CN109803948B - 加温感觉化合物 - Google Patents
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Abstract
提供了用于香精、香料或局部组合物的新型化合物。具体地，本公开主题的化合物提供有效的和意想不到的加温感觉。该组合物可以掺入各种消费者最终产品中，包括香精、香料和局部用品。
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求2016年8月4日提交的美国临时专利申请No.62/370,923的优先权，该文献的内容通过引用整体并入本文。
领域
本公开主题涉及赋予皮肤或粘膜如鼻子或口内的那些生理加温(warming)或加热感觉的化合物，以及包含这种加温化合物的香精(flavor)、香料(fragrance)和/或局部组合物。所公开主题还涉及包含这种加温化合物和/或香精、香料或局部组合物的消费品。
背景
对能够有效刺激感官的香精、香料和局部组合物存在着持续的兴趣。特别感兴趣的是新型化学感应剂，其特别是可以刺激或激活神经系统受体，所述神经系统受体与通过皮肤或粘膜介导疼痛、触觉和热感知的感觉相关。
三叉神经系统是神经系统的一部分，包括从三叉神经传导到大脑的鼻腔表面受体、通路和感觉纤维。通过在粘膜如鼻子或口中或在皮肤中刺激三叉神经末梢，可以诱导各种不同的感觉，这些感觉对于香精和香料的感知是重要的。
三叉神经、感觉神经和上皮细胞介导可能由离子通道的化学活化引起的化学感应、味道和芳香感觉。三叉神经刺激化合物可通过这些离子通道的活化来诱导各种不同的感觉。作为非限制性实例，由三叉神经刺激化合物诱导的感觉可包括刺激，发痒，灼烧，螫刺，刺痛，加温，清凉和/或涩味。受三叉神经刺激化合物影响的瞬时受体电位(TRP)通道包括TRPV(诱导加温感觉)，TRPA(诱导刺痛或刺激感觉)和TRPM(诱导清凉感觉)。三叉神经刺激化合物也可称为化学感应化合物或化学感应剂。
能够产生被描述为加温或赋予发热的感觉的物质对于调香师和香料商和其他具有创造能用于各种消费品的新的独特调味剂和香料的能力的人是特别有用的。因此，调香师和香料商持续依赖于新化合物的开发，所述新化合物可以为皮肤或粘膜如鼻子或口的那些提供加温或加热感觉。
本公开主题的一个目的是提供新化合物和含有所述化合物的组合物，其能够有效地和出乎意料地赋予感官所需的感觉。
发明概述
本公开主题涉及由式(I)表示的化合物：
其中，
R1为氢原子，甲基或乙基；
R2，R3，R4，R5和R6各自独立地为氢原子，1-5个碳的直链或支链烷基或烯基，烷氧基，羟基，取代或未取代的苯基，或者其中R3和R4一起选自-OCH2O-，-OCH2CH2-，-OCH2CH2O-或-OCH2CH2CH2-；
X为含有1-5个直链或支链碳原子的基团；
Y代表氧原子或由(CH2)m表示的基团，其中m等于0或1；
条件是当：
R1为甲基
X为含有2-5个直链或支链碳原子的基团且
Y为由(CH2)m表示的基团时，则
R2，R3，R4，R5和R6不都为氢原子或直链或支链烷基或烯基。
本公开主题还涉及由式(II)表示的化合物：
其中
虚线代表单或双键；
R7和R8各自独立地为氢原子，甲基或乙基；
R9为含有4-12个碳原子的直链或支链烷基或烯基，条件是当R8为氢原子时，则R9不选自由式(Z)表示的基团
其中n为0-7的整数，且A和B各自独立地为氢原子，甲基或乙基。
本公开的化合物可包括但不限于式(I)和(II)的化合物，以及本文列出的所述化合物的结构异构体，对映异构体，立体异构体和外消旋混合物。
在某些实施方案中，本公开主题涉及加温组合物，其包含一种或更多种式(I)或式(II)的化合物。
在某些实施方案中，加温组合物包含2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酸2-苯氧基乙酯、2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酸(E)-3,7-二甲基辛-2,6-二烯-1-基酯或其混合物。
在某些实施方案中，加温组合物还包含至少一种另外的加温剂。在一个具体的实施方案中，所述至少一种加温剂选自香草基乙基醚，香草基丙基醚，香草醛丙二醇缩醛，乙基香草醛丙二醇缩醛，辣椒素，姜醇，香草基丁基醚，4-(1-薄荷氧基-甲基)-2-苯基-1,3-二氧戊环，4-(1-薄荷氧基-甲基)-2-(3',4'-二羟基-苯基)-1,3-二氧戊环，4-(1-薄荷氧基-甲基)-2-(2'-羟基-3'-甲氧基-苯基)-1,3-二氧戊环，4-(1-薄荷氧基-甲基)-2-(4'-甲氧基苯基)-1,3-二氧戊环，4-(1-薄荷氧基-甲基)-2-(3',4'-亚甲二氧基-苯基)-1,3-二氧戊环，黑胡椒提取物，肉桂醛，胡椒碱，辣椒油，红辣椒油树脂，辣椒油树脂，姜油树脂，壬基酸香草基酰胺，4-(1-薄荷氧基-甲基)-2-(3'-甲氧基-4'-羟基苯基)-1,3-二氧戊环，香草醛-1,2-己二醇缩醛，香草醛-1,2-丁二醇缩醛，香草醛-1-丁氧基甘油缩醛，乙基香草醛，乙基香草醇(3-乙氧基-4-羟基苄醇)，高香草酸乙酯，香草基异丙基醚，及其所有的立体异构体和混合物。
在某些实施方案中，将加温组合物配制成香精、香料或局部组合物。
本公开主题还涉及包含加温组合物的香精或香料组合物，所述加温组合物包含至少一种式(I)或式(II)的化合物。在某些实施方案中，香精或香料组合物还包含至少一种非加温三叉神经刺激剂。在具体的实施方案中，非加温三叉神经刺激化合物选自薄荷醇，薄荷酮，樟脑，长叶薄荷醇，异胡薄荷醇，桉树脑，2-异丙基-N-2,3-三甲基丁酰胺，N-乙基-2-异丙基-5-甲基环己烷甲酰胺，3-(对薄荷烷-3-甲酰胺基)乙酸乙酯，N-(4-甲氧基苯基)-对薄荷烷甲酰胺，N-乙基-2,2-二异丙基丁酰胺，N-环丙基-5-甲基-2-异丙基环己烷甲酰胺，N-(1,1-二甲基-2-羟基乙基)-2,2-二乙基丁酰胺，N-(4-氰基甲基苯基)-对薄荷烷甲酰胺，N-(2-(吡啶-2-基)乙基)-3-对薄荷烷甲酰胺，N-(2-羟基乙基)-2-异丙基-2,3-二甲基丁酰胺，环丙烷甲酸(2-异丙基-5-甲基-环己基)-酰胺，N-[4-(2-氨基-2-氧代乙基)苯基]-对薄荷烷甲酰胺，吡咯烷酮甲酸薄荷酯，荜澄茄醇，冰素(icilin)，1-(2-羟基-4-甲基环己基)乙酮，N-(4-(氰基甲基)苯基)-2-异丙基-5,5-二甲基环己烷-1-甲酰胺，4-(二甲基氨基)-4-氧代丁酸2-异丙基-5-甲基环己酯，N-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-3-对薄荷烷甲酰胺，N-苯并噁唑-4-基-3-对薄荷烷甲酰胺，N-4-([1,2,4]三唑-1-基)-苯基-3-对薄荷烷甲酰胺，N-4-(吡唑-1-基)-苯基-3-对薄荷烷甲酰胺，N-(1-异丙基-1,2-二甲基丙基)-1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-甲酰胺，N-(1-甲基-1-异丙基丁基)苯甲酰胺，葑基-N,N-二甲基琥珀酰胺，单琥珀酸葑基酯，丙二酸乙基葑基酯，单琥珀酸冰片酯，单琥珀酸异冰片酯，3-氧代丁酸薄荷酯，3-氧代戊酸薄荷酯，3-l-薄荷氧基丙-1,2-二醇，3-l-薄荷氧基-2-甲基丙-1,2-二醇，对薄荷烷-3,8-二醇，2-l-薄荷氧基乙-1-醇，3-l-薄荷氧基丙-1-醇，4-l-薄荷氧基丁-1-醇，3-羟基丁酸薄荷酯，6-异丙基-9-甲基-1,4-二氧杂螺-(4,5)-癸烷-2-甲醇，2-[(2-对薄荷氧基)乙氧基]乙醇，琥珀酸薄荷酯，戊二酸薄荷酯，琥珀酸二薄荷酯，戊二酸二薄荷酯，乳酸薄荷酯，薄荷酮甘油缩酮，薄荷油，椒样薄荷油，留兰香油，桉树油，千日菊酰胺，山椒醇，羟基γ-山椒醇，羟基-山椒醇，山椒醇-I，山椒醇II，山椒酰胺，日本辣椒提取物，佳味碱，紫锥菊提取物，北方花椒提取物，尼泊尔香料帖木儿(timur)提取物，4-(1-薄荷氧基甲基)-2-苯基-1,3-二氧戊环，N-异丁基癸-(2,4)-二烯酰胺，N-环丙基-(2E,6Z)-壬二烯酰胺，N-乙基-(2E,6Z)-壬二烯酰胺，金纽扣(jambu)油树脂，烯丙基-异硫氰酸酯，异硫氰酸4-羟基苄酯，芥子油，日本辣根提取物，榄香醇，榄香素(elimicin)，白柠檬醚，榄香脂油，罗勒烯五氧化物(ocimene quintoxide)，2-异丙烯基-5-甲基-5-乙烯基四氢呋喃，及其所有的立体异构体和混合物。
本公开主题还涉及包含加温组合物的局部组合物，所述加温组合物包含至少一种式(I)或式(II)的化合物。在某些实施方案中，局部组合物还包含至少一种非加温三叉神经刺激剂。
本公开主题还涉及消费品，其包含本文公开的加温组合物以及消费品基质。在可供替代的实施方案中，本公开主题还涉及消费品，其包含本文公开的香精或香料组合物以及消费品基质。
本公开主题还涉及改进、增强或改变香精或香料组合物的味道或气味性质的方法，所述方法通过向所述组合物中添加有效量的一种或更多种本文公开的化合物来进行。
在另一方面，本公开主题提供改变、增强或改进消费品的方法，所述方法通过向该消费品的基质中添加一定量的式(I)或式(II)的化合物来进行，所述一定量的式(I)或式(II)的化合物在与个体的皮肤或粘膜接触后有效产生加温感觉。
前面已经相当概括地概述了本申请的特征和技术优点，以便可以更好地理解下面的详细描述。在下文中将描述本申请的附加特征和优点，其形成本申请的权利要求的主题。本领域技术人员应当理解，所公开的理念和具体实施方案可以容易地用作修改或设计用于实现本申请的相同目的的其他结构的基础。本领域技术人员还应当认识到，这类等效构造不脱离待批权利要求中阐述的本申请的精神和范围。从以下描述中将更好地理解被认为是应用的特征的新颖特征，既关于其结构化，也关于其操作方法，以及其他目标和优点。
详细描述
如上所述，本领域一直需要鉴定有效刺激三叉神经系统的新化合物。本公开主题通过发现能够赋予强烈的加温感觉的化合物解决了这种需要。
为清楚起见，而不是作为限制，详细描述分为以下小节：
1.定义；
2.加温化合物和加温组合物；
3.香精、香料和/或局部组合物；和
4.组合物在消费品中的用途。
1.定义
在本公开的上下文中和在使用各术语的具体上下文中，本说明书中使用的术语通常具有它们在本领域中的普通含义。在以下或本说明书的别处讨论某些术语，从而向从业者提供描述本公开的组合物和方法以及如何制备和使用它们的其他指导。
如本文所使用的，当在权利要求和/或说明书中与术语“包含”结合使用时，使用词语“一个/种(a，an)”可意为“一个/种(one)”，但也与“一个/种或多个/种”、“至少一个/种”和“一个/种或多于一个/种”的含义一致。此外，术语“具有”、“包括”、“包含”和“含有”互换使用，并且本领域技术人员意识到这些术语是开放式术语。
术语“约”或“大约”意为如本领域普通技术人员所确定的对于特定值在可接受的误差范围内，其部分取决于如何测量或确定该值，即，测量系统的限制。例如，“约”根据本领域的实践，可意为在3个或多于3个标准偏差之内。
如本文所用，术语“对映异构体”是指不可重叠互为镜像的一对立体异构体。一对对映异构体的1:1混合物是“外消旋”混合物。所述术语用于在适合的情况下表示外消旋混合物。
本文所使用的，术语“非对映异构体”指的是具有至少两个不对称原子，但彼此不互为镜像的立体异构体。绝对立体化学根据Cahn-Ingold-Prelog R-S系统来指定。当化合物是纯对映异构体，各个手性碳处的立体化学可通过R或S来指定。绝对构型未知的拆分的化合物可根据它们在钠D线的波长下使平面偏振光旋转的方向(右旋或左旋)表示为(+)或(-)。本公开主题的化合物含有一个或多个不对称中心，并且可因此产生对映异构体、非对映异构体和其他立体异构形式，就绝对立体化学而言，可定义为(R)-或(S)-。本公开主题意为包括全部这类可能的异构体，包括外消旋混合物、光学纯形式和中间体混合物。光学活性的(R)-和(S)-异构体可使用手性合成子或手性试剂制备，或使用常规技术拆分。如果化合物含有双键，取代基可为E或Z构型。如果化合物含有取代的环烷基，所述环烷基取代基可具有顺式-或反式-构型。所有互变异构形式也旨在包括在内。
如本文所使用的，术语“异构体”指的是具有相同的分子式但原子的排列和构型不同的不同化合物。另外如本文所使用的，术语“立体异构体”指的是本公开主题的给定化合物可存在的各种立体异构构型中的任意一种，并且包括几何异构体。应理解，取代基可连接于碳原子的手性中心。因此，本公开主题包括化合物的对映异构体、非对映异构体或外消旋体。此外如本文所使用的，术语“结构异构体”指的是具有相同数量和类型的原子、但原子不同地连接的不同化合物。
术语“消费品”是指旨在以其销售形式被使用或消费，而不是旨在用于随后的商业制造或修饰的产品。本文更详细地描述了消费品的非限制性实例。
如本文所用，“香料”也可与芳香、香味或气味互换使用。
如本文所用，术语“强度(intensity)”可以描述通过本领域技术人员已知的各种量度测量嗅觉、味觉或化学感应刺激的程度或度，包括例如，Labeled Magnitude Scale(LMS)或Descriptive Analysis Testing for Sensory Evaluation(ASTM手册13)。参见B.Green et al.，Chem.Senses 21(3)：323-334(1996)和ASTM International ManualSeries-MNL 13-Descriptive Analysis Testing For Sensory Evaluation，R.C.Hootman，Ed.1992(West Conshohocken，PA)ISBN 0-8031-1756-6。
如本文所用，术语“力度(strength)”在消费者和专家感官小组成员的行话中可与“强度(intensity)”互换使用。
如本文所用，术语“三叉神经刺激化合物”和“刺激三叉神经系统的化合物”是指可刺激或激活三叉神经系统，特别是三叉神经的化合物。参见W.S.Cain，Annals New YorkAcademy of Sciences 237：28-34(1974)。三叉神经刺激化合物可赋予粘膜(包括口腔、鼻腔、喉咙和/或皮肤)各种感觉。参见L.Jacquot et al.，C.R.Biologies 327：305-311(2004)。在某些实施方案中，三叉神经刺激化合物可以是清凉化合物、加温化合物和/或刺痛化合物。可以组合两种或更多种三叉神经刺激化合物。
当某些三叉神经刺激化合物以低于某一阈值(“亚阈值水平”)的水平使用时，可刺激使用者的三叉神经系统，使得使用者觉察到一种感觉，所述感觉不能被明确识别为刺激，发痒，灼烧，螫刺，刺痛，加温，清凉和/或涩味等。不受任何特定理论的束缚，可以是当在亚阈值水平下与其他香精或香料材料一起使用时，某些三叉神经刺激化合物可以影响被使用者觉察到的香精或香料，尽管未被单独识别为刺激，发痒，灼烧，螫刺，刺痛，加温，清凉和/或涩味剂。
三叉神经刺激化合物可以是天然的或合成衍生的。天然衍生的和合成衍生的三叉神经刺激化合物均可与本公开主题结合使用。在某些实施方案中，三叉神经刺激化合物可以是完全天然衍生的，完全合成衍生的，或天然衍生的和合成衍生的化合物的混合物。在某些实施方案中，三叉神经刺激化合物可包括外消旋体和异构体。在某些实施方案中，三叉神经刺激化合物可具有大于90％，优选大于95％，更优选大于97.5％，且甚至更优选大于99％的光学异构体和化学纯度。纯度可以通过气相色谱法，使用US5,773,410中描述的方法，通过将杂质峰的面积百分比相加并从总测量面积(这被认为是100％)中减去这些值来确定。
如本文所用，术语“加温剂”用于指可以刺激或激活三叉神经系统，特别是三叉神经，以诱导被描述为加温或加热的感官益处的化合物，而术语“非加温三叉神经刺激剂”是指能够刺激或激活三叉神经系统，特别是三叉神经，以诱导不被描述为加温或加热的感官益处的化合物。作为非限制性实例，由非加温三叉神经刺激剂诱导的感觉可包括刺激，发痒，螫刺，刺痛，清凉和/或涩味。
本申请中引用的所有出版物，包括但不限于专利和专利申请，均通过引用并入本文，如同每个单独的出版物被具体和单独地指出通过引用并入本文，如同完全阐述一样。
2.加温化合物和加温组合物
本公开主题涉及由式(I)表示的化合物：
其中，
R1为氢原子，甲基或乙基；
R2，R3，R4，R5和R6各自独立地为氢原子，1-5个碳的直链或支链烷基或烯基，烷氧基，羟基，取代或未取代的苯基，或者其中R3和R4一起选自-OCH2O-，-OCH2CH2-，-OCH2CH2O-或-OCH2CH2CH2-；
X为含有1-5个直链或支链碳原子的基团；
Y代表氧原子或由(CH2)m表示的基团，其中m等于0或1；
条件是当：
R1为甲基
X为含有2-5个直链或支链碳原子的基团且
Y为由(CH2)m表示的基团时，则
R2，R3，R4，R5和R6不都为氢原子或直链或支链烷基或烯基。
本公开主题还涉及由式(II)表示的化合物：
其中
虚线代表单或双键，
R7和R8各自独立地为氢原子，甲基或乙基，
R9为含有4-12个碳原子的直链或支链烷基或烯基，条件是当R8为氢原子时，则R9不选自由式(Z)表示的基团
其中n为0-7的整数，且A和B各自独立地为氢原子，甲基或乙基。
本公开的化合物可包括但不限于式(I)和(II)的化合物，以及本文列出的所述化合物的结构异构体，对映异构体，立体异构体和外消旋混合物。
式(I)和(II)的化合物的非限制性实例包括2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酸(S)-3,7-二甲基辛-6-烯-1-基酯，2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酸3,7-二甲基辛酯，2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酸(E)-3,7-二甲基辛-2,6-二烯-1-基酯，2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酸3,7-二甲基辛-6-烯-1-基酯，2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酸(Z)-3,7-二甲基辛-2,6-二烯-1-基酯，2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酸2-苯氧基乙酯，2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酸2-(对甲苯基氧基)乙酯，2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酸2-(4-异丙基苯氧基)乙酯，2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酸2-(4-甲氧基苯氧基)乙酯，2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酸3-(4-甲氧基苯基)-2-甲基丙酯，2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酸3-(4-(叔丁基)苯基)-2-甲基丙酯，2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酸3-(4-(叔丁基)苯基)丙酯，2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酸2,2-二甲基-3-(间甲苯基)丙酯和2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酸癸-9-烯-1-基酯。
式(I)或式(II)的化合物可通过本领域技术人员已知的方法和条件制备。制备本发明所述化合物的非限制性实例方法示于本文实施例1-14中。有利地发现，本公开的化合物可用作加温剂。在某些实施方案中，本公开主题的化合物可以单独使用或组合使用以构成加温组合物。在一个实施方案中，加温组合物包含2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酸2-苯氧基乙酯、2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酸(E)-3,7-二甲基辛-2,6-二烯-1-基酯或其组合。
在某些实施方案中，加温组合物包含一种或更多种本公开的化合物和至少一种另外的加温剂。作为非限制性实例，加温剂可包括但不限于香草基乙基醚，香草基丙基醚，香草醛丙二醇缩醛，乙基香草醛丙二醇缩醛，辣椒素，姜醇，香草基丁基醚，4-(1-薄荷氧基-甲基)-2-苯基-1,3-二氧戊环，4-(1-薄荷氧基-甲基)-2-(3',4'-二羟基-苯基)-1,3-二氧戊环，4-(1-薄荷氧基-甲基)-2-(2'-羟基-3'-甲氧基-苯基)-1,3-二氧戊环，4-(1-薄荷氧基-甲基)-2-(4'-甲氧基苯基)-1,3-二氧戊环，4-(1-薄荷氧基-甲基)-2-(3',4'-亚甲二氧基-苯基)-1,3-二氧戊环，黑胡椒提取物，肉桂醛，胡椒碱，辣椒油，红辣椒油树脂，辣椒油树脂，姜油树脂，壬基酸香草基酰胺，4-(1-薄荷氧基-甲基)-2-(3'-甲氧基-4'-羟基苯基)-1,3-二氧戊环，香草醛-1,2-己二醇缩醛，香草醛-1,2-丁二醇缩醛，香草醛-1-丁氧基甘油缩醛，乙基香草醛，乙基香草醇(3-乙氧基-4-羟基苄醇)，高香草酸乙酯，香草基异丙基醚，及其所有的立体异构体和混合物。在某些实施方案中，加温三叉神经刺激化合物可包括香草基乙基醚，香草基丙基醚，香草基丁基醚，香草醛，香草醇，乙基香草醛，乙基香草醇或其混合物。
在某些其他的实施方案中，加温组合物还包含一种或更多种溶剂或稀释剂。这些溶剂或稀释剂包括但不限于乙醇，丙二醇，柠檬酸三乙酯，中链甘油三酯(MCT)，甘油三乙酸酯或去离子水或蒸馏水。
上述由式(I)和(II)表示的化合物在与皮肤或粘膜如鼻子、口或喉咙内的那些接触时具有强烈的加温感觉。
在所公开主题的一个方面，式(I)或式(II)的化合物可以作为加温组合物单独使用或组合使用。在加温感觉的开始和这种感觉的持续时间中提供变化是有利的和期望的，包括但不限于，(i)在化合物首次接触皮肤或粘膜时立即提供加温感觉；(ii)在第一次接触和首次检测到加温感觉之间的滞后时间之后提供加温感觉；(iii)在感觉减弱之前提供持续几秒或几分钟的加温感觉；或者(iv)在感觉减弱之前提供持续超过几分钟的加温感觉。在某些实施方案中，式(I)或式(II)的化合物可单独使用或组合使用以改变感知的加温感觉的开始(即，快速或延迟)和持续时间。这种加温组合物可用在用于消费品的香精或香料组合物中。
3.香精、香料和/或局部组合物
本公开主题的化合物可以配制成不同的香精、香料和/或局部组合物。本公开主题的香精、香料和/或局部组合物可包括一种或更多种、两种或更多种或三种或更多种上述化合物。
在某些实施方案中，本公开的加温组合物可用于香精、香料或局部组合物中，其中消费者希望具有温暖或热的感觉。
对于香精、香料和/或局部组合物来说，(i)提供多种感官益处，或(ii)通过将加温剂与一种或更多种非加温三叉神经刺激剂组合来增强特定感官益处的感知或持续时间，或(iii)在香料组合物的情况下，改进香料组合物的享乐体验、强度或显著性，使得不会察觉到如PCT申请No.PCT/US16/019430(其内容通过引用整体并入本文)中所公开的特定可识别的加温感觉，可能是有利的和期望的。
因此，在某些其他的实施方案中，本文所述的香精、香料和/或局部组合物还包含一种或更多种非加温三叉神经刺激剂。这些试剂可包括但不限于清凉，刺痛，辛辣(pungent)或刺激剂。本领域技术人员将认识到，某些加温剂，如作为非限制性实例，胡椒碱和肉桂醛，也可用作提供非加温感觉的试剂。
作为非限制性实例，非加温三叉神经刺激剂可包括但不限于薄荷醇，薄荷酮，樟脑，长叶薄荷醇，异胡薄荷醇，桉树脑，2-异丙基-N-2,3-三甲基丁酰胺，N-乙基-2-异丙基-5-甲基环己烷甲酰胺，3-(对薄荷烷-3-甲酰胺基)乙酸乙酯，N-(4-甲氧基苯基)-对薄荷烷甲酰胺，N-乙基-2,2-二异丙基丁酰胺，N-环丙基-5-甲基-2-异丙基环己烷甲酰胺，N-(1,1-二甲基-2-羟基乙基)-2,2-二乙基丁酰胺，N-(4-氰基甲基苯基)-对薄荷烷甲酰胺，N-(2-(吡啶-2-基)乙基)-3-对薄荷烷甲酰胺，N-(2-羟基乙基)-2-异丙基-2,3-二甲基丁酰胺，环丙烷甲酸(2-异丙基-5-甲基-环己基)-酰胺，N-[4-(2-氨基-2-氧代乙基)苯基]-对薄荷烷甲酰胺，吡咯烷酮甲酸薄荷酯，荜澄茄醇，冰素，1-(2-羟基-4-甲基环己基)乙酮，N-(4-(氰基甲基)苯基)-2-异丙基-5,5-二甲基环己烷-1-甲酰胺，4-(二甲基氨基)-4-氧代丁酸2-异丙基-5-甲基环己酯，N-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-3-对薄荷烷甲酰胺，N-苯并噁唑-4-基-3-对薄荷烷甲酰胺，N-4-([1,2,4]三唑-1-基)-苯基-3-对薄荷烷甲酰胺，N-4-(吡唑-1-基)-苯基-3-对薄荷烷甲酰胺，N-(1-异丙基-1,2-二甲基丙基)-1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-甲酰胺，N-(1-甲基-1-异丙基丁基)苯甲酰胺，葑基-N,N-二甲基琥珀酰胺，单琥珀酸葑基酯，丙二酸乙基葑基酯，单琥珀酸冰片酯，单琥珀酸异冰片酯，3-氧代丁酸薄荷酯，3-氧代戊酸薄荷酯，3-l-薄荷氧基丙-1,2-二醇，3-l-薄荷氧基-2-甲基丙-1,2-二醇，对薄荷烷-3,8-二醇，2-l-薄荷氧基乙-1-醇，3-l-薄荷氧基丙-1-醇，4-l-薄荷氧基丁-1-醇，3-羟基丁酸薄荷酯，6-异丙基-9-甲基-1,4-二氧杂螺-(4,5)-癸烷-2-甲醇，2-[(2-对薄荷氧基)乙氧基]乙醇，琥珀酸薄荷酯，戊二酸薄荷酯，琥珀酸二薄荷酯，戊二酸二薄荷酯，乳酸薄荷酯，薄荷酮甘油缩酮，薄荷油，椒样薄荷油，留兰香油，桉树油，千日菊酰胺，山椒醇，羟基γ-山椒醇，羟基-山椒醇，山椒醇-I，山椒醇II，山椒酰胺，日本辣椒提取物，佳味碱，紫锥菊提取物，北方花椒提取物，尼泊尔香料帖木儿提取物，4-(1-薄荷氧基甲基)-2-苯基-1,3-二氧戊环，N-异丁基癸-(2,4)-二烯酰胺，N-环丙基-(2E,6Z)-壬二烯酰胺，N-乙基-(2E,6Z)-壬二烯酰胺，金纽扣油树脂，烯丙基-异硫氰酸酯，异硫氰酸4-羟基苄酯，芥子油，日本辣根提取物，榄香醇，榄香素，白柠檬醚，榄香脂油，罗勒烯五氧化物，2-异丙烯基-5-甲基-5-乙烯基四氢呋喃，及其所有的立体异构体和混合物。美国专利No.8,741,958公开了合成千日菊酰胺的合成，其内容通过引用整体并入本文。
在某些实施方案中，非加温三叉神经刺激剂可包括薄荷醇，薄荷酮，樟脑，长叶薄荷醇，异胡薄荷醇，2-异丙基-N-2,3-三甲基丁酰胺，N-乙基-2-异丙基-5-甲基环己烷甲酰胺，3-(对薄荷烷-3-甲酰胺基)乙酸乙酯，1-(2-羟基-4-甲基环己基)乙酮，N-(4-(氰基甲基)苯基)-2-异丙基-5,5-二甲基环己烷-1-甲酰胺，3-氧代丁酸薄荷酯，3-氧代戊酸薄荷酯，3-l-薄荷氧基丙-1,2-二醇，3-l-薄荷氧基-2-甲基丙-1,2-二醇，对薄荷烷-3,8-二醇，2-l-薄荷氧基乙-1-醇，3-l-薄荷氧基丙-1-醇，4-l-薄荷氧基丁-1-醇，3-羟基丁酸薄荷酯，琥珀酸薄荷酯，戊二酸薄荷酯，琥珀酸二薄荷酯，戊二酸二薄荷酯，乳酸薄荷酯，薄荷酮甘油缩酮，薄荷油，椒样薄荷油，留兰香油，桉树油，千日菊酰胺，日本辣椒提取物，佳味碱，紫锥菊提取物，北方花椒提取物，尼泊尔香料帖木儿提取物，4-(1-薄荷氧基甲基)-2-苯基-1,3-二氧戊环，N-异丁基癸-(2,4)-二烯酰胺，N-乙基-(2E,6Z)-壬二烯酰胺，金纽扣油树脂，烯丙基-异硫氰酸酯，芥子油，日本辣根提取物，榄香醇，榄香素，白柠檬醚，榄香脂油，及其所有的立体异构体和混合物。
在某些实施方案中，本公开的香精、香料和/或局部组合物可进一步含有一种或更多种载体材料。作为非限制性实例，载体材料可包括稀释剂(乙醇，纯化水等)，溶剂，载体，防腐剂，抗氧化剂，乳化剂，树脂，糖，蜡，稳定剂和/或其他已知的香精、香料和/或局部成分，其可安全用于消耗、吸入和/或局部使用的产品，如参考文献中列出的那些成分，如S.Arctander，Perfume and Flavor Chemicals，1969，Montclair，New Jersey，USA(或者其任何更新的版本)，其全部内容通过引用并入本文。在某些实施方案中，本公开的香精组合物还包含调味剂，抗氧化剂，螯合剂，乳化剂，稳定剂，增重剂，酸，碱，盐，甜味剂和/或抗结块剂。
本发明的加温化合物在香精、香料和/或局部组合物中的量可以基于这种香精、香料和/或局部组合物的所需的感官特征或其他性质而变化。
在某些实施方案中，香料组合物可含有一种，两种，三种，四种或更多种香料化合物。在香料组合物的情况下，加温化合物的存在量为约0.1％至约60％重量，或约0.001％至约50％重量，或约0.01％至约20％重量，或约0.1至约10％重量，或约0.1％至约5％重量，或约0.1％至约1％重量，以及其间的值，基于组合物的总重量。在某些实施方案中，一种或更多种加温化合物可以以香料组合物总重量的约1％至约60％，约5％至约60％，约10％至约60％，约20％至约60％，或约30％至约60％的量掺入到香料组合物中。在某些实施方案中，一种或更多种加温化合物可以以香料组合物总重量的约1％至约50％，约1％至约40％，约1％至约30％，约1％至20％，约1％至约10％，或约1％至约5％的量掺入到香料组合物中。在某些实施方案中，一种或更多种加温化合物可以以香料组合物总重量的约5％至约50％，约5％至约40％，或约5％至约30％的量掺入到香料组合物中。在某些实施方案中，一种或更多种加温化合物可以以香料组合物总重量的约10％至约50％，约10％至约40％，或约10％至约30％的量掺入到香料组合物中。在某些实施方案中，一种或更多种加温化合物可以以香料组合物总重量的约20％至约50％，约20％至约40％，或约20％至约30％的量掺入到香料组合物中。在某些实施方案中，一种或更多种加温化合物可以以香料组合物总重量的约30％至约50％或约30％至约40％的量掺入到香料组合物中。在某些实施方案中，一种或更多种加温化合物可以以香料组合物总重量的约30％，约5％至约15％，或约5％至约10％的量掺入到香料组合物中。
适用于本公开主题的香料组合物的非加温三叉神经刺激剂和加温剂可具有特征性的物理和/或化学性质。作为非限制性实例，合适的加温剂和非加温三叉神经刺激剂可具有特征性的分子量、沸点或蒸气压。在某些实施方案中，加温剂或非加温三叉神经刺激剂可具有小于或不大于约250道尔顿，约300道尔顿或约350道尔顿的分子量。在某些实施方案中，加温剂或非加温三叉神经刺激化合物在大气压下可具有小于或不大于约250℃，约300℃或约350℃的沸点。在某些实施方案中，非加温三叉神经刺激化合物可具有小于或不大于约1x10-5mm Hg，约1x10-4mm Hg或约1x10-3mm Hg的蒸气压。
在某些实施方案中，香精组合物可含有一种，两种，三种，四种或更多种香精化合物。在香精组合物的情况下，加温化合物的存在量为组合物总重量的约0.0001％至约70％重量，或约0.001％至约50％重量，或约0.01％至约30％重量，以及它们之间的值。在某些实施方案中，加温化合物的存在量为约0.0001％至约50％重量，或约0.0001％至约40％重量，或约0.0001％至约30％重量，或约0.0001％至约20％重量，或约0.0001％至约10％重量，或约0.0001％至约5％重量，或约0.0001％至约1％重量，基于组合物的总重量。在某些实施方案中，加温化合物的存在量为约0.0001％至约50％重量，或约1％至约50％重量，或约5％至约50％重量，或约10％至约50％重量，或约20％至约50％重量，或约30％至约50％重量，或约40％至约50％重量，基于组合物的总重量。
本公开主题的一个实施方案提供了改进、增强或改变香精、香料和/或局部组合物的味道或气味性质的方法，所述方法通过向所述组合物中添加有效量的一种或更多种式(I)或式(II)的化合物来进行。
如本文所用，术语“有效量”是指所述化合物在香精或散装香精(frag flavor)、香料和/或局部组合物中的量，其中所述化合物将对味道或嗅觉或皮肤感觉性质贡献特征性的加温感觉。本公开主题中包含的化合物可用于通过其自身的感官益处或通过影响现有组合物中存在的感官知觉或其他性质来改变现有香精、香料和/或局部组合物的特征。有效量将根据存在的其他成分、它们的相对量和所需效果而广泛变化。基于本公开主题的化合物的掺入，本领域普通技术人员可以优化香精组合物的味道、香料组合物的嗅觉效果或局部组合物对皮肤的效果。如本文所用，术语“改进”应理解为意指将香精、香料和/或局部组合物提高至更理想的特性，术语“增强”应理解为意指制备在有效性如强度上更高的香精、香料和/或局部组合物，术语“改变”应理解为意指提供在性质上具有变化的香精、香料和/或局部组合物。
4.组合物在消费品中的用途
如上所述的本公开主题的加温组合物或香精组合物可有利地用于对旨在被食用、吸收或以其他方式品尝的各种消费品赋予加温感觉。这种消费品的实例包括食品，例如烘焙食品，蛋糕，饼干，调味汁，汤，小吃食品，面包，酱，调味料，沙拉酱；糖果产品，例如口香糖，硬糖，软糖，耐嚼糖果，粘性糖果，巧克力；饮料产品，例如酒精饮料，非酒精饮料，碳酸饮料，运动饮料，调味水，咖啡，茶，果汁，果汁饮料，乳饮料；和口腔护理产品，例如牙膏，漱口水，口腔清洗剂，条形薄膜，薄荷糖；口服药物，例如喉咙含片，维生素，咀嚼片，喷雾剂，药用滴剂。食品或类别的其他实例包括但不限于早餐谷物，奶酪，调味品和佐料，糖果和糖霜，蛋制品，脂肪和油，鱼制品，冷冻乳制品，水果冰，明胶和布丁，砂糖，肉汁，仿制乳制品，速溶咖啡和茶，果酱和果冻，肉制品，奶制品，坚果制品，谷物制品，家禽，加工水果，加工蔬菜，再造蔬菜，调味剂和调料，小吃食品，汤，糖替代品，美味酱汁和甜酱。这些产品清单是以举例说明的方式给出的，不应视为以任何方式限制。
如上所述，糖食产品可以是口香糖。口香糖基质组分是本领域普通技术人员已知的组分并且用于提供典型的口香糖性质并且包括弹性体(例如，聚异丁烯，聚丁烯，异丁烯-异戊二烯共聚物，苯乙烯-丁二烯共聚物，聚乙酸乙烯酯，天然橡胶，节路顿胶(jelutong)，莱奇克斯比胶(lechi caspi)，佩里洛胶(perillo))；弹性体增塑剂(例如，部分氢化的松香的甘油酯，妥尔油松香的甘油酯，松香的甲基和部分氢化的甲酯)；蜡(例如聚乙烯，蜂蜡，巴西棕榈蜡，石蜡)；脂肪，油，乳化剂，填料(例如碳酸钙，碳酸镁，氢氧化铝，硅酸镁和硅酸铝，粘土，氧化铝，纤维素聚合物)；增稠剂(例如氢化和部分氢化的植物油，甘油单硬脂酸酯，可可脂，棕榈酸，油酸，亚麻酸)；和任选的甜味剂。
如上所述的本公开主题的加温组合物或香料组合物可用于旨在给人或动物皮肤或毛发，纸(加香的纸)，室内空气，织物，家具，餐具，硬表面和相关材料加香的各种消费品中。这种消费品的实例包括精细香料，例如香水(eau de perfume)，淡香水(eau detoilette)，古龙香水(cologne)；家用产品，例如硬表面清洁剂，洗碗机清洁剂；织物护理品，例如柔软剂，漂白剂，洗涤剂；个人护理产品，例如洗发剂，沐浴露；空气护理产品，例如蜡烛，空气清新剂喷雾剂，插电式油(plug-in oils)，蜡熔化物；和化妆品，例如保湿霜。该产品列表是以举例说明的方式给出的，不应视为以任何方式限制。
如上所述的本公开主题的加温组合物或香料组合物也可用于特别旨在用于给人或动物皮肤或粘膜提供加温感觉的消费品中，如局部乳霜或软膏以治疗疼痛或不适或引起放松，例如，运动摩擦剂，按摩油；驱虫产品，例如昆虫喷雾剂或乳液；个人护理产品，例如清洁乳液，肥皂，剃须泡沫或剃须凝胶，脱毛剂，泡泡浴，洗发水，头皮屑治疗剂，除臭剂或止汗剂，化妆品和皮肤护理产品，例如口罩和磨砂膏，自晒黑剂，晒黑加速剂，粉底，口红，唇彩，皮肤调理乳霜、乳液或凝胶，乳液，保湿剂，抗衰老乳霜、乳液和凝胶；和性健康产品，例如个人润滑剂，避孕套，按摩油。该产品列表是以举例说明的方式给出的，不应视为以任何方式限制。
在其中消费品旨在给人或动物皮肤或粘膜提供加温感觉的某些实施方案中，式(I)或式(II)的化合物基于所述消费品的重量以至多约10％，或至多约5％，或至多约3％，或至多约1.0％，或至多约0.5％，或至多约0.1％的量存在于所述消费品中。
在某些实施方案中，化合物用于局部药物产品中。本文所用的术语“局部药物产品”还表示透皮递送活性药物成分的局部药物组合物。如本文所用，“透皮递送”是指通过施加乳霜，乳液，软膏，凝胶，泡沫，粉末，胶带，糊剂，凝胶剂，气溶胶或喷雾剂或皮肤贴片，例如减充血摩擦剂，鼻腔喷雾，尼古丁贴片到受试者的皮肤上来施用活性药物。在某些实施方案中，式(I)、式(II)或式(II)的化合物在局部药物组合物中以至多约15％的量，或至多约10％的量，或至多约5％的量，或至多约3％的量，或至多约1.0％的量，或至多约0.5％的量，或至多约0.1％的量存在，基于局部药物产品的重量。
在其中消费品旨在被食用、吸收或否则品尝的某些实施方案中，式(I)或式(II)的化合物在消费品中以至多约1.5％的量，或至多约1.0％的量，或至多约0.5％的量，或至多约0.1％的量，或至多约0.01％的量存在，基于所述消费品的重量。在其中消费品旨在被食用、吸收或否则品尝的某些实施方案中，式(I)或式(II)的化合物在消费品中以约0.000001％至约1.5％，或约0.000001％至约1.0％，或约0.000001％至约0.5％，或约0.001％至约0.01％的量存在，基于所述消费品的重量。在某些实施方案中，所述化合物在消费品中以约0.001％至约1％，或约0.1％至约0.5％，或约0.1％至约0.3％的量存在，基于所述消费品的重量。
在其中消费品是食品的某些实施方案中，式(I)或式(II)的化合物在消费品中以约0.0005％至约0.001％，或约0.0005％至约0.0015％的量存在，基于所述消费品的重量。在某些实施方案中，式(I)或式(II)的化合物在消费品中以约0.001％至约0.002％，或约0.001％至约0.003％的量存在，基于所述消费品的重量。在某些实施方案中，式(I)或式(II)的化合物在消费品中以约0.0015％至约0.005％，约0.002％至约0.005％，约0.0025％至约0.005％，或约0.003％至约0.006％的量存在，基于所述消费品的重量。在某些实施方案中，式(I)或式(II)的化合物在消费品中以约0.0035％至约0.01％，或约0.005％至约0.01％，或约0.005％至约0.02％的量存在，基于所述消费品的重量。在某些实施方案中，式(I)或式(II)的化合物在消费品中以约0.0075％至约0.015％，或约0.0075％至约0.05％，或约0.01％至约0.02％，或约0.01％至约0.025％，或约0.01％至约0.03％的量存在，基于所述消费品的重量。在某些实施方案中，式(I)或式(II)的化合物在消费品中以约0.2％至约0.5％的量存在，基于所述消费品的重量。
在其中消费品是食品，例如但不限于萨尔萨酱(salsa dip)或奶酪酱的某些实施方案中，式(I)或式(II)的化合物在消费品中以约0.0005％至约0.001％的量存在，基于所述消费品的重量。在其他实施方案中，式(I)或式(II)的化合物在消费品中以约0.005％至约0.01％的量存在，基于所述消费品的重量。
在其中食品是口香糖的某些实施方案中，式(I)或式(II)的化合物在消费品中以约0.1％至约0.5％，或约0.1％至约0.3％，或约0.2％至约0.3％的量存在，基于所述消费品的重量。
在其中消费品旨在提供香料的某些实施方案中，式(I)或式(II)的化合物在消费品中以至多约10％，至多约5.0％，至多约1％的量存在，基于所述消费品的重量。在其中消费品旨在提供香料的某些实施方案中，式(I)或式(II)的化合物在消费品中以约0.000001％至约10％，或约0.001％至约5％的量存在，基于所述消费品的重量。用于香料的消费品包括旨在给人或动物皮肤或头发加香，或旨在给纸(加香的纸)，室内空气，织物，家具，餐具，硬表面和相关材料加香，或旨在给人或动物皮肤或粘膜提供加温感觉的那些消费品。
所公开主题还提供了消费品，所述消费品包含：(a)香精、香料和/或局部组合物，其包含至少一种式(I)或式(II)的化合物；和(b)消费品基质。所公开主题还提供了用于改进、增强或改变消费品基质的方法，所述方法通过向所述消费品基质中添加一定量的至少一种式(I)或式(II)的化合物来进行，所述式(I)或式(II)的化合物在与皮肤或粘膜如鼻子或口接触时有效提供加温感觉。
本文所述的化合物可简单地通过将至少一种式(I)或式(II)的化合物或包含至少一种式(I)或式(II)的化合物的香精、香料和/或局部组合物与适当的消费品基质直接混合物而用于消费品基质中。或者，本文所述的化合物在较早的步骤中可以用捕获材料，例如聚合物，胶囊，微胶囊和纳米胶囊，脂质体，成膜剂，吸收剂如碳或沸石，环状低聚糖及其混合物包埋，或它们可以化学键合到基材上，所述基材适合于在施加外部刺激物如光、酶等时释放化合物，然后与消费品基质混合。因此，所公开主题另外提供了制造消费品的方法，所述方法包括掺入作为香精或香料成分的至少一种式(I)或式(II)的化合物，或者通过将所述化合物直接混合到消费品基质中或者通过将包含至少一种式(I)或式(II)的化合物的香精、香料和/或局部组合物，然后可以使用常规技术和方法将其与消费品基质混合。通过以有效赋予加温感觉的量添加一定量的至少一种如上所述的本公开主题的化合物，将改进、增强或改变消费品基质的感官，风味或气味香型。加温感觉的开始，其强度和寿命都受到组合物穿过表皮或粘膜的渗透速率，加温组合物和/或消费品基质的配方以及其他因素的影响。在本文所述范围内的加温化合物的有用浓度将根据预期用途和所需的消费者感知而变化，但是可由配制香精、香料和/或消费品领域的技术人员确定。
在本公开主题的另一个实施方案中，还公开了赋予个体加温感觉的方法，所述方法包括将个体的皮肤或粘膜如个体鼻子或口中的那些暴露于包含至少一种式(I)或式(II)的化合物、或包含至少一种式(I)或式(II)的化合物的香精、香料和/或局部组合物的消费品。
实施例
通过参考以下实施例将更好地理解本公开主题，所述实施例作为所公开主题的示例提供，而不是作为限制。缩写具有本领域的通常含义。
实施例1：2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酸2-苯氧基乙酯的合成
本实施例提供2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酸2-苯氧基乙酯的合成。
将1.82g(10mmol)的2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酸和50ml甲苯添加到装配有迪安-斯达克(Dean-Stark)分离器(trap)和冷凝器的单颈圆底烧瓶中。在室温下搅拌该悬浮液的同时，添加1.38g(10mmol)的2-苯氧基乙醇，然后添加0.10g(1mmol)浓硫酸。然后将混合物回流2小时，将形成的水收集在分离器中。然后将反应混合物冷却至室温，用乙酸乙酯稀释，并用饱和NaHCO3淬灭。分离各相后，将有机相用饱和NaHCO3和盐水再洗涤一次。然后将有机层用MgSO4干燥，过滤，并减压浓缩。首先通过自动硅胶色谱法(Biotage SP1，12-100％乙酸乙酯/己烷)分离粗产物，最后通过库格尔若(Kugelrohr)蒸馏(100℃-120℃，0.45托)纯化，得到2.33g(77.3％)的2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酸2-苯氧基乙酯，其结晶成灰白色固体(mp 56℃)。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δppm 3.58(s，2H)3.82(s，3H)4.16(m，2H)4.44(m，2H)5.57(s，1H)6.83(m，5H)6.97(m，1H)7.27(m，2H)。13C NMR(101MHz，CDCl3)δppm 40.87，55.93，63.30，65.92，111.79，114.44，114.70，121.31，122.25，125.61，129.62，144.87，146.55，158.53，171.96。
实施例2：2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酸2-(4-甲氧基苯氧基)乙酯的合成
按照实施例1中所示的相同步骤，使用2-(4-甲氧基苯氧基)乙-1-醇作为底物，合成2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酸2-(4-甲氧基苯氧基)乙酯。该反应的收率为42.0％。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δppm 3.57(s，2H)3.76(s，3H)3.82(s，3H)4.11(m，2H)4.40(m，2H)5.54(s，1H)6.80(m，7H)。13C NMR(101MHz，CDCl3)δppm 40.88，55.80，55.95，63.40，66.84，122.25，125.63，144.87，146.56，152.68，154.28，171.95。
实施例3：2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酸2-(对甲苯基氧基)乙酯的合成
按照实施例1中所示的相同步骤，使用2-(对甲苯基氧基)乙-1-醇作为底物，合成2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酸2-(对甲苯基氧基)乙酯。该反应的收率为41.9％。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δppm 2.28(s，3H)3.58(s，2H)3.82(s，3H)4.13(m，2H)4.42(m，2H)5.56(s，1H)6.77(m，4H)6.84(m，1H)7.07(d，2H)。13C NMR(101MHz，CDCl3)δppm20.55，40.87，55.95，63.36，66.15，111.80，114.42，114.62，122.25，125.63，130.04，130.58，144.86，171.95。
实施例4：2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酸2-(4-异丙基苯氧基)乙酯的合成
按照实施例1中所示的相同步骤，使用2-(4-异丙基苯氧基)乙-1-醇作为底物，合成2-(4-异丙基苯氧基)乙基-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酸酯。该反应的收率为49.3％。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δppm 1.21(d，6H)2.85(m，1H)3.57(s，2H)3.82(s，3H)4.14(m，2H)4.42(m，2H)5.55(s，1H)6.79(m，5H)7.13(m，2H)。13C NMR(101MHz，CDCl3)δppm24.27，33.37，40.88，55.94，63.37，66.10，122.26，141.78，144.87，146.55，156.61，171.95。
实施例5：2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酸3-(4-甲氧基苯基)-2-甲基丙酯的合成
按照实施例1中所示的相同步骤，使用3-(4-甲氧基苯基)-2-甲基丙-1-醇作为底物，合成2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酸3-(4-甲氧基苯基)-2-甲基丙酯。该反应的收率为76.8％。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δppm 0.86(d，3H)2.01(m，1H)2.34(dd，1H)2.58(dd，1H)3.53(s，2H)3.77(s，3H)3.89(m，5H)5.58(br.s.，1H)6.79(m，4H)6.86(m，1H)6.97(m，2H)。13CNMR(101MHz，CDCl3)δppm 16.66，34.79，38.81，41.23，55.32，55.97，68.94，111.80，113.76，114.45，122.26，126.02，130.08，131.96，144.84，146.56，157.98，172.01。
实施例6：2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酸3-(4-(叔丁基)苯基)-2-甲基丙酯的合成
按照实施例1中所示的相同步骤，使用3-(4-(叔丁基)苯基)-2-甲基丙-1-醇作为底物，合成2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酸3-(4-(叔丁基)苯基)-2-甲基丙酯。该反应的收率为52.8％。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δppm 0.88(d，3H)1.29(s，8H)2.06(m，1H)2.38(dd，1H)2.60(dd，1H)3.53(s，2H)3.91(m，5H)6.79(m，1H)6.85(m，1H)7.00(d，2H)7.26(d，2H)。13C NMR(101MHz，CDCl3)δppm 16.84，31.47，34.43，34.61，39.25，41.22，55.98，69.05，76.79，77.10，77.42，111.80，114.44，122.27，125.23，126.03，128.83，136.84，144.83，146.54，148.88，172.03。
实施例7：2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酸3-(4-(叔丁基)苯基)丙酯的合成
按照实施例1中所示的相同步骤，使用3-(4-(叔丁基)苯基)丙-1-醇作为底物，合成2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酸3-(4-(叔丁基)苯基)丙酯。该反应的收率为38.6％。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δppm 1.29(s，10H)1.93(m，2H)2.59(d，2H)3.53(s，2H)3.87(s，3H)4.08(m，2H)6.80(m，2H)6.86(m，1H)7.05(d，2H)7.29(d，2H)。13C NMR(101MHz，CDCl3)δppm 30.19，31.58，34.44，41.17，55.99，64.32，111.79，114.45，122.23，125.39，126.00，128.12，138.09，144.84，146.56，148.91，172.04。
实施例8：2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酸2,2-二甲基-3-(间甲苯基)丙酯的合成
按照实施例1所示的相同步骤，使用2,2-二甲基-3-(间甲苯基)丙-1-醇作为底物，合成2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酸2,2-二甲基-3-(间甲苯基)丙酯。该反应的收率为48.9％。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δppm 0.85(s，5H)2.27(s，2H)2.47(s，2H)3.59(s，2H)3.75(s，2H)3.87(s，2H)5.57(s，1H)6.83(m，4H)6.99(d，1H)7.10(t，1H)。13C NMR(101MHz，CDCl3)δppm 21.47，24.41，35.06，41.45，44.88，55.98，71.88，111.85，114.48，122.34，126.07，126.90，127.81，131.31，137.44，137.98，144.85，146.56，171.89。
实施例9：2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酸3,7-二甲基辛-6-烯-1-基酯的合成
按照实施例1中所示的相同步骤，使用3,7-二甲基辛-6-烯-1-醇作为底物，合成2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酸3,7-二甲基辛-6-烯-1-基酯。该反应的收率为35.4％。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δppm 0.87(m，4H)1.14(d，1H)1.29(m，1H)1.44(m，3H)1.63(m，9H)1.95(m，3H)3.51(s，3H)3.87(s，4H)4.10(m，3H)5.05(m，1H)5.53(s，1H)6.74(m，1H)6.79(d，1H)6.84(d，1H)。13C NMR(101MHz，CDCl3)δppm 17.72，19.46，25.46，25.79，29.58，35.48，37.04，41.17，55.95，63.51，76.78，77.09，77.41，111.76，114.40，122.20，124.61，126.01，131.44，144.79，146.51，172.08。
实施例10：2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酸3,7-二甲基辛酯的合成
按照实施例1中所示的相同步骤，使用3,7-二甲基辛-1-醇作为底物，合成2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酸3,7-二甲基辛酯。该反应的收率为21.8％。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δppm 0.85(m，10H)1.16(m，6H)1.45(m，3H)1.62(m，1H)3.51(s，2H)3.86(s，3H)4.10(m，2H)6.74(m，1H)6.81(m，2H)。13C NMR(101MHz，CDCl3)δppm19.56，22.77，24.69，28.02，29.90，35.57，37.18，39.26，41.19，55.95，63.56，111.77，114.40，122.19，126.02，144.79，146.51，172.10。
实施例11：2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酸(S)-3,7-二甲基辛-6-烯-1-基酯的合成
按照实施例1中所示的相同步骤，使用(S)-3,7-二甲基辛-6-烯-1-醇作为底物，合成2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酸(S)-3,7-二甲基辛-6-烯-1-基酯。该反应的收率为21.4％。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δppm 0.87(m，3H)1.15(m，1H)1.29(dd，1H)1.45(m，2H)1.64(m，7H)1.95(m，2H)3.51(s，2H)3.86(s，3H)4.10(m，2H)5.05(m，1H)5.54(s，1H)6.78(m，3H)。13CNMR(101MHz，CDCl3)δppm 17.72，19.46，25.46，25.79，29.58，35.47，37.04，41.17，55.95，63.52，111.78，114.42，122.19，124.61，126.00，131.43，144.80，146.53，172.11。
实施例12：2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酸癸-9-烯-1-基酯的合成
按照实施例1中所示的相同步骤，使用癸-9-烯-1-醇作为底物，合成2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酸癸-9-烯-1-基酯。该反应的收率为23.3％。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δppm 1.31(m，9H)1.661(m，4H)1.94(d，1H)2.01(m，1H)3.52(s，2H)3.86(s，3H)4.06(t，2H)4.95(m，1H)5.57(s，1H)5.79(ddt，1H)6.75(m，1H)6.79(d，1H)6.84(m，1H)。
实施例13：2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酸(E)-3,7-二甲基辛-2,6-二烯-1-基酯的合成
本实施例提供2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酸(E)-3,7-二甲基辛-2,6-二烯-1-基酯的合成。
将1.82g(10mmol)的2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酸和5mL无水二甲基甲酰胺添加到装配有氮气入口的双颈圆底烧瓶中。将得到的琥珀色溶液在氮气下搅拌并在冰浴中冷却至0℃。当达到所需温度时，向溶液中添加2.06g(10mmol)的N,N'-二环己基碳二亚胺，然后添加0.12g(1mmol)的4-二甲基氨基吡啶。将该悬浮液搅拌30分钟，然后在30分钟时间内逐滴添加1.54g(10mmol)的(E)-3,7-二甲基辛-2,6-二烯-1-醇在50mL无水二氯甲烷中的溶液。将该混合物加温至室温并再搅拌24小时。然后将混合物通过
过滤助剂垫过滤，然后将所述垫用另外的10mL新鲜二氯甲烷洗涤3次。然后将合并的滤液减压浓缩。首先将粗产物通过自动硅胶色谱法(Biotage SP1,10-80％乙酸乙酯/己烷)分离，且最后通过库格尔若蒸馏纯化，得到1.00g(31.3％)的2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酸(E)-3,7-二甲基辛-2,6-二烯-1-基酯，为无色油状物。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δppm 1.58(m，4H)1.67(s，6H)2.05(m，4H)3.53(s，2H)3.86(s，3H)4.59(d，2H)5.06(m，1H)5.32(m，1H)5.54(s，1H)6.75(m，1H)6.80(d，1H)6.84(m，1H)。13CNMR(101MHz，CDCl3)δppm 16.57，17.77，25.76，26.37，39.60，41.06，55.95，61.88，111.80，114.40，118.23，122.21，123.78，125.98，131.94，142.52，144.79，146.51，172.03。
实施例14：2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酸(Z)-3,7-二甲基辛-2,6-二烯-1-基酯的合成
按照实施例13中所示的相同步骤，使用(Z)-3,7-二甲基辛-2,6-二烯-1-醇作为底物，合成2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酸(Z)-3,7-二甲基辛-2,6-二烯-1-基酯。收率为11.3％。
1H NMR(400MHz，CDCl3)δppm 1.56(m，3H)1.66(s，2H)1.74(s，2H)2.07(m，3H)3.52(m，1H)3.86(s，2H)4.56(d，2H)5.06(t，1H)5.33(m，1H)5.52(s，1H)6.74(m，1H)6.79(d，1H)6.84(m，1H)。13C NMR(101MHz，CDCl3)δppm 17.73，23.61，25.77，26.73，32.26，41.05，55.95，61.60，111.79，114.40，119.12，122.22，123.62，125.95，132.27，142.36，142.84，144.79，146.51，172.02。
实施例15：口服组合物感知的加温感觉
本实施例提供了本公开主题的各种化合物的感知的加温感觉。
通过将1％重量的实施例1的加温剂添加到乙醇中来制备加温组合物。将得到的加温组合物在水中稀释至10ppm。由5名专家评估员按照“漱口并吐出(swish and spit)”方案评价稀释的加温组合物在口中感知的加温感觉，其中将样品放入小品尝杯中，摄入口中，并满口漱口(swished around)，然后将样品吐回原来的品尝杯中并处理掉。结果显示在下表1中。
表1
评价了另外的化合物，并通过专家评估员按照“漱口并吐出”方案比较口腔中感知的加温感觉。结果提供在表2中。
表2
实施例16：相对香草基丁基醚感知的加温感觉
根据实施例15制备本公开主题的加温组合物并稀释。通过将1％重量的香草基丁基醚添加到乙醇中并在水中稀释至10ppm来制备第二加温组合物。按照实施例15中所述的“漱口并吐出”方案由2名专家评估员评价两种稀释的加温组合物并比较口中感知的加温感觉。
两位评估员都感觉到本公开主题的加温感觉比香草基丁醚组合物赋予更快速开始的加温感觉(被描述为“在舌尖上热的，快速的”)。
实施例17：巧克力组合物
本公开主题的不同化合物可提供一定范围的加温感觉。根据目标感觉的需要，可以使用不同的化合物来满足所需的感觉。本实施例提供了对牛奶巧克力中的本公开主题的加温材料的评价。
将三种测试化合物(分别为A、B和C)和辣椒油树脂(1,000,000史高维尔辣度单位(Scoville Heat Units)，ASTA方法21)制备成在中链甘油三酯(MCT)中的5％切片，并在牛奶巧克力中设定为0.3％。还制备了不含任何加温化合物的对照样品。测试化合物如下：
A：实施例5的化合物
B：实施例13的化合物
C：实施例1的化合物
对样品进行盲编码并由10位专家小组成员进行评价。小组成员被要求将加温强度从1分到9分(1＝无，9＝非常强烈)定级，以及选择慢速、中等或快速的开始强度。然后要求小组成员描述每个样品的感觉和特征。结果如下表3所示。
表3
如表3所示，每种化合物表现出不同的加温强度特征。其中没有使用加温化合物的对照样品具有的平均加温强度为1.7，没有至慢速的发热，且没有发热特征。当需要较慢的开始时，化合物A可以适当地用于产品中。当需要稍微更多的感觉时，可以适当地使用化合物B。在需要快速和立即开始和高的加温强度的情况下，化合物C可以是合适的选择。
辣椒油树脂的平均加温强度为7.05，具有中等至快速的开始，并且相应的意见为“发热增加，全口加温，逗留感，刺激性灼烧感”。与化合物C相比，注意到类似的特征，然而，化合物C具有令人愉快的逗留感，没有刺激性灼烧感。
如本文所用，“快速开始”指的是在小于约10秒(即，快速)的加温感觉的开始，并且“慢速开始”指的是在约15秒后(即，延迟)发生的加温感觉的开始。
实施例18：口腔清洗剂
使用漱口水基质制备含有0.003％的2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酸2-苯氧基乙酯的非酒精口腔清洗剂，并在室温和50℃下储存4周后由专家小组品尝。
5名专门小组成员用20mL样品漱口30秒，感觉结果如在表4中所纪录。
表4
| 储藏条件 | #小组人员 | 浓度(ppm) | 意见 |
| 在室温下4周 | 5 | 30 | 快速开始，全口灼烧感觉。 |
| 在50℃下4周 | 5 | 30 | 略微温和的灼烧感觉。 |
实施例19：萨尔萨酱和奶酪酱
评价在本地购买的现成的萨尔萨产品(Tostito牌Mild Chunky Salsa)中的实施例1的化合物(“化合物A”)。
表5
5名专家小组成员进行了“漱口并吐出”评价。发现所有实验样品具有比对照明显更多的发热。测定萨尔萨酱中2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酸2-苯氧基乙酯的最佳范围为5-10ppm(0.0005％-0.001％)。
还评价了在本地购买的现成的奶酪酱产品(Tostito牌Smooth&Cheesy Dip)中的化合物A。
表6
5名专家小组成员进行了“漱口并吐出”评价。发现所有实验样品具有比对照明显更多的发热。奶酪酱中2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酸2-苯氧基乙酯的最佳范围测定为50-100ppm(0.005％-0.01％)。
实施例20：在乳液中加温感觉
所有材料均在内部乳液基质中添加0.5％活性化合物，除了不含活性物质的对照物。总共有5位小组成员来评价乳液样品。表7提供了总体加温强度数据和小组成员的意见。
表7
对于2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酸2-苯氧基乙酯，评价者在处理(出汗)时注意到，发热感觉以与最初施用时首次描述的相同的强度返回。
实施例21：口香糖组合物
制备包含本公开主题的加温组合物的口香糖组合物。
制备含有8％的2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酸2-苯氧基乙酯和三种另外的加温剂的加温组合物，并与奶茶(chai)香味调味剂一起配制，以提供调味口香糖组合物。口香糖组合物的配方如表2所示。
表2
口香糖基质组分是本领域普通技术人员已知的组分并且用于提供典型的口香糖性质并且包括弹性体(例如，聚异丁烯，聚丁烯，异丁烯-异戊二烯共聚物，苯乙烯-丁二烯共聚物，聚乙酸乙烯酯，天然橡胶，节路顿胶，莱奇克斯比胶，佩里洛胶)；弹性体增塑剂(例如，部分氢化的松香的甘油酯，妥尔油松香的甘油酯，松香的甲基和部分氢化的甲酯)；蜡(例如聚乙烯，蜂蜡，巴西棕榈蜡，石蜡)；脂肪，油，乳化剂，填料(例如碳酸钙，碳酸镁，氢氧化铝，硅酸镁和硅酸铝，粘土，氧化铝，纤维素聚合物)；增稠剂(例如氢化和部分氢化的植物油，甘油单硬脂酸酯，可可脂，棕榈酸，油酸，亚麻酸)；和任选的甜味剂。
***
尽管已经详细描述了本公开主题及其优点，但是应当理解，在不脱离由所附权利要求限定的所公开主题的精神和范围的情况下，可以在本文中进行各种改变、替换和更改。此外，本公开的范围不旨在限于说明书中描述的过程，装置，制造方法，物质组成，方式，方法和步骤的特定实施方案。正如本领域普通技术人员从本公开主题，过程，装置，制造方法，物质组成，方式，方法或步骤的公开内容所理解的，可以根据本公开主题使用目前存在或稍后开发的内容，它们基本上具有与本文所述相应实施方案相同的功能或可以实现基本上相同的效果。因此，所附权利要求旨在在其范围内包括这样的过程，装置，制造方法，物质组成，方式，方法或步骤。
根据前面的描述，本领域技术人员将想到组合物和方法中的各种修改和变化。属于所附权利要求范围内的所有这些修改旨在包括在其中。
在本申请全文中引用了专利，专利申请公开产品描述和协议，其公开内容出于所有目的通过引用整体并入本文。
Claims (16)
1.由式(I)表示的化合物：
其中，
R1为氢原子，甲基或乙基；
R2，R3，R4，R5和R6各自独立地为氢原子，1-5个碳的直链或支链烷基或烯基，烷氧基，羟基，未取代的苯基，或者其中R3和R4一起选自-OCH2O-，-OCH2CH2-，-OCH2CH2O-或-OCH2CH2CH2-；
X为含有1-5个直链或支链碳原子的基团；和
Y代表氧原子。
2.加温组合物，包含一种或更多种权利要求1的化合物。
3.权利要求2的加温组合物，包含2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酸2-苯氧基乙酯。
4.权利要求2的加温组合物，还包含至少一种另外的加温剂。
5.权利要求4的加温组合物，其中所述至少一种加温剂选自香草基乙基醚，香草基丙基醚，香草醛丙二醇缩醛，乙基香草醛丙二醇缩醛，辣椒素，姜醇，香草基丁基醚，4-(1-薄荷氧基-甲基)-2-苯基-1,3-二氧戊环，4-(1-薄荷氧基-甲基)-2-(3',4'-二羟基-苯基)-1,3-二氧戊环，4-(1-薄荷氧基-甲基)-2-(2'-羟基-3'-甲氧基-苯基)-1,3-二氧戊环，4-(1-薄荷氧基-甲基)-2-(4'-甲氧基苯基)-1,3-二氧戊环，4-(1-薄荷氧基-甲基)-2-(3',4'-亚甲二氧基-苯基)-1,3-二氧戊环，黑胡椒提取物，肉桂醛，胡椒碱，辣椒油，红辣椒油树脂，辣椒油树脂，姜油树脂，壬基酸香草基酰胺，4-(1-薄荷氧基-甲基)-2-(3'-甲氧基-4'-羟基苯基)-1,3-二氧戊环，香草醛-1,2-己二醇缩醛，香草醛-1,2-丁二醇缩醛，香草醛-1-丁氧基甘油缩醛，乙基香草醛，乙基香草醇(3-乙氧基-4-羟基苄醇)，高香草酸乙酯，香草基异丙基醚，及其所有的立体异构体和混合物。
6.权利要求2-5任一项的加温组合物，其中将加温组合物配制成香精、香料或局部组合物。
7.香精或香料组合物，包含权利要求2-5任一项的加温组合物。
8.权利要求7的香精或香料组合物，还包含至少一种非加温三叉神经刺激剂。
9.权利要求8的香精或香料组合物，其中所述非加温三叉神经刺激剂选自薄荷醇，薄荷酮，樟脑，长叶薄荷醇，异胡薄荷醇，桉树脑，2-异丙基-N-2,3-三甲基丁酰胺，N-乙基-2-异丙基-5-甲基环己烷甲酰胺，3-(对薄荷烷-3-甲酰胺基)乙酸乙酯，N-(4-甲氧基苯基)-对薄荷烷甲酰胺，N-乙基-2,2-二异丙基丁酰胺，N-环丙基-5-甲基-2-异丙基环己烷甲酰胺，N-(1,1-二甲基-2-羟基乙基)-2,2-二乙基丁酰胺，N-(4-氰基甲基苯基)-对薄荷烷甲酰胺，N-(2-(吡啶-2-基)乙基)-3-对薄荷烷甲酰胺，N-(2-羟基乙基)-2-异丙基-2,3-二甲基丁酰胺，环丙烷甲酸(2-异丙基-5-甲基-环己基)-酰胺，N-[4-(2-氨基-2-氧代乙基)苯基]-对薄荷烷甲酰胺，吡咯烷酮甲酸薄荷酯，荜澄茄醇，冰素，1-(2-羟基-4-甲基环己基)乙酮，N-(4-(氰基甲基)苯基)-2-异丙基-5,5-二甲基环己烷-1-甲酰胺，4-(二甲基氨基)-4-氧代丁酸2-异丙基-5-甲基环己酯，N-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-3-对薄荷烷甲酰胺，N-苯并噁唑-4-基-3-对薄荷烷甲酰胺，N-4-([1,2,4]三唑-1-基)-苯基-3-对薄荷烷甲酰胺，N-4-(吡唑-1-基)-苯基-3-对薄荷烷甲酰胺，N-(1-异丙基-1,2-二甲基丙基)-1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-甲酰胺，N-(1-甲基-1-异丙基丁基)苯甲酰胺，葑基-N,N-二甲基琥珀酰胺，单琥珀酸葑基酯，丙二酸乙基葑基酯，单琥珀酸冰片酯，单琥珀酸异冰片酯，3-氧代丁酸薄荷酯，3-氧代戊酸薄荷酯，3-l-薄荷氧基丙-1,2-二醇，3-l-薄荷氧基-2-甲基丙-1,2-二醇，对薄荷烷-3,8-二醇，2-l-薄荷氧基乙-1-醇，3-l-薄荷氧基丙-1-醇，4-l-薄荷氧基丁-1-醇，3-羟基丁酸薄荷酯，6-异丙基-9-甲基-1,4-二氧杂螺-(4,5)-癸烷-2-甲醇，2-[(2-对薄荷氧基)乙氧基]乙醇，琥珀酸薄荷酯，戊二酸薄荷酯，琥珀酸二薄荷酯，戊二酸二薄荷酯，乳酸薄荷酯，薄荷酮甘油缩酮，薄荷油，椒样薄荷油，留兰香油，桉树油，千日菊酰胺，山椒醇，羟基γ-山椒醇，羟基-山椒醇，山椒醇-I，山椒醇II，山椒酰胺，日本辣椒提取物，佳味碱，紫锥菊提取物，北方花椒提取物，尼泊尔香料帖木儿提取物，4-(1-薄荷氧基甲基)-2-苯基-1,3-二氧戊环，N-异丁基癸-(2,4)-二烯酰胺，N-环丙基-(2E,6Z)-壬二烯酰胺，N-乙基-(2E,6Z)-壬二烯酰胺，金纽扣油树脂，烯丙基-异硫氰酸酯，异硫氰酸4-羟基苄酯，芥子油，日本辣根提取物，榄香醇，榄香素，白柠檬醚，榄香脂油，罗勒烯五氧化物，2-异丙烯基-5-甲基-5-乙烯基四氢呋喃，及其所有的立体异构体和混合物。
10.权利要求9的香精或香料组合物，其中所述非加温三叉神经刺激剂选自薄荷醇，薄荷酮，樟脑，长叶薄荷醇，异胡薄荷醇，2-异丙基-N-2,3-三甲基丁酰胺，N-乙基-2-异丙基-5-甲基环己烷甲酰胺，3-(对薄荷烷-3-甲酰胺基)乙酸乙酯，1-(2-羟基-4-甲基环己基)乙酮，N-(4-(氰基甲基)苯基)-2-异丙基-5,5-二甲基环己烷-1-甲酰胺，3-氧代丁酸薄荷酯，3-氧代戊酸薄荷酯，3-l-薄荷氧基丙-1,2-二醇，3-l-薄荷氧基-2-甲基丙-1,2-二醇，对薄荷烷-3,8-二醇，2-l-薄荷氧基乙-1-醇，3-l-薄荷氧基丙-1-醇，4-l-薄荷氧基丁-1-醇，3-羟基丁酸薄荷酯，琥珀酸薄荷酯，戊二酸薄荷酯，琥珀酸二薄荷酯，戊二酸二薄荷酯，乳酸薄荷酯，薄荷酮甘油缩酮，薄荷油，椒样薄荷油，留兰香油，桉树油，千日菊酰胺，日本辣椒提取物，佳味碱，紫锥菊提取物，北方花椒提取物，尼泊尔香料帖木儿提取物，4-(1-薄荷氧基甲基)-2-苯基-1,3-二氧戊环，N-异丁基癸-(2,4)-二烯酰胺，N-乙基-(2E,6Z)-壬二烯酰胺，金纽扣油树脂，烯丙基-异硫氰酸酯，芥子油，日本辣根提取物，榄香醇，榄香素，白柠檬醚，榄香脂油，及其所有的立体异构体和混合物。
11.局部组合物，包含权利要求2-5任一项的加温组合物。
12.权利要求11的局部组合物，还包含至少一种非加温三叉神经刺激剂。
13.消费品，包含：(a)权利要求2的加温组合物；和(b)消费品基质。
14.消费品，包含：(a)至少一种权利要求7-10任一项的香精或香料组合物；和(b)消费品基质。
15.改进、增强或改变香精或香料组合物的味道或气味性质的方法，通过向所述组合物中添加有效量的一种或更多种权利要求1的化合物来进行。
16.权利要求15的方法，其中将式(I)的化合物以在与个体的皮肤或粘膜接触后有效产生加温感觉的量加入。
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