WO2006022174A1 - アスコルビン酸２－グルコシドを有効成分とする褐変抑制剤とこれを利用する褐変抑制方法 - Google Patents

アスコルビン酸２－グルコシドを有効成分とする褐変抑制剤とこれを利用する褐変抑制方法 Download PDF

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Abstract

　本発明の課題は、組成物の褐変及び／又は異臭の発生を抑制し、その保存性を向上する方法を提供することにあり、組成物に、アスコルビン酸２－グルコシドを有効成分とする褐変抑制剤を配合し、漸次かつ持続的に低減せしめることにより、該組成物の着色及び／又は異臭発生を抑制する方法を提供することにより、上記課題を解決する。

Description

ァスコルビン酸 2—グルコシドを有効成分とする褐変抑制剤とこれを利用 する褐変抑制方法
技術分野
[0001] 本発明は、ァスコルビン酸にグルコースが α— 1, 2結合で結合した α D—ダルコ ピラノシル一 (1→2)—L ァスコルビン酸（以下、 「ァスコルビン酸 2—ダルコシド」と いう。）を有効成分とする褐変抑制剤、及び、当該褐変抑制剤を組成物に配合せしめ 、ァスコルビン酸 2—ダルコシドを低減させ、組成物の褐変を抑制することを特徴とす る褐変抑制方法に関する。
背景技術
[0002] ァスコルビン酸は、ビタミン Cとしての機能を有すると共に、その強 、還元性、抗酸 化性を利用して、他の酸化されやすい物質や組成物を酸化から保護し、褐変ゃ分解 を抑制する目的でも利用されている。し力しながら、ァスコルビン酸は、吸湿した状態 や水溶液状態では、それ自体の酸化や分解によって褐変することが知られて!/ヽる。 また、ァスコルビン酸は、アミノ酸、ペプチド、タンパク質などとメイラード性の反応を起 こしゃすぐこのメイラード反応によって著しく褐変したり、場合によっては異臭が発生 することも知られている。ァスコルビン酸を含有した飲食品や、ドリンク剤は既に巿販 されているものの、それらは、他の抗酸化剤を併用して着色や異臭の発生を抑制し たり、着色料などを添加して商品を着色したり、香料を添加するなどしてァスコルビン 酸による褐変ゃ異臭の発生が商品の品質に致命的な影響を与えな 、ようにされて!ヽ る。また、タンパク質などメイラード反応を起こしやすい物質を含有する飲食品やドリ ンク剤などの場合には、ァスコルビン酸を配合すると、その保存時などに褐変ゃ異臭 が発生し、商品としての価値が失われ易い。これを防ぐために、ァスコルビン酸自体 の褐変抑制方法も提案されている（たとえば、特許第 3016835号公報及び特開平 8 256744号公報参照)。また、これらとは別に、本出願人は、還元性を持たない安 定な、ビタミン C誘導体のァスコルビン酸 2—ダルコシドとこれを含有する組成物を開 示した (例えば、特許第 2832848号公報参照)。 [0003] このような状況下、飲料やドリンク剤などをはじめとする水分を含有する食品などの 組成物に、それ自身がビタミン C機能を有すると共に、着色料や着香料などを添加す る必要がないか、若しくは、その添加量を低減することができる、褐変抑制剤の実現 が期待される。
発明の開示
[0004] 本発明の課題は、ビタミン Cの生理機能を有すると共に、組成物の褐変抑制機能を 有する褐変抑制剤の確立とこれを使用する組成物の褐変抑制方法を提供し、ひ 、て は組成物の保存安定性を向上することにある。
[0005] 本発明者等は、上記課題を解決するために、組成物の褐変抑制剤の確立をめざし て、ァスコルビン酸の誘導体に着目して鋭意研究してきた。その結果、意外にも、そ れ自体は、還元性を示さず、抗酸化力を有さないものの、分解すれば、ァスコルビン 酸と同様に褐変を生じると考えられてきたァスコルビン酸 2—ダルコシドは、ァスコル ビン酸の場合と異なり、水分を含有する組成物に配合せしめ、ァスコルビン酸 2—グ ルコシドを、漸次かつ持続的に低減せしめることにより、当該組成物の褐変を抑制す る優れた機能を発揮すると共に、異臭を発生することもないことを見出して本発明を 完成した。即ち、本発明は、ァスコルビン酸 2—ダルコシドを有効成分とする褐変抑 制剤、及び、これを、水分を含有する組成物に配合せしめる、組成物の褐変抑制方 法を提供することによって上記課題を解決するものである。
[0006] 本発明によれば、保存中に褐変ゃ異臭の発生が抑制され、品質の保持された飲食 品、化粧品、医薬部外品、医薬品、飼料、餌料、ペットフードなどの組成物を製造す ることができる。また、このァスコルビン酸 2—ダルコシドを配合した組成物は、経口的 •非経口的に摂取したり、皮膚に塗布したり、注射などにより生体に投与すると、ァス コルビン酸 2—ダルコシドが、生体内の α—ダルコシダーゼで分解を受け、ァスコル ビン酸とグルコースに変換されるので、安全性の点でも優れた褐変抑制剤である。 発明を実施するための最良の形態
[0007] 本発明でいう水分を有する組成物とは、水分を含有する液状、半固状又は固状の 組成物、例えば、飲食品、化粧品、医薬部外品、医薬品、飼料、餌料、ペットフード、 雑貨、 日用品などであって、ヒトゃ動物力 経口的又は非経口的に摂取するものや皮 膚に直接使用するものをいい、注射などにより非経口的に投与されるものも含む。
[0008] 本発明で使用する褐変抑制剤のァスコルビン酸 2—ダルコシドは、その由来や製法 に制限はなぐ発酵法、酵素法、有機合成法等により製造されたものでもよいし、巿 販されて!/ヽるァスコルビン酸 2—ダルコシドを購入して使用することも随意である。例 えば、特許文献 3に開示されているように、ァスコルビン酸とデキストリン等の澱粉質と の混合溶液に、サイクロマルトデキストリングルカノトランスフェラーゼ等の (X—グリコ シル糖転移酵素を作用させて、ァスコルビン酸を配糖ィ匕したもの、これを部分精製し て、或いは、これを、さらに、イオン交換榭脂などを使用して精製し、共存するァスコ ルビン酸ゃデキストリンを除去して、ァスコルビン酸にグルコースが等モル以上結合し たァスコルビン酸 2—ダルコシドを含むァスコルビン酸 2—グリコシドの純度を上げた ものを使用することも随意である。さらに、このァスコルビン酸 2—ダルコシドを含むァ スコルビン酸 2—グリコシドを含有する組成物にダルコアミラーゼ等を作用させて、共 存するァスコルビン酸 1分子に対してグルコースが 2分子以上結合したァスコルビン 酸 2—グリコシドのグルコースを切断し、これを精製して、ァスコルビン酸 1分子にダル コースが 1分子結合したァスコルビン酸 2—ダルコシドの含量をさらに高くしたものは、 その分解物力もの、褐変ゃ異臭の原因物質の混在が少ないことから、特に望ましい。 本発明の褐変抑制剤は、固形物換算で、ァスコルビン酸 2—ダルコシドを、望ましく は 90質量％(以下、本明細書では特に断らない限り、「質量％」を単に「％」と表記す る。）以上含有しているものが使用され、 95%以上のものがさら望ましぐ 97%以上の ものが特に望ましい。また、化粧品、医薬部外品や医薬品のように、ビタミンをはじめ とするァスコルビン酸との反応性の高 、有効成分を高濃度に含有するものや、ァミノ 酸やタンパク質などのメイラード反応を起こしやすい成分を含有する飲食品の場合に は、ァスコルビン酸 2—ダルコシドの純度が 98%以上の結晶品が特に望ましい。
[0009] 本発明の褐変抑制剤の組成物への配合量につ!、ては、褐変抑制効果を発揮でき る量であれば、対象となる組成物のテクスチャー、味、香りなどに大きな変化を及ぼさ ない限り、特に制限はなぐ通常は、組成物 100質量部に対して、ァスコルビン酸 2— ダルコシドをァスコルビン酸に換算して、通常、約 0. 0001質量部以上配合したもの が適しており、望ましくは約 0. 001質量部乃至 10質量部配合したものが適しており、 さらに望ましくは、約 0. 04質量部乃至 5質量部配合したものが好適である。組成物 1 00質量部に対して 10質量部以上配合しても、褐変抑制効果に差異はなぐ逆に、ァ スコルビン酸 2—ダルコシドの酸味ゃァスコルビン酸 2—ダルコシドを中和する目的で 配合する pH調整剤に由来する不快味等が組成物の風味等に影響を与える場合が ある。なお、ァスコルビン酸 2—ダルコシドの組成物への配合目的力 該組成物の褐 変抑制に加えて、例えば、ビタミン剤などのようなビタミン C成分の強化のためや、ァ スコルビン酸 2—ダルコシドの持つ酸味を利用する場合などには、その配合量に上限 はなぐそれぞれの目的の量や味となるようにァスコルビン酸 2—ダルコシドの配合量 を適宜選択することができる。
[0010] 本発明で使用する褐変抑制剤の形態は、それの単剤であってもよぐまた、必要な らば、分散性を高めたり、希釈するなど、その使用目的に応じて、さらに、グルコース
、マルトースなどの還元性糖質、 α , α—トレハロース、 α—ダルコシル α , α—トレ ノヽロースや α—マルトシル α , α トレハロースをはじめとする α , α—トレハロース の糖質誘導体、環状四糖、サイクロデキストリンなどの非還元性糖質、キシリトール、 マルチトールなどの糖アルコール、高甘味度甘味料、ガム類やムコ多糖類をはじめと する水溶性高分子類、無機酸、有機酸、塩類、乳化剤、ビタミン Ε、エリソルビン酸、 カテキン類、クロロゲン酸、フラボノイドやこれらの誘導体、カル-チンを含むアミノ酸 類、アデノシンやそのリン酸化物、 α—リポ酸、コェンザィム QlO (CoQlO)力も選ば れる 1種又は 2種以上と併用することも随意である。さらに必要であれば、公知の着色 料、着香料、保存料、酸味料、旨味料、甘味料、安定剤、増量剤、アルコール類、水 溶性高分子、キレート剤、酸化防止剤、褐変防止剤、異味 '異臭の防止剤などの 1種 又は 2種以上を適量併用することができる。なかでも、マルチトール、 a , α—トレハ ロース及び Ζ又は α , トレハロースの糖質誘導体は、ァスコルビン酸 2—ダルコ シドの酸味や刺激味を改善する作用を有して ヽるので、特に有利に併用することが できる。
[0011] 本発明の褐変抑制剤は、ァスコルビン酸 2—ダルコシドが分解しない状態でも強い 褐変抑制作用を示し、この作用は、ァスコルビン酸 2—ダルコシドを、漸次かつ持続 的に低減せしめることにより、さらに増強される。また、本発明の褐変抑制剤は、ビタミ ンE、カテキン類、フラボノイド類やこれらの誘導体などの抗酸化作用の強い成分の 1 種又は 2種以上と併用することにより、組成物の褐変ゃ異臭の発生をより効果的に抑 制することができる。中でも、ルチン、ヘスペリジン、ナリンジンやこれらの糖転移物の 1種又は 2種以上を組み合わせると、強い抗酸化作用による褐変ゃ異臭の発生抑制 効果に加えて、本発明の組成物に、ビタミン P機能を付加できることから、特に有利に 禾 IJ用することがでさる。
[0012] 本発明にお 、て、組成物に含有せしめる褐変抑制剤は、その形状を問わず、例え ば、シラップ、マスキット、ペースト、粉末、固状、顆粒、錠剤などの何れの形状であつ てもよく、そのままで、又は、必要に応じて、増量剤、賦形剤、結合剤などと混合して、 顆粒、球状、短棒状、板状、立方体、錠剤など各種形状に成型して使用することも随 ,s (？ある。
[0013] 本発明の褐変抑制剤は、目的の組成物が完成するまでの工程で、或いは、完成品 に対して、含有せしめればよぐその具体的な方法としては、例えば、混和、混捏、溶 解、融解、分散、懸濁、乳化、浸透、晶出、散布、塗布、付着、噴霧、被覆 (コーティ ング）、注入、浸漬、固化、逆ミセル化などの 1種又は 2種以上の公知の方法の組み 合わせが適宜に選ばれる。
[0014] また、本発明の褐変抑制方法は、褐変を抑制した高品質の、例えば、調味料類、 甘味料類、和菓子類、洋菓子類、パン類、スナック類、農産品、畜産品、水産品やこ れらの加工品、これらの冷凍品、冷蔵品、チルド品、レトルト品、乾燥品、凍結乾燥品 、レンジ食品、更には、清涼飲料やアルコール飲料などの飲食品をはじめとする組成 物の製造に有利に利用できる。特に、本発明は、水分を含有する組成物の pHが中 性付近よりも低い、望ましくは pH7. 5以下、さらに望ましくは pH6. 5以下、とりわけ p H5以下の条件にある組成物の製造に有利に利用できる。なお、本発明でいう組成 物の pHとは、飲料のような溶液状の形態の場合のみでなぐ水分を含有する固状、 粉末などの形態の場合には、配合したァスコルビン酸 2—ダルコシドが低減しうる局 所での pHを意味する場合もある。また、本発明は、褐変を抑制した高品質の、例え ば、飼料、餌料、ペットフード、さらには、嗜好品、基礎ィ匕粧品やメークアップィ匕粧品 をはじめとする化粧品や医薬部外品、錠剤、液剤、シラップ、軟膏、栄養剤、注射液 、点眼液、輸液、透析液、灌流液、臓器保存液をはじめとする医薬品などの製造にも 有利に利用することができる。
[0015] さらに、本発明の褐変抑制剤は、上記組成物に配合することにより、その褐変を抑 制することができるだけでなぐその冷凍'冷蔵耐性を増強するので、例えば、本発明 の褐変抑制剤を配合した水産品や畜産品をはじめとする飲食品の冷凍，冷蔵する際 の保存安定性を向上することできる。また、本発明の褐変抑制剤は、水産製品ゃ畜 肉製品などに配合すると、これらの褐変を抑制するだけでなぐこれらに含まれるミオ グロビンの酸化に伴う変色 (メト化)や甲殻類の冷凍'解凍により発生する黒化などの 変色を抑制し、さらには、これらの冷凍品を解凍する際に発生するドリップも抑制する ことができるので、これら水産品や畜肉品やこれらの加工品の鮮度を長期間保持す ることがでさる。
[0016] 以下、実験により本発明を詳細に説明する。
[0017] <実験 1：ァスコルビン酸 2—ダルコシド水溶液の安定性と非褐変性 >
ァスコルビン酸 2—ダルコシド (試薬級、株式会社林原生物化学研究所販売）を、最 終濃度 2%になるように水に溶解し、それぞれの pHを 3. 0、 4. 0、 4. 5、 5. 0、又は 、 7. 0になるように、 1M水酸化ナトリウム水溶液で調整し、試料を調製した。対照とし て、ァスコルビン酸 (試薬特級）を、最終濃度 2%になるように水に溶解し、それぞれ の pHを 3. 0、 4. 0、 4. 5、 5. 0、又は、 7. 0になるように、 1M水酸ィ匕ナ卜リウム水溶 液で調整した。試験試料或いは対照のそれぞれの水溶液を別々にガラス製チュー ブに入れ、密栓し、それらを 25°Cで 24ヶ月まで保存した。保存、 1ヶ月、 3ヶ月、 6ヶ月 、 12ヶ月及び 24ヶ月の試験試料中のァスコルビン酸 2—ダルコシド量を高速液体ク 口マトグラフィ一法 (以下、「HPLC」と略記する。）で測定し、同様の方法で対照のァ スコルビン酸量を測定した。また、試験試料及び対照の吸光度 (波長 420nm)を、光 路 lcmのガラス製セルを用いて測定して、褐変度とした。保存した各試験試料中の ァスコルビン酸 2—ダルコシド量を、保存開始時のァスコルビン酸 2—ダルコシド量で 除し、 100倍して、ァスコルビン酸 2—ダルコシドの残存率（％)を求めて表 1に示した 。同様に対照のァスコルビン酸の残存率（％)を求めて表 1に示した。また、試験試料 及び対照の褐変度を表 2に示す。なお、 HPLCは、カラムに『STR ODS— II』 (信 和化工株式会社製造)を用い、溶離液に 0. 02Mリン酸二水素ナトリウム水溶液 (pH 2. 0)を用いて、カラム温度 40°C、流速 0. 5mlZ分の条件で行ない、検出は紫外. 可視吸光度検出計 SPD— 10A VP (株式会社島津製作所製造)を用いて行なった
[0018] [表 1]
Figure imgf000008_0001
[0019] [表 2]
Figure imgf000008_0002
表 1から明らかなように、ァスコルビン酸 2—ダルコシドは、ァスコルビン酸と比較して 、安定でありその低減の程度は少ないものの、保存期間の延長と共に、その残存量 に低減傾向が認められる。とりわけ、 pH5以下の条件では、ァスコルビン酸 2—ダル コシドは、対照のァスコルビン酸のそれに近づいていくことがわかった。また、表 2から 明らかなように、 pH7. 0の条件では、対照のァスコルビン酸が保存 1ヶ月目で既に褐 変が起こっており、褐変度は経時的に増加することがわかり、その増加はァスコルビ ン酸の分解とともに起こることが判明した。一方、本発明のァスコルビン酸 2—ダルコ シドは、保存 24ヶ月目まで、 pH3. 0乃至 7. 0では褐変はほとんど認められず、 pH5 . 0及び 7. 0の条件では、ァスコルビン酸 2—ダルコシドが比較的安定で、その低減 による褐変がないと推察され、 pH5. 0以下、望ましくは pH4. 5以下の条件では、ァ スコルビン酸 2—ダルコシドは、ァスコルビン酸と異なって、それ自体が漸次かつ持続 的に低減することにより、褐変が抑制されることが判明した。なお、対照として使用し たァスコルビン酸の含量の測定に使用した方法により、 pH3. 0で 24ヶ月間保存した ァスコルビン酸 2—ダルコシド水溶液中のァスコルビン酸濃度を測定したところ、遊離 のァスコルビン酸は全く検出されな力つた。
[0021] <実験 2：ァスコルビン酸 2—ダルコシドを配合した炭酸飲料の褐変抑制 >
水 lOOg当り、ァスコルビン酸 2—ダルコシド (試薬級、株式会社林原生物化学研究 所販売）を 0. 192g (ァスコルビン酸として 0. lgに相当）、二酸化炭素を 0. 66g、果 糖ブドウ糖液糖を 13. 8g、無水クェン酸を 0. 08g、及び、サイダーフレーバーを 0. 1 g含有する溶液 (PH2. 7)をガラス製容器に詰め、密栓して、本発明の炭酸飲料を調 製し、これを 40°Cで 8週間保存した。対照として、ァスコルビン酸 2—ダルコシドの代 わりに、ァスコルビン酸を 0. lg含有すること以外、同じ組成の溶液 (pH2. 8)を同様 にガラス製容器に詰め、密栓して、保存した。保存後、実験 1と同様の測定方法及び 計算方法により、本発明の炭酸飲料中のァスコルビン酸 2—ダルコシド量、及び、対 照の炭酸飲料中のァスコルビン酸量を測定し、各々の炭酸飲料中のァスコルビン酸 2—ダルコシド或いはァスコルビン酸の残存率（％)を求めてその経時変化を表 3に示 した。また、本発明及び対照の炭酸飲料の褐変度を、実験 1と同様の方法で測定し てその経時変化を表 4に示した。
[0022] [表 3] 保存期間 残存率 （％)
(週） 本発明 対 照
0 100 100
2 85 71
4 71 64
6 64 60
8 53 56
[0023] [表. ] 保存期間 褐変度 （420 nm)
(週） 本発明 対 照
0 0. 00 0. 00
2 0. 00 0. 05
4 0. 00 0. 12
6 0. 00 0. 17
8 0. 01 0. 22
[0024] 表 3から明らかなように、本発明の炭酸飲料中のァスコルビン酸 2—ダルコシド量は 、対照の炭酸飲料中のァスコルビン酸とほぼ同様に、その残存率が低下することが わかった。また、表 4から明らかなように、対照の炭酸飲料では保存 2週目で既に褐 変が起こっており、その後も、褐変度は経時的に増加し、その増加はァスコルビン酸 の分解とともに起こることが判明した。一方、本発明の炭酸飲料の場合には、保存 8 週目まで褐変はほとんど認められず、ァスコルビン酸 2—ダルコシドはァスコルビン酸 と同様にその量が低減するものの、ァスコルビン酸とは違って、ァスコルビン酸 2—グ ルコシドは、それ自体が、漸次かつ持続的に低減することにより、炭酸飲料の褐変を 抑制し続けることが判明した。なお、対照の炭酸飲料中のァスコルビン酸量の測定に 使用した方法により、 8週間間保存した本発明の炭酸飲料中のァスコルビン酸量を 測定したところ、遊離のァスコルビン酸は全く検出されな力つた。
[0025] <実験 3：ァスコルビン酸 2 ダルコシドを配合した乳性飲料の褐変抑制 >
水 lOOg当り、ァスコルビン酸 2—ダルコシド (試薬級、株式会社林原生物化学研究 所販売）を、 0. 0000192g, 0. 000192g, 0. 00192g, 0. 0768g又は 0. 192g ( ァスコノレビン酸として 0. 00001g、 0. 0001g、 0. 001g、 0. 04g又は 0. lgにネ目当） 、スクロースを l lg、脱脂粉乳を 0. 23g、無水クェン酸を 0. 15g、及び、ヨーグルトフ レーバーを 0. lg含有する溶液 (pH3. 2)をペットボトルに詰め、密栓して、本発明の 乳性飲料を調製し、これを 40°Cで 3ヶ月間保存した。対照として、ァスコルビン酸 2— ダルコシドの代わりに、ァスコルビン酸を 0. 04g又は 0. lg含有すること以外、同じ組 成の溶液 (PH3. 3)を同様にペットボトルに詰め、密栓して、保存した。また、ァスコ ルビン酸 2 -ダルコシド又はァスコルビン酸を含有しな 、こと以外、同じ組成の溶液 ( PH3. 3)を無添加溶液として同様にペットボトルに詰め、密栓して、保存した。保存 後、実験 1と同様の測定方法及び計算方法により、本発明の乳性飲料中のァスコル ビン酸 2—ダルコシドの残存率（％)、及び、対照の乳性飲料中のァスコルビン酸の残 存率 (％)を求めた。また、本発明の乳性飲料 5mlに、 1M水酸化ナトリウム溶液を加 え、すばやく攪拌して濁性物質を溶解後、光路 lcmのガラス製セルを用いて吸光度 (波長 420nm及び 700nm)を測定し、その褐変度を次式： { (ァスコルビン酸 2—ダル コシド又はァスコルビン酸を添カ卩した乳性飲料の 420nmの吸光度） （ァスコルビン 酸 2—ダルコシド又はァスコルビン酸を添カ卩した乳性飲料の 700nmの吸光度） }一 { ( 無添加溶液の 420nmの吸光度）―（無添加溶液の 700nmの吸光度） }により求めた 。本発明の乳性飲料の場合と同様の測定方法及び計算方法により、対照の乳性飲 料の褐変度を求めた。本発明の乳性飲料の調製時及び保存後 1ヶ月、 2ヶ月及び 3 ヶ月のァスコルビン酸 2—ダルコシドの残存率（％)、及び、対照の乳性飲料のァスコ ルビン酸の残存率（％)の経時変化を表 5に、また、本発明のァスコルビン酸 2 ダル コシドを添加した乳性飲料及び対照のァスコルビン酸を添加した乳性飲料の褐変度 の経時変化を表 6に示す。
[0026] [表 5]
Figure imgf000012_0001
[0027] [表 6]
Figure imgf000012_0002
注） 表中の AA— 2 G：ァスコルビン酸 2—ダルコシド、 A s A：ァスコルビン酸
[0028] 表 5から明らかなように、本発明の乳性飲料中のァスコルビン酸 2—ダルコシドは、 対照の乳性飲料中のァスコルビン酸とは異なり、調製時に於ける低減はほとんど無 いことがわ力つた。また、対照のァスコルビン酸 0. 04g添加した乳性飲料の場合、保 存 1ヶ月で既にその含量が 26%にまで著しく低下していた。また、表 6から明らかなよ うに、対照の乳性飲料中のァスコルビン酸が調製時において、乳性物質と反応して 著しく褐変し、さらに、保存 1ヶ月でその褐変が増加することが判明した。一方、ァスコ ルビン酸 2—グルコシドを 0. 0768又は 0. 192g (ァスコルビン酸に換算して 0. 04g 又は 0. lgに相当）を添加した乳性飲料の場合は、調製時のみならず保存 3ヶ月後も 褐変はほとんど認められな力つた。また、乳性飲料に、ァスコルビン酸 2—ダルコシド を 0. 00192g (ァスコルビン酸に換算して 0. OO lgに相当）添カ卩した場合には保存後 3ヶ月目に、 0. 000192g (ァスコルビン酸に換算して 0. 000 lgに相当）添カ卩した場 合には保存後 2ヶ月目から、それぞれ弱い褐変が観察され、 0. 0000192g (ァスコ ルビン酸に換算して 0. OOOO lgに相当）添加した場合には、保存後 1ヶ月目で褐変 が観察され、褐変の抑制は認められな力つた。ァスコルビン酸 2—ダルコシドの場合 は、ァスコルビン酸の場合とは異なって、低減の程度が弱いものの、それ自体が、漸 次かつ持続的に低減することにより、濃度依存的に乳性飲料の褐変を抑制すること が判明した。なお、対照の乳性飲料中のァスコルビン酸量の測定に使用した方法に より、本発明の乳性飲料中の遊離のァスコルビン酸量を測定したところ、ァスコルビン 酸は全く検出されな力つた。
<実験 4：ァスコルビン酸 2—ダルコシドを配合したパントテン酸カルシウムの褐変抑 制 >
パントテン酸カルシウム（以下、「パントテン酸 Ca」と略記する場合がある。 )自体は 安定であるものの、ァスコルビン酸などの他のビタミンと配合すると著しくその分解が 促進され、同時に、配合したァスコルビン酸などの他のビタミンもその分解が促進され 、褐変ゃ焦げ臭のような異臭が発生することが知られている。そこで、パントテン酸 Ca の分解に及ぼすァスコルビン酸 2—ダルコシドの影響を調べる実験を以下のように行 つた。即ち、表 7に示す配合になるようにァスコルビン酸 2—ダルコシド (株式会社林 原商事販売、商品名「ァスコフレッシュ」）とパントテン酸 Caとを含有する錠剤を調製し た（配合 1)。また、対照として、ァスコルビン酸 2—ダルコシドに代えてァスコルビン酸 を使用したもの（配合 2)、ァスコルビン酸 2—ダルコシド、ァスコルビン酸或いはパント テン酸 Caの何れか一種を配合したものを使用して錠剤を調製した (配合 3〜配合 5) 。また、これらの配合 1〜配合 5の錠剤は、何れも、含水結晶 ex , a—トレハロース (株 式会社林原商事販売、商品名「トレハ」）、ショ糖エステル (三菱ィ匕学フーヅ株式会社 販売、商品名「リヨ一トーシュガーエステル S— 370F」）を配合した。なお、配合 1及び 配合 3のァスコルビン酸 2—ダルコシドの配合量は、ァスコルビン酸に換算して配合 2 及び配合 4のァスコルビン酸量に相当する量となるようにした。各々の配合のものを 乳鉢で均質にすりつぶし、これを打錠圧 150kgZcm2で 30秒間打錠して、 lgZ錠 の錠剤を調製した。これらの錠剤を、 55°C、相対湿度 68%の条件で 2週間保存し、 試験開始時と比較した場合の、褐変 (着色)の有無の目視による確認と、異臭の発生 の有無の確認とを行い、その結果を表 7にまとめた。
[0030] [表 7]
Figure imgf000014_0001
注） 表中の AA- 2 G：ァスコルビン酸 2—グルコシド、 A s A :ァスコルビン酸
[0031] 表 7から明らかなよう、ァスコルビン酸とパントテン酸 Caを配合した錠剤（配合 2)は、 濃い褐変 (着色）が認められ、異臭 (焦げ臭)も発生したのに対して、ァスコルビン酸 2 —ダルコシドとパントテン酸 Caとを配合した錠剤（配合 1)では、薄 、褐変が認められ た程度で、異臭の発生はな力つた。また、ァスコルビン酸 2—ダルコシド (配合 3)、ァ スコルビン酸 (配合 4)、或いはパントテン酸 Ca (配合 5)の何れかのみを配合した錠 剤においては、褐変も異臭の発生も認められな力つた。 [0032] このように、実験 1乃至 4の結果から、ァスコルビン酸 2—ダルコシドを、飲食品をは じめとする組成物に、組成物 100質量部に対して、ァスコルビン酸 2—ダルコシドを、 ァスコルビン酸に換算して、 0. 0001質量部以上、好ましくは 0. 001質量部以上、さ らに望ましくは約 0. 04質量部以上配合し、その一部を、漸次かつ持続的に低減せし めることにより、糸且成物の褐変ゃ異臭の発生を抑制し、ひいてはその品質の低下の 防止に有利に利用できると判断した。
[0033] 以下、実施例を挙げて更に詳しく本発明について説明するが、本発明がこれら実 施例に限定を受けな 、ことは 、うまでもな!/、。
[0034] <実施例 1：褐変抑制剤 >
ァスコルビン酸 2—ダルコシド (株式会社林原生物化学研究所販売、商品名「AA2 G」） 19質量部、炭酸ナトリウム 5質量部、含水結晶 α , a—トレハロース (株式会社 林原商事販売、商品名「トレハ」） 75質量部を均質に混合し、粉末状の褐変抑制剤を 調製した。本品は、飲食品をはじめとする組成物の褐変抑制剤として有利に使用す ることができる。また、本品は、 α , α—トレハロースを含有しているので、組成物に配 合した場合には、ァスコルビン酸 2—ダルコシドの酸味や刺激味が抑制されるので、 ァスコルビン酸 2—ダルコシドの添カ卩による組成物本来の風味に与える影響を低減 することができる。
[0035] <実施例 2 :褐変抑制剤 >
ァスコルビン酸 2—ダルコシド (株式会社林原生物化学研究所販売、商品名「ΑΑ2 G」） 19質量部、炭酸カリウム 5質量部を水 200質量部に溶解し、これにシラップ状の a , a トレハロースの糖質誘導体含有糖質 (株式会社林原商事販売、商品名「ノヽ ローデックス」）70質量部を溶解し、常法により噴霧乾燥して、粉末状の褐変抑制剤 を調製した。本品は、飲食品等の組成物の褐変抑制剤として有利に使用することが できる。また、本品は、 a , a—トレハロースの糖質誘導体を含有しているので、組成 物に配合した場合には、ァスコルビン酸 2—ダルコシドの酸味や刺激味が抑制される ので、ァスコルビン酸 2—ダルコシドの添カ卩による組成物本来の風味に与える影響を 低減することができる。
[0036] <実施例 3 :褐変抑制剤 > ァスコルビン酸 2—ダルコシド (株式会社林原生物化学研究所販売、商品名「AA2 G」） 19質量部、無水結晶マルチトール (株式会社林原商事販売、商品名「結晶マビ ット」） 70質量部、糖転移ヘスペリジン (株式会社林原商事販売、商品名「 a Gヘスべ リジン」）を均質に混合し、粉末状の褐変抑制剤を調製した。本品は、飲食品をはじめ とする組成物の褐変抑制剤として有利に使用することができる。また、本品は、マル チトールを含有しているので、組成物に配合した場合には、ァスコルビン酸 2—ダル コシドの酸味や刺激味が抑制されるので、ァスコルビン酸 2—ダルコシドの添カ卩による 組成物本来の風味に与える影響を低減することができる。
[0037] <実施例 4 :牛乳 >
生鮮牛乳 98. 5質量部に対して実施例 1の方法で得た褐変抑制剤 1質量部、糖転 移ルチン (株式会社林原商事販売、商品名「ひ Gルチン」）0. 5質量部を溶解して牛 乳を調製した。本品は、加温して、褐変ゃ異臭の発生も無ぐミルクの好ましい味や 香りをよく保持しており、そのままで、或いは、乳飲料や乳性飲料の原料として有利に 利用できる。
[0038] <実施例 5：乳含有酸性飲料 >
ショ糖 45000質量部を水 26500質量部に溶解した後、ァスコルビン酸 2—グルコシ ド (株式会社林原生物化学研究所販売、商品名「AA2G」） 100質量部、 0. 5%コリ カルシフエロール粉末 0. 5質量部、糖転移ルチン (株式会社林原商事販売、商品名 「 oc Gルチン」） 5質量部を加え、これに、牛乳 10000質量部、濃縮ミカン果汁（3倍濃 縮品） 17000質量部、クェン酸 1500質量部、オレンジ香料 100質量部をカ卩え、 80 °Cで 5分間殺菌し、濃縮タイプの乳含有果汁飲料を調製した。本品は、長期間保存 しても、褐変ゃ異臭の発生もなぐまた、瓶に詰めて日のあたる場所で保存しても、退 色や日光臭の発生が抑制され、好ましい風味が保持される飲料である。
[0039] <実施例 6 :豆乳 >
日本産大豆を 1. 5倍量の水に 5°Cで 20時間浸漬後、加水しつつグラインダーを用 いて破砕し、呉を調製し、この 3質量部に対してタンパク質分解酵素剤 (ノボザィム · ジャパン株式会社販売、商品名「フレーバーザィム 1000L」）0. 018質量部をカロえ、 40°Cで 6時間反応させた。反応後の呉を、 pH8. 8に調整し、直火にかけて 90°C以 上で 3分間保持し、その後、スクリューデカンターを用いて、呉を搾った。この呉を搾 つた液 95質量部に対して、実施例 2の方法で得た褐変抑制剤 6質量部を加えて、豆 乳を調製した。本品は、長期間保存しても、褐変ゃ異臭の発生が抑制され、豆乳本 来の及び Z又は豆乳をタンパク分解酵素処理する際に発生する生臭みや苦味が低 減された、風味のよい豆乳である。本品は、そのままで飲料として、或いは、豆腐をは じめとする、加工品の原料として有利に利用できる。また、本品は、 γ—ァミノ酪酸 (G ABA)が豊富に含有されていることから、血圧降下などを目的とする、健康食品の原 料としても好適である。
[0040] <実施例 7 :野菜ジュース >
ケール、ブロッコリ一、パセリ、セロリ、ニンジンのスライスを混合したものを 95°Cで 2 0分間ブランチングし、これに、クェン酸 1 %、実施例 2の方法で得た褐変抑制剤を 5 %、ァスコルビン酸を 0. 2%、糖転移ルチン (株式会社林原商事販売、商品名「《G ルチン」）を 0. 5%となるように添加した後、破砕して野菜汁を得た。本品は、長期間 保存しても、褐変、退色や異臭の発生もなぐ野菜特有のえぐみや青臭さの抑制され た、適度の酸味を有する飲みやすい野菜ジュースである。
[0041] <実施例 8 :野菜ジュース入り錠剤 >
実施例 7の方法で得た野菜ジュースを 3倍に濃縮し、常法により噴霧乾燥して野菜 ジュース粉末を調製した。この粉末に、適量のビタミン B、ビタミン B、パントテン酸 C
1 2
aの粉末を撹拌混合し、これを打錠機にて打錠し、野菜ジュースの錠剤を調製した。 本品は、褐変、退色や吸湿もなぐ異臭の発生もない飲みやすい錠剤である。
[0042] く実施例 9 :亜鉛補給剤 >
マルチトール 121質量部、含水結晶 ex , a トレハロース 20質量部、亜鉛酵母 2. 4質量部（亜鉛として 0. 24質量部）、ァスコルビン酸 2—ダルコシド (株式会社林原商 事販売、商品名「ァスコフレッシュ」） 34質量部、ショ糖エステル 10質量部、グレープ フルーツ.ライムの香料 4質量部、糖転移ルチン (林原商事販売、商品名「 a Gルチン
」）2質量部、牡蠣殻カルシウム 2質量部、糖転移ヘスペリジン (林原商事販売、商品 名「 a Gヘスペリジン」） 1質量部、クェン酸 ·リンゴ酸，酒石酸混合物 1質量部を均質 に混合し、常法により、 600mgZ錠となるように打錠して、亜鉛補給剤を製造した。 本品は、長期間保存しても、褐変、退色や吸湿もなぐ異臭の発生もない飲みやすい 錠剤である。
[0043] <実施例 10：マンネンタケカ卩ェ食品 >
レイシ (口ッカクレイシ)末 (株式会社林原生物化学研究所販売、商品名「林原鹿角 霊芝草」） 50質量部、ガラナ末 (株式会社林原生物化学研究所製造) 25質量部、含 水結晶 a , a—トレハロース 150 (株式会社林原商事、商品名「トレハ」） 150質量部 、ァスコルビン酸 2—ダルコシド (株式会社林原生物化学研究所販売、商品名「AA2 Gj ) 17. 5質量部、ショ糖脂肪酸エステル 2質量部を均質に混合し、常法により、 250 mgZ錠となるように打錠して、マンネンタケ加工食品を製造した。本品は、長期間保 存しても、褐変、退色や吸湿もなぐ異臭の発生もない飲みやすい錠剤である。
[0044] <実施例 11：ローヤルゼリー含有食品 >
レイシ (口ッカクレイシ)末 (株式会社林原生物化学研究所販売、商品名「林原鹿角 霊芝草」） 50質量部、ローヤルゼリー粉末 (株式会社林原生物化学研究所製造) 25 質量部、含水結晶 ex , a トレハロース 150 (株式会社林原商事、商品名「トレハ」） 1 50質量部、ァスコルビン酸 2 ダルコシド (株式会社林原生物化学研究所販売、商 品名「AA2G」） 17. 5質量部、ショ糖脂肪酸エステル 2質量部を均質に混合し、常法 により、 250mg/錠となるように打錠して、ローヤルゼリー含有食品を製造した。本品 は、長期間保存しても、褐変、退色や吸湿もなぐ異臭の発生もない飲みやすい錠剤 である。
[0045] <実施例 12：粉末ペプチド >
40%食用大豆ペプチド溶液 (不二製油株式会社販売、商品名「ハイ-ユート S」） 1 質量部、実施例 2の方法で得た褐変抑制剤 2質量部を混合し、 50°Cで減圧乾燥し、 粉砕して粉末ペプチドを得た。本品は、長期間保存しても、褐変、退色や吸湿もなく 、異臭の発生もないペプチド粉末であり、プレミックス、冷菓などの製菓用材料として のみでなぐスポーツ飲料、健康食品、離乳食を始めとする飲食品や、治療用の栄養 剤の材料としても有利に利用できる。
[0046] <実施例 13 :粉末卵黄 >
生卵から調製した卵黄を、プレート式加熱殺菌機を用いて 60〜64°Cで殺菌し、得 られる液状卵黄 100質量部と実施例 1の方法で得た褐変抑制剤 5質量部を混合して 、噴霧乾燥した後、粉末化して粉末卵黄を得た。本品は、長期間保存しても、褐変、 退色や吸湿もなぐ異臭の発生もない粉末卵黄であり、プレミックス、冷菓などの製菓 用材料としてのみでなぐ離乳食、治療用を始めとする栄養剤の材料としても有利に 利用できる。
[0047] <実施例 14：果汁入り炭酸飲料 >
水 95質量部、果糖ブドウ糖液糖を 10質量部、グレープフルーツ果汁 4質量部、ァ スコルビン酸 2—ダルコシド (株式会社林原生物化学研究所販売、商品名「AA2G」） 2質量部を混合し、二酸化炭素 0. 8質量部を吹き込み、炭酸飲料 (pH2. 7)を調製 した。本品は、長期間保存しても、褐変や、異臭の発生もない美味しい炭酸飲料であ る。
[0048] <実施例 15：ミネラル含有飲料 >
砂糖 30質量部、キサンタンガム 4. 64質量部、ローカストビーンガム 4. 0質量部、タ ラガム 3. 4質量部、サイリュウムシードガム 1. 7質量部、ァスコルビン酸 2—ダルコシ ド (株式会社林原商事販売、商品名「ァスコフレッシュ」） 50質量部、塩ィ匕ナトリウム 1 . 2質量部、クェン酸 (結晶） 1. 2質量部、クェン酸ナトリウム 0. 12質量部、塩化力リウ ム 0. 12質量部、乳酸カルシウム 0. 19質量部、硫酸マグネシウム 0. 01質量部、スク ラロース 0. 05質量部、香料 0. 01質量部、及び、シラップ状の at , a トレハロース 含有糖質 (株式会社林原商事販売、商品名「ハローデッタス」） 50質量部を均一に混 合した。この混合物 8質量部を水 92質量部に溶解し、ゲル状のミネラル飲料を調製し た。本品は、長期間保存しても、褐変ゃ異臭の発生も無ぐミネラル自体が示す苦味 が低減され、砂糖ゃスクラロースの後味も改善されているので、嗜好性が改善された 、風味のよい飲料である。本品は、アルミラミネートのチユアブル容器などに入れて、 スポーツ時のミネラルや水分補給剤として有利に利用できる。また、本品は、ゲル状 であることから、水のように誤って気管に入ることも少なぐ嚥下が困難な病者、老人、 子供向けの水分補給、ミネラル補給剤としても好適である。
[0049] <実施例 16 :ヨーグルト >
市販の無糖ヨーグルト 95質量部に対して実施例 2の方法で得た褐変抑制剤 4質量 部、糖転移ヘスペリジン (株式会社林原商事販売、商品名「ひ Gヘスペリジン」） 1質 量部を添加して、ヨーグルトを調製した。本品は、長期間保存しても、褐変ゃ異臭の 発生もなぐ風味もよい、美味しいヨーグルトである。
[0050] <実施例 17：梅果汁飲料 >
混合エキス (梅果汁、松葉エキス、クマ笹エキスをそれぞれ、 53%、 3%、 2. 5%含 有） 115質量部、水飴 266質量部、異性化糖 100質量部、糖転移ステビア 6質量部、 ァスコルビン酸 2—ダルコシド 3質量部、糖転移ルチン (株式会社林原商事販売、商 品名「 a Gルチン」） 5質量部、ぺクチン 2質量部、カラメル色素 0. 35質量部、香料 0 . 02質量部、水を混合して全量を 1000質量部とし、これを膜でろ過して除菌し、 50 Oml容のガラス瓶に充填して梅果汁飲料を調製した。本品は、長期間保存しても、過 度の褐変もなぐ濁りや異臭の発生もなぐ風味もよい、美味しい梅果汁飲料である。
[0051] <実施例 18 :栄養ドリンク >
アミノ酸混合物として、イソロイシン 4質量部、ロイシン 6質量部、リジン 8質量部、フ ェニルァラニン 8質量部、チロシン 1質量部、トリプトファン 12質量部、ノ リン 8質量部 、ァスパラギン酸 1質量部、セリン 1質量部、ァミノ酢酸 8質量部、ァラニン 8質量部、ヒ スチジン 2質量部、アルギニン 8質量部、スレオニン 2質量部、メチォニン 1質量部の 混合物を調製し、水に溶解して 1 %溶液を調製し、これにリンゴ果汁を 2%と実施例 1 の方法で得た褐変抑制剤 2質量部を添加した栄養ドリンクを調製した。本品は、長期 間保存しても、褐変ゃ異臭の発生もなぐアミノ酸自体が示す苦味が低減され、嗜好 性が改善された、風味のよい栄養ドリンクである。
[0052] <実施例 19 :緑茶飲料 >
緑茶（煎茶） 3質量部を熱水 180質量部に浸出し、この浸出液に、ァスコルビン酸 2 —ダルコシド (株式会社林原商事販売、商品名「ァスコフレッシュ」）、 a—ダルコシル ルチン (株式会社林原商事販売、商品名「 ex Gルチン」 ) , a , a -トレハロースの糖 質誘導体含有糖質 (株式会社林原商事販売、商品名「ハローデッタス」）、カテキン、 アミノ酸混合物（リジン、グルタミン酸、ァスパラギン酸、アルギニン酸、プロリンを、 8 : 5 : 5 : 1. 5 : 0. 5の割合で含有）を、各々、濃度 0. 005% (w/v) , 0. 01 % (w/v)ゝ 0. 7% (w/v) , 0. 06% (w/v)及び 0. 001 % (w/v)となるように添カロして溶解し 、次いで、 500ml容プラスチック製透明ボトルに充填し、殺菌して、ボトル入り茶飲料 を調製した。本品は、長期間保存しても、褐変ゃ異臭の発生もなぐまた、 α , α—ト レハロースの糖質誘導体が、カテキンの渋味やアミノ酸の不快味を抑制することから
、飲みやすい、風味の良い茶飲料である。
[0053] <実施例 20 :錠菓>
含水結晶 α , a トレハロース 49質量部、ァスコルビン酸 2 ダルコシド 0. 9質量 部、糖転移ヘスペリジン (東洋精糖株式会社販売、商品名「ひダルコシルヘスベリジ ン PS」）0. 1質量部を均一に混合し、 0. 5gずつ打錠して錠菓を調製した。本品は、 長期間保存しても、褐変ゃ異臭の発生のない錠菓である。
[0054] <実施例 21 :マグロの赤身 >
適量の水に、ァスコルビン酸 2—ダルコシド (株式会社林原商事販売、商品名「ァス コフレッシュ」） 0. 5質量部、食塩 1. 2質量部、粉末マルチトール 1. 5質量部、プルラ ン 0. 01質量部、グレープ種子抽出物 (インディナ社製、商品名「ロイコシァ-ジン」） 0. 01質量部を加えて攪拌溶解し、炭酸水素ナトリウムで pH7. 8に調整後、水をカロ えて 100質量部とし、 5°Cに冷却した。これに、新鮮なマグロの赤身を短冊状に切つ たものを浸漬し、そのまま 16時間、 5°Cの状態に維持した後、これを取り出し、 - 30 °Cで急速冷凍した。本品は、冷凍保存での変性や解凍時のドリップも少なぐメト化も 抑制されているので、赤身の色も鮮やかで、鮮度がよく保持されており、各種食品の 製造原料として好適である。また、本品を、— 20°Cで 2ヶ月間保存後、解凍し、刺身 にして試食したところ、新鮮なマグロの赤身力も調製した刺身と比較しても、味、色、 食感共に遜色のな 、ものであった。
[0055] <実施例 22 :抗関節障害剤 >
塩ィ匕カルシウム 2水和物 0. 05質量部、 (X , α トレハロース (株式会社林原商事 販売、商品名「トレハ」） 1質量部、 Ν ァセチルダルコサミン (焼津水産化学工業株 式会社販売、商品名「マリンスイート」） 0. 5質量部、コンドロイチン 4 硫酸 (焼津水 産化学工業株式会社販売、商品名「ムコティン」） 0. 05質量部、実施例 2の方法で 得た褐変抑制剤 4質量を混合して抗関節障害剤を調製した。本品は、長期間保存し ても、褐変ゃ異臭の発生もなぐミネラルが示す苦味が低減され、嗜好性が改善され た、摂取しやすい抗関節障害剤である。
[0056] <実施例 23 :マルチビタミン剤 >
パルミチン酸レチノール 5質量部、ェルゴカルシフエロール 5質量部、塩酸フルスル チアミン 10質量部、リボフラビン 5質量部、塩酸ピリドキシン 10質量部、酢酸トコフエ口 ール 10質量部、ニコチン酸アミド 30質量部、シァノコバラミン 0. 01質量部、パントテ ン酸カルシウム 40質量、ァスコルビン酸 2—ダルコシド (株式会社林原生物化学研究 所販売、商品名「AA2G」）60質量部を撹拌混合し、これの 1質量部に対して、含水 結晶 α , a -トレハロース (株式会社林原商事販売、商品名「トレハ」 ) 24質量部を混 合して撹拌し、打錠機にて打錠して、マルチビタミンの錠剤を調製した。本品は、長 期間保存後も、吸湿もなぐビタミン類の酸ィ匕ゃ分解も抑制された、褐変ゃ異臭の発 生も無いビタミン剤である。
[0057] <実施例 24 :化粧用クリーム >
モノステアリン酸デカグリセリル 1. 2質量部、モノミリスチン酸デカグリセリル 1. 8質 量部、ステアリルアルコール 0. 5質量部、ベへ-ルアルコール 3質量部、バチルアル コール 1質量部、パルミチン酸セチル 1質量部、ステアリン酸グリセリル 1. 8質量部、 脂肪酸 (C10— 30) (コレステリル Zラノステリル） 2質量部、パルミチン酸イソプロピル 4質量部、スクヮラン 5質量部、ミリスチン酸オタチルドデシル 5質量部、マ力デミアン ナッツ油 0. 5質量部、トリオクタノイン 1. 8質量部、ジメチコン 0. 3質量部を混合し、こ れに、ブチレングリコール 6質量部、ペンチレングリコール 2. 5質量部、濃グリセリン 1 2質量部、ポリクオタニゥムー 51 0. 25質量部、クェン酸（1%水溶液） 1質量部、ァ スコルビン酸 2—ダルコシド (株式会社林原生物化学研究所販売、商品名「AA2G」） 2質量部、無水結晶マルチトール 3質量部、精製水 43. 5質量部を混合したものと、 グリコシルヘスペリジン (株式会社林原生物化学研究所販売、商品名「アルファダル コシルヘスペリジン」） 1質量部を精製水 5質量部に溶解したものとを混合して、常法 により、クリームを調製した。本品は、長期間保存後も、褐変ゃ異臭の発生も無ぐ又 、環状四糖が、グリコシルヘスペリジンに特有の不快臭を抑制するので、使用感に優 れたィ匕粧用のクリームである。
[0058] <実施例 25 :外傷治療用軟膏 > 実施例 1の方法で得た褐変抑制剤 200質量部及びマルトース 300質量部を混合し 、これに、ヨウ素 3質量部を溶解したメタノール 50質量部を加えて混合し、更に、プル ランの 10% (WZV)水溶液 200質量部を加えて混合し、外傷治療用の軟膏を得た。 本品は長期間保存後も、褐変ゃ異臭の発生のない、適度の延びと付着性を有する、 使用感に優れた軟膏である。
[0059] <実施例 26 :水産養殖用飼料 >
市販の配合飼料（日本配合飼料株式会社販売、商品名「せせらぎ」 )半製品 (水分 含量 10%) 96質量部と実施例 2で調製した褐変抑制剤 4質量部を均質になるまで混 合し、直径約 2mm長さ約 7mmのペレットを調製した。本品は、ァスコルビン酸 2—グ ルコシドが配合されているので、褐変ゃ異臭の発生もなぐ長期間品質の保持される 水産養殖用の飼料であり、しかも、養殖中に問題となる、魚や甲殻類の黒色化を抑 制するための飼料としても使用することができる。
産業上の利用可能性
[0060] 以上説明したとおり、本発明は、組成物に有効成分として、ァスコルビン酸 2—ダル コシドを配合せしめ、漸次かつ持続的に低減せしめて組成物の褐変を抑制する方法 であり、併せて、異臭の発生をも抑制できる方法である。し力も、ァスコルビン酸 2—グ ルコシドは、経口或いは非経口的に摂取すると、生体内で、ビタミン Cの機能を発揮 しうる安全な物質あることから、本発明による褐変抑制剤及びこれを使用する褐変抑 制方法の利用分野は、飲食品、化粧品、医薬部外品、医薬品、飼料、餌料、ペットフ ードなど多岐に渡る。本発明は、この様に顕著な作用効果を奏する発明であり、産業 上の貢献は誠に大きぐ意義のある発明である。

Claims

請求の範囲
[1] a D ダルコビラノシルー ( 1→2) Lーァスコルビン酸を有効成分とする褐変抑 制剤。
[2] a—D—ダルコピラノシル一 ( 1→2)—L ァスコノレビン酸と共に、 oc , a—トレハロ ース、マルチトール、 a , α—トレハロースの糖質誘導体力 選ばれる 1種又は 2種以 上を含有する請求の範囲第 1項記載の褐変抑制剤。
[3] 組成物に at—D—ダルコピラノシル一 ( 1→2)—L ァスコノレビン酸を配合せしめ、 a—D—ダルコピラノシル一 ( 1→2)—L ァスコルビン酸を漸次かつ持続的に低減 させ、当該組成物の褐変を抑制することを特徴とする褐変抑制方法。
[4] 組成物が、水分を含有する液状、半固状又は固状の何れかであることを特徴とする 請求の範囲第 3項記載の組成物の褐変抑制方法。
[5] a—D—ダルコピラノシル一 ( 1→2)—L ァスコルビン酸を、 pH7. 5以下の条件 で、漸次かつ持続的に低減させることを特徴とする請求の範囲第 3項又は第 4項記 載の組成物の褐変抑制方法。
[6] 組成物が、飲食品、化粧品、医薬部外品、医薬品、飼料、餌料又はペットフードの 何れかである請求の範囲第 3項乃至第 5項の何れかに記載の褐変抑制方法。
[7] 飲食品が、乳飲料、乳性飲料、酸性飲料及び/又は ex—D—ダルコピラノシル— (
1→2)— Lーァスコルビン酸以外のビタミンの何れか 1種又は 2種以上を含有すること を特徴とする請求の範囲第 6項記載の褐変抑制方法。
[8] 褐変抑制方法が、糸且成物の褐変抑制と共に、異臭発生を抑制する方法であること を特徴とする請求の範囲第 3項乃至第 7項の何れかに記載の褐変抑制方法。
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