JPS5940394B2 - 大環状ジエステルおよびそれを含有する香料 - Google Patents
大環状ジエステルおよびそれを含有する香料Info
- Publication number
- JPS5940394B2 JPS5940394B2 JP12688079A JP12688079A JPS5940394B2 JP S5940394 B2 JPS5940394 B2 JP S5940394B2 JP 12688079 A JP12688079 A JP 12688079A JP 12688079 A JP12688079 A JP 12688079A JP S5940394 B2 JPS5940394 B2 JP S5940394B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- fragrance
- methyl
- general formula
- dioxa
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は香料に有用な性質を有する新規な化合物と、そ
れらを含有する香料に関するものである。
れらを含有する香料に関するものである。
大環状ケトン、大環状ラクトン、大環状ジエステルなど
の内のあるものが香料成分として重要であることは広く
知られている。大環状ジエステルでは、２・５−ジオキ
サー１ ・ ６〜ジオキソシクロヘプタデカンおよび２
・５−−ジオキサー１ ・ ６ 一ジオキソシクロヘ
キサデカンがムスク系香料として著名であり、広く香料
の調合に使用されている。しかしながら、側鎖のついた
大環状ジエステルは香料成分としては全く知られていな
い。本発明者らは、香料組成物に配合する場合に特に微
量で香料の変調および香気の増強に効果のある化合物を
鋭意検討した結果、側鎖を有する新規な環状ジエステル
である下記一般式（Ｉ）の化合物がこの目的に効果のあ
る化合物であることを見出し本発明に到達した。
の内のあるものが香料成分として重要であることは広く
知られている。大環状ジエステルでは、２・５−ジオキ
サー１ ・ ６〜ジオキソシクロヘプタデカンおよび２
・５−−ジオキサー１ ・ ６ 一ジオキソシクロヘ
キサデカンがムスク系香料として著名であり、広く香料
の調合に使用されている。しかしながら、側鎖のついた
大環状ジエステルは香料成分としては全く知られていな
い。本発明者らは、香料組成物に配合する場合に特に微
量で香料の変調および香気の増強に効果のある化合物を
鋭意検討した結果、側鎖を有する新規な環状ジエステル
である下記一般式（Ｉ）の化合物がこの目的に効果のあ
る化合物であることを見出し本発明に到達した。
０＝Ｃ−（ＣＨ２）１１−Ｃ−０
Ｏ−ＣＨ■（ＣＨ２）ｎ−Ｏ（Ｉ）
（ただしｎは１または２を示す）
一般式（Ｉ）の本発明化合物のうち、ｎｌ）″−１のも
のは３−メチル〜２・ ５−ジオキサー１・ ６−ジオ
キソシクロヘプタデカンであり、ｎが２のものは３−メ
チルー ２ ・ ６−ジオキサー１ ・ ７〜ジオキソ
シクロオクタデカンである。
のは３−メチル〜２・ ５−ジオキサー１・ ６−ジオ
キソシクロヘプタデカンであり、ｎが２のものは３−メ
チルー ２ ・ ６−ジオキサー１ ・ ７〜ジオキソ
シクロオクタデカンである。
一般式（Ｉ）を有する本発明化合物はいずれも淡いジヤ
香様香気に特徴を有する化合物であるが、特に注目すべ
き香気を有するものではない。
香様香気に特徴を有する化合物であるが、特に注目すべ
き香気を有するものではない。
しかし、予想に反して本物質を他の香料組成物に微量添
加した場合、単一の化合物からは想像できない効果を示
し、その香料組成物の香気を大きく改善することが明ら
かとなつた。特に香粧用香料として使用される調合香料
組成物に配合すると素晴らしい効果を発揮する化合物で
あることが明らかとなつた。一般式（１）の本発明化合
物はたとえば次の如く製造される。
加した場合、単一の化合物からは想像できない効果を示
し、その香料組成物の香気を大きく改善することが明ら
かとなつた。特に香粧用香料として使用される調合香料
組成物に配合すると素晴らしい効果を発揮する化合物で
あることが明らかとなつた。一般式（１）の本発明化合
物はたとえば次の如く製造される。
すなわち、まず、ブラシル酸またはそのジエステルとプ
ロピレングリコール（一般式（１）においてｎ−１の場
合）あるいはブチレングリコール（一般式（１）におい
てｎ−２の場合）を重縮合させ、高分子重合体をつくり
、ついで触媒の存在下、高真空下で、直接あるいは溶媒
の存在下で、高温において解重合する。ここで用いられ
る触媒、溶媒などは、特に２・５−ジオキサ−１・６−
ジオキソシクロヘプタデカンなどについてよく知られて
いる解重合法に準じれば良い。しかしながら、本発明の
化合物の場合、側鎖があるからか、高温において解重合
反応中特に分解反応を起しやすく、したがつて溶媒を使
用して反応温度を低くする方が望ましい。本化合物は解
重合後、洗浄精留などの常法により香料成分として十分
な純度まで精製される。３−メチル−２・５−ジオキサ
−１・６ジオキソシクロヘプタデカン（一般式（）にお
いてｎ−１の化合物）は沸点１５８〜１５９℃／２韮Ｈ
７、Ｎ−１．４５７５を示し常温で液体である。
ロピレングリコール（一般式（１）においてｎ−１の場
合）あるいはブチレングリコール（一般式（１）におい
てｎ−２の場合）を重縮合させ、高分子重合体をつくり
、ついで触媒の存在下、高真空下で、直接あるいは溶媒
の存在下で、高温において解重合する。ここで用いられ
る触媒、溶媒などは、特に２・５−ジオキサ−１・６−
ジオキソシクロヘプタデカンなどについてよく知られて
いる解重合法に準じれば良い。しかしながら、本発明の
化合物の場合、側鎖があるからか、高温において解重合
反応中特に分解反応を起しやすく、したがつて溶媒を使
用して反応温度を低くする方が望ましい。本化合物は解
重合後、洗浄精留などの常法により香料成分として十分
な純度まで精製される。３−メチル−２・５−ジオキサ
−１・６ジオキソシクロヘプタデカン（一般式（）にお
いてｎ−１の化合物）は沸点１５８〜１５９℃／２韮Ｈ
７、Ｎ−１．４５７５を示し常温で液体である。
また３−メチル−２・６−ジオキサ−１・７ジオキソシ
クロオクタデカン（一般式（１）においてｎ−２の化合
物）は沸点１７０〜１７ＦＣ／２ｍｍＨ７、Ｎ−１．４
５８３を示し常温で液体である。本発明の化合物は前述
したようにジヤ香様香気を有するが、該化合物を調合香
料組成物に少量添加すると、それらの特徴ある芳香を調
和させると共に、ジヤ香様香気が強調されて該化合物を
配合しない組成物より香気が大きく改善され、更に保留
性も増大する。
クロオクタデカン（一般式（１）においてｎ−２の化合
物）は沸点１７０〜１７ＦＣ／２ｍｍＨ７、Ｎ−１．４
５８３を示し常温で液体である。本発明の化合物は前述
したようにジヤ香様香気を有するが、該化合物を調合香
料組成物に少量添加すると、それらの特徴ある芳香を調
和させると共に、ジヤ香様香気が強調されて該化合物を
配合しない組成物より香気が大きく改善され、更に保留
性も増大する。
特に、フローラルブーケ、シプレ、ラベンダ一、バイオ
レツトなどのタイプの調合香料組成物に添加すると効果
が大きい。本発明の香料に使用される一般式（１）を有
する化合物の配合量は、その目的および配合される香料
組成物によつて変えられるが、一般には香料組成物総重
量の０．００５〜５０重量％が望ましく、より好ましく
は０．０５〜３０重量％が望ましい。
レツトなどのタイプの調合香料組成物に添加すると効果
が大きい。本発明の香料に使用される一般式（１）を有
する化合物の配合量は、その目的および配合される香料
組成物によつて変えられるが、一般には香料組成物総重
量の０．００５〜５０重量％が望ましく、より好ましく
は０．０５〜３０重量％が望ましい。
次の実施例は本発明を具体的に説明するものであるが、
本発明はこれに限定されるものではない。実施例 １３
−メチル−２・５−ジオキサ−１・６−ジオキソシクロ
ヘプタデカンの製造ブラシル酸１５０部にプロピレング
リコール９３部を加え、攪拌しながら１８０〜２２０℃
に加温すると、水２１部が留出し過剰プロピレングリコ
ールと重合物の混合物２２２部が生成する。
本発明はこれに限定されるものではない。実施例 １３
−メチル−２・５−ジオキサ−１・６−ジオキソシクロ
ヘプタデカンの製造ブラシル酸１５０部にプロピレング
リコール９３部を加え、攪拌しながら１８０〜２２０℃
に加温すると、水２１部が留出し過剰プロピレングリコ
ールと重合物の混合物２２２部が生成する。
この混合物１００部に溶媒流動パラフイン４００部、触
媒ジオクチルスズラウレート１２．１部を加え、１６０
〜２６０℃／２ｍＴ１ＬＨ７で反応させると過剰プロピ
レングリコール２１部、３−メチル２・５−ジオキサ−
１・６−ジオキソシクロヘフタデカン８９．１部（純度
６８．９％）が得られる。原料ブラシル酸よりの収率は
８１％であつた。この反応液を常法により精製し、純粋
な３−メチル２・５−ジオキサ−１・６−ジオキソシク
ロヘプタデカンを得た。実施例 ２ ３−メチル−２・６−ジオキサ−１・７ージオキソシク
ロオクタデカンの製造ブラシル酸１５０部にプチレング
リコール１００部を加え、攪拌しながら１８０〜２２『
Ｃに加温すると水２１部が留出し過剰ブチレングリコー
ルと重合物の混合物２２９部が生成する。
媒ジオクチルスズラウレート１２．１部を加え、１６０
〜２６０℃／２ｍＴ１ＬＨ７で反応させると過剰プロピ
レングリコール２１部、３−メチル２・５−ジオキサ−
１・６−ジオキソシクロヘフタデカン８９．１部（純度
６８．９％）が得られる。原料ブラシル酸よりの収率は
８１％であつた。この反応液を常法により精製し、純粋
な３−メチル２・５−ジオキサ−１・６−ジオキソシク
ロヘプタデカンを得た。実施例 ２ ３−メチル−２・６−ジオキサ−１・７ージオキソシク
ロオクタデカンの製造ブラシル酸１５０部にプチレング
リコール１００部を加え、攪拌しながら１８０〜２２『
Ｃに加温すると水２１部が留出し過剰ブチレングリコー
ルと重合物の混合物２２９部が生成する。
この混合物１００部に溶媒流動パラフイン４００部、触
媒ジオクチルスズラウレート１０部を加え、１６０〜２
６０℃／２７ｎＴｔＨ７で反応させると、過剰ブチレン
グリコール１９．８部、３−メチル−２・６−ジオキサ
−１・７ージオキソシクロオクタデカン４４．９部（純
度５２％）が得られる。原料セバシン酸よりの収率は４
５％であつた。この反応液を常法により精製し、純粋な
３−メチル−２・６−ジオキサ−１・７ージオキソシク
ロオクタデカンを得た。実施例 ３ シプレ調香料組成物 本香料組成物は３人の香料技術熟練者により、３−メチ
ル−２・５−ジオキサ−１・６−ジオキソシクロヘプタ
デカンを配合しない比較組成物に比して、−その調子、
保香性の点で著しく優れていると判定された。
媒ジオクチルスズラウレート１０部を加え、１６０〜２
６０℃／２７ｎＴｔＨ７で反応させると、過剰ブチレン
グリコール１９．８部、３−メチル−２・６−ジオキサ
−１・７ージオキソシクロオクタデカン４４．９部（純
度５２％）が得られる。原料セバシン酸よりの収率は４
５％であつた。この反応液を常法により精製し、純粋な
３−メチル−２・６−ジオキサ−１・７ージオキソシク
ロオクタデカンを得た。実施例 ３ シプレ調香料組成物 本香料組成物は３人の香料技術熟練者により、３−メチ
ル−２・５−ジオキサ−１・６−ジオキソシクロヘプタ
デカンを配合しない比較組成物に比して、−その調子、
保香性の点で著しく優れていると判定された。
実施例 ４
石鹸用ラベンダー
本香料組成物は３人の香料技術熟練者により、３−メチ
ル−２・６−ジオキサ−１・７ージオキソシクロオクタ
デカンを配合しない比較組成物に比して、その調子、保
香性の点で著しく優れていると判定された。
ル−２・６−ジオキサ−１・７ージオキソシクロオクタ
デカンを配合しない比較組成物に比して、その調子、保
香性の点で著しく優れていると判定された。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただしｎは１または２を示す） で表わされる大環状ジエステル。 ２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただしｎは１または２を示す） で表わされる大環状ジエステルを含有する香料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12688079A JPS5940394B2 (ja) | 1979-10-03 | 1979-10-03 | 大環状ジエステルおよびそれを含有する香料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12688079A JPS5940394B2 (ja) | 1979-10-03 | 1979-10-03 | 大環状ジエステルおよびそれを含有する香料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5651473A JPS5651473A (en) | 1981-05-09 |
| JPS5940394B2 true JPS5940394B2 (ja) | 1984-09-29 |
Family
ID=14946123
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12688079A Expired JPS5940394B2 (ja) | 1979-10-03 | 1979-10-03 | 大環状ジエステルおよびそれを含有する香料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5940394B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5967282A (ja) * | 1982-10-12 | 1984-04-16 | Daicel Chem Ind Ltd | 大環状ジエステルおよびこれを含む付香剤組成物 |
| EP0103893A3 (en) * | 1982-09-22 | 1986-03-19 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Macrocyclic diesters |
| CN1059903C (zh) * | 1993-10-25 | 2000-12-27 | 朱守一 | 麝香大环双内酯化合物的混合物及其生产方法 |
-
1979
- 1979-10-03 JP JP12688079A patent/JPS5940394B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5651473A (en) | 1981-05-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN107250090B (zh) | 制备1-[(1r,4r/s,8s)-10,10-二甲基-7-亚甲基-4-双环[6.2.0]癸基]乙酮的方法 | |
| JPS5890529A (ja) | シクロプロパンの新誘導体、それらの製造法、香料としての使用及びそれを含む組成物 | |
| JPH0255797A (ja) | 芳香組成物及びその調製法 | |
| JP4376981B2 (ja) | ジオキサシクロアルカン−８−オン | |
| JPS5940394B2 (ja) | 大環状ジエステルおよびそれを含有する香料 | |
| US3942761A (en) | 4-(2'-Norbornyl)-2-butanones | |
| BRPI0200264B1 (pt) | derivados de polialquilabicílico, e método para aperfeiçoar, aumentar ou modificar as propriedades de odor de uma fragância | |
| US4011177A (en) | Chemicals and their use in perfumery | |
| JPS63264477A (ja) | 環状アセタール化合物及び前記化合物を含有する香料組成物 | |
| JPS5940393B2 (ja) | 大環状ジエステルおよびそれを含む香料 | |
| JPS5940395B2 (ja) | 新規な大環状ジエステルおよびそれを含有する香料 | |
| US3966648A (en) | 2-Alkyl-oct-5-en-2-ols in fragrance compositions | |
| JPH04266865A (ja) | ３−（ヘキセニルオキシ）−プロパン−ニトリル、その製造方法及び香料或いは香料組成物 | |
| EP1380559B1 (en) | Ethers of 2,2,4-trimethylpentane-1, 3-diol as fragrance materials | |
| US3984354A (en) | 1-(3'-Hexenyl)-1-cycloalkanols and their esters | |
| EP1790630A1 (en) | Derivatives of 3-cyclopropyl-1-propanone compounds and their use in perfume compositions | |
| JP3126035B2 (ja) | 着香用組成物及び芳香生成物の製造法並びに該方法により得られた製品 | |
| JPS58194833A (ja) | 置換された３−イソプロピル−シクロペンタノン誘導体、その製造法及びこれを含有する又はこれから成る香料 | |
| US3936398A (en) | Improving the odor of perfume by novel cyclic ketal | |
| JPS6259690B2 (ja) | ||
| US3751486A (en) | Alkyl-substituted unsaturated acetals | |
| JPS63258827A (ja) | １，２−ジアルコキシアルカン及び−アルケンの使用 | |
| JPS605583B2 (ja) | 新規の脂環式ケトエステルおよび関連化合物の製造法 | |
| JPS60109540A (ja) | ジメチルオクテノン化合物及びその製造方法並びにこの化合物を含有する芳香性組成物 | |
| US4061667A (en) | Cis-2-methyl-oct-5-en-2-yl acetate |