JPH0665023A - (−)イソプレゴールからなる冷感剤及び冷感性組成 物 - Google Patents

(−)イソプレゴールからなる冷感剤及び冷感性組成 物

Info

Publication number
JPH0665023A
JPH0665023A JP4237768A JP23776892A JPH0665023A JP H0665023 A JPH0665023 A JP H0665023A JP 4237768 A JP4237768 A JP 4237768A JP 23776892 A JP23776892 A JP 23776892A JP H0665023 A JPH0665023 A JP H0665023A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
isopulegol
frigid
agent
menthol
composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP4237768A
Other languages
English (en)
Inventor
Akira Nakagawa
晃 中川
Munehiko Hirano
宗彦 平野
Hideshi Oda
英志 小田
Kiyomi Tsuruta
清美 鶴田
Kenji Masuda
憲治 益田
Yoshiaki Urata
良明 浦田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hisamitsu Pharmaceutical Co Inc
Original Assignee
Hisamitsu Pharmaceutical Co Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hisamitsu Pharmaceutical Co Inc filed Critical Hisamitsu Pharmaceutical Co Inc
Priority to JP4237768A priority Critical patent/JPH0665023A/ja
Publication of JPH0665023A publication Critical patent/JPH0665023A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Confectionery (AREA)
  • Non-Alcoholic Beverages (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)

Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【目的】 揮散性を示さない、刺激臭が極めて少な
い、十分な冷却作用を有する、基剤中で結晶化しな
い、原料コストが安価、各種基剤と相溶性が良い等
のすぐれた特徴を有する冷感剤及び冷感性組成物の提
供。 【構成】 構造式(1)の(−)−イソプレゴールから
なる冷感剤及び冷感性組成物に関し、外皮適用を目的と
した化粧品及び医薬品、あるいは口腔内適用の製剤から
なる。 【効果】 構造式(1)の(−)−イソプレゴールはL
−メントールに比べて匂いが極めて少なく、口腔内のみ
ならず皮膚を対象とした場合でも充分な冷感効果を発揮
する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、(−)イソプレゴール
からなる冷感剤及び冷感性組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】従来より、皮膚や口の粘膜に対して生理
的に冷たい感じを与える、いわゆる冷涼作用を有する化
合物として、ハッカ油及びハッカ油の主成分であるL−
メントールが知られており、これは芳香剤として食料
品、飲料、歯磨、タバコ等に配合されている。また冷感
剤として各種の化粧品、外用剤などに広汎に使用されて
いる。しかしながら、L−メントールは冷涼効果として
は強いものの、特異なハッカ臭を有すると共に昇華性の
ため、冷涼効果の持続性については充分なものとは言い
難い。特に特異なハッカ臭の香りについては、化粧品等
の各種製剤に配合処方する場合、化粧品特有の優雅な芳
香性を損なう等して処方上問題があった。また昇華性の
ため冷涼効果の持続性を特に要求されるシップ剤やテー
プ剤等の医薬貼付剤として処方するうえでも充分でなか
った。
【0003】しかも、これらの貼付剤として処方する場
合、固体であるL−メントールは、他の薬剤及び基剤と
充分に混合溶解された状態で配合処方されるが、処方さ
れたのちは基剤中でしだいに結晶化し、有効成分である
薬物の放出性の低下及び冷涼効果の低下、さらには基剤
の安定性等に問題が生じるため、L−メントールの溶解
剤として他の成分の添加の必要性が生じる。またL−メ
ントールは原料として非常に高価であるので製品コスト
を考慮すると大きな負担であった。
【0004】近年匂いの軽減化を図ったL−メントール
誘導体及び類縁化合物に関する特許が多数見受けられる
ようになった。例えば、特開昭47−16647号公
報、同47−16649号公報、同58−88334号
公報、同61−194049号公報、特開平2−290
827号公報等にはメントール誘導体に関するもの、特
開昭58−93454号公報、同58−95194号公
報には三環式アルコール類、特開昭60−136544
号公報には三環式アミド類等の冷感剤が開示されてい
る。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】前述したL−メントー
ルやメントール類縁化合物を化粧品や医薬品の成分とし
て製剤処方する場合、冷涼効果、冷涼作用の持続
性、特異臭(ハッカ臭)、製剤における安定性、
経済性(製品コスト)、溶解性、昇華性等のいずれ
かの問題を生じるため、充分満足する製品を提供できな
い。
【0006】特に、昇華性であるL−メントールの特異
なハッカ臭はわずかな量で広範囲まで及び目や鼻粘膜に
刺激を与える、そのためL−メントールを取り扱う製造
工程の作業環境としては余り好ましい状況ではない。ま
た製品として使用するうえでもハッカ臭の香りを気にす
る傾向にあり、使用上問題があった。また昇華性である
ため、使用中の品質の安定性を持続することは困難を要
するものであった。
【0007】そこで、本発明は口腔内又は皮膚を対象と
した化粧品、口腔製剤及び医薬品等の、各種製剤を開発
するうえで、常温で昇華しない、特異臭がより少な
い、充分な冷涼効果を有する、基剤中で結晶化しな
い、原料コストが安価、各種基剤と相溶性が良い等
の優れた特徴を有する冷感剤及び冷感性組成物の開発を
目的とするものである。
【0008】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記問題
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、L−メントールの
化学構造に類似する下記化学構造式(1)で表される
(−)−イソプレゴール〔化学名:(−)2−イソプロ
ペニル−5−メチルシクロヘキサノール〕に着目し、冷
感作用等について検討したところ、意外にもL−メント
ールに匹敵する冷感作用を有し、口腔内のみならず皮膚
を対象とした場合でも充分な冷感作用を有することが判
明した。
【0009】
【化2】 (1) 又、L−メントール及びハッカ油に比べハッカ特有の香
りが少なく、しかも昇華性のない安定性の高い化合物で
あることが判明した。
【0010】又、本化合物は常温で液体であるため、製
剤処方時に溶解剤等の添加物を用いる必要もなく、さら
に各種基剤との相溶性に優れているため配合処方するう
えで大変好ましい状態をもたらすものである。
【0011】尚、本化合物の(−)イソプレゴールはレ
モングラス等の精油中に存在し、従来よりローズ、ゼラ
ニウム、オリエンタル調の調合香料、セッケンや食品等
の香料として、あるいはL−メントールの合成中間体と
して広く利用されているものであるが、冷感作用を有す
ることは全く知られておらず、ましては冷感作用を目的
とした冷感性組成物に関しては全く検討さていない。
【0012】また先行技術文献等においても冷感作用並
びにそれらを示唆する記載は存在せず、本化合物である
(−)−イソプレゴールの冷感作用及び冷感性組成物に
ついては本発明者らが鋭意研究した結果初めて見い出し
たものである。
【0013】新規な冷感剤として見い出された(−)イ
ソプレゴールは医薬品、医薬部外品又は食品等への応用
が考えられ、これらへの処方については公知の基剤又は
薬剤との併用により適宜行なうことができる。
【0014】また、上記処方においては(−)イソプレ
ゴールの冷涼作用を損なわない限りにおいて、他の成
分、例えば防腐剤、抗酸化剤、香料、着色料、界面活性
剤等を添加配合することができる。
【0015】すなわち、本発明の冷感剤は、軟膏、クリ
ーム、ゲル、ローション、エアゾール剤、成形パップ
剤、テープ剤、内服剤等の医薬品、パウダー、ヘアトニ
ック、シャンプー、口紅等の化粧品、歯磨き等の口内洗
浄剤、チュウインガム、キャンデー、冷菓、清涼飲料等
の食品等に配合して冷涼効果を付与した冷感性組成物と
して使用される。
【0016】本冷感剤の添加量は特に制限はないが、使
用量としては0.01〜5重量%の範囲で用いるのが好
ましい。
【0017】尚、医薬品及び化粧品の各種製剤において
薬効成分として公知の薬剤を適宜配合処方することがで
きる。
【0018】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を詳細に説明す
るが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。
【0019】 実施例1 ローション (重量%) エタノール 59.0 精製水 35.0 プロピレングリコール 5.0 (−)−イソプレゴール 1.0 上記組成の冷感剤を調製した。このものを皮膚に適用す
るとさわやかなメントール様の冷涼感を与えた。
【0020】 実施例2 ヘアートニック (重量%) エタノール 52.0 ホホバ油 0.4 ポリオキシエチレンソルビタン 1.2 ラウレート プロピレングリコール 1.2 トリクロサン 0.1 色素 微 量 (−)−イソプレゴール 0.5 精製水 残 量 上記配合物を混合し均一として、ヘアートニックを調製
した。このヘアートニックを頭皮につけると、エタノー
ルの蒸発による冷却効果が終わった後も爽快な冷涼感が
残った。
【0021】 実施例3 スキンローション (重量%) エタノール 20.0 プロピレングリコール 5.0 グリセリン 4.5 パラオキシ安息香酸メチル 0.1 香料 0.2 精製水 70.0 (−)−イソプレゴール 0.2 上記各成分を混合し、スキンローションを調製した。こ
れを肌に使用すると、刺激性はなく、皮膚にさわやかな
冷涼作用を与えた。
【0022】 実施例4 歯磨き (重量%) リン酸水素カルシウム 50.0 カルボキシメチルセルロース 1.0 ナトリウムラウリルサルフェート 2.0 グリセリン 25.0 サッカリン 0.2 香料 0.8 (−)−イソプレゴール 0.05 精製水 残 量 上記各成分を混和し、歯磨きを調製した。これを使用し
たところ、さわやかな清涼感が口中に広がった。
【0023】 実施例5 シャンプー (重量%) ナトリウムラウリルサルフェート 12.0 精製水 87.5 (−)−イソプレゴール 0.5 上記成分を、攪拌分散してシャンプーを調製した。この
シャンプーを用いると使用後も頭皮にさわやかな冷涼感
が残った。
【0024】 実施例6 クリーム (重量%) 流動パラフィン 10.0 中鎖脂肪酸トリグリセライド 5.0 モノステアリン酸ポリエチレングリコ−ル 3.0 グリセリン 5.0 カルボキシビニルポリマ− 1.0 ジイソプロパノ−ルアミン 0.4 パラオキシ安息香酸メチル 0.2 (−)−イソプレゴール 2.0 精製水 残 量 上記各成分を混和し、クリームを調製した。これを皮膚
に適用したところさわやかな冷涼感が残った。
【0025】 実施例7 軟膏 (重量%) 白色ワセリン 76.0 モノステアリン酸グリセリン 10.0 牛脂 10.0 シリコーンオイル 1.0 (−)−イソプレゴール 3.0 上記各成分を攪拌混合し軟膏を調製した。これを皮膚に
適用するとメントール様の冷涼感を与えた。
【0026】 実施例8 パップ剤 (重量%) ゼラチン 5.0 ソルビト−ル 10.0 カルボキシメチルセルロ−ス 3.5 グリセリン 25.0 カオリン 7.0 ポリアクリル酸ソ−ダ 3.0 (−)−イソプレゴール 0.5 精製水 46.0 上記各成分を、加熱混合しペーストとしたものを基布上
に延展しパップ剤を調製した。このものは、メントール
と同様な冷感を示した。
【0027】 実施例9 パップ剤 (重量%) ゼラチン 6.0 ポリビニルアルコール 3.5 メトキシエチレン無水マレイン酸共重合体 2.5 グリセリン 25.0 カオリン 5.0 ポリアクリル酸ソーダ 2.0 (−)−イソプレゴール 0.5 精製水 45.5 上記各成分を、加熱混合しペーストとしたものを基布上
に延展しパップ剤を調製した。このものは、メントール
と同様な冷感を示した。
【0028】 比較例1 パップ剤 (重量%) ゼラチン 5.0 ソルビト−ル 10.0 カルボキシメチルセルロ−ス 3.5 グリセリン 25.0 カオリン 7.0 ポリアクリル酸ソ−ダ 3.0 L−メント−ル 0.5 クロタミトン 1.0 精製水 45.0 上記各成分を、加熱混合しペーストとしたものを基布上
に延展しパップ剤を調製した。なお、本例ではL−メン
トールの溶解剤としてクロタミトンを用いた。
【0029】 比較例2 パップ剤 (重量%) ゼラチン 5.0 ソルビトール 10.0 カルボキシメチルセルロース 3.5 グリセリン 25.0 カオリン 7.0 ポリアクリル酸ソーダ 3.0 L−メントール 0.5 精製水 46.0 上記各成分を、加熱混合しペーストとしたものを基布上
に延展しパップ剤を調製した。なお、比較例1における
L−メントールの溶解剤であるクロタミトンを抜いた組
成物を比較例2とした。
【0030】試験例1 健康成人男子10名に対して、(−)−イソプレゴール
の0.02%石油エーテル溶液を舌先及び前腕内側の皮
膚にそれぞれ塗布し、その生理学的冷涼効果を調べた。
なお、基準としてL−メントールの0.01%石油エー
テル溶液を用いた。結果を表1に示す。冷涼感の評価は
次の基準によった。 +++ 非常に強く冷涼感を感じる。 ++ 強く冷涼感を感じる。 + 冷涼感を感じる。 − 冷涼感は感じない。
【0031】
【表1】 以上の結果から明かなごとく(−)−イソプレゴ−ルは
L−メントール同様、舌先のみならず皮膚においても十
分な冷感を有していた。
【0032】試験例2 健康成人男子26名に対して、実施例8および比較例1
で得られたパップ剤を前腕表部側に貼付し、その生理学
的冷涼効果と匂いを比較検討した。下記の各項目につき
試験し判定した。結果を表2に示す。
【0033】なお、判定方法は各試験項目において該当
する試験結果を下記の点数で被験者より報告させる方法
をとった。
【0034】※試験項目、試験結果の配分及びその点数 イ)冷感の強さ 冷感が強いもの ──── 3 冷感がとぼしいもの ──── 2 冷感がないもの ──── 1 ロ)冷感の持続 3時間以上 ──── 3 3時間以下 ──── 2 1時間以下 ──── 1 ハ)冷感の速効性 5分以内 ──── 3 5〜10分以内 ──── 2 10分以上 ──── 1 ニ)匂いの強さ 匂いが強い ──── 3 匂いが弱い ──── 2 匂いがない ──── 1
【0035】以上4項目に関して、各被験者の回答した
点数を各々合計し、各項目にわたって26人各平均値を
示したものが表2である。
【0036】
【表2】 以上の結果から明らかなごとく、(−)−イソプレゴ−
ルはL−メントールに匹敵する冷感を有し、匂いもマイ
ルドであった。
【0037】試験例2 実施例8及び比較例2のパップ剤を5℃で保存し結晶化
の経時変化を観察した。結果を表3に示す。
【0038】
【表3】
【0039】以上の結果から明かなごとく溶解剤を添加
しない比較例2ではL−メントールが経時的に結晶化し
てしまうのに対し、(−)−イソプレゴールでは単独で
基剤中に溶解して存在した。
【0040】
【発明の効果】本発明の(−)−イソプレゴールからな
る冷感剤及び冷感性組成物は、口腔内のみならず皮膚に
おいても十分な冷感作用を有し、L−メントールに比べ
て匂いも極めて少ないうえに、昇華性でないので経時的
にて非常に安定で製剤上処方しやすい。しかも常温で液
体であるため溶解剤を必要としない。又、製剤的にも安
定性の高い製品の開発が可能で作業環境にも問題を生じ
ないという特徴を有するものである。すなわち、本発明
の冷感剤は、軟膏、クリーム、ゲル、ローション、エア
ゾール剤、成形パップ剤、テープ剤、内服剤等の医薬
品、パウダー、ヘアトニック、シャンプー、口紅等の化
粧品、歯磨き等の口内洗浄剤、チュウインガム、キャン
デー、冷菓、清涼飲料等の食品等に配合してさわやかな
冷涼効果を付与した冷感性組成物として使用され、極め
て有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 A61K 7/48 9051−4C // A23G 3/30 A23L 2/00 A C07C 13/19 9280−4H 35/17 8827−4H C11B 9/00 D 2115−4H (72)発明者 鶴田 清美 佐賀県鳥栖市田代大官町408番地 久光製 薬株式会社内 (72)発明者 益田 憲治 佐賀県鳥栖市田代大官町408番地 久光製 薬株式会社内 (72)発明者 浦田 良明 佐賀県鳥栖市田代大官町408番地 久光製 薬株式会社内

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 化学構造式(1) 【化1】 (1) で表わされる(−)イソプレゴールからなる冷感剤
  2. 【請求項2】 請求項1記載の(−)イソプレゴールか
    らなる冷感性組成物
JP4237768A 1992-08-12 1992-08-12 (−)イソプレゴールからなる冷感剤及び冷感性組成 物 Pending JPH0665023A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP4237768A JPH0665023A (ja) 1992-08-12 1992-08-12 (−)イソプレゴールからなる冷感剤及び冷感性組成 物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP4237768A JPH0665023A (ja) 1992-08-12 1992-08-12 (−)イソプレゴールからなる冷感剤及び冷感性組成 物

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH0665023A true JPH0665023A (ja) 1994-03-08

Family

ID=17020158

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP4237768A Pending JPH0665023A (ja) 1992-08-12 1992-08-12 (−)イソプレゴールからなる冷感剤及び冷感性組成 物

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH0665023A (ja)

Cited By (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0695509A2 (en) 1994-07-29 1996-02-07 Takasago International Corporation Liquid l-n-menthol composition and process for its preparation
WO2000062737A1 (en) * 1999-04-16 2000-10-26 Unilever Plc Cosmetic composition
US6627233B1 (en) 1997-09-18 2003-09-30 Wm. Wrigley Jr. Company Chewing gum containing physiological cooling agents
JP2007176856A (ja) * 2005-12-28 2007-07-12 Kao Corp 口腔用組成物
WO2010123111A1 (ja) 2009-04-24 2010-10-28 高砂香料工業株式会社 (3R)-3-ヒドロキシブタン酸-l-メンチル、その製造方法およびこれを含有する感覚刺激組成物
US7923585B2 (en) 2004-05-31 2011-04-12 Takasago International Corporation Menthol derivative and cooling agent composition comprising the same
US8071531B2 (en) 2005-06-21 2011-12-06 Takasgo International Corporation Flavor and fragrance composition
WO2011158964A1 (en) 2010-06-16 2011-12-22 Takasago International Corporation Transdermal absorption promoter, and external skin formulation thereof
JP2012508741A (ja) * 2008-11-20 2012-04-12 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 冷涼感の強化をもたらすパーソナルケア組成物
EP2478777A1 (en) 2005-12-23 2012-07-25 Kraft Foods Global Brands LLC Composition providing a cooling sensation substantially similar to that provided by menthol
US8309062B2 (en) 2009-04-24 2012-11-13 Takasago International Corporation Process for producing (3S)-I-menthyl 3-hydroxybutyrate and sensate composition
EP2559424A1 (en) 2005-10-05 2013-02-20 Kraft Foods Global Brands LLC Cooling composition comprising trimethyl isopropyl butanamide
WO2016153011A1 (ja) * 2015-03-25 2016-09-29 高砂香料工業株式会社 メチルメントール誘導体およびそれを含有する冷感剤組成物
EP3219332A3 (en) * 2016-02-24 2018-01-10 Takasago International Corporation Household product delivering cooling sensations
WO2018131575A1 (ja) 2017-01-10 2018-07-19 高砂香料工業株式会社 メチルメントール誘導体及びそれを含有する冷感剤組成物
WO2019078185A1 (ja) 2017-10-16 2019-04-25 高砂香料工業株式会社 2,2,6-トリメチルシクロヘキサンカルボン酸誘導体を含有する冷感剤組成物
JP2020033297A (ja) * 2018-08-29 2020-03-05 株式会社 資生堂 化粧料および洗浄料

Cited By (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0695509A3 (en) * 1994-07-29 1996-07-31 Takasago Perfumery Co Ltd Liquid L-N menthol composition and process for its preparation
EP0695509A2 (en) 1994-07-29 1996-02-07 Takasago International Corporation Liquid l-n-menthol composition and process for its preparation
US6627233B1 (en) 1997-09-18 2003-09-30 Wm. Wrigley Jr. Company Chewing gum containing physiological cooling agents
WO2000062737A1 (en) * 1999-04-16 2000-10-26 Unilever Plc Cosmetic composition
US6267974B1 (en) 1999-04-16 2001-07-31 Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. Cosmetic compositions with sensate mixtures based on isopulegol
US7923585B2 (en) 2004-05-31 2011-04-12 Takasago International Corporation Menthol derivative and cooling agent composition comprising the same
US8071531B2 (en) 2005-06-21 2011-12-06 Takasgo International Corporation Flavor and fragrance composition
EP2559424A1 (en) 2005-10-05 2013-02-20 Kraft Foods Global Brands LLC Cooling composition comprising trimethyl isopropyl butanamide
EP2478777A1 (en) 2005-12-23 2012-07-25 Kraft Foods Global Brands LLC Composition providing a cooling sensation substantially similar to that provided by menthol
JP2007176856A (ja) * 2005-12-28 2007-07-12 Kao Corp 口腔用組成物
JP2012508741A (ja) * 2008-11-20 2012-04-12 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 冷涼感の強化をもたらすパーソナルケア組成物
US8476472B2 (en) 2009-04-24 2013-07-02 Takasago International Corporation (3R)-L-menthyl 3-hydroxybutyrate, process for producing the same, and sensate composition comprising the same
US8309062B2 (en) 2009-04-24 2012-11-13 Takasago International Corporation Process for producing (3S)-I-menthyl 3-hydroxybutyrate and sensate composition
WO2010123111A1 (ja) 2009-04-24 2010-10-28 高砂香料工業株式会社 (3R)-3-ヒドロキシブタン酸-l-メンチル、その製造方法およびこれを含有する感覚刺激組成物
US8586009B2 (en) 2009-04-24 2013-11-19 Takasago International Corporation Process for producing (3S)-I-menthyl 3-hydroxybutyrate and sensate composition
US8986660B2 (en) 2009-04-24 2015-03-24 Takasago International Corporation Process for producing (3S)-1-menthyl 3-hydroxybutyrate and sensate composition
WO2011158964A1 (en) 2010-06-16 2011-12-22 Takasago International Corporation Transdermal absorption promoter, and external skin formulation thereof
US10494330B2 (en) 2015-03-25 2019-12-03 Takasago International Corporation Methyl menthol derivative and cooling agent composition containing same
KR20170131432A (ko) 2015-03-25 2017-11-29 다카사고 고료 고교 가부시키가이샤 메틸멘톨 유도체 및 그것을 함유하는 냉감제 조성물
WO2016153011A1 (ja) * 2015-03-25 2016-09-29 高砂香料工業株式会社 メチルメントール誘導体およびそれを含有する冷感剤組成物
EP3219332A3 (en) * 2016-02-24 2018-01-10 Takasago International Corporation Household product delivering cooling sensations
WO2017146181A3 (en) * 2016-02-24 2018-01-25 Takasago International Corporation Household product delivering cooling sensations
US11851631B2 (en) 2016-02-24 2023-12-26 Takasago International Corporation Household product delivering cooling sensations
WO2018131575A1 (ja) 2017-01-10 2018-07-19 高砂香料工業株式会社 メチルメントール誘導体及びそれを含有する冷感剤組成物
KR20190099452A (ko) 2017-01-10 2019-08-27 다카사고 고료 고교 가부시키가이샤 메틸멘톨 유도체 및 그것을 함유하는 냉감제 조성물
US11236042B2 (en) 2017-01-10 2022-02-01 Takasago International Corporation Methylmenthol derivative and cool-sensation imparter composition containing same
WO2019078185A1 (ja) 2017-10-16 2019-04-25 高砂香料工業株式会社 2,2,6-トリメチルシクロヘキサンカルボン酸誘導体を含有する冷感剤組成物
US11344488B2 (en) 2017-10-16 2022-05-31 Takasago International Corporation Cool-sensation imparter composition containing 2,2,6-trimethylcyclohexanecarboxylic acid derivative
JP2020033297A (ja) * 2018-08-29 2020-03-05 株式会社 資生堂 化粧料および洗浄料
WO2020044956A1 (ja) * 2018-08-29 2020-03-05 株式会社 資生堂 化粧料および洗浄料

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6897195B2 (en) Composition of menthol and menthyl lactate, its preparation method and its applications as a cooling agent
DE2205255C3 (de) N-substituierte p-Menthan-3-carbonsäureamide und sie enthaltende Mittel zur Stimulierung der Kaltrezeptoren des Nervensystems
JPH0665023A (ja) (−)イソプレゴールからなる冷感剤及び冷感性組成 物
US4190643A (en) Compositions having a physiological cooling effect
US5296476A (en) Skin care compositions
JP3251623B2 (ja) グリシル−セリンのアミドジペプチド誘導体の界面活性剤または水和剤としての利用および新規アミドジペプチド
US4293544A (en) Fluid and semi-fluid compositions including benzoate esters
JPH07506868A (ja) 冷却剤組成物
JPS5940862B2 (ja) 生理学的冷涼効果を有する化合物および組成物に関する改良
EP0310299A1 (en) Beta-amino acid ester derivatives of alcoholic actives having extended duration of activity
JPH09502968A (ja) 粘稠な界面活性剤エマルジョン組成物
WO1997002803A1 (fr) Preparation externe pour la peau
WO1997002025A1 (fr) Agent antibacterien, bactericide, antiseptique, preparation dermatologique et composition pour detergent
WO2010070501A2 (en) Personal care composition containing a volatile and a terpene alcohol
CA1042646A (en) Compositions having a physiological cooling effect
JPS5936674B2 (ja) 生理的冷涼活性を付与する方法
US6977081B1 (en) Facial cream composition containing allantoin
JPH02290827A (ja) 1―アルコキシ―3―l―メントキシプロパン―2―オール並びにこれを含有する冷感剤及び冷感性組成物
US4963350A (en) Liquid shaving product
JPH07228887A (ja) l−メントールの清涼感を増強した香料組成物及びl−メントールの清涼感を増強する方法
JPH0399004A (ja) 皮膚化粧料
JPH05255186A (ja) 3−置換−p−メンタン誘導体並びにこれを含有する 冷感剤
JP7520644B2 (ja) メントールの刺激感増強剤
JPS58128310A (ja) 肌質改善剤
JP3495358B2 (ja) 透明固形外用剤