JPH0665023A - (−)イソプレゴールからなる冷感剤及び冷感性組成 物 - Google Patents
(−)イソプレゴールからなる冷感剤及び冷感性組成 物Info
- Publication number
- JPH0665023A JPH0665023A JP4237768A JP23776892A JPH0665023A JP H0665023 A JPH0665023 A JP H0665023A JP 4237768 A JP4237768 A JP 4237768A JP 23776892 A JP23776892 A JP 23776892A JP H0665023 A JPH0665023 A JP H0665023A
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- Japan
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- isopulegol
- frigid
- agent
- menthol
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- Cosmetics (AREA)
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- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
(57)【要約】 (修正有)
【目的】 揮散性を示さない、刺激臭が極めて少な
い、十分な冷却作用を有する、基剤中で結晶化しな
い、原料コストが安価、各種基剤と相溶性が良い等
のすぐれた特徴を有する冷感剤及び冷感性組成物の提
供。 【構成】 構造式(1)の(−)−イソプレゴールから
なる冷感剤及び冷感性組成物に関し、外皮適用を目的と
した化粧品及び医薬品、あるいは口腔内適用の製剤から
なる。 【効果】 構造式(1)の(−)−イソプレゴールはL
−メントールに比べて匂いが極めて少なく、口腔内のみ
ならず皮膚を対象とした場合でも充分な冷感効果を発揮
する。
い、十分な冷却作用を有する、基剤中で結晶化しな
い、原料コストが安価、各種基剤と相溶性が良い等
のすぐれた特徴を有する冷感剤及び冷感性組成物の提
供。 【構成】 構造式(1)の(−)−イソプレゴールから
なる冷感剤及び冷感性組成物に関し、外皮適用を目的と
した化粧品及び医薬品、あるいは口腔内適用の製剤から
なる。 【効果】 構造式(1)の(−)−イソプレゴールはL
−メントールに比べて匂いが極めて少なく、口腔内のみ
ならず皮膚を対象とした場合でも充分な冷感効果を発揮
する。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、(−)イソプレゴール
からなる冷感剤及び冷感性組成物に関する。
からなる冷感剤及び冷感性組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】従来より、皮膚や口の粘膜に対して生理
的に冷たい感じを与える、いわゆる冷涼作用を有する化
合物として、ハッカ油及びハッカ油の主成分であるL−
メントールが知られており、これは芳香剤として食料
品、飲料、歯磨、タバコ等に配合されている。また冷感
剤として各種の化粧品、外用剤などに広汎に使用されて
いる。しかしながら、L−メントールは冷涼効果として
は強いものの、特異なハッカ臭を有すると共に昇華性の
ため、冷涼効果の持続性については充分なものとは言い
難い。特に特異なハッカ臭の香りについては、化粧品等
の各種製剤に配合処方する場合、化粧品特有の優雅な芳
香性を損なう等して処方上問題があった。また昇華性の
ため冷涼効果の持続性を特に要求されるシップ剤やテー
プ剤等の医薬貼付剤として処方するうえでも充分でなか
った。
的に冷たい感じを与える、いわゆる冷涼作用を有する化
合物として、ハッカ油及びハッカ油の主成分であるL−
メントールが知られており、これは芳香剤として食料
品、飲料、歯磨、タバコ等に配合されている。また冷感
剤として各種の化粧品、外用剤などに広汎に使用されて
いる。しかしながら、L−メントールは冷涼効果として
は強いものの、特異なハッカ臭を有すると共に昇華性の
ため、冷涼効果の持続性については充分なものとは言い
難い。特に特異なハッカ臭の香りについては、化粧品等
の各種製剤に配合処方する場合、化粧品特有の優雅な芳
香性を損なう等して処方上問題があった。また昇華性の
ため冷涼効果の持続性を特に要求されるシップ剤やテー
プ剤等の医薬貼付剤として処方するうえでも充分でなか
った。
【0003】しかも、これらの貼付剤として処方する場
合、固体であるL−メントールは、他の薬剤及び基剤と
充分に混合溶解された状態で配合処方されるが、処方さ
れたのちは基剤中でしだいに結晶化し、有効成分である
薬物の放出性の低下及び冷涼効果の低下、さらには基剤
の安定性等に問題が生じるため、L−メントールの溶解
剤として他の成分の添加の必要性が生じる。またL−メ
ントールは原料として非常に高価であるので製品コスト
を考慮すると大きな負担であった。
合、固体であるL−メントールは、他の薬剤及び基剤と
充分に混合溶解された状態で配合処方されるが、処方さ
れたのちは基剤中でしだいに結晶化し、有効成分である
薬物の放出性の低下及び冷涼効果の低下、さらには基剤
の安定性等に問題が生じるため、L−メントールの溶解
剤として他の成分の添加の必要性が生じる。またL−メ
ントールは原料として非常に高価であるので製品コスト
を考慮すると大きな負担であった。
【0004】近年匂いの軽減化を図ったL−メントール
誘導体及び類縁化合物に関する特許が多数見受けられる
ようになった。例えば、特開昭47−16647号公
報、同47−16649号公報、同58−88334号
公報、同61−194049号公報、特開平2−290
827号公報等にはメントール誘導体に関するもの、特
開昭58−93454号公報、同58−95194号公
報には三環式アルコール類、特開昭60−136544
号公報には三環式アミド類等の冷感剤が開示されてい
る。
誘導体及び類縁化合物に関する特許が多数見受けられる
ようになった。例えば、特開昭47−16647号公
報、同47−16649号公報、同58−88334号
公報、同61−194049号公報、特開平2−290
827号公報等にはメントール誘導体に関するもの、特
開昭58−93454号公報、同58−95194号公
報には三環式アルコール類、特開昭60−136544
号公報には三環式アミド類等の冷感剤が開示されてい
る。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】前述したL−メントー
ルやメントール類縁化合物を化粧品や医薬品の成分とし
て製剤処方する場合、冷涼効果、冷涼作用の持続
性、特異臭(ハッカ臭)、製剤における安定性、
経済性(製品コスト)、溶解性、昇華性等のいずれ
かの問題を生じるため、充分満足する製品を提供できな
い。
ルやメントール類縁化合物を化粧品や医薬品の成分とし
て製剤処方する場合、冷涼効果、冷涼作用の持続
性、特異臭(ハッカ臭)、製剤における安定性、
経済性(製品コスト)、溶解性、昇華性等のいずれ
かの問題を生じるため、充分満足する製品を提供できな
い。
【0006】特に、昇華性であるL−メントールの特異
なハッカ臭はわずかな量で広範囲まで及び目や鼻粘膜に
刺激を与える、そのためL−メントールを取り扱う製造
工程の作業環境としては余り好ましい状況ではない。ま
た製品として使用するうえでもハッカ臭の香りを気にす
る傾向にあり、使用上問題があった。また昇華性である
ため、使用中の品質の安定性を持続することは困難を要
するものであった。
なハッカ臭はわずかな量で広範囲まで及び目や鼻粘膜に
刺激を与える、そのためL−メントールを取り扱う製造
工程の作業環境としては余り好ましい状況ではない。ま
た製品として使用するうえでもハッカ臭の香りを気にす
る傾向にあり、使用上問題があった。また昇華性である
ため、使用中の品質の安定性を持続することは困難を要
するものであった。
【0007】そこで、本発明は口腔内又は皮膚を対象と
した化粧品、口腔製剤及び医薬品等の、各種製剤を開発
するうえで、常温で昇華しない、特異臭がより少な
い、充分な冷涼効果を有する、基剤中で結晶化しな
い、原料コストが安価、各種基剤と相溶性が良い等
の優れた特徴を有する冷感剤及び冷感性組成物の開発を
目的とするものである。
した化粧品、口腔製剤及び医薬品等の、各種製剤を開発
するうえで、常温で昇華しない、特異臭がより少な
い、充分な冷涼効果を有する、基剤中で結晶化しな
い、原料コストが安価、各種基剤と相溶性が良い等
の優れた特徴を有する冷感剤及び冷感性組成物の開発を
目的とするものである。
【0008】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記問題
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、L−メントールの
化学構造に類似する下記化学構造式(1)で表される
(−)−イソプレゴール〔化学名:(−)2−イソプロ
ペニル−5−メチルシクロヘキサノール〕に着目し、冷
感作用等について検討したところ、意外にもL−メント
ールに匹敵する冷感作用を有し、口腔内のみならず皮膚
を対象とした場合でも充分な冷感作用を有することが判
明した。
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、L−メントールの
化学構造に類似する下記化学構造式(1)で表される
(−)−イソプレゴール〔化学名:(−)2−イソプロ
ペニル−5−メチルシクロヘキサノール〕に着目し、冷
感作用等について検討したところ、意外にもL−メント
ールに匹敵する冷感作用を有し、口腔内のみならず皮膚
を対象とした場合でも充分な冷感作用を有することが判
明した。
【0009】
【化2】 (1) 又、L−メントール及びハッカ油に比べハッカ特有の香
りが少なく、しかも昇華性のない安定性の高い化合物で
あることが判明した。
りが少なく、しかも昇華性のない安定性の高い化合物で
あることが判明した。
【0010】又、本化合物は常温で液体であるため、製
剤処方時に溶解剤等の添加物を用いる必要もなく、さら
に各種基剤との相溶性に優れているため配合処方するう
えで大変好ましい状態をもたらすものである。
剤処方時に溶解剤等の添加物を用いる必要もなく、さら
に各種基剤との相溶性に優れているため配合処方するう
えで大変好ましい状態をもたらすものである。
【0011】尚、本化合物の(−)イソプレゴールはレ
モングラス等の精油中に存在し、従来よりローズ、ゼラ
ニウム、オリエンタル調の調合香料、セッケンや食品等
の香料として、あるいはL−メントールの合成中間体と
して広く利用されているものであるが、冷感作用を有す
ることは全く知られておらず、ましては冷感作用を目的
とした冷感性組成物に関しては全く検討さていない。
モングラス等の精油中に存在し、従来よりローズ、ゼラ
ニウム、オリエンタル調の調合香料、セッケンや食品等
の香料として、あるいはL−メントールの合成中間体と
して広く利用されているものであるが、冷感作用を有す
ることは全く知られておらず、ましては冷感作用を目的
とした冷感性組成物に関しては全く検討さていない。
【0012】また先行技術文献等においても冷感作用並
びにそれらを示唆する記載は存在せず、本化合物である
(−)−イソプレゴールの冷感作用及び冷感性組成物に
ついては本発明者らが鋭意研究した結果初めて見い出し
たものである。
びにそれらを示唆する記載は存在せず、本化合物である
(−)−イソプレゴールの冷感作用及び冷感性組成物に
ついては本発明者らが鋭意研究した結果初めて見い出し
たものである。
【0013】新規な冷感剤として見い出された(−)イ
ソプレゴールは医薬品、医薬部外品又は食品等への応用
が考えられ、これらへの処方については公知の基剤又は
薬剤との併用により適宜行なうことができる。
ソプレゴールは医薬品、医薬部外品又は食品等への応用
が考えられ、これらへの処方については公知の基剤又は
薬剤との併用により適宜行なうことができる。
【0014】また、上記処方においては(−)イソプレ
ゴールの冷涼作用を損なわない限りにおいて、他の成
分、例えば防腐剤、抗酸化剤、香料、着色料、界面活性
剤等を添加配合することができる。
ゴールの冷涼作用を損なわない限りにおいて、他の成
分、例えば防腐剤、抗酸化剤、香料、着色料、界面活性
剤等を添加配合することができる。
【0015】すなわち、本発明の冷感剤は、軟膏、クリ
ーム、ゲル、ローション、エアゾール剤、成形パップ
剤、テープ剤、内服剤等の医薬品、パウダー、ヘアトニ
ック、シャンプー、口紅等の化粧品、歯磨き等の口内洗
浄剤、チュウインガム、キャンデー、冷菓、清涼飲料等
の食品等に配合して冷涼効果を付与した冷感性組成物と
して使用される。
ーム、ゲル、ローション、エアゾール剤、成形パップ
剤、テープ剤、内服剤等の医薬品、パウダー、ヘアトニ
ック、シャンプー、口紅等の化粧品、歯磨き等の口内洗
浄剤、チュウインガム、キャンデー、冷菓、清涼飲料等
の食品等に配合して冷涼効果を付与した冷感性組成物と
して使用される。
【0016】本冷感剤の添加量は特に制限はないが、使
用量としては0.01〜5重量%の範囲で用いるのが好
ましい。
用量としては0.01〜5重量%の範囲で用いるのが好
ましい。
【0017】尚、医薬品及び化粧品の各種製剤において
薬効成分として公知の薬剤を適宜配合処方することがで
きる。
薬効成分として公知の薬剤を適宜配合処方することがで
きる。
【0018】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を詳細に説明す
るが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。
るが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。
【0019】 実施例1 ローション (重量%) エタノール 59.0 精製水 35.0 プロピレングリコール 5.0 (−)−イソプレゴール 1.0 上記組成の冷感剤を調製した。このものを皮膚に適用す
るとさわやかなメントール様の冷涼感を与えた。
るとさわやかなメントール様の冷涼感を与えた。
【0020】 実施例2 ヘアートニック (重量%) エタノール 52.0 ホホバ油 0.4 ポリオキシエチレンソルビタン 1.2 ラウレート プロピレングリコール 1.2 トリクロサン 0.1 色素 微 量 (−)−イソプレゴール 0.5 精製水 残 量 上記配合物を混合し均一として、ヘアートニックを調製
した。このヘアートニックを頭皮につけると、エタノー
ルの蒸発による冷却効果が終わった後も爽快な冷涼感が
残った。
した。このヘアートニックを頭皮につけると、エタノー
ルの蒸発による冷却効果が終わった後も爽快な冷涼感が
残った。
【0021】 実施例3 スキンローション (重量%) エタノール 20.0 プロピレングリコール 5.0 グリセリン 4.5 パラオキシ安息香酸メチル 0.1 香料 0.2 精製水 70.0 (−)−イソプレゴール 0.2 上記各成分を混合し、スキンローションを調製した。こ
れを肌に使用すると、刺激性はなく、皮膚にさわやかな
冷涼作用を与えた。
れを肌に使用すると、刺激性はなく、皮膚にさわやかな
冷涼作用を与えた。
【0022】 実施例4 歯磨き (重量%) リン酸水素カルシウム 50.0 カルボキシメチルセルロース 1.0 ナトリウムラウリルサルフェート 2.0 グリセリン 25.0 サッカリン 0.2 香料 0.8 (−)−イソプレゴール 0.05 精製水 残 量 上記各成分を混和し、歯磨きを調製した。これを使用し
たところ、さわやかな清涼感が口中に広がった。
たところ、さわやかな清涼感が口中に広がった。
【0023】 実施例5 シャンプー (重量%) ナトリウムラウリルサルフェート 12.0 精製水 87.5 (−)−イソプレゴール 0.5 上記成分を、攪拌分散してシャンプーを調製した。この
シャンプーを用いると使用後も頭皮にさわやかな冷涼感
が残った。
シャンプーを用いると使用後も頭皮にさわやかな冷涼感
が残った。
【0024】 実施例6 クリーム (重量%) 流動パラフィン 10.0 中鎖脂肪酸トリグリセライド 5.0 モノステアリン酸ポリエチレングリコ−ル 3.0 グリセリン 5.0 カルボキシビニルポリマ− 1.0 ジイソプロパノ−ルアミン 0.4 パラオキシ安息香酸メチル 0.2 (−)−イソプレゴール 2.0 精製水 残 量 上記各成分を混和し、クリームを調製した。これを皮膚
に適用したところさわやかな冷涼感が残った。
に適用したところさわやかな冷涼感が残った。
【0025】 実施例7 軟膏 (重量%) 白色ワセリン 76.0 モノステアリン酸グリセリン 10.0 牛脂 10.0 シリコーンオイル 1.0 (−)−イソプレゴール 3.0 上記各成分を攪拌混合し軟膏を調製した。これを皮膚に
適用するとメントール様の冷涼感を与えた。
適用するとメントール様の冷涼感を与えた。
【0026】 実施例8 パップ剤 (重量%) ゼラチン 5.0 ソルビト−ル 10.0 カルボキシメチルセルロ−ス 3.5 グリセリン 25.0 カオリン 7.0 ポリアクリル酸ソ−ダ 3.0 (−)−イソプレゴール 0.5 精製水 46.0 上記各成分を、加熱混合しペーストとしたものを基布上
に延展しパップ剤を調製した。このものは、メントール
と同様な冷感を示した。
に延展しパップ剤を調製した。このものは、メントール
と同様な冷感を示した。
【0027】 実施例9 パップ剤 (重量%) ゼラチン 6.0 ポリビニルアルコール 3.5 メトキシエチレン無水マレイン酸共重合体 2.5 グリセリン 25.0 カオリン 5.0 ポリアクリル酸ソーダ 2.0 (−)−イソプレゴール 0.5 精製水 45.5 上記各成分を、加熱混合しペーストとしたものを基布上
に延展しパップ剤を調製した。このものは、メントール
と同様な冷感を示した。
に延展しパップ剤を調製した。このものは、メントール
と同様な冷感を示した。
【0028】 比較例1 パップ剤 (重量%) ゼラチン 5.0 ソルビト−ル 10.0 カルボキシメチルセルロ−ス 3.5 グリセリン 25.0 カオリン 7.0 ポリアクリル酸ソ−ダ 3.0 L−メント−ル 0.5 クロタミトン 1.0 精製水 45.0 上記各成分を、加熱混合しペーストとしたものを基布上
に延展しパップ剤を調製した。なお、本例ではL−メン
トールの溶解剤としてクロタミトンを用いた。
に延展しパップ剤を調製した。なお、本例ではL−メン
トールの溶解剤としてクロタミトンを用いた。
【0029】 比較例2 パップ剤 (重量%) ゼラチン 5.0 ソルビトール 10.0 カルボキシメチルセルロース 3.5 グリセリン 25.0 カオリン 7.0 ポリアクリル酸ソーダ 3.0 L−メントール 0.5 精製水 46.0 上記各成分を、加熱混合しペーストとしたものを基布上
に延展しパップ剤を調製した。なお、比較例1における
L−メントールの溶解剤であるクロタミトンを抜いた組
成物を比較例2とした。
に延展しパップ剤を調製した。なお、比較例1における
L−メントールの溶解剤であるクロタミトンを抜いた組
成物を比較例2とした。
【0030】試験例1 健康成人男子10名に対して、(−)−イソプレゴール
の0.02%石油エーテル溶液を舌先及び前腕内側の皮
膚にそれぞれ塗布し、その生理学的冷涼効果を調べた。
なお、基準としてL−メントールの0.01%石油エー
テル溶液を用いた。結果を表1に示す。冷涼感の評価は
次の基準によった。 +++ 非常に強く冷涼感を感じる。 ++ 強く冷涼感を感じる。 + 冷涼感を感じる。 − 冷涼感は感じない。
の0.02%石油エーテル溶液を舌先及び前腕内側の皮
膚にそれぞれ塗布し、その生理学的冷涼効果を調べた。
なお、基準としてL−メントールの0.01%石油エー
テル溶液を用いた。結果を表1に示す。冷涼感の評価は
次の基準によった。 +++ 非常に強く冷涼感を感じる。 ++ 強く冷涼感を感じる。 + 冷涼感を感じる。 − 冷涼感は感じない。
【0031】
【表1】 以上の結果から明かなごとく(−)−イソプレゴ−ルは
L−メントール同様、舌先のみならず皮膚においても十
分な冷感を有していた。
L−メントール同様、舌先のみならず皮膚においても十
分な冷感を有していた。
【0032】試験例2 健康成人男子26名に対して、実施例8および比較例1
で得られたパップ剤を前腕表部側に貼付し、その生理学
的冷涼効果と匂いを比較検討した。下記の各項目につき
試験し判定した。結果を表2に示す。
で得られたパップ剤を前腕表部側に貼付し、その生理学
的冷涼効果と匂いを比較検討した。下記の各項目につき
試験し判定した。結果を表2に示す。
【0033】なお、判定方法は各試験項目において該当
する試験結果を下記の点数で被験者より報告させる方法
をとった。
する試験結果を下記の点数で被験者より報告させる方法
をとった。
【0034】※試験項目、試験結果の配分及びその点数 イ)冷感の強さ 冷感が強いもの ──── 3 冷感がとぼしいもの ──── 2 冷感がないもの ──── 1 ロ)冷感の持続 3時間以上 ──── 3 3時間以下 ──── 2 1時間以下 ──── 1 ハ)冷感の速効性 5分以内 ──── 3 5〜10分以内 ──── 2 10分以上 ──── 1 ニ)匂いの強さ 匂いが強い ──── 3 匂いが弱い ──── 2 匂いがない ──── 1
【0035】以上4項目に関して、各被験者の回答した
点数を各々合計し、各項目にわたって26人各平均値を
示したものが表2である。
点数を各々合計し、各項目にわたって26人各平均値を
示したものが表2である。
【0036】
【表2】 以上の結果から明らかなごとく、(−)−イソプレゴ−
ルはL−メントールに匹敵する冷感を有し、匂いもマイ
ルドであった。
ルはL−メントールに匹敵する冷感を有し、匂いもマイ
ルドであった。
【0037】試験例2 実施例8及び比較例2のパップ剤を5℃で保存し結晶化
の経時変化を観察した。結果を表3に示す。
の経時変化を観察した。結果を表3に示す。
【0038】
【表3】
【0039】以上の結果から明かなごとく溶解剤を添加
しない比較例2ではL−メントールが経時的に結晶化し
てしまうのに対し、(−)−イソプレゴールでは単独で
基剤中に溶解して存在した。
しない比較例2ではL−メントールが経時的に結晶化し
てしまうのに対し、(−)−イソプレゴールでは単独で
基剤中に溶解して存在した。
【0040】
【発明の効果】本発明の(−)−イソプレゴールからな
る冷感剤及び冷感性組成物は、口腔内のみならず皮膚に
おいても十分な冷感作用を有し、L−メントールに比べ
て匂いも極めて少ないうえに、昇華性でないので経時的
にて非常に安定で製剤上処方しやすい。しかも常温で液
体であるため溶解剤を必要としない。又、製剤的にも安
定性の高い製品の開発が可能で作業環境にも問題を生じ
ないという特徴を有するものである。すなわち、本発明
の冷感剤は、軟膏、クリーム、ゲル、ローション、エア
ゾール剤、成形パップ剤、テープ剤、内服剤等の医薬
品、パウダー、ヘアトニック、シャンプー、口紅等の化
粧品、歯磨き等の口内洗浄剤、チュウインガム、キャン
デー、冷菓、清涼飲料等の食品等に配合してさわやかな
冷涼効果を付与した冷感性組成物として使用され、極め
て有用である。
る冷感剤及び冷感性組成物は、口腔内のみならず皮膚に
おいても十分な冷感作用を有し、L−メントールに比べ
て匂いも極めて少ないうえに、昇華性でないので経時的
にて非常に安定で製剤上処方しやすい。しかも常温で液
体であるため溶解剤を必要としない。又、製剤的にも安
定性の高い製品の開発が可能で作業環境にも問題を生じ
ないという特徴を有するものである。すなわち、本発明
の冷感剤は、軟膏、クリーム、ゲル、ローション、エア
ゾール剤、成形パップ剤、テープ剤、内服剤等の医薬
品、パウダー、ヘアトニック、シャンプー、口紅等の化
粧品、歯磨き等の口内洗浄剤、チュウインガム、キャン
デー、冷菓、清涼飲料等の食品等に配合してさわやかな
冷涼効果を付与した冷感性組成物として使用され、極め
て有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 A61K 7/48 9051−4C // A23G 3/30 A23L 2/00 A C07C 13/19 9280−4H 35/17 8827−4H C11B 9/00 D 2115−4H (72)発明者 鶴田 清美 佐賀県鳥栖市田代大官町408番地 久光製 薬株式会社内 (72)発明者 益田 憲治 佐賀県鳥栖市田代大官町408番地 久光製 薬株式会社内 (72)発明者 浦田 良明 佐賀県鳥栖市田代大官町408番地 久光製 薬株式会社内
Claims (2)
- 【請求項1】 化学構造式(1) 【化1】 (1) で表わされる(−)イソプレゴールからなる冷感剤
- 【請求項2】 請求項1記載の(−)イソプレゴールか
らなる冷感性組成物
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4237768A JPH0665023A (ja) | 1992-08-12 | 1992-08-12 | (−)イソプレゴールからなる冷感剤及び冷感性組成 物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4237768A JPH0665023A (ja) | 1992-08-12 | 1992-08-12 | (−)イソプレゴールからなる冷感剤及び冷感性組成 物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0665023A true JPH0665023A (ja) | 1994-03-08 |
Family
ID=17020158
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4237768A Pending JPH0665023A (ja) | 1992-08-12 | 1992-08-12 | (−)イソプレゴールからなる冷感剤及び冷感性組成 物 |
Country Status (1)
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