JP2014005459A - 香料組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】3,6−ジメチルヘプタン−2−オールを含む香料組成物。前記香料組成物は、例えば、7−メチルオクタン−3−オール、エステル類、カーボネート類、アルデヒド類、エーテル類、ラクトン類および3,6−ジメチルヘプタン−2−オール以外のアルコール類からなる群から選択される1種類以上を更に含んでもよい。
【選択図】なし
Description
本発明の3,6−ジメチルヘプタン−2−オール(下記式(I)で示す。本明細書中、化合物(I)と呼ぶことがある。)は、一般的な有機化学反応を用いて合成することができ、その製造方法に制限はない。例えば、化合物(I)は、イソバレルアルデヒド(下記式(XI)で示す。本明細書中、化合物(XI)と呼ぶことがある。)と2−ブタノン(下記式(X)で示す。本明細書中、化合物(X)と呼ぶことがある。)を用いて交差アルドール付加反応を行い、ついで脱水し、還元して化合物(I)を得る工程を含む方法を用いて製造することができる(スキーム1参照)。
本発明の香料組成物は、前記のように3,6−ジメチルヘプタン−2−オール(化合物(I))を含む。化合物(I)の含有量は、香料組成物中、好ましくは0.01〜100質量%、より好ましくは0.1〜15質量%、更に好ましくは0.3〜5質量%である。化合物(I)を0.01〜100質量%含むことにより、香料組成物により強いフローラル感を与えることができる。
本発明の3,6−ジメチルヘプタン−2−オール(化合物(I))を含有する香料組成物、化合物(I)と7−メチルオクタン−3−オール(化合物(II))を含有する香料組成物、及び7−メチルオクタン−3−オール(化合物(II))を含有する香料組成物は、強いフローラル感を有する香料素材または調合香料として、各種製品の賦香成分として使用することができる。従って、本発明は、香料として、3,6−ジメチルヘプタン−2−オール(化合物(I))を含有する香料組成物、化合物(I)と7−メチルオクタン−3−オール(化合物(II))を含有する香料組成物、及び7−メチルオクタン−3−オール(化合物(II))を含有する香料組成物を使用する方法である。当該化合物の使用方法としては、単独で又は他の成分と組み合わせて、石鹸、化粧品、毛髪化粧料、洗剤、柔軟剤、スプレー製品、芳香剤、香水、入浴剤等のトイレタリー製品のベースに含有させることができる。従って、本発明は、石鹸、化粧品、毛髪化粧料、洗剤、柔軟剤、スプレー製品、芳香剤、香水、入浴剤等のトイレタリー製品の香料として、3,6−ジメチルヘプタン−2−オール(化合物(I))を含有する香料組成物、化合物(I)と7−メチルオクタン−3−オール(化合物(II))を含有する香料組成物、及び7−メチルオクタン−3−オール(化合物(II))を含有する香料組成物を使用する方法である。
〔化合物の同定〕
以下の製造例等で得られた各化合物の構造を、核磁気共鳴スペクトル(1H−NMR、13C−NMR)により同定した。核磁気共鳴スペクトルは、溶媒としてクロロホルム−dを用いて、Varian社製の製品名「Mercury 400」により測定した。
3,6−ジメチルヘプト−3−エン−2−オン(化合物(III))及び7−メチルオクト−4−エン−3−オン(化合物(IV))の製造
3,6−ジメチルヘプタン−2−オール(化合物(I))の製造
13C-NMR(CDCl3, 400MHz, δppm)::14.7(CH3)、15.0(CH3)、19.7(CH3)、20.7(CH3)、22.9(CH3)、23.3(CH3)、28.7(CH2)、30.7(CH)、30.8(CH)、37.0(CH2)、37.0(CH2)、40.4(CH)、40.7(CH)、71.7(CH)、72.0(CH)。
香気評価:フローラル、シトラス、わずかにウッディー
7−メチルオクタン−3−オール(化合物(II))の製造
13C-NMR(CDCl3, 400MHz, δppm)::10.4(CH3)、23.0(CH3)、23.1(CH3)、23.9(CH2)、28.4(CH)、30.6(CH2)、37.6(CH2)、39.4(CH2)、73.7(CH).
香気評価:フルーティー、フローラル、シトラス
化合物(I)と化合物(II)の混合物の製造
2,5−ジメチルヘキサン−1−オール(本明細書中、化合物(XX)と呼ぶことがある)の製造
香気評価:ハーバル、ウッディー、シトラス
2,5−ジメチル−2−エチルヘキサン−1−オール(本明細書中、化合物(XXV)と呼ぶことがある)の製造
香気評価:ウッディー、ハーバル、シトラス
製造例2で得られた化合物(I)と製造例3で得られた化合物(II)を用いて、表1に示す組成の香料組成物を調製した。表1中の数値は質量部である(重量部としても同じ値である。以下同じ)。また、比較例として、比較製造例1で得られた化合物(XX)、比較製造例2で得られた化合物(XXV)および、下記式(XXX)で表す3,4,5,6,6−ペンタメチルヘプタン−2−オール(IFF社製、製品名 Kohinol)(本明細書中、化合物(XXX)と呼ぶことがある)を用いて、表1に示す組成の香料組成物を製造した。
調香・香料評価業務を7年経験した熟練者1名により、におい紙法により香調を判定した。におい紙(幅6mm長さ150mmの香料試験紙)の先端約5mmを、試料に浸漬し、評価した。
製造例2で得られた化合物(I)と製造例3で得られた化合物(II)を用いて、表2に示す組成の柔軟剤を調製し、香気評価を行った。
調香・香料評価業務を7年経験した熟練者1名により、容量100ミリリットルのガラス製ビンに表2に示す組成の柔軟剤を50ミリリットル入れ、密閉して25℃で24時間放置後、開封した際のビン口での香気を評価した。
製造例2で得られた化合物(I)と製造例3で得られた化合物(II)を用いて、表3に示す組成の香水用の香料組成物を調製した。また、比較例として、比較製造例1で得られた化合物(XX)、比較製造例2で得られた化合物(XXV)および化合物(XXX)を用いて、表3に示す組成の香水用の香料組成物を製造した。香気評価は実施例1と同様の方法で行い、官能評価により、香水に用いた場合の判定を行った。官能評価の結果は表4に示す。
2)カロン:Firmenich社(商品名)、化合物名:7−メチル−3,5−ジヒドロ−2H−ベンゾジオキセピン−3−オン)、
3)フロラロゾン:IFF社(商品名)、化合物名:p−エチル−α,α−ジメチルヒドロシンナミックアルデヒド)、
4)ヘリオナール:IFF社(商品名)、化合物名:α−メチル−3,4−メチレンジオキシヒドロシンナミックアルデヒド)、
5)ブルゲオナール:Givaudan社(商品名)、化合物名:3−(p−tert−ブチルフェニル)-プロパナール)、
6)リリアール:Givaudan社(商品名)、化合物名:p−tert−ブチル−α−メチルヒドロシンナミックアルデヒド、
7)アンバーコア:花王株式会社(商品名)、化合物名:1−(2−tert−ブチルシクロヘキシルオキシ)−2−ブタノール、
8)サンダルマイソールコア:花王株式会社(商品名)、化合物名:2−メチル−4−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−2−ブテン−1−オール
製造例2で得られた化合物(I)と製造例3で得られた化合物(II)を用いて、表5に示す組成のホワイトフローラルタイプの衣料用液体洗剤用の香料組成物を調製した。また、比較例として、比較製造例1で得られた化合物(XX)、比較製造例2で得られた化合物(XXV)および化合物(XXX)を用いて、表5に示す組成のホワイトフローラルタイプの衣料用液体洗剤用の香料組成物を製造した。香気評価は実施例1と同様の方法で行い、官能評価により、洗剤に用いた場合の判定を行った。官能評価の結果は表6に示す。
2)マグノール:花王株式会社(商品名)、エチルノルボニルシクロヘキサノールを主成分とする混合物、
3)ウンデカベルトール:ジボダン・ルール株式会社(商品名)、化合物名:4−メチル−3−デセン−5−オール
4)ポワレネート:花王株式会社(商品名)、化合物名:エチル2−シクロヘキシルプロピオネート、
5)フルーテート:花王株式会社(商品名)、化合物名:エチルトリシクロ[5.2.1.02、6]デカン−2−カルボキシレート、
6)リリアール:Givaudan社(商品名)、化合物名:p−tert−ブチル−α−メチルヒドロシンナミックアルデヒド、
7)アンバーコア:花王株式会社(商品名)、化合物名:1−(2−tert−ブチルシクロヘキシルオキシ)−2−ブタノール、
8)50%IPM:50%ミリスチン酸イソプロピル(IPM)溶液を示す。
9)アンブロキサン:花王株式会社(商品名)、化合物名:[3aR−(3aα,5aβ,9aα,9bβ)]−ドデカヒドロ−3a,6,6,9a−テトラメチルナフト[2,1−b]フラン、
10)DPG:ジプロピレングリコール。
製造例2で得られた化合物(I)と製造例3で得られた化合物(II)を用いて、表9に示す組成のフローラルタイプの衣料用粉末洗剤用の香料組成物を調製した。香気評価は実施例1と同様の方法で行い、官能評価により、衣料用粉末洗剤に用いた場合の判定を行った。官能評価の結果は表10に示す。
比較例として、化合物(I)と化合物(II)の代わりに、テトラヒドロゲラニオールを用いて、表9に示す組成のフローラルタイプの衣料用液体洗剤用の香料組成物を製造した。香気評価は実施例1と同様の方法で行い、官能評価により、衣料用液体洗剤に用いた場合の判定を行った。その結果、飽和アルコールのテトラヒドロゲラニオールを配合した場合、ローズ様の柔らかさが出る反面、フレッシュな匂いが感じられず、油様の匂いが出ることでむしろ清潔感が弱まることが確認できた。
製造例2で得られた化合物(I)と製造例3で得られた化合物(II)を用いて、表13に示す組成のフローラル・ハーバルタイプの香料組成物を調製した。香気評価は実施例1と同様の方法で行い、官能評価の結果は表14に示す。
13)ハーバベール:花王株式会社(商品名)、化合物名:3,3,5−トリメチルシクロヘキシルエチルエーテル
14)メルサット:花王株式会社(商品名)、化合物名:エチル3,5,5−トリメチルヘキサノエート
製造例2で得られた化合物(I)と製造例3で得られた化合物(II)を用いて、表17に示す組成のシトラスタイプの香料組成物を調製した。香気評価は実施例1と同様の方法で行い、官能評価の結果を表18に示す。
製造例2で得られた化合物(I)と製造例3で得られた化合物(II)を用いて、表21に示す組成のシトラス・フローラルタイプの身体洗浄剤用の香料組成物を調製した。香気評価は実施例1と同様の方法で行い、官能評価により、身体洗浄剤に用いた場合の判定を行った。官能評価の結果は表22に示す。
16)カロン:Firmenich社(商品名)、化合物名:7−メチル−3,5−ジヒドロ−2H−ベンゾジオキセピン−3−オン
製造例2で得られた化合物(I)と製造例3で得られた化合物(II)を用いて、表24に示す組成のグリーン・フローラルタイプの毛髪洗浄剤用の香料組成物を調製した。香気評価は実施例1と同様の方法で行い、官能評価により、毛髪洗浄剤に用いた場合の判定を行った。官能評価の結果は表25に示す。
Claims (16)
- 3,6−ジメチルヘプタン−2−オールを含む香料組成物。
- 7−メチルオクタン−3−オールを更に含む請求項1に記載の香料組成物。
- 3,6−ジメチルヘプタン−2−オールと7−メチルオクタン−3−オールが、3,6−ジメチルヘプタン−2−オール/7−メチルオクタン−3−オール=70/30〜99.9/0.1(質量比)で含まれる請求項2に記載の香料組成物。
- 3,6−ジメチルヘプタン−2−オールと7−メチルオクタン−3−オールが、3,6−ジメチルヘプタン−2−オール/7−メチルオクタン−3−オール=90/10〜95/5(質量比)で含まれる請求項3に記載の香料組成物。
- 7−メチルオクタン−3−オールを含む香料組成物。
- 3,6−ジメチルヘプタン−2−オール及び7−メチルオクタン−3−オール以外のアルコール類、エステル類、カーボネート類、アルデヒド類、ケトン類、エーテル類およびラクトン類からなる群から選択される1種類以上を更に含む請求項1〜5のいずれかに記載の香料組成物。
- 油剤を更に含む請求項1〜6のいずれかに記載の香料組成物。
- 界面活性剤を更に含む請求項1〜7のいずれかに記載の香料組成物。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の香料組成物を含む繊維処理組成物。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の香料組成物を含む柔軟剤。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の香料組成物を含む化粧料。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の香料組成物を含む毛髪化粧料。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の香料組成物を含む洗浄剤組成物。
- 3,6−ジメチルヘプタン−2−オールを賦香成分として使用する方法。
- イソバレルアルデヒドと2−ブタノンを用いて交差アルドール付加反応を行い、ついで脱水し、還元して3,6−ジメチルヘプタン−2−オールを得る工程を含む、3,6−ジメチルヘプタン−2−オールの製造方法。
- 3,6−ジメチルヘプタン−2−オール。
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