JPS5940862B2 - 生理学的冷涼効果を有する化合物および組成物に関する改良 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、人体の皮ふおよび粘膜、とくに口、鼻、のど
および胃腸系統に対して生理学的冷涼効果を有する組成
物および化合物に関する。

メントールが皮ふおよび口の粘膜に対して生理学的冷涼
効果を有することはよく知られているところであり、こ
れはまた食料品、飲料、歯みがきおよび口中清浄剤など
のフレーバ剤（メントールはハツカ油の主成分である）
として、局所用の化粧品類、リニメントおよびローシヨ
ンなどの成分として広く使用されている。

メントールまたは喫煙の際、口こう中に／′冷涼７感を
もたらすためのタバコの添加剤としてもよく知られてい
る。メントールの２冷涼２効果が、メントールが人体中
の熱さや冷たさの感覚をつかさどる神経末しように直接
咋用することによる生理学的効果であつて、気化の際の
潜熱によるものでないことはすでに確認されている。こ
れはメントールが神経末しようの冷たさを感覚する冷覚
受容器に直接刺げきを与え、これがつぎに中枢神経に刺
げきを与えることによるものと思われている。メントー
ルは生理学的冷涼剤としては、その用途が十分確立され
たものであるが、ある組成のものについては、強いハツ
カ香と比較的揮発性であるために用途に限痒がある。

他のいくつかの化合物はメントールと類似のにおいまた
は香りを持つものとして技術文献に報告されており、時
また種々の局所用およびせつ取用組成物におけるフレー
バ剤または付香料として報告されている。

たとえば特公昭３９−１９６２７号公報には、３−ヒド
ロキシメチルｐ−タンタン（メンチール カービノール
）が１−メントールによく似た香昧を有し、菓子、チユ
ーインガムおよびタバコのフレーバ一剤として使用され
ることが示されている。スイス特許第４８４，０３２号
明細書にはある種のメントールのサッカラードエステル
がタバコ用添加剤として提案されている。フランス特許
第１．５７２，３３２号明細書にはＮ，Ｎ一ジメチル一
２−エチルブタンアマイドがハツカ香および清涼効果を
有するものとして報告されており、かつ、Ｎ，Ｎ−ジエ
チル−２，２−ジメチルプロパンアマイドも同様の効果
をもつものとされている。Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−エチ
ルブタンアマイドが同様の効果をもつことはベリヒテ（
Ｂｅｒｉｃｈｔｅ）第３９巻第１２２３頁（１９０６年
）に報告されている。２，４，６−トリメチルヘプタン
−４−オールおよび２，４，６−トリメチルヘブト一２
−エン一４−オールがハツカ香を有することはパーフユ
ームスーコスメチツクスーサボンス（Ｐａｒｆｕｍｓ−
ＣＯｓｍｅｔｉｑｕｅｓ−ＳａｖＯｎｓ）５月号、１９
５６年、１７〜２０頁に報告されている。

メントールおよび他の関連したテルペンアルコール類お
よびそれらの誘導体の冷涼効果が研究されており、「香
料］９５巻、（１９７０年）、３９〜４３頁に報告され
ている。２，３−ｐ−タンタンジオールが顕著に涼しい
昧を示すものとして「′マイルシユタイン、ハンドブツ
フ、デア、オルガニツシエン、ヘミ一」（Ｂｅｉｌｓｔ
ｅｉｎＨａｎ一ＤｂｕｃｈｄｅｒＯｒｇａｎｉｓｃｈｅ
ｎＣｈｅｍｉｅ）第４版、（１９２３年）第６巻、７４
４頁に報告されている。

さらにｐ−タンタン類の他の置換体が生理学的冷涼効果
を持つことについても、ドイツ特許公開公報Ｐ２２Ｏ２
５３５号、Ｐ２２Ｏ３９４７号、Ｐ２２Ｏ３２７３号お
よびＰ２２Ｏ５２５５号に開示されている。この公知の
他の化合物はメントールと類似のフレーバ一および香り
をもつているけれども、メントールは上述した不利益す
なわち非常に強いにおいと比較的揮発性のものであり、
またそれ自身高価であるにもかかわらず局所用、せつ取
用および他の組成物に依然として広く使用されている。

本発明の目的は顕著な生理学的冷涼効果を有し多くの場
合メントールよりも持続性にすぐれていて、強いハツカ
の香りをともなわない他の化合物を提供することである
。他の目的は顕著な生理学的冷涼効果を有し、かつ、比
較的低い揮発性の化合物を提供することである。

本発明の他の目的は人体の神経系の冷覚受容器を刺げき
することができ、それにより望ましい冷涼感をもたらす
せつ収用、局所用、およびその他の組成物を提供するこ
と、ならぴにそれらの製造方法を提供することである。

本発明のさらに他の目的は人体の神経系を冷覚受容器を
刺げきし冷涼感を与える方法を提供することである。

さらに他の目的は容易に入手できる出発物質から容易か
つ安価に合成することができる生理学的活性を有する化
合物を提供することである。

他の目的は以下に述べる本発明の詳細な説明から明らか
であろう。本発明は、環式および非環式アミドの一群、
置換尿素類およびスルホンアミドが、顕著な生理学的冷
涼活性を有し、メントール特有の強いハツカ香を有せず
、容易に入手できる出発物質から容易かつ安価に合成す
ることができるものであることの発見に基づいている。

本発明によつて見出された化合物はつぎの一般式で示さ
れるものである。

上記式中Ｒ１は、独立しているときは、Ｈ，Ｃｌ〜Ｃ７
のアルキル基またはＣ３〜Ｃ６のシクロアルキル基；Ｒ
２は、独立しているときは、Ｃ３〜Ｃ６のアルキル基ま
たはＣ３〜Ｃ５のアルキルシクロアルキル基、シクロア
ルキル基、またはシクロアルキルアルキル基、ただし、
Ｒ２は、Ｒ１がＨであるときはＮ原子に対してアルフア
の炭素原子に、またＲ１がアルキル基またはシクロアル
キル基であるときはアルフアまたはベータの炭素原子に
、分枝を有し、この条件はＮ原子に対するアルフアまた
はベータの炭素原子が環の一部である。

環状基の場合に満足される；Ｒ１およびＲ２は、相互に
結合しているときは、直鎖状または分枝鎖状のアルキレ
ン基を表わし、Ｎ原子に結合して５〜１０員複素環を形
成し、好ましくはＮ原子に対してアルフアまたはベータ
の位置に分枝を有する；Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独
立した基であるときおよび相互に結合した基であるとき
は、全体で少なくとも５個の炭素原子を有する；および
ＸはＲ３ＣＯ−、Ｒ４ＳＯ２−またはＲ５Ｒ６ＮＣＯ一
を表わす，ここにＲ３はＨ，．Ｃｌ〜Ｃ６のアルキル基
、Ｃ３〜Ｃ６のシクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６のヒドロ
キシアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６のカルボキシアルキル基ま
たはＣ３〜Ｃ５のアルキルカルボキシアルキル基、ただ
し、Ｒ３がＣ６のアルキル基である場合は第１級の構造
である；Ｒ４はＣ１〜Ｃ６のアルキル基またはＣ３〜Ｃ
６のシクロアルキル基、ただし、Ｒ４はＣ５またはＣ６
のアルキル基である場合は第１級の構造である；Ｒ５お
よびＲ６は、独立しているときは、各々Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６
のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６のアルキルシクロアルキル基
、シクロアルキル基、またはシクロアルキルアルキル基
、Ｃ２〜Ｃ８のヒドロキシアルキル基、Ｃ２〜Ｃ８のカ
ルボキシアルキル基またはＣ３〜Ｃ８のアルキルカルボ
キシアルキル基；また相互に結合しているときは直鎖状
または分枝鎖状のＣ３〜ＣｌＯのアルキレン基を表わし
、それにはエーテル結合酸素原子が含まれていてもよい
；Ｒｌ，Ｒ２およびＸは全体で７〜１６の炭素原子を表
わす。

本発明によれば、人体の神経系の冷覚受容器を刺げきで
きる有効量の前記式で示される一種またはそれ以上の化
合物を含み人体に適用または消費される製品が提供され
る。

本発明において消費製品とは、洗面、化粧、衛生、栄養
、治療、予防その他の目的をもつて使用あるいは消費さ
れる製品を意味し、これは前記化合物を皮ふ、粘膜ある
いはその他の人体の表面組織あるいは、たとえば、鼻、
のど、口および胃腸管内の外または内組織に接触させる
ための媒体によつて構成されており、そしてこの消費製
品は本質的に形の一定していない液相製品および固相製
品、たとえば、溶液、エマルジヨン、ペースト、軟こう
、パウダー、その他、半永久的に形のある固相製品、た
とえば、固相の洗顔品および化粧品および固相の可食製
品、一時的には形があるが使用時に形がなくなるもの、
および永久的に形があるが本質的には使用後すてられて
しまうもの、たとえば、クリージング、テイシユ一、つ
まようじ、その他がある。

本発明の化合物を含有し、これを人に適用できる媒体と
なる代表的な消費製品はつぎのようなものである。

１．アルコール性および非アルコール性飲料；菓子、チ
ユーインガム、口中錠；アイスクリーム；ゼリー；など
の食用および飲用組成物。

２．アフターシエープローシヨン、ひげそり用石けん、
クリームおよびフオーム、化粧水、消臭剤および制汗剤
、ソリツドコローン、化粧石けん、浴用オイルおよび浴
用塩、ジャンプ一、頭髪用油、タルカムパウダ一、顔ク
リーム、ハンドクリーム、日焼け止めローシヨン、クリ
ージングテイシユ、歯みがき、つまようじ、口中洗浄剤
、ヘアートニツク、および目ぐすり。

３．防腐剤、ぢ軟こう、リニメント、ローシヨン、充血
除去剤、反対刺げき剤、咳止め剤、のど用錠剤、制酸剤
およびせつ取用薬剤、鎮痛剤を包含する薬剤。

４．封筒用、切手用、粘着ラベル用等の水溶性接着組成
物、その他種々の組成物。

５．シガレツト、パイプタバコ、チユーインタバコ、か
ぎタバコ、葉巻きなどのタバコおよびタバコ含有製品。

本発明にしたがつて冷覚受容器刺げき剤として使用され
る式（１）で示される化合物は、式申のＸがＲ３ＣＯ−
である環式および非環式アミドの群、ＸがＲ５Ｒ６ＮＣ
Ｏ−である置換尿素の群、およびＸがＲ４ＳＯ２−であ
るスルホンアミドの群の３つに分けられる。

これら３つの群のうち、置換尿素および環式および非環
式アミドのものはスルホンアミドのものに比べて、生理
学的冷涼活性が高く、安定性にすぐれ、製造コストが安
価であるのでより好ましいものである。さらに、活性お
よび製造コストの点では通常置換尿素の方が環式および
非環式アミドのものよりも好ましい。活性化合物の３つ
の群のものについて以下に分けて述べる。置換尿素一般
的にも最も高い活性の化合物は式（Ｈ）で示される置換
尿素である。

↓ｔｌ ▲ＴＯ上記
式申、Ｒｌ，Ｒ２，Ｒ５およびＲ６は前述のとおりであ
る。

好ましい置換尿素は、Ｒ１がＨまたはＣ１〜Ｃ７のアル
キル基、Ｒ２はＣ３〜Ｃ８のアルキル基またはＣ３〜Ｃ
５のシクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基また
はアルキルシクロアルキル基、Ｒ２はＲ１がＨであると
きＮ原子に対してアルフアの立置に、またＲ１がアルキ
ル基であるときアルフアまたはベータの立置に分枝を有
し、Ｒ，とＲ２が相互に結合してアルキレン基を形成し
ている場合はそれは１０個までの炭素原子であり、かつ
、Ｎ原子に対してアルフアまたはベータの位置に分枝を
有し、窒素原子に結合して５員環ないしは７員環を形成
するような化合物；およびＲ５はＨまたはＣ，〜Ｃ６の
アルキル基およびＲ６はＣ１〜Ｃ６のアルキル基、また
はＣ３〜Ｃ６のシクロアルキル基、またはＲ５およびＲ
６は結合してアルキレン基を表わし、エーテル酸素原子
を有していてもよく、Ｎ原子と共に５または６員環を形
成する。式（）の置換尿素は適当なアミンとイソシアネ
ートまたはカルバモイルクロライドとを反応させること
によつて容易に製造され、その代表的な反応式はつぎの
とおりである：環式および非環式アミド 本発明に有用とされる環式および非環式アミドは式（）
で表わされる。

ｎ 上記式中、Ｒｌ，Ｒ２およびＲ３は前記式（１）で述べ
たとおりである。

Ｒ１およびＲ２の好ましいものは式（Ｈ）で述べたとお
りであり、一方、Ｒ３の好ましいものはＨ，．Ｃ，〜Ｃ
６のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６のヒドロキシアルキル基、
カルボキシアルキル基またはアルキルカルボキシアルキ
ル基およびＣ３〜Ｃ６のシクロアルキル基である。この
ようなアミドは、適当な酸クロライドと置換アミンとを
公知の次のアミン生成方法によつて容易に製造すること
ができる。

Ｒ，Ｒ２ＮＨ＋Ｒ３ＣＯＣ：→ＲｌＲ２ＮＣＯＲ３環式
および非環式スルホンアミドすでに述べたように、置換
尿素およびアミドよりは劣るが、なお本発明の組成物と
して有用なものは式（５）で示されるスルホンアミドで
ある。

上記式中Ｒｌ，Ｒ２およびＲ４は式（１）で述べたとお
りである。Ｒ１およびＲ２の好ましいものは式（）で述
べたとおりであり、一方Ｒ４の好ましいものはＣ１〜Ｃ
４のアルキル基である。式（５）のスルホンアミドは相
当するスルホニルクロライドと置換アミンとから従来よ
く知られた方法により容易に製造される。

ＲｌＲ２ＮＨ＋Ｒ５ＳＯ２Ｃｌ−＋ＲｌＲ２ＮＳＯ２Ｒ
５上述の式から明らかなように、本発明にしたがつて冷
覚受容器の刺げき剤として使用される化合物には、幾何
学的または光学的異性体またはその両方があり、出発原
料およびそれらの製造方法によつて化合物は異性的に純
粋になる。

すなわち、一つの幾何学的または光学的異性体からなる
か、または幾何学的および光学的の両方の異性体混合物
になりうる。一般的にはこの化合物は異性体混合物とし
て使用されるが、幾何学的または光学的異性体間で冷涼
効果に差がある場合はいずれかを用いるのがよい。本発
明を説明するため、本発明による生理学的冷涼活性をも
ち、冷覚受容器刺げき剤として好ましい化合物を同定す
るための手段としてつぎに述べる試験方法が提出された
。

この試験方法は、生理学的冷涼活性および本発明に有用
な化合物を同定し、化合物の異なる相対的な活性を、人
体の特定部分の特定の方法で適用した場合、それら化合
物の間およびメントールとの比較で調べるための手段と
して考えられたものである。結果は他の組成物および他
の要因が作用するところの人体の他の部分におけるこれ
ら化合物の活性を必ずしも示すものではない。たとえば
、冷涼効果があられれる強さおよび持続性の制御要因は
、その化合物の表皮を通して浸透する速度に関係してお
り、これは人体の場所により区々である。

本発明による実際の製品についての表示は、試験が組成
物の経口試験で行われるので、試験結果や後で述べる他
の形式が判断の目安として利用できるにしても多分に経
験をベースとしたものになる。

もちろん、類似の試験が、当該製品の人体の別の部分た
とえば顔または前腕に適用した場合の相対的活性を測る
ために使用することができ、これは特定の外部局所用の
製品に使用するための化合物の選択に有用である。かか
る試験方法または統計的基礎によつてなされたことに留
意すべきである。

この方法はこれら化合物の感度が化合物毎に、および人
体の場所毎に変るのみならず、個人個人によつても変る
ので必要である。この種の試験は通常感覚器官によるテ
ストたとえば有機もしくは無機化合物の昧、におい等を
試験するのに用いられる。〔カーク・オスマ一著、エン
サイクロペデイア・オブ・ケミカル・テクノロジ第２版
（Ｋｉｒｋ−０ｔｈｍｅｒ著、ＥｎｃｙｃＩＯｐｅｄｉ
ａＯｆＣｈｅｍｉｃａｌＴｅｃｈｎＯｌＯｇｙ２ｎｄＥ
ｄ．）（１９６７）ＶＯｌｌ４，３３６〜３４４頁参照
〕。試験方法 つぎに述べる試験方法は平均的感覚の人にはつきりと冷
涼感をもたらすために必要とされる化合物の最少量を決
定するのに使用される。

試験は１ーメントールに対して中程度の感度をもつ選ば
れた６人のテストパネルによつて実施される。パネル
セレクシヨン平均的感度のテスト パネルを選択するた
めに、つぎの方法が使用される。

石油エーテル（沸点４０〜６０）溶液中の１−メントー
ルの既知量をフイルターペーパ一の５ｍ１Ｉ上（試験片
）におき、溶媒を蒸発させる。観察者の名前を記入して
おいて、一度にしみ込ませた片の１枚を舌上にのせ、冷
涼効果があるかないかを報告させる。しみ込ませた試験
片の各々における１−メントールの量は次第に実質的に
０．２５μｇ／１１１以上から０．２５μｇ／ＭｌＬ以
下にまで減少させる。正確な範囲は重要ではない。毎平
方ミリ２．０μｇの１−メントールを含む試験片からス
タートし、つぎにその量を半量にし、またその量を半量
にするというようにつぎつぎに減量して試験する。

すなわち、２回目の試験片は１．０μｇを含み、３回目
の試験片は０．５μｇを含むように順次減量する。各々
の量が舌上で少なくとも１０回試験される。この方法で
は１−メントールによる冷覚受容器の刺げきの始まりは
、パネル各個人によつて決められ、各個人の刺げきの開
始量は１０回以上の一連のテストにおける１−メントー
ルの量とする。

冷涼効果はテストの回数の５０％が報告される。刺げき
の開始量がほマ０．２５μ９の６入のパネルメンバーが
選ばれこのセレクトパネルは、平均感度のテストパネル
とみなされた。化合物の試験 この発明による化合物の活性を試験するために、上述の
方法が１−メントールに対して平均的感覚をもつわずか
６人のセレクトパネルによつてくりかえし行なわれた。

６人のセレクトパネルの各々の化合物に対する個々の刺
激開始量が決定され、平均された。

セレクトパネルによる平均開始量が１００ｔｔ９あるい
はそれより少ない量である化合物をこの発明では冷涼活
性をもつものと認めた。

試験結果 つぎに示す表は先に述べた一般式の化合物の相対的冷涼
活性を上述の方法で試験した場合の結果を示したもので
ある。

この発明で使用される冷覚受容器の刺げき剤は、人体に
消費されまたは人体に適用される仕方によつて、消費製
品の効用が広範囲に変る。

一般的にこれらの製品は摂取用と局所用に分けられるが
、この場合、二つの用語の意味はいずれもできるだけ広
義に用いられる。したがつて摂収用という場合には食べ
たり、飲んだりする食料品、飲料のみならず、その他栄
養的価値以外の理由から経口摂収される製品、たとえば
消化錠剤、制酸剤、下剤なども含まれる。摂収用もまた
経口摂収される組成物を含むが、これにはのみ込まない
もの、例えばチユーインガムなどもこれに含まれる。局
所用のものとしては香水、白粉およびその他の化粧品、
ローシヨン、リニメント、オイルおよび軟膏などの医学
的またはその他の理由から人体の外表部に塗付される組
成物のみならず、鼻、口、のどの内粘膜などの人体の内
粘膜に、直接または間接的に塗付または吸入させること
により、塗付または、通常の用法としては接触せしめる
組成物である。したがつて鼻、のど用のスプレー、歯磨
、口内消浄剤、およびうがい用組成物も含まれる。また
本文中における局所用製品にはまたよごれ落し布や、つ
まようじなどの化粧用品も含まれる。この発明の製品の
製造においては冷覚受容器刺げき剤が人体に適用される
ように、媒体中に混合される。

この媒体は全く不活性であるが、または他の活性成分で
あり、通常は他の活性成分を含む。包含される特別の製
品によつて様々な種類の媒体が適合するが、このような
媒体には個体、液体、エマルジヨン、泡状およびゲル状
のものが含まれる。冷覚受容器刺げき剤のための媒体と
して典型的なものには水またはアルコール溶液、炭化水
素油のような油および油脂、脂肪酸エステル、長鎖アル
コールおよびシリコーンオイル；スターチまたはタルク
のような粒子の細かい固体；テイツシユペーパ一のよう
なセルローズ資材料；エアロゾル推進剤として使用され
る低沸点炭化水素およびハロゲン化炭化水素；ゴムおよ
び天然または合成樹脂類などが含まれる。一般的に、こ
れらの媒体には、香料、着色剤、芳香剤、表面活性剤、
防腐剤などのような通常局所および摂取用組成物に使用
される補薬の１種以上が含まれる。

本発明による特殊の製品のより詳細な解説を下記に示す
。

化粧品類 この発明の冷覚受容器刺げき剤の主要な応用分野は、容
姿保護製品として広く分類される化粧品の分野である。

これらは身づくろいまたは衛生上あるいは化粧の目的で
人に適用される製品として定義され、化粧および香料類
を含むが処方されたおよび専売の医薬製品を含まない。
特殊の容姿保護製品は実施例で説明し特殊例を後に示し
てある。本発明の化合物が含有される容姿保護製品の１
つに、局所用のローシヨン、たとえばアフターシエーブ
ローシヨン、化粧水、その他があり、この場合化合物
はアルコール溶液または水性アルコール溶液として使用
され、この溶液は通常香料または中程度の防腐剤または
それらの両方を含む。組成物に加えられる化合物の量は
通常組成物全体に対して重量比で０．１か２５％の範囲
内である。他の種類の容姿保護製品は、石けんおよび石
けんを主とする組成物であり、これらの場合には化合物
は油、脂肪またはたとえば脂肪酸塩あるいはラウリル硫
酸塩などの天然もしくは合成の界面活性剤とともに用い
られる。この組成物はまた通常、精油または香料も含ん
でいる。石けん組成物の中にはすべての種類の石けん、
たとえば化粧用石けん、ひげそり用石けん、ひげそり用
あわ、とくにはアエロゾル式のひげそり用あわなどを含
む。この化合物は組成物に対し重量比で０．５〜２．５
％の範囲で添加される。冷覚受容器刺げき剤が含有され
る他のクラスの容姿保護製品としては、化粧用クリーム
、緩和剤およびローシヨンであり、このようなクリーム
緩和剤およびローシヨンは通常ベースとしてのＯ／Ｗ型
エマルジヨンおよび任意成分としてのワツクス、保在剤
、香料、防ふ剤、収れん剤、顔料その他からなつている
。

この種類のものには、棒口紅組成物が含まれ、この組成
物は通常オイルおよびワツクスペースに冷覚剤が他の成
分たとえば顔料と共に加えられたものからなる。一方、
このような製品における冷覚受容器刺げき剤の混入量は
通常０．１ないし２．５％の範囲とされる。本発明の冷
覚受容器刺げき剤が混入される口中衛生剤として、口中
洗浄剤、うがい剤、および水歯みがき組成物が含まれる
。

最初の２つのものは通常同一のものとして認められてお
り、通常、防ふ剤の水溶液、アルコール溶液、あるいは
水−アルコール溶液であり、しばしば着色されており、
また美味にするために香料が加えられていて、冷覚受容
器刺げき剤が０．０１ないし０．１重量％加えられる。
歯みがき組成物として固体プロツク状のもの、粉、ペー
ストまたは液体タイプのものであり、通常細分化された
みがき物質たとえば沈でんチヨウタ、シリカ、マグネシ
ウムシリケート、水酸化アルミニウム、あるいはこの種
のもので従来知られている類似の物、および清浄剤また
はフオーム剤からなつている。

これには香料、着色料、防み剤、潤滑剤、シツクナ一、
乳化剤または可塑剤などの任意成分が含有されてよい。
これらの組成物に加えらる冷覚受容器刺げき剤の量は一
般に全組成物に対して０．１ないし２．０重量％とされ
る。飲食および可食けいたい組成物本発明による冷覚受
容器刺げき剤は飲食可能のベースと一般に１種ないしは
２種以上の風昧づけ、色づけの昨用薬剤とからなる飲食
可能の組成物へ巾広く混入される。

この冷覚受容器刺げき剤の特徴的効果は口、およびある
場合には胃の中においてさいも冷涼効果をもたらすので
、砂糖をベースにするチヨコレート、甘菓子、ミントキ
ヤンデーアイスクリーム、ゼリー、およびチユーイング
ガムのような菓子類に特に有効である。この種の菓子製
造は伝統的技法、製造法によるものであり本発明の領域
には入らない。冷覚受容器刺げき剤は製品において望ま
しい冷涼効果をもたらすに十分な量をしかるべき程度添
加される。既述のとおり、その量は製造物中の化合物に
より、望んだ冷涼効果の程度、また他の香料の強さによ
りかわる〇しかし、一般的な目安てして組成物全体に対
し０．０１から１．０重量？が好ましい。飲料の製造に
も同様の考えが応用される。

一般的にいづて本化合物はソフト・ドリンク、すなわち
フルーツ・スカツシユ、レモネード、コーラ等に最も有
用であるがアルコール飲料にも利用できる。使用される
化合物の量はふつう組成物全体に対し０．０１〜１．０
％の範囲とされる。医薬品 膚、および口、のど、鼻、胃腸の粘膜におよぼす冷涼効
果の故に冷涼受容器刺げき剤は種々の口内薬、鼻とのど
のスプレー、特に反刺げき剤の必要とされる局所組成物
として利用できる。

一般的にこれら医薬剤は局所用、摂取用、あるいは専売
薬であろうと認定基準によるものであろうと、薬学的に
認められた液体ないし固体の担体、薬学的に活性の成分
を含み、そしてこれらの薬剤の中に、冷覚受容器刺げき
剤は混入される皮ふやその他の人体表面、あるいは口、
胃腸系に、その配合や外部塗布用あるいは内部投薬の仕
方に従つて快よい冷涼効果をもたらす。

本発明の化合物の特殊な効用として、特に重炭酸ナトリ
ウム、酸化マグネシウム、カルシウムないし炭酸マグネ
シウム、アルミニウムないし水酸化マグネシウムないし
マグネシウム・トリシリケイトに基づいている制酸剤、
消化剤製造に有用である。このような組成物においては
、一般に本化合物は０．１から２．０％の量で添加され
る。冷涼受容器刺げき剤は口内疼痛除去剤中に、アセチ
ルサリチノ情ないしはその塩と共にまた、鼻の消炎剤中
にはエフエドリン含有物と共に添加混入される。

本発明にしたがつた消費製品は以下の例に示すとおりで
あるが、パーセントはすべて重量で示した。

実施例 １ アフタ一 シエーブ ローシヨン つぎの処方によつて各成分を液に溶解、冷却し濾過して
アフタ一 シエーブ ローシヨンを製造した。

このベースローシヨンに重量で０．５％のＮ−エチル−
Ｋ，Ｎ−ジ一 Ｓｅｃ−ブチル尿素を加えた。

この溶液を顔料に使用したところ、まもなくはつきりと
冷涼な感じがした。実施例 ２ 消毒用軟膏 つぎの処方に従つて軟膏を製造した。

これらの成分を混合し、４０℃に堀め、高速ブレンダー
中で乳化した。

混合操咋中に、この混合物に１．５％のＮ，Ｎ−ジメチ
ル−Ｎ′−シクロヘキシル−Ｎ′−イソプロピル尿素を
添加した。こうして得られた軟膏を皮膚にぬると明らか
な冷涼効果が得られた。実施例 ３ ついで、この液体に１．０％のＮ−エチル− Ｎ′−ｎ
−ブチル−Ｎ’ − ｔ −ブチル尿素を加え、ペ一′
ゞ−テイシユ一をこの液体中に浸漬した。

この浸み込ませたテイシユ一は、これで皮膚を拭うのに
用いると、まもなく皮膚に新鮮な冷涼感が得られる。

実施例 ４ ねり歯磨 つぎの成分をねり機で混合する。

上記成分のねり咋業を経る直前に、ねり磯にＮ−（ ２
，２−ジメチルプロピオニル）−２，６一ジメチルピペ
リジン１．０重量弊加えた。

これをねり歯磨として使用すると、口中に強い冷涼感が
認められた。

実施例 ５ エアロゾル シエーピング石鹸 エアロゾルシエーピング石鹸組成物を下記の処方により
調製した。

この組成物は酸を水に溶解し、トリエタノールアミンを
加え、冷却しながら他の成分を添加すれば得られる。

つぎにこの混合物に、組成物に０．５％のＮ，Ｎ−ジ一
Ｓｅｃ−ブチルプロピオンアマイドを加えた。ブタンプ
ロペラントの存在下にエアロゾル分散して包装したこの
組成物をひげそりに使用したとき、顔面はあきらかに新
鮮な冷涼感を覚えた。

実施例 ６ソフト ドリンク つぎの処方からソフト ドリンク濃縮物を製造した。

この濃縮物に、０．１０％のＮ−（２，４，４ートリメ
チルベント−２−イル）−メチルプロピオンアマイドを
加えた。

この濃縮物を水で稀釈して味わつたところ、快よい冷涼
な後あじを有するオレンジの昧が得られた。

実施例 ７ つまようじ 木製つまようじの先にＮ，Ｎ−ジーセカンダリイーブチ
ルメタンスルフオンアマイドのアルコール溶液を含浸さ
せて、０．０５ηの該アルコールがつまようじに含まれ
るようにした後、乾燥した。

これを舌の上にのせたところ、まもなくはつきりした冷
涼感が得られた。実施例 ８ アフタ一 シエーブ ローシヨン つぎの処方によつて各成分を液に溶解、冷涼し濾過して
アフタ一 シエーブ ローシヨンを製造した。

このベースローシヨンのサンプルにその全体に対し０．
７重量？のＮ−プロピオニル−２，６−ジメチルピペリ
ジンを加えた。

このものを顔面に使用したところまもなくはつきりと冷
涼な感じがした。

実施例 ９ クレンジング テイシユ一 つぎの成分からクレンジング液を調製した。

トリエタノールアミン ラウリルついで、この液体に１
．０％のＮ−イソブチル−Ｎ−セカンダリイブチルブタ
ンアマイドを加え、ペーパーテイシユ一をこの液体中に
浸漬した。

この浸み込ませたテイシユ一は、これで皮膚を拭うのに
用いると、まもなく皮膚に新鮮な冷涼感が得られた。実
施例 １０ ねり歯磨 つぎの成分をねり機で混合した。

上記成分のねり咋業を経る直前に、ねり機にＮ−ｎ−ペ
ンチル一（Ｎ，Ｎ′）ジイソプロピル尿素を１重量％加
えた。

これをねり歯磨として使用すると、口中に強い冷涼感が
認められた。

実施例 １１ エアロゾル シエーピング石鹸 エアロゾル シエーピング石鹸組成物を下記の処方によ
り調製した。

この組成物は酸を水に溶解し、トリエタノールアミンを
加え、冷却じながら他の成分を添加すれば得られる。

つぎにこの混合物に、組成物に０．７％に相当するＮ，
Ｎ−ジイソプロピル エタンスルホンアマイドを加えた
。

この組成物をブタンプロペラントの存在下にエアロゾル
分散して包装した。この組成物をひげそりに使用したと
き、顔面はあきらかにフレツシユな冷涼感を覚えた。実
施例 １２ ねり歯磨 つぎの成分をねり機で混合した。

上記成分のねり昨業を経る直前に、ねり機にＮ，Ｎ−ジ
イソプロピルエタンスルホンアマイドを１．５重量？加
えた。

これをねり歯磨として使用すると、口中に強い冷涼感が
認められた。

実施例 １３ エアロゾル シエーピング石鹸 エアロゾル シエーピング石鹸組成物を下記の処方によ
り調製した。

この組成物は酸を水に溶解し、トリエタノールアミンを
加え、冷却しながら他の成分を添加すれば得られる。

つぎにこの混合物に１．０％に相当するＮ−イソブチル
−Ｎ−イソプロピルプロバンスルホンアマイドを加えた
。この組成物をブタンプロペラントの存在下にエアロゾ
ル分散して包装した。この組成物をひげみりに使用した
とき、顔面はあきらかに新鮮な冷涼感を覚えた。

実施例 １４ ヘヤーシヤンプー ナトリウム ラウリル エーテル サルフエート１０９
を高速ミル中で９０９の水中に分散させた。

この分散液にＮ一旦−ブチル−Ｎ，Ｎ７−ジＳｅｃ．ブ
チル尿素を２重量％加えた。このジャンプ一を用いて髪
を洗つたところ、頭皮に新鮮な冷涼感が得られた。実施
例 １５ つまようじ 木製つまようじの先にＮ／−｛Ｎ−エチル−Ｎ一（１，
２−ジメチル−ｎ−プロピル）カルバモイル｝ピロリジ
ンのアルコール溶液を含浸させて、０．０５ヮの該アル
コールがつまようじに含まれるようにした後、乾燥した
。

これを舌の土にのせたところ、まもなくはつきりした冷
涼感が得られた。

実施例 １６ ソフト ドリンク つぎの処方からソフトドリンク濃縮物を製造した。

この濃縮物に、０．２％のＮ，Ｎ−ジ一Ｓｅｃ．ブチル
エタン スルホンアマイドを加えた。

この濃縮物を水で稀釈して昧わつたところ、快よい冷涼
な後あじを有するオレンジの昧が得られた。実施例 １
７ 化粧水 つぎに処方によつて化粧水を昨つた。

この処方に、全組成物に対し２．０％のＮ，Ｎ−ジ一Ｓ
ｅｃ．ブチルメタンスルホンアマイドを加えた。

このものを用いると、アフタ一 シエープローシヨンの
場合と同様、アルコール分の蒸発による冷感が消えた後
も皮ふにはつきりと冷涼感が認められた。実施例 １８ ソフト スウイート 氷砂糖に水を加え、４０℃でかた練りしてペーストを昨
つた。

ついでこれに０．２％のＮ−ｎ−プロピル−Ｎ−（１−
エチル−ｎ−プロピル）−Ｎ′シクロプロピル尿素をか
くはんしつつ加えてから固まらせた。このようにして得
たものは、はつかの昧も香もないにもかかわらず、口中
において、はつか特有の冷涼効果のある柔かい甘昧を示
した。

実施例 １９ 親水軟膏 下記の処方で親水軟膏を調製した。

水にラウリル硫酸ナトリウムを添加し、６『Ｃに加熱し
た。

つぎにこのものにかくはん下に、６０℃に加熱して溶融
したパラフインをかくはん混合し、ついでこの混合物に
プロピレングリコールおよび１−オクタデカノールを添
加した。このようにして得られた混合物に、１．５％の
Ｎ−ＩｓＯ−ブチル−Ｎ−Ｓｅｃ．ブチル ホルムアマ
イドを加えた。

この軟膏を皮ふに適用すると顕著な冷涼効果が現われた
。

実施例 ２０ 除臭剤 発射剤の存在下にエアゾルを炸り、調合するのに適当な
除臭剤組成物はつぎの処方である。

この組成物に２重量？のＮ−イソブチル−Ｎ′−エチル
−Ｎ−シクロペンチル尿素を加えた。このものを皮ふに
使用したところ、はつきりした冷涼感が得られた。実施
例 ２１ 棒口紅 １．０重量？のＮ−エチル−Ｎ−（１，２−ジメチル−
ｎ−プロピル）−６−ヒドロキシヘキサンアマイドを溶
融した専売棒口紅に混合し、この混合物を再び固型状の
棒口紅とした。

これを口に適用すると持続冷涼効果がはつきりと感じら
れた。実施例 ２２ソリツド コローン つぎの処方によつてソリツド コローンを炸つた。

ステアリン酸ナトリウムを、エタノール、プロピレング
リコールおよび水の温かい混合物にかくはんしながら溶
解した。

この溶液に香料と２％のＮ−１ｓ０−プロピル一Ｎ−イ
ソブ升レシクロペンタンカルボキシアマイドを加え、つ
いでこの混合物を固めてワツクスケーキにした。これを
ひたいに用いたところ、強い冷涼効果があられれた。

実施例 ２３ ヘアートニツク ヘアートニツクを調製した。

力スターオイル、レゾルシンおよび香料をエタノール成
分に溶解し、この溶液に２％のＮ−エタンスルホニル−
２，６−ジメチルピペリジンを添加した。

これを頭皮に塗布したところ、冷涼感が得られた。実施
例 ２４ うがい薬 濃縮うがい薬組成物をつぎの処方で調製した。

この組成物に０．１％のＮ−メチル−Ｎ−２−ヒドロキ
シエチル−Ｎ！−ｎ−プロピル−ＮＬ（１′−エチル−
ｎ−プロピル）尿素を加えた。これを約１０倍容の水で
うすめて、口をすすぐのに用いると強い冷涼効果が口中
にえられた。

実施例 ２５タルカムパウダー タルカムパウダ一を下記の成分とともに粉砕することに
より調製した。

粉砕中の間に、１。

０％のＮ−Ｓｅｃ．ブチル−Ｎ一イソブチル一ＮＬイソ
プロピル尿素を添加した。

このタルカムパウダ一から新鮮な冷涼効果が得られた。
実施例 ２６ チユーイン ガム ある専売のチユーイン ガム数枚を流水中に１６８時間
さらして水溶性の香昧料を全て除去した。

このさらし操咋の終りにはチユーイン ガムベースから
ミントの味や香りは全くぬけていた。ついで、このチユ
ーイン ガム ベースを０．５％のＮ−｛ＮＬエチル−
Ｎ７−（１，２−ジメチル−ｎ−プロピノ（ハ）カルバ
ミル｝モルホリンと共に練り合わせ、つぎにこのものを
水で抽出したチユーイン ガム ベースと比較したとこ
ろ、この製品は香りでは何ら変化がなかつたが、口中で
著しい冷涼効果を示した。実施例 ２７ 化粧水 つぎの処方によつて化粧水を作つた。

｛ＮＬエチル−Ｎ／−（１，２−ジメチル−ｎ−プロピ
ノ（ハ）一カルバモイル｝ピロリジンを加えた。

このものを用いると、アフタ一 シエープローシヨンの
場合と同様、アルコール分の蒸発による冷感が消えた後
も皮ふにはつきりと冷涼感が認められた。実施例 ２８ ソフト スウイート 氷砂糖に水を加え、４０℃でかた練りしてペストを作つ
た。

ついでこれに０．２％のＮ−シクロヘキシル−Ｎ−イソ
プロピルアセトアマイドをかくはんしつつ加えてから固
まらせた。このようにして得たものは、はつかの昧も香
もないにもかかわらず、口中において、はつか特有の冷
涼効果のある柔かい甘味を示した。

実施例 ２９ 親水軟膏 下記の処方で親水軟膏を調製した。

水にラウリル硫酸ナトリウムを添加し、６０℃に加熱し
た。

つぎにこのものにかくはん下に、６０℃に加熱して溶融
したパラフインを加え、ついでこの混合物にプロピレン
グリコールおよび１−オクタデカノールを添加した。こ
のようにして得られた混合物に、１．５％のＮ，Ｎ−ジ
一Ｓｅｃ．ブチル エタンスルホンアマイドを加えた。

この軟膏を皮ふに適用すると顕著な冷涼効果が現われた
。

実施例 ３０ 除臭剤 発射剤の存在下にエアゾルを作り、調合するのに適当な
除臭剤組成物はつぎの処方である。

この組成物に１重量％のＮ，Ｎ−ジ〜Ｓｅｃ．ブチル
メタンスルホンアマイドを加えた。このものを皮ふに使
用したところ、はつきりした冷涼感が得られた。実施例
３１ 棒口紅 １．０重量？のＮ−イソブチル−Ｎ−Ｓｅａ．ブチル−
Ｎ′−シクロペンチル尿素を溶融した専売棒口紅に混合
し、この混合物を再び固型状の棒口紅とした。

これを口に適用すると持続冷涼効果がはつきりと感じら
れた。実施例 ３２ ソリツド コローン つぎの処方によつてソリツド コローンを昨つた０水を
加えて 全量を１００％とする。

ステアリン酸ナトリウムを、エタノール、プロピレング
リコールおよび水の温かい混合物にかくはんしながら溶
解した。この溶液に香料と１．０％のＮ，Ｎ−ジイソブ
チル−Ｎ７，ＮＩ−ジメチル尿素を加え、ついでこの混
合物を固めてワツクスケーキにした。これをひたいに用
いたところ、強い冷涼効果があられれた。

実施例 ３３ ヘアートニツク ヘアートニツクを調製した。

力スターオイル、レゾルシンおよび香料をエタノール成
分に溶解し、この溶液に１．０％のＮ−（２，２−ジメ
チルプロピオニル）−２，６−ジメチルピペリジンを添
加した。

これを頭皮に塗布したところ、冷涼感が得られた。実施
例 ３４ うがい薬 濃縮うがい薬の組成物をつぎの処方で調製した。

この組成物に０．１％のＮ−（２，４，４−トリメチル
ペント−２−イル）−２−メチルプロピオンアマイドを
加えた。これを約１０倍容の水でうすめて、口をすすぐ
のに用いると強い？涼効果が口中に与えられる。実施例
３５ タルカムパウダー タルカムノマウダ一は下記の成分とともに粉砕すること
により調製された。

粉砕の間に、２％のＮ−（２，４−ジメチルペント−３
−イル）−２−メチルプロピオンアマイドを添加した。

このタルカムパウダ一からフレツシユな冷涼効果が得ら
れた。実施例 ３６ チユーイン ガム 専売のチユーイン ガム数枚を流水中に１６８時間さら
して水溶性の香昧料を全て除去したところ、このさらし
操作の終りにはチユーイン ガムベースからのミントの
昧や香りは全くぬけていた。

ついで、このチユーイン ガム ベースを０．０５％の
Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−（１−エチル−ｎ一プロピル）
シクロブタンカルボキシアマイドと共に練り合わせ、つ
ぎにこのものを水で抽出したチユーイン ガム ベース
と比較したところ、この製品は香りでは何ら変化がなか
つたが、口中で著しい冷涼効果を示した。上記した各実
施例は本発明に含まれる化合物および組成物の範囲を説
明するためのものであり、本発明の範囲を限定するもの
ではない。

上記の一般式で表わされる多数の他の化合物も同様に実
施例１〜３６の組成物中に使用するのに適しており、ま
た、本発明の化合物によつて得られる生理学的冷涼効果
は、上記以外にも冷涼効果が尊重される他の種々な組成
物にも好適に使用される。せつ収用および局所用組成物
中の冷覚受容器刺げき剤として述べられた前述の置換尿
素、アマイドまたはスルホンアマイドはタバコおよびタ
バコ含有製品の冷覚受容器刺げき剤としても有用である
。

ずでに述べたように、メントールは強いハツカ香と比較
的揮発性であるにもかかわらず広く使用されている。

他の類似の化合物もまた、タバコ中のメントールに代る
ものとして提案されている（たとえば前記刊行物参照）
。また、他の化合物はタバコ申に７冷涼剤２としてより
もむしろ７香料７として提案され、これらのうち、２−
イソプロピル−５−メチルヘキサノール（または２，６
−ジメチルヘプト−３−イルメタノール）およびこれに
関連のある化合物は、米国特許第３，７０４７１４号明
細書に開示されている。これら種々の開示がなされてい
るにもかかわらず、これはタバコを吸つたときに７冷涼
２効果を与えるため、タバコ中に添加するメントールの
代用品としての必要性にとどまつている。本発明の他の
目的は成分が鼻、口の粘膜に接触したとき、あるいはタ
バコを吸つたとき、さらにはタバコを鼻、口の粘膜に直
接接触させたときに〃冷涼７感を与える成分を含有する
タバコおよびタバコ含有製品を提供することにあり、こ
れは強いハツカ香と保存不安定などの不利をうけるもの
ではない。

本発明の他の目的は、タバコおよびタバコ含有製品に生
理学的冷涼活性を与える改良方法に関するものである。

本発明によれば、タバコあるいはタバコ含有製品を人が
喫煙したり、かんだり、すつたりしたときに鼻あるいは
口の粘膜の神経系統の冷覚受容器を刺げきする有効量を
含有するタバコと冷覚受容器刺げき添加剤を含有するタ
バコおよびタバコ含有製品が提供される。

ここにいう添加剤は冷覚を刺げきしうる前記一般式（１
）で示されるものである。

本発明′ζおいて、タバコおよびタバコ含有製品とは、
巻きタバコ、葉巻タバコまたはパイプあるいはかみタバ
コ、かぎタバコのような喫煙であろうとなかろうと人の
利用のために調製されたあらゆる組成、すなわち製造タ
バコの燃焼、タバコの煙の吸入、タバコをかんだり直接
吸入するためのものをすべて含むものである。

本発明の活性化合物のタバコおよびタバコ含有製品は、
たとえば製造工程中に適当に活性成分のアルコール溶液
をタバコに含浸させることによつて通常添加される。

しかしながらもう一つの好ましい調製として活性成分は
パイプに使用されるタバコ喫煙フイルタ一、葉巻タバコ
フイルタ一、葉巻タバコのフイルターチツプに添加され
る。後者についてより詳しくは、本発明にとくに効果的
利用の形態は、活性化合物はフイルターチツプ形成物質
の詰め物に単に添加される。これにはたとえば酢酸セル
ロース、紙、綿、α−セルロースまたはアスベスト繊維
などのよく知られている巻きタバコのフイルタ一がある
。通常、フイルターチツプに活性化合物のアルコール溶
液を含浸させ、これを乾燥して活性化合物をそれらに沈
着させる。本発明に従つてタバコもしくはタバコ含有製
品に含浸された活性化合物の量は、皮ふに接触し、冷涼
効果を感じるのに必要な量であり、またそれらは適用の
様子たとえばタバコ自体、フイルターチツプ、あるいは
他の多くの付属品などにより変化する。しかしながら目
安としてはより活性な化合物ではチツプ付シガレツトの
フイルターチツプに０．１η程度の少量を付着させるこ
とで有効である。つぎに本発明によるタバコおよびタバ
コ含有製品をあげる。

実施例 ３７ 巻きタバコ 巻きタバコの専売品にＮ，Ｎ−ジーイソブチルーＮ，Ｎ
７−ジメチル尿素のエタノール溶液をスプレーし、１本
の巻きタバコが活性化合物の約０．５ηを含むようにし
てこれを紙に巻いた。

この含浸タバコを吸つたところ、メントール処理したシ
ガレツトに特徴的な冷涼効果が口中に得られ、普通のタ
バコにつきものの香り以外の異臭は感じられなかつた。
専売品のフイルターチツプに０．５即のＮ，Ｎ一ジ一Ｓ
ｅｃ−ブチルアセトアマイドをしみこませたものも同様
の結果が得られた。

実施例 ３８ 巻きタバコ 巻きタバコの専売品にＮ−（２，４，４−トリメチルペ
ント−２−イル）プロピオンアマイドのエタノール溶液
をスプレーし、１本の巻きタバコが活性化合物の約０．
５〜を含むようにしてこれを紙に巻いた。

この含浸タバコを吸つたところ、メントール処理したシ
ガレツトに特徴的な冷涼効果が口中に得られた。実施例
３９ フイルタ一付きシガレツト 専売品のシガレツト用フイルタ一 チツプにこのフイル
タ一に活性化合物０．５ワを付着させるのに十分量のＮ
，Ｎ−ジ一Ｓｅｃ．ブチルメンタスルホンアマイドのエ
タノール溶液を含浸させた。

この含浸チツプを有するシガレツトはこれをすうと口中
に明らかな冷涼効果が得られた。実施例 ４０ パイプタバコ パイプタバコの専売品に、Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ一ｔ−ブ
チル−Ｎ／−エチル尿素２ｇのエタノール溶液を活性化
合物０．５Ｔ！７９となるようにスプレーし、これをパ
イプにつめた、この含浸タバコを吸つたところ、メント
ール処理したタバコに特徴的な冷涼効果が口中に得られ
、普通のタバコにつきものの香り以外の異臭は感じられ
なかつた。

実施例 ４１ 葉巻タバコ 葉巻タバコの専売品に、０．５Ｔｎ９の活性物質が添加
されるように、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ−
エチルプロピオンアマイドのエタノール溶液を含浸させ
た。

この葉巻タバコを吸つたところ、口中に冷涼効果が感じ
られた。実施例 ４２ チユーイン タバコ チユーイン タバコの専売品１９に対して０．５ηの活
性物質が添加されるようにＮ−アセチル２，６−ジメチ
ルピペリジンを含浸させた。

このチユーイン タバコを吸つたところ、口に冷涼効果
が感じられた。実施例 ４３ かぎタバコ かぎタバコの専売品１９に対して５ηの活性物質が添加
されるようにＮ−イソブチル−Ｎ−Ｓｅｃ．ブチル−Ｎ
／−イソプロピル尿素のエタノール溶液を含浸させた。

約０．０１９のかぎタバコを吸つたところ、鼻に冷涼効
果が感じられた。実施例 ４４ 巻きタバコ 巻きタバコの専売品にＮ，Ｎ−ジ一Ｓｅｃ．ブチル エ
タンスルホンアマイドのエタノール溶液をスプレーし、
１本の巻きタバコが活性化合物の約０．５Ｔｆ１９を含
むようにしてこれを紙に巻いた。

この含浸タバコを吸つたところ、メントール処理したシ
ガレツトに特徴的な冷涼効果が口中に得られ、普通のタ
バコにつきものの香り以外の異臭は感じられなかつた。
実施例 ４５ フイルタ一付きシガレツト 専売品のシガレツト用フイルタ一 チツプにこのフイル
タ一に活性化合物０．５ηを付着させるのに十分な量の
Ｎ−｛Ｎ７−エチル−ＮＬ（１，２−ジメチル−ｎ−プ
ロピノ（ハ）カルバモイル｝ピロリジンのエタノール溶
液を含浸させた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 人体に適用される消費製品に、下記一般式で示され
   る冷覚受容器を刺げきし得る化合物を含有させることを
   特徴とする該消費製品に生理学的冷涼効果を付与する方
   法。 ▲数式、化学式、表等があります▼ 上記式中Ｒ＿１は、独立しているときは、Ｈ、Ｃ＿１〜
   Ｃ＿７のアルキル基またはＣ＿３〜Ｃ＿６のシクロアル
   キル基；Ｒ＿２は、独立しているときは、Ｃ＿３〜Ｃ＿
   ８のアルキル基またはＣ＿３〜Ｃ＿５のアルキルシクロ
   アルキルアルキル基、シクロアルキル基、またはシクロ
   アルキルアルキル基、ただし、Ｒ＿２は、Ｒ＿１がＨで
   あるときはＮ原子に対してアルファの炭素原子に、また
   Ｒ＿１がアルキル基またはシクロアルキル基であるとき
   はアルファまたはベータの炭素原子に、分枝を有し、こ
   の条件はＮ原子に対するアルファまたはベータの炭素原
   子が環の一部である、環状基の場合に満足される；Ｒ＿
   １およびＲ＿２は、相互に結合しているときは直鎖状ま
   たは分枝鎖状のアルキレン基を表わし、Ｎ原子に結合し
   て５〜１０員複素環を形成する；Ｒ＿１およびＲ＿２は
   、それぞれ独立しているときおよび相互に結合している
   ときは、全体で少なくとも５個の炭素原子を有する；お
   よびＸはＲ＿３ＣＯ−、Ｒ＿４ＳＯ＿２−またはＲ＿５
   Ｒ＿６ＮＣＯ−を表わす、ここにＲ＿３はＨ、Ｃ＿１〜
   Ｃ＿６のアルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６のシクロアルキル
   基、Ｃ＿２〜Ｃ＿８のヒドロキシアルキル基、Ｃ＿２〜
   Ｃ＿８のカルボキシアルキル基またはＣ＿３〜Ｃ＿８の
   アルキルカルボキシルアルキル基、ただし、Ｒ＿３がＣ
   ＿６のアルキル基である場合は第１級の構造である；Ｒ
   ＿４はＣ＿１〜Ｃ＿６のアルキル基またはＣ＿３〜Ｃ＿
   ６のシクロアルキル基、ただし、Ｒ＿４はＣ＿５または
   Ｃ＿６のアルキル基である場合は第１級の構造である；
   Ｒ＿５およびＲ＿６は、それぞれ独立しているときは、
   Ｈ、Ｃ＿１〜Ｃ＿６のアルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６のア
   ルキルシクロアルキル基、シクロアルキル基またはシク
   ロアルキルアルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿５のヒドロキシア
   ルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿５のカルボキシアルキル基また
   はＣ＿２〜Ｃ＿５のアルキルカルボキシアルキル基を表
   わし；相互に結合しているときは、直鎖状または分枝鎖
   状のＣ＿３〜Ｃ＿１＿０のアルキレン基を表わし、それ
   にはエーテル結合酸素原子が含まれていてもよい；Ｒ＿
   １、Ｒ＿２およびＸは全体で７〜１６の炭素原子を表わ
   す。