ES2321975T3 - Nuevos compuestos olorosos, procedimiento de sintesis y usos de los mismos. - Google Patents
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Abstract
Compuesto de fórmula general (I): **(Ver fórmula)** en la que X es un grupo CHO, CH2OH, CH2OC(O)R o CH(OR)2, y R representa una cadena alquilo o alquenilo en C1-C5, lineal o ramificada, y la unión en línea de puntos está presente o ausente.
Description
\global\parskip0.900000\baselineskip
Nuevos compuestos olorosos, procedimiento de
síntesis y usos de los mismos.
La presente invención se refiere a nuevos
compuestos olorosos, que se pueden usar en perfumería. La invención
se refiere en particular a nuevos aldehídos, alcoholes y éteres
correspondientes, a su procedimiento de síntesis y a sus usos en
perfumería.
El término perfumería se usa en la presente
memoria para designar no sólo la perfumería en el sentido habitual
de la palabra, sino también los demás campos en los que el olor de
los productos es importante. Puede tratarse de composiciones de
perfumería en el sentido habitual de la palabra, tal como bases y
concentrados perfumantes, agua de colonia, agua de tocador,
perfumes y productos similares; de composiciones tópicas -en
particular cosméticas- tales como las cremas para la cara y el
cuerpo, talco, aceites para el cabello, champús, lociones
capilares, sales y aceites de baño, geles de ducha y de baño,
jabones, antitranspirantes y desodorantes corporales, lociones y
cremas para el afeitado, jabones, cremas, dentífricos, enjuagues
bucales, pomadas, y productos similares; y de productos de
mantenimiento, tales como suavizantes, detergentes, detergentes para
la ropa, ambientadores, y productos similares.
Los aldehídos representan una de las grandes
familias de moléculas olorosas usadas en perfumería. En esta
familia, los aldehídos que poseen entre ocho y doce átomos de
carbono desempeñan una función importante. Entre estos aldehídos se
encuentran unos aldehídos terpénicos, que poseen unos olores
florales. Se encuentran asimismo unos aldehídos lineales, derivados
de ácidos
\hbox{grasos, que tienen unas notas frescas, típicas
de las frutas de la familia de los cítricos.}
La patente US nº 3.959.396 describe unos
compuestos de cadena alquilo, en particular alcoholes y aldehídos,
que tienen propiedades olorosas.
No existe en la actualidad ningún aldehído que
combine estos dos tipos de olores. En cualquier caso, subsiste una
necesidad para nuevos agentes olorosos, con el fin de extender la
gama de notas que se pueden aportar a una composición, y las
opciones disponibles para añadir estas notas.
La presente invención tiene por objeto los
nuevos compuestos representados por la fórmula general (I)
siguiente:
- \quad
- en la que X es un grupo CHO, CH_{2}OH, CH_{2}OC(O)R o CH(OR)_{2}, y R representa una cadena alquilo o alquenilo en C1-C5, lineal o ramificada, y
- \quad
- la unión en línea de puntos está presente o ausente.
El compuesto de fórmula (I) puede estar presente
en forma de un isómero o de una mezcla de isómeros, en particular
de un enantiómero o de una mezcla de enantiómeros, o de una mezcla
racémica, o de un diastereoisómero o de una mezcla de
diastereoisómeros.
En particular, la presente invención se refiere
a un compuesto de fórmula (I) en la que la unión en línea de puntos
está presente, y X representa un grupo -CHO; este nuevo aldehído, de
fórmula (1) siguiente, es el
6,8-dimetil-non-7-enal
(1). La invención se refiere asimismo al procedimiento de síntesis y
al uso de este compuesto (1) como agente oloroso gracias a sus
notas frescas, con unas notas de naranja y de hierbas con tintes de
hoja de cilantro.
Entre los enantiómeros del compuesto (1), todos
previstos por la presente invención, un compuesto particularmente
preferido es el
6(R),8-dimetil-non-7-enal.
La preparación del compuesto de fórmula (1) se
lleva a cabo, según la invención, mediante la hidroformilación del
5,7-dimetil-octa-1,6-dieno,
y está representado por el siguiente esquema:
La hidroformilación es una reacción bien
conocida. El experto en la materia tiene en la actualidad la
elección entre varios catalizadores que le permiten introducir una
función aldehído en una molécula insaturada, y por lo tanto será
capaz de elegir el catalizador o sistema de catalizadores y de
determinar las condiciones de reacción.
A título de ejemplo, en el procedimiento según
la invención, se puede usar un sistema de catalizadores, el
bis-(\eta^{4}-1,5-ciclooctadien)-di-\mu-metoxi-di-rodio(I)(A)
y el
difenilfosfino-1,8-dimetil-9,9-xanteno
(Xantphos) (B), descrito por Foça, Claudia; Barros, Humberto J.V.;
dos Santos, Eduardo N.; Gusevskaya, Elena V.; Bayon, J.C.; New
Journal of Chemistry (2003), 27(3), 533-539.
Este sistema de catalizadores es interesante debido a su facilidad
de síntesis y de uso. Forma un complejo activo en presencia de
monóxido de carbono y de hidrógeno, el
[RhH(difosfina)CO_{2}], que reacciona con el alqueno
presente. Se pueden usar asimismo otras difosfinas para formar un
complejo difosfina-rodio, tal como se muestra por
ejemplo por del Rio, Immaculada; de Lange, Wim G.J.; van Leeuwen,
Piet W.N.M.; Claver, Carmen; Journal of the Chemical Society, Dalton
Transactions (2001), (8), 1293-1300 o por Dieguez,
Montserrat; Pereira, Mariette M.; Masdeu-Bulto, Anna
M.; Claver, Carmen; Bayon, J. Charles; Journal of Molecular
Catalysis A: Chemical (1999), 143-(1-3),
111-112.
Evidentemente, el catalizador de rodio, el
[Rh(oMe)(cod)_{2}] (A) se puede sustituir asimismo
por unos catalizadores tales como el
[Rh(acac)(co)_{2}] o el [Rh(OAc)(cod)]_{2}
por ejemplo, tal como ha sido descrito por Piet W.N.M. y Carmen
Claver (eds) en "Rhodium Catalysed Hydroformylation" Catalysis
by Metal Complexes Vol. 22, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht,
The Netherlands, (2000), ISBN
0-7923-6551-8.
Según un modo de realización del procedimiento
según la invención, se usa por lo tanto como catalizador de
hidroformilación el sistema de catalizadores
bi-(\eta^{4}-1,5-ciclooctadien)-di-\mu-metoxi-di-rodio(I)
(A) y
difenilfosfino-1,8-dimetil-9,9-xanteno
(Xantphos) (B). La reacción se puede llevar a cabo entonces usando
de 1X10^{-3} a 1X10^{-4} equivalentes, preferentemente de
2X10^{-4} a 5X10^{-4} equivalentes, de catalizadores con
relación al alqueno de partida.
Según este modo de realización, la reacción se
lleva a cabo en autoclave en la que el
5,7-dimetil-octa-1,6-dieno,
bien desgasificado, se carga bajo nitrógeno. El catalizador (A) y
el co-catalizador (B) se añaden asimismo bajo
nitrógeno. La reacción puede llevarse a cabo usando de 1X10^{-3} a
1X10^{-4} equivalentes, preferentemente de 2X10^{-4} a
5X10^{-4} equivalentes, de catalizador con relación al alqueno.
Después, se cierra y se purga la autoclave varias veces con una
mezcla equimolar de monóxido de carbono y de hidrógeno. La presión
interna de la autoclave se puede ajustar a un valor de
aproximadamente 5X10^{3} a 8X10^{4} HPa, preferentemente de
3X10^{4} a 6X10^{4} HPa, y se calienta el medio de reacción, en
particular a una temperatura de aproximadamente 60 a 120ºC,
preferentemente 100ºC. La transformación se monitoriza mediante
cromatografía gaseosa, y el producto se recupera después de
aproximadamente doce horas y se destila directamente dando el
6,8-dimetil-non-7-enal
(1).
La presente invención se refiere a otro nuevo
compuesto, el
6,8-dimetil-non-7-anal
(1'), es decir, el compuesto de fórmula (I) en el que la unión en
línea de puntos está ausente y X representa un grupo -CHO, a su
procedimiento de síntesis y a su uso como agente oloroso.
La presente invención se refiere asimismo a los
acetales acíclicos o cíclicos de los compuestos (1) y (1'), es
decir, a los compuestos de fórmula (I) en la que X representa un
grupo -CH(OR)_{2}, en la que R representa una
cadena alquilo o alquenilo en C1-C5, lineal o
ramificada, y la unión en línea de puntos está presente o ausente,
a su procedimiento de síntesis y a su uso como agentes olorosos.
La presente invención se refiere asimismo al
alcohol insaturado (2) y al alcohol saturado (2') derivados de (1)
y (1') respectivamente, es decir, a los compuestos de fórmula (I) en
la que X representa un grupo -CH_{2}OH y la unión en línea de
puntos está presente (2) o ausente (2'), a su procedimiento de
síntesis y a su uso como agentes olorosos:
Los alcoholes (2) y (2') de la presente
invención se pueden preparar fácilmente mediante la reducción de los
compuestos de fórmula (1) en unas condiciones bien conocidas por el
experto en la materia. En un modo de realización particular de la
invención, el alcohol insaturado (2) se obtiene mediante la
reducción selectiva de la función aldehído de (1) por un reductor
tal como el borohidruro de sodio (NaBH_{4}), y el alcohol saturado
(2') se sintetiza mediante la reducción de la función aldehído así
como de la doble unión C-C del compuesto (1)
mediante el hidrógeno en presencia de un catalizador tal como el
paladio sobre carbón.
El aldehído saturado (1') de la presente
invención se puede preparar mediante la oxidación de (2') según unos
métodos bien conocidos por el experto en la materia como, por
ejemplo, mediante el agente reactivo de Corey
(CrO3/Piridina/HCl).
La presente invención se refiere asimismo a los
ésteres (3) y (3'), derivados de los alcoholes (2) y (2')
respectivamente, es decir, a los compuestos de fórmula (I) en la que
X representa un grupo -CH_{2}OC(O)R, en la que R
representa una cadena alquilo o alquenilo C1-C5
lineal o ramificada, y la unión en línea de puntos está presente
(3) o ausente (3'), en particular el acetato, el propionato, el
butirato, el isobutirato, el pentanoato, el
2-metil-butirato, el
3-metil-butirato, el hexanoato, el
2-metil-pentanoato, el
3-metil-pentanoato, el
4-metil-pentanoato, el
2,2'-dimetil-butirato, el
2,3-dimetil-butirato y el
3,3-dimetil-butirato, el
2-butenoato, el
2-metil-2-butenoato,
el 3-hexenoato del
6,8-dimetil-non-7-enol
(2) y del
6,8-dimetil-non-7-anol
(2').
La invención se refiere asimismo al
procedimiento de síntesis de estos ésteres y a su uso como agentes
olorosos.
Los ésteres (3) y (3') de la presente invención
se pueden preparar a partir de (2) y (2') respectivamente, en
particular mediante la esterificación de los ácidos o de los
cloruros de acilo C1-C5 lineales o ramificados
adecuados, según unas condiciones bien conocidas por el experto en
la materia.
Se proporciona a continuación un esquema de
síntesis de los compuestos de la invención, a título de ejemplo no
limitativo:
R = cadena alquilo o alquenilo
C_{1}-C_{5} lineal o ramificada.
\newpage
\global\parskip1.000000\baselineskip
Debido a sus propiedades olorosas, los
compuestos de fórmula (I) encuentran un uso muy variado en
perfumería, en el sentido detallado anteriormente, en particular y
a título no limitativo en cosmética y para los productos de
mantenimiento.
La invención tiene asimismo por objeto el uso de
por lo menos un compuesto de fórmula (I) según la invención como
agente oloroso, como agente de enmascarado de olor o como agente de
neutralización de olor, solo o en mezcla con uno o más compuestos
olorosos conocidos por el experto en la materia, que está en
condiciones de elegir en función del efecto buscado. El agente o
agentes olorosos suplementarios pueden ser unos compuestos de
fórmula (I) u otros agentes olorosos conocidos por el experto en la
materia.
La invención tiene asimismo por objeto las
composiciones que comprenden un producto de base y una cantidad
eficaz de uno o varios compuestos de fórmula (I) según la
invención.
Puede tratarse de una composición olorosa en sí,
o de una composición en la que el agente oloroso se usa para
enmascarar o neutralizar ciertos olores.
El producto de base será fácilmente determinado
por el experto en la materia en función de la composición
considerada y por lo tanto del uso considerado, para los cuales los
componentes habituales, tales como los disolvente(s) y/o
adyuvante(s) son bien conocidos.
La cantidad eficaz de los compuestos de fórmula
(I) según la invención incorporada en la composición variará según
la naturaleza de la composición, el efecto oloroso deseado, y la
naturaleza de los demás compuestos olorosos o no eventualmente
presentes, y podrá fácilmente ser determinada por el experto en la
materia, sabiendo que puede estar comprendida en un intervalo muy
amplio, entre 0,1 y 99% en peso, en particular entre 0,1 y 50% en
peso, especialmente entre 0,1 y 30% en peso.
Los compuestos de fórmula (I) según la invención
se pueden usar tal cual o se pueden incorporar en o sobre un
material de soporte inerte o que puede contener otros ingredientes
activos de la composición acabada. Se puede usar una gran variedad
de materiales de soporte que incluyen, por ejemplo, los disolventes
polares, los aceites, las grasas, los sólidos finamente divididos,
las ciclodextrinas, las maltodextrinas, las gomas, las resinas y
cualquier otro material de soporte conocido para dichas
composiciones.
La invención tiene por lo tanto asimismo por
objeto el uso de los compuestos de fórmula (I) para la preparación
de una composición olorosa o de un artículo oloroso en las
aplicaciones descritas anteriormente, en particular en perfumería,
en cosmética, por ejemplo para champús o jabones, y para productos
de mantenimiento, tales como suavizantes o detergentes para
ropa.
La invención se refiere en particular a una
composición de perfumería, en particular una base o un concentrado
perfumante, agua de colonia, agua de tocador o perfume, que
comprende por lo menos un compuesto de fórmula (I) o una
composición que comprende por lo menos un compuesto de fórmula
(I).
La invención se refiere asimismo en particular a
una composición cosmética, en particular crema para la cara y el
cuerpo, talco, aceite para el cabello o para el cuerpo, champú,
loción capilar, sal de baño, aceite de baño, gel de ducha, gel de
baño, jabón, antitranspirante corporal, desodorante corporal,
lociones, crema de afeitar, jabón de afeitar, crema, dentífrico,
enjuague bucal, pomada, que comprende por lo menos un compuesto de
fórmula (I) o por lo menos una composición que comprende por lo
menos un compuesto de fórmula (I). Otro objeto de la invención es
un método de tratamiento o de cuidado cosmético, preventivo o no,
que usa por lo menos un compuesto de fórmula (I) o por lo menos una
composición que comprende por lo menos un compuesto de fórmula
(I).
La invención se refiere asimismo a un producto
de mantenimiento, en particular suavizante, detergente, detergente
para ropa, ambientador, que comprende por lo menos un compuesto de
fórmula (I) o por lo menos una composición que comprende por lo
menos un compuesto de fórmula (I).
Los siguientes ejemplos ilustran más los nuevos
compuestos olorosos, su procedimiento de síntesis, su interés y sus
usos. Estos ejemplos se presentan sólo a título ilustrativo y no se
pueden considerar como limitativos de la invención.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
1
Se cargan bajo nitrógeno 138,0 g (1,00 mol) de
5,7-dimetil-octa-1,6-dieno
desgasificado en una autoclave, en la que se ha dispuesto un
recipiente de vidrio. Se añaden 232 mg (0,48 mmoles) de
bis-(\eta^{4}-1,5-ciclooctadien)-di-\mu-metoxi-di-rodio(I)
(A) y 836 mg (1,44 mmoles) de
difenilfosfino-1,8-dimetil-9,9-xanteno
(B). La autoclave se cierra y se purga tres veces con una mezcla
equimolar de monóxido de carbono y de hidrógeno. La presión interior
se ajusta a 3X10^{4} HPa. Se calienta lentamente hasta 100ºC,
considerando la exotermicidad de la reacción, sin sobrepasar los
120ºC en la masa. El medio de reacción se calienta durante 12 horas
en estas condiciones. Se deja enfriar hasta temperatura ambiente, y
después se transfiere el producto a un aparato de destilación.
Después de recuperar el
5,7-dimetil-octa-1,6-dieno
(41,6 g, punto de ebullición: 35ºC/60 HPa), se obtienen 88,2 g (0,48
moles) de
6,8-dimetil-non-7-enal
(1), (Punto de ebullición: 48ºC/3,5 HPa). El rendimiento es de 48%.
Los análisis de los espectros infrarrojos, RMN, y de masas
corresponden a la estructura del aldehído (1).
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
2
Se dispone en un matraz de 500 ml provisto de un
termómetro 18 g (0,11 moles) de
6,8-dimetil-non-7-enal
(1) y 96,0 g de etanol. Se enfría hasta 5ºC y se añaden 2,0 g de
borohidruro de sodio en pequeñas porciones, sin sobrepasar los 10ºC
en la masa. La mezcla se agita a temperatura ambiente durante 16
horas. Se enfría hasta 5ºC y se añaden gota a gota 20,0 g (1,36
moles) de acetona para destruir el exceso del agente reductor, sin
sobrepasar los 10ºC en la masa. El medio de reacción se acidifica
con 20,0 g de ácido clorhídrico al 10% sin sobrepasar 10ºC en la
masa. Se añaden también 40 g de agua, y después 70 g de tolueno con
agitación fuerte. Las fases se separan y la fase orgánica se lava
una vez con 50 g de agua saturada con NaHCO_{3} y dos veces con
50 g de agua. Se seca, se filtra y se evapora el tolueno a presión
reducida. Se obtienen después de la destilación 13,4 g (0,08 moles)
del producto (Punto de ebullición: 105ºC/10 Torr). El rendimiento es
de 72,7%. Los análisis de los espectros infrarrojos, RMN, y de
masas corresponden al alcohol esperado.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
3
Se disponen en un matraz de 500 ml provisto de
un termómetro y de una ampolla de adición, 13 g (76 mmoles) de
6,8-dimetil-non-7-enol
(2), 10,8 g (107 mmoles) de trietilamina y 200 ml de
t-butil-metiléter (MTBE). Se enfría
hasta 5ºC y se añaden 8,4 g (107 mmoles) de cloruro de acetilo
diluido en 20 ml de MTBE, sin sobrepasar los 10ºC en la masa. La
mezcla se agita a temperatura ambiente durante 14 horas. Se enfría
hasta 5ºC y se neutraliza con 100 ml de una disolución al 10% de
ácido clorhídrico. Las fases se separan y la fase orgánica se lava
una vez con 100 ml de agua saturada con NaHCO_{3} y después con
agua salada hasta la neutralidad. Se seca, se filtra y se evapora
el disolvente a presión reducida. El acetato se purifica mediante
destilación a presión reducida (Punto de ebullición: 58ºC/0,4
Torr). El rendimiento es de 76%.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
4
Se obtiene según el ejemplo 3 con la ayuda de
cloruro de propionilo. El rendimiento es de 71% (Punto de
ebullición: 70ºC/0,6 Torr).
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
5
En un primer tiempo, se evaluaron mediante un
panel las características olorosas del compuesto (1). El panel de
evaluación está compuesto por varios profesionales, que evalúan
cualitativamente el compuesto. El compuesto (1) se describió como
fresco, con una nota de naranja y de hierbas con acentos de hoja de
cilantro. Si el aldehído (1) se diluye al uno por ciento en
propilenglicol, sus notas afrutadas se vuelven dominantes y se
puede percibir una nota de
melón.
melón.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
6
A continuación, se crearon dos composiciones
perfumantes, en las que se examinó el impacto olfativo del compuesto
(1). Estas composiciones perfumantes se pueden usar para productos
cosméticos tópicos de tipo champú, gel de ducha, crema, etc.
En cada caso, se efectuaron las evaluaciones del
impacto olfativo a t_{0}, t_{+48\ h}, t_{+168\ h} para
evaluar las notas de cabeza, de corazón y de fondo de la composición
que contiene el compuesto (1) (ensayo 2), mediante la comparación
con una composición que no contiene el compuesto (ensayo 1).
\newpage
Composición nº
1
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
\global\parskip0.900000\baselineskip
Composición nº
2
\newpage
\global\parskip1.000000\baselineskip
Composición nº 2
(Continuación)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
La presencia del
6,8-dimetil-non-7-enal
(1) en la composición nº 1 cambia considerablemente su olor de
manzana a melón verde, azucarado, carnoso y muy agradablemente
natural.
El
6,8-dimetil-non-7-enal
(1) aporta a la composición nº 2 unas notas afrutadas, en particular
de melón verde, así como una nota marina. Da asimismo más potencia
a las notas de cabeza.
La pérdida de intensidad con el tiempo parece
ser bastante lineal, sin dejar aparecer un importante cambio de
característica olorosa.
Los resultados de estas evaluaciones demuestran
sin ninguna duda que el compuesto (1) según la invención presenta
unas características olfativas interesantes, que encontrarán una
aplicación en perfumería, en particular en cosmética y en los
productos de mantenimiento, y de manera general en cualquier
composición olorosa o composición de la que se desea enmascarar o
neutralizar el olor.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
7
Un panel de evaluación similar al del ejemplo 5,
estableció, para el compuesto (2) puro, la descripción olfativa
siguiente: agreste, floral, bergamota, cinámica.
El impacto olfativo del compuesto (2) se ensayó
a continuación en una composición de bergamota sintética (ensayo
2), mediante la comparación con una composición que no contenía el
compuesto (ensayo 1).
Los ensayos llevados a cabo demuestran que la
presencia del
6,8-dimetil-non-7-enol
refuerza la nota de bergamota y da potencia al producto. Su efecto
es todavía más marcado después de 2h 00 de evaporación, la nota de
bergamota persiste.
Claims (19)
1. Compuesto de fórmula general (I):
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
- \quad
- en la que X es un grupo CHO, CH_{2}OH, CH_{2}OC(O)R o CH(OR)_{2}, y R representa una cadena alquilo o alquenilo en C1-C5, lineal o ramificada, y
- \quad
- la unión en línea de puntos está presente o ausente.
2. Compuesto, según la reivindicación 1,
caracterizado porque está en forma enantioméricamente pura,
en particular en forma de enantiómero R o en forma de enantiómero
S, o en forma de mezcla de enantiómeros, en particular de la mezcla
racémica.
3. Compuesto, según cualquiera de las
reivindicaciones 1 ó 2, caracterizado porque se trata del
6,8-dimetil-non-7-enal
(1)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
4. Compuesto, según cualquiera de las
reivindicaciones 1 ó 2, caracterizado porque se trata del
6(R),8-dimetil-non-7-enal.
5. Compuesto, según cualquiera de las
reivindicaciones 1 ó 2, caracterizado porque se trata del
6,8-dimetil-non-7-anal
(1')
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
6. Compuesto, según cualquiera de las
reivindicaciones 1 ó 2, caracterizado porque se trata del
6,8-dimetil-non-7-enol
(2)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
7. Compuesto, según cualquiera de las
reivindicaciones 1 ó 2, caracterizado porque se trata del
6,8-dimetil-non-7-anol
(2')
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
8. Compuesto, según cualquiera de las
reivindicaciones 1 y 2, que responde a la fórmula (I) tal como se
define en la reivindicación 1, en el que X representa un grupo
-CH(OR)_{2} en la que R representa una cadena
alquilo o alquenilo en C1-C5, lineal o ramificada
(pudiendo ser el grupo -CH(OR)_{2} cíclico o
acíclico), y la unión en línea de puntos está presente o
ausente.
9. Compuesto, según cualquiera de las
reivindicaciones 1 y 2, que responde a la fórmula (I) tal como se
define en la reivindicación 1, en la que X representa un grupo
-CH_{2}OC(O) en la que R representa una cadena alquilo o
alquenilo C1-C5 lineal o ramificada, y la unión en
línea de puntos está presente (3) o ausente (3')
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
10. Compuesto, según la reivindicación 9, que es
un éster derivado de los alcoholes (2) y (2') definidos en las
reivindicaciones 6 y 7, y en particular el acetato, el propionato,
butirato, el isobutirato, el pentanoato, el
2-metil-butirato, el
3-metil-butirato, el hexanoato, el
2-metil-pentanoato, el
3-metil-pentanoato, el
4-metil-pentanoato, el
2,2-dimetil-butirato, el
2,3-dimetil-butirato y el
3,3-dimetil-butirato, el
2-butenoato, el
2-metil-2-butenoato,
el 3-hexenoato del
6,8-dimetil-non-7-enol
(2) y del
6,8-dimetil-non-7-anol
(2').
11. Procedimiento de preparación del compuesto
de fórmula (1):
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
que comprende la hidroformilación
del
5,7-dimetil-octa-1,6-dieno.
12. Procedimiento, según la reivindicación 11,
caracterizado porque se usa el sistema de catalizadores
bis-(\eta^{4}-1,5-ciclooctadien)-di-\mu-metoxi-di-rodio(I)
y
difenilfosfino-1,8-dimetil-9,9-xanteno
(Xantphos) como catalizador de la hidroformilación.
13. Composición caracterizada porque
contiene por lo menos un compuesto de fórmula (I), tal como se
define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, en forma de un
isómero o de una mezcla de isómeros, en particular de un
enantiómero o de una mezcla de enantiómeros, o de una mezcla
racémica, o de un diastereoisómero o una mezcla de
diastereoisómeros.
14. Composición, según la reivindicación 13,
caracterizada porque dicho compuesto o compuestos de fórmula
(I) se incorporan en o sobre un material de soporte inerte o que
puede contener otros ingredientes activos, siendo dicho soporte en
particular seleccionado entre los disolventes polares, los aceites,
las grasas, los sólidos finamente divididos, las ciclodextrinas,
las maltodextrinas, las gomas, y las resinas.
15. Composición de perfumería, en particular
base o concentrado perfumante, agua de colonia, agua de tocador o
perfume, caracterizada porque comprende por lo menos un
compuesto tal como se define en cualquiera de las reivindicaciones
1 a 10, o una composición según cualquiera de las reivindicaciones
13 ó 14.
16. Composición cosmética, en particular crema
para la cara y el cuerpo, talco, aceite para el cabello o para el
cuerpo, champú, loción capilar, sal de baño, aceite de baño, gel de
ducha, gel de baño, jabón, antitranspirante corporal, desodorante
corporal, lociones, crema de afeitar, jabón de afeitar, crema,
dentífrico, enjuague bucal, pomada, caracterizada porque
comprende por lo menos un compuesto tal como se define en cualquiera
de las reivindicaciones 1 a 10, o una composición según cualquiera
de las reivindicaciones 13 ó 14.
17. Producto de mantenimiento, en particular
suavizante, detergente, detergente para ropa, ambientador,
caracterizado porque comprende por lo menos un compuesto tal
como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, o una
composición según cualquiera de las reivindicaciones 13 ó 14.
18. Uso de por lo menos un compuesto de fórmula
(I) tal como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a
10, o de una composición según cualquiera de las reivindicaciones 13
ó 14, como agente oloroso o como agente de enmascarado de olor o
como agente de neutralización de olor.
19. Uso, según la reivindicación 18, en el que
dicho compuesto o dicha composición se usa(n) en asociación
con otros agentes olorosos.
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