．０３（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ），０．９０（ｓ，３Ｈ），０．７５（ｓ，３Ｈ）。
匂いプロファイル：ドライウッディ、アロマティック。
実施例３
２－イソプロピル－３，３，４，６－テトラメチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オールの合成
Figure 2023510423000017
方法Ａを使用して、２，４，４，５－テトラメチルヘキサ－５－エン－３－オール及びアセトアルデヒドから得た。
匂いプロファイル：樟脳様、パチョリ様。
実施例４
６－エチル－２－イソプロピル－３，３，４－トリメチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オールの合成
Figure 2023510423000018
方法Ａを使用して、２，４，４，５－テトラメチルヘキサ－５－エン－３－オール及びプロピオンアルデヒドから得た。
匂いプロファイル：樟脳様、パチョリ様。
実施例５
６－エチル－２，３，３，４－テトラメチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オールの合成
Figure 2023510423000019
方法Ａを使用して、３，３，４－トリメチルペンタ－４－エン－２－オール及びプロピオンアルデヒドから得た。
匂いプロファイル：強力なウッディ。
実施例６
２，３，３，４－テトラメチル－６－プロピルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オールの合成
Figure 2023510423000020
方法Ａを使用して、３，３，４－トリメチルペンタ－４－エン－２－オール及びブチルアルデヒドから得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3），２つのジアステレオマーの５５：４５の比率の混合物；δ ３．５０－３．４３（ｍ，１Ｈ），３．３８－３．３１（ｍ，２Ｈ），３．０９－３．０６（ｍ，１Ｈ），１．５９－１．５２（ｍ，５Ｈ），１．３９－１．３３（ｍ，３Ｈ），１．３２－１．２６（ｍ，４Ｈ），１．２１（ｓ，３Ｈ），１．２０（ｓ，３Ｈ），１．１２（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ），１．０２（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ），０．８９（ｓ，３Ｈ），０．８８（ｓ，３Ｈ），０．８４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），０．８３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），０．７５（ｓ，３Ｈ），０．７４（ｓ，３Ｈ）。
匂いプロファイル：ウッディ。
実施例７
６－イソプロピル－２，３，３，４－テトラメチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オールの合成
Figure 2023510423000021
方法Ａを使用して、３，３，４－トリメチルペンタ－４－エン－２－オール及びイソブチルアルデヒドから得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3），２つのジアステレオマーの６０：４０の比率の混合物；主ジアステレオマー δ ３．４８－３．３８（ｍ，１Ｈ），２．８９－２．８８（ｍ，１Ｈ），１．２（ｓ，３Ｈ），１．８２－１．７４（ｍ，１Ｈ），１．６２－１．５２（ｍ，２Ｈ），１．０９（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ），０．８８－０．８６（重複したピーク，６Ｈ），０．８（ｓ，６Ｈ）。
匂いプロファイル：ウッディ。
実施例８
２－エチル－２，４，５，５，６－ペンタメチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オールの合成
Figure 2023510423000022
方法Ａを使用して、３，３，４－トリメチルペンタ－４－エン－２－オール及び２－ブタノンから得た。
匂いプロファイル：ウッディな樟脳様、アロマティックなパイニー。
実施例９
２－エチル－３，３，４，６－テトラメチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オールの合成
Figure 2023510423000023
方法Ａを使用して、４，４，５－トリメチルヘキサ－５－エン－３－オール及びアセトアルデヒドから得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ ３．５２－３．４０（ｍ，１Ｈ），３．０－２．９１（ｄｄ，１Ｈ），１．６２－１．５４（ｍ，１Ｈ），１．４０－１．３５（ｍ，２Ｈ），１．３２－１．２５（ｍ，１Ｈ），１．２１（ｓ，３Ｈ），１．１３（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），０．８８（ｓ，３Ｈ），０．７５（ｓ，３Ｈ）。
匂いプロファイル：ウッディ。
実施例１０
２－エチル－３，３，４－トリメチル－６－プロピルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オールの合成
Figure 2023510423000024
方法Ａを使用して、４，４，５－トリメチルヘキサ－５－エン－３－オール及びブチルアルデヒドから得た。
匂いプロファイル：シダーウッディノート、フルーティ。
実施例１１
２－エチル－６－イソプロピル－３，３，４－トリメチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オールの合成
Figure 2023510423000025
方法Ａを使用して、４，４，５－トリメチルヘキサ－５－エン－３－オール及びイソブチルアルデヒドから得た。
匂いプロファイル：ウッディ、樟脳様。
実施例１２
２－エチル－６－イソブチル－３，３，４－トリメチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オールの合成
Figure 2023510423000026
方法Ａを使用して、４，４，５－トリメチルヘキサ－５－エン－３－オール及びイソバレルアルデヒドから得た。
官能プロファイル：グリーン、ウッディ、ヘイ、ユーカリ様。
実施例１３
６－エチル－２，２，４，５，５－ペンタメチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オールの合成
Figure 2023510423000027
方法Ａを使用して、４，４，５－トリメチルヘキサ－５－エン－３－オール及びアセトンから得た。
匂いプロファイル：ウッディ、ややクレゾール様。
実施例１４
２，６－ジエチル－２，４，５，５－テトラメチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オールの合成
Figure 2023510423000028
方法Ａを使用して、４，４，５－トリメチルヘキサ－５－エン－３－オール及び２－ブタノンから得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ３．２１－３．１８（ｍ，１Ｈ），３．０４－２．９５（ｍ，１Ｈ），１．５９－１．４６（ｍ，３Ｈ），１．４２－１．３０（ｍ，３Ｈ），１．２１（ｓ，３Ｈ），０．９４－０．８７（重複した４つのＭｅシグナル，１２Ｈ），０．７５（ｓ，３Ｈ）。
匂いプロファイル：ドライウッディ。
実施例１５
６－エチル－３，３，４－トリメチル－２－プロピルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オールの合成
Figure 2023510423000029
方法Ａにより、２，３，３－トリメチルヘプタ－１－エン－４－オール及びプロピオンアルデヒドから立体異性体の混合物として得た。
匂いプロファイル：ウッディ。
実施例１６
６－イソプロピル－３，３，４－トリメチル－２－プロピルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オールの合成
Figure 2023510423000030
方法Ａから、２，３，３－トリメチルヘプタ－１－エン－４－オール及びイソブチルアルデヒドから立体異性体の混合物として得た。
匂いプロファイル：ウッディ。
実施例１７
６－エチル－２－イソブチル－３，３，４－トリメチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オールの合成
Figure 2023510423000031
方法Ａから、２，３，３，６－テトラメチルヘプタ－１－エン－４－オール及びプロピオンアルデヒドを使用して得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）２つのジアステレオマーの９０：１０の比率の混合物；主ジアステレオマー δ ３．２３－３．１６（ｍ，１Ｈ），３．１３（ｄｄ，Ｊ＝１０．４，１．６Ｈｚ，１Ｈ），２．９５（ｄｄ，Ｊ＝１０．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ）。
匂いプロファイル：ウッディ。
実施例１８
２－（２，３－ジメチルブタ－３－エン－２－イル）－２，４，５，５，６－ペンタメチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オールの合成
Figure 2023510423000032
方法Ａを使用して、３，３，４－トリメチルペンタ－４－エン－２－オール及び３，３，４－トリメチルペンタ－４－エン－２－オンから得た。
官能プロファイル：樟脳様、アロマティック。
実施例１９
２－（２，３－ジメチルブタ－３－エン－２－イル）－２－エチル－４，５，５，６－テトラメチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オールの合成
Figure 2023510423000033
方法Ａを使用して、３，３，４－トリメチルペンタ－４－エン－２－オール及び４，４，５－トリメチルヘキサ－５－エン－３－オンから得た。
官能プロファイル：ウッディ、アロマティック。
実施例２０
２，３，３－トリメチル－４－メチレン－６－プロピルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン及び２，３，３，４－テトラメチル－６－プロピル－３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピランの合成
Figure 2023510423000034
方法Ｂ：１，２－ジクロロエタン（１００ｍＬ）中の３，３，４－トリメチルペンタ－４－エン－２－オール（１０ｇ、３８ｍｍｏｌ）及びｐ－トルエンスルホン酸一水和物（２．９７ｇ、１５．６０ｍｍｏｌ）の溶液に、ブチルアルデヒド（６．７５ｇ、９４ｍｍｏｌ）を１時間かけて滴加した。得られた反応混合物を室温で２時間撹拌した後に、これを水で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ3の添加により中和し、ジクロロメタン（３×５０ｍＬ）で抽出した。有機層を水、ブラインで洗浄し、無水Ｎａ2ＳＯ4を介して乾燥させ、濾過した。有機溶剤を減圧下で除去して粗製化合物を得て、これを０％～２０％の酢酸エチル／ヘキサンを使用したカラムクロマトグラフィー（２３０メッシュ～４００メッシュのシリカゲル）により精製して、４．２ｇのアルケン（実施例２９）及び４．８ｇのアルコール（実施例４）を得た。両方の生成物をクーゲルロール装置を使用して蒸留して、それぞれの試料を得て、嗅覚評価を行った（合わせた収率６３％）。
匂いプロファイル：ウッディ。
実施例２１
６－エチル－２，３，３－トリメチル－４－メチレンテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン及び６－エチル－２，３，３，４－テトラメチル－３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピランの合成
方法Ｂを使用して、３，３，４－トリメチルペンタ－４－エン－２－オール及びプロピオンアルデヒドからジアステレオマー及びエキソ／エンド異性体の混合物として得た。
Figure 2023510423000035
匂いプロファイル：ウッディ、樟脳様。
実施例２２
２，３，３，６－テトラメチル－４－メチレンテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン及び２，３，３，４，６－ペンタメチル－３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピランの合成
Figure 2023510423000036
方法Ｂを使用して、３，３，４－トリメチルペンタ－４－エン－２－オール及びアセトアルデヒドからジアステレオマー及びエキソ／エンド異性体の混合物として得た。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）。
匂いプロファイル：モッシー、ウッディ、スイートピーノート。
実施例２３
６－イソプロピル－２，３，３－トリメチル－４－メチレンテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン及び６－イソプロピル－２，３，３，４－テトラメチル－３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピランの合成
方法Ｂを使用して、３，３，４－トリメチルペンタ－４－エン－２－オール及びイソブチルアルデヒドからジアステレオマー及びエキソ／エンド異性体の混合物として得た。
Figure 2023510423000037
匂いプロファイル：ウッディな樟脳様。
実施例２４
６－イソブチル－２，３，３－トリメチル－４－メチレンテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン及び６－イソブチル－２，３，３，４－テトラメチル－３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピランの合成
方法Ｂを使用して、３，３，４－トリメチルペンタ－４－エン－２－オール及びイソバレルアルデヒドからジアステレオマー及びエキソ／エンド異性体の混合物として得た。
Figure 2023510423000038
匂いプロファイル：ウッディ。
実施例２５
６－ブチル－２，３，３－トリメチル－４－メチレンテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン及び６－ブチル－２，３，３，４－テトラメチル－３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピランの合成
方法Ｂを使用して、３，３，４－トリメチルペンタ－４－エン－２－オール及びブチルアルデヒドからジアステレオマー及びエキソ／エンド異性体の混合物として得た。
Figure 2023510423000039
匂いプロファイル：ウッディ。
実施例２６
２－エチル３，３，６－トリメチル－４－メチレンテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン及び２－エチル－３，３，４，６－テトラメチル－３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピランの合成
Figure 2023510423000040
方法Ｂを使用して、４，４，５－トリメチルヘキサ－５－エン－３－オール及びアセトアルデヒドからジアステレオマー及びエキソ／エンド異性体の混合物として得た。
匂いプロファイル：樟脳様、ウッディ。
実施例２７
２，６－ジエチル－３，３－ジメチル－４－メチレンテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン及び２，６－ジエチル－３，３，４－トリメチル－３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピランの合成
Figure 2023510423000041
方法Ｂを使用して、４，４，５－トリメチルヘキサ－５－エン－３－オール及びプロピオンアルデヒドからジアステレオマー及びエキソ／エンド異性体の混合物として得た。
匂いプロファイル：ウッディ、樟脳様。
実施例２８
２－エチル－３，３－ジメチル－４－メチレン－６－プロピルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン及び２－エチル－３，３，４－トリメチル－６－プロピル－３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピランの合成
Figure 2023510423000042
方法Ｂを使用して、４，４，５－トリメチルヘキサ－５－エン－３－オール及びブチルアルデヒドからジアステレオマー及びエキソ／エンド異性体の混合物として得た。
匂いプロファイル：ウッディパウダリー、グルマン、キャラメル、リコリス、エストラゴン、ジャスモン様。
実施例２９
６－ブチル－２－エチル－３，３－ジメチル－４－メチレンテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン及び６－ブチル－２－エチル－３，３，４－トリメチル－３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピランの合成
方法Ｂを使用して、４，４，５－トリメチルヘキサ－５－エン－３－オール及びバレルアルデヒドからジアステレオマー及びエキソ／エンド異性体の混合物として得た。
Figure 2023510423000043
匂いプロファイル：ウッディ、アルデヒド、グリーン、生サトウキビ様（like raw sugar cane）、フローラル、ティー、タバコ、フェヌグリーク。
実施例３０
６－エチル－３，３－ジメチル－４－メチレン－２－プロピルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン及び６－エチル－３，３，４－トリメチル－２－プロピル－３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピランの合成
Figure 2023510423000044
方法Ｂを使用して、２，３，３－トリメチルヘプタ－１－エン－４－オール及びプロピオンアルデヒドからジアステレオマー及びエキソ／エンド異性体の混合物として得た。
匂いプロファイル：ウッディ。
実施例３１
２－エチル－６－（４－メトキシフェニル）－３，３－ジメチル－４－メチレンテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン及び２－エチル－６－（４－メトキシフェニル）－３，３，４－トリメチル－３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピランの合成
Figure 2023510423000045
方法Ｂを使用して、４，４，５－トリメチルヘキサ－５－エン－３－オール及び４－メトキシベンズアルデヒドからジアステレオマー及びエキソ／エンド異性体の混合物として得た。
匂いプロファイル：ウッディ、パウダリー、フローラル、アニス様。
組成物の評価例
以下の発明において、表２に示すように、種々の指標化合物を含む様々なウッディな組成物のアコードを評価し、実施例１以下の化合物を含む組成物のアコードと比較した。組成物Ａは、実施例１からの化合物、即ち２，６－ジエチル－３，３，４－トリメチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オールをＩＰＭ（ミリスチン酸イソプロピル）中の１０％（重量／重量）溶液として含む。組成物Ｂは市販の化合物のクリアウッドを含み、組成物Ｃは市販の化合物のＰＴＢＣケトンを含み、組成物Ｄは市販の化合物のＯＴＢＣケトンを含み、最後に、組成物ＥはＩＰＭのみを含み、ブランクとしての役割を果たす。
上記の全ての組成物を、シャンプーだけでなく、柔軟仕上げ剤においても使用した。
Figure 2023510423000046
明らかに、５．５重量％の２，６－ジエチル－３，３，４－トリメチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オールをＩＰＭ中の１０％（重量／重量）溶液として導入すると、強力なウッディなパチョリ様の効果がもたらされる。シャンプーに使用するとより丸みを帯びた感覚がもたらされ、配合に重さが与えられる。一方、ＩＰＭ中の１重量％のクリアウッドを上記アコードにおいて使用した場合に、柔らかいウッディな効果のみが観察される。ＰＴＢＣケトンを使用すると、樟脳様でウッディな効果が示される一方で、ＯＴＢＣケトン組成物により配合にミント様でウッディな性質が付与される。

Claims (17)

  1. 式（Ｘ）及び／又は式（Ｙ1）及び／又は式（Ｙ2）
    Figure 2023510423000047
     （式中、Ｒ1は、最大６個の炭素原子を有するアルキル基、又は最大６個の炭素原子を有するアルケニル基、又はフェニル基、又は置換フェニル基であり、Ｒ2は、Ｈ、又は最大６個の炭素原子を有するアルキル基、又は最大６個の炭素原子を有するアルケニル基であり、Ｒ3は、最大６個の炭素原子を有するアルキル基、又は最大６個の炭素原子を有するアルケニル基、又はフェニル基、又は置換フェニル基であり、Ｒ4は、Ｈ、又は最大６個の炭素原子を有するアルキル基、又は最大６個の炭素原子を有するアルケニル基である）の化合物（ただし、式（Ｘ）は、３，３，４－トリメチル－２，６－ジフェニルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オールではあり得ない）。
  2. Ｒ1は、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、２－ペンチル基、３－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、２－ヘキシル基、３－ヘキシル基、ビニル基、１－プロペニル基、プロパ－１－エン－２－イル基、アリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、ブタ－３－エン－２－イル基、１－ペンテニル基、ペンタ－２－エン－１－イル基、ペンタ－３－エン－１－イル基、ペンタ－４－エン－１－イル基、ペンタ－１－エン－２－イル基、２－ペンテニル基、ペンタ－３－エン－２－イル基、ペンタ－４－エン－２－イル基、ペンタ－２－エン－３－イル基、ペンタ－１－エン－３－イル基、１－ヘキセニル基、ヘキサ－２－エン－１－イル基、ヘキサ－３－エン－１－イル基、ヘキサ－４－エン－１－イル基、ヘキサ－５－エン－１－イル基、ヘキサ－１－エン－２－イル基、２－ヘキセニル基、ヘキサ－３－エン－２－イル基、ヘキサ－４－エン－２－イル基、ヘキサ－５－エン－２－イル基、３－ヘキセニル基、ヘキサ－１－エン－３－イル基、ヘキサ－２－エン－３－イル基、ヘキサ－３－エン－３－イル基、ヘキサ－４－エン－３－イル基、又はヘキサ－５－エン－３－イル基、フェニル基、又は置換フェニル基であり、
    Ｒ2は、Ｈ、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、２－ペンチル基、３－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、２－ヘキシル基、３－ヘキシル基、ビニル基、１－プロペニル基、プロパ－１－エン－２－イル基、アリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、ブタ－３－エン－２－イル基、１－ペンテニル基、ペンタ－２－エン－１－イル基、ペンタ－３－エン－１－イル基、ペンタ－４－エン－１－イル基、ペンタ－１－エン－２－イル基、２－ペンテニル基、ペンタ－３－エン－２－イル基、ペンタ－４－エン－２－イル基、ペンタ－２－エン－３－イル基、ペンタ－１－エン－３－イル基、１－ヘキセニル基、ヘキサ－２－エン－１－イル基、ヘキサ－３－エン－１－イル基、ヘキサ－４－エン－１－イル基、ヘキサ－５－エン－１－イル基、ヘキサ－１－エン－２－イル基、２－ヘキセニル基、ヘキサ－３－エン－２－イル基、ヘキサ－４－エン－２－イル基、ヘキサ－５－エン－２－イル基、３－ヘキセニル基、ヘキサ－１－エン－３－イル基、ヘキサ－２－エン－３－イル基、ヘキサ－３－エン－３－イル基、ヘキサ－４－エン－３－イル基、又はヘキサ－５－エン－３－イル基であり、
    Ｒ3は、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、２－ペンチル基、３－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、２－ヘキシル基、３－ヘキシル基、ビニル基、１－プロペニル基、プロパ－１－エン－２－イル基、アリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、ブタ－３－エン－２－イル基、１－ペンテニル基、ペンタ－２－エン－１－イル基、ペンタ－３－エン－１－イル基、ペンタ－４－エン－１－イル基、ペンタ－１－エン－２－イル基、２－ペンテニル基、ペンタ－３－エン－２－イル基、ペンタ－４－エン－２－イル基、ペンタ－２－エン－３－イル基、ペンタ－１－エン－３－イル基、１－ヘキセニル基、ヘキサ－２－エン－１－イル基、ヘキサ－３－エン－１－イル基、ヘキサ－４－エン－１－イル基、ヘキサ－５－エン－１－イル基、ヘキサ－１－エン－２－イル基、２－ヘキセニル基、ヘキサ－３－エン－２－イル基、ヘキサ－４－エン－２－イル基、ヘキサ－５－エン－２－イル基、３－ヘキセニル基、ヘキサ－１－エン－３－イル基、ヘキサ－２－エン－３－イル基、ヘキサ－３－エン－３－イル基、ヘキサ－４－エン－３－イル基、又はヘキサ－５－エン－３－イル基、フェニル基、又は置換フェニル基であり、
    Ｒ4は、Ｈ、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、２－ペンチル基、３－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、２－ヘキシル基、３－ヘキシル基、ビニル基、１－プロペニル基、プロパ－１－エン－２－イル基、アリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、ブタ－３－エン－２－イル基、１－ペンテニル基、ペンタ－２－エン－１－イル基、ペンタ－３－エン－１－イル基、ペンタ－４－エン－１－イル基、ペンタ－１－エン－２－イル基、２－ペンテニル基、ペンタ－３－エン－２－イル基、ペンタ－４－エン－２－イル基、ペンタ－２－エン－３－イル基、ペンタ－１－エン－３－イル基、１－ヘキセニル基、ヘキサ－２－エン－１－イル基、ヘキサ－３－エン－１－イル基、ヘキサ－４－エン－１－イル基、ヘキサ－５－エン－１－イル基、ヘキサ－１－エン－２－イル基、２－ヘキセニル基、ヘキサ－３－エン－２－イル基、ヘキサ－４－エン－２－イル基、ヘキサ－５－エン－２－イル基、３－ヘキセニル基、ヘキサ－１－エン－３－イル基、ヘキサ－２－エン－３－イル基、ヘキサ－３－エン－３－イル基、ヘキサ－４－エン－３－イル基、又はヘキサ－５－エン－３－イル基である、請求項１に記載の化合物。
  3. ・ ２，６－ジエチル－３，３，４－トリメチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オール、
    ・ ２，３，３，４，６－ペンタメチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オール、
    ・ ２－イソプロピル－３，３，４，６－テトラメチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オール、
    ・ ６－エチル－２－イソプロピル－３，３，４－トリメチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オール、
    ・ ６－エチル－２，３，３，４－テトラメチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オール、
    ・ ２，３，３，４－テトラメチル－６－プロピルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オール、
    ・ ６－イソプロピル－２，３，３，４－テトラメチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オール、
    ・ ２－エチル－２，４，５，５，６－ペンタメチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オール、
    ・ ２－エチル－３，３，４，６－テトラメチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オール、
    ・ ２－エチル－３，３，４－トリメチル－６－プロピルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オール、
    ・ ２－エチル－６－イソプロピル－３，３，４－トリメチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オール、
    ・ ２－エチル－６－イソブチル－３，３，４－トリメチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オール、
    ・ ６－エチル－２，２，４，５，５－ペンタメチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オール、
    ・ ２，６－ジエチル－２，４，５，５－テトラメチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オール、
    ・ ６－エチル－３，３，４－トリメチル－２－プロピルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オール、
    ・ ６－イソプロピル－３，３，４－トリメチル－２－プロピルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オール、
    ・ ６－エチル－２－イソブチル－３，３，４－トリメチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オール、
    ・ ２－（２，３－ジメチルブタ－３－エン－２－イル）－２，４，５，５，６－ペンタメチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オール、
    ・ ２－（２，３－ジメチルブタ－３－エン－２－イル）－２－エチル－４，５，５，６－テトラメチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－オール、
    から選択される、請求項１又は２に記載の式（Ｘ）の化合物。
  4. ・ ２，３，３－トリメチル－４－メチレン－６－プロピルテトラヒドロ－２Ｈ－ピランもしくは２，３，３，４－テトラメチル－６－プロピル－３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン、又は好ましくはそれらの混合物、
    ・ ６－エチル－２，３，３－トリメチル－４－メチレンテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン及び６－エチル－２，３，３，４－テトラメチル－３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン、又は好ましくはそれらの混合物、
    ・ ２，３，３，６－テトラメチル－４－メチレンテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン及び２，３，３，４，６－ペンタメチル－３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン、又は好ましくはそれらの混合物、
    ・ ６－イソプロピル－２，３，３－トリメチル－４－メチレンテトラヒドロ－２Ｈ－ピランもしくは６－イソプロピル－２，３，３，４－テトラメチル－３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン、又は好ましくはそれらの混合物、
    ・ ６－イソブチル－２，３，３－トリメチル－４－メチレンテトラヒドロ－２Ｈ－ピランもしくは６－イソブチル－２，３，３，４－テトラメチル－３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン、又は好ましくはそれらの混合物、
    ・ ６－ブチル－２，３，３－トリメチル－４－メチレンテトラヒドロ－２Ｈ－ピランもしくは６－ブチル－２，３，３，４－テトラメチル－３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン、又は好ましくはそれらの混合物、
    ・ ２－エチル－３，３，６－トリメチル－４－メチレンテトラヒドロ－２Ｈ－ピランもしくは２－エチル－３，３，４，６－テトラメチル－３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン、又は好ましくはそれらの混合物、
    ・ ２，６－ジエチル－３，３－ジメチル－４－メチレンテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン及び２，６－ジエチル－３，３，４－トリメチル－３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン、又は好ましくはそれらの混合物、
    ・ ２－エチル－３，３－ジメチル－４－メチレン－６－プロピルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン及び２－エチル－３，３，４－トリメチル－６－プロピル－３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン、又は好ましくはそれらの混合物、
    ・ ６－ブチル－２－エチル－３，３－ジメチル－４－メチレンテトラヒドロ－２Ｈ－ピランもしくは６－ブチル－２－エチル－３，３，４－トリメチル－３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン、又は好ましくはそれらの混合物、
    ・ ６－エチル－３，３－ジメチル－４－メチレン－２－プロピルテトラヒドロ－２Ｈ－ピランもしくは６－エチル－３，３，４－トリメチル－２－プロピル－３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン、又は好ましくはそれらの混合物、
    ・ ２－エチル－６－（４－メトキシフェニル）－３，３－ジメチル－４－メチレンテトラヒドロ－２Ｈ－ピランもしくは２－エチル－６－（４－メトキシフェニル）－３，３，４－トリメチル－３，６－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン、又は好ましくはそれらの混合物、
    から選択される、請求項１又は２に記載の式（Ｙ1）及び／又は式（Ｙ2）の化合物。
  5. Ｒ1は、最大６個の炭素原子を有するアルキル基、又は最大６個の炭素原子を有するアルケニル基であり、Ｒ2は、Ｈ、又は最大６個の炭素原子を有するアルキル基、又は最大６個の炭素原子を有するアルケニル基であり、Ｒ3は、最大６個の炭素原子を有するアルキル基、又は最大６個の炭素原子を有するアルケニル基であり、Ｒ4は、Ｈ、又は最大６個の炭素原子を有するアルキル基、又は最大６個の炭素原子を有するアルケニル基である、請求項１～４の何れか１項に記載の化合物。
  6. Ｒ1は、最大６個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ2は、Ｈ、又は最大６個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ3は、最大６個の炭素原子を有するアルキル基、又は最大６個の炭素原子を有するアルケニル基であり、Ｒ4は、Ｈ、又は最大６個の炭素原子を有するアルキル基、又は最大６個の炭素原子を有するアルケニル基である、請求項５に記載の化合物。
  7. 請求項１～３の何れか１項に記載の式（Ｘ）の化合物と、請求項１、２、４の何れか１項に記載の式（Ｙ1）の化合物との混合物。
  8. 請求項１～３の何れか１項に記載の式（Ｘ）の化合物と、請求項１、２、４の何れか１項に記載の式（Ｙ2）の化合物との混合物。
  9. 請求項１、２、４の何れか１項に記載の式（Ｙ1）及び式（Ｙ2）の化合物の混合物。
  10. 請求項１～３の何れか１項に記載の式（Ｘ）の化合物と、請求項１、２、４の何れか１項に記載の式（Ｙ1）及び式（Ｙ2）の化合物との混合物。
  11. 請求項１～１０の何れか１項に記載の化合物又は混合物を含む芳香剤、調味料、及び／又は脱臭／マスキング組成物。
  12. 式（Ｘ）及び／又は式（Ｙ1）及び／又は式（Ｙ2）の化合物の含有量は、０．００００１重量％～９９．９重量％の間、例えば０．０００１重量％～９５重量％の間に含まれる、請求項１１に記載の芳香剤、調味料、及び／又は脱臭／マスキング組成物。
  13. 少なくとも１つのエステル及び／又は存在するのであれば式（Ｘ）の化合物以外の１つの他のアルコール、好ましくは少なくとも、エステル及び存在するのであれば式（Ｘ）の化合物以外の他のアルコールの混合物を更に含む、請求項１１又は１２に記載の芳香剤、調味料、及び／又は脱臭／マスキング組成物。
  14. 式（Ｘ）及び／又は式（Ｙ1）及び／又は式（Ｙ2）の化合物と一緒の前記エステル及び／又はアルコールの含有量は、２５重量％を上回り、好ましくは５０重量％を上回り、例えば７５重量％を上回り、又は９０重量％を上回る、請求項１３に記載の芳香剤、調味料、及び／又は脱臭／マスキング組成物。
  15. 請求項１～１０の何れか１項に記載の式（Ｘ）及び／又は式（Ｙ1）及び／又は式（Ｙ2）の化合物及び／又はそれらの混合物を調製する方法であって、式（Ｉ）の化合物と、式（II）（ここで、基Ｒ1、基Ｒ2、基Ｒ3、及び基Ｒ4は、請求項１～１０の何れか１項に規定されている）の化合物とを、
    Figure 2023510423000048
     リン酸、好ましくはリン酸水溶液、より好ましくは１０重量％～８５重量％のリン酸の含有量を有するリン酸水溶液、又はプロトン酸、の何れかの存在下で反応させて、請求項１～１０の何れか１項に記載の式（Ｘ）及び／又は式（Ｙ1）及び／又は式（Ｙ2）の化合物及び／又はそれらの混合物を得る（ここで、式（Ｉ）の化合物及び式（II）の化合物の基Ｒ1、基Ｒ2、基Ｒ3、及び基Ｒ4は、式（Ｘ）及び／又は式（Ｙ1）及び／又は式（Ｙ2）の化合物及び／又はそれらの混合物の基Ｒ1、基Ｒ2、基Ｒ3、及び基Ｒ4と同一である）、方法。
  16. 前記反応は、３０重量％～６０重量％のリン酸の含有量を有するリン酸水溶液の存在下で行われる、請求項１５に記載の式（Ｘ）の化合物を調製する方法。
  17. 前記反応は、プロトン酸としてのｐ－トルエンスルホン酸の存在下で、かつ有機溶剤、好ましくはジクロロエタン中において行われる、請求項１５に記載の式（Ｙ1）及び／又は式（Ｙ2）の化合物を調製する方法。
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