KR102473931B1 - 온감 화합물 - Google Patents
온감 화합물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR102473931B1 KR102473931B1 KR1020227012500A KR20227012500A KR102473931B1 KR 102473931 B1 KR102473931 B1 KR 102473931B1 KR 1020227012500 A KR1020227012500 A KR 1020227012500A KR 20227012500 A KR20227012500 A KR 20227012500A KR 102473931 B1 KR102473931 B1 KR 102473931B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- ethyl
- group
- phenyl
- hydroxy
- composition
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 152
- 238000010792 warming Methods 0.000 title claims description 73
- 230000035807 sensation Effects 0.000 title description 39
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 152
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 claims abstract description 57
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 claims abstract description 56
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims abstract description 41
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 claims abstract description 35
- 239000002304 perfume Substances 0.000 claims abstract description 30
- 210000003901 trigeminal nerve Anatomy 0.000 claims description 34
- -1 (E) -3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl Chemical group 0.000 claims description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 24
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 21
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 17
- 210000004400 mucous membrane Anatomy 0.000 claims description 16
- JRNKIWUFOHOCTF-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethyl 2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acetate Chemical compound OC1=C(C=C(C=C1)CC(=O)OCCOC1=CC=CC=C1)OC JRNKIWUFOHOCTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 15
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 15
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 15
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 14
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 14
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 13
- ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYSA-N allyl isothiocyanate Chemical compound C=CCN=C=S ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000000021 stimulant Substances 0.000 claims description 10
- NFLGAXVYCFJBMK-RKDXNWHRSA-N (+)-isomenthone Natural products CC(C)[C@H]1CC[C@@H](C)CC1=O NFLGAXVYCFJBMK-RKDXNWHRSA-N 0.000 claims description 9
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- NFLGAXVYCFJBMK-UHFFFAOYSA-N Menthone Chemical compound CC(C)C1CCC(C)CC1=O NFLGAXVYCFJBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N glutaric acid Chemical compound OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229930007503 menthone Natural products 0.000 claims description 9
- KOCVACNWDMSLBM-UHFFFAOYSA-N 4-(Ethoxymethyl)-2-methoxyphenol Chemical group CCOCC1=CC=C(O)C(OC)=C1 KOCVACNWDMSLBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- YKPUWZUDDOIDPM-SOFGYWHQSA-N capsaicin Chemical compound COC1=CC(CNC(=O)CCCC\C=C\C(C)C)=CC=C1O YKPUWZUDDOIDPM-SOFGYWHQSA-N 0.000 claims description 8
- CBOQJANXLMLOSS-UHFFFAOYSA-N ethyl vanillin Chemical compound CCOC1=CC(C=O)=CC=C1O CBOQJANXLMLOSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229920001144 Hydroxy alpha sanshool Polymers 0.000 claims description 7
- PSKIOIDCXFHNJA-UHFFFAOYSA-N Sanshool Natural products CC=CC=CC=CCCC=CC=CC(=O)NC(C)C PSKIOIDCXFHNJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- VLDFMKOUUQYFGF-UHFFFAOYSA-N 4-(butoxymethyl)-2-methoxyphenol Chemical compound CCCCOCC1=CC=C(O)C(OC)=C1 VLDFMKOUUQYFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ATKWJXUJUNLTFU-UHFFFAOYSA-N 4-Hydroxybenzyl isothiocyanate Chemical compound OC1=CC=C(CN=C=S)C=C1 ATKWJXUJUNLTFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- SBXYHCVXUCYYJT-UEOYEZOQSA-N alpha-Sanshool Chemical compound C\C=C\C=C\C=C/CC\C=C\C(=O)NCC(C)C SBXYHCVXUCYYJT-UEOYEZOQSA-N 0.000 claims description 6
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 claims description 6
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 claims description 6
- 229940078465 vanillyl butyl ether Drugs 0.000 claims description 6
- NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N (+)-Neomenthol Chemical compound CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@@H]1O NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N 0.000 claims description 5
- XSJPRWBZLUYOOI-UHFFFAOYSA-N (5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl) 3-hydroxybutanoate Chemical compound CC(O)CC(=O)OC1CC(C)CCC1C(C)C XSJPRWBZLUYOOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 claims description 5
- VISJALGWOBQNEJ-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroxy-4-methylcyclohexyl)ethanone Chemical compound CC1CCC(C(C)=O)C(O)C1 VISJALGWOBQNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- GTMKUOPSEMUACB-UHFFFAOYSA-N 2-(1-methyl-4-propan-2-ylcyclohexyl)oxyethanol Chemical compound CC(C)C1CCC(C)(OCCO)CC1 GTMKUOPSEMUACB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- LTPZLDNFECOIQY-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-(1-methyl-4-propan-2-ylcyclohexyl)oxypropane-1,2-diol Chemical compound CC(C)C1CCC(C)(OCC(C)(O)CO)CC1 LTPZLDNFECOIQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- DCNFPFNLHFFBFM-UHFFFAOYSA-N 3-(1-methyl-4-propan-2-ylcyclohexyl)oxypropan-1-ol Chemical compound CC(C)C1CCC(C)(OCCCO)CC1 DCNFPFNLHFFBFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- MDVYIGJINBYKOM-UHFFFAOYSA-N 3-[[5-Methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl]oxy]-1,2-propanediol Chemical compound CC(C)C1CCC(C)CC1OCC(O)CO MDVYIGJINBYKOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- FHSUFDYFOHSYHI-UHFFFAOYSA-N 3-oxopentanoic acid Chemical compound CCC(=O)CC(O)=O FHSUFDYFOHSYHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- QKQMGQBOXLMCRD-UHFFFAOYSA-N 4-(1-methyl-4-propan-2-ylcyclohexyl)oxybutan-1-ol Chemical compound CC(C)C1CCC(C)(OCCCCO)CC1 QKQMGQBOXLMCRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- SUQXIENHWTXHQZ-UHFFFAOYSA-N 4-[(5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl)oxymethyl]-2-phenyl-1,3-dioxolane Chemical compound CC(C)C1CCC(C)CC1OCC1OC(C=2C=CC=CC=2)OC1 SUQXIENHWTXHQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 claims description 5
- NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N DL-menthol Natural products CC(C)C1CCC(C)CC1O NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- LLKXNMNOHBQSJW-UHFFFAOYSA-N Elemol Natural products CCC(=C)C1CC(C=CC1(C)C)C(C)(C)O LLKXNMNOHBQSJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- VUNOFAIHSALQQH-UHFFFAOYSA-N Ethyl menthane carboxamide Chemical compound CCNC(=O)C1CC(C)CCC1C(C)C VUNOFAIHSALQQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- LMXFTMYMHGYJEI-UHFFFAOYSA-N Menthoglycol Natural products CC1CCC(C(C)(C)O)C(O)C1 LMXFTMYMHGYJEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 244000195452 Wasabia japonica Species 0.000 claims description 5
- 235000000760 Wasabia japonica Nutrition 0.000 claims description 5
- 241001078984 Zanthoxylum americanum Species 0.000 claims description 5
- 235000008853 Zanthoxylum piperitum Nutrition 0.000 claims description 5
- 244000131415 Zanthoxylum piperitum Species 0.000 claims description 5
- UJNOLBSYLSYIBM-WISYIIOYSA-N [(1r,2s,5r)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (2r)-2-hydroxypropanoate Chemical compound CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@H]1OC(=O)[C@@H](C)O UJNOLBSYLSYIBM-WISYIIOYSA-N 0.000 claims description 5
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N acetoacetic acid Chemical compound CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- YZXZAUAIVAZWFN-UHFFFAOYSA-N bis(5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl) butanedioate Chemical compound CC(C)C1CCC(C)CC1OC(=O)CCC(=O)OC1C(C(C)C)CCC(C)C1 YZXZAUAIVAZWFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 claims description 5
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 claims description 5
- 239000001444 canarium indicum l. oil Substances 0.000 claims description 5
- 239000001722 capsicum frutescens oleoresin Substances 0.000 claims description 5
- 229940050948 capsicum oleoresin Drugs 0.000 claims description 5
- MXXWOMGUGJBKIW-PORYWJCVSA-N chavicine Chemical compound C=1C=C2OCOC2=CC=1/C=C\C=C/C(=O)N1CCCCC1 MXXWOMGUGJBKIW-PORYWJCVSA-N 0.000 claims description 5
- GFJIQNADMLPFOW-UHFFFAOYSA-N cis-Elemol Natural products CC(=C)C1CC(C(C)(C)O)CCC1(C)C=C GFJIQNADMLPFOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 235000020694 echinacea extract Nutrition 0.000 claims description 5
- GFJIQNADMLPFOW-VNHYZAJKSA-N elemol Chemical compound CC(=C)[C@@H]1C[C@H](C(C)(C)O)CC[C@@]1(C)C=C GFJIQNADMLPFOW-VNHYZAJKSA-N 0.000 claims description 5
- 239000010642 eucalyptus oil Substances 0.000 claims description 5
- 229940044949 eucalyptus oil Drugs 0.000 claims description 5
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 5
- 239000001525 mentha piperita l. herb oil Substances 0.000 claims description 5
- 239000001683 mentha spicata herb oil Substances 0.000 claims description 5
- 229940041616 menthol Drugs 0.000 claims description 5
- 239000008164 mustard oil Substances 0.000 claims description 5
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 5
- 229940116257 pepper extract Drugs 0.000 claims description 5
- 235000019477 peppermint oil Nutrition 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 235000019721 spearmint oil Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000001505 spilanthes acmelia oleracea Substances 0.000 claims description 5
- KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N (E)-cinnamaldehyde Chemical compound O=C\C=C\C1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N 0.000 claims description 4
- HDHXMZVCZFGENR-UHFFFAOYSA-N 4-(1-hydroxypropyl)-2-methoxyphenol Chemical compound CCC(O)C1=CC=C(O)C(OC)=C1 HDHXMZVCZFGENR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BPLQKQKXWHCZSS-UHFFFAOYSA-N Elemicin Chemical compound COC1=CC(CC=C)=CC(OC)=C1OC BPLQKQKXWHCZSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000017663 capsaicin Nutrition 0.000 claims description 4
- 229960002504 capsaicin Drugs 0.000 claims description 4
- 229940117916 cinnamic aldehyde Drugs 0.000 claims description 4
- KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N cinnamic aldehyde Natural products O=CC=CC1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229940073505 ethyl vanillin Drugs 0.000 claims description 4
- MXXWOMGUGJBKIW-YPCIICBESA-N piperine Chemical compound C=1C=C2OCOC2=CC=1/C=C/C=C/C(=O)N1CCCCC1 MXXWOMGUGJBKIW-YPCIICBESA-N 0.000 claims description 4
- 235000019100 piperine Nutrition 0.000 claims description 4
- 229940075559 piperine Drugs 0.000 claims description 4
- WVWHRXVVAYXKDE-UHFFFAOYSA-N piperine Natural products O=C(C=CC=Cc1ccc2OCOc2c1)C3CCCCN3 WVWHRXVVAYXKDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- KONGRWVLXLWGDV-BYGOPZEFSA-N (-)-cubebol Chemical compound CC(C)[C@@H]([C@H]12)CC[C@@H](C)[C@]32[C@@H]1[C@@](C)(O)CC3 KONGRWVLXLWGDV-BYGOPZEFSA-N 0.000 claims description 3
- HNSGVPAAXJJOPQ-XOKHGSTOSA-N (1r,2s,5r)-n-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexane-1-carboxamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1NC(=O)[C@H]1[C@H](C(C)C)CC[C@@H](C)C1 HNSGVPAAXJJOPQ-XOKHGSTOSA-N 0.000 claims description 3
- BHHBIFKHVGSQFJ-JDXPBYPHSA-N (2e,4e,8z,10e,12e)-n-(2-hydroxypropan-2-yl)tetradeca-2,4,8,10,12-pentaenamide Chemical compound C\C=C\C=C\C=C/CC\C=C\C=C\C(=O)NC(C)(C)O BHHBIFKHVGSQFJ-JDXPBYPHSA-N 0.000 claims description 3
- IFUIILQWHYHIEK-UHFFFAOYSA-N 2-Ethoxy-4-(4-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenol Chemical compound C1=C(O)C(OCC)=CC(C2OC(C)CO2)=C1 IFUIILQWHYHIEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RFGCVZIIIHRESZ-UHFFFAOYSA-N 2-Methoxy-4-(4-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenol Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC(C2OC(C)CO2)=C1 RFGCVZIIIHRESZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HSQIQNXKABCJPA-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methyl-5-propan-2-ylcyclohexyl)oxyethoxy]ethanol Chemical compound CC(C)C1CCC(C)C(OCCOCCO)C1 HSQIQNXKABCJPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SBRYFUVVWOMLLP-UHFFFAOYSA-N 2-azaniumyl-4-methoxy-4-oxobutanoate Chemical compound COC(=O)CC(N)C(O)=O SBRYFUVVWOMLLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JTCGDUNRKVXIKZ-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-4-[4-(methoxymethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]phenol Chemical compound O1C(COC)COC1C1=CC=C(O)C(OC)=C1 JTCGDUNRKVXIKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ISBDJXVCBLVUKS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-[4-(methoxymethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]phenol Chemical compound O1C(COC)COC1C1=CC=CC(OC)=C1O ISBDJXVCBLVUKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RCEFMOGVOYEGJN-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxyphenyl)-6-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyrimidin-2-one Chemical compound OC1=CC=CC=C1N1C(=O)NC(C=2C=C(C=CC=2)[N+]([O-])=O)=CC1 RCEFMOGVOYEGJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MAZPRGUAFDZWHO-UHFFFAOYSA-N 4-(methoxymethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane Chemical compound O1C(COC)COC1C1=CC=C(OC)C=C1 MAZPRGUAFDZWHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XRCNTWXLLFNXRS-UHFFFAOYSA-N 4-(methoxymethyl)-2-phenyl-1,3-dioxolane Chemical compound O1C(COC)COC1C1=CC=CC=C1 XRCNTWXLLFNXRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RNTZDFKNFYLIQL-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(methoxymethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]benzene-1,2-diol Chemical compound O1C(COC)COC1C1=CC=C(O)C(O)=C1 RNTZDFKNFYLIQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XISIEQIDFFXZCP-UHFFFAOYSA-N 4-oxo-4-phenoxybutanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC(=O)OC1=CC=CC=C1 XISIEQIDFFXZCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LPEYLSKLVYWOEQ-VMPITWQZSA-N 5-[(e)-but-2-en-2-yl]-2,2-dimethyloxolane Chemical compound C\C=C(/C)C1CCC(C)(C)O1 LPEYLSKLVYWOEQ-VMPITWQZSA-N 0.000 claims description 3
- WXABJFUNSDXVNH-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-propan-2-yl-n-(2-pyridin-2-ylethyl)cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound CC(C)C1CCC(C)CC1C(=O)NCCC1=CC=CC=N1 WXABJFUNSDXVNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 240000004160 Capsicum annuum Species 0.000 claims description 3
- 235000008534 Capsicum annuum var annuum Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000007862 Capsicum baccatum Nutrition 0.000 claims description 3
- 240000008574 Capsicum frutescens Species 0.000 claims description 3
- 235000002568 Capsicum frutescens Nutrition 0.000 claims description 3
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WEEGYLXZBRQIMU-UHFFFAOYSA-N Eucalyptol Chemical compound C1CC2CCC1(C)OC2(C)C WEEGYLXZBRQIMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000001493 FEMA 4558 Substances 0.000 claims description 3
- BHHBIFKHVGSQFJ-UHFFFAOYSA-N Hydroxy-Sanshool Natural products CC=CC=CC=CCCC=CC=CC(=O)NC(C)(C)O BHHBIFKHVGSQFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000006679 Mentha X verticillata Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000002899 Mentha suaveolens Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000001636 Mentha x rotundifolia Nutrition 0.000 claims description 3
- ZBJCYZPANVLBRK-UHFFFAOYSA-N Menthone 1,2-glyceryl ketal Chemical compound CC(C)C1CCC(C)CC11OC(CO)CO1 ZBJCYZPANVLBRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KNVPMEZIMFVWMD-UHFFFAOYSA-N Menthyl pyrrolidone carboxylate Chemical compound CC(C)C1CCC(C)CC1OC(=O)N1C(=O)CCC1 KNVPMEZIMFVWMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YEMXMTNNIQKZHP-UHFFFAOYSA-N N-[4-(cyanomethyl)phenyl]-5,5-dimethyl-2-propan-2-ylcyclohexane-1-carboxamide Chemical compound C(#N)CC1=CC=C(C=C1)NC(=O)C1C(CCC(C1)(C)C)C(C)C YEMXMTNNIQKZHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XIGFNCYVSHOLIF-UHFFFAOYSA-N Tetrahydro-5-isopropenyl-2-methyl-2-vinylfuran Chemical compound CC(=C)C1CCC(C)(C=C)O1 XIGFNCYVSHOLIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JZJHVHUFPUYAJF-UHFFFAOYSA-N Vanillin 1,2-butylene glycol acetal Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC(C2OC(C)C(C)O2)=C1 JZJHVHUFPUYAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 claims description 3
- 235000016720 allyl isothiocyanate Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000001728 capsicum frutescens Substances 0.000 claims description 3
- 229930007050 cineol Natural products 0.000 claims description 3
- 229960005233 cineole Drugs 0.000 claims description 3
- KONGRWVLXLWGDV-UHFFFAOYSA-N cubebol Natural products C12C(C(C)C)CCC(C)C32C1C(C)(O)CC3 KONGRWVLXLWGDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FGYDHYCFHBSNPE-UHFFFAOYSA-N diethyl phenylmalonate Chemical compound CCOC(=O)C(C(=O)OCC)C1=CC=CC=C1 FGYDHYCFHBSNPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NLDDIKRKFXEWBK-AWEZNQCLSA-N gingerol Chemical compound CCCCC[C@H](O)CC(=O)CCC1=CC=C(O)C(OC)=C1 NLDDIKRKFXEWBK-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims description 3
- JZLXEKNVCWMYHI-UHFFFAOYSA-N gingerol Natural products CCCCC(O)CC(=O)CCC1=CC=C(O)C(OC)=C1 JZLXEKNVCWMYHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000002780 gingerol Nutrition 0.000 claims description 3
- CRPPMKFSMRODIQ-UHFFFAOYSA-N hydroxy gamma-sanshooel Natural products CC=CC=CC=CCCC=CC=CC(=O)NCC(C)(C)O CRPPMKFSMRODIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PCOMMNVANAQDMV-UHFFFAOYSA-N n,2-diethyl-3-methyl-2-propan-2-ylbutanamide Chemical compound CCNC(=O)C(CC)(C(C)C)C(C)C PCOMMNVANAQDMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NVVDUCGEKAIMHN-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexane-1-carboxamide Chemical compound CC(C)C1CCC(C)CC1C(=O)NC1=CC=C(OCO2)C2=C1 NVVDUCGEKAIMHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YOCBVCCQNSOMNK-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-benzoxazol-4-yl)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexane-1-carboxamide Chemical compound CC(C)C1CCC(C)CC1C(=O)NC1=CC=CC2=C1N=CO2 YOCBVCCQNSOMNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DRGWPIQBWKCBFK-UHFFFAOYSA-N n-(2,3,4-trimethylpentan-3-yl)-1,3-benzodioxole-5-carboxamide Chemical compound CC(C)C(C)(C(C)C)NC(=O)C1=CC=C2OCOC2=C1 DRGWPIQBWKCBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- AGSLVBOKTAOLCW-UHFFFAOYSA-N n-(2,3-dimethylhexan-3-yl)benzamide Chemical compound CCCC(C)(C(C)C)NC(=O)C1=CC=CC=C1 AGSLVBOKTAOLCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CUNIMRNZTKYNGN-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxyethyl)-2,3-dimethyl-2-propan-2-ylbutanamide Chemical compound CC(C)C(C)(C(C)C)C(=O)NCCO CUNIMRNZTKYNGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MQNYSPJVIUCDEG-UHFFFAOYSA-N n-(5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl)cyclopropanecarboxamide Chemical compound CC(C)C1CCC(C)CC1NC(=O)C1CC1 MQNYSPJVIUCDEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RLYVZCMMEXADQB-UHFFFAOYSA-N n-[4-(2-amino-2-oxoethyl)phenyl]-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexane-1-carboxamide Chemical compound CC(C)C1CCC(C)CC1C(=O)NC1=CC=C(CC(N)=O)C=C1 RLYVZCMMEXADQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FPJRGEOLQICYQZ-UHFFFAOYSA-N n-[4-(cyanomethyl)phenyl]-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexane-1-carboxamide Chemical compound CC(C)C1CCC(C)CC1C(=O)NC1=CC=C(CC#N)C=C1 FPJRGEOLQICYQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- TYANUEJCOOHPGR-UHFFFAOYSA-N n-cyclopropyl-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexane-1-carboxamide Chemical compound CC(C)C1CCC(C)CC1C(=O)NC1CC1 TYANUEJCOOHPGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LPEYLSKLVYWOEQ-SECBINFHSA-N ocimene quintoxide Natural products CC=C(C)[C@H]1CCC(C)(C)O1 LPEYLSKLVYWOEQ-SECBINFHSA-N 0.000 claims description 3
- 239000008601 oleoresin Substances 0.000 claims description 3
- 235000020744 piper nigrum extract Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000001432 zingiber officinale rosc. oleoresin Substances 0.000 claims description 3
- 239000001513 FEMA 4603 Substances 0.000 claims description 2
- GZJLOYCAYZLBKN-UHFFFAOYSA-N n-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-3-methyl-2,2-di(propan-2-yl)butanamide Chemical compound CC(C)C(C(C)C)(C(C)C)C(=O)NC(C)(C)CO GZJLOYCAYZLBKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- TZZAKSLHHIJRLL-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-3-methoxybenzamide Chemical compound COC1=CC(C(N)=O)=CC=C1O TZZAKSLHHIJRLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 claims 1
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000000476 thermogenic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 94
- 235000019615 sensations Nutrition 0.000 description 38
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 26
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 22
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 19
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 17
- 210000000214 mouth Anatomy 0.000 description 17
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 17
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 14
- 230000008447 perception Effects 0.000 description 13
- 229940112822 chewing gum Drugs 0.000 description 12
- 235000015218 chewing gum Nutrition 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 9
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 9
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 8
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 206010016334 Feeling hot Diseases 0.000 description 7
- 206010037660 Pyrexia Diseases 0.000 description 7
- ZTPYSLRUVGGOKS-XNTDXEJSSA-N [(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl] 2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acetate Chemical compound OC1=C(C=C(C=C1)CC(=O)OC\C=C(\CCC=C(C)C)/C)OC ZTPYSLRUVGGOKS-XNTDXEJSSA-N 0.000 description 7
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 7
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 206010006784 Burning sensation Diseases 0.000 description 6
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 6
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- ZINJLDJMHCUBIP-UHFFFAOYSA-N ethametsulfuron-methyl Chemical compound CCOC1=NC(NC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(=O)OC)=N1 ZINJLDJMHCUBIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 210000000653 nervous system Anatomy 0.000 description 6
- 210000001331 nose Anatomy 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 5
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 5
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 5
- 229940057917 medium chain triglycerides Drugs 0.000 description 5
- 239000002324 mouth wash Substances 0.000 description 5
- 230000035910 sensory benefits Effects 0.000 description 5
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BWPUZFSWGLMLPJ-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethyloctyl 2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acetate Chemical compound OC1=C(C=C(C=C1)CC(=O)OCCC(CCCC(C)C)C)OC BWPUZFSWGLMLPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- IDFVZPOHFYVQHW-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C=C(C=C1)CC(=O)OCCC(CCC=C(C)C)C)OC Chemical compound OC1=C(C=C(C=C1)CC(=O)OCCC(CCC=C(C)C)C)OC IDFVZPOHFYVQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 4
- ZTPYSLRUVGGOKS-GDNBJRDFSA-N [(2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl] 2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acetate Chemical compound OC1=C(C=C(C=C1)CC(=O)OC\C=C(/CCC=C(C)C)\C)OC ZTPYSLRUVGGOKS-GDNBJRDFSA-N 0.000 description 4
- XNDYHBKCSJHGOM-UHFFFAOYSA-N [3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropyl] 2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acetate Chemical compound OC1=C(C=C(C=C1)CC(=O)OCC(CC1=CC=C(C=C1)OC)C)OC XNDYHBKCSJHGOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HNCACVZULJKZNZ-UHFFFAOYSA-N [3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl] 2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acetate Chemical compound OC1=C(C=C(C=C1)CC(=O)OCC(CC1=CC=C(C=C1)C(C)(C)C)C)OC HNCACVZULJKZNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 4
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 4
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 4
- 235000013351 cheese Nutrition 0.000 description 4
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 description 4
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QRMZSPFSDQBLIX-UHFFFAOYSA-N homovanillic acid Chemical compound COC1=CC(CC(O)=O)=CC=C1O QRMZSPFSDQBLIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 4
- 229940051866 mouthwash Drugs 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical class CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RGOVYLWUIBMPGK-UHFFFAOYSA-N nonivamide Chemical compound CCCCCCCCC(=O)NCC1=CC=C(O)C(OC)=C1 RGOVYLWUIBMPGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- 210000005182 tip of the tongue Anatomy 0.000 description 4
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 4
- CHLVYXDXLMMASU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenoxy)ethyl 2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acetate Chemical compound OC1=C(C=C(C=C1)CC(=O)OCCOC1=CC=C(C=C1)OC)OC CHLVYXDXLMMASU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PLWZRJRHBASPKS-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methylphenoxy)ethyl 2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acetate Chemical compound OC1=C(C=C(C=C1)CC(=O)OCCOC1=CC=C(C=C1)C)OC PLWZRJRHBASPKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VCPNDVJFYIMTGT-UHFFFAOYSA-N 2-(4-propan-2-ylphenoxy)ethyl 2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acetate Chemical compound OC1=C(C=C(C=C1)CC(=O)OCCOC1=CC=C(C=C1)C(C)C)OC VCPNDVJFYIMTGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NSFWIROQJUAFOE-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)propyl 2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acetate Chemical compound OC1=C(C=C(C=C1)CC(=O)OCCCC1=CC=C(C=C1)C(C)(C)C)OC NSFWIROQJUAFOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YWKYHFQXKKMOKL-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C=C(C=C1)CC(=O)OCCCCCCCCC=C)OC Chemical compound OC1=C(C=C(C=C1)CC(=O)OCCCCCCCCC=C)OC YWKYHFQXKKMOKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IDFVZPOHFYVQHW-HNNXBMFYSA-N [(3S)-3,7-dimethyloct-6-enyl] 2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acetate Chemical compound OC1=C(C=C(C=C1)CC(=O)OCC[C@H](CCC=C(C)C)C)OC IDFVZPOHFYVQHW-HNNXBMFYSA-N 0.000 description 3
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000003034 chemosensitisation Effects 0.000 description 3
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 3
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 3
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- QRMZSPFSDQBLIX-UHFFFAOYSA-M homovanillate Chemical compound COC1=CC(CC([O-])=O)=CC=C1O QRMZSPFSDQBLIX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 3
- 108020003175 receptors Proteins 0.000 description 3
- 102000005962 receptors Human genes 0.000 description 3
- 235000015067 sauces Nutrition 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 3
- 239000012049 topical pharmaceutical composition Substances 0.000 description 3
- QMVPMAAFGQKVCJ-JTQLQIEISA-N (-)-Citronellol Chemical compound OCC[C@@H](C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-JTQLQIEISA-N 0.000 description 2
- MKWSZTVOJKTLPX-UHFFFAOYSA-N (5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl) 4-(dimethylamino)-4-oxobutanoate Chemical compound CC(C)C1CCC(C)CC1OC(=O)CCC(=O)N(C)C MKWSZTVOJKTLPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PRNCMAKCNVRZFX-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethyloctan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCC(C)CCO PRNCMAKCNVRZFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010919 Copernicia prunifera Nutrition 0.000 description 2
- 244000180278 Copernicia prunifera Species 0.000 description 2
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 2
- 102000004310 Ion Channels Human genes 0.000 description 2
- 238000000023 Kugelrohr distillation Methods 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 2
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 2
- 244000203593 Piper nigrum Species 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 2
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 2
- KXXAUHCXWHDPHW-UHFFFAOYSA-N [2,2-dimethyl-3-(3-methylphenyl)propyl] 2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acetate Chemical compound OC1=C(C=C(C=C1)CC(=O)OCC(CC=1C=C(C=CC=1)C)(C)C)OC KXXAUHCXWHDPHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 2
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 2
- 208000027697 autoimmune lymphoproliferative syndrome due to CTLA4 haploinsuffiency Diseases 0.000 description 2
- 235000013871 bee wax Nutrition 0.000 description 2
- 239000012166 beeswax Substances 0.000 description 2
- 235000013614 black pepper Nutrition 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 239000006114 chemosensitizer Substances 0.000 description 2
- 230000000723 chemosensory effect Effects 0.000 description 2
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 description 2
- QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N citronellol Chemical compound OCCC(C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940110456 cocoa butter Drugs 0.000 description 2
- 235000019868 cocoa butter Nutrition 0.000 description 2
- 235000013409 condiments Nutrition 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N glycerine monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(CO)CO YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N glycerol monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001339 gustatory effect Effects 0.000 description 2
- 239000008172 hydrogenated vegetable oil Substances 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015110 jellies Nutrition 0.000 description 2
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 2
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 2
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 2
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 2
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 2
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 229960002969 oleic acid Drugs 0.000 description 2
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229940098695 palmitic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 2
- 210000003800 pharynx Anatomy 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 2
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- 235000011888 snacks Nutrition 0.000 description 2
- 235000014347 soups Nutrition 0.000 description 2
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 2
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- 229940126702 topical medication Drugs 0.000 description 2
- URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N triacetin Chemical compound CC(=O)OCC(OC(C)=O)COC(C)=O URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZENOXNGFMSCLLL-UHFFFAOYSA-N vanillyl alcohol Chemical compound COC1=CC(CO)=CC=C1O ZENOXNGFMSCLLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 235000019220 whole milk chocolate Nutrition 0.000 description 2
- SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N (-)-Nicotine Chemical compound CN1CCC[C@H]1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N (E)-Geraniol Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\CO GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N 0.000 description 1
- GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N (Z)-Geraniol Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C/CO GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- DAEKQBAKLXIBNG-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethyl-n-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)butanamide Chemical compound CCC(CC)(CC)C(=O)NC(C)(C)CO DAEKQBAKLXIBNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYMOBFDUZIDKMI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-3-(3-methylphenyl)propan-1-ol Chemical compound CC1=CC=CC(CC(C)(C)CO)=C1 FYMOBFDUZIDKMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFWXHQFJNOGDJE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methylphenoxy)ethanol Chemical compound CC1=CC=C(OCCO)C=C1 FFWXHQFJNOGDJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCPSKKFTJPQADI-UHFFFAOYSA-N 3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-ol Chemical compound COC1=CC=C(CC(C)CO)C=C1 ZCPSKKFTJPQADI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJMDLCVBSNYMMJ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropan-1-ol Chemical compound OCC(C)CC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 SJMDLCVBSNYMMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGFSQVPRCWJZQK-UHFFFAOYSA-N 9-Decen-1-ol Chemical compound OCCCCCCCCC=C QGFSQVPRCWJZQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001132374 Asta Species 0.000 description 1
- 206010006326 Breath odour Diseases 0.000 description 1
- CMSMOCZEIVJLDB-UHFFFAOYSA-N Cyclophosphamide Chemical compound ClCCN(CCCl)P1(=O)NCCCO1 CMSMOCZEIVJLDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000001840 Dandruff Diseases 0.000 description 1
- MUXOBHXGJLMRAB-UHFFFAOYSA-N Dimethyl succinate Chemical compound COC(=O)CCC(=O)OC MUXOBHXGJLMRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N KU0063794 Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCO GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000002129 Malva sylvestris Species 0.000 description 1
- 235000006770 Malva sylvestris Nutrition 0.000 description 1
- 235000014435 Mentha Nutrition 0.000 description 1
- 241001072983 Mentha Species 0.000 description 1
- 235000005135 Micromeria juliana Nutrition 0.000 description 1
- 239000004909 Moisturizer Substances 0.000 description 1
- 206010033799 Paralysis Diseases 0.000 description 1
- 206010039424 Salivary hypersecretion Diseases 0.000 description 1
- 235000007315 Satureja hortensis Nutrition 0.000 description 1
- 240000002114 Satureja hortensis Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108060008646 TRPA Proteins 0.000 description 1
- 102000027545 TRPM Human genes 0.000 description 1
- 108091008847 TRPM Proteins 0.000 description 1
- 102000003563 TRPV Human genes 0.000 description 1
- 108060008564 TRPV Proteins 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- DOOTYTYQINUNNV-UHFFFAOYSA-N Triethyl citrate Chemical compound CCOC(=O)CC(O)(C(=O)OCC)CC(=O)OCC DOOTYTYQINUNNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 101150013568 US16 gene Proteins 0.000 description 1
- 235000009499 Vanilla fragrans Nutrition 0.000 description 1
- 244000263375 Vanilla tahitensis Species 0.000 description 1
- 235000012036 Vanilla tahitensis Nutrition 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 235000013334 alcoholic beverage Nutrition 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- 239000002269 analeptic agent Substances 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- 230000001166 anti-perspirative effect Effects 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000003213 antiperspirant Substances 0.000 description 1
- 235000019568 aromas Nutrition 0.000 description 1
- 239000003212 astringent agent Substances 0.000 description 1
- 235000019606 astringent taste Nutrition 0.000 description 1
- 235000015173 baked goods and baking mixes Nutrition 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- IVFWZYOGAYVLRF-UHFFFAOYSA-N bis(5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl) pentanedioate Chemical compound CC(C)C1CCC(C)CC1OC(=O)CCCC(=O)OC1C(C(C)C)CCC(C)C1 IVFWZYOGAYVLRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 description 1
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 description 1
- 235000015496 breakfast cereal Nutrition 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 235000012970 cakes Nutrition 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 235000014171 carbonated beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 230000001055 chewing effect Effects 0.000 description 1
- 239000012069 chiral reagent Substances 0.000 description 1
- 235000000484 citronellol Nutrition 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 238000010961 commercial manufacture process Methods 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 1
- 235000014510 cooky Nutrition 0.000 description 1
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000850 decongestant Substances 0.000 description 1
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 description 1
- 230000002951 depilatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000007933 dermal patch Substances 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000014505 dips Nutrition 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 230000003028 elevating effect Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 210000002615 epidermis Anatomy 0.000 description 1
- 210000002919 epithelial cell Anatomy 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 235000013332 fish product Nutrition 0.000 description 1
- 235000015219 food category Nutrition 0.000 description 1
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 1
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 1
- 230000006870 function Effects 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 239000001087 glyceryl triacetate Substances 0.000 description 1
- 235000013773 glyceryl triacetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000011868 grain product Nutrition 0.000 description 1
- 235000021552 granulated sugar Nutrition 0.000 description 1
- 235000013882 gravy Nutrition 0.000 description 1
- 230000001976 improved effect Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000077 insect repellent Substances 0.000 description 1
- 235000021539 instant coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000020344 instant tea Nutrition 0.000 description 1
- 239000002085 irritant Substances 0.000 description 1
- 231100000021 irritant Toxicity 0.000 description 1
- 239000002973 irritant agent Substances 0.000 description 1
- 239000008274 jelly Substances 0.000 description 1
- 239000002502 liposome Substances 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 239000007937 lozenge Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 235000013622 meat product Nutrition 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 235000014569 mints Nutrition 0.000 description 1
- 230000001333 moisturizer Effects 0.000 description 1
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 1
- 210000004877 mucosa Anatomy 0.000 description 1
- 239000002088 nanocapsule Substances 0.000 description 1
- 210000003928 nasal cavity Anatomy 0.000 description 1
- 239000007922 nasal spray Substances 0.000 description 1
- 229940097496 nasal spray Drugs 0.000 description 1
- 210000005036 nerve Anatomy 0.000 description 1
- 229960002715 nicotine Drugs 0.000 description 1
- SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N nicotine Natural products CN1CCCC1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019520 non-alcoholic beverage Nutrition 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 229940126701 oral medication Drugs 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 230000008520 organization Effects 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 235000011962 puddings Nutrition 0.000 description 1
- 235000019633 pungent taste Nutrition 0.000 description 1
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 235000014438 salad dressings Nutrition 0.000 description 1
- 208000026451 salivation Diseases 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000021317 sensory perception Effects 0.000 description 1
- 230000035911 sexual health Effects 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 235000021092 sugar substitutes Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035900 sweating Effects 0.000 description 1
- 235000013616 tea Nutrition 0.000 description 1
- 229940034610 toothpaste Drugs 0.000 description 1
- 239000000606 toothpaste Substances 0.000 description 1
- 230000037317 transdermal delivery Effects 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 230000001052 transient effect Effects 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- 229960002622 triacetin Drugs 0.000 description 1
- 239000001069 triethyl citrate Substances 0.000 description 1
- VMYFZRTXGLUXMZ-UHFFFAOYSA-N triethyl citrate Natural products CCOC(=O)C(O)(C(=O)OCC)C(=O)OCC VMYFZRTXGLUXMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013769 triethyl citrate Nutrition 0.000 description 1
- MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N vanillin Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1O MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012141 vanillin Nutrition 0.000 description 1
- FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N vanillin Natural products COC1=CC(O)=CC(C=O)=C1 FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
- C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
- C07C69/734—Ethers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
- A23G1/00—Cocoa; Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
- A23G1/30—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
- A23G1/32—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
- A23G1/00—Cocoa; Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
- A23G1/30—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
- A23G1/32—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
- A23G1/42—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor characterised by the composition containing organic or inorganic compounds containing microorganisms or enzymes; containing paramedical or dietetical agents, e.g. vitamins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
- A23G4/00—Chewing gum
- A23G4/06—Chewing gum characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
- A23G4/00—Chewing gum
- A23G4/06—Chewing gum characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
- A23G4/12—Chewing gum characterised by the composition containing organic or inorganic compounds containing microorganisms or enzymes; containing paramedical or dietetical agents, e.g. vitamins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q13/00—Formulations or additives for perfume preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
- C07C69/67—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
- C07C69/708—Ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
- C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
- C07C69/732—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids of unsaturated hydroxy carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/204—Aromatic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2200/00—Function of food ingredients
- A23V2200/15—Flavour affecting agent
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/37—Esters of carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/42—Amides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Confectionery (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Seeds, Soups, And Other Foods (AREA)
Abstract
향미, 향료, 또는 국소 조성물에 사용되는 신규한 화합물이 제공된다. 구체적으로, 본원에 개시된 발명의 화합물은 효과적이고 예상치 못한 온감을 제공한다. 상기 조성물은 향미, 향료 및 국소 적용을 포함하는 다양한 소비자 완제품에 혼입될 수 있다.
Description
관련 출원에 대한 상호 참조
본 출원은 2016년 8월 4일에 출원된 미국 가출원 제62/370,923호에 대한 우선권을 주장하며, 상기 출원의 내용은 전체가 본원에 참고로 포함된다.
기술분야
본원에 개시된 발명은 피부 또는 점막, 예를 들어 코 또는 입 안의 피부 또는 점막에 생리학적 온감 또는 열감을 부여하는 화합물, 및 이러한 온감 화합물을 포함하는 향미, 향료 및/또는 국소 조성물에 관한 것이다. 개시된 발명은 또한 이러한 온감 화합물 및/또는 향미, 향료 또는 국소 조성물을 포함하는 소비자 제품에 관한 것이다.
감관을 효과적으로 자극할 수 있는 향미, 향료 및 국소 조성물에 지속적인 관심이 존재한다. 특히 피부 또는 점막을 통한 통증, 접촉 및 열 지각을 중재하는 감관과 관련된 신경계의 수용체를 자극하거나 활성화할 수 있는, 신규한 화학감작제에 관심이 존재한다.
신경계의 일부인 삼차신경계는, 삼차신경에서 뇌로 전달되는 비강 표면 수용체, 경로 및 감각 섬유를 포함한다. 코 또는 입과 같은 점막 또는 피부에서의 삼차신경 말단의 자극을 통해, 향미 및 향료의 인지에서 중요한 다양한 감각이 유도될 수 있다.
삼차신경, 감각신경, 및 상피세포는 이온 채널의 화학적 활성화로 인해 발현할 수 있는 화학감각, 미각 및 아로마 감각을 중재한다. 삼차신경 자극성 화합물은 이러한 이온 채널의 활성화에 의해 다양한 감각을 유도할 수 있다. 비-제한적인 예로서, 삼차신경 자극성 화합물에 의해 유도 된 감각은 자극(irritation), 간지럼(tickling), 화끈거림(burning), 얼얼함(stinging), 아린감(tingling), 온감(warming), 냉감(cooling) 및/또는 수렴감(astringency)을 포함할 수 있다. 삼차신경 자극성 화합물에 의해 영향을 받는 일시적 수용체 전위 (TRP: Transient receptor potential) 채널은 TRPV (온감 유도), TRPA (아린감 또는 자극 감각 유도) 및 TRPM (냉감 유도)를 포함한다. 삼차신경 자극성 화합물은 화학감작 화합물 또는 화학감작제로도 알려져 있다.
온감 또는 열감을 나타내는 감각을 생성할 수 있는 물질은, 플래버리스트(flavorist), 퍼퓨머(perfumer), 및 다양한 소비자 제품에 사용하기 위한 새롭고 독특한 향미 및 향료를 만드는 능력을 가진 사람들에게 특히 유용하다. 따라서, 플래버리스트 및 퍼퓨머는, 피부 또는 점막, 예를 들어 코 또는 입 안의 피부 또는 점막에 온감 또는 열감을 제공할 수 있는 신규 화합물의 개발에 지속적으로 의존한다.
본 발명의 목적은 효과적이고 예상치 못하게 감관에 원하는 감각을 부여할 수 있는 화합물을 함유하는 및 조성물 및 신규 한 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명은 화학식 (I)로 표시되는 화합물에 관한 것이다:
상기 식에서,
R1 은 수소 원자, 메틸기, 또는 에틸기이고;
R2, R3, R4, R5, 및 R6 은 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 내지 5의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬 또는 알케닐기, 알콕시기, 하이드록시기, 치환된 또는 비치환된 페닐기이거나, 또는 R3 및 R4 가 함께 -OCH2O-, -OCH2CH2-, -OCH2CH2O-, 또는 -OCH2CH2CH2-로 이루어진 군에서 선택되고;
X가 1 내지 5의 직쇄 또는 분지쇄 탄소 원자를 함유하는 기이고;
Y가 산소 원자 또는 (CH2)m 로 표시되는 기이고, m은 0 또는 1이고;
단, R1 이 메틸기이면,
X는 2 내지 5개의 직쇄 또는 분지쇄 탄소 원자를 함유하는 기이고,
Y는 (CH2)m 로 표시되는 기이고,
R2, R3, R4, R5, 및 R6 는 모두 수소 원자 또는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐기가 아니다.
본 발명은 또한 화학식 (II)로 표시되는 화합물에 관한 것이다:
상기 식에서,
파선은 단일 또는 이중 결합을 나타내고;
R7 및 R8 은 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 또는 에틸기이고;
R9은 4 내지 12 탄소 원자를 함유하는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐기이고,
단, R8이 수소 원자이면 R9는 화학식 (Z)로 표시되는 기로부터 선택되지 않음
상기 식에서, n은 0 내지 7의 정수이고, A 및 B는 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 또는 에틸기이다.
본 발명의 화합물은, 화학식 (I) 및 (II)의 화합물 뿐 아니라, 본원에 열거된 상기 화합물들의 구조이성질체, 거울상이성질체, 입체이성질체, 및 라세미 혼합물을 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
일 구체예에서, 본 발명은 화학식 (I) 및 (II)에 따른 하나 이상의 화합물을 포함하는 온감 조성물에 관한 것이다.
일 구체예에서, 온감 조성물은 2-페녹시에틸 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)아세테이트, (E)-3,7-디메틸옥타-2,6-디엔-1-일 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)아세테이트, 또는 이들의 혼합물을 포함한다.
일 구체예에서, 온감 조성물은 하나 이상의 추가적인 온감제를 더욱 포함한다. 특정 구체예에서, 상기 하나 이상의 추가적인 온감제는 바닐릴 에틸 에테르, 바닐릴 프로필 에테르, 바닐린 프로필렌 글리콜 아세탈, 에틸 바닐린 프로필렌 글리콜 아세탈, 캡사이신, 진저롤, 바닐릴 부틸 에테르, 4-(1-메톡시-메틸)-2-페닐-1,3-다이옥솔란, 4-(1-메톡시-메틸)-2-(3',4'-디하이드록시-페닐)-1,3-다이옥솔란, 4-(1-메톡시-메틸)-2-(2'-하이드록시-3'-메톡시-페닐)-1,3-다이옥솔란, 4-(1-메톡시-메틸)-2-(4'-메톡시페닐)-1,3-다이옥솔란, 4-(1-메톡시-메틸)-2-(3',4'-메틸렌디옥시-페닐)-1,3-다이옥솔란, 블랙 페퍼 추출물, 신남알데히드, 피페린, 핫페퍼 오일, 레드 페퍼 올레오레진, 캡시컴 올레오레진, 진저 올레오레진, 노닐산 바닐릴아미드, 4-(1-메톡시-메틸)-2-(3'-메톡시4'-하이드록시페닐)-1,3-다이옥솔란, 바닐린-1,2-헥실렌 글리콜 아세탈, 바닐린-1,2-부틸렌 글리콜 아세탈, 바닐린-1-부톡시글리세롤 아세탈, 에틸 바닐린, 에틸 바닐릴 알코올 (3-에톡시-4-하이드록시벤질 알코올), 에틸 호모바닐레이트, 바닐릴 이소프로필 에테르, 및 이들의 모든 입체이성질체 및 혼합물로 이루어진 군에서 선택된다.
일 구체예에서, 상기 온감 조성물은 향미, 향료 또는 국소 조성물로 제형화된다.
본 발명은 또한 화학식 (I) 및 (II)에 따른 하나 이상의 화합물을 포함하는 온감 조성물을 포함하는 향미 또는 향료 조성물에 관한 것이다. 일 구체예에서, 향미 또는 향료 조성물은 하나 이상의 비-온감성 삼차신경 자극제를 더욱 포함한다. 특정 구체예에서, 상기 비-온감성 삼차신경 자극제 화합물은 멘톨, 멘톤, 캠퍼, 푸레골, 이소푸레골, 시네올, 2-이소프로필-N-2,3-트리메틸부티라미드, N-에틸-2-이소프로필-5-메틸시클로헥산 카복사미드, 에틸 3-(p-멘탄-3-카복사미도)아세테이트, N-(4-메톡시페닐)-p-멘탄카복사미드, N-에틸-2,2-디이소프로필부탄아미드, N-시클로프로필-5-메틸-2-이소프로필시클로헥산카복사미드, N-(1,1-디메틸-2-하이드록시에틸)-2,2-디에틸부탄아미드, N-(4-시아노메틸페닐)-p-멘탄카복사미드, N-(2-(피리딘-2-일)에틸)-3-p-멘탄카복사미드, N-(2-하이드록시에틸)-2-이소프로필-2,3-디메틸부탄아미드, 시클로프로판카르복시산 (2-이소프로필-5-메틸-시클로헥실)-아미드, N-[4-(2-아미노-2-옥소에틸)페닐]-p-멘탄카복사미드, 멘틸 피롤리돈 카르복실레이트, 큐벱올, 이실린, 1-(2-하이드록시-4-메틸시클로헥실)에타논, N-(4-(시아노메틸)페닐)-2-이소프로필-5,5-디메틸시클로헥산-1-카복사미드, 2-이소프로필-5-메틸시클로헥실 4-(디메틸아미노)-4-옥소부타노에이트, N-벤조[1,3] 디옥솔-5-일-3-p-멘탄카복사미드, N-벤조옥사졸-4-일-3-p-멘탄카복사미드, N-4-([1,2,4]트리아졸-l-일)-페닐-3-p-멘탄카복사미드, N-4-(피라졸-l-일)-페닐-3-p-멘탄카복사미드, N-(1-이소프로필-1,2-디메틸프로필)-1,3-벤조디옥솔-5-카복사미드, N-(1-메틸-1-이소프로필부틸)벤즈아미드, 펜칠-N,N-디메틸숙신아미드, 펜칠 모노숙시네이트, 에틸 펜칠 말로네이트, 보르닐 모노숙시네이트, 이소보르닐 모노숙시네이트, 멘틸 3-옥소부티레이트, 멘틸 3-옥소펜타노에이트, 3-l-멘톡시프로판-1,2-디올, 3-l-멘톡시-2-메틸프로판-1,2-디올, p-멘탄-3,8-디올, 2-l-멘톡시에탄-1-올, 3-l-멘톡시프로판-1-올, 4-l-멘톡시부탄-1-올, 멘틸 3-하이드록시부티레이트, 6-이소프로필-9-메틸-1,4-디옥사스피로-(4,5)-데칸-2-메탄올, 2-[(2-p-멘톡시)에톡시]에탄올, 멘틸 숙시네이트, 멘틸 글루타레이트, 디멘틸 숙시네이트, 디멘틸 글루타레이트, 멘틸 락테이트, 멘톤 글리세린 케탈, 민트 오일, 페퍼민트 오일, 스피어민트 오일, 유칼립투스 오일, 스피란톨, 산쇼올, 하이드록시 γ-산쇼올, 하이드록시-산쇼올, 산쇼올-I, 산쇼올 II, 산쇼아미드, 일본 페퍼 추출물, 차비신, 에키네시아 추출물, 노던 프리클리 애쉬 추출물, 네팔 스파이스 티무르 추출물, 4-(1-멘톡시메틸)-2-페닐-1, 3-다이옥솔란, N-이소부틸데카-(2,4)-디엔아미드, N-시클로프로필-(2E,6Z)-노나디엔아미드, N-에틸-(2E,6Z)-노나디엔아미드, 잠부 올레오레진, 알릴-이소티오시아네이트, 4-하이드록시벤질 이소티오시아네이트, 머스터드 오일, 와사비 추출물, 엘레몰, 엘리미신, 라임 옥사이드, 엘레미 오일, 오시멘 퀸톡사이드, 2-이소프로페닐-5-메틸-5-비닐테트라하이드로퓨란, 및 이들의 모든 입체이성질체 및 혼합물로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명은 또한 화학식 (I) 및 (II)에 따른 하나 이상의 화합물을 포함하는 온감 조성물을 포함하는 국소 조성물에 관한 것이다. 특정 구체예에서, 국소 조성물은 하나 이상의 비-온감성 삼차신경 자극제를 더욱 포함한다.
본 발명은 또한 본원에 개시된 온감 조성물과 함께 소비자 제품 기제(base)를 포함하는 소비자 제품에 관한 것이다. 대안적인 구체예에서, 본 발명은 또한 본원에 개시된 향미 또는 향료 조성물과 함께 소비자 제품 기제를 포함하는 소비자 제품에 관한 것이다.
본 발명은 또한 본원에 개시된 하나 이상의 화합물의 유효량을 향미 또는 향료 조성물에 첨가하여, 상기 향미 또는 향료 조성물의 맛 또는 냄새 특성을 개선, 증진 또는 변형시키는 방법에 관한 것이다.
다른 양태로, 본 발명은, 개체의 피부 또는 점막과 접촉한 후 온감을 생성시키는데 효과적인 다량의 화학식 (I) 및 (II)의 화합물을 소비자 제품의 기제에 첨가하여 소비자 제품을 개선, 증진 또는 변형시키는 방법에 관한 것이다.
전술한 설명은 이하의 상세한 설명이 보다 잘 이해될 수 있도록 본 출원의 구성 및 기술적 장점을 다소 광범위하게 개략적으로 설명한 것이다. 본 출원의 청구항의 구성을 형성하는 본 출원의 추가적인 특징 및 이점이 이하에서 설명될 것이다. 당업자는, 개시된 개념 및 특정 구현예가 본 출원과 동일한 목적을 수행하기 위하여 다른 구성을 변형 또는 설계하기 위한 기초로서 용이하게 이용될 수 있다는 것을 이해해야 한다. 당업자는 또한 그러한 등가의 구성이 첨부된 청구범위에 설명된 바와 같은 응용의 범위 및 사상을 벗어나지 않는 것으로 이해해야 한다. 추가의 목적 및 이점과 함께, 그 조직화 및 작동 방법 모두에 대한 응용의 특성인 것으로 여겨지는 신규한 특징들이 이하의 설명으로부터 더 잘 이해될 것이다.
전술한 바와 같이, 삼차신경계를 효과적으로 자극하는 신규한 화합물을 동정하기 위한 지속적인 요구가 당업계에 존재한다. 본 발명은 이러한 요구를 강력한 온감을 부여할 수 있는 화합물의 발견을 통해 해결한다.
제한적인 목적이 아니고 단지 명확성을 위하여, 상세한 설명은 이하의 세부 항목으로 구분된다:
1. 정의;
2. 온감 화합물 및 온감 조성물;
3. 향미, 향료 및/또는 국소용 조성물; 및
4. 소비자 제품으로의 조성물의 사용.
1. 정의
본 명세서에서 사용된 용어는 일반적으로 본 발명의 문맥 내에서 및 각 용어가 사용되는 구체적인 문맥에서, 당업계의 통상적인 의미를 가진다. 특정 용어들은 본 발명의 조성물 및 방법 그리고 이들을 만들고 사용하는 방법에 관하여 실무자에게 추가적인 안내를 제공하기 위해 아래에 또는 달리 명세서에 논의되어 있다.
본원에 사용된 바와 같이, 청구항 및/또는 명세서에서 용어 "포함하는"과 관련하여 사용될 때 "이라는 용어와 관련하여 사용될 때 "a" 또는 "an" 의 사용은 "하나"를 의미할 수 있지만, 이는 또한 "하나 이상", "적어도 하나", 및 "하나 또는 하나보다 많은" 과 일치한다. 또한, 용어 "가지는", "포함하는", "함유하는" 은 상호 교환가능하며 당업자는 이들 용어가 개방형 용어라는 것을 인지하고 있다.
용어 "약"또는 "대략"은 당업자가 결정한 특정 값에 대해 허용가능한 오차 범위 내에 있음을 의미하며, 이는 그 값이 측정되거나 결정되는 방법, 즉, 측정 시스템의 한계들에 부분적으로 의존할 것이다. 예를 들어, "약"은 3 개 또는 3 개 이상의 표준 편차를 의미할 수 있다.
본원에 사용된 용어, "거울상이성질체"는 서로 중첩될 수 없는 거울상인 한 쌍의 입체이성질체를 말한다. 한 쌍의 거울상이성질체의 1 : 1 혼합물이 "라 세미"혼합물이다. 이 용어는 적절한 경우 라세미 혼합물을 지칭하는 데 사용된다.
본원에 사용된 용어, "부분입체이성질체"는 2 개 이상의 비대칭 원자를 가지나, 서로 거울상이 아닌 입체이성질체를 의미한다. 절대 입체화학은 칸-인골드-프렐로그 (Cahn-Ingold-Prelog) R-S 시스템에 따라 표기한다. 화합물이 순수한 거울상이성질체인 경우, 입체화학은 각 키랄 탄소에 R 또는 S로 표기할 수 있다. 절대 배열이 공지되지 않은 광학분할된 화합물은, 이들이 나트륨 D선의 파장에서 평면 편광을 회전시키는 방향 (우선성 또는 좌선성)에 따라 (+) 또는 (-)로 나타낼 수 있다. 본원에 기재된 화합물은 하나 이상의 비대칭 중심을 함유하며, 이에 따라 거울상이성질체, 부분입체이성질체, 및 절대 입체화학 면에서 (R)-또는 (S)-로 정의할 수 있는 다른 입체이성질체 형태를 발생시킬 수 있다. 본 발명은 라세미 혼합물, 광학적으로 순수한 형태 및 중간체 혼합물을 비롯하여 이와 같은 가능한 이성질체 모두를 포함하고자 한다. 광학 활성 (R)-및 (S)-이성질체는 키랄 합성단위체 (synthons) 또는 키랄 시약을 이용하여 제조할 수 있거나, 통상의 기술을 이용하여 광학분할시킬 수 있다. 상기 화합물이 이중 결합을 함유하는 경우, 치환기는 E 또는 Z 배열일 수 있다. 상기 화합물이 이치환된 시클로알킬을 함유하는 경우, 시클로알킬 치환기는 시스-또는 트랜스-배열을 가질 수 있다. 또한, 모든 호변이성질체 (tautomeric) 형태가 포함되도록 의도된다.
본원에 사용된 용어, "이성질체"는 동일한 분자식을 가지나, 원자의 배치 및 배열이 다른 상이한 화합물을 지칭한다. 또한, 본원에 사용된 용어, "입체이성질체"는 주어진 본 발명의 화합물에 대해 존재할 수 있는 임의의 다양한 입체이성질체 배열을 지칭하며, 기하이성질체가 이에 포함된다. 치환기는 탄소 원자의 키랄 중심에 부착될 수 있는 것으로 이해된다. 이에 따라, 본 발명에는 상기 화합물의 거울상이성질체, 부분입체이성질체 또는 라세미체가 포함된다. 또한, 본원에 사용된 용어, "구조이성질체"는 동일한 수 및 유형의 원자들을 가지지만 원자들이 다르게 연결된, 상이한 화합물을 지칭한다.
용어 "소비자 제품(consumer product)"은 판매되는 형태로 사용되거나 소비되도록 의도되며, 후속 상업적 제조 또는 변형을 위한 것으로 의도된 것이 아닌 제품을 의미한다. 소비자 제품의 비-제한적인 예가 본원에 더 자세히 설명되어 있다.
본원에 사용된, "향료(fragrance)"는 아로마, 향기 또는 냄새와 상호 교환가능하게 사용될 수 있다.
본원에 사용된 용어, "강도(intensity)"는, 예를 들어, Labeled Magnitude Scale (LMS) 또는 Descriptive Analysis Testing for Sensory Evaluation (ASTM Manual 13)를 포함하는, 당업자에게 공지된 다양한 척도법에 의해 측정된 바와 같이, 후각, 미각 또는 화학감각 자극이 감지될 수 있는 범위 또는 정도를 나타낼 수 있다. B. Green 등, Chem. Senses 21(3): 323-334 (1996), 및 ASTM International Manual Series-MNL 13-Descriptive Analysis Testing For Sensory Evaluation, R.C. Hootman, Ed. 1992 (West Conshohocken, PA) ISBN 0-8031-1756-6 참조.
본원에 사용된 용어, "세기(strength)"는 소비자 및 전문가 감각 패널리스트 버내큘러에서 "강도"와 상호 교환 가능하게 사용될 수 있다.
본원에 사용된 용어, "삼차신경 자극성 화합물(trigeminal-stimulating compounds)"및 "삼차신경계를 자극하는 화합물(compounds that stimulate the trigeminal system)"은 삼차신경계 및, 특히 삼차신경을 자극하거나 활성화할 수 있는 화합물을 지칭한다. W. S. Cain, Annals New York Academy of Sciences 237:28-34 (1974) 참조. 삼차신경 자극성 화합물은 구강, 비강, 인후 및/또는 피부를 포함하는 점막에 다양한 감각을 부여할 수 있다. L. Jacquot 등, C.R. Biologies 327:305-311 (2004) 참조. 일 구체예에서, 삼차신경 자극성 화합물은 냉각 화합물, 온감 화합물 및/또는 아린감 화합물일 수 있다. 2 이상의 삼차신경 자극성 화합물을 혼합할 수 있다.
특정 삼차신경 자극성 화합물은, 특정 임계값( "서브-임계 수준")보다 낮은 수준에서 사용되는 경우, 사용자가 자극, 간지럼, 화끈거림, 얼얼함, 아린감, 온감, 냉감, 수렴감 등으로 구체적으로 식별할 수 없는 감각을 인지하는 방식으로 사용자의 삼차신경계를 자극할 수 있다. 특정 이론에 구애됨이 없이, 다른 향미 또는 향료 물질과 함께 서브-임계 수준에서 사용될 때, 특정 삼차신경 자극성 화합물은 자극, 간지럼, 화끈거림, 얼얼함, 아린감, 온감, 냉감, 수렴감 제제를 개별적으로 식별할 수는 없더라도 사용자에 의해 인지되는 향미 또는 향료에 영향을 미칠 수 있다.
삼차신경 자극성 화합물은 자연적으로 또는 합성적으로 유도될 수 있다. 자연적으로 유도된 및 합성적으로 유도된 삼차신경 자극성 화합물은 모두 본원에 개시된 구성들과 함께 사용될 수 있다. 일 구체예에서, 삼차신경 자극성 화합물은 완전히 자연적으로 유도되거나, 완전히 합성적으로 유도되거나, 또는 자연적으로 유도된 화합물과 합성적으로 유도된 화합물의 혼합물일 수 있다. 일 구체예에서, 삼차신경 자극성 화합물은 라세미체 및 이성질체를 포함할 수 있다. 일 구체예에서, 삼차신경 자극성 화합물은 광학 이성질체 및 90% 초과, 바람직하게는 95% 초과, 더욱 바람직하게는 97.5% 초과, 더욱 더 바람직하게는 99% 초과의 화학 순도를 가질 수 있다. 순도는 미국특허 제5,773,410호에 기재된 방법을 사용하여 가스 크로마토그래피에 의해, 불순물 피크의 면적 백분율을 합산하고, 이를 총 측정 면적을 100%로 한 값에서 빼서 결정할 수 있다.
본원에 사용된 용어, "온감제(warming agent)"는 삼차신경계 및 특히 삼차신경을 자극하거나 활성화시켜 온감 또는 열감으로 기술되는 감각적 편익을 유도할 수 있는 화합물을 지칭하는데 사용되며, 용어 "비-온감 삼차신경 자극제(non-warming trigeminal-stimulating agent)"는 삼차신경계 및 특히 삼차신경을 자극하거나 활성화시켜 온감 또는 열감으로 기술되지 않는 감각적 편익을 유도하는 화합물을 지칭한다. 비-제한적인 예로, 비-온감 삼차신경 자극제에 의해 유도된 감각은 자극, 간지럼, 얼얼함, 아린감, 냉감, 및/또는 수렴감을 포함할 수 있다.
본 출원에 인용된, 특허 및 특허 출원을 포함하는 모든 공개문헌들은, 각 개별적인 공개문헌이 여기에 완전히 설명된 것처럼 구체적으로 및 개별적으로 참고로 통합되어 나타나는 것과 동일하게, 본원에 참고로 통합된다.
2. 온감 화합물 및 온감 성분
본 발명은 화학식 (I)로 표시되는 화합물에 관한 것이다:
상기 식에서,
R1 은 수소 원자, 메틸기, 또는 에틸기이고;
R2, R3, R4, R5, 및 R6 은 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 내지 5의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬 또는 알케닐기, 알콕시기, 하이드록시기, 치환된 또는 비치환된 페닐기이거나, 또는 R3 및 R4 가 함께 -OCH2O-, -OCH2CH2-, -OCH2CH2O-, 또는 -OCH2CH2CH2-로 이루어진 군에서 선택되고;
X가 1 내지 5의 직쇄 또는 분지쇄 탄소 원자를 함유하는 기이고;
Y가 산소 원자 또는 (CH2)m 로 표시되는 기이고, m은 0 또는 1이고;
단, R1 이 메틸기이면,
X는 2 내지 5개의 직쇄 또는 분지쇄 탄소 원자를 함유하는 기이고 및
Y는 (CH2)m 로 표시되는 기이고,
R2, R3, R4, R5, 및 R6 는 모두 수소 원자 또는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐기가 아님.
본 발명은 또한 화학식 (II)로 표시되는 화합물에 관한 것이다:
상기 식에서,
파선은 단일 또는 이중 결합을 나타내고,
R7 및 R8 은 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 또는 에틸기이고,
R9은 4 내지 12 탄소 원자를 함유하는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알케닐기이고,
단, R8이 수소 원자이면 R9는 화학식 (Z)로 표시되는 기로부터 선택되지 않음
상기 식에서, n은 0 내지 7의 정수이고, A 및 B는 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, 또는 에틸기임.
본 발명의 화합물은, 화학식 (I) 및 (II)의 화합물 뿐 아니라, 본원에 열거된 상기 화합물들의 구조이성질체, 거울상이성질체, 입체이성질체, 및 라세미 혼합물을 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
화학식 (I) 및 (II)의 화합물의 비-제한적인 예시는 (S)-3,7-디메틸옥트-6-엔-1-일 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)아세테이트, 3,7-디메틸옥틸 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)아세테이트, (E)-3,7-디메틸옥타-2,6-디엔-1-일 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)아세테이트, 3,7-디메틸옥트-6-엔-1-일 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)아세테이트, (Z)-3,7-디메틸옥타-2,6-디엔-1-일 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)아세테이트, 2-페녹시에틸 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)아세테이트, 2-(p-토릴옥시)에틸 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)아세테이트, 2-(4-이소프로필페녹시)에틸 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)아세테이트, 2-(4-메톡시페녹시)에틸 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)아세테이트, 3-(4-메톡시페닐)-2-메틸프로필 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)아세테이트, 3-(4-(터트-부틸)페닐)-2-메틸프로필 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)아세테이트, 3-(4-(터트-부틸)페닐)프로필 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)아세테이트, 2,2-디메틸-3-(m-톨릴)프로필 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)아세테이트, 및 데크-9-엔-1-일 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)아세테이트를 포함한다.
화학식 (I) 및 (II)의 화합물은 당업자에게 공지된 조건 하에서 및 방법에 의해서 제조될 수 있다. 본원의 화합물을 제조하는 방법의 비-제한적인 예시가 본원의 실시예 1 내지 14에 나타나 있다. 본원의 화합물이 온감제로서 사용될 수 있다는 것이 유리하게 발견되었다. 일 구체예에서, 본원의 화합물은 단독으로 또는 온감 조성물을 포함하도록 조합되어 사용될 수 있다. 일 구체예에서, 상기 온감 조성물은 2-페녹시에틸 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)아세테이트, (E)-3,7-디메틸옥타-2,6-디엔-1-일 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)아세테이트, 또는 이들의 조합을 포함한다.
일 구체예에서, 온감 조성물은 하나 이상의 본원의 화합물과 하나 이상의 추가적인 온감제를 포함한다. 비-제한적인 예로, 온감제는 바닐릴 에틸 에테르, 바닐릴 프로필 에테르, 바닐린 프로필렌 글리콜 아세탈, 에틸 바닐린 프로필렌 글리콜 아세탈, 캡사이신, 진저롤, 바닐릴 부틸 에테르, 4-(1-메톡시-메틸)-2-페닐-1,3-다이옥솔란, 4-(1-메톡시-메틸)-2-(3',4'-디하이드록시-페닐)-1,3-다이옥솔란, 4-(1-메톡시-메틸)-2-(2'-하이드록시-3'-메톡시-페닐)-1,3-다이옥솔란, 4-(1-메톡시-메틸)-2-(4'-메톡시페닐)-1,3-다이옥솔란, 4-(1-메톡시-메틸)-2-(3',4'-메틸렌디옥시-페닐)-1,3-다이옥솔란, 블랙 페퍼 추출물, 신남알데히드, 피페린, 핫페퍼 오일, 레드 페퍼 올레오레진, 캡시컴 올레오레진, 진저 올레오레진, 노닐산 바닐릴아미드, 4-(1-메톡시-메틸)-2-(3'-메톡시4'-하이드록시페닐)-1,3-다이옥솔란, 바닐린-1,2-헥실렌 글리콜 아세탈, 바닐린-1,2-부틸렌 글리콜 아세탈, 바닐린-1-부톡시글리세롤 아세탈, 에틸 바닐린, 에틸 바닐릴 알코올 (3-에톡시-4-하이드록시벤질 알코올), 에틸 호모바닐레이트, 바닐릴 이소프로필 에테르 및 이들의 모든 입체이성질체 및 혼합물을 포함할 수 있으나 이에 제한되지 않는다. 일 구체예에서, 온감 삼차신경 자극성 화합물은 바닐릴 에틸 에테르, 바닐릴 프로필 에테르, 바닐릴 부틸 에테르, 바닐린, 바닐릴 알코올, 에틸 바닐린, 에틸 바닐릴 알코올, 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있다.
일 구체예에서, 온감 조성물은 하나 이상의 용매 또는 희석제를 더욱 포함한다. 이러한 용매 또는 희석제는 에탄올, 프로필렌 글리콜, 트리에틸시트레이트, 중쇄중성지방(MCT: medium chain triglyceride), 트리아세틴, 또는 탈염수 또는 증류수를 포함하나 이에 제한되지 않는다.
상기 화학식 (I) 및 (II)로 표시되는 화합물은 피부 또는 점막, 예를 들어 코, 입 또는 인후의 피부 또는 점막과 접촉할 때 강한 온감을 가진다.
본원의 일 양태에서, 화학식 (I) 또는 (II)의 화합물은 온감 조성물로서 단독으로 또는 조합되어 사용될 수 있다.
온감에 대한 인지의 개시 및 이러한 인지의 지속기간에 변화를 제공하는 것이 유익하고 바람직하며, 그 예로는, 이에 제한되는 것은 아니지만, (i) 화합물이 피부 또는 점막에 처음 접촉했을 때 즉시 온감에 대한 인지를 제공하는 것; (ii) 첫번째 접촉과 온감이 처음 감지된 시간 사이의 지체 시간(lag time) 후 온감의 인지를 제공하는 것; (iii) 인지가 느려지기 전에 수 초 또는 수 분 동안 지속되는 온감에 대한 인지를 제공하는 것; 또는 (iv) 인지가 느려지기 전에 수 분 이상 지속되는 온감에 대한 인지를 제공하는 것을 포함한다. 일 구체예에서, 화학식 (I) 또는 화학식 (II)의 화합물은, 인지된 온감의 발현 (즉, 신속 또는 지연) 및 지속 시간을 변화시키기 위해, 단독으로 또는 조합하여 사용될 수 있다. 이러한 온감 조성물은 소비자 제품에 사용하기 위한 향미 또는 향료 조성물에 사용될 수 있다.
3. 향미, 향료 및/또는 국소 조성물
본 발명의 화합물은 상이한 향미, 향료 및/또는 국소 조성물로 제형화될 수 있다. 본원에 따른 향미, 향료, 밀/또는 국소 조성물은 상기 기재된 화합물의 하나 이상, 2 이상, 또는 3 이상을 포함할 수 있다.
일 구체예에서, 본원의 온감 조성물은 소비자가 온기 또는 열기의 인지를 갖는 것이 바람직한 향미, 향료, 또는 국소 조성물에 사용될 수 있다.
향미, 향료, 및/또는 국소 조성물이 (i) 다수의 감각적 편익을 제공하거나, (ii) 온감제를 하나 이상의 비-온감 삼차신경 자극제와 조합함으로써 특정 감각적 편익의 인지 또는 지속시간을 증진시키거나, (iii) 향료 조성물의 경우에는, 전체 내용이 본원에 참조로 통합되는 PCT 출원번호 PCT/US16/019430에 개시된 바와 같은 구체적으로 식별가능한 온감이 감지되지 않는 방식으로 향료 조성물의 쾌락적 경험, 강도, 또는 뚜렷함을 개선하는 것이 유리하고 바람직할 수 있다.
따라서, 다른 구체 예에서, 본원에 기재된 향미, 향료, 및/또는 국소 조성물은 하나 이상의 비-온감 삼차신경 자극제를 추가로 포함한다. 이러한 제제는 냉감, 아린감, 톡쏘는 감각, 또는 자극성 제제를 포함하지만 이에 제한되지 않는다. 당업자는 비-제한적인 예로서 피페린 및 신남알데히드와 같은 특정 온감제가 비-온감을 제공하는 제제로도 이용될 수 있음을 인식할 것이다.
비-제한적인 예로, 비-온감 삼차신경 자극제는 멘톨, 멘톤, 캠퍼, 푸레골, 이소푸레골, 시네올, 2-이소프로필-N-2,3-트리메틸부티라미드, N-에틸-2-이소프로필-5-메틸시클로헥산 카복사미드, 에틸 3-(p-멘탄-3-카복사미도)아세테이트, N-(4-메톡시페닐)-p-멘탄카복사미드, N-에틸-2,2-디이소프로필부탄아미드, N-시클로프로필-5-메틸-2-이소프로필시클로헥산카복사미드, N-(1,1-디메틸-2-하이드록시에틸)-2,2-디에틸부탄아미드, N-(4-시아노메틸페닐)-p-멘탄카복사미드, N-(2-(피리딘-2-일)에틸)-3-p-멘탄카복사미드, N-(2-하이드록시에틸)-2-이소프로필-2,3-디메틸부탄아미드, 시클로프로판카르복시산 (2-이소프로필-5-메틸-시클로헥실)-아미드, N-[4-(2-아미노-2-옥소에틸)페닐]-p-멘탄카복사미드, 멘틸 피롤리돈 카르복실레이트, 큐벱올, 이실린, 1-(2-하이드록시-4-메틸시클로헥실)에타논, N-(4-(시아노메틸)페닐)-2-이소프로필-5,5-디메틸시클로헥산-1-카복사미드, 2-이소프로필-5-메틸시클로헥실 4-(디메틸아미노)-4-옥소부타노에이트, N-벤조[1,3] 디옥솔-5-일-3-p-멘탄카복사미드, N-벤조옥사졸-4-일-3-p-멘탄카복사미드, N-4-([1,2,4]트리아졸-l-일)-페닐-3-p-멘탄카복사미드, N-4-(피라졸-l-일)-페닐-3-p-멘탄카복사미드, N-(1-이소프로필-1,2-디메틸프로필)-1,3-벤조디옥솔-5-카복사미드, N-(1-메틸-1-이소프로필부틸)벤즈아미드, 펜칠-N,N-디메틸숙신아미드, 펜칠 모노숙시네이트, 에틸 펜칠 말로네이트, 보르닐 모노숙시네이트, 이소보르닐 모노숙시네이트, 멘틸 3-옥소부티레이트, 멘틸 3-옥소펜타노에이트, 3-l-멘톡시프로판-1,2-디올, 3-l-멘톡시-2-메틸프로판-1,2-디올, p-멘탄-3,8-디올, 2-l-멘톡시에탄-1-올, 3-l-멘톡시프로판-1-올, 4-l-멘톡시부탄-1-올, 멘틸 3-하이드록시부티레이트, 6-이소프로필-9-메틸-1,4-디옥사스피로-(4,5)-데칸-2-메탄올, 2-[(2-p-멘톡시)에톡시]에탄올, 멘틸 숙시네이트, 멘틸 글루타레이트, 디멘틸 숙시네이트, 디멘틸 글루타레이트, 멘틸 락테이트, 멘톤 글리세린 케탈, 민트 오일, 페퍼민트 오일, 스피어민트 오일, 유칼립투스 오일, 스피란톨, 산쇼올, 하이드록시 γ-산쇼올, 하이드록시-산쇼올, 산쇼올-I, 산쇼올 II, 산쇼아미드, 일본 페퍼 추출물, 차비신, 에키네시아 추출물, 노던 프리클리 애쉬 추출물, 네팔 스파이스 티무르 추출물, 4-(1-멘톡시메틸)-2-페닐-1, 3-다이옥솔란, N-이소부틸데카-(2,4)-디엔아미드, N-시클로프로필-(2E,6Z)-노나디엔아미드, N-에틸-(2E,6Z)-노나디엔아미드, 잠부 올레오레진, 알릴-이소티오시아네이트, 4-하이드록시벤질 이소티오시아네이트, 머스터드 오일, 와사비 추출물, 엘레몰, 엘리미신, 라임 옥사이드, 엘레미 오일, 오시멘 퀸톡사이드, 2-이소프로페닐-5-메틸-5-비닐테트라하이드로퓨란, 및 이들의 모든 입체이성질체 및 혼합물을 포함할 수 있으나 이에 제한되지 않는다. 미국특허제8,741,958호는 합성 스피란톨의 합성을 개시하며, 상기 문헌의 내용은 전체로서 본원에 참고로 통합된다.
일 구체예에서, 비-온감 삼차신경 자극성 화합물은 멘톨, 멘톤, 캠퍼, 푸레골, 이소푸레골, 2-이소프로필-N-2,3-트리메틸부티라미드, N-에틸-2-이소프로필-5-메틸시클로헥산 카복사미드, 에틸 3-(p-멘탄-3-카복사미도)아세테이트, 1-(2-하이드록시-4-메틸시클로헥실)에타논, N-(4-(시아노메틸)페닐)-2-이소프로필-5,5-디메틸시클로헥산-1-카복사미드, 멘틸 3-옥소부티레이트, 멘틸 3-옥소펜타노에이트, 3-l-멘톡시프로판-1,2-디올, 3-l-멘톡시-2-메틸프로판-1,2-디올, p-멘탄-3,8-디올, 2-l-멘톡시에탄-1-올, 3-l-멘톡시프로판-1-올, 4-l-멘톡시부탄-1-올, 멘틸 3-하이드록시부티레이트, 멘틸 숙시네이트, 멘틸 글루타레이트, 디멘틸 숙시네이트, 디멘틸 글루타레이트, 멘틸 락테이트, 멘톤 글리세린 케탈, 민트 오일, 페퍼민트 오일, 스피어민트 오일, 유칼립투스 오일, 스피란톨, 일본 페퍼 추출물, 차비신, 에키네시아 추출물, 노던 프리클리 애쉬 추출물, 네팔 스파이스 티무르 추출물, 4-(1-멘톡시메틸)-2-페닐-1, 3-다이옥솔란, N-이소부틸데카-(2,4)-디엔아미드, N-에틸-(2E,6Z)-노나디엔아미드, 잠부 올레오레진, 알릴-이소티오시아네이트, 머스터드 오일, 와사비 추출물, 엘레몰, 엘리미신, 라임 옥사이드, 엘레미 오일, 및 이들의 모든 입체이성질체 및 혼합물을 포함할 수 있다.
일 구체예에서, 본원의 향미, 향료 및/또는 국소 조성물은 하나 이상의 지지체 물질을 추가로 함유할 수 있다. 비-제한적 예로, 지지체 물질은 희석제 (에탄올, 정제수 등), 용매, 담체, 보존제, 항산화제, 유화제, 레진, 당, 왁스, 안정화제 및/또는 S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, New Jersey, USA(또는 이의 보다 최근 버전)와 같은 참고문헌에 열거된 성분과 같은, 소비, 흡입 및/또는 국소용 제품에 사용하기에 안전한 다른 공지된 향미, 향료 및/또는 국소용 성분들을 포함할 수 있으며, 상기 문헌의 내용은 전체로서 본원에 참고로 통합된다. 일 구체예에서, 본원의 향미 조성물은 향미제, 항산화제, 금속조절제, 유화제, 안정화제, 중량화제, 산, 염기, 염, 감미제, 및/또는 고결방지제를 더욱 포함한다.
향미, 향료 및/또는 국소 조성물 중의 본원의 온감 화합물의 양은 상기 향미 제, 향미, 향료 및/또는 국소 조성물의 바람직한 감각 특징 또는 기타 특성에 기초하여 달라질 수 있다.
일 구체예에서, 향료 조성물은 1 개, 2 개, 3 개, 4 개 또는 그 이상의 향료 화합물을 함유할 수 있다. 향료 조성물의 경우, 온감 화합물이 조성물의 전체 중량을 기준으로 약 0.1 중량% 내지 약 60 중량%, 또는 약 0.001 중량% 내지 약 50 중량%, 또는 약 0.01 중량% 내지 약 20 중량%, 또는 약 0.1 내지 약 10 중량%, 또는 약 0.1 중량% 내지 약 5 중량%, 또는 약 0.1 중량% 내지 약 1 중량%의 양으로 존재할 수 있다. 일 구체예에서, 하나 이상의 온감 화합물이 조성물의 전체 중량에 대하여 약 1 중량% 내지 약 60 중량%, 약 5 중량% 내지 약 60 중량%, 약 10 중량% 내지 약 60 중량%, 약 20 중량% 내지 약 60 중량%, 또는 약 30 중량% 내지 약 60 중량%의 양으로 의 양으로 향료 조성물에 혼입될 수 있다. 일 구체예에서, 하나 이상의 온감 화합물이 조성물의 전체 중량에 대하여 약 1 중량% 내지 약 50 중량%, 약 1 중량% 내지 약 40 중량%, 약 1 중량% 내지 약 30 중량%, 약 1 중량% 내지 약 20 중량%, 약 1 중량% 내지 약 10 중량%, 또는 약 1 중량% 내지 약 5 중량% 의 양으로 향료 조성물에 혼입될 수 있다. 일 구체예에서, 하나 이상의 온감 화합물이 조성물의 전체 중량에 대하여 약 5 중량% 내지 약 50 중량%, 약 5 중량% 내지 약 40 중량%, 또는 약 5 중량% 내지 약 30 중량%의 양으로 향료 조성물에 혼입될 수 있다. 일 구체예에서, 하나 이상의 온감 화합물이 조성물의 전체 중량에 대하여 약 10 중량% 내지 약 50 중량%, 약 10 중량% 내지 약 40 중량%, 또는 약 10 중량% 내지 약 30 중량%의 양으로 향료 조성물에 혼입될 수 있다. 일 구체예에서, 하나 이상의 온감 화합물이 조성물의 전체 중량에 대하여 약 20 중량% 내지 약 50 중량%, 약 20 중량% 내지 약 40 중량%, 또는 약 20 중량% 내지 약 30 중량%의 양으로 향료 조성물에 혼입될 수 있다. 일 구체예에서, 하나 이상의 온감 화합물이 조성물의 전체 중량에 대하여 약 30 중량% 내지 약 50 중량% 또는 약 30 중량% 내지 약 40 중량%의 양으로 향료 조성물에 혼입될 수 있다. 일 구체예에서, 하나 이상의 온감 화합물이 조성물의 전체 중량에 대하여 약 30 중량%, 약 5 중량% 내지 약 15 중량%, 또는 약 5 중량% 내지 약 10 중량%의 양으로 향료 조성물에 혼입될 수 있다.
본원의 향료 조성물에 사용하기에 적합한 비-온감 삼차신경 자극제 및 온감제는 특징적인 물리적 및/또는 화학적 특성을 가질 수 있다. 비-제한적인 예로서, 적절한 온감제 및 비-온감 삼차신경 자극제는 특징적인 분자량, 비등점 또는 증기압을 가질 수 있다. 일 구체예에서, 보온제 또는 비-온감 삼차신경 자극제는 약 250 달톤, 약 300 달톤 또는 약 350 달톤 이하 또는 미만의 분자량을 가질 수 있다. 일 구체예에서, 온감제 또는 비-온감 삼차신경 자극성 화합물은 대기압에서 약 250 ℃, 약 300 ℃ 또는 약 350 ℃ 이하 또는 미만의 비등점을 가질 수 있다. 일 구체예에서, 비-온감 삼차신경 자극성 화합물은 약 1 x 10-5 mmHg, 약 1 x 10-4 mmHg 또는 약 1 x 10-3 mmHg 이하 또는 미만의 증기압을 가질 수 있다.
일 구체예에서, 향미 조성물은 1 개, 2 개, 3 개, 4 개 또는 그 이상의 향미 화합물을 함유할 수 있다. 향미 조성물의 경우, 온감 화합물이 조성물의 전체 중량을 기준으로 약 0.0001 중량% 내지 약 70 중량%, 또는 약 0.001 중량% 내지 약 50 중량%, 또는 약 0.01 중량% 내지 약 30 중량%의 양으로 존재한다. 일 구체예에서, 온감 화합물이 조성물의 전체 중량을 기준으로 약 0.0001 중량% 내지 약 50 중량%, 또는 약 0.0001 중량% 내지 약 40 중량%, 또는 약 0.0001 중량% 내지 약 30 중량%, 또는 약 약 0.0001 중량% 내지 약 20 중량%, 또는 약 0.0001 중량% 내지 약 10 중량%, 또는 약 0.0001 중량% 내지 약 5 중량%, 또는 약 0.0001 중량% 내지 약 1 중량% 의 양으로 존재한다. 일 구체예에서, 온감 화합물이 조성물의 전체 중량을 기준으로 약 0.0001 중량% 내지 약 50 중량%, 또는 약 1 중량% 내지 약 50 중량%, 또는 약 5 중량% 내지 약 50 중량%, 또는 10 중량% 내지 50 중량%, 또는 20 중량% 내지 50 중량%, 또는 30 중량% 내지 50 중량%, 또는 40 중량% 내지 50 중량% 의 양으로 존재한다.
본원의 일 구체예는 하나 이상의 화학식 (I) 또는 화학식 (II)의 화합물의 유효량을 향미, 향료, 및/또는 국소 조성물에 첨가하여, 상기 조성물의 맛 또는 냄새 특성을 개선, 증진 또는 변형시키는 방법을 제공한다.
본원에 사용된 용어, "유효량"은 화합물이 맛 또는 후각 또는 피부 감지 특성에 특징적인 온감을 부여하는, 향미, 향료 및/또는 국소 조성물 내 상기 화합물의 양을 의미한다. 본원에 구체화된 화합물은, 그 자체의 감각적 편익을 통해, 또는 해당 조성물 내에 존재하는 감각적 지각 또는 기타 특성에 영향을 미침으로써, 기존 향미, 향료, 및/또는 국소 조성물의 특성을 변형하기 위해 사용될 수 있다. 유효량은 존재하는 다른 성분, 이들의 상대적인 양, 및 원하는 효과에 따라 크게 달라질 것이다. 당업자는 본 발명의 화합물의 혼입에 기초하여 향미 조성물의 맛, 향료 조성물의 후각 효과, 또는 국소 조성물의 피부에 대한 효과를 최적화할 수 있다. 본원에 사용된 용어, "개선"은 향미, 향료 및/또는 국소 조성물을 보다 바람직한 특성으로 상승시키는 것을 의미하는 것으로 이해되며, 용어 "증진"은 향미, 향료 및/또는 국소 조성물의 효과, 예를 들어 강도가 더 커지도록 제조하는 것을 의미하는 것으로 이해되며, 용어 "변형"은 특성의 변화를 갖는 향미, 향료 및/또는 국소 조성물을 제공하는 것을 의미하는 것으로 이해된다.
4. 소비자 제품에서의 조성물의 사용
전술한 본 발명의 온감 조성물 또는 향미 조성물은 먹거나 마시거나 다르게 섭취하도록 의도된 다양한 소비자 제품에 온감을 부여하는데 유리하게 사용될 수 있다. 이러한 소비자 제품의 예로는 식품, 예를 들면, 베이킹 제품, 케이크, 쿠키, 소스, 스프, 스낵 식품, 빵, 딥, 조미료, 샐러드 드레싱; 제과용 제품, 예컨대 츄잉 껌, 하드 캔디, 소프트 캔디, 씹는 캔디, 구미 캔디, 초콜릿; 음료 제품, 예컨대 알코올 음료, 무알코올 음료, 탄산 음료, 스포츠 음료, 향미워터, 커피, 차, 주스, 과일 음료, 유제품 음료; 구강 위생 용품, 예컨대 치약, 구강 세척제, 구강 세정제, 필름 스트립, 구취 제거 민트; 경구용 약제, 예컨대, 목 로젠지, 비타민, 츄어블, 네뷸라이저, 의약 드롭스를 포함한다. 식품 제품 또는 카테고리의 추가적인 예시로는, 이에 제한되는 것은 아니지만, 아침 시리얼, 치즈, 양념 및 렐리시, 과자류 및 프로스팅, 달걀 제품, 지방 및 오일, 어육 제품, 냉동 유제품, 과일 아이스, 젤라틴 및 푸딩, 과립 설탕, 그레이비, 모방 유제품, 인스턴트 커피 및 차류, 잼 및 젤리, 육류 제품, 유제품, 견과 제품, 곡물 제품, 가금류, 가공 과일, 가공 야채, 재구성 야채, 조미료 및 향료, 스낵 식품, 수프, 설탕 대체물, 세이버리 소스, 및 스위트 소스. 이들 열거된 제품들은 설명의 목적으로 제공되는 것이며 어떠한 식으로든 제한하는 것으로 간주되어서는 안된다.
전술한 바와 같이, 과자 제품은 츄잉 껌일 수 있다. 츄잉 껌 기재 성분은 당업자에게 공지된 성분이고, 전형적인 츄잉 껌 특성을 제공하는데 사용되며, 엘라스토머 (예를 들어, 폴리이소부틸렌, 폴리부틸렌, 이소부틸렌-이소프렌 공중합체, 스티렌-부타디엔 공중합체, 폴리비닐아세테이트, 천연 고무, 제루통, 레키 카스피, 페릴로); 엘라스토머 가소제 (예를 들어, 부분적으로 수소화된 로진의 글리세롤 에스테르, 톨오일 로진의 글리세롤 에스테르, 로진의 메틸 및 부분적으로 수소화된 메틸 에스테르); 왁스 (예를 들어, 폴리에틸렌, 밀랍, 카르나우바, 파라핀); 유지, 오일, 유화제, 충전제 (예를 들어, 탄산칼슘, 탄산마그네슘, 수산화알루미늄, 마그네슘 및 알루미늄 실리케이트, 점토, 알루미나, 셀룰로스 중합체); 텍스처라이저 (예를 들어, 수소화 및 부분적으로 수소화 식물성 오일, 글리세롤 모노스테아레이트, 코코아 버터, 팔미트산, 올레산, 리놀렌산); 및 선택적으로, 감미료를 포함한다.
전술한 본 발명의 온감 조성물 또는 향료 조성물은 사람 또는 동물의 피부 또는 모발, 종이 (향기 나는 종이), 실내 공기, 직물, 가구, 요리, 단단한 표면 및 관련 재료를 향기롭게 하기 위한 다양한 소비자 제품들에 사용될 수 있다. 이러한 소비자 제품의 예로는 고급 향료, 예를 들어 오드퍼퓸, 오드뚜왈렛, 콜론; 가정용품, 예를 들어, 경질 표면 클리너, 식기 세척기 세제; 섬유 관리제, 예를 들어 연화제, 표백제, 세제; 개인 위생 용품, 예를 들어 샴푸, 샤워 젤; 에어 케어 제품, 예를 들어 양초, 공기 청정 스프레이, 플러그-인 오일, 왁스 멜트; 및 화장품, 예를 들어 보습 크림을 들 수 있다. 열거된 제품들은 설명의 목적으로 제공된 것이며 어떠한 방식으로든 제한하는 것으로 간주되어서는 안된다.
전술한 본 발명의 온감 조성물 또는 향료 조성물은 통증 또는 불편함을 치료하거나 이완을 유도하기 위한 국소 크림 또는 연고와 같은, 인간 또는 동물 피부 또는 점막에 온감을 제공하기 위하여 특별히 의도된 소비자 제품에도 사용될 수 있으며, 그 예로, 스포츠 럽, 마사지 오일; 곤충 방충제, 예를 들어 버그 스프레이 또는 로션; 개인 위생 용품, 예를 들어 클렌징 로션, 비누, 쉐이빙 폼 또는 쉐이빙 젤, 제모제, 거품 목욕제, 샴푸, 비듬 트리트먼트, 탈취제 또는 발한억제제, 화장품 및 스킨 케어 제품, 예를 들어, 마스크 및 스크럽, 셀프 태너, 태닝 촉진제, 파운데이션, 립스틱, 립글로스, 피부 컨디셔닝 크림, 로션 또는 젤, 로션, 모이스처라이저, 노화 방지 크림, 로션 및 젤; 및 성 건강 제품, 예를 들어 개인용 윤활제, 콘돔, 마사지 오일을 포함한다. 열거된 제품들은 설명의 목적으로 제공된 것이며 어떠한 방식으로든 제한하는 것으로 간주되어서는 안된다.
소비자 제품이 인간 또는 동물의 피부 또는 점막에 온감을 제공하도록 의도되는 일 구체예에서, 화학식 (I) 또는 화학식 (II)의 화합물은 소비자 제품의 최대 약 10 중량%의 양으로, 최대 약 5 중량% 의 양으로, 또는 최대 약 3 중량% 의 양으로, 또는 최대 약 1.0 중량% 의 양으로, 또는 최대 약 0.5 중량% 의 양으로, 또는 최대 약 0.1 중량% 의 양으로 존재한다.
일 구체예에서, 화합물은 국소용 의약품에 사용된다. 본원에서 사용되는 용어 "국소용 의약품"은 활성 제약 성분을 경피 투여하는 국소용 약학 조성물을 의미한다. 본원에 사용된 "경피 전달"은 개체의 피부에 크림, 로션, 연고, 겔, 폼, 분말, 테이프, 페이스트, 젤리, 에어로졸 또는 스프레이 또는 피부 패치, 예를 들어 충혈제거 럽, 비내 스프레이, 니코틴 패치의 도포에 의한 활성 약제의 투여를 의미한다. 일 구체예에서, 화학식 (I), 화학식 (II) 또는 화학식 (II)의 화합물은 국소용 약학 조성물 중에 국소용 약학 조성물의 최대 약 15 중량%의 양으로 또는 최대 약 10 중량% 의 양으로, 또는 최대 약 5 중량%의 양으로, 또는 최대 약 3 중량%의 양으로, 또는 최대 약 1.0 중량% 의 양으로, 또는 최대 약 0.5 중량% 의 양으로, 또는 최대 약 0.1 중량% 의 양으로 존재한다.
소비자 제품이 먹거나 마시거나 다르게 섭취하도록 의도된 일 구체예에서, 화학식 (I) 또는 화학식 (II)의 화합물은 소비자 제품 중에 소비자 제품의 최대 약 1.5 중량% 의 양으로, 또는 최대 약 1.0 중량% 의 양으로, 또는 최대 약 0.5 중량% 의 양으로, 또는 최대 약 0.1 중량% 의 양으로, 또는 최대 약 0.01 중량% 의 양으로 존재한다. 소비자 제품이 먹거나 마시거나 다르게 섭취하도록 의도된 일 구체예에서, 화학식 (I) 또는 화학식 (II)의 화합물은 소비자 제품 중에 소비자 제품의 약 0.000001 중량% 내지 약 1.5 중량%, 약 0.000001 중량% 내지 약 1.0 중량%, 또는 약 0.000001 중량% 내지 약 0.5 중량%, 또는 약 0.001 중량% 내지 약 0.01 중량%의 양으로 존재한다. 일 구체예에서, 상기 화합물은 소비자 제품 중에 소비자 제품의 약 0.001 중량% 내지 약 1 중량%, 또는 약 0.1 중량% 내지 약 0.5 중량%, 또는 약 0.1 중량% 내지 약 0.3 중량%의 양으로 존재한다.
일 구체예에서, 소비자 제품이 식품인 경우, 화학식 (I) 또는 화학식 (II)의 화합물은 소비자 제품 중에 소비자 제품의 약 0.0005 중량% 내지 약 0.001 중량%, 또는 약 0.0005 중량% 내지 약 0.0015 중량%의 양으로 존재한다. 일 구체예에서, 화학식 (I) 또는 화학식 (II)의 화합물은 소비자 제품 중에 소비자 제품의 약 0.001 중량% 내지 약 0.002 중량%, 또는 약 0.001 중량% 내지 약 0.003 중량%의 양으로 존재한다. 일 구체예에서, 화학식 (I) 또는 화학식 (II)의 화합물은 소비자 제품 중에 소비자 제품의 약 0.0015 중량% 내지 약 0.005 중량%, 약 0.002 중량% 내지 약 0.005 중량%, 약 0.0025 중량% 내지 약 0.005 중량%, 또는 약 0.003 중량% 내지 약 0.006 중량%의 양으로 존재한다. 일 구체예에서, 화학식 (I) 또는 화학식 (II)의 화합물은 소비자 제품 중에 소비자 제품의 약 0.0035 중량% 내지 약 0.01 중량%, 또는 약 0.005 내지 약 0.01 중량%, 또는 약 0.005 중량% 내지 약 0.02 중량%의 양으로 존재한다. 일 구체예에서, 화학식 (I) 또는 화학식 (II)의 화합물은 소비자 제품 중에 소비자 제품의 약 0.0075 중량% 내지 약 0.015 중량%, 또는 약 0.0075 중량% 내지 약 0.05 중량%, 또는 약 0.01 중량% 내지 약 0.02 중량%, 또는 약 0.01 중량% 내지 약 0.025 중량%, 또는 약 0.01 중량% 내지 약 0.03 중량%의 양으로 존재한다. 일 구체예에서, 화학식 (I) 또는 화학식 (II)의 화합물은 소비자 제품 중에 소비자 제품의 약 0.2 중량% 내지 약 0.5 중량%의 양으로 소비자 제품에 존재한다.
소비자 제품이 식품, 비제한적인 예시로 살사 또는 치즈 딥인 경우, 화학식 (I) 또는 화학식 (II)의 화합물은 소비자 제품 중에 소비자 제품의 약 0.0005 중량% 내지 약 0.001 중량%의 양으로 존재한다. 다른 구체 예에서, 화학식 (I) 또는 화학식 (II)의 화합물은 소비자 제품 중에 소비자 제품의 약 0.005 중량% 내지 약 0.01 중량%의 양으로 존재한다.
일 구체예에서, 식품이 츄잉 껌인 경우, 화학식 (I) 또는 화학식 (II)의 화합물은 소비자 제품 중에 소비자 제품의 약 0.1 중량% 내지 약 0.5 중량%, 또는 약 0.1 중량% 내지 약 0.3 중량%, 또는 약 0.2 중량% 내지 약 0.3 중량%의 양으로 존재한다.
소비자 제품이 향료를 제공하고자 의도된 일 구체예에서, 화학식 (I) 또는 화학식 (II)의 화합물은 소비자 제품 중에 소비자 제품의 최대 약 10 중량%, 또는 최대 약 5.0중량%, 또는 최대 약 1 중량%의 양으로 존재한다. 소비자 제품이 향료를 제공하고자 의도된 일 구체예에서, 화학식 (I) 또는 화학식 (II)의 화합물은 소비자 제품 중에 소비자 제품의 약 0.000001 중량% 내지 약 10 중량% 또는 약 0.001 중량% 내지 약 5 중량%의 양으로 존재한다. 향료용 소비자 제품에는 사람 또는 동물의 피부 또는 모발을 향기롭게 하도록 의도되거나, 종이 (향기 나는 종이), 실내 공기, 직물, 가구, 요리, 단단한 표면 및 관련 재료를 향기롭게 하도록 의도되거나, 또는 인간 또는 동물 피부 또는 점막에 온감을 제공하도록 의도된 소피자 제품들을 포함한다.
본 발명은 또한, (a) 화학식 (I) 또는 화학식 (II)중 하나 이상의 화합물을 포함하는 향미, 향료 및/또는 국소 조성물; 및 (b) 소비자 제품 기제(base)를 포함하는 소비자 제품을 제공한다. 본 발명은 또한, 피부 또는 점막, 예를 들어 코와 입에 접촉하였을 때 온감을 제공하는데 효과적인 화학식 (I) 또는 화학식 (II) 중 하나 이상의 화합물의 양을 첨가하여, 소비자 제품 기제를 개선, 증진 또는 변형시키는 방법을 제공한다.
본원에 기재된 화합물은, 화학식 (I) 또는 화학식 (II)중 하나 이상의 화합물, 또는 화학식 (I) 또는 화학식 (II)중 하나 이상의 화합물을 포함하는 향미, 향료 및/또는 국소 조성물을, 적절한 소비자 제품 기제와 단순히 직접 혼합함으로써 소비자 제품 기제에 사용될 수 있다. 또는, 본원에 기재된 화합물은, 초기 단계에서, 포획 재료, 예를 들어 중합체, 캡슐, 마이크로 캡슐 및 나노 캡슐, 리포좀, 필름 형성제, 탄소 또는 제올라이트와 같은 흡수제, 환형 올리고사카라이드 및 이들의 혼합물에 포획될 수 있고, 또는 이들은 빛, 효소 등과 같은 외부 자극의 적용시에 화합물을 방출하도록 적응된 후, 소비자 제품 기제와 혼합되어, 기판에 화학적으로 결합될 수 있다. 따라서, 본 발명은 추가적으로, 화학식 (I) 또는 화학식 (II)중 하나 이상의 화합물을 소비자 제품 기제와 직접 혼합하거나, 화학식 (I) 또는 화학식 (II)중 하나 이상의 화합물을 포함하는 향미, 향료, 및/또는 국소 조성물을 혼합한 후 통상적인 기술 및 방법을 사용하여 소비자 제품 기제와 혼합하여, 향미 또는 향료 성분으로서 화학식 (I) 또는 화학식 (II)중 하나 이상의 화합물을 혼입시키 것을 포함하는 소비자 제품의 제조 방법을 제공한다. 온감을 부여하는데 효과적인 양으로 전술한 본 발명의 하나 이상의 화합물의 첨가를 통해, 소비자 제품 기제의 감각, 풍미 또는 냄새가 개선, 증진 또는 변형될 것이다. 온감의 발현, 그 강도 및 지속성은 모두 표피 또는 점막을 통한 조성물의 침투 속도, 온감 조성물 및/또는 소비자 제품 기제의 제형 및 기타 인자들에 의해 영향을 받는다. 본 명세서에 기재된 범위 내의 온감 화합물의 유용한 농도는 의도된 사용 및 바람직한 소비자 인식에 따라 다양하지만 향미, 향료 및/또는 소비 제품을 제조하는 당업자에 의해 확인될 수 있다.
본원의 다른 구체예에서, 개인의 피부 또는 점막, 예를 들어 개인의 코 또는 입의 피부 또는 점막을, 화학식 (I) 또는 화학식 (II)의 하나 이상의 화합물을 포함하는 소비자 제품, 또는 화학식 (I) 또는 화학식 (II)의 하나 이상의 화합물을 포함하느나 향미, 향료 및/또는 국소 조성물에 노출시키는 단계를 포함하는, 개인에게 온감을 부여하는 방법이 또한 개시된다.
실시예
본 발명은 본 발명의 예시로서 제공되는 하기의 실시예를 참조하여 보다 잘 이해될 것이지만, 이에 제한되지 않는다. 약어는 당업계에서 통상적인 의미를 가진다.
실시예 1: 2-페녹시에틸 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)아세테이트의 합성
본 실시예는 2-페녹시에틸 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)아세테이트의 합성을 제공한다.
딘-스타크 트랩 및 응축기가 장착된 1 구 환저 플라스크에 1.82g (10 mmol)의 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)아세트산 및 50㎖의 톨루엔을 첨가 하였다. 이 현탁액을 실온에서 교반하면서, 1.38g (10mmol)의 2-페녹시에탄올을 첨가한 다음, 0.10g (1mmol)의 진한 황산을 첨가하였다. 이어서, 혼합물을 2 시간 동안 환류시키고, 형성된 물을 트랩에 수집하였다. 이어서, 반응 혼합물을 실온으로 식히고, 에틸 아세테이트로 희석하고, 포화 NaHCO3로 퀀칭하였다. 상들이 분리되면, 유기 상을 포화 NaHCO3 및 염수로 한번 더 세척하였다. 이어서, 유기층을 MgSO4상에서 건조시키고, 여과하고, 감압하에 농축시켰다. 자동화 실리카 겔 크로마토그래피 (Biotage SP1, 12-100% 에틸 아세테이트/헥산)에 의해 조 생성물을 먼저 단리하고 Kugelrohr 증류 (100℃-120℃ ＠ 0.45 Torr)로 최종 정제하여, 회백색 고체 (mp 56 ℃)로 결정화된, 2.33g (77.3%)의 2-페녹시에틸 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)아세테이트를 수득하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 3.58 (s, 2H) 3.82 (s, 3H) 4.16 (m, 2H) 4.44 (m, 2H) 5.57 (s, 1H) 6.83 (m, 5H) 6.97 (m, 1H) 7.27 (m, 2H). 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ ppm 40.87, 55.93, 63.30, 65.92, 111.79, 114.44, 114.70, 121.31, 122.25, 125.61, 129.62, 144.87, 146.55, 158.53, 171.96.
실시예 2: 2-(4-메톡시페녹시)에틸 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)아세테이트의 합성
2-(4-메톡시페녹시) 에탄-1-올을 기질로 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 2-(4-메톡시페녹시)에틸 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)아세테이트를 합성하였다 . 이 반응의 수율은 42.0%이었다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 3.57 (s, 2H) 3.76 (s, 3H) 3.82 (s, 3H) 4.11 (m, 2H) 4.40 (m, 2H) 5.54 (s, 1H) 6.80 (m, 7H). 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ ppm 40.88, 55.80, 55.95, 63.40, 66.84, 122.25, 125.63, 144.87, 146.56, 152.68, 154.28, 171.95.
실시예 3: 2-(p-토릴옥시)에틸 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)아세테이트의 합성
2-(p-토릴옥시)에탄-1-올을 기질로 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 2-(p-토릴옥시)에틸 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)아세테이트 를 합성하였다 . 이 반응의 수율은 41.9%였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 2.28 (s, 3H) 3.58 (s, 2H) 3.82 (s, 3H) 4.13 (m, 2H) 4.42 (m, 2H) 5.56 (s, 1H) 6.77 (m, 4H) 6.84 (m, 1H) 7.07 (d, 2H). 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ ppm 20.55, 40.87, 55.95, 63.36, 66.15, 111.80, 114.42, 114.62, 122.25, 125.63, 130.04, 130.58, 144.86, 171.95.
실시예 4: 2-(4-이소프로필페녹시)에틸 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)아세테이트의 합성
2-(4-이소프로필페녹시)에탄-1-올을 기질로 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 2-(4-이소프로필페녹시)에틸 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)아세테이트 를 합성하였다. 이 반응의 수율은 49.3%이었다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.21 (d, 6H) 2.85 (m, 1H) 3.57 (s, 2H) 3.82 (s, 3H) 4.14 (m, 2H) 4.42 (m, 2H) 5.55 (s, 1H) 6.79 (m, 5H) 7.13 (m, 2H). 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ ppm 24.27, 33.37, 40.88, 55.94, 63.37, 66.10, 122.26, 141.78, 144.87, 146.55, 156.61, 171.95.
실시예 5: 3-(4-메톡시페닐)-2-메틸프로필 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)아세테이트의 합성
3-(4-메톡시페닐)-2-메틸프로판-1-올 응ㄹ 기질로 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 3-(4-메톡시페닐)-2-메틸프로필 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)아세테이트를 합성하였다. 이 반응의 수율은 76.8%였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 0.86 (d, 3H) 2.01 (m, 1H) 2.34 (dd, 1H) 2.58 (dd, 1H) 3.53 (s, 2H) 3.77 (s, 3H) 3.89 (m, 5H) 5.58 (br. s., 1H) 6.79 (m, 4H) 6.86 (m, 1H) 6.97 (m, 2H). 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ ppm 16.66, 34.79, 38.81, 41.23, 55.32, 55.97, 68.94, 111.80, 113.76, 114.45, 122.26, 126.02, 130.08, 131.96, 144.84, 146.56, 157.98, 172.01.
실시예 6: 3-(4-(터트-부틸)페닐)-2-메틸프로필 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)아세테이트의 합성
3-(4-(터트-부틸)페닐)-2-메틸프로판-1-올을 기질로 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 3-(4-(터트-부틸)페닐)-2-메틸프로필 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)아세테이트를 제조하였다. 이 반응의 수율은 52.8%였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 0.88 (d, 3H) 1.29 (s, 8H) 2.06 (m, 1H) 2.38 (dd, 1H) 2.60 (dd, 1H) 3.53 (s, 2H) 3.91 (m, 5H) 6.79 (m, 1H) 6.85 (m, 1H) 7.00 (d, 2H) 7.26 (d, 2H). 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ ppm 16.84, 31.47, 34.43, 34.61, 39.25, 41.22, 55.98, 69.05, 76.79, 77.10, 77.42, 111.80, 114.44, 122.27, 125.23, 126.03, 128.83, 136.84, 144.83, 146.54, 148.88, 172.03.
실시예 7: 3-(4-(터트-부틸)페닐)프로필 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)아세테이트의 합성
3-(4-(터트-부틸)페닐)프로판-1-올을 기질로 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 3-(4-(터트-부틸)페닐)프로필 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)아세테이트를 합성하였다. 이 반응의 수율은 38.6%였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.29 (s, 10H) 1.93 (m, 2H) 2.59 (d, 2H) 3.53 (s, 2H) 3.87 (s, 3H) 4.08 (m, 2H) 6.80 (m, 2H) 6.86 (m, 1H) 7.05 (d, 2H) 7.29 (d, 2H). 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ ppm 30.19, 31.58, 34.44, 41.17, 55.99, 64.32, 111.79, 114.45, 122.23, 125.39, 126.00, 128.12, 138.09, 144.84, 146.56, 148.91, 172.04.
실시예 8: 2,2-디메틸-3-(m-톨릴)프로필 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)아세테이트의 합성
2,2-디메틸-3-(m-톨릴)프로판-1-올을 기질로 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 2,2-디메틸-3-(m-톨릴)프로필 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)아세테이트를 사용하였다. 이 반응의 수율은 48.9%였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 0.85 (s, 5H) 2.27 (s, 2H) 2.47 (s, 2H) 3.59 (s, 2H) 3.75 (s, 2H) 3.87 (s, 2H) 5.57 (s, 1H) 6.83 (m, 4H) 6.99 (d, 1H) 7.10 (t, 1H). 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ ppm 21.47, 24.41, 35.06, 41.45, 44.88, 55.98, 71.88, 111.85, 114.48, 122.34, 126.07, 126.90, 127.81, 131.31, 137.44, 137.98, 144.85, 146.56, 171.89.
실시예 9: 3,7-디메틸옥트-6-엔-1-일 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)아세테이트의 합성
3,7-디메틸옥트-6-엔-1-올을 기질로 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 3,7-디메틸옥트-6-엔-1-일 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)아세테이트를 합성하였다. 이 반응의 수율은 35.4%였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 0.87 (m, 4H) 1.14 (d, 1H) 1.29 (m, 1H) 1.44 (m, 3H) 1.63 (m, 9H) 1.95 (m, 3H) 3.51 (s, 3H) 3.87 (s, 4H) 4.10 (m, 3H) 5.05 (m, 1H) 5.53 (s, 1H) 6.74 (m, 1H) 6.79 (d, 1H) 6.84 (d, 1H). 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ ppm 17.72, 19.46, 25.46, 25.79, 29.58, 35.48, 37.04, 41.17, 55.95, 63.51, 76.78, 77.09, 77.41, 111.76, 114.40, 122.20, 124.61, 126.01, 131.44, 144.79, 146.51, 172.08.
실시예 10: 3,7-디메틸옥틸 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)아세테이트의 합성
3,7-디메틸옥탄-1-올을 기질로 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 3,7-디메틸옥틸 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)아세테이트를 합성 하였다. 이 반응의 수율은 21.8%였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 0.85 (m, 10H) 1.16 (m, 6H) 1.45 (m, 3H) 1.62 (m, 1H) 3.51 (s, 2H) 3.86 (s, 3H) 4.10 (m, 2H) 6.74 (m, 1H) 6.81 (m, 2H). 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ ppm 19.56, 22.77, 24.69, 28.02, 29.90, 35.57, 37.18, 39.26, 41.19, 55.95, 63.56, 111.77, 114.40, 122.19, 126.02, 144.79, 146.51, 172.10.
실시예 11: (S)-3,7-디메틸옥트-6-엔-1-일 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)아세테이트의 합성
(S)-3,7-디메틸옥트-6-엔-1-올을 기질로 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 (S)-3,7-디메틸옥트-6-엔-1-일 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)아세테이트 를 합성하였다. 이 반응의 수율은 21.4%였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 0.87 (m, 3H) 1.15 (m, 1H) 1.29 (dd, 1H) 1.45 (m, 2H) 1.64 (m, 7H) 1.95 (m, 2H) 3.51 (s, 2H) 3.86 (s, 3H) 4.10 (m, 2H) 5.05 (m, 1H) 5.54 (s, 1H) 6.78 (m, 3H). 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ ppm 17.72, 19.46, 25.46, 25.79, 29.58, 35.47, 37.04, 41.17, 55.95, 63.52, 111.78, 114.42, 122.19, 124.61, 126.00, 131.43, 144.80, 146.53, 172.11.
실시예 12: 데크-9-엔-1-일 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)아세테이트의 합성
데크-9-엔-1-올을 기질로 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 데크-9-엔-1-일 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)아세테이트를 합성하였다. 이 반응의 수율은 23.3%였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.31 (m, 9H) 1.661 (m, 4H) 1.94 (d, 1H) 2.01 (m, 1H) 3.52 (s, 2H) 3.86 (s, 3H) 4.06 (t, 2H) 4.95 (m, 1H) 5.57 (s, 1H) 5.79 (ddt, 1H) 6.75 (m, 1H) 6.79 (d, 1H) 6.84 (m, 1H).
실시예 13:
(E)
-3,7-디메틸옥타-2,6-디엔-1-일 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)아세테이트의 합성
본 실시예는 (E)-3,7-디메틸옥타-2,6-디엔-1-일 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)아세테이트의 합성을 제공한다.
질소 가스 유입구가 장착된 2 구 환저 플라스크에 1.82 g (10 mmol)의 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)아세트산 및 5 mL의 무수 디메틸포름아미드를 첨가하였다. 생성된 앰버 용액을 질소하에 교반하고 얼음조에서 0 ℃로 식혔다. 목적하는 온도에 도달했을 때, 2.06g (10mmol)의 N, N'-디시클로헥실카르보디이미드를 용액에 첨가한 다음 0.12 g (1 mmol)의 4-디메틸아미노피리딘을 첨가 하였다. 이 현탁액을 30 분 동안 교반한 후, 50 mL의 무수 디클로로메탄 중 1.54 g (10 mmol)의 (E)-3,7-디메틸옥타-2,6-디엔-1-올 용액을 30분에 걸쳐 적가하였다. 이 혼합물을 실온으로 가온시키고 추가로 24 시간 동안 교반하였다. 이어서, 혼합물을 Celite® 필터 조제 패드를 통해 여과한 다음, 패드를 추가로 10 ml의 새로운 디클로로메탄으로 3 회 세척하였다. 합쳐진 여과액을 감압하에 농축시켰다. 조 생성물을 자동화 실리카 겔 크로마토그래피 (Biotage SP1, 10-80% 에틸 아세테이트/헥산)로 먼저 단리하고 Kugelrohr 증류로 정제하여 1.00 g (31.3%)의 (E)-3,7-디메틸옥타-2,6-디엔-1-일 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)아세테이트를 무색의 오일로서 수득하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.58 (m, 4H) 1.67 (s, 6H) 2.05 (m, 4H) 3.53 (s, 2H) 3.86 (s, 3H) 4.59 (d, 2H) 5.06 (m, 1H) 5.32 (m, 1H) 5.54 (s, 1H) 6.75 (m, 1H) 6.80 (d, 1H) 6.84 (m, 1H). 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ ppm 16.57, 17.77, 25.76, 26.37, 39.60, 41.06, 55.95, 61.88, 111.80, 114.40, 118.23, 122.21, 123.78, 125.98, 131.94, 142.52, 144.79, 146.51, 172.03.
실시예 14: (Z)-3,7-디메틸옥타-2,6-디엔-1-일 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)아세테이트의 합성
(Z)-3,7-디메틸옥타-2,6-디엔-1-올을 기질로 사용하여 실시예 13과 동일한 방법으로 (Z)-3,7-디메틸옥타-2,6-디엔-1-일 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)아세테이트를 합성하였다. 그 수율은 11.3%였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.56 (m, 3H) 1.66 (s, 2H) 1.74 (s, 2H) 2.07 (m, 3H) 3.52 (m, 1H) 3.86 (s, 2H) 4.56 (d, 2H) 5.06 (t, 1H) 5.33 (m, 1H) 5.52 (s, 1H) 6.74 (m, 1H) 6.79 (d, 1H) 6.84 (m, 1H). 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ ppm 17.73, 23.61, 25.77, 26.73, 32.26, 41.05, 55.95, 61.60, 111.79, 114.40, 119.12, 122.22, 123.62, 125.95, 132.27, 142.36, 142.84, 144.79, 146.51, 172.02.
실시예 15: 경구 조성물로 인지된 온감
본 실시예는 본원의 다양한 화합물의 인지 온감을 제공한다.
에탄올에 실시예 1의 온감제 1 중량% 를 첨가하여 온감 조성물을 제조 하였다. 생성된 온감 조성물을 물에서 10ppm으로 희석시켰다. 희석된 온감 조성물은, 샘플을 작은 시음 컵에 넣고 입안에 넣어 입안을 헹군 다음 샘플을 원래 시음컵 안으로 내뱉는 "스위시 앤 스핏(swish and spit)" 프로토콜에 따라, 5명의 전문 평가자의 입 안에서 인지된 온감을 평가하였다. 그 결과를하기 표 1에 나타내었다.
| 참가자 | 평가 |
| 1 | 열 발현에 약 10 초; 혀 표면과 입 천장에 감지됨 |
| 2 | 매우 빨리 열이 인지되기 시작함; 할라페뇨 같은 화끈거림; 강력함 |
| 3 | 입천장에서 즉각적인 온감이 일어나고 사라진 다음 퍼지고 뜨거워짐 |
| 4 | 즉각적인 화끈거림, 강렬하지만 빠르게 사라짐 |
| 5 | 즉각적인 열 발현; 강렬하고 혀가 따끔따끔하게 화끈거림; 최소한의 머무름, 감각은 매우 짧게 지속됨 |
추가 화합물에 대해 "스위시 앤 스핏"프로토콜에 따라 전문 평가자가 입안에서 인지된 온감을 평가하고 비교하였다. 결과는 표 2에 제시되어 있다.
| 화합물 | 패널리스트의 # | 농도 (ppm) | 평가 |
| (S)-3,7-디메틸옥트-6-엔-1-일 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)아세테이트 | 8 | 20 | 발현 지연과 강렬한 화끈거림; 혀끝에 후추 같은 화끈거림 |
| 3,7-디메틸옥틸 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)아세테이트 | 7 | 20 | 쓴맛; 목구멍 뒤쪽을 자극함; 지연된, 가벼운 열 화끈거림; 혀에는 인지된 것 없음 |
| (E)-3,7-디메틸옥타-2,6-디엔-1-일 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)아세테이트 | 7 | 20 | 화끈거림이 늦게 발현, 목구멍을 자극; 혀에 국한된 열; 감각이 마비됨 |
| 3,7-디메틸옥트-6-엔-1-일 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)아세테이트 | 5 | 40 | 열이 약간 지연; 혀끝과 목구멍 뒤에 강렬한 후추 같은 화끈거림 |
| 3-(4-메톡시페닐)-2-메틸프로필 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)아세테이트 | 6 | 20 | 즉각적인 발현(~1초), 강렬한 캡사이신; 블랙페퍼같이 맵고 후추같음; 혀와 목구멍에 강렬한 화끈거림 |
| (Z)-3,7-디메틸옥타-2,6-디엔-1-일 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)아세테이트 | 6 | 20 | 지연된 온감, 매우 강렬한 블랙페퍼 열감; 혀끝에 열을 가함; 약간의 꽃 맛; 완화, 침이 고임 |
| 3-(4-(터트-부틸)페닐)-2-메틸프로필 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)아세테이트 | 6 | 20 | 목구멍 뒤쪽에서 약간의 온감; 불쾌함; 온감이 약간 발현함 |
| 3-(4-(터트-부틸)페닐)프로필 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)아세테이트 | 6 | 20 | 온감의 빠른 발현과 빠른 구축; 군침이 돌고, 혀와 목구멍에 국한된 강렬한 후추 같은 효과 |
| 데크-9-엔-1-일 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)아세테이트 | 6 | 20 | 금속성, 목구멍 뒤쪽에서 약간의 온감, 아린감, 자극; 퀴퀴함 |
실시예 16: 인지 온감 대(vs.) 바닐릴 부틸 에테르
실시예 15에 따라 본 발명의 온감 조성물을 제조하고 희석하였다. 에탄올에 바닐릴 부틸 에테르 1 중량%를 첨가하여 두번째 온감 조성물을 제조하고 물에서 10ppm으로 희석시켰다. 실시예 15에 기재된 "스위시 앤 스핏"프로토콜에 따라 2명의 전문 평가자의 입안에서 인지된 온감을 평가하고 비교하였다.
두 평가자 모두 바닐릴 부틸 에테르 조성물보다 본원의 온감 조성물에서 신속하게 온감이 부여되었음("혀끝에서 뜨겁고 빠르게"로 기술됨)을 인지하였다.
실시예 17: 초콜릿 조성물
본원의 서로 다른 화합물들은 다양한 온감을 제공할 수 있다. 목표 감각의 필요성에 따라, 상이한 화합물들이 원하는 감각을 충족시키기 위해 사용될 수 있다. 본 실시예는 밀크 초콜릿에서 본 발명의 온감 물질의 평가를 제공한다.
중쇄중성지방(MCT: medium chain triglyceride)을 5% 줄여 3 종의 시험 화합물 (각각 A, B 및 C)과 캡시컴 올레오레진 (1,000,000 Scoville Heat Units, ASTA 방법 21)을 준비하고 밀크 초콜릿에 0.3% 로 설정하였다. 또한, 온감 화합물이 없는 대조군 샘플을 제조하였다. 시험 화합물은 다음과 같다:
A: 실시예 5의 화합물
B: 실시예 13의 화합물
C: 실시예 1의 화합물
샘플을 블라인드 코드(blind code)로 표시하고 10 명의 전문가 패널리스트에 의해 평가했다. 패널리스트는 온감 강도를 1에서 9까지 (1 = 없음, 9 = 매우 강렬함) 평가할뿐만 아니라 발현 강도를 느림, 중간 또는 빠름으로 선택하도록 요청받았다. 패널리스트는 각 샘플의 감각과 특성을 설명하도록 요청받았다. 결과는하기 표 3에 제공된다.
| A | B | C | |
| 평균 온감 강도(1-9) | 2.25 | 2.7 | 6.8 |
| 발현 | 느림 | 느림 | 빠름 |
| 특성/평가 | 최소한의 온감, 지속되지 않음, 열이 지연됨 | 약간의 감각, 목구멍 뒤쪽에 온감, 가벼운 열 | 즉각적인 열, 강한 강도, 매운 특성, 깔끔하고 쾌적하게 남아있음 |
표 3에 나타낸 바와 같이, 각 화합물은 상이한 온감 강도 프로파일을 나타낸다. 온감 화합물을 사용하지 않은 대조군 샘플은 평균 온감 강도가 1.7이었으며, 열이 없거나 늦었고 열 특성도 없었다. 보다 느린 발현이 요구되는 경우, 화합물 A가 제품에 적절하게 사용될 수 있다. 약간 더 많은 감각이 요구되는 경우, 화합물 B가 적절하게 사용될 수 있다. 빠르고 즉각적인 발현 및 높은 온감 강도가 요구되는 경우, 화합물 C가 적절한 선택 일 수 있다.캡시컴 올레오레진 은 평균 온감 강도가 7.05이고, 중간 내지 빠른 발현을 가지며, "열이 구축되고, 입 전체에 온감, 지속, 자극적인 화끈거림"으로 평가되었다. 화합물 C와 비교하여, 유사한 프로파일을 가졌으나, 화합물 C는 자극적인 화끈거림 없이 쾌적한 상태를 유지하였다.
본원에 사용된 , "빠른 발현"은 약 10 초 미만의 온감의 발현과 관련되며(즉, 신속함), "느린 발현"은 약 15 초 이후의 온감의 발현과 관련된다(즉, 지연) .
실시예 18: 구강세정제(Mouth Rinse)
0.003% 2-페녹시에틸 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)아세테이트를 함유하는 비-알코올 구강세정제를 구강 세척제 기제를 사용하여 제조하고, 실온 50 ℃ 에서 각각 4 주 동안 보관한 후 전문가 패널에 의해 맛을 보았다.
5 명의 패널리스트는 20 mL의 샘플로 30 초 동안 입을 헹구었고, 감각 결과는 표 4에 기록되었다.
| 보관 조건 | # 패널리스트 | 농도 (ppm) | 평가 |
| 실온에서 4주 |
5 | 30 | 빠른 발현 입 전체에 화끈거리는 감각 |
| 50℃에서 4주 | 5 | 30 | 약간 가벼운 화끈거리는 감각 |
실시예 19: 살사 및 치즈 딥
실시예 1의 화합물 ("화합물 A")을 현지에서 구입한 기성품 살사 제품 (Tostito brand Mild Chunky Salsa)에서 평가하였다.
| 샘플 | 살사 | 에탄올 내 1% 화합물 A | 제품 내 화합물 A 수준(ppm) |
| 대조군 | 100.00% | 0.00% | 0 ppm |
| 실험 샘플 1 | 99.95% | 0.05% | 5 ppm(0.0005%) |
| 실험 샘플 2 | 99.90% | 0.10% | 10 ppm(0.001%) |
| 실험 샘플 3 | 99.75% | 0.25% | 25 ppm(0.0025%) |
| 실험 샘플 4 | 99.50% | 0.50% | 50 ppm(0.005%) |
5 명의 전문 패널리스트가 "스위시 앤 스핏" 평가를 실시하였다. 모든 실험 샘플은 대조군보다 유의적으로 더 많은 열을 갖는 것으로 밝혀졌다. 살사에서 2-페녹시에틸 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐) 아세테이트의 최적 범위는 5-10ppm (0.0005%-0.001%)으로 결정되었다.화합물 A는 또한 현지에서 구입한 기성품 치즈 딥 제품 (Tostito brand Smooth & Cheesy Dip)에서 평가하였다.
| 샘플 | 치즈 딥 | MCT 내 화합물 5% | 제품 내 화합물 A 수준(ppm) |
| 대조군 | 100.00% | 0.00% | 0 ppm |
| 실험 샘플 1 | 99.94% | 0.06% | 30 ppm(0.003%) |
| 실험 샘플 2 | 99.90% | 0.10% | 50 ppm(0.005%) |
| 실험 샘플 3 | 99.80% | 0.20% | 100 ppm(0.01%) |
| 실험 샘플 4 | 99.60% | 0.40% | 200 ppm(0.02%) |
5 명의 전문 패널리스트가 "스위시 앤 스핏" 평가를 실시하였다. 모든 실험 샘플은 대조군보다 유의적으로 더 많은 열을 갖는 것으로 밝혀졌다. 치즈 딥에서 2-페녹시에틸 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐) 아세테이트의 최적 범위는 50-100 ppm (0.005%-0.01%)으로 결정되었다.
실시예 20: 로션에서 온감
모든 물질들은 활성 물질을 함유하지 않은 대조군을 제외하고는 활성 화합물을 자체(in-hous) 로션 기제에 0.5% 로딩하여 제조하였다. 총 5 명의 패널리스트가 로션 샘플을 평가하였다. 표 7은 전반적인 온감 강도 데이터와 패널리스트의 평가를 제공한다.
| 전반적인 온감 강도(1= 효과없음, 5=극도의 온감) | 평가 | |
| 대조군 | 1.25 | 감각 없음; 약간의 온감과 느린 발현 |
| (E)-3,7-디메틸옥타-2,6-디엔-1-일 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)아세테이트 | 2.70 | 열의 느린 내지 중간정도의 발현(10-30분); 온감이 약 30분 지속됨; 따뜸거리고 간질간질한 자극 |
| 2-페녹시에틸 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐) 아세테이트 | 2.90 | 신속한 발현(도포 후 < 5 분); 약 10-20분 지속됨; 강렬한 온감 강도; 완화, 자극없음 |
| 3-(4-메톡시페닐)-2-메틸프로필 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)아세테이트 | 1.80 | 느린 내지 중간정도 발현; 약하고 <20분 지속됨; 약간 간질간질함 |
2-페녹시에틸 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)아세테이트의 경우, 운동할 때(땀을 흘릴때) 열감이 초기 도포시 처음 기술한 것과 같은 강도로 되돌아왔다.
실시예 21 : 츄잉 껌 조성물
본 발명의 온감 조성물을 포함하는 츄잉 껌 조성물을 제조하였다.
8%의 2-페녹시에틸 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐) 아세테이트 및 3 개의 추가적인 온감제를 함유하는 온감 조성물을 제조하고, 차이 스파이스(chai spice) 향미제로 제제화하여 향미있는 츄잉 껌 조성물을 제공하였다. 츄잉 껌 조성물의 제형을 표 8에 나타내었다.
| 성분 | 중량% |
| 츄잉 껌 기제 성분 | 97.09 |
| 차이 향미제 | 2.43 |
| 온감 화합물(8%의 2-페녹시에틸 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐) 아세테이트 함유) | 0.48 |
"츄잉 껌 기제 성분"은 당업자에게 공지된 성분으로 전형적인 츄잉 껌 특성을 제공하는데 사용되며 엘라스토머 (예를 들어, 폴리이소부틸렌, 폴리부틸렌, 이소부틸렌-이소프렌 공중합체, 스티렌-부타디엔 공중합체, 폴리비닐아세테이트, 천연 고무, 제루통, 레키 카스피, 페릴로); 엘라스토머 가소제 (예를 들어, 부분적으로 수소화된 로진의 글리세롤 에스테르, 톨오일 로진의 글리세롤 에스테르, 로진의 메틸 및 부분적으로 수소화된 메틸 에스테르); 왁스 (예를 들어, 폴리에틸렌, 밀랍, 카르나우바, 파라핀); 유지, 오일, 유화제, 충전제 (예를 들어, 탄산칼슘, 탄산마그네슘, 수산화알루미늄, 마그네슘 및 알루미늄 실리케이트, 점토, 알루미나, 셀룰로스 중합체); 텍스처라이저 (예를 들어, 수소화 및 부분적으로 수소화 식물성 오일, 글리세롤 모노스테아레이트, 코코아 버터, 팔미트산, 올레산, 리놀렌산); 및 선택적으로, 감미료를 포함한다.
* * *
본 발명 및 그 이점이 상세히 설명되었지만, 첨부된 청구범위에 의해 정의된 개시된 구성의 사상 및 범위를 벗어나지 않고 다양한 변경, 치환 및 변경이 이루어질 수 있음을 이해해야한다. 또한, 본원의 범위는 본 명세서에 기재된 프로세스, 기계, 제조, 물질의 조성, 수단, 방법 및 단계의 특정 실시예에 한정되는 것으로 의도되지 않는다. 당업자는 본원의 개시내용으로부터, 본원에 기재된 상응하는 구체예와 실질적으로 동일한 기능을 수행하거나 실질적으로 동일한 결과를 달성하는 현존하는 또는 추후 개발될 프로세스, 기계, 제조, 물질의 조성, 수단, 방법 또는 단계가 본 발명에 따라 사용될 수 있음을 용이하게 용이하게 인식할 것이다. 따라서, 첨부된 청구범위는 그러한 프로세스, 기계, 제조, 물질의 조성, 수단, 방법 또는 단계를 그들의 범위 내에 포함하도록 의도된다.
전술한 설명으로부터, 조성물 및 방법의 다양한 변형 및 변경이 당업자에게 일어날 것이다. 첨부된 청구범위의 범주 내에 있는 그러한 모든 변형은 본원에 포함되는 것으로 의도된다.
특허, 특허 출원, 공개물, 제품 설명서, 및 프로토콜은 본 출원 전반에 걸쳐 인용되며, 이의 개시 내용은 모든 목적을 위해 그 전체가 참고 문헌으로 인용된다.
Claims (17)
- 화학식 (I)로 표시되는 화합물:
(I)
상기 식에서,
R1 은 메틸기 또는 에틸기이고;
R2, R3, R4, R5, 및 R6 은 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 내지 5의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬 또는 알케닐기, 알콕시기, 하이드록시기, 치환된 또는 비치환된 페닐기이거나, 또는 R3 및 R4 가 함께 -OCH2O-, -OCH2CH2-, -OCH2CH2O-, 또는 -OCH2CH2CH2-로 이루어진 군에서 선택되고;
X가 1 내지 5의 직쇄 또는 분지쇄 탄소 원자를 함유하는 기이고; 및
Y가 산소 원자이며;
단, 상기 화합물은 2-페녹시에틸 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐) 아세테이트가 아님. - 하기 화학식 (I)로 표시되는 화합물에 따른 하나 이상의 화합물을 포함하는 온감 조성물:
(I)
상기 식에서,
R1 은 메틸기 또는 에틸기이고;
R2, R3, R4, R5, 및 R6 은 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 내지 5의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬 또는 알케닐기, 알콕시기, 하이드록시기, 치환된 또는 비치환된 페닐기이거나, 또는 R3 및 R4 가 함께 -OCH2O-, -OCH2CH2-, -OCH2CH2O-, 또는 -OCH2CH2CH2-로 이루어진 군에서 선택되고;
X가 1 내지 5의 직쇄 또는 분지쇄 탄소 원자를 함유하는 기이고; 및
Y가 산소 원자임. - 제2항에 있어서, 2-페녹시에틸 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)아세테이트, (E)-3,7-디메틸옥타-2,6-디엔-1-일 2-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)아세테이트, 또는 이들의 혼합물을 포함하는, 온감 조성물.
- 제2항에 있어서, 하나 이상의 추가적인 온감제를 더욱 포함하는, 온감 조성물.
- 제4항에 있어서, 상기 하나 이상의 온감제가 바닐릴 에틸 에테르, 바닐릴 프로필 에테르, 바닐린 프로필렌 글리콜 아세탈, 에틸 바닐린 프로필렌 글리콜 아세탈, 캡사이신, 진저롤, 바닐릴 부틸 에테르, 4-(1-메톡시-메틸)-2-페닐-1,3-다이옥솔란, 4-(1-메톡시-메틸)-2-(3',4'-디하이드록시-페닐)-1,3-다이옥솔란, 4-(1-메톡시-메틸)-2-(2'-하이드록시-3'-메톡시-페닐)-1,3-다이옥솔란, 4-(1-메톡시-메틸)-2-(4'-메톡시페닐)-1,3-다이옥솔란, 4-(1-메톡시-메틸)-2-(3',4'-메틸렌디옥시-페닐)-1,3-다이옥솔란, 블랙 페퍼 추출물, 신남알데히드, 피페린, 핫페퍼 오일, 레드 페퍼 올레오레진, 캡시컴 올레오레진, 진저 올레오레진, 노닐산 바닐릴아미드, 4-(1-메톡시-메틸)-2-(3'-메톡시4'-하이드록시페닐)-1,3-다이옥솔란, 바닐린-1,2-헥실렌 글리콜 아세탈, 바닐린-1,2-부틸렌 글리콜 아세탈, 바닐린-1-부톡시글리세롤 아세탈, 에틸 바닐린, 에틸 바닐릴 알코올 (3-에톡시-4-하이드록시벤질 알코올), 에틸 호모바닐레이트, 바닐릴 이소프로필 에테르, 및 이들의 모든 입체이성질체 및 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 것인, 온감 조성물.
- 제2항에 있어서, 상기 온감 조성물이 향미, 향료 또는 국소 조성물로 제형화된, 온감 조성물.
- 제2항에 따른 온감 조성물을 포함하는 향미 또는 향료 조성물.
- 제7항에 있어서, 하나 이상의 비-온감성 삼차신경 자극제를 더욱 포함하는, 향미 또는 향료 조성물.
- 제8항에 있어서, 상기 비-온감성 삼차신경 자극제 화합물이 멘톨, 멘톤, 캠퍼, 푸레골, 이소푸레골, 시네올, 2-이소프로필-N-2,3-트리메틸부티라미드, N-에틸-2-이소프로필-5-메틸시클로헥산 카복사미드, 에틸 3-(p-멘탄-3-카복사미도)아세테이트, N-(4-메톡시페닐)-p-멘탄카복사미드, N-에틸-2,2-디이소프로필부탄아미드, N-시클로프로필-5-메틸-2-이소프로필시클로헥산카복사미드, N-(1,1-디메틸-2-하이드록시에틸)-2,2-디에틸부탄아미드, N-(4-시아노메틸페닐)-p-멘탄카복사미드, N-(2-(피리딘-2-일)에틸)-3-p-멘탄카복사미드, N-(2-하이드록시에틸)-2-이소프로필-2,3-디메틸부탄아미드, 시클로프로판카르복시산 (2-이소프로필-5-메틸-시클로헥실)-아미드, N-[4-(2-아미노-2-옥소에틸)페닐]-p-멘탄카복사미드, 멘틸 피롤리돈 카르복실레이트, 큐벱올, 이실린, 1-(2-하이드록시-4-메틸시클로헥실)에타논, N-(4-(시아노메틸)페닐)-2-이소프로필-5,5-디메틸시클로헥산-1-카복사미드, 2-이소프로필-5-메틸시클로헥실 4-(디메틸아미노)-4-옥소부타노에이트, N-벤조[1,3] 디옥솔-5-일-3-p-멘탄카복사미드, N-벤조옥사졸-4-일-3-p-멘탄카복사미드, N-4-([1,2,4]트리아졸-l-일)-페닐-3-p-멘탄카복사미드, N-4-(피라졸-l-일)-페닐-3-p-멘탄카복사미드, N-(1-이소프로필-1,2-디메틸프로필)-1,3-벤조디옥솔-5-카복사미드, N-(1-메틸-1-이소프로필부틸)벤즈아미드, 펜칠-N,N-디메틸숙신아미드, 펜칠 모노숙시네이트, 에틸 펜칠 말로네이트, 보르닐 모노숙시네이트, 이소보르닐 모노숙시네이트, 멘틸 3-옥소부티레이트, 멘틸 3-옥소펜타노에이트, 3-l-멘톡시프로판-1,2-디올, 3-l-멘톡시-2-메틸프로판-1,2-디올, p-멘탄-3,8-디올, 2-l-멘톡시에탄-1-올, 3-l-멘톡시프로판-1-올, 4-l-멘톡시부탄-1-올, 멘틸 3-하이드록시부티레이트, 6-이소프로필-9-메틸-1,4-디옥사스피로-(4,5)-데칸-2-메탄올, 2-[(2-p-멘톡시)에톡시]에탄올, 멘틸 숙시네이트, 멘틸 글루타레이트, 디멘틸 숙시네이트, 디멘틸 글루타레이트, 멘틸 락테이트, 멘톤 글리세린 케탈, 민트 오일, 페퍼민트 오일, 스피어민트 오일, 유칼립투스 오일, 스피란톨, 산쇼올, 하이드록시 γ-산쇼올, 하이드록시-산쇼올, 산쇼올-I, 산쇼올 II, 산쇼아미드, 일본 페퍼 추출물, 차비신, 에키네시아 추출물, 노던 프리클리 애쉬 추출물, 네팔 스파이스 티무르 추출물, 4-(1-멘톡시메틸)-2-페닐-1, 3-다이옥솔란, N-이소부틸데카-(2,4)-디엔아미드, N-시클로프로필-(2E,6Z)-노나디엔아미드, N-에틸-(2E,6Z)-노나디엔아미드, 잠부 올레오레진, 알릴-이소티오시아네이트, 4-하이드록시벤질 이소티오시아네이트, 머스터드 오일, 와사비 추출물, 엘레몰, 엘리미신, 라임 옥사이드, 엘레미 오일, 오시멘 퀸톡사이드, 2-이소프로페닐-5-메틸-5-비닐테트라하이드로퓨란, 및 이들의 모든 입체이성질체 및 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는, 향미 또는 향료 조성물.
- 제9항에 있어서, 상기 비-온감성 삼차신경 자극제 화합물이 멘톨, 멘톤, 캠퍼, 푸레골, 이소푸레골, 2-이소프로필-N-2,3-트리메틸부티라미드, N-에틸-2-이소프로필-5-메틸시클로헥산 카복사미드, 에틸 3-(p-멘탄-3-카복사미도)아세테이트, 1-(2-하이드록시-4-메틸시클로헥실)에타논, N-(4-(시아노메틸)페닐)-2-이소프로필-5,5-디메틸시클로헥산-1-카복사미드, 멘틸 3-옥소부티레이트, 멘틸 3-옥소펜타노에이트, 3-l-멘톡시프로판-1,2-디올, 3-l-멘톡시-2-메틸프로판-1,2-디올, p-멘탄-3,8-디올, 2-l-멘톡시에탄-1-올, 3-l-멘톡시프로판-1-올, 4-l-멘톡시부탄-1-올, 멘틸 3-하이드록시부티레이트, 멘틸 숙시네이트, 멘틸 글루타레이트, 디멘틸 숙시네이트, 디멘틸 글루타레이트, 멘틸 락테이트, 멘톤 글리세린 케탈, 민트 오일, 페퍼민트 오일, 스피어민트 오일, 유칼립투스 오일, 스피란톨, 일본 페퍼 추출물, 차비신, 에키네시아 추출물, 노던 프리클리 애쉬 추출물, 네팔 스파이스 티무르 추출물, 4-(1-멘톡시메틸)-2-페닐-1,3-다이옥솔란, N-이소부틸데카-(2,4)-디엔아미드, N-에틸-(2E,6Z)-노나디엔아미드, 잠부 올레오레진, 알릴-이소티오시아네이트, 머스터드 오일, 와사비 추출물, 엘레몰, 엘리미신, 라임 옥사이드, 엘레미 오일, 및 이들의 모든 입체이성질체 및 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는, 향미 또는 향료 조성물.
- 제2항에 따른 온감 조성물을 포함하는 국소 조성물.
- 제11항에 있어서, 하나 이상의 비-온감성 삼차신경 자극제를 더욱 포함하는, 국소 조성물.
- (a) 제2항에 따른 온감 조성물; 및 (b) 소비자 제품 기제(base)를 포함하는 소비자 제품.
- (a) 제7항에 따른 하나 이상의 향미 또는 향료 조성물; 및 (b) 소비자 제품 기제(base)를 포함하는 소비자 제품.
- 하기 화학식 (I)로 표시되는 화합물에 따른 하나 이상의 화합물의 유효량을 향미 또는 향료 조성물에 첨가하여, 상기 향미 또는 향료 조성물의 맛 또는 냄새 특성을 개선, 증진 또는 변형시키는 방법:
(I)
상기 식에서,
R1 은 메틸기 또는 에틸기이고;
R2, R3, R4, R5, 및 R6 은 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 내지 5의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬 또는 알케닐기, 알콕시기, 하이드록시기, 치환된 또는 비치환된 페닐기이거나, 또는 R3 및 R4 가 함께 -OCH2O-, -OCH2CH2-, -OCH2CH2O-, 또는 -OCH2CH2CH2-로 이루어진 군에서 선택되고;
X가 1 내지 5의 직쇄 또는 분지쇄 탄소 원자를 함유하는 기이고; 및
Y가 산소 원자임. - 제15항에 있어서, 상기 화학식 (I)의 화합물이 개체의 피부 또는 점막과 접촉한 후 온감을 생성시키는데 효과적인, 방법.
- 삭제
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201662370923P | 2016-08-04 | 2016-08-04 | |
| US62/370,923 | 2016-08-04 | ||
| PCT/US2017/045638 WO2018027202A1 (en) | 2016-08-04 | 2017-08-04 | Warming sensation compounds |
| KR1020197006347A KR20190038872A (ko) | 2016-08-04 | 2017-08-04 | 온감 화합물 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020197006347A Division KR20190038872A (ko) | 2016-08-04 | 2017-08-04 | 온감 화합물 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20220050245A KR20220050245A (ko) | 2022-04-22 |
| KR102473931B1 true KR102473931B1 (ko) | 2022-12-02 |
Family
ID=59677324
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020197006347A KR20190038872A (ko) | 2016-08-04 | 2017-08-04 | 온감 화합물 |
| KR1020227012500A KR102473931B1 (ko) | 2016-08-04 | 2017-08-04 | 온감 화합물 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020197006347A KR20190038872A (ko) | 2016-08-04 | 2017-08-04 | 온감 화합물 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11059771B2 (ko) |
| EP (1) | EP3494104B1 (ko) |
| JP (1) | JP6987839B2 (ko) |
| KR (2) | KR20190038872A (ko) |
| CN (1) | CN109803948B (ko) |
| BR (1) | BR112019002199B1 (ko) |
| ES (1) | ES2971691T3 (ko) |
| MX (1) | MX2019001455A (ko) |
| MY (1) | MY191168A (ko) |
| PH (1) | PH12019500243A1 (ko) |
| SG (1) | SG11201901019RA (ko) |
| WO (1) | WO2018027202A1 (ko) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10602250B2 (en) | 2016-10-13 | 2020-03-24 | Bose Corporation | Acoustaical devices employing phase change materials |
| US10531174B2 (en) * | 2016-10-13 | 2020-01-07 | Bose Corporation | Earpiece employing cooling and sensation inducing materials |
| WO2019241991A1 (en) * | 2018-06-22 | 2019-12-26 | The Procter & Gamble Company | Assessing nerve conduction in response to oral care composition |
| EP3982910A1 (en) * | 2019-06-13 | 2022-04-20 | Symrise AG | A cooling preparation |
| WO2023117119A1 (de) * | 2021-12-23 | 2023-06-29 | Symrise Ag | Wirkstoffe mit mundwässerndem und kribbelndem/prickelndem effekt und zubereitungen, die diese enthalten |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104529775A (zh) | 2014-11-26 | 2015-04-22 | 西北大学 | α-细辛醇酯及其制备方法与应用 |
| WO2015158677A1 (de) | 2014-04-16 | 2015-10-22 | Symrise Ag | Homovanillinsäure-ester, insbesondere zum erzielen eines wärme- und/oder schärfeeindrucks |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2168974A (en) | 1984-12-20 | 1986-07-02 | Procter & Gamble | Compounds and compositions having anti-inflammatory activity |
| US5021450A (en) | 1989-05-30 | 1991-06-04 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Department Of Health And Human Services | New class of compounds having a variable spectrum of activities for capsaicin-like responses, compositions and uses thereof |
| JP3241542B2 (ja) | 1994-07-29 | 2001-12-25 | 高砂香料工業株式会社 | （−）−ｎ−イソプレゴールの精製方法及びその方法で得られた（−）−ｎ−イソプレゴールを含有するシトラス系香料組成物 |
| CN101910116B (zh) | 2008-01-18 | 2013-06-19 | 高砂香料工业株式会社 | (2e，6z，8e)-n-异丁基-2，6，8-癸三烯酰胺(千日菊酰胺)的制备方法，以及包含该化合物的食品或饮料、香料或化妆品、或药物 |
| CN102503826B (zh) | 2011-10-06 | 2014-10-01 | 中国科学院昆明植物研究所 | 化合物Blapsins A和B，含其的药物组合物及其制备方法和应用 |
| CN104341307B (zh) * | 2013-08-05 | 2016-12-28 | 北京京朋汇药业研究发展有限公司 | 苯乙酸衍生物及其抗肿瘤用途 |
-
2017
- 2017-08-04 CN CN201780046981.5A patent/CN109803948B/zh active Active
- 2017-08-04 SG SG11201901019RA patent/SG11201901019RA/en unknown
- 2017-08-04 KR KR1020197006347A patent/KR20190038872A/ko active Application Filing
- 2017-08-04 US US16/314,920 patent/US11059771B2/en active Active
- 2017-08-04 MY MYPI2019000532A patent/MY191168A/en unknown
- 2017-08-04 WO PCT/US2017/045638 patent/WO2018027202A1/en unknown
- 2017-08-04 EP EP17754894.8A patent/EP3494104B1/en active Active
- 2017-08-04 BR BR112019002199-0A patent/BR112019002199B1/pt active IP Right Grant
- 2017-08-04 MX MX2019001455A patent/MX2019001455A/es unknown
- 2017-08-04 ES ES17754894T patent/ES2971691T3/es active Active
- 2017-08-04 JP JP2019500633A patent/JP6987839B2/ja active Active
- 2017-08-04 KR KR1020227012500A patent/KR102473931B1/ko active IP Right Grant
-
2019
- 2019-02-01 PH PH12019500243A patent/PH12019500243A1/en unknown
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2015158677A1 (de) | 2014-04-16 | 2015-10-22 | Symrise Ag | Homovanillinsäure-ester, insbesondere zum erzielen eines wärme- und/oder schärfeeindrucks |
| CN104529775A (zh) | 2014-11-26 | 2015-04-22 | 西北大学 | α-细辛醇酯及其制备方法与应用 |
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, Vol.22, pp.4179-4181, 2012 |
| Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, Vol.9, pp.1997-2002, 1999 |
| Bioorganic & Medicinal Chemistry, Vol.21, pp.2117-2127, 2013 |
| Molecules, Vol.17, pp.14637-14650, 2012 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN109803948A (zh) | 2019-05-24 |
| PH12019500243A1 (en) | 2019-08-05 |
| JP2019531257A (ja) | 2019-10-31 |
| MY191168A (en) | 2022-06-03 |
| ES2971691T3 (es) | 2024-06-06 |
| US20190169111A1 (en) | 2019-06-06 |
| KR20220050245A (ko) | 2022-04-22 |
| MX2019001455A (es) | 2019-06-20 |
| BR112019002199A2 (pt) | 2019-05-14 |
| CN109803948B (zh) | 2022-03-01 |
| US11059771B2 (en) | 2021-07-13 |
| SG11201901019RA (en) | 2019-03-28 |
| WO2018027202A1 (en) | 2018-02-08 |
| KR20190038872A (ko) | 2019-04-09 |
| EP3494104A1 (en) | 2019-06-12 |
| EP3494104B1 (en) | 2023-11-15 |
| JP6987839B2 (ja) | 2022-01-05 |
| BR112019002199B1 (pt) | 2023-02-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102473931B1 (ko) | 온감 화합물 | |
| US11236042B2 (en) | Methylmenthol derivative and cool-sensation imparter composition containing same | |
| US10494330B2 (en) | Methyl menthol derivative and cooling agent composition containing same | |
| US8242289B2 (en) | Alkyl-substituted tetrahydropyrans as flavoring substances | |
| JP2007510634A (ja) | 芳香物質としてのアルケンカルボン酸ｎ−アルキルアミドの使用 | |
| EP2763554B1 (en) | Novel substituted cyclohexane compounds | |
| JP7157072B2 (ja) | ２，２，６－トリメチルシクロヘキサンカルボン酸誘導体を含有する冷感剤組成物 | |
| CN116261399A (zh) | 柑橘油提取物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A107 | Divisional application of patent | ||
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |