WO2024095311A1 - アスコルビン酸誘導体含有組成物 - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to a stable composition containing ascorbic acid 2-glucosides.
- Ascorbic acid acts as a reducing agent, a collagen synthesis promoter, and an antioxidant.
- the excellent antioxidant effect of ascorbic acid suppresses melanin production in the skin and is known as an ingredient that prevents pigmentation such as age spots and freckles, and is widely used in medicines, foods, cosmetics, etc.
- ascorbic acid is unstable in its raw powder form when it is hygroscopic or under alkaline conditions, and an aqueous solution of ascorbic acid is not only strongly acidic and irritating, but also easily oxidizes, and browning occurs due to the Maillard reaction caused by typical amines involved in decomposition, and the browning reaction progresses.
- Non-Patent Document 1 a technique of blending a flavonoid glycoside with ascorbic acid to suppress browning of ascorbic acid has been reported (Patent Documents 1 and 2). It has also been reported that ascorbic acid 2-glucoside is used instead of ascorbic acid. However, the aqueous solution of ascorbic acid 2-glucoside has a low pH and, although its stability is somewhat improved, the drawback of browning remains. Therefore, techniques for blending a strong base, lecithin, an ether compound, an ester compound, citric acid, etc. with ascorbic acid 2-glucoside have been reported (Patent Documents 3 to 6).
- an object of the present invention is to provide a composition which contains ascorbic acid 2-glucosides and which is stable and has a good feel when used.
- the inventors therefore mixed various ingredients with ascorbic acid 2-glucoside basic amino acid salts and investigated their stability and the feel when applied to the skin. They discovered that the combined use of ascorbic acid 2-glucoside basic amino acid salts and ascorbic acid 2-glucoside alkali metal salts improves stability and the feel when applied to the skin, thus completing the present invention.
- the present invention provides the following inventions [1] to [6].
- [1] A food composition, cosmetic composition or pharmaceutical composition containing a basic amino acid salt of ascorbic acid 2-glucoside and an alkali metal salt of ascorbic acid 2-glucoside.
- [2] The composition according to [1], wherein the ascorbic acid 2-glucoside basic amino acid salt is one or more selected from the group consisting of ascorbic acid 2-glucoside lysine salt, ascorbic acid 2-glucoside arginine salt, ascorbic acid 2-glucoside histidine salt, and ascorbic acid 2-glucoside tryptophan salt.
- composition according to [1] or [2], wherein the alkali metal salt of ascorbic acid 2-glucoside is one or two selected from sodium ascorbic acid 2-glucoside and potassium ascorbic acid 2-glucoside.
- the ascorbic acid 2-glucoside basic amino acid salt is ascorbic acid 2-glucoside arginine salt.
- alkali metal salt of ascorbic acid 2-glucoside is sodium salt of ascorbic acid 2-glucoside.
- Aqueous solutions containing ascorbic acid 2-glucoside basic amino acid salts and ascorbic acid 2-glucoside alkali metal salts are significantly less likely to discolor and have a pH that ranges from weakly acidic to neutral, so they have the various functions of ascorbic acid, including a whitening effect by inhibiting melanin production and an anti-wrinkle effect by activating collagen production, and are useful as safe, non-irritating ingredients in foods, medicines, or cosmetics.
- FIG. 1 shows the FT/IR spectrum of ascorbic acid 2-glucoside arginine salt powder.
- One aspect of the present invention is a composition containing ascorbic acid 2-glucoside basic amino acid salt and ascorbic acid 2-glucoside alkali metal salt.
- This composition is particularly useful as a food composition, cosmetic composition, or pharmaceutical composition.
- Ascorbic acid in this invention is a compound whose IUPAC name is (R)-3,4-dihydroxy-5-((S)-1,2-dihydroxyethyl)furan-2(5H)-one, and is also known as vitamin C and L-ascorbic acid.
- ascorbic acid acts as a reducing agent, collagen synthesis promoter, and antioxidant.
- the excellent antioxidant effect of ascorbic acid inhibits melanin production in the skin, and it is known as an ingredient that prevents pigmentation such as age spots and freckles, and is widely used in medicines, foods, and cosmetics.
- Ascorbic acid 2-glucoside is a substance in which glucose is bound to the carbon atom at position 2 of ascorbic acid, and since it is metabolized in the body to become ascorbic acid, it is considered to be a provitamin of ascorbic acid.
- the ascorbic acid 2-glucoside basic amino acid salt used in the present invention is a basic amino acid salt of ascorbic acid 2-glucoside.
- the ascorbic acid 2-glucoside basic amino acid may be one or more selected from ascorbic acid 2-glucoside lysine salt, ascorbic acid 2-glucoside arginine salt, ascorbic acid 2-glucoside histidine salt, and ascorbic acid 2-glucoside tryptophan salt.
- ascorbic acid 2-glucoside lysine salt and ascorbic acid 2-glucoside arginine salt are more preferred, and ascorbic acid 2-glucoside arginine salt is even more preferred.
- the molar ratio of ascorbic acid 2-glucoside to a basic amino acid in the basic amino acid salt of ascorbic acid 2-glucoside is preferably 1:1.5 to 1.5:1, and more preferably 1:1.2 to 1.2:1.
- Ascorbic acid 2-glucoside basic amino acid salt can be produced by reacting ascorbic acid 2-glucoside with a basic amino acid. Specifically, ascorbic acid 2-glucoside and a basic amino acid are added to ion-exchanged water in which the dissolved oxygen concentration has been reduced by ultrasonic treatment or the like at 40 to 60° C., and the pH is adjusted to 5.22 to 5.55, thereby adjusting the amount of basic amino acid added and allowing the reaction to proceed. After completion of the reaction, ascorbic acid 2-glucoside basic amino acid salt can be isolated as a powder by freeze-drying, spray-drying, or the like.
- the obtained powder of ascorbic acid 2-glucoside basic amino acid salt is stable for a long period of time and does not brown, so it is useful as a raw material for blending at high concentrations in cosmetics and pharmaceutical compositions.
- there is a limit to the upper limit of the concentration because it is mixed with other bases.
- a preservative sterilize it by passing it through a filter, fill it into a sterile container, or store it at a low temperature, but by powdering it, it becomes possible to store it stably and compactly at room temperature without adding other ingredients.
- the content of the ascorbic acid 2-glucoside basic amino acid salt in the composition of the present invention is preferably 1 to 40% by mass, more preferably 2 to 35% by mass, and even more preferably 5 to 30% by mass, from the viewpoints of stability, usability, and the ability of the ascorbic acid 2-glucoside basic amino acid salt to exhibit its function as ascorbic acid.
- alkali metal salt of ascorbic acid 2-glucoside examples include sodium ascorbic acid 2-glucoside, potassium ascorbic acid 2-glucoside, and lithium ascorbic acid 2-glucoside. Of these, sodium ascorbic acid 2-glucoside and potassium ascorbic acid 2-glucoside are preferred, and sodium ascorbic acid 2-glucoside is more preferred.
- the molar ratio of ascorbic acid 2-glucoside to the alkali metal in the ascorbic acid 2-glucoside alkali metal salt is preferably 1:1.5 to 1.5:1, and more preferably 1:1.2 to 1.2:1.
- the alkali metal salt of ascorbic acid 2-glucoside can be produced by the method described in JP-A-2002-88095, Japanese Patent No. 6895436, etc.
- ascorbic acid 2-glucoside may be reacted with an alkali metal salt such as sodium hydroxide, sodium carbonate, or sodium hydrogencarbonate.
- an alkali metal salt such as sodium hydroxide, sodium carbonate, or sodium hydrogencarbonate.
- ascorbic acid 2-glucoside and an alkali metal salt are added at 40 to 60° C., and the pH is adjusted to 6.0 to 6.5, and the reaction is carried out while adjusting the amount of the alkali metal salt added.
- alkali metal salt of ascorbic acid 2-glucoside can be isolated as a powder by freeze-drying, spray-drying, or the like.
- alkali metal ascorbic acid 2-glucoside salts are known to have physiological activities similar to those of ascorbic acid, it is not known that their stability and usability are improved by their combined use with basic amino acid salts of ascorbic acid 2-glucoside.
- the content of the alkali metal salt of ascorbic acid 2-glucoside in the composition of the present invention is preferably 1 to 50% by mass, more preferably 2 to 45% by mass, and even more preferably 5 to 40% by mass, from the viewpoints of stability, usability, and the ability of the alkali metal salt of ascorbic acid 2-glucoside to exhibit its function as ascorbic acid.
- the molar ratio (a/b) of the ascorbic acid 2-glucoside basic amino acid salt (a) to the ascorbic acid 2-glucoside alkali metal salt (b) in the composition of the present invention is preferably 0.2 to 5.0, more preferably 0.3 to 3.0, and even more preferably 0.5 to 2.0, from the viewpoints of the effect of preventing discoloration of the composition, the effect of exerting the functions of ascorbic acid, and the feeling of use such as stickiness.
- the pH of the composition of the present invention is preferably 5.0 to 7.5, more preferably 5.0 to 6.5, and even more preferably 5.0 to 6.0, from the viewpoint of preventing discoloration and reducing irritation when applied to the skin.
- compositions containing ascorbic acid 2-glucoside basic amino acid salts and ascorbic acid 2-glucoside alkali metal salts include food compositions, pharmaceutical compositions, and cosmetic compositions. These compositions may be in the form of a liquid composition, an emulsion composition, a powder composition, or a solid composition.
- food compositions include functional foods, foods for specified health uses, etc.
- pharmaceutical compositions include oral preparations such as tablets, granules, and syrups, transdermal preparations such as creams, ointments, and liquids, eye drops, and injections.
- the cosmetic composition may be a liquid cosmetic, an emulsion cosmetic, a powder cosmetic, a solid cosmetic, etc.
- these cosmetics preferably contain ascorbic acid or a salt thereof, water, an oil, a surfactant, a moisturizing component, alcohols, polyols, an ultraviolet absorbing agent, an ultraviolet protection agent, various powders, various cosmetic components, an antioxidant, an antibacterial agent, a fragrance, etc.
- the cosmetic of the present invention is more preferably a skin cosmetic, and is preferably in the form of an aqueous liquid cosmetic, an oil-in-water emulsion cosmetic, or a water-in-oil emulsion cosmetic.
- the pH is preferably 5.22 to 5.55, more preferably 5.35.
- the molar concentration of arginine added was finely adjusted by pH. This solution was freeze-dried to obtain a powder of ascorbic acid 2-glucoside arginine salt (7.55 g, 90.03%).
- the FT/IR spectrum of the obtained powder of ascorbic acid 2-glucoside arginine salt is shown in FIG. 1. As a result of the spectrum, a band at 1720 cm -1 (non-ionic COOH, antisymmetric stretching vibration) and a characteristic band at 1400 cm -1 were observed, confirming the introduction of ionic bonds of arginine.
- Example 1 Matture of ascorbic acid 2-glucoside arginine salt (ASA2-G Arg) and ascorbic acid 2-glucoside sodium salt (ASA2-G Na)
- the solubility of ASA2-G is 879 g/L (25° C.), i.e., 46.8% by weight.
- ASA2-G ⁇ Arg and ASA2-G ⁇ Na have improved solubility in water and can be dissolved in water at a high concentration of 70% by weight or more.
- ASA2-G ⁇ Arg and ASA2-G ⁇ Na can be dissolved in water simultaneously, and it was also possible to increase the combined concentration of the ascorbic acid 2-glucoside derivatives.
- Test products 2-5 had roughly the same feel when used, and none of the subjects felt sticky. It was found that the feel when used was significantly improved when ASA2-G Na was mixed in a ratio of 1/4 or more to ASA2-G Arg. Furthermore, test products 2-5 showed similar levels of browning when stored at 40°C for two weeks, with no difference.
- Example 2 A formulation example and manufacturing method for producing a beauty essence by blending 5% by mass of ascorbic acid 2-glucoside arginine salt (ASA2-G ⁇ Arg) and 5% by mass of ascorbic acid 2-glucoside sodium salt (ASA2-G ⁇ Na) are shown below.
- Composition (unit: mass%) 1. Water 67.98% 2. Propanediol 17.0% 3. ASA2-G Arg 5.0% 4. ASA2-G Na 5.0% 5. Glycerin 3.9% 6. Sodium citrate 0.5% 7. 1,3-BG 0.30% 8. Glycosphingolipids 0.15% 9.
- Xanthan gum 0.12% 10.
- Acetylhydroxyproline 0.01% 13 A formulation example and manufacturing method for producing a beauty essence by blending 5% by mass of ascorbic acid 2-glucoside arginine salt (ASA2-G ⁇ Arg) and 5% by mass of ascorbic acid 2-glucoside sodium salt (ASA2-G ⁇ Na) are shown below.
- Composition (unit:
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Abstract
本発明は、アスコルビン酸２－グルコシド塩基性アミノ酸塩及びアスコルビン酸２－グルコシドアルカリ金属塩を含有する食品組成物、化粧料組成物又は医薬組成物に関する。本発明の組成物は、安定で、皮膚に塗布したときの使用感が良好である。
Description
本発明は、アスコルビン酸２－グルコシド類を含有する安定な組成物に関する。
アスコルビン酸は、還元剤、コラーゲン合成促進剤、抗酸化剤として作用し、特に、アスコルビン酸の優れた抗酸化効果は皮膚内でのメラニン生成を抑制し、しみ、そばかすのような色素沈着を防ぐ成分として知られており、医薬、食品、化粧料等に広く配合されている。
しかし、アスコルビン酸は原末で吸湿状態やアルカリ条件下では不安定で、またアスコルビン酸の水溶液は強い酸性で刺激があるだけでなく、容易に酸化し、分解に関与する代表的なアミン類によってメイラード反応が起き褐変が生じ、褐変反応が進行する。これらによりアスコルビン酸を含有した化粧料、水分を含有する商品は褐変による異臭が発生しやすく、商品としての価値が失われ、商品への添加量が制限され効果に影響が余儀なくされる（非特許文献１）。
かかる観点から、アスコルビン酸の褐変を抑制するため、アスコルビン酸にフラボノイド配糖体を配合する技術が報告されている（特許文献１、２）。また、アスコルビン酸に代えてアスコルビン酸２－グルコシドを使用することも報告されている。
しかし、アスコルビン酸２－グルコシドの水溶液は、ｐＨが低く、安定性が若干向上するものの褐変するという欠点は残っている。そこで、アスコルビン酸２－グルコシドに強塩基物質、レシチン、エーテル化合物、エステル化合物、クエン酸などを配合する技術も報告されている（特許文献３～６）。
しかし、アスコルビン酸は原末で吸湿状態やアルカリ条件下では不安定で、またアスコルビン酸の水溶液は強い酸性で刺激があるだけでなく、容易に酸化し、分解に関与する代表的なアミン類によってメイラード反応が起き褐変が生じ、褐変反応が進行する。これらによりアスコルビン酸を含有した化粧料、水分を含有する商品は褐変による異臭が発生しやすく、商品としての価値が失われ、商品への添加量が制限され効果に影響が余儀なくされる（非特許文献１）。
かかる観点から、アスコルビン酸の褐変を抑制するため、アスコルビン酸にフラボノイド配糖体を配合する技術が報告されている（特許文献１、２）。また、アスコルビン酸に代えてアスコルビン酸２－グルコシドを使用することも報告されている。
しかし、アスコルビン酸２－グルコシドの水溶液は、ｐＨが低く、安定性が若干向上するものの褐変するという欠点は残っている。そこで、アスコルビン酸２－グルコシドに強塩基物質、レシチン、エーテル化合物、エステル化合物、クエン酸などを配合する技術も報告されている（特許文献３～６）。
日本食生活学会誌 第２６巻第１号 ７－１０（２０１５）
しかしながら、いずれの手段でも、アスコルビン酸２－グルコシドの褐変反応は十分に抑制できず、これを含有する化粧料などの組成物の優れた作用効果を維持しつつその褐変を十分に抑制できるものではなかった。
そこで、本発明者は、アスコルビン酸２－グルコシドの塩基性アミノ酸塩を製造し、単離したところ、この物質が従来のアスコルビン酸やアスコルビン酸２－グルコシドに比べて、褐変せず安定であることを見出した。しかし、その安定性はさらに改良の余地があり、皮膚に塗布したときの使用感も改良の余地があった。
従って、本発明の課題は、アスコルビン酸２－グルコシド類を含有する安定で使用感の良好な組成物を提供することにある。
そこで、本発明者は、アスコルビン酸２－グルコシドの塩基性アミノ酸塩を製造し、単離したところ、この物質が従来のアスコルビン酸やアスコルビン酸２－グルコシドに比べて、褐変せず安定であることを見出した。しかし、その安定性はさらに改良の余地があり、皮膚に塗布したときの使用感も改良の余地があった。
従って、本発明の課題は、アスコルビン酸２－グルコシド類を含有する安定で使用感の良好な組成物を提供することにある。
そこで本発明者は、アスコルビン酸２－グルコシド塩基性アミノ酸塩に種々の成分を配合し、その安定性と皮膚に塗布したときの使用感について検討してきたところ、アスコルビン酸２－グルコシド塩基性アミノ酸塩とアスコルビン酸２－グルコシドアルカリ金属塩を併用すれば、安定性が向上し、かつ皮膚に塗布したときの使用感も向上することを見出し、本発明を完成した。
本発明は、次の発明［１］～［６］を提供するものである。
［１］アスコルビン酸２－グルコシド塩基性アミノ酸塩及びアスコルビン酸２－グルコシドアルカリ金属塩を含有する食品組成物、化粧料組成物又は医薬組成物。
［２］アスコルビン酸２－グルコシド塩基性アミノ酸塩が、アスコルビン酸２－グルコシドリジン塩、アスコルビン酸２－グルコシドアルギニン塩、アスコルビン酸２－グルコシドヒスチジン塩、及びアスコルビン酸２－グルコシドトリプトファン塩から選ばれる１種又は２種以上である［１］記載の組成物。
［３］アスコルビン酸２－グルコシドアルカリ金属塩が、アスコルビン酸２－グルコシドナトリウム塩及びアスコルビン酸２－グルコシドカリウム塩から選ばれる１種又は２種である［１］又は［２］記載の組成物。
［４］組成物のｐＨが５．０以上７．５以下である［１］～［３］のいずれかに記載の組成物。
［５］アスコルビン酸２-グルコシド塩基性アミノ酸塩が、アスコルビン酸２－グルコシドアルギニン塩である［１］～［４］のいずれかに記載の組成物。
［６］アスコルビン酸２－グルコシドアルカリ金属塩が、アスコルビン酸２－グルコシドナトリウム塩である［１］～［５］のいずれかに記載の組成物。
［１］アスコルビン酸２－グルコシド塩基性アミノ酸塩及びアスコルビン酸２－グルコシドアルカリ金属塩を含有する食品組成物、化粧料組成物又は医薬組成物。
［２］アスコルビン酸２－グルコシド塩基性アミノ酸塩が、アスコルビン酸２－グルコシドリジン塩、アスコルビン酸２－グルコシドアルギニン塩、アスコルビン酸２－グルコシドヒスチジン塩、及びアスコルビン酸２－グルコシドトリプトファン塩から選ばれる１種又は２種以上である［１］記載の組成物。
［３］アスコルビン酸２－グルコシドアルカリ金属塩が、アスコルビン酸２－グルコシドナトリウム塩及びアスコルビン酸２－グルコシドカリウム塩から選ばれる１種又は２種である［１］又は［２］記載の組成物。
［４］組成物のｐＨが５．０以上７．５以下である［１］～［３］のいずれかに記載の組成物。
［５］アスコルビン酸２-グルコシド塩基性アミノ酸塩が、アスコルビン酸２－グルコシドアルギニン塩である［１］～［４］のいずれかに記載の組成物。
［６］アスコルビン酸２－グルコシドアルカリ金属塩が、アスコルビン酸２－グルコシドナトリウム塩である［１］～［５］のいずれかに記載の組成物。
アスコルビン酸２－グルコシド塩基性アミノ酸塩及びアスコルビン酸２－グルコシドアルカリ金属塩を含有する水溶液は、着色が顕著に抑制され、そのｐＨが弱酸性から中性であるから、アスコルビン酸類の多様な機能であるメラニン生成抑制による美白効果及びコラーゲン生成活性化によるしわ改善効果を有し、皮膚刺激性のない安全な食品、医薬又は化粧料の配合成分として有用である。
本発明の一態様は、アスコルビン酸２－グルコシド塩基性アミノ酸塩及びアスコルビン酸２－グルコシドアルカリ金属塩を含有する組成物である。この組成物は、特に、食品組成物、化粧料組成物又は医薬組成物として有用である。
本発明におけるアスコルビン酸とは、ＩＵＰＡＣ名を、（Ｒ）－３，４－ジヒドロキシ－５－（（Ｓ）－１，２－ジヒドロキシエチル）フラン－２（５Ｈ）－オンという化合物であり、ビタミンＣ、Ｌ－アスコルビン酸とも呼ばれる物質である。アスコルビン酸は、前述のごとく、還元剤、コラーゲン合成促進剤、抗酸化剤として作用し、特に、アスコルビン酸の優れた抗酸化効果は皮膚内でのメラニン生成を抑制し、しみ、そばかすのような色素沈着を防ぐ成分として知られており、医薬、食品、化粧料に広く使用されている。
アスコルビン酸２－グルコシドとは、アスコルビン酸の２位の炭素原子にグルコースが結合した物質であり、生体内で代謝されてアスコルビン酸になるので、アスコルビン酸のプロビタミンとされている。本発明で用いられるアスコルビン酸２－グルコシド塩基性アミノ酸塩は、アスコルビン酸２－グルコシドの塩基性アミノ酸塩である。
ここで、アスコルビン酸２－グルコシド塩基性アミノ酸としては、アスコルビン酸２－グルコシドリジン塩、アスコルビン酸２－グルコシドアルギニン塩、アスコルビン酸２－グルコシドヒスチジン塩、及びアスコルビン酸２－グルコシドトリプトファン塩から選ばれる１種又は２種以上が挙げられる。このうち、アスコルビン酸２－グルコシドリジン塩、アスコルビン酸２－グルコシドアルギニン塩がより好ましく、アスコルビン酸２－グルコシドアルギニン塩がさらに好ましい。
アスコルビン酸２－グルコシドの塩基性アミノ酸塩におけるアスコルビン酸２－グルコシドと塩基性アミノ酸との構成モル比率は、１：１．５～１．５：１が好ましく、１：１．２～１．２：１がより好ましい。
ここで、アスコルビン酸２－グルコシド塩基性アミノ酸としては、アスコルビン酸２－グルコシドリジン塩、アスコルビン酸２－グルコシドアルギニン塩、アスコルビン酸２－グルコシドヒスチジン塩、及びアスコルビン酸２－グルコシドトリプトファン塩から選ばれる１種又は２種以上が挙げられる。このうち、アスコルビン酸２－グルコシドリジン塩、アスコルビン酸２－グルコシドアルギニン塩がより好ましく、アスコルビン酸２－グルコシドアルギニン塩がさらに好ましい。
アスコルビン酸２－グルコシドの塩基性アミノ酸塩におけるアスコルビン酸２－グルコシドと塩基性アミノ酸との構成モル比率は、１：１．５～１．５：１が好ましく、１：１．２～１．２：１がより好ましい。
アスコルビン酸２－グルコシド塩基性アミノ酸塩は、アスコルビン酸２－グルコシドに塩基性アミノ酸を反応させることにより製造することができる。具体的には、超音波処理などで溶存酸素濃度を低下させたイオン交換水中、４０～６０℃で、アスコルビン酸２－グルコシド及び塩基性アミノ酸を添加し、ｐＨを５．２２～５．５５に調整することにより、塩基性アミノ酸の添加量を調整して反応させる。反応終了後は、凍結乾燥、噴霧乾燥などにより、アスコルビン酸２－グルコシド塩基性アミノ酸塩を粉末として単離することができる。
得られたアスコルビン酸２－グルコシド塩基性アミノ酸塩粉末は、長期間安定であり、褐変もしないので、化粧料や医薬組成物に高濃度配合するための原料として有用である。溶液では他の基剤と混合するために、どうしても濃度上限に限界があった。液体状態で原料を保存するためには、防腐剤などを添加する、フィルター通液により無菌化し、無菌容器に充填する、あるいは低温にて保管するなどの必要があるが、粉末化することで、他の成分を添加せずに、室温で安定的にしかもコンパクトに保存することが可能となる。
得られたアスコルビン酸２－グルコシド塩基性アミノ酸塩粉末は、長期間安定であり、褐変もしないので、化粧料や医薬組成物に高濃度配合するための原料として有用である。溶液では他の基剤と混合するために、どうしても濃度上限に限界があった。液体状態で原料を保存するためには、防腐剤などを添加する、フィルター通液により無菌化し、無菌容器に充填する、あるいは低温にて保管するなどの必要があるが、粉末化することで、他の成分を添加せずに、室温で安定的にしかもコンパクトに保存することが可能となる。
本発明組成物中のアスコルビン酸２－グルコシド塩基性アミノ酸塩の含有量は、安定性、使用感及びアスコルビン酸２－グルコシド塩基性アミノ酸塩のアスコルビン酸としての機能発揮性の観点から、１～４０質量％が好ましく、２～３５質量％がより好ましく、５～３０質量％がさらに好ましい。
アスコルビン酸２－グルコシドアルカリ金属塩としては、アスコルビン酸２－グルコシドナトリウム塩、アスコルビン酸２－グルコシドカリウム塩、アスコルビン酸２－グルコシドリチウム塩が挙げられる。このうち、アスコルビン酸２－グルコシドナトリウム塩、アスコルビン酸２－グルコシドカリウム塩が好ましく、アスコルビン酸２－グルコシドナトリウム塩がさらに好ましい。
アスコルビン酸２－グルコシドアルカリ金属塩におけるアスコルビン酸２－グルコシドとアルカリ金属との構成モル比率は、１：１．５～１．５：１が好ましく、１：１．２～１．２：１がより好ましい。
アスコルビン酸２－グルコシドアルカリ金属塩におけるアスコルビン酸２－グルコシドとアルカリ金属との構成モル比率は、１：１．５～１．５：１が好ましく、１：１．２～１．２：１がより好ましい。
アスコルビン酸２－グルコシドアルカリ金属塩は、特開２００２－８８０９５号公報、特許第６８９５４３６号公報などに記載の方法によって製造することができる。例えば、アスコルビン酸２－グルコシドに水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムなどのアルカリ金属塩を反応させればよい。具体的には、音波処理など溶存酸素濃度を低下させたイオン交換水中、４０～６０℃で、アスコルビン酸２－グルコシド及びアルカリ金属塩を添加し、ｐＨを６．０－６．５に調整することにより、アルカリ金属塩の添加量を調整して反応させる。反応終了後は、凍結乾燥、噴霧乾燥などにより、アスコルビン酸２－グルコシドアルカリ金属塩を粉末として単離することができる。
アスコルビン酸２－グルコシドアルカリ金属塩は、アスコルビン酸と同様の生理活性を有することが知られているが、アスコルビン酸２－グルコシド塩基性アミノ酸塩と併用することにより、安定性が向上すること及び使用感が向上することは、知られていない。
アスコルビン酸２－グルコシドアルカリ金属塩は、アスコルビン酸と同様の生理活性を有することが知られているが、アスコルビン酸２－グルコシド塩基性アミノ酸塩と併用することにより、安定性が向上すること及び使用感が向上することは、知られていない。
本発明組成物中のアスコルビン酸２－グルコシドアルカリ金属塩の含有量は、安定性、使用感及びアスコルビン酸２－グルコシドアルカリ金属塩のアスコルビン酸としての機能発揮性の観点から、１～５０質量％が好ましく、２～４５質量％がより好ましく、５～４０質量％がさらに好ましい。
本発明組成物中のアスコルビン酸２－グルコシド塩基性アミノ酸塩（ａ）とアスコルビン酸２－グルコシドアルカリ金属塩（ｂ）の含有モル比（ａ／ｂ）は、組成物の着色防止効果、アスコルビン酸としての機能発揮効果、及びべたつき感などの使用感の観点から、０．２～５．０が好ましく、０．３～３．０がより好ましく、０．５～２．０がさらに好ましい。
本発明の組成物のｐＨは、着色防止効果及び皮膚に適用した際の刺激性低減の観点から、５．０～７．５が好ましく、５．０～６．５がより好ましく、５．０～６．０がさらに好ましい。
アスコルビン酸２－グルコシド塩基性アミノ酸塩及びアスコルビン酸２－グルコシドアルカリ金属塩を含有する組成物としては、食品組成物、医薬組成物、化粧料組成物が挙げられる。これらの組成物の形態としては、液状組成物、乳化組成物、粉体状組成物、固形組成物が挙げられる。
食品組成物としては、機能性食品、特定保健用食品などが挙げられる。また、医薬組成物としては、錠剤、顆粒剤、シロップ剤などの経口投与用製剤、クリーム剤、軟膏剤、液剤などの経皮投与用製剤、点眼薬、注射剤などが挙げられる。
化粧料組成物としては、液状化粧料、乳化化粧料、粉体状化粧料、固形化粧料などとすることができる。これらの化粧料には、アスコルビン酸２－グルコシド塩基性アミノ酸塩及びアスコルビン酸２－グルコシドアルカリ金属塩以外に、アスコルビン酸又はその塩、水、油剤、界面活性剤、保湿成分、アルコール類、ポリオール類、紫外線吸収剤、紫外線防御剤、各種粉体、各種美容成分、酸化防止剤、抗菌剤、香料などが含まれているのが好ましい。
また、本発明の化粧料は、アスコルビン酸２－グルコシド塩基性アミノ酸塩及びアスコルビン酸２－グルコシドアルカリ金属塩の機能を十分に得る観点から、皮膚用化粧料であるのがより好ましい。またその形態は、水性液状化粧料、水中油型乳化化粧料、油中水型乳化化粧料であるのが好ましい。
食品組成物としては、機能性食品、特定保健用食品などが挙げられる。また、医薬組成物としては、錠剤、顆粒剤、シロップ剤などの経口投与用製剤、クリーム剤、軟膏剤、液剤などの経皮投与用製剤、点眼薬、注射剤などが挙げられる。
化粧料組成物としては、液状化粧料、乳化化粧料、粉体状化粧料、固形化粧料などとすることができる。これらの化粧料には、アスコルビン酸２－グルコシド塩基性アミノ酸塩及びアスコルビン酸２－グルコシドアルカリ金属塩以外に、アスコルビン酸又はその塩、水、油剤、界面活性剤、保湿成分、アルコール類、ポリオール類、紫外線吸収剤、紫外線防御剤、各種粉体、各種美容成分、酸化防止剤、抗菌剤、香料などが含まれているのが好ましい。
また、本発明の化粧料は、アスコルビン酸２－グルコシド塩基性アミノ酸塩及びアスコルビン酸２－グルコシドアルカリ金属塩の機能を十分に得る観点から、皮膚用化粧料であるのがより好ましい。またその形態は、水性液状化粧料、水中油型乳化化粧料、油中水型乳化化粧料であるのが好ましい。
次に実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
〔製造例１〕
イオン交換水を０．５ｋＷ－１．０ｋＷ出力の超音波で脱気を行った。０．８ｋＷ設定時で２０－４０分間脱気するが、脱気の確認は溶存酸素濃度計で測定し溶存酸素濃度値０．５ｐｐｍ以下に成ったことを確認しイオン交換水を得た。この水５０ｍｌを４５－６０℃に設定するが、より好ましくは５０℃±０．５に設定した。アスコルビン酸２－グルコシド５．０ｇを採り攪拌溶解後、アルギニン１４．４６４ｍｍｏｌを加えた。この時ｐＨは５．２２－５．５５とするのが好ましく、より好ましくは５．３５である。この時アルギニン添加モル濃度をｐＨで微調整する。この溶液を凍結乾燥し、アスコルビン酸２－グルコシドアルギニン塩の粉末（７．５５ｇ、９０．０３％）を得た。得られたアスコルビン酸２－グルコシドアルギニン塩の粉末のＦＴ／ＩＲスペクトルを図１に示す。スペクトル結果は１７２０ｃｍ-1（非イオンＣＯＯＨ，逆対称伸縮振動）と特有バンド１４００ｃｍ-1が観測され、アルギニンのイオン結合導入が確認された。
イオン交換水を０．５ｋＷ－１．０ｋＷ出力の超音波で脱気を行った。０．８ｋＷ設定時で２０－４０分間脱気するが、脱気の確認は溶存酸素濃度計で測定し溶存酸素濃度値０．５ｐｐｍ以下に成ったことを確認しイオン交換水を得た。この水５０ｍｌを４５－６０℃に設定するが、より好ましくは５０℃±０．５に設定した。アスコルビン酸２－グルコシド５．０ｇを採り攪拌溶解後、アルギニン１４．４６４ｍｍｏｌを加えた。この時ｐＨは５．２２－５．５５とするのが好ましく、より好ましくは５．３５である。この時アルギニン添加モル濃度をｐＨで微調整する。この溶液を凍結乾燥し、アスコルビン酸２－グルコシドアルギニン塩の粉末（７．５５ｇ、９０．０３％）を得た。得られたアスコルビン酸２－グルコシドアルギニン塩の粉末のＦＴ／ＩＲスペクトルを図１に示す。スペクトル結果は１７２０ｃｍ-1（非イオンＣＯＯＨ，逆対称伸縮振動）と特有バンド１４００ｃｍ-1が観測され、アルギニンのイオン結合導入が確認された。
〔製造例２〕
溶解に使用されるイオン交換水処理法は製造例１と同様に行った。このイオン交換水１００ｍｌを５０℃±０．５に設定し、アスコルビン酸２－グルコシド５．０ｇを添加攪拌溶解後、リジン１７．９７ｍｍｏｌを加えた。ｐＨは５．１－５．６を呈するがモル濃度を微調整してｐＨ５．３とした。この溶液を凍結乾燥し、アスコルビン酸２－グルコシドリジン塩の粉末（７．６２ｇ、９８．４２％）が得られた。
溶解に使用されるイオン交換水処理法は製造例１と同様に行った。このイオン交換水１００ｍｌを５０℃±０．５に設定し、アスコルビン酸２－グルコシド５．０ｇを添加攪拌溶解後、リジン１７．９７ｍｍｏｌを加えた。ｐＨは５．１－５．６を呈するがモル濃度を微調整してｐＨ５．３とした。この溶液を凍結乾燥し、アスコルビン酸２－グルコシドリジン塩の粉末（７．６２ｇ、９８．４２％）が得られた。
〔実施例１〕
（アスコルビン酸２－グルコシドアルギニン塩（ＡＳＡ２－Ｇ・Ａｒｇ）とアスコルビン酸２－グルコシドナトリウム塩（ＡＳＡ２－Ｇ・Ｎａ）の混合）
ＡＳＡ２－Ｇの溶解度は、８７９ｇ／Ｌ（２５℃）すなわち、４６．８重量％とされている。ＡＳＡ２－Ｇ・ＡｒｇとＡＳＡ２－Ｇ・Ｎａは、水に対する溶解度が向上しており、７０重量％以上の高濃度で水に溶解することができた。また、ＡＳＡ２－Ｇ・ＡｒｇとＡＳＡ２－Ｇ・Ｎａを同時に水に溶かすことができ、両者あわせてのアスコルビン酸２－グルコシド誘導体の濃度を高くすることも可能であった。
ＡＳＡ２－Ｇ・ＡｒｇとＡＳＡ２－Ｇ・Ｎａを混合した美容液（これらの成分の合計濃度は４０重量％）を調製し、６名の被験者の顔に塗布してもらい、使用感（べたつき）のアンケート結果を得た。良いから悪いまでの５段階のスコア（スコアが高いほど良い）を平均した。混合の重量比率は、ＡＳＡ２－Ｇ・Ａｒｇ：ＡＳＡ２－Ｇ・Ｎａ＝１００：０、８０：２０、６０：４０、４０：６０、２０：８０、０：１００の４種類（試験品２－５）とし、ＡＳＡ２－Ｇ・Ａｒｇが単独で溶解している試験品１と比較した。
さらに、これら試験品１－５を透明なガラス製容器に充填し、４０℃に２週間保管して、着色の変化を肉眼観察した。
得られた結果を、表１に示す。
（アスコルビン酸２－グルコシドアルギニン塩（ＡＳＡ２－Ｇ・Ａｒｇ）とアスコルビン酸２－グルコシドナトリウム塩（ＡＳＡ２－Ｇ・Ｎａ）の混合）
ＡＳＡ２－Ｇの溶解度は、８７９ｇ／Ｌ（２５℃）すなわち、４６．８重量％とされている。ＡＳＡ２－Ｇ・ＡｒｇとＡＳＡ２－Ｇ・Ｎａは、水に対する溶解度が向上しており、７０重量％以上の高濃度で水に溶解することができた。また、ＡＳＡ２－Ｇ・ＡｒｇとＡＳＡ２－Ｇ・Ｎａを同時に水に溶かすことができ、両者あわせてのアスコルビン酸２－グルコシド誘導体の濃度を高くすることも可能であった。
ＡＳＡ２－Ｇ・ＡｒｇとＡＳＡ２－Ｇ・Ｎａを混合した美容液（これらの成分の合計濃度は４０重量％）を調製し、６名の被験者の顔に塗布してもらい、使用感（べたつき）のアンケート結果を得た。良いから悪いまでの５段階のスコア（スコアが高いほど良い）を平均した。混合の重量比率は、ＡＳＡ２－Ｇ・Ａｒｇ：ＡＳＡ２－Ｇ・Ｎａ＝１００：０、８０：２０、６０：４０、４０：６０、２０：８０、０：１００の４種類（試験品２－５）とし、ＡＳＡ２－Ｇ・Ａｒｇが単独で溶解している試験品１と比較した。
さらに、これら試験品１－５を透明なガラス製容器に充填し、４０℃に２週間保管して、着色の変化を肉眼観察した。
得られた結果を、表１に示す。
試験品１では、塗布後にベタベタするとの印象を持った被験者がいた。試験品２－５では使用感はほぼ同じで、ベタベタすると印象を持った被験者はいなかった。ＡＳＡ２－Ｇ・ＮａをＡＳＡ２－Ｇ・Ａｒｇに対して１／４以上配合すると使用感が大幅に向上することがわかった。さらに、これら試験品２－５は、４０℃に２週間保管した場合の褐変の程度は同程度で、差はなかった。
〔実施例２〕
アスコルビン酸２－グルコシドアルギニン塩（ＡＳＡ２－Ｇ・Ａｒｇ）を５質量％及びアスコルビン酸２－グルコシドナトリウム塩（ＡＳＡ２－Ｇ・Ｎａ）を５質量％配合して美容液を製造する場合の配合例及び製法を以下に示す。
（１）配合（単位は質量％）
１． 水 ６７．９８％
２． プロパンジオール １７．０％
３． ＡＳＡ２－Ｇ・Ａｒｇ ５．０％
４． ＡＳＡ２－Ｇ・Ｎａ ５．０％
５． グリセリン ３．９％
６． クエン酸Ｎａ ０．５％
７． １，３－ＢＧ ０．３０％
８． スフィンゴ糖脂質 ０．１５％
９． キサンタンガム ０．１２％
１０． ヒアルロン酸Ｎａ ０．０２％
１１． クエン酸 ０．０２％
１２． アセチルヒドロキシプロリン ０．０１％
１３． 加水分解コラーゲン ０．００１％
１４． 加水分解エラスチン ０．００００１％
（２）製法
油相成分を混合し、約８０℃に加熱する。次に残りの原料（水溶成分）を混合して、約８０℃に加熱する。８０℃に保ちつつ、ホモミキサーで撹拌しながら水溶成分に油相成分を徐々に加えて乳化する。最後に温度を室温に冷やしてから、ＡＳＡ２－Ｇ・Ａｒｇ及びＡＳＡ２－ＧＮａを添加し、よく混合し、均一としてから製品とする。
アスコルビン酸２－グルコシドアルギニン塩（ＡＳＡ２－Ｇ・Ａｒｇ）を５質量％及びアスコルビン酸２－グルコシドナトリウム塩（ＡＳＡ２－Ｇ・Ｎａ）を５質量％配合して美容液を製造する場合の配合例及び製法を以下に示す。
（１）配合（単位は質量％）
１． 水 ６７．９８％
２． プロパンジオール １７．０％
３． ＡＳＡ２－Ｇ・Ａｒｇ ５．０％
４． ＡＳＡ２－Ｇ・Ｎａ ５．０％
５． グリセリン ３．９％
６． クエン酸Ｎａ ０．５％
７． １，３－ＢＧ ０．３０％
８． スフィンゴ糖脂質 ０．１５％
９． キサンタンガム ０．１２％
１０． ヒアルロン酸Ｎａ ０．０２％
１１． クエン酸 ０．０２％
１２． アセチルヒドロキシプロリン ０．０１％
１３． 加水分解コラーゲン ０．００１％
１４． 加水分解エラスチン ０．００００１％
（２）製法
油相成分を混合し、約８０℃に加熱する。次に残りの原料（水溶成分）を混合して、約８０℃に加熱する。８０℃に保ちつつ、ホモミキサーで撹拌しながら水溶成分に油相成分を徐々に加えて乳化する。最後に温度を室温に冷やしてから、ＡＳＡ２－Ｇ・Ａｒｇ及びＡＳＡ２－ＧＮａを添加し、よく混合し、均一としてから製品とする。
Claims (6)
- アスコルビン酸２－グルコシド塩基性アミノ酸塩及びアスコルビン酸２－グルコシドアルカリ金属塩を含有する食品組成物、化粧料組成物又は医薬組成物。
- アスコルビン酸２－グルコシド塩基性アミノ酸塩が、アスコルビン酸２－グルコシドリジン塩、アスコルビン酸２－グルコシドアルギニン塩、アスコルビン酸２－グルコシドヒスチジン塩、及びアスコルビン酸２－グルコシドトリプトファン塩から選ばれる１種又は２種以上である請求項１記載の組成物。
- アスコルビン酸２－グルコシドアルカリ金属塩が、アスコルビン酸２－グルコシドナトリウム塩及びアスコルビン酸２－グルコシドカリウム塩から選ばれる１種又は２種である請求項１又は２記載の組成物。
- 組成物のｐＨが５．０以上７．５以下である請求項１～３のいずれか１項に記載の組成物。
- アスコルビン酸２－グルコシド塩基性アミノ酸塩が、アスコルビン酸２－グルコシドアルギニン塩である請求項１～４のいずれか１項に記載の組成物。
- アスコルビン酸２－グルコシドアルカリ金属塩が、アスコルビン酸２－グルコシドナトリウム塩である請求項１～５のいずれか１項に記載の組成物。
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Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005336095A (ja) * | 2004-05-26 | 2005-12-08 | Clariant Finance (Bvi) Ltd | 外用組成物 |
| JP2006188461A (ja) * | 2005-01-06 | 2006-07-20 | Kose Corp | 化粧料 |
| JP2010189351A (ja) * | 2009-02-20 | 2010-09-02 | Shiseido Co Ltd | 経皮吸収促進剤及びこれを含有する皮膚外用剤 |
| WO2014104171A1 (ja) * | 2012-12-27 | 2014-07-03 | 株式会社林原 | アンチエイジング用皮膚外用組成物及びその製造方法 |
| WO2016056648A1 (ja) * | 2014-10-10 | 2016-04-14 | 株式会社林原 | 酸性水系媒体中での２－Ｏ－α－Ｄ－グルコシル－Ｌ－アスコルビン酸の安定化方法 |
-
2022
- 2022-10-31 WO PCT/JP2022/040630 patent/WO2024095311A1/ja unknown
Patent Citations (5)
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