JPS6251677A - １６−オキサ−ビシクロ〔１３，１，０〕−ヘキサデセン（７）、１６−オキサ−ビシクロ〔１３，１，０〕−ヘキサデセン（７）の製造方法、および１６−オキサ−ビシクロ〔１３，１，０〕−ヘキサデセン（７）を含有する香料 - Google Patents
１６−オキサ−ビシクロ〔１３，１，０〕−ヘキサデセン（７）、１６−オキサ−ビシクロ〔１３，１，０〕−ヘキサデセン（７）の製造方法、および１６−オキサ−ビシクロ〔１３，１，０〕−ヘキサデセン（７）を含有する香料Info
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- JPS6251677A JPS6251677A JP61121366A JP12136686A JPS6251677A JP S6251677 A JPS6251677 A JP S6251677A JP 61121366 A JP61121366 A JP 61121366A JP 12136686 A JP12136686 A JP 12136686A JP S6251677 A JPS6251677 A JP S6251677A
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- bicyclo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/04—Compounds containing oxirane rings containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0069—Heterocyclic compounds
- C11B9/0073—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms
- C11B9/0076—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms the hetero rings containing less than six atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明の対象は１６−オキサ−ビシクロ（１３，１，０
）−ヘキサデセン（７）である。この化合物は次の構造
式で表わすことがマきる。
）−ヘキサデセン（７）である。この化合物は次の構造
式で表わすことがマきる。
本発明の化合物はシクロペンタデカジエン（１，８）を
過酸１部分酸化することによって得られる。
過酸１部分酸化することによって得られる。
本発明の化合物の製造方法はシクロペンタデカジエン（
１，８）を有機過酸の存在下マ反応させることを特徴と
する。
１，８）を有機過酸の存在下マ反応させることを特徴と
する。
本発明に従って使用されろ過酸の例は過蟻酸、過酢酸、
ｍ−クロル過安息香酸等マある。これらの過酸化化合物
は公知の方法で製造されたものｆあるか、或いは公知の
方法マその場で製造される。
ｍ−クロル過安息香酸等マある。これらの過酸化化合物
は公知の方法で製造されたものｆあるか、或いは公知の
方法マその場で製造される。
出発物の７クロペンタデカジエンＮ、８）は公知の化合
物″Ｉ％ある。この化合物は例えば、シクロオクテンと
シクロヘプテンとの例えば七酸化レニウムのようなメタ
セシス触媒によるコメタセシスによって得られる。
物″Ｉ％ある。この化合物は例えば、シクロオクテンと
シクロヘプテンとの例えば七酸化レニウムのようなメタ
セシス触媒によるコメタセシスによって得られる。
シクロペンタデカジエン（１，８）と過酸とは約等モル
ー１ｔマ反応させる。原則としてジエン：過酸θ）モル
比は１：０．７ないし１．１、特に１：０．８ないし１
マある◇ 一般に、反応は塩化メチレン、クロロホルム、四ｊ［ｌ
炭素、ジクロルエタン等のような不活性溶媒中マ行われ
るが、これは絶対必要なことマはない。
ー１ｔマ反応させる。原則としてジエン：過酸θ）モル
比は１：０．７ないし１．１、特に１：０．８ないし１
マある◇ 一般に、反応は塩化メチレン、クロロホルム、四ｊ［ｌ
炭素、ジクロルエタン等のような不活性溶媒中マ行われ
るが、これは絶対必要なことマはない。
第二のオレフィン結合のエボヤシ化を抑制するには、先
ずジエンな取りセして過酸を添加してゆくのが適切マあ
る。
ずジエンな取りセして過酸を添加してゆくのが適切マあ
る。
本発明による化合物は芳香物質として有用１ある。こσ
）化合物は、温く動物的な特徴が顕著！あり竜誕香と箭
香と木材の特徴が調和結合している香気像を示す。さら
に、本発明による芳香物質は非常に良好な粘着ならひに
固着性を有している。
）化合物は、温く動物的な特徴が顕著！あり竜誕香と箭
香と木材の特徴が調和結合している香気像を示す。さら
に、本発明による芳香物質は非常に良好な粘着ならひに
固着性を有している。
この芳香物質は化粧品および工業製品に香りをつけるの
に使用される。この芳香物質はその価値高い芳香特性の
故に高級香料の固漸剤および基礎剤として使用するのに
特に適している。
に使用される。この芳香物質はその価値高い芳香特性の
故に高級香料の固漸剤および基礎剤として使用するのに
特に適している。
さらに、本発明による化合物は、芳香物質として使用す
ることの１きるケトン↑あるシクロペンタデセン（７）
−１−オンおよびシクロペンタデセン（８）−ｊ−オ
ンの合成の出発物質として使用することができる。エポ
キシドの相当するケトンへの変換は自体公知の方法によ
って、例えばエポキシドな酸またはルイス酸↑処理する
ことによって行うことが〒きる。
ることの１きるケトン↑あるシクロペンタデセン（７）
−１−オンおよびシクロペンタデセン（８）−ｊ−オ
ンの合成の出発物質として使用することができる。エポ
キシドの相当するケトンへの変換は自体公知の方法によ
って、例えばエポキシドな酸またはルイス酸↑処理する
ことによって行うことが〒きる。
次に実施例を挙げて本発明をさらに詳しく説明する。
実施例１：１６−オキサーピシクＯＮ５，１．０）−ヘ
キサデセン（７）の製造 シクロペンタデカジエン（１，８）１００．９ （０，
４９モル）、酢酸ナトリウム三水塩２１７．９ （１，
６モル）および塩化メチレン１０１００Ｏから成る混合
物に攪拌しながら４０重量％の過酸Ｍ ７Ｂ１１１ （
０，４７モル）を２時間以内に滴々加えた。反応温度は
２℃′ｉ％あった。その後、同温度マさらに３０分ｍ１
攪拌し、引続いて室温まで加温した。さらに２時間室温
フ攪拌した後、反応混合物を先ず１００ｍ１の水で５回
洗浄し、次い↑５′Ｍ童％の炭酸水素ナトＩＪウム溶液
１００ｍ／！ｆ洗浄し、最後に飽和塩化す） ＩＪＪウ
ム液１００Ｉｎｌ↑洗浄して中性とし過酸化物を完全に
除去した。
キサデセン（７）の製造 シクロペンタデカジエン（１，８）１００．９ （０，
４９モル）、酢酸ナトリウム三水塩２１７．９ （１，
６モル）および塩化メチレン１０１００Ｏから成る混合
物に攪拌しながら４０重量％の過酸Ｍ ７Ｂ１１１ （
０，４７モル）を２時間以内に滴々加えた。反応温度は
２℃′ｉ％あった。その後、同温度マさらに３０分ｍ１
攪拌し、引続いて室温まで加温した。さらに２時間室温
フ攪拌した後、反応混合物を先ず１００ｍ１の水で５回
洗浄し、次い↑５′Ｍ童％の炭酸水素ナトＩＪウム溶液
１００ｍ／！ｆ洗浄し、最後に飽和塩化す） ＩＪＪウ
ム液１００Ｉｎｌ↑洗浄して中性とし過酸化物を完全に
除去した。
次に相の分離を行い、有機相を硫酸す） ＩＪウム上上
転乾燥た。溶媒を除去した後、反応生成物の混合物を分
別蒸留した。出発物質のシクロペンタデカジエン（１，
８）３５Ｆとシクロペンタデカジエンジオキシド１１．
９とともに、目的物５３．！ｉ’が得られた。
転乾燥た。溶媒を除去した後、反応生成物の混合物を分
別蒸留した。出発物質のシクロペンタデカジエン（１，
８）３５Ｆとシクロペンタデカジエンジオキシド１１．
９とともに、目的物５３．！ｉ’が得られた。
目的物の特性は下記数値マ示される。
沸点１００℃１０．０１５ミリバール
質量スペクトル： ｍ／ｅ （強さ、％） ２２２ （
１、分子イオン）、２０４（０，４） １６５（７）、１４７（７）、１２１（ｉ５）、１０９
（２５）、９５ （４１）、８１（６０）、６７（９５
）、４１ （１００）実施例２：１６−オキサ−ビシク
ロ（１３，１，０〕−ヘキサデセン（７）を芳香物質と
して含有する花の様な幻想を与える組成物 す７トフラン）中１％ ジヒドロミルセノール ６０ ６
０オレンジ油ｂｒａｓ ６０
６０ネロリアルデヒド（２，５−ジメチル−２０２０
２−ビニル−４−ヘキセナールン ！ ± ラベンダー油Ｂａｒｒｅｍｅ ６０
６０酢酸ベンジル ６０
６０α−へキシルシンナムアルデヒド １４
０ １４０ジヤスワリア（４−アセトキシ−５
−８０８０ペアチル−２Ｈ−テトラヒドロビラン）γ−
メチルヨノン ６０ ６０フ
エニルエタノール １１０ １１
０丁字油、サンジバール １５ １５
サリチル酸ベンジル ４５ ４５
リグノキサン（１４−メチル−１３−オキサ−３０６０
ビシクロ（１０，６，０）−ペンタデカン）ガルパヌム
油、ＤＰＧ中１０％ ３０ ３０白檀油
４０ ４０ジプロピレン
グリコール ６０ −組成物ａは
花の様な幻想を与える組成物〒ある。
１、分子イオン）、２０４（０，４） １６５（７）、１４７（７）、１２１（ｉ５）、１０９
（２５）、９５ （４１）、８１（６０）、６７（９５
）、４１ （１００）実施例２：１６−オキサ−ビシク
ロ（１３，１，０〕−ヘキサデセン（７）を芳香物質と
して含有する花の様な幻想を与える組成物 す７トフラン）中１％ ジヒドロミルセノール ６０ ６
０オレンジ油ｂｒａｓ ６０
６０ネロリアルデヒド（２，５−ジメチル−２０２０
２−ビニル−４−ヘキセナールン ！ ± ラベンダー油Ｂａｒｒｅｍｅ ６０
６０酢酸ベンジル ６０
６０α−へキシルシンナムアルデヒド １４
０ １４０ジヤスワリア（４−アセトキシ−５
−８０８０ペアチル−２Ｈ−テトラヒドロビラン）γ−
メチルヨノン ６０ ６０フ
エニルエタノール １１０ １１
０丁字油、サンジバール １５ １５
サリチル酸ベンジル ４５ ４５
リグノキサン（１４−メチル−１３−オキサ−３０６０
ビシクロ（１０，６，０）−ペンタデカン）ガルパヌム
油、ＤＰＧ中１０％ ３０ ３０白檀油
４０ ４０ジプロピレン
グリコール ６０ −組成物ａは
花の様な幻想を与える組成物〒ある。
本発明による芳香物質６０重量部を加えることによって
、木材様〒龍灘香様の香気の強い温い天然欝香の特徴を
もった香油が得られる。香気像は高雅マ円味がある。
、木材様〒龍灘香様の香気の強い温い天然欝香の特徴を
もった香油が得られる。香気像は高雅マ円味がある。
、・Ｖへ一！二。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、１６−オキサ−ビシクロ〔１３，１，０〕−ヘキサ
デセン（７）。 ２、シクロペンタデカジエン（１，８）を有機過酸の存
在下でエポキシ化することを特徴とする、１６−オキサ
−ビシクロ〔１３，１，０〕−ヘキサデセン（７）の製
造方法。 ３、１６−オキサ−ビシクロ〔１３，１，０〕−ヘキサ
デセン（７）を芳香物質として含有する香料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3530885.0 | 1985-08-29 | ||
| DE19853530885 DE3530885A1 (de) | 1985-08-29 | 1985-08-29 | 16-oxa-bicyclo(13.1.0)-hexadec-7-en, verfahren zu dessen herstellung und dessen verwendung als riechstoff |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6251677A true JPS6251677A (ja) | 1987-03-06 |
| JPH0211591B2 JPH0211591B2 (ja) | 1990-03-14 |
Family
ID=6279676
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61121366A Granted JPS6251677A (ja) | 1985-08-29 | 1986-05-28 | １６−オキサ−ビシクロ〔１３，１，０〕−ヘキサデセン（７）、１６−オキサ−ビシクロ〔１３，１，０〕−ヘキサデセン（７）の製造方法、および１６−オキサ−ビシクロ〔１３，１，０〕−ヘキサデセン（７）を含有する香料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4766107A (ja) |
| EP (1) | EP0216185B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6251677A (ja) |
| DE (2) | DE3530885A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006117585A (ja) * | 2004-10-21 | 2006-05-11 | Toyotama Koryo Kk | 新規香料物質及びその利用 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1387522A (zh) * | 2000-09-04 | 2002-12-25 | 曾田香料株式会社 | 环氧化合物的制造方法和含有该化合物的香料组合物以及添加了该香料组合物的食品饮料、香水、化妆品和香烟 |
| EP3153493A1 (de) | 2015-10-08 | 2017-04-12 | Basf Se | Verfahren zur reinigung von cyclohexadec-8-en-1-on |
| EP3153494A1 (de) | 2015-10-08 | 2017-04-12 | Basf Se | Verwendung neuartiger gemische von (e/z)-cyclopentadecenon-isomeren, deren herstellung und deren verwendung als aromastoff |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1196646B (de) * | 1962-05-18 | 1965-07-15 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Cyclododecanol |
| FR1479165A (fr) * | 1965-05-11 | 1967-04-28 | Firmenich & Cie | Dérivés dodécatriéniques |
| US3845078A (en) * | 1966-05-20 | 1974-10-29 | Int Flavors & Fragrances Inc | 1,5,9-trimethylcyclododecatriene derivatives |
| DD111195A1 (ja) * | 1974-04-23 | 1975-02-05 | ||
| US4380658A (en) * | 1980-10-09 | 1983-04-19 | International Flavors & Fragrances Inc. | Mixture of aliphatic C10 -branched olefin epoxides and use thereof in augmenting or enhancing the aroma of perfumes and/or articles |
| DE3524977A1 (de) * | 1984-11-20 | 1986-05-22 | Consortium für elektrochemische Industrie GmbH, 8000 München | Verfahren zur herstellung von cycloalkadienen |
-
1985
- 1985-08-29 DE DE19853530885 patent/DE3530885A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-04-24 US US06/855,350 patent/US4766107A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-05-28 JP JP61121366A patent/JPS6251677A/ja active Granted
- 1986-08-28 DE DE8686111892T patent/DE3661072D1/de not_active Expired
- 1986-08-28 EP EP86111892A patent/EP0216185B1/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006117585A (ja) * | 2004-10-21 | 2006-05-11 | Toyotama Koryo Kk | 新規香料物質及びその利用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0216185A1 (de) | 1987-04-01 |
| EP0216185B1 (de) | 1988-11-02 |
| DE3530885A1 (de) | 1987-03-05 |
| US4766107A (en) | 1988-08-23 |
| DE3661072D1 (en) | 1988-12-08 |
| JPH0211591B2 (ja) | 1990-03-14 |
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