JPS6130584A - パイナツプルケトンカーボネート誘導体 - Google Patents
パイナツプルケトンカーボネート誘導体Info
- Publication number
- JPS6130584A JPS6130584A JP14567485A JP14567485A JPS6130584A JP S6130584 A JPS6130584 A JP S6130584A JP 14567485 A JP14567485 A JP 14567485A JP 14567485 A JP14567485 A JP 14567485A JP S6130584 A JPS6130584 A JP S6130584A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formulas
- tables
- mathematical
- compound according
- chemical
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
- A23G4/00—Chewing gum
- A23G4/06—Chewing gum characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
- A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
- A24B15/00—Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
- A24B15/18—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
- A24B15/28—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances
- A24B15/30—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances
- A24B15/36—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances containing a heterocyclic ring
- A24B15/40—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances containing a heterocyclic ring having only oxygen or sulfur as hetero atoms
- A24B15/403—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances containing a heterocyclic ring having only oxygen or sulfur as hetero atoms having only oxygen as hetero atoms
- A24B15/406—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances containing a heterocyclic ring having only oxygen or sulfur as hetero atoms having only oxygen as hetero atoms in a five-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/58—One oxygen atom, e.g. butenolide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0069—Heterocyclic compounds
- C11B9/0073—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms
- C11B9/0076—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms the hetero rings containing less than six atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Storage Of Fruits Or Vegetables (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Confectionery (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は香味、詳しくは改良パイナツプルケトンに関す
る。
る。
パイナツプルケトンは、化学名２．５−ジメチル−４−
ヒドロオキシ−３（２）１）−フラノンの慣用名である
。この化合物は、パイナツプル・いちご・きいちご・肉
およびその他の食物に見出されるものである。これは、
コーヒー、焙煎ハシバミ。
ヒドロオキシ−３（２）１）−フラノンの慣用名である
。この化合物は、パイナツプル・いちご・きいちご・肉
およびその他の食物に見出されるものである。これは、
コーヒー、焙煎ハシバミ。
焙煎アーモンドおよびしよう油などγ言む刺埋・焙煎お
よび発酵した食物の中に見出されてきたものである。パ
イナツプルケトンは焙煎および焙焼時の非発酵軽焼プロ
セスによりつくられろことはよく知られている。
よび発酵した食物の中に見出されてきたものである。パ
イナツプルケトンは焙煎および焙焼時の非発酵軽焼プロ
セスによりつくられろことはよく知られている。
パイナツプルケトンは、その綿菓子やカルメル砂糖の香
味として、広く合成香料化合物に使用されてい６つパイ
ナツプルケトンは、アミン・アルデヒドおよび酸素と容
易に反応す＾。この場合香料のパイナツプルケトン含有
物は、香味の効果ン減少、低下させる。
味として、広く合成香料化合物に使用されてい６つパイ
ナツプルケトンは、アミン・アルデヒドおよび酸素と容
易に反応す＾。この場合香料のパイナツプルケトン含有
物は、香味の効果ン減少、低下させる。
パイナップルケトンンチューインガムに用１１また場合
、歯むことにより速みやかに“洗出（ｗａｓｈｏｕｔ’
１″され、急速に香味が失われる。この”洗出”はパイ
ナツプルケトンの水溶性によるものである。
、歯むことにより速みやかに“洗出（ｗａｓｈｏｕｔ’
１″され、急速に香味が失われる。この”洗出”はパイ
ナツプルケトンの水溶性によるものである。
Ｗｉｌｈａｌｒｎ 等のアメリカ特許Ａ３．４５５．
７０２ ：Ｉ−１ｌ−１ｅｒ等のアメリカ特許Ａ３，６
９７，２９１ ：およびＤｅｍｏｎ によるアメリカ
特許Ａ３，９８３，８８５には香味は、良品・飲料、肉
、あるいはタノ（コに対しその中に少量のジヒドロフラ
ン？添加することにより分与されうろことが開示さねて
いるうまた、Ｈｒｕｎｓ等によるアメリカ特許Ａ４，０
３３．９９５ ：Ｇｒｕｂｂｓ 等によるアメリカ特許
Ａ４，１２７，６０１ ：およびＢｏｄｅｎ等によるア
メリカ％ｉ／Ｆｉ１，４．５９’７，７８９には、カー
ボネートがそれらの芳香のために使用さね々ことについ
て開示している。
７０２ ：Ｉ−１ｌ−１ｅｒ等のアメリカ特許Ａ３，６
９７，２９１ ：およびＤｅｍｏｎ によるアメリカ
特許Ａ３，９８３，８８５には香味は、良品・飲料、肉
、あるいはタノ（コに対しその中に少量のジヒドロフラ
ン？添加することにより分与されうろことが開示さねて
いるうまた、Ｈｒｕｎｓ等によるアメリカ特許Ａ４，０
３３．９９５ ：Ｇｒｕｂｂｓ 等によるアメリカ特許
Ａ４，１２７，６０１ ：およびＢｏｄｅｎ等によるア
メリカ％ｉ／Ｆｉ１，４．５９’７，７８９には、カー
ボネートがそれらの芳香のために使用さね々ことについ
て開示している。
新規のパイナツプルケトンカーボネート化合物は、つぎ
の一般式で表わさ卸るっ （式中、 Ｂ、、ｋｔヨヒＲ２＋ｔ、独立ｖｃ −（−
１・−Ｃｔｌ ３・あるいは−Ｃ′Ｈ２ＣＩ］３：かつ
Ｒ３は、炭素ｅｉ１〜１０個のアルキルあるいは炭素数
６〜１０個のアＩＪ −／ｌ／であ６）。
の一般式で表わさ卸るっ （式中、 Ｂ、、ｋｔヨヒＲ２＋ｔ、独立ｖｃ −（−
１・−Ｃｔｌ ３・あるいは−Ｃ′Ｈ２ＣＩ］３：かつ
Ｒ３は、炭素ｅｉ１〜１０個のアルキルあるいは炭素数
６〜１０個のアＩＪ −／ｌ／であ６）。
本発明は、パイナツプルケトンの使用に関する洗出問題
ケ解決”’ｆ’る一方、香味？長時間持続するものであ
ろう新規でかつ改良されたパイナツプルケトンは、トリ
エチルアミン中でパイナツプルケトンとエチルクロロホ
ルメートあ＾いはその他のアルキルクロロホルメートと
？反応させることによりつくなことができる。
ケ解決”’ｆ’る一方、香味？長時間持続するものであ
ろう新規でかつ改良されたパイナツプルケトンは、トリ
エチルアミン中でパイナツプルケトンとエチルクロロホ
ルメートあ＾いはその他のアルキルクロロホルメートと
？反応させることによりつくなことができる。
本発明は、パイナツプルケト／から誘導された新規なカ
ーボネートに関す６つ新規なカーボネート誘導体ン形成
′ｆ′にとによって、その生成化合物の化学的反応性は
、意外なことにパイナツプルケトン几比較し低下するの
である：しかしながらその誘導体の香味はパイナツプル
ケトンと非常に類似のままであり。このことは、パイナ
ツプルケトンが一般に用いられている用途に新しいカー
ボネート誘導体ｒ直接代替えしうろこと？示しているっ
更にこわらの誘導体の酸化安定性がパイナツプルケトン
より向上しているためにパイナツプルケトンが従来使用
できなかったり、利用されなかった用途に使用可能とす
るものである。しかしそのような用途は、香カＥ・ドラ
イ香味およびタバコに駆足されろものではない。
ーボネートに関す６つ新規なカーボネート誘導体ン形成
′ｆ′にとによって、その生成化合物の化学的反応性は
、意外なことにパイナツプルケトン几比較し低下するの
である：しかしながらその誘導体の香味はパイナツプル
ケトンと非常に類似のままであり。このことは、パイナ
ツプルケトンが一般に用いられている用途に新しいカー
ボネート誘導体ｒ直接代替えしうろこと？示しているっ
更にこわらの誘導体の酸化安定性がパイナツプルケトン
より向上しているためにパイナツプルケトンが従来使用
できなかったり、利用されなかった用途に使用可能とす
るものである。しかしそのような用途は、香カＥ・ドラ
イ香味およびタバコに駆足されろものではない。
更にこの新しいカーボネート誘導体は、パイナツプルケ
トンはど水溶性ではなくチューインガムペースあるいは
風船ガムにより選択的に溶解する。
トンはど水溶性ではなくチューインガムペースあるいは
風船ガムにより選択的に溶解する。
この効果によってガム？かんでいる間に徐々にパイナツ
プルケトン香味を遊離するようにできるのである。
プルケトン香味を遊離するようにできるのである。
アルコールが、エチルクロロホルメートおよび他のアル
キルクロロホルメートと反応してアルキルカーボネート
誘導体？つくることは公知であるカ、ケトンあるいはジ
オンがアルキルクロロホルメートと反応してカーボネー
ト誘導体？つくることは公仰でない。従って新しいカー
ボネートの製造法は新規である。
キルクロロホルメートと反応してアルキルカーボネート
誘導体？つくることは公知であるカ、ケトンあるいはジ
オンがアルキルクロロホルメートと反応してカーボネー
ト誘導体？つくることは公仰でない。従って新しいカー
ボネートの製造法は新規である。
本発明の意外な事実は、該誘導体かバイナツプケトンよ
り酸化安定性がすぐ幻でいろことである。
り酸化安定性がすぐ幻でいろことである。
Ｈｉ ｒｖｉ 等＆Ｘ 、パイナツプルケトンが如何に
酸化？受は易いかについて指摘してきた（ Ｉ、ｅｂｅ
ｎｓｍ −Ｗｉｓｓ、ｕ、 −Ｔｅｃｈｎｏｌ 、１
５ ・５２４（１９８０）］ 。
酸化？受は易いかについて指摘してきた（ Ｉ、ｅｂｅ
ｎｓｍ −Ｗｉｓｓ、ｕ、 −Ｔｅｃｈｎｏｌ 、１
５ ・５２４（１９８０）］ 。
ｐＨが４では、半減期が１２０日であ＾のに対しｐＨが
７では１２日である。カーボネート誘導体の酸化安定性
カハイナップルケトンのそれに比較して如何に向上して
いるか？実施例６に示す。
７では１２日である。カーボネート誘導体の酸化安定性
カハイナップルケトンのそれに比較して如何に向上して
いるか？実施例６に示す。
更に本発明の意外な稟笑は、該誘導体かパイナツプルケ
トンの味ｇｌｉｔｔ似していることである。
トンの味ｇｌｉｔｔ似していることである。
本発明は、つぎの特徴馨有［７ている。
ｔａｌ ”ＩＩ規なカーボネートハ、パイナツプルケ
トンとイ（Ｊた香味？有している。
トンとイ（Ｊた香味？有している。
［ｂｌ ｇｒ規なカーボネートの酸化安定性はパイナ
ツプルケトンよりすぐわており、パイナツプルケトンが
不安定な状況においてそｆ１ｒ使用しうろ。その状況に
おいては液状香味、および特にドライ香味として使用さ
ｔ１６つＩｃｌ ＠規なカーボネートは、香料に使用
ｆ心ことができ向が、パイナツプルケトンは、不安定で
あり、香味が経時変化しかつ処方物が変色すめ。
ツプルケトンよりすぐわており、パイナツプルケトンが
不安定な状況においてそｆ１ｒ使用しうろ。その状況に
おいては液状香味、および特にドライ香味として使用さ
ｔ１６つＩｃｌ ＠規なカーボネートは、香料に使用
ｆ心ことができ向が、パイナツプルケトンは、不安定で
あり、香味が経時変化しかつ処方物が変色すめ。
ｔｄｌ 新規なカーボネートはチューインガムおよび
風船ガムの香味？延長させろ。
風船ガムの香味？延長させろ。
好適な広範囲の香味化合物および本発明のものの例とし
ては、つぎのものかあり。
ては、つぎのものかあり。
（Ｊｍ１３ｉＬ１） エチル２．５−ジメチル−６−
オキソ−４ｒ２４−１）−フリルカーボネートのｊｊｉ
Ｑ造 塩化メチレン（６６５Ｐ ’）に溶解した２、５−ジメ
チル−４−ヒドロキシ−３（２１−Ｄ−フラノン（バイ
ナツブルグトン、１３５．Ｏｆ ・１．０ｍｏｌ ）お
よびトリエチルアミン（１５０，Ｏ’ｔ ・１．５ｍｏ
ｌ ）の溶液？窒素雰四気丁で５℃まで冷却した。この
冷却溶液へ嘔化メチレン（６０Ｌｌ？）に溶解したエチ
ルクロロホルメート（１２７，７Ｊ・１．１８ｍｏｌ
）溶叡馨２．５時間？かけて添加し、更に２時間、５〜
８°Ｃで攪拌しつづけたうこの反応混合物ンヌツチェ乞
用いてＦＭｍし、トリエチルアミン塩酸塩？除去した。
オキソ−４ｒ２４−１）−フリルカーボネートのｊｊｉ
Ｑ造 塩化メチレン（６６５Ｐ ’）に溶解した２、５−ジメ
チル−４−ヒドロキシ−３（２１−Ｄ−フラノン（バイ
ナツブルグトン、１３５．Ｏｆ ・１．０ｍｏｌ ）お
よびトリエチルアミン（１５０，Ｏ’ｔ ・１．５ｍｏ
ｌ ）の溶液？窒素雰四気丁で５℃まで冷却した。この
冷却溶液へ嘔化メチレン（６０Ｌｌ？）に溶解したエチ
ルクロロホルメート（１２７，７Ｊ・１．１８ｍｏｌ
）溶叡馨２．５時間？かけて添加し、更に２時間、５〜
８°Ｃで攪拌しつづけたうこの反応混合物ンヌツチェ乞
用いてＦＭｍし、トリエチルアミン塩酸塩？除去した。
ついでそのＬＡ’ｋｌＡ化メチレン（２０υ−）で洗浄
した。集めた有機層？各１００ｍ１の水で２回洗浄後硫
酸ナトリウムで脱水した。更に溶剤？真空除去後粗製物
ｒＧｏｏｄ ｌ ｏｅカラムにより蒸留（０，１ｔｏｒ
ｒ）Ｌで沸点８７℃（０，０８ｔｏｒｒ ）、ＩＲ（＝
−トフイルム）２９８０（Ｍ’ｌ・１７７０（Ｓ）、
１７１５（Ｓ） −１６４０（Ｓ’） 、１２５０ （
Ｓ’）ｃｒ＋＋−’、’ＨＮＭＲ１，５８（ｔ・Ｊ＝８
Ｈｚ・３’） １１．６５（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ。
した。集めた有機層？各１００ｍ１の水で２回洗浄後硫
酸ナトリウムで脱水した。更に溶剤？真空除去後粗製物
ｒＧｏｏｄ ｌ ｏｅカラムにより蒸留（０，１ｔｏｒ
ｒ）Ｌで沸点８７℃（０，０８ｔｏｒｒ ）、ＩＲ（＝
−トフイルム）２９８０（Ｍ’ｌ・１７７０（Ｓ）、
１７１５（Ｓ） −１６４０（Ｓ’） 、１２５０ （
Ｓ’）ｃｒ＋＋−’、’ＨＮＭＲ１，５８（ｔ・Ｊ＝８
Ｈｚ・３’） １１．６５（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ。
５’） 、２．３２（８，５）、４．４５（ｑ、Ｊ＝７
Ｉ−１ｚ、２ ）。
Ｉ−１ｚ、２ ）。
４．７５ （ｑ、Ｊ＝７Ｉ−１ｚ 、１ ’） のエ
チル２．５−ジメチル−６−オキソ−４（２Ｈ）−フリ
ルカーボネート？収率７２．５係、および沸点１１０℃
（０，０８ｔｏｒｒ ）＋ ＩＲ（＝−トフイルム）２
９８０ （Ｍ）。
チル２．５−ジメチル−６−オキソ−４（２Ｈ）−フリ
ルカーボネート？収率７２．５係、および沸点１１０℃
（０，０８ｔｏｒｒ ）＋ ＩＲ（＝−トフイルム）２
９８０ （Ｍ）。
１７７０（ｓ）、１２５０（ｓ’）Ｉ’ＨＮＭＲ１，５
０（ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ、６ ）、２．’＞（ｓＩ６’）４
．４５（ｑ、Ｊ＝８Ｈｚ―４）の二付加物書ジエチル２
．５−ジメチル−６，４−フリルジカーボネート？収率
３．．ｌＳ％で得た。
０（ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ、６ ）、２．’＞（ｓＩ６’）４
．４５（ｑ、Ｊ＝８Ｈｚ―４）の二付加物書ジエチル２
．５−ジメチル−６，４−フリルジカーボネート？収率
３．．ｌＳ％で得た。
（実施例２） メチル２，５−ジメチル−６−オキソ−
４（２Ｈ）−フリルカーボネートの製造 塩化メチレン（２２０Ｐ）に溶解した２、ｓ−ジメチル
−４−ヒドロキシ−３（２１−１’）−フラノン（パイ
ナツプルケトｙ 、４４．Ｏｆ ・０．３５ｍｏｌ ）
およびトリエチルアミ７ （５０，５Ｆｔ 、０．５ｍ
ｏｌ ）の溶液？窒素雰囲気下で５℃まで冷却した。こ
の冷却溶液へ塩化メチレン（２００５’）に溶解したメ
チルクロロホルメート（６８，６？・０．４１ｍｏｌ’
）溶ｅ、？、 ２．０時間かけて添加し、更に２時間５
〜８℃で攪拌しつづけた。この反応混合物２ヌツチエ？
用いて濾過しトリエチルアミン塩酸塩？除去した。つい
でその塩？塩化メチレン（２０Ｍ’）で洗浄した。集め
た有機層？各１０Ｍの水で２回洗浄後、硫酸ナトＩＪウ
ムで脱水した。ついで浴剤ン真空隊去後粗製物Ｙ Ｇｏ
ｏｄｌｏｅカラムにより蒸留（０，１ｔｏｒｒ’） し
て、沸点１０５°Ｃ：ＩＲ（＝−トフイルム）２９６０
（Ｍ）−１７７０（ｓ）、１７１０（ｓ）、１６４０ｒ
Ｓ）、、１２５０（ｓ）、１２００（ｓ）＞−’：’Ｈ
ＮＭＲ１，５５（ｃｊ、Ｊ＝８１−１ｚ、５）１２．２
８（ｓ−５）。
４（２Ｈ）−フリルカーボネートの製造 塩化メチレン（２２０Ｐ）に溶解した２、ｓ−ジメチル
−４−ヒドロキシ−３（２１−１’）−フラノン（パイ
ナツプルケトｙ 、４４．Ｏｆ ・０．３５ｍｏｌ ）
およびトリエチルアミ７ （５０，５Ｆｔ 、０．５ｍ
ｏｌ ）の溶液？窒素雰囲気下で５℃まで冷却した。こ
の冷却溶液へ塩化メチレン（２００５’）に溶解したメ
チルクロロホルメート（６８，６？・０．４１ｍｏｌ’
）溶ｅ、？、 ２．０時間かけて添加し、更に２時間５
〜８℃で攪拌しつづけた。この反応混合物２ヌツチエ？
用いて濾過しトリエチルアミン塩酸塩？除去した。つい
でその塩？塩化メチレン（２０Ｍ’）で洗浄した。集め
た有機層？各１０Ｍの水で２回洗浄後、硫酸ナトＩＪウ
ムで脱水した。ついで浴剤ン真空隊去後粗製物Ｙ Ｇｏ
ｏｄｌｏｅカラムにより蒸留（０，１ｔｏｒｒ’） し
て、沸点１０５°Ｃ：ＩＲ（＝−トフイルム）２９６０
（Ｍ）−１７７０（ｓ）、１７１０（ｓ）、１６４０ｒ
Ｓ）、、１２５０（ｓ）、１２００（ｓ）＞−’：’Ｈ
ＮＭＲ１，５５（ｃｊ、Ｊ＝８１−１ｚ、５）１２．２
８（ｓ−５）。
３．９５（ｓ、５’）、４．７０（ｑ、Ｊ＝８Ｈｚ・１
）のメチル２．５−ジメチル−６−オキソ−４（２Ｈ）
−フリル・カーボネートｉａｔ’ｒ得た。
）のメチル２．５−ジメチル−６−オキソ−４（２Ｈ）
−フリル・カーボネートｉａｔ’ｒ得た。
（実施例５） エチル２．５−ジメチル−６−オキソ−
４（２Ｈ）−フリルカーボネートのトルエン中にそれぞ
れ１０係のカーボネートおよび１０チのパイナツプル？
含有すル溶液？ガラスビンに入わゆるく栓馨して室温で
攪拌した。サンプルχ時間毎に採取し残存するカーボネ
ートあるいはケトンの譲度ｙＩ／ＧＬＣ（６′×弛’、
８０／１００Ｃｈ１００Ｃｈｒｏ Ｗ ＊ １５チＣａ
ｒｂｏｗａｘ Ｘ ２０Ｍ ＋ ヘリウム＝２３ＣＣ／
ｍｉｎ ｌ Ｉ ＤＯ°〜２００°、 ８’／ ｍｉｎ
）により測定した。溶剤としてエタノール？使用しテ
ストを繰返した。結果？つぎに示−ｔ。
４（２Ｈ）−フリルカーボネートのトルエン中にそれぞ
れ１０係のカーボネートおよび１０チのパイナツプル？
含有すル溶液？ガラスビンに入わゆるく栓馨して室温で
攪拌した。サンプルχ時間毎に採取し残存するカーボネ
ートあるいはケトンの譲度ｙＩ／ＧＬＣ（６′×弛’、
８０／１００Ｃｈ１００Ｃｈｒｏ Ｗ ＊ １５チＣａ
ｒｂｏｗａｘ Ｘ ２０Ｍ ＋ ヘリウム＝２３ＣＣ／
ｍｉｎ ｌ Ｉ ＤＯ°〜２００°、 ８’／ ｍｉｎ
）により測定した。溶剤としてエタノール？使用しテ
ストを繰返した。結果？つぎに示−ｔ。
空気中での安定性比較
（トルエン、室＠Ａ）
パイナツプルケトン 実施例１のエチルカーボ
ネート空気中での安定性比較 （エタノール・室温） パイナツプルケトン 実施例のエチルカーボネー
ト（実施例４） 風船ガム 以下の成分？用いて代表的な風船ガムベースゲつくった
。
ネート空気中での安定性比較 （エタノール・室温） パイナツプルケトン 実施例のエチルカーボネー
ト（実施例４） 風船ガム 以下の成分？用いて代表的な風船ガムベースゲつくった
。
酸調整風船ベースＴ 、 １５５．０
０部（Ｌ、Ａ−Ｄｒｅｙｔｕｓ Ｃｏ、 ＋５ｏｕｔｈ
Ｐ １ａｉｎｆ １ｅｌｄ、ＮＪ）コーンシロップ、
４６Ｔ−メ １６１．２５部粉末砂糖・コン
フエクショナ−１０Ｘ ４５０．０１１部クエン酸
６．７５部グリセリン
６．７５部香 味
７．５０部全成分？ジ
ャケット付ガムプレンダー中で混合した。ガムＡへいち
ご香味５００５８９ Ｖ （Ｈｅｒｃｕｌｅｓ 。
０部（Ｌ、Ａ−Ｄｒｅｙｔｕｓ Ｃｏ、 ＋５ｏｕｔｈ
Ｐ １ａｉｎｆ １ｅｌｄ、ＮＪ）コーンシロップ、
４６Ｔ−メ １６１．２５部粉末砂糖・コン
フエクショナ−１０Ｘ ４５０．０１１部クエン酸
６．７５部グリセリン
６．７５部香 味
７．５０部全成分？ジ
ャケット付ガムプレンダー中で混合した。ガムＡへいち
ご香味５００５８９ Ｖ （Ｈｅｒｃｕｌｅｓ 。
ＰＦＷ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ −Ｍｉｄｄｌｅｔｏｗｎ
、ＮＹ ） ７．５０部？添７［した。ガムＢには、い
ちご香味５ｏｏｓｓｓ＞−ｖＺ１２５部にプラスして実
施例１によるエチルカーボネートパイナツプルケトン誘
導体０．５７５部？添加した。こわらのガムＹ５．ＯＦ
片に切断しパネラ−により評価した。ガムＡおよびガム
Ｂのいづねもがいちご香味馨長く保ったが、％にガムＢ
は、１０分後での香味持続の高い全体評価ｒ得。
、ＮＹ ） ７．５０部？添７［した。ガムＢには、い
ちご香味５ｏｏｓｓｓ＞−ｖＺ１２５部にプラスして実
施例１によるエチルカーボネートパイナツプルケトン誘
導体０．５７５部？添加した。こわらのガムＹ５．ＯＦ
片に切断しパネラ−により評価した。ガムＡおよびガム
Ｂのいづねもがいちご香味馨長く保ったが、％にガムＢ
は、１０分後での香味持続の高い全体評価ｒ得。
更にガム？かんでいる間においてもより大きい持続香味
強度ビークン有していた。ガムＢはかんでい、／−１間
中、最上のいちご風味ン保持していた。
強度ビークン有していた。ガムＢはかんでい、／−１間
中、最上のいちご風味ン保持していた。
本発明のその他の特徴、有利性および個々の態様につい
ては、関連分野の技術者にとつ℃、前述のことから容易
に明白なことであろう。このことに関連して１本発明の
個々の態様γこれまでかなり詳細に記述してきたが、開
示および請求した本発明の趣旨および範曲から離脱する
ことなく、こわらの態様の変化および改良？実施するこ
とができろ。
ては、関連分野の技術者にとつ℃、前述のことから容易
に明白なことであろう。このことに関連して１本発明の
個々の態様γこれまでかなり詳細に記述してきたが、開
示および請求した本発明の趣旨および範曲から離脱する
ことなく、こわらの態様の変化および改良？実施するこ
とができろ。
（外５名）
手 続 補 正 書
昭和６０年？月１２日
１、事件の表示
昭和６０年特許願第１４５６７４ 号
２、発明の名称
パイナツプルケトンカーボネート誘導体６、補正をする
者 事件との関係 特許出願人 住所 名 称 （７４２）ハーキールス・インコーポレーテ
ツト５、補正の対象 明細書の〔特許請求の範囲〕の欄 特許請求の範囲を次のように訂正する。
者 事件との関係 特許出願人 住所 名 称 （７４２）ハーキールス・インコーポレーテ
ツト５、補正の対象 明細書の〔特許請求の範囲〕の欄 特許請求の範囲を次のように訂正する。
「１．一般式：
（式中、Ｒ，ＭよびＲ２は独ｉ’［、−Ｉ−１，−ＣＨ
３，、ｉろいは、 −ＣＩ−１２ＣＩ−１３； カッＩ
ｔ３は、炭素数１−１０１固のアルキルあるいは炭素数
６〜１０個の了り−ルである） の化合物。
３，、ｉろいは、 −ＣＩ−１２ＣＩ−１３； カッＩ
ｔ３は、炭素数１−１０１固のアルキルあるいは炭素数
６〜１０個の了り−ルである） の化合物。
２、一般式；
を有する特許請求の範囲第１項記載の化合物。
６一般式；
馨有′ｆろ特許請求の範囲第１項記載の、化合物。
４、一般式；
？有する特許請求の範囲第１項記載の化合物。
５、一般式：
２有”ｆる特許請求の範囲第１項記載の化合物。
６、一般式；
２有する特許請求の範囲第１項記載の化合物。
Ｚ 一般式；
？有する特許請求の範囲第１項記載の化合物。
８、一般式；
７有する特許請求の範囲第１項記載の化合物。
９、 香料および／あるいは芳香のある組成物との配合
におけ６特許請求の範囲外１項記載の化合物っ１０、
香味および／あるいは食物材料との配合におけ／）特
許請求の範囲第１項記載の化合物。
におけ６特許請求の範囲外１項記載の化合物っ１０、
香味および／あるいは食物材料との配合におけ／）特
許請求の範囲第１項記載の化合物。
１１、該食物材料がチューインガムあるいは風船ガムで
ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。
ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。
１２ 練り歯みがきあるいはたばことの配合における特
許請求の範囲第１項記載の化合物。」手 続 補
正 書 昭和６０年 ２月２２日
許請求の範囲第１項記載の化合物。」手 続 補
正 書 昭和６０年 ２月２２日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は独立に、−Ｈ、−ＣＥ＿
３、あるいは、−ＣＨ＿２ＣＨ＿３：かつＲ＿３は、炭
素数１〜１０個のアルキルあるいは炭素数６〜１０個の
アリールである） の化合物。 ２、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼、あるいは、 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３、一般式； ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、あるいは ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、あるいは ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、あるいは、 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、あるいは、 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ７、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、あるいは、 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ８、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、あるいは、 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ９、香料および／あるいは芳香のある組成物との配合に
おける特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １０、香味および／あるいは食物材料との配合における
特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １１、該食物材料がチューインガムあるいは風船ガムで
ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １２、練り歯みがきあるいはたばことの配合における特
許請求の範囲第１項記載の化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US62731184A | 1984-07-02 | 1984-07-02 | |
| US627311 | 1984-07-02 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6130584A true JPS6130584A (ja) | 1986-02-12 |
| JPH0584315B2 JPH0584315B2 (ja) | 1993-12-01 |
Family
ID=24514138
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14567485A Granted JPS6130584A (ja) | 1984-07-02 | 1985-07-02 | パイナツプルケトンカーボネート誘導体 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0167376B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6130584A (ja) |
| AT (1) | ATE41421T1 (ja) |
| AU (1) | AU575964B2 (ja) |
| CA (1) | CA1248121A (ja) |
| DE (1) | DE3568778D1 (ja) |
| IL (1) | IL75430A (ja) |
| MX (1) | MX7654E (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3663663D1 (en) * | 1985-11-05 | 1989-07-06 | Firmenich & Cie | Furanyl esters and their use as flavouring agents |
| DE19953384C1 (de) | 1999-11-06 | 2001-01-18 | Federal Mogul Wiesbaden Gmbh | Kolben |
| ATE381553T1 (de) | 2000-07-07 | 2008-01-15 | Quest Int | Thiocarbonate als vorläufer von aromavermittler |
| CN105121616A (zh) * | 2013-04-24 | 2015-12-02 | 宝洁公司 | 香料体系 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1383492A (en) * | 1970-12-21 | 1974-02-12 | Unilever Ltd | Dicarbonyl compounds and preparation of dihydrofuranones therefrom |
| CH582000A5 (ja) * | 1974-03-07 | 1976-11-30 | Firmenich & Cie | |
| US4234616A (en) * | 1979-08-03 | 1980-11-18 | International Flavors & Fragrances Inc. | Flavoring with mixtures of 2,5-dialkyl dihydrofuranones and 2,4,5-trialkyl dihydrofuranones |
| US4397789A (en) * | 1981-11-05 | 1983-08-09 | International Flavors & Fragrances Inc. | Alkyl-4-cyclooctenyl carbonates and uses thereof in augmenting or enhancing the aroma of perfume compositions, colognes and perfumed articles |
| US4590284A (en) * | 1984-07-02 | 1986-05-20 | Hercules Incorporated | Pineapple ketone 1'-alkoxyalkyl derivatives |
-
1985
- 1985-06-06 IL IL75430A patent/IL75430A/xx not_active IP Right Cessation
- 1985-06-06 MX MX8511574U patent/MX7654E/es unknown
- 1985-06-27 CA CA000485734A patent/CA1248121A/en not_active Expired
- 1985-07-01 AT AT85304674T patent/ATE41421T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-07-01 EP EP85304674A patent/EP0167376B1/en not_active Expired
- 1985-07-01 AU AU44445/85A patent/AU575964B2/en not_active Ceased
- 1985-07-01 DE DE8585304674T patent/DE3568778D1/de not_active Expired
- 1985-07-02 JP JP14567485A patent/JPS6130584A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL75430A (en) | 1989-03-31 |
| EP0167376B1 (en) | 1989-03-15 |
| MX7654E (es) | 1990-06-07 |
| EP0167376A2 (en) | 1986-01-08 |
| IL75430A0 (en) | 1985-10-31 |
| EP0167376A3 (en) | 1986-05-28 |
| AU4444585A (en) | 1986-01-09 |
| DE3568778D1 (en) | 1989-04-20 |
| CA1248121A (en) | 1989-01-03 |
| ATE41421T1 (de) | 1989-04-15 |
| JPH0584315B2 (ja) | 1993-12-01 |
| AU575964B2 (en) | 1988-08-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN100387699C (zh) | 用于清凉制品的调味剂组分 | |
| SU685660A1 (ru) | 2,6,6-Триметил-1-циклогексен-1винилалканоаты, про вл ющие органолептический эффект | |
| JPS6130584A (ja) | パイナツプルケトンカーボネート誘導体 | |
| US3920027A (en) | Flavored tobacco product | |
| JPS599538B2 (ja) | 脂肪族多不飽和エステル、該エステルを含有する香料もしくはフレ−バ−組成物 | |
| JPH04312573A (ja) | ピリジン誘導体及び該誘導体を含有する香料組成物 | |
| JP3415678B2 (ja) | シクロヘキセン誘導体 | |
| JP2000000074A (ja) | 風味材料としての３，６―ジメチル―２（３ｈ）―ベンゾフラノンの使用及びその製造のための新規な方法 | |
| US4880641A (en) | Pineapple ketone carbonate derivatives | |
| US4758680A (en) | Pineapple ketone carbonate derivatives | |
| JPH0624480B2 (ja) | 香料組成物 | |
| JP2794331B2 (ja) | ３，７―デカジエン―５―オリド類 | |
| JPS62201883A (ja) | アセタ−ル化合物 | |
| US4937229A (en) | Pineapple ketone carbonate derivatives | |
| EP0326869B1 (fr) | Cétones cycloaliphatiques, méthode pour leur préparation et leur utilisation à titre d'ingrédients parfumants et aromatisants | |
| JP2000192073A (ja) | 香料組成物 | |
| JPH07247497A (ja) | 香料組成物 | |
| JP3583176B2 (ja) | 光学活性４−ヒドロキシ−１−ｐ−メンテン類 | |
| JPS6028950A (ja) | シス−３−アルケン酸類、その製法および利用 | |
| JPH049345A (ja) | ８―メチル―４（ｚ）―ノネン誘導体 | |
| JPH05140585A (ja) | 香料組成物 | |
| JPH0635456B2 (ja) | （ｒ）‐（‐）‐２‐デセン‐５‐オリドの製法 | |
| JP3635182B2 (ja) | 香料組成物 | |
| JP3151110B2 (ja) | １−エチル−５−アルコキシ−２−ピロリドン類 | |
| JPS60209562A (ja) | （±）−シス−ｒ−イロンの製法及びその利用 |