JP2000000074A - 風味材料としての３，６―ジメチル―２（３ｈ）―ベンゾフラノンの使用及びその製造のための新規な方法 - Google Patents
風味材料としての３，６―ジメチル―２（３ｈ）―ベンゾフラノンの使用及びその製造のための新規な方法Info
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- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/82—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
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- A23L27/205—Heterocyclic compounds
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 新規且つ有利な特性を有する風味材料。
【解決手段】 ３，６−ジメチル−２（３Ｈ）−ベンゾ
フラノンは新規な価値のある風味材料である。その工業
的規模における製造のための方法を開発した。
フラノンは新規な価値のある風味材料である。その工業
的規模における製造のための方法を開発した。
Description
【０００１】本発明はラクトン、クマリン及び果実様香
調（ｎｏｔｅ）を有する３，６−ジメチル−２（３Ｈ）
−ベンゾフラノンを含む風味料、食品、アルコール飲料
（ｓｔｉｍｕｌａｎｔ）及び口腔衛生製品などのこれら
の風味料を含む調製物ならびにその製造法に関する。
調（ｎｏｔｅ）を有する３，６−ジメチル−２（３Ｈ）
−ベンゾフラノンを含む風味料、食品、アルコール飲料
（ｓｔｉｍｕｌａｎｔ）及び口腔衛生製品などのこれら
の風味料を含む調製物ならびにその製造法に関する。
【０００２】３，６−ジメチル−２（３Ｈ）−ベンゾフ
ラノンは香料組成物のための芳香物質として既知である
（ＷＯ ９５／３０６６７）。
ラノンは香料組成物のための芳香物質として既知である
（ＷＯ ９５／３０６６７）。
【０００３】３，６−ジメチル−２（３Ｈ）−ベンゾフ
ラノンの製造法も既知であり、それは使用時に問題を引
き起こし、工業規模の生産を困難にしている塩素−含有
試薬及び溶媒の使用を含んでいる。
ラノンの製造法も既知であり、それは使用時に問題を引
き起こし、工業規模の生産を困難にしている塩素−含有
試薬及び溶媒の使用を含んでいる。
【０００４】式
【０００５】
【化２】 の３，６−ジメチル−２（３Ｈ）−ベンゾフラノンが風
味において既知の風味材料と比較して利点を有している
ことが見いだされた。
味において既知の風味材料と比較して利点を有している
ことが見いだされた。
【０００６】驚くべきことに、この化合物は新規なこれ
まで未知であった風味的特徴（ｆｌａｖｏｕｒ ｎｏｔ
ｅｓ）のために、既知の風味材料と有利に異なっている
ことが明らかになった。
まで未知であった風味的特徴（ｆｌａｖｏｕｒ ｎｏｔ
ｅｓ）のために、既知の風味材料と有利に異なっている
ことが明らかになった。
【０００７】本発明の風味料は好ましくは液体の形態、
噴霧乾燥された形態又はカプセル封入された形態で存在
する。
噴霧乾燥された形態又はカプセル封入された形態で存在
する。
【０００８】該化学品は長時間の顕著な複雑な風味と組
み合わされたクマリン、干し草及びココナツの特に強い
風味を有する。
み合わされたクマリン、干し草及びココナツの特に強い
風味を有する。
【０００９】クマリン自身を食品風味料の製造に風味材
料として用いてはならないので、この特徴は特別な重要
性を増す（１９８８年６月２２日のＥＧ Ｄｉｒｅｃｔ
ｉｖｅ）。さらに天然源（例えば精油）からのクマリン
の含有量は限られており、食品中で最大量が規定されて
いる。従ってクマリン−型の風味的側面（ｆｌａｖｏｕ
ｒ ｐｒｏｆｉｌｅ）を有する化合物は望ましい風味材
料であり、クマリン自身を用いずにクマリンの典型であ
る甘いラクトン及び干し草の香調を与えるためにそれを
用いることができる。
料として用いてはならないので、この特徴は特別な重要
性を増す（１９８８年６月２２日のＥＧ Ｄｉｒｅｃｔ
ｉｖｅ）。さらに天然源（例えば精油）からのクマリン
の含有量は限られており、食品中で最大量が規定されて
いる。従ってクマリン−型の風味的側面（ｆｌａｖｏｕ
ｒ ｐｒｏｆｉｌｅ）を有する化合物は望ましい風味材
料であり、クマリン自身を用いずにクマリンの典型であ
る甘いラクトン及び干し草の香調を与えるためにそれを
用いることができる。
【００１０】本発明に従うと、化合物３，６−ジメチル
−２（３Ｈ）−ベンゾフラノンはその顕著な官能的特徴
の故に、風味料組成物において用いるための風味材料と
して顕著に適しており、問題の風味料にクマリン及び干
し草の非常に強い自然な香調を与える。３，６−ジメチ
ル−２（３Ｈ）−ベンゾフラノンが甘さ及び複雑な風味
を引き起こすことも注目すべきである。すでに風味材料
として用いられているラクトン５，６，７，７ａ−テト
ラヒドロ−３，６−ジメチル−２（４Ｈ）−ベンゾフラ
ノン及び５，６−ジヒドロ−３，６−ジメチル−２（４
Ｈ）−ベンゾフラノンと比較すると、化合物３，６−ジ
メチル−２（３Ｈ）−ベンゾフラノンはもっと強い風味
を有し、すなわち３，６−ジメチル−２（３Ｈ）−ベン
ゾフラノンを用いて製造される風味料は同等の用量にお
いて、より急速、より顕著且つより有力な衝撃（「衝撃
効果」）を有する。
−２（３Ｈ）−ベンゾフラノンはその顕著な官能的特徴
の故に、風味料組成物において用いるための風味材料と
して顕著に適しており、問題の風味料にクマリン及び干
し草の非常に強い自然な香調を与える。３，６−ジメチ
ル−２（３Ｈ）−ベンゾフラノンが甘さ及び複雑な風味
を引き起こすことも注目すべきである。すでに風味材料
として用いられているラクトン５，６，７，７ａ−テト
ラヒドロ−３，６−ジメチル−２（４Ｈ）−ベンゾフラ
ノン及び５，６−ジヒドロ−３，６−ジメチル−２（４
Ｈ）−ベンゾフラノンと比較すると、化合物３，６−ジ
メチル−２（３Ｈ）−ベンゾフラノンはもっと強い風味
を有し、すなわち３，６−ジメチル−２（３Ｈ）−ベン
ゾフラノンを用いて製造される風味料は同等の用量にお
いて、より急速、より顕著且つより有力な衝撃（「衝撃
効果」）を有する。
【００１１】かくして３，６−ジメチル−２（３Ｈ）−
ベンゾフラノンの添加により風味料組成物の風味の質は
有意に強化され且つ向上し、それは最終的にそのような
風味料を含む完成製品の、比較的にもっと高い受容性に
導く。
ベンゾフラノンの添加により風味料組成物の風味の質は
有意に強化され且つ向上し、それは最終的にそのような
風味料を含む完成製品の、比較的にもっと高い受容性に
導く。
【００１２】風味料組成物中の化合物３，６−ジメチル
−２（３Ｈ）−ベンゾフラノンの量は本発明に従って好
ましくは、組成物全体に基づいて０．００５〜１０重量
％、特に０．０１〜５重量％という量である。そのよう
な風味料組成物は食品及びアルコール飲料部門の全体な
らびに口腔衛生製品において用いることができる。それ
は脂肪質組成物、焼かれた食品、ヨーグルト、アイスク
リーム、糖菓、チューインガム、アルコール性及びソフ
ト飲料、タバコ、練り歯磨ならびに口腔洗浄液の風味付
けのために特に適している。そのような風味料組成物の
用量は好ましくは完成食品もしくはアルコール飲料（ｓ
ｔｉｍｖｌａｎｔ）に基づいて０．０００５〜２重量
％、特に０．０１〜１重量％である。
−２（３Ｈ）−ベンゾフラノンの量は本発明に従って好
ましくは、組成物全体に基づいて０．００５〜１０重量
％、特に０．０１〜５重量％という量である。そのよう
な風味料組成物は食品及びアルコール飲料部門の全体な
らびに口腔衛生製品において用いることができる。それ
は脂肪質組成物、焼かれた食品、ヨーグルト、アイスク
リーム、糖菓、チューインガム、アルコール性及びソフ
ト飲料、タバコ、練り歯磨ならびに口腔洗浄液の風味付
けのために特に適している。そのような風味料組成物の
用量は好ましくは完成食品もしくはアルコール飲料（ｓ
ｔｉｍｖｌａｎｔ）に基づいて０．０００５〜２重量
％、特に０．０１〜１重量％である。
【００１３】特定の風味を与えるという特徴を有するの
みでなく、追加の特徴を有する化学品が風味料及び食品
工業においてますます重要になってきている。そのよう
な追加の特徴の例は、三叉神経を介して伝導され、かく
して知覚される特殊な刺激であることができる。しかし
ながらそれは嗅覚及び味覚を阻害又は強化する効果であ
ることもできる。
みでなく、追加の特徴を有する化学品が風味料及び食品
工業においてますます重要になってきている。そのよう
な追加の特徴の例は、三叉神経を介して伝導され、かく
して知覚される特殊な刺激であることができる。しかし
ながらそれは嗅覚及び味覚を阻害又は強化する効果であ
ることもできる。
【００１４】本発明の化合物の使用の１つは糖菓、チュ
ーインガム及び口腔衛生製品（練り歯磨、口腔洗浄液）
のための風味料組成物におけるその用途に集中してい
る。特にそれは、通常ペパーミント油（メンタ・ピペリ
タ（Ｍｅｎｔｈａ ｐｉｐｅｒｉｔａ））、コーンミン
ト油（メンタ・アルベンシス（Ｍｅｎｔｈａ ａｒｖｅ
ｎｓｉｓ））及び／又はスペアミント油（メンタ・スピ
カタ（Ｍｅｎｔｈａ ｓｐｉｃａｔａ）及びメンタ・カ
ルジアカ（Ｍｅｎｔｈａ ｃａｒｄｉａｃａ））ならび
にそれらの画分から成り、合成及び天然の風味材料なら
びに他の天然抽出物又は精油が添加されているミント組
成物中で用いられる。食品及び口腔衛生製品において用
いられると、これらのミント風味料はそれらにミント様
風味を与え、口腔内に爽やかという感覚を与え、爽やか
な息を与える。ペパーミント油（メンタ・ピペリタ）の
風味的側面の重要な部分は甘い干し草の香調（何人かの
テスターはタバコ香調とも呼んでいる）であり、それは
糖菓及びチューインガムの風味付けに特に望ましい。チ
ューインガムにおける純粋なペパーミント油の風味的側
面を下記に示し、この記載を確証する。
ーインガム及び口腔衛生製品（練り歯磨、口腔洗浄液）
のための風味料組成物におけるその用途に集中してい
る。特にそれは、通常ペパーミント油（メンタ・ピペリ
タ（Ｍｅｎｔｈａ ｐｉｐｅｒｉｔａ））、コーンミン
ト油（メンタ・アルベンシス（Ｍｅｎｔｈａ ａｒｖｅ
ｎｓｉｓ））及び／又はスペアミント油（メンタ・スピ
カタ（Ｍｅｎｔｈａ ｓｐｉｃａｔａ）及びメンタ・カ
ルジアカ（Ｍｅｎｔｈａ ｃａｒｄｉａｃａ））ならび
にそれらの画分から成り、合成及び天然の風味材料なら
びに他の天然抽出物又は精油が添加されているミント組
成物中で用いられる。食品及び口腔衛生製品において用
いられると、これらのミント風味料はそれらにミント様
風味を与え、口腔内に爽やかという感覚を与え、爽やか
な息を与える。ペパーミント油（メンタ・ピペリタ）の
風味的側面の重要な部分は甘い干し草の香調（何人かの
テスターはタバコ香調とも呼んでいる）であり、それは
糖菓及びチューインガムの風味付けに特に望ましい。チ
ューインガムにおける純粋なペパーミント油の風味的側
面を下記に示し、この記載を確証する。
【００１５】チューインガムにおけるペパーミント油
（メンタ・ピペリタ）（無糖、用量１．２％）の風味的
側面
（メンタ・ピペリタ）（無糖、用量１．２％）の風味的
側面
【００１６】
【表１】 驚くべきことに今回、本発明の化合物３，６−ジメチル
−２（３Ｈ）−ベンゾフラノンが顕著な相乗的風味効果
を引き起こし得ることが見いだされた。風味材料として
のその特徴は上記の風味特性である「クマリン、ココナ
ツ、干し草」を有するが、それはミント組成物中で「甘
い」及び「ハーブ様」の香調を有意に強化することがで
き、「バランシング（ｂａｌａｎｃｉｎｇ）」効果を有
する。
−２（３Ｈ）−ベンゾフラノンが顕著な相乗的風味効果
を引き起こし得ることが見いだされた。風味材料として
のその特徴は上記の風味特性である「クマリン、ココナ
ツ、干し草」を有するが、それはミント組成物中で「甘
い」及び「ハーブ様」の香調を有意に強化することがで
き、「バランシング（ｂａｌａｎｃｉｎｇ）」効果を有
する。
【００１７】これらの発見は本発明の風味材料３，６−
ジメチル−２（３Ｈ）−ベンゾフラノンが組成物に加え
られているか又は除かれている合成ミント風味料につい
ての系統的官能実験において決定された。通常の濃度
（１〜１．５％）のミント風味料を砂糖を含む又は含ま
ないチューインガム基剤中に導入し、約４週間の保存の
後に試食した。３，６−ジメチル−２（３Ｈ）−ベンゾ
フラノンを含む及び含まないミント風味料を比較する
と、本発明の化合物が相乗的効果を有し且つ特に「甘さ
を強化し、ハーブ性を強化し、衝撃を強化し、一般的バ
ランシング効果を有する」ことが見いだされた。官能的
噛み実験は最高３０分かけて行った。
ジメチル−２（３Ｈ）−ベンゾフラノンが組成物に加え
られているか又は除かれている合成ミント風味料につい
ての系統的官能実験において決定された。通常の濃度
（１〜１．５％）のミント風味料を砂糖を含む又は含ま
ないチューインガム基剤中に導入し、約４週間の保存の
後に試食した。３，６−ジメチル−２（３Ｈ）−ベンゾ
フラノンを含む及び含まないミント風味料を比較する
と、本発明の化合物が相乗的効果を有し且つ特に「甘さ
を強化し、ハーブ性を強化し、衝撃を強化し、一般的バ
ランシング効果を有する」ことが見いだされた。官能的
噛み実験は最高３０分かけて行った。
【００１８】口腔衛生製品に関する実験を特に練り歯磨
きについて行った。炭酸カルシウム基剤及び珪酸カルシ
ウム基剤の両方を用いた。基剤を０．２％のサッカリン
を用いて甘くした。この場合も本発明の風味材料３，６
−ジメチル−２（３Ｈ）−ベンゾフラノンが組成物中に
加えられているか又は除かれている合成ミント風味料を
用いた。３，６−ジメチル−２（３Ｈ）−ベンゾフラノ
ンを含む及び含まないミント風味料を比較すると、本発
明の化合物が相乗剤として働き且つ特に「衝撃を強化
し、甘さを強化し、メントールの激しさ（ｓｈａｒｐｎ
ｅｓｓ）を隠し、一般的にバランスをとっている」とい
う結果が得られた。
きについて行った。炭酸カルシウム基剤及び珪酸カルシ
ウム基剤の両方を用いた。基剤を０．２％のサッカリン
を用いて甘くした。この場合も本発明の風味材料３，６
−ジメチル−２（３Ｈ）−ベンゾフラノンが組成物中に
加えられているか又は除かれている合成ミント風味料を
用いた。３，６−ジメチル−２（３Ｈ）−ベンゾフラノ
ンを含む及び含まないミント風味料を比較すると、本発
明の化合物が相乗剤として働き且つ特に「衝撃を強化
し、甘さを強化し、メントールの激しさ（ｓｈａｒｐｎ
ｅｓｓ）を隠し、一般的にバランスをとっている」とい
う結果が得られた。
【００１９】まとめると、チューインガム中のミント組
成物中において本発明の化合物３，６−ジメチル−２
（３Ｈ）−ベンゾフラノンは以下の相乗的風味特性を有
すると言うことができる： −甘さを強化する −ハーブ性を強化する −衝撃を強化する −組成物全体のバランスをとる。
成物中において本発明の化合物３，６−ジメチル−２
（３Ｈ）−ベンゾフラノンは以下の相乗的風味特性を有
すると言うことができる： −甘さを強化する −ハーブ性を強化する −衝撃を強化する −組成物全体のバランスをとる。
【００２０】練り歯磨中のミント組成物において、化合
物３，６−ジメチル−２（３Ｈ）−ベンゾフラノンは以
下の相乗的風味特性を有する： −衝撃を強化する −甘さを強化する −メントールの激しさのバランスをとる −組成物全体のバランスをとる。
物３，６−ジメチル−２（３Ｈ）−ベンゾフラノンは以
下の相乗的風味特性を有する： −衝撃を強化する −甘さを強化する −メントールの激しさのバランスをとる −組成物全体のバランスをとる。
【００２１】用いられる本発明の風味材料３，６−ジメ
チル−２（３Ｈ）−ベンゾフラノンを含むミント風味料
は液体の形態及び乾燥形態で用いることができる。液体
の形態の場合、それらはエタノール、プロピレンクリコ
ール又はトリアセチンなどの通常の溶媒中で用いられ、
乾燥風味料は風味料工業において通常用いられる方法の
１つにより噴霧乾燥することによってかあるいはカプセ
ル封入することによって得られる。これらは特に押出及
び噴霧粒状化である。
チル−２（３Ｈ）−ベンゾフラノンを含むミント風味料
は液体の形態及び乾燥形態で用いることができる。液体
の形態の場合、それらはエタノール、プロピレンクリコ
ール又はトリアセチンなどの通常の溶媒中で用いられ、
乾燥風味料は風味料工業において通常用いられる方法の
１つにより噴霧乾燥することによってかあるいはカプセ
ル封入することによって得られる。これらは特に押出及
び噴霧粒状化である。
【００２２】飽和及び部分的飽和前駆体からの接触脱水
素による芳香族化合物の製造は、それ自体既知の有機化
学的方法である（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇ．
Ｃｈｅｍｉｅ，Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，４ｔｈ Ｅ
ｄ．１９８１，Ｖｏｌ．５／２ｂ）。水素受容体として
のα，β−不飽和カルボニル化合物の利用も記載されて
いる（Ｍ．Ｌ．Ａ．ｖｏｎ Ｈｏｌｌｅｂｅｎ，Ｍ．Ｚ
ｕｃｏｌｏｔｔｏ，Ｃ．Ａ．Ｚｉｎｉ，Ｅ．Ｒ．Ｏｌｉ
ｖｅｉｒａ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，１９９４，５
０，９７３−９７８）。しかしながらこの方法は今日ま
で、対応する部分的水素化前駆体からの２（３Ｈ）−ベ
ンゾフラノンの製造に用いられたことはない。
素による芳香族化合物の製造は、それ自体既知の有機化
学的方法である（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇ．
Ｃｈｅｍｉｅ，Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，４ｔｈ Ｅ
ｄ．１９８１，Ｖｏｌ．５／２ｂ）。水素受容体として
のα，β−不飽和カルボニル化合物の利用も記載されて
いる（Ｍ．Ｌ．Ａ．ｖｏｎ Ｈｏｌｌｅｂｅｎ，Ｍ．Ｚ
ｕｃｏｌｏｔｔｏ，Ｃ．Ａ．Ｚｉｎｉ，Ｅ．Ｒ．Ｏｌｉ
ｖｅｉｒａ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，１９９４，５
０，９７３−９７８）。しかしながらこの方法は今日ま
で、対応する部分的水素化前駆体からの２（３Ｈ）−ベ
ンゾフラノンの製造に用いられたことはない。
【００２３】しかしながら３，６−ジメチル−２（３
Ｈ）−ベンゾフラノンの場合、そのような方法は、工業
的規模で入手可能な出発材料が５，６−ジヒドロ−３，
６−ジメチル−２（４Ｈ）−ベンゾフラノンの形態で存
在するという利点を有している（ＤＥ ３．０１７．０
６８）。
Ｈ）−ベンゾフラノンの場合、そのような方法は、工業
的規模で入手可能な出発材料が５，６−ジヒドロ−３，
６−ジメチル−２（４Ｈ）−ベンゾフラノンの形態で存
在するという利点を有している（ＤＥ ３．０１７．０
６８）。
【００２４】液相における脱水素反応を行うことによ
り、３，６−ジメチル−２（３Ｈ）−ベンゾフラノンが
成功裏に製造されることが見いだされ、用いられる脱水
素触媒は第８亜族の金属であり、用いられる水素受容体
はα，β−不飽和カルボニル化合物である。
り、３，６−ジメチル−２（３Ｈ）−ベンゾフラノンが
成功裏に製造されることが見いだされ、用いられる脱水
素触媒は第８亜族の金属であり、用いられる水素受容体
はα，β−不飽和カルボニル化合物である。
【００２５】脱水素触媒として担体に固定されたパラジ
ウムが好適に用いられる。担体は好適には木炭である。
ウムが好適に用いられる。担体は好適には木炭である。
【００２６】用いることができる水素受容体はフマル酸
エステル、マレイン酸エステル、メシチルオキシド、ベ
ンザルアセトン、イソホロン、ベルベノン、クロトン酸
エステルなどの化合物である。生成物が有意により遅く
（例えばメシチルオキシド）又は有意により早く（例え
ばマレイン酸ジブチル）沸騰するような沸点を有する脱
水素化剤の使用が特に好ましい。これは簡単な蒸留を可
能にする。
エステル、マレイン酸エステル、メシチルオキシド、ベ
ンザルアセトン、イソホロン、ベルベノン、クロトン酸
エステルなどの化合物である。生成物が有意により遅く
（例えばメシチルオキシド）又は有意により早く（例え
ばマレイン酸ジブチル）沸騰するような沸点を有する脱
水素化剤の使用が特に好ましい。これは簡単な蒸留を可
能にする。
【００２７】α，β−不飽和カルボニル化合物を過剰に
用いることができ、従ってそれは同時に溶媒として働
く。従ってさらに溶媒を用いることを省略できる。
用いることができ、従ってそれは同時に溶媒として働
く。従ってさらに溶媒を用いることを省略できる。
【００２８】反応は７０〜２５０℃の温度で行い；メシ
チルオキシドの場合、好ましくは該方法を約１３０℃に
おける還流条件下で行う。マレイン酸ジブチルを用いる
場合、該方法を好ましくは１７０℃で行う。該方法は大
気圧下あるいは過圧又は減圧下で行うことができる。
チルオキシドの場合、好ましくは該方法を約１３０℃に
おける還流条件下で行う。マレイン酸ジブチルを用いる
場合、該方法を好ましくは１７０℃で行う。該方法は大
気圧下あるいは過圧又は減圧下で行うことができる。
【００２９】触媒の量は０．００１〜３０％、好ましく
は０．２〜１５％であることができる。
は０．２〜１５％であることができる。
【００３０】
【実施例】実施例１：水素受容体としてメシチルオキシ
ドを用いる３，６−ジメチル−２（３Ｈ）−ベンゾフラ
ノンの製造 １００ｇの５，６−ジヒドロ−３，６−ジメチル−２
（４Ｈ）−ベンゾフラノン、５００ｍｌのメシチルオキ
シド及び１０ｇの木炭担持パラジウム、５重量％の混合
物を還流下で２時間加熱する。続いてガスクロマトグラ
フィーにより約３：１の３，６−ジメチル−２（３Ｈ）
−ベンゾフラノン対５，６，７，７ａ−テトラヒドロ−
３，６−ジメチル−２（４Ｈ）−ベンゾフラノン比が決
定される。
ドを用いる３，６−ジメチル−２（３Ｈ）−ベンゾフラ
ノンの製造 １００ｇの５，６−ジヒドロ−３，６−ジメチル−２
（４Ｈ）−ベンゾフラノン、５００ｍｌのメシチルオキ
シド及び１０ｇの木炭担持パラジウム、５重量％の混合
物を還流下で２時間加熱する。続いてガスクロマトグラ
フィーにより約３：１の３，６−ジメチル−２（３Ｈ）
−ベンゾフラノン対５，６，７，７ａ−テトラヒドロ−
３，６−ジメチル−２（４Ｈ）−ベンゾフラノン比が決
定される。
【００３１】反応混合物は以下の通りに構成されてい
た： メシチルオキシド： ６９．７％ ３，６−ジメチル−２（３Ｈ）−ベンゾフラノン １４．７％ ５，６，７，７ａ−テトラヒドロ−３，６−ジメチル− ２（４Ｈ）−ベンゾフラノン ４．６％ 生成物を精製するために、２０ｃｍの充填塔を用いてメ
シチルオキシドを蒸留し、残留物を分別した。３ミリバ
ールにおける１１０oの沸点において、３，６−ジメチ
ル−２（３Ｈ）−ベンゾフラノン及び５，６，７，７ａ
−テトラヒドロ−３，６−ジメチル−２（４Ｈ）−ベン
ゾフラノンから成る約８０ｇの画分を集め、それからＳ
ｐａｌｔｒｏｈｒｋｏｌｏｎｎｅRを用いる精密蒸留に
より純粋な３，６−ジメチル−２（３Ｈ）−ベンゾフラ
ノンが得られた。 分光データ（ＦＴ／ＩＲ） ２９７９ｃｍ-1 ｗ １８０１ｃｍ-1 ｓ １６３２ｃｍ-1 ｍ １５０１ｃｍ-1 ｍ １４５４ｃｍ-1 ｍ １４２３ｃｍ-1 ｍ １０９６ｃｍ-1 ｍ １０３０ｃｍ-1 ｍ ９９４ｃｍ-1 ｍ ９４３ｃｍ-1 ｍ実施例２： 水素受容体としてマレイン酸ジブチルを用い
る脱水素による３，６−ジメチル−２（３Ｈ）−ベンゾ
フラノンの製造 １０００ｇの５，６−ジヒドロ−３，６−ジメチル−２
（４Ｈ）−ベンゾフラノン、２０００ｍｌのマレイン酸
ジブチル及び５０ｇの木炭担持パラジウム、５重量％の
混合物をオートクレーブ中で自己圧下に、１７０℃にお
いて約３時間加熱した。濾過の後、８０ｃｍの充填塔上
で分別することにより生成物を精製した。約７３５ｇの
純粋な３，６−ジメチル−２（３Ｈ）−ベンゾフラノン
が１ミリバールにおける約９０℃の沸点で得られた。
た： メシチルオキシド： ６９．７％ ３，６−ジメチル−２（３Ｈ）−ベンゾフラノン １４．７％ ５，６，７，７ａ−テトラヒドロ−３，６−ジメチル− ２（４Ｈ）−ベンゾフラノン ４．６％ 生成物を精製するために、２０ｃｍの充填塔を用いてメ
シチルオキシドを蒸留し、残留物を分別した。３ミリバ
ールにおける１１０oの沸点において、３，６−ジメチ
ル−２（３Ｈ）−ベンゾフラノン及び５，６，７，７ａ
−テトラヒドロ−３，６−ジメチル−２（４Ｈ）−ベン
ゾフラノンから成る約８０ｇの画分を集め、それからＳ
ｐａｌｔｒｏｈｒｋｏｌｏｎｎｅRを用いる精密蒸留に
より純粋な３，６−ジメチル−２（３Ｈ）−ベンゾフラ
ノンが得られた。 分光データ（ＦＴ／ＩＲ） ２９７９ｃｍ-1 ｗ １８０１ｃｍ-1 ｓ １６３２ｃｍ-1 ｍ １５０１ｃｍ-1 ｍ １４５４ｃｍ-1 ｍ １４２３ｃｍ-1 ｍ １０９６ｃｍ-1 ｍ １０３０ｃｍ-1 ｍ ９９４ｃｍ-1 ｍ ９４３ｃｍ-1 ｍ実施例２： 水素受容体としてマレイン酸ジブチルを用い
る脱水素による３，６−ジメチル−２（３Ｈ）−ベンゾ
フラノンの製造 １０００ｇの５，６−ジヒドロ−３，６−ジメチル−２
（４Ｈ）−ベンゾフラノン、２０００ｍｌのマレイン酸
ジブチル及び５０ｇの木炭担持パラジウム、５重量％の
混合物をオートクレーブ中で自己圧下に、１７０℃にお
いて約３時間加熱した。濾過の後、８０ｃｍの充填塔上
で分別することにより生成物を精製した。約７３５ｇの
純粋な３，６−ジメチル−２（３Ｈ）−ベンゾフラノン
が１ミリバールにおける約９０℃の沸点で得られた。
【００３２】実施例３：ココナツ風味料の調製 以下を混合した（すべてｇにおける）： アセチルメチルカルビノール ５．０ γ−ノナラクトン ５０．０ ベンズアルデヒド ０．５ カプリン酸 ５．０ バニリン ５．０ １，２−プロピレングリコール ９３４．５ 合計 １０００．０ プロピレングリコールの０．５ｇを０．５ｇの３，６−
ジメチル−２（３Ｈ）−ベンゾフラノンにより置き換え
ると、風味は典型的ココナツ風味に向けて顕著に変化
し、甘さ、複雑性及び衝撃を有意に増した。
ジメチル−２（３Ｈ）−ベンゾフラノンにより置き換え
ると、風味は典型的ココナツ風味に向けて顕著に変化
し、甘さ、複雑性及び衝撃を有意に増した。
【００３３】実施例４：ペパーミント風味料の調製 以下を混合した（すべてｇにおける）： ユーカリプトール ５０ １−リモネン ２０ メントフラン ２０ １−メントール ４５０ メントン／イソメントン ２５０ １−メンチルアセテート ４０ アルコール、９６％ｖ／ｖ １７０ 合計 １０００ アルコールの１ｇを１ｇの３，６−ジメチル−２（３
Ｈ）−ベンゾフラノンにより置き換えると、風味は顕著
にもっと甘くなり、より強いラクトン及びクマリン性を
有し、複雑性及び衝撃を増した。よりバランスのとれた
風味も観察された。
Ｈ）−ベンゾフラノンにより置き換えると、風味は顕著
にもっと甘くなり、より強いラクトン及びクマリン性を
有し、複雑性及び衝撃を増した。よりバランスのとれた
風味も観察された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） // Ｃ０７Ｄ 307/83 Ｃ０７Ｄ 307/83 (72)発明者 ホルスト・ズルブルク ドイツ37603ホルツミンデン・マイエルン ベルク９ (72)発明者 マテイアス・ギユンテルト ドイツ37603ホルツミンデン・ホイベーク ３ (72)発明者 フオルクマー・コツペ ドイツ37603ホルツミンデン・ユベルデム ゲリヒテ38
Claims (11)
- 【請求項１】 ３，６−ジメチル−２（３Ｈ）−ベンゾ
フラノン 【化１】 を含む風味料。 - 【請求項２】 ３，６−ジメチル−２（３Ｈ）−ベンゾ
フラノン含有率が組成物全体に基づいて０．００５〜１
０重量％であることを特徴とする請求項１に記載の風味
料。 - 【請求項３】 ３，６−ジメチル−２（３Ｈ）−ベンゾ
フラノン含有率が組成物全体に基づいて０．０１〜５重
量％であることを特徴とする請求項１に記載の風味料。 - 【請求項４】 ３，６−ジメチル−２（３Ｈ）−ベンゾ
フラノンを含む食品及びアルコール飲料。 - 【請求項５】 ３，６−ジメチル−２（３Ｈ）−ベンゾ
フラノンを含む風味料組成物の含有率が完成食品又はア
ルコール飲料に基づいて０．０００５〜２重量％である
ことを特徴とする請求項４に記載の食品及びアルコール
飲料。 - 【請求項６】 ３，６−ジメチル−２（３Ｈ）−ベンゾ
フラノンを含む風味料組成物の含有率が完成食品又はア
ルコール飲料に基づいて０．０１〜１重量％であること
を特徴とする請求項４に記載の食品及びアルコール飲
料。 - 【請求項７】 ３，６−ジメチル−２（３Ｈ）−ベンゾ
フラノンを含む口腔衛生製品。 - 【請求項８】 ３，６−ジメチル−２（３Ｈ）−ベンゾ
フラノンを含む風味料組成物の含有率が完成口腔衛生製
品に基づいて０．０００５〜２重量％であることを特徴
とする請求項７に記載の口腔衛生製品。 - 【請求項９】 ３，６−ジメチル−２（３Ｈ）−ベンゾ
フラノンを含む風味料組成物の含有率が完成口腔衛生製
品に基づいて０．０１〜１重量％であることを特徴とす
る請求項７に記載の口腔衛生製品。 - 【請求項１０】 風味料の製造のための３，６−ジメチ
ル−２（３Ｈ）−ベンゾフラノンの使用。 - 【請求項１１】 ５，６−ジヒドロ−３，６−ジメチル
−２（４Ｈ）−ベンゾフラノンを接触脱水素に供するこ
とを特徴とする３，６−ジメチル−２（３Ｈ）−ベンゾ
フラノンの製造法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19818731 | 1998-04-27 | ||
| DE19818731.9 | 1999-03-06 | ||
| DE19909980A DE19909980A1 (de) | 1998-04-27 | 1999-03-06 | Verwendung von 3,6-Dimethyl-2-(3H)-bezofuranon als Aromastoff und ein neues Verfahren zu seiner Herstellung |
| DE19909980.4 | 1999-03-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000000074A true JP2000000074A (ja) | 2000-01-07 |
Family
ID=26045787
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11118140A Pending JP2000000074A (ja) | 1998-04-27 | 1999-04-26 | 風味材料としての３，６―ジメチル―２（３ｈ）―ベンゾフラノンの使用及びその製造のための新規な方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6391365B1 (ja) |
| EP (1) | EP0953294B1 (ja) |
| JP (1) | JP2000000074A (ja) |
| DE (1) | DE59912565D1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009523181A (ja) * | 2005-12-23 | 2009-06-18 | キャドバリー アダムス ユーエスエー エルエルシー | メントールと同様の感覚をもたらす組成物 |
| JP2010090242A (ja) * | 2008-10-07 | 2010-04-22 | Mitsubishi Gas Chemical Co Inc | 新規ラクトン化合物とその製造方法及びその香料組成物 |
| JP2018537569A (ja) * | 2015-12-06 | 2018-12-20 | シムライズ アーゲー | フレグランス組成物 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE60006822T2 (de) | 1999-07-22 | 2004-09-23 | Firmenich S.A. | Herstellung eines gamma-ungesättigten beta-lactons und seine verwendung als aromatisierender und parfümisierender bestandteil |
| DE19941211A1 (de) | 1999-08-30 | 2001-03-08 | Haarmann & Reimer Gmbh | Herstellung von Dibenzosuberenon-Derivaten durch katralytische Dehydrierung |
| KR101764349B1 (ko) * | 2011-01-04 | 2017-08-03 | 한국생명공학연구원 | 펩티드 디포밀라제 저해 및 항균 활성을 갖는 신규한 프라비마이신 화합물 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3017068A1 (de) * | 1980-05-03 | 1981-11-05 | Haarmann & Reimer Gmbh, 3450 Holzminden | Verwendung von di- und tetrahydrobenzofuranderivaten als riech- und aromastoffe sowie diese enthaltende riech- und aromastoffkompositionen |
| WO1995030667A1 (fr) * | 1994-05-09 | 1995-11-16 | Firmenich S.A. | Utilisation de dihydrobenzofuranones a titre d'ingredients parfumants |
-
1999
- 1999-04-20 DE DE59912565T patent/DE59912565D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-20 EP EP99107803A patent/EP0953294B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-23 US US09/298,655 patent/US6391365B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-26 JP JP11118140A patent/JP2000000074A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009523181A (ja) * | 2005-12-23 | 2009-06-18 | キャドバリー アダムス ユーエスエー エルエルシー | メントールと同様の感覚をもたらす組成物 |
| JP2012117074A (ja) * | 2005-12-23 | 2012-06-21 | Kraft Foods Global Brands Llc | メントールと同様の感覚をもたらす組成物 |
| JP2010090242A (ja) * | 2008-10-07 | 2010-04-22 | Mitsubishi Gas Chemical Co Inc | 新規ラクトン化合物とその製造方法及びその香料組成物 |
| JP2018537569A (ja) * | 2015-12-06 | 2018-12-20 | シムライズ アーゲー | フレグランス組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0953294A2 (de) | 1999-11-03 |
| DE59912565D1 (de) | 2006-02-02 |
| EP0953294B1 (de) | 2005-09-21 |
| EP0953294A3 (de) | 2003-07-23 |
| US6391365B1 (en) | 2002-05-21 |
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| A521 | Written amendment |
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| A02 | Decision of refusal |
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