JP6751077B2 - メチルメントール誘導体およびそれを含有する冷感剤組成物 - Google Patents
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Description
また、本発明は、該新規メチルメントール誘導体を含有する冷感剤組成物、及び該冷感剤組成物を含有する感覚刺激剤組成物を提供することも目的とする。
さらに、本発明は、該感覚刺激剤組成物が配合された香料組成物、及び該感覚刺激剤組成物または該香料組成物が配合された製品類を提供することも目的とする。
[1] 下記一般式(1A)又は下記一般式(1B):
Wは、水素原子、または、単結合もしくは酸素原子を介してXと環を形成し、
Xは、−CHO、−CO−Yまたは−O−Zを表し、
Yは、以下の式(i)または式(ii)に示す基であり、
(i)NR1R2
(ii)OR3
(式(i)及び式(ii)中、R1〜R3は、互いに独立して水素原子、置換基を有していてもよい直鎖状若しくは分岐状の炭素数1〜10のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖状若しくは分岐状の炭素数2〜10のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数3〜10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、または、置換基を有していてもよい炭素数2〜15の複素環基である。)
Zは、以下の式(iii)または式(vi)に示す基である。
(iii)R4
(vi)COR5
(式(iii)中、R4は、置換基を有していてもよい直鎖状若しくは分岐状の炭素数1〜10のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖状若しくは分岐状の炭素数2〜10のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数3〜10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、または、置換基を有していてもよい炭素数2〜15の複素環基である。
式(vi)中、R5は、水素原子、置換基を有していてもよい直鎖状若しくは分岐状の炭素数1〜10のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖状若しくは分岐状の炭素数2〜10のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数3〜10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、または、置換基を有していてもよい炭素数2〜15の複素環基である。)]
で表されるメチルメントール誘導体を含有する冷感剤組成物。
[3] 前記メチルメントール誘導体以外の冷感物質を少なくとも1種更に含有する前記[1]又は[2]に記載の冷感剤組成物。
[4] 前記メチルメントール誘導体以外の冷感物質が、
メントール、メントン、カンファー、プレゴール、イソプレゴール、シネオール、キュベノール、酢酸メンチル、酢酸プレギル、酢酸イソプレギル、サルチル酸メンチル、サルチル酸プレギル、サルチル酸イソプレギル、3−(l−メントキシ)プロパン−1,2−ジオール、2−メチル−3−(l−メントキシ)プロパン−1,2−ジオール、2−(l−メントキシ)エタン−1−オール、3−(l−メントキシ)プロパン−1−オール、4−(l−メントキシ)ブタン−1−オール、3−ヒドロキシブタン酸メンチル、グリオキシル酸メンチル、p−メンタン−3,8−ジオール、1−(2−ヒドロキシ−4−メチルシクロヘキシル)エタノン、乳酸メンチル、メントングリセリンケタール、メンチル−2−ピロリドン−5−カルボキシラート、モノメンチルスクシナート、モノメンチルスクシナートのアルカリ金属塩、モノメンチルスクシナートのアルカリ土類金属塩、モノメンチルグルタラート、モノメンチルグルタラートのアルカリ金属塩、モノメンチルグルタラートのアルカリ土類金属塩、N−[[5−メチル−2−(1−メチルエチル)シクロヘキシル]カルボニル]グリシン、p−メンタン−3−カルボン酸グリセロールエステル、メントールプロピレングリコールカルボナート、メントールエチレングリコールカルボナート、p−メンタン−2,3−ジオール、2−イソプロピル−N,2,3−トリメチルブタンアミド、N−エチル−p−メンタン−3−カルボキサミド、3−(p−メンタン−3−カルボキサミド)酢酸エチル、N−(4−メトキシフェニル)−p−メンタンカルボキサミド、N−エチル−2,2−ジイソプロピルブタンアミド、N−シクロプロピル−p−メンタンカルボキサミド、N−(4−シアノメチルフェニル)−p−メンタンカルボキサミド、N−(2−ピリジン−2−イル)−3−p−メンタンカルボキサミド、N−(2−ヒドロキシエチル)−2−イソプロイル−2,3−ジメチルブタンアミド、N−(1,1−ジメチル−2−ヒドロキシエチル)−2,2−ジエチルブタンアミド、シクロプロパンカルボン酸(2−イソプロピル−5−メチルシクロヘキシル)アミド、N−エチル−2,2−ジイソプロピルブタンアミド、N−[4−(2−アミノ−2−オキソエチル)フェニル]−p−メンタンカルボキサミド、2−[(2−p−メントキシ)エトキシ]エタノール、2,6−ジエチル−5−イソプロピル−2−メチルテトラヒドロピラン、及びトランス−4−tert−ブチルシクロヘキサノールから選ばれる一種以上の化合物;
キシリトール、エリスリトール、デキストロース、及びソルビトールから選ばれる一種以上の糖アルコール;並びに
和種ハッカオイル、ペパーミントオイル、スペアーミントオイル、及びユーカリプタスオイルから選ばれる一種以上の天然物;
からなる群より選ばれる少なくとも1の冷感物質である前記[3]に記載の冷感剤組成物。
[5] 前記[1]乃至[4]のいずれか1に記載の冷感剤組成物を含有する感覚刺激剤組成物。
[6] 温感物質の少なくとも1種を更に含有する前記[5]に記載の感覚刺激剤組成物。
[7] 前記温感物質が、
バニリルメチルエーテル、バニリルエチルエーテル、バニリルプロピルエーテル、バニリルイソプロピルエーテル、バニリルブチルエーテル、バニリルアミルエーテル、バニリルイソアミルエーテル、バニリルヘキシルエーテル、イソバニリルメチルエーテル、イソバニリルエチルエーテル、イソバニリルプロピルエーテル、イソバニリルイソプロピルエーテル、イソバニリルブチルエーテル、イソバニリルアミルエーテル、イソバニリルイソアミルエーテル、イソバニリルヘキシルエーテル、エチルバニリルメチルエーテル、エチルバニリルエチルエーテル、エチルバニリルプロピルエーテル、エチルバニリルイソプロピルエーテル、エチルバニリルブチルエーテル、エチルバニリルアミルエーテル、エチルバニリルイソアミルエーテル、エチルバニリルヘキシルエーテル、バニリンプロピレングリコールアセタール、イソバニリンプロピレングリコールアセタール、エチルバニリンプロピレングリコールアセタール、バニリルブチルエーテル酢酸エステル、イソバニリルブチルエーテル酢酸エステル、エチルバニリルブチルエーテル酢酸エステル、4−(l−メントキシメチル)−2−(3’−メトキシ−4’−ヒドロキシフェニル)−1,3−ジオキソラン、4−(l−メントキシメチル)−2−(3’−ヒドロキシ−4’−メトキシフェニル)−1,3−ジオキソラン、4−(l−メントキシメチル)−2−(3’−エトキシ−4’−ヒドロキシフェニル)−1,3−ジオキソラン、カプサイシン、ジヒドロカプサイシン、ノルジヒドロカプサインシン、ホモジヒドロカプサインシン、ホモカプサインシン、ビスカプサンシン、トリスホモカプサンシン、ノルノルカプサンシン、ノルカプサンシン、カプサイシノール、バニリルカプリルアミド(オクチル酸バニリルアミド)、バニリルペリラゴンアミド(ノニル酸バニリルアミド)、バニリルカプロアミド(デシル酸バニリルアミド)、バニリルウンデカンアミド(ウンデシル酸バニリルアミド)、N−トランス−フェルロイルチラミン、N−5−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)−2E,4E−ペンタジエノイルピペリジン、N−トランス−フェルロイルピペリジン、N−5−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)−2E−ペンテノイルピペリジン、N−5−(4−ヒドロキシフェニル)−2E,4E−ペンタジエノイルピペリジン、ピペリン、イソピペリン、シャビシン、イソシャビシン、ピペラミン、ピペレチン、ピペロレインB,レトロフラクタミドA、ピペラシド、グイネンサイド、ピペリリン、ピペラミドC5:1(2E)、ピペラミドC7:1(6E)、ピペラミドC7:2(2E,6E)、ピペラミドC9:1(8E)、ピペラミドC9:2(2E,8E)、ピペラミドC9:3(2E,4E,8E)、ファガラミド、サンショオール−I、サンショオール−II、ヒドロキシサンショオール、サンショウアミド、ジンゲロール、ショウガオール、ジンゲロン、メチルジンゲロール、パラドール、スピラントール、カビシン、ポリゴジアール(タデオナール)、イソポリゴジアール、ジヒドロポリゴジアール、及びタデオンから選ばれる一種以上の化合物;並びに
トウガラシ油、トウガラシオレオレジン、ジンジャーオレオレジン、ジャンブーオレオレジン(キバナオランダセンニチ抽出物)、サンショウエキス、サンショウアミド、黒胡椒エキス、白胡椒エキス、及びタデエキスから選ばれる一種以上の天然物;
からなる群より選ばれる少なくとも1の温感物質である前記[6]に記載の感覚刺激剤組成物。
[8] 前記[5]乃至[7]のいずれか1に記載の感覚刺激剤組成物を含有する香料組成物。
[9] 前記[5]乃至[7]のいずれか1に記載の感覚刺激剤組成物を0.00001〜90質量%含有する香料組成物。
[10] 飲料、食品、香粧品、トイレタリー製品、エアケア製品、日用・雑貨品、口腔用組成物、ヘアケア製品、スキンケア製品、ボディケア製品、衣料用洗剤、衣料用柔軟仕上げ剤、医薬品部外品及び医薬品からなる群より選ばれるいずれかの製品であって前記[5]乃至[7]のいずれか1に記載の感覚刺激剤組成物を含有する製品。
[11] 飲料、食品、香粧品、トイレタリー製品、エアケア製品、日用・雑貨品、口腔用組成物、ヘアケア製品、スキンケア製品、ボディケア製品、衣料用洗剤、衣料用柔軟仕上げ剤、医薬品部外品及び医薬品からなる群より選ばれるいずれかの製品であって、前記[5]乃至[7]のいずれか1に記載の感覚刺激剤組成物を0.00001〜50質量%含有する製品。
[12] 飲料、食品、香粧品、トイレタリー製品、エアケア製品、日用・雑貨品、口腔用組成物、ヘアケア製品、スキンケア製品、ボディケア製品、衣料用洗剤、衣料用柔軟仕上げ剤、医薬品部外品及び医薬品からなる群より選ばれるいずれかの製品であって、前記[8]又は[9]に記載の香料組成物を含有する製品。
[13] 飲料、食品、香粧品、トイレタリー製品、エアケア製品、日用・雑貨品、口腔用組成物、ヘアケア製品、スキンケア製品、ボディケア製品、衣料用洗剤、衣料用柔軟仕上げ剤、医薬品部外品及び医薬品からなる群より選ばれるいずれかの製品であって、前記[8]又は[9]に記載の香料組成物を0.00001〜50質量%含有する製品。
[14] 飲料、食品、香粧品、トイレタリー製品、エアケア製品、日用・雑貨品、口腔用組成物、ヘアケア製品、スキンケア製品、ボディケア製品、衣料用洗剤、衣料用柔軟仕上げ剤、医薬品部外品及び医薬品からなる群より選ばれるいずれかの製品の製造方法であって、前記[5]乃至[7]のいずれか1に記載の感覚刺激剤組成物を配合する製品の製造方法。
[15] 飲料、食品、香粧品、トイレタリー製品、エアケア製品、日用・雑貨品、口腔用組成物、ヘアケア製品、スキンケア製品、ボディケア製品、衣料用洗剤、衣料用柔軟仕上げ剤、医薬品部外品及び医薬品からなる群より選ばれるいずれかの製品の製造方法であって、前記[8]又は[9]に記載の香料組成物を配合する製品の製造方法。
[16] 下記一般式(1A’):
Wは、水素原子、または、単結合もしくは酸素原子を介してX’と環を形成し、
X’は、−CHO、−CO−Y’または−O−Zを表し、
Y’は、以下の式(i)または式(ii’)に示す基であり、
(i)NR1R2
(ii’)OR3’
(式(i)中、R1及びR2は、互いに独立して水素原子、置換基を有していてもよい直鎖状若しくは分岐状の炭素数1〜10のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖状若しくは分岐状の炭素数2〜10のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数3〜10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、または、置換基を有していてもよい炭素数2〜15の複素環基である。
式(ii’)中、R3’は、置換基を有していてもよい直鎖状若しくは分岐状の炭素数1〜10のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖状若しくは分岐状の炭素数2〜10のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数3〜10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、または、置換基を有していてもよい炭素数2〜15の複素環基である。)
Zは、以下の式(iii)または式(vi)に示す基である。
(iii)R4
(vi)COR5
(式(iii)中、R4は、置換基を有していてもよい直鎖状若しくは分岐状の炭素数1〜10のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖状若しくは分岐状の炭素数2〜10のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数3〜10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、または、置換基を有していてもよい炭素数2〜15の複素環基である。
式(vi)中、R5は、水素原子、置換基を有していてもよい直鎖状若しくは分岐状の炭素数1〜10のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖状若しくは分岐状の炭素数2〜10のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数3〜10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、または、置換基を有していてもよい炭素数2〜15の複素環基である。)]
で表されるメチルメントール誘導体。
本明細書において、“重量%”と“質量%”とは同義である。また、単位“ppm”と記載した場合には、“重量ppm”のことを示す。さらに、数値範囲を示す「〜」とは、その前後に記載された数値を下限値及び上限値として含む意味で使用される。
本発明にかかる冷感剤組成物は、下記一般式(1A)で表される新規メチルメントール誘導体(以下、「メチルメントール誘導体(1A)」ともいう)又は下記一般式(1B)で表される新規メチルメントール誘導体(以下、「メチルメントール誘導体(1B)」ともいう)である5,5−ジメチル−2−イソプロピルシクロヘキサン誘導体又は5,5−ジメチル−2−イソプロペニルシクロヘキサン誘導体を冷感物質として含有することを特徴とする。
Wは、水素原子、または、単結合もしくは酸素原子を介してXと環を形成し、
Xは、−CHO、−CO−Yまたは−O−Zを表し、
Yは、以下の式(i)または式(ii)に示す基であり、
(i)NR1R2
(ii)OR3
(式(i)及び式(ii)中、R1〜R3は、互いに独立して水素原子、置換基を有していてもよい直鎖状若しくは分岐状の炭素数1〜10のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖状若しくは分岐状の炭素数2〜10のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数3〜10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、または、置換基を有していてもよい炭素数2〜15の複素環基である。)
Zは、以下の式(iii)または式(vi)に示す基である。
(iii)R4
(vi)COR5
(式(iii)中、R4は、置換基を有していてもよい直鎖状若しくは分岐状の炭素数1〜10のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖状若しくは分岐状の炭素数2〜10のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数3〜10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、または、置換基を有していてもよい炭素数2〜15の複素環基である。
式(vi)中、R5は、水素原子、置換基を有していてもよい直鎖状若しくは分岐状の炭素数1〜10のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖状若しくは分岐状の炭素数2〜10のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数3〜10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、または、置換基を有していてもよい炭素数2〜15の複素環基である。)]
具体的には、一般式(1A)で表されるメチルメントール誘導体として、次の式(1−1)〜式(1−4)に示される4種のジアステレオマーが存在する。
Wは、水素原子、または、単結合もしくは酸素原子を介してX’と環を形成し、
X’は、−CHO、−CO−Y’または−O−Zを表し、
Y’は、以下の式(i)または式(ii’)に示す基であり、
(i)NR1R2
(ii’)OR3’
(式(i)中、R1及びR2は、互いに独立して水素原子、置換基を有していてもよい直鎖状若しくは分岐状の炭素数1〜10のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖状若しくは分岐状の炭素数2〜10のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数3〜10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、または、置換基を有していてもよい炭素数2〜15の複素環基である。
式(ii’)中、R3’は、置換基を有していてもよい直鎖状若しくは分岐状の炭素数1〜10のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖状若しくは分岐状の炭素数2〜10のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数3〜10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、または、置換基を有していてもよい炭素数2〜15の複素環基である。)
Zは、以下の式(iii)または式(vi)に示す基である。
(iii)R4
(vi)COR5
(式(iii)中、R4は、置換基を有していてもよい直鎖状若しくは分岐状の炭素数1〜10のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖状若しくは分岐状の炭素数2〜10のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数3〜10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、または、置換基を有していてもよい炭素数2〜15の複素環基である。
式(vi)中、R5は、水素原子、置換基を有していてもよい直鎖状若しくは分岐状の炭素数1〜10のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖状若しくは分岐状の炭素数2〜10のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数3〜10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基、または、置換基を有していてもよい炭素数2〜15の複素環基である。)]
一般式(1A’)で表されるメチルメントール誘導体は、好ましくは光学活性体、より好ましくは(2S)−体、特に好ましく(1R,2S)−体である。
置換基を有していてもよい直鎖状または分岐状の炭素数1〜10のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基及びデシル基などを例示することができる。
脂肪族複素環基としては、例えば、炭素数2〜14で、異種原子を少なくとも1個、好ましくは1〜3個含んでいる3〜8員環、好ましくは5員または6員の、単環、多環または縮合環式等の脂肪族複素環基が挙げられる。異種原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子等のヘテロ元素が挙げられる。
酸素原子を有していてもよい5〜6員環としては、例えば、フラン環、テトラヒドロフラン環、ジオキソラン環、ジオキサン環、トリオキソシクロヘキサン環、γ−ブチロラクトン環、δ−ペンタラクトン環などを例示することができる。
工程[A]、工程[B]及び工程[D]は、非特許文献2(Tetrahedron 1986,Vol.42,No.8,p2230)と同様の手法によって行うことができる。すなわち、工程[A]は共役付加(1,4−付加)反応により行うことができ、工程[B]は分子内プリンス反応により行うことができ、工程[D]は共役付加(1,4−付加)反応により行うことができる。また工程[C]は、通常使用されるニッケルやパラジウム等の金属触媒により水素添加することよって行うことができる。工程[E]は、非特許文献4と同様な手法、すなわち、水素化反応により行うことができる。
一方、一般式(13)で示されるアルデヒド化合物[5,5−ジメチル−2−イソプロピルシクロヘキサンカルバルデヒド(13a)及び5,5−ジメチル−2−イソプロペニルシクロヘキサンカルバルデヒド(13b)](以下、「アルデヒド化合物(13)」ともいう)は、例えば、以下のスキーム2で示される方法に従って、ケトン化合物(7)より合成される。
工程[F]のハロゲン化反応は、例えば、五塩化リンと反応させればハロゲン化物(9)(V=Cl)を合成することができる。また、非特許文献3(J.Chem.Soc.Perkin Trans.,(1990):1275〜1277)と同様な手法によって行うことができる。工程[G]及び工程[H]は、特許文献19と同様な手法によって行うことができる。工程[I]、工程[J]及び工程[K]は、特許文献20と同様な手法によって行うことができる。工程[T]及び工程[U]は、非特許文献5(J.Am.Chem.Soc.(2004),Vol.126,No41,13312−13319)と同様な手法によって行うことができる。
工程[L]は、特許文献18と同様の手法によって行うことができる。
工程[M]は、特許文献2または特許文献18と同様の手法によって行うことができる。
工程[N]は、特許文献21と同様の手法によって行うことができる。
工程[O]は、特許文献22と同様の手法によって行うことができる。
工程[P]は、特許文献6と同様の手法によって行うことができる。
工程[Q]は、特許文献13と同様の手法によって行うことができる。
工程[R]は、特許文献23と同様の手法によって行うことができる。工程[S]は、特許文献24と同様の手法によって行うことができる。
本発明のメチルメントール誘導体(1A)において、カルボン酸化合物(11)及びアルデヒド化合物(13)の好ましい具体例としては、以下の化合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
以下の化合物中、*印は不斉炭素を表す。
以下の化合物中、Meはメチル基を、Etはエチル基を、iPrはイソプロピル基を、*印は不斉炭素を表す。
以下の化合物中、*印は不斉炭素を表す。
以下の化合物中、*印は不斉炭素を表す。
以下の化合物中、*印は不斉炭素を表す。
以下の化合物中、*印は不斉炭素を表す。
以下の化合物中、*印は不斉炭素を表す。
メントール、メントン、カンファー、プレゴール、イソプレゴール、シネオール、キュベノール、酢酸メンチル、酢酸プレギル、酢酸イソプレギル、サルチル酸メンチル、サルチル酸プレギル、サルチル酸イソプレギル、3−(l−メントキシ)プロパン−1,2−ジオール、2−メチル−3−(l−メントキシ)プロパン−1,2−ジオール、2−(l−メントキシ)エタン−1−オール、3−(l−メントキシ)プロパン−1−オール、4−(l−メントキシ)ブタン−1−オール、3−ヒドロキシブタン酸メンチル、グリオキシル酸メンチル、p−メンタン−3,8−ジオール、1−(2−ヒドロキシ−4−メチルシクロヘキシル)エタノン、乳酸メンチル、メントングリセリンケタール、メンチル−2−ピロリドン−5−カルボキシラート、モノメンチルスクシナート、モノメンチルスクシナートのアルカリ金属塩、モノメンチルスクシナートのアルカリ土類金属塩、モノメンチルグルタラート、モノメンチルグルタラートのアルカリ金属塩、モノメンチルグルタラートのアルカリ土類金属塩、N−[[5−メチル−2−(1−メチルエチル)シクロヘキシル]カルボニル]グリシン、p−メンタン−3−カルボン酸グリセロールエステル、メントールプロピレングリコールカルボナート、メントールエチレングリコールカルボナート、p−メンタン−2,3−ジオール、2−イソプロピル−N,2,3−トリメチルブタンアミド、N−エチル−p−メンタン−3−カルボキサミド、3−(p−メンタン−3−カルボキサミド)酢酸エチル、N−(4−メトキシフェニル)−p−メンタンカルボキサミド、N−エチル−2,2−ジイソプロピルブタンアミド、N−シクロプロピル−p−メンタンカルボキサミド、N−(4−シアノメチルフェニル)−p−メンタンカルボキサミド、N−(2−ピリジン−2−イル)−3−p−メンタンカルボキサミド、N−(2−ヒドロキシエチル)−2−イソプロイル−2,3−ジメチルブタンアミド、N−(1,1−ジメチル−2−ヒドロキシエチル)−2,2−ジエチルブタンアミド、シクロプロパンカルボン酸(2−イソプロピル−5−メチルシクロヘキシル)アミド、N−エチル−2,2−ジイソプロピルブタンアミド、N−[4−(2−アミノ−2−オキソエチル)フェニル]−p−メンタンカルボキサミド、2−[(2−p−メントキシ)エトキシ]エタノール、2,6−ジエチル−5−イソプロピル−2−メチルテトラヒドロピラン、トランス−4−tert−ブチルシクロヘキサノールなどの化合物(α)並びにこれらのラセミ体及び光学活性体;
キシリトール、エリスリトール、デキストロース、ソルビトールなどの糖アルコール(β);
和種ハッカオイル、ペパーミントオイル、スペアーミントオイル、ユーカリプタスオイルなどの天然物(γ);
日本国特開2001−294546号公報、日本国特開2005−343915号公報、日本国特開2007−002005号公報、日本国特開2009−263664号公報、日本国特開2010−254621号公報、日本国特開2010−254622号公報、日本国特開2011−079953号公報、米国特許第4136163号明細書、米国特許第4150052号明細書、米国特許第4178459号明細書、米国特許第4190643号明細書、米国特許第4193936号明細書、米国特許第4226988号明細書、米国特許第4230688号明細書、米国特許第4032661号明細書、米国特許第4153679号明細書、米国特許第4296255号明細書、米国特許第4459425号明細書、米国特許第5009893号明細書、米国特許第5266592号明細書、米国特許第5698181号明細書、米国特許第5725865号明細書、米国特許第5843466号明細書、米国特許第6231900号明細書、米国特許第6277385号明細書、米国特許第6280762号明細書、米国特許第6306429号明細書、米国特許第6432441号明細書、米国特許第6455080号明細書、米国特許第6627233号明細書、米国特許第7078066号明細書、米国特許第6783783号明細書、米国特許第6884906号明細書、米国特許第7030273号明細書、米国特許第7090832号明細書、米国特許出願公開第2004/0175489号明細書、米国特許出願公開第2004/0191402号明細書、米国特許出願公開第2005/0019445号明細書、米国特許出願公開第2005/0222256号明細書、米国特許出願公開第2005/0265930号明細書、米国特許出願公開第2006/015819号明細書、米国特許出願公開第2006/0249167号明細書、欧州特許出願公開第1689256号明細書、国際公開第2005/082154号、国際公開第2005/099473号、国際公開第2006/058600号、国際公開第2006/092076号、国際公開第2006/125334号に記載の化合物(δ);
等を例示することができる。
これらは、1種または2種以上を適宜配合して用いることができる。中でも、化合物(α)、糖アルコール(β)及び天然物(γ)からなる群より選ばれる少なくとも1の冷感物質を含むことが好ましい。
本発明の冷感剤組成物は、香料組成物や飲料、食品、香粧品、トイレタリー製品、エアケア製品、日用・雑貨品、口腔用組成物、ヘアケア製品、スキンケア製品、ボディケア製品、衣料用洗剤、衣料用柔軟仕上げ剤、医薬品部外品及び医薬品などの製品類に配合することができる。
バニリルメチルエーテル、バニリルエチルエーテル、バニリルプロピルエーテル、バニリルイソプロピルエーテル、バニリルブチルエーテル、バニリルアミルエーテル、バニリルイソアミルエーテル、バニリルヘキシルエーテル、イソバニリルメチルエーテル、イソバニリルエチルエーテル、イソバニリルプロピルエーテル、イソバニリルイソプロピルエーテル、イソバニリルブチルエーテル、イソバニリルアミルエーテル、イソバニリルイソアミルエーテル、イソバニリルヘキシルエーテル、エチルバニリルメチルエーテル、エチルバニリルエチルエーテル、エチルバニリルプロピルエーテル、エチルバニリルイソプロピルエーテル、エチルバニリルブチルエーテル、エチルバニリルアミルエーテル、エチルバニリルイソアミルエーテル、エチルバニリルヘキシルエーテル、バニリンプロピレングリコールアセタール、イソバニリンプロピレングリコールアセタール、エチルバニリンプロピレングリコールアセタール、バニリルブチルエーテル酢酸エステル、イソバニリルブチルエーテル酢酸エステル、エチルバニリルブチルエーテル酢酸エステル、4−(l−メントキシメチル)−2−(3’−メトキシ−4’−ヒドロキシフェニル)−1,3−ジオキソラン、4−(l−メントキシメチル)−2−(3’−ヒドロキシ−4’−メトキシフェニル)−1,3−ジオキソラン、4−(l−メントキシメチル)−2−(3’−エトキシ−4’−ヒドロキシフェニル)−1,3−ジオキソラン、カプサイシン、ジヒドロカプサイシン、ノルジヒドロカプサインシン、ホモジヒドロカプサインシン、ホモカプサインシン、ビスカプサンシン、トリスホモカプサンシン、ノルノルカプサンシン、ノルカプサンシン、カプサイシノール、バニリルカプリルアミド(オクチル酸バニリルアミド)、バニリルペリラゴンアミド(ノニル酸バニリルアミド)、バニリルカプロアミド(デシル酸バニリルアミド)、バニリルウンデカンアミド(ウンデシル酸バニリルアミド)、N−トランス−フェルロイルチラミン、N−5−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)−2E,4E−ペンタジエノイルピペリジン、N−トランス−フェルロイルピペリジン、N−5−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)−2E−ペンテノイルピペリジン、N−5−(4−ヒドロキシフェニル)−2E,4E−ペンタジエノイルピペリジン、ピペリン、イソピペリン、シャビシン、イソシャビシン、ピペラミン、ピペレチン、ピペロレインB,レトロフラクタミドA、ピペラシド、グイネンサイド、ピペリリン、ピペラミドC5:1(2E)、ピペラミドC7:1(6E)、ピペラミドC7:2(2E,6E)、ピペラミドC9:1(8E)、ピペラミドC9:2(2E,8E)、ピペラミドC9:3(2E,4E,8E)、ファガラミド、サンショオール−I、サンショオール−II、ヒドロキシサンショオール、サンショウアミド、ジンゲロール、ショウガオール、ジンゲロン、メチルジンゲロール、パラドール、スピラントール、カビシン、ポリゴジアール(タデオナール)、イソポリゴジアール、ジヒドロポリゴジアール、タデオンなどの化合物(ε)並びにこれらのラセミ体及び光学活性体;
トウガラシ油、トウガラシオレオレジン、ジンジャーオレオレジン、ジャンブーオレオレジン(キバナオランダセンニチ抽出物)、サンショウエキス、サンショウアミド、黒胡椒エキス、白胡椒エキス、タデエキスなどの天然物(ζ);
日本国特開平8−225564号公報、日本国特開2007−015953号公報、日本国特表2007−510634号公報、日本国特表2008−505868号公報、国際公開第2007/013811号、国際公開第2003/106404号、欧州特許出願公開第1323356号明細書、独国特許出願公開第10351422号明細書、米国特許出願公開第2005/0181022号明細書、米国特許出願公開第2008/0038386号明細書に記載の化合物(η);
等を例示することができる。
これらは、1種または2種以上を適宜配合して用いることができる。中でも、化合物(ε)、及び天然物(ζ)からなる群より選ばれる少なくとも1の温感物質を含むことが好ましい。
また、温感効果を目的とする場合は、冷感剤組成物の配合により冷感効果が付与されない範囲であればよく、通常、温感物質の総質量に対して、冷感剤組成物は0.001〜0.95倍量、好ましくは0.01〜0.5倍量の配合量とされる。
そのうちでも代表的なものとしては、例えば、α−ピネン、リモネン、cis−3−ヘキセノール、フェニルエチルアルコール、スチラリルアセテート、オイゲノール、ローズオキサイド、リナロール、ベンズアルデヒド、ムスコン、ムスクT(高砂香料工業株式会社)、テサロン(高砂香料工業株式会社)などを挙げることができる。
本発明の冷感剤組成物または感覚刺激剤組成物自体或いは冷感剤組成物含有香料組成物または感覚刺激剤組成物含有香料組成物によって冷感または感覚刺激を付与された製品は、とくに限定されないが、例えば、飲料;食品;洗浄剤、台所用洗剤、漂白剤などのトイレタリー製品;消臭剤・芳香剤などのエアケア製品;口腔用組成物;フレグランス製品、基礎化粧品、仕上げ化粧品、頭髪化粧品、日焼け化粧品、薬用化粧品などの香粧品;ヘアケア製品;石鹸などのスキンケア製品;身体洗浄剤などのボディケア製品;浴用剤;衣料用洗浄剤;衣料用柔軟仕上げ剤;エアゾール剤;日用・雑貨品;医薬部外品又は医薬品などが挙げられる。
前記食品としては、アイスクリーム類、シャーベット類、アイスキャンディー類の如き冷菓類;ゼリー、プリンなどのデザート類;ケーキ、クッキー、チョコレート、チューインガムなどの洋菓子類;饅頭、羊羹、ウイロウなどの和菓子類;ジャム類;キャンディー類;パン類;風味調味料;各種インスタント食品;各種スナック食品類など;
前記口腔用組成物としては、歯磨き、口腔洗浄料、マウスウオッシュ、トローチ、チューインガム類など;
前記フレグランス製品としては、香水、オードパルファム、オードトワレ、オーデコロンなど;
前記基礎化粧品としては、洗顔クリーム、バニシングクリーム、クレンジングクリーム、コールドクリーム、マッサージクリーム、乳液、化粧水、美容液、パック、メイク落としなど;
前記仕上げ化粧品としては、ファンデーシヨン、粉おしろい、固形おしろい、タルカムパウダー、口紅、リップクリーム、頬紅、アイライナー、マスカラ、アイシャドゥ、眉墨、アイパック、ネイルエナメル、エナメルリムバーなど;
前記頭髪化粧品としては、ポマード、ブリランチン、セットローション、ヘアーステック、ヘアーソリッド、ヘアーオイル、ヘアートリートメント、ヘアークリーム、ヘアートニック、ヘアーリキッド、ヘアースプレー、バンドリン、養毛剤、染毛剤など;
前記日焼け化粧品としては、サンタン製品、サンスクリーン製品など;
前記薬用化粧品としては、制汗剤、アフターシェービングローション及びジェル、パーマネン卜ウェーブ剤、薬用石鹸、薬用シャンプー、薬用皮膚化粧料など;
前記ヘアケア製品としては、シャンプー、リンス、リンスインシャンプー、コンディショナー、トリートメン卜、ヘアーパックなど;
前記石鹸としては、化粧石鹸、浴用石鹸、香水石鹸、透明石鹸、合成石鹸など;
前記身体洗浄剤としては、ボディソープ、ボディシャンプー、ハンドソープ、フェースクリームなど;
前記浴用剤としては、入浴剤(バスソルト、バスタブレット、バスリキッド、等)、フォームバス(バブルバス、等)、バスオイル(バスパヒューム、バスカプセル、等)、ミルクバス、バスジェリー、バスキユーブなど;
前記洗剤としては、衣料用重質洗剤、衣料用軽質洗剤、液体洗剤、洗濯石鹸、コンパクト洗剤、粉石鹸など;
前記柔軟仕上げ剤としては、ソフナー、ファーニチァケアーなど;
前記洗浄剤としては、クレンザー、ハウスクリーナー、トイレ洗浄剤、浴室用洗浄剤、ガラスクリーナー、カビ取り剤、排水管用洗浄剤など;
前記台所用洗剤としては、台所用石鹸、台所用合成石鹸、食器用洗剤など;
前記漂白剤としては、酸化型漂白剤(塩素系漂白剤、酸素系漂白剤、等)、還元型漂白剤(硫黄系漂白剤、等)、光学的漂白剤など;
前記エアゾール剤としては、スプレータイプ、パウダースプレーなど;
前記消臭・芳香剤としては、固形状タイプ、ゲル状タイプ、リキッドタイプ(水性、油性)など;
前記日用・雑貨品としては、ティッシュペーパー、トイレットペーパーなど;
医薬部外品としては、液体入浴剤、洗口液、忌避剤等など、忌避剤としてはミストスプレータイプ、水性液体タイプなど;
医薬品としては、薬用化粧品、薬用ローションなど;
の種々の形態を挙げることができる。
アルコール類、プロピレングリコール、グリセリン、ジプロピレングリコールなどの多価アルコール類、トリエチルシトレート、ベンジルベンゾエート、ジエチルフタレートなどのエステル類に溶解した液体状;
アラビアガム、トラガントガムなどの天然ガム質類;
グリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステルなどの乳化剤で乳化した乳化状;
アラビアガム等の天然ガム質類、ゼラチン、デキストリンなどの賦形剤を用いて被膜させた粉末状;
界面活性剤、例えば非イオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤などを用いて可溶化あるいは分散化した可溶化状或いは分散化状;
カプセル化剤で処理して得られるマイクロカプセルなど;
その目的に応じて任意の形状を選択して用いられている。
冷感または感覚刺激が付与される製品の種類や製品の最終形態(例えば液体状、固体状、粉末状、ゲル状、ミスト状、エアゾール状などの製品形態)に応じて、冷感剤組成物または感覚刺激剤組成物或いはそれらを含有する冷感剤組成物含有香料組成物または感覚刺激剤組成物含有香料組成物を、その直接製品に添加または付与してもよいし;
冷感剤組成物または感覚刺激剤組成物或いはそれらを含有する冷感剤組成物含有香料組成物または感覚刺激剤組成物含有香料組成物を、例えば、アルコール類、プロピレングリコール、グリセリンなどの多価アルコール類に溶解して液体状にして添加または付与してもよいし;
アラビアガム、トラガントガムなどの天然ガム質類、界面活性剤(例えばグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステルなどの非イオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤など)を用いて可溶化或いは乳化分散させた可溶化状或いは分散状にして添加または付与してもよいし;
アラビアガム等の天然ガム質類、ゼラチン、デキストリンなどの賦形剤を用いて被膜形成した粉末状で添加または付与してもよいし;
カプセル化剤で処理してマイクロカプセルにして添加または付与してもよい。
さらに、サイクロデキストリンなどの包接剤に包接して、冷感剤組成物または感覚刺激剤組成物或いはそれらを含有する冷感剤組成物含有香料組成物または感覚刺激剤組成物含有香料組成物を安定化すると共に徐放性にして用いてもよい。
核磁気共鳴スペクトル:1H−NMR:AM−500(500MHz)(ブルッカー社製)
外部標準物質:テトラメチルシラン
ガスクロマトグラフ(GC):GC−2010AF(島津製作所製)
カラム;DB−WAX(30m×0.32nm×0.5μm)(ヒューレット・パッカード製)、IC−1(30m×0.25mm×0.25μm)、(ヒューレット・パッカード製)、Rtx−1(30m×0.25mm×0.25μm)(Restek製)
キラルカラム(光学純度測定);Beta DEXTM 225(30m×0.25mm×0.25μm)、Beta DEXTM 325(30m×0.25mm×0.25μm)(スペルコ製)
高分解能質量スペクトル(HRMS):JMS−T100GCV(日本電子製)、LCMS−IT−TOF(島津製作所製)
旋光度:JASCO P−1020(日本分光製)
融点:融点測定装置(シリアルナンバー:2678)(柳本製作所製)
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ0.90−0.95(m,3H),0.96(s,3H),1.09−1.16(m,1H),1.18−1.27(m,1H),1.26−1.41(m,2H),1.44−1.58(m,2H),1.74(br,3H),1.75−1.88(m,2H),3.62−3.66(m,1H),4.85−4.86(m,1H),4.83−4.98(m,1H)(trans/cis mix)
HRMS:質量170.1671 実測値170.1680
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ0.84(d,3H,J=7.0Hz),0.89(s,3H,>C−CH3),0.93−0.95(m,6H),1.04−1.21(m,5H),1.37(dt,1H,J=9.6,2.6Hz),1.46−1.50(m,1H),1.68−1.73(m,1H),2.12−2.21(m,1H,),3.53−3.62(m,1H).
HRMS:質量168.1514 実測値168.1512
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ0.88(d,3H,J=1.5Hz),0.90(br,9H),1.01(s,3H),1.52−1.67(m,4H),1.89−2.02(m,2H),2.07−2.16(m,2H).
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ0.88(d,3H,J=1.6Hz),0.90(br,9H),1.01(s,3H),1.52−1.67(m,4H),1.89−2.02(m,2H),2.07−2.15(m,2H).
HRMS:質量198.1852 実測値198.1841([M+H]+)
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ0.83(d,1H,J=6.9Hz),0.87−0.94(m,9H),1.12−1.28(m,2H),1.40−1.55(m,5H),1.80(quid,1H,J=13.9,2.5Hz),2.23(td,1H,J=11.9,3.7Hz),5.53−5.56(br,2H).
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ0.81(d,3H,J=7.0 Hz),0.90(s,3H),0.92(d,3H,J=7.0Hz),0.94(s,3H),0.97−1.12(m,1H),1.19−1.38(m,2H),1.41(dt,1H,J=9.5,1.5Hz),1.52−1.60(m,2H),1.94−2.00(m,1H),2.34(quid,1H,J=7.0,1.5Hz),3.95(td,1H,J=12.0,1.6Hz).
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ0.81(d,3H,J=7.0Hz),0.88(s,3H),0.90(d,3H,J=6.9Hz),0.92(s,3H),1.14−1.35(m,4H),1.36−1.68(m,4H),2.42−2.50(m,1H).3.65(s,3H).
HRMS:質量198.1620 実測値198.1619
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ0.84(d,3H,J=7.0Hz),0.89(s,3H),0.91(d,3H,J=14.0Hz),0.93(s,3H),1.15−1.26(m,2H),1.38−1.51(m,4H),1.61(dt,2H,J=13.0,3.0Hz),1.70−1.78(m,1H),2.42−2.50(n,1H),8.0−13.0(br,1H).
HRMS:質量168.1519 実測値168.1514
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ0.94(s,3H,CH3),0.96(s,3H,CH3),1.14(t,1H,J=11.7Hz),1.22(td,1H,J=13.0,4.6Hz),1.26−1.41(m,2H),1.45−1.57(m,2H),1.74(dd,3H,J=1.5,0.9Hz),1.75−1.87(m,2H),3.61−3.66(m,1H),4.85−4.86(m,1H),4.89−4.91(m,1H).
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ0.93(s,3H,CH3),0.96(s,3H,CH3),1.14(t,1H,J=11.7Hz),1.22(td,1H,J=13.2,4.7Hz),1.25−1.42(m,2H),1.45−1.59(m,2H),1.74(br,3H),1.76−1.88(m,2H),3.64(td,1H,J=10.7,4.4Hz),4.85−4.87(m,1H),4.89−4.92(m,1H).
[α]D 20=−36.7(c=0.1,CHCl3)
HRMS:質量170.1671 実測値170.1671
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ0.84(d,3H,J=7.0Hz),0.89(s,3H),0.93−0.95(m,6H),1.04−1.21(m,5H),1.37(dt,1H,J=9.6,2.6Hz),1.46−1.50(m,1H),1.68−1.73(m,1H),2.12−2.21(m,1H,),3.57(sep,1H,J=4.7Hz)
[α]D 20=+37.0(c=0.1,CHCl3)
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ0.84(d,3H,J=7.0Hz),0.89(s,3H),0.93−0.96(m,6H),1.04−1.20(m,5H),1.37(dt,1H,J=9.6,2.5Hz),1.46−1.51(m,1H),1.70(dq,1H,J=12.3,2.5Hz),2.12−2.23(m,1H),3.58(sep,1H,J=4.7Hz).
HRMS:質量233.1312 実測値233.1301([M+Cl]−)
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ0.80(d,3H,J=7.0Hz),0.90(s,3H),0.92(d,3H,J=7.0Hz),0.94(s,3H),0.97−1.12(m,1H),1.19−1.38(m,2H),1.41(dt,1H,J=9.5,1.5Hz),1.52−1.60(m,2H),1.94−1.99(m,1H),2.29−2.40(m,1H),3.95(td,1H,J=12.0,1.6Hz).
[α]D 20=−30.0(c=0.1,EtOH)
HRMS:質量198.1620 実測値198.1608
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ0.84(d,3H,J=7.0Hz),0.89(s,3H),0.91(d,3H,J=13.8Hz),0.93(s,3H),1.15−1.26(m,2H),1.38−1.51(m,4H),1.61(dt,2H,J=13.0,3.0Hz),1.70−1.78(m,1H),2.42−2.50(n,1H),7.5−13.0(br,1H).
HRMS:質量170.1664 実測値170.1671
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ0.83−0.90(m,4H),0.95(t,6H,J=6.2Hz),1.06−1.08(m,4H),1.13−1.21(m,1H),1.33(dd,1H,J=14.5,3.3Hz),1.40−1.60(m,4H),1.64(tt,1H,J=14.4,2.9Hz),4.11(qui,1H,J=3.2Hz).
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ0.83−0.90(m,4H),0.95(t,6H,J=6.2Hz),1.06−1.08(m,4H),1.13−1.21(m,1H),1.33(dd,1H,J=14.5,3.3Hz),1.40−1.66(m,5H),4.11(br,1H).
GCMS:質量196.18 実測値196.2
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ0.76−0.82(m,3H),0.85−0.93(m,9H),1.09−1.21(m,1H),1.36−1.46(m,2H),1.47−1.70(m,3H),1.71−1.87(m,1H),2.14−2.33(m,1H),3.49−3.51(m,3H),5.71−5.82(m,1H).
GCMS:質量182.17 実測値182.2
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ0.81(d,3H,J=7.2Hz),0.87−0.96(m,9H),1.16−1.29(m,3H),1.31−1.37(m,1H),1.41−1.56(m,3H),1.62−1.72(m,1H),2.26−2.42(m,1H),9.46(d,1H,J=3.6Hz).
HRMS:質量313.2274 実測値313.2271([M+H]+)
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ0.86(d,3H,J=7.0Hz),0.88−1.00(m,9H),1.20−1.31(m,3H),1.39−1.65(m,4H),1.71−1.81(m,1H),2.30(td,1H,J=11.8,3.8Hz),3.70(s,2H),7.26(d,2H,J=8.2Hz),7.32(br,1H),7.56(d,1H,J=8.2Hz).
HRMS:質量226.2165 実測値226.2162([M+H]+)
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ0.80(d,3H,J=6.9Hz),0.89−0.93(m,6H),1.13(t,3H,J=10.1Hz),1.15−1.27(m,3H),1.37−1.53(m,4H),1.71(quid,1H,J=7.0,2.5Hz),2.08(td,1H,J=11.0,4.8Hz),3.23−3.35(m,2H),5.37(br,1H).
HRMS:質量292.1883 実測値292.1886([M+Na]+)
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ0.82(d,3H,J=6.9Hz),0.87−0.97(m,9H),1.08−1.33(m,2H),1.36−2.02(m,6H),2.26(td,1H,J=11.7,4.3Hz),3.76(s,3H),4.05(d,2H,J=5.3Hz),6.16(br,1H).
HRMS:質量303.2238 実測値303.2198
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ0.85(d,3H,J=7.0Hz),0.91−0.95(m,9H),1.16−1.30(m,2H),1.35−1.62(m,5H),1.76−1.83(m,1H),2.24(td,1H,J=11.5,4.5Hz),6.85(d,2H,J=9.0Hz),7.02(br,1H),7.43(d,2H,J=8.5Hz).
HRMS:質量283.2161 実測値283.2147
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ0.82(d,3H,J=6.6Hz),0.88−0.92(m,9H),1.15−1.27(m,2H),1.29(t,3H,J=7.0Hz),1.41−1.54(m,5H),1.73(quid,1H,J=7.0,2.5Hz),2.23(td,1H,J=11.5,4.0Hz),4.03(d,2H,J=6.6Hz),4.22(q,2H,J=7.0Hz),5.91(br,1H).
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ0.88(d、3H,J=6.9Hz),0.92−0.98(m,9H),1.20−1.31(m,3H),1.43−1.64(m,4H),1.82−1.91(m,1H),2.22(s,3H),2.31(td,1H,J=11.6,1.2Hz),3.77(s,3H),6.71−6.76(m,2H),6.82(br,1H),7.47−7.52(m,1H).
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ0.85−0.98(m,12H),1.20−1.33(m,3H),1.45−1.65(m,4H),1.82(quid,1H,J=6.6,2.1Hz),2.29−2.40(m,4H),7.05(br,1H),7.86−7.90(m,2H),8.14(d,1H,J=8.2Hz).
HRMS:質量 320.2220 実測値 320.2227([M+H]+)
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ0.85(d,3H,J=7.0Hz),0.90−1.00(m,9H),1.19−1.30(m,3H),1.41−1.60(m,4H),1.79−1.84(m,1H),2.23(quid,1H,J=14.0,3.1Hz),3.87(s,3H),6.79(d,2H,J=8.6Hz),6.93(br,1H),7.04−7.11(m,2H).
HRMS:質量303.2431 実測値303.2421([M+H]+)
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ0.68(d,3H,J=6.9Hz),0.83(d,3H,J=7.0Hz),0.85(s,3H),0.89(s,3H),1.05−1.27(m,3H),1.35−1.48(m,4H),1.55−1.62(m,1H),2.0−2.10(m,1H),2.99(t,2H,J=6.4Hz),3.58−3.74(m,2H),6.30(br,1H),7.13−7.18(m,2H),7.61(td,1H,J=7.6,1.8Hz),8.52−8.55(m,2H).
HRMS:質量326.2091 実測値326.2083([M+Na]+)
1H−NMR(500MHz,DMSO−D6):δ0.83(d,3H,J=6.9Hz),0.85(d,3H,J=6.9Hz),0.91(d,6H,J=7.3Hz),1.10−1.22(m,2H),1.32−1.51(h,5H),1.62(quid,1H,J=6.8,2.4Hz),2.43−2.52(m,1H),4.42(s,2H),5.06(br,1H),7.21(d,2H,J=8.4Hz),7.52−7.60(m,2H),9.82(s,1H).
HRMS:質量 265.1774 実測値 265.1768([M+Na]+)
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ0.80(dd,3H,J=7.0,3.7Hz),0.90(dd,3H,J=7.0,3.7Hz),0.93−0.97(m,6H),1.14−1.30(m,3H),1.35−1.43(m,4H),1.58(br,2H),1.68−1.76(m,1H),1.79−1.88(m,1H),2.84(d,1H,5.4Hz),4.18−4.25(m,1H),4.90−4.98(m,1H).
HRMS:質量 243.1970 実測値 243.1960(FI)
11H−NMR(500MHz,CDCl3):δ0.81(d,3H,J=6.9Hz),0.90(d,3H,J=7.0Hz),0.93−0.97(m,6H),1.14−1.30(m,3H),1.35−1.43(m,4H),1.58(br,2H),1.71(dq,1H,J=12.2,2.4Hz),1.79−1.88(m,1H),2.89(br,1H),4.18−4.25(br,1H),4.95(td,1H,J=11.0,4.6Hz).
HRMS:質量 265.1774 実測値 265.1777(ESI,[M+Na]+)
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ0.79(d,3H,J=6.9Hz),0.91(d,3H,J=7.0Hz),0.93−0.97(m,6H),1.14−1.30(m,3H),1.35−1.43(m,4H),1.58(br,2H),1.75(dq,1H,J=12.2,2.4Hz),1.79−1.88(m,1H),2.84(d,1H,5.4Hz),4.18−4.25(m,1H),4.93(td,1H,J=11.0,4.6Hz).
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ0.87(d,3H,J=6.9Hz,),0.92(d,1H,J=6.9Hz).0.95(s,6H),1.21−1.32(m,3H),1.44−1.67(m,4H),1.78(quid,1H,J=7.0,2.7Hz),2.38−2.45(m,1H),3.94(s,3H),7.04−7.05(m,1H),7.51−7.56(m,1H),8.03(dd,1H,J=8.0,1.4Hz),8.77(dd,1H,J=8.5,1.0Hz),11,1(br,1H).
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ0.86−1.01(m,12H),1.18−1.88(m,8H),2.01−2.19(m,1H),36.52−3.81(m,3H),3.96−4.30(m,2H)(diastereomers mixture)
HRMS:質量317.2202 実測値317.2211(FI)
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ0.86(d,3H,J=7.0Hz),0.88−1.00(m,9H),1.20−1.31(m,3H),1.39−1.65(m,4H),1.71−1.81(m,1H),2.30(td,1H,J=11.8,3.8Hz),3.70(s,2H),7.26(d,2H,J=8.0Hz),7.32(br,1H),7.56(d,1H,J=8.0Hz).
HRMS:質量 320.2220 実測値 320.2226([M+H]+)
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ0.87(d,3H,J=6.9Hz),0.92−0.98(m,9H),1.19−1.31(m,3H),1.45−1.65(m,7H),1.75−1.83(m,1H),2.41(td,1H,J=12.0,3.5Hz),6.61(d,1H,J=2.9Hz),6.70(dd,1H,J=8.9,3.0Hz),6.94(d,1H,J=8.9Hz),8.08(s,1H).
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ0.83−0.97(m,12H),1.20−1.35(m,3H),1.39−1.67(m,4H),1.76−1.84(m,1H),2.30(td,1H,J=11.8,4.1Hz),7.30(br,1H),7.39(d,1H,J=7.9Hz),7.75−7.80(m,1H),7.87−8.05(h,2H).
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ0.83−0.97(m,12H),1.20−1.35(m,3H),1.44−1.64(m,4H),1.73−1.83(m,1H),2.30(td,1H,J=11.9,3.7Hz),7.30(br,1H),7.62(d,1H,J=8.7Hz),7.99(dt,1H,J=9.1,1.9Hz).
・例示化合物rac−14a−38を口に含んで1分〜数分経過した後冷感が発現した。冷感は30分以上持続した。
・冷感特徴が比較化合物1(Evercool180)より自然な感じであった。Evercool180はメントール的な特徴を有するのに対し、rac−14a−38は冷感のみを覚えた。
・冷感特徴が比較化合物1(Evercool180)よりrac−14a−38の方がシャープであった。
rac−14a−23は鋭い冷感刺激は比較化合物2より強かった。冷感発現は比較化合物2より遅く、冷感強度のピークは比較化合物2と同等であった。rac−14a−23の鋭い冷感は持続性に富み、終始冷感の底上げをしているような印象であった。持続性は比較化合物2より勝っていた。
rac−14a−34のトップの旨味感は比較化合物3と同等で、冷感発現の出だしは遅かった。時間が経つにつれて冷感強度が上がってきた。旨味が持続するゆえ、唾液分泌が続くところが興味深い特徴であった(唾液は喉奥から分泌される感じであった)。
rac−14a−40のトップの旨味・塩味は比較化合物3より強くシャープであった。旨味と痺れ感が同時に発現するため、サリベーション効果がありそうな印象であった。
rac−14a−46はエステル特有のクリアで軽いタッチであるが、出方が遅く、冷感強度の持続性があった。
rac−14a−41は比較化合物3よりやや早い冷感の立ち上がりが見られた。先味にケミカル様の苦味をやや覚えるものの、しばらくしたら消失するので問題のない程度であった。冷感強度は比較化合物3の1.2〜1.3倍程度の強い強度であった。冷感に灼熱感よりもクリア感が伴い、好ましい冷感が見られた。喉奥に冷感がかなり残り、持続性もある結果となった。
rac−14a−47は早い冷感の立ち上がりが特徴的であった。比較化合物3と同様、旨味を伴うが、比較化合物3よりも強い旨味が感じられた。冷感強度は比較化合物3の1.5〜2倍程度と大変強く、冷感に灼熱感(ヒリヒリ感)があった。喉奥に冷感がかなり残り、持続性もある結果となった。
(B)ボディーシャンプーBASE 900g + L−メントール 30g + 比較化合物4 10% in DPG 70g
(C)ボディーシャンプーBASE 900g + L−メントール 30g + 例示化合物rac−14a−38 1% in DPG 70g
シャンプー(B)及びシャンプー(C)の処方はシャンプー(A)よりも冷感効果があり、シャンプー(C)はシャンプー(B)の1/10の冷感剤の配合量ながらも、シャンプー(B)と同等若しくはそれ以上の冷感効果を有した。
(D)ノンアルコールビールテイスト飲料 1000g
(E)ノンアルコールビールテイスト飲料 1000g + L−メントール 1mg(1ppm) + 比較化合物4 1mg(1ppm)添加
(F)ノンアルコールビールテイスト飲料 1000g + L−メントール 1mg(1ppm) + 例示化合物rac−14a−38 0.1mg(0.1ppm)添加
ビール風味飲料(E)及びビール風味飲料(F)はビール風味飲料(D)よりも冷感効果があり、ビール風味飲料(F)はビール風味飲料(E)の1/10の冷感剤の配合量ながらもビール風味飲料(E)と同等若しくはそれ以上の冷感効果を有した。さらにビール風味飲料(F)はビール風味飲料(E)と比較して質の良い、快い冷感を有した。
(G)歯磨き粉基剤 990g + ツースペーストフレーバーBASE 4g + L−メントール 4g + エチルアルコール(EtOH) 2g
(H)歯磨き粉基剤 990g + ツースペーストフレーバーBASE 4g + L−メントール 4g + 比較化合物4 10% in EtOH 2g
(I)歯磨き粉基剤 990g + ツースペーストフレーバーBASE 4g + L−メントール 4g + 例示化合物rac−14a−38 1% in EtOH 2g
歯磨き粉(H)及び歯磨き粉(I)は歯磨き粉(G)よりも冷感効果があり、歯磨き粉(I)は歯磨き粉(H)の1/10の冷感剤の配合量ながらも歯磨き粉(H)以上の冷感効果を有した。さらに歯磨き粉(I)は30分以上の冷感効果が感じられた。また同時にツースペーストフレーバーのミント感が強く広がる効果も感じられた。
各化合物の冷感強度を表6〜表8に示す。冷感強度測定は非特許文献6を参考に行った。冷感を感じる濃度EC50値を冷感強度の指標として、以下に示す。
Claims (16)
- 下記一般式(1A):
Wは、水素原子、または、単結合もしくは酸素原子を介してXと環を形成し、
Xは、−CHO、−CO−Yまたは−O−Zを表し、
Yは、以下の式(i)または式(ii)に示す基であり、
(i)NR1R2
(ii)OR3
(式(i)中、R1 及びR 2 は、互いに独立して水素原子、置換基を有していてもよい直鎖状若しくは分岐状の炭素数1〜10のアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基である。
式(ii)中、R 3 は、水素原子、置換基を有していてもよい直鎖状若しくは分岐状の炭素数1〜10のアルキル基である。)
Zは、以下の式(iii)または式(vi)に示す基である。
(iii)R4
(vi)COR5
(式(iii)中、R4は、置換基を有していてもよい直鎖状若しくは分岐状の炭素数1〜10のアルキル基である。
式(vi)中、R5は、置換基を有していてもよい直鎖状若しくは分岐状の炭素数1〜10のアルキル基である。)
R 1 〜R 5 が有していてもよい置換基は、炭素数1乃至6のアルキル基、炭素数5乃至8のシクロアルキル基、水酸基、炭素数1乃至4のアルコキシ基、ハロゲン原子、炭素数7乃至12のアラルキル基、カルボキシ基、炭素数2〜8のアルコキシカルボニル基、カルボキサミド基、炭素数2乃至8のジアルキルアミノ基、ニトリル基、シアノアルキル(該アルキル基の炭素数1〜4)基、脂肪族複素環基、芳香族複素環基、及びヒドロキシメチル基からなる群より選ばれる少なくとも1つの置換基である。]
で表されるメチルメントール誘導体。 - 前記メチルメントール誘導体が、(2S)−体である請求項1に記載のメチルメントール誘導体。
- 請求項1又は2に記載のメチルメントール誘導体を含有する冷感剤組成物。
- 前記メチルメントール誘導体以外の冷感物質を少なくとも1種更に含有する請求項3に記載の冷感剤組成物。
- 前記メチルメントール誘導体以外の冷感物質が、
メントール、メントン、カンファー、プレゴール、イソプレゴール、シネオール、キュベノール、酢酸メンチル、酢酸プレギル、酢酸イソプレギル、サルチル酸メンチル、サルチル酸プレギル、サルチル酸イソプレギル、3−(l−メントキシ)プロパン−1,2−ジオール、2−メチル−3−(l−メントキシ)プロパン−1,2−ジオール、2−(l−メントキシ)エタン−1−オール、3−(l−メントキシ)プロパン−1−オール、4−(l−メントキシ)ブタン−1−オール、3−ヒドロキシブタン酸メンチル、グリオキシル酸メンチル、p−メンタン−3,8−ジオール、1−(2−ヒドロキシ−4−メチルシクロヘキシル)エタノン、乳酸メンチル、メントングリセリンケタール、メンチル−2−ピロリドン−5−カルボキシラート、モノメンチルスクシナート、モノメンチルスクシナートのアルカリ金属塩、モノメンチルスクシナートのアルカリ土類金属塩、モノメンチルグルタラート、モノメンチルグルタラートのアルカリ金属塩、モノメンチルグルタラートのアルカリ土類金属塩、N−[[5−メチル−2−(1−メチルエチル)シクロヘキシル]カルボニル]グリシン、p−メンタン−3−カルボン酸グリセロールエステル、メントールプロピレングリコールカルボナート、メントールエチレングリコールカルボナート、p−メンタン−2,3−ジオール、2−イソプロピル−N,2,3−トリメチルブタンアミド、N−エチル−p−メンタン−3−カルボキサミド、3−(p−メンタン−3−カルボキサミド)酢酸エチル、N−(4−メトキシフェニル)−p−メンタンカルボキサミド、N−エチル−2,2−ジイソプロピルブタンアミド、N−シクロプロピル−p−メンタンカルボキサミド、N−(4−シアノメチルフェニル)−p−メンタンカルボキサミド、N−(2−ピリジン−2−イル)−3−p−メンタンカルボキサミド、N−(2−ヒドロキシエチル)−2−イソプロイル−2,3−ジメチルブタンアミド、N−(1,1−ジメチル−2−ヒドロキシエチル)−2,2−ジエチルブタンアミド、シクロプロパンカルボン酸(2−イソプロピル−5−メチルシクロヘキシル)アミド、N−エチル−2,2−ジイソプロピルブタンアミド、N−[4−(2−アミノ−2−オキソエチル)フェニル]−p−メンタンカルボキサミド、2−[(2−p−メントキシ)エトキシ]エタノール、2,6−ジエチル−5−イソプロピル−2−メチルテトラヒドロピラン、及びトランス−4−tert−ブチルシクロヘキサノールから選ばれる一種以上の化合物;
キシリトール、エリスリトール、デキストロース、及びソルビトールから選ばれる一種以上の糖アルコール;並びに
和種ハッカオイル、ペパーミントオイル、スペアーミントオイル、及びユーカリプタスオイルから選ばれる一種以上の天然物;
からなる群より選ばれる少なくとも1の冷感物質である請求項4に記載の冷感剤組成物。 - 請求項3乃至5のいずれか1項に記載の冷感剤組成物を含有する感覚刺激剤組成物。
- 温感物質の少なくとも1種を更に含有する請求項6に記載の感覚刺激剤組成物。
- 前記温感物質が、
バニリルメチルエーテル、バニリルエチルエーテル、バニリルプロピルエーテル、バニリルイソプロピルエーテル、バニリルブチルエーテル、バニリルアミルエーテル、バニリルイソアミルエーテル、バニリルヘキシルエーテル、イソバニリルメチルエーテル、イソバニリルエチルエーテル、イソバニリルプロピルエーテル、イソバニリルイソプロピルエーテル、イソバニリルブチルエーテル、イソバニリルアミルエーテル、イソバニリルイソアミルエーテル、イソバニリルヘキシルエーテル、エチルバニリルメチルエーテル、エチルバニリルエチルエーテル、エチルバニリルプロピルエーテル、エチルバニリルイソプロピルエーテル、エチルバニリルブチルエーテル、エチルバニリルアミルエーテル、エチルバニリルイソアミルエーテル、エチルバニリルヘキシルエーテル、バニリンプロピレングリコールアセタール、イソバニリンプロピレングリコールアセタール、エチルバニリンプロピレングリコールアセタール、バニリルブチルエーテル酢酸エステル、イソバニリルブチルエーテル酢酸エステル、エチルバニリルブチルエーテル酢酸エステル、4−(l−メントキシメチル)−2−(3’−メトキシ−4’−ヒドロキシフェニル)−1,3−ジオキソラン、4−(l−メントキシメチル)−2−(3’−ヒドロキシ−4’−メトキシフェニル)−1,3−ジオキソラン、4−(l−メントキシメチル)−2−(3’−エトキシ−4’−ヒドロキシフェニル)−1,3−ジオキソラン、カプサイシン、ジヒドロカプサイシン、ノルジヒドロカプサインシン、ホモジヒドロカプサインシン、ホモカプサインシン、ビスカプサンシン、トリスホモカプサンシン、ノルノルカプサンシン、ノルカプサンシン、カプサイシノール、バニリルカプリルアミド(オクチル酸バニリルアミド)、バニリルペリラゴンアミド(ノニル酸バニリルアミド)、バニリルカプロアミド(デシル酸バニリルアミド)、バニリルウンデカンアミド(ウンデシル酸バニリルアミド)、N−トランス−フェルロイルチラミン、N−5−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)−2E,4E−ペンタジエノイルピペリジン、N−トランス−フェルロイルピペリジン、N−5−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)−2E−ペンテノイルピペリジン、N−5−(4−ヒドロキシフェニル)−2E,4E−ペンタジエノイルピペリジン、ピペリン、イソピペリン、シャビシン、イソシャビシン、ピペラミン、ピペレチン、ピペロレインB,レトロフラクタミドA、ピペラシド、グイネンサイド、ピペリリン、ピペラミドC5:1(2E)、ピペラミドC7:1(6E)、ピペラミドC7:2(2E,6E)、ピペラミドC9:1(8E)、ピペラミドC9:2(2E,8E)、ピペラミドC9:3(2E,4E,8E)、ファガラミド、サンショオール−I、サンショオール−II、ヒドロキシサンショオール、サンショウアミド、ジンゲロール、ショウガオール、ジンゲロン、メチルジンゲロール、パラドール、スピラントール、カビシン、ポリゴジアール(タデオナール)、イソポリゴジアール、ジヒドロポリゴジアール、及びタデオンから選ばれる一種以上の化合物;並びに
トウガラシ油、トウガラシオレオレジン、ジンジャーオレオレジン、ジャンブーオレオレジン(キバナオランダセンニチ抽出物)、サンショウエキス、サンショウアミド、黒胡椒エキス、白胡椒エキス、及びタデエキスから選ばれる一種以上の天然物;
からなる群より選ばれる少なくとも1の温感物質である請求項7に記載の感覚刺激剤組成物。 - 請求項6乃至8のいずれか1項に記載の感覚刺激剤組成物を含有する香料組成物。
- 請求項6乃至8のいずれか1項に記載の感覚刺激剤組成物を0.00001〜90質量%含有する香料組成物。
- 飲料、食品、香粧品、トイレタリー製品、エアケア製品、日用・雑貨品、口腔用組成物、ヘアケア製品、スキンケア製品、ボディケア製品、衣料用洗剤、衣料用柔軟仕上げ剤、医薬品部外品及び医薬品からなる群より選ばれるいずれかの製品であって、請求項6乃至8のいずれか1項に記載の感覚刺激剤組成物を含有する製品。
- 飲料、食品、香粧品、トイレタリー製品、エアケア製品、日用・雑貨品、口腔用組成物、ヘアケア製品、スキンケア製品、ボディケア製品、衣料用洗剤、衣料用柔軟仕上げ剤、医薬品部外品及び医薬品からなる群より選ばれるいずれかの製品であって、請求項6乃至8のいずれか1項に記載の感覚刺激剤組成物を0.00001〜50質量%含有する製品。
- 飲料、食品、香粧品、トイレタリー製品、エアケア製品、日用・雑貨品、口腔用組成物、ヘアケア製品、スキンケア製品、ボディケア製品、衣料用洗剤、衣料用柔軟仕上げ剤、医薬品部外品及び医薬品からなる群より選ばれるいずれかの製品であって、請求項9又は10に記載の香料組成物を含有する製品。
- 飲料、食品、香粧品、トイレタリー製品、エアケア製品、日用・雑貨品、口腔用組成物、ヘアケア製品、スキンケア製品、ボディケア製品、衣料用洗剤、衣料用柔軟仕上げ剤、医薬品部外品及び医薬品からなる群より選ばれるいずれかの製品であって、請求項9又は10に記載の香料組成物を0.00001〜50質量%含有する製品。
- 飲料、食品、香粧品、トイレタリー製品、エアケア製品、日用・雑貨品、口腔用組成物、ヘアケア製品、スキンケア製品、ボディケア製品、衣料用洗剤、衣料用柔軟仕上げ剤、医薬品部外品及び医薬品からなる群より選ばれるいずれかの製品の製造方法であって、請求項6乃至8のいずれか1項に記載の感覚刺激剤組成物を配合する製品の製造方法。
- 飲料、食品、香粧品、トイレタリー製品、エアケア製品、日用・雑貨品、口腔用組成物、ヘアケア製品、スキンケア製品、ボディケア製品、衣料用洗剤、衣料用柔軟仕上げ剤、医薬品部外品及び医薬品からなる群より選ばれるいずれかの製品の製造方法であって、請求項9又は10に記載の香料組成物を配合する製品の製造方法。
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