JP2013014521A - 抗菌剤組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】3−ヒドロキシブタン酸メンチル、2−メチル−3−(メントキシ)プロパンー1,2−ジオール、2−(メントキシ)エタノール、3−メントキシプロパン−1−オール、2−(メントキシエトキシ)エタノール、及び、グリオキシル酸メンチルからなる群から選ばれる少なくとも1種類の冷感剤を含有することを特徴とする抗菌剤組成物に関する。
【選択図】なし
Description
従って、従来の抗菌剤よりも、安全性が高く、かつ、安定して供給され、食品や化粧品に安心して使用できる抗菌剤が望まれている。そして、以下の文献に記載されるように、食品や化粧品等の保存性を高めるための各種抗菌剤に関する研究が進められている。
合成抗菌剤としては、特許文献2(特開2011−06346号公報)には、化学合成により生成されたヒドロキウンデカン酸又はその塩が開示されている。
特許文献3(特開2004−18470号公報)には、メントールを主成分とするハッカオイルなど、食品用の香料成分等を抗菌剤として使用する技術が開示されている。
特許文献4(国際公開第2011/050871号公報)には、化学合成により生成されたメントキシプロパンジオールを有効成分とする抗菌剤が開示されている。
本発明は、3−ヒドロキシブタン酸メンチル、2−メチル−3−(メントキシ)プロパンー1,2−ジオール、2−(メントキシ)エタノール、3−メントキシプロパン−1−オール、2−(メントキシエトキシ)エタノール、及び、グリオキシル酸メンチルからなる群から選ばれる少なくとも1種類の冷感剤を含有することを特徴とする抗菌剤組成物を提供する。
また、本発明は、上述の抗菌剤組成物を含有することを特徴とする香料組成物を提供する。
また、本発明は、上述の抗菌剤組成物、又は、上述の香料組成物を含有することを特徴とする飲食品、香粧品、日用雑貨品、口腔用組成物、又は、医薬品を提供する。
また、本発明は、上述の抗菌剤組成物を配合することを特徴とする、香料組成物、飲食品、香粧品、日用雑貨品、口腔用組成物、又は、医薬品の製造方法を提供する。
なお、本明細書で記載される本願請求項に係る冷感剤は、右旋性及び左旋性の異性体並びにこれらのラセミ混合物を包含する。
また本発明は、当該抗菌剤組成物又は当該香料組成物を含有する、微生物の生育が阻害された製品を提供できる。
<抗菌剤組成物>
本発明の抗菌剤組成物は、3−ヒドロキシブタン酸メンチル、2−メチル−3−(l−メントキシ)プロパンー1,2−ジオール、2−(メントキシ)エタノール、3−メントキシプロパン−1−オール、2−(メントキシエトキシ)エタノール、及び、グリオキシル酸メンチルからなる群から選ばれる少なくとも1種類の冷感剤(以下、本願発明に係る冷感剤とも呼ぶ)を含有する。
本願発明に係る冷感剤は、予想外に優れた抗菌効果を有する。例えば、冷感剤として使用されてきた本願発明に係る冷感剤以外の冷感剤(N-アルキルーp−メンタンー3−カルボキサミド、N-メチルー2,2−イソプロピルメチルー3−メチルブタンアミド、メントール、3−メントキシプロパンー1、2−ジオール及び、p−メンタンー3,8−ジオールなど)と比較すると、非常に優れた抗菌効果を有することが理解できる。
また、2−メチル−3−(l−メントキシ)プロパン−1,2−ジオールは、抗菌作用が知られている3−メントキシプロパン−1,2−ジオールと比較して、対象菌体によって異なるが約2倍程度の生育阻害活性を有する。
以上から、本願発明においては、3−ヒドロキシブタン酸メンチル、2−メチル−3−(l−メントキシ)プロパン−1,2−ジオール、及び、3−メントキシプロパン−1−オールからなる群から選ばれる少なくとも1種類の冷感剤を含有することが更に好ましい。
また、グリオキシル酸メンチルは、抗菌作用が知られている3−メントキシプロパン−1,2−ジオールと比較して、対象菌体によって異なるが2倍から16倍、又はそれ以上の生育阻害活性を有する。
上記冷感剤は、市場で容易に入手可能であり、通常用いられる方法で合成することもできる。
本発明においては、抗菌作用の指標となる生育阻害活性を、寒天培地又は液体培地を利用する最小阻止濃度測定法(MIC)により評価する。なお、この最小阻止濃度測定法では、検討される生育阻害活性が殺菌的作用に基づくのか静菌的作用に基づくのかを判断することはできないが、本願明細書においては、殺菌的作用及び静菌的作用いずれも抗菌作用に含めるので、判断することができないことは問題にならない。
本発明の香料組成物は、上述の抗菌剤組成物を含有する。香料組成物中の本願発明に係る冷感剤の含有量は、香料組成物の賦香率により任意に調整可能であるが、一般的には香料組成物の全質量に基づいて好ましくは0.01〜50質量%、より好ましくは、0.01〜20質量%、さらに好ましくは、0.05〜10質量%である。50質量%超過で含有する場合には、経済面でメリットが少なく、0.01質量%未満で含有する場合には、その効果が十分に発揮できない恐れがあるためである。
本発明の香料組成物は、本発明の目的及び効果を損なわない範囲で、各種の合成香料、天然精油、合成精油、柑橘油、動物性香料、その他の香料組成物を調製する際に通常使用される調香成分をさらに含むことができる。
これらの調香成分の含有量は、特に制限されなく、香料組成物の目的及び用途に応じて適宜選択することができる。
また、本発明の香料組成物を用いて、各種製品(例えば飲食品、香粧品、日用雑貨品、口腔用組成物、又は、医薬品など)を香気付け及び香味付けする場合は、香気付け及び香味付けする製品の種類や製品の最終形態(例えば液体状、固体状、粉末状、ゲル状、ミスト状、エアゾール状などの製品形態)に応じて適宜選択することができる。
本発明の飲食品、香粧品、日用雑貨品、口腔用組成物、又は、医薬品(以下、まとめて製品とも呼ぶ)は、上述の抗菌剤組成物、又は、上述の香料組成物を含有する。当該製品中の本願発明に係る冷感剤の含有量は、これらの製品の賦香率により任意に調整可能であるが、一般的には製品の全質量に基づいて、好ましくは0.0001〜30質量%、より好ましくは、0.001%〜20質量%、さらに好ましくは、0.005%〜10質量%である。30質量%超過で含有する場合には、経済面でメリットが少なく、0.0001質量%未満で含有する場合には、その効果が十分に発揮できない恐れがあるためである。 また、これらの製品中の冷感剤、併用成分、及び、従来抗菌剤の含有量の和は、一般的には製品の全質量に基づいて例えば0.01%〜50質量%に設定できる。
また、本発明の口腔用組成物としては、口腔用品(歯磨き粉、口腔洗浄料、マウスウォッシュ、トローチ、チューインガム類など)などを挙げることができる。
また、本発明の医薬品としては、例えば、ハップ剤、軟膏剤などの皮膚外用剤、及び、内服剤などを挙げることができる。
生育阻害活性試験において、皮膚関連菌として以下の菌を使用した。
・表皮ブドウ球菌:スタフィロコッカス・エピデルミデス(Staphylococcus epidermidis)(JCM2414T及びATCC12228)
・黄色ブドウ球菌:スタフィロコッカス・アウレウス(Staphylococcus aureus)(NBRC12732及びJCM2151)
・表在性感染症を引き起こす皮膚常在菌:コリネバクテリウム・ミヌチシマム(Corynebacterium minutissimum)(NBRC15361T)
・腋臭原因菌:コリネバクテリウム・キセロシス(Corynebacterium xerosis)(JCM1324)
また、その他一般的な好気性菌として、以下の菌も使用した。
・大腸菌:エシェリヒア・コリ(Escherichia coli)(NBRC3972)
・緑膿菌:シュードモナス・エルギノーサ(Pseudomonas aeruginosa)(NBRC13275)
・腸内細菌:プロテウス・ブルガリス(Proteus vulgaris)(NBRC3167)
・肺炎桿菌:クレブシエラ・ニューモニエ(Klebsiella pneumoniae)(NBRC13277)
・枯草菌:バチルス・サブティリス(Bacillus subtilis)(NBRC3134)
このようにして、(3S)-CA20、(3R)-CA20、CA1、CA5、CA15、CA55、CA MGHによる生育阻害活性を検討した。菌の生育が認められなかった最小の冷感剤の濃度をMIC(最小発育阻止濃度)とした。
実施例1と同じ方法により、WS−3、WS−23、l−menthol、CA10、CA38の効果を検討した。菌の生育が認められなかった最小の冷感剤の濃度をMIC(最小発育阻止濃度)とした。
実施例1及び比較例1のMIC(最小発育阻止濃度)を表2に示す(単位:ppm)。
抗菌活性試験には、以下の菌を用いた。
・ニキビ原因菌:プロピオニバクテリウム・アクネス(Propionibacterium acnes)(JCM6473)及び(ATCC6919)
・膿瘍菌:バクテロイデス・フラジリス(Bacteroides fragilis)(GAI5560)
・虫歯原因菌:ストレプトコッカス・ミュータンス(Streptococcus mutans)(JCM5175)
:アクチノマイセス・ネスランディイ(Actinomyces naeslundii)(JCM8350)
:アクチノマイセス・ビスコーサス(Actinomyces viscosus)(JCM8352)
・歯周病原因菌:フゾバクテリウム・ヌクレアタム(Fusobacterium nucleatum)(JCM6328)
:ポルフィロモナス・ジンジバリス(Porphyromonas gingivalis)(JCM8525)
:プレボテラ・ニグレセンス(Prevotella nigrescens)(JCM6322)
このようにして、実施例1と同様に、(3S)-CA20、(3R)-CA20、CA1、CA5、CA15、CA55、CA MGHによる生育阻害活性を検討した。菌の生育が認められなかった最小の冷感剤の濃度をMIC(最小発育阻止濃度)とした。この時の濃度を表3に示す(単位:ppm)。
実施例2と同様に、WS−3、WS−23、l−menthol、CA10、CA38の効果を検討した。菌の生育が認められなかった最小の冷感剤の濃度をMIC(最小発育阻止濃度)とした。この時の濃度を表3に示す(単位:ppm)。
Claims (8)
- 3−ヒドロキシブタン酸メンチル、2−メチル−3−(メントキシ)プロパンー1,2−ジオール、2−(メントキシ)エタノール、3−メントキシプロパン−1−オール、2−(メントキシエトキシ)エタノール、及び、グリオキシル酸メンチルからなる群から選ばれる少なくとも1種類の冷感剤を含有することを特徴とする抗菌剤組成物。
- 3−ヒドロキシブタン酸メンチル、2−メチル−3−(メントキシ)プロパンー1,2−ジオール、及び、3−メントキシプロパン−1−オールからなる群から選ばれる少なくとも1種類の冷感剤を含有する、請求項1に記載の抗菌剤組成物。
- メントール、イソプレゴール、メントン、カンファー、プレゴール、シネオール、ハッカオイル、N−アルキル−p−メンタン−3−カルボキサミド、3−メントキシ−2−メチルプロパン−1,2−ジオール、p−メンタン−3,8−ジオール、4−l−メントキシブタン−1−オール、1−(2−ヒドロキシ−4−メチル−シクロヘキシル)−エタノン、乳酸メンチル、メントールグリセリンケタール、N−メチル−2,2−イソプロピルメチル−3−メチルブタンアミド、コハク酸メンチル、グルタル酸メンチル、ペパーミントオイル、ユーカリプタスオイル、ハッカ油、スペアミントオイル、バニリルエチルエーテル、バニリルプロピルエーテル、バニリンプロピレングリコールアセタール、エチルバニリンプロピレングリコールアセタール、カプサイシン、ギンゲロール、バニリルブチルエーテル、4−(1−メントキシ−メチル)−2−フェニル−1,3−ジオキソラン、4−(1−メントキシ−メチル)−2−(3’,4’−ジヒドロキシ−フェニル)−1,3−ジオキソラン、4−(1−メントキシ−メチル)−2−(2’−ヒドロキシ−3’−メトキシ−フェニル)−1,3−ジオキソラン、4−(1−メントキシ−メチル)−2−(4’−メトキシフェニル)−1,3−ジオキソラン、4−(1−メントキシ−メチル)−2−(3’,4’−メチレンジオキシ−フェニル)−1,3−ジオキソラン、4−(1−メトキシ−メチル)−2−(3’−メトキシ−4’−ヒドロキシフェニル)−1,3−ジオキソラン、トウガラシ油、トウガラシオレオレジン、ノニル酸バニリルアミド、ジャンブーオレオレジン、サンショウエキス、サアンショール−I、サアンショール−II、サンショウアミド、黒胡椒エキス、カビシン、ピペリン及びスピラントールからなる群から選ばれる少なくとも1種以上の成分をさらに含有する、請求項1又は2に記載の抗菌剤組成物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の抗菌剤組成物を含有することを特徴とする香料組成物。
- 前記冷感剤の含有量が0.01〜50質量%である、請求項4に記載の香料組成物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の抗菌剤組成物、又は、請求項4若しくは5に記載の香料組成物を含有することを特徴とする飲食品、香粧品、日用雑貨品、口腔用組成物、又は、医薬品。
- 前記冷感剤の含有量が0.0001〜30質量%である、請求項6に記載の飲食品、香粧品、日用雑貨品、口腔用組成物、又は、医薬品。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の抗菌剤組成物を配合することを特徴とする、香料組成物、飲食品、香粧品、日用雑貨品、口腔用組成物、又は、医薬品の製造方法。
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