CN104334701B - 香料组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种香料组合物，其含有和其他各种香料的调和性优异并且通过调和能够赋予更强的花香感的化合物。该香料组合物是含有3,6‑二甲基庚‑2‑醇的香料组合物。上述香料组合物可以进一步含有选自例如7‑甲基辛‑3‑醇、酯类、碳酸酯类、醛类、醚类、内酯类以及3,6‑二甲基庚‑2‑醇以外的醇类中的1种以上。

Description

香料组合物
技术领域
本发明涉及含有3,6-二甲基庚-2-醇的香料组合物。
背景技术
香味是表现产品等的嗜好性以及高级感、放心感、对效果的期待感等的重要的因素。进一步，具有特定香味会给与识别产品的效果、以及吸引顾客的力量。特别是花香的香调在化妆品产品中很受欢迎。
芳樟醇、香茅醇、香叶醇等的醇类作为给与花香的香调的香料原料而广为人知。
另一方面，为了控制香味的平衡或者持续性等，通常使用混合了多种香料原料的香料组合物对产品进行赋香。构成香料组合物的香料原料需要和其它香料原料的调和性好。
作为醇类的例子，作为市售品，由IFF公司以产品名Kohinol售卖有3,4,5,6,6-五甲基庚-2-醇。
另外，在专利文献1中，公开了2,5,7-三甲基-3-辛醇以及2,4-二甲基-8-壬醇作为香料有用，并且具有水果香调。
专利文献2中，公开了例如3-丁基-6-甲基庚-2-醇作为香料有用，并且具有绿香味的水仙和芳香的龙胆的香调。
专利文献3中，公开了3-羟基-7-异丁基-1,6-辛二烯及其衍生物作为香料有用，具有新鲜的草香香调。
香料原料极大部分只要结构类似就具有类似的香调，不过也有例外，特别是在结合多种取代基而改变的情况下，其香调会怎样变化难以预测，另外也难以预测和其它香料原料的调和性。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开昭54-27506号公报
专利文献2：国际专利第2011/135487号小册子
专利文献3：美国专利3452105号说明书
发明内容
发明想要解决的技术问题
有可能通过香料原料来干预其它香料成分而改变香调，或者减弱香调，因此为了提高调香的自由度，希望香料原料的多样化的扩大。特别地，希望具有有清洁感的清新的花香的香调，并且适合在化妆品产品的赋香中使用的香料组合物。
本发明的技术问题在于提供一种和其它的各种香料的调和性优异，能够通过调和赋予强的花香感的香料组合物。
解决技术问题的手段
本发明者们发现特定结构的脂肪族饱和醇和各种香料的调和性优异，通过调和能够赋予强烈的花香感，从而完成了本发明。
即，本发明是含有3,6-二甲基庚-2-醇的香料组合物。
发明效果
本发明的香料组合物由于含有3,6-二甲基庚-2-醇，从而和其它各种香料的调和性优异，并且能通过调和而赋予强烈的花香感。
具体实施方式
[3,6-二甲基庚-2-醇的制造方法]
本发明的3,6-二甲基庚-2-醇(如下述式(I)所示。在本说明书中，有时称为化合物(I)。)，可以使用通常的有机化学反应来合成，对其制造方法没有限制。例如，化合物(I)可以使用包括下述工序的方法来制造(参照方案1)：使用异戊醛(isovaleraldehyde)(下述式(XI)表示，在本说明书中，有时称为化合物(XI))和2-丁酮(下述式(X)表示，在本说明书中，有时称为化合物(X)。)进行交叉羟醛加成反应，然后脱水，还原，得到化合物(I)。
在上述制造方法中，首先使用异戊醛(XI)和2-丁酮(X)在碱催化剂存在下进行交叉羟醛加成反应。作为碱催化剂优选碱金属的氢氧化物，进一步优选氢氧化钠。反应是在例如15～30℃的温度下，例如进行1小时～60小时的时间。
特别地，从高收率地进行交叉羟醛加成反应的观点出发，优选进一步向反应溶液中添加水。
接下来将得到的生成物脱水。脱水步骤中，优选向反应液中添加磷酸等，在水的沸点以上进行。在改变反应体系的压力的情况下，优选在该压力下在水的沸点以上进行。优选在1个气压(101kPa)中，例如在110～160℃下通过加热来进行。
通过脱水，得到可以3,6-二甲基-3-庚烯-2-酮(上述式(III)表示，在本说明书中，有时称为化合物(III)。)。
另外，在交叉羟醛加成反应中，在得到化合物(III)和7-甲基-4-辛烯-3-酮(下述式(IV)表示，在本说明书中，有时称为化合物(IV)。)(参照方案2)的情况下，可以通过精密蒸馏或者并用硅胶柱和蒸馏来从化合物(IV)中分离化合物(III)。通过该分离，可以得到纯度高的化合物(III)。另外，通过调节分离的条件，可以得到特定比率的化合物(III)和化合物(IV)的混合物。
然后还原化合物(III)，得到化合物(I)。还原方法只要是通常的还原方法都没有特别限制，但是，从提高纯度的观点出发，优选使用贵金属催化剂的加氢方法。具体而言，可以在钌、钯、铂等贵金属催化剂存在下，通过在氢气气氛下加氢来进行还原。就加氢方法而言，例如优选在0.1～5MPa的氢气压下，在50～170℃的温度下进行，进一步优选在60～160℃的温度下进行，更加优选为在80～160℃的温度下进行。另外，作为加氢的反应时间，例如进行3～80小时。
这样，可以得到高纯度的化合物(I)。得到的化合物(I)的香调为花香调、柑橘调、微微的木质调。
另一方面，在不分离化合物(III)和化合物(IV)而使用它们的混合物进行还原的情况下，可以得到化合物(I)和7-甲基辛-3-醇(下述式(II)表示。本说明书中，有时称为化合物(II)。)的混合物(参照方案3)。
[香料组合物]
如上所述，本发明的香料组合物含有3,6-二甲基庚-2-醇(化合物(I))。在香料组合物中化合物(I)的含量优选为0.01～100质量％，进一步优选为0.1～15质量％，更加优选为0.3～5质量％。通过含有化合物(I)0.01～100质量％，可以对香料组合物赋予更强的花香感。
另外，本发明的香料组合物可以进一步含有7-甲基辛-3-醇(化合物(II))。在本发明的香料组合物进一步含有化合物(II)的情况下，上述香料组合物中化合物(I)和化合物(II)的合计含量优选为0.01～100质量％，进一步优选为0.1～15质量％，更加优选为0.3～5质量％。通过使化合物(I)和化合物(II)的合计含量为0.01～100质量％，可以对香料组合物赋予更强的花香感和果香感。
另外，本发明的香料组合物中作为化合物(I)以外的香料可以含有通常使用的其它香料成分或者所希望组成的调和香料。通过含有化合物(I)以外的香料，可以对本发明的香料组合物赋予例如花香调、混合花香调(bouquet)、风信子香调、天竺葵香调、玫瑰香调、佛手柑香调、兰花香调、铃兰香调(muguet)的香气。
在本发明的香料组合物进一步含有化合物(II)的情况下，从将香调维持为花香、柑橘香的情况下，还能够赋予良好的果香感的观点出发，优选化合物(I)和化合物(II)的含有比率(化合物(I)/化合物(II))(重量比)为70/30～99.9/0.1，进一步优选为80/20～99/1，更加优选为80/20～98/2，更进一步优选为80/20～95/5，进一步更优选为90/10～95/5。
另外，从对强烈的花香香气赋予良好的木质感的观点出发，优选为80/20～100/0，进一步优选为90/10～100/0，更加优选为95/5～100/0，更进一步优选为95/5～99/1。
另外，在本发明的柔软剂等的纤维处理组合物、清洁剂组合物或者毛发化妆品等的化妆品中含有化合物(I)和化合物(II)两者的情况下，从赋予具有清洁感的清新花香的香调、即赋予新鲜感的观点出发，进一步优选化合物(I)和化合物(II)的含有比率(重量比)为90/10～95/5。
另外，在本发明的香料组合物进一步含有化合物(II)的情况下，从将香调维持为花香、柑橘香的情况下，还能够赋予良好的果香感的观点出发，优选化合物(I)和化合物(II)的含有比率(化合物(I)/化合物(II))(质量比)为70/30～99.9/0.1，进一步优选为80/20～99/1，更加优选为80/20～98/2，更进一步优选为80/20～95/5，进一步更优选为90/10～95/5。
另外，从对强烈的花香香气赋予良好的木质感的观点出发，优选为80/20～100/0，进一步优选为90/10～100/0，更加优选为95/5～100/0，更进一步优选为95/5～99/1。
另外，在本发明的柔软剂等的纤维处理组合物、清洁剂组合物或者毛发化妆品等的化妆品中含有化合物(I)和化合物(II)两者的情况下，从赋予具有清洁感的清新花香的香调、即赋予新鲜感的观点出发，进一步优选化合物(I)和化合物(II)的含有比率(质量比)为90/10～95/5。
另外，本发明的香料组合物含有7-甲基辛-3-醇(化合物(II))。在香料组合物中化合物(II)的含量优选为0.01～99质量％，进一步优选为0.1～15质量％，更加优选为0.3～5质量％。通过含有0.01～99质量％的化合物(II)，可以对香料组合物赋予更强的花香感。
在本发明的香料组合物中，作为能够和化合物(I)和/或化合物(II)组合使用的其它香料，可以列举化合物(I)和化合物(II)以外的醇类、烃类、酚类、酯类、碳酸酯类、醛类、酮类、缩醛类、醚类、羧酸类、内酯类、腈类、席夫碱类、天然精油或者天然提取物等的香料成分。
其中，优选化合物(I)和化合物(II)以外的醇类、酯类、碳酸酯类、醛类、酮类、醚类以及内酯类，其中进一步优选化合物(I)和化合物(II)以外的醇类、酯类。
作为化合物(I)和化合物(II)以外的醇类，可以列举萜烯类醇、芳香族醇、脂肪族醇等。其中优选萜烯类醇、芳香族醇。
作为萜烯类醇，可以列举芳樟醇、香茅醇、香叶醇、橙花醇、萜品醇、α-萜品醇、二氢月桂烯醇、金合欢醇、橙花叔醇、柏木醇、薄荷醇、龙脑(borneol)等。
作为芳香族醇，可以列举苯乙基醇、苄醇、二甲基苄基甲醇、苯基乙基二甲基甲醇、苯己醇等。
作为脂肪族醇，可以列举顺-3-己烯醇、1-(2,2,6-三甲基环己基)-3-己醇、AMBERCORE(花王株式会社商品名，1-(2-叔丁基环己氧基)-2-丁醇)、SANDALMYSORE CORE(花王株式会社商品名，2-甲基-4-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-2-丁烯-1-醇)、MAGNOL(花王株式会社商品名，以3(4)-(5-乙基二环[2.2.1]庚基-2)-环己醇为主要成分的混合物)、UNDECAVERTOL(Givaudan-Roure公司商品名，4-甲基-3-癸烯-5-醇)、环己异龙脑酯(Isobornyl cyclohexanol)。
作为烃类，可以列举柠檬烯、α-蒎烯、β-蒎烯、萜品烯、柏木烯、长叶烯、瓦伦烯等。
作为酚类，可以列举愈创木酚、丁香酚、异丁香酚、百里酚、对甲苯酚、香草醛、乙基香草醛等。
作为酯，可以列举甲酸酯、乙酸酯、丙酸酯、丁酸酯、戊酸酯、己酸酯、庚酸酯、壬烯酸酯、苯甲酸酯、肉桂酸酯、水杨酸酯、十三碳二酸酯、顺芷酸酯、茉莉酸酯、缩水甘油酸酯、邻氨基苯甲酸酯等。
这些酯类中，优选使用乙酸酯、丙酸酯、水杨酸酯、茉莉酸酯。
作为甲酸酯，可以列举甲酸芳樟酯、甲酸香茅酯、甲酸香叶酯等。
作为乙酸酯，可以列举乙酸己酯、乙酸顺-3-己烯酯、乙酸芳樟酯、乙酸香茅酯、乙酸香叶酯、乙酸橙花酯、乙酸萜品酯、乙酸诺卜酯、乙酸冰片酯、乙酸异冰片酯、乙酸丁香酚酯、乙酸异丁香酚酯、乙酸邻叔丁基环己酯、乙酸对叔丁基环己酯、乙酸三环癸烯酯、乙酸苄酯、乙酸苯乙酯、乙酸苏合香酯、乙酸肉桂酯、乙酸二甲基苄基原酯、苯乙酸苯乙酯、己基茉莉酮(3-pentyltetrahydropyran-4-yl acetate)等。
作为丙酸酯，可以列举丙酸香茅酯、丙酸三环癸烯酯、环己基丙酸烯丙酯、丙酸苄酯、丙酸苏合香酯等。
作为丁酸酯，可以列举丁酸香茅酯、正丁酸二甲基苄基原酯、异丁酸三环癸烯酯等。
作为戊酸酯，可以列举戊酸甲酯、戊酸乙酯、戊酸丁酯、戊酸戊酯、戊酸苄酯、戊酸苯乙酯等；作为己酸酯，可以列举己酸甲酯、己酸乙酯、己酸烯丙酯、己酸芳樟酯、己酸香茅酯等。
作为庚酸酯，可以列举庚酸甲酯、庚酸烯丙酯等。
作为壬烯酸酯，可以列举2-壬烯酸甲酯、2-壬烯酸乙酯、3-壬烯酸乙酯等。
作为苯甲酸酯，可以列举苯甲酸甲酯、苯甲酸苄酯等。
作为肉桂酸酯，可以列举肉桂酸甲酯、肉桂酸苄酯等。
作为水杨酸酯，可以列举水杨酸甲酯、水杨酸正己酯、水杨酸顺-3-己烯酯、水杨酸环己酯、水杨酸苄酯等。
进一步，作为十三碳二酸酯，可以列举巴西酸乙二醇酯(Ethylene Bassylate)等。
作为顺芷酸酯，可以列举顺芷酸香叶酯、顺芷酸1-己酯、顺芷酸顺-3-己烯酯等。
作为茉莉酸酯，可以列举茉莉酸甲酯、二氢茉莉酮酸甲酯等。
作为邻氨基苯甲酸酯，可以列举邻氨基苯甲酸甲酯、邻氨基苯甲酸乙酯、邻氨基苯甲酸二甲酯等。
进一步作为其它酯类，可以列举橡苔(methyl atrarate)、乙醇酸烯丙基环己酯(allyl cyclohexyl glycolate)、FRUITATE(花王株式会社商品名，三环[5.2.1.0]癸烷-2-基羧酸乙酯)、POIRENATE(花王株式会社商品名，2-环己基丙酸乙酯)、PERANAT(花王株式会社商品名，2-甲基戊酸-2-甲基戊酯(2-methylpentyl 2-methylvalerate))、MELUSAT(花王株式会社商品名，3,5,5-三甲基己酸乙酯(ethyl 3,5,5,-trimethyl hexanoate))、IROTYL(2-乙基己酸乙酯)等。
作为碳酸酯类，可以列举LIFFAROME(IFF公司商品名，顺式-3-己烯醇碳酸甲酯)、JASMACYCLAT(花王株式会社商品名，甲基-环辛基碳酸酯)、FLORAMAT(花王株式会社商品名，乙基-2-叔丁基环己基碳酸酯)等。
作为醛类，可以列举正辛醛、正壬醛、正癸醛、正十二醛、2-甲基十一醛、10-十一烯醛、香茅醛、柠檬醛、羟基香茅醛、TRIPLAL(IFF商品名，2,4-二甲基-3-环己烯甲醛)、CYCLOVERTAL(花王株式会社商品名，二甲基-3-环己烯基-1-甲醛)、苯甲醛、苯乙醛、苯丙醛、肉桂醛、二甲基四氢苯甲醛、BOURGEONAL(Givaudan公司商品名，3-(4-叔丁基苯)-丙醛(3(4-tert-butylphenyl)propanal))、LYRAL(IFF公司商品名，羟基柑青醛)、POLLENAL II(花王株式会社商品名，2-环己基丙醛)、LILIAL(Givaudan公司商品名，对叔丁基-α-甲基氢化肉桂醛)、对异丙基-α-甲基氢化肉桂醛、FLORALOZONE(IFF公司商品名，对乙基-α,α-二甲基氢化肉桂醛)、α-戊基肉桂醛、α-己基肉桂醛、胡椒醛、HELIONAL(IFF公司商品名，α-甲基-3,4-亚甲基二氧氢化肉桂醛)等。
作为酮，可以列举α-紫罗兰酮、β-紫罗兰酮、γ-紫罗兰酮、α-甲基紫罗兰酮、β-甲基紫罗兰酮、γ-甲基紫罗兰酮、大马酮、甲基庚烯酮、4-亚甲基-3,5,6,6-四甲基-2-庚酮、苯乙酮、戊基环戊酮、二氢茉莉酮、玫瑰酮、香芹酮、薄荷酮、樟脑、甲基柏木酮、异长叶烷酮、诺卡酮、苄基丙酮、茴香酮、甲基β-萘基酮、2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮、麦芽酚、麝香酮、灵猫酮、环十五烷酮、CALONE(Firmenich公司商品名，7-甲基-3,5-二氢-2H-苯并二氧环丙-3-酮)、覆盆子酮(Raspberry ketone)、胡椒基丙酮等。
作为缩醛类，可以列举乙醛乙基苯基丙基缩醛、柠檬醛二乙基缩醛、苯基乙醛甘油缩醛、乙酰乙酸乙酯乙二醇缩醛、BOISAMBRENE FORTE(花王株式会社商品名)、TROENAN(花王株式会社商品名)等。
作为醚类，可以列举甲基柏木醚、草蒿脑、茴香脑、β-萘甲基醚、β-萘乙基醚、氧化柠檬烯、玫瑰醚、橙花醚、1,8-桉油酚、玫瑰呋喃、AMBROXAN(花王株式会社商品名，十二氢-3a,6,6,9a-四甲基萘[2,1-b]呋喃)、HERBAVERT(花王株式会社商品名，3,3,5-三甲基环己基乙基醚)、GALAXOLIDE(IFF公司商品名，六甲基六氢环戊并苯并吡喃)、苯乙醛二甲缩醛等。
作为羧酸类，可以列举苯甲酸、苯乙酸、肉桂酸、氢化肉桂酸、丁酸、2-己烯酸等。
作为内酯类，可以列举γ-癸内酯、δ-癸内酯、γ-戊内酯、γ-壬内酯、γ-十一内酯、δ-己内酯、γ-茉莉内酯、威士忌内酯、香豆素、环十五内酯、环十六内酯、黄葵内酯、11-氧杂十六内酯、丁烯基苯酞等。
作为腈类，可以列举香叶腈、香茅腈、十二腈等。
作为席夫碱类，可以列举橙花素、2-[[(2,4-二甲基-3-环己烯-1-基)亚甲基]氨基]苯甲酸甲酯(Ligantraal)等。
作为天然精油或者天然提取物，可以列举香橙、柠檬、酸橙、佛手柑、香草、中国橘子、薄荷、荷兰薄荷、薰衣草、甘菊、迷迭香、桉树、鼠尾草、罗勒、玫瑰、岩蔷薇、天竺葵、茉莉、依兰、茴芹、丁香、姜、肉豆蔻、小豆蔻粉、雪松、扁柏、香根草、广藿香、柠檬草、岩蔷薇胶、葡萄柚等。
这些化合物(I)以外的其它香料的含量可以根据调和香料的种类、目标香气的种类以及香气的强度等适当选择，不过优选香料组合物中的含量分别为0.0001～99.99质量％，进一步优选为0.001～80质量％。另外，在香料组合物中其它香料的含量的合计优选为5～99.99质量％，进一步优选为50～99.95质量％。
在本发明的香料组合物进一步含有化合物(II)的情况下，化合物(I)和化合物(II)以外的其它香料的含量，可以根据调和香料的种类、目标香气的种类以及香气的强度等适当选择，不过优选在香料组合物中的含量分别为0.0001～99.99质量％，进一步优选为0.001～80质量％。另外，在香料组合物中其它香料的含量的合计优选为5～99.99质量％，进一步优选为50～99.95质量％。
另外，在本发明的香料组合物含有化合物(II)的情况下，化合物(II)以外的其它香料的含量可以根据调和香料的种类、目标香气的种类以及香气的强度等适当选择，不过优选在香料组合物中分别含有0.0001～99.99质量％，进一步优选为0.001～80质量％。另外，在香料组合物中其它香料的含量的合计优选为5～99.99质量％，进一步优选为50～99.95质量％。
本发明的香料组合物在含有3,6-二甲基庚-2-醇(化合物(I))、7-甲基辛-3-醇(化合物(II))以及其它香料原料的基础上，可以含有其自身没有气味的油剂。这样的油剂容易使香料成分均匀混合，并使香料组合物容易配合于产品中，容易赋予适度强度的香味。作为这样的油剂的具体例子，可以列举乙二醇、丙二醇、丁二醇、二丙二醇等多元醇类，肉豆蔻酸异丙醇酯、己二酸二丁酯、癸二酸二乙酯等的酯类，液体石蜡、角鲨烷等的烃类。在香料组合物中，这些油剂的含量优选为1～95质量％，进一步优选为10～80质量％，更加优选为15～50质量％。
另外，本发明的香料组合物中可以含有聚氧乙烯烷基醚、山梨糖醇酐脂肪酸酯等的表面活性剂。
[作为赋香成分的用途]
本发明的含有3,6-二甲基庚-2-醇(化合物(I))的香料组合物、含有化合物(I)和7-甲基辛-3-醇(化合物(II))的香料组合物、以及含有7-甲基辛-3-醇(化合物(II))的香料组合物作为具有强烈的花香感的香料原料或者调和香料，可以作为各种产品的赋香成分予以使用。因此，本发明涉及作为香料使用含有3,6-二甲基庚-2-醇(化合物(I))的香料组合物、含有化合物(I)和7-甲基辛-3-醇(化合物(II))的香料组合物、以及含有7-甲基辛-3-醇(化合物(II))的香料组合物的方法。作为该化合物的使用方法，可以单独或者和其它成分组合之后包含于肥皂、化妆品、毛发化妆品、清洗剂、柔软剂、喷雾产品、芳香剂、香水、沐浴剂等的化妆品产品的基体中。因此，本发明涉及作为肥皂、化妆品、毛发化妆品、清洗剂、柔软剂、喷雾产品、芳香剂、香水、沐浴剂等的化妆品产品的香料，使用含有3,6-二甲基庚-2-醇(化合物(I))的香料组合物、含有化合物(I)和7-甲基辛-3-醇(化合物(II))的香料组合物、以及含有7-甲基辛-3-醇(化合物(II))的香料组合物的方法。
作为上述使用方法，在香料组合物含有3,6-二甲基庚-2-醇(化合物(I))的情况下，优选以相对于香料组合物整体含有化合物(I)为0.01～100质量％，进一步优选为0.1～15质量％，更加优选为0.3～5质量％的量来使用。通过含有化合物(I)0.01～100质量％，可以赋予更强的花香感。
另外，在上述使用方法中，在香料组合物含有化合物(I)和7-甲基辛-3-醇(化合物(II))的情况下，相对于香料组合物整体，化合物(I)和化合物(II)的合计含量优选为0.01～100质量％，进一步优选为0.1～15质量％，更加优选为0.3～5质量％。通过使化合物(I)和化合物(II)的合计含量为0.01～100质量％，可以赋予更强的花香感和果香感。
另外，在上述使用方法中，在香料组合物含有7-甲基辛-3-醇(化合物(II))的情况下，相对于香料组合物整体，化合物(II)的含量优选为0.01～100质量％，进一步优选为0.1～15质量％，更加优选为0.3～5质量％。通过含有化合物(II)0.01～100质量％，可以赋予更强的花香感和果香感。
其中，优选将本发明的含有3,6-二甲基庚-2-醇(化合物(I))的香料组合物、含有化合物(I)和7-甲基辛-3-醇(化合物(II))的香料组合物、以及含有7-甲基辛-3-醇(化合物(II))的香料组合物处理于毛发或者衣物等的纤维上，从而赋予花香的香气，作为能够优选作为赋香成分使用的产品，可以列举香波、护发素等的毛发化妆品，衣物用的柔软剂。
因此，本发明提供含有本发明的香料组合物的清洁剂组合物、含有本发明的香料组合物的化妆品、含有本发明的香料组合物的纤维处理组合物、含有本发明的香料组合物的芳香消臭剂、以及含有本发明的香料组合物的清扫用无纺布。
作为本发明的清洁剂组合物，优选身体用清洁剂组合物、衣物用清洁剂组合物、硬质表面用清洁剂组合物，进一步优选为身体用清洁剂组合物、衣物用清洁剂组合物，更加优选为衣物用清洁剂组合物。另外，作为本发明的清洁剂组合物，可以列举粉末清洁剂组合物、液体清洁剂组合物，优选为液体清洁剂组合物。
作为身体用清洁剂组合物，可以列举皮肤用清洁剂组合物、毛发用清洁剂组合物，优选皮肤用清洁剂组合物。
作为硬质表面用清洁剂组合物的例子，可以列举多用途清洁剂(All purposeCleaner)、餐具用清洁剂组合物。
作为本发明的纤维处理组合物，优选为柔软剂。
作为本发明的化妆品，优选香水、身体用化妆品、毛发用化妆品。
本发明的柔软剂，包括例如季铵盐和本发明的香料组合物。上述柔软剂，进一步可以含有杀菌剂、粘度调节剂、pH调节剂、溶剂等。
作为上述季铵盐，只要是现有技术中公知的都可以使用。例如可以列举辛基三甲基氯化铵、十二烷基三甲基氯化铵、十六烷基三甲基氯化铵、牛脂基三甲基氯化铵、椰油基三甲基氯化铵、辛基二甲基苄基氯化铵、癸基二甲基苄基氯化铵、二硬脂基二甲基氯化铵、二硬脂酰氧乙基二甲基氯化铵、二油酰氧乙基二甲基氯化铵、N-硬脂酰氧乙基-N,N-二甲基-N-(2-羟乙基)铵硫酸甲酯、N,N-二硬脂酰氧乙基-N-甲基-N-(2-羟乙基)铵硫酸甲酯、N-油酰氧乙基-N,N-二甲基-N-(2-羟乙基)铵硫酸甲酯、双硬脂基甲胺盐酸盐、双油基甲胺盐酸盐、双硬脂基甲胺硫酸盐、N-(3-十八酰基氨基丙基)-N-(2-十八酰氧乙基)-N-甲胺盐酸盐、甲基-1-牛脂酰胺乙基-2-牛脂烷基咪唑鎓硫酸甲酯、甲基-1-十六酰基酰胺乙基-2-十五烷基咪唑鎓氯盐、乙基-1-十八碳烯酰酰胺乙基-2-十七烯基咪唑鎓硫酸乙酯、1-十八酰基氨基乙基-2-十七烷基咪唑盐酸盐、1-十八酰基氨基乙基-2-十七烯基咪唑盐酸盐、N,N-二[2-(烷酰氧基)-乙基]-N-(2-羟乙基)-N-甲基硫酸铵等。这些可以单独使用1种也可以组合使用2种以上。
作为上述杀菌剂，可以列举例如碳原子数为1～8的醇、苯甲酸类、苯酚类等，具体而言，可以列举乙醇、丙二醇、苄醇、水杨酸、对羟基苯甲酸甲酯、甲苯酚等。
作为上述粘度调节剂，可以使用无机或者有机的盐类(除了季铵盐)。具体而言，可以列举氯化钠、氯化钾、氯化钙、氯化镁、氯化铝、硫酸钠、硫酸镁、硫酸钾、硝酸钠、硝酸镁、对甲苯磺酸钠、乙醇酸钠、醋酸钠、醋酸钾、乙醇酸钾、乳酸钠等。优选为氯化钙、氯化镁。
本发明的柔软剂含有水，通常组合物的余量为水。作为水优选离子交换水和蒸馏水。优选本发明的柔软剂在20℃下的pH为1.5～6。从防腐·杀菌力的观点出发，pH越低越好，但是，如果过低则可能会引起组合物中通常配合的成分的分解。因此更加优选的pH为1.5～5，进一步优选为2～4.5。
本发明的柔软剂的pH调节中，可以使用任意的无机或者有机的酸和碱。
进一步，在本发明的柔软剂中，除了上述成分以外，作为其它的任意成分，可以在不妨碍发明的效果的范围内配合通常柔软剂中所配合的公知成分。作为任意成分，可以配合例如硬酯酸、油酸、棕榈酸等的高级脂肪酸或者它们与低级醇的酯等，由硬脂酸和甘油等得到的酯如脂肪酸甘油酯等的非离子表面活性剂，硬脂醇、棕榈醇、油醇等的高级醇，乙二醇或者甘油等的低温稳定剂，另外，还可以配合尿素、颜料、纤维素衍生物、紫外线吸收剂、荧光增白剂等。
在本发明的清洁剂组合物中，除了含有3,6-二甲基庚-2-醇和/或7-甲基辛-3-醇的香料组合物以外，优选含有阴离子表面活性剂，进一步优选配合非离子表面活性剂、pH调节剂、溶剂、油剂、防腐剂、水等。
本发明的香水中，除了含有3,6-二甲基庚-2-醇和/或7-甲基辛-3-醇的香料组合物以外，可以配合溶剂、水等。
本发明提供3,6-二甲基庚-2-醇(化合物(I))。如上所述，3,6-二甲基庚-2-醇(化合物(I))具有花香、柑橘调、微微的木质的香调。因此，本发明涉及使用3,6-二甲基庚-2-醇(化合物(I))作为赋香成分的方法。另外，本发明提供将3,6-二甲基庚-2-醇(化合物(I))作为赋香成分来使用的方法。
关于上述实施方式，本发明进一步公开以下的香料组合物、制造方法、使用的方法以及用途。
<1>含有3,6-二甲基庚-2-醇的香料组合物。
<2>如上述<1>所述的香料组合物，其中，3,6-二甲基庚-2-醇的含量优选为0.01～100质量％，进一步优选为0.1～15质量％，更加优选为0.3～5质量％。
<3>如上述<1>或<2>所述的香料组合物，其中，进一步含有7-甲基辛-3-醇。
<4>如上述<2>或<3>所述的香料组合物，其中，3,6-二甲基庚-2-醇和7-甲基辛-3-醇的合计含量优选为0.01～100质量％，进一步优选为0.1～15质量％，更加优选为0.3～5质量％。
<5>如上述<2>～<4>中任一项所述的香料组合物，其中，所含有的3,6-二甲基庚-2-醇和7-甲基辛-3-醇的重量比为，3,6-二甲基庚-2-醇/7-甲基辛-3-醇＝70/30～99.9/0.1，优选为80/20～99/1，进一步优选为80/20～95/5，更加优选为90/10～95/5。
<6>一种香料组合物，其中，含有7-甲基辛-3-醇。
<7>如上述<6>所述的香料组合物，其中，7-甲基辛-3-醇的含量优选为0.01～99质量％，进一步优选为0.1～15质量％，更加优选为0.3～5质量％。
<8>如上述<1>～<7>中任一项所述的香料组合物，其中，进一步含有除3,6-二甲基庚-2-醇和7-甲基辛-3-醇以外的醇类、酯类、碳酸酯类、醛类、酮类、醚类和内酯类中的1种以上。
<9>如上述<8>所述的香料组合物，其中，上述酯类为选自乙酸酯、丙酸酯、水杨酸酯、茉莉酸酯、橡苔、FRUITATE和POIRENATE中的1种以上。
<10>如上述<8>～<9>中任一项所述的香料组合物，其中，所述碳酸酯类为LIFFAROME。
<11>如上述<8>～<10>中任一项所述的香料组合物，其中，所述醛类为选自TRIPLAL、BOURGEONAL、LILIAL、FLORALOZONE、α-己基肉桂醛以及HELIONAL中的1种以上。
<12>如上述<8>～<11>中任一项所述的香料组合物，其中，所述酮类为选自β-紫罗兰酮、大马酮、麝香酮、CALONE、覆盆子酮、甲基β-萘酮以及胡椒基丙酮中的1种以上。
<13>如上述<8>～<12>中任一项所述的香料组合物，其中，所述醚类为选自玫瑰醚、AMBROXAN、GALAXOLIDE以及苯乙醛二甲缩醛中的1种以上。
<14>如上述<8>～<12>中任一项所述的香料组合物，其中，所述内酯类为黄葵内酯。
<15>如上述<1>～<14>中任一项所述的香料组合物，其中，除3,6-二甲基庚-2-醇和7-甲基辛-3-醇以外的醇类香料为选自萜烯系醇和脂肪族醇中的1种以上。
<16>如上述<1>～<15>中任一项所述的香料组合物，其中，进一步含有油剂。
<17>如上述<1>～<15>中任一项所述的香料组合物，其中，进一步含有表面活性剂。
<18>一种含有如上述<1>～<16>中任一项所述的香料组合物的纤维处理组合物(优选为柔软剂)。
<19>如上述<18>所述的纤维处理组合物(优选为柔软剂)，其中进一步含有季铵盐、杀菌剂、粘度调节剂、pH调节剂和溶剂。
<20>一种含有如上述<1>～<17>中任一项所述的香料组合物的化妆品(优选为香水、身体用化妆品、毛发化妆品)。
<21>一种含有如上述<1>～<17>中任一项所述的香料组合物的清洁剂组合物(优选为身体用清洁剂组合物(例如，皮肤用清洁剂组合物、毛发用清洁剂组合物)、衣物用清洁剂组合物、硬质表面用清洁剂组合物(例如，多用途清洁剂(All purpose Cleaner)、餐具用清洁剂组合物)，进一步优选为身体用清洁剂组合物、衣物用清洁剂组合物，更加优选为衣物用清洁剂组合物)。
<22>一种含有如上述<1>～<17>中任一项所述的香料组合物的清洁剂组合物(优选为粉末清洁剂组合物、液体清洁剂组合物，更加优选为液体清洁剂组合物)。
<23>一种含有如上述<1>～<17>中任一项所述的香料组合物的芳香消臭剂。
<24>一种含有如上述<1>～<17>中任一项所述的香料组合物的清扫用无纺布。
<25>一种3,6-二甲基庚-2-醇的制造方法，其中，包括使用异戊醛和2-丁酮进行交叉羟醛加成反应，然后脱水，还原得到3,6-二甲基庚-2-醇的工序。
<26>3,6-二甲基庚-2-醇。
<27>7-甲基辛-3-醇。
<28>如上述<1>～<17>中任一项所述的香料组合物作为赋香成分的用途。
<29>将3,6-二甲基庚-2-醇作为赋香成分使用的方法。
实施例
以下综合示出在以下的制造例等中进行的测定方法的详细内容。
[化合物的确认]
通过核磁共振谱(1H-NMR、13C-NMR)来确认在以下的制造例等中得到的各化合物的结构。核磁共振谱的测定中，使用氯仿-d作为溶剂，通过Varian公司制造的产品名为“Mercury 400”的仪器进行。
[制造例1]
3,6-二甲基-3-庚烯-2-酮(化合物(III))和7-甲基-4-辛烯-3-酮(化合物(IV))的制造
向烧瓶中加入氢氧化钠(0.1g)和水(20g)和2-丁酮(X)(42g、0.58mol)，维持在15℃，搅拌的同时在5小时内滴加异戊醛(XI)(20g，0.23mol)，并追加添加氢氧化钠(0.2g)，进一步在25℃下搅拌48小时。搅拌后静置反应液并除去下层之后，从上层蒸馏除去过剩的2-丁酮(X)。
接下来，向反应液上层部分加入85％磷酸(1g)，在烧瓶上安装水分蒸馏装置加热到120℃进行了脱水。脱水后的反应液中加入氢氧化钠(0.7g)进行中和，加入硫酸镁干燥之后，过滤除去硫酸镁。将得到的反应液浓缩，得到了残留物(21g)。
使用硅胶柱(展开溶剂：己烷:乙酸乙酯＝99:1(v/v))将得到的残留物进行了精制。对得到的精制物，进一步通过蒸馏进行精制，得到了11g化合物(III)、2g化合物(IV)。
所得到的化合物(III)的纯度为97％，化合物(IV)的纯度为94％。
[制造例2]
3,6-二甲基庚-2-醇(化合物(I))的制造
向加氢用耐压烧瓶中加入5％活性碳担载钌催化剂(0.3g)和异丙醇(2.5g)和制造例1中所得到的化合物(III)(6g)，在90℃、0.5MPa的氢气压下进行了6.5小时的加氢反应。对得到的反应液进行过滤，得到了6g滤液(收率95％)。
对所得到的滤液进行浓缩，并且对得到的浓缩液使用硅胶柱(展开溶剂：己烷:乙酸乙酯＝97:3(v/v))进行了精制。对所得到的精制物进一步通过蒸馏进行精制，得到了2g化合物(I)。所得到的化合物(I)的纯度为100％。
化合物(I)的1H-NMR和13C-NMR的测定结果、以及香气评价示于以下。
1H-NMR(CDCl3，400MHz，δppm)：0.85-0.92(m，9H)、1.02-1.20(m，5H)、1.20-1.36(m，2H)、1.36-1.58(m，3H)，3.62-3.76(m，1H)
13C-NMR(CDCl3，400MHz，δppm)：14.7(CH3)、15.0(CH3)、19.7(CH3)、20.7(CH3)、22.9(CH3)、23.3(CH3)、28.7(CH2)、30.7(CH)、30.8(CH)、37.0(CH2)、37.0(CH2)、40.4(CH)、40.7(CH)、71.7(CH)、72.0(CH)。
香气评价：花香、柑橘香、微微地木质香
[制造例3]
7-甲基辛-3-醇(化合物(II))的制造
向加氢用耐压烧瓶中加入5％活性碳担载钌催化剂(0.1g)和异丙醇(0.6g)和制造例1中所得到的化合物(IV)(1.5g)，在90℃、0.5MPa的氢气压下进行了22小时的加氢反应。对得到的反应液进行过滤，得到了1.41g滤液(收率93％)。
对所得到的滤液进行浓缩，对得到的浓缩液使用硅胶柱(展开溶剂：己烷:乙酸乙酯＝97:3(v/v))进行了精制。对所得到的精制物通过蒸馏进一步进行精制，得到了1g化合物(II)。所得到的化合物(II)的纯度为98.8％(1.2％为化合物(I))。
化合物(II)的1H-NMR和13C-NMR的测定结果、以及香气评价示于以下。
1H-NMR(CDCl3，400MHz，δppm)：0.88(d，J＝6.8Hz，6H)、0.94(t，J＝7.2Hz，3H)、1.14-1.24(m，2H)、1.24-1.60(m，8H)、3.48-3.58(m，1H)
13C-NMR(CDCl3，400MHz，δppm)：10.4(CH3)、23.0(CH3)、23.1(CH3)、23.9(CH2)、28.4(CH)、30.6(CH2)、7.6(CH2)、39.4(CH2)、73.7(CH)。
香气评价：果香、花香、柑橘香
[制造例4]
化合物(I)和化合物(II)的混合物的制造
向烧瓶中加入氢氧化钠(2.0g)和水(140g)和2-丁酮(X)(293g、4.1mol)，在26℃的常温下，搅拌的同时在3小时内滴加异戊醛(XI)(143g，1.7mol)，并追加添加氢氧化钠(1.2g)，进一步在26℃下搅拌20小时。搅拌后静置反应液并除去下层之后，向上层加入10.2g的6N硫酸水溶液进行中和，之后，蒸馏除去过剩的2-丁酮(X)。
接下来，向反应液上层部分加入85％磷酸(6g)，在烧瓶上安装水分蒸馏装置在6.7kPa的减压下加热到120℃进行了脱水。脱水后的反应液中加入氢氧化钠(3.7g)进行中和，加入硫酸镁干燥之后，过滤除去硫酸镁。将得到的反应液浓缩，得到了残留物(199g)。
对残留物进行减压蒸馏(～130℃/～5.0kPa)，得到化合物(III)和化合物(IV)的重量比为，化合物(III):化合物(IV)＝92:8的组成的馏分。另外，化合物(III)和化合物(IV)的质量比也为92:8。
向加氢用耐压烧瓶中加入5％活性碳担载钌催化剂(5.3g)和所得到的馏分(175g)，在98℃、0.6MPa的氢气压下进行了53小时的加氢反应。将得到的反应液进行过滤，得到了174g滤液(收率99％)。
对168g所得到的滤液(化合物(I)和化合物(II)的重量比为，化合物(I):化合物(II)＝91:9；化合物(I)和化合物(II)的质量比也是，化合物(I):化合物(II)＝91:9)，使用20段精馏塔进行了精制(初馏馏出时：112℃/2.6kPa，回流比20；主馏馏出时：112～125℃/2.6～1.3kPa，回流比10～5；最终：150℃/0.8kPa，回流比5)，得到化合物(I):化合物(II)＝96:4的重量比率的馏分(132g)。另外，化合物(I)和化合物(II)的质量比也为，化合物(I):化合物(II)＝96:4。
[比较制造例1]
2,5-二甲基1-己醇(本说明书中，有时称为化合物(XX))的制造
向烧瓶中加入哌啶(0.9g)和庚酸(1.4g)和异戊醛(XI)(20g)，在搅拌的同时在75℃下用3小时滴加了丙醛(XII)(10g)。将得到的反应液冷却之后，分层除去下层，之后，向上层中加入乙酸(1g)和水(3g)进行中和。向得到的上层中添加硫酸镁干燥之后，通过过滤除去了硫酸镁。将得到的反应液进行浓缩，得到了2,5-二甲基-2-己烯醛(本说明书中，称为化合物(XXII))(20g)(化合物(XXII)的收率为66％)。
向烧瓶中加入甲醇(20g)、50％氢氧化钠水溶液(0.2g)、水(8g)、硼氢化钠(2g)，在15℃下用0.5小时滴加化合物(XXII)(20g)，进一步搅拌了0.5小时。向反应液中加入6N硫酸水溶液(20mL)分解过剩的硼氢化钠，进一步加入50％氢氧化钠水溶液(5g)将反应液调至中性。之后，在大气压下从反应液中蒸馏除去甲醇，向残留液中加入硫酸镁进行干燥之后，通过过滤除去硫酸镁。对所得到的残留液进行浓缩，得到14g浓缩液(2,5-二甲基-2-己烯-1-醇的收率为81％)。将所得到的浓缩液用硅胶柱(展开溶剂：己烷:乙酸乙酯＝97:3(v/v))进行精制，得到2,5-二甲基-2-己烯-1-醇(本说明书中，称为化合物(XXI))(1.4g)。所得到的化合物(XXI)的纯度为98％。
向加氢用耐压烧瓶中加入5％活性碳担载钌催化剂(0.02g)、异丙醇(1.2g)和化合物(XXI)(0.3g)，在90℃、0.5MPa的氢气压下进行了3小时的加氢反应。将得到的反应液进行过滤，得到了滤液(0.3g)(收率88％)。
对所得到的滤液进行浓缩，将所得到的浓缩液用蒸馏进行精制，得到了0.1g的2,5-二甲基-1-己醇(XX)。所得到的化合物(XX)的纯度为100％。
化合物(XX)的1H-NMR的测定结果以及香气评价如下所示。
1H-NMR(CDCl3，400MHz，δppm)：0.88(d，J＝6.4Hz，3H)、0.88(d，J＝6.4Hz，3H)、0.92(d，J＝6.4Hz，3H)、1.02-1.30(m，4H)、1.32-1.64(m，3H)、3.38-3.54(m，2H)。
香气评价：草本香、木质香、柑橘香
[比较制造例2]
2,5-二甲基-2-乙基-1-己醇(本说明书中，有时称为化合物(XXV))的制造
向烧瓶中加入甲苯(20mL)、氢氧化钠(10g)、丁基碘化铵(TBAI)(1.3g)和水(10mL)，在70℃下用1小时滴加2-甲基丁醛(XI)(21g)和1-氯-3-甲基-2-丁烯(XIII)(31g)之后，用水和乙醚分层。将上层(有机层)用亚硫酸钠水溶液进行水洗，加入硫酸镁进行干燥之后，通过过滤除去了硫酸镁。将得到的有机层浓缩，得到了2-乙基-2,5-二甲基-4-己烯醛(本说明书中，有时称为化合物(XXVII))(42g)。
向烧瓶中加入甲醇(5g)、50％氢氧化钠水溶液(1g)、水(1g)以及硼氢化钠(0.5g)，在15℃下用0.5小时滴加化合物(XXVII)(5g)，之后搅拌了1小时。向得到的反应液中加入6N的硫酸水溶液分解过剩的硼氢化钠，进一步加入50％氢氧化钠水溶液将反应液调至中性。之后，在大气压下从反应液中蒸馏除去甲醇，向所得到的残留液中加入硫酸镁进行干燥之后，通过过滤除去硫酸镁。对所得到的残留液进行浓缩，得到3.8g浓缩液(2-乙基-2,5-二甲基-4-己烯-1-醇的收率为63％)。将所得到的浓缩液用硅胶柱(展开溶剂：己烷:乙酸乙酯＝97:3(v/v))进行精制，得到2-乙基-2,5-二甲基-4-己烯-1-醇(本说明书中称为化合物(XXVI))(2g)。化合物(XXVI)的纯度为100％。
向加氢用耐压烧瓶中加入5％活性碳担载钌催化剂(0.03g)、异丙醇(1.2g)和化合物(XXVI)(0.5g)，在90℃、0.5MPa的氢气压下进行了2.5小时的加氢反应。将得到的反应液进行过滤，得到了滤液(0.83g)(收率99％)。
将所得到的滤液进行浓缩，将所得到的浓缩液用蒸馏进行精制，得到了0.5g的化合物(XXV)。所得到的化合物(XXV)的纯度为100％。
化合物(XXV)的1H-NMR的测定结果以及香气评价如下所示。
1H-NMR(CDCl3，400MHz，δppm):(0.81(t，J＝7.6Hz，3H)、0.81(s，3H)，0.89(d，J＝6.8Hz，6H)，1.05-1.35(m，6H)，1.35-1.50(m，1H)、3.34(d，J＝6.0Hz，2H)。
香气评价：木质香、草本香、柑橘香
[实施例1～6以及比较例1～3]
使用制造例2中得到的化合物(I)和制造例3中得到的化合物(II)，调制了表1所示组成的香料组合物。表1中的数值为质量分(作为重量分也为相同的值。以下相同)。另外，作为比较例，使用比较制造例1中得到的化合物(XX)、比较制造例2中得到的化合物(XXV)、以及下述式(XXX)所表示的3,4,5,6,6-五甲基-2-庚醇(IFF公司制造，产品名Kohinol)(本说明书中，有时称为化合物(XXX))，制造了表1所示组成的香料组合物。
[香气评价]
由1名有7年调香以及香料评价业务经验的熟练者，通过闻香纸法判定了香调。将闻香纸(宽6mm、长150mm的香料试验纸)的前端约5mm浸渍于样品中，并进行了评价。
香气评价中，将主要感觉到的香味(主香气)，从感觉更强的香味开始按顺序列举，进一步附记了次要地感觉到的香气(副香气)。另外，针对花香感的有无进行了判定。
[表1]
如上述表1所示，可以确认本发明的香料组合物具有花香调的主香气。
实施例6～10(柔软剂)
使用制造例2中得到的化合物(I)和制造例3中得到的化合物(II)，调制表2所示组成的柔软剂，评价了香气。
[香气评价]
由1名有7年调香以及香料评价业务经验的熟练者，在容量为100毫升的玻璃制瓶中加入50毫升的表2所示组成的柔软剂，密封之后在25℃下放置24小时，之后，评价了开封时瓶口的香气。
香气评价中，将主要感觉到的香味(主香气)，从感觉更强的香味开始按顺序列举，并针对判定进行了附记。
[表2]
如上述表2所示，可以确认含有本发明的香料组合物的柔软剂能够得到强烈的花香感。
实施例11～13和比较例4～7(香水用香料组合物)
使用制造例2中得到的化合物(I)和制造例3中得到的化合物(II)，调制了表3所示组成的香水用的香料组合物。另外，作为比较例，使用比较制造例1中得到的化合物(XX)、比较制造例2中得到的化合物(XXV)和化合物(XXX)，制造了表3所示组成的香水用的香料组合物。香气评价按照和实施例1同样的方法来进行，通过感官评价进行了使用了香水的情况的判定。感官评价的结果示于表4中。
[表3]
1)LIFFAROME：IFF公司(商品名)，化合物名：顺式-3-己烯醇碳酸甲酯；
2)CALONE：Firmenich公司(商品名)，化合物名：7-甲基-3,5-二氢-2H-苯并二氧环丙-3-酮
3)FLORALOZONE：IFF公司(商品名)，化合物名：对乙基-α,α-二甲基氢化肉桂醛
4)HELIONAL：IFF公司(商品名)，化合物名：α-甲基-3,4-亚甲基二氧氢化肉桂醛
5)BOURGEONAL：Givaudan公司(商品名)，化合物名：3-(4-叔丁基苯)-丙醛
6)LILIAL：Givaudan公司(商品名)，化合物名：对叔丁基-α-甲基氢化肉桂醛
7)AMBER CORE：花王株式会社(商品名)，化合物名：1-(2-叔丁基环己氧基)-2-丁醇)
8)SANDALMYSORE CORE：花王株式会社(商品名)，化合物名：2-甲基-4-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-2-丁烯-1-醇
[表4]
如上述表4所示，可以确认本发明的香料组合物通过进一步含有香料成分，可以得到玫瑰和铃兰的香调。
实施例14～16和比较例8～11(衣物用液体清洗剂用香料组合物)
使用制造例2中得到的化合物(I)和制造例3中得到的化合物(II)，调制了表5所示组成的纯净花香调型(white floral type)的衣物用液体清洗剂用的香料组合物。另外，作为比较例，使用在比较制造例1中得到的化合物(XX)、比较例2中得到的化合物(XXV)以及化合物(XXX)，制造了表5所示组成的纯净花香调型的衣物用液体清洗剂用的香料组合物。香气评价按照和实施例1同样的方法来进行，通过感官评价进行了在清洗剂中使用的情况的判定。感官评价的结果示于表6中。
[表5]
1)TRIPLAL：IFF公司(商品名)，化合物名：2,4-二甲基-3-环己烯-1-甲醛。
2)MAGNOL：花王株式会社(商品名)，以乙基降冰片基环己醇(ethyl norbornylcyclohexanol)为主要成分的混合物。
3)UNDECAVERTOL：Givaudan-Roure株式会社(商品名)，化合物名：4-甲基-3-癸烯-5-醇。
4)POIRENATE：花王株式会社(商品名)，化合物名：2-环己基丙酸乙酯。
5)FRUITATE：花王株式会社(商品名)，化合物名：三环[5.2.1.02、6]癸烷-2-基羧酸乙酯。
6)LILIAL：Givaudan公司(商品名)，化合物名：对叔丁基-α-甲基氢化肉桂醛。
7)AMBER CORE：花王株式会社(商品名)，化合物名：1-(2-叔丁基环己氧基)-2-丁醇)。
8)50％IPM：表示50％肉豆蔻酸异丙酯(IPM)溶液。
9)AMBROXAN：花王株式会社(商品名)，化合物名：[3aR-(3aα,5aβ,9aα,9bβ)]-十二氢-3a,6,6,9a-四甲基萘[2,1-b]呋喃
10)DPG：二丙二醇。
[表6]
比较例8 华丽的纯净花香调
实施例14 华丽之上增加新鲜感、柔和感
实施例15 华丽之上增加新鲜感、柔和感
实施例16 华丽之上增加新鲜感、柔和感
比较例9 花香感弱，并且与空白组(比较例8)没有不同
比较例10 花香感弱，并且与空白组(比较例8)没有不同
比较例11 花香感弱，并且与空白组(比较例8)没有不同
如上述表6所示，可以确认本发明的衣物用液体清洗剂用香料组合物可以得到强烈的花香调。
向99.5质量份的具有表7所示的组成的液体清洗剂组合物中配合0.5质量份表5所记载的实施例14的香料组合物，得到了衣物用液体清洗剂组合物。将其称量20g，在30L水中溶解。在该水溶液中加入2kg棉制毛巾，洗涤5分钟，漂洗1分钟之后进行脱水。评价了该棉制毛巾的气味。同样针对实施例15～16以及比较例8～11评价了脱水后的气味。感官评价的结果示于表8中。
[表7]
配合成分 质量％
烷基(C12～C14)O(EO)7(PO)2(EO)3H 35
直链烷基(C10～C18)苯磺酸钠 1
脂肪酸(月桂酸、肉豆蔻酸) 1
单乙醇胺 5
亚硫酸钠 0.1
乙醇 2
酶 0.5
水 余量
合计 99.5
[表8]
比较例8 华丽的花香的气味
实施例14 更加清新、自然的花香的气味
实施例15 更加清新、自然的花香的气味
实施例16 更加清新、自然的花香的气味
比较例9 花香感弱，并且与空白组(比较例8)没有不同
比较例10 花香感弱，并且与空白组(比较例8)没有不同
比较例11 花香感弱，并且与空白组(比较例8)没有不同
如上述表8所示，可以确认本发明的香料组合物扩散性高且清新，带来具有清洁感的自然的花香的气味。
实施例17～20和比较例12(衣物用粉末清洗剂用香料组合物)
使用制造例2中得到的化合物(I)和制造例3中得到的化合物(II)，调制了表9所示组成的花香型的衣物用粉末清洗剂用的香料组合物。按照和实施例1同样的方法进行香气评价，通过感官评价，进行了在衣物用粉末清洗剂中使用的情况下的判定。感官评价的结果示于表10。
[表9]
11)SANDALMYSORE CORE：花王株式会社(商品名)，化合物名：2-甲基-4-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-2-丁烯-1-醇。
[表10]
比较例12 具有清洁感的花香调
实施例17 新鲜的气味，清洁感增强
实施例18 新鲜的气味，清洁感增强
实施例19 新鲜的气味，清洁感增强
实施例20 新鲜的气味，清洁感增强，稍微有甜味
如上述表10所示，可以确认本发明的香料组合物通过增强新鲜感，带来清洁感。
向99.6质量份的具有表11所示的组成的粉末清洗剂组合物中配合0.4质量份的表7所记载的实施例17的香料组合物，得到了衣物用粉末清洗剂组合物。将其称量20g，在30L水中溶解。在该水溶液中加入2kg棉制毛巾，洗涤5分钟，漂洗1分钟之后进行脱水。评价了该棉制毛巾的气味。同样针对实施例18～20以及比较例12评价了脱水后的气味。感官评价的结果示于表12中。
[表11]
配合成分 质量％
直链烷基(C10～C18)苯磺酸钠 30
烷基(C12～C16)硫酸钠 5
聚氧乙烯(平均加成摩尔数6～15)烷基(C12～C18)醚 10
肥皂(C14～C20) 5
结晶性铝硅酸盐 25
碳酸钠 15.6
硫酸钠 6
聚乙二醇(分子量8,000～10,000) 2
酶造粒物 1
合计 99.6
[表12]
比较例12 稍微有木质以及龙涎香感的花香的气味
实施例17 与比较例12相比，新鲜且有清洁感的气味增加
实施例18 与比较例12相比，新鲜且有清洁感的气味增加
实施例19 与比较例12相比，新鲜且有清洁感的气味增加
实施例20 与比较例12相比，新鲜且有清洁感的气味增加
如上述表12所示，可以确认本发明的香料组合物带来新鲜且有清洁感的气味。
比较例13(衣物用粉末清洗剂用香料组合物)
作为比较例，使用四氢香叶醇来替代化合物(I)和化合物(II)，制造了表9所示组成的花香型的衣物用液体清洗剂用的香料组合物。香气评价按照和实施例1同样的方法进行，通过感官评价，进行了用于衣物用液体清洗剂中的情况下的判定。其结果可以确认，在配合了饱和醇的四氢香叶醇的情况下，虽然出现了玫瑰香的柔和感，但是感觉不到新鲜的气味，出现了油腻的气味，显然清洁感减弱。
进一步，向99.6质量份的具有表11所示的组成的粉末清洗剂组合物中配合0.4质量份的表9所记载的比较例13的香料组合物，得到了衣物用粉末清洗剂组合物。将其称量20g，在30L水中溶解。在该水溶液中加入2kg棉制毛巾，洗涤5分钟，漂洗1分钟之后进行脱水。评价了该棉制毛巾的气味，结果是，确认了在香料组合物中配合了四氢香叶醇的情况下、脱水后的棉制毛巾中具有花香感的气味，但是与实施例17相比没有发现清洁感的增强。因此，用饱和醇的四氢香叶醇不能带来新鲜的气味的效果。
实施例21～22和比较例14(花香以及草本香型的香料组合物)
使用制造例2中得到的化合物(I)和制造例3中得到的化合物(II)，调制了表13所示组成的花香以及草本香型的香料组合物。按照和实施例1同样的方法来进行香气评价，感官评价的结果示于表14中。
[表13]
12)ROMILAT：花王株式会社(商品名)，化合物名：3-甲基-3-丁烯醇2,2-二甲基丙酸酯(3-Methyl-3-butenyl 2,2-dimethylpropionate)。
13)HERBAVERT：花王株式会社(商品名)，化合物名：3,3,5-三甲基环己基乙基醚
14)MELUSAT：花王株式会社(商品名)，化合物名：3,5,5-三甲基-己酸乙酯
[表14]
比较例14 具有清凉感的草本以及花香的香味
实施例21 赋予使人想起洋甘菊的自然的花香感
实施例22 赋予使人想起洋甘菊的自然的花香感
如上述表14所示，可以确认本发明的香料组合物带来自然的花香。
向99.5质量份的具有表15所示的组成的用于地板·家具·电器等的住宅用清洗剂组合物(pH8.0)中，配合0.5质量份的表13所记载的实施例21的香料组合物，评价了瓶口的气味，结果确认了具有扩散性的清爽的清洁感并且确认了自然的草本以及花香的气味。另外，将该住宅用清洁剂组合物适量浸渍于无纺布，做成清扫用无纺布，评价在擦拭地板时的气味，结果感到具有扩散性的清爽的气味。
[表15]
配合成分 质量％
非离子表面活性剂(十二烷基糖苷) 0.5
硅酮粉末 3.0
二甲基聚硅氧烷 0.5
正链烷烃 2.0
黄原胶 0.08
乙醇 20.0
离子交换水 余量
合计 99.5
进一步，向99.8质量份的具有表16所示的组成的厕所·浴室用的硬质表面用清洗剂组合物中配合0.2质量份的表13所记载的实施例22的香料组合物，评价了瓶口的气味，结果确认了具有扩散性的清爽的清洁感的草本以及花香的气味。
[表16]
配合成分 质量％
直链烷基(C10～C18)苯磺酸钠 3
聚氧乙烯(平均加成摩尔数6～15)烷基(C12～C18)醚 1
癸基三甲基氯化铵 0.5
丙二醇单丁基醚 5
EDTA 2
柠檬酸 2
水 余量
合计 99.8
实施例23～24以及比较例15(柑橘型的香料组合物)
使用制造例2中得到的化合物(I)和制造例3中得到的化合物(II)，调制了表17所示组成的柑橘型的香料组合物。按照和实施例1同样的方法进行香气评价，将感官评价的结果示于表18中。
[表17]
[表18]
比较例15 柑橘的气味
实施例23 新鲜且清新的柑橘的气味
实施例24 新鲜且清新的柑橘的气味
如上述表18所示，确认了本发明的香料组合物带来新鲜且清新的气味。
向99.7质量份的具有表19所示的组成的餐具用液体清洗剂组合物中配合0.3质量份的表17所记载的实施例23和24的香料组合物，评价了将适量浸润于餐具清洗用海绵中清洗盘子时的气味，结果确认了具有扩散性的清爽的柑橘的气味，确认了增强了自然的葡萄柚的气味的效果。另一方面，评价了用比较例15的香料组合物同样清洗盘子时的气味，结果没有实施例23和24时的清爽感。
[表19]
配合成分 质量％
聚氧乙烯烷基醚硫酸酯钠 30
N-月桂基-N,N-二甲基氧化胺 6
烷基葡糖苷 5
磺基甜菜碱 2
乙醇 2.5
丙二醇 4
对甲苯磺酸 3
六水氯化镁 3.3
水 余量
合计 99.7
向99.95质量份的具有表20所示的组成的液体消臭芳香剂组合物中配合0.05质量份的表17所记载的实施例24的香料组合物，从瓶口的气味的感官评价确认了清爽的柑橘的气味。在的棉制布(长度30cm、宽度30cm)上整体均匀地使用市售的手动式喷雾容器喷雾5次，结果确认了具有扩散性的清爽的柑橘的气味。
[表20]
配合成分 质量％
环糊精 1
绿茶提取物 0.5
乙醇 5
水 余量
合计 99.95
实施例25～26以及比较例16(身体清洁剂用香料组合物)
使用制造例2中得到的化合物(I)和制造例3中得到的化合物(II)，调制了表21所示组成的柑橘·花香型的身体清洁剂用的香料组合物。香气评价按照和实施例1同样的方法来进行，通过感官评价进行了在清洗剂中使用的情况的判定。感官评价的结果示于表22中。
[表21]
15)GALAXOLIDE：IFF公司(商品名)，化合物名：1,3,4,6,7,8-六氢-4,6,6,7,8,8-六甲基环戊并-γ-2-苯并吡喃(Hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethylcyclopenta-γ-2-benzopyran)
16)CALONE：Firmenich公司(商品名)，化合物名：7-甲基-3,5-二氢-2H-苯并二氧环丙-3-酮
[表22]
比较例16 柑橘·花香的气味
实施例25 进一步加上花香的柔和感、增强了麝香的气味、呈现立体感
实施例26 进一步加上花香的柔和感、增强了麝香的气味、呈现立体感
如上述表22所示，本发明的香料组合物进一步增加花香的柔和感，增强麝香的气味，从而具有立体感。
向99质量份的具有表23所示的组成的身体清洁剂组合物中配合1质量份的表17所记载的实施例23的香料组合物，评价了瓶口的气味，结果确认了柑橘的甜味并确认了花香且柔和的气味。
[表23]
配合成分(质量％)
椰油脂肪酸 30.0
月桂酰基聚氧乙烯(EO＝2.0)硫酸钾 5.0
羧甲基纤维素 0.5
氢氧化钾 7.0
水 余量
合计 99
实施例27～28以及比较例17(毛发清洁剂用香料组合物)
使用制造例2中得到的化合物(I)和制造例3中得到的化合物(II)，调制了表24所示组成的绿香·花香型(green floral type)的毛发清洁剂用的香料组合物。香气评价按照和实施例1同样的方法来进行，通过感官评价进行了在毛发清洗剂中使用的情况的判定。感官评价的结果示于表25中。
[表24]
[表25]
比较例16 绿香·花香的气味，没有柔软感，草的绿香的气味强烈
实施例25 加上花香的柔和感、与绿香感调和而成为自然且清爽的气味
实施例26 加上花香的柔和感、与绿香感调和而成为自然且清爽的气味
如上述表25所示，确认了本发明的香料组合物带来花香的柔和感，通过和绿香感调和而成为自然且清爽的气味。
向99.5质量份的具有表26所示的组成的毛发清洁剂组合物中配合0.5质量份的表24所记载的实施例27的香料组合物，评价了瓶口的气味，结果确认了具有自然且清爽的绿香·花香的气味。
[表26]
配合成分(质量％)
聚氧乙烯月桂基醚硫酸钠(30％水溶液) 55
月桂酸二乙醇酰胺 11
精制水 余量
合计 99.5
产业上的利用可能性
本发明的香料组合物由于含有3,6-二甲基庚-2-醇(化合物(I))，因此能够作为具有强烈的花香的香调的香料原料使用，可以单独或者和其它成分组合而作为毛发化妆品以及柔软剂等的化妆品产品的赋香成分使用。

Claims (29)

1.一种香料组合物，其中，
含有3,6-二甲基庚-2-醇。
2.如权利要求1所述的香料组合物，其中，
进一步含有7-甲基辛-3-醇。
3.如权利要求2所述的香料组合物，其中，
所含有的3,6-二甲基庚-2-醇和7-甲基辛-3-醇的质量比为，3,6-二甲基庚-2-醇/7-甲基辛-3-醇＝70/30～99.9/0.1。
4.如权利要求3所述的香料组合物，其中，
所含有的3,6-二甲基庚-2-醇和7-甲基辛-3-醇的质量比为，3,6-二甲基庚-2-醇/7-甲基辛-3-醇＝80/20～99/1。
5.如权利要求4所述的香料组合物，其中，
所含有的3,6-二甲基庚-2-醇和7-甲基辛-3-醇的质量比为，3,6-二甲基庚-2-醇/7-甲基辛-3-醇＝80/20～95/5。
6.如权利要求5所述的香料组合物，其中，
所含有的3,6-二甲基庚-2-醇和7-甲基辛-3-醇的质量比为，3,6-二甲基庚-2-醇/7-甲基辛-3-醇＝90/10～95/5。
7.如权利要求1～6中任一项所述的香料组合物，其中，
进一步含有选自3,6-二甲基庚-2-醇和7-甲基辛-3-醇以外的醇类、酯类、醛类、酮类以及醚类中的1种以上。
8.如权利要求7所述的香料组合物，其中，
所述酯类为选自乙酸酯、丙酸酯、水杨酸酯、茉莉酸酯、橡苔、三环[5.2.1.02、6]癸烷-2-基羧酸乙酯以及2-环己基丙酸乙酯中的1种以上。
9.如权利要求7所述的香料组合物，其中，
所述醛类为选自2,4-二甲基-3-环己烯甲醛、3-(4-叔丁基苯)-丙醛、对叔丁基-α-甲基氢化肉桂醛、对乙基-α,α-二甲基氢化肉桂醛、α-己基肉桂醛以及α-甲基-3,4-亚甲基二氧氢化肉桂醛中的1种以上。
10.如权利要求7所述的香料组合物，其中，
所述酮类为选自β-紫罗兰酮、大马酮、麝香酮、7-甲基-3,5-二氢-2H-苯并二氧环丙-3-酮、覆盆子酮、甲基β-萘酮以及胡椒基丙酮中的1种以上。
11.如权利要求7所述的香料组合物，其中，
所述醚类为选自玫瑰醚、[3aR-(3aα,5aβ,9aα,9bβ)]-十二氢-3a,6,6,9a-四甲基萘[2,1-b]呋喃、1,3,4,6,7,8-六氢-4,6,6,7,8,8-六甲基环戊并-γ-2-苯并吡喃以及苯乙醛二甲缩醛中的1种以上。
12.如权利要求7所述的香料组合物，其中，
除3,6-二甲基庚-2-醇和7-甲基辛-3-醇以外的醇类为选自萜烯系醇和脂肪族醇中的1种以上。
13.如权利要求1～6中任一项所述的香料组合物，其中，
进一步含有油剂。
14.如权利要求1～6中任一项所述的香料组合物，其中，
进一步含有表面活性剂。
15.如权利要求1～14中任一项所述的香料组合物作为纤维处理组合物的赋香成分的用途。
16.如权利要求1～14中任一项所述的香料组合物作为柔软剂的赋香成分的用途。
17.如权利要求1～14中任一项所述的香料组合物作为化妆品的赋香成分的用途。
18.如权利要求1～14中任一项所述的香料组合物作为毛发化妆品的赋香成分的用途。
19.如权利要求1～14中任一项所述的香料组合物作为清洁剂组合物的赋香成分的用途。
20.如权利要求1～14中任一项所述的香料组合物作为身体用化妆品的赋香成分的用途。
21.如权利要求1～14中任一项所述的香料组合物作为香水的赋香成分的用途。
22.如权利要求1～14中任一项所述的香料组合物作为液体清洁剂组合物的赋香成分的用途。
23.如权利要求1～14中任一项所述的香料组合物作为衣物用清洁剂组合物的赋香成分的用途。
24.如权利要求1～14中任一项所述的香料组合物作为硬质表面用清洁剂组合物的赋香成分的用途。
25.如权利要求1～14中任一项所述的香料组合物作为芳香消臭剂的赋香成分的用途。
26.如权利要求1～14中任一项所述的香料组合物作为清扫用无纺布的赋香成分的用途。
27.3,6-二甲基庚-2-醇作为赋香成分的用途。
28.一种3,6-二甲基庚-2-醇的制造方法，其中，
包括使用异戊醛和2-丁酮进行交叉羟醛加成反应，然后脱水，还原得到3,6-二甲基庚-2-醇的工序。
29.3,6-二甲基庚-2-醇。
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