JPS5940395B2 - 新規な大環状ジエステルおよびそれを含有する香料 - Google Patents
新規な大環状ジエステルおよびそれを含有する香料Info
- Publication number
- JPS5940395B2 JPS5940395B2 JP12688179A JP12688179A JPS5940395B2 JP S5940395 B2 JPS5940395 B2 JP S5940395B2 JP 12688179 A JP12688179 A JP 12688179A JP 12688179 A JP12688179 A JP 12688179A JP S5940395 B2 JPS5940395 B2 JP S5940395B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- fragrance
- methyl
- general formula
- compound
- Prior art date
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- Expired
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- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は香料組成物に有用な性質を有する新規な化合物
と、それらを含有する香料組成物に関するものである。
と、それらを含有する香料組成物に関するものである。
大環状ケトン、大環状ラクトン、大環状ジエステルなど
の内のあるものが香料成分として重要であることは広く
知られている。大環状ジエステルでは２・５−ジオキサ
ー１ ・６−ジフ オキソシクロヘプタデカンおよび２
・５〜ジオキサー１ ・ ６−ジオキソシクロヘキサ
デカンがムスク系香料として著名であり、広く香料の調
合に使用されている。しかしながら、側鎖のついた大環
状ジエステルは香料成分としては全く知られていない。
本発明者らは、香料組成物に配合する場合に特に微量で
香料組成物の変調および香気の増強に効果のある化合物
を鋭意検討した結果、側鎖を有する新規な環状ジエステ
ルである下言己一般式（Ｉ）の化合物がこの目的に効果
のある化合物であることを見出し本発明に到達した。
の内のあるものが香料成分として重要であることは広く
知られている。大環状ジエステルでは２・５−ジオキサ
ー１ ・６−ジフ オキソシクロヘプタデカンおよび２
・５〜ジオキサー１ ・ ６−ジオキソシクロヘキサ
デカンがムスク系香料として著名であり、広く香料の調
合に使用されている。しかしながら、側鎖のついた大環
状ジエステルは香料成分としては全く知られていない。
本発明者らは、香料組成物に配合する場合に特に微量で
香料組成物の変調および香気の増強に効果のある化合物
を鋭意検討した結果、側鎖を有する新規な環状ジエステ
ルである下言己一般式（Ｉ）の化合物がこの目的に効果
のある化合物であることを見出し本発明に到達した。
０＝Ｃ−（ＣＨ２）８−Ｃ−０
１）
Ｏ−ＣＨ−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ（Ｉ）
（ただしｎは１または２を示す）
一般式（Ｉ）の本発明化合物の内、ｎが１のものは３−
メチルー ２ ・ ５−ジオキサー１ ・ ６−ジオキ
ソシクロテトラデカンであり、ｎが２のものは３−メチ
ルー２ ・ ６−ジオキサー１ ・ ７−ジオキソシク
ロペンタデカンである。
メチルー ２ ・ ５−ジオキサー１ ・ ６−ジオキ
ソシクロテトラデカンであり、ｎが２のものは３−メチ
ルー２ ・ ６−ジオキサー１ ・ ７−ジオキソシク
ロペンタデカンである。
一般式（Ｉ）を有する本発明化合物は、いずれも淡いジ
ヤ香様香気に特徴を有する化合物であるが、特に注目す
べき香気を有するものではない。
ヤ香様香気に特徴を有する化合物であるが、特に注目す
べき香気を有するものではない。
しかし、予想に反して、本物質を他の香料組成物に微量
添加した場合、単一の化合物からは想像できない効果を
示し、その香料組成物の香気を大きく改善することが明
らかとなつた。特に香粧用香料として使用される調合香
料組成物に配合すると、素晴らしい効果を発揮する化合
物であることが明らかとなつた。本発明化合物は、たと
えば次の如く製造される。
添加した場合、単一の化合物からは想像できない効果を
示し、その香料組成物の香気を大きく改善することが明
らかとなつた。特に香粧用香料として使用される調合香
料組成物に配合すると、素晴らしい効果を発揮する化合
物であることが明らかとなつた。本発明化合物は、たと
えば次の如く製造される。
すなわち、まず、セバシン酸またはそのジエステルとプ
ロピレングリコール（一般式（１）においてｎ１の場合
）あるいはブチレングリコール（一般式（１）において
ｎ−２の場合）を重縮合させ、高分子重合体をつくり、
ついで触媒の存在下、高真空下で、直接あるいは溶媒の
存在下で、高温において解重合する。ここで用いられる
触媒、溶媒などは、特に２・５−ジオキサ−１・６−ジ
オキソシクロヘプタデカンなどについてよく知られてい
る解重合法に準じれば良い。しかしながら、本発明の化
合物の場合、側鎖があるからか、高温において解重合反
応中特に分解反応を起しやすく、したがつて溶媒を使用
して反応温度を低くする方が望ましい。本化合物は解重
合後、洗浄、精留などの常法により香料成分として十分
な純度まで精製される。３−メチル−２・５−ジオキサ
−１・６ジオキソシクロテトラデカン（一般式（）にお
いてｎ−１の化合物）は、沸点１３２℃／２關Ｈｇ、Ｎ
５ｌ３−１．４５８０を示し常温で液体である。
ロピレングリコール（一般式（１）においてｎ１の場合
）あるいはブチレングリコール（一般式（１）において
ｎ−２の場合）を重縮合させ、高分子重合体をつくり、
ついで触媒の存在下、高真空下で、直接あるいは溶媒の
存在下で、高温において解重合する。ここで用いられる
触媒、溶媒などは、特に２・５−ジオキサ−１・６−ジ
オキソシクロヘプタデカンなどについてよく知られてい
る解重合法に準じれば良い。しかしながら、本発明の化
合物の場合、側鎖があるからか、高温において解重合反
応中特に分解反応を起しやすく、したがつて溶媒を使用
して反応温度を低くする方が望ましい。本化合物は解重
合後、洗浄、精留などの常法により香料成分として十分
な純度まで精製される。３−メチル−２・５−ジオキサ
−１・６ジオキソシクロテトラデカン（一般式（）にお
いてｎ−１の化合物）は、沸点１３２℃／２關Ｈｇ、Ｎ
５ｌ３−１．４５８０を示し常温で液体である。
また３−メチル−２・６−ジオキサ−１・７ージオキソ
シクロペンタデカン（一般式（１）においてｎ−２の化
合物）は、沸点１４２〜１４３℃／２ｍｍＨｇ、Ｎ昭−
１．４５７９を示し常温で液体である。本発明の化合物
は前述したようにジヤ香様香気を有するが、該化合物を
調合香料組成物に少量添加すると、それらの特徴ある芳
香を調和させると共に、ジヤ香様香気が強調されて該化
合物を配合しない組成物より香気が大きく改善され、更
に保留性も増大する。特に、フローラルブーケ、シプレ
、ラベンダ一、バイオレツトなどのタイプの調合香料組
成物に添加すると効果が大きい。本発明の香料に使用さ
れる一般式（１）を有する化合物の配合量は、その目的
および配合される香料組成物によつて変えられるが、一
般には、香料組成物総重量の０．００５〜５０重量％が
望ましく、より好ましくは０．０５〜３０重量％が望ま
しい。
シクロペンタデカン（一般式（１）においてｎ−２の化
合物）は、沸点１４２〜１４３℃／２ｍｍＨｇ、Ｎ昭−
１．４５７９を示し常温で液体である。本発明の化合物
は前述したようにジヤ香様香気を有するが、該化合物を
調合香料組成物に少量添加すると、それらの特徴ある芳
香を調和させると共に、ジヤ香様香気が強調されて該化
合物を配合しない組成物より香気が大きく改善され、更
に保留性も増大する。特に、フローラルブーケ、シプレ
、ラベンダ一、バイオレツトなどのタイプの調合香料組
成物に添加すると効果が大きい。本発明の香料に使用さ
れる一般式（１）を有する化合物の配合量は、その目的
および配合される香料組成物によつて変えられるが、一
般には、香料組成物総重量の０．００５〜５０重量％が
望ましく、より好ましくは０．０５〜３０重量％が望ま
しい。
次の実施例は本発明を具体的に説明するものであるが、
本発明はこれに限定されるものではない。実施例 １３
−メチル−２・５−ジオキサ−１・６−ジオキソシクロ
テトラデカンの製造セバシン酸１５０．３部にプロピレ
ングリコール１１４．７部を加ぇ、攪拌しながら１８０
〜２２５℃に加温すると、水２６部が留出し過剰プロピ
レングリコールと重合物の混合物２３９部が生成する。
本発明はこれに限定されるものではない。実施例 １３
−メチル−２・５−ジオキサ−１・６−ジオキソシクロ
テトラデカンの製造セバシン酸１５０．３部にプロピレ
ングリコール１１４．７部を加ぇ、攪拌しながら１８０
〜２２５℃に加温すると、水２６部が留出し過剰プロピ
レングリコールと重合物の混合物２３９部が生成する。
この混合物１０２部に溶媒流動パラフイン４００部、触
媒ジオクチルスズラウレート８．６部を加え、１６０〜
２６０℃／２ｍｍＨｇで反応させると、過剰プロピレン
グリコール２３．５部、３メチル−２・５−ジオキサ−
１・６−ジオキソシクロテトラデカン５６，５部（純度
６５．２％）が得られる。原料セバシン酸よりの収率は
４８％であつた。この反応液を常法により精製し、純粋
な３メチル−２・５−ジオキサ−１・６−ジオキソシク
ロテトラデカンを得た。実施例 ２ ３−メチル−２・６−ジオキサ−１・７ージォキソシク
ロペンタデカンの製造セバシン酸１５０部にブチレング
リコール１２０部を加え、攪拌しながら１８０〜２２０
℃に加温すると水２５部が留出し、過剰ブチレングリコ
ールと重合物の混合物２４５部が生成する。
媒ジオクチルスズラウレート８．６部を加え、１６０〜
２６０℃／２ｍｍＨｇで反応させると、過剰プロピレン
グリコール２３．５部、３メチル−２・５−ジオキサ−
１・６−ジオキソシクロテトラデカン５６，５部（純度
６５．２％）が得られる。原料セバシン酸よりの収率は
４８％であつた。この反応液を常法により精製し、純粋
な３メチル−２・５−ジオキサ−１・６−ジオキソシク
ロテトラデカンを得た。実施例 ２ ３−メチル−２・６−ジオキサ−１・７ージォキソシク
ロペンタデカンの製造セバシン酸１５０部にブチレング
リコール１２０部を加え、攪拌しながら１８０〜２２０
℃に加温すると水２５部が留出し、過剰ブチレングリコ
ールと重合物の混合物２４５部が生成する。
この混合物１５０部に溶媒流動パラフイン４００部、触
媒ジオクチルスズラウレート１８．５部を加え、１６０
〜２６『Ｃ／２ｍｍＨｇで反応させると、過剰ブチレン
グリコール３０部、３−メチル−２・６−ジオキサ−１
・７ージオキソシクロペンタデカン８５．１部（純度５
８．５部）が得られる。原料セバシン酸よりの収率は４
３％であつた。この反応液を常法により精製し、純粋な
３−メチル−２・６−ジオキサ−１・７ージオキソシク
ロペンタデカンを得た。実施例 ３ オーデコロン 本香料組成物は３人の香料技術熟練者により、３−メチ
ル−２・５−ジオキサ−１・６−ジオキソシクロテトラ
デカンを配合しない比較組成物に比して、その調子、保
香性の点で著しく優れていると判定された。
媒ジオクチルスズラウレート１８．５部を加え、１６０
〜２６『Ｃ／２ｍｍＨｇで反応させると、過剰ブチレン
グリコール３０部、３−メチル−２・６−ジオキサ−１
・７ージオキソシクロペンタデカン８５．１部（純度５
８．５部）が得られる。原料セバシン酸よりの収率は４
３％であつた。この反応液を常法により精製し、純粋な
３−メチル−２・６−ジオキサ−１・７ージオキソシク
ロペンタデカンを得た。実施例 ３ オーデコロン 本香料組成物は３人の香料技術熟練者により、３−メチ
ル−２・５−ジオキサ−１・６−ジオキソシクロテトラ
デカンを配合しない比較組成物に比して、その調子、保
香性の点で著しく優れていると判定された。
実施例 ４
本香料組成物は３人の香料技術熟練者により、３−メチ
ル−２・６−ジオキサ−１・７ージオキソシクロペンタ
デカンを配合しない比較組成物に比して、その調子、保
香性の点で著しく優れていると判定された。
ル−２・６−ジオキサ−１・７ージオキソシクロペンタ
デカンを配合しない比較組成物に比して、その調子、保
香性の点で著しく優れていると判定された。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただしｎは１または２を示す） で表わされる新規な大環状ジエステル。 ２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただしｎは１または２を示す） で表わされる新規な大環状ジエステルを含有する香料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12688179A JPS5940395B2 (ja) | 1979-10-03 | 1979-10-03 | 新規な大環状ジエステルおよびそれを含有する香料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12688179A JPS5940395B2 (ja) | 1979-10-03 | 1979-10-03 | 新規な大環状ジエステルおよびそれを含有する香料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5651474A JPS5651474A (en) | 1981-05-09 |
| JPS5940395B2 true JPS5940395B2 (ja) | 1984-09-29 |
Family
ID=14946145
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12688179A Expired JPS5940395B2 (ja) | 1979-10-03 | 1979-10-03 | 新規な大環状ジエステルおよびそれを含有する香料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5940395B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0103893A3 (en) * | 1982-09-22 | 1986-03-19 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Macrocyclic diesters |
| JPS5993072A (ja) * | 1982-11-17 | 1984-05-29 | Daicel Chem Ind Ltd | 大環状ジエステルおよびこれを含む付香剤組成物 |
-
1979
- 1979-10-03 JP JP12688179A patent/JPS5940395B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5651474A (en) | 1981-05-09 |
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