JP2001294546A - （１’Ｒ，２’Ｓ，５’Ｒ）３−ｌ−メントキシアルカン−１−オール冷感剤 - Google Patents
（１’Ｒ，２’Ｓ，５’Ｒ）３−ｌ−メントキシアルカン−１−オール冷感剤Info
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- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Abstract
(57)【要約】
【課題】冷感剤として機能する新規な光学異性体メント
キシアルカン−１−オール化合物を提供する。 【解決手段】下記一般式（Ｉ）で表される冷感剤化合物
およびそれを含有する食品添加剤、飲料添加剤、フレー
バー添加剤およびトイレタリー製品添加剤等の冷感剤組
成物。 【化１】
キシアルカン−１−オール化合物を提供する。 【解決手段】下記一般式（Ｉ）で表される冷感剤化合物
およびそれを含有する食品添加剤、飲料添加剤、フレー
バー添加剤およびトイレタリー製品添加剤等の冷感剤組
成物。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、冷感剤として機能
する光学異性体メントキシアルカン−１−オール化合物
に関する。この化合物は、歯磨き粉、スキンローション
及び飴玉及びその他の菓子類のような製品において香料
（フレグランス）及びフレーバー化合物として有用であ
る。
する光学異性体メントキシアルカン−１−オール化合物
に関する。この化合物は、歯磨き粉、スキンローション
及び飴玉及びその他の菓子類のような製品において香料
（フレグランス）及びフレーバー化合物として有用であ
る。
【０００２】
【従来の技術】ヒトの表皮膜、特に口腔、鼻、喉に冷た
い感じ及び／又は爽やかな感じを与える物質は周知であ
る。代表的な例は１−メントールである。ｌ−メントー
ルは冷たい感じ及び／又は爽やかな感じを伝えるフレー
バー物質として広く使用されている。ｌ−メントール
は、歯磨き粉及びチューインガムのような経口剤形；シ
ャーベットや飴玉のような食品及び飲料製品；化粧品や
アイパック素材のような洗面用製品で広く使用されてい
る。１−メントールは冷たい感じ及び／又は爽やかな強
い効果を有するが、その効果は長く続かない。
い感じ及び／又は爽やかな感じを与える物質は周知であ
る。代表的な例は１−メントールである。ｌ−メントー
ルは冷たい感じ及び／又は爽やかな感じを伝えるフレー
バー物質として広く使用されている。ｌ−メントール
は、歯磨き粉及びチューインガムのような経口剤形；シ
ャーベットや飴玉のような食品及び飲料製品；化粧品や
アイパック素材のような洗面用製品で広く使用されてい
る。１−メントールは冷たい感じ及び／又は爽やかな強
い効果を有するが、その効果は長く続かない。
【０００３】１−メントールの効果に似た効果を有する
他の化合物も公知である。例えば、3−置換−ｐ−メタ
ン化合物（特開昭４７−１６６４７号、特開昭４７−１
６６４９号、英国特許第１，３１５，６２６号）、Ｎ−
置換−ｐ−メタン−３−カルボキサミド化合物（特開昭
４７−１６６４８号）、パラメタンジオール化合物（特
開昭４７−１６６５０号）及び３−ｌ−メントキシプロ
パン−１，２−ジオール（特開昭６１−４８８１３号、
米国特許第４，４５９，４２５号）が開示され、それら
は１−メントールに似た効果を有する。更に、特開平７
−８２２００号は、（２Ｒ）−３−｛（１’Ｒ，２’
Ｓ、５’Ｒ）−［５’−メチル−２’−（１’−メチエ
チル）シクロヘキシル］オキシ｝−１，２−プロパンジ
オールを開示している。
他の化合物も公知である。例えば、3−置換−ｐ−メタ
ン化合物（特開昭４７−１６６４７号、特開昭４７−１
６６４９号、英国特許第１，３１５，６２６号）、Ｎ−
置換−ｐ−メタン−３−カルボキサミド化合物（特開昭
４７−１６６４８号）、パラメタンジオール化合物（特
開昭４７−１６６５０号）及び３−ｌ−メントキシプロ
パン−１，２−ジオール（特開昭６１−４８８１３号、
米国特許第４，４５９，４２５号）が開示され、それら
は１−メントールに似た効果を有する。更に、特開平７
−８２２００号は、（２Ｒ）−３−｛（１’Ｒ，２’
Ｓ、５’Ｒ）−［５’−メチル−２’−（１’−メチエ
チル）シクロヘキシル］オキシ｝−１，２−プロパンジ
オールを開示している。
【０００４】このような化合物の中で３−ｌ−メトキシ
プロパン−１，２−ジオール化合物は、低い揮発性を有
し、ほとんど臭いがなく、優れた冷たい効果を有する。
３−ｌ−メトキシプロパン−１，２−ジオールは製品の
芳香やフレーバーに影響を及ぼさないので、食料や飲料
製品及び化粧品に広く使用されている。
プロパン−１，２−ジオール化合物は、低い揮発性を有
し、ほとんど臭いがなく、優れた冷たい効果を有する。
３−ｌ−メトキシプロパン−１，２−ジオールは製品の
芳香やフレーバーに影響を及ぼさないので、食料や飲料
製品及び化粧品に広く使用されている。
【０００５】英国特許第１，３１５，６２６号は、ｐ−
メンタンの骨組みを有する化合物がシス型又はトランス
型で存在することを開示している。エカトリアルを有す
る化合物は、アキシャルを有する同じ化合物に比べて強
い冷たい感じ及び／又は爽やかな効果を有し、従って好
まれる。例えば、３−（２’−ヒドロキシエトキシ）−
ｐ−メタン及び３−（２’−ヒドロキシ−ｎ−プロピロ
キシ）−ｐ−メタンが開示されている。しかしながら、
このような化合物の絶対立体化学と冷たい感じ及び／又
は爽やかな感じの効果との間の関係に関する開示はな
い。英国特許はｌ型が、ほとんどの場合生理的なひんや
り効果に優れていることを開示しているが、いかなる好
ましい絶対配置についての考察もない。その文献では、
塩基性ｐ−メタン構造の３位における置換から４つの幾
何学的異性体が生じ、各異性体について数多くの光学異
性体があることだけが指摘されている。
メンタンの骨組みを有する化合物がシス型又はトランス
型で存在することを開示している。エカトリアルを有す
る化合物は、アキシャルを有する同じ化合物に比べて強
い冷たい感じ及び／又は爽やかな効果を有し、従って好
まれる。例えば、３−（２’−ヒドロキシエトキシ）−
ｐ−メタン及び３−（２’−ヒドロキシ−ｎ−プロピロ
キシ）−ｐ−メタンが開示されている。しかしながら、
このような化合物の絶対立体化学と冷たい感じ及び／又
は爽やかな感じの効果との間の関係に関する開示はな
い。英国特許はｌ型が、ほとんどの場合生理的なひんや
り効果に優れていることを開示しているが、いかなる好
ましい絶対配置についての考察もない。その文献では、
塩基性ｐ−メタン構造の３位における置換から４つの幾
何学的異性体が生じ、各異性体について数多くの光学異
性体があることだけが指摘されている。
【０００６】最近、化粧品同様に食品や飲料製品におけ
る消費者の好みが変化している。冷たい効果及び／又は
爽やかな効果、又は同様の独特な型のフレーバー感覚を
提供するような食料と飲料製品および化粧品の開発に対
する要求が増加している。
る消費者の好みが変化している。冷たい効果及び／又は
爽やかな効果、又は同様の独特な型のフレーバー感覚を
提供するような食料と飲料製品および化粧品の開発に対
する要求が増加している。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
の先行技術の限界を克服することにある。本発明者は、
鋭意検討した結果、ｌ−メンタンの骨組みを有する光学
異性体化合物が予想されない優れた且つ長く続く冷感効
果を有することを発見した。本発明はこの知見に基づく
ものである。本発明の目的は、長く続く冷たい且つ爽や
かな効果を提供する冷感剤化合物を提供することであ
る。本発明のもう１つの目的は、効果が長く続く冷感剤
組成物を提供することである。本発明のもう１つの目的
は、爽やかで、冷たい、長く続く冷感剤を含有する歯磨
き粉を提供することである。本発明のもう１つの目的
は、本発明の化合物を冷感剤として少なくとも１つ用い
て、洗口剤、咳止めドロップ、噴霧剤、吸入剤、及びそ
の他の関連製品を含む口中製剤製品を提供することであ
る。本発明のもう１つの目的は、本発明の化合物を冷感
剤として少なくとも１つ用いて、果実ジュース、果実ワ
イン、乳飲料、炭酸飲料、スポーツ飲料、アイスクリー
ム、シャーベットアイスキャンデー、ゼリー、飴玉、チ
ューインガム、バブルガム、圧縮ミントタブレット及び
関連製品を含む食品を提供することである。本発明のも
う１つの目的は、追加の新しい感覚効果を生じるために
少なくとも１つの追加の感覚化合物と共に、ｌ−メンタ
ンの骨組みを有する光学異性体化合物を含む冷感剤組成
物を提供することである。本発明のもう１つの目的は、
本発明の化合物を冷感剤として少なくとも１つ用いて、
オードトワレ、ローション、乳液、美顔パック、ヘアケ
ア製品、石鹸、制汗剤、脱臭剤、アフターシェーブロー
ション、及びその他の関連製品を含む洗面製品を提供す
ることである。
の先行技術の限界を克服することにある。本発明者は、
鋭意検討した結果、ｌ−メンタンの骨組みを有する光学
異性体化合物が予想されない優れた且つ長く続く冷感効
果を有することを発見した。本発明はこの知見に基づく
ものである。本発明の目的は、長く続く冷たい且つ爽や
かな効果を提供する冷感剤化合物を提供することであ
る。本発明のもう１つの目的は、効果が長く続く冷感剤
組成物を提供することである。本発明のもう１つの目的
は、爽やかで、冷たい、長く続く冷感剤を含有する歯磨
き粉を提供することである。本発明のもう１つの目的
は、本発明の化合物を冷感剤として少なくとも１つ用い
て、洗口剤、咳止めドロップ、噴霧剤、吸入剤、及びそ
の他の関連製品を含む口中製剤製品を提供することであ
る。本発明のもう１つの目的は、本発明の化合物を冷感
剤として少なくとも１つ用いて、果実ジュース、果実ワ
イン、乳飲料、炭酸飲料、スポーツ飲料、アイスクリー
ム、シャーベットアイスキャンデー、ゼリー、飴玉、チ
ューインガム、バブルガム、圧縮ミントタブレット及び
関連製品を含む食品を提供することである。本発明のも
う１つの目的は、追加の新しい感覚効果を生じるために
少なくとも１つの追加の感覚化合物と共に、ｌ−メンタ
ンの骨組みを有する光学異性体化合物を含む冷感剤組成
物を提供することである。本発明のもう１つの目的は、
本発明の化合物を冷感剤として少なくとも１つ用いて、
オードトワレ、ローション、乳液、美顔パック、ヘアケ
ア製品、石鹸、制汗剤、脱臭剤、アフターシェーブロー
ション、及びその他の関連製品を含む洗面製品を提供す
ることである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明の上記
目的は下記の発明によって達成された。 １．下記一般式（Ｉ）で表される冷感剤化合物。
目的は下記の発明によって達成された。 １．下記一般式（Ｉ）で表される冷感剤化合物。
【０００９】
【化２】
【００１０】（式中、ｎは２〜６の整数を表す。）
【００１１】２．前記３−ｌ−メントキシアルカン−１
−オールが、（１’Ｒ，２’Ｓ，５’Ｒ）−２−［５’
−メチル−２’−（メチルエチル）−シクロヘキシロキ
シ］エタン−１−オールである上記１に記載の冷感剤化
合物。
−オールが、（１’Ｒ，２’Ｓ，５’Ｒ）−２−［５’
−メチル−２’−（メチルエチル）−シクロヘキシロキ
シ］エタン−１−オールである上記１に記載の冷感剤化
合物。
【００１２】３．前記３−ｌ−メントキシアルカン−１
−オールが、（１’Ｒ，２’Ｓ，５’Ｒ）−３−［５’
−メチル−２’−（メチルエチル）−シクロヘキシロキ
シ］プロパン−１−オールである上記１に記載の冷感剤
化合物。
−オールが、（１’Ｒ，２’Ｓ，５’Ｒ）−３−［５’
−メチル−２’−（メチルエチル）−シクロヘキシロキ
シ］プロパン−１−オールである上記１に記載の冷感剤
化合物。
【００１３】４．前記３−ｌ−メントキシアルカン−１
−オールが、（１’Ｒ，２’Ｓ，５’Ｒ）−４−［５’
−メチル−２’−（メチルエチル）−シクロヘキシロキ
シ］ブタン−１−オールである上記１に記載の冷感剤化
合物。
−オールが、（１’Ｒ，２’Ｓ，５’Ｒ）−４−［５’
−メチル−２’−（メチルエチル）−シクロヘキシロキ
シ］ブタン−１−オールである上記１に記載の冷感剤化
合物。
【００１４】５．上記１〜４のいずれかに記載の３−ｌ
−メントキシアルカン−１−オール化合物およびキャリ
アを含有する冷感剤組成物。
−メントキシアルカン−１−オール化合物およびキャリ
アを含有する冷感剤組成物。
【００１５】６．冷感剤組成物が、食品添加剤、飲料添
加剤、フレーバー添加剤およびトイレタリー用品添加剤
の少なくとも１つとして有効に作用する上記５に記載の
冷感剤組成物。
加剤、フレーバー添加剤およびトイレタリー用品添加剤
の少なくとも１つとして有効に作用する上記５に記載の
冷感剤組成物。
【００１６】７．冷感剤組成物が、果実ジュース、果実
ワイン、乳飲料、炭酸飲料、スポーツ飲料、アイスクリ
ーム、シャーベット、アイスキャンデー、ゼリー、飴
玉、チューインガム、バブルガム、圧縮ミントタブレッ
ト、洗口剤、練歯磨き、歯磨きジェル、咳止めドロッ
プ、噴霧剤、香水、オードトワレ、コロン、アフターシ
ェーブ、脱臭剤、制汗剤、ハンドクリーム、シャンプー
及び石鹸の少なくとも１つとして有効に作用する上記５
または６に記載の冷感剤組成物。
ワイン、乳飲料、炭酸飲料、スポーツ飲料、アイスクリ
ーム、シャーベット、アイスキャンデー、ゼリー、飴
玉、チューインガム、バブルガム、圧縮ミントタブレッ
ト、洗口剤、練歯磨き、歯磨きジェル、咳止めドロッ
プ、噴霧剤、香水、オードトワレ、コロン、アフターシ
ェーブ、脱臭剤、制汗剤、ハンドクリーム、シャンプー
及び石鹸の少なくとも１つとして有効に作用する上記５
または６に記載の冷感剤組成物。
【００１７】８．温かい、しみる、しびれる、冷たい、
甘い、苦い、覆い隠す、フレーバーを増す、辛い、また
はエタノールのような感覚の少なくとも１つを有効に提
供する、少なくとも１つの追加感覚剤を更に含む上記５
〜７のいずれかに記載の冷感剤組成物。
甘い、苦い、覆い隠す、フレーバーを増す、辛い、また
はエタノールのような感覚の少なくとも１つを有効に提
供する、少なくとも１つの追加感覚剤を更に含む上記５
〜７のいずれかに記載の冷感剤組成物。
【００１８】９．添加剤、飲料添加剤、フレーバー添加
剤、およびトイレタリー用品添加剤の少なくとも１つに
一般式（Ｉ）で表される化合物を添加することを特徴と
する請求項１〜４のいずれかに記載の化合物を冷感剤と
しての使用する方法。
剤、およびトイレタリー用品添加剤の少なくとも１つに
一般式（Ｉ）で表される化合物を添加することを特徴と
する請求項１〜４のいずれかに記載の化合物を冷感剤と
しての使用する方法。
【００１９】１０．食品添加剤、飲料添加剤、フレーバ
ー添加剤、及び洗面用品添加剤の少なくとも１つが、果
実ジュース、果実ワイン、乳飲料、炭酸飲料、スポーツ
飲料、アイスクリーム、シャーベット、アイスキャンデ
ー、ゼリー、飴玉、チューインガム、バブルガム、圧縮
ミントタブレット、洗口剤、練歯磨き、歯磨きジェル、
咳止めドロップ、噴霧剤、香水、オードトワレ、コロ
ン、アフターシェーブ、脱臭剤、制汗剤、ハンドクリー
ム、シャンプー及び石鹸から成る群から選択される上記
９記載の方法。
ー添加剤、及び洗面用品添加剤の少なくとも１つが、果
実ジュース、果実ワイン、乳飲料、炭酸飲料、スポーツ
飲料、アイスクリーム、シャーベット、アイスキャンデ
ー、ゼリー、飴玉、チューインガム、バブルガム、圧縮
ミントタブレット、洗口剤、練歯磨き、歯磨きジェル、
咳止めドロップ、噴霧剤、香水、オードトワレ、コロ
ン、アフターシェーブ、脱臭剤、制汗剤、ハンドクリー
ム、シャンプー及び石鹸から成る群から選択される上記
９記載の方法。
【００２０】
【発明の実施の形態】本発明の化合物は、ヒトの皮膚ま
たは皮膜に接触すると冷たく爽やかな効果を有し、フレ
ーバー化合物として有用である。本発明はさらに、該化
合物を含有する口中製剤、飲食品、またはトイレタリー
製品に関する。本発明の実施態様によれば、冷感剤は、
上記一般式（Ｉ）で表される（１’Ｒ，２’Ｓ，５’
Ｒ）−３−ｌ−メントキシアルカン−１−オールを含
む。本発明の別の実施態様によれば、冷感剤は、光学異
性体（１’Ｒ，２’Ｓ，５’Ｒ）−２−［５’−メチル
−２’−（メチエチル）シクロヘキシロキシ］エタン−
１−オールを含む。本発明の別の実施態様によれば、冷
感剤は、光学異性体（１’Ｒ，２’Ｓ，５’Ｒ）−３−
［５’−メチル−２’−（メチエチル）シクロヘキシロ
キシ］プロパン−１−オールを含む。本発明の別の実施
態様によれば、冷感剤は、光学異性体（１’Ｒ，２’
Ｓ，５’Ｒ）−４−［５’−メチル−２’−（メチルエ
チル）シクロヘキシロキシ］ブタン−１−オールを含
む。本発明の別の実施態様によれば、口中製剤は関連添
加剤及び他の成分に加えて少なくとも１つの本発明の光
学異性体を含む。本発明の別の実施態様によれば、フレ
ーバー製剤は関連添加剤及び他の成分に加えて少なくと
も１つの本発明の光学異性体を含む。本発明の別の実施
態様によれば、食料又は飲料製剤は、関連添加剤及び他
の成分に加えて少なくとも１つの本発明の光学異性体を
含む。
たは皮膜に接触すると冷たく爽やかな効果を有し、フレ
ーバー化合物として有用である。本発明はさらに、該化
合物を含有する口中製剤、飲食品、またはトイレタリー
製品に関する。本発明の実施態様によれば、冷感剤は、
上記一般式（Ｉ）で表される（１’Ｒ，２’Ｓ，５’
Ｒ）−３−ｌ−メントキシアルカン−１−オールを含
む。本発明の別の実施態様によれば、冷感剤は、光学異
性体（１’Ｒ，２’Ｓ，５’Ｒ）−２−［５’−メチル
−２’−（メチエチル）シクロヘキシロキシ］エタン−
１−オールを含む。本発明の別の実施態様によれば、冷
感剤は、光学異性体（１’Ｒ，２’Ｓ，５’Ｒ）−３−
［５’−メチル−２’−（メチエチル）シクロヘキシロ
キシ］プロパン−１−オールを含む。本発明の別の実施
態様によれば、冷感剤は、光学異性体（１’Ｒ，２’
Ｓ，５’Ｒ）−４−［５’−メチル−２’−（メチルエ
チル）シクロヘキシロキシ］ブタン−１−オールを含
む。本発明の別の実施態様によれば、口中製剤は関連添
加剤及び他の成分に加えて少なくとも１つの本発明の光
学異性体を含む。本発明の別の実施態様によれば、フレ
ーバー製剤は関連添加剤及び他の成分に加えて少なくと
も１つの本発明の光学異性体を含む。本発明の別の実施
態様によれば、食料又は飲料製剤は、関連添加剤及び他
の成分に加えて少なくとも１つの本発明の光学異性体を
含む。
【００２１】本発明者は、メントキシプロパン−１，２
−ジオールのような冷たい及び／又は爽やかな効果を有
する既知の化合物の中から、ｐ−メントンの骨組みを有
するものに共通の特徴があることを識別した。しかしな
がら、このような化合物はラセミ混合物であることが周
知である。本発明の冷感剤もまた、ｐ−メンタンの骨組
みを含有する。しかしながら、既知の冷感剤とは異なっ
て、本発明は光学異性体である。周知の化合物、１−メ
ントール及びメントキシプロパン−１，２−ジオールと
比べて、優れた冷たい／爽やかな特性を有し、長く続く
化合物が発見された。
−ジオールのような冷たい及び／又は爽やかな効果を有
する既知の化合物の中から、ｐ−メントンの骨組みを有
するものに共通の特徴があることを識別した。しかしな
がら、このような化合物はラセミ混合物であることが周
知である。本発明の冷感剤もまた、ｐ−メンタンの骨組
みを含有する。しかしながら、既知の冷感剤とは異なっ
て、本発明は光学異性体である。周知の化合物、１−メ
ントール及びメントキシプロパン−１，２−ジオールと
比べて、優れた冷たい／爽やかな特性を有し、長く続く
化合物が発見された。
【００２２】実施例１は、本発明の化合物でｎが２の場
合の（１’Ｒ，２’Ｓ，５’Ｒ）−２−［５’−メチル
−２’−（メチエチル）シクロヘキシロキシ］エタン−
１−オールの調製を説明する。実施例２は、本発明の化
合物でｎが３の場合の（１’Ｒ，２’Ｓ，５’Ｒ）−３
−［５’−メチル−２’−（メチエチル）シクロヘキシ
ロキシ］プロパン−１−オールの調製を説明する。実施
例３は、ｎが４の場合の（１’Ｒ，２’Ｓ，５’Ｒ）−
４−［５’−メチル−２’−（メチルエチル）−シクロ
ヘキシロキシ］ブタン−１−オールの調製を説明する。
合の（１’Ｒ，２’Ｓ，５’Ｒ）−２−［５’−メチル
−２’−（メチエチル）シクロヘキシロキシ］エタン−
１−オールの調製を説明する。実施例２は、本発明の化
合物でｎが３の場合の（１’Ｒ，２’Ｓ，５’Ｒ）−３
−［５’−メチル−２’−（メチエチル）シクロヘキシ
ロキシ］プロパン−１−オールの調製を説明する。実施
例３は、ｎが４の場合の（１’Ｒ，２’Ｓ，５’Ｒ）−
４−［５’−メチル−２’−（メチルエチル）−シクロ
ヘキシロキシ］ブタン−１−オールの調製を説明する。
【００２３】上記のとおり、本発明の化合物は、（１’
Ｒ，２’Ｓ，５’Ｒ）−３−ｌ−メトキシプロパン−１
−オールの合成によって例証されるように、容易に入手
される原材料によって、短い工程で複雑な操作を行わず
に得ることができる。
Ｒ，２’Ｓ，５’Ｒ）−３−ｌ−メトキシプロパン−１
−オールの合成によって例証されるように、容易に入手
される原材料によって、短い工程で複雑な操作を行わず
に得ることができる。
【００２４】本発明の化合物は、揮発性が低く、ほとん
ど臭いのない液体である。それらは意外にも、長時間続
く冷たい及び／又は爽やかな優れた効果を有する。本発
明の化合物は、様々なフレーバー製剤、口中製剤、食品
並びに飲料品、及び洗面用品に添加し、使用することが
できる。
ど臭いのない液体である。それらは意外にも、長時間続
く冷たい及び／又は爽やかな優れた効果を有する。本発
明の化合物は、様々なフレーバー製剤、口中製剤、食品
並びに飲料品、及び洗面用品に添加し、使用することが
できる。
【００２５】本発明の化合物を様々なフレーバー製剤で
使用する場合、フレーバー製剤の目的とタイプに依存す
るが、通常それは、フレーバー製剤全体の約０．００１
〜約９５質量％で混合される。その好ましい範囲は約
０．００１〜約３０質量％である。例えば、それに限定
されるものではないが、歯磨きペースト、歯磨き粉、歯
磨きジェル及びチューインガムのような口中製剤での使
用については、本発明は口中製剤全体の約０．００１％
〜約２５質量％混合される。その好ましい範囲は約０．
０１％〜約１５質量％である。
使用する場合、フレーバー製剤の目的とタイプに依存す
るが、通常それは、フレーバー製剤全体の約０．００１
〜約９５質量％で混合される。その好ましい範囲は約
０．００１〜約３０質量％である。例えば、それに限定
されるものではないが、歯磨きペースト、歯磨き粉、歯
磨きジェル及びチューインガムのような口中製剤での使
用については、本発明は口中製剤全体の約０．００１％
〜約２５質量％混合される。その好ましい範囲は約０．
０１％〜約１５質量％である。
【００２６】例えば、それに限定されるものではない
が、果実ジュース、果実ワイン、乳飲料、炭酸飲料、ス
ポーツ飲料、アイスクリーム、シャーベット、アイスキ
ャンデー、ゼリー及び飴玉のような食品及び飲料品での
使用については、本発明は食品及び飲料品のフレーバー
製剤の約０．００１％〜約２５質量％混合する。その好
ましい範囲は約０．０１％〜約１５質量％である。
が、果実ジュース、果実ワイン、乳飲料、炭酸飲料、ス
ポーツ飲料、アイスクリーム、シャーベット、アイスキ
ャンデー、ゼリー及び飴玉のような食品及び飲料品での
使用については、本発明は食品及び飲料品のフレーバー
製剤の約０．００１％〜約２５質量％混合する。その好
ましい範囲は約０．０１％〜約１５質量％である。
【００２７】例えば、それに限定されるものではない
が、オードトワレ、ローション、乳液、化粧クリーム、
美顔パック、ヘア化粧品、シャンプー、フェイスクレン
ザー、制汗剤、及び脱臭剤のようなトイレタリー用品で
の使用については、本発明は、洗面用品の香料（フレグ
ランス）製剤の約０．０００１％〜約２０質量％混合さ
れる。その好ましい範囲は、約０．００１％〜約１０質
量％であり、より好ましくは約０．０１〜約１０質量％
である。
が、オードトワレ、ローション、乳液、化粧クリーム、
美顔パック、ヘア化粧品、シャンプー、フェイスクレン
ザー、制汗剤、及び脱臭剤のようなトイレタリー用品で
の使用については、本発明は、洗面用品の香料（フレグ
ランス）製剤の約０．０００１％〜約２０質量％混合さ
れる。その好ましい範囲は、約０．００１％〜約１０質
量％であり、より好ましくは約０．０１〜約１０質量％
である。
【００２８】このようなフレーバー製剤、口中製剤、食
品と飲料品、及びトイレタリー用品では、本発明の化合
物以外の適当な成分は自由に選択することができる。こ
のような追加成分の選択は当業者に明らかである。
品と飲料品、及びトイレタリー用品では、本発明の化合
物以外の適当な成分は自由に選択することができる。こ
のような追加成分の選択は当業者に明らかである。
【００２９】例えば、化粧クリームについては、乳化
剤、香料（フレグランス）、防腐剤、顔料、栄養剤、モ
イスチャライザー、及び紫外線保護剤のような追加成分
は常法を用いて選択し、混合することができる。同様
に、オードトワレ、ローション、乳液、美顔パック、ヘ
アケア製品、石鹸、制汗剤、脱臭剤は、選択され、製品
のタイプに依存して求められるような様々な成分を有す
ることができる。
剤、香料（フレグランス）、防腐剤、顔料、栄養剤、モ
イスチャライザー、及び紫外線保護剤のような追加成分
は常法を用いて選択し、混合することができる。同様
に、オードトワレ、ローション、乳液、美顔パック、ヘ
アケア製品、石鹸、制汗剤、脱臭剤は、選択され、製品
のタイプに依存して求められるような様々な成分を有す
ることができる。
【００３０】
【実施例】以下、実施例、比較例および実施態様例にも
とづき本発明を詳細に説明する。実施例の分析は以下の
分析装置を用いて行った。カラムクロマトグラム：５８
９０−Ａ（ヒューレットパッカード社）、カラム：化合
物結合カラムＯＶ−１、２５ｍｍｘ０．２５ｍｍＩＤ
０．１５Ｍｍ（ＧＬサイエンス社）、温度：７０−２２
０度（４℃／分で加熱）、旋光度：ＤＩＰ−３７０モデ
ル（日本分光）
とづき本発明を詳細に説明する。実施例の分析は以下の
分析装置を用いて行った。カラムクロマトグラム：５８
９０−Ａ（ヒューレットパッカード社）、カラム：化合
物結合カラムＯＶ−１、２５ｍｍｘ０．２５ｍｍＩＤ
０．１５Ｍｍ（ＧＬサイエンス社）、温度：７０−２２
０度（４℃／分で加熱）、旋光度：ＤＩＰ−３７０モデ
ル（日本分光）
【００３１】比較例１：（ｄ，ｌ）−２−［５’−メチ
ル−２’−（メチルエチル）シクロヘキシロキシ］エタ
ン−１−オールの調製
ル−２’−（メチルエチル）シクロヘキシロキシ］エタ
ン−１−オールの調製
【００３２】
【化３】
【００３３】（ｄ，ｌ）−２−［５’−メチル−２’−
（メチルエチル）シクロヘキシロキシ］酢酸の調製：文
献（Ｏｒｇ．Ｓｙｎ．Ｃｏｌｌ．ＩＩＩ巻、５４４ペー
ジ）に記載されているように金属ナトリウムの代わりに
水素化ナトリウムと共に（ｄ，ｌ）−メタノールから
（ｄ，ｌ）−２−（５’−メチル−２’−（メチルエチ
ル）シクロヘキシロキシ）酢酸を調製した。（ｄ，ｌ）
−メタノール（２０．０ｇ、０．１２８モル）から
（ｄ，ｌ）−２−（５’−メチル−２’−（メチルエチ
ル）シクロヘキシロキシ）酢酸（２０．０５ｇ、収率７
３．２％）が得られた。
（メチルエチル）シクロヘキシロキシ］酢酸の調製：文
献（Ｏｒｇ．Ｓｙｎ．Ｃｏｌｌ．ＩＩＩ巻、５４４ペー
ジ）に記載されているように金属ナトリウムの代わりに
水素化ナトリウムと共に（ｄ，ｌ）−メタノールから
（ｄ，ｌ）−２−（５’−メチル−２’−（メチルエチ
ル）シクロヘキシロキシ）酢酸を調製した。（ｄ，ｌ）
−メタノール（２０．０ｇ、０．１２８モル）から
（ｄ，ｌ）−２−（５’−メチル−２’−（メチルエチ
ル）シクロヘキシロキシ）酢酸（２０．０５ｇ、収率７
３．２％）が得られた。
【００３４】ＣＡＳ登録番号は、７１４２０−３７−６
である。分子式はＣ12Ｈ22Ｏ3であり、分子量は２１
４．３０である。沸点は０．３８ｍｍＨｇにて１０９℃
である。
である。分子式はＣ12Ｈ22Ｏ3であり、分子量は２１
４．３０である。沸点は０．３８ｍｍＨｇにて１０９℃
である。
【００３５】ＣＤＣｌ3中における５００ＭＨｚの1Ｈ−
ＮＭＲ解析では以下のデータが得られた：δ０．７６
（ｄ，３Ｈ）、０．７９−１．０（ｍ，３Ｈ）、０．８
８（ｄ，３Ｈ）、０．９０（ｄ，３Ｈ）、１．２６−
１．３８（ｍ，２Ｈ）、 １．５９−１．６７（ｍ，２
Ｈ）、２．０１−２．０６（ｍ，１Ｈ）、２．１６−
２．２０（ｍ，１Ｈ）、３．１８（ｄｔ，１Ｈ）、４．
０７（ｄ，１Ｈ）、４．１８（ｄ，１Ｈ）、９．７０
（ｂｓ，１Ｈ）
ＮＭＲ解析では以下のデータが得られた：δ０．７６
（ｄ，３Ｈ）、０．７９−１．０（ｍ，３Ｈ）、０．８
８（ｄ，３Ｈ）、０．９０（ｄ，３Ｈ）、１．２６−
１．３８（ｍ，２Ｈ）、 １．５９−１．６７（ｍ，２
Ｈ）、２．０１−２．０６（ｍ，１Ｈ）、２．１６−
２．２０（ｍ，１Ｈ）、３．１８（ｄｔ，１Ｈ）、４．
０７（ｄ，１Ｈ）、４．１８（ｄ，１Ｈ）、９．７０
（ｂｓ，１Ｈ）
【００３６】ＣＤＣｌ3中における１２５ＭＨｚ13Ｃ-Ｎ
ＭＲ分析によって以下のデータが得られた：δ１６．１
４、２０．８８、２３．１９、２５．６３、３１．４
５、３４．２７、３９．８７、４７．９２、６５．４
２、８０．６３、１７４．５９
ＭＲ分析によって以下のデータが得られた：δ１６．１
４、２０．８８、２３．１９、２５．６３、３１．４
５、３４．２７、３９．８７、４７．９２、６５．４
２、８０．６３、１７４．５９
【００３７】ＩＲ解析によって以下のデータが得られた
（Ｖｍａｘ（ｃｍ-1））：３０６０（ｍ）、２９５０
（ｓ）、１７６０（ｓ）、１４６０（ｍ）、１２４０
（ｗ）、１１２０（ｓ）
（Ｖｍａｘ（ｃｍ-1））：３０６０（ｍ）、２９５０
（ｓ）、１７６０（ｓ）、１４６０（ｍ）、１２４０
（ｗ）、１１２０（ｓ）
【００３８】ＭＳ解析によって以下の結果が得られた
（ｍ／ｚ）：１５５（ｍ−５９）+、１４３、１３８、
１２９、１２３、１１５、１０９、９５、８１、７１、
５５、４１。
（ｍ／ｚ）：１５５（ｍ−５９）+、１４３、１３８、
１２９、１２３、１１５、１０９、９５、８１、７１、
５５、４１。
【００３９】（ｄ，ｌ）−２−［５’−メチル−２’−
（メチルエチル）シクロヘキシロキシ］エタン−１−オ
ールの調製：氷冷して撹拌している（ｄ，ｌ）−２−
［５’−メチル−２’−（メチルエチル）シクロヘキシ
ロキシ］酢酸（８．０ｇ、０．０３７モル）の２００ｍ
Ｌ無水ＴＨＦ溶液に、０．１ＭのＬＡＨ-Ｅｔ2Ｏ（３
２．７ｍＬ）溶液を一滴ずつ加えた。加えた後、混合物
を室温まで温め、６時間継続して撹拌した。水（１ｍ
Ｌ）を一滴ずつ慎重に加え、続いて３．０ＭのＮａＯＨ
（１ｍＬ）と水（３．０ｍＬ）を一滴ずつ加えた。この
混合物を室温にて１時間撹拌し、その後分液漏斗に移し
た。有機相を分離し、１０％のＨＣｌ、飽和ＮａＨＣＯ
3及びブラインで順に洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥した。
減圧下で溶媒を除き、浅黄色のオイルを真空で蒸留する
ことにより（ｄ，ｌ）−２−［５’−メチル−２’−
（メチルエチル）シクロヘキシロキシ］エタン−１−オ
ールが得られた（５．５ｇ、収率７３．３％）。
（メチルエチル）シクロヘキシロキシ］エタン−１−オ
ールの調製：氷冷して撹拌している（ｄ，ｌ）−２−
［５’−メチル−２’−（メチルエチル）シクロヘキシ
ロキシ］酢酸（８．０ｇ、０．０３７モル）の２００ｍ
Ｌ無水ＴＨＦ溶液に、０．１ＭのＬＡＨ-Ｅｔ2Ｏ（３
２．７ｍＬ）溶液を一滴ずつ加えた。加えた後、混合物
を室温まで温め、６時間継続して撹拌した。水（１ｍ
Ｌ）を一滴ずつ慎重に加え、続いて３．０ＭのＮａＯＨ
（１ｍＬ）と水（３．０ｍＬ）を一滴ずつ加えた。この
混合物を室温にて１時間撹拌し、その後分液漏斗に移し
た。有機相を分離し、１０％のＨＣｌ、飽和ＮａＨＣＯ
3及びブラインで順に洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥した。
減圧下で溶媒を除き、浅黄色のオイルを真空で蒸留する
ことにより（ｄ，ｌ）−２−［５’−メチル−２’−
（メチルエチル）シクロヘキシロキシ］エタン−１−オ
ールが得られた（５．５ｇ、収率７３．３％）。
【００４０】ＣＡＳ登録番号は３８６１８−２３−４で
ある。分子式はＣ12Ｈ24Ｏ2であり、分子量は２００．
３２である。沸点は０．５ｍｍＨｇにて７０℃である。
ある。分子式はＣ12Ｈ24Ｏ2であり、分子量は２００．
３２である。沸点は０．５ｍｍＨｇにて７０℃である。
【００４１】ＣＤＣｌ3中における５００ＭＨｚの1Ｈ−
ＮＭＲ解析では以下のデータが得られた：δ０．７６、
（ｄ，３Ｈ）、０．７９−０．８６（ｍ，２Ｈ）、０．
８８（ｄ，３Ｈ）、０．９０（ｄ，３Ｈ）、０．９２−
１．００（ｍ，２Ｈ）、１．２０−１．２４（ｍ，１
Ｈ）、１．２９−１．３８（ｍ，１Ｈ）、１．５８−
１．６６（ｍ，２Ｈ）、２．０５−２．１０（ｍ，１
Ｈ）、２．１２−２．２０（ｍ，２Ｈ）、３．０６（ｄ
ｔ，１Ｈ）、３．３７−３．４２（ｍ，１Ｈ）、３．６
５−３．７２（ｍ，３Ｈ）。
ＮＭＲ解析では以下のデータが得られた：δ０．７６、
（ｄ，３Ｈ）、０．７９−０．８６（ｍ，２Ｈ）、０．
８８（ｄ，３Ｈ）、０．９０（ｄ，３Ｈ）、０．９２−
１．００（ｍ，２Ｈ）、１．２０−１．２４（ｍ，１
Ｈ）、１．２９−１．３８（ｍ，１Ｈ）、１．５８−
１．６６（ｍ，２Ｈ）、２．０５−２．１０（ｍ，１
Ｈ）、２．１２−２．２０（ｍ，２Ｈ）、３．０６（ｄ
ｔ，１Ｈ）、３．３７−３．４２（ｍ，１Ｈ）、３．６
５−３．７２（ｍ，３Ｈ）。
【００４２】ＣＤＣｌ3中における１２５ＭＨｚ13Ｃ-Ｎ
ＭＲ解析によって以下のデータが得られた：δ１６．２
１、２０．９２、２２．２８、２３．３５、２５．７
６、３１．５１、３４．５２、４０．４５、４８．２
６、６２．２７、６９．３９、７９．５４。
ＭＲ解析によって以下のデータが得られた：δ１６．２
１、２０．９２、２２．２８、２３．３５、２５．７
６、３１．５１、３４．５２、４０．４５、４８．２
６、６２．２７、６９．３９、７９．５４。
【００４３】ＩＲ解析によって以下のデータが得られた
（Ｖｍａｘ（ｃｍ-1））：３４２５（ｍ）、２９５０
（ｓ）、１４６０（ｍ）、１３４０（ｗ）、１１１０
（ｓ）、１０５０（ｓ）
（Ｖｍａｘ（ｃｍ-1））：３４２５（ｍ）、２９５０
（ｓ）、１４６０（ｍ）、１３４０（ｗ）、１１１０
（ｓ）、１０５０（ｓ）
【００４４】ＭＳ解析によって以下の結果が得られた
（ｍ／ｚ）：２００（Ｍ+）、１８５、１６９、１５
７、１３８、１２３、１１５、９５、８１、７１、５
５、４１。
（ｍ／ｚ）：２００（Ｍ+）、１８５、１６９、１５
７、１３８、１２３、１１５、９５、８１、７１、５
５、４１。
【００４５】実施例１：（１’Ｒ，２’Ｓ，５’Ｒ）−
２−［５’−メチル−（メチルエチル）シクロヘキシロ
キシ］エタン−１−オールの調製
２−［５’−メチル−（メチルエチル）シクロヘキシロ
キシ］エタン−１−オールの調製
【００４６】
【化４】
【００４７】（１’Ｒ，２’Ｓ，５’Ｒ）−２−［５’
−メチル−２’−（メチルエチル）シクロヘキシロキ
シ］酢酸の調製：（１’Ｒ，２’Ｓ，５’Ｒ）−２−
［５’−メチル−２’−（メチルエチル）シクロヘキシ
ロキシ］酢酸は、アルドリッチ・ケミカル社から購入
し、それ以上精製せずに使用する。［別の方法として
は、［１’Ｒ，２’Ｓ，５’Ｒ］−２−（５’−メチル
−２’−（メチルエチル）シクロヘキシロキシ）酢酸
は、（１）−メントールに関する文献（Ｏｒｇ．Ｓｙ
ｎ．Ｃｏｌｌ．第ＩＩＩ巻、５４４ページ）に記載され
ているように、又は（ｄ，ｌ）−２−（５’−メチル−
２’−（メチルエチル）シクロヘキシロキシ）酢酸の調
製について上で説明したように調製することができ
る。］
−メチル−２’−（メチルエチル）シクロヘキシロキ
シ］酢酸の調製：（１’Ｒ，２’Ｓ，５’Ｒ）−２−
［５’−メチル−２’−（メチルエチル）シクロヘキシ
ロキシ］酢酸は、アルドリッチ・ケミカル社から購入
し、それ以上精製せずに使用する。［別の方法として
は、［１’Ｒ，２’Ｓ，５’Ｒ］−２−（５’−メチル
−２’−（メチルエチル）シクロヘキシロキシ）酢酸
は、（１）−メントールに関する文献（Ｏｒｇ．Ｓｙ
ｎ．Ｃｏｌｌ．第ＩＩＩ巻、５４４ページ）に記載され
ているように、又は（ｄ，ｌ）−２−（５’−メチル−
２’−（メチルエチル）シクロヘキシロキシ）酢酸の調
製について上で説明したように調製することができ
る。］
【００４８】（１’Ｒ，２’Ｓ，５’Ｒ）−２−［５’
−メチル−２’−（メチルエチル）シクロヘキシロキ
シ］エタン−１−オールの調製：氷冷して撹拌している
（１’Ｒ，２’Ｓ，５’Ｒ）−２−［５’−メチル−
２’−（メチルエチル）シクロヘキシロキシ］酢酸
（８．０ｇ、０．０３７モル）の２００ｍＬ無水ＴＨＦ
溶液に、１．０ＭのＬＡＨ-Ｅｔ2Ｏ（３７ｍＬ）溶液を
一滴ずつ加えた。加えた後、混合物を室温まで温め、６
時間継続して撹拌した。水（１ｍＬ）を一滴ずつ慎重に
加え、続いて３．０ＭのＮａＯＨ（１ｍＬ）と水（３．
０ｍＬ）を一滴ずつ加えた。この混合物を室温にて１時
間撹拌し、その後分液漏斗に移した。有機相を分離し、
１０％のＨＣｌ、飽和ＮａＨＣＯ3及びブラインで順に
洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥した。減圧下で溶媒を除
き、浅黄色のオイルを真空で蒸留することにより（１’
Ｒ，２’Ｓ，５’Ｒ）−２−［５’−メチル−２’−
（メチルエチル）シクロヘキシロキシ］エタン−１−オ
ールが得られた（６．４ｇ、収率８５．７％）。
−メチル−２’−（メチルエチル）シクロヘキシロキ
シ］エタン−１−オールの調製：氷冷して撹拌している
（１’Ｒ，２’Ｓ，５’Ｒ）−２−［５’−メチル−
２’−（メチルエチル）シクロヘキシロキシ］酢酸
（８．０ｇ、０．０３７モル）の２００ｍＬ無水ＴＨＦ
溶液に、１．０ＭのＬＡＨ-Ｅｔ2Ｏ（３７ｍＬ）溶液を
一滴ずつ加えた。加えた後、混合物を室温まで温め、６
時間継続して撹拌した。水（１ｍＬ）を一滴ずつ慎重に
加え、続いて３．０ＭのＮａＯＨ（１ｍＬ）と水（３．
０ｍＬ）を一滴ずつ加えた。この混合物を室温にて１時
間撹拌し、その後分液漏斗に移した。有機相を分離し、
１０％のＨＣｌ、飽和ＮａＨＣＯ3及びブラインで順に
洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥した。減圧下で溶媒を除
き、浅黄色のオイルを真空で蒸留することにより（１’
Ｒ，２’Ｓ，５’Ｒ）−２−［５’−メチル−２’−
（メチルエチル）シクロヘキシロキシ］エタン−１−オ
ールが得られた（６．４ｇ、収率８５．７％）。
【００４９】ＣＡＳ登録番号は７５４４３−６４−０で
ある。分子式はＣ12Ｈ24Ｏ2であり、分子量は２００．
３２である。沸点は０．５ｍｍＨｇにて７０℃である。
ある。分子式はＣ12Ｈ24Ｏ2であり、分子量は２００．
３２である。沸点は０．５ｍｍＨｇにて７０℃である。
【００５０】ＣＤＣｌ3中における５００ＭＨｚの1Ｈ−
ＮＭＲ解析では以下のデータが得られた：δ０．７６、
（ｄ，３Ｈ）、０．７９−０．８６（ｍ，２Ｈ）、０．
８８（ｄ，３Ｈ）、０．９０（ｄ，３Ｈ）、０．９２−
１．００（ｍ，２Ｈ）、１．２０−１．２４（ｍ，１
Ｈ）、１．２９−１．３８（ｍ，１Ｈ）、１．５８−
１．６６（ｍ，２Ｈ）、２．０５−２．１０（ｍ，１
Ｈ）、２．１２−２．２０（ｍ，２Ｈ）、３．０６（ｄ
ｔ，１Ｈ）、３．３７−３．４２（ｍ，１Ｈ）、３．６
５−３．７２（ｍ，３Ｈ）。
ＮＭＲ解析では以下のデータが得られた：δ０．７６、
（ｄ，３Ｈ）、０．７９−０．８６（ｍ，２Ｈ）、０．
８８（ｄ，３Ｈ）、０．９０（ｄ，３Ｈ）、０．９２−
１．００（ｍ，２Ｈ）、１．２０−１．２４（ｍ，１
Ｈ）、１．２９−１．３８（ｍ，１Ｈ）、１．５８−
１．６６（ｍ，２Ｈ）、２．０５−２．１０（ｍ，１
Ｈ）、２．１２−２．２０（ｍ，２Ｈ）、３．０６（ｄ
ｔ，１Ｈ）、３．３７−３．４２（ｍ，１Ｈ）、３．６
５−３．７２（ｍ，３Ｈ）。
【００５１】ＣＤＣｌ3中における１２５ＭＨｚ13Ｃ-Ｎ
ＭＲ解析によって以下のデータが得られた：δ１６．２
９、２１．００、２２．３５、２３．４４、２５．８
４、３１．５９、３４．６０、４０．５２、４８．３
４、６２．３５、６９．４７、７９．６１。
ＭＲ解析によって以下のデータが得られた：δ１６．２
９、２１．００、２２．３５、２３．４４、２５．８
４、３１．５９、３４．６０、４０．５２、４８．３
４、６２．３５、６９．４７、７９．６１。
【００５２】ＩＲ解析によって以下のデータが得られた
（Ｖｍａｘ（ｃｍ-1））：３４１０（ｍ）、２９５０
（ｓ）、１４６０（ｍ）、１３４０（ｗ）、１１１０
（ｓ）、１０５０（ｓ）。
（Ｖｍａｘ（ｃｍ-1））：３４１０（ｍ）、２９５０
（ｓ）、１４６０（ｍ）、１３４０（ｗ）、１１１０
（ｓ）、１０５０（ｓ）。
【００５３】ＭＳ解析によって以下の結果が得られた
（ｍ／ｚ）：２００（Ｍ+）、１８５、１６９、１５
７、１３８、１２３、１１５、９５、８１、７１、５
５、４１。
（ｍ／ｚ）：２００（Ｍ+）、１８５、１６９、１５
７、１３８、１２３、１１５、９５、８１、７１、５
５、４１。
【００５４】実施例２：（１’Ｒ，２’Ｓ，５’Ｒ）−
２−（５’−メチル−２’−（メチルエチル）シクロヘ
キシロキシ）プロパン−１−オールの調製：
２−（５’−メチル−２’−（メチルエチル）シクロヘ
キシロキシ）プロパン−１−オールの調製：
【００５５】
【化５】
【００５６】（１’Ｒ，２’Ｓ，５’Ｒ）−２−［５’
−メチル−２’−（メチルエチル）シクロヘキシロキ
シ］プロプ−２−インの調製：（ｌ）メントール（３
０．０ｇ、０．１９モル）の無水トルエン（３００ｍ
Ｌ）溶液に水素化ナトリウム（１１．５ｇ、０．２９モ
ル）を少しずつ加えた。反応フラスコを水冷還流コンデ
ンサに取り付け、７２時間混合物を激しく還流した。反
応容器を室温に冷却し、臭化アリル（３２．６ｇ、０．
２７モル）を１時間かけて一滴ずつ加えた。出来た混合
物をゆっくり３時間還流し、室温に冷却して、一滴ずつ
慎重に水を加えることにより、過剰な水素化ナトリウム
を分解した。有機相を分離し、１０％のＨＣｌ、飽和Ｎ
ａＨＣＯ3及びブラインで順に洗浄し、無水ＭｇＳＯ4上
で乾燥した。減圧下で溶媒を除き、浅黄色のオイルを真
空で蒸留することにより（１’Ｒ，２’Ｓ，５’Ｒ）−
２−［５’−メチル−２’−（メチルエチル）シクロヘ
キシロキ］）プロプ−２−インが得られた（３４．３
ｇ、収率９２％）。
−メチル−２’−（メチルエチル）シクロヘキシロキ
シ］プロプ−２−インの調製：（ｌ）メントール（３
０．０ｇ、０．１９モル）の無水トルエン（３００ｍ
Ｌ）溶液に水素化ナトリウム（１１．５ｇ、０．２９モ
ル）を少しずつ加えた。反応フラスコを水冷還流コンデ
ンサに取り付け、７２時間混合物を激しく還流した。反
応容器を室温に冷却し、臭化アリル（３２．６ｇ、０．
２７モル）を１時間かけて一滴ずつ加えた。出来た混合
物をゆっくり３時間還流し、室温に冷却して、一滴ずつ
慎重に水を加えることにより、過剰な水素化ナトリウム
を分解した。有機相を分離し、１０％のＨＣｌ、飽和Ｎ
ａＨＣＯ3及びブラインで順に洗浄し、無水ＭｇＳＯ4上
で乾燥した。減圧下で溶媒を除き、浅黄色のオイルを真
空で蒸留することにより（１’Ｒ，２’Ｓ，５’Ｒ）−
２−［５’−メチル−２’−（メチルエチル）シクロヘ
キシロキ］）プロプ−２−インが得られた（３４．３
ｇ、収率９２％）。
【００５７】ＣＡＳ登録番号は６７５２８−２１−６で
ある。分子式はＣ13Ｈ24Ｏであり、分子量は１９６．３
３である。沸点は１．０ｍｍＨｇにて５６℃である。
ある。分子式はＣ13Ｈ24Ｏであり、分子量は１９６．３
３である。沸点は１．０ｍｍＨｇにて５６℃である。
【００５８】ＣＤＣｌ3中における５００ＭＨｚの1Ｈ−
ＮＭＲ解析では以下のデータが得られた：δ０．７６
（ｄ，３Ｈ）、０．８８（ｄ，３Ｈ）、０．９０（ｄ，
３Ｈ）、０．７９−１．００（ｍ，３Ｈ）、１．１９−
１．２６（ｍ，１Ｈ）、１．２８−１．３７（ｍ，１
Ｈ）、１．５７−１．６６（ｍ，２Ｈ）、２．０５−
２．１０（ｍ，１Ｈ）、２．１８−２．２５（ｍ，１
Ｈ）、３．０６（ｄｔ，１Ｈ）、３．８４−３．９０
（ｍ，１Ｈ）、４．０８−４．１４（ｍ，１Ｈ）、５．
１０−５．１３（ｍ，１Ｈ）、５．２２−５．２７
（ｍ、１Ｈ）、５．８８−５．９６（ｍ，１Ｈ）。
ＮＭＲ解析では以下のデータが得られた：δ０．７６
（ｄ，３Ｈ）、０．８８（ｄ，３Ｈ）、０．９０（ｄ，
３Ｈ）、０．７９−１．００（ｍ，３Ｈ）、１．１９−
１．２６（ｍ，１Ｈ）、１．２８−１．３７（ｍ，１
Ｈ）、１．５７−１．６６（ｍ，２Ｈ）、２．０５−
２．１０（ｍ，１Ｈ）、２．１８−２．２５（ｍ，１
Ｈ）、３．０６（ｄｔ，１Ｈ）、３．８４−３．９０
（ｍ，１Ｈ）、４．０８−４．１４（ｍ，１Ｈ）、５．
１０−５．１３（ｍ，１Ｈ）、５．２２−５．２７
（ｍ、１Ｈ）、５．８８−５．９６（ｍ，１Ｈ）。
【００５９】ＣＤＣｌ3中における１２５ＭＨｚ13Ｃ-Ｎ
ＭＲ解析によって以下のデータが得られた：δ１６．３
３、２１．０２、２２．４０、２３．４９、２５．６
４、３１．６２、３４．６４、４０．５９、４８．３
６、６９．５８、７８．８０、１１６．３１、１３５．
８３。
ＭＲ解析によって以下のデータが得られた：δ１６．３
３、２１．０２、２２．４０、２３．４９、２５．６
４、３１．６２、３４．６４、４０．５９、４８．３
６、６９．５８、７８．８０、１１６．３１、１３５．
８３。
【００６０】ＩＲ解析によって以下のデータが得られた
（Ｖｍａｘ（ｃｍ-1））：３０８０（ｗ）、２９６０
（ｓ）、２９４０（ｓ）、２８７５（ｓ）、１７３５
（ｗ）、１６５０（ｗ）、１４６０（ｍ）、１３７５
（ｍ）、１０９０（ｍ）、９２０（ｍ）。
（Ｖｍａｘ（ｃｍ-1））：３０８０（ｗ）、２９６０
（ｓ）、２９４０（ｓ）、２８７５（ｓ）、１７３５
（ｗ）、１６５０（ｗ）、１４６０（ｍ）、１３７５
（ｍ）、１０９０（ｍ）、９２０（ｍ）。
【００６１】ＭＳ解析によって以下の結果が得られた
（ｍ／ｚ）：１９６（Ｍ+）、１８１、１６７、１３
８、１２３、１１１、９５、８１、６９、５５、４１。
（ｍ／ｚ）：１９６（Ｍ+）、１８１、１６７、１３
８、１２３、１１１、９５、８１、６９、５５、４１。
【００６２】（１’Ｒ，２’Ｓ，５’Ｒ）−３−［５’
−メチル−２’−（メチルエチル）シクロヘキシロキ
シ］プロパン−１−オールの調製：室温にて窒素のもと
で撹拌している（１’Ｒ，２’Ｓ，５’Ｒ）−２−
［５’−メチル−２’−（メチルエチル）シクロヘキシ
ロキシ］プロプ−２−イン（１１．５ｇ、０．０６モ
ル）の１００ｍＬ無水ＴＨＦ溶液に１ＭのＢＨ3−ＴＨ
Ｆ（３２ｍＬ）を一滴ずつ加える。室温にて１時間撹拌
した後、水（１５ｍＬ）を加え、更に２０ｍＬの３Ｍ、
ＮａＯＨを加える。温度を３０〜５０℃に保つように一
滴ずつ過酸化水素（３０％水溶液、２０ｍＬ）を加え
る。加え終わってから更に１時間撹拌を継続する。新し
いジエチルエーテル（１００ｍＬ）を反応混合物に加
え、氷水（２ｘ）とブラインで順に洗浄し、ＭｇＳＯ4
上で乾燥する。減圧下で溶媒を除き、浅黄色のオイルを
真空で蒸留することにより（１’Ｒ，２’Ｓ，５’Ｒ）
−３−［５’−メチル−２’−（メチルエチル）シクロ
ヘキシロキシ］プロパン−１−オールが得られた（８．
７ｇ、収率７０．２％）。
−メチル−２’−（メチルエチル）シクロヘキシロキ
シ］プロパン−１−オールの調製：室温にて窒素のもと
で撹拌している（１’Ｒ，２’Ｓ，５’Ｒ）−２−
［５’−メチル−２’−（メチルエチル）シクロヘキシ
ロキシ］プロプ−２−イン（１１．５ｇ、０．０６モ
ル）の１００ｍＬ無水ＴＨＦ溶液に１ＭのＢＨ3−ＴＨ
Ｆ（３２ｍＬ）を一滴ずつ加える。室温にて１時間撹拌
した後、水（１５ｍＬ）を加え、更に２０ｍＬの３Ｍ、
ＮａＯＨを加える。温度を３０〜５０℃に保つように一
滴ずつ過酸化水素（３０％水溶液、２０ｍＬ）を加え
る。加え終わってから更に１時間撹拌を継続する。新し
いジエチルエーテル（１００ｍＬ）を反応混合物に加
え、氷水（２ｘ）とブラインで順に洗浄し、ＭｇＳＯ4
上で乾燥する。減圧下で溶媒を除き、浅黄色のオイルを
真空で蒸留することにより（１’Ｒ，２’Ｓ，５’Ｒ）
−３−［５’−メチル−２’−（メチルエチル）シクロ
ヘキシロキシ］プロパン−１−オールが得られた（８．
７ｇ、収率７０．２％）。
【００６３】分子式はＣ13Ｈ26Ｏ2であり、分子量は２
１４．３４である。沸点は０．４２ｍｍＨｇにて８０℃
である。
１４．３４である。沸点は０．４２ｍｍＨｇにて８０℃
である。
【００６４】ＣＤＣｌ3中における５００ＭＨｚの1Ｈ−
ＮＭＲ解析では以下のデータが得られた：δ０．７６
（ｄ，３Ｈ）、０．８２（ｍ，１Ｈ）、０．８７（ｄ，
３Ｈ）、０．９１（ｄ，３Ｈ）、０．９４（ｍ，１
Ｈ）、１．１８（ｍ，１Ｈ）、１．３２（ｍ，１Ｈ）、
１．６０（ｍ，２Ｈ）、１．８０（ｍ，２Ｈ）、２．１
１（ｍ，２Ｈ）、２．２４（ｂｓ，１Ｈ）、３．０１
（ｍ，１Ｈ）、３．４８（ｍ，１Ｈ）、３．７６（ｔ，
３Ｈ）、３．８０（ｍ，１Ｈ）。
ＮＭＲ解析では以下のデータが得られた：δ０．７６
（ｄ，３Ｈ）、０．８２（ｍ，１Ｈ）、０．８７（ｄ，
３Ｈ）、０．９１（ｄ，３Ｈ）、０．９４（ｍ，１
Ｈ）、１．１８（ｍ，１Ｈ）、１．３２（ｍ，１Ｈ）、
１．６０（ｍ，２Ｈ）、１．８０（ｍ，２Ｈ）、２．１
１（ｍ，２Ｈ）、２．２４（ｂｓ，１Ｈ）、３．０１
（ｍ，１Ｈ）、３．４８（ｍ，１Ｈ）、３．７６（ｔ，
３Ｈ）、３．８０（ｍ，１Ｈ）。
【００６５】ＣＤＣｌ3中における１２５ＭＨｚ13Ｃ-Ｎ
ＭＲ解析によって以下のデータが得られた：δ１６．３
０、２１．０１、２２．３６、２３．４４、２５．８
６、３１．６２、３２．５３、３４．６１、４０．４
０、４８．３４、６２．４８、６７．９２、７９．８
５。
ＭＲ解析によって以下のデータが得られた：δ１６．３
０、２１．０１、２２．３６、２３．４４、２５．８
６、３１．６２、３２．５３、３４．６１、４０．４
０、４８．３４、６２．４８、６７．９２、７９．８
５。
【００６６】ＩＲ解析によって以下のデータが得られた
（Ｖｍａｘ（ｃｍ-1））：３３８０（ｍ）、２９５０
（ｓ）、１４６０（ｗ）、１１１０（ｍ）、１０９０
（ｍ）。ＭＳ解析によって以下の結果が得られた（ｍ／
ｚ）：２１４（Ｍ+）、１９９、１７１、１５５、１３
８、１２９、１２３、９５、８１、７１、５５、４１。
（Ｖｍａｘ（ｃｍ-1））：３３８０（ｍ）、２９５０
（ｓ）、１４６０（ｗ）、１１１０（ｍ）、１０９０
（ｍ）。ＭＳ解析によって以下の結果が得られた（ｍ／
ｚ）：２１４（Ｍ+）、１９９、１７１、１５５、１３
８、１２９、１２３、９５、８１、７１、５５、４１。
【００６７】実施例３：（１’Ｒ，２’Ｓ，５’Ｒ）−
４−［５’−メチル−２’−（メチルエチル）シクロヘ
キシロキシ］ブタン−１−オールの調製
４−［５’−メチル−２’−（メチルエチル）シクロヘ
キシロキシ］ブタン−１−オールの調製
【００６８】
【化６】
【００６９】（１’Ｒ，２’Ｓ，５’Ｒ）−１−［５’
−メチル−２’−（メチルエチル）シクロヘキシロキ
シ］ブト−３−インの調製：（ｌ）−メントール（２
３．１ｇ、０．１４８モル）の無水トルエン（３００ｍ
Ｌ）溶液に、水素化ナトリウム［鉱油中６０％の分散
液］（６．２ｇ、０．１５５モル）を少しずつ加えた。
反応フラスコを水冷還流コンデンサに取り付け、１８時
間混合物を激しく還流した。反応容器を室温に冷却し、
４−ブロモ−１−ブテン（１０．０ｇ、０．０７４モ
ル）を１時間かけて一滴ずつ加えた。出来た混合物を６
時間ゆっくり還流し、室温に冷却して、一滴ずつ慎重に
水を加えることにより、過剰な水素化ナトリウムを分解
した。有機相を分離し、１０％のＨＣｌ、飽和ＮａＨＣ
Ｏ3及びブラインで順に洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥し
た。減圧下で溶媒を除いた後、浅黄色のものをフラッシ
ュクロマトグラフィ（ＥｔＯＡｃ：ヘキサン；１：４）
で精製して（１’Ｒ，２’Ｓ，５’Ｒ）−１−（５’−
メチル−２’−（メチルエチル）シクロヘキシロキシ）
ブト−３−イン（１．４ｇ、収率４．５％）を得た。分
子式はＣ14Ｈ26Ｏであり、分子量は２１０．３６であ
る。
−メチル−２’−（メチルエチル）シクロヘキシロキ
シ］ブト−３−インの調製：（ｌ）−メントール（２
３．１ｇ、０．１４８モル）の無水トルエン（３００ｍ
Ｌ）溶液に、水素化ナトリウム［鉱油中６０％の分散
液］（６．２ｇ、０．１５５モル）を少しずつ加えた。
反応フラスコを水冷還流コンデンサに取り付け、１８時
間混合物を激しく還流した。反応容器を室温に冷却し、
４−ブロモ−１−ブテン（１０．０ｇ、０．０７４モ
ル）を１時間かけて一滴ずつ加えた。出来た混合物を６
時間ゆっくり還流し、室温に冷却して、一滴ずつ慎重に
水を加えることにより、過剰な水素化ナトリウムを分解
した。有機相を分離し、１０％のＨＣｌ、飽和ＮａＨＣ
Ｏ3及びブラインで順に洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥し
た。減圧下で溶媒を除いた後、浅黄色のものをフラッシ
ュクロマトグラフィ（ＥｔＯＡｃ：ヘキサン；１：４）
で精製して（１’Ｒ，２’Ｓ，５’Ｒ）−１−（５’−
メチル−２’−（メチルエチル）シクロヘキシロキシ）
ブト−３−イン（１．４ｇ、収率４．５％）を得た。分
子式はＣ14Ｈ26Ｏであり、分子量は２１０．３６であ
る。
【００７０】ＣＤＣｌ3中における５００ＭＨｚの1Ｈ−
ＮＭＲ解析では以下のデータが得られた：δ０．７６
（ｄ，３Ｈ）、０．８８（ｄ，３Ｈ）、０．９０（ｄ，
３Ｈ）、０．７９−１．００（ｍ，３Ｈ）、１．１９−
１．２６（ｍ，１Ｈ）、１．２８−１．３７（ｍ，１
Ｈ）、１．５８−１．６６（ｍ，２Ｈ）、２．０５−
２．１７（ｍ，１Ｈ）、２．１７−２．２４（ｍ，１
Ｈ）、２．２８−２．３２（ｍ，２Ｈ）、３．００（ｄ
ｔ，１Ｈ）、３．２９−３．３２（ｍ，１Ｈ）、３．６
５−３．６９（ｍ，１Ｈ）、５．０１（ｄｄ，１Ｈ）、
５．０７（ｄｄ，１Ｈ）、５．７８−５．８８（ｍ，１
Ｈ）。
ＮＭＲ解析では以下のデータが得られた：δ０．７６
（ｄ，３Ｈ）、０．８８（ｄ，３Ｈ）、０．９０（ｄ，
３Ｈ）、０．７９−１．００（ｍ，３Ｈ）、１．１９−
１．２６（ｍ，１Ｈ）、１．２８−１．３７（ｍ，１
Ｈ）、１．５８−１．６６（ｍ，２Ｈ）、２．０５−
２．１７（ｍ，１Ｈ）、２．１７−２．２４（ｍ，１
Ｈ）、２．２８−２．３２（ｍ，２Ｈ）、３．００（ｄ
ｔ，１Ｈ）、３．２９−３．３２（ｍ，１Ｈ）、３．６
５−３．６９（ｍ，１Ｈ）、５．０１（ｄｄ，１Ｈ）、
５．０７（ｄｄ，１Ｈ）、５．７８−５．８８（ｍ，１
Ｈ）。
【００７１】ＣＤＣｌ3中における１２５ＭＨｚ13Ｃ-Ｎ
ＭＲ解析によって以下のデータが得られた：δ１６．３
８、２１．００、２２．４１、２３．５５、２５．６
７、２９．７６、３１．６５、３４．７０、４０．６
０、４８．３４、６８．０４、７９．３９、１１６．０
６、１３５．７０。
ＭＲ解析によって以下のデータが得られた：δ１６．３
８、２１．００、２２．４１、２３．５５、２５．６
７、２９．７６、３１．６５、３４．７０、４０．６
０、４８．３４、６８．０４、７９．３９、１１６．０
６、１３５．７０。
【００７２】ＩＲ解析によって以下のデータが得られた
（Ｖｍａｘ（ｃｍ-1））：３０８０（ｗ）、２９６０
（ｓ）、２９２５（ｓ）、２８５０（ｓ）、１７３５
（ｗ）、１６４５（ｗ）、１４６０（ｍ）、１３８０
（ｗ）、１１１５（ｍ）、１０９０（ｗ）、９１５
（ｗ）
（Ｖｍａｘ（ｃｍ-1））：３０８０（ｗ）、２９６０
（ｓ）、２９２５（ｓ）、２８５０（ｓ）、１７３５
（ｗ）、１６４５（ｗ）、１４６０（ｍ）、１３８０
（ｗ）、１１１５（ｍ）、１０９０（ｗ）、９１５
（ｗ）
【００７３】ＭＳ解析によって以下の結果が得られた
（ｍ／ｚ）：２１０（Ｍ+）、１９５、１６９、１３
９、１２５、９５、８３、６９、５５、４１。
（ｍ／ｚ）：２１０（Ｍ+）、１９５、１６９、１３
９、１２５、９５、８３、６９、５５、４１。
【００７４】（１’Ｒ，２’Ｓ，５’Ｒ）−４−［５’
−メチル−２’−（メチルエチル）シクロヘキシロキ
シ］ブタン−１−オールの調製：室温にて窒素のもとで
撹拌している（１’Ｒ，２’Ｓ，５’Ｒ）−１−［５−
メチル−２−（メチルエチル）シクロヘキシロキシ］ブ
ト−２−イン（１．２ｇ、５．７ミリモル）の１０ｍＬ
無水ＴＨＦ溶液に１ＭのＢＨ3−ＴＨＦ（２．８５ｍ
Ｌ）を一滴ずつ加える。室温にて１８時間撹拌した後、
水（１ｍＬ）を一滴ずつ加え、更に３ＭのＮａＯＨ（１
ｍＬ）を加える。温度を３０〜５０℃に保つように一滴
ずつ過酸化水素（３０％水溶液、１．０ｍＬ）を加え
る。加え終わってから更に１時間撹拌を継続する。新し
いジエチルエーテル（２０ｍＬ）を反応混合物に加え、
氷水（２ｘ）とブラインで順に洗浄し、ＭｇＳＯ4上で
乾燥する。減圧下で溶媒を除き、浅黄色のオイルをフラ
ッシュクロマトグラフィ（ＥｔＯＡｃ：ヘキサン；１：
４）で精製して（１’Ｒ，２’Ｓ，５’Ｒ）−４−
（５’−メチル−２’−（メチルエチル）シクロヘキシ
ロキシ）ブタン−１−オール（０．４５ｇ、収率３５
％）を得た。分子式はＣ14Ｈ28Ｏ2であり、分子量は２
２８．３７である。沸点は０．３０ｍｍＨｇにて９８℃
である。
−メチル−２’−（メチルエチル）シクロヘキシロキ
シ］ブタン−１−オールの調製：室温にて窒素のもとで
撹拌している（１’Ｒ，２’Ｓ，５’Ｒ）−１−［５−
メチル−２−（メチルエチル）シクロヘキシロキシ］ブ
ト−２−イン（１．２ｇ、５．７ミリモル）の１０ｍＬ
無水ＴＨＦ溶液に１ＭのＢＨ3−ＴＨＦ（２．８５ｍ
Ｌ）を一滴ずつ加える。室温にて１８時間撹拌した後、
水（１ｍＬ）を一滴ずつ加え、更に３ＭのＮａＯＨ（１
ｍＬ）を加える。温度を３０〜５０℃に保つように一滴
ずつ過酸化水素（３０％水溶液、１．０ｍＬ）を加え
る。加え終わってから更に１時間撹拌を継続する。新し
いジエチルエーテル（２０ｍＬ）を反応混合物に加え、
氷水（２ｘ）とブラインで順に洗浄し、ＭｇＳＯ4上で
乾燥する。減圧下で溶媒を除き、浅黄色のオイルをフラ
ッシュクロマトグラフィ（ＥｔＯＡｃ：ヘキサン；１：
４）で精製して（１’Ｒ，２’Ｓ，５’Ｒ）−４−
（５’−メチル−２’−（メチルエチル）シクロヘキシ
ロキシ）ブタン−１−オール（０．４５ｇ、収率３５
％）を得た。分子式はＣ14Ｈ28Ｏ2であり、分子量は２
２８．３７である。沸点は０．３０ｍｍＨｇにて９８℃
である。
【００７５】ＣＤＣｌ3中における５００ＭＨｚの1Ｈ−
ＮＭＲ解析では以下のデータが得られた：δ０．７６
（ｄ，３Ｈ）、０．７８−１．００（ｍ，３Ｈ）、０．
８８（ｄ，３Ｈ）、０．９０（ｄ，３Ｈ）、１．１８−
１．２４（ｍ，１Ｈ）、１．２８−１．４０（ｍ，１
Ｈ）、１．５２−１．７４（ｍ，６Ｈ）、２．０６−
２．１２（ｍ，１Ｈ）、２．１４−２．２０（ｍ，１
Ｈ）、２．５３（ｂｓ，１Ｈ）、３．０１（ｄｔ，１
Ｈ）、３．３０−３．３６（ｍ，１Ｈ）、３．５９−
３．６６（ｍ，３Ｈ）。
ＮＭＲ解析では以下のデータが得られた：δ０．７６
（ｄ，３Ｈ）、０．７８−１．００（ｍ，３Ｈ）、０．
８８（ｄ，３Ｈ）、０．９０（ｄ，３Ｈ）、１．１８−
１．２４（ｍ，１Ｈ）、１．２８−１．４０（ｍ，１
Ｈ）、１．５２−１．７４（ｍ，６Ｈ）、２．０６−
２．１２（ｍ，１Ｈ）、２．１４−２．２０（ｍ，１
Ｈ）、２．５３（ｂｓ，１Ｈ）、３．０１（ｄｔ，１
Ｈ）、３．３０−３．３６（ｍ，１Ｈ）、３．５９−
３．６６（ｍ，３Ｈ）。
【００７６】ＣＤＣｌ3中における１２５ＭＨｚ13Ｃ-Ｎ
ＭＲ解析によって以下のデータが得られた：δ１６．３
８、２０．９９、２２．３５、２３．５２、２５．７
９、２７．５２、３０．５２、３１．６５、３４．６
１、４０．４８、４８．３１、６２．８６、６８．４
７、７９．５９。
ＭＲ解析によって以下のデータが得られた：δ１６．３
８、２０．９９、２２．３５、２３．５２、２５．７
９、２７．５２、３０．５２、３１．６５、３４．６
１、４０．４８、４８．３１、６２．８６、６８．４
７、７９．５９。
【００７７】ＩＲ解析によって以下のデータが得られた
（Ｖｍａｘ（ｃｍ-1））：３３６０（ｍ）、２９６０
（ｓ）、２８７０（ｓ）、１４６０（ｍ）、１３７０
（ｗ）、１１８０（ｗ）、１１１０（ｍ）、１０６０
（ｍ）。
（Ｖｍａｘ（ｃｍ-1））：３３６０（ｍ）、２９６０
（ｓ）、２８７０（ｓ）、１４６０（ｍ）、１３７０
（ｗ）、１１８０（ｗ）、１１１０（ｍ）、１０６０
（ｍ）。
【００７８】ＭＳ解析によって以下の結果が得られた
（ｍ／ｚ）：２２８（Ｍ+）、１５５、１３８、１２
３、９５、８９、８１、７１、５５、４１。
（ｍ／ｚ）：２２８（Ｍ+）、１５５、１３８、１２
３、９５、８９、８１、７１、５５、４１。
【００７９】実施態様１−練歯磨き 以下に掲げた成分を好適な混合装置にて混合し、練歯磨
きを作成した。
きを作成した。
【００８０】
【表１】
【００８１】上記の通り調製した歯磨き粉の使用者は、
口中に冷たい／爽やかな感じを体験していることを報告
した。苦味はなかった。清潔な、冷たい／爽やかな感覚
は長く続いた。そしてそれは有効性が陽性であるという
サインである。
口中に冷たい／爽やかな感じを体験していることを報告
した。苦味はなかった。清潔な、冷たい／爽やかな感覚
は長く続いた。そしてそれは有効性が陽性であるという
サインである。
【００８２】実施態様２−歯磨きジェル 以下に掲げた成分を好適な混合装置にて混合し、歯磨き
ジェルを作成した。
ジェルを作成した。
【００８３】
【表２】
【００８４】上記の通り調製した歯磨きジェルの使用者
は、口中に冷たい感じ／爽やかな感じを体験しているこ
とを報告した。苦味はなかった。清潔な、冷たい／爽や
かな感覚は長く続いた。そしてそれは有効性が陽性であ
るというサインである。
は、口中に冷たい感じ／爽やかな感じを体験しているこ
とを報告した。苦味はなかった。清潔な、冷たい／爽や
かな感覚は長く続いた。そしてそれは有効性が陽性であ
るというサインである。
【００８５】実施態様３−チューインガム 高性能剪断ガムミキサーでガム基礎剤をまず加熱し、溶
解することによってチューインガムを調製した。コーン
シロップ、グリセリン及び１０Ｘ砂糖の半量をガムに加
えた。砂糖の残りを加えながら、混合物を加熱し、撹拌
した。次いで混合物が均一になるまでにフレーバーと本
発明の化合物を加えた。最終段階として均一な混合物を
大理石の板上で広げて延ばし、適当な大きさに切断し
た。
解することによってチューインガムを調製した。コーン
シロップ、グリセリン及び１０Ｘ砂糖の半量をガムに加
えた。砂糖の残りを加えながら、混合物を加熱し、撹拌
した。次いで混合物が均一になるまでにフレーバーと本
発明の化合物を加えた。最終段階として均一な混合物を
大理石の板上で広げて延ばし、適当な大きさに切断し
た。
【００８６】
【表３】
【００８７】上記の通り調製したチューインガムは、ひ
んやりした・爽やかな感じを有し、苦味はない。本発明
の化合物を使用しなかったチューインガムに比べて、上
で調製されたようなチューインガムは、長く続く冷たい
／爽やかなフレーバーを有し、延長されたフレーバーの
衝撃的効果の印象を伴っていた。
んやりした・爽やかな感じを有し、苦味はない。本発明
の化合物を使用しなかったチューインガムに比べて、上
で調製されたようなチューインガムは、長く続く冷たい
／爽やかなフレーバーを有し、延長されたフレーバーの
衝撃的効果の印象を伴っていた。
【００８８】実施態様４−飴玉 銅製のやかんの中で以下に掲げた成分をすべて混ぜ合わ
せることによって飴玉を調製した。色素、フレーバー
（『サイダーフレーバーＥ−７００４』高砂香料工業
（株））及び酸味をよく混合し、２３０°Ｆに加熱して
溶解した。最終混合物を流し型に注ぎ込み、冷却した。
せることによって飴玉を調製した。色素、フレーバー
（『サイダーフレーバーＥ−７００４』高砂香料工業
（株））及び酸味をよく混合し、２３０°Ｆに加熱して
溶解した。最終混合物を流し型に注ぎ込み、冷却した。
【００８９】
【表４】
【００９０】本発明の化合物を混合しない飴玉と比較し
て、本発明の化合物を包含することによる顕著な爽やか
さ、長く続く、苦味のない冷たい感じがあった。
て、本発明の化合物を包含することによる顕著な爽やか
さ、長く続く、苦味のない冷たい感じがあった。
【００９１】実施例４ 本発明の実施例１から３（Ｅ１、Ｅ２及びＥ３）の光学
異性体化合物の効果を、先行技術である、ラセミ混合
物、２−［５−メチル−２−（メチルエチル）シクロヘ
キシロキシ］エタン−１−オール（Ｃ１）と比較した。
６人の評価者が各化合物の１５０ｐｐｍ溶液１０ｍＬを
１５秒間含み、吐き出した。吐き出した後様々な時間間
隔で、フレーバーの質及び冷たい特徴について報告が行
われた。結果を以下の表に要約する。
異性体化合物の効果を、先行技術である、ラセミ混合
物、２−［５−メチル−２−（メチルエチル）シクロヘ
キシロキシ］エタン−１−オール（Ｃ１）と比較した。
６人の評価者が各化合物の１５０ｐｐｍ溶液１０ｍＬを
１５秒間含み、吐き出した。吐き出した後様々な時間間
隔で、フレーバーの質及び冷たい特徴について報告が行
われた。結果を以下の表に要約する。
【００９２】
【表５】
【００９３】
【発明の効果】本発明の光学異性体化合物は単独で冷た
い／爽やかな感じを提供する。既知の化合物に比べて、
それらは冷たい／爽やかな効果を長く持続する。本発明
の化合物を含有する食物、飲料、化粧品及びその他の製
品は、長く持続する冷たい／爽やかな特性を有するの
で，このような製品の価値は高まる。
い／爽やかな感じを提供する。既知の化合物に比べて、
それらは冷たい／爽やかな効果を長く持続する。本発明
の化合物を含有する食物、飲料、化粧品及びその他の製
品は、長く持続する冷たい／爽やかな特性を有するの
で，このような製品の価値は高まる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ２３Ｌ 2/00 Ａ６１Ｋ 7/00 Ｃ Ａ６１Ｋ 7/00 7/075 7/075 7/16 7/16 7/32 7/32 7/46 Ｚ 7/46 7/48 7/48 47/10 47/10 Ａ６１Ｐ 11/14 Ａ６１Ｐ 11/14 Ｃ１２Ｇ 1/00 Ｃ１２Ｇ 1/00 Ａ２３Ｇ 9/02 // Ａ２３Ｇ 9/02 Ａ２３Ｌ 2/00 Ｂ (72)発明者 石崎 健朗 静岡県磐田市国府台92−６−Ｂ201 (72)発明者 アンドリュー・ティー・ルポ・ジュニア アメリカ合衆国、ニュージャージー 07630 エマーソン、パウエル ロード ８
Claims (10)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表される冷感剤化合
物。 【化１】 （式中、ｎは２〜６の整数を表す。） - 【請求項２】 前記３−ｌ−メントキシアルカン−１−
オールが、（１’Ｒ，２’Ｓ，５’Ｒ）−２−［５’−
メチル−２’−（メチルエチル）−シクロヘキシロキ
シ］エタン−１−オールである請求項１に記載の冷感剤
化合物。 - 【請求項３】 前記３−ｌ−メントキシアルカン−１−
オールが、（１’Ｒ，２’Ｓ，５’Ｒ）−３−［５’−
メチル−２’−（メチルエチル）−シクロヘキシロキ
シ］プロパン−１−オールである請求項１に記載の冷感
剤化合物。 - 【請求項４】 前記３−ｌ−メントキシアルカン−１−
オールが、（１’Ｒ，２’Ｓ，５’Ｒ）−４−［５’−
メチル−２’−（メチルエチル）−シクロヘキシロキ
シ］ブタン−１−オールである請求項１に記載の冷感剤
化合物。 - 【請求項５】 請求項１〜４のいずれかに記載の３−ｌ
−メントキシアルカン−１−オール化合物およびキャリ
アを含有する冷感剤組成物。 - 【請求項６】 冷感剤組成物が、食品添加剤、飲料添加
剤、フレーバー添加剤およびトイレタリー用品添加剤の
少なくとも１つとして有効に作用する請求項５に記載の
冷感剤組成物。 - 【請求項７】 冷感剤組成物が、果実ジュース、果実ワ
イン、乳飲料、炭酸飲料、スポーツ飲料、アイスクリー
ム、シャーベット、アイスキャンデー、ゼリー、飴玉、
チューインガム、バブルガム、圧縮ミントタブレット、
洗口剤、練歯磨き、歯磨きジェル、咳止めドロップ、噴
霧剤、香水、オードトワレ、コロン、アフターシェー
ブ、脱臭剤、制汗剤、ハンドクリーム、シャンプー及び
石鹸の少なくとも１つとして有効に作用する請求項５ま
たは６に記載の冷感剤組成物。 - 【請求項８】 温かい、しみる、しびれる、冷たい、甘
い、苦い、覆い隠す、フレーバーを増す、辛い、または
エタノールのような感覚の少なくとも１つを有効に提供
する、少なくとも１つの感覚剤を更に含む請求項５〜７
のいずれかに記載の冷感剤組成物。 - 【請求項９】 食品添加剤、飲料添加剤、フレーバー添
加剤、およびトイレタリー用品添加剤の少なくとも１つ
に一般式（Ｉ）で表される化合物を添加することを特徴
とする請求項１〜４のいずれかに記載の化合物を冷感剤
としての使用する方法。 - 【請求項１０】 食品添加剤、飲料添加剤、フレーバー
添加剤、及び洗面用品添加剤の少なくとも１つが、果実
ジュース、果実ワイン、乳飲料、炭酸飲料、スポーツ飲
料、アイスクリーム、シャーベット、アイスキャンデ
ー、ゼリー、飴玉、チューインガム、バブルガム、圧縮
ミントタブレット、洗口剤、練歯磨き、歯磨きジェル、
咳止めドロップ、噴霧剤、香水、オードトワレ、コロ
ン、アフターシェーブ、脱臭剤、制汗剤、ハンドクリー
ム、シャンプー及び石鹸から成る群から選択される請求
項９に記載の方法。
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|---|---|---|---|
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|---|---|
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| JP2001055009A Pending JP2001294546A (ja) | 2000-02-28 | 2001-02-28 | （１’Ｒ，２’Ｓ，５’Ｒ）３−ｌ−メントキシアルカン−１−オール冷感剤 |
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