WO2013065705A1 - 粉末化粧料 - Google Patents

粉末化粧料 Download PDF

Info

Publication number
WO2013065705A1
WO2013065705A1 PCT/JP2012/078098 JP2012078098W WO2013065705A1 WO 2013065705 A1 WO2013065705 A1 WO 2013065705A1 JP 2012078098 W JP2012078098 W JP 2012078098W WO 2013065705 A1 WO2013065705 A1 WO 2013065705A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
powder
glucoside
ascorbic acid
drying
solution
Prior art date
Application number
PCT/JP2012/078098
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
沙代 野村
誠司 川合
航 星野
Original Assignee
興和株式会社
株式会社トキワ
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 興和株式会社, 株式会社トキワ filed Critical 興和株式会社
Publication of WO2013065705A1 publication Critical patent/WO2013065705A1/ja

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/67Vitamins
    • A61K8/676Ascorbic acid, i.e. vitamin C
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/0216Solid or semisolid forms
    • A61K8/022Powders; Compacted Powders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • A61Q19/02Preparations for care of the skin for chemically bleaching or whitening the skin

Definitions

  • the present invention relates to a powder cosmetic that maintains the stability of L-ascorbic acid 2-glucoside and a method for producing the same.
  • Vitamin C is a whitening ingredient widely used in cosmetics for the purpose of preventing spots, freckles and the like because it has an action of suppressing abnormal pigmentation of the skin.
  • it has the disadvantages that it is extremely vulnerable to heat and oxidation and is susceptible to inactivation and decomposition.
  • stable vitamin C derivatives are known.
  • L-ascorbic acid 2-glucoside remains in a pH 4 to 9 region when stored in a 0.2% solution at 50 ° C. for 20 days. It is known that the rate is as stable as 90% or more, and that it is hydrolyzed by enzymes in vivo to produce vitamin C and exerts the physiological action of vitamin C (Non-patent Document 1). So far, as cosmetics containing L-ascorbic acid 2-glucoside, emulsions, creams, whitening lotions, and whitening packs have been reported (Patent Documents 1 and 2).
  • Powdered cosmetics are suitable for cosmetics because they can be easily identified and applied evenly.
  • powdered cosmetics mainly consist of plate-like powders such as mica and talc, and are suitable for the type of cosmetics.
  • the components are appropriately mixed and then pulverized.
  • the present inventors have conducted research and development on powder cosmetics containing L-ascorbic acid 2-glucoside.
  • the pH is adjusted to 4 to 9 with a pH adjuster,
  • the present invention is intended to provide a powder cosmetic that maintains the stability of L-ascorbic acid 2-glucoside and a method for producing the same.
  • the inventors of the present invention prepared L-ascorbic acid 2-glucoside together with a pH adjuster once in a water-based solvent, and then dried it to obtain a powder. As a result, it was found that a powdered cosmetic material in which the decrease in the content of L-ascorbic acid 2-glucoside over time was suppressed and the stability was maintained was obtained, and the present invention was completed.
  • the present invention is characterized by containing an L-ascorbic acid 2-glucoside powder composition obtained by dissolving L-ascorbic acid 2-glucoside and a pH adjuster in an aqueous solvent and then drying the solution.
  • a powder cosmetic is provided.
  • the present invention also includes a step of dissolving L-ascorbic acid 2-glucoside and a pH adjuster in an aqueous solvent, and a step of producing an L-ascorbic acid 2-glucoside powder composition by drying the resulting solution.
  • a method for producing a powder cosmetic comprising:
  • the powder cosmetic of the present invention contains L-ascorbic acid 2-glucoside powder composition.
  • the L-ascorbic acid 2-glucoside powder composition is prepared by dissolving L-ascorbic acid 2-glucoside and a pH adjuster in an aqueous solvent and then drying to evaporate (evaporate) the aqueous solvent, or add L to the aqueous solvent.
  • -Ascorbic acid manufactured by dissolving 2-glucoside and pH adjuster, and then dispersing the solution in a part or all of the powder described later, followed by drying and volatilization (evaporation) of the aqueous solvent. .
  • L-ascorbic acid 2-glucoside used in the present invention is a compound represented by the chemical name 2-O- ⁇ -D-glucopyranosyl-L-ascorbic acid, molecular formula C 12 H 18 O 11 , It has a structure in which glucose is bonded to the hydroxyl group at the 2-position.
  • L-ascorbic acid 2-glucoside may be produced by a known method, or a commercially available product may be used. Examples of commercially available products include AA2G (Ichimaru Falcos Co., Ltd.) and AS-G (Technoble Co., Ltd.).
  • Examples of the pH adjuster used in the present invention include citric acid, malic acid, succinic acid, fumaric acid, organic acids such as lactic acid, tartaric acid and acetic acid, inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid and phosphoric acid, or salts thereof.
  • Inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, magnesium hydroxide, aqueous ammonia, 2-amino-2-methyl-1-propanol, diisopropanolamine, triisopropanolamine, triethanolamine, monoethanol
  • organic bases such as amines, and basic amino acids such as arginine, lysine, histidine and ornithine.
  • sodium hydroxide, potassium hydroxide, 2-amino-2-methyl-1-propanol, triethanolamine, arginine, histidine and ornithine are preferable. More preferred are potassium hydroxide, 2-amino-2-methyl-1-propanol, and arginine.
  • the blending amount of the pH adjusting agent is such that the pH (25 ° C.) of a solution obtained by dissolving L-ascorbic acid 2-glucoside and the pH adjusting agent in an aqueous solvent is 5 to It is preferable to add an amount of 8, especially 6-7.
  • Examples of the aqueous solvent used in the present invention include water or an aqueous solution of an organic solvent.
  • the organic solvent is not particularly limited as long as it is uniformly mixed with water, but for example, lower alcohols such as methanol, ethanol, and propanol are preferable.
  • the proportion of water in the aqueous solution of the organic solvent is preferably 90% by mass or more, more preferably 95% by mass or more, and particularly preferably 97% by mass or more with respect to the total amount of the solvent.
  • water is preferable from the viewpoint of solubility of L-ascorbic acid 2-glucoside.
  • the water may be any of distilled water, ion exchange water, purified water and the like.
  • the amount of water-based solvent used is from the viewpoint of the solubility of L-ascorbic acid 2-glucoside and industrial productivity, when only L-ascorbic acid 2-glucoside and a pH adjuster are dissolved, 0.5 mL or more, more preferably 0.7 mL or more, and particularly preferably 1 mL or more.
  • the solid content is L-ascorbic acid 2-glucoside and a pH adjuster (however, excluding moisture).
  • the amount of the aqueous solvent and the amount of the powder is preferably 1: 2 to 1:30, more preferably 1: 3 to 1:20, A ratio of 1: 3 to 1:10 is particularly preferable.
  • the temperature at which L-ascorbic acid 2-glucoside and the pH adjuster are dissolved in the aqueous solvent is not particularly limited, but is preferably 25 to 70 ° C, more preferably 40 to 70 ° C.
  • a method for drying a solution obtained by dissolving L-ascorbic acid 2-glucoside and a pH adjuster is not particularly limited, and a known method can be applied. Examples thereof include heat drying (hot air drying, room temperature drying, heat transfer drying), spray drying, fluidized drying, freeze drying, reduced pressure drying, and the like. Among these, from the viewpoint of industrial productivity, heat drying is preferable, and hot air drying is more preferable. After drying, classification, granulation, pulverization and the like may be performed as necessary.
  • the drying temperature at the time of heating is preferably 25 to 80 ° C., more preferably 40 to 70 ° C. from the viewpoint of shortening the drying time and the stability of L-ascorbic acid 2-glucoside.
  • the drying time is preferably 1 to 24 hours, and more preferably 5 to 12 hours.
  • the powder cosmetic is a cosmetic having a powder as a main skeleton, and may be either a powder having fluidity at room temperature or a solid obtained by molding a powder.
  • the type of cosmetic is not particularly limited, and examples thereof include makeup cosmetics such as foundation, white powder, concealer, highlight, blusher, and eye shadow, body powder, and the like.
  • the powder used in the powder cosmetic of the present invention may be any powder that is usually used in the technical field, and examples thereof include inorganic powder, organic powder, and composites thereof.
  • the shape, particle size, etc. of the powder are not particularly limited.
  • examples of the inorganic powder include mica, talc, silica, sericite, synthetic phlogopite, kaolin, titanium oxide, zinc oxide, fine particle titanium oxide, magnesium oxide, zirconium oxide, calcium carbonate, magnesium carbonate, aluminum silicate, silica
  • examples include magnesium oxide, barium sulfate, magnesium sulfate, magnesium stearate, boron nitride, bengara, yellow iron oxide, black iron oxide, carbon black, manganese violet, ultramarine, bitumen, mica titanium, bengara-coated mica titanium, and glass powder.
  • Examples of the organic powder include high molecular compounds such as nylon, polystyrene, polyolefin, silicone resin, fluororesin, polyester, polyamide, cellulose, and silk powder; red 104, red 106, red 201, red 202, Examples include organic pigments such as Red No. 204, Red No. 226, Yellow No. 4, Yellow No. 5, Yellow No. 401, Blue No. 1, Green No. 3, and the like.
  • Examples of the composite powder include a spherical nylon powder coated with fine particle titanium oxide, and a spherical silicone resin powder coated with plate-like mica. These can be used alone or in combination of two or more.
  • a powder obtained by subjecting part or all of the surface of the above powder to a hydrophilic treatment or a hydrophobic treatment by a conventional method may be used.
  • the hydrophilic treatment can be performed using, for example, a hydrophilic treatment agent such as a hydrophilic polymer, a surfactant, an inorganic compound such as silica or alumina.
  • the hydrophobic treatment can be performed using a hydrophobic treatment agent such as silicone oil or a derivative thereof, fatty acid salt, fluorine compound, amino acid compound and the like.
  • the powder is preferably a hydrophobically treated powder from the viewpoint of improving the stability of L-ascorbic acid 2-glucoside.
  • a hydrophobically treated powder from the viewpoint of improving the stability of L-ascorbic acid 2-glucoside.
  • hydrogenpolysiloxane-treated talc, methylhydrogenpolysiloxane-treated sericite or the like.
  • the content of the powder varies depending on the type, it is preferably 60% by mass or more, more preferably 80% by mass or more based on the total amount of the powder cosmetic.
  • the powder is prepared by adding L-ascorbic acid 2-glucoside as an aqueous solvent to a part or all of the powder used in the powder cosmetic at the stage of producing the L-ascorbic acid 2-glucoside powder composition. It can also be used for the purpose of supporting a solution in which a pH adjuster is dissolved.
  • the amount of the powder when the solution is carried is from 1: 2 to 1 in terms of the mass ratio of the aqueous solvent and the powder from the viewpoint of the stability of L-ascorbic acid 2-glucoside and industrial productivity. : 30 is preferable, 1: 3 to 1:20 is more preferable, and 1: 3 to 1:10 is particularly preferable.
  • the powder cosmetic of the present invention includes additives usually used in the technical field within the range of not impairing the effects of the present invention, such as methyl paraoxybenzoate, ethyl paraoxybenzoate, paraoxybenzoate.
  • Preservatives such as propyl acid and butyl paraoxybenzoate; surfactants such as anionic surfactant, cationic surfactant and nonionic surfactant; animal and vegetable oils, hydrocarbon oil, ester oil, silicone oil, fluorine oil, ether oil Liquid oils such as animal waxes, vegetable waxes, mineral waxes, synthetic waxes, etc .; polyhydric alcohols such as glycerin, 1,3-butylene glycol, polyethylene glycol; fragrances; hyaluronic acid, collagen, Moisturizers such as ceramide and royal jelly; vitamins such as vitamin E It may be blended two or more.
  • surfactants such as anionic surfactant, cationic surfactant and nonionic surfactant
  • animal and vegetable oils hydrocarbon oil, ester oil, silicone oil, fluorine oil, ether oil Liquid oils such as animal waxes, vegetable waxes, mineral waxes, synthetic waxes, etc .
  • polyhydric alcohols such
  • the powder cosmetics of the present invention include whitening ingredients other than L-ascorbic acid 2-glucoside, anti-inflammatory agents such as glycyrrhizic acid or its salts, methylenebisbenzotriazolyltetramethylbutylphenol, paramethoxycinnamic acid.
  • anti-inflammatory agents such as glycyrrhizic acid or its salts
  • methylenebisbenzotriazolyltetramethylbutylphenol methylenebisbenzotriazolyltetramethylbutylphenol
  • paramethoxycinnamic acid methylenebisbenzotriazolyltetramethylbutylphenol
  • One type or two or more types of ultraviolet protective agents such as 2-ethylhexyl may be appropriately blended.
  • the powder cosmetic of the present invention can be produced by a conventional method using an L-ascorbic acid 2-glucoside powder composition. That is, L-ascorbic acid 2-glucoside powder composition, powder and other additives as required can be uniformly mixed with a mixer and pulverized with a hammer mill.
  • the particle size of the obtained powder cosmetic is preferably 300 ⁇ m or less, particularly preferably 150 ⁇ m or less.
  • the content of L-ascorbic acid 2-glucoside is not particularly limited, but is 0.1 to 10% by mass based on the total amount of the powder cosmetic from the viewpoint of whitening effect, safety, and feeling of use. 1 to 5% by mass is more preferable.
  • the residual ratio of L-ascorbic acid 2-glucoside in the powder cosmetic of the present invention is, for example, at least 80% or more, preferably 85% when stored for 3 to 6 months under the condition of 40 ° C. and relative humidity of 75%. Above, more preferably 90% or more.
  • the pH (25 ° C., 10 w / v% aqueous solution) of the powder cosmetic of the present invention is preferably 4 to 10 from the viewpoint of storage stability.
  • a container for storing the powder cosmetic of the present invention a plastic container, a glass container, a metal container, or the like can be used.
  • the powder cosmetic of the present invention may be coexistent with a desiccant in a container for the purpose of further improving the temporal stability of L-ascorbic acid 2-glucoside.
  • a powder cosmetic comprising L-ascorbic acid 2-glucoside powder composition obtained by dissolving L-ascorbic acid 2-glucoside and a pH adjuster in an aqueous solvent and then drying the solution.
  • Fee. ⁇ 2> The above-mentioned ⁇ 1>, wherein the L-ascorbic acid 2-glucoside powder composition is obtained by further dispersing a solution in which L-ascorbic acid 2-glucoside and a pH adjuster are dissolved in a powder and then drying.
  • Powder cosmetics ⁇ 3> The powder cosmetic according to ⁇ 2>, wherein the powder is one or more powders selected from inorganic powders, organic powders, and composites thereof.
  • the mass ratio of the amount of the aqueous solvent and the amount of the powder is 1: 2 to 1:30, preferably 1: 3 to 1:20, more preferably 1: 3 to 1:10.
  • the pH adjuster is citric acid, malic acid, succinic acid, fumaric acid, lactic acid, tartaric acid, acetic acid, hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, or a salt thereof, sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, water
  • it is one or more selected from sodium hydroxide, potassium hydroxide, 2-amino-2-methyl-1-propanol, triethanolamine, arginine, histidine and ornithine, more preferably water.
  • Potassium oxide, 2-amino-2-methyl-1-propano One or two or more at which the selected Le and arginine ⁇ 1> to powder cosmetic according to any one of ⁇ 5>.
  • the amount of the pH adjusting agent is such that the pH (25 ° C.) of a solution obtained by dissolving L-ascorbic acid 2-glucoside and the pH adjusting agent in an aqueous solvent is 5 to 8, preferably 6 to 7.
  • ⁇ 8> The powder cosmetic according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 7>, wherein the aqueous solvent is water or an aqueous solution of an organic solvent, preferably water or an aqueous solution of a lower alcohol, and more preferably water. . ⁇ 9> a step of dissolving L-ascorbic acid 2-glucoside and a pH adjuster in an aqueous solvent, and a step of producing an L-ascorbic acid 2-glucoside powder composition by drying the resulting solution.
  • the aqueous solvent is water or an aqueous solution of an organic solvent, preferably water or an aqueous solution of a lower alcohol, and more preferably water.
  • ⁇ 9> a step of dissolving L-ascorbic acid 2-glucoside and a pH adjuster in an aqueous solvent, and a step of producing an L-ascorbic acid 2-glucoside powder composition by drying the resulting solution.
  • a method for producing a powder cosmetic characterized in that ⁇ 10> A step of dissolving L-ascorbic acid 2-glucoside and a pH adjuster in an aqueous solvent, a step of dispersing the obtained solution into a powder, and drying the powder containing the obtained solution. And a step of producing an L-ascorbic acid 2-glucoside powder composition by the method of manufacturing a powder cosmetic.
  • Example 1 2 g of L-ascorbic acid 2-glucoside (Ichimaru Falcos Co., Ltd., hereinafter the same) and 1.032 g of L-arginine (June Chemical Co., Ltd., the same hereinafter) were mixed with 2 g of purified water at room temperature and dissolved. Subsequently, 20 g of talc (Kakuhachi Fish Scale Co., Ltd., hereinafter the same) is added to the above solution and mixed uniformly, then dried at 60 ° C. for 10 hours, and 23.032 g of L-ascorbic acid 2-glucoside powder. A composition was obtained.
  • Example 2 A solution was prepared in the same manner as in Example 1 except that 20 g of methylpolysiloxane-treated talc (Miyoshi Kasei Co., Ltd., hereinafter the same) was used instead of talc, and then dried at 60 ° C. for 10 hours. An L-ascorbic acid 2-glucoside powder composition was obtained.
  • Example 3 A solution was prepared in the same manner as in Example 2 except that 1.022 g of L-arginine was used, and then dried at 60 ° C. for 10 hours to obtain 23.022 g of L-ascorbic acid 2-glucoside powder composition. .
  • Example 4 A solution was prepared in the same manner as in Example 2 except that 1.042 g of L-arginine was used, and then dried at 60 ° C. for 10 hours to obtain 23.042 g of L-ascorbic acid 2-glucoside powder composition. .
  • Example 5 A solution was prepared in the same manner as in Example 1 except that 0.39 g of potassium hydroxide (Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd., hereinafter the same) was used in place of L-arginine, and then dried at 60 ° C. for 10 hours. .39 g of L-ascorbic acid 2-glucoside powder composition was obtained.
  • potassium hydroxide Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd., hereinafter the same
  • Example 6 A solution was prepared in the same manner as in Example 2 except that 0.39 g of potassium hydroxide was used in place of L-arginine, dried at 60 ° C. for 10 hours, and 22.39 g of L-ascorbic acid 2-glucoside. A powder composition was obtained.
  • Example 7 A solution was prepared in the same manner as in Example 1 except that 0.542 g of 2-amino-2-methyl-1-propanol (ANGUS Chemical Company, hereinafter the same) was used instead of L-arginine, and then the solution was prepared at 60 ° C. After drying for 10 hours, 22.542 g of L-ascorbic acid 2-glucoside powder composition was obtained.
  • ANGUS Chemical Company ANGUS Chemical Company, hereinafter the same
  • Example 8 A solution was prepared in the same manner as in Example 2 except that 0.542 g of 2-amino-2-methyl-1-propanol was used instead of L-arginine, followed by drying at 60 ° C. for 10 hours and 22.542 g L-ascorbic acid 2-glucoside powder composition was obtained.
  • Comparative Example 1 2 g of L-ascorbic acid 2-glucoside, 0.3 g of anhydrous citric acid and 20 g of methylpolysiloxane-treated talc were added and mixed uniformly with a mixer to obtain 22.3 g of a powdery composition.
  • Comparative Example 2 2 g of L-ascorbic acid 2-glucoside, 1.032 g of L-arginine and 20 g of methylpolysiloxane-treated talc were added and mixed uniformly with a mixer to obtain 23.032 g of a powdery composition.
  • the measurement was carried out using an octadecylsilylated silcagel (Shimadzu Corporation) and a photodiode array detector (Shimadzu Corporation) with reference to the measuring method of Shokuhin Kikai No. 0513003.
  • the compositions of Comparative Examples 1 and 2 showed a decrease in AA2G content over time, and the residual ratio decreased to the 70% level after storage for 3 months.
  • the L-ascorbic acid 2-glucoside powder compositions of Examples 1 to 8 were confirmed to have high stability of AA2G even after storage for 3 months.
  • Examples 2 to 4, 6, and 8 using the hydrophobically treated powder had a particularly high residual ratio of AA2G.
  • Example 9 (Body powder for whitening) 20 g of L-ascorbic acid 2-glucoside and 10.32 g of L-arginine were mixed with 20 g of purified water at 50 ° C. and dissolved. Subsequently, 200 g of methylpolysiloxane-treated talc was added to the previous solution and mixed uniformly, and then dried at 60 ° C. for 10 hours to obtain 230.32 g of a powder composition.
  • the powder composition obtained above 200 g of methylpolysiloxane-treated low-temperature-fired zinc oxide, 200 g of methylhydrogenpolysiloxane-treated fine particle titanium oxide, 92.68 g of methylpolysiloxane-treated sericite, 100 g of methylpolysiloxane-treated talc, paraoxybenzoic acid 3 g of methyl and 1 g of dipotassium glycyrrhizinate were uniformly mixed with a mixer and then pulverized with a hammer mill. Thereafter, 170 g of mica titanium and 3 g of Bengala-coated mica titanium were added and mixed uniformly with a mixer to obtain 1,000 g of whitening body powder.

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

 L-アスコルビン酸 2-グルコシドの安定性が保たれた粉末化粧料及びその製造方法の提供。 水系溶媒にL-アスコルビン酸 2-グルコシド及びpH調整剤を溶解し、次いで溶解液を乾燥して得られるL-アスコルビン酸 2-グルコシド粉末組成物を含有することを特徴とする粉末化粧料。

Description

粉末化粧料
 本発明は、L-アスコルビン酸 2-グルコシドの安定性が保たれた粉末化粧料及びその製造方法に関する。
 化粧料に対する消費者ニーズは年々多様化し、基本的な化粧効果以外にも様々な機能が求められるようになっている。そこで従来、化粧料に美白成分や抗炎症成分等を配合することが試みられ、種々の薬理効果を謳った化粧料が提案されている。
 ビタミンC(アスコルビン酸)は、皮膚の異常色素沈着抑制作用を有することから、シミ、ソバカス等の予防を目的として化粧料に広く配合される美白成分である。しかし、熱や酸化に対して極めて弱く、不活性化並びに分解を受けやすいという欠点がある。
 ビタミンCの安定化に関しては、安定型ビタミンC誘導体が知られ、なかでもL-アスコルビン酸 2-グルコシドは、0.2%溶液で50℃で20日間保存した場合、pH4~9の領域で残存率が90%以上と安定であること、また、生体内で酵素により加水分解されてビタミンCを生じ、ビタミンCの生理作用を発揮することが知られている(非特許文献1)。
 これまでにL-アスコルビン酸 2-グルコシドを配合した化粧料としては、乳液やクリーム、美白用ローション、美白用パックが報告されている(特許文献1、2)。
特開平3-135992号公報 特開2011-93828号公報
FRAGRANCE JOURNAL 1997-3
 粉末化粧料は、塗布した部位が容易に判別でき、均一に塗布できるため化粧料に適した剤型であり、一般に、マイカやタルク等の板状粉体を主体とし、化粧料の種類に合わせて適宜成分を混合した後、粉砕して製造される。
 しかしながら、本発明者らが、L-アスコルビン酸 2-グルコシドを含む粉末化粧料の研究開発を行ってきたところ、前記の製造方法では、pH調整剤でpHを4~9に調整しても経時的にL-アスコルビン酸 2-グルコシドの含量が低下し、保存安定性に課題があることが判明した。
 本発明は、斯かる実情に鑑み、L-アスコルビン酸 2-グルコシドの安定性が保たれた粉末化粧料及びその製造方法を提供しようとするものである。
 本発明者らは、鋭意研究を行った結果、粉末化粧料を調製するにあたって、L-アスコルビン酸 2-グルコシドをpH調整剤と共に一度水系溶媒に溶解した後、これを乾燥して粉末化すれば、経時的なL-アスコルビン酸 2-グルコシドの含量低下が抑制され安定性が保たれた粉末化粧料が得られることを見出し、本発明を完成した。
 すなわち、本発明は、水系溶媒にL-アスコルビン酸 2-グルコシド及びpH調整剤を溶解し、次いで溶解液を乾燥して得られるL-アスコルビン酸 2-グルコシド粉末組成物を含有することを特徴とする粉末化粧料を提供するものである。
 また、本発明は、水系溶媒にL-アスコルビン酸 2-グルコシド及びpH調整剤を溶解する工程と、得られた溶解液を乾燥することによってL-アスコルビン酸 2-グルコシド粉末組成物を製造する工程とを含むことを特徴とする、粉末化粧料の製造方法を提供するものである。
 本発明によれば、L-アスコルビン酸 2-グルコシドの経時安定性を高めることができるため、美白効果を有効に発揮する粉末化粧料を提供することができる。
 本発明の粉末化粧料は、L-アスコルビン酸 2-グルコシド粉末組成物を含有する。当該L-アスコルビン酸 2-グルコシド粉末組成物は、水系溶媒にL-アスコルビン酸 2-グルコシドとpH調整剤を溶解した後、乾燥して水系溶媒を揮散(蒸散)させるか、あるいは水系溶媒にL-アスコルビン酸 2-グルコシドとpH調整剤を溶解した後、更に溶解液を後述する粉体の一部又は全部に分散させてから、乾燥して水系溶媒を揮散(蒸散)させることによって製造される。
 本発明で用いられるL-アスコルビン酸 2-グルコシドは、化学名2-O-α-D-グルコピラノシル-L-アスコルビン酸、分子式C121811で表される化合物で、L-アスコルビン酸の2位の水酸基にグルコースが結合した構造を有する。
 L-アスコルビン酸 2-グルコシドは、公知の方法により製造してもよく、市販のものを使用してもよい。市販品としては、例えば、AA2G(一丸ファルコス株式会社)、AS-G(株式会社テクノーブル)等がある。
 本発明で用いられるpH調整剤としては、例えば、クエン酸、リンゴ酸、コハク酸、フマル酸、乳酸、酒石酸、酢酸等の有機酸、塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸、又はそれらの塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、アンモニア水等の無機塩基、2-アミノ-2-メチル-1-プロパノール、ジイソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン、トリエタノールアミン、モノエタノールアミン等の有機塩基、アルギニン、リジン、ヒスチジン、オルニチン等の塩基性アミノ酸等が挙げられる。これらは1種又は2種以上を組み合わせて用いてもよい。なかでも、L-アスコルビン酸 2-グルコシドの安定性向上の観点から、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、2-アミノ-2-メチル-1-プロパノール、トリエタノールアミン、アルギニン、ヒスチジン、オルニチンが好ましく、水酸化カリウム、2-アミノ-2-メチル-1-プロパノール、アルギニンがより好ましい。
 pH調整剤の配合量は、L-アスコルビン酸 2-グルコシドの安定性向上の観点から、水系溶媒にL-アスコルビン酸 2-グルコシドとpH調整剤を溶解した液のpH(25℃)が5~8、特に6~7となる量を配合するのが好ましい。
 本発明で用いられる水系溶媒としては、水あるいは有機溶媒の水溶液が挙げられる。有機溶媒としては、水と均一に混合するものであれば特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール等の低級アルコールが好ましい。有機溶媒の水溶液における水の割合は、全溶媒量に対して90質量%以上が好ましく、95質量%以上がより好ましく、97質量%以上が特に好ましい。
 なかでも、L-アスコルビン酸 2-グルコシドの溶解性の観点から、水が好ましい。水は、蒸留水、イオン交換水、精製水等のいずれでもよい。
 水系溶媒の使用量は、L-アスコルビン酸 2-グルコシドの溶解性、工業的生産性の観点から、L-アスコルビン酸 2-グルコシドとpH調整剤のみを溶解する場合は、固形分1gに対して、0.5mL以上、更に0.7mL以上、特に1mL以上とするのが好ましい。ここで、固形分とは、L-アスコルビン酸 2-グルコシドとpH調整剤(但し、水分を除く)である。また、更に粉体を加えて溶解液を分散させる場合は、水系溶媒量と粉体の量が、質量比で1:2~1:30が好ましく、1:3~1:20がより好ましく、1:3~1:10が特に好ましい。
 水系溶媒にL-アスコルビン酸 2-グルコシドとpH調整剤を溶解する際の温度は、特に限定されないが、25~70℃が好ましく、40~70℃がより好ましい。
 L-アスコルビン酸 2-グルコシドとpH調整剤を溶解した溶解液を乾燥する方法は、特に制限されず、公知の方法を適用できる。例えば、熱乾燥(熱風乾燥、室温乾燥、伝熱乾燥)、噴霧乾燥、流動乾燥、凍結乾燥、減圧乾燥等が挙げられる。これらのうち、工業的生産性の観点から、熱乾燥が好ましく、熱風乾燥がより好ましい。乾燥後、必要に応じて、分級、造粒、粉砕等を行ってもよい。
 加熱する際の乾燥温度は、乾燥時間短縮の観点、L-アスコルビン酸 2-グルコシドの安定性の観点から、25~80℃が好ましく、40~70℃がより好ましい。また、乾燥時間は1~24時間が好ましく、5~12時間がより好ましい。
 かくして得られるL-アスコルビン酸 2-グルコシド粉末組成物を粉末化粧料に含有させることで、高温高湿度条件下に曝露された場合でもL-アスコルビン酸 2-グルコシドの安定性が保たれ、経時的なL-アスコルビン酸 2-グルコシド含量の低下が少ない粉末化粧料とすることができる。
 本発明において粉末化粧料とは、粉体を主骨格とする化粧料であり、室温で流動性を有する粉末状、粉体を成型した固形状のいずれでもよい。化粧料の種類としては、特に限定されず、例えば、ファンデーション、白粉、コンシーラー、ハイライト、頬紅、アイシャドウ等のメイクアップ化粧料やボディーパウダー等が挙げられる。
 本発明の粉末化粧料に用いられる粉体としては、当該技術分野において通常用いられているものであればよく、例えば、無機粉体、有機粉体、これらの複合体等が挙げられる。粉体の形状、粒径等は、特に限定されない。
 無機粉体としては、例えば、マイカ、タルク、シリカ、セリサイト、合成金雲母、カオリン、酸化チタン、酸化亜鉛、微粒子酸化チタン、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸マグネシウム、硫酸バリウム、硫酸マグネシウム、ステアリン酸マグネシウム、窒化ホウ素、ベンガラ、黄酸化鉄、黒酸化鉄、カーボンブラック、マンガンバイオレット、群青、紺青、雲母チタン、ベンガラ被覆雲母チタン、ガラス末等が挙げられる。
 有機粉体としては、例えば、ナイロン、ポリスチレン、ポリオレフィン、シリコーン樹脂、フッ素樹脂、ポリエステル、ポリアミド、セルロース、シルクパウダー等の高分子化合物;赤色104号、赤色106号、赤色201号、赤色202号、赤色204号、赤色226号、黄色4号、黄色5号、黄色401号、青色1号、緑色3号等の有機顔料等が挙げられる。
 複合体の粉体としては、例えば、球状ナイロン粉体に微粒子酸化チタンをコーティングしたもの、球状シリコーン樹脂粉体に板状マイカをコーティングしたもの等が挙げられる。
 これらは、単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
 さらに、上記した粉体の表面の一部又は全部を、常法により親水処理又は疎水処理した粉体を用いてもよい。親水処理は、例えば、親水性高分子、界面活性剤、シリカ、アルミナ等の無機化合物等の親水処理剤を用いて行うことができる。また、疎水処理は、シリコーン油又はその誘導体、脂肪酸塩、フッ素化合物、アミノ酸化合物等の疎水処理剤を用いて行うことができる。
 本発明において、粉体は、L-アスコルビン酸 2-グルコシドの安定性向上の観点から、疎水処理した粉体を用いるのが好ましく、例えば、メチルポリシロキサン処理タルク、メチルポリシロキサン処理セリサイト、メチルハイドロジェンポリシロキサン処理タルク、メチルハイドロジェンポリシロキサン処理セリサイト等を用いるのが好ましい。
 粉体の含有量は、その種類によって相違するものの、通常粉末化粧料全量に対して60質量%以上が好ましく、80質量%以上がより好ましい。
 また、粉体は、L-アスコルビン酸 2-グルコシド粉末組成物を製造する工程の段階で、粉末化粧料に使用する粉体の一部又は全部に、水系溶媒にL-アスコルビン酸 2-グルコシドとpH調整剤を溶解した溶解液を担持させる目的で用いることもできる。
 溶解液を担持させる際の粉体の量は、L-アスコルビン酸 2-グルコシドの安定性、工業的生産性の観点から、水系溶媒量と粉体の量が、質量比で1:2~1:30が好ましく、1:3~1:20がより好ましく、1:3~1:10が特に好ましい。
 本発明の粉末化粧料には、上記成分の他に、本発明の効果を損なわない範囲において当該技術分野において通常用いられている添加剤、例えば、パラオキシ安息香酸メチル、パラオキシ安息香酸エチル、パラオキシ安息香酸プロピル、パラオキシ安息香酸ブチル等の防腐剤;アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤等の界面活性剤;動植物油、炭化水素油、エステル油、シリコーン油、フッ素油、エーテル油等の液状油剤;動物性ワックス、植物性ワックス、鉱物性ワックス、合成ワックス等の固体状油剤;グリセリン、1,3-ブチレングリコール、ポリエチレングリコール等の多価アルコール類;香料;ヒアルロン酸、コラーゲン、セラミド、ローヤルゼリー等の保湿剤;ビタミンE類等のビタミン等を1種又は2種以上適宜配合することができる。
 また、本発明の粉末化粧料には、L-アスコルビン酸 2-グルコシド以外の美白成分や、グリチルリチン酸又はその塩等の抗炎症剤、メチレンビスベンゾトリアゾリルテトラメチルブチルフェノール、パラメトキシケイ皮酸2-エチルヘキシル等の紫外線防御剤等を1種又は2種以上適宜配合してもよい。
 本発明の粉末化粧料は、L-アスコルビン酸 2-グルコシド粉末組成物を用いて常法により製造することができる。すなわち、L-アスコルビン酸 2-グルコシド粉末組成物、粉体及び必要に応じてその他添加剤等をミキサーにて均一に混合し、ハンマーミルにて粉砕して製造することができる。得られた粉末化粧料の粒径は、300μm以下、特に150μm以下が好ましい。
 本発明においてL-アスコルビン酸 2-グルコシドの含有量は、特に制限されるものではないが、美白効果、安全性、使用感の観点から、粉末化粧料全量に対して0.1~10質量%が好ましく、1~5質量%がより好ましい。
 また、本発明の粉末化粧料におけるL-アスコルビン酸 2-グルコシド残存率は、例えば、40℃相対湿度75%の条件下で3~6ヶ月間保存した場合、少なくとも80%以上、好ましくは85%以上、より好ましくは90%以上である。
 また、本発明の粉末化粧料のpH(25℃、10w/v%水溶液)は、保存安定性の観点から、4~10であるのが好ましい。
 本発明の粉末化粧料を収納する容器としては、プラスチック製容器、ガラス製容器、金属製容器等を用いることができる。
 本発明の粉末化粧料は、更にL-アスコルビン酸 2-グルコシドの経時的安定性を向上させる目的で、容器内で乾燥剤と共存させてもよい。
 次に本発明の態様及び好ましい実施態様を示す。
<1>水系溶媒にL-アスコルビン酸 2-グルコシド及びpH調整剤を溶解し、次いで溶解液を乾燥して得られるL-アスコルビン酸 2-グルコシド粉末組成物を含有することを特徴とする粉末化粧料。
<2>L-アスコルビン酸 2-グルコシド粉末組成物が、L-アスコルビン酸 2-グルコシド及びpH調整剤を溶解した溶解液を、更に粉体に分散させてから乾燥したものである上記<1>の粉末化粧料。
<3>粉体が無機粉体、有機粉体及びこれらの複合体から選ばれる1種又は2種以上の粉体である上記<2>の粉末化粧料。
<4>粉体が疎水処理した粉体である上記<2>の粉末化粧料。
<5>水系溶媒量と粉体の量の質量比が1:2~1:30であり、好ましくは1:3~1:20であり、より好ましくは1:3~1:10である上記<2>~<4>のいずれか1に記載の粉末化粧料。
<6>pH調整剤がクエン酸、リンゴ酸、コハク酸、フマル酸、乳酸、酒石酸、酢酸、塩酸、硫酸、リン酸、又はそれらの塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、アンモニア水、2-アミノ-2-メチル-1-プロパノール、ジイソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン、トリエタノールアミン、モノエタノールアミン、アルギニン、リジン、ヒスチジン及びオルニチンから選ばれる1種又は2種以上であり、好ましくは水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、2-アミノ-2-メチル-1-プロパノール、トリエタノールアミン、アルギニン、ヒスチジン及びオルニチンから選ばれる1種又は2種以上であり、より好ましくは水酸化カリウム、2-アミノ-2-メチル-1-プロパノール及びアルギニンから選ばれる1種又は2種以上である上記<1>~<5>のいずれか1に記載の粉末化粧料。
<7>pH調整剤の配合量が水系溶媒にL-アスコルビン酸 2-グルコシドとpH調整剤を溶解した液のpH(25℃)が5~8となる量であり、好ましくはpH6~7となる量である上記<1>~<6>のいずれか1に記載の粉末化粧料。
<8>水系溶媒が水あるいは有機溶媒の水溶液であり、好ましくは水あるいは低級アルコールの水溶液であり、より好ましくは水である上記<1>~<7>のいずれか1に記載の粉末化粧料。
<9>水系溶媒にL-アスコルビン酸 2-グルコシド及びpH調整剤を溶解する工程と、得られた溶解液を乾燥することによってL-アスコルビン酸 2-グルコシド粉末組成物を製造する工程とを含むことを特徴とする、粉末化粧料の製造方法。
<10>水系溶媒にL-アスコルビン酸 2-グルコシド及びpH調整剤を溶解する工程と、得られた溶解液を粉体に分散させる工程と、得られた溶解液を含む粉体を乾燥することによってL-アスコルビン酸 2-グルコシド粉末組成物を製造する工程とを含むことを特徴とする、粉末化粧料の製造方法。
 以下、本発明について実施例をあげて具体的に説明するが、本発明はこれらによって何ら限定されるものではない。
実施例1
 L-アスコルビン酸 2-グルコシド(一丸ファルコス株式会社、以下同じ)2g、L-アルギニン(純正化学株式会社、以下同じ)1.032gを室温で精製水2gに混合し、溶解した。続いてタルク(株式会社角八魚鱗箔、以下同じ)20gを先の溶解液に添加し均一に混合した後、60℃にて10時間乾燥し、23.032gのL-アスコルビン酸 2-グルコシド粉末組成物を得た。
実施例2
 タルクに代えてメチルポリシロキサン処理タルク(三好化成株式会社、以下同じ)20gを用いた以外は実施例1と同様にして溶解液を調製後、60℃にて10時間乾燥し、23.032gのL-アスコルビン酸 2-グルコシド粉末組成物を得た。
実施例3
 L-アルギニンを1.022g用いた以外は実施例2と同様にして溶解液を調製後、60℃にて10時間乾燥し、23.022gのL-アスコルビン酸 2-グルコシド粉末組成物を得た。
実施例4
 L-アルギニンを1.042g用いた以外は実施例2と同様にして溶解液を調製後、60℃にて10時間乾燥し、23.042gのL-アスコルビン酸 2-グルコシド粉末組成物を得た。
実施例5
 L-アルギニンに代えて水酸化カリウム(東京応化工業株式会社、以下同じ)0.39gを用いた以外は実施例1と同様にして溶解液を調製後、60℃にて10時間乾燥し、22.39gのL-アスコルビン酸 2-グルコシド粉末組成物を得た。
実施例6
 L-アルギニンに代えて水酸化カリウム0.39gを用いた以外は実施例2と同様にして溶解液を調製後、60℃にて10時間乾燥し、22.39gのL-アスコルビン酸 2-グルコシド粉末組成物を得た。
実施例7
 L-アルギニンに代えて2-アミノ-2-メチル-1-プロパノール(ANGUS Chemical Company、以下同じ)0.542gを用いた以外は実施例1と同様にして溶解液を調製後、60℃にて10時間乾燥し、22.542gのL-アスコルビン酸 2-グルコシド粉末組成物を得た。
実施例8
 L-アルギニンに代えて2-アミノ-2-メチル-1-プロパノール0.542gを用いた以外は実施例2と同様にして溶解液を調製後、60℃にて10時間乾燥し、22.542gのL-アスコルビン酸 2-グルコシド粉末組成物を得た。
比較例1
 L-アスコルビン酸 2-グルコシド2g、無水クエン酸0.3g、メチルポリシロキサン処理タルク20gを加え、ミキサーにて均一に混合し、粉末状の組成物22.3gを得た。
比較例2
 L-アスコルビン酸 2-グルコシド2g、L-アルギニン1.032g、メチルポリシロキサン処理タルク20gを加え、ミキサーにて均一に混合し、粉末状の組成物23.032gを得た。
[評価方法]
 実施例1~8で製造したL-アスコルビン酸 2-グルコシド粉末組成物及び比較例1~2で製造した粉末状の組成物について、下記の方法に従って、(1)L-アスコルビン酸 2-グルコシド(AA2G)残存率、及び(2)pHを測定した。結果を表1に示す。
(1)AA2G残存率の測定
 粉末5gをプラスチック容器に詰めて蓋を閉めた状態で40℃×75%RHの恒温槽にて保存し、1カ月後、3カ月後のAA2G残存率を求めた。残存率は、HPLC法で測定した。測定は、食安基発第0513003号の測定法を参考とし、オクタデシルシリル化シルカゲル(株式会社島津製作所)及びフォトダイオードアレイ検出器(株式会社島津製作所)を用いて行った。
(2)pHの測定
 実施例1~8は、製造中のL-アスコルビン酸 2-グルコシドとpH調整剤を精製水に溶解した溶液のpH(25℃)を測定した。また、比較例1~2は、精製水10mL中に製造後の組成物1gを加えて撹拌した後の水溶液のpH(25℃)を測定した。なお、pHメーターは株式会社堀場製作所製(pHメーターF-53)を用いた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
 表1より、比較例1及び2の組成物は、経時的にAA2Gの含量低下が認められ、3ヶ月保存後には70%台まで残存率が低下した。
 一方、実施例1~8のL-アスコルビン酸 2-グルコシド粉末組成物は、3ヶ月保存後でもAA2Gの安定性が高いことが確認された。とりわけ、疎水処理した粉体を用いた実施例2~4、6及び8は、AA2Gの残存率が特に高かった。
実施例9(美白用ボディーパウダー)
 L-アスコルビン酸 2-グルコシド20g、L-アルギニン10.32gを50℃で精製水20gに混合し、溶解した。続いてメチルポリシロキサン処理タルク200gを先の溶解液に添加し均一に混合した後、60℃にて10時間乾燥し、230.32gの粉末組成物を得た。
 上記で得た粉末組成物と、メチルポリシロキサン処理低温焼成酸化亜鉛200g、メチルハイドロジェンポリシロキサン処理微粒子酸化チタン200g、メチルポリシロキサン処理セリサイト92.68g、メチルポリシロキサン処理タルク100g、パラオキシ安息香酸メチル3g、及びグリチルリチン酸ジカリウム1gをミキサーにて均一に混合した後、ハンマーミルにて粉砕した。その後、雲母チタン170g、ベンガラ被覆雲母チタン3gを加え、ミキサーにて均一に混合し、美白用ボディーパウダー1,000gを得た。
[評価方法]
 実施例9で製造した粉末化粧料について、下記の方法に従って(1)AA2G残存率、及び(2)pHを測定した。結果を表2に示す。
(1)AA2G残存率の測定
 粉末化粧料5gをプラスチック容器に詰めて蓋を閉めた状態で40℃×75%RHの恒温槽にて保存し、1カ月後、3カ月後、6か月後のAA2G残存率を求めた。残存率は、上記と同様にHPLC法で測定した。
(2)pHの測定
 製造中のL-アスコルビン酸 2-グルコシドとL-アルギニンを精製水に溶解した溶液のpH(25℃)と、精製水10mL中に製造後の粉末化粧料1gを加えて撹拌した後の水溶液のpH(25℃)を測定した。なお、pHメーターは株式会社堀場製作所製(pHメーターF-53)を用いた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
 表2の結果より、実施例9の粉末化粧料は、6ヶ月保存後も残存率90%以上を保持したことから、AA2Gの安定性が高いことが確認された。

Claims (7)

  1.  水系溶媒にL-アスコルビン酸 2-グルコシド及びpH調整剤を溶解し、次いで溶解液を乾燥して得られるL-アスコルビン酸 2-グルコシド粉末組成物を含有することを特徴とする粉末化粧料。
  2.  L-アスコルビン酸 2-グルコシド粉末組成物が、L-アスコルビン酸 2-グルコシド及びpH調整剤を溶解した溶解液を、更に粉体に分散させてから乾燥したものである請求項1記載の粉末化粧料。
  3.  粉体が疎水処理した粉体である請求項2記載の粉末化粧料。
  4.  pH調整剤が水酸化カリウム、2-アミノ-2-メチル-1-プロパノール及びアルギニンから選ばれる1種又は2種以上である請求項1~3のいずれか1項記載の粉末化粧料。
  5.  水系溶媒が水である請求項1~4のいずれか1項記載の粉末化粧料。
  6.  水系溶媒にL-アスコルビン酸 2-グルコシド及びpH調整剤を溶解する工程と、得られた溶解液を乾燥することによってL-アスコルビン酸 2-グルコシド粉末組成物を製造する工程とを含むことを特徴とする粉末化粧料の製造方法。
  7.  水系溶媒にL-アスコルビン酸 2-グルコシド及びpH調整剤を溶解する工程と、得られた溶解液を粉体に分散させる工程と、得られた溶解液を含む粉体を乾燥することによってL-アスコルビン酸 2-グルコシド粉末組成物を製造する工程とを含むことを特徴とする粉末化粧料の製造方法。
PCT/JP2012/078098 2011-10-31 2012-10-31 粉末化粧料 WO2013065705A1 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2011-238859 2011-10-31
JP2011238859 2011-10-31

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2013065705A1 true WO2013065705A1 (ja) 2013-05-10

Family

ID=48192050

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2012/078098 WO2013065705A1 (ja) 2011-10-31 2012-10-31 粉末化粧料

Country Status (3)

Country Link
JP (1) JPWO2013065705A1 (ja)
TW (1) TW201318641A (ja)
WO (1) WO2013065705A1 (ja)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPWO2016056648A1 (ja) * 2014-10-10 2017-08-03 株式会社林原 酸性水系媒体中での2−O−α−D−グルコシル−L−アスコルビン酸の安定化方法
CN113677211A (zh) * 2019-02-20 2021-11-19 株式会社林原 2-O-α-D-葡糖基-L-抗坏血酸的钾盐晶体及其制备方法
CN115368484A (zh) * 2022-09-28 2022-11-22 水羊化妆品制造有限公司 一种桃胶多糖的制备方法及其应用、化妆品
WO2023079779A1 (ja) * 2021-11-07 2023-05-11 株式会社ドクターズチョイス アスコルビン酸誘導体含有組成物

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001169750A (ja) * 1999-12-17 2001-06-26 Nishikawa Rubber Co Ltd 食料配合剤とその食品およびそれらの製法
WO2005087182A1 (ja) * 2004-03-17 2005-09-22 Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo 機能性粉体
CN1981737A (zh) * 2005-12-15 2007-06-20 台盐实业股份有限公司 可溶性化妆品组成及其制造方法
WO2007097357A1 (ja) * 2006-02-22 2007-08-30 Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo 揮発性硫化物類の生成抑制剤とこれを利用する揮発性硫化物類の生成抑制方法
JP2010500986A (ja) * 2006-08-17 2010-01-14 ドクトル ズーヴェラッハ スキン アンド ヘルス ケア アーゲー 安定化した活性成分組成物

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001169750A (ja) * 1999-12-17 2001-06-26 Nishikawa Rubber Co Ltd 食料配合剤とその食品およびそれらの製法
WO2005087182A1 (ja) * 2004-03-17 2005-09-22 Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo 機能性粉体
CN1981737A (zh) * 2005-12-15 2007-06-20 台盐实业股份有限公司 可溶性化妆品组成及其制造方法
WO2007097357A1 (ja) * 2006-02-22 2007-08-30 Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo 揮発性硫化物類の生成抑制剤とこれを利用する揮発性硫化物類の生成抑制方法
JP2010500986A (ja) * 2006-08-17 2010-01-14 ドクトル ズーヴェラッハ スキン アンド ヘルス ケア アーゲー 安定化した活性成分組成物

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
HAJIME AGA: "L-ascorbic Acid 2-glucoside no Kinosei", KAGAKU TO KOGYO, vol. 79, no. 7, 20 July 2005 (2005-07-20), pages 303 - 309, XP003017299 *

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPWO2016056648A1 (ja) * 2014-10-10 2017-08-03 株式会社林原 酸性水系媒体中での2−O−α−D−グルコシル−L−アスコルビン酸の安定化方法
CN113677211A (zh) * 2019-02-20 2021-11-19 株式会社林原 2-O-α-D-葡糖基-L-抗坏血酸的钾盐晶体及其制备方法
WO2023079779A1 (ja) * 2021-11-07 2023-05-11 株式会社ドクターズチョイス アスコルビン酸誘導体含有組成物
CN115368484A (zh) * 2022-09-28 2022-11-22 水羊化妆品制造有限公司 一种桃胶多糖的制备方法及其应用、化妆品
CN115368484B (zh) * 2022-09-28 2023-11-24 水羊化妆品制造有限公司 一种桃胶多糖的制备方法及其应用、化妆品

Also Published As

Publication number Publication date
JPWO2013065705A1 (ja) 2015-04-02
TW201318641A (zh) 2013-05-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP3100715B1 (en) Cosmetic composition
KR101182693B1 (ko) 선스크린 화장료
KR100883229B1 (ko) 비타민 c를 함유하는 조성물
EP2813558B1 (en) Gelling agent
WO2013065705A1 (ja) 粉末化粧料
JP2008239545A (ja) エラスターゼ活性抑制剤
EP2832345B1 (en) Cosmetic composition
EP3192493A1 (en) Moisturizer and cosmetic containing same
JP6757130B2 (ja) アズレン化合物を有する組成物、並びにアズレン化合物の変色防止剤及び変色防止方法
JP2013212999A (ja) 爪用化粧料
JP6834178B2 (ja) ゲル状組成物
EP3238699B1 (en) Cosmetic composition containing acyl basic amino acid derivative and anionic water-soluble polymer
JP2012106941A (ja) 水性組成物及び水性組成物におけるビタミンb6の光安定化方法
JP2010018584A (ja) ポリ−γ−L−グルタミン酸および/またはその塩を含有する化粧品組成物
JP6051046B2 (ja) 毛髪用の皮膚外用剤
JP6051047B2 (ja) 毛髪用の皮膚外用剤
JP2011231052A (ja) 皮膚外用剤組成物
JP7361488B2 (ja) 水溶性化合物及び油溶性化合物の可溶化組成物
JP2018090579A (ja) アシルアミノ酸高配合組成物
JP7039968B2 (ja) アシルアミノ酸高配合組成物
KR20090043651A (ko) 코팅된 항산화제 입자를 포함하는 수계 화장료 조성물 및상기 코팅된 항산화제 입자의 제조 방법
JP2001081012A (ja) 粉末化粧料
JP6054175B2 (ja) 毛髪用の皮膚外用剤
WO2018101370A1 (ja) アシルアミノ酸高配合組成物
JP6050678B2 (ja) 毛髪用の皮膚外用剤

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 12845541

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2013541797

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 12845541

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1