CN116103086A - 茶类香味赋予组合物 - Google Patents

Abstract

本发明提供对赋予茶类香味有用的茶类香味赋予组合物。所述茶类香味赋予组合物含有用下述式(1)表示的硫醚化合物：

在式(1)中，R₁为2‑呋喃基或苯基，R₂为氢、甲基或乙基，R₃与R₁相同，或者R₃是氢、甲基或用R₄表示的醛基或酮基，n为0或1，n’为1或2，其中，R₁为2‑呋喃基、R₂为氢、R₃为氢、n为1、n’为1、且茶类为绿茶或焙茶的情况除外。

Description

茶类香味赋予组合物

技术领域

本发明涉及茶类香味赋予组合物，详细地说，涉及含有特定的硫醚化合物的茶类香味赋予组合物。

背景技术

近来，消费者对食品、饮料或芳香化妆品的要求越来越高并且越来越多样化，特别是香气受到关注，香气特性对于产品的吸引力成为重要的要素。例如，对可通过添加到物品中而赋予该物品的香味以持续性、天然感等特征性香味的化合物的要求提高。

绿茶、焙茶、红茶、乌龙茶等使用茶叶的饮料、麦茶、玉米茶等谷物茶、或它们的混合茶等各种茶类饮料由于健康意向，得到了消费者很高的支持，以这些茶类为原料，杀菌填充在罐或塑料瓶等中的容器装饮料近年来生产量显示出较高的增长。另外，不仅作为饮料，而且除了大福、羊羹、豆沙水果凉粉、豆馅糯米饼、刨冰糖浆等日式点心以外，还广泛用于蛋糕、冰激凌、曲奇、布丁等西式点心、与加热的牛奶混合的绿茶等茶类拿铁等乳饮料等，广泛受到国内外消费者的青睐。

这样，茶类的需求很大，但特别是在使用茶类的食品、饮料等市售品的制备过程(例如加热处理或杀菌工序)中，由于所暴露的光、热、酸等的影响，会引起香味的减少或损失，有时会失去如实际上由泡制的茶类感觉到的丰富的风味。

迄今为止，提出了若干各种茶类香味的赋予方法。例如，在专利文献1中提出了茶系香料，其特征在于，含有4-乙氧基-2-甲基-2-丁硫醇作为有效成分，在专利文献2中提出了茶饮料或果汁饮料用香料组合物，其特征在于，合计含有0.000001~0.1质量%的3-巯基己醛和3-巯基-1-己醇，两成分的配合比例为1/4~4/1。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开2005-46056号公报，

专利文献2：日本特开2008-101097号公报。

发明内容

发明所要解决的课题

以往所使用的用于赋予茶类香味的化合物不能充分满足消费者对各种茶类香味的要求，发现对赋予各种茶类香味有用的化合物成为课题。因此，本发明的课题在于提供含有对赋予各种茶类香味有用的化合物的香味赋予组合物。

解决课题的手段

本发明人鉴于上述课题进行了深入研究，发现特定的硫醚化合物对赋予各种茶类香味是有用的，从而完成了本发明。

这样，在本申请所公开的发明中，简单地说明代表性的发明的概要，如下所述。

[1] 茶类香味赋予组合物，其含有用下述式(1)表示的硫醚化合物：

式(1)中，R₁为2-呋喃基或苯基，R₂为氢、甲基或乙基，R₃与R₁相同，或者R₃是氢、甲基或用R₄表示的醛基或酮基，n为0或1，n’为1或2，其中，R₁为2-呋喃基、R₂为氢、R₃为氢、n为1、n’为1、且茶类为绿茶或焙茶的情况除外。

[2] [1]所述的茶类香味赋予组合物，其中，用所述式(1)表示的硫醚化合物是用下述式(1)-1或(1)-2表示的化合物：

式(1)-1中，R₁为2-呋喃基，R₂为氢、甲基或乙基，R₃与R₁相同，或者R₃是氢、甲基或用R₄表示的醛基或酮基，n为0或1，n’为1或2，其中，R₂为氢、R₃为氢、n为1、n’为1、且茶类为绿茶或焙茶的情况除外；

式(1)-2中，R₁为苯基，R₂为氢、甲基或乙基，R₃与R₁相同，或者R₃是氢、甲基或用R₄表示的醛基或酮基，n为0或1，n’为1或2。

[3] [1]或[2]所述的茶类香味赋予组合物，其中，所述茶类香味为选自使用茶树( Camellia sinensis)的叶的茶类和使用谷物的茶类的1种以上茶类的香味。

[4] [3]所述的茶类香味赋予组合物，其中，使用所述茶树的叶的茶类为绿茶、焙茶、红茶或乌龙茶，使用所述谷物的茶类为烘焙谷物茶类。

[5] [4]所述的茶类香味赋予组合物，其中，所述烘焙谷物茶类为麦茶或荞麦茶。

[6] 消费品，其含有[1]~[5]中任一项所述的茶类香味赋予组合物。

[7] 消费品的茶类香味赋予方法，其包括在消费品中添加[1]~[5]中任一项所述的茶类香味赋予组合物。

[8] 香味赋予组合物的茶类香味赋予方法，其包括在其它的香味赋予组合物中添加[1]~[5]中任一项所述的茶类香味赋予组合物。

发明效果

根据本发明，可提供对赋予茶类香味有效的茶类香味赋予组合物。

具体实施方式

以下，对于本发明，列举具体例进行更详细的说明。在本说明书中，“~”是指包含下限值和上限值的范围，浓度(ppt、ppb、ppm等)、%只要没有特别说明，则分别表示质量浓度、质量%，浓度只要没有特别说明，则为最终浓度。

[茶类香味赋予组合物]

本发明的一个实施方式所涉及的茶类香味赋予组合物(在本说明书中有时也简称为本发明的茶类香味赋予组合物)含有规定量的用下述式(1)表示的化合物(在本说明书中，有时也简称为式(1)的化合物)，是可添加到各种消费品中而赋予该消费品以茶类香味的物质。

在本说明书中，“赋予香味”包括新增加和增强香味。例如，“赋予香味”的结果可以是香味得到改善。另外，在本说明书中，有时也将食品、饮料的香味称为风味。在本说明书中，“添加”包括仅通过喷雾、滴加等添加至某个对象和与某个对象混合中的至少1种。

在本说明书中，茶类香味包含如在实际泡制各种茶时感觉到的香味，更具体地说，可包含甜味感、苦味感、涩味感(在本说明书中，有时也将苦味感和涩味感一并称为苦涩味感)和芳香中的至少1种。

作为本发明的茶类香味赋予组合物的实例，可列举出可添加到食品、饮料、芳香化妆品、保健卫生品等各种消费品中的含有式(1)的化合物的茶类用香料组合物作为代表例，除此以外，还可列举出可添加到各种消费品中的含有式(1)的化合物的各种动植物提取物、各种动植物原料的发酵品等，但不限于此。

式(1)中，R₁为2-呋喃基或苯基，R₂为氢、甲基或乙基，R₃与R₁相同，或者R₃是氢、甲基或用R₄表示的醛基或酮基，n为0或1，n’为1或2，其中，R₁为2-呋喃基、R₂为氢、R₃为氢、n为1、n’为1、且茶类为绿茶或焙茶的情况除外。

式(1)中，优选R₂为氢或甲基，n为0，n’为1或2。

式(1)的化合物可以是用下述式(1)-1或(1)-2表示的化合物。

式(1)-1中，R₁为2-呋喃基，R₂为氢、甲基或乙基，R₃与R₁相同，或者R₃是氢、甲基或用R₄表示的醛基或酮基，n为0或1，n’为1或2，其中，R₂为氢、R₃为氢、n为1、n’为1、且茶类为绿茶或焙茶的情况除外。

式(1)-1中，优选R₂为氢或甲基，n为0，n’为1或2。

式(1)-2中，R₁为苯基，R₂为氢、甲基或乙基，R₃与R₁相同，或者R₃是氢、甲基或用R₄表示的醛基或酮基，n为0或1，n’为1或2。

式(1)-2中，优选R₂为氢或甲基，n为0，n’为1或2。

进一步优选式(1)的化合物是用下述式(1)-1a~(1)-1h或下述式(1)-2a~(1)-2g表示的各化合物。式(1)-1a~(1)-1h的各化合物属于式(1)-1的化合物，式(1)-2a~(1)-2g的各化合物属于式(1)-2的化合物。其中，在茶类为绿茶或焙茶的情况下，排除式(1)-1a的化合物(即，在式(1)中R₁为2-呋喃基、R₂为氢、R₃为氢、n为1、n’为1，且茶类为绿茶或焙茶的情况)。

式(1)的化合物均对赋予茶类香味有效，优选特别是发挥茶类的苦涩味感的赋予效果(以下，在本说明书中，在茶类为绿茶或焙茶的情况下，即使没有特别说明，也排除式(1)-1a的化合物)。更优选还发挥赋予各种茶类特有的芳香、鲜味感和/或火香感的效果。在这里，火香感是指在茶叶的干燥工序中产生的包含兼具甜味和芳香的香味的独特感觉。在制备茶类时，实施蒸制等加热工序或煎制工序，认为各种茶的苦涩味感在这些工序中产生，通过添加式(1)的各化合物来赋予该苦涩味感，可赋予茶类的特征性的香味。

茶类没有特别限制，可以是使用茶树( Camellia sinensis)的叶的茶类，也可以是除此以外的茶、即茶外茶。优选为使用茶树的叶的茶类或使用谷物的茶类。优选使用谷物的茶类为使用烘焙谷物的茶类。作为使用茶树的叶的茶类的实例，可列举出煎茶、焙茶、玉露、冠茶、碾茶等蒸青茶，青柳茶、各种中国茶等釜炒茶，包种茶、铁观音茶、乌龙茶等半发酵茶，红茶等发酵茶等。作为使用谷物的茶类的实例，可列举出大麦茶、鸠麦茶、黑豆茶、小豆茶、糙米茶、荞麦茶、玉米茶、博士茶等经过烘焙工序制备的烘焙谷物茶。

式(1)的化合物可根据茶类的种类或所需的茶香味赋予效果任意地选择。以下，示出与茶类的种类对应的优选的式(1)的化合物的具体例，但本发明不限于此。即，本发明不限于这些茶类与化合物的组合，可通过1种或2种以上的任意组合，赋予各种茶类以茶类香味。

在茶类为绿茶的情况下，优选式(1)-1c、(1)-1d、(1)-1e、(1)-1f、(1)-1h、(1)-2a、(1)-2b、(1)-2c、(1)-2e的各化合物。这些化合物在绿茶香味中特别是苦味感、涩味感、火香、如浓提取的浓厚感、甜味感中的至少1种以上的绿茶香味的赋予效果优异。其中，特别是上述式(1)-1d、(1)-1e、(1)-1f、(1)-1h、(1)-2a、(1)-2b的各化合物的这些绿茶香味的赋予效果高。

在茶类为焙茶的情况下，优选式(1)-1c、(1)-1h、(1)-2d、(1)-2e和(1)-2f的各化合物。这些化合物在焙茶香味中特别是苦味感、涩味感、如浓提取的浓厚感、芳香中的至少1种以上的焙茶香味的赋予效果优异。

在茶类为乌龙茶的情况下，优选式(1)-1c、(1)-1h、(1)-2d、(1)-2e和(1)-2f的各化合物。这些化合物在乌龙茶香味中特别是苦味感、涩味感、如浓提取的浓厚感、芳香中的至少1种以上的乌龙茶香味的赋予效果优异。

在茶类为红茶的情况下，优选式(1)-1a、(1)-1c、(1)-1d、(1)-1e、(1)-1f、(1)-1h、(1)-2a、(1)-2e的各化合物。这些化合物在红茶香味中特别是苦味感、涩味感、如浓提取的浓厚感中的至少1种以上的红茶香味的赋予效果优异。

在茶类为烘焙谷物茶的情况下，式(1)-1a~(1)-1h的各化合物和式(1)-2a~(1)-2f的各化合物均可优选使用，这些化合物在烘焙谷物茶香味中特别是新鲜烘焙的芳香、苦味感、涩味感、如浓提取的浓厚感中的至少1种以上的烘焙谷物茶香味的赋予效果优异。特别是式(1)-1b、(1)-1g、(1)-2f的各化合物的这些烘焙谷物茶香味的赋予效果高。特别是在烘焙谷物茶为麦茶或荞麦茶的情况下，优选式(1)-1a~(1)-1h的各化合物和式(1)-2a~(1)-2f的各化合物，特别是式(1)-1b、(1)-1g、(1)-2f的各化合物可赋予包含新鲜烘焙的芳香的良好的麦茶或荞麦茶香味。

得到式(1)的化合物的方法没有特别限定，可使用市售的化合物。

本发明的茶类香味赋予组合物除了式(1)的化合物以外，可含有溶媒、分散介质、式(1)的化合物以外的香味赋予成分、抗氧化剂等辅助成分等任意的其它成分(具体例后述)，也可实质上只由式(1)的化合物构成。在本发明的茶类香味赋予组合物还含有式(1)的化合物以外的成分的情况下，该茶类香味赋予组合物中的式(1)的化合物的浓度可根据茶类香味赋予组合物的添加对象或香气特性任意地确定。

作为本发明的茶类香味赋予组合物中的式(1)的化合物的浓度的实例，在本发明的茶类香味赋予组合物实质上只含有式(1)的化合物及其溶媒或分散介质(具体例后述)的情况下，可示例出0.1%~99.9%的范围。作为优选的实例，可列举出1%~99.9%、10%~99.9%、20%~99.9%、50%~99.9%、70%~99.9%、80%~99.9%、90%~99.9%、95%~99.9%和99%~99.9%的范围。

作为本发明的茶类香味赋予组合物中的式(1)的化合物的浓度的实例，特别是在本发明的茶类香味赋予组合物除了式(1)的化合物及其溶媒或分散介质以外还含有能够赋予香味的成分的情况下，该茶类香味赋予组合物中的式(1)的化合物的浓度(在添加多种式(1)的化合物的情况下优选为其合计浓度)可根据茶类香味赋予组合物的添加对象或香气特性任意地确定，例如，相对于茶类香味赋予组合物的总质量，可列举出10ppt~10%、优选为100ppt~1%、更优选为1ppb~0.1%的范围内。更具体地说，可将下限值设为10ppt、100ppt、1ppb、10ppb、100ppb、1ppm、10ppm、100ppm、0.1%、1%中的任意值，将上限值设为10%、1%、0.1%、100ppm、10ppm、1ppm、100ppb、10ppb、1ppb、100ppt中的任意值，设为基于这些下限值和上限值的任意组合的范围，但不限于此。需说明的是，虽然也依赖于茶类香味赋予组合物的配方等，但若将茶类香味赋予组合物中的式(1)的化合物的浓度设为10ppt~10%，则来自式(1)的化合物的香气不会过度突出，可得到对消费品的茶类香味赋予效果。根据本发明的茶类香味赋予组合物或其添加对象的香调等，也可以10ppt~10%的范围外的浓度添加式(1)的化合物。

在本发明的茶类香味赋予组合物中，作为除了式(1)的化合物以外还可含有的任意的其它成分的具体例，可示例出：各类的香料化合物、香料组合物、油溶性色素类、维生素类、功能性物质、鱼肉提取物类、畜肉提取物类、植物提取物类、酵母提取物类、动植物蛋白质类、动植物蛋白分解物类、淀粉、糊精、糖类、氨基酸类、核酸类、有机酸类、溶剂(溶媒或分散介质)等。例如，可列举出“日本特许厅公报，周知/惯用技术集(香料)第II部食品用香料，平成12年1月14日发行”、“日本食品香料化合物的使用实况调查”(平成12年度厚生科学研究报告书，日本香料工业会，平成13年3月发行)和“合成香料 化学和商品知识”(2016年12月20日增补新版发行，合成香料编辑委员会编辑，化学工业日报社)中记载的天然精油、天然香料、合成香料化合物等。

作为香料化合物的其它的具体例，作为烃类，可示例出：罗勒烯、柠檬烯、β-石竹烯、α-金合欢烯、α或β-蒎烯、α、β或γ-萜品烯、莰烯、α-雪松烯、香叶烯、α或β-水芹烯、对异丙基甲苯、α或β-杜松烯、1或2-甲基萘、1-异丙基-4-甲基苯、1,4-二甲基苯、乙基苯、三甲基苯、乙基甲基苯、丙基苯、异丙基苯、二甲基苯乙烯、叔丁基苯、二乙基苯、甲基丙基苯、四氢萘、1,1-二甲基萘、三甲基二氢萘、1,6-二甲基-4-甲基萘、2,4-[8-对薄荷二烯]、Δ-3-蒈烯等。

作为醇类，可示例出：丙醇、异丁醇、丁醇、异戊醇、戊醇、己醇、(Z)-2-戊烯-1-醇、1-戊烯-3-醇、(E)-2-己烯醇、(Z)或(E)-3-己烯醇、2-乙基-1-己醇、庚醇、辛醇、2-辛烯-1-醇、1-辛烯-3-醇、1,5-辛二烯-3-醇、壬醇、苯甲醇、2-苯氧基乙醇、1或2-苯基乙醇、2,4-二甲氧基苯甲醇、香茅醇、香叶醇、橙花醇、芳樟醇、法呢醇、橙花叔醇、α-松油醇、1或4-松油醇、α或δ-荜澄茄醇、荜澄茄油烯醇、β-桉醇、雪松醇、香芹醇、香桃木烯醇、异植醇、3,7-二甲基-1,5,7-辛三烯-3-醇、3,7-二甲基-1,5-辛二烯-3,7-二醇和薄荷醇、2-丙醇、2-丁醇、2-甲基-3-丁烯-2-醇、1-戊烯-3-醇、4-戊烯-1-醇、2-戊醇、3-戊醇、2-甲基丁烷-1-醇、1-己烯-3-醇、2-甲基-1-戊烯-3-醇、2-甲基-2-戊醇、3-甲基-2-戊醇、(E)-4-庚烯醇、2-甲基己醇、2,5-辛二烯醇、(E,E)-3,5-辛二烯-3-醇、(E)-2-辛烯醇、5-十一醇、对薄荷-1,4-二烯-7-醇、4-萜品醇、1-松油醇、龙脑、二氢香芹醇、(E,E)-法呢醇、植醇等。

作为醛类，可示例出：乙醛、丙醛、异丁醛、丁醛、戊醛、异戊醛、(E)-2-庚烯醛、(Z)-4-庚烯醛、(E)-2-戊烯醛、(Z)-3-戊烯醛、2-甲基丁醛、己醛、(E)-2-己烯醛、(Z)-3-己烯醛、(E,E)-2,4-己二烯醛、(E,Z)-2,4-己二烯醛、庚醛、(E,Z)-2,4-庚二烯醛、(E,E)-2,4-庚二烯醛、辛醛、(E)-2-辛烯醛、(E,E)-2,4-辛二烯醛、(E,Z)-2,4-辛二烯醛、壬醛、(E)-2-壬烯醛、(E,E)或(E,Z)-2,4-壬二烯醛、(E,Z)-2,6-壬二烯醛、癸醛、(E)-2-癸烯醛、(E)-4,5-环氧-2-癸烯醛、(E,E)-2,4-癸二烯醛、(E)-2-十一醛、水杨醛、对羟基苯甲醛、2,5-二甲基苯甲醛、香草醛、紫苏醛、肉桂醛、藏花醛、香叶醛、橙花醛、β-环柠檬醛、茴香醛、苯甲醛、2-苯基丁醛、2-甲基-2-戊烯醛、4-甲基-2-戊烯醛、2-甲基戊醛、3-甲基戊醛、2,4-二甲基-2,4-庚二烯醛、2,4,6-癸三烯醛、(E)-2-十三烯醛、4-乙基-7,11-二甲基-(2E,6E,10E)-十二碳三烯醛、苯甲醛、2或4-甲基苯甲醛、4-乙基苯甲醛、4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛、4-甲基-2-苯基-2-戊烯醛、5-甲基-2-苯基-2-己醛等。

作为酮类，可示例出：甲乙酮、乙偶姻、双乙酰、(Z)或(E)-3-戊烯-2-酮、4-甲基-3-戊烯-2-酮、3-己烯-2-酮、2-庚酮、3,5-庚二烯-2-酮、6-甲基-3,5-庚二烯-2-酮、1-辛烯-3-酮、3-辛烯-2-酮、4-辛烯-2-酮、(E,Z)、(E,E)或(Z,E)-3,5-辛二烯-2-酮、(Z)-1,5-辛二烯-3-酮、3-甲基-2,4-壬二酮、2-癸酮、2,6,10-三甲基十七酮、环己酮、反式-茉莉酮、2,2,6-三甲基环己酮、α或β-大马烯酮、α或β-大马酮、4-氧代-β-紫罗兰酮、α或β-紫罗兰酮、5,6-环氧-β-紫罗兰酮、3,4-二氢-β-紫罗兰酮、7,8-二氢-α-紫罗兰酮、5,6-二羟基-β-紫罗兰酮和香叶基丙酮2,3-戊二酮、2-戊酮、3-戊酮、4-甲基-3-戊烯-2-酮、2-庚酮、(3E,5E)-6-甲基庚二烯-2-酮、2-甲基-2-庚烯-6-酮、2-辛酮、3-辛酮、2-壬酮、5-乙基-6-甲基-2-庚酮、2-癸酮、6,10-二甲基-2-十一酮、甲基十四烷-3-酮、6,10,14-三甲基-2-十五酮、2,3-二甲基环己酮、3-羟基环己酮、异佛尔酮、2,6,6-三甲基环己酮、2,2,6-三甲基-6-羟基环己酮、2,2,6-三甲基-4-羟基环己酮、2-羟基苯乙酮、4-甲基苯乙酮、1,3或1,4-二乙酰基苯、4-乙基苯乙酮、3,4-二甲基苯乙酮、苄基乙基酮、2-甲氧基甲基苯乙酮、1-(2,4-二甲氧基苯基)-1-丙酮、樟脑、葑酮、长叶薄荷酮、4-(1-羟基-4-氧代-2,6,6-三甲基-2-环己烯基)-3-丁烯-2-酮、1,5,5,9-四甲基双环-[4.3.0]-8-壬烯-7-酮、1,2-苏式-1,2-二羟基-β-紫罗兰酮等。

作为酸类，可示例出：乙酸、丙酸、戊酸、4-甲基戊酸、(E)-2-己烯酸、(Z)-3-己烯酸、庚酸、辛酸、壬酸、癸酸、癸烯酸、(E)-2-癸烯酸、(Z)或(E)-香叶酸、香茅酸、苯甲酸、苯乙酸和水杨酸、甲酸、2-氧代丁酸、2-羟基丁酸、3-甲基-2-丁烯酸、2或3-甲基丁酸、Z-2-己烯酸、E-3-己烯酸、4-甲基-4-庚烯酸、2、3或4-甲基戊酸、己酸、(2E,4Z)或(E,4E)-庚二烯酸、Z-2-庚烯酸、Z或E-4-庚烯酸、2、3或5-甲基己酸、(E)-2-辛烯酸、(Z)-3或4-辛烯酸、2-乙基己酸、2、3或6-甲基戊酸、(E)-4-壬烯酸、7-甲基辛酸、2-乙基庚酸、(E)-4-壬烯酸、7-甲基壬酸、2-乙基庚酸、2或8-甲基壬酸、Z或E-3-十一烯酸、十一酸、十二酸、十二酸、十四酸、十六酸和十八酸等。

作为酯类，可示例出：甲酸乙酯、甲酸异戊酯、甲酸(Z)-3-己烯酯、甲酸(E)-2-己烯酯、甲酸苯基乙酯和甲酸香叶酯、乙酸甲酯、乙酸丁酯、乙酸异丁酯、乙酸3-甲基丁酯、乙酸(Z)-3-己烯酯、乙酸(E)-3-己烯酯、乙酸(E)-2-己烯酯、乙酸己酯、乙酸苯酯、乙酸苯基乙酯、乙酸苄酯、乙酸香叶酯、α-乙酸萜品酯、乙酸橙花酯、乙酸芳樟酯和乙酸冰片酯、丙酸(Z)-3-己烯酯、丙酸(E)-3-己烯酯、丙酸(E)-己烯酯和丙酸橙花酯、丁酸甲酯、丁酸(Z)-3-己烯酯、丁酸(E)-2-己烯酯、丁酸苄酯、丁酸苯基乙酯和丁酸己酯、2-甲基丁酸(Z)-3-己烯酯、3-羟基丁酸乙酯、戊酸甲酯、戊酸乙酯、戊酸异丁酯和戊酸(Z)-3-己烯酯、己酸(Z)-2-戊烯酯、己酸(E)-2-戊烯酯、己酸(E)-2-己烯酯、己酸(Z)-3-己烯酯、己酸苯基乙酯和己酸己酯、(Z)-3-己烯酸甲酯、(E)-2-己烯酸甲酯、(E)-2-己烯酸(Z)-3-己烯酯和(Z)-3-己烯酸(E)-3-己烯酯、辛酸乙酯、辛酸己酯和辛酸(Z)-3-己烯酯、癸酸乙酯、癸酸丙酯、癸酸己酯和癸酸(Z)-3-己烯酯、苯乙酸甲酯、苯乙酸乙酯和苯乙酸己酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸己酯、苯甲酸苄酯和苯甲酸(Z)-3-己烯酯、2-甲氧基苯甲酸甲酯、4-甲氧基苯甲酸甲酯、茉莉酸甲酯、表茉莉酸甲酯、(Z)-二氢茉莉酸甲酯和甲基丙酸橙花酯、甲酸己酯、乙酸乙酯、乙酸1-羟基-2-丙酮、琥珀酸甲酯、戊酸甲酯、辛酸甲酯、4-氧代壬酸甲酯、丁酸2-己酯、十四酸甲酯、十五酸甲酯和乙酯、11-十六烯酸甲酯、十五酸乙酯和甲酯、十六酸甲酯和乙酯、苯甲酸甲酯等。

作为内酯类，可示例出：δ-己内酯、δ-庚内酯、δ-壬内酯、δ-癸内酯、γ-丁内酯、γ-戊内酯、γ-庚内酯、γ-己内酯、γ-辛内酯、γ-壬内酯、2-甲基-γ-丁内酯、2-己烯-4-内酯、4-甲基-5-己烯-4-内酯、5-辛烯-4-内酯、2-壬烯-4-内酯、7-癸烯-4-内酯、地芰普内酯、2-甲基丁内酯、γ-戊内酯、δ-辛内酯、3,7-癸二烯-5-内酯、顺式-茉莉内酯、γ-癸内酯、二氢猕猴桃内酯、博伏内酯(bovolide)、二氢博伏内酯(dihydrobovolide)、4-十四内酯等。

作为含氮化合物类，可示例出：甲胺、乙胺、二苯胺、1-乙基吡咯、2-甲酰基吡咯、1-乙基-2-甲酰基吡咯、2-乙酰基吡咯、2-乙酰基-1-乙基吡咯、吲哚、3-甲基吲哚、吡嗪、甲基吡嗪、乙基吡嗪、2,3-二甲基吡嗪、2,5-二甲基吡嗪、2,6-二甲基吡嗪、2-乙基-3-甲基吡嗪、2-乙基-5-甲基吡嗪、2-乙基-6-甲基吡嗪、2-(2’-呋喃基)-5或6-甲基吡嗪、2,5-二乙基吡嗪、2,6-二乙基吡嗪、三甲基吡嗪、3-乙基-2,5-二甲基吡嗪、2,5-二乙基-3-甲基吡嗪、3,5-二乙基-2-甲基吡嗪、四甲基吡嗪、6,7-二氢-5H-环戊并吡嗪、6,7-二氢-2-甲基-5H-环戊并吡嗪、6,7-二氢-5H-环戊并吡嗪、2-(2’-呋喃基)吡嗪、2-甲基吡啶、乙酰基吡啶、3-甲氧基吡啶、3-甲基丁腈、苯基腈、喹啉、2-甲基喹啉、6或7-甲基喹啉、2,4-二甲基喹啉、2,6-二甲基喹啉、4,8-二甲基喹啉、二苯胺和3-丙基喹啉、2,6-二甲基吡啶、吡咯、1-甲基-2-甲酰基吡咯、1-乙酰基吡咯、2,5-二甲基吡咯、1-甲基-2-乙酰基吡咯、1-甲基-丙酰基吡咯、2-乙酰基-3-糠基吡咯、吡啶、3或4-甲基吡啶、3-甲基吡啶、4-乙烯基吡啶、2或3-乙基吡啶、2,5-二甲基吡啶、2-乙基-6-甲基吡啶、5-乙基-2-甲基吡啶、丙基吡嗪、2,6-二乙基吡嗪、2,4,5-三甲基噁唑等。

作为含硫化合物类，可示例出：甲硫醇、乙硫醇、1-丙硫醇、二甲基硫醚、噻吩、四氢噻吩、2-甲基噻吩、3-甲基噻吩、3-甲基噻吩-2-甲醛、苯并噻唑、2-丙酰基噻吩、双(2-甲基-3-呋喃基)二硫醚、4-甲氧基-2-甲基-2-丁硫醇和4-巯基-2-戊酮等。

作为酚类，可示例出：邻甲酚、间甲酚、对甲酚、乙基苯酚、4-乙烯基苯酚、2,3-二甲基苯酚、麝香草酚、1,3-二叔丁基-2-羟基-5-甲基苯、茴香脑、愈创木酚、4-乙基愈创木酚、1,4-二甲氧基苯、二苯醚、黄樟脑、丁香油酚、香芹酚等。

作为呋喃和吡喃类，可示例出：芳樟醇氧化物(E或Z型的5元环和E或Z型的6元环)、2-乙基呋喃、2-戊基呋喃、2,3-二氢呋喃、糠醛、5-甲基糠醛、糖内酯、呋喃酮、3,4-二甲基-5-戊基-2(5H)-呋喃酮、3,4-二甲基-5-亚戊基-2(5H)-呋喃酮、2-乙酰基呋喃、香豆素、麦芽醇、乙基麦芽醇、茶螺酮、(Z)或(E)-茶螺酮、(E)-茶螺烷、(E)-6,7-环氧二氢茶螺烷、(E)-6-羟基二氢茶螺烷和糠醇等。

作为天然香料类，例如可列举出：肉豆蔻干皮、紫罗兰、金合欢、天竺葵、肉豆寇、印蒿、茉莉、草木犀属植物、绿茶、红茶、乌龙茶、鼠尾草、干草、橡木苔、木犀属植物、胡荽、枯茗、百里香、多香果、月桂、白桦、小豆蔻、芹菜、丁香、莳萝、生姜、胡芦巴、欧芹、牛至、牛至属、冬青、依兰依兰、鳄梨、紫花苜蓿、马丁香(palmarosa)等。

作为天然精油，可列举出：甜橙、苦橙、苦橙叶(petitgrain)、柠檬、香柠檬、柑橘(mandarin)、橙花(neroli)、薄荷、绿薄荷、薰衣草、甘菊、迷迭香、桉树、鼠尾草、罗勒、玫瑰、风信子、紫丁香、天竺葵、茉莉、依兰依兰、茴香、丁香、生姜、肉豆蔻、小豆蔻、日本柳杉、丝柏(cypress)、岩兰草、广藿香、赖百当、接骨木花、南欧丹参(clary sage)等。

作为各种动植物提取物，可列举出：草药或香料的提取物、咖啡、绿茶、红茶或乌龙茶等各种茶提取物、或者乳或乳加工品以及它们的脂酶和/或蛋白酶等的各种酶解物等。

作为可特别优选并用的香料化合物、精油或动植物提取物，可列举出：芳樟醇、芳樟醇氧化物、苯甲醇、3-甲基-2,4-壬二酮、α-紫罗兰酮、β-紫罗兰酮、顺式-茉莉酮、茉莉酸甲酯、乙酸乙酯、二甲基硫醚、己醛、(Z)或(E)-3-己烯醇、(E)-2-己醛、己醇、辛醇、香草醛、β-大马烯酮、去氢猕猴桃内酯、吲哚、粪臭素(skatole)、接骨木花精油、南欧丹参精油、各种茶提取物、巴拉圭冬青油。

如上所述，本发明的茶类香味赋予组合物可通过公知的方法将式(1)的化合物添加到适当的溶媒或分散介质中来调制，作为本发明的茶类香味赋予组合物的形态，优选将式(1)的化合物或其它成分溶解在水溶性或油溶性的溶媒中而得到的溶液、乳化制剂、粉末制剂、其它固体制剂(固态脂等)等。对所使用的溶媒或分散介质的种类没有特别限制，例如可使用以下列举的物质。

作为水溶性溶媒，例如可示例出：乙醇、甲醇、丙酮、四氢呋喃、乙腈、2-丙醇、甲乙酮、甘油、乙二醇、丙二醇、一缩二丙二醇、己二醇、苯甲酸苄酯、柠檬酸三乙酯、邻苯二甲酸二乙酯等。其中，在用于食品、饮料的情况下，特别优选乙醇或丙二醇。作为油溶性溶媒，可示例出：植物性油脂、动物性油脂、精制油脂类(例如可列举出：中链脂肪酸甘油三酯等加工油脂或甘油三乙酸酯、甘油三丙酸酯等短链脂肪酸甘油三酯)、HERCOLYN、各种精油、柠檬酸三乙酯等。

另外，为了制成乳化制剂，可将式(1)的化合物与水溶性溶媒和乳化剂一同乳化而得到。作为式(1)的化合物的乳化方法，没有特别限制，可使用以往食品、饮料等中使用的各种乳化剂，例如使用脂肪酸甘油单酯、脂肪酸甘油二酯、脂肪酸甘油三酯、丙二醇脂肪酸酯、蔗糖脂肪酸酯、聚甘油脂肪酸酯、卵磷脂、化工淀粉、山梨糖醇酐脂肪酸酯、皂皮树提取物、阿拉伯胶、西黄蓍胶、瓜尔胶、刺梧桐树胶、黄原胶、果胶、海藻酸及其盐类、卡拉胶、明胶、酪蛋白、皂角苷、酪蛋白钠等乳化剂，利用均质混合机、胶体磨、旋转圆盘型均质器、高压均质器等进行乳化处理，由此得到稳定性优异的乳化液。对这些乳化剂的使用量没有严格的限制，可根据所使用的乳化剂的种类等在宽的范围内变化，通常，相对于1质量份的式(1)的化合物，在约0.01~约100质量份、优选为约0.1~约50质量份的范围内是适当的。另外，为了使乳化稳定，这样的水溶性溶媒液除了水以外，例如还可添加甘油、丙二醇、山梨糖醇、麦芽糖醇、蔗糖、葡萄糖、海藻糖、糖液、还原糖稀等多元醇类中的1种或2种以上的混合物。

另外，如果需要，这样得到的乳化液可通过干燥制成粉末制剂。在粉末化时，还可根据需要适当添加阿拉伯胶、海藻糖、糊精、砂糖、乳糖、葡萄糖、糖稀、还原糖稀等糖类。它们的使用量可根据粉末制剂所需的特性等适当选择。

[其它香味赋予组合物的茶类香味赋予方法]

作为本发明的一个方式，本发明的茶类香味赋予组合物也可添加到其它香味赋予组合物中而赋予该香味赋予组合物以茶类香味(在本说明书中，有时称为本发明的其它香味赋予组合物的茶类香味赋予方法)，由此可制备赋予茶类香味的新的香味赋予组合物。通过本发明的其它香味赋予组合物的茶类香味赋予方法制备的新的香味赋予组合物也可作为本发明的茶类香味赋予组合物，用于食品、饮料、芳香化妆品、保健卫生品等各种消费品的制备。在该制备时，既可将新制备的茶类香味赋予组合物本身添加到食品、饮料、芳香化妆品、保健卫生品等各种消费品中，也可与1种或2种以上的其它香味赋予组合物(例如选自水溶性香料组合物、乳化香料组合物、任意的香料化合物、天然精油(例如上述的“日本特许厅公报，周知/惯用技术集(香料)第II部食品香料”、“日本食品香料化合物的使用实况调查”和“合成香料 化学和商品知识”中记载的香料化合物)的1种以上)一起添加到各种消费品中。

[消费品的茶类香味赋予方法及消费品]

通过将含有式(1)的化合物的本发明的茶类香味赋予组合物添加到食品、饮料、芳香化妆品、保健卫生品等各种消费品中而赋予各种消费品以茶类香味，可制备赋予茶类香味的消费品。因此，在本发明中，对各种消费品的茶类香味赋予方法也可称为赋予茶类香味的消费品的制备方法。向各种消费品中添加茶类香味赋予组合物的时机是任意的。

对可添加本发明的茶类香味赋予组合物的食品、饮料没有特别限定，可具有任意的香味(也称为风味)，作为香味的实例，可列举出具有下述风味中的1种以上的食品、饮料：柠檬、橙、葡萄柚、酸橙、蜜桔、柑桔、臭橙、酸橘、八朔、伊予柑、柚子、台湾柠檬、金橘等各种柑橘风味，草莓、蓝莓、覆盆子、苹果、樱桃、洋李、杏、桃、菠萝、香蕉、甜瓜、芒果、番木瓜、猕猴桃、梨、葡萄、麝香葡萄、巨峰、荔枝、西番莲果等各种水果风味，牛奶、酸奶、黄油等乳风味，香草风味，绿茶、抹茶、焙茶、红茶、乌龙茶、普洱茶、草药茶等各种茶风味，咖啡风味，可乐风味，可可豆风味，可可粉风味，绿薄荷、薄荷等各种薄荷风味，肉桂、甘菊、小豆蔻、葛缕子、枯茗、丁香、胡椒、胡荽、花椒、紫苏、姜、大茴香、百里香、辣椒、肉豆蔻、罗勒、墨角兰、迷迭香、月桂、山葵、山椒、大蒜(garlic)等各种香料或草药风味，杏仁、腰果、胡桃等各种坚果风味，葡萄酒、白兰地、威士忌、朗姆酒、杜松子酒、利口酒、日本酒、烧酒、啤酒等各种酒类(酒精)风味，胡萝卜、番茄、黄瓜、洋葱等蔬菜风味，鸡肉、猪肉、牛肉、羊肉、马肉等畜肉风味，鱼贝风味，蔬菜、畜肉、鱼贝类等的汤汁(肉汤)风味，清汤风味，焦糖风味等。即，既可以是仅感觉到上述风味中的1种的食品、饮料，也可以是感觉到2种以上的风味的食品、饮料，该多种风味可以是同类的也可以是异类的，例如，作为前者的实例，可列举出感觉到水果风味中的香蕉、桃和苹果风味等多种水果风味的食品、饮料(所谓的混合水果风味)，作为后者的实例，可列举出感觉到柠檬等柑橘风味和乳风味的食品、饮料(柑橘风味的乳酸菌饮料等)，或感觉到薄荷风味或柑橘风味和可乐风味的食品、饮料(薄荷或者柠檬香精的可乐饮料等)，但也可以是能够通过本发明的茶类香味赋予组合物赋予茶类香味的任意风味。

作为本发明的茶类香味赋予组合物的添加对象的食品、饮料的特别优选的风味实例，可列举出：茶类饮料或用于制备该茶类饮料的茶提取物或粉末、含有茶类的点心或饮料(各种茶类风味(作为代表例，有绿茶、焙茶、乌龙茶、红茶、麦茶)的布丁、蛋糕、曲奇、乳饮料、冰激凌、巧克力、糖果、焦糖等)等，但不限于此。

作为更具体的食品、饮料实例，可列举出：薄脆饼、炸碎块年糕、江米糖、年糕类、豆沙包、米粉糕、馅类、羊羹、水羊羹、锦玉羹、果冻、蛋糕、糖球、饼干、薄脆饼干、炸薯片、曲奇、派、布丁、冰点、冰激凌、黄油乳脂、乳蛋糕乳脂、奶油泡芙、华夫饼干、海绵蛋糕、炸面圈、巧克力、口香糖、焦糖、糖果、花生酱或其它糊状物类等点心类；面包、乌冬面、拉面、中式面、寿司、五味饭、炒饭、肉饭(pilaf)、饺子皮、烧麦皮、杂样煎菜饼、章鱼烧等面包类、面类、米饭类、其它谷类；米糠酱菜、梅干、什锦八宝酱菜、曝腌的咸萝卜、芜菁片、辣韮、酱菜、日本萝卜咸菜和这些腌制品的原料等腌制品类；鲭鱼、沙丁鱼、秋刀鱼、鲑鱼、金枪鱼、鲣鱼、鲸鱼、鲽鱼、玉筋鱼、香鱼等鱼类，鱿鱼、长枪乌贼、拟目乌贼、萤火鱿等墨鱼类，普通章鱼、短爪章鱼等章鱼类，斑节虾、牡丹虾、龙虾、黑虎虾等虾类，帝王蟹、堪察加拟石蟹、梭子蟹、毛蟹等蟹类，蛤仔、文蛤、扇贝、牡蛎、贻贝等贝类等鱼贝类；鸡肉、猪肉、牛肉、羊肉、马肉等畜肉类；罐头、煮鱼、佃煮、鱼肉糜、水产熟制品(筒状鱼卷、鱼糕、炸鱼糕、蟹棒鱼糕等)、油炸食品、天妇罗、咖喱、炖菜(stew)、炖牛肉、牛肉烩饭、肉酱、麻婆豆腐、汉堡包、饺子、蒸饭的原料、汤类(玉米汤、番茄汤、清炖肉汤等)、肉丸子、烧肉块、畜肉罐头、炖蔬菜、筑前煮、杂烩、火锅、外卖家常菜类、拉面、荞麦面、乌冬面、挂面等面类以及其中使用的汤、蔬菜汤等使用动植物原料的加工食品类；精制食盐、调味盐、酱油、粉末酱油、豆酱、粉末豆酱、醪、酱、拌饭料、茶泡饭的原料、人造黄油、蛋黄酱、调味品、醋、三杯醋、粉末醋、中式食品的原料、天妇罗蘸汁、蘸面汁(海带汁或鲣鱼汁等)、调味汁(中浓酱、番茄汁等)、番茄酱、烤肉佐料汁、咖喱块、炖菜的原料、汤的原料、汤汁的原料(海带汁或鲣鱼汁等)、复合调味料、新味料、油炸粉、章鱼烧粉等混合粉等调味料类，添加了这些调味料类的动物性或植物性汤汁风味食品、饮料；奶酪、酸奶、黄油等乳制品；使用苹果、葡萄、柑橘类(葡萄柚、橙、柠檬等)等的果汁、果肉、果粒、果皮等的水果饮料；番茄、甜椒、芹菜、瓜、苦瓜、胡萝卜、马铃薯、芦笋、蕨菜、紫萁等蔬菜或含有这些蔬菜类的蔬菜系饮料、蔬菜汤等含有蔬菜的食品、饮料；咖啡、可可、绿茶、红茶、乌龙茶、清凉饮料、碳酸饮料、可乐饮料、乳酸菌饮料等嗜好饮料产品；含有生药或草药的饮料；可乐饮料、果汁饮料、乳饮料、运动饮料、蜂蜜饮料、维生素补充饮料、矿物质补充饮料、营养饮料、滋养饮料、乳酸菌饮料等功能性饮料；各种酒类风味(啤酒风味、梅酒风味、利久酒(chu-hai)风味等)的酒精味饮料等无酒精嗜好饮料类(无酒精啤酒、无酒精利久酒等)；葡萄酒、烧酒、泡盛酒、清酒、啤酒、利久酒、鸡尾酒、发泡酒、水果酒、药酒、含有所谓的“第三啤酒”等的啤酒味饮料(也称为啤酒风味饮料)、其它酿造酒(发泡性)、利口酒(发泡性)或包含这些的酒精饮料类等。

对可添加本发明的茶类香味赋予组合物的芳香化妆品和保健卫生品没有特别限定，可具有任何香味，作为香味的实例，可列举出：绿茶、焙茶、红茶、乌龙茶、麦茶等各种茶类调或含有其香气的各种香调(含有茶类香味的甜的食品、饮料样的香气)、香脂调、青涩调、香粉调的香气作为优选的实例。作为更具体的芳香化妆品和保健卫生品的实例，可列举出：花露水、淡香水、淡香精、香精等香水类，香波、护发素、美发剂(发膏、润发油等)等护发产品，粉底、口红、唇膏、唇彩、化妆水、化妆用乳液、化妆用霜、化妆用凝胶、美容液、面膜剂等化妆品类，止汗喷雾、除臭片、除臭霜、除臭棒等除臭产品，无机盐类系、清凉系、二氧化碳系、皮肤护理系、酶系、生药系等沐浴剂，美黑产品、防晒产品等晒黑化妆品类，面部用肥皂或洗面霜等洗面剂、身体用肥皂或沐浴皂、洗涤用肥皂、洗涤用洗剂、消毒用洗剂、防臭洗剂、柔顺剂、厨房用洗剂、清洁用洗剂等保健卫生用洗剂类，牙膏、薄绉纸、卫生纸等保健卫生材料类，室内或车内等的芳香除臭剂、室内香水等芳香产品等。

添加了本发明的茶类香味赋予组合物的食品、饮料、芳香化妆品、保健卫生品等各种消费品中的式(1)的化合物的浓度可根据消费品的香味和所需的效果的程度等任意地确定。

作为该浓度的实例，本发明人确认，若是食品、饮料，则相对于食品、饮料的总质量，以式(1)的化合物的浓度计在0.01ppt~1ppm的浓度范围内可赋予食品、饮料以茶类香味。作为该浓度范围的优选实例，可列举出0.1ppt~100ppb、更优选为1ppt~10ppb的范围内，但不限于此。例如，可将下限值设为0.01ppt、0.1ppt、1ppt、10ppt、100ppt、1ppb、10ppb、100ppb中的任意值，将上限值设为1ppm、100ppb、10ppb、1ppb、100ppt、10ppt、1ppt、0.1ppt、0.01ppt中的任意值，只要在这些下限值和上限值的任意组合的范围内即可，但不限于这些浓度范围。需说明的是，虽然依赖于作为本发明的茶类香味赋予组合物的添加对象的食品、饮料的香味特性、食品、饮品制备时的加工条件(温度、pH等)、食用时的温度等，但在食品、饮料中的式(1)的化合物的浓度在0.01ppt~1ppm的范围内时，化合物本身的香气不会过度突出，可赋予添加对象的食品、饮料以茶类香味。例如，根据式(1)的化合物的种类，可在0.01ppt~1ppm的范围内调整相对于食品、饮料总质量的浓度。根据添加对象的食品、饮料的香味特性、食品、饮料制备时的加工条件(温度、pH等)、食用时的温度等，可以低于上述下限的浓度或高于上述上限的浓度添加式(1)的化合物。在添加多种式(1)的化合物的情况下，本段落中例示的浓度优选为其合计浓度。

本发明人确认，若是芳香化妆品和保健卫生品，则相对于芳香化妆品的总质量，以式(1)的化合物的浓度计在0.01ppt~1%的浓度范围内可赋予芳香化妆品以茶类香味。更具体地说，可将下限值设为0.01ppt、0.1ppt、1ppt、10ppt、100ppt、1ppb、10ppb、100ppb、1ppm、10ppm、100ppm、0.1%中的任意值，将上限值设为1%、0.1%、100ppm、10ppm、1ppm、100ppb、10ppb、1ppb、100ppt、10ppt、1ppt、0.1ppt中的任意值，可列举出这些下限值和上限值的任意组合的范围内，但不限于此。作为优选的浓度的实例，相对于芳香化妆品或保健卫生品的总质量，以式(1)的化合物的浓度计，可根据作为本发明的茶类香味赋予组合物的添加对象的芳香化妆品的香气特性，从100ppb~100ppm、1ppm~100ppm、1ppm~0.1%、10ppm~0.1%的各范围中进行选择，但不限于此。需说明的是，虽然也依赖于芳香化妆品或保健卫生品的种类或香气，但在芳香化妆品中的式(1)的化合物的浓度为0.01ppt~1%时，化合物本身的香气不会过度突出，可赋予添加对象的芳香化妆品或保健卫生品以茶类香味。例如，根据式(1)的化合物的种类，可在0.01ppt~1%的范围内调整相对于芳香化妆品或保健卫生品的总质量的浓度。根据添加对象的芳香化妆品的香气特性等，可以低于上述下限的浓度或高于上述上限的浓度添加式(1)的化合物。在添加多种式(1)的化合物的情况下，本段落中例示的浓度优选为其合计浓度。

实施例

以下，通过实施例对本发明进行更具体的说明。需说明的是，本发明不限于此。

[实施例1] 茶类香味赋予组合物的调制

作为式(1)的化合物，准备市售的式(1)-1a~式(1)-1h的各化合物和式(1)-2a~式(1)-2f的各化合物的合计14种式(1)的化合物(以下，在实施例中，在提及这14种式(1)的化合物中的2种以上的情况下，有时也称为式(1)的各化合物或简称为式(1)的化合物)。然后，作为本发明的茶类香味赋予组合物的一个方式，将这14种式(1)的化合物各自与95%乙醇混合，准备上述14种式(1)的化合物各自的任意浓度乙醇稀释溶液(本发明品1-1~1-14)。本发明品1-1~1-14可添加到各种食品、饮料或芳香化妆品等物品中，赋予该物品以茶类香味。

[表1]

化合物名	式	本发明品编号
			糠基硫醇	(1)-1a	本发明品1-1
糠基甲基硫醚	(1)-1b	本发明品1-2
			硫代甲酸糠酯	(1)-1c	本发明品1-3
硫代乙酸糠酯	(1)-1d	本发明品1-4
			硫代丙酸糠酯	(1)-1e	本发明品1-5
糠基甲基二硫醚	(1)-1f	本发明品1-6
			二糠基硫醚	(1)-1g	本发明品1-7
二糠基二硫醚	(1)-1h	本发明品1-8
			苄基硫醇	(1)-2a	本发明品1-9
2-苯基乙硫醇	(1)-2b	本发明品1-10
			1-苯基乙硫醇	(1)-2c	本发明品1-11
苄基甲基硫醚	(1)-2d	本发明品1-12
			苄基甲基二硫醚	(1)-2e	本发明品1-13
二苄基二硫醚	(1)-2f	本发明品1-14

[实施例2] 向茶类风味食品、饮料中的添加例1 (绿茶)

(1) 绿茶饮料

作为茶饮料，准备市售的容器装绿茶。向其中分别添加实施例1中调制的上述14种式(1)的化合物各自的任意浓度乙醇稀释溶液(本发明品1-1~1-14)中的本发明品1-2~1-14，使式(1)的各化合物的浓度达到下述表2所示的(i)~(v)的5种浓度，调制作为本发明的茶类香味赋予组合物的另一方式的本发明的绿茶饮料(本发明品2-1(i)~2-13(v))。然后，将市售的绿茶作为对照品1-1，由12名经验年数为10年以上的经过良好训练的专业评委对与对照品1-1相比的本发明品的绿茶饮料的香味进行评价。在评价时，对于本发明品的香味的绿茶叶感，按照下述标准进行评分，同时对于感觉为相对于对照品1-1赋予的香气自由地进行评论。绿茶叶感是指使用适量的茶叶泡制时伴有来自绿茶叶的苦涩味感的香味。

(标准) 关于与对照品相比的绿茶叶感

“大幅增强”=4分

“增强”=3分

“稍微增强”=2分

“没有感觉到增强”=1分

表2中示出12名专业评委的分数平均值和代表性评论。

如表2所示，确认了本发明的茶类香味赋予组合物(本发明品1-2~1-14)在浓度(i)~(v)的任意浓度下均可赋予良好的绿茶香味。如上所述，本发明人确认了以式(1)的化合物的浓度计在0.01ppt~1ppm的浓度范围内可赋予食品、饮料以茶类香味，在表2所示的浓度中，特别是确认了10ppt~1ppb或0.1ppt~10ppt的浓度范围是式(1)的各种化合物的绿茶香味赋予效果非常高的浓度范围的实例。

(2) 含有绿茶的食品、饮料

在市售的绿茶冰激凌中添加实施例1中调制的上述14种式(1)的化合物各自的任意浓度乙醇稀释溶液(本发明品1-1~1-14)中的本发明品1-2~1-14，使式(1)的各化合物的浓度达到下述表3所示的浓度，得到本发明的绿茶香味食品、饮料(本发明品2-14~2-39)。然后，将市售的绿茶冰激凌作为对照品1-2，由10名经验年数为10年以上的经过良好训练的专业评委对与对照品1-2相比的本发明品的绿茶香味食品、饮料的香味进行评价。在评价时，对于本发明品的香味的绿茶叶感，按照下述标准进行评分，同时对于感觉为相对于对照品1-2赋予的香气自由地进行评论。绿茶叶感是让人想起实际由茶叶泡制的绿茶那样的香味的感觉，是指包含来自绿茶叶的苦涩味感的感觉。

(标准) 关于与对照品相比的绿茶叶感

“大幅增强”=4分

“增强”=3分

“稍微增强”=2分

“没有感觉到增强”=1分

表3中示出10名专业评委的分数平均值和代表性评论。

如表3所示，确认了本发明的茶类香味赋予组合物对除了绿茶香味以外还具有其它香味(本实施例中为乳香味等可由冰激凌感觉到的香味)的食品、饮料也可发挥良好的茶类香味赋予效果，至少在表3中记载的浓度范围内可发挥特别高的茶类香味赋予效果。

[实施例3] 向茶类风味食品、饮料的添加例2 (焙茶)

(1) 焙茶饮料

作为茶饮料，准备市售的容器装焙茶。向其中添加实施例1中调制的式(1)的化合物各自的任意浓度乙醇稀释溶液(本发明品1-1~1-14)中的本发明品1-2~1-14，使式(1)的各化合物的浓度达到下述表4所示(i)~(v)的5种浓度，调制作为本发明的茶类香味赋予组合物的另一方式的本发明的焙茶饮料(本发明品3-1(i)~3-13(v))。然后，将市售的焙茶饮料作为对照品3-1，由12名经验年数为10年以上的经过良好训练的专业评委对与对照品3-1相比的本发明品的焙茶饮料的香味进行评价。在评价时，对于本发明品的香味的焙茶感，按照下述标准进行评分，同时对感觉是赋予对照品3-1的香气自由地进行评论。焙茶感是让人想起实际由茶叶泡制的焙茶那样的香味的感觉，是指包含如炒干的绿茶叶那样的烘焙茶叶的芳香和甜味感的感觉。

(标准) 关于与对照品相比的焙茶感

“大幅增强”=4分

“增强”=3分

“稍微增强”=2分

“没有感觉到增强”=1分

表4中示出12名专业评委的分数平均值和代表性评论。

如表4所示，确认了本发明的茶类香味赋予组合物(本发明品1-2~1-14)可赋予良好的焙茶香味。如上所述，本发明人确认了以式(1)化合物的浓度计在0.01ppt~1ppm的浓度范围内可赋予食品、饮料以烘焙香味，在表4所示的浓度中，特别是确认了10ppt~1ppb的浓度范围是式(1)的各种化合物的焙茶香味赋予效果非常高的浓度范围的实例。

(2) 含有焙茶的食品、饮料

在市售的焙茶拿铁中添加实施例1中调制的上述14种式(1)的化合物各自的任意浓度乙醇稀释溶液(本发明品1-1~1-14)中的本发明品1-2~1-14，使式(1)的化合物各自的浓度达到下述表5所示的浓度，得到本发明的焙茶香味食品、饮料(本发明品3-14~3-39)。然后，将市售的焙茶拿铁作为对照品3-2，由12名经验年数为10年以上的经过良好训练的专业评委对与对照品3-2相比的本发明品的焙茶香味食品、饮料的香味进行评价。在评价时，对于本发明品的香味的焙茶感，按照下述标准进行评分，同时对感觉是赋予对照品3-2的香气自由地进行评论。焙茶感是让人想起实际由茶叶泡制的焙茶那样的香味的感觉，是指包含如炒干的绿茶叶那样的烘焙茶叶的芳香和甜味感的感觉。

(标准) 关于与对照品相比的焙茶感

“大幅增强”=4分

“增强”=3分

“稍微增强”=2分

“没有感觉到增强”=1分

表5中示出12名专业评委的分数平均值和代表性评论。

如表5所示，确认了本发明的茶类香味赋予组合物对除了焙茶香味以外还具有其它香味(本实施例中为来自乳的香味等)的食品、饮料也可发挥良好的茶类香味赋予效果，至少在表5中记载的浓度范围内可发挥特别高的焙茶类香味赋予效果。

[实施例4] 向茶类风味食品、饮料中的添加例3 (乌龙茶)

(1) 乌龙茶饮料

作为茶饮料，准备市售的容器装乌龙茶。向其中添加作为实施例1中调制的式(1)的化合物各自的任意浓度乙醇稀释溶液的本发明品1-1~1-14，使上述14种式(1)的化合物各自的浓度达到下述表6所示的(i)~(v)的5种浓度，调制作为本发明的茶类香味赋予组合物的另一方式的本发明的乌龙茶饮料(本发明品4-1(i)~4-14(v))。然后，将市售的乌龙茶作为对照品4-1，由12名经验年数为10年以上的经过良好训练的专业评委对与对照品4-1相比的本发明品的乌龙茶饮料的香味进行评价。在评价时，对于本发明品的香味的乌龙茶感，按照下述标准进行评分，同时对感觉是赋予对照品4-1的香气自由地进行评论。乌龙茶感是让人想起实际由茶叶泡制的乌龙茶那样的香味的感觉，是指伴有乌龙茶独特的强烈的苦味感的包含稍甜且芳香的香味的感觉。

(标准) 关于与对照品相比的乌龙茶感

“大幅增强”=4分

“增强”=3分

“稍微增强”=2分

“没有感觉到增强”=1分

表6中示出12名专业评委的分数平均值和代表性评论。

如表6所示，确认了本发明的茶类香味赋予组合物(本发明品1-1~1-14)可赋予良好的乌龙茶香味。如上所述，本发明人确认了以式(1)的化合物的浓度计在0.01ppt~1ppm的浓度范围内可赋予食品、饮料以茶类香味，在表6所示的浓度中，特别是确认了10ppt~1ppb或0.1ppt~10ppt的浓度范围是式(1)的各种化合物的乌龙茶香味赋予效果非常高的浓度范围的实例。

(2) 含有乌龙茶的食品、饮料

相对于3质量份的(1)中准备的市售乌龙茶，加入1质量份的市售牛奶、0.05质量份的砂糖并混合，调制乌龙茶牛奶。向其中添加实施例1中调制的上述14种式(1)的化合物各自的任意浓度乙醇稀释溶液(本发明品1-1~1-14)，使上述14种式(1)的化合物各自的浓度达到下述表7所示的浓度，得到本发明的乌龙茶香味食品、饮料(本发明品4-15~4-42)。然后，将没有添加式(1)的化合物的乌龙茶牛奶作为对照品4-2，由12名经验年数为10年以上的经过良好训练的专业评委对与对照品4-2相比的本发明品的乌龙茶香味食品、饮料的香味进行评价。在评价时，对于本发明品的香味的乌龙茶感，按照下述标准进行评分，同时对感觉是赋予对照品4-2的香气自由地进行评论。乌龙茶感是让人想起实际由茶叶泡制的乌龙茶那样的香味的感觉，是指伴有乌龙茶独特的强烈的苦味感的包含稍甜且芳香的香味的感觉。

(标准) 关于与对照品相比的乌龙茶感

“大幅增强”=4分

“增强”=3分

“稍微增强”=2分

“没有感觉到增强”=1分

表7中示出12名专业评委的分数平均值和代表性评论。

如表7所示，确认了本发明的茶类香味赋予组合物对除了乌龙茶香味以外还具有其它香味(本实施例中为来自乳的香味等)的食品、饮料也可发挥良好的茶类香味赋予效果，至少在表7中记载的浓度范围内可发挥非常高的乌龙茶香味赋予效果。

[实施例5] 向茶类风味食品、饮料中的添加例4 (红茶)

(1) 红茶饮料

作为茶饮料，准备市售的容器装无糖红茶。向其中添加作为实施例1中调制的式(1)的化合物各自的任意浓度乙醇稀释溶液的本发明品1-1~1-14，使14种式(1)的化合物各自的浓度达到下述表8所示的(i)~(v)的5种浓度，调制作为本发明的茶类香味赋予组合物的另一方式的本发明的红茶茶饮料(本发明产品5-1(i)~5-14(v))。然后，将市售的无糖红茶作为对照品5-1，由12名经验年数为10年以上的经过良好训练的专业评委对与对照品5-1相比的本发明品的红茶饮料的香味进行评价。在评价时，对于本发明品的香味的红茶感，按照下述标准进行评分，同时对感觉是赋予对照品5-1的香气自由地进行评论。红茶感是让人想起实际由茶叶泡制的红茶那样的香味的感觉，是指伴有红茶独特的涩味感的包含稍甜且芳香的香味的感觉。

(标准) 关于与对照品相比的红茶感

“大幅增强”=4分

“增强”=3分

“稍微增强”=2分

“没有感觉到增强”=1分

表8中示出12名专业评委的分数平均值和代表性评论。

如表8所示，确认了本发明的茶类香味赋予组合物(本发明品1-1~1-14)可赋予良好的红茶香味。如上所述，本发明人确认了以式(1)的化合物的浓度计在0.01ppt~1ppm的浓度范围内可赋予食品、饮料以茶类香味，在表8所示的浓度中，特别是确认了10ppt~1ppb或0.1ppt~10ppt的浓度范围是式(1)的各种化合物的红茶香味赋予效果非常高的浓度范围的实例。

(2) 含有红茶的食品、饮料

在市售的柠檬红茶中添加实施例1中调制的上述14种式(1)的化合物各自的任意浓度乙醇稀释溶液(本发明品1-1~1-14)，使上述14种式(1)的化合物各自的浓度达到下述表9所示的浓度，得到本发明的红茶香味食品、饮料(本发明品5-15~5-42)。然后，将没有添加式(1)的化合物的柠檬红茶作为对照品5-2，由12名经验年数为10年以上的经过良好训练的专业评委对与对照品5-2相比的本发明品的红茶香味食品、饮料的香味进行评价。在评价时，对于本发明品的香味的红茶感，按照下述标准进行评分，同时对感觉是赋予对照品5-2的香气自由地进行评论。红茶感是让人想起实际由茶叶泡制的红茶那样的香味的感觉，是指伴有红茶独特的涩味感的包含稍甜且芳香的香味的感觉。

(标准) 关于与对照品相比的红茶感

“大幅增强”=4分

“增强”=3分

“稍微增强”=2分

“没有感觉到增强”=1分

表9中示出12名专业评委的分数平均值和代表性评论。

如表9所示，确认了本发明的茶类香味赋予组合物对除了红茶香味以外还具有其它香味(本实施例中为来自乳的香味等)的食品、饮料也可发挥良好的红茶香味赋予效果，至少在表9中记载的浓度范围内可发挥非常高的红茶香味赋予效果。

[实施例6] 向茶类风味食品、饮料中的添加例5 (麦茶)

(1) 麦茶饮料

作为茶饮料，准备市售的容器装麦茶。向其中添加作为实施例1中调制的式(1)的化合物各自的任意浓度乙醇稀释溶液的本发明品1-1~1-14，使上述14种式(1)的化合物各自的浓度达到下述表10所示的(i)~(v)的5种浓度，调制作为本发明的茶类香味赋予组合物的另一方式的本发明的麦茶饮料(本发明品6-1(i)~6-14(v))。然后，将市售的容器装麦茶作为对照品6-1，由12名经验年数为10年以上的经过良好训练的专业评委对与对照品6-1相比的本发明品的麦茶饮料的香味进行评价。在评价时，对于本发明品的香味的麦茶感，按照下述标准进行评分，同时对感觉是赋予对照品6-1的香气自由地进行评论。麦茶感是让人想起实际煎煮烘焙麦并泡制的麦茶那样的香味的感觉，是指包含麦茶独特的煎煮谷物那样的甜且芳香的香味的感觉。

(标准) 关于与对照品相比的麦茶感

“大幅增强”=4分

“增强”=3分

“稍微增强”=2分

“没有感觉到增强”=1分

表10中示出12名专业评委的分数平均值和代表性评论。

如表10所示，确认了本发明的茶类香味赋予组合物(本发明品1-1~1-14)可赋予良好的麦茶香味。如上所述，本发明人确认了以式(1)的化合物的浓度计在0.01ppt~1ppm的浓度范围内可赋予食品、饮料以茶类香味，在表10所示的浓度中，特别是确认了10ppt~1ppb或0.1ppt~10ppt的浓度范围是式(1)的各种化合物的麦茶香味赋予效果非常高的浓度范围的实例。

(2) 含有麦茶的食品、饮料

相对于3质量份的(1)中准备的市售的麦茶，加入1质量份的市售的牛奶、0.05质量份的砂糖并混合，制备麦茶牛奶。向其中添加实施例1中调制的上述14种式(1)的化合物各自的任意浓度乙醇稀释溶液(本发明品1-1~1-14)，使上述14种式(1)的化合物各自的浓度达到下述表11所示的浓度，得到本发明的麦茶香味食品、饮料(本发明品6-15~6-42)。然后，将没有添加式(1)的化合物的麦茶牛奶作为对照品6-2，由12名经验年数为10年以上的经过良好训练的专业评委对与对照品6-2相比的本发明品的麦茶香味食品、饮料的香味进行评价。在评价时，对于本发明品的香味的麦茶感，按照下述标准进行评分，同时对感觉是赋予对照品6-2的香气自由地进行评论。麦茶感是让人想起实际煎煮烘焙麦并泡制的麦茶那样的香味的感觉，是指包含麦茶独特的煎煮谷物那样的甜且芳香的香味的感觉。

(标准) 关于与对照品相比的红茶感

“大幅增强”=4分

“增强”=3分

“稍微增强”=2分

“没有感觉到增强”=1分

表11中示出12名专业评委的分数平均值和代表性评论。

如表11所示，确认了本发明的茶类香味赋予组合物对除了茶类香味以外还具有其它香味(实施例中为来自乳的香味等)的食品、饮料也可发挥良好的麦茶香味赋予效果，至少在表11中记载的浓度范围内可发挥非常高的麦茶香味赋予效果。

[实施例7] 向茶类风味食品、饮料中的添加例6

相对于100质量份的小麦粉(低筋粉)，混合40质量份的砂糖、1质量份的红茶叶、50质量份的人造黄油、10质量份的蛋黄、1质量份的发酵粉和12质量份的水，调制面团。然后，分别添加实施例1中调制的上述14种式(1)的化合物各自的任意浓度乙醇稀释溶液(本发明品1-1~1-14)作为本发明的茶类香味赋予组合物，使上述14种式(1)的化合物的浓度达到1ppm，拉长至约6mm厚，脱模，然后在225℃的烘箱中烤制8分钟，调制本发明品7-1~7-14的红茶曲奇。另外，调制在相同条件下将没有添加式(1)的化合物的上述面团烤制而成的红茶曲奇作为对照品7-1。

另一方面，除了将红茶叶替换为绿茶叶以外，与红茶曲奇相同地操作，调制本发明品7-15~7-28的绿茶曲奇，调制在相同条件下将没有添加式(1)的化合物的上述面团烤制而成的绿茶曲奇作为对照品7-2。

另一方面，除了将红茶叶替换为焙茶叶以外，与红茶小甜饼相同地操作，调制本发明品7-29~7-42的焙茶曲奇，调制在相同条件下将没有添加式(1)的化合物的上述面团烤制而成的焙茶曲奇作为对照品7-3。

另一方面，除了将红茶叶替换为荞麦茶用的烘焙荞麦的种子以外，与红茶曲奇相同地操作，调制本发明品7-43~7-56的荞麦茶曲奇，调制在相同条件下将没有添加式(1)的化合物的上述面团烤制而成的荞麦茶曲奇作为对照品7-4。

然后，由5名经过良好训练的专业评委(经验年数为10年以上)对得到的本发明品7-1~7-56的各种茶类香味曲奇进行感官评价。感官评价通过使专业评委对比较本发明品7-1~7-14和对照品7-1时的香味差异、比较本发明品7-15~7-28和对照品7-2时的香味差异、比较本发明品7-29~7-42和对照品7-3时的香味差异和比较本发明品7-43~7-56和对照品7-4时的香味差异进行评论来进行。将其结果示出于表12中。

[表12]

这样，在食品、饮料的制备中需要在高温下加热的情况下，通过如本实施例那样适当以较高的浓度添加使用式(1)的化合物，可有效地赋予食品、饮料以作为各种茶类香味特征之一的独特的苦味感。

[实施例8] 向绿茶香气的芳香化妆品中的添加例

准备市售的绿茶香气的香波(对照品8-1)。向其中添加1%的分别含有1%的实施例1中调制的14种式(1)的化合物的本发明的茶类香味赋予组合物(本发明品1-1~1-14)，作为本发明的绿茶调芳香化妆品，调制含有100ppm的上述14种式(1)的化合物的绿茶香气的香波(本发明品8-1~8-14)。

另外，准备市售的红茶香气的香波(对照品8-2)。向其中添加1%的分别含有1%的实施例1中调制的14种式(1)的化合物的本发明的茶类香味赋予组合物(本发明品1-1~1-14)，作为本发明的红茶调芳香化妆品，调制含有100ppm的上述14种式(1)的化合物的红茶香气的香波(本发明品8-15~8-28)。

然后，将市售的各香波作为对照品，由5名调香经验年数为12年以上的专业评委对本发明品的香波的香气进行感官评价。在感官评价中，将本发明品的各香波重装到空的香波瓶中，用手取1次按压量，溶解在约40℃的温水中，评价感觉到的香气。将5名专业评委的代表性评论示出于表13中。

[表13]

这样，对于芳香化妆品，也确认了式(1)的各化合物可有效地赋予茶类香气。

Claims (8)

1.茶类香味赋予组合物，其含有用下述式(1)表示的硫醚化合物：

式(1)中，R₁为2-呋喃基或苯基，R₂为氢、甲基或乙基，R₃与R₁相同，或者R₃是氢、甲基或用R₄表示的醛基或酮基，n为0或1，n’为1或2，其中，R₁为2-呋喃基、R₂为氢、R₃为氢、n为1、n’为1、且茶类为绿茶或焙茶的情况除外。

2.权利要求1所述的茶类香味赋予组合物，其中，用所述式(1)表示的硫醚化合物是用下述式(1)-1或(1)-2表示的化合物：

式(1)-1中，R₁为2-呋喃基，R₂为氢、甲基或乙基，R₃与R₁相同，或者R₃是氢、甲基或用R₄表示的醛基或酮基，n为0或1，n’为1或2，其中，R₂为氢、R₃为氢、n为1、n’为1、且茶类为绿茶或焙茶的情况除外；

式(1)-2中，R₁为苯基，R₂为氢、甲基或乙基，R₃与R₁相同，或者R₃是氢、甲基或用R₄表示的醛基或酮基，n为0或1，n’为1或2。

3. 权利要求1或2所述的茶类香味赋予组合物，其中，所述茶类香味为选自使用茶树(Camellia sinensis)的叶的茶类和使用谷物的茶类的1种以上茶类的香味。

4.权利要求3所述的茶类香味赋予组合物，其中，使用所述茶树的叶的茶类为绿茶、焙茶、红茶或乌龙茶，使用所述谷物的茶类为烘焙谷物茶类。

5.权利要求4所述的茶类香味赋予组合物，其中，所述烘焙谷物茶类为麦茶或荞麦茶。

6.消费品，其含有权利要求1~5中任一项所述的茶类香味赋予组合物。

7.消费品的茶类香味赋予方法，其包括在消费品中添加权利要求1~5中任一项所述的茶类香味赋予组合物。

8.香味赋予组合物的茶类香味赋予方法，其包括在其它香味赋予组合物中添加权利要求1~5中任一项所述的茶类香味赋予组合物。