CN103732060B - 抗微生物组合物 - Google Patents

抗微生物组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN103732060B
CN103732060B CN201280039556.0A CN201280039556A CN103732060B CN 103732060 B CN103732060 B CN 103732060B CN 201280039556 A CN201280039556 A CN 201280039556A CN 103732060 B CN103732060 B CN 103732060B
Authority
CN
China
Prior art keywords
oxygen base
methyl
peppermint oxygen
oil
antimicrobial
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201280039556.0A
Other languages
English (en)
Other versions
CN103732060A (zh
Inventor
石田贤哉
山本知子
铃木美穗
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shanghai Takasago Union Fragrances and Flavors Co Ltd
Original Assignee
Takasago Perfumery Industry Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Takasago Perfumery Industry Co filed Critical Takasago Perfumery Industry Co
Publication of CN103732060A publication Critical patent/CN103732060A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN103732060B publication Critical patent/CN103732060B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/06—Oxygen or sulfur directly attached to a cycloaliphatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing within the same carbon skeleton a carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a carbon atom having only two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. keto-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23F—COFFEE; TEA; THEIR SUBSTITUTES; MANUFACTURE, PREPARATION, OR INFUSION THEREOF
    • A23F3/00—Tea; Tea substitutes; Preparations thereof
    • A23F3/40—Tea flavour; Tea oil; Flavouring of tea or tea extract
    • A23F3/405—Flavouring with flavours other than natural tea flavour or tea oil
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G1/00—Cocoa; Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
    • A23G1/30—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
    • A23G1/32—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G3/00—Sweetmeats; Confectionery; Marzipan; Coated or filled products
    • A23G3/34—Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof
    • A23G3/36—Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G4/00—Chewing gum
    • A23G4/06—Chewing gum characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
    • A23L2/52—Adding ingredients
    • A23L2/56—Flavouring or bittering agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/202—Aliphatic compounds
    • A23L27/2024—Aliphatic compounds having oxygen as the only hetero atom
    • A23L27/2028—Carboxy compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/203—Alicyclic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L3/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs
    • A23L3/34—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals
    • A23L3/3454—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
    • A23L3/3463—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L3/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs
    • A23L3/34—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals
    • A23L3/3454—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
    • A23L3/3463—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
    • A23L3/3481—Organic compounds containing oxygen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L3/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs
    • A23L3/34—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals
    • A23L3/3454—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
    • A23L3/3463—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
    • A23L3/3481—Organic compounds containing oxygen
    • A23L3/349—Organic compounds containing oxygen with singly-bound oxygen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A61K8/345—Alcohols containing more than one hydroxy group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37—Esters of carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/005—Antimicrobial preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/20—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of the composition as a whole
    • A61K2800/24—Thermal properties
    • A61K2800/244—Endothermic; Cooling; Cooling sensation

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)

Abstract

本发明的目的是提供一种可与广泛的食品和饮料、化妆品、药物及其它类似的产品一起安全使用，同时显示出针对多种微生物的生长抑制活性的抗微生物组合物。本发明涉及包含选自由以下组成的组的至少一种凉味剂的抗微生物组合物：3-羟基丁酸薄荷酯、2-甲基-3-(薄荷氧基)丙烷-1,2-二醇、2-(薄荷氧基)乙醇、3-薄荷氧基丙-1-醇、2-(2-薄荷氧基乙氧基)乙醇和乙醛酸薄荷酯。

Description

抗微生物组合物
技术领域
本发明涉及一种具有优良的抗微生物活性（antimicrobialactivity）的较安全的抗微生物组合物。此外，本发明还涉及一种包含所述抗微生物组合物的产品。
背景
通常利用各种抗微生物剂比如天然的及合成的抗微生物剂来改进食品和化妆品产品的保存。苯甲酸酯、山梨酸酯等作为合成的抗微生物剂被商业化。然而，在合成的抗微生物剂被用于直接接触人体的产品比如食品和化妆品中的情况下，已经指出的是需要进一步保证抗微生物剂的安全性。在另一方面，已经指出的是，不能确保天然抗微生物剂的稳定供应且花费大量金钱来生产。
因此，期望获得在与常规的抗微生物剂相比时安全且易于得到，以及易于与食品、化妆品等一起使用的抗微生物剂。此外，如在以下文件中所注意到的，已经用多种抗微生物剂来进行操作，以改进食品、化妆品等的保存期。
JP2007-45754A描述了作为天然抗微生物剂的用溶剂比如有机溶剂提取的血桐提取物（Macarangaextract）。
JP2011-06346A描述了作为合成抗微生物剂的通过化学合成生产的羟基十一烷酸及其盐。
JP2004-18470A描述了将食品的香料组分等用作此类薄荷油的技术，该薄荷油主要由作为抗微生物剂的薄荷醇组成。
WO2011/050871A描述了其中活性成分为通过化学合成生产的薄荷氧基丙二醇的抗微生物剂。
发明概述
因此，本发明的目的是提供一种可与广泛的食品和饮料、化妆品、药物及其它类似产品一起安全使用，同时显示出针对多种微生物的生长抑制活性的抗微生物组合物。
作为旨在解决以上问题的大量研究的结果，诸发明人已经发现在通常已知为凉味剂（coolingagent）的许多化合物中的特定的凉味剂的组具有本领域的技术人员不能预测的显著的抗微生物活性，且发明人已经完成了本发明。此外，在本发明中作为抗微生物剂使用的化合物已经长期被用作凉味剂，且因此这些化合物在人类中的安全性已经得到证实。
本发明提供包括选自由以下组成的组的至少一种凉味剂的抗微生物组合物：3-羟基丁酸薄荷酯、2-甲基-3-(薄荷氧基)丙烷-1,2-二醇、2-(薄荷氧基)乙醇、3-薄荷氧基丙-1-醇、2-(2-薄荷氧基乙氧基)乙醇和乙醛酸薄荷酯。
而且，本发明提供一种包含以上抗微生物组合物的调味剂（flavor）和/或香料（fragrance）组合物。
而且，本发明提供一种包含以上抗微生物组合物或以上调味剂和/或香料组合物的食品和饮料、化妆品、杂货（grocerygood）、用于口腔的组合物或药物。
而且，本发明提供一种用于生产调味剂和/或香料组合物、食品和饮料、化妆品、杂货、用于口腔的组合物或药物的方法，该方法包括共混抗微生物组合物与食品和饮料、化妆品、杂货、用于口腔的组合物或药物的步骤。
此外，如本文所用的在本权利要求中的术语“凉味剂”包括右旋异构体和左旋异构体及其立体异构混合物。
本发明可以提供可以在食品、化妆品和药物方面具有广泛的安全应用且显示出针对多种微生物的生长抑制活性的抗微生物组合物和调味剂和/或香料组合物。
而且，本发明可以提供包含所述抗微生物组合物或所述调味剂和/或香料组合物的产品，在所述产品中微生物的生长可以被抑制。
实施方式的描述
在下文中，将详细描述用于本抗微生物组合物中的每一种组分。
<抗微生物组合物>
本发明的抗微生物组合物包含选自由以下组成的组的至少一种凉味剂：3-羟基丁酸薄荷酯、2-甲基-3-(1-薄荷氧基)丙烷-1,2-二醇、2-(薄荷氧基)乙醇、3-薄荷氧基丙-1-醇、2-(2-薄荷氧基乙氧基)乙醇和乙醛酸薄荷酯（在下文中，本组合物中的凉味剂有时也称为“本凉味剂”）。
本凉味剂具有意想不到的显著的抗微生物活性。例如，当与不同于本凉味剂的凉味剂（例如，N-烷基-对薄荷烷-3-甲酰胺、N-甲基-2-异丙基-2,3-二甲基丁酰胺、薄荷醇、3-薄荷氧基丙烷-1,2-二醇和对薄荷烷-3,8-二醇等）相比较时，可以理解本凉味剂具有非凡的抗微生物活性。
尽管所有的本凉味剂可以具有针对好氧和厌氧微生物两者（例如细菌和真菌等）的生长抑制活性，但是3-羟基丁酸薄荷酯和3-薄荷氧基丙-1-醇具有针对好氧和厌氧微生物两者的特别高的生长抑制活性和强效的生长抑制活性。微生物的实例包括棒状杆菌（Corynebacterium）、放线菌（Actinomyces）等。3-羟基丁酸薄荷酯和3-薄荷氧基丙-1-醇具有3-薄荷氧基丙烷-1,2-二醇（已知其为抗微生物剂）的生长抑制活性的2至8倍的生长抑制活性，且可以具有大于或等于3-薄荷氧基丙烷-1,2-二醇的生长抑制活性的8倍的生长抑制活性，取决于目标微生物物种的类型。
而且，在比较2-甲基-3-(薄荷氧基)丙烷-1,2-二醇和3-薄荷氧基丙烷-1,2-二醇（已知其为抗微生物剂）时，前者具有后者的生长抑制活性的约2倍的生长抑制活性，取决于目标微生物物种的类型。
因此，进一步优选的是，本发明包含选自由3-羟基丁酸薄荷酯、2-甲基-3-(1-薄荷氧基)丙烷-1,2-二醇和3-薄荷氧基丙-1-醇组成的组的至少一种凉味剂。
而且，优选的是，3-羟基丁酸薄荷酯被用作针对卟啉单胞菌（Porphyromonas）比如牙龈卟啉单胞菌（Porphyromonasgingivalis）（牙周炎致病菌（Periodontalpathogen））；葡萄球菌（Staphylococcus），比如金黄色葡萄球菌（Staphylococcusaureus）（皮肤菌群）；及棒状杆菌，比如干燥棒状杆菌（Corynebacteriumxerosis）（引起腋下气味的细菌）的抗微生物剂，且优选的是2-甲基-3-(1-薄荷氧基)丙烷-1,2-二醇被用作针对葡萄球菌比如金黄色葡萄球菌（皮肤菌群）的抗微生物剂。
而且，2-(薄荷氧基)乙醇和2-(2-薄荷氧基乙氧基)乙醇具有特异性地针对厌氧微生物的生长抑制活性，还特别地2-(薄荷氧基)乙醇和2-(2-薄荷氧基乙氧基)乙醇具有3-薄荷氧基丙烷-1,2-二醇（已知其为抗微生物剂）的生长抑制活性的多于2倍的针对痤疮丙酸杆菌（Propionibacteriumacnes）（JCM6473）和（ATCC6919）以及具核梭杆菌（Fusobacteriumnucleatum）的生长抑制活性。
而且，乙醛酸薄荷酯具有3-薄荷氧基丙烷-1,2-二醇（已知其为抗微生物剂）的生长抑制活性的2至16倍或超过16倍的生长抑制活性，取决于目标微生物物种的类型。
以上的凉味剂易于商购获得，且可以通过常规的方法来合成。
而且，优选的是，本抗微生物组合物还包含选自由以下组成的组的至少一种组分：薄荷醇、异胡薄荷醇、薄荷酮、莰酮、长叶薄荷醇、桉油醇、薄荷油、N-烷基-对薄荷烷-3-甲酰胺、对薄荷烷-3,8-二醇、4-l-薄荷氧基丁烷-1-醇、1-(2-羟基-4-甲基-环己基)-乙酮、乳酸薄荷酯、薄荷醇甘油缩酮（mentholglycerolketal）、N-甲基-2-异丙基-2,3-二甲基丁酰胺、琥珀酸薄荷酯、戊二酸薄荷酯、薄荷油、桉叶油、绿薄荷油、香兰基乙醚、香兰基丙醚、香兰素丙二醇缩醛、乙基香兰素丙二醇缩醛、辣椒素、姜辣素、香兰基丁醚、4-(1-薄荷氧基-甲基)-2-苯基-1,3-二氧戊环、4-(1-薄荷氧基-甲基)-2-(3’,4’-二羟基-苯基)-1,3-二氧戊环、4-(1-薄荷氧基甲基)-2-(2’-羟基-3’-甲氧基-苯基)-1,3-二氧戊环、4-(1-薄荷氧基-甲基)-2-(4’-甲氧基苯基)-1,3-二氧戊环、4-(1-薄荷氧基-甲基)-2-(3’,4’-亚甲基二氧基-苯基)-1,3-二氧戊环、4-(1-甲氧基-甲基)-2-(3’-甲氧基-4’-羟基苯基)-1,3-二氧戊环、红辣椒油、红辣椒油树脂（redpepperoleoresin）、香草酰胺壬酯(vanillylamidenonylate)、金钮扣油树脂（jambuoleoresin)、日本胡椒提取物、山椒素-I、山椒素-II、山椒酰胺、黑胡椒提取物、胡椒脂碱、胡椒碱及千日菊酰胺（在下文中，包含在这个组中的组分有时被称为“组合的组分”）。预期的是在本抗微生物组合物中，组合的组分还将增强本抗微生物组合物的抗微生物活性，以及组合的组分将能够提供且控制令人愉快的凉和热的感觉。
而且，还可以通过与广泛用作代表性的抗微生物剂的以下化合物结合使用本凉味剂来协同地提供所需的抗微生物活性：对羟基苯甲酸酯、苯甲酸类（例如，苯甲酸、苯甲酸钠等）、水杨酸、1,2-烷二醇、羟基羧酸的酯或醚、苯扎氯铵、苄索氯铵、溶菌酶氯化物、卤卡班、三氯碳酰替苯胺、盐酸氯己定、异丙基甲基苯酚、苯酚磺酸铝（aluminumphenolsulfonate）、三氯生、葡萄糖酸氯己定、亚硫酸氢钠的溶液、亚硫酸钠（晶体）、（无水）亚硫酸钠、当归提取物、安息香提取物（Styraxjaponicaextract）、茵陈蒿提取物、酶可降解的薏苡（薏仁）提取物（enzyme-degradablehatomugi(Adlay)extract）、硫代硫酸钠、鱼精蛋白提取物（Miltproteinextract）、山梨酸、山梨酸钾、苧侧素（提取物）、脱氢醋酸钠、二氧化硫、对羟基苯甲酸异丁酯、对羟基苯甲酸异丙酯、对羟基苯甲酸乙酯、对羟基苯甲酸丁酯、对羟基苯甲酸丙酯、焦亚硫酸钾、焦亚硫酸钠、丙酸、丙酸钙、丙酸钠、果胶降解产物、厚扑提取物（Magnoliaobovataextract）、ε-聚赖氨酸（ε-polylysine）、连翘提取物、多香果油（allspiceoil）、牛至油、橙油、肉桂油、枯茗油、丁香油、芫荽油、紫苏子油、香茅油、桂皮油、菖蒲油、鼠尾草油、香叶油、百里香油、莳萝油、树苔油（treemossoil）、罗汉柏油（Thujopsisdolabrataoil）、甘椒油、小茴香油、月桂油、香根草油、胡薄荷油（pennyroyaloil）、秘鲁香胶油（Perubalsamoil）、桉叶油、熏衣草油、柠檬草油、柠檬油、迷迭香油、玫瑰油、月桂油、罗汉柏油、茴香油、冬青油、龙蒿油（estoragonoil）、洋葱油、白豆蔻油、苋蒿子油（carawayoil）、杜松油、八角茴香油、香柏油、芹菜油、龙蒿油、台湾柏树油（Formosancypressoil）、槟榔油、桦树油、黑胡椒油、罗勒油、白胡椒、甘牛至油、肉豆蔻油（maceoil）、依兰油、茉莉油、留兰香油、薄荷油、广藿香油、玫瑰木油、绿茶提取物、乌龙茶提取物、茶儿茶精类（teacatechins）、姜油、芹菜籽油、圆叶当归油、缬草油、酒花油、麝葵籽油、莳萝子油、胡薄荷油（pennyroyaloil）、艾菊油、酒糟油（wineleesoil）、麻黄草提取物、秦椒油（Zanthoxylumpiperitumoil）、麦冬茎提取物。
<抗微生物活性的评估>
在本发明中，为抗微生物活性的指标（indicator）的生长抑制活性是通过使用琼脂或液体培养基测定最小抑菌浓度（MinimumInhibitoryConcentration）（MIC）来评估的。此外，尽管不能确定杀微生物活性或抑菌活性是否有助于生长抑制活性，但在本说明书的测定最小抑菌浓度中，由于抗微生物活性可以包括杀微生物活性和抑菌活性，因此以上评估没有问题。
<调味剂和/或香料组合物>
本调味剂和/或香料组合物包含上述的抗微生物组合物。尽管本凉味剂在调味剂和/或香料组合物中的含量可以根据调味剂和/或香料组合物的剂量水平来任意调整，但是含量通常为基于调味剂和/或香料组合物的总质量量的按重量计0.01%至50%，优选地按重量计0.01%至20%，还优选地按重量计0.05%至10%。当含量超过按重量计50%时，几乎没有经济优势，而当含量小于按重量计0.01%时，可能不足以显示由本调味剂和/或香料组合物所带来的效果。
本调味剂和/或香料组合物还可以包含任意的组分至不破坏抗微生物活性的程度，所述任意的组分包括（但不限于）天然精油、合成精油、柑橘油、动物香料。
没有具体限定用于本调味剂和/或香料组合物中的合成芳香化学品，只要它们通常已经用于调味剂和香料工业中，且其实例包括选自由以下组成的组的至少一种：在“Syntheticflavoringingredientchemicalsandproductknowledge”（GenichiIndo,ChemicalDailyCo.，Ltd.）中描述的酯类、醇类、醛类、酮类、酚类、醚类、内酯类、烃类、含氮化合物、含硫化合物及酸类等。
酯类的实例包括：甲酸丙酯、甲酸丁酯、甲酸戊酯、甲酸辛酯、甲酸芳樟酯、甲酸香茅酯、甲酸香叶酯、甲酸橙花酯、甲酸松油酯、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸异戊酯、乙酸己酯、顺式-3-己烯基乙酸酯、反式-2-己烯基乙酸酯、乙酸辛酯、乙酸壬酯、乙酸癸酯、乙酸十二酯、二甲基十一碳二烯基乙酸酯（dimethylundecadienylacetate）、乙酸苏合香酯（styrallylacetate）、罗勒烯醇乙酸酯（ocimenylacetate）、乙酸月桂烯酯、二氢月桂烯乙酸酯（dihydromyrcenylacetate）、乙酸芳樟酯、乙酸香茅酯、乙酸香叶酯、乙酸橙花醇酯、四氢蘑菇醇乙酸酯（tetrahydro-mugolacetate）、乙酸熏衣草酯、乙酸橙花叔醇酯、乙酸二氢枯茗酯、乙酸萜品酯、citrilacetate、乙酸诺卜酯、乙酸二氢萜品酯、2,4-二甲基-3-环己烯基甲基乙酸酯、异己烯基四氢苯甲醇乙酸酯（myraldylacetate）、1,3-二甲基-3-苯丁醇乙酸酯(veticolacetate)、丙酸癸烯酯、丙酸芳樟酯、丙酸香叶酯、丙酸橙花酯、丙酸松油酯、丙酸三环癸烯酯、丙酸苏合香酯、丙酸茴香酯、丁酸辛酯、丁酸橙花酯、丁酸肉桂酯、异丁酸异丙酯、异丁酸辛酯、异丁酸芳樟酯、异丁酸橙花酯、异戊酸芳樟酯、异戊酸松油酯、异戊酸苯乙酯、2-甲基戊基2-甲基戊酸酯、3-羟基己酸甲酯、3-羟基己酸乙酯、辛酸甲酯、辛酸辛酯、辛酸芳樟酯、壬酸甲酯、十一烯酸甲酯、苯甲酸芳樟酯、肉桂酸甲酯、当归酸异戊二烯酯（isoprenylangelicate）、香叶酸甲酯（methylgelanate）、柠檬酸三乙酯、乙酰乙酸乙酯、2-己基乙酰基辛酸乙酯、苄基乙酰基乙酸乙酯、2-乙基丁酸烯丙酯、3-羟基丁酸乙酯、壬酸乙酯、癸酸乙酯、2,4-癸二烯酸乙酯、2,4-癸二烯酸丙酯、邻氨基苯甲酸甲酯（methylanthranylate）、N-甲基-邻氨基苯甲酸乙酯（ethylN-methyl-anthranylate）及类似物。
醇类的实例包括：3-庚醇、1-壬醇、1-十一烷醇、2-十一烷醇、1-十二烷醇、异戊烯醇、10-十一烯-1-醇、二氢芳樟醇（dihydrolinalool）、四氢别罗勒烯醇（tetrahydromugol）、月桂烯醇、二氢月桂烯醇、四氢月桂烯醇、别罗勒烯醇（ocimenol）、松油醇、脱氢芳樟醇（hotrienol）、3-侧柏醇（3-thujanol）、苯甲醇、β-苯基乙醇、α-苯基乙醇、3-甲基-1-戊醇、1-庚醇、2-庚醇、3-辛醇、1-壬醇、2-壬醇、2,6-二甲基-庚醇、1-癸醇、反式-2-己烯醇、顺式-4-己烯醇、甲基三甲基环戊烯基丁烯醇、香茅醇、二氢-月桂烯醇、玫瑰醇、香叶醇、橙花醇、芳樟醇、四氢芳樟醇、二甲基辛醇、羟基香茅醇、异胡薄荷醇、薄荷醇、松油醇、二氢松油醇、葛缕醇、二氢葛缕醇、紫苏醇、4-侧柏醇、桃金娘烯醇、α-小茴香醇、金合欢醇、橙花叔醇、雪松烯醇、大茴香醇（anisealcohol）、龙葵醇（hydratropicalcohol）、3-苯基-丙醇、肉桂醇、戊基肉桂醇及类似物。
醛类的实例包括：乙醛、正己醛、正庚醛、正辛醛、正壬醛、2-甲基辛醛、3,5,5-三甲基己醛、癸醛、十一醛、2-甲基癸醛、十二醛、十三醛、十四醛、反式-2-己醛、反式-4-癸烯醛、顺式-4-癸烯醛、反式-2-癸烯醛、10-十一碳烯醛、反式-2-十一碳烯醛、反式-2-十二烯醛、3-十二烯醛、反式-2-十三烯醛、2,4-己二烯醛、2,4-癸二烯醛、2,4-十二碳二烯醛、5,9-二甲基-4,8-癸二烯醛、柠檬醛、二甲基辛醛、α-亚甲基香茅醛、香茅基氧基乙醛、桃金娘烯醛、橙花醛、α-或β-甜橙醛、柑青醛（myracaldehyde）、苯基乙酰乙醛、辛醛二甲基乙醛、壬醛二甲基乙醛、癸醛二甲基乙醛、癸醛二乙基乙醛、2-甲基十一醛二甲基乙醛、柠檬醛二甲基乙醛、柠檬醛二乙基乙醛、柠檬醛丙二醇乙醛、正戊醛、异戊醛、2-甲基丁醛、2-戊烯醛、反式-2-庚烯醛、反式-2-壬烯醛、2,6-二甲基-5-庚烯醛、2,4-十一碳二烯醛、三甲基癸二烯醛、香茅醛、羟基香茅醛、藏花醛、鲜草醛（vernaldehyde）、苯甲醛、对异丙基-苯基乙酰乙醛、对甲基-氢-特罗普醛（p-methyl-hydro-tropaldehyde）、苯基丙醛、2-甲基-3-(4-甲基苯基)-丙醛、仙客来醛（cycramenaldehyde）、肉桂醛、水杨醛、大茴香醛、对甲基-苯氧基乙醛、乙醛二乙缩醛、香茅基甲基乙缩醛、乙醛2-苯基-2,4-戊二醇缩醛（acetaldehyde2-phenyl-2,4-pentandiolacetal）、2-己烯醛二乙缩醛、顺式-3-己烯醛二乙缩醛、庚醛二乙缩醛、2-己基-5-甲基-1,3-二氧戊环、香茅醛-环-单-二醇缩醛（citronellal-cyclo-mono-glycolacetal）、羟基香茅醛二甲缩醛、苯乙醛二甲缩醛及类似物。
酮类的实例包括：2-戊酮、3-己酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、2-辛酮、3-辛酮、2-壬酮、2-十一烷酮、甲基庚烯酮、二甲基辛烯酮、香叶基丙酮、金合欢基丙酮、2,3,5-三甲基-4-环己烯基-1-甲基酮、橙花酮、香柏酮、二氢香柏酮、苯乙酮、4,7-二氢-2-异戊基-2-甲基-1,3-二氧杂环庚烯、2-戊酮、3-己酮、2-庚酮、2,3-己二酮、3-壬酮、乙基异戊基酮、丁二酮、戊基环戊烯酮、2-环戊基环戊酮、己基环戊酮、庚基环戊酮、顺式-茉莉酮、二氢-茉莉酮、三甲基戊基环戊酮、2-(2-(4-甲基)-3-环己酮-1-基)-丙基-环戊酮、突厥酮（damascone）、1-(3,3-二甲基-6-环己烯-1-基)-戊-4-烯-1-酮(α-dynascone)、三甲基环己烯基丁酮、jonan（紫罗兰酮）、甲基紫罗兰酮、烯丙基紫罗酮（allylionone）、pricatone、开司米酮（cashmeran）、L-葛缕酮、薄荷酮、莰酮、对甲基苯乙酮、对甲氧基-苯乙酮、亚苄基丙酮、覆盆子酮、甲基萘基酮、苯甲酮、糠醛丙酮、呋喃酮（homofuronol）、麦芽酚、乙基麦芽酚、乙酰乙酸乙基乙二醇缩酮（acetoaceticacidethylethyleneglycolketal）及类似物。
酚类的实例包括：百里酚、香芹酚、β-萘酚异丁醚、茴香脑、β-萘酚甲基醚、β-萘酚乙醚、甲氧甲酚、藜芦醚、氢醌二甲基醚、2,6-二甲氧基苯酚、4-乙基愈创木酚、丁子香酚、异丁子香酚、乙基异丁子香酚、叔丁基氢醌二甲基醚及类似物。
醚类的实例包括：癸基乙烯基醚、α-松油基甲基醚、异萘普生（iso-proxen）、2,2-二甲基-5-(1-甲基-1-丙烯基)-四氢-呋喃、玫瑰呋喃、1,4-桉树脑、橙花醚、2,2,6-三甲基-6-乙烯基四氢-吡喃、甲基己醚、罗勒烯环氧化物、氧化柠檬烯（limoneneoxide）、胡椒醚（rhubofix）、石竹烯氧化物、氧化芳樟醇、5-异丙烯基-2-甲基-2-乙烯基四氢-呋喃、橙花醚、玫瑰醚及类似物。
内酯类的实例包括：γ-十一碳内酯、δ-十二碳内酯、γ-己内酯、γ-壬内酯、γ-癸内酯、γ-十二碳内酯、茉莉内酯（jasminelactone）、甲基γ-癸内酯、7-癸烯内酯、茉莉内酯（jasmolactone）、亚丙基苯酞、δ-己内酯、δ-2-癸烯内酯、ε-十二内酯、二氢香豆素、香豆素及类似物。
烃类的实例包括：罗勒烯、柠檬烯、α-水芹烯、萜品烯、3-蒈烯、没药烯、朱栾倍半萜、别罗勒稀、月桂烯、金合欢烯、α-蒎烯（α-pynene）、β-蒎烯、莰烯、萜品油烯、对伞花烃、雪松烯、β-石竹烯、杜松烯及类似物。
含氮或硫的化合物的实例包括邻氨基苯甲酸甲酯、邻氨基苯甲酸乙酯、N-甲基-邻氨基苯甲酸甲酯、N-2’-甲基-亚戊基-邻氨基苯甲酸甲酯、ligantral、十二腈、2-十三碳烯腈、柠檬腈、香茅腈、3,7-二甲基-2,6-壬二烯腈（3,7-dimethyl-2,6-nonadienonitrile）、吲哚、5-甲基-3-庚酮肟、柠檬烯硫醇、1-对孟烯-8-硫醇、邻氨基苯甲酸丁酯、顺式-3-己烯基邻氨基苯甲酸酯、乙基邻氨基苯甲酸苯酯、邻氨基苯甲酸肉桂酯、二甲基硫醚、8-巯基薄荷酮及类似物。
酸类的实例包括：乙酸、丙酸、丁酸、戊酸、己酸、辛酸、癸酸、十二酸、2-癸烯酸、香叶酸（geranoicacid）、2-甲基-丁酸、2-乙基-丁酸、苯基乙酸、肉桂酸、异丁酸、异戊酸、3-甲基戊酸、2-己烯酸、2-甲基-2-戊烯酸、2-甲基-庚酸、肉豆蔻酸、硬脂酸、乳酸、丙酮酸、环己烷碳酸及类似物。
天然香料的实例包括：甜橙、苦橙、橙花油、柑橘、橙叶（petitgrain）、香柠檬、橘子、onshuumandarinorange、daidai（苦柑（Citrusaurantium））、hassaku（八朔蜜柑（Citrushassaku））、iyokan（伊予柑（CitrusIyo））、柠檬、酸橙（lime）、葡萄柚、yuzu（香橙（Citrusjunos））、酸橘（苏打其柑橘（Citrussudachi））、cabosu（甜橙（Citrussphaerocarpa））、糖果及类似物。
此外，除了以上天然香料，还可以使用以下物质作为香味和调味物质或香味和调味的改进剂：香茅、榄香、乳香、墨角兰、白芷根、八角茴香、罗勒、干草、calamos、苋蒿、小豆蔻、胡椒、西印度苦香树、姜、鼠尾草、快乐鼠尾草（clarysage）、丁香、香菜、桉树、小茴香、甜椒、杜松、胡芦巴、月桂、肉豆蔻、日本雪松（雪松）、senkyu、杏仁、圆叶薄荷、大茴香、艾、苜蓿、杏子、黄葵子、灯心草、草莓、无花果、依兰树（ylang-ylang）、冬青、梅花、接骨木、enju(日本国槐)、橡树苔（oakmoss）、多香果、鸢尾草、红醋栗、金合欢、黄春菊、高良姜、木瓜（Chinesequince）、棕儿茶、番石榴、鹅莓、樟树、栀子花、荜澄茄、孜然芹、酸果蔓、可乐树、山椒、山达脂、檀香木、红檀木、紫苏、麝猫、茉莉、生姜、人参、肉桂、杨桃、安息香、荷兰薄荷、天竺葵、麝香草、印蒿（davana）、艾菊、柑桔、黄兰、夜来香（tuberose）、山茶、白藓、妥卢香脂、香豆（tonka）、坚果、枣、肉豆蔻、南天（nanten）、茶树（ti-tree）、胡萝卜、紫罗兰、凤梨、木槿、蜂蜜、薄荷、西番莲果、香草、玫瑰、牛膝草、扁柏、杂醇油、南非香叶木、胡椒薄荷、黄瓜（pepino）、马鞭草、大叶紫檀（boisderose）、popaw、波耳多叶（boldo）、波萝尼花（boronia）、松树、芒果、蜂蜡、含羞草、西洋蓍草、麝香、枫树、蜜蜂花、香瓜（melon）、桃子、yara-yara、熏衣草、利口酒、木姜子、菩提树、芸香、水莲雾（waterapple）、迷迭香、独活草及类似物。
没有具体限定用于共混香料的这些组分的这些含量，且可以根据目的和用途（应用）任意选择。
而且，本调味剂和/或香料组合物还可以与其它材料共混，这取决于目的和应用。特定的实例包括柑桔调味剂，比如橙子、柠檬、白柠檬、葡萄柚、yuzu（香橙）和酸橘（苏打其柑橘）；浆果调味剂，比如草莓、覆盆子、蓝莓；热带水果调味剂，比如芒果、木瓜、番石榴、西番莲果、荔枝；水果调味剂，比如苹果、葡萄、菠萝、香蕉、桃子、香瓜、杏、ume（梅（Prunusmume））和樱桃；茶和咖啡调味剂，比如绿茶、乌龙茶、黑茶和咖啡；肉类调味剂，比如牛肉、猪肉和鸡肉；药草和香辛料调味剂，比如阿魏、香旱芹（ajowan）、大茴香、当归、小茴香、多香果、肉桂、桂皮、洋甘菊、芥末、白豆蔻、苋蒿、孜然、丁香、胡椒、香菜、黄樟、香薄荷、日本胡椒、紫苏、杜松莓（juniperberry）、生姜、八角茴香、山葵、鼠尾草、百里香、龙蒿、莳萝、辣椒、枣、肉豆蔻、罗勒、香芹、墨角兰、迷迭香、月桂及wasabi（山嵛菜（Wasabiajaponica））；蔬菜调味剂，比如洋葱、大蒜、青葱、卷心菜、胡萝卜、芹菜、shiitake（香菇（Lentinulaedodes(Berk.)Pegle））、日本松茸（松茸（Tricholomamatsutake））、番茄、牛蒡和北柴胡；薄荷调味剂，比如薄荷、绿薄荷和日本薄荷；香草调味剂；坚果调味剂，比如杏仁、腰果、花生、榛子、胡桃、栗子、澳洲坚果、山核桃、开心果、巴西坚果及椰子；白酒调味剂，比如葡萄酒、威士忌、白兰地、朗姆酒、杜松子酒及烧酒；谷物调味剂，比如玉米、马铃薯、甘薯、干饭及面包；糖调味剂，比如蜂蜜、枫糖浆、糖、红糖和糖蜜。
合成的芳香化学品是易于商购得到的，且必要时易于合成。并且，天然材料是易于商购得到的，且易于用一般的方法如提取/纯化来获得。
本组合物的剂量水平可以根据用于指定产品的应用来调整。
而且，可以基于指定产品的特征来选择制剂（例如，液体、固体、粉末、凝胶、薄雾（mist）、气溶胶等）。
<食品和饮料、化妆品、杂货、用于口腔的组合物或药物>
本食品和饮料、化妆品、杂货、用于口腔的组合物或药物（在下文中，这些有时共同地称为“产品”）包含以上抗微生物组合物或以上调味剂和/或香料组合物。尽管本凉味剂在产品中的含量可以根据这些产品的剂量水平来任意调整，但是含量通常为基于产品的总质量的按重量计0.0001%至30%，优选地按重量计0.001%至20%，还优选地按重量计0.005%至10%。当含量超过按重量计30%时，几乎没有经济优势，而当含量小于按重量计0.0001%时，可能不足以显示由本产品带来的效果。
而且，凉味剂、组合的组分和常规的抗微生物剂的含量的总和可以通常被设定为例如根据产品的总质量的按重量计0.01%至50%。
本食品和饮料的实例包括饮品，比如果汁饮品、果酒、乳饮品、碳酸饮品、软饮品和饮品制剂；冰类，比如冰激凌、冰冻果子露（sherbet）和冰棒；甜品，比如果冻和布丁；西方风格的蛋糕，比如蛋糕、饼干、巧克力和口香糖；日本风格的糖膏剂，比如豆酱面包（bean-jambun）、甜豆冻（sweetbeansjelly）和甜米冻（Uiro）；果酱；糖果；面包；茶饮品或奢侈饮品，比如绿茶、乌龙茶、红茶、柿子叶茶、洋甘菊茶、低条纹竹茶（lowstripedbambootea）、桑叶茶、鱼腥草茶（dokudamitea）、普洱茶（Pu-erhtea）、马黛茶、博士茶（Rooibostea）、武靴叶茶（Gymnematea）、番石榴茶（Guavatea）、咖啡和可可粉；汤类，比如日本风格的汤、西方风格的汤和中式汤；调味品和佐料；各种即饮品或常规的食品；各种休闲食品及类似物。
本化妆品的实例包括芳香产品（香水、淡香精（eaudeperfume）、化妆水（EaudeToilette)、古龙水（EaudeCologne)及类似物）、基本化妆品（清洁霜、屏蔽霜（banishingcream）、清洁霜、冷霜、按摩霜、乳液、爽肤水、美颜洗液（beautylotion）、面膜（pack）、卸妆水及类似物）；终饰化妆品（粉底、面粉、固体面粉、爽身粉、胭脂、润唇膏（lipbarm）、腮红（cheekrouge）、眼线膏、睫毛膏、眼影、眉笔、眼膜（eyepack）、指甲油、指甲油去除剂及类似物）；毛发化妆品（发蜡、润发油、梳整水、卷发棒（hairstick）、固发剂（hairsolid）、发油、头发护理剂、发乳、生发油、整发液（hairliquid）、发胶、发油（bandrine)、生发水（revitalizinghairtonic）、染发剂及类似物）；防晒黑化妆品（防晒黑产品、防晒产品及类似物）；药用化妆品（防汗剂、剃须后的洗液或凝胶、烫发剂、药皂、药用洗发剂、药用皮肤化妆品及类似物）。
此外，本杂货的实例包括除臭剂和空气清新剂（固体类型、凝胶类型，比如液体类型）、纱纸、卫生纸及类似物。
此外，本用于口腔的组合物的实例包括口腔用品（牙粉、口腔清洁剂、漱口水、糖锭（troche）、口香糖及类似物）及类似物。
此外，本药物的实例包括皮肤外用制剂，比如膏状药（poultice）和软膏、内科药物及类似物。
实施例
在下文中，将参考以下实施例来更加详细地描述本发明，实施例不限制本发明。
关于在以下实施例和比较实施例中用到的物质名称，是TAKASAGOINTERNATIONALCORPORATION的注册商标，且“WS”是Millenniumspecialtychemicals的注册商标。在本文中，此也称为“CA”。这些物质的IUPAC名称相应于如下表1的命名。
表1CA:Coolact
凉味剂 命名
[实施例1]
3-羟基丁酸薄荷酯 CA20
2-甲基-3-(薄荷氧基)丙烷-1,2-二醇 CA1
2-(薄荷氧基)乙醇 CA5
3-薄荷氧基丙-1-醇 CA15
2-(2-薄荷氧基乙氧基)乙醇 CA55
乙醛酸薄荷酯 CA MGH
[比较实施例1]
N-烷基-对薄荷烷-3-甲酰胺 WS-3
N-甲基-2-异丙基-2,3-二甲基丁酰胺 WS-23
薄荷醇 1-薄荷醇
3-薄荷氧基丙烷-1,2-二醇 CA10
对薄荷烷-3,8-二醇 CA38
此外，以上薄荷醇购自TAKASAGOINTERNATIONALCORPORATION。
在下文中，物质名称是用上述命名来表示的。
[实施例1]针对好氧细菌的生长抑制活性的测量
在用于生长抑制活性的测试中，使用以下菌株作为皮肤相关细菌（skin-relatedbacteria）：
·表皮葡萄球菌：表皮葡萄球菌（Staphylococcusepidermidis）（JCM2414T和ATCC12228）
·金黄色葡萄球菌：金黄色葡萄球菌（Staphylococcusaureus）（NBRC12732和JCM2151）
·引起表面感染的皮肤土著细菌（skinindigenousbacteria）:极小棒杆菌（Corynebacteriumminutissimum）（NBRC15361T）
·引起腋下气味的细菌：干燥棒状杆菌（JCM1324）
而且，以下细菌还可以用作其它一般的好氧细菌：
·大肠杆菌：大肠杆菌（Escherichiacoli）（NBRC3972）
·绿脓杆菌：绿脓杆菌（Pseudomonasaeruginosa）（NBRC13275）
·在肠道中的细菌：普通变形杆菌（Proteusvulgaris）（NBRC3167）
·肺炎杆菌：克雷伯氏肺炎菌（Klebsiellapneumoniae）（NBRC13277）
·枯草杆菌：枯草杆菌（Bacillussubtilis）（NBRC3134）
在Bioresourcecenter推荐的液体培养基中培养测试菌株，且然后在30摄氏度下在MH肉汤（MuellerHintonBroth）（Difco）中传代培养测试菌株。用盐水将生长的细菌稀释至106CFU/ml，以调节用于接种的细菌流体。
而且，为了检测以上凉味剂针对细菌的生长抑制活性，用乙醇将凉味剂：(3S)-CA20、(3R)-CA20、CA1、CA5、CA15、CA55或CAMGH的浓度稀释至用于检测最小抑菌浓度的所需浓度水平，以产生样品液体。
接着，将100μL的每一种样品液体添加到10mL在溶解状态中的MH琼脂（MuellerHintonAgar）（Difco）琼脂培养基溶液中，且将每一种琼脂培养基溶液倒入到陪替氏培养皿中并固化，以制备具有几个浓度的样品液体（几个浓度的以上凉味剂）的测试板。随后，将用于接种的5μL的以上细菌流体印（stamp）在测试板上，且然后将测试板在37摄氏度下培养过夜。
以这种方法，检测(3S)-CA20、(3R)-CA20、CA1、CA5、CA15、CA55、CAMGH的生长抑制活性。认为在其下不能确定细菌的生长的凉味剂的最小浓度是MIC（最小抑菌浓度）。
[比较实施例1]
以类似于实施例1的方式，检测WS-3、WS-23、l-薄荷醇、CA10和CA38的效力。认为在其下不能确定生长的菌株的凉味剂的最小浓度是MIC（最小抑菌浓度）。
实施例1和比较实施例1的MIC标示在表2中（单位：ppm）。
表2
考虑到表2中的结果，理解的是，与WS-3、WS-23、l-薄荷醇、CA10和CA38（比较实施例）相比，(3S)-CA20、(3R)-CA20、CA1、CA5、CA15、CA55和CAMGH（本实施例）具有低的针对许多菌株的MIC值。因此，理解的是，本凉味剂可以提供针对皮肤相关细菌比如金黄色葡萄球菌和引起腋下气味的细菌及其它好氧细菌的抗微生物活性。
[实施例2]针对厌氧细菌的生长抑制活性的测量
在用于生长抑制活性的测试中，使用以下菌株：
·痤疮细菌（Acnebacteria）：痤疮丙酸杆菌（JCM6473）和（ATCC6919）
·脓肿细菌（Abscessbacteria）：脆弱拟杆菌（Bacteroidesfragilis）（GAI5560）
·造成腔的细菌（Cavity-causingbacteria）：变异链球菌（Streptococcusmutans）（JCM5175）、内氏放线菌（Actinomycesnaeslundii）（JCM8350）和粘放线菌（Actinomycesviscosus）（JCM8352）
·牙周致病菌：具核梭杆菌（JCM6328）、牙龈卟啉单胞菌（JCM8525）、变黑普氏菌（Prevotellanigrescens）（JCM6322）
测试菌株在GAM培养基（NissuiPharmaceuticalCo.,LTD）、Schaedler肉汤（BBL）或胰酶解酪蛋白大豆肉汤（TrypticaseSoyBroth）（BBL）液体培养基中培养，且然后将生长的细菌在盐水中稀释，以制备用于接种的浊度0.5McFarland的细菌流体。通过使用来自MGC的在厌氧条件下在37摄氏度下培养细菌，持续3天。
而且，为了检测以上凉味剂针对细菌的生长抑制活性，用乙醇将凉味剂：(3S)-CA20、(3R)-CA20、CA1、CA5、CA15、CA55或CAMGH的浓度稀释至用于检测最小抑菌浓度的所需浓度水平，以产生样品液体。
接着，将100μL的每一种样品液体添加到10mL在溶解状态中的胰酶解酪蛋白大豆肉汤琼脂培养基溶液中，且将每一种琼脂培养基溶液倒入到陪替氏培养皿中并固化，以制备测试板。随后，将用于接种的5μL的以上细菌流体印在测试板上，且然后将测试板在37摄氏度下培养3天。
以这种方法，以类似于实施例1的方式，检测(3S)-CA20、(3R)-CA20、CA1、CA5、CA15、CA55、CAMGH的生长抑制活性。认为在其下不能确定细菌的生长的凉味剂的最小浓度是MIC（最小抑菌浓度）。在这个时间时的浓度标出在表3中（单位：ppm）。
[比较实施例2]
以类似于实施例2的方式，检测WS-3、WS-23、l-薄荷醇、CA10和CA38的效力。认为在其下不能确定细菌的生长的凉味剂的最小浓度是MIC（最小抑菌浓度）。在这个时间时的浓度标出在表3中（单位：ppm）。
表3
考虑到表3中的结果，理解的是，与WS-3、WS-23、l-薄荷醇和CA38（比较实施例）相比，(3S)-CA20、(3R)-CA20、CA1、CA5、CA15、CA55和CAMGH（本实施例）具有低的针对许多菌株的MIC值。与CA10相比，前者（本实施例）也具有低的MIC值。因此，理解的是，本凉味剂可以提供针对厌氧细菌比如痤疮细菌、脓肿细菌、造成腔的细菌及牙周致病菌的抗微生物活性。
尽管已经详细地描述且阐述了本发明，但是清楚地理解的是，本发明的描述和阐述仅通过例子和实施例来进行且不以限制的方式来进行，本发明的精神和范围仅通过所附的权利要求的术语来限定。

Claims (8)

1.选自由以下组成的组的至少一种凉味剂用于制备抗微生物组合物的用途：3-羟基丁酸薄荷酯、2-甲基-3-(薄荷氧基)丙烷-1,2-二醇、2-(薄荷氧基)乙醇、3-薄荷氧基丙-1-醇和乙醛酸薄荷酯，其中所述抗微生物组合物是针对细菌的。
2.根据权利要求1所述的用途，其中所述凉味剂包含选自由以下组成的组的至少一种：3-羟基丁酸薄荷酯、2-甲基-3-(薄荷氧基)丙烷-1,2-二醇和3-薄荷氧基丙-1-醇。
3.根据权利要求1所述的用途，其中所述凉味剂至少包含3-羟基丁酸薄荷酯。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的用途，其中所述抗微生物组合物还包含选自由以下组成的组的至少一种组分：薄荷醇、异胡薄荷醇、薄荷酮、莰酮、长叶薄荷醇、桉油醇、薄荷油、N-烷基-对薄荷烷-3-甲酰胺、对薄荷烷-3,8-二醇、4-l-薄荷氧基丁烷-1-醇、1-(2-羟基-4-甲基-环己基)-乙酮、乳酸薄荷酯、薄荷醇甘油缩酮、N-甲基-2-异丙基-2,3-二甲基丁酰胺、琥珀酸薄荷酯、戊二酸薄荷酯、椒样薄荷油、桉叶油、绿薄荷油、香兰基乙醚、香兰基丙醚、香兰素丙二醇缩醛、乙基香兰素丙二醇缩醛、辣椒素、姜辣素、香兰基丁醚、4-(1-薄荷氧基-甲基)-2-苯基-1,3-二氧戊环、4-(1-薄荷氧基-甲基)-2-(3’,4’-二羟基-苯基)-1,3-二氧戊环、4-(1-薄荷氧基甲基)-2-(2’-羟基-3’-甲氧基-苯基)-1,3-二氧戊环、4-(1-薄荷氧基-甲基)-2-(4’-甲氧基苯基)-1,3-二氧戊环、4-(1-薄荷氧基-甲基)-2-(3’,4’-亚甲基二氧基-苯基)-1,3-二氧戊环、4-(1-甲氧基-甲基)-2-(3’-甲氧基-4’-羟基苯基)-1,3-二氧戊环、红辣椒油、红辣椒油树脂、香草酰胺壬酯、金钮扣油树脂、日本胡椒提取物、山椒素-I、山椒素-II、山椒酰胺、黑胡椒提取物、胡椒脂碱、胡椒碱及千日菊酰胺。
5.选自由以下组成的组的至少一种凉味剂在调味剂和/或香料组合物中作为抗微生物剂的用途：3-羟基丁酸薄荷酯、2-甲基-3-(薄荷氧基)丙烷-1,2-二醇、2-(薄荷氧基)乙醇、3-薄荷氧基丙-1-醇和乙醛酸薄荷酯，其中所述抗微生物剂是针对细菌的。
6.根据权利要求5所述的用途，其中所述凉味剂以基于所述调味剂和/或香料组合物的总质量的按重量计0.01％至50％的量存在于所述调味剂和/或香料组合物中。
7.选自由以下组成的组的至少一种凉味剂作为用于抑制食品和饮料、化妆品、杂货、用于口腔的组合物或药物中的微生物生长的抗微生物剂的用途：3-羟基丁酸薄荷酯、2-甲基-3-(薄荷氧基)丙烷-1,2-二醇、2-(薄荷氧基)乙醇、3-薄荷氧基丙-1-醇和乙醛酸薄荷酯，其中所述抗微生物剂是针对细菌的。
8.根据权利要求7所述的用途，其中所述凉味剂以基于所述食品和饮料、所述化妆品、所述杂货、所述用于口腔的组合物或所述药物的总质量的按重量计0.0001％至30％的量存在于所述食品和饮料、所述化妆品、所述杂货、所述用于口腔的组合物或所述药物中。
CN201280039556.0A 2011-06-30 2012-06-29 抗微生物组合物 Active CN103732060B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2011146348A JP5803047B2 (ja) 2011-06-30 2011-06-30 抗菌剤組成物
JP2011-146348 2011-06-30
PCT/JP2012/067261 WO2013002421A1 (en) 2011-06-30 2012-06-29 Antimicrobial composition

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN103732060A CN103732060A (zh) 2014-04-16
CN103732060B true CN103732060B (zh) 2016-02-17

Family

ID=47391271

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201280039556.0A Active CN103732060B (zh) 2011-06-30 2012-06-29 抗微生物组合物

Country Status (6)

Country Link
US (2) US20130005807A1 (zh)
EP (1) EP2725900A4 (zh)
JP (1) JP5803047B2 (zh)
KR (1) KR20140042847A (zh)
CN (1) CN103732060B (zh)
WO (1) WO2013002421A1 (zh)

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6082920B2 (ja) * 2013-02-26 2017-02-22 塩野香料株式会社 鳥類忌避剤
BR102014004849B1 (pt) * 2014-02-27 2020-07-07 Isp Do Brasil Ltda mistura biocida, uso de mistura biocida e composições compreendendo mistura biocida
US9522168B2 (en) 2014-05-29 2016-12-20 Johnson & Johnson Consumer Inc. Topical compositions comprising Acmella oleracea extracts and uses thereof
JP6740901B2 (ja) * 2014-07-11 2020-08-19 ライオン株式会社 口腔用組成物及び口腔用組成物におけるカチオン性殺菌剤の異味抑制方法
CN110214178A (zh) * 2015-02-02 2019-09-06 以色列农业和乡村发展部农业研究机构(农业研究中心) 轮层炭菌属或由其衍生的挥发性有机化合物的用途
CN104800118B (zh) * 2015-04-17 2017-08-22 云南健牛生物科技有限公司 一种防脱止痒半透明洗发水及其制备方法
CN109890205A (zh) 2016-08-28 2019-06-14 以色列农业和农村发展部农业研究组织(范卡尼中心) 控制植物中的真菌感染的方法
CN106973986A (zh) * 2017-04-09 2017-07-25 湖南易科生物工程有限公司 一种剁辣椒保鲜剂的配制方法
CN107027877A (zh) * 2017-04-09 2017-08-11 湖南易科生物工程有限公司 一种果菜类保鲜剂的配制方法
CN106879729A (zh) * 2017-04-09 2017-06-23 湖南易科生物工程有限公司 一种叶菜类保鲜剂的配制方法
CN107410463A (zh) * 2017-04-09 2017-12-01 湖南易科生物工程有限公司 一种果菜类保鲜剂的配制方法
CN107087675A (zh) * 2017-04-24 2017-08-25 湖南易科生物工程有限公司 一种水果保鲜剂的配制方法
KR102048471B1 (ko) * 2017-09-18 2020-01-22 한양대학교 산학협력단 천연 항균물질을 포함하는 나노 캡슐을 유효성분으로 포함하는 구강용 조성물
CN108014042A (zh) * 2017-10-24 2018-05-11 泰合玺健康科技南京有限公司 舒缓按摩精油
KR102059392B1 (ko) * 2018-05-23 2019-12-26 (주)에스디생명공학 정향, 히비스커스, 및 코코넛 추출물을 유효성분으로 포함하는 항균 및 항진균 조성물
KR102123321B1 (ko) * 2018-07-02 2020-06-16 동의대학교 산학협력단 구강 세정용 오일 조성물
KR102123325B1 (ko) * 2018-07-02 2020-06-16 동의대학교 산학협력단 치주질환 예방 및 개선용 오일 조성물
KR102123327B1 (ko) * 2018-07-02 2020-06-16 동의대학교 산학협력단 구강 세정용 혼합 오일 조성물
KR102079529B1 (ko) * 2018-07-02 2020-02-20 동의대학교 산학협력단 치주질환 예방 및 개선용 오일 조성물
CN111202100A (zh) * 2020-03-19 2020-05-29 山东农业大学 从花椒植物源提取青霉及金黄色葡萄球菌杀菌剂的方法
JP7385515B2 (ja) 2020-03-24 2023-11-22 株式会社日清製粉グループ本社 静菌用組成物、静菌方法及び加工食品
CN111407682B (zh) * 2020-04-14 2021-05-04 南京泛成生物科技有限公司 一种化妆品防腐剂及其制备方法和应用
AU2020480521A1 (en) * 2020-12-09 2023-06-22 Symrise Ag A method for fighting microorganisms using menthol derivatives
CN112516031B (zh) * 2020-12-15 2022-04-22 广州艾卓生物科技股份有限公司 一种植物萃取多效组合物及其制备方法
KR102413722B1 (ko) * 2021-09-07 2022-06-27 손성준 반려동물의 유골을 포함하는 피규어
CN115444845B (zh) * 2022-08-05 2023-07-21 四川大学华西医院 一种促进伤口愈合的组合物和智能涂层材料

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005343795A (ja) * 2004-05-31 2005-12-15 Takasago Internatl Corp グリオキシル酸メンチルエステル類及びそれを含有する冷感剤組成物
CN1950057A (zh) * 2004-05-31 2007-04-18 高砂香料工业株式会社 薄荷醇衍生物以及含有上述组分的清凉剂组合物
WO2011050871A1 (de) * 2009-10-27 2011-05-05 Beiersdorf Ag Verwendung von menthylethern als antibakterielle, antimycotische oder antivirale wirkstoffe

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61194049A (ja) * 1985-02-22 1986-08-28 Takasago Corp ｌ−メンチル３−ヒドロキシブチレ−ト，その製造法およびこれを有効成分とする冷感剤
JP3219995B2 (ja) * 1996-02-08 2001-10-15 高砂香料工業株式会社 清涼感改善剤
JP2001294546A (ja) * 2000-02-28 2001-10-23 Takasago Internatl Corp （１’Ｒ，２’Ｓ，５’Ｒ）３−ｌ−メントキシアルカン−１−オール冷感剤
JP4916103B2 (ja) * 2004-09-30 2012-04-11 小川香料株式会社 冷感増強剤
US20060269500A1 (en) * 2005-05-31 2006-11-30 Takasago International Corp. (Usa) Topical warming composition
JP4799921B2 (ja) * 2005-06-21 2011-10-26 高砂香料工業株式会社 香料組成物
JP4996834B2 (ja) * 2005-07-06 2012-08-08 高砂香料工業株式会社 バニリンアセタール類およびそれを含有する感覚刺激剤組成物
US20070036733A1 (en) * 2005-08-12 2007-02-15 Takasago International Corp. (Usa) Sensation masking composition
ES2478634T3 (es) * 2005-12-23 2014-07-22 Intercontinental Great Brands Llc Composiciones que proporcionan sensación de calor para administración oral o dérmica
US20070178123A1 (en) * 2006-01-27 2007-08-02 Deborah Levenson Flavor-enhancing compositions, method of manufacture, and methods of use
US8217192B2 (en) * 2008-01-18 2012-07-10 Takasago International Corporation Production method of (2E,6Z,8E)-N-isobutyl-2,6,8-decatrienamide (spilanthol), and food or drink, fragrance or cosmetic, or pharmaceutical comprising the same
US8632792B2 (en) * 2008-04-01 2014-01-21 Takasago International Corporation Cooling sensation agent composition and sensory stimulation agent composition
JP5015102B2 (ja) * 2008-09-10 2012-08-29 長谷川香料株式会社 ナタデココ加工品およびその製造方法
US20110281945A1 (en) * 2009-01-27 2011-11-17 Yuichi Suzuki Gastric acid secretion inhibitor, and potassium channel inhibitor
JP5546788B2 (ja) * 2009-04-24 2014-07-09 高砂香料工業株式会社 （３Ｓ）−３−ヒドロキシブタン酸−ｌ−メンチルの製造方法および冷感剤組成物
JP2010254622A (ja) * 2009-04-24 2010-11-11 Takasago Internatl Corp （３Ｒ）−３−ヒドロキシブタン酸−ｌ−メンチル、その製造方法およびこれを含有する冷感剤組成物
JP5680291B2 (ja) * 2009-10-07 2015-03-04 高砂香料工業株式会社 冷感剤組成物、感覚刺激剤組成物およびその使用
JP2012020991A (ja) * 2010-06-16 2012-02-02 Takasago Internatl Corp 経皮吸収促進剤、及びこれを含有する皮膚外用製剤
AU2011268274A1 (en) * 2010-06-18 2013-01-10 Wm. Wrigley Jr. Company Chewing gum containing combinations of physiological cooling agents
US20140219931A1 (en) * 2011-08-31 2014-08-07 Takasago International Corporation P-menthane-3,8-diol isomer mixture, cooling sensation composition comprising the same, and product comprising the cooling sensation composition
UA116203C2 (uk) * 2012-04-30 2018-02-26 Філіп Морріс Продактс С.А. Мундштук курильного виробу з комплексом включення, який включає в себе речовину, що викликає відчуття холоду
US9743685B2 (en) * 2012-05-16 2017-08-29 Symrise Ag Mixtures having improved cooling effect

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005343795A (ja) * 2004-05-31 2005-12-15 Takasago Internatl Corp グリオキシル酸メンチルエステル類及びそれを含有する冷感剤組成物
CN1950057A (zh) * 2004-05-31 2007-04-18 高砂香料工业株式会社 薄荷醇衍生物以及含有上述组分的清凉剂组合物
WO2011050871A1 (de) * 2009-10-27 2011-05-05 Beiersdorf Ag Verwendung von menthylethern als antibakterielle, antimycotische oder antivirale wirkstoffe

Also Published As

Publication number Publication date
JP2013014521A (ja) 2013-01-24
EP2725900A1 (en) 2014-05-07
EP2725900A4 (en) 2015-08-05
WO2013002421A1 (en) 2013-01-03
CN103732060A (zh) 2014-04-16
JP5803047B2 (ja) 2015-11-04
KR20140042847A (ko) 2014-04-07
US20130005807A1 (en) 2013-01-03
US20140163099A1 (en) 2014-06-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103732060B (zh) 抗微生物组合物
CN1874693B (zh) 含水果组分的食品
CN105228449A (zh) 含有甘油醚的抗微生物组合物
CN105025712A (zh) 抗微生物组合物
CN103535678B (zh) 所限定的环己烯酮作为嗅觉印象超加性增强的试剂的用途以及香味和/或风味物质组合物
JP6262170B2 (ja) 柑橘香味増強剤
JP6900128B2 (ja) ４−（４−メチル−３−ペンテニル）−２（３ｈ）−フラノンおよびそれを有効成分として含有する香料組成物
TWI683627B (zh) 在酸性水系媒體中之２-Ｏ-α-Ｄ-糖基-Ｌ-抗壞血酸的安定化方法、安定化劑、酸性水系媒體組成物的製造方法與酸性水系媒體組成物
JP2001316277A (ja) 抗菌剤及び消臭剤
Das Patchouli (Pogostemon cablin benth) oils
JP2005075881A (ja) 香料組成物
JP4424871B2 (ja) 抗菌剤
JP4088127B2 (ja) シソエキスの製造方法
JP6975831B2 (ja) 香気保留性向上用組成物、及びその製造方法
JP5545729B2 (ja) 抗菌剤並びにそれを用いた口腔用組成物及び飲食品
JP6348555B2 (ja) 柑橘様香味増強剤
JP2004256492A (ja) 抗菌剤およびそれを含有する飲食品
US20090270516A1 (en) Process for Producing Optically Active Theaspirane
KR20160009992A (ko) 냉감제 조성물
Prabhu et al. Role of Essential Oils of Spices and Herbs and Their Applications: A Review
WO2021235481A1 (ja) 呈味改善用組成物
JP6783370B2 (ja) 組成物、及びその製造方法
Das Sandalwood (Santalum album) oils
JP6682155B2 (ja) 香味改善剤
Olaniran et al. Improvement of food aroma and sensory attributes of processed food products using essential oils/boosting up the organoleptic properties and nutritive of different food products

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20170519

Address after: No. 456, Yi Yi Road, Shanghai, Pudong New Area

Patentee after: Shanghai Takasago-Union Fragrances & Flavors Co., Ltd.

Address before: Tokyo, Japan, Japan

Patentee before: Takamasago Perfume Industrial Co., Ltd.

TR01 Transfer of patent right