ES2295751T3 - Procedimiento para preparar lactonas y uso de las mismas como material odorifero. - Google Patents
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Abstract
Procedimiento para preparar lactonas de la Fórmula (I) en la que R1 y R2 o R3 y R4 se combinan entre sí para formar un anillo de ciclohexenileno que puede comprender uno o dos grupos alquilo C1-4 como un substituyente y en la que los otros dos de estos radicales representan cada uno un átomo de hidrógeno, comprendiendo el procedimiento hacer reaccionar un anhídrido de la Fórmula (II) en la que los radicales R1, R2, R3 y R4 tienen el mismo significado que se define anteriormente, con un agente reductor en un disolvente orgánico.
Description
Procedimiento para preparar lactonas y uso de
las mismas como material odorífero.
La presente solicitud de patente se refiere a
procedimientos para preparar lactonas y al uso de las mismas como
materiales odoríferos, así como a composiciones de fragancia.
La preparación de algunos derivados de lactona
así como su uso como un material odorífero o como fragancias ya se
conocen de la bibliografía. Aunque algunos de los derivados de
lactona conocidos tienen buenas propiedades de fragancia, existe
todavía una necesidad de compuestos que tengan perfiles de olor
característicos de diferente calidad.
Teniendo en cuenta los procedimientos para
preparar diversos tipos de lactonas, se conoce la oxidación de
Bayer-Villger de acuerdo con la cual cetonas
cíclicas se hacen reaccionar con un peroxiácido tal como
CH_{3}COOOH. La adición del oxígeno de tal peróxido puede
mejorarse en presencia de un ácido de Lewis.
También se conoce la preparación de lactonas que
comprenden un grupo éster alquílico insaturado partiendo de, por
ejemplo, bismalonato (véase B. Trost y otros, en J. Am. Chem. Soc.
2001, 123, 3687 - 3696). Esta reacción se realiza usando fluoruro
de tetrabutilamonio en THF bajo reflujo. Esta reacción da como
resultado una mezcla de \alpha-lactonas y una
dialquilación adicional de yoduro de litio bajo condiciones de
reflujo conduce al éster metílico de lactona correspondiente.
También se conoce la transposición de Claisen y
la derivación subsiguiente para obtener lactonas que comprenden un
grupo alquilo insaturado como una cadena lateral.
Los procedimientos conocidos para preparar
lactonas tienen las siguientes desventajas.
Para preparar las reacciones son necesarios
algunos reaccionantes específicos tales como ácido fluorhídrico,
cianuro de metilo o hexametildisilazano potásico. De acuerdo con
esto, es necesario preparar reactivos o agentes reductores
específicos. Aun cuando las reacciones descritas anteriormente
conduzcan a las lactonas deseadas con buenos rendimientos, es
especialmente poco ventajoso que estas reacciones solo puedan
realizarse a escala de laboratorio, y sin embargo no a escala
industrial. Por otra parte, los agentes reductores usados para los
procedimientos conocidos son tóxicos, inflamables o difíciles de
preparar. A menudo, debe adoptarse una temperatura baja, tal como
menos de -20ºC.
De acuerdo con esto, existe una fuerte necesidad
de proporcionar un procedimiento simple para preparar lactonas que
pueda adoptarse a gran escala, procedimiento que conduzca a un buen
rendimiento de las lactonas deseadas.
De acuerdo con esto, la presente invención se
refiere a un procedimiento para preparar lactonas a partir de los
aldehídos correspondientes en presencia de agentes reductores que
son atóxicos y son seguros de manejar.
Más precisamente, la presente solicitud de
patente se refiere a un procedimiento para preparar lactonas de la
siguiente Fórmula (I) general
\vskip1.000000\baselineskip
en la que R_{1} y R_{2} o
R_{3} y R_{4} se combinan entre sí para formar un anillo de
ciclohexenileno que puede comprender uno o dos grupos alquilo
C_{1-4} como un substituyente y en la que los
otros dos de estos radicales representan cada uno un átomo de
hidrógeno, comprendiendo el procedimiento hacer reaccionar un
anhídrido de la Fórmula
(II)
\vskip1.000000\baselineskip
en la que los radicales R_{1} a
R_{4} tienen el mismo significado que se define anteriormente, con
un agente reductor en un disolvente
orgánico.
De acuerdo con una modalidad particularmente
preferida, el agente reductor es borohidruro de litio o sodio. Como
disolvente, puede usarse cualquier disolvente que sea capaz de
formar un tipo de complejo de hidruro con el agente reductor, y se
prefieren particularmente los alcoholes, que pueden ser alcoholes
monohidroxilados o alcoholes polihidroxilados. Un alcohol
particularmente adecuado es un alcohol inferior que comprende de 1
a 4 átomos de carbono, tal como metanol, etanol, propanol
(incluyendo n-propanol e
iso-propanol) o butanol (incluyendo
n-butanol, i-butanol y
t-butanol). También son adecuados
alquilen(C_{1-4})-glicoles
tales como etilenglicol o propilenglicol. Se da particular
preferencia al metanol. También puede usarse una mezcla de los
disolventes.
La reacción puede realizarse a temperatura
ambiente, pero el intervalo de temperatura también puede incluir el
intervalo de 0ºC a 40ºC. Preferiblemente, la reacción se realiza
bajo presión atmosférica, pero también puede emplearse una presión
reducida.
La reacción del hidróxido con el agente reductor
y el disolvente se realiza durante un tiempo de reacción apropiado,
tal como de aproximadamente 0,5 a aproximadamente 5 horas,
preferiblemente de 1 a 3 horas, bajo agitación. Durante la
reacción, la temperatura se eleva como resultado de la reacción
exotérmica. Si es necesario, la mezcla de reacción puede enfriarse
agitando sobre un baño de hielo.
Después de la reacción de los componentes, puede
dejarse que la mezcla se continúe agitando durante la noche a
temperatura ambiente.
Después de la reacción, se obtiene una mezcla de
los diferentes tipos de lactonas debido a que los anhídridos
contienen dos sitios que pueden reaccionar con el agente reductor.
Las lactonas pueden a continuación procesarse adicionalmente por
medio de extracción y/o lavado así como secado o concentración. Por
otra parte, puede realizarse una etapa de destilación. Estas
últimas etapas mencionadas son bien conocidas por los expertos.
De acuerdo con el procedimiento de la presente
solicitud de patente, las lactonas pueden prepararse de una manera
simple sin la necesidad de usar reactivos peligrosos o tóxicos.
Las lactonas obtenidas mediante el procedimiento
de la presente solicitud de patente son particularmente adecuadas
como materiales odoríferos o en composiciones de fragancia. Los
compuestos de acuerdo con la presente invención son fragancias que
tienen perfiles de olor intensos diferentemente matizados de
calidades claramente diferentes. Se caracterizan por una intensidad
de olor y un poder emanativo considerablemente grandes. El postolor
(evaluación después de 24 horas) de las lactonas producidas de
acuerdo con la presente solicitud de patente es muy intensivo.
Los compuestos producidos de acuerdo con el
procedimiento de la presente invención pueden usarse ventajosamente
como elementos estructurales para nuevas composiciones de fragancia.
Las composiciones de fragancia contienen, por ejemplo, fragancias
naturales, sintéticas o parcialmente sintéticas, aceites esenciales
y extractos de plantas. El porcentaje en el que los compuestos
obtenidos mediante el procedimiento de la presente invención, o las
mezclas de los mismos, pueden usarse en composiciones de fragancia
está entre 1 y 50% en peso, basado en la mezcla como un todo.
Las composiciones de este tipo pueden usarse
tanto para perfumar preparaciones cosméticas tales como cremas,
lociones, aguas de baño, aerosoles y jabones de baño como en
perfumería basada en alcohol. También pueden usarse para perfumar
productos industriales tales como detergentes, suavizantes de
tejidos y preparaciones para el tratamiento de materiales textiles,
así como, por ejemplo, telas tales como telas de estearina. Para
perfumar estos diversos productos, las composiciones se añaden en
concentraciones de 0,05 a 2% en peso, basado en el producto como un
todo.
Los anhídridos respectivos pueden prepararse de
acuerdo con métodos bien conocidos, por ejemplo mediante la
eno-reacción de alquenos con anhídrido maleico o por
medio de la reacción de Diels-Alder conocida
(adición 1,4) de anhídrido itacónico con dienos adecuados tales
como piperileno,
2-metil-1,3-pentadieno
o isopreno. El anhídrido resultante se hace reaccionar a
continuación con el agente reductor adecuado en un disolvente para
producir las lactonas deseadas.
\newpage
Los siguientes ejemplos están destinados a
ilustrar la invención sin limitarla de ningún modo.
Ejemplo
1
Materiales de partida: 34 g (0,5 moles) de
isopreno, 56 g (0,6 moles) de anhídrido itacónico, 250 ml de
ciclohexano.
Los componentes se cargaron conjuntamente en un
autoclave y se calentaron a 150ºC bajo 50 bar y bajo atmósfera de
nitrógeno durante 3 horas. El análisis usando cromatografía de gases
revelaba 2,4% de reaccionante, 9,3 y 86,1% de los productos.
La mezcla de reacción se concentró y 60 g de la
materia prima se destilaron en un aparato de destilación de tubo de
bolas. Se obtuvieron 40 g del destilado, que producía cristales
blancos.
Análisis: El espectro IR (técnica DAT) muestra
picos característicos a longitudes de onda de 894, 943, 989, 1054,
1120, 1164, 1230, 1778, 1840 y 2898 cm^{-1}.
El espectro de ^{1}H-NMR (en
CDCl_{3}, 400 MHz) muestra un grupo metilo como un singlete ancho
a 1,7 ppm (3H). Los tres grupos CH_{2}- dentro del anillo de
cinco miembros muestran tres grupos de señales a 1,8 (multiplete,
1H), 2,1 (acumulación de señales, 4H) y 2,6 ppm (doblete ancho, 1H).
El grupo CH_{2}- del anhídrido muestra un grupo de señales a 2,8
ppm (doblete de doblete, 2H). El protón olefínico muestra una señal
ancha a 5,4 ppm (multiplete ancho, 1H).
Olor: muy débil.
Ejemplo
2
38 g (0,17 moles) de un producto de adición de
isopreno y ácido itacónico (véase el Ejemplo 1); 7,6 g (0,2 moles)
de borohidruro sódico y 100 ml de isopropanol.
El borohidruro sódico se suspendió en 100 ml de
isopropanol y la mezcla del anhídrido se añadió en porciones a
temperatura ambiente durante 2 horas con agitación fuerte. Había una
fuerte reacción exotérmica entre estos dos componentes y la
temperatura de la mezcla de reacción se incrementaba hasta 33ºC. Se
obtenía una solución lechosa, que se agitó a temperatura ambiente
durante la noche. La cromatografía de gases mostraba la formación
de 2 componentes principales y 2 componentes secundarios.
La mezcla de reacción se vertió sobre 500 ml de
una mezcla de hielo/ácido clorhídrico y se extrajo con éter. Las
fases orgánicas se lavaron hasta que se volvían neutras, se secaron,
se evaporaron y se destilaron usando un tubo de bolas.
Se obtuvieron 17,2 g de
8-metil-1-oxaespiro[4.5]dec-7-en-2-ona
(mezcla de 4 isómeros).
Análisis: El espectro IR (técnica DAT) muestra
bandas características a 961, 1011, 1177, 1199, 1376, 1440, 1439,
1771 (vibraciones de -C=O- de la lactona) y 2915 cm^{-1}.
El espectro de ^{1}H-NMR (en
CDCl_{3}, 400 MHz) muestra un grupo metilo en la forma de dos
singletes anchos a 1,7 ppm. El grupo CH_{2} adyacente al átomo de
oxígeno del anillo muestra 2 grupos de señales a 4,0 (singlete) y
4,25 ppm (doblete del triplete). El grupo C=O- adyacente al CH_{2}
muestra un grupo de señales a 2,3 ppm (doblete de doblete,
intensidad 1,8). 2 grupos de señales a 2,0 y 2,1 ppm corresponden a
los 3 grupos CH_{2}- del anillo de ciclohexano. El protón
olefínico muestra 2 señales a 5,3 (doblete ancho, 0,8H) y 5,4 ppm
(doblete ancho, 0,2H).
Característica odorífera: Al principio olor
seco, verde, lactona, heno, después de 24 horas sobre una tira de
olor el olor era cálido, verde, coco.
Ejemplo
3
41 g (0,5 moles) de
trans-2-metil-1,3-pentadieno,
56 g (0,6 moles) de anhídrido itacónico y 200 l de ciclohexano
Los componentes se cargaron conjuntamente en un
autoclave y se calentaron bajo 50 bar y bajo una atmósfera de
nitrógeno durante 3 horas y a 150ºC. La cromatografía de gases
mostraba 8% de educto y adicionalmente 87% de los productos. El
producto de reacción se destiló por medio de un tubo de bolas y se
obtuvieron 41 g de cristales blancos.
Análisis: El espectro IR (técnica DAT) muestra
bandas características en 88, 912, 936, 964, 1078, 1119, 1228,
1414, 1451, 1770, 1830 y 2967 cm^{-1}.
El espectro de ^{1}H-NMR (en
CDCl_{3}, 400 MHz) muestra 1 grupo metilo en la forma de dos
dobletes a 0,95 (1,1H) y 1,1 ppm (1,9H). El grupo metilo en el
doble enlace muestra dos singletes anchos a 1,7 ppm (3H). El grupo
CH_{2}- dentro del anillo de cinco miembros muestra dos grupos de
señales a 2,8 (singlete, 1,4H) y 2,65 ppm (doblete de doblete,
0,6H). Los 2 grupos CH_{2}- dentro del anillo de ciclohexeno
muestran 6 grupos de señales entre 1,9 y 2,3 ppm. Un grupo de
señales a 1,8 ppm corresponde al CH dentro del anillo de ciclohexeno
que tiene el grupo metilo (2 cuadrupletes). El protón olefínico
muestra 2 señales a 5,1 (singlete ancho, 0,3H) y 5,4 ppm (singlete
ancho, 0,7H).
Características olorosas: oloroso.
Ejemplo
4
31,4 g (0,14 moles) de
6,8-dimetil-1-oxaespiro[4,5]dec-7-eno-2,4-diona
(Ejemplo 3), 6,3 g (0,16 mol) de borohidruro sódico, 180 ml de
isopropanol.
La
6,8-dimetil-1-oxaespiro[4,5]dec-7-eno-2,4-diona
se disolvió en 180 ml de isopropanol y el borohidruro sódico se
añadió en porciones a temperatura ambiente bajo agitación fuerte en
30 minutos. Se producía una reacción exotérmica con los dos
componentes y la temperatura de la mezcla de reacción se
incrementaba hasta 55ºC. Se obtenía una solución lechosa que se
agitó a temperatura ambiente durante la noche. El cromatograma de
gases mostraba la formación de 4 componentes principales y 2
componentes secundarios.
La mezcla de reacción se añadió a 200 ml de la
mezcla de hielo y ácido clorhídrico y se extrajo con éter. Las
fases orgánicas se lavaron hasta que se volvían neutras, se secaron,
se evaporaron y 39 g de la materia prima se destilaron usando un
tubo de bolas.
Análisis: El espectro IR (técnica DAT) muestra
bandas características a 987, 1031, 1151, 1171, 1451, 1771
(vibraciones de -C=O- de la lactona) y 2917 cm^{-1}.
El espectro de ^{1}H-NMR (en
CDCl_{3}, 400 MHz) muestra 4 dobletes (3H) a 1 ppm para el grupo
metilo dentro del anillo de ciclohexeno y al menos 2 singletes
amplios a 1,6 ppm para el otro grupo metilo. El grupo CH_{2}-
adyacente al átomo de oxígeno del anillo muestra grupos de señales
entre 3,9 y 4,3 ppm (multipletes y dobletes). El grupo CH_{2}-
adyacente al grupo C=O- muestra grupos de señales entre 2,1 ppm
(multiplete) y 2,4 ppm (doblete del doblete). Dos grupos de señales
a 1,5 y 1,7 ppm y 2 ppm (multipletes intensos) corresponden a los 3
grupos CH_{2}- del anillo de ciclohexeno. El protón olefínico
muestra 4 señales entre 5,1 y 5,4 ppm (singletes anchos, 1H).
Características olorosas: al principio olor
dulce y afrutado, como la cumarina, después de 24 horas sobre una
tira de olor el olor era cálido, similar al heno.
Claims (8)
1. Procedimiento para preparar lactonas de la
Fórmula (I)
en la que R_{1} y R_{2} o
R_{3} y R_{4} se combinan entre sí para formar un anillo de
ciclohexenileno que puede comprender uno o dos grupos alquilo
C_{1-4} como un substituyente y en la que los
otros dos de estos radicales representan cada uno un átomo de
hidrógeno, comprendiendo el procedimiento hacer reaccionar un
anhídrido de la Fórmula
(II)
en la que los radicales R_{1},
R_{2}, R_{3} y R_{4} tienen el mismo significado que se define
anteriormente, con un agente reductor en un disolvente
orgánico.
2. Procedimiento de acuerdo con la
reivindicación 1, en el que el agente reductor es borohidruro de
litio o sodio.
3. Procedimiento de acuerdo con la
reivindicación 1 ó 2, en el que el disolvente es un alcohol
monohidroxilado o polihidroxilado.
4. Procedimiento de acuerdo con la
reivindicación 3, en el que el alcohol es un alcohol
C_{1-6} o un
alquilen(C_{1-4})-glicol.
5. Procedimiento de acuerdo con una cualquiera
de las reivindicaciones 1 a 4, en el que la reacción se realiza a
una temperatura de entre 0 y 40ºC, preferiblemente a temperatura
ambiente.
6. Uso de las lactonas obtenibles mediante el
procedimiento de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones
1 a 5, como materiales odoríferos.
7. Uso de acuerdo con la reivindicación 6, para
perfumar preparaciones cosméticas y productos industriales o en
perfumería basada en alcoholes.
8. Composiciones de fragancia,
caracterizadas por un contenido de un derivado de lactona
producido de acuerdo con el método que se define en una cualquiera
de las reivindicaciones 1 a 5, o una mezcla de estos, en una
cantidad de 1 a 50% en peso, basado en la composición como un
todo.
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