JP6987839B2 - 温感化合物 - Google Patents
温感化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6987839B2 JP6987839B2 JP2019500633A JP2019500633A JP6987839B2 JP 6987839 B2 JP6987839 B2 JP 6987839B2 JP 2019500633 A JP2019500633 A JP 2019500633A JP 2019500633 A JP2019500633 A JP 2019500633A JP 6987839 B2 JP6987839 B2 JP 6987839B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ethyl
- methyl
- composition
- phenyl
- warmth
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 147
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 148
- -1 mentone Chemical compound 0.000 claims description 61
- 238000010792 warming Methods 0.000 claims description 57
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 claims description 51
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 claims description 50
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 37
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 claims description 37
- 210000003901 trigeminal nerve Anatomy 0.000 claims description 37
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 25
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 claims description 24
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 22
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 22
- 210000004400 mucous membrane Anatomy 0.000 claims description 17
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 14
- 244000131415 Zanthoxylum piperitum Species 0.000 claims description 13
- 235000008853 Zanthoxylum piperitum Nutrition 0.000 claims description 13
- JRNKIWUFOHOCTF-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethyl 2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acetate Chemical compound OC1=C(C=C(C=C1)CC(=O)OCCOC1=CC=CC=C1)OC JRNKIWUFOHOCTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYSA-N allyl isothiocyanate Chemical compound C=CCN=C=S ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- CBOQJANXLMLOSS-UHFFFAOYSA-N ethyl vanillin Chemical compound CCOC1=CC(C=O)=CC=C1O CBOQJANXLMLOSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 12
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 11
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N glutaric acid Chemical compound OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 235000006679 Mentha X verticillata Nutrition 0.000 claims description 9
- 235000002899 Mentha suaveolens Nutrition 0.000 claims description 9
- 235000001636 Mentha x rotundifolia Nutrition 0.000 claims description 9
- NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N (+)-Neomenthol Chemical compound CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@@H]1O NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N 0.000 claims description 8
- KOCVACNWDMSLBM-UHFFFAOYSA-N 4-(Ethoxymethyl)-2-methoxyphenol Chemical group CCOCC1=CC=C(O)C(OC)=C1 KOCVACNWDMSLBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N DL-menthol Natural products CC(C)C1CCC(C)CC1O NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 229940041616 menthol Drugs 0.000 claims description 8
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 8
- VLDFMKOUUQYFGF-UHFFFAOYSA-N 4-(butoxymethyl)-2-methoxyphenol Chemical compound CCCCOCC1=CC=C(O)C(OC)=C1 VLDFMKOUUQYFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000001525 mentha piperita l. herb oil Substances 0.000 claims description 7
- 235000019477 peppermint oil Nutrition 0.000 claims description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- 229940078465 vanillyl butyl ether Drugs 0.000 claims description 7
- ATKWJXUJUNLTFU-UHFFFAOYSA-N 4-Hydroxybenzyl isothiocyanate Chemical compound OC1=CC=C(CN=C=S)C=C1 ATKWJXUJUNLTFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PSKIOIDCXFHNJA-UHFFFAOYSA-N Sanshool Natural products CC=CC=CC=CCCC=CC=CC(=O)NC(C)C PSKIOIDCXFHNJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YKPUWZUDDOIDPM-SOFGYWHQSA-N capsaicin Chemical compound COC1=CC(CNC(=O)CCCC\C=C\C(C)C)=CC=C1O YKPUWZUDDOIDPM-SOFGYWHQSA-N 0.000 claims description 6
- 229940073505 ethyl vanillin Drugs 0.000 claims description 6
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 claims description 5
- FHSUFDYFOHSYHI-UHFFFAOYSA-N 3-oxopentanoic acid Chemical compound CCC(=O)CC(O)=O FHSUFDYFOHSYHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims description 5
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 claims description 5
- LLKXNMNOHBQSJW-UHFFFAOYSA-N Elemol Natural products CCC(=C)C1CC(C=CC1(C)C)C(C)(C)O LLKXNMNOHBQSJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 206010016334 Feeling hot Diseases 0.000 claims description 5
- 244000195452 Wasabia japonica Species 0.000 claims description 5
- 235000000760 Wasabia japonica Nutrition 0.000 claims description 5
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 claims description 5
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N acetoacetic acid Chemical compound CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 235000016720 allyl isothiocyanate Nutrition 0.000 claims description 5
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 claims description 5
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 claims description 5
- 239000001444 canarium indicum l. oil Substances 0.000 claims description 5
- GFJIQNADMLPFOW-UHFFFAOYSA-N cis-Elemol Natural products CC(=C)C1CC(C(C)(C)O)CCC1(C)C=C GFJIQNADMLPFOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 235000020694 echinacea extract Nutrition 0.000 claims description 5
- GFJIQNADMLPFOW-VNHYZAJKSA-N elemol Chemical compound CC(=C)[C@@H]1C[C@H](C(C)(C)O)CC[C@@]1(C)C=C GFJIQNADMLPFOW-VNHYZAJKSA-N 0.000 claims description 5
- 239000010642 eucalyptus oil Substances 0.000 claims description 5
- 229940044949 eucalyptus oil Drugs 0.000 claims description 5
- ZYTMANIQRDEHIO-UHFFFAOYSA-N p-menth-8-en-3-ol Chemical compound CC1CCC(C(C)=C)C(O)C1 ZYTMANIQRDEHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- NFLGAXVYCFJBMK-RKDXNWHRSA-N (+)-isomenthone Natural products CC(C)[C@H]1CC[C@@H](C)CC1=O NFLGAXVYCFJBMK-RKDXNWHRSA-N 0.000 claims description 4
- KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N (E)-cinnamaldehyde Chemical compound O=C\C=C\C1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N 0.000 claims description 4
- NFLGAXVYCFJBMK-UHFFFAOYSA-N Menthone Chemical compound CC(C)C1CCC(C)CC1=O NFLGAXVYCFJBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YEMXMTNNIQKZHP-UHFFFAOYSA-N N-[4-(cyanomethyl)phenyl]-5,5-dimethyl-2-propan-2-ylcyclohexane-1-carboxamide Chemical compound C(#N)CC1=CC=C(C=C1)NC(=O)C1C(CCC(C1)(C)C)C(C)C YEMXMTNNIQKZHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YZXZAUAIVAZWFN-UHFFFAOYSA-N bis(5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl) butanedioate Chemical compound CC(C)C1CCC(C)CC1OC(=O)CCC(=O)OC1C(C(C)C)CCC(C)C1 YZXZAUAIVAZWFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229940117916 cinnamic aldehyde Drugs 0.000 claims description 4
- KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N cinnamic aldehyde Natural products O=CC=CC1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229930007503 menthone Natural products 0.000 claims description 4
- 210000005036 nerve Anatomy 0.000 claims description 4
- MXXWOMGUGJBKIW-YPCIICBESA-N piperine Chemical compound C=1C=C2OCOC2=CC=1/C=C/C=C/C(=O)N1CCCCC1 MXXWOMGUGJBKIW-YPCIICBESA-N 0.000 claims description 4
- WVWHRXVVAYXKDE-UHFFFAOYSA-N piperine Natural products O=C(C=CC=Cc1ccc2OCOc2c1)C3CCCCN3 WVWHRXVVAYXKDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 claims description 4
- BHHBIFKHVGSQFJ-JDXPBYPHSA-N (2e,4e,8z,10e,12e)-n-(2-hydroxypropan-2-yl)tetradeca-2,4,8,10,12-pentaenamide Chemical compound C\C=C\C=C\C=C/CC\C=C\C=C\C(=O)NC(C)(C)O BHHBIFKHVGSQFJ-JDXPBYPHSA-N 0.000 claims description 3
- XSJPRWBZLUYOOI-UHFFFAOYSA-N (5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl) 3-hydroxybutanoate Chemical compound CC(O)CC(=O)OC1CC(C)CCC1C(C)C XSJPRWBZLUYOOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DAEKQBAKLXIBNG-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethyl-n-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)butanamide Chemical compound CCC(CC)(CC)C(=O)NC(C)(C)CO DAEKQBAKLXIBNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IFUIILQWHYHIEK-UHFFFAOYSA-N 2-Ethoxy-4-(4-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenol Chemical compound C1=C(O)C(OCC)=CC(C2OC(C)CO2)=C1 IFUIILQWHYHIEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RFGCVZIIIHRESZ-UHFFFAOYSA-N 2-Methoxy-4-(4-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenol Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC(C2OC(C)CO2)=C1 RFGCVZIIIHRESZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000979 2-amino-2-oxoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(=O)N([H])[H] 0.000 claims description 3
- SBRYFUVVWOMLLP-UHFFFAOYSA-N 2-azaniumyl-4-methoxy-4-oxobutanoate Chemical compound COC(=O)CC(N)C(O)=O SBRYFUVVWOMLLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WEEGYLXZBRQIMU-UHFFFAOYSA-N Eucalyptol Chemical compound C1CC2CCC1(C)OC2(C)C WEEGYLXZBRQIMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920001144 Hydroxy alpha sanshool Polymers 0.000 claims description 3
- BHHBIFKHVGSQFJ-UHFFFAOYSA-N Hydroxy-Sanshool Natural products CC=CC=CC=CCCC=CC=CC(=O)NC(C)(C)O BHHBIFKHVGSQFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- LMXFTMYMHGYJEI-UHFFFAOYSA-N Menthoglycol Natural products CC1CCC(C(C)(C)O)C(O)C1 LMXFTMYMHGYJEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZBJCYZPANVLBRK-UHFFFAOYSA-N Menthone 1,2-glyceryl ketal Chemical compound CC(C)C1CCC(C)CC11OC(CO)CO1 ZBJCYZPANVLBRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KNVPMEZIMFVWMD-UHFFFAOYSA-N Menthyl pyrrolidone carboxylate Chemical compound CC(C)C1CCC(C)CC1OC(=O)N1C(=O)CCC1 KNVPMEZIMFVWMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JZJHVHUFPUYAJF-UHFFFAOYSA-N Vanillin 1,2-butylene glycol acetal Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC(C2OC(C)C(C)O2)=C1 JZJHVHUFPUYAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- SBXYHCVXUCYYJT-UEOYEZOQSA-N alpha-Sanshool Chemical compound C\C=C\C=C\C=C/CC\C=C\C(=O)NCC(C)C SBXYHCVXUCYYJT-UEOYEZOQSA-N 0.000 claims description 3
- 235000017663 capsaicin Nutrition 0.000 claims description 3
- 229960002504 capsaicin Drugs 0.000 claims description 3
- 229960005233 cineole Drugs 0.000 claims description 3
- RFFOTVCVTJUTAD-UHFFFAOYSA-N cineole Natural products C1CC2(C)CCC1(C(C)C)O2 RFFOTVCVTJUTAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- NLDDIKRKFXEWBK-AWEZNQCLSA-N gingerol Chemical compound CCCCC[C@H](O)CC(=O)CCC1=CC=C(O)C(OC)=C1 NLDDIKRKFXEWBK-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims description 3
- JZLXEKNVCWMYHI-UHFFFAOYSA-N gingerol Natural products CCCCC(O)CC(=O)CCC1=CC=C(O)C(OC)=C1 JZLXEKNVCWMYHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000002780 gingerol Nutrition 0.000 claims description 3
- CRPPMKFSMRODIQ-UHFFFAOYSA-N hydroxy gamma-sanshooel Natural products CC=CC=CC=CCCC=CC=CC(=O)NCC(C)(C)O CRPPMKFSMRODIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- AGSLVBOKTAOLCW-UHFFFAOYSA-N n-(2,3-dimethylhexan-3-yl)benzamide Chemical compound CCCC(C)(C(C)C)NC(=O)C1=CC=CC=C1 AGSLVBOKTAOLCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CUNIMRNZTKYNGN-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxyethyl)-2,3-dimethyl-2-propan-2-ylbutanamide Chemical compound CC(C)C(C)(C(C)C)C(=O)NCCO CUNIMRNZTKYNGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MQNYSPJVIUCDEG-UHFFFAOYSA-N n-(5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl)cyclopropanecarboxamide Chemical compound CC(C)C1CCC(C)CC1NC(=O)C1CC1 MQNYSPJVIUCDEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- TYANUEJCOOHPGR-UHFFFAOYSA-N n-cyclopropyl-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexane-1-carboxamide Chemical compound CC(C)C1CCC(C)CC1C(=O)NC1CC1 TYANUEJCOOHPGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 3
- 235000020744 piper nigrum extract Nutrition 0.000 claims description 3
- HDHXMZVCZFGENR-UHFFFAOYSA-N 4-(1-hydroxypropyl)-2-methoxyphenol Chemical compound CCC(O)C1=CC=C(O)C(OC)=C1 HDHXMZVCZFGENR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- TZZAKSLHHIJRLL-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-3-methoxybenzamide Chemical compound COC1=CC(C(N)=O)=CC=C1O TZZAKSLHHIJRLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 244000273928 Zingiber officinale Species 0.000 claims description 2
- 235000006886 Zingiber officinale Nutrition 0.000 claims description 2
- UJNOLBSYLSYIBM-WISYIIOYSA-N [(1r,2s,5r)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (2r)-2-hydroxypropanoate Chemical compound CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@H]1OC(=O)[C@@H](C)O UJNOLBSYLSYIBM-WISYIIOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000008397 ginger Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000008164 mustard oil Substances 0.000 claims description 2
- PCOMMNVANAQDMV-UHFFFAOYSA-N n,2-diethyl-3-methyl-2-propan-2-ylbutanamide Chemical compound CCNC(=O)C(CC)(C(C)C)C(C)C PCOMMNVANAQDMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NVVDUCGEKAIMHN-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexane-1-carboxamide Chemical compound CC(C)C1CCC(C)CC1C(=O)NC1=CC=C(OCO2)C2=C1 NVVDUCGEKAIMHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DRGWPIQBWKCBFK-UHFFFAOYSA-N n-(2,3,4-trimethylpentan-3-yl)-1,3-benzodioxole-5-carboxamide Chemical compound CC(C)C(C)(C(C)C)NC(=O)C1=CC=C2OCOC2=C1 DRGWPIQBWKCBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- VUNOFAIHSALQQH-UHFFFAOYSA-N Ethyl menthane carboxamide Chemical compound CCNC(=O)C1CC(C)CCC1C(C)C VUNOFAIHSALQQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYSA-M 3-hydroxybutyrate Chemical compound CC(O)CC([O-])=O WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 244000145321 Acmella oleracea Species 0.000 claims 1
- ZDATVGRHGYBUMK-UHFFFAOYSA-N CC(C)C1CCC(C)CC1C(CC(=O)N(C)C)C(O)=O Chemical compound CC(C)C1CCC(C)CC1C(CC(=O)N(C)C)C(O)=O ZDATVGRHGYBUMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYSA-N R3HBA Natural products CC(O)CC(O)=O WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BXEMXLDMNMKWPV-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1.C1=CC=NC=C1 BXEMXLDMNMKWPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 93
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 22
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 19
- 230000035807 sensation Effects 0.000 description 18
- 235000019615 sensations Nutrition 0.000 description 18
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 17
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 17
- 210000000214 mouth Anatomy 0.000 description 13
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 13
- 235000019568 aromas Nutrition 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- 229940112822 chewing gum Drugs 0.000 description 11
- 235000015218 chewing gum Nutrition 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 9
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- 230000008447 perception Effects 0.000 description 8
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 8
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 7
- 210000000653 nervous system Anatomy 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BPLQKQKXWHCZSS-UHFFFAOYSA-N Elemicin Chemical compound COC1=CC(CC=C)=CC(OC)=C1OC BPLQKQKXWHCZSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 210000001331 nose Anatomy 0.000 description 6
- SYEBQVUZYCJAEQ-UHFFFAOYSA-N propyl 2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acetate Chemical compound CCCOC(=O)CC1=CC=C(O)C(OC)=C1 SYEBQVUZYCJAEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000021 stimulant Substances 0.000 description 6
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 5
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 5
- ZINJLDJMHCUBIP-UHFFFAOYSA-N ethametsulfuron-methyl Chemical compound CCOC1=NC(NC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(=O)OC)=N1 ZINJLDJMHCUBIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 5
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 description 5
- 230000035910 sensory benefits Effects 0.000 description 5
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerol Natural products OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 4
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 4
- 235000013351 cheese Nutrition 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 4
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QRMZSPFSDQBLIX-UHFFFAOYSA-N homovanillic acid Chemical compound COC1=CC(CC(O)=O)=CC=C1O QRMZSPFSDQBLIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000002324 mouth wash Substances 0.000 description 4
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 3
- 239000004278 EU approved seasoning Substances 0.000 description 3
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical group CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 3
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 3
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- AWPMWZHWVKXADV-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acetate Chemical compound CCOC(=O)CC1=CC=C(O)C(OC)=C1 AWPMWZHWVKXADV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 3
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 3
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 3
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 3
- 235000011194 food seasoning agent Nutrition 0.000 description 3
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 3
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 3
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- 229940051866 mouthwash Drugs 0.000 description 3
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 3
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 3
- 229940127557 pharmaceutical product Drugs 0.000 description 3
- 210000003800 pharynx Anatomy 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 3
- 108020003175 receptors Proteins 0.000 description 3
- 102000005962 receptors Human genes 0.000 description 3
- 235000015067 sauces Nutrition 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 3
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 3
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HBKBEZURJSNABK-MWJPAGEPSA-N 2,3-dihydroxypropyl (1r,4ar,4br,10ar)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate Chemical compound C([C@@H]12)CC(C(C)C)=CC1=CC[C@@H]1[C@]2(C)CCC[C@@]1(C)C(=O)OCC(O)CO HBKBEZURJSNABK-MWJPAGEPSA-N 0.000 description 2
- CHLVYXDXLMMASU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenoxy)ethyl 2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acetate Chemical compound OC1=C(C=C(C=C1)CC(=O)OCCOC1=CC=C(C=C1)OC)OC CHLVYXDXLMMASU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWPUZFSWGLMLPJ-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethyloctyl 2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acetate Chemical compound OC1=C(C=C(C=C1)CC(=O)OCCC(CCCC(C)C)C)OC BWPUZFSWGLMLPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010006784 Burning sensation Diseases 0.000 description 2
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 2
- 240000008574 Capsicum frutescens Species 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000180278 Copernicia prunifera Species 0.000 description 2
- 235000010919 Copernicia prunifera Nutrition 0.000 description 2
- 206010013911 Dysgeusia Diseases 0.000 description 2
- 239000001493 FEMA 4558 Substances 0.000 description 2
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 2
- 102000004310 Ion Channels Human genes 0.000 description 2
- 238000000023 Kugelrohr distillation Methods 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 2
- MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N Serine Natural products OCC(N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 2
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 2
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 2
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 2
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 2
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940009868 aluminum magnesium silicate Drugs 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 235000013871 bee wax Nutrition 0.000 description 2
- 239000012166 beeswax Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001390 capsicum minimum Substances 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 230000000723 chemosensory effect Effects 0.000 description 2
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 229940110456 cocoa butter Drugs 0.000 description 2
- 235000019868 cocoa butter Nutrition 0.000 description 2
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- FGYDHYCFHBSNPE-UHFFFAOYSA-N diethyl phenylmalonate Chemical compound CCOC(=O)C(C(=O)OCC)C1=CC=CC=C1 FGYDHYCFHBSNPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- QRMZSPFSDQBLIX-UHFFFAOYSA-M homovanillate Chemical compound COC1=CC(CC([O-])=O)=CC=C1O QRMZSPFSDQBLIX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000001976 improved effect Effects 0.000 description 2
- 239000000077 insect repellent Substances 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015110 jellies Nutrition 0.000 description 2
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 2
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 2
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N magnesium orthosilicate Chemical compound [Mg+2].[Mg+2].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 2
- 229910052919 magnesium silicate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019792 magnesium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 2
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 2
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 2
- RGOVYLWUIBMPGK-UHFFFAOYSA-N nonivamide Chemical compound CCCCCCCCC(=O)NCC1=CC=C(O)C(OC)=C1 RGOVYLWUIBMPGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 229960002969 oleic acid Drugs 0.000 description 2
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 229940098695 palmitic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 2
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 2
- 235000019100 piperine Nutrition 0.000 description 2
- 229940075559 piperine Drugs 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- 235000011888 snacks Nutrition 0.000 description 2
- 235000014347 soups Nutrition 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 2
- 230000008093 supporting effect Effects 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 230000035900 sweating Effects 0.000 description 2
- URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N triacetin Chemical compound CC(=O)OCC(OC(C)=O)COC(C)=O URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012141 vanillin Nutrition 0.000 description 2
- FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N vanillin Natural products COC1=CC(O)=CC(C=O)=C1 FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZENOXNGFMSCLLL-UHFFFAOYSA-N vanillyl alcohol Chemical compound COC1=CC(CO)=CC=C1O ZENOXNGFMSCLLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 235000019220 whole milk chocolate Nutrition 0.000 description 2
- QMVPMAAFGQKVCJ-JTQLQIEISA-N (-)-Citronellol Chemical compound OCC[C@@H](C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N (-)-Nicotine Chemical compound CN1CCC[C@H]1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N (E)-Geraniol Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\CO GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N 0.000 description 1
- GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N (Z)-Geraniol Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C/CO GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N 0.000 description 1
- QRYKPMDEGMJHAT-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexane-1-carboxamide Chemical compound CCC1(C(N)=O)CC(C)CCC1C(C)C QRYKPMDEGMJHAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDLOOQFSFHLRKT-UHFFFAOYSA-N 1-methylcyclohexane-1-carboxamide Chemical compound NC(=O)C1(C)CCCCC1 GDLOOQFSFHLRKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOWGFJQYZCXHEY-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenoxy)ethanol Chemical compound COC1=CC=C(OCCO)C=C1 OOWGFJQYZCXHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFWXHQFJNOGDJE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methylphenoxy)ethanol Chemical compound CC1=CC=C(OCCO)C=C1 FFWXHQFJNOGDJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMWWUPALOIERNV-UHFFFAOYSA-N 2-(4-propan-2-ylphenoxy)ethanol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(OCCO)C=C1 ZMWWUPALOIERNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRNCMAKCNVRZFX-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethyloctan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCC(C)CCO PRNCMAKCNVRZFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCEFMOGVOYEGJN-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxyphenyl)-6-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyrimidin-2-one Chemical compound OC1=CC=CC=C1N1C(=O)NC(C=2C=C(C=CC=2)[N+]([O-])=O)=CC1 RCEFMOGVOYEGJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 description 1
- WXABJFUNSDXVNH-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-propan-2-yl-n-(2-pyridin-2-ylethyl)cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound CC(C)C1CCC(C)CC1C(=O)NCCC1=CC=CC=N1 WXABJFUNSDXVNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGFSQVPRCWJZQK-UHFFFAOYSA-N 9-Decen-1-ol Chemical compound OCCCCCCCCC=C QGFSQVPRCWJZQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001132374 Asta Species 0.000 description 1
- CMSMOCZEIVJLDB-UHFFFAOYSA-N Cyclophosphamide Chemical compound ClCCN(CCCl)P1(=O)NCCCO1 CMSMOCZEIVJLDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 241000282412 Homo Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- LDLDJEAVRNAEBW-UHFFFAOYSA-N Methyl 3-hydroxybutyrate Chemical compound COC(=O)CC(C)O LDLDJEAVRNAEBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004909 Moisturizer Substances 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 108060008646 TRPA Proteins 0.000 description 1
- 102000027545 TRPM Human genes 0.000 description 1
- 108091008847 TRPM Proteins 0.000 description 1
- 102000003563 TRPV Human genes 0.000 description 1
- 108060008564 TRPV Proteins 0.000 description 1
- DOOTYTYQINUNNV-UHFFFAOYSA-N Triethyl citrate Chemical group CCOC(=O)CC(O)(C(=O)OCC)CC(=O)OCC DOOTYTYQINUNNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 239000002386 air freshener Substances 0.000 description 1
- 235000013334 alcoholic beverage Nutrition 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- 230000001166 anti-perspirative effect Effects 0.000 description 1
- 239000003213 antiperspirant Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003212 astringent agent Substances 0.000 description 1
- 208000027697 autoimmune lymphoproliferative syndrome due to CTLA4 haploinsuffiency Diseases 0.000 description 1
- 235000015173 baked goods and baking mixes Nutrition 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 description 1
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 description 1
- 235000015496 breakfast cereal Nutrition 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000012970 cakes Nutrition 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 235000014171 carbonated beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 230000001055 chewing effect Effects 0.000 description 1
- 239000012069 chiral reagent Substances 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 238000010961 commercial manufacture process Methods 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 1
- 235000014510 cooky Nutrition 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 description 1
- 239000007933 dermal patch Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000014505 dips Nutrition 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 210000002615 epidermis Anatomy 0.000 description 1
- 210000002919 epithelial cell Anatomy 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002979 fabric softener Substances 0.000 description 1
- 230000001815 facial effect Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000013332 fish product Nutrition 0.000 description 1
- 235000015219 food category Nutrition 0.000 description 1
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 1
- 230000037406 food intake Effects 0.000 description 1
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 1
- 230000006870 function Effects 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 239000001087 glyceryl triacetate Substances 0.000 description 1
- 235000013773 glyceryl triacetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000011868 grain product Nutrition 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 235000013882 gravy Nutrition 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 235000021539 instant coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000020344 instant tea Nutrition 0.000 description 1
- 239000002973 irritant agent Substances 0.000 description 1
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Substances CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008274 jelly Substances 0.000 description 1
- 239000002502 liposome Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 235000013622 meat product Nutrition 0.000 description 1
- 239000002609 medium Chemical group 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 230000001333 moisturizer Effects 0.000 description 1
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 1
- 210000002200 mouth mucosa Anatomy 0.000 description 1
- 210000004877 mucosa Anatomy 0.000 description 1
- YOCBVCCQNSOMNK-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-benzoxazol-4-yl)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexane-1-carboxamide Chemical compound CC(C)C1CCC(C)CC1C(=O)NC1=CC=CC2=C1N=CO2 YOCBVCCQNSOMNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPJRGEOLQICYQZ-UHFFFAOYSA-N n-[4-(cyanomethyl)phenyl]-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexane-1-carboxamide Chemical compound CC(C)C1CCC(C)CC1C(=O)NC1=CC=C(CC#N)C=C1 FPJRGEOLQICYQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002088 nanocapsule Substances 0.000 description 1
- 210000003928 nasal cavity Anatomy 0.000 description 1
- 239000007922 nasal spray Substances 0.000 description 1
- 229940097496 nasal spray Drugs 0.000 description 1
- 229960002715 nicotine Drugs 0.000 description 1
- SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N nicotine Natural products CN1CCCC1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019520 non-alcoholic beverage Nutrition 0.000 description 1
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 235000011962 puddings Nutrition 0.000 description 1
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000002407 reforming Methods 0.000 description 1
- 230000002040 relaxant effect Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 206010039083 rhinitis Diseases 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 235000014438 salad dressings Nutrition 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 210000000697 sensory organ Anatomy 0.000 description 1
- 230000008786 sensory perception of smell Effects 0.000 description 1
- 230000014860 sensory perception of taste Effects 0.000 description 1
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 1
- 230000001568 sexual effect Effects 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 235000011496 sports drink Nutrition 0.000 description 1
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009495 sugar coating Methods 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013616 tea Nutrition 0.000 description 1
- 210000005182 tip of the tongue Anatomy 0.000 description 1
- 229940034610 toothpaste Drugs 0.000 description 1
- 239000000606 toothpaste Substances 0.000 description 1
- 239000012049 topical pharmaceutical composition Substances 0.000 description 1
- 230000037317 transdermal delivery Effects 0.000 description 1
- 230000001052 transient effect Effects 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- 229960002622 triacetin Drugs 0.000 description 1
- 239000001069 triethyl citrate Chemical group 0.000 description 1
- VMYFZRTXGLUXMZ-UHFFFAOYSA-N triethyl citrate Chemical group CCOC(=O)C(O)(C(=O)OCC)C(=O)OCC VMYFZRTXGLUXMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013769 triethyl citrate Nutrition 0.000 description 1
- MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N vanillin Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1O MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
- C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
- C07C69/734—Ethers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
- A23G1/00—Cocoa; Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
- A23G1/30—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
- A23G1/32—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
- A23G1/00—Cocoa; Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
- A23G1/30—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
- A23G1/32—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
- A23G1/42—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor characterised by the composition containing organic or inorganic compounds containing microorganisms or enzymes; containing paramedical or dietetical agents, e.g. vitamins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
- A23G4/00—Chewing gum
- A23G4/06—Chewing gum characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
- A23G4/00—Chewing gum
- A23G4/06—Chewing gum characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
- A23G4/12—Chewing gum characterised by the composition containing organic or inorganic compounds containing microorganisms or enzymes; containing paramedical or dietetical agents, e.g. vitamins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/37—Esters of carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q13/00—Formulations or additives for perfume preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
- C07C69/67—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
- C07C69/708—Ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
- C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
- C07C69/732—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids of unsaturated hydroxy carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/204—Aromatic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2200/00—Function of food ingredients
- A23V2200/15—Flavour affecting agent
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/42—Amides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Confectionery (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Seeds, Soups, And Other Foods (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
この出願は2016年8月4日出願の米国仮特許出願第62/370,923号の優先権を主張し、その内容は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる。
本発明により開示される主題は、生理的な温感または熱感を皮膚または粘膜、例えば鼻または口の内部の粘膜などに与える化合物に関し、そのような温感化合物を含む香味、芳香、および/または局所用組成物に関する。開示される主題はまた、そのような温感化合物および/または香味、芳香、もしくは局所用組成物を含む消費者製品にも関する。
神経系の一部である三叉神経系は、鼻腔表面受容体、三叉神経から脳へ通じる経路および知覚線維を含む。鼻もしくは口などの粘膜における、または皮膚における三叉神経終末の刺激によって、香味および芳香の知覚に重要である様々な異なる感覚を引き起こすことができる。
三叉神経、感覚神経、および上皮細胞は、イオンチャネルの化学的活性化によって生じ得る化学感覚、味覚、および芳香感覚を仲介する。三叉神経刺激化合物は、これらのイオンチャネルの活性化によって、様々な異なる感覚を引き起こすことができる。非限定的な例として、三叉神経刺激化合物により引き起こされる感覚としては、刺激感、くすぐり感、灼熱感、チクチク感、ピリピリ感、温感、冷感、および/または収斂感を挙げることができる。三叉神経刺激化合物により影響を受ける一過性受容体電位(TRP)チャネルとしては、TRPV(温感を引き起こす)、TRPA(ピリピリ感または刺激感を引き起こす)、およびTRPM(冷感を引き起こす)が挙げられる。三叉神経刺激化合物は化学感覚化合物または化学感覚剤としても知られていることがある。
温感と表現される感覚を生じさせるまたは熱感を与えることが可能である物質は、フレーバリスト(食品調香師)およびパフューマー(香粧品調香師)、ならびに多様な消費者製品で使用するための新しい独自の香味料および芳香剤を作り出す能力を有するその他の人にとって、特に有用である。したがって、フレーバリストおよびパフューマーは、皮膚または粘膜、例えば鼻または口の内部の粘膜などに温感または熱感を与えることができる新規化合物の開発に絶えず依存している。
R1は、水素原子、メチル基、またはエチル基であり、
R2、R3、R4、R5、およびR6は、それぞれ独立に、水素原子、1〜5個の炭素を含有する直鎖もしくは分岐のアルキル基もしくはアルケニル基、アルコキシ基、ヒドロキシル基、置換もしくは非置換のフェニル基であり、またはR3およびR4が一体となって、−OCH2O−、−OCH2CH2−、−OCH2CH2O−、または−OCCH2CH2CH2−から成る群から選択され、
Xは、1〜5個の炭素原子を含有する直鎖または分岐の基であり、
Yは、酸素原子または(CH2)mで表される基であり、式中、mは0または1に相当し、
ただし、
R1がメチル基であり、
Xが2〜5個の炭素原子を含有する直鎖または分岐の基であり、
Yが(CH2)mで表される基である場合、
R2、R3、R4、R5、およびR6はすべて、水素原子または直鎖もしくは分岐のアルキル基もしくはアルケニル基ではない)
破線は単結合または二重結合を表し、
R7およびR8は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、またはエチル基であり、
R9は、4〜12個の炭素原子を含有する直鎖または分岐のアルキル基またはアルケニル基であり、
ただしR8が水素原子である場合、R9は式(Z)で表わされる群から選択されず、
特定の実施形態において、本発明により開示される主題は、式(I)または(II)による1つまたは複数の化合物を含む温感組成物を対象としている。
特定の実施形態において、温感組成物は、香味、芳香、または局所用組成物として配合される。
本発明により開示される主題は、本明細書で開示される温感組成物を消費者製品ベースと共に含む、消費者製品も対象としている。代替的実施形態において、本発明により開示される主題は、本明細書で開示される香味または芳香組成物を消費者製品ベースと共に含む、消費者製品も対象としている。
別の態様において、本発明により開示される主題は、個人の皮膚または粘膜と接触した後に温感を生じさせるのに有効な一定量の式(I)または式(II)の化合物を消費者製品のベースに加えることにより、消費者製品を改質、向上、または改善する方法を提供する。
明確にするために、制限をする目的ではないが、詳細な説明を以下のサブセクションに分ける:
1.定義;
2.温感化合物および温感組成物;
3.香味、芳香、および/または局所用組成物;ならびに
4.消費者製品における組成物の使用。
この明細書で使用される用語は一般に、この開示の文脈の範囲内で、および各用語が使用される特定の文脈において、当技術分野におけるそれらの通常の意味を有する。開示の組成物および方法ならびにそれらをどのように利用するかを説明する際に、実施者にさらなる指針を提供するために、特定の用語を以下で、または本明細書の他の部分で論じる。
本明細書で使用する、「a」または「an」という語の使用は、特許請求の範囲および/または明細書において「含む(comprising)」という用語と併せて使用する場合に、「1つの」を意味することがあるが、「1つまたは複数の」、「少なくとも1つの」、および「1つまたは1つを超える」という意味にも一致する。なおさらに、「有する」、「含む(including)」、「含有する」、および「含む(comprising)」という用語は交換可能であり、当業者はこれらの用語が制限のない用語であることを認識している。
「約」または「およそ」という用語は、当業者により測定される、特定の値についての許容可能な誤差範囲内であることを意味し、これは部分的に、値がどのように測定または決定されるかによって、すなわち測定システムの制限によって決まることになる。例えば、「約」は3または3を超える標準偏差の範囲内であることを意味することがある。
本明細書で使用する、「ジアステレオマー」という用語は、少なくとも2つの不斉原子を有するが、互いに鏡像ではない立体異性体を指す。絶対立体化学は、カーン−インゴルド−プレローグのR−S系にしたがって指定される。化合物が純粋なエナンチオマーである場合、各キラル炭素における立体化学はRまたはSのどちらかによって指定できる。絶対配置が未知である、分離された化合物は、それらがナトリウムD線の波長で平面偏光を回転させる方向(右旋性または左旋性)に応じて(+)または(−)と指定できる。本発明により開示される主題の化合物は、1つまたは複数の不斉中心を含有し、そのためエナンチオマー、ジアステレオマー、および他の立体異性体の形態を生じさせる可能性があり、これらは絶対立体化学の観点から、(R)−または(S)−と定義できる。本発明により開示される主題は、ラセミ混合物、光学的に純粋な形態および中間体混合物を含めた、あらゆるそのような考えられる異性体を含むことを意図している。光学活性(R)−および(S)−異性体は、キラルシントンまたはキラル試薬を使用して調製でき、または従来の技術を使用して分離できる。化合物が二重結合を含有する場合、置換基はEまたはZ立体配置であってもよい。化合物が二置換シクロアルキルを含有する場合、シクロアルキル置換基はcis−またはtrans−立体配置を有していてもよい。あらゆる互変異性型が含まれることも意図している。
本明細書で使用する、「異性体」という用語は、同じ分子式を有するが原子の配置および立体配置が異なっている、異なる化合物を指す。また、本明細書で使用する、「立体異性体」という用語は、本発明により開示される主題の所与の化合物について存在し得る様々な立体異性配置のいずれかを指し、幾何異性体を含む。置換基が炭素原子のキラル中心に結合していてもよいと理解されている。したがって、本発明により開示される主題は、化合物のエナンチオマー、ジアステレオマー、またはラセミ体を含む。また、本明細書で使用する、「構造異性体」という用語は、同じ数で同じ種類の原子を有するが原子が異なる形で結合している、異なる化合物を指す。
本明細書で使用する、「芳香」は、アロマ、香気、または香りと交換可能に使用することもできる。
本明細書で使用する、「強度」という用語は、例としてLabeled Magnitude Scale(LMS)またはDescriptive Analysis Testing for Sensory Evaluation(ASTM Manual 13)を含めた、当業者に既知の様々な尺度によって測定される、嗅覚、味覚、または化学感覚刺激を知覚することができる程度または度合いを表現することができる。B. Green et al., Chem. Senses 21(3): 323-334 (1996)、およびASTM International Manual Series-MNL 13- Descriptive Analysis Testing For Sensory Evaluation, R. C. Hootman, Ed. 1992 (West Conshohocken, PA) ISBN 0-8031-1756-6を参照のこと。
本明細書で使用する、「三叉神経刺激化合物」および「三叉神経系を刺激する化合物」という用語は、三叉神経系、具体的には三叉神経を刺激または活性化することができる化合物を指す。W. S. Cain, Annals New York Academy of Sciences 237:28-34 (1974)を参照のこと。三叉神経刺激化合物は、口腔、鼻腔、咽喉を含めた粘膜、および/または皮膚に様々な感覚を与えることができる。L. Jacquot et al., C. R. Biologies 327:305-311 (2004)を参照のこと。特定の実施形態において、三叉神経刺激化合物は、冷感化合物、温感化合物、および/またはピリピリ感のある化合物であってもよい。2つ以上の三叉神経刺激化合物を組み合わせてもよい。
特定の三叉神経刺激化合物は、ある閾値未満のレベル(「閾値下レベル」)で使用されると、使用者が、刺激感、くすぐり感、灼熱感、チクチク感、ピリピリ感、温感、冷感、収斂感などであると具体的に特定できない感覚を知覚するような形で、使用者の三叉神経系を刺激することができる。特定の理論に拘束されるわけではないが、閾値下レベルで他の香味または芳香物質と併せて使用された場合に、刺激感、くすぐり感、灼熱感、チクチク感、ピリピリ感、温感、冷感、収斂感の薬剤であると個々に特定可能ではないにもかかわらず、特定の三叉神経刺激化合物は使用者が知覚する香味または芳香に影響を与えることができるという可能性がある。
限定はされないが特許および特許出願を含めた、この出願で引用されるあらゆる出版物は、各々の個々の出版物が完全に記載されるかのように参照により本明細書に組み込まれることが具体的および個々に示されるかのごとく、参照により本明細書に組み込まれる。
本発明により開示される主題は、式(I)により表される化合物を対象としている。
R1は、水素原子、メチル基、またはエチル基であり、
R2、R3、R4、R5、およびR6は、それぞれ独立に、水素原子、1〜5個の炭素を含有する直鎖もしくは分岐のアルキル基もしくはアルケニル基、アルコキシ基、ヒドロキシル基、置換もしくは非置換のフェニル基であり、またはR3およびR4が一体となって、−OCH2O−、−OCH2CH2−、−OCH2CH2O−、または−OCH2CH2CH2−から成る群から選択され、
Xは、1〜5個の炭素原子を含有する直鎖または分岐の基であり、
Yは、酸素原子または(CH2)mで表される基であり、式中、mは0または1に相当し、
ただし、
R1がメチル基であり、
Xが2〜5個の炭素原子を含有する直鎖または分岐の基であり、
Yが(CH2)mで表される基である場合、
R2、R3、R4、R5、およびR6はすべて、水素原子または直鎖もしくは分岐アルキル基もしくはアルケニル基ではない)
破線は単結合または二重結合を表し、
R7およびR8は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、またはエチル基であり、
R9は、4〜12個の炭素原子を含有する直鎖または分岐アルキル基またはアルケニル基であり、
ただしR8が水素原子である場合、R9は式(Z)で表わされる群から選択されず、
上記の式(I)および(II)により表される化合物は、皮膚または粘膜、例えば鼻、口、もしくは咽喉内部の粘膜などと接触すると強い温感を有する。
開示される主題の一態様において、式(I)または式(II)の化合物は、温感組成物として単独でまたは組み合わせで採用できる。温感の開始およびそのような知覚の持続において多様性を与えることが有利であり望ましく、限定はされないが、(i)化合物が最初に皮膚または粘膜に接触すると直ちに温感を与えること、(ii)最初の接触と温感が最初に検出される時点との時間差の後に温感を与えること、(iii)知覚が弱まる前に数秒または数分間持続する温感を与えること、または(iv)知覚が弱まる前に数分を超えて持続する温感を与えることが挙げられる。特定の実施形態において、知覚される温感の開始(すなわち、迅速なまたは遅れた)および持続を変化させるために、式(I)または式(II)の化合物は単独でまたは組み合わせで採用できる。そのような温感組成物を、消費者製品で使用するための香味または芳香組成物において利用できる。
本発明により開示される主題の化合物は、様々な香味、芳香、および/または局所用組成物中に配合することができる。本発明により開示される主題による、香味、芳香、および/または局所用組成物は、1つもしくは複数、2つ以上、または3つ以上の上記の化合物を含んでいてもよい。
特定の実施形態において、本発明により開示される温感組成物は、消費者が温感または熱感を有することが望ましい、香味、芳香、または局所用組成物において利用できる。
香味、芳香、および/または局所用組成物が(i)複数の感覚上の利益をもたらすこと、または(ii)温感剤を1つまたは複数の非温感三叉神経刺激剤と組み合わせることにより、特定の感覚上の利益の持続を向上させること、または(iii)芳香組成物の場合、例えば、内容が全体として参照により本明細書に組み込まれる、PCT出願番号PCT/US 16/019430に開示されるように、具体的に特定可能な温感が知覚されないような形で、芳香組成物の快適な体験、強度、または認識率を改善することが有利で望ましい場合がある。
特定の実施形態において、芳香組成物は、1つ、2つ、3つ、4つ、またはそれを超える芳香化合物を含有していてもよい。芳香組成物の場合、温感化合物は、組成物の総質量を基準として約0.1%〜約60質量%、または約0.001%〜約50質量%、または約0.01%〜約20質量%、または約0.1〜約10質量%、または約0.1%〜約5質量%、または約0.1%〜約1質量%、およびその間の値の量で存在する。特定の実施形態において、1つまたは複数の温感化合物は、全芳香組成物の約1%〜約60質量%、約5%〜約60質量%、約10%〜約60質量%、約20%〜約60質量%、または約30%〜約60質量%の量で芳香組成物中に取り入れられてもよい。特定の実施形態において、1つまたは複数の温感化合物は、全芳香組成物の約1%〜約50質量%、約1%〜約40質量%、約1%〜約30質量%、約1%〜約20質量%、約1%〜約10質量%、または約1%〜約5質量%の量で芳香組成物中に取り入れられてもよい。特定の実施形態において、1つまたは複数の温感化合物は、全芳香組成物の約5%〜約50質量%、約5%〜約40質量%、または約5%〜約30質量%の量で芳香組成物中に取り入れられてもよい。特定の実施形態において、1つまたは複数の温感化合物は、全芳香組成物の約10%〜約50質量%、約10%〜約40質量%、約10%〜約30質量%の量で芳香組成物中に取り入れられてもよい。特定の実施形態において、1つまたは複数の温感化合物は、全芳香組成物の約20%〜約50質量%、約20%〜約40質量%、約20%〜約30質量%の量で芳香組成物中に取り入れられてもよい。特定の実施形態において、1つまたは複数の温感化合物は、全芳香組成物の約30%〜約50質量%、約30%〜約40質量%の量で芳香組成物中に取り入れられてもよい。特定の実施形態において、1つまたは複数の温感化合物は、全芳香組成物の約30質量%、約5%〜約15質量%、約5%〜約10質量%の量で芳香組成物中に取り入れられてもよい。
本明細書で使用する、「有効量」という用語は、化合物が特徴的な温感を味覚または嗅覚または皮膚感覚特性にもたらすことになる、香味、芳香、および/または局所用組成物中の、前記化合物の量を意味する。本発明により開示される主題において具体化される化合物は、それら自体の感覚上の利益によってまたは前記既存の組成物に存在する知覚特性または他の特性に影響を与えることによって、既存の香味、芳香、および/または局所用組成物の特性を改質するのに使用できる。有効量は、存在する他の成分、それらの相対量、および所望の効果に応じて幅広く変動することになる。当業者は、本発明により開示される主題の化合物を取り入れることに基づいて、香味組成物の味、芳香組成物の嗅覚効果、または局所用組成物の皮膚に対する効果を最適化できる。本明細書で使用する、「改善する」という用語は、香味、芳香、および/または局所用組成物をより望ましい性質へ高めることを意味すると理解され、「向上させる」という用語は、香味、芳香、および/または局所用組成物を強さなどの有効性においてより優れたものにすることを意味すると理解され、「改質する」という用語は、香味、芳香、および/または局所用組成物に性質の変化を与えることを意味すると理解される。
上記の本発明により開示される主題の温感組成物または香味組成物は、食べる、飲む、または別の方法で味わうことを意図した多様な消費者製品に温感を与えるために有利に使用できる。そのような消費者製品の例としては、食品、例えば、焼き菓子、ケーキ、クッキー、ソース、スープ、スナック食品、パン、ディップ、シーズニング、サラダドレッシング;菓子製品、例えば、チューインガム、ハードキャンディ、ソフトキャンディ、噛むキャンディ、グミキャンディ、チョコレート;飲料製品、例えば、アルコール飲料、ノンアルコール飲料、炭酸飲料、スポーツドリンク、フレーバーウォーター、コーヒー、紅茶、ジュース、フルーツ飲料、乳製品飲料;および口腔ケア製品、例えば、歯磨き粉、洗口液、マウスリンス、フィルムストリップ(film strip)、ブレスミント;口腔医薬品、例えば、のど飴、ビタミン、チュアブル、ネブライザー、薬用ドロップが挙げられる。食品または食品カテゴリーのさらなる例としては、限定はされないが、朝食用シリアル、チーズ、薬味およびレリッシュ、菓子および砂糖衣、卵製品、脂肪および油、魚製品、冷凍乳製品、フルーツアイス、ゼラチンおよびプリン、グラニュー糖、グレービー、イミテーション乳製品、インスタントコーヒーおよび紅茶、ジャムおよびゼリー、肉製品、牛乳製品、ナッツ製品、穀物製品、鶏肉、加工フルーツ、加工野菜、濃縮還元野菜、シーズニングおよび香味料、スナック食品、スープ、代替糖、辛口ソース、および甘口ソースが挙げられる。これらの製品のリストは例証として示され、決して限定するものとして見なされるべきではない。
上記の本発明により開示される主題の温感組成物または芳香組成物は、具体的にはヒトまたは動物の皮膚または粘膜に温感を与えることを意図した消費者製品、例えば痛みまたは不快感に対処するまたはリラックス効果を引き起こすための局所用クリームまたは軟膏など、例えばスポーツラブ、マッサージオイル;防虫製品、例えば、虫よけスプレーまたは化粧水;パーソナルケア製品、例えばクレンジングローション、石けん、シェービングフォームもしくはシェービングジェル、脱毛剤、泡風呂剤、シャンプー、フケ用トリートメント、防臭剤、または制汗剤、化粧品およびスキンケア製品、例えば美顔パックおよびスクラブ、セルフタナー、日焼け促進剤、ファンデーション、口紅、リップグロス、皮膚コンディショニングクリーム、化粧水、もしくはジェル、化粧水、保湿剤、老化防止クリーム、化粧水、およびジェル;ならびに性的衛生製品、例えば個人用潤滑剤、コンドーム、マッサージオイルにおいても利用できる。この製品のリストは例証として示され、決して限定するものとして見なされるべきではない。
特定の実施形態において、化合物は局所用医薬製品において利用される。本明細書で使用する「局所用医薬製品」という用語は、活性医薬成分を経皮送達する局所用医薬組成物をさらに意味する。本明細書で使用する「経皮的送達」とは、クリーム、化粧水、軟膏、ジェル、フォーム、粉末、テープ、ペースト、ゼリー、エアロゾル、またはスプレー、または皮膚パッチ、例えば、鼻炎ラブ、鼻スプレー、ニコチンパッチを対象の皮膚につけることによる、活性医薬の投与を意味する。特定の実施形態において、式(I)または式(II)の化合物は、局所用医薬製品の約15質量%までの量で、または約10質量%までの量で、または約5質量%までの量で、または約3質量%までの量で、または約1.0質量%までの量で、または約0.5質量%までの量で、または約0.1質量%までの量で局所用医薬組成物中に存在する。
食品がチューインガムである、特定の実施形態において、式(I)または式(II)の化合物は、消費者製品の約0.1%〜約0.5質量%、または約0.1%〜約0.3質量%、または約0.2〜約0.3質量%の量で存在する。
開示される主題は、(a)式(I)または式(II)の少なくとも1つの化合物を含む香味、芳香、および/または局所用組成物と、(b)消費者製品ベースとを含む、消費者製品をさらに提供する。開示される主題は、皮膚または粘膜、例えば鼻または口などと接触したときに温感を与えるのに有効な量の式(I)または式(II)の少なくとも1つの化合物を加えることにより、消費者製品ベースを改善、向上、または改質させる方法も提供する。
本発明により開示される主題のさらなる実施形態において、個人の皮膚または粘膜、例えば個人の鼻または口の粘膜などを、式(I)または式(II)の少なくとも1つの化合物を含む消費者製品、または式(I)または式(II)の少なくとも1つの化合物を含む香味、芳香、および/または局所用組成物にさらすことを含む、温感を個人に与える方法も開示される。
2−フェノキシエチル2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)アセテートの合成
本発明の例は2−フェノキシエチル2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)アセテートの合成を示す。
1.82g(10mmol)の2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)酢酸および50mlのトルエンを、ディーンスタークトラップおよびコンデンサー備えた1つ口丸底フラスコへ加えた。この懸濁液を室温で撹拌する間、1.38g(10mmol)の2−フェノキシエタノールを加え、続いて0.10g(1mmol)の濃硫酸を加えた。次いで混合物を2時間還流させ、得られる水をトラップ中に集めた。次いで反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルで希釈し、飽和NaHCO3でクエンチした。相を分離したら、有機相を飽和NaHCO3および食塩水でさらに1回洗浄した。次いで有機相をMgSO4上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物を最初に自動シリカゲルクロマトグラフィー(Biotage SP1、12〜100%酢酸エチル/ヘキサン)により単離し、最後にクーゲルロール蒸留(100℃〜120℃、0.45トール)により精製して2.33g(77.3%)の2−フェノキシエチル2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)アセテートが得られ、これは結晶してオフホワイト固体(融点56℃)となった。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 3.58 (s, 2H) 3.82 (s, 3H) 4.16 (m, 2H) 4.44 (m, 2H) 5.57 (s, 1H) 6.83 (m, 5H) 6.97 (m, 1H) 7.27 (m, 2H).13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ ppm 40.87, 55.93, 63.30, 65.92, 111.79, 114.44, 114.70, 121.31, 122.25, 125.61, 129.62, 144.87, 146.55, 158.53, 171.96.
例2:2−(4−メトキシフェノキシ)エチル2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)アセテートの合成
例1に示される同じ手順にしたがって、2−(4−メトキシフェノキシ)エタン−1−オールを基材として使用して2−(4−メトキシフェノキシ)エチル2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)アセテートを合成した。この反応の収率は42.0%であった。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 3.57 (s, 2H) 3.76 (s, 3H) 3.82 (s, 3H) 4.11 (m, 2H) 4.40 (m, 2H) 5.54 (s, 1H) 6.80 (m, 7H).13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ ppm 40.88, 55.80, 55.95, 63.40, 66.84, 122.25, 125.63, 144.87, 146.56, 152.68, 154.28, 171.95.
2−(p−トリルオキシ)エチル2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)アセテートの合成
例1に示される同じ手順にしたがって、2−(p−トリルオキシ)エタン−1−オールを基材として使用して2−(p−トリルオキシ)エチル2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)アセテートを合成した。この反応の収率は41.9%であった。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 2.28 (s, 3H) 3.58 (s, 2H) 3.82 (s, 3H) 4.13 (m, 2H) 4.42 (m, 2H) 5.56 (s, 1H) 6.77 (m, 4H) 6.84 (m, 1H) 7.07 (d, 2H).13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ ppm 20.55, 40.87, 55.95, 63.36, 66.15, 111.80, 114.42, 114.62, 122.25, 125.63, 130.04, 130.58, 144.86, 171.95.
2−(4−イソプロピルフェノキシ)エチル2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)アセテートの合成
例1に示される同じ手順にしたがって、2−(4−イソプロピルフェノキシ)エタン−1−オールを基材として使用して2−(4−イソプロピルフェノキシ)エチル2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)アセテートを合成した。この反応の収率は49.3%であった。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.21 (d, 6H) 2.85 (m, 1H) 3.57 (s, 2H) 3.82 (s, 3H) 4.14 (m, 2H) 4.42 (m, 2H) 5.55 (s, 1H) 6.79 (m, 5H) 7.13 (m, 2H).13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ ppm 24.27, 33.37, 40.88, 55.94, 63.37, 66.10, 122.26, 141.78, 144.87, 146.55, 156.61, 171.95.
3−(4−メトキシフェニル)−2−メチルプロピル2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)アセテートの合成
例1に示される同じ手順にしたがって、3−(4−メトキシフェニル)−2−メチルプロパン−1−オールを基材として使用して3−(4−メトキシフェニル)−2−メチルプロピル2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)アセテートを合成した。この反応の収率は76.8%であった。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 0.86 (d, 3H) 2.01 (m, 1H) 2.34 (dd, 1H) 2.58 (dd, 1H) 3.53 (s, 2H) 3.77 (s, 3H) 3.89 (m, 5H) 5.58 (br.s., 1H) 6.79 (m, 4H) 6.86 (m, 1H) 6.97 (m, 2H).13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ ppm 16.66, 34.79, 38.81, 41.23, 55.32, 55.97, 68.94, 111.80, 113.76, 114.45, 122.26, 126.02, 130.08, 131.96, 144.84, 146.56, 157.98, 172.01.
3−(4−(tert−ブチル)フェニル)−2−メチルプロピル2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)アセテートの合成
例1に示される同じ手順にしたがって、3−(4−(tert−ブチル)フェニル)−2−メチルプロパン−1−オールを基材として使用して3−(4−(tert−ブチル)フェニル)−2−メチルプロピル2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)アセテートを合成した。この反応の収率は52.8%であった。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 0.88 (d, 3H) 1.29 (s, 8H) 2.06 (m, 1H) 2.38 (dd, 1H) 2.60 (dd, 1H) 3.53 (s, 2H) 3.91 (m, 5H) 6.79 (m, 1H) 6.85 (m, 1H) 7.00 (d, 2H) 7.26 (d, 2H).13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ ppm 16.84, 31.47, 34.43, 34.61, 39.25, 41.22, 55.98, 69.05, 76.79, 77.10, 77.42, 111.80, 114.44, 122.27, 125.23, 126.03, 128.83, 136.84, 144.83, 146.54, 148.88, 172.03.
3−(4−(tert−ブチル)フェニル)プロピル2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)アセテートの合成
例1に示される同じ手順にしたがって、3−(4−(tert−ブチル)フェニル)プロパン−1−オールを基材として使用して3−(4−(tert−ブチル)フェニル)プロピル2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)アセテートを合成した。この反応の収率は38.6%であった。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.29 (s, 10H) 1.93 (m, 2H) 2.59 (d, 2H) 3.53 (s, 2H) 3.87 (s, 3H) 4.08 (m, 2H) 6.80 (m, 2H) 6.86 (m, 1H) 7.05 (d, 2H) 7.29 (d, 2H).13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ ppm 30.19, 31.58, 34.44, 41.17, 55.99, 64.32, 111.79, 114.45, 122.23, 125.39, 126.00, 128.12, 138.09, 144.84, 146.56, 148.91, 172.04.
2,2−ジメチル−3−(m−トリル)プロピル2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)アセテートの合成
例1に示される同じ手順にしたがって、2,2−ジメチル−3−(m−トリル)プロパン−1−オールを基材として使用して2,2−ジメチル−3−(m−トリル)プロピル2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)アセテートを合成した。この反応の収率は48.9%であった。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 0.85 (s, 5H) 2.27 (s, 2H) 2.47 (s, 2H) 3.59 (s, 2H) 3.75 (s, 2H) 3.87 (s, 2H) 5.57 (s, 1H) 6.83 (m, 4H) 6.99 (d, 1H) 7.10 (t, 1H).13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ ppm 21.47, 24.41, 35.06, 41.45, 44.88, 55.98, 71.88, 111.85, 114.48, 122.34, 126.07, 126.90, 127.81, 131.31, 137.44, 137.98, 144.85, 146.56, 171.89.
3,7−ジメチルオクタ−6−エン−1−イル2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)アセテートの合成
例1に示される同じ手順にしたがって、3,7−ジメチルオクタ−6−エン−1−オールを基材として使用して3,7−ジメチルオクタ−6−エン−1−イル2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)アセテートを合成した。この反応の収率は35.4%であった。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 0.87 (m, 4H) 1.14 (d, 1H) 1.29 (m, 1H) 1.44 (m, 3H) 1.63 (m, 9H) 1.95 (m, 3H) 3.51 (s, 3H) 3.87 (s, 4H) 4.10 (m, 3H) 5.05 (m, 1H) 5.53 (s, 1H) 6.74 (m, 1H) 6.79 (d, 1H) 6.84 (d, 1H).13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ ppm 17.72, 19.46, 25.46, 25.79, 29.58, 35.48, 37.04, 41.17, 55.95, 63.51, 76.78, 77.09, 77.41, 111.76, 114.40, 122.20, 124.61, 126.01, 131.44, 144.79, 146.51, 172.08.
3,7−ジメチルオクチル2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)アセテートの合成
例1に示される同じ手順にしたがって、3,7−ジメチルオクタン−1−オールを基材として使用して3,7−ジメチルオクチル2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)アセテートを合成した。この反応の収率は21.8%であった。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 0.85 (m, 10H) 1.16 (m, 6H) 1.45 (m, 3H) 1.62 (m, 1H) 3.51 (s, 2H) 3.86 (s, 3H) 4.10 (m, 2H) 6.74 (m, 1H) 6.81 (m, 2H).13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ ppm 19.56, 22.77, 24.69, 28.02, 29.90, 35.57, 37.18, 39.26, 41.19, 55.95, 63.56, 111.77, 114.40, 122.19, 126.02, 144.79, 146.51, 172.10.
(S)−3,7−ジメチルオクタ−6−エン−1−イル2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)アセテートの合成
例1に示される同じ手順にしたがって、(S)−3,7−ジメチルオクタ−6−エン−1−オールを基材として使用して(S)−3,7−ジメチルオクタ−6−エン−1−イル2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)アセテートを合成した。この反応の収率は21.4%であった。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 0.87 (m, 3H) 1.15 (m, 1H) 1.29 (dd, 1H) 1.45 (m, 2H) 1.64 (m, 7H) 1.95 (m, 2H) 3.51 (s, 2H) 3.86 (s, 3H) 4.10 (m, 2H) 5.05 (m, 1H) 5.54 (s, 1H) 6.78 (m, 3H).13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ ppm 17.72, 19.46, 25.46, 25.79, 29.58, 35.47, 37.04, 41.17, 55.95, 63.52, 111.78, 114.42, 122.19, 124.61, 126.00, 131.43, 144.80, 146.53, 172.11.
デカ−9−エン−1−イル2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)アセテートの合成
例1に示される同じ手順にしたがって、デカ−9−エン−1−オールを基材として使用してデカ−9−エン−1−イル2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)アセテートを合成した。この反応の収率は23.3%であった。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.31 (m, 9H) 1.661 (m, 4H) 1.94 (d, 1H) 2.01 (m, 1H) 3.52 (s, 2H) 3.86 (s, 3H) 4.06 (t, 2H) 4.95 (m, 1H) 5.57 (s, 1H) 5.79 (ddt, 1H) 6.75 (m, 1H) 6.79 (d, 1H) 6.84 (m, 1H).
(E)−3,7−ジメチルオクタ−2,6−ジエン−1−イル2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)アセテートの合成
この例は(E)−3,7−ジメチルオクタ−2,6−ジエン−1−イル2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)アセテートの合成を示す。
1.82g(10mmol)の2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)酢酸および5mLの無水ジメチルホルムアミドを、窒素ガス入口を備えた2つ口丸底フラスコへ加えた。得られる琥珀色の溶液を窒素下で撹拌し氷浴中で0℃まで冷却した。所望の温度に到達したら、2.06g(10mmol)のΝ,Ν’−ジシクロヘキシルカルボジイミドを溶液へ加え、続いて0.12g(1mmol)の4−ジメチルアミノピリジンを加えた。この懸濁液を30分撹拌し、その後50mLの無水ジクロロメタン中の1.54g(10mmol)(E)−3,7−ジメチルオクタ−2,6−ジエン−1−オールの溶液を30分かけて滴下して加えた。この混合物を室温まで温めさらに24時間撹拌した。次いでセライト(登録商標)ろ過助剤のパッドを通して混合物をろ過し、次いでパッドを追加の10mLの新しいジクロロメタンで3回洗浄した。合わせたろ液を次いで減圧下で濃縮した。粗生成物を自動シリカゲルクロマトグラフィー(Biotage SP1、10〜80%酢酸エチル/ヘキサン)により単離し、最後にクーゲルロール蒸留により精製して1.00g(31.3%)の(E)−3,7−ジメチルオクタ−2,6−ジエン−1−イル2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)アセテートが無色の油状物として得られた。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.58 (m, 4H) 1.67 (s, 6H) 2.05 (m, 4H) 3.53 (s, 2H) 3.86 (s, 3H) 4.59 (d, 2H) 5.06 (m, 1H) 5.32 (m, 1H) 5.54 (s, 1H) 6.75 (m, 1H) 6.80 (d, 1H) 6.84 (m, 1H).13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ ppm 16.57, 17.77, 25.76, 26.37, 39.60, 41.06, 55.95, 61.88, 111.80, 114.40, 118.23, 122.21, 123.78, 125.98, 131.94, 142.52, 144.79, 146.51, 172.03.
(Z)−3,7−ジメチルオクタ−2,6−ジエン−1−イル2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)アセテートの合成
例13に示される同じ手順にしたがって、(Z)−3,7−ジメチルオクタ−2,6−ジエン−1−オールを基材として使用して(Z)−3,7−ジメチルオクタ−2,6−ジエン−1−イル2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)アセテートを合成した。収率は11.3%であった。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.56 (m, 3H) 1.66 (s, 2H) 1.74 (s, 2H) 2.07 (m, 3H) 3.52 (m, 1H) 3.86 (s, 2H) 4.56 (d, 2H) 5.06 (t, 1H) 5.33 (m, 1H) 5.52 (s, 1H) 6.74 (m, 1H) 6.79 (d, 1H) 6.84 (m, 1H).13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ ppm 17.73, 23.61, 25.77, 26.73, 32.26, 41.05, 55.95, 61.60, 111.79, 114.40, 119.12, 122.22, 123.62, 125.95, 132.27, 142.36, 142.84, 144.79, 146.51, 172.02.
口腔組成物における温感の知覚
本発明の例は、本発明により開示される主題の様々な化合物の知覚される温感を示す。
バニリルブチルエーテルと対比した温感の知覚
本発明により開示される主題の温感組成物を調製し、例15にしたがって希釈した。1質量%のバニリルブチルエーテルをエタノールへ加えることにより第2の温感組成物を調製し、10ppmで水中に希釈した。2つの希釈温感組成物を、口内の知覚される温感について2人の熟練の評価者により例15に記載の「口をすすいで吐き出す」手順にしたがって評価および比較した。
どちらの評価者も、本発明により開示される主題の温感がバニリルブチルエーテル組成物よりも迅速な温感の開始(「辛く、舌先端において迅速」と表される)をもたらしたことを知覚した。
チョコレート組成物
本発明により開示される主題の様々な化合物は、幅広い温感をもたらすことができる。目的の感覚の必要性に応じて、様々な化合物が所望の感覚を満たすのに使用できる。この例は、ミルクチョコレートにおける本発明により開示される主題の温感材料の評価を示す。
A:例5の化合物
B:例13の化合物
C:例1の化合物
トウガラシオレオレジンは、7.05の平均温感強度、中程度から速い開始までを有し、対応するコメントは「熱感が増大、口全体の温感、後味、刺激的な灼熱感」であった。化合物Cと比較して、同様のプロファイルが記録されるが、しかし化合物Cは心地よい後味があり、刺激的な灼熱感はなかった。
本明細書で使用する、「速い開始」は、約10秒未満の(すなわち迅速な)温感の開始に関し、「遅い開始」は、約15秒後に(すなわち遅れて)生じる温感の開始に関する。
マウスリンス
洗口液ベースを使用して0.003%の2−フェノキシエチル2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)アセテートを含有するノンアルコールマウスリンスを調製し、室温および50℃の両方で4週間の保存後、熟練のパネリストがテイスティングをした。
5人のパネリストが20mLの試料で30秒間口をすすぎ、表4に記録される感覚の結果が得られた。
サルサおよびチーズディップ
例1の化合物(「化合物A」)を、地元で購入した既製のサルサ製品(TostitoブランドのMild Chunky Salsa)において評価した。
化粧水における温感
活性物質を含有しない対照を除いて、すべての材料は自社製化粧水ベース中に活性化合物を0.5%入れて作成された。化粧水試料を評価するのは合計で5人のパネリストであった。表7は、パネリストによる全体の温感強度データおよびコメントを示す。
チューインガム組成物
本発明により開示される主題の温感組成物を含むチューインガム組成物を調製した。
8%の2−フェノキシエチル2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)アセテートおよび3つのさらなる温感剤を含有する温感組成物を調製し、チャイスパイス香味料と共に配合して香味チューインガム組成物を得た。チューインガム組成物の配合を表8に示す。
特許、特許出願公開の製品説明、および手順は、この出願の全体にわたって引用され、その開示はあらゆる目的のために全体が参照により本明細書に組み込まれている。
Claims (16)
- 請求項1に記載の1つまたは複数の化合物を含む、温感組成物。
- 2−フェノキシエチル2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)アセテートを含む、請求項2に記載の温感組成物。
- 少なくとも1つのさらなる温感剤をさらに含む、請求項2または3に記載の温感組成物。
- 少なくとも1つの温感剤が、バニリルエチルエーテル、バニリルプロピルエーテル、バニリンプロピレングリコールアセタール、エチルバニリンプロピレングリコールアセタール、カプサイシン、ギンゲロール、バニリルブチルエーテル、4−(l−メントキシ−メチル)−2−フェニル−1,3−ジオキソラン、4−(l−メントキシ−メチル)−2−(3’,4’−ジヒドロキシ−フェニル)−1,3−ジオキソラン、4−(l−メントキシ−メチル)−2−(2’−ヒドロキシ−3’−メトキシ−フェニル)−1,3−ジオキソラン、4−(l−メントキシ−メチル)−2−(4’−メトキシフェニル)−1,3−ジオキソラン、4−(l−メントキシ−メチル)−2−(3’,4’−メチレンジオキシ−フェニル)−1,3−ジオキソラン、黒コショウ抽出物、シンナムアルデヒド、ピペリン、トウガラシ油、赤トウガラシオレオレジン、トウガラシオレオレジン、ジンジャーオレオレジン、ノニル酸バニリルアミド、4−(l−メントキシ−メチル)−2−(3’−メトキシ−4’−ヒドロキシフェニル)−1,3−ジオキソラン、バニリン−1,2−ヘキシレングリコールアセタール、バニリン−1,2−ブチレングリコールアセタール、バニリン−1−ブトキシグリセロールアセタール、エチルバニリン、エチルバニリルアルコール(3−エトキシ−4−ヒドロキシベンジルアルコール)、エチルホモバニレート、バニリルイソプロピルエーテル、ならびにそれらのすべての立体異性体および混合物から成る群から選択される、請求項4に記載の温感組成物。
- 香味、芳香、または局所用組成物として配合される、請求項2から5のいずれか1項に記載の温感組成物。
- 請求項2から5のいずれか1項に記載の温感組成物を含む、香味または芳香組成物。
- 少なくとも1つの非温感三叉神経刺激剤をさらに含む、請求項7に記載の香味または芳香組成物。
- 非温感三叉神経刺激化合物が、メントール、メントン、カンフル、プレゴール、イソプレゴール、シネオール、2−イソプロピル−N−2,3−トリメチルブチルアミド、N−エチル−2−イソプロピル−5−メチルシクロヘキサンカルボキサミド、エチル3−(p−メンタン−3−カルボキサミド)アセテート、N−(4−メトキシフェニル)−p−メンタンカルボキサミド、N−エチル−2,2−ジイソプロピルブタンアミド、N−シクロプロピル−5−メチル−2−イソプロピルシクロヘキサンカルボキサミド、N−(1,1−ジメチル−2−ヒドロキシエチル)−2,2−ジエチルブタンアミド、N−(4−シアノメチルフェニル)−p−メンタンカルボキサミド、N−(2−(ピリジン−2−イル)エチル)−3−p−メンタンカルボキサミド、N−(2−ヒドロキシエチル)−2−イソプロピル−2,3−ジメチルブタンアミド、シクロプロパンカルボン酸(2−イソプロピル−5−メチル−シクロヘキシル)−アミド、N−[4−(2−アミノ−2−オキソエチル)フェニル]−p−メンタンカルボキサミド、メンチルピロリドンカルボキシレート、クベボール、イチリン、1−(2−ヒドロキシ−4−メチルシクロヘキシル)エタノン、N−(4−(シアノメチル)フェニル)−2−イソプロピル−5,5−ジメチルシクロヘキサン−1−カルボキサミド、2−イソプロピル−5−メチルシクロヘキシル4−(ジメチルアミノ)−4−オキソブタノエート、N−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−3−p−メンタンカルボキサミド、N−ベンゾオキサゾール−4−イル−3−p−メンタンカルボキサミド、N−4−([1,2,4]トリアゾール−1−イル)−フェニル−3−p−メンタンカルボキサミド、N−4−(ピラゾール−1−イル)−フェニル−3−p−メンタンカルボキサミド、N−(1−イソプロピル−1,2−ジメチルプロピル)−1,3−ベンゾジオキソール−5−カルボキサミド、N−(1−メチル−1−イソプロピルブチル)ベンズアミド、フェンキル−N,N−ジメチルスクシンアミド、フェンキルモノスクシネート、エチルフェンキルマロネート、ボルニルモノスクシネート、イソボルニルモノスクシネート、メンチル3−オキソブチレート、メンチル3−オキソペンタノエート、3−l−メントキシプロパン−1,2−ジオール、3−l−メントキシ−2−メチルプロパン−1,2−ジオール、p−メンタン−3,8−ジオール、2−l−メントキシエタン−1−オール、3−l−メントキシプロパン−1−オール、4−l−メントキシブタン−1−オール、メンチル3−ヒドロキシブチレート、6−イソプロピル−9−メチル−1,4−ジオキサスピロ−(4,5)−デカン−2−メタノール、2−[(2−p−メントキシ)エトキシ]エタノール、メンチルスクシネート、メンチルグルタレート、ジメンチルスクシネート、ジメンチルグルタレート、メンチルラクテート、メントングリセリンケタール、ミント油、ペパーミント油、スペアミント油、ユーカリ油、スピラントール、サンショオール、ヒドロキシγ−サンショオール、ヒドロキシ−サンショオール、サンショオール−I、サンショオール−II、サンショアミド、サンショウ抽出物、チャビシン、エキナセア抽出物、北アメリカサンショウ抽出物、ネパールスパイスのティムール抽出物、4−(l−メントキシメチル)−2−フェニル−1、3−ジオキソラン、N−イソブチルデカ−(2,4)−ジエンアミド、N−シクロプロピル−(2E,6Z)−ノナジエンアミド、N−エチル−(2E,6Z)−ノナジエンアミド、ジャンブーオレオレジン、アリルイソチオシアネート、4−ヒドロキシベンジルイソチオシアネート、カラシ油、ワサビ抽出物、エレモール、エリミシン、酸化石灰、エレミ油、オシメンキントキシド、2−イソプロペニル−5−メチル−5−ビニルテトラヒドロフラン、ならびにそれらのすべての立体異性体および混合物から成る群から選択される、請求項8に記載の香味または芳香組成物。
- 非温感三叉神経刺激化合物が、メントール、メントン、カンフル、プレゴール、イソプレゴール、2−イソプロピル−N−2,3−トリメチルブチルアミド、N−エチル−2−イソプロピル−5−メチルシクロヘキサンカルボキサミド、エチル3−(p−メンタン−3−カルボキサミド)アセテート、1−(2−ヒドロキシ−4−メチルシクロヘキシル)エタノン、N−(4−(シアノメチル)フェニル)−2−イソプロピル−5,5−ジメチルシクロヘキサン−1−カルボキサミド、メンチル3−オキソブチレート、メンチル3−オキソペンタノエート、3−l−メントキシプロパン−1,2−ジオール、3−l−メントキシ−2−メチルプロパン−1,2−ジオール、p−メンタン−3,8−ジオール、2−l−メントキシエタン−1−オール、3−l−メントキシプロパン−1−オール、4−l−メントキシブタン−1−オール、メンチル3−ヒドロキシブチレート、メンチルスクシネート、メンチルグルタレート、ジメンチルスクシネート、ジメンチルグルタレート、メンチルラクテート、メントングリセリンケタール、ミント油、ペパーミント油、スペアミント油、ユーカリ油、スピラントール、サンショウ抽出物、チャビシン、エキナセア抽出物、北アメリカサンショウ抽出物、ネパールスパイスのティムール抽出物、4−(l−メントキシメチル)−2−フェニル−1、3−ジオキソラン、N−イソブチルデカ−(2,4)−ジエンアミド、N−エチル−(2E,6Z)−ノナジエンアミド、ジャンブーオレオレジン、アリルイソチオシアネート、カラシ油、ワサビ抽出物、エレモール、エリミシン、酸化石灰、エレミ油、ならびにそれらのすべての立体異性体および混合物から成る群から選択される、請求項9に記載の香味または芳香組成物。
- 請求項2から5のいずれか1項に記載の温感組成物を含む、局所用組成物。
- 少なくとも1つの非温感三叉神経刺激剤をさらに含む、請求項11に記載の局所用組成物。
- (a)請求項2に記載の温感組成物と、(b)消費者製品ベースとを含む、消費者製品。
- (a)請求項7から10のいずれか1項に記載の少なくとも1つの香味または芳香組成物と、(b)消費者製品ベースとを含む、消費者製品。
- 香味または芳香組成物に有効量の請求項1に記載の1つまたは複数の化合物を加えることにより、前記組成物の味または香りの特性を改善、向上、または改質する方法。
- 式(I)の化合物が個人の皮膚または粘膜と接触した後に温感を生じさせるのに有効である、請求項15に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201662370923P | 2016-08-04 | 2016-08-04 | |
US62/370,923 | 2016-08-04 | ||
PCT/US2017/045638 WO2018027202A1 (en) | 2016-08-04 | 2017-08-04 | Warming sensation compounds |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019531257A JP2019531257A (ja) | 2019-10-31 |
JP6987839B2 true JP6987839B2 (ja) | 2022-01-05 |
Family
ID=59677324
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019500633A Active JP6987839B2 (ja) | 2016-08-04 | 2017-08-04 | 温感化合物 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11059771B2 (ja) |
EP (1) | EP3494104B1 (ja) |
JP (1) | JP6987839B2 (ja) |
KR (2) | KR20190038872A (ja) |
CN (1) | CN109803948B (ja) |
BR (1) | BR112019002199B1 (ja) |
MX (1) | MX2019001455A (ja) |
MY (1) | MY191168A (ja) |
PH (1) | PH12019500243A1 (ja) |
SG (1) | SG11201901019RA (ja) |
WO (1) | WO2018027202A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10531174B2 (en) * | 2016-10-13 | 2020-01-07 | Bose Corporation | Earpiece employing cooling and sensation inducing materials |
US10602250B2 (en) | 2016-10-13 | 2020-03-24 | Bose Corporation | Acoustaical devices employing phase change materials |
WO2019241991A1 (en) * | 2018-06-22 | 2019-12-26 | The Procter & Gamble Company | Assessing nerve conduction in response to oral care composition |
KR20220024533A (ko) * | 2019-06-13 | 2022-03-03 | 시므라이즈 아게 | 쿨링 제제 (Cooling Preparation) |
WO2023117119A1 (de) * | 2021-12-23 | 2023-06-29 | Symrise Ag | Wirkstoffe mit mundwässerndem und kribbelndem/prickelndem effekt und zubereitungen, die diese enthalten |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2168974A (en) * | 1984-12-20 | 1986-07-02 | Procter & Gamble | Compounds and compositions having anti-inflammatory activity |
US5021450A (en) | 1989-05-30 | 1991-06-04 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Department Of Health And Human Services | New class of compounds having a variable spectrum of activities for capsaicin-like responses, compositions and uses thereof |
JP3241542B2 (ja) | 1994-07-29 | 2001-12-25 | 高砂香料工業株式会社 | (−)−n−イソプレゴールの精製方法及びその方法で得られた(−)−n−イソプレゴールを含有するシトラス系香料組成物 |
US8217192B2 (en) | 2008-01-18 | 2012-07-10 | Takasago International Corporation | Production method of (2E,6Z,8E)-N-isobutyl-2,6,8-decatrienamide (spilanthol), and food or drink, fragrance or cosmetic, or pharmaceutical comprising the same |
CN102503826B (zh) | 2011-10-06 | 2014-10-01 | 中国科学院昆明植物研究所 | 化合物Blapsins A和B,含其的药物组合物及其制备方法和应用 |
CN104341307B (zh) * | 2013-08-05 | 2016-12-28 | 北京京朋汇药业研究发展有限公司 | 苯乙酸衍生物及其抗肿瘤用途 |
EP2932858A1 (de) * | 2014-04-16 | 2015-10-21 | Symrise AG | Homovanillinsäure-Ester, insbesondere zum Erzielen eines Wärme- und/oder Schärfeeindrucks |
CN104529775B (zh) * | 2014-11-26 | 2017-07-14 | 西北大学 | α‑细辛醇酯及其制备方法与应用 |
-
2017
- 2017-08-04 US US16/314,920 patent/US11059771B2/en active Active
- 2017-08-04 WO PCT/US2017/045638 patent/WO2018027202A1/en unknown
- 2017-08-04 CN CN201780046981.5A patent/CN109803948B/zh active Active
- 2017-08-04 MY MYPI2019000532A patent/MY191168A/en unknown
- 2017-08-04 KR KR1020197006347A patent/KR20190038872A/ko active Application Filing
- 2017-08-04 SG SG11201901019RA patent/SG11201901019RA/en unknown
- 2017-08-04 MX MX2019001455A patent/MX2019001455A/es unknown
- 2017-08-04 EP EP17754894.8A patent/EP3494104B1/en active Active
- 2017-08-04 KR KR1020227012500A patent/KR102473931B1/ko active IP Right Grant
- 2017-08-04 BR BR112019002199-0A patent/BR112019002199B1/pt active IP Right Grant
- 2017-08-04 JP JP2019500633A patent/JP6987839B2/ja active Active
-
2019
- 2019-02-01 PH PH12019500243A patent/PH12019500243A1/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3494104B1 (en) | 2023-11-15 |
PH12019500243A1 (en) | 2019-08-05 |
JP2019531257A (ja) | 2019-10-31 |
KR20220050245A (ko) | 2022-04-22 |
KR102473931B1 (ko) | 2022-12-02 |
BR112019002199B1 (pt) | 2023-02-07 |
CN109803948B (zh) | 2022-03-01 |
MX2019001455A (es) | 2019-06-20 |
US20190169111A1 (en) | 2019-06-06 |
MY191168A (en) | 2022-06-03 |
BR112019002199A2 (pt) | 2019-05-14 |
KR20190038872A (ko) | 2019-04-09 |
WO2018027202A1 (en) | 2018-02-08 |
EP3494104A1 (en) | 2019-06-12 |
US11059771B2 (en) | 2021-07-13 |
SG11201901019RA (en) | 2019-03-28 |
CN109803948A (zh) | 2019-05-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US11236042B2 (en) | Methylmenthol derivative and cool-sensation imparter composition containing same | |
JP6987839B2 (ja) | 温感化合物 | |
JP6751077B2 (ja) | メチルメントール誘導体およびそれを含有する冷感剤組成物 | |
US8242289B2 (en) | Alkyl-substituted tetrahydropyrans as flavoring substances | |
US8309062B2 (en) | Process for producing (3S)-I-menthyl 3-hydroxybutyrate and sensate composition | |
EP2763554B1 (en) | Novel substituted cyclohexane compounds | |
JP7157072B2 (ja) | 2,2,6-トリメチルシクロヘキサンカルボン酸誘導体を含有する冷感剤組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200617 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210419 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210618 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20211101 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20211201 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6987839 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |