JPS5890529A

JPS5890529A - シクロプロパンの新誘導体、それらの製造法、香料としての使用及びそれを含む組成物

Info

Publication number: JPS5890529A
Application number: JP57196171A
Authority: JP
Inventors: ジヤツク・マルテル; ジヤン・ビユアンデイア; フランソワ・ヌゾ
Original assignee: Roussel Uclaf SA
Current assignee: Sanofi Aventis France
Priority date: 1981-11-10
Filing date: 1982-11-10
Publication date: 1983-05-30
Also published as: NL8204355A; FR2516076B1; FR2516076A1; DE3241586A1; IT8249457A0; IT1186700B; US4521331A; GB2108962A; CH653668A5; GB2108962B

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】本発明は、シクロプロピルの新劇導体、それらのＩＩ［
＊法、香料としての使用及びそれを含む組成物に関する
。

本発明の主題は、全ての可能な異性体形態にあ〔ここで
、１１は８個までの炭素原子を含有するアルキル又はア
ルケニル基を表わし、Ｒは、水素原子か、１２個までの炭素原子を含有し、そして場合により炭素
原子数３〜１２の飽和若しくは不飽和のシクロアルキル
若しくはビシクロアルキル基（これら自体は置換されて
いてもよい）又はシアン基を有することができ、さらに
場合により酸素原子又はケトン官能基で中断されていて
もよい線状又は分岐状のアルキル、アルケニル又はアル
キニル基か、１２個までの炭素原子を含有し、そして１個以上の二重
結合を含有でき、さらに１個以上のアルキル基で置換さ
れていてもよいシクロアルキル基か、２０個までの炭素原子を含有し、そして場合によりアリ
ール核上ζ二置換していてもよいアリール、アラールキ
ル、アラ−ルナニル又はアラールキル基（そのアルキル
、アルケニル又はアルキニル鎖は酸素原子又はケトン官
能基で中断されていてもよい）か、或いは場合により複素アリール核上に置換していてもよい複素
アリール、複素アラールキル、複素アラールキル又は複
素アラールキル基（そのアルキル、アルナニル又はアル
キニル鎖は酸素原子又はケトン官能基で中断されていて
もよい）を表わす〕の化合物並びに各種の可能な異性体の混合物（ただし、
Ｒ１が２−メチル−１−プロペニル基ヲ表わすときはＲ
はメチル基を表わし得ない）にある。

式（１）の化合物は、多くの異性体形態で存在できる。

事実、これらはいずれもシクロプルパン願の１及び３位
に２個の不整炭素原子を持ち、また基Ｒ又は基Ｒ１に１
個以上の不整中心又は軸を持っている。

Ｒ１がアルキル基を表わすときは、それはメチル、エチ
゛ル、１−プロピル、イソプロピル、ブチル又はイソブ
チル基であるのが好ましく、特に勘−プ冒ビル又はイソ
ブチル基が好ましい。

Ｒ１がアルケニル基を表わすときは、それは１−ｙロペ
ニル又は２−メチル−１−プロペニル基であるのが好ま
しい。

Ｒが飽和アルキル基を表わすときは、それはメチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、
ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｌ−ヘキシル、２−メチル
ペンチル、２．３−ジメチルブチル、鳳−ヘプチル、２
−メチルヘキシル、１２−ジメチルペンチル、４５−ジ
メチルペンチル、６−エチルペンチル、ｎ−オクチル、
２．２−’）メチルへ午シル、翫３−ジメチルヘキシル
、３−メチル−３−エチルペンチル、ノニル、２．４−
ジメチルへブチル又はｎ−デシル基であるのが好ましい
ＯＲがシクロアルキル基で置換されたアルキル基を表わす
ときは、それはシクロプロピル、シクロブチル、シクロ
アルキル若しくはシクロヘキシル基、又はシクロベンゾ
ニル若しくはシクロへ￥セニル基で置換されたアルキル
基であるのが好ましいＯ翼が置換シクロアルキル基で置換されているアルキル基
を表わすときは、それは、ｃＯａｌｋ、例えばＣｏ　Ｃ
Ｈｍ基、ＣＮ若しくはＮＯｓ基又はアルキル基、例えば
メチル基で置換されたシクロアルキル基であるのが好ま
しい。

Ｂがビシタロアルキル基で置換されたアルキル基を表わ
すときは、これは例えば基であってよい。

Ｒが不飽和ビシクロアルキル基で置換されたアルケニル
基を表わすときは、それは、例えば基であってよい。

翼がアルケニル基を表わすときは、それはブテニル、イ
ンブテニル又はクロトニル基であるのは好ましい。

Ｒがアルキニル基を表わすときは、それはエチニル又は
プロピニル基であるのが好ましい。

Ｒがシクロアルキル基を表わすときは、それはシクロプ
ロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シフ四ヘキシ
ル１、シクロヘプチル又はシクロオクチル基が好ましい
。

Ｒが数個の二重結合を有するシクロアルキル基を表わす
ときは、２個の二重結合であるのが好ましい。

Ｒが１個以上のアルキル基で置換されたシクロアルキル
基を表わすときは、それは、１個以上のメチル、エチル
又はｎ−ブリビル基で置換されたシクロアルキル基であ
るのが好ましい。

Ｒが７リール、アラールキル、アラールキル又はアラー
ルキル基を表わすときは、アリールがフェニル基を表わ
しまたアルキル、アルケニル又はアルキニル基が上で示
した紅ましい意味を有するのが好ましい。

置換されたアリール、アラールキル、アラールキル又は
アラールキル基のときは、それは、アリール核上のオル
ト、メタ又はバラ位に、１〜４個の炭素原子を含有する
１個以上のアルキル基、例えばメチル基、１〜４個の炭
素原子を含有する１個以上のアルコキシ基、例えばメト
キシ基、１個以上のハロゲン原子、例えば塩素又はふっ
素原子、ＮＱ、基、シアノ基、ＣＯＢ　ｍｌｋ又はＣＯ
Ｏａｌｋ基（ａｌｋは１〜１２個の炭素原子を含有する
アルキル基を表わす）、トリフルオルメチル基又はこれ
らの各種置換基の組合せが置換している基であるのが好
ましい。

複素アリール基としては、ピリジル、ピリミジル、チェ
ニル又はフリル基をあげることができる。

襖素アツールキル、複素アラールキル又は複素アラール
キル基としては、アルキル、アルケニル又はアル中ニル
が前述の好ましい意味を有する基をあげることができる
。

置換された複素アリール、複素アラールキル、複素アラ
−ルナニル又は複素アラールキル基が問題のときは、こ
れらは前述したアリール基の好ましい置換基で置換され
た基であるのが好ましい。

特に、本発明は、次式（ＩＡ）（ここでＲは既に示した意味と同じ意味を有する）に相
当する前記の式（Ｉ）の化合物を主題とする。

本発明に従う化合物の中でも、特に、Ｒが１〜４ｉＩの
炭素原子を含有する線状若しくは分肢状アルキル基を表
わすもの、Ｒが基（ＣＨｍ）ｌｌ−Ｃ＠Ｈｓ（ここでｎ
は０．１．２．３又は４の数を表わす）を表わすもの、
Ｒが窒素原子含有複素アリール基を表わすもの並びにＲ
が基を表わすものがあげられる。

本発明の好まルい化合物は、シクロプロパン部分がＩＲ
，ｃｌｍ又はＩ　Ｒ，ｔｒａｍｓ構造を有するものであ
る。

当然であるが、本発明は、特に、その製造を実験の部で
示す化合物を主題とする。これらの化袷物の中でも、一一フェニルプロビオン＃（Ｉ　Ｒ，山）２，２−ジメ
チル−３−（２−メチル−１−プロペニルシクロプＵビ
ルー１−メチル、プリピオン酸（Ｉ　Ｒ，ｃｉｓ　）　２．２−ジメチル
−５−（２−メチル−１−プロペニル）シクロフロピル
ー１−メチル、５−チェニルオキシ酢＃（Ｉ　Ｒ，山）２２−ジメチル
−５−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプルピル
−１−メチル、フェニル酢ｊｌ（Ｉ　Ｒ，ａｉｍ　）　２．２−シメｆ
ｋ　−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクシフロ
ビルー１−メチルがあげられる。

また、本発明は、式（１）の化合使を製造するにあたり
、次式（１））（ここでＲ，は先に示した意味と同じ意味を有する）のアルコールに次式（璽）ＲＣＯ雪Ｈ（厘）（ここでＲは先に示した意味と同じ意味を有する）の酸
又はこの酸の官能性誘導体を作用させて対応する式（１
）の化合物を得ることを特徴とする式（１）の化合物の
製造方法を主題とする。

この製造法を実施するのに好ましい方法において、酸ク
ロリドが酸の官能性誘導体として用いられ、又はアルコ
ール＜１）と酸（Ｉ）がジシクロへキシル力ルゲジイミ
ドの存在下に反応せしめられる。

もちろん、他の多くのエステル化方法を用いることもで
きる。

式（幻のアルコールは一般的に知られており、酸又は対
応エステルを還元することによって製造することができ
る。

式（１）の化合物は、快い香り、例えば、７０−ラル、
７ラワリー、グリーン、ウツディ又はスパイシイな香り
を持っている。以下に示す実験の部に、式（Ｉ）に従う
化合物のいくつかが発する香りをより具体的に示す。

したがって、本発明は、全ての可能な異性体形態又はこ
れらの可能な異性体の混合物形態にあり、そしてＲ１が
前記した通りであり且っＲが、水嵩原子か、１２個までの炭素原子を含有し、そして場合により炭素
原子数５〜１２の飽和若しくは不飽和のシタ四アル中ル
苦しくはビシクロアルキル基（これら自体は置換されて
いてもよい）又はシアノ基を有することができ、さらに
場合により酸素原子又は少トン官能基で中断されていて
もよい線状又は分鼓伏のアルキル、アルケニル又はアル
キニル基か、１２価までの炭素原子を含有し、そして１個以上の二重
結合を含有でき、さらに１個以上のアルキル基で置換さ
れていてもよいシクロアルキル基か、２０個までの炭素原子を含有し、そして場合により了り
−ル核上に置換していてもよいアリール、アラールキル
、アラールキル又はアラールキル基（そのアルキル、ア
ルケニル又はアル中ニル鎖は酸素原子又はケトン官能基
で中断されていてもよい）か、或いは場合により複素アリール核上に置換していてもよい複素
アリール、複素アラールキル、複素アラールケニル又は
複素アラールキル基（そのアルキル、アルケニル又はア
ルキニル鎖は酸素原子又はケトン官能基で中断されてい
てもよい）を表わす式（Ｉ）の化合物からなる香料を特
徴とする特に、本発明は、前述した好ましい化合物、具
体的には、一一フェニルプロビオン酸（ＩＲ，ａｉｍ）２．２−ジ
メチル−５−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプ
ロピル−１−メチル、プリピオン酸（１Ｒ，＠ｉｎ　）　２．２−ジメチルー
５−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロピル−
１−メチル、酢ＩＩＩ（Ｉ　Ｒ，ｃｉｍ　）　２．２−ジメチル−６
−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロピル−１
−メチル、５−チェ冬ルオキシ酢＃（Ｉ　Ｒ，ｃｉｓ　）　２．２
−ジメチル−５−（２−メチル−１−プロペニル）シク
ロプロピル−１−メチル、フェニル酢酸（ＩＲ，ｃｉｍ）２．２−ジメチル−５−
（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロピル−１−
メチルからなる香料を主題とする。

式（１）の化合物は、その有用な嗅覚性の故に、それ自
体香料のペースとなり得る芳香組成物を製造するための
香料として使用することができる。

しかして、本発明の主題は、前記の香料の少なくとも１
種を含有することを特徴とする香料組成物にある。

また、式（１）の化合物は、例えば石けん、タルク、シ
ャンプー、歯みがき、バスソルト、フオームバス又はバ
スオイル、デオドランドのような衛生用品の製造に、例
えばクリーム、クレンジングミルク、ローション、メー
キャップ用品、口紅、マニキュアのような化粧品の製造
に用いることもできる。

また、式（１）の化合物は、例えば洗浄用溶液又は粉末
のような洗剤の製造に、例えばワックスのようなメンテ
ナンス用製品の＃造に、又は殺虫剤の製造（：用いるこ
とができる。

式（１）の化合物は、無臭製品に芳香を提供し、またそ
れ自体ある種の匂いを有する組成物の匂いを引出し、増
大させ又は変性させることができる。

さら１二、式（Ｉ）の化合物はどれも快い匂い又は香り
を与えるので、ある製品の不快臭を消すのに用いること
ができる。したがって、この種の工業における通常の技
術によって香料、衛生用品、化粧品、洗剤及びメンテナ
ンス用品が容品に製造される。

これらの技術は専門書に広範に説明されており、したが
ってこの点についてはこれ以上説明する必要はないであ
ろう。

なお、本発明が、式（１）の化合物以外にビヒクル、変
性剤、定着剤、保存剤、安定剤及びこの植の工業で慣用
されているその他の成分、例えば担体、溶−１分散剤、
乳化剤をも含有する組成物まで及ぶことはいうまでもな
い。

香料に用いられる物質（：関しては、香料業者に周知の
他の物質（天然物質であろうとなかろうと）、例えばベ
チペルの精油、ヒマラヤスギの精油、ベルガモツトの精
油、松葉の精油、柑きつ類の精油、ジャスミン油又はマ
ンダリン油のような精油、或いは合成物質、例えばとド
四キシシトロネフのような香料に慣用されているアルデ
ヒド類、α−ヨノンのようなケトン類、オイゲノールの
ようなフェノール化合物、ゲラニオールのようなデルコ
ール類、°タマリンのようなラクトン類を式（１）の化
合物に添加することができる。

式（［）の化合物の使用量は、粛択した化合物の性質、
用途及び所望する匂いの強さ並びに当然であるが式（１
）の化合物に添加するその他の成分の性質及び組成によ
って変化する。

例えば、洗剤の場合にはα１〜２重量弧の式（１）の化
合物を用いることができる。

香料の場合には、例えば、（Ｌ１〜１０重量襲の式（１
）の化合物を用いることができる。式（１）の化合物が
香料のペースとして用いられるときは、２０重重量型で
の式（Ｉ）の化合物を用いることができる。

下記の例は本発明を例示するもので、これを何ら制限し
ない。

ＬｌＦの１−　［’（Ｉ　Ｒｌａｉｍ　）　２．２−ジ
メチル−５−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプ
ロパンメタノール、２２Ｆの２−ブテン酸クロリド及び
２０ＣＣのベンゼンを含有する０℃に冷却した溶液に２
ｃｃのピリジンを加え、この反応混合物を周囲温度で２
０時間かきまぜ続ける。次いでこれを２Ｎ水酸化ナトリ
ウム溶液に注ぎ、デカンテーシ璽ンし、乾燥し、濃縮す
る。４４ｔの生成物を得、これをシリカでり四マトグフ
フイーし、石油エーテル（ＢＰ＝４０〜７０℃）とエチ
ルエーテルとの混合物（９−１）で溶離する。これによ
りｔ２ｒの所期化合物を得た。（ｇ〕ｐ＝−Ｈａｓ。

±１５°（＠＝１メ、ベンゼン）。

へ＋サメチルホスホトリアミド中で例１におけルヨうに
実施し、＆１　ｆ（Ｄ（Ｉ　Ｒ，ａｉｍ　）　２．２−
ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロ
プロパンメタノールと２．５ｆの２−メチル酪酸クロリ
ドより出発することによって４７ｆの生成物を得１．こ
れをシリカでり胃マドグラフィーし、石油エーテ＃（Ｂ
Ｐ＝４０〜７０Ｃ）とｘｆルエーテルとの混合物（９−
１）で溶離する。これによりｔ８ｆの所期生成物を得た
。（＃）Ｄ＝−）１４５°±１’（８２１％、ベンゼン
）。

例１におけるように実施し、五１ｆの１−（１８゜ｔｒ
ａｍｓ　）　２．２−ジメチル−３−（２−メチル−１
−プ四ベニル）シクロプロパンメタノールト２５２の３
−メチル酪酸クロリドより出発して、生成物を得、これ
をシリカでクロマトグラフィーし、石油エーテル（ＢＰ
＝４０〜７０℃）トエチルエーテルとの混合物（９−１
）で溶離する。ｔ６ｆの所期生成物を得た。

［＆）Ｄ＝−１１５’±１°（８２１％、ベンゼン）。

酢酸エチル中で例１におけるように実施し、４２Ｆの１
−（（Ｉ　Ｒ，ｔｒａｍｓ　）　Ｚ２−ジメチル−５−
（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンメタノ
ールと４．８ｔの５−メチル醋酸クロリドより出発する
。塩酸を加え、混合物をかきまぜ、デカンテーシヨンし
、酢酸エチルで抽出し、乾燥し、濃縮し、４．８Ｆの所
期生成物を得た。

（ｇ　）　Ｄ　−＋　１０°±１５°（Ｃ＝０８５％、
ベンゼン）。

Ｈ５：フェニル酢＠（Ｉ　Ｒ，ｃｉｍ　）　２．２−ジ
メチ例１におけるように実施し、２ｆの１−　（（ＩＲ
。

ａｉｍ）２．２−ジメチル−３−（２−メチル−１−ブ
ーベニル）シクロプロパンメタノールと３ＣＣの塩化フ
ェニルアセチルより出発し、２Ｎ塩酸溶液中に注ぎ、デ
力ンテーシ曹ンし、ベンゼンで抽出し、水洗し、乾燥し
、濃縮乾固することによって生成物を得、これをシリカ
でクロマトグラフィーし、シクロヘキサンと酢酸エチル
とのｉ合１１１ｉｙ（９ｓ−５）で溶離し、所期化合物
を得た。

ＮＭＲＳＣＤＣＩｓ、ｐｐｍ α９３及びｔ０６：シクロプロパンの２位のメチルのＨ
ｌａ８及びｔ６６：シクロプルパンの１及び３位の炭素の
Ｈｌｔ７２１２−メ？ルー１−プｐベニル基のメチルのＨｌ４−４１５：ＣＨ寓ＯのＨｌ五６：フエニル酢酸基のＣＯｓのｇ位炭素のＨ０例５に
おけるように実施、し、２ｆの（ＩＲ，ｃｉｓ）λ２−
ジメチルー３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロ
プロパンメタノールと３ＣＣの一一フエエルプ四ピオン
酸クロリドより出発して１２ｆの所期化合物を得た。

ＮＭＲ，ＣＤＣＩＩ、ｐｐｍ０．９８及びｔ１２ニジクープロパンの２位のメチルの
Ｈｌ１〜ｔ６７：シクロプロパンの１及び３位の炭素のＨｌ４．８５−４．９７：２−メチル−１−プロペニル基の
１位の炭素のＨｌ１６８：２−）’）ルー１−プロペニル基のメチルのＨ
ｌ４．０２−４．１５　：　ＣＨ，ＯのＨ１２，４３〜！
Ｌ１：β−フェニルプロピオニル基のａ及び−位の炭素
のＨｌ７．２　Ｓ　：芳香族のＨｏ例５におけるように実施し、４ｆの（１Ｒ１＊ｉｇ）２
．２−ジメチル−３−（２−メチに−１−プロペニル）
シクロプロパンメタノールと５ｃｃのプ讐ピオン酸タリ
リドより出発して生成物を得、これをシリカでタレ〒ト
グフフイーし、ペン（ンで溶離する。これにより５ｔの
所期化合物を得た。

ＮＭＲ，ＣＤＣＤＣ１１ｓｐｐ及びｔ１２：シフ田プロパンの２位のメチルのＨｌ４．８５−４．９５：２−ｌチル−１−プロペニル基の
１位の炭素のＨｌ１４１１：２−メチル−１−プロペニル基のメチルの■
、五　？６−４１＝ＣＨ寓０　の　Ｈｌｌ−Ｌｌ−１２ニブ胃ピオニルのＨ１２，１２−２，２５−２，５４−２，４５：プロピオニ
ルのＣＯ，のａ−位の炭素のＨｏ２．５Ｆの＝）チン酸と２５０ＣＣのベンゼンを含有す
る溶液に２．４ｔの４−ジメチルアミノピリジンを加え
る。これを１５分間かきまぜ、次いで４．５２のジシク
ロへキシルカルボジイミドをさらに１０分間かきまぜな
がら加え、次いで五１ｔの（１Ｒ，ｅｉｓ）２．２−ジ
メチル−３−（２−メチル−１−プ四ベニｋ）シクロプ
ロパンメタノールを加える。反応混合物を周囲温度でか
きまぜながら１８時間保ち、沈殿を除去し、ベンゼン相
を塩酸水溶液で洗い、次いで中性となるまで水洗し、有
機相を分離し、乾燥する。２ＣＣのピリジンを加え、次
いで［Ｌ８ｆの塩化アセチルを加える。Ｍ！ｌ！１温度
で４８時間後書二、ベンゼン相を炭酸ナトリウムを加え
てｐＨを約９とした水で洗う。ベンゼン相を乾燥し、濃
縮し、５ｆの生成物を得、これをシリカでタロマドグラ
フィーし、塩化メチレンと酢酸エチルとの混合物（９０
−１０）で溶離する。

これによりＬ９７ｆの所期生成物を得た。

〔α）Ｄ−＋４６０±１５°（ｃ＝１％、ベンゼン）。

例８４二おけるように実施し、２．８５ｆのシクロペン
チルプルピオン酸と１１ｆの（ＩＲ，ａｉｍ）２．２−
ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シタ四
プｐパンメタノールより出発し、＆５Ｆの生成物を得、
これをシリカでタロマドグラフィーＬ、石％にエーテル
（４０〜７０℃）トエーテルとの混合物（，９５−５）
で溶離する。これ１二より五１７Ｆの所期化合物を得た
。

（ａ　）　Ｄ＝＋　５　ｔ　５°±１°（ｃ＝１２１ｓ
ベンゼン）。

例８におけるように実施し、５．２ｆの３−チェニルオ
キシ酢酸と＆１ｆの（ＩＲ，ｅｌｍ）２．２−ジメチル
−５−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパン
メタノールより出発して、７Ｆの生成物を得、これをシ
クロヘキサンと酢酸エチルとの混合物（９−１）で溶離
する。これにより２．２ｔの所期化合物を得た。

（ｇ）　　＝＋２９５’ｆ１５’（ｅ＝０．８５％、ベ
ンゼン）。

（ｇ）　　＝＋ｓｙ、５°士ｔ５°（ｃ＝１％、ベンゼ
ン）。

〔１〕Ｄ工＋５８０±１５°（ｍ　＝＝　１２％、ベン
ゼン）。

〔α）Ｄ＝＋５ａ５°±１°（ｅ＝　ｔ５％、ベンゼン
）。

例１４ニレプリン酸（１Ｒ，ｃｉｓ）２．２−ジメチル
ー５−（２−ｆｉメチル１−プロペニル）シクロプロピ
ル−１−メチル（＃）Ｄ−＋５５．５０±１’（ｃ＝ｔ５％、ベンゼン
）。

〔α〕Ｄ＝＋３４°±１°（ｅ＝ｔ５％、ベンゼン）。

ＢＰｅ８２〜８４℃／　ａ　２　ｔｎｍＨｇ　％（＃）
Ｄ−＝ｘ−１１５°±２°（ｃ　＝　（Ｌ　７　％、ｃ
ｃｉ４）。

［ｇ）ｐ−＝＋５５’±１°（ｃ＝１５％、ベンゼン）
。

（ｇ　）　ｎ−＋５９°±１５°（ｅ　＝　１５　％、
ベンゼン）。

例１９ニジクロペンチル酢＠ｌ（Ｉ　Ｒ，ｃｉｍ　）　
２．２シクロプｐビル−１−メチル［ｇ〕Ｄａｅ＋３４°±１５°（ｅ−１％、ベン（ン）
。

プロピＡ／−１−メチル（ｇ）Ｄ−＋ｓｔｓ°±１°（＠　ｓｅ　１２％、ベン
（ン）。

ロプロビルー１−メチル（ａ）　Ｄ＝＋　４０°±１°（＠ｘｔ５％、ベンゼン
）。

（ｇｌＢ＝＋ｓｘｓ°±１５’（ｃ＝１９％、ベン（ン
）。

プ費ビルー１−メチル［ｇ　］　ｎ　＝＋　５５°±１５°（ｅ　＝　１５％
、ベンゼン）。

例２４　：　（Ｅ）けい皮＠（Ｉ　Ｒ，ａｉｍ　）λ２
−ジ（＃）Ｄ−＋２ｔＪｊ’±１°（ｃ　ｚ　（Ｌ　８
　％、ベンゼン）。

（ａ）Ｂ−＋ｉｔｓ°土１°（＠ｍ２％、ベンぞン）。

（ｇ）Ｄｘ十ｓａ°±２°（ｅ　＝　（１８％、ベンセ
ン）。

（ｇ　）　Ｄ−＋　２８　’±２°（＠　−ａ　９　’
Ａ、ベンゼン）。

）ｉＭＲＳ　ＣＤ０１ｇ　、ｐｐｍ１及びｔ１２ニジクロプロパンの２位メチルの■、４９−５　：　２−メチル−１−プロペニル基の１位の
炭素のＨｌ α８５〜２．０８ニジクロプロパンの１及び５位の炭素
のＨｌ１６７：２−メチル−１−１ｐベニル基のメチルのＨｌｔ　〜ｔ　１３：　ＣＨｓＯのＨ１２，７５：ＣＯ，のａ位のシタロペン責ンのＨｏ（ｅｘ
　）　ｎ　＝＋　３１°±２°（＠−（１４％、ベンゼ
ン）０［ａ　］　Ｄ−＋　４０°±２．５°（＠＝α５
≦、ベンゼン）。

プロペニル）シクロプロビル−１−メチル（ｇ　）　Ｄ
＝＋　２　＆　５°±１’（ｃ＝Ｌ８％、−ベンゼン）
。

（ｇ　）　Ｄ−＋　５　ｔ　５°±１５°（ｃ−１％、
ベンゼン）。

”）Ｄ−＋４７’±１５°（＠＝１％、ベンゼン）。

〔コ）　Ｄ−＋　４　ｓ、　ｓ°±２５°（−＝α６メ
、ペン（ン）。

（４）Ｄ＝＋４１５”±１５°（Ｃ２０噂、ベンゼン）
。

例５６：１−メチルシク四ヘキサンカルｌン酸（１翼、
ｃｉｓ）Ｌ２−゛ジメチルー５−（２−メチ＃−１−プ
ロペニル）シクロプロピル−１−メチル［ａ）Ｄ＝＋ｓ　ｑ、ｓ°±１５°（ｃ　＝　ｔ　ｂ　
％、ベンゼン）。

（ｆｆ）Ｄ＝＋３８．５’±１５°（Ｃ＝１％、ベンゼ
ン）。

［ａ］Ｄ＝＋３１５°±１５°（ｅ＝２％、ベンゼン）
。

［ａ　］　ｏ−＋　４１５°±１５°（ｃ＝α９％、ペ
ンぞン）。

（ａ　）　ｏ−＋　５７°±１°（ｅ　−１５％、ベン
ゼン）。

例４１　：２−メチ＃ｔｚプリンｆｉ（Ｉ　Ｒ，ｅｔａ
　）　２゜＝＝−一一一−− ２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロベニ（ｇ〕
ｐ寧＋ｓｔｓ°±１°（＊＝１％、ベンゼン）。

プルピル−１−メチルｔ”ｉＤ−＋５２°±１５°（ｃ−１４％、ベンゼン）
。

シフ田プロピルー１−メチル〔値〕Ｄ冨＋２９５６±１°（ｃ＝ｔ５弧、ベンゼン）
。

（＃）Ｄ−＋５１５°±１°（ｃ　−ｔ　５　％、ベン
ゼン）。

クロプ賞ビルー１−メチル〔−〕Ｄ冨＋４４５°±１°（Ｃ−１憾、ベンゼン）。

ルー５−（２−メチル−１−プロペニル）シクロ［ａ］
Ｄ＝＋４５°±２５°（、＝α５％、ベンゼン）。

〔ａ）Ｄ＝＋２２°±１°（＠＝１％、ベンゼン）。

（ｇ　）　Ｄ−＋　３１°±１°（ｃ＝２．２％、ペン
イン）。

〔腐〕Ｄ−＋３２°±１°（Ｃ；２襲、ベンゼン）。

〔ａ）Ｄ＝＋３０５°±１５°（＠−ｔ　２　％、ベン
ゼン）０例５１：５−ノルボルネン−２−アタリ−ごε
！轡−（坪。

ｃｉｉ）Ｌ２−ジメチル−３−（２−メチル−１−（ａ
ｌＤ−＋２７°±１°（＠−２％、ベン（ン）。

〔ａ）Ｄ−１＝＋５ｏｏ±１°（ｃ　＝　ｔ　５　％、
ヘン（ン）。

（’）ｐ−＋２２５°±１°（、＝１８−、ベンゼン、
）。

（’）Ｄ”＋２１５°±２°（ｃ＝１８％、ベンゼン）
。

ＣＩ〕ＤＭ＋ＳＢ°±２’（ｅ＝α５％、ベンゼン）。

２．２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プローく［
ａ］Ｄ＝＋２７°±１°（ｃ　＝　１５　％、ベンゼン
）。

シクロプロピル−１−メチル〔α）Ｄｅ＋５４．５°±２．５°（Ｃ＝α５％、ベン
ぞン）。

ロプロビルー１−メチル（ｇ　）　Ｄ＝＋　３０°±２°（ｃ＝（１８％、ベン
ゼン）。

［ａｌＤ−＋５１°±５’（ｃ＝（１３％、ベンゼン）
。

〔ａ）Ｄ＝＋２６．５°±３°（ｃ　＝　０．５％、ペ
ンソン）。

２−ジメチル−５−（２−メチル−１−プロベニＣ膚］
Ｄ−＋２９°±２５°（ｃ＝α５％、ベン（ン）。

（ｇ）Ｄ＝−＋−ｓｓ°±１”（ｅ−１％、ベンゼン）
。

ロブルビルー１−メチル［ａ　］　ｏ　；＋　５７５°±ａ５°（ｃ−２％、ベ
ンゼン）。

Ｎ１におけるように実施することによって、下記の化合
物を得た。

プ胃ビルー１−メチル（ｇ）Ｄ−−ｓｑ°±２°（Ｃ−１７襲、ベンゼン）０
［＃　］　ｎ　＝ニー６７°大１°（ｅ＝１９％、ベン
ゼン）。

［ｇ　］　ｏ　＝＋　２５°±１°（ｃ　＝　ＣＬ　９
％、ＥｔｏＩ（）。

ＮＭＲＳ　ＣＤＣＩＩ　Ｘ　ＰＰ！Ｅ１１及びｔ１２ニ
ジクロプロパンの２位メチルの■、４８：２−メチル−１−プロペニル基のメチルのＨｌ４．８−４．９：２−メチル−１−プリベニル基の１位
の炭素のＨｌ五９７−４．１　：　ＣＨ，０基のＨ１２，１７−２，
２８−Ｌ５９　：　ＣＯ，のａ位のへブタノイル基の炭
素のＨｌ１８８：ヘプタノイル基の末端メチルのＨ１ｔ２８：ヘ
プタノイル基の他のＨ０例６８：ｎ−酪＠（１Ｒ，ａｉｍ　）　２．２−ジメチ
ルＮ　Ｍ　Ｒ、ＣＤＣＩｓ　Ｎ　Ｐ　Ｐ！Ｅ１１及びｔ
１２ニジクロプロパンの２位のメチルのＨｌ４．６５−４．９５：２−メチル−１−プロペニル基の
１位の炭素のＨｌｔ！８：２−メチル−１−プロペニル基のメチルのＨｌ工９４−４１：Ｃ旦３０のＨｌ２．１５〜２．５８　：　ｃｏ、のｇ位のブチリル基の
Ｈｌ（Ｌ８！Ｓ−ａ？５−１０５　ニブチリル基のメチ
ルのＨｏ（ｇ）Ｄ−−４８°±１５°（ｃ−１５％、エタノール
）。

ｅｌｍ）２．２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プ
冑ベニル）シクロプロピル−１−メチル［＃）ｐ＝＋４
１°±１５°（８２１％、ベンゼン）。

例７１：２（Ｒ８）−エチルへ＋サン１ｌｌ（Ｉ　Ｒ。

ｃｌｍ）−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−
プロペニル）シフ宵プロピルー１−メチル〔α〕Ｄ＝＋
３７０±２’（ｃ＝（１６％、ベンゼン）。

例７２：シク四プロパンカルプン酸（１Ｒ，ｅｌｍ）２
．２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）
シクロプロピル−１−メチル〔α）Ｄ＝＋３１５°±２°（ｅ＝α６第、ベンゼン）
。

例７３：イソ吉草酸（ＩＲ，ｃｉｍ）２．２−ジメチル
−５−（２−メチＡ／−１−プロペニル）シクロプロピ
ル−１−メチル［ａ）ｐ−＋４ｔｓ°±１°（ａ　＝　１７％、ベンゼ
ン）。

例７４：ビバリン酸（１Ｒ，５ｉｓ）２．２−ジメ＋に
−５−（２−メチル−１−プロペニル）　シクｇブービ
ルー１−メチル［：ｇ］ｐｍ＋４ｔｓ°±１°（・２２％、ベンゼン）
。

例７５：ヘプタン醗（ＩＲ，ｃｉｍ）２．２−ジメチル
−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプルピル
−１−メチル（ｇ　）　ｎ　”　＋５４°±１°（ｃ＝α９５−、ベ
ンゼン）０〔１）Ｄ＝−１５°±１°（ｃ　＝　（Ｌ　
９　％、ベンゼン）。

ロアロビル−１−メチル（ｇ　）　Ｄ−１９°±１°（８２１％、ベンゼン）。

例７８：へブタン酸（１８，ｔｒａｎｓ）　２．２−ジ
メチ〔α）Ｄ＝−９°±１＠（８２１％、ベンぞン）。

〔α〕Ｄ＝＋１６°±１°（Ｃ＝１％、エタノール）。

ビル−１−メチルＢＰ＝１０°５℃±５℃（α１ｍｍａｙ）、〔α）Ｄ＝
＋４５’±ｔｓ’（８２１％、ｃｃｉ、）。

−１−メチλ （α）Ｄ＝＋５９５’±１’　　（Ｃ＝２％、ベンゼン
）。

〔α）　　＝＋２２＠±１５°（Ｃ＝ＣＬ７５％、Ｅｔ
ＯＨ）。

Ｄ例１におけるように実施することによって、下記の化金
物を得た。

（α〕＝＋１３”：ｆｔ５°（Ｃ＝（Ｌ７％、ＣＣＩ４
）。

（α）Ｄ　−＋　４６　”　±１°（ｃ＝１２％、ＣＣ
Ｉ４）。

（ｌＤ−−４４５”＋１５”　（Ｃ＝１　％、ＣＣＩ、
）。

〔α）Ｄ−４４”±２°（ｃ＝１％、ＣＣ１４）。

例８７：安息香酸（Ｉ　Ｒ，ｔｒａｎｓ　）　２．２−
ジメチル−ビル−１−メチル〔α）Ｄ　−＋　！Ｌ　５　”±５°　（ｃ＝α５％、
ＣＣＩ４）。

ロビルー１−メチル〔α〕Ｄ＝０３±５°（ＣＣＩ、）。

ｎＤ＝ｔ５２９゜（ｌＤ＝＋８”±２°（Ｃ＝（１６５％、エタノール）
。

１−メチル犬ｔｆｒ　’　Ｃｔｓ　Ｈａｓ　Ｏｔ　（２４α３７）
計算：Ｃ襲７．Ｌ９４　　　Ｈ％１ｔ７４実測：　　　
７４４　　　　１１Ｂ１−メチル５＋’ｊｆｒ　’　Ｃ１ｖＨａ＊　Ｏｔ　（２６＆５５
　）計算ｓＣ％７４０６　　Ｉ（％１１０２実Ｉｔ：　
　　７６．０　　　　１２．４１−メチル〔α）ｐ　＝　＋　ａ°±１°（ｃ＝ｔｓ％、ベンゼン
）。

ルー１−メチル〔α〕Ｄ冨−５°±１°（ｃ＝ｔ　ｓ％、ＣＨＣ１ｍ　
）。

〔α）Ｄ＝−ｓ”±１＠（ｃ＝ｔｓ％、ＣＨＣｌ、）。

ＢＰ＝６５℃／α５藁１１１ＨＩ！。

分析”ＣＩＩＨｌ。Ｏ，（２８表４１７）計算：Ｃ％７
９．６８　　　Ｈ％９１５実測：　　　７９．４　　　
　９．１１Ｒスペクトル（ＣＨＣｌ畠）１−７２２ｔｓ−’　（Ｃ＝０エステル）、１６００及
びｔ４９２ｚ−’（芳香族帯）　、’　ｊ　５９　Ｑ＞
−’（対のジＭｅ　）、６４５ｃｍ−”（芳香族変杉）
の吸収。

２．２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペＩＲ
スペクトル（ＣＨＣｌ、　）１７２２国−’（ｃ＝ｏエステル）、１５８０ｉ２””
（対のジＭｅ）、１６００及び１４９２ｆｆｉ″″１（
芳香族帯）、６４ｓｃｍ−’（芳香族変形）の吸収。

ヱとｚｓｙの（ＩＲ，ｃｉｓ）　２．２−ジメチル−５−（
ＩＺ−７”ロペニル）シクロプロピル−１−メタノール
、ｔｓｏｅのぎ酸、１２．８０Ｃのトリエチルアミン、
２１！の４−ジメチルアミノピリジン及び１１００Ｃの
塩化メチレンを混合し、−４０℃に冷却し、ｌｊの無水
酢酸を加える。この混合物を一５５℃に５０分間保ち、
次いで湿度を２０℃に上昇させた後、１時間かきまぜ、
２Ｎ鳩酸、次し）で重炭酸ナトリウム飽和水溶液で洗う
。乾燥し、溶媒を蒸発させ、その残留物をシリカでタロ
！トゲラフイーし、シクロヘキサンと酢酸エチルとの混
合物（９５−５）で溶離することによって、ｔ２８Ｊｉ
Ｊの所期化合物を得た。

〔α）Ｄ＝＋６１５”＋：ｔ　５’（ｃ　＝１％、ベン
ゼン）。

例１００に記載の方法と類似の方法で実施し、ＮＩＩＩ
の対応アルコールより出発することにより、１７４Ｎの
所期化合物を得た。

〔α）１）　＝　＋　５８．５°±ｔｓ”（ｃ＝ｔ７％
、ベンゼン）。

例１００に記載の方法と類似の方法で実施し、２．５１
の対応アルコールより出発することによってｔｏ４Ｎの
所期化合物を得た。

〔α）Ｄ　＝＋　ｓ　ｙ、　ｓ　’±１５°　（ｃ−１
％、ベンゼン）。

例１に記載のように実施して、下記の化合物を得た・例１０３：酢酸（１Ｒ，ｃｉｓ）　２．２−ジメチル−
３〔α〕Ｄ＝−１５＠±１°　（０２１％、ベンゼン）
メチル〔α）Ｄ＝＋＆５°±１°（Ｃ＝１５％、ベンゼン）。

−メチル（α）Ｄ＝＋３°±１°（０２１％、ベンゼン）。

メチル分析２０ＩＨ□０冨＝１？＆５０計算：Ｃ襲７１４７　　　Ｈ％１ｔ１８実ｍｌ　　　７
２．４　　　　１１２５−（２−メチルプロピル）シクロプロピル−１−メチ
ル〔α）ｎニーａ°±２°（ｃ　＝　０．４％、ベンゼン
）。

例１０８二酢ｌ！１１！（ＩＲ，Ｃリラ−？２２−シイ
ｔへ−で−（７ｚ−’７γラルｙシ２０−プロールー１
−イチル〔α）Ｄ＝＋４５．５＠±２．５＠（Ｃ二（１
５噂、ベンゼン）。

例１　０？　　：ｊＬ信ヌ］（界□」す１χ−？１２ニ
ー？メｙｙニー仝二（１ｚ−プロペニル）シクロプロ”
ｍ　ｉ、　、−、、ｉ　７−り、−〔α〕Ｄ＝＋４８°
±１５°（０２１％、ベンゼン）。

ｆＡ４１１０：革製−ふＮ町−４戸−〉系？ニー４乙４
．水で−３−エテニルシクロプロビルー１−メチル〔α
〕Ｄ＝＋４４５°±１５°（Ｃ−１％、ベンゼン）。

例１１１；酢ｆｉ１！（１！、　ｔｒａ−ｎｓ）　２．
２−）！ｆｋ−ｊ−二−←り！巳フｊ　−’ｌ　ｉ　ン
イーチル）ビーりｏプａ９−１−メチル〔α〕　−一８″±１’　（ｃ＝−１２％Ｔｈベンゼン
）。

− 例　１１２　：　笹−一！−（ご１界、ｃｉ已２−　２
．−２．　７　−ジーイ　°ｊＡ１７５−（シクロプチ
リデンメ−ｆ−；　）−！クロプロ（ルー１−メチル〔α）Ｄ：＝＋７０”（Ｃ−α７％、　ＣＨＣ１，）、
ｎＷ＝１４８７８゜例１１Ｓ　ｌ￥＃（１−町−リリ町
）冬３−セープクー二、今一（鼾−ムｉ、、Ａ／ペンタ
ー１５−ジェニル）？クロプロピル−〔α）　　＝＋ｌ
　？＠（Ｃ＝１２％、ＣＨＣ１，）、ｎ　ｖ＝Ｌ　４　
？　９２゜Ｄ土ｐ一般式（１）のある種の化合物が発する勾いを以下に示
す。

例２の化合物：ウツディセルロイド、ストロベリー、丁
子香例４の化合物二海藻類例４ｔｒｊ化４ｒ物：チョコレート、シスタスペース例
７の化合物ニスバイス、バ七り、リナロール、草木、ア
ニス例１１の化合物：果実様ラベンダー、ゼラニウムグリー
ン例１１５下記の成分（ｌ置部）から「ローズ」組成の処方物を調
製した。

脱テルペンゼラニウム　　　　　　　１８０シトーネラ
ール　　　　　　　　５００酢酸ゲラニル　　　　　　
　　　　４５本ロール　　　　　　　　　　　　１５メ
チルヨノン　　　　　　　　　　１５フエニルエチルア
ルコール　　　　　１７０プル〆ンロジノール　　　　
　　　　　　６゜酢酸シトロネリル　　　　　　　　４
゜ベンゾインレジノイド　　　　　　　　６０ムスクケ
トン　　　　　　　　　　１５フルデヒド　Ｃ９Ｉ／１
０　ＰＤＧ　　　　１５α−ヨノン　　　　　　　　　
　　１５例４の化合物　　　　　　　　　ｆ（ＬＯ００
０例１１６下記の成分（］！量部置部ら［オボバナックスー１組成
の処方物を調製した。

ベルガモツト　　　　　　　　　３１Ｑネロリ１５１Ｆ
ｃｈ　　　　　　　　　　２Ｇパッチ日ウリ（鉄除去）
　　　　　　１゜ロースエツセンス　　　　　　　　１
゜ペチペロール　　　　　　　　　　６゜サンタ７−ル
　　　　　　　　　１２５カストロレウム・レジノイド
　　　　　４゜り！リン　　　　　　　　　　　　８゜
γ−メチルヨ／ン　　　　　　　　７５バニリン　　　
　　　　　　　　　４０ベンゾインレジノイド　　　　
　　２５ムスタケトン　　　　　　　　　　４０ムスタ
アンブレフト　　　　　　　６５例６の化合物　　　　
　　　　　１０００００た。

市販石けんペースト　　　　　１０００例４の化合物　
　　　　　　　　　５市販粉末状洗剤　　　　　　　１０００例７の化合物　
　　　　　　　　　　１第１頁の続き０発　明　者　ジャン・ビュアンディアフランス国ル・
ペルー・スユール・マルス・アンパス・エミリ３ビス０発　明　者　フランソヮ・ヌゾフランス国ティエ・アレ・ド・プルターニュ４

Claims

【特許請求の範囲】

（１）金工の可能な異性体形態にある次式（１）〔ここ
で、Ｒ１は８個までの炭素原子を含有するアルキル又は
アルケニル基を表わし、８は、水素原子か、１２領までの炭素原子を含有し、そして場合により炭素
原子数５〜１２の飽和若しくは不飽和のシタ田アル中々
若しくはビシクロアルキル基（これら自体は置換されて
いてもよい）又はシアノ基を有することができ、さらに
場合により酸素原子又はケトン官能基で中断されていて
もよい線状又は分肢状のアルキル、アルクニル又はアル
キニル基か、１２個までの炭素原子を含有し、そして１個以上の二重
結合を含有でき、さらに１個以上のアルキル基で置換さ
れていてもよいシクロアルキル基か、２０個までの炭素原子を含有し、そして場合により了り
−ル核上に置換していてもよいアリール、アラールキル
、アラールキル又はアラールキル基（そのアルキル、ア
ルケニル又はアルキニル鎖は酸素原子又はケトン官能基
で中断されていてもよい）か、或いは場合により複葉アリール核上に置換していてもよい複素
アリール、複素アラールキル、複素アラールキル又は複
素アラールキル基（そのアルキル、アルケニル又はアル
午ニル鎖は酸素原子又はケトン官能基で中断されていて
もよい）を表わす〕の化合物並びに各種の可能な異性体の混合物（ただし、
Ｒ１が２−メチル−１−プルベニル基を表わすときはＲ
はメチル基を表わし得ないものとする）。
（２）次式（ＩＡ）（ここで８は特許請求の範囲第１項記載の意味と同じ意
味を有する）に相当する特許請求の範囲第１項記載の式（１）の化合
物。
（３）ｌが、１〜４個の炭素原子を含有する線状若しく
は分鼓状アル中ル基、基（ＣＨｓ）ｌｌ−ＣａＨｓ　（
ここで勘は０．１．２．３又は４の数を表わす）、窒素
原子含有複葉アリール基及び基よりなる評から選ばれる特許請求の範［１１又は２項記
載の式（１）の化合物。
（４）　　シクロプロパン部分がＩＲ，ｃｉｍ又はＩＲ
。ｔｒａｍｓ構造である特許請求の範８第１〜５項のいず
れかに記載の式（１）の化合物。
（５）化合物名が下記の通りである特許請求の範囲１１
１１項記載の式（Ｉ）（二相当する化合物。 −一フェニルプロピオン酸（Ｉ　Ｒ，ｘｉｍ　）　２．
２−ジメチル−５−（２−メチル−１−プロペニル）シ
クロプロピル−１−メチル、プロピオン酸（ＩＲ，ｅｉｓ）２．２−ジメチル−３−
（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロピル−１−
メチル、５−チェニルオキシ酸＠（Ｉ　Ｒ，ｅｌｍ　）　２．２
−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シク
ロプロピル−１−メチル、フェニル酢酸（ＩＲ，ｅｉｍ）２．２−ジメチル−３−
（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロピル−１−
メチル。
（６）特許請求の範囲第１〜５項のいずれかに記載の式
（１）の化合物を製造するにあたり、次式（Ｆｉ）（こ
こでＲ１は特許請求の範囲第１項記載の意味と同じ意味
を有する）のアルコールに次式（璽）鼠Ｃｏ、Ｈ（１）（ここで翼は特許請求の範１ＩＪＩＩ項記載の意味と同
じ意味を有する）の酸又はこの酸の官能性誘導体を作用させて対応する式
（１）の化合物を得ることを特徴とする式（りの化合物
の製造方法。
（７）香料としての、全ての異性体５１ｊＡにある特許
請求の範囲第１項記載の式（１）の化合物であって、Ｒ
１が特許請求の範囲第１項記載の通りで多り、そして翼
が水素原子か、１２偏までの炭素原子を含有し、そして場合により炭素
原子数５〜１２の飽和若しくは不飽和のシフ胃アルキル
若しくはビシタロアルキル基（これら自体は置換されて
いてもよい）又はシアノ基を有することができ、さらに
場合により酸素原子又はケトン官能基で中断されていて
もよい線状又は分ｍ状のアルキル、アルケニル又はアル
キニル基か、１２個までの炭素原子を含有し、そして１個以上の二重
結合を含有でき、さらに１個以上のアルキル基で置換さ
れていてもよいシクロアル中ル基か、２０個までの炭素原子を含有し、そして場合によりアリ
ール核上に置換していてもよいアリール、アラールキル
、アラ−ルナニル又はアラールキル基（そのアルキル、
アルケニル又はアルキニル鎖は酸素原子又はケトン官能
基で中断されていてもよい）か、或いは場合により複素アリール核上に置換していてもよい複素
アリール、複素アラールキル、複素アラールキル又は複
素アラールキル基（そのアルキル、アルケニル又はアル
キニル鎮は酸素原子又はケトン官能基で中断されていて
もよい）を表わす式（りの化合物並びに各種の可能な異
性体の混合物。
（８）特許請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の式
（りの化合物よりなる特許請求の範ｉｌＩ第７項記載の
香料。
（９）特許請求の範囲第５項記載の化合物よりなる特許
請求の範８１８７項記載の香料。
（１０）特許請求の範囲＄７．８又は９項記載の少なく
とも１種の香料を活性成分として含有する香料組成物。