JPWO2016056648A1 - 酸性水系媒体中での2−O−α−D−グルコシル−L−アスコルビン酸の安定化方法 - Google Patents
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Abstract
Description
表1に示す処方に従って、濃度100mMのクエン酸−クエン酸ナトリウム緩衝液(pH3.5)中に濃度3.0mM(約0.1質量%)のアスコルビン酸2−グルコシド(株式会社林原製造、試薬級、純度99.9質量%以上)と本安定化剤としての(1)炭素数4乃至6の糖アルコール(エリスリトール、リビトール、ソルビトール、ガラクチトール)、(2)グルコシルフラクトース又はその糖アルコール(スクロース、パラチニット)、(3)グルコ三糖の糖アルコール(マルトリイトール)、の何れか(表1の被験試料1〜7に該当)を濃度30mMで含有する水溶液、及び上記濃度の上記緩衝液と上記濃度の上記アスコルビン酸2−グルコシドと本安定化剤として(4)国際公開WO04071472号パンフレットの実施例1に記載の方法により調製したグリコシルトレハロースを固形分濃度0.1質量%で含有する水溶液(表1の被験試料8に該当)を調製し、pHを測定した後、各水溶液を3ml容のねじ口試験管に3mlずつ充填し、100℃、5時間加熱処理を行った。加熱処理後、氷水中で急冷し、得られたサンプルを高速液体クロマトグラフィー(HPLC)で分析し、後述するアスコルビン酸2−グルコシドの残存率から、本発明の安定化方法の効果を検証した。また、比較例として、本安定化剤に代えて、単糖であるグルコース、二糖であるマルトース、3価のアルコールであるグリセリン、環状オリゴ糖であるα−シクロデキストリン(表1の比較試料1〜4に該当)を濃度30mMで含む水溶液を調製し、さらに、対照として、アスコルビン酸2−グルコシド及びクエン酸−クエン酸ナトリウム緩衝液のみを含む水溶液を上記記載の方法と同様にして調製して、上記被験試料1〜8と同様にpH測定及び加熱処理並びに加熱処理後のpH測定及びHPLC分析を行い、アスコルビン酸2−グルコシドの残存率を調べた。因みに、詳細なデータは省略するが、アスコルビン酸2−グルコシドを酸性水系媒体(pH3.5付近)中、25℃で保存した場合、約8週間でその残存率は約80%となることが、事前に調べた結果から確認されている。本実施例における加熱処理は、アスコルビン酸2−グルコシドを酸性水系媒体(pH3.5付近)中、25℃で約8週間保存した場合を想定した加速試験に対応する条件として行ったものである。また、本実施例で用いたグリコシルトレハロースの糖組成は、グルコシルトレハロースが4.1質量%、マルトシルトレハロースが52.5質量%、マルトトリオシルトレハロースが1.1質量%、その他の糖が42.3質量%であった。
カラム:CAPCELL PAK NH2 SG80
(4.6mm×250mm、株式会社資生堂製)
溶離液:20mM リン酸二水素カリウム/アセトニトリル(40/60)、pH2.0
流 速:0.5ml/分
カラム温度:35℃
検 出:UV245nm
試料量:10μl
表2に示す処方に従って、濃度100mMのクエン酸−クエン酸ナトリウム緩衝液(pH3.5)中に濃度3.0mM(約0.1質量%)のアスコルビン酸2−グルコシド(株式会社林原製造、試薬級、純度99.9質量%以上)と本安定化剤としての(5)桂皮酸誘導体(カフェ酸、フェルラ酸)、(6)カテキン又は没食子酸誘導体(エピガロカテキン)及び(7)酒石酸又はその塩(酒石酸)の何れか(表2の被験試料9〜12に該当)を濃度0.3mMで含有する水溶液、及び、比較例として、本安定化剤に代えて、ヒドロキシ酸の塩である乳酸カルシウム及びグルコン酸ナトリウム、芳香族カルボン酸の塩である安息香酸ナトリウム(表2の比較試料5〜7に該当)のいずれかを濃度0.3mMで含有する水溶液を調製し、実施例1と同様の条件下で加熱処理を行い、加熱処理前後で同様にpH測定及びHPLC分析を行い、アスコルビン酸2−グルコシドの残存率を調べた。結果を表2に示す。
スクロースは、グルコースとフラクトースが結合した2糖であり、グルコースとアスコルビン酸が結合したアスコルビン酸2−グルコシドと同様に、酸性条件では、異なる分子間でのグルコシド結合が不安定になり、分解しやすい事が知られている。そこで、表1及び表2において、アスコルビン酸2−グルコシドに対して安定化する効果を示す化合物が、スクロースに対しても安定化する効果を示すかどうかを確かめるため、表3に示す処方に従って、濃度3.0mMのスクロースに対して、エリスリトール、ソルビトール及び酒石酸をそれぞれ、濃度30mM及び濃度0.3mMで含有する酸性水溶液を調製した。その後、実施例1及び2と同様の加熱処理を行い、加熱処理後の溶液についても、pH測定及びHPLC分析を行い、スクロースの残存率を調べた。
カラム:Asahipak NH2P−50 4E,NH2P−50G 4A(4.6mm×250mm、昭和電工株式会社製)
溶離液:アセトニトリル/水(65/35)
流 速:0.8ml/分
カラム温度:40℃
検 出:RI
試料量:10μl
上述した実施例1及び2における100℃、5時間保持する加熱条件は、通常の液状組成物製品が製造され、流通する際に曝される条件に比べて極めて過酷な条件であるため、実際に起こりうると想定される条件として、清涼飲料などに多く使われている果糖ぶどう糖液糖共存下、40℃、4週間保存という温和な条件下で、アミノ酸が酸性水系媒体中でのアスコルビン酸2−グルコシドの安定化に及ぼす影響を検証した。濃度100mMのクエン酸−クエン酸ナトリウム緩衝液(pH3.0)中に濃度3.0mM(約0.1質量%)のアスコルビン酸2−グルコシド(株式会社林原製造、商品名『アスコフレッシュ』、純度98質量%以上)と15質量%の果糖ぶどう糖液糖(日本コーンスターチ株式会社製造、商品名『ハイフラクトM75C』)を含む水溶液を調製し、液温95℃まで加熱した後、液温85℃まで放冷した。本安定化剤としての(8)アミノ酸(システイン、メチオニン、トリプトファン、リジン塩酸塩)及びペプチド(コラーゲンペプチド、新田ゼラチン株式会社製造、商品名『イクオスHDR−50DR』)の何れか(表4の被験試料13〜17に該当)を濃度3.0mMで含有するように調製し、当該水溶液150gずつを350mL容ペットボトルに充填した。その後、水浴中で急冷し、40℃、4週間保存し、得られたサンプルをHPLCで分析し、アスコルビン酸2−グルコシドの残存率から、本発明の安定化方法の効果を検証した。また、比較例として、アミノ酸誘導体であるカルニチンを濃度3.0mMで含む水溶液、対照として、アスコルビン酸2−グルコシド、果糖ぶどう糖液糖及びクエン酸−クエン酸ナトリウム緩衝液のみを含む水溶液を上記記載の方法と同様にして調製し、その後、同様に、加熱および保存処理を行い、pH測定及びHPLC分析を行い、アスコルビン酸2−グルコシドの残存率を調べた。
カラム:CAPCELL PAK NH2 SG80
(4.6mm×250mm、株式会社資生堂製)
溶離液:20mM リン酸二水素カリウム/アセトニトリル(50/50)、pH2.0
流 速:0.5ml/分
カラム温度:35℃
検 出:UV245nm
試料量:10μl
表5に示す処方に従って、実施例3におけると同様にして、濃度3.0mMのアスコルビン酸2−グルコシドに対し、本安定化剤としての(5)桂皮酸誘導体(カフェ酸、フェルラ酸)、及び(6)カテキン又は没食子酸誘導体(エピカテキン、エピガロカテキン、エピカテキンガレート及びエピガロカテキンガレート、没食子酸)の何れか(表5の被験試料18〜24に該当)を濃度3.0mMで含有するように調製し、実施例3におけると同様にペットボトル中で40℃、4週間保存し保存前後のHPLC分析の結果からアスコルビン酸2−グルコシドの残存率を求め、本発明の安定化方法の効果を検証した。また、比較例として、ポリフェノールの一種であるクルクミン(表5の比較試料9に該当)を濃度3.0mMで含む水溶液を調製し、その後、同様に保存し、pH測定及びHPLC分析を行い、アスコルビン酸2−グルコシドの残存率を調べた。結果を表5に示す。
脱脂粉乳175質量部、アスコルビン酸2−グルコシド(株式会社林原製造、商品名『アスコフレッシュ』)3質量部、本安定化剤としてのマルトトリイトール5質量部、及びラクトスクロース高含有粉末(株式会社林原製造、商品名『乳果オリゴ』)50質量部を水1,500質量部に溶解し、65℃で30分間殺菌し、40℃に冷却後、これに、常法に従って、乳酸菌のスターターを30質量部植菌し、37℃で8時間培養して安定化されたアスコルビン酸2−グルコシドを含む乳酸菌飲料を得た。
水95質量部、果糖ブドウ糖液糖を10質量部、グレープフルーツ果汁4質量部、アスコルビン酸2−グルコシド(株式会社林原製造、商品名『アスコフレッシュ』)2質量部及び本安定化剤としてのソルビトール0.2質量部を混合し、二酸化炭素0.8質量部を吹き込み、炭酸飲料(pH2.7)を調製した。
市販のビール調製キット(東急ハンズ通販クラブ販売、商品名『NBビール基本セット』)を購入し、その発酵用の溶液100質量部に対して、アスコルビン酸2−グルコシド(株式会社林原製造、商品名『アスコフレッシュ』)2質量部及び本安定化剤としてのパラチニット0.4質量部を添加、混合して、添付のマニュアルに従い、ビールを調製した。
リンゴ酢10質量部、米酢6質量部、クエン酸2質量部、リンゴ酸2質量部、異性化糖38質量部、酵素処理ステビア0.7質量部、ソルビット1質量部、リンゴエッセンス0.5質量部、リンゴ果汁(1/5濃縮)2質量部、アスコルビン酸2−グルコシド(株式会社林原製造、商品名『アスコフレッシュ』)0.2質量部、安定化剤としての酒石酸0.2質量部に精製水を加えて全体を100質量部とした酢酸飲料を調製した。
オレンジ果汁50質量部、クエン酸0.1質量部、砂糖5質量部、アスコルビン酸2−グルコシド(株式会社林原製造、商品名『アスコフレッシュ』)0.1質量部、安定化剤としてのフェルラ酸0.1質量部、香科適量および水46質量部を混合し、次いで、常法に従って、容器に充墳、殺菌してオレンジジュース製品を得た。
安定化剤としてのエリスリトール6質量部、安定剤1.2質量部、グレープフルーツ砂じょう1質量部、pH調整剤0.9質量部、グレープフルーツ果汁(1/6濃縮)0.5質量部、アスコルビン酸2−グルコシド(株式会社林原製造、商品名『アスコフレッシュ』)2質量部、酵素処理ステビア0.04質量部、ベニバナ黄色0.01質量部に精製水を加えて全体を100質量部としてグレープフルーツゼリーを調製した。
アスコルビン酸2−グルコシド(株式会社林原製造、商品名『アスコフレッシュ』)19質量部、安定化剤としての酒石酸3質量部、炭酸ナトリウム5質量部、トレハロース(株式会社林原製造、商品名『トレハ』)75質量部を水1000質量部に溶解させ、溶液状の保存料を調製した。
スクワラン8質量部、テトラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビット0.3質量部、ソルビット34質量部、プルラン0.001質量部(株式会社林原製造、商品名『プルラン』)、エチルアルコール1質量部、安定化剤としてのソルビトール0.5質量部、アスコルビン酸−2−グルコシド2質量部(株式会社林原製造、商品名『AA2G』)、収れん剤(カラミン)0.1質量部、防腐剤、香料及び精製水を適量混合し、化粧水を製造した。
セスキイソステアリン酸ソルビタン3質量部、デカメチルシクロペンタシロキサン10質量部、イソミリスチン酸イソノニル8質量部、パーフルオロポリエーテル0.5質量部、香料0.1質量部、グリセリン3質量部、1,2−プロパンジオール10質量部、アスコルビン酸2−グルコシド(株式会社林原製造、商品名『AA2G』)3質量部、クエン酸ナトリウム0.5質量部、安定化剤としての酒石酸0.5質量部及び適量の水を混合し、美容液を製造した。
ポリオキシエチレンベヘニルエーテル0.5質量部、テトラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビトール1質量部、親油型モノステアリン酸グリセリン1質量部、ピルビン酸0.5質量部、ベヘニルアルコール0.5質量部、アボガド油1質量部、アスコルビン酸2−グルコシド(株式会社林原製造、商品名『AA2G』)1質量部、安定化剤としてのエリスリトール1質量部、ビタミンE及び防腐剤の適量を、常法に従って加熱溶解し、これにL−乳酸ナトリウム1質量部、1,3−ブチレングリコール5質量部、カルボキシビニルポリマー0.1質量部及び精製水85.3質量部を加え、ホモジナイザーにかけ乳化し、更に香料の適量を加えて攪拌混合し安定化されたアスコルビン酸2−グルコシドを含む乳液を製造した。
モノステアリン酸ポリオキシエチレングリコール2質量部、自己乳化型モノステアリン酸グリセリン5質量部、アスコルビン酸2−グルコシド(株式会社林原製造、商品名『AA2G』)2質量部、安定化剤としてのガラクチトール2質量部、流動パラフィン1質量部、トリオクタン酸グリセリル10質量部及び防腐剤の適量を、常法に従って加熱溶解し、これにL−乳酸2質量部、1,3−ブチレングリコール5質量部及び精製水66質量部を加え、ホモジナイザーにかけ乳化し、更に香料の適量を加えて攪拌混合しクリームを製造した。
乳酸ナトリウム21質量部、ピルビン酸ナトリウム8質量部、アスコルビン酸2−グルコシド(株式会社林原製造、商品名『AA2G』)5質量部、安定化剤としてのフェルラ酸1質量部、エタノール40質量部を、精製水26質量部及び着色料、香料の適量と混合し、入浴剤を製造した。
塩化ナトリウム6質量部、塩化カリウム0.3質量部、塩化カルシウム0.2質量部、乳酸ナトリウム3.1質量部、トレハロース44質量部(株式会社林原製造、商品名『トレハ』)、安定化剤としてのパラチニット2質量部及びアスコルビン酸2−グルコシド(株式会社林原製造、商品名『AA2G』)0.5質量部を、精製水1,000質量部に溶解し、常法にしたがって膜濾過した後、滅菌したプラスチック製容器に30mlずつ充填して液剤を得た。
結晶性α−マルトース20質量部、グリジン1.1質量部、グルタミン酸ナトリウム0.18質量部、食塩1.2質量部、クエン酸1質量部、乳酸カルシウム0.4質量部、炭酸マグネシウム0.1質量部、アスコルビン酸2−グルコシド(株式会社林原製造、商品名『AA2G』)0.1質量部、安定化剤としてのスクロース0.1質量部、チアミン0.01質量部およびリボフラビン0.01質量部からなる配合物を調製した。この配合物24gずつをラミネートアルミ製小袋に充填し、ヒートシールして経口経管栄養剤を調製した。
酢酸ナトリウム・三水塩1質量部、乳酸カルシウム4質量部をグリセリン10質量部と均一に混合し、この混合物を、ワセリン50質量部、木ロウ10質量部、ラノリン10質量部、ゴマ油14.5質量部、アスコルビン酸2−グルコシド(株式会社林原製造、商品名『AA2G』)1質量部、安定化剤としてのマルトトリイトール1質量部の混合物に加えて、更に均一に混和して軟膏を製造した。
グリセリン10質量部、1,3−プロパンジオール3質量部、低分子量寒天5質量部、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油0.2質量部、安定化剤としてのリビトール0.5質量部、アスコルビン酸2−グルコシド(株式会社林原製造、商品名『AA2G』)1質量部、塩化セチルピリジニウム0.05質量部、l−メントール0.05質量部、トラネキサム酸0.05質量部、サッカリンナトリウム0.02質量部、パラオキシ安息香酸メチル0.01質量部、香料0.05質量部及びクエン酸適量を、常法に従って配合し、液体歯磨剤(pH4.5)を製造した。
カフェ酸5質量部を水200質量部に溶解し、これにシラップ状のα,α−トレハロースの糖質誘導体含有糖質(株式会社林原製造、商品名『ハローデックス』)70質量部を溶解し、常法により噴霧乾燥して、粉末状の安定化剤を調製した。
Claims (19)
- 2−O−α−D−グルコシル−L−アスコルビン酸と、下記(1)〜(8)から選ばれる1種又は2種以上からなる安定化剤とを共存させることを特徴とする、酸性水系媒体中での2−O−α−D−グルコシル−L−アスコルビン酸の安定化方法:
(1)炭素数4乃至6の糖アルコール;
(2)グルコシルフラクトース又はその糖アルコール;
(3)グルコ三糖の糖アルコール;
(4)グリコシルトレハロース;
(5)桂皮酸誘導体;
(6)カテキン又は没食子酸誘導体;
(7)酒石酸又はその塩;及び
(8)アミノ酸又はペプチド。 - 前記(1)炭素数4乃至6の糖アルコールが、エリスリトール、リビトール、ソルビトール及びガラクチトールから選ばれる1種又は2種以上であることを特徴とする請求項1記載の安定化方法。
- 前記(2)グルコシルフラクトース又はその糖アルコールが、スクロース及びパラチニットから選ばれる1種又は2種であることを特徴とする請求項1記載の安定化方法。
- 前記(3)グルコ三糖の糖アルコールが、マルトトリイトールであることを特徴とする請求項1記載の安定化方法。
- 前記(4)グリコシルトレハロースが、グルコシルトレハロース、マルトシルトレハロース、マルトトリオシルトレハロースから選ばれる1種又は2種以上であることを特徴とする請求項1記載の安定化方法。
- 前記(5)桂皮酸誘導体が、カフェ酸及びフェルラ酸から選ばれる1種又は2種であることを特徴とする請求項1記載の安定化方法。
- 前記(6)カテキン又は没食子酸誘導体が、エピガロカテキン及びエピガロカテキンガレートから選ばれる1種又は2種であることを特徴とする請求項1記載の安定化方法。
- 前記(7)酒石酸又はその塩が、酒石酸であることを特徴とする請求項1記載の安定化方法。
- 前記(8)アミノ酸又はペプチドが、システイン、メチオニン、トリプトファン、リジン、及びコラーゲンペプチドから選ばれる1種又は2種以上であることを特徴とする請求項1記載の安定化方法。
- 2−O−α−D−グルコシル−L−アスコルビン酸と前記安定化剤とをモル比1:0.01乃至1:500で共存させることを特徴とする請求項1乃至9のいずれかに記載の安定化方法。
- 酸性水系媒体のpHが、2.0乃至5.0であることを特徴とする請求項1乃至10のいずれかに記載の安定化方法。
- 酸性水系媒体中に、2−O−α−D−グルコシル−L−アスコルビン酸と、下記(1)〜(8)から選ばれる1種又は2種以上からなる安定化剤とを共存させる工程を含む、安定化された2−O−α−D−グルコシル−L−アスコルビン酸含有水系媒体酸性組成物の製造方法:
(1)炭素数4乃至6の糖アルコール;
(2)グルコシルフラクトース又はその糖アルコール;
(3)グルコ三糖の糖アルコール;
(4)グリコシルトレハロース;
(5)桂皮酸誘導体;
(6)カテキン又は没食子酸誘導体;
(7)酒石酸又はその塩;及び
(8)アミノ酸又はペプチド。 - 2−O−α−D−グルコシル−L−アスコルビン酸と前記安定化剤から選ばれる1種又は2種以上との配合比がモル比で1:0.05乃至1:20であることを特徴とする請求項12記載の製造方法。
- 酸性水系媒体のpHが、2.0乃至5.0であることを特徴とする請求項12又は13記載の製造方法。
- 請求項12乃至14のいずれかに記載の製造方法により得られる2−O−α−D−グルコシル−L−アスコルビン酸含有酸性水系媒体組成物。
- 飲料であることを特徴とする請求項15記載の組成物。
- 保存料であることを特徴とする請求項15記載の組成物。
- 化粧水であることを特徴とする請求項15記載の組成物。
- 下記(1)〜(8)から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含む、酸性水系媒体中での2−O−α−D−グルコシル−L−アスコルビン酸の安定性を改善する安定化剤:
(1)炭素数4乃至6の糖アルコール;
(2)グルコシルフラクトース又はその糖アルコール;
(3)グルコ三糖の糖アルコール;
(4)グリコシルトレハロース;
(5)桂皮酸誘導体;
(6)カテキン又は没食子酸誘導体;
(7)酒石酸又はその塩;及び
(8)アミノ酸又はペプチド。
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